JP6211746B1 - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6211746B1 JP6211746B1 JP2017534757A JP2017534757A JP6211746B1 JP 6211746 B1 JP6211746 B1 JP 6211746B1 JP 2017534757 A JP2017534757 A JP 2017534757A JP 2017534757 A JP2017534757 A JP 2017534757A JP 6211746 B1 JP6211746 B1 JP 6211746B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- compound
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 144
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 154
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 39
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 32
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 26
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 27
- 230000035699 permeability Effects 0.000 abstract description 16
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 abstract description 10
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 7
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000008719 thickening Effects 0.000 abstract description 4
- -1 Phenyl sulfide compound Chemical class 0.000 description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- WQUQHXQTTKKFGY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylsulfanyl-4-(4-ethenylsulfanylphenyl)sulfanylbenzene Chemical class C1=CC(SC=C)=CC=C1SC1=CC=C(SC=C)C=C1 WQUQHXQTTKKFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPQBQAXHOAEOAX-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LPQBQAXHOAEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006585 (C6-C10) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 0 *C(*Oc1ccccc1-c1ccccc1)=C Chemical compound *C(*Oc1ccccc1-c1ccccc1)=C 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical class ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIERSKAUJNRYCS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-phenylbenzene Chemical compound C=COCCOC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIERSKAUJNRYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKYLNWXULYGAST-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-carbazol-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(=O)C=C WKYLNWXULYGAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMPIWGZJJUJACB-UHFFFAOYSA-N 9-(1-phenylprop-2-enyl)carbazole Chemical compound C(=C)C(C1=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 LMPIWGZJJUJACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N Benzenethiol, 4,4'-thiobis- Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1SC1=CC=C(S)C=C1 JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 125000005654 1,2-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([*:1])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- DNVXWIINBUTFEP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-phenylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DNVXWIINBUTFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- DMHQOZIJKIQYLE-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1SC(C=CC=C1)=C1SC(C=C1)=CC=C1C(C=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1SC(C=CC=C1)=C1SC(C=C1)=CC=C1C(C=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C1 DMHQOZIJKIQYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QKQFIIOUCQZCFT-UHFFFAOYSA-O benzyl-(4-hydroxyphenyl)-methylsulfanium Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1[S+](C)CC1=CC=CC=C1 QKQFIIOUCQZCFT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010227 cup method (microbiological evaluation) Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ANEFWEBMQHRDLH-UHFFFAOYSA-N tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) borate Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1OB(OC=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ANEFWEBMQHRDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/30—Sulfides having the sulfur atom of at least one thio group bound to two carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F216/1458—Monomers containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F228/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F228/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
- C08F228/04—Thioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
ダムアンドフィル工法により有機ＥＬ素子を封止する際に、フィル材として使用できる樹脂組成物であって、塗布性及びアセトン溶解性に優れ、増粘及び硬化のタイミングを任意に設定することができ、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を有する硬化物を形成することができる樹脂組成物を提供する。本発明の樹脂組成物は、下記式（ａ）で表される化合物（Ａ）と、下記式（b-1）で表される化合物及び下記式（b-2）で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）を含む。【化１】【化２】【化３】
Description
本発明は、ダムアンドフィル工法により有機エレクトロルミネッセンス素子を封止する際に、フィル材として使用可能な樹脂組成物に関する。本願は、２０１６年４月１日に日本に出願した、特願２０１６−０７４５１７号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
有機エレクトロルミネッセンス（以後、「有機ＥＬ」と称する場合がある）素子を含む有機ＥＬデバイスは、耐衝撃性や視認性の高さと発光色の多様性から、フルカラーのフラットパネルディスプレーとして、又はＬＥＤに代わるものとして期待されている。有機ＥＬデバイスには、光取り出し方式の違いから、トップ・エミッション型とボトム・エミッション型の２種類がある。
しかし、有機ＥＬ素子は他の電子部品に比べて水分の影響を受けやすく、有機ＥＬ素子内に浸入した水分によって電極の酸化や有機物の変性等が引き起こされ、発光特性が著しく低下することが問題であった。この問題を解決する方法としては、有機ＥＬ素子の周りを低透湿性の樹脂で封止（若しくは、被覆）する方法が知られている。
前記樹脂で封止する方法としては、基板上に形成した有機ＥＬ素子の周りを紫外線照射で硬化する樹脂組成物で充填し、その後、前記樹脂組成物を硬化させることにより封止する方法（１）や、リッド（蓋）に樹脂組成物を塗布し、紫外線を照射した後に有機ＥＬ素子を形成した基板と貼り合わせて封止する方法（２）が知られている。
上記方法（１）は、有機ＥＬ素子が紫外線に直に曝されることにより発光特性が低下することが問題であった。その他、高コントラストを有する有機ＥＬデバイスを形成するためにカラーフィルターを有機ＥＬ素子の上部に配置する場合には、カラーフィルターによって紫外線が遮られるため樹脂組成物が硬化しにくくなることが問題であった。
一方、上記方法（２）では、有機ＥＬ素子を紫外線に直に曝すことは避けられるが、紫外線照射により樹脂組成物の硬化が速やかに進行するため、貼り合わせ作業が遅滞すると貼り合わせが困難となる事態が発生し、歩留まりが低下することが問題であった。
特許文献１には、エポキシ化合物と、光カチオン重合開始剤と、硬化遅延剤としてのクラウンエーテルやポリエーテル類とを含有する樹脂組成物は、紫外線照射後、硬化反応が徐々に進行するため、上記方法（２）において前記組成物を使用すれば、有機ＥＬ素子を紫外線に直に曝すことなく封止することができると記載されている。しかし、クラウンエーテルやポリエーテル類は光カチオン重合開始剤から発生する酸により分解してアウトガスを発生し、そのアウトガスにより有機ＥＬ素子が劣化することが問題であった。
また、樹脂組成物の硬化物には、有機ＥＬ素子との界面で光の反射を生じにくくするため、高い屈折率を有することが求められる。そして、高屈折率を有する硬化物を形成する樹脂としては、ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィド誘導体が知られている（特許文献２）。
しかし、前記ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィド誘導体は粘度が低く、これを含む樹脂組成物を例えばダムアンドフィル工法により有機ＥＬ素子を封止する際にフィル材として使用すると、上記方法（２）において基板と貼り合わせる際等にダムから流出しやすいことが問題であった。
フィル材がダムから流出するのを防止する方法としては、増粘効果に優れた高分子化合物（例えば、石油樹脂等）を添加して流動性を低下させることが考えられるが、石油樹脂はアウトガスの発生源となることが問題であった。また、高分子化合物は工業用洗浄剤として多用されるアセトンに不溶性を示すものが多く、アセトン不溶性の高分子化合物を添加した樹脂組成物をディスペンサー等の液体定量吐出装置やインクジェット塗布装置等を使用して塗布した場合、前記装置等内部をアセトンで洗浄できないことが問題であった。更に、ダムからの流出を防止できる程度に増粘すると、前記装置等を使用して吐出することが困難となる場合があり、前記装置等からの良好な吐出性、前記装置等内部の洗浄性、及びダムからの流出防止性を兼ね備えることは非常に困難であった。
従って、本発明の目的は、ダムアンドフィル工法により有機ＥＬ素子を封止する際に、フィル材として使用できる樹脂組成物であって、塗布性及びアセトン溶解性に優れ、増粘及び硬化のタイミングを任意に設定することができ、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を有する硬化物を形成することができる樹脂組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記樹脂組成物の硬化物によって有機ＥＬ素子が封止された構成を有する有機ＥＬデバイスを提供することにある。
本発明の他の目的は、前記樹脂組成物の硬化物によって有機ＥＬ素子が封止された構成を有する有機ＥＬデバイスを提供することにある。
本発明者は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記事項を見いだした。
１．１分子中に反応性官能基を２つ有するフェニルスルフィド化合物（Ａ）と、１分子中に重合性不飽和基を１つ有する特定の化合物（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）とを含有する樹脂組成物は、低粘度で塗布性に優れ、且つアセトン溶解性に優れること
２．前記樹脂組成物に紫外線照射を施すと、前記（Ａ）は硬化遅延性を発揮し、同時に、前記（Ｂ）は硬化性を発揮することにより、樹脂組成物の硬化反応が、適度に増粘した状態（すなわち、半硬化状態）で一旦停止すること
３．一旦停止していた硬化反応は、加熱処理を施すことで再開し、その後は速やかに硬化物を形成することができること
４．得られる硬化物は高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を兼ね備えること
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
１．１分子中に反応性官能基を２つ有するフェニルスルフィド化合物（Ａ）と、１分子中に重合性不飽和基を１つ有する特定の化合物（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）とを含有する樹脂組成物は、低粘度で塗布性に優れ、且つアセトン溶解性に優れること
２．前記樹脂組成物に紫外線照射を施すと、前記（Ａ）は硬化遅延性を発揮し、同時に、前記（Ｂ）は硬化性を発揮することにより、樹脂組成物の硬化反応が、適度に増粘した状態（すなわち、半硬化状態）で一旦停止すること
３．一旦停止していた硬化反応は、加熱処理を施すことで再開し、その後は速やかに硬化物を形成することができること
４．得られる硬化物は高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を兼ね備えること
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
すなわち、本発明は、下記化合物（Ａ）と下記化合物（Ｂ）と光カチオン重合開始剤（Ｃ）を含む樹脂組成物を提供する。
化合物（Ａ）：下記式（ａ）
（式中、Ｒaは反応性官能基を示す。Ｒbはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、ニトロ基、シアノ基、又は保護基で保護されていてもよいアシル基を示す。Ｒcは単結合又は連結基を示す。ｍは０〜４の整数を示し、ｎは０〜１０の整数を示す。尚、２つのＲaは、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。また、複数のＲb及びｍは、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよい）
で表される化合物
化合物（Ｂ）：下記式（b-1）
（式中、Ｙは単結合又は連結基を示し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示す）
で表される化合物、及び下記式（b-2）
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2は炭化水素基を示す。ｔは０以上の整数を示し、ｔが２以上の整数である場合、複数のＲ2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ2が複数存在する場合、それらは互いに結合して、式中の芳香環を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｌは連結基を示す）
で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物
化合物（Ａ）：下記式（ａ）
で表される化合物
化合物（Ｂ）：下記式（b-1）
で表される化合物、及び下記式（b-2）
で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物
本発明は、また、式（ａ）中のＲaが、ビニル基又はアリル基である前記の樹脂組成物を提供する。
本発明は、また、式（b-2）で表される化合物が、下記式（b-2-1）
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｌは連結基を示す）
で表される化合物である前記の樹脂組成物を提供する。
で表される化合物である前記の樹脂組成物を提供する。
本発明は、また、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の含有量の比（前者：後者（重量比））が６０：４０〜９５：５であり、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計含有量が、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量の５０重量％以上である前記の樹脂組成物を提供する。
本発明は、また、２５℃における粘度が１０ｍＰａ・ｓ以上、３０ｍＰａ・ｓ未満である前記の樹脂組成物を提供する。
本発明は、また、有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤である前記の樹脂組成物を提供する。
本発明は、また、下記工程１及び２を経て有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法を提供する。
工程１：前記樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機エレクトロルミネッセンス素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
工程１：前記樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機エレクトロルミネッセンス素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
本発明は、また、前記の樹脂組成物の硬化物で素子が封止された構成を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
すなわち、本発明は、以下に関する。
［１］ 式（ａ）で表される化合物（Ａ）と、式（b-1）で表される化合物、及び下記式（b-2）で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）を含む樹脂組成物。
［２］ 式（ａ）中のＲaがカチオン重合性基である、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］ 式（ａ）中のＲaがビニル基、アリル基、エポキシ基、グリシジル基、及びオキセタニル基から選択される基である、［１］に記載の樹脂組成物。
［４］ 式（ａ）中のＲaが、ビニル基又はアリル基である、［１］に記載の樹脂組成物。
［５］ 式（ａ）中のＲcが二価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、及びこれらが複数個連結した基から選択される基である、［１］〜［４］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［６］ 化合物（Ａ）の分子量が１０００以下（好ましくは７００以下、最も好ましくは５００以下）である、［１］〜［５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［７］ 化合物（Ａ）の分子量が３０２〜１０００（好ましくは３０２〜７００、最も好ましくは３０２〜５００）である、［１］〜［５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［８］ 化合物（Ａ）が式（ａ’）で表される化合物である、［１］〜［７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［９］ 化合物（Ａ）が式（a'-1）〜（a'-12）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物である、［１］〜［７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１０］ 式（b-1）中のＹが二価の炭化水素基（好ましくは、Ｃ1-18アルキレン基、Ｃ2-8アルケニレン基、Ｃ6-10のアリーレン基、及びこれらが単結合を介して連結した基から選択される基）、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、及びこれらが複数個連結した基から選択される基である、［１］〜［９］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１１］ 式（b-1）で表される化合物の分子量が１０００〜７０（好ましくは７００〜１００、特に好ましくは４００〜１５０）である、［１］〜［１０］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１２］ 式（b-1）で表される化合物がＮ−ビニルカルバゾール、Ｎ−アリルカルバゾール、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバゾール、及びＮ−（ビニルベンジル）カルバゾールから選択される少なくとも１種の化合物である、［１］〜［１１］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１３］ 式（b-2）中のＬが二価の炭化水素基（好ましくは、Ｃ1-18アルキレン基、Ｃ2-8アルケニレン基、Ｃ6-10のアリーレン基、及びこれらが単結合を介して連結した基から選択される基）、カルボニル基、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、及びこれらが複数個連結した基から選択される基である、［１］〜［１２］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１４］ 式（b-2）で表される化合物の分子量が１０００〜７０（好ましくは７００〜１００、特に好ましくは４００〜１５０）である、［１］〜［１３］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１５］ 式（b-2）で表される化合物が、式（b-2-1）で表される化合物である、［１］〜［１４］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１６］ 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）と光カチオン重合開始剤（Ｃ）以外の化合物の含有量が樹脂組成物全量の４０重量％以下（好ましくは２０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下）である、［１］〜［１５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１７］ 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）と光カチオン重合開始剤（Ｃ）の合計含有量が樹脂組成物全量の６０重量％以上（好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上）である、［１］〜［１６］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１８］ 重量平均分子量が１０００超（好ましくは５０００超、特に好ましくは１００００超）の高分子化合物の含有量が５重量％以下（好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である、［１］〜［１７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１９］ 溶解度パラメーター（２５℃におけるＳＰ値；Fedorsの式で算出される値）が８．５以上の化合物の含有量が５重量％以下（好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である、［１］〜［１８］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２０］ 重量平均分子量が１０００超（好ましくは５０００超、特に好ましくは１００００超）の高分子化合物と溶解度パラメーター（２５℃におけるＳＰ値；Fedorsの式で算出される値）が８．５以上の化合物の合計含有量が５重量％以下（好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である、［１］〜［１９］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２１］ 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の含有量の比（前者：後者（重量比））が６０：４０〜９５：５（好ましくは６５：３５〜９０：１０、特に好ましくは７０：３０〜８５：１５）であり、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計含有量が、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量の５０重量％以上（好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上）である、［１］〜［２０］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２２］ 化合物（Ａ）の含有量が樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の４５〜９５重量％（好ましくは６０〜９５重量％、より好ましくは６５〜９０重量％、特に好ましくは７０〜８５重量％）である、［１］〜［２１］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２３］ 化合物（Ｂ）の含有量が樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の５〜４０重量％（好ましくは１０〜３５重量％、特に好ましくは１５〜３０重量％）である、［１］〜［２２］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２４］ 光カチオン重合開始剤（Ｃ）の含有量が樹脂組成物に含まれる硬化性化合物１００重量部に対して０．０１〜１５重量部（好ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．０５〜５重量部、最も好ましくは０．１〜３重量部）である、［１］〜［２３］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２５］ ２５℃における、紫外線未照射の場合の粘度が１０ｍＰａ・ｓ以上、３０ｍＰａ・ｓ未満（好ましくは１５〜２５ｍＰａ・ｓ）である、［１］〜［２４］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２６］ 紫外線照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）直後の、２５℃における粘度が３０〜２０００ｍＰａ・ｓ（好ましくは３０〜１０００ｍＰａ・ｓ）である、［１］〜［２５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２７］ 紫外線照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）後３０分の、２５℃における粘度が３０〜２５００ｍＰａ・ｓ（好ましくは３０〜１５００ｍＰａ・ｓ）である、［１］〜［２６］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２８］ 紫外線照射直後から紫外線照射後３０分の間の粘度の上昇度（紫外線照射後３０分の粘度／紫外線照射直後の粘度）が１．３０以下（好ましくは１．２０以下）である、［１］〜［２７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２９］ 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤である、［１］〜［２８］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［３０］ 下記工程１及び２を経て有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
工程１：［１］〜［２９］の何れか１つに記載の樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機エレクトロルミネッセンス素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
［３１］ ［１］〜［２９］の何れか１つに記載の樹脂組成物の硬化物で素子が封止された構成を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［３２］ 硬化物が、２５℃における波長５８９．３ｎｍの光に対する屈折率が１．６５以上（好ましくは１．６８以上）である硬化物である、［３１］に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［３３］ 硬化物が、厚さ１００μｍの硬化物の透湿量（ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）が１００以下（好ましくは５０以下、特に好ましくは３５以下、最も好ましくは２５以下）である硬化物である、［３１］又は［３２］に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［３４］ 硬化物が、６０ｍｇの硬化物のアウトガス量が１０００ｐｐｍ以下（好ましくは２００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｍ以下）である硬化物である、［３１］〜［３３］の何れか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［１］ 式（ａ）で表される化合物（Ａ）と、式（b-1）で表される化合物、及び下記式（b-2）で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）と、光カチオン重合開始剤（Ｃ）を含む樹脂組成物。
［２］ 式（ａ）中のＲaがカチオン重合性基である、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］ 式（ａ）中のＲaがビニル基、アリル基、エポキシ基、グリシジル基、及びオキセタニル基から選択される基である、［１］に記載の樹脂組成物。
［４］ 式（ａ）中のＲaが、ビニル基又はアリル基である、［１］に記載の樹脂組成物。
［５］ 式（ａ）中のＲcが二価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、及びこれらが複数個連結した基から選択される基である、［１］〜［４］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［６］ 化合物（Ａ）の分子量が１０００以下（好ましくは７００以下、最も好ましくは５００以下）である、［１］〜［５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［７］ 化合物（Ａ）の分子量が３０２〜１０００（好ましくは３０２〜７００、最も好ましくは３０２〜５００）である、［１］〜［５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［８］ 化合物（Ａ）が式（ａ’）で表される化合物である、［１］〜［７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［９］ 化合物（Ａ）が式（a'-1）〜（a'-12）で示される化合物から選択される少なくとも１種の化合物である、［１］〜［７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１０］ 式（b-1）中のＹが二価の炭化水素基（好ましくは、Ｃ1-18アルキレン基、Ｃ2-8アルケニレン基、Ｃ6-10のアリーレン基、及びこれらが単結合を介して連結した基から選択される基）、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、及びこれらが複数個連結した基から選択される基である、［１］〜［９］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１１］ 式（b-1）で表される化合物の分子量が１０００〜７０（好ましくは７００〜１００、特に好ましくは４００〜１５０）である、［１］〜［１０］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１２］ 式（b-1）で表される化合物がＮ−ビニルカルバゾール、Ｎ−アリルカルバゾール、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバゾール、及びＮ−（ビニルベンジル）カルバゾールから選択される少なくとも１種の化合物である、［１］〜［１１］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１３］ 式（b-2）中のＬが二価の炭化水素基（好ましくは、Ｃ1-18アルキレン基、Ｃ2-8アルケニレン基、Ｃ6-10のアリーレン基、及びこれらが単結合を介して連結した基から選択される基）、カルボニル基、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、及びこれらが複数個連結した基から選択される基である、［１］〜［１２］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１４］ 式（b-2）で表される化合物の分子量が１０００〜７０（好ましくは７００〜１００、特に好ましくは４００〜１５０）である、［１］〜［１３］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１５］ 式（b-2）で表される化合物が、式（b-2-1）で表される化合物である、［１］〜［１４］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１６］ 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）と光カチオン重合開始剤（Ｃ）以外の化合物の含有量が樹脂組成物全量の４０重量％以下（好ましくは２０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下）である、［１］〜［１５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１７］ 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）と光カチオン重合開始剤（Ｃ）の合計含有量が樹脂組成物全量の６０重量％以上（好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上）である、［１］〜［１６］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１８］ 重量平均分子量が１０００超（好ましくは５０００超、特に好ましくは１００００超）の高分子化合物の含有量が５重量％以下（好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である、［１］〜［１７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［１９］ 溶解度パラメーター（２５℃におけるＳＰ値；Fedorsの式で算出される値）が８．５以上の化合物の含有量が５重量％以下（好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である、［１］〜［１８］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２０］ 重量平均分子量が１０００超（好ましくは５０００超、特に好ましくは１００００超）の高分子化合物と溶解度パラメーター（２５℃におけるＳＰ値；Fedorsの式で算出される値）が８．５以上の化合物の合計含有量が５重量％以下（好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下）である、［１］〜［１９］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２１］ 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の含有量の比（前者：後者（重量比））が６０：４０〜９５：５（好ましくは６５：３５〜９０：１０、特に好ましくは７０：３０〜８５：１５）であり、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計含有量が、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量の５０重量％以上（好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上）である、［１］〜［２０］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２２］ 化合物（Ａ）の含有量が樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の４５〜９５重量％（好ましくは６０〜９５重量％、より好ましくは６５〜９０重量％、特に好ましくは７０〜８５重量％）である、［１］〜［２１］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２３］ 化合物（Ｂ）の含有量が樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の５〜４０重量％（好ましくは１０〜３５重量％、特に好ましくは１５〜３０重量％）である、［１］〜［２２］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２４］ 光カチオン重合開始剤（Ｃ）の含有量が樹脂組成物に含まれる硬化性化合物１００重量部に対して０．０１〜１５重量部（好ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．０５〜５重量部、最も好ましくは０．１〜３重量部）である、［１］〜［２３］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２５］ ２５℃における、紫外線未照射の場合の粘度が１０ｍＰａ・ｓ以上、３０ｍＰａ・ｓ未満（好ましくは１５〜２５ｍＰａ・ｓ）である、［１］〜［２４］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２６］ 紫外線照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）直後の、２５℃における粘度が３０〜２０００ｍＰａ・ｓ（好ましくは３０〜１０００ｍＰａ・ｓ）である、［１］〜［２５］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２７］ 紫外線照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）後３０分の、２５℃における粘度が３０〜２５００ｍＰａ・ｓ（好ましくは３０〜１５００ｍＰａ・ｓ）である、［１］〜［２６］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２８］ 紫外線照射直後から紫外線照射後３０分の間の粘度の上昇度（紫外線照射後３０分の粘度／紫外線照射直後の粘度）が１．３０以下（好ましくは１．２０以下）である、［１］〜［２７］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［２９］ 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤である、［１］〜［２８］の何れか１つに記載の樹脂組成物。
［３０］ 下記工程１及び２を経て有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
工程１：［１］〜［２９］の何れか１つに記載の樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機エレクトロルミネッセンス素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
［３１］ ［１］〜［２９］の何れか１つに記載の樹脂組成物の硬化物で素子が封止された構成を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［３２］ 硬化物が、２５℃における波長５８９．３ｎｍの光に対する屈折率が１．６５以上（好ましくは１．６８以上）である硬化物である、［３１］に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［３３］ 硬化物が、厚さ１００μｍの硬化物の透湿量（ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）が１００以下（好ましくは５０以下、特に好ましくは３５以下、最も好ましくは２５以下）である硬化物である、［３１］又は［３２］に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
［３４］ 硬化物が、６０ｍｇの硬化物のアウトガス量が１０００ｐｐｍ以下（好ましくは２００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｍ以下）である硬化物である、［３１］〜［３３］の何れか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
本発明の樹脂組成物は上記構成を有するため、紫外線を照射するまでは低粘度で流動性に優れ、液体定量吐出装置等を使用して良好に吐出することができる。また、工業用洗浄剤として用いられるアセトンに対して優れた溶解性を示すため、アセトンを用いて前記装置等内部を容易に洗浄することができる。更に、紫外線を照射することにより流動性を低下させることができ、例えば、ダムアンドフィル工法により有機ＥＬ素子を封止する際に、本発明の樹脂組成物をフィル材として使用する場合は、ダム内に吐出した後に紫外線を照射することにより、ダムからの流出を防止することができる。また、紫外線を照射しても加熱処理を施すまでは半硬化状態のまま硬化反応の進行を停止させることができ、加熱処理を施すタイミングを調整することで、硬化反応の再開時期を任意に設定することができる。そして、紫外線照射後に加熱処理を施すことで速やかに硬化して、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を有する硬化物を形成することができる。
そのため、本発明の樹脂組成物に紫外線を照射した後に、有機ＥＬ素子を備えた基板に貼り合わせ、貼り合わせ後に加熱処理を施すことにより、ダムからの流出を抑制しつつ、且つ貼り合わせ困難となる事態を生じることなく、貼り合わせ作業を行うことができ、有機ＥＬ素子を紫外線に直に曝すことなく、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を兼ね備えた硬化物で封止することができる。
このため、本発明の樹脂組成物は、特に、トップ・エミッション型有機ＥＬデバイスの封止剤（特に、フィル材）、ボトム・エミッション型有機ＥＬデバイスの光取り出し層材料、太陽電池材料、レンズ材料等として好ましく使用できる。
特に、本発明の樹脂組成物を封止剤として使用すると、光の取り出し効率に優れ、高効率、高輝度、長寿命を有する有機ＥＬデバイスが得られる。また、本発明の樹脂組成物をレンズ材料として使用すると、高屈折率を有するレンズが得られ、レンズの薄膜化、軽量化が可能であり、当該レンズを含む電子機器のデザイン性を向上することができる。
そのため、本発明の樹脂組成物に紫外線を照射した後に、有機ＥＬ素子を備えた基板に貼り合わせ、貼り合わせ後に加熱処理を施すことにより、ダムからの流出を抑制しつつ、且つ貼り合わせ困難となる事態を生じることなく、貼り合わせ作業を行うことができ、有機ＥＬ素子を紫外線に直に曝すことなく、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を兼ね備えた硬化物で封止することができる。
このため、本発明の樹脂組成物は、特に、トップ・エミッション型有機ＥＬデバイスの封止剤（特に、フィル材）、ボトム・エミッション型有機ＥＬデバイスの光取り出し層材料、太陽電池材料、レンズ材料等として好ましく使用できる。
特に、本発明の樹脂組成物を封止剤として使用すると、光の取り出し効率に優れ、高効率、高輝度、長寿命を有する有機ＥＬデバイスが得られる。また、本発明の樹脂組成物をレンズ材料として使用すると、高屈折率を有するレンズが得られ、レンズの薄膜化、軽量化が可能であり、当該レンズを含む電子機器のデザイン性を向上することができる。
［化合物（Ａ）］
本発明における化合物（Ａ）は、上記式（ａ）で表される化合物（硬化性化合物）である。上記式（ａ）中の２つのＲaは反応性官能基（重合性官能基）を示す。前記２つのＲaはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。前記反応性官能基としては、例えば、ビニル基、アリル基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基等のカチオン重合性基を挙げることができる。本発明においては、なかでも、ビニル基又はアリル基が好ましい。
本発明における化合物（Ａ）は、上記式（ａ）で表される化合物（硬化性化合物）である。上記式（ａ）中の２つのＲaは反応性官能基（重合性官能基）を示す。前記２つのＲaはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。前記反応性官能基としては、例えば、ビニル基、アリル基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基等のカチオン重合性基を挙げることができる。本発明においては、なかでも、ビニル基又はアリル基が好ましい。
上記式（ａ）中の複数のＲbは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、ニトロ基、シアノ基、又は保護基で保護されていてもよいアシル基を示す。
上記Ｒbにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。上記Ｒbにおけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のＣ1-10（好ましくはＣ1-5）アルキル基等を挙げることができる。上記Ｒbにおけるハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ1-10（好ましくはＣ1-5）ハロアルキル基等を挙げることができる。上記Ｒbにおけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。尚、上記アリール基の芳香環は、例えば、フッ素原子等のハロゲン原子、メチル基等のＣ1-4アルキル基、トリフルオロメチル基等のＣ1-5ハロアルキル基、ヒドロキシル基、メトキシ基等のＣ1-4アルコキシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基等のＣ1-4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基等のアシル基（特に、Ｃ1-6脂肪族アシル基）等の置換基を有していてもよい。
上記Ｒbにおけるヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基等の、Ｃ1-10アルキル基が有する水素原子の少なくとも１つがヒドロキシル基で置換されたＣ1-10（好ましくはＣ1-5）ヒドロキシアルキル基等を挙げることができる。上記Ｒbにおけるヒドロキシル基の保護基、ヒドロキシアルキル基の保護基としては、有機合成の分野で慣用の保護基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基、ｔ−ブチル基等のＣ1-4アルキル基等）；アルケニル基（例えば、アリル基等）；シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基等）；アリール基（例えば、２，４−ジニトロフェニル基等）；アラルキル基（例えば、ベンジル基等）；置換メチル基（例えば、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、ベンジルオキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基等）、置換エチル基（例えば、１−エトキシエチル基等）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、１−ヒドロキシアルキル基（例えば、１−ヒドロキシエチル基等）等のヒドロキシル基とアセタール又はヘミアセタール基を形成可能な基；アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基等のＣ1-6脂肪族アシル基；アセトアセチル基；ベンゾイル基等の芳香族アシル基等）；アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基等のＣ1-4アルコキシ−カルボニル基等）；アラルキルオキシカルボニル基；置換又は無置換カルバモイル基；置換シリル基（例えば、トリメチルシリル基等）；分子内にヒドロキシル基やヒドロキシメチル基が２以上存在するときには置換基を有していてもよい二価の炭化水素基（例えば、メチリデン基、エチリデン基、イソプロピリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、ベンジリデン基等）等］を挙げることができる。
上記Ｒbにおけるアミノ基の保護基としては、有機合成の分野で慣用の保護基（例えば、上記ヒドロキシル基の保護基として例示したアルキル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基等）を挙げることができる。
上記Ｒbにおけるカルボキシル基の保護基、スルホ基の保護基としては、有機合成の分野で慣用の保護基［例えば、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基等）、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシカルボニルヒドラジノ基、アラルキルカルボニルヒドラジノ基等］を挙げることができる。
上記Ｒbにおけるアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基等のＣ1-6脂肪族アシル基；アセトアセチル基；ベンゾイル基等の芳香族アシル基等を挙げることができる。上記アシル基の保護基としては、有機合成の分野で慣用の保護基を使用できる。上記アシル基が保護された形態としては、例えば、アセタール（ヘミアセタールを含む）等を挙げることができる。
式（ａ）中の１つの芳香環に複数のＲbが結合する場合（すなわち、式（ａ）中のｍが２〜４の場合）、前記複数個のＲbから選択される２個以上の基は互いに結合して、芳香環を構成する炭素原子と共に環（例えば、５員の脂環式炭素環、６員の脂環式炭素環、２以上の脂環式炭素環（単環）の縮合環等の脂環式炭素環；５員のラクトン環、６員のラクトン環等のラクトン環等）を形成していてもよい。
上記式（ａ）中のＲcは、単結合又は連結基（１以上の原子を有する二価の基）を示す。前記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、カルボニル基（−ＣＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）、チオエーテル結合（−Ｓ−）、エステル結合（−ＣＯＯ−）、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）、カーボネート結合（−ＯＣＯＯ−）、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。上記連結基は、水酸基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよく、このような連結基としては、例えば、１以上の水酸基を有する二価の炭化水素基等を挙げることができる。
上記二価の炭化水素基としては、炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基等を挙げることができる。炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等を挙げることができる。
化合物（Ａ）の分子量は特に限定されないが、化合物（Ｂ）との相溶性の点で、１０００以下が好ましく、特に好ましくは７００以下、最も好ましくは５００以下である。尚、分子量の下限は３０２である。
上記式（ａ）中の複数のｍは、同一又は異なって、０〜４の整数を示す。また、ｎ（ｎが付された括弧内の構造単位の繰り返し数）は、０〜１０の整数を示す。
上記式（ａ）中のｎは、なかでも、樹脂組成物の粘度を広い範囲で調整することができる点で０〜３が好ましく、特に好ましくは０である。即ち、化合物（Ａ）としては、下記式（ａ’）で表される化合物が特に好ましい。
（式中、Ｒa、Ｒb、ｍは、前記に同じ）
化合物（Ａ）としては、下記式（a'-1）〜（a'-12）で示される化合物等を挙げることができる。
化合物（Ａ）は、公知乃至慣用の方法によって製造することができる。例えば、４，４’−チオビスベンゼンチオール等を原料とし、これに塩基の存在下でハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリル、（メタ）アクリル酸のハロゲン化物、エピハロヒドリン等を反応させる方法等を挙げることができる。また、式（ａ）中のＲaがビニル基である化合物は、４，４’−チオビスベンゼンチオールとジハロエタンとを反応させ、続いて、脱ハロゲン化水素する方法によっても製造することができる。
化合物（Ａ）は、低粘度でアセトン溶解性に優れる。また、紫外線照射により光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップすることにより硬化遅延性を発揮する。紫外線を照射後、加熱処理を施すと、化合物（Ａ）はトラップした酸を放出して速やかに硬化し、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を有する硬化物を形成することができる。
［化合物（Ｂ）］
本発明における化合物（Ｂ）には、化合物（b-1）、及び化合物（b-2）から選択される少なくとも１種の化合物が含まれる。
本発明における化合物（Ｂ）には、化合物（b-1）、及び化合物（b-2）から選択される少なくとも１種の化合物が含まれる。
（化合物（b-1））
本発明における化合物（b-1）は、下記式（b-1）で表される化合物（カチオン及びラジカル重合性化合物）である。化合物（b-1）は、光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸によって急速に重合反応が進行する。そのため、上記化合物（Ａ）が光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップするまでのわずかな時間に、重合反応を進行させることができる。また、光カチオン重合開始剤（Ｃ）に紫外線を照射すると、前記光カチオン重合開始剤（Ｃ）は紫外線を吸収して分解してラジカル体を形成し、当該ラジカル体が水素を引き抜くことで酸を発生するものであるが、化合物（b-1）は、前記ラジカル体とも反応して重合反応を進行させることができる。そのため、光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップする作用を有する上記化合物（Ａ）との共存下でも、ある程度重合反応を進行させることができ、本発明の樹脂組成物を半硬化状態へと導くことができる。
（式中、Ｙは単結合又は連結基を示し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示す）
本発明における化合物（b-1）は、下記式（b-1）で表される化合物（カチオン及びラジカル重合性化合物）である。化合物（b-1）は、光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸によって急速に重合反応が進行する。そのため、上記化合物（Ａ）が光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップするまでのわずかな時間に、重合反応を進行させることができる。また、光カチオン重合開始剤（Ｃ）に紫外線を照射すると、前記光カチオン重合開始剤（Ｃ）は紫外線を吸収して分解してラジカル体を形成し、当該ラジカル体が水素を引き抜くことで酸を発生するものであるが、化合物（b-1）は、前記ラジカル体とも反応して重合反応を進行させることができる。そのため、光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップする作用を有する上記化合物（Ａ）との共存下でも、ある程度重合反応を進行させることができ、本発明の樹脂組成物を半硬化状態へと導くことができる。
上記式中、Ｙは単結合又は連結基を示す。前記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、カルボニル基（−ＣＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）、エステル結合（−ＣＯＯ−）、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）、カーボネート結合（−ＯＣＯＯ−）、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。前記二価の炭化水素基としては、例えば、炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基；ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基；炭素数５〜６の二価の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基等）、及びこれらが単結合を介して連結した基等を挙げることができる。
化合物（b-1）の分子量（若しくは重量平均分子量）は、例えば１０００〜７０程度（好ましくは７００〜１００、特に好ましくは４００〜１５０）であることが、本発明の樹脂組成物が良好な流動性を具備することができる点で好ましい。尚、重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される標準ポリスチレン換算の分子量である。
化合物（b-1）としては、例えば、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−アリルカルバゾール、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバゾール、Ｎ−（ビニルベンジル）カルバゾール等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
（化合物（b-2））
本発明における化合物（b-2）は、下記式（b-2）で表される化合物（ラジカル重合性化合物）である。光カチオン重合開始剤（Ｃ）に紫外線を照射すると、前記光カチオン重合開始剤（Ｃ）は紫外線を吸収して分解してラジカル体を形成し、当該ラジカル体が水素を引き抜くことで酸を発生するものであるが、化合物（b-2）は、前記ラジカル体と反応することにより硬化反応が進行し、本発明の樹脂組成物を半硬化状態へ導く。
本発明における化合物（b-2）は、下記式（b-2）で表される化合物（ラジカル重合性化合物）である。光カチオン重合開始剤（Ｃ）に紫外線を照射すると、前記光カチオン重合開始剤（Ｃ）は紫外線を吸収して分解してラジカル体を形成し、当該ラジカル体が水素を引き抜くことで酸を発生するものであるが、化合物（b-2）は、前記ラジカル体と反応することにより硬化反応が進行し、本発明の樹脂組成物を半硬化状態へ導く。
上記式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2は炭化水素基を示す。ｔは０以上の整数を示し、ｔが２以上の整数である場合、複数のＲ2はそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ2が複数存在する場合、それらは互いに結合して、式中の芳香環を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｌは連結基を示す。
前記Ｒ2における炭化水素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらの結合した基が含まれる。
前記脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜３）程度のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−ブテニル基等の炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜３）程度のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜３）程度のアルキニル基等を挙げることができる。
前記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の３〜２０員（好ましくは３〜１５員、さらに好ましくは５〜８員）程度のシクロアルキル基；シクロペンテニル基、シクロへキセニル基等の３〜２０員（好ましくは３〜１５員、さらに好ましくは５〜８員）程度のシクロアルケニル基；パーヒドロナフタレン−１−イル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン−３−イル基等の橋かけ環式炭化水素基等を挙げることができる。
前記芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１４（好ましくは６〜１０）程度の芳香族炭化水素基を挙げることができる。
前記式（b-2）中のＲ２が複数存在する場合において、これらが互いに結合して、式中の芳香環を構成する炭素原子と共に形成していてもよい環としては、例えば、３〜２０員の非芳香族性炭素環や３〜２０員の非芳香族性複素環が挙げられる。
上記炭化水素基は置換基を１種又は２種以上有していてもよい。前記置換基としては、例えば、フッ素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のＣ1-5ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等を挙げることができる。
前記式（b-2）中のＲ2としては、なかでも、芳香族炭化水素基が好ましい。
前記式（b-2）中のｔは０以上の整数を示す。ｔは、例えば０〜３の整数であり、好ましくは１以上の整数（例えば１〜３の整数）である。
Ｌは連結基を示す。前記連結基は１以上の原子を有する二価の基であり、例えば、二価の炭化水素基、カルボニル基（−ＣＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）、チオエーテル結合（−Ｓ−）、エステル結合（−ＣＯＯ−）、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）、カーボネート結合（−ＯＣＯＯ−）、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。前記二価の炭化水素基としては、上記式（b-1）中のＹにおける例と同様の例を挙げることができる。
化合物（b-2）の分子量（若しくは重量平均分子量）は、例えば１０００〜７０程度（好ましくは７００〜１００、特に好ましくは４００〜１５０）であることが、本発明の樹脂組成物が良好な流動性を具備することができる点で好ましい。尚、重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される標準ポリスチレン換算の分子量である。
化合物（b-2）としては、なかでも上述の化合物(Ａ)との相溶性に優れ、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を有する硬化物を形成することができる点で、下記式（b-2-1）で表される化合物が好ましい。尚、下記式中、Ｒ1、Ｌは前記に同じ。
本発明の樹脂組成物は、上記化合物（Ａ）と共に、化合物（Ｂ）として、化合物（b-1）、及び化合物（b-2）から選択される少なくとも１種の化合物を含有する。そして、本発明の樹脂組成物に紫外線照射を行うと、上記化合物（Ａ）は光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップして硬化遅延性を発揮する一方で、化合物（Ｂ）はある程度硬化反応を進行させるため、これらの作用が組み合わさることによって半硬化状態となる。
本発明における化合物（Ｂ）は低粘度でアセトン溶解性に優れる。また、硬化することにより高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を有する硬化物を形成することができる。
［光カチオン重合開始剤（Ｃ）］
光カチオン重合開始剤は、紫外線の照射によって分解してラジカル体を形成し、当該ラジカル体が水素を引き抜くことで酸を発生して硬化性化合物の硬化反応を開始させる化合物である。光カチオン重合開始剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
光カチオン重合開始剤は、紫外線の照射によって分解してラジカル体を形成し、当該ラジカル体が水素を引き抜くことで酸を発生して硬化性化合物の硬化反応を開始させる化合物である。光カチオン重合開始剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
本発明の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物等を挙げることができる。
なかでも、スルホニウム塩系化合物を使用することが、硬化性に優れた硬化物を形成することができる点で好ましい。スルホニウム塩系化合物のカチオン部としては、例えば、（４−ヒドロキシフェニル）メチルベンジルスルホニウムイオン、トリフェニルスルホニウムイオン、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムイオン、トリ−ｐ−トリルスルホニウムイオン等のアリールスルホニウムイオン（特に、トリアリールスルホニウムイオン）を挙げることができる。
光カチオン重合開始剤のアニオン部としては、例えば、ＢＦ4 -、Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -、ＰＦ6 -、［（Ｒｆ）kＰＦ6-k］-（Ｒｆ：水素原子の８０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基、ｋ：１〜５の整数）、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＳｂＦ5ＯＨ-等を挙げることができる。
本発明の光カチオン重合開始剤としては、例えば、（４−ヒドロキシフェニル）メチルベンジルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル−４−ビフェニリルフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロホスファート、４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル−４−ビフェニリルフェニルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、商品名「サイラキュアＵＶＩ−６９７０」、「サイラキュアＵＶＩ−６９７４」、「サイラキュアＵＶＩ−６９９０」、「サイラキュアＵＶＩ−９５０」（以上、米国ユニオンカーバイド社製）、「イルガキュア２５０」、「イルガキュア２６１」、「イルガキュア２６４」（以上、ＢＡＳＦ社製）、「アデカオプトマーＳＰ−１５０」、「アデカオプトマーＳＰ−１５１」、「アデカオプトマーＳＰ−１７０」、「アデカオプトマーＳＰ−１７１」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、「ＣＧ−２４−６１」（ＢＡＳＦ社製）、「ＤＡＩＣＡＴ II」（（株）ダイセル製）、「ＵＶＡＣ１５９０」、「ＵＶＡＣ１５９１」（以上、ダイセル・サイテック（株）製）、「ＣＩ−２０６４」、「ＣＩ−２６３９」、「ＣＩ−２６２４」、「ＣＩ−２４８１」、「ＣＩ−２７３４」、「ＣＩ−２８５５」、「ＣＩ−２８２３」、「ＣＩ−２７５８」、「ＣＩＴ−１６８２」（以上、日本曹達（株）製）、「ＰＩ−２０７４」（ローディア社製、テトラキス（ペンタフルオロフェニルボレート）トリルクミルヨードニウム塩）、「ＦＦＣ５０９」（３Ｍ社製）、「ＢＢＩ−１０２」、「ＢＢＩ−１０１」、「ＢＢＩ−１０３」、「ＭＰＩ−１０３」、「ＴＰＳ−１０３」、「ＭＤＳ−１０３」、「ＤＴＳ−１０３」、「ＮＡＴ−１０３」、「ＮＤＳ−１０３」（以上、ミドリ化学（株）製）、「ＣＤ−１０１０」、「ＣＤ−１０１１」、「ＣＤ−１０１２」（米国、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、「ＣＰＩ−１００Ｐ」、「ＣＰＩ−１０１Ａ」（以上、サンアプロ（株）製）等の市販品を使用できる。
［他の添加剤］
本発明の樹脂組成物は、更に、必要に応じて、例えば、硬化性化合物（化合物（Ａ）、（Ｂ）を除く）、フィラー、シランカップリング剤、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、顔料、有機溶剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、蛍光体、離型剤、レオロジーコントロール剤等の慣用の添加剤を含有していてもよい。これらの含有量は、樹脂組成物全量の例えば４０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。また、本発明の樹脂組成物は石油樹脂等の重量平均分子量が１０００超（好ましくは５０００超、特に好ましくは１００００超）の高分子化合物及び／又は溶解度パラメーター（２５℃におけるＳＰ値；Fedorsの式で算出される値）が８．５以上の化合物を含有していても良いがその含有量は、例えば５重量％以下、好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下である。高分子化合物の含有量が上記範囲を上回ると、アセトン溶解性が低下し、液体定量吐出装置等の内部をアセトンで洗浄することが困難となるため好ましくない。
本発明の樹脂組成物は、更に、必要に応じて、例えば、硬化性化合物（化合物（Ａ）、（Ｂ）を除く）、フィラー、シランカップリング剤、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、顔料、有機溶剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、蛍光体、離型剤、レオロジーコントロール剤等の慣用の添加剤を含有していてもよい。これらの含有量は、樹脂組成物全量の例えば４０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。また、本発明の樹脂組成物は石油樹脂等の重量平均分子量が１０００超（好ましくは５０００超、特に好ましくは１００００超）の高分子化合物及び／又は溶解度パラメーター（２５℃におけるＳＰ値；Fedorsの式で算出される値）が８．５以上の化合物を含有していても良いがその含有量は、例えば５重量％以下、好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１重量％以下である。高分子化合物の含有量が上記範囲を上回ると、アセトン溶解性が低下し、液体定量吐出装置等の内部をアセトンで洗浄することが困難となるため好ましくない。
また、本発明の樹脂組成物は光カチオン重合開始剤（Ｃ）以外の重合開始剤（例えば、光ラジカル重合開始剤等）を含有していても良いが、本発明の樹脂組成物に含まれる重合開始剤全量における光カチオン重合開始剤（Ｃ）の占める割合は、例えば６０重量％以上、好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上である。尚、上限は１００重量％である。また、本発明の樹脂組成物における光ラジカル重合開始剤の含有量は、本発明の樹脂組成物に含まれる重合開始剤全量の例えば１０重量％以下（なかでも５重量％以下、特に１重量％以下）であることが好ましく、実質的に含まないことが最も好ましい。光ラジカル重合開始剤の含有量が上記範囲を上回ると、紫外線照射後の粘度が高くなり過ぎ、接着性を維持することが困難となる傾向がある。
＜樹脂組成物、およびその製造方法＞
本発明の樹脂組成物は、上述の化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）、及び必要に応じてその他の成分を、均一に混合することにより製造することができる。尚、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）は、それぞれ、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の樹脂組成物を得るにあたっては、各成分を自公転式撹拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、３本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用してなるべく均一になるように、撹拌、溶解、混合、分散等を行うことが望ましい。尚、各成分は、同時に混合してもよいし、逐次混合してもよい。
本発明の樹脂組成物は、上述の化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）、及び必要に応じてその他の成分を、均一に混合することにより製造することができる。尚、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）は、それぞれ、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の樹脂組成物を得るにあたっては、各成分を自公転式撹拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、３本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用してなるべく均一になるように、撹拌、溶解、混合、分散等を行うことが望ましい。尚、各成分は、同時に混合してもよいし、逐次混合してもよい。
本発明の樹脂組成物における化合物（Ａ）の含有量は、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の、例えば４５〜９５重量％、好ましくは６０〜９５重量％、より好ましくは６５〜９０重量％、特に好ましくは７０〜８５重量％である。
また、本発明の樹脂組成物における化合物（Ｂ）の含有量は、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の、例えば５〜４０重量％、好ましくは１０〜３５重量％、特に好ましくは１５〜３０重量％である。
また、本発明の樹脂組成物に含まれる化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の含有量の比（前者：後者（重量比））は、例えば６０：４０〜９５：５、好ましくは６５：３５〜９０：１０、特に好ましくは７０：３０〜８５：１５である。
更に、本発明の樹脂組成物における化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計含有量は、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量（１００重量％）の、例えば５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上である。尚、上限は１００重量％である。
本発明の樹脂組成物における光カチオン重合開始剤（Ｃ）の含有量は、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物１００重量部に対して、例えば０．０１〜１５重量部が好ましく、より好ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．０５〜５重量部、最も好ましくは０．１〜３重量部である。
本発明の樹脂組成物は、硬化性化合物として化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を上記範囲で含有するため、紫外線照射により適度に流動性を低下させ半硬化状態へ導かれ、その状態を保持することができる。そのため、例えば本発明の樹脂組成物をフィル材として使用した場合は、ダムからの流出を防止することができる。また、紫外線を照射しても加熱処理を施すまでは半硬化状態のまま（すなわち、接着性を維持した状態）で保持することができ、加熱処理のタイミングを調整することで、硬化反応の再開時期を任意に設定することができる。化合物（Ａ）の含有量が上記範囲を下回ると（若しくは、化合物（Ｂ）の含有量が上記範囲を上回ると）、紫外線照射後の粘度が高くなり過ぎ、素子や電極等の段差に対する追従性が低下し、貼り合わせ基板との間に隙間が生じることにより、封止精度が低下する傾向がある。一方、化合物（Ａ）の含有量が上記範囲を上回ると（若しくは、化合物（Ｂ）の含有量が上記範囲を下回ると）、紫外線を照射しても流動性を低下させることができず、例えば本発明の樹脂組成物をフィル材として使用した場合に、ダムからの流出を防止することが困難となる場合がある。
本発明の樹脂組成物は、紫外線を照射するまでは流動性に優れ、２５℃における粘度は例えば１０ｍＰａ・ｓ以上、３０ｍＰａ・ｓ未満、好ましくは１５〜２５ｍＰａ・ｓである。そのため、ディスペンサー等の液体定量吐出装置やインクジェット塗布装置等を使用して良好に吐出することができる。尚、樹脂組成物の粘度はＥ型粘度計又はレオメーターを使用して測定することができる。
本発明の樹脂組成物は、光カチオン重合開始剤（Ｃ）から発生する酸をトラップして硬化反応の進行を抑制する作用を有する化合物（Ａ）と、前記酸若しくは光カチオン重合開始剤（Ｃ）の分解物であるラジカル体によって硬化反応が進行する化合物（Ｂ）を共に含有するため、紫外線照射を行うと、化合物（Ｂ）の硬化反応は流動性が低下する程度で留められ、接着性が消失するまで硬化が進行することはない。すなわち、硬化遅延性を発揮して半硬化状態が維持される。
本発明の樹脂組成物は、紫外線を照射することで流動性を適度に低下させることができるため、増粘性を付与する目的で一般的に用いられる高分子化合物（例えば、石油樹脂等）等を添加する必要がない。そのため、アセトン溶解性に優れる。また、添加物由来のアウトガスの発生を防止することもできる。
前記紫外線照射は、水銀ランプ等で１０００ｍＪ／ｃｍ2以上の光を照射することが好ましい。
紫外線照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）直後の樹脂組成物の２５℃における粘度は、例えば３０〜２０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは３０〜１０００ｍＰａ・ｓである。
また、本発明の樹脂組成物は紫外線を照射しても、加熱処理を施すまでは半硬化状態を維持することができ、紫外線照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）後３０分における樹脂組成物の２５℃における粘度は、例えば３０〜２５００ｍＰａ・ｓ、好ましくは３０〜１５００ｍＰａ・ｓである。すなわち、本発明の樹脂組成物は硬化遅延効果に優れ、紫外線照射直後から紫外線照射後３０分の間の粘度の上昇度（＝紫外線照射後３０分の粘度／紫外線照射直後の粘度）を、例えば１．３０以下、好ましくは１．２０以下に留めることができる。
本発明の樹脂組成物は紫外線を照射後、加熱処理を施して化合物（Ａ）にトラップされた酸を放出することにより硬化反応が再開し、加熱処理後は速やかに硬化物を形成することができる。
前記加熱処理は、例えば、温度５０〜２００℃（より好ましくは５０〜１７０℃、さらに好ましくは５０〜１５０℃）で、１０〜６００分間（より好ましくは１０〜３６０分間、さらに好ましくは１５〜１８０分間）加熱することが好ましい。
本発明の樹脂組成物は上記特性を有するため、有機ＥＬ素子の封止剤として使用する場合に、予め紫外線照射を施し、流動性を低下させた樹脂組成物を有機ＥＬ素子に適用することで、樹脂組成物がダムから流出することを防止しつつ有機ＥＬ素子と貼り合わせることができ、その後加熱処理を施すことにより、有機ＥＬ素子を直に紫外線に曝すことなく封止することができる。
＜硬化物＞
本発明の樹脂組成物の硬化物は、樹脂組成物に上述の条件で紫外線照射を施し、更に上述の条件で加熱処理を施すことにより得られる。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、樹脂組成物に上述の条件で紫外線照射を施し、更に上述の条件で加熱処理を施すことにより得られる。
本発明の樹脂組成物の硬化物の、２５℃における波長５８９．３ｎｍの光（ナトリウムＤ線）に対する屈折率は、例えば１．６５以上、好ましくは１．６８以上である。尚、硬化物の屈折率は、例えば、ＪＩＳ Ｋ ７１４２に準拠する方法や、プリズムカプラを用いる方法により測定することができる。
また、前記硬化物は低透湿性を有し、硬化物（厚さ：１００μｍ）の透湿量（ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）は、例えば１００以下、好ましくは５０以下、特に好ましくは３５以下、最も好ましくは２５以下である。尚、前記透湿量は、ＪＩＳ Ｌ １０９９およびＪＩＳ Ｚ ０２０８に準じて、厚み１００μｍに調整した硬化物の透湿量を、６０℃、９０％ＲＨの条件下で測定した値である。
更に、前記硬化物は低アウトガス性を有し、硬化物（６０ｍｇ）のアウトガス量は例えば１０００ｐｐｍ以下（好ましくは２００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｍ以下）である。尚、アウトガス量はヘッドスペースＧＣ／ＭＳにより測定することができる。
本発明の樹脂組成物は上述の通り、紫外線を照射するまでは低粘度で塗布性及びアセトン溶解性に優れる。また、紫外線を照射することにより適度に流動性を低下させて半硬化状態とすることができ、加熱処理を施すまでは当該半硬化状態を保持することができる。そして、紫外線を照射後、更に加熱処理を施すことにより硬化反応を再開させることができ、その後速やかに硬化して、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を兼ね備えた硬化物を形成することができる。このため、例えば、トップ・エミッション型有機ＥＬデバイスの封止剤（特に、フィル材）、ボトム・エミッション型有機ＥＬデバイスの光取り出し層材料、太陽電池材料、レンズ材料（特に、高屈折率レンズ材料）等として好ましく使用できる。特に、本発明の樹脂組成物を、有機ＥＬデバイスを製造する工程において、封止剤として使用すると、高屈折率部材との界面における光の反射を抑制することができ、光の取り出し効率を向上することができ、高効率、高輝度、長寿命を有する有機ＥＬデバイスが得られる。
＜有機ＥＬデバイスの製造方法＞
本発明の有機ＥＬデバイスの製造方法は、下記工程１及び２を経て有機ＥＬ素子（特に、トップ・エミッション型有機ＥＬ素子）を封止することを特徴とする。
工程１：上述の樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機ＥＬ素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
本発明の有機ＥＬデバイスの製造方法は、下記工程１及び２を経て有機ＥＬ素子（特に、トップ・エミッション型有機ＥＬ素子）を封止することを特徴とする。
工程１：上述の樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機ＥＬ素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
本発明の製造方法によれば、紫外線照射による素子の劣化を防止しつつ、有機ＥＬ素子を封止することができ、長寿命で信頼性の高い有機ＥＬデバイスを提供することができる。尚、紫外線照射、及び加熱処理方法は上述の樹脂組成物の紫外線照射、及び加熱処理と同様の方法で行うことができる。
本発明の製造方法としては、より詳細には、下記方法１を挙げることができる。
＜方法１：図１参照＞
工程１−１：リッド上に上述の樹脂組成物を塗布して塗膜／リッド積層体を形成する
工程１−２：塗膜に紫外線照射を施す
工程２−１：基板上に有機ＥＬ素子を設置し、有機ＥＬ素子設置面に紫外線照射後の塗膜／リッド積層体を塗膜面が素子設置面に相対するように貼り合わせる
工程２−２：加熱処理を施して塗膜を硬化させる
＜方法１：図１参照＞
工程１−１：リッド上に上述の樹脂組成物を塗布して塗膜／リッド積層体を形成する
工程１−２：塗膜に紫外線照射を施す
工程２−１：基板上に有機ＥＬ素子を設置し、有機ＥＬ素子設置面に紫外線照射後の塗膜／リッド積層体を塗膜面が素子設置面に相対するように貼り合わせる
工程２−２：加熱処理を施して塗膜を硬化させる
前記リッド（蓋）や基板としては防湿性基材を使用することが好ましく、例えば、ソーダガラス、無アルカリガラス等のガラス基材；ステンレス、アルミニウム等の金属基材；三フッ化ポリエチレン、ポリ三フッ化塩化エチレン（ＰＣＴＦＥ）、ポリビニリデンフルオライド（ＰＶＤＦ）、ＰＣＴＦＥとＰＶＤＦとの共重合体、ＰＶＤＦとポリフッ化塩化エチレンとの共重合体等のポリフッ化エチレン系ポリマー、ポリイミド、ポリカーボネート、ジシクロペンタジエン等のシクロオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリエチレン、ポリスチレン等の樹脂基材等を挙げることができる。尚、リッドと基板には、同一の基材を用いることができる。その場合、有機ＥＬ素子が設置されている方を基板と称し、有機ＥＬ素子が設置されていない方をリッドと称する。
前記有機ＥＬ素子には、陽極／発光層／負極の積層体が含まれる。必要に応じてＳｉＮ膜等のパッシベーション膜を設けてもよい。
本発明の樹脂組成物からなる塗膜は、例えば、リッド（蓋）上にダム材を塗布してダムを形成し、そのダム内にディスペンサー等の液体定量吐出装置やインクジェット塗布装置等を使用して前記樹脂組成物を吐出することにより形成することができる。塗膜の厚みは、有機ＥＬ素子を水分等から保護する目的を達成することができる範囲であれば特に制限されることはない。また、本発明の樹脂組成物はアセトン溶解性に優れるため、前記装置等は、その内部をアセトンを使用して容易に洗浄することができる。
上記方法によれば、本発明の樹脂組成物からなる塗膜に紫外線を照射することにより、樹脂組成物の流動性を適度に低下させてから有機ＥＬ素子と貼り合わせるため、貼り合わせ時に樹脂組成物がダムから流出することを防止することができる。また、貼り合わせ後に加熱処理を施すことにより、紫外線に曝すことなく有機ＥＬ素子を封止することができ、有機ＥＬ素子は紫外線による劣化を有さない。また、貼り合わせ後に加熱処理を施して硬化反応を再開させるため、貼り合わせ作業が遅滞しても、貼り合わせ困難となることもない。そして、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を併せて有する硬化物で有機ＥＬ素子を封止して、有機ＥＬ素子を保護することができる。従って、上記方法により有機ＥＬ素子を封止して得られる有機ＥＬデバイスは、長寿命で信頼性が高い。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。尚、樹脂組成物の粘度は、レオメーター（商品名「Physica MCR301」、Anton Paar社製）を使用して測定した、２５℃、せん断速度が２０（１／ｓ）の時の値である。なお、実施例６及び７は参考例として記載するものである。
製造例１
冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた２Ｌの４口フラスコに水素化ナトリウム（５５重量％のミネラルオイルを含む）（１５．４ｇ、３５２．９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯ（５１０．６ｇ）を入れ、０℃に冷却した後、ここに、ｏ−フェニルフェノール（５０．６ｇ、２９７．３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１９１．０ｇ）に溶解させた溶液を滴下した。その後、６０℃のオイルバスにつけ、２−クロロエチルビニルエーテル（３８．２ｇ、３５８．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（６１．４ｇ）に溶解させた溶液を滴下した。反応液を６時間攪拌後、０℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比）］で精製して、下記式で表される、（２−フェニルフェノキシ）エチルビニルエーテル５５．５ｇ（収率：７８％、純度９８％）を無色透明液体として得た。
1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ3.96(t,J=5.0Hz,2H)、4.17-4.21(m,3H)、6.44(dd,J=14.1,6.5Hz,1H)、6.98-7.01(m,1H)、7.04-7.07(m,1H)、7.28-7.41(m,6H)、7.56-7.57(m,2H)
冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた２Ｌの４口フラスコに水素化ナトリウム（５５重量％のミネラルオイルを含む）（１５．４ｇ、３５２．９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯ（５１０．６ｇ）を入れ、０℃に冷却した後、ここに、ｏ−フェニルフェノール（５０．６ｇ、２９７．３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１９１．０ｇ）に溶解させた溶液を滴下した。その後、６０℃のオイルバスにつけ、２−クロロエチルビニルエーテル（３８．２ｇ、３５８．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（６１．４ｇ）に溶解させた溶液を滴下した。反応液を６時間攪拌後、０℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（体積比）］で精製して、下記式で表される、（２−フェニルフェノキシ）エチルビニルエーテル５５．５ｇ（収率：７８％、純度９８％）を無色透明液体として得た。
1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ3.96(t,J=5.0Hz,2H)、4.17-4.21(m,3H)、6.44(dd,J=14.1,6.5Hz,1H)、6.98-7.01(m,1H)、7.04-7.07(m,1H)、7.28-7.41(m,6H)、7.56-7.57(m,2H)
実施例１
ＭＰＶ（８２重量部）、ＶＣＺ（１７重量部）、及び光カチオン重合開始剤（１重量部）を自公転式撹拌脱泡装置（型式：ＡＲ−２５０、（株）シンキー製）内に投入して撹拌し、樹脂組成物（１）を得た。
得られた樹脂組成物（１）を金型に注型し、２００Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯で１０ｃｍの距離から紫外線を照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）した。
得られた樹脂組成物（１）について、紫外線照射前、紫外線照射直後、及び紫外線照射後３０分の粘度をそれぞれ測定し、紫外線照射後の粘度上昇度を下記式から算出した。
紫外線照射後の粘度上昇度＝紫外線照射後３０分の粘度／紫外線照射直後の粘度
また、紫外線照射後の樹脂組成物（１）に加熱処理（１００℃、１時間）を施して硬化物（１）（厚み：１００μｍ）を得た。
ＭＰＶ（８２重量部）、ＶＣＺ（１７重量部）、及び光カチオン重合開始剤（１重量部）を自公転式撹拌脱泡装置（型式：ＡＲ−２５０、（株）シンキー製）内に投入して撹拌し、樹脂組成物（１）を得た。
得られた樹脂組成物（１）を金型に注型し、２００Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯で１０ｃｍの距離から紫外線を照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）した。
得られた樹脂組成物（１）について、紫外線照射前、紫外線照射直後、及び紫外線照射後３０分の粘度をそれぞれ測定し、紫外線照射後の粘度上昇度を下記式から算出した。
紫外線照射後の粘度上昇度＝紫外線照射後３０分の粘度／紫外線照射直後の粘度
また、紫外線照射後の樹脂組成物（１）に加熱処理（１００℃、１時間）を施して硬化物（１）（厚み：１００μｍ）を得た。
実施例２〜７、比較例１〜３
下記表に示す組成に変更した以外は実施例１と同様にして樹脂組成物及び硬化物を作製した。
下記表に示す組成に変更した以外は実施例１と同様にして樹脂組成物及び硬化物を作製した。
＜アセトン溶解性＞
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物１ｇに対しアセトン１００ｍＬを添加し、マグネチックスターラーを用いて２５℃で１時間攪拌して得られたアセトン溶液について、透明性を目視で確認することにより、樹脂組成物のアセトン溶解性を評価した。
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物１ｇに対しアセトン１００ｍＬを添加し、マグネチックスターラーを用いて２５℃で１時間攪拌して得られたアセトン溶液について、透明性を目視で確認することにより、樹脂組成物のアセトン溶解性を評価した。
＜ダムからの流出防止性＞
ＵＶ遅延硬化性ダム材の調製
（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル３０重量部、液状ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（商品名「ＹＬ−９８３Ｕ」、三菱化学（株）製）７０重量部、４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル−４−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート２重量部、１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル（商品名「ＴＧ−Ｇ」、四国化成工業（株）製）２．５重量部、タルク（平均粒子径１．５μｍ、平板状粒子、商品名「ＦＧ−１５」、日本タルク（株）製）５２重量部、スペーサー粒子（平均粒子径１５μｍ、商品名「ＳＤ−ＤＢ」、早川ゴム（株）製）０．５重量部を自公転式撹拌脱泡装置（型式：ＡＲ−２５０、（株）シンキー製）内に投入して撹拌し、ＵＶ遅延硬化性ダム材を得た。
得られたＵＶ遅延硬化性ダム材の粘度は１５０Ｐａ・ｓであった。また、このＵＶ遅延硬化性ダム材を２００Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯で１０ｃｍの距離から紫外線を照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）した直後の粘度は１５０００００Ｐａ・ｓであった。さらに、紫外線照射後３０分の粘度は１５７００００Ｐａ・ｓであった。尚、ダム材の粘度は、レオメーター（商品名「Physica MCR301」、Anton Paar社製）を使用して測定した、２５℃、せん断速度が２．５（１／ｓ）の時の値である。
ＵＶ遅延硬化性ダム材の調製
（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル３０重量部、液状ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（商品名「ＹＬ−９８３Ｕ」、三菱化学（株）製）７０重量部、４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル−４−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート２重量部、１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル（商品名「ＴＧ−Ｇ」、四国化成工業（株）製）２．５重量部、タルク（平均粒子径１．５μｍ、平板状粒子、商品名「ＦＧ−１５」、日本タルク（株）製）５２重量部、スペーサー粒子（平均粒子径１５μｍ、商品名「ＳＤ−ＤＢ」、早川ゴム（株）製）０．５重量部を自公転式撹拌脱泡装置（型式：ＡＲ−２５０、（株）シンキー製）内に投入して撹拌し、ＵＶ遅延硬化性ダム材を得た。
得られたＵＶ遅延硬化性ダム材の粘度は１５０Ｐａ・ｓであった。また、このＵＶ遅延硬化性ダム材を２００Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯で１０ｃｍの距離から紫外線を照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）した直後の粘度は１５０００００Ｐａ・ｓであった。さらに、紫外線照射後３０分の粘度は１５７００００Ｐａ・ｓであった。尚、ダム材の粘度は、レオメーター（商品名「Physica MCR301」、Anton Paar社製）を使用して測定した、２５℃、せん断速度が２．５（１／ｓ）の時の値である。
ガラス（７６ｍｍ×５２ｍｍ）表面に、オートディスペンサーを用いて前記ＵＶ遅延硬化性ダム材を塗布して５０ｍｍ×３５ｍｍのダムを形成し、前記ダム内にフィル材（実施例又は比較例で得られた樹脂組成物）を、ダムから５ｍｍ以上離れた箇所に１滴ずつ、液滴が接しないよう少し離して、計１５滴（８０〜１２０ｍｇ）滴下した。
２００Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用いて、ガラス面から１０ｃｍ離れたところから紫外線を照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）した。
３０分後、前記ガラス表面にもう１枚のガラス（７６ｍｍ×５２ｍｍ）を被せ、クリップで２枚のガラスをはさみ、真空チャンバーにて２．５ｔｏｒｒの圧力で貼り合わせた。貼り合わせたガラスを１００℃で１時間加熱することにより、ダムアンドフィル工法で封止されたガラス試験片を得た。ガラス試験片におけるダムとフィルの境界部をＣＣＤカメラにて観察し、下記基準でダムの流出防止性を評価した。
評価基準
○：フィルが流出するのを完全に防止できた
△：フィルが少量流出した
×：フィルが多量に流出した
２００Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用いて、ガラス面から１０ｃｍ離れたところから紫外線を照射（照射量：１５００ｍＪ／ｃｍ2）した。
３０分後、前記ガラス表面にもう１枚のガラス（７６ｍｍ×５２ｍｍ）を被せ、クリップで２枚のガラスをはさみ、真空チャンバーにて２．５ｔｏｒｒの圧力で貼り合わせた。貼り合わせたガラスを１００℃で１時間加熱することにより、ダムアンドフィル工法で封止されたガラス試験片を得た。ガラス試験片におけるダムとフィルの境界部をＣＣＤカメラにて観察し、下記基準でダムの流出防止性を評価した。
評価基準
○：フィルが流出するのを完全に防止できた
△：フィルが少量流出した
×：フィルが多量に流出した
＜屈折率の測定＞
実施例及び比較例で得られた硬化物（厚み：１００μｍ）について、Ｍｏｄｅｌ ２０１０プリズムカプラ（メトリコン社製）を使用して、２５℃において、５８９．３ｎｍの光の屈折率を測定した。
実施例及び比較例で得られた硬化物（厚み：１００μｍ）について、Ｍｏｄｅｌ ２０１０プリズムカプラ（メトリコン社製）を使用して、２５℃において、５８９．３ｎｍの光の屈折率を測定した。
＜アウトガス量＞
実施例及び比較例で得られた硬化物（６０ｍｇ）をバイヤル瓶に入れ、紫外線照射（１５００ｍＪ／ｃｍ2）して１００℃の条件下で１時間静置した後、バイヤル瓶中のアウトガス量（単位：ｐｐｍ）を測定した。尚、トルエン標準液［標準物質としてトルエン：１００ｐｐｍ、溶媒としてヘキサン：６０ｍｇ］を用いて検量線を作成した。また、測定機器としては、商品名「ＨＰ−６８９０Ｎ」（ヒューレットパッカート社製）を使用し、カラムは商品名「ＤＢ−６２４」（アジレント社製）を使用した。
実施例及び比較例で得られた硬化物（６０ｍｇ）をバイヤル瓶に入れ、紫外線照射（１５００ｍＪ／ｃｍ2）して１００℃の条件下で１時間静置した後、バイヤル瓶中のアウトガス量（単位：ｐｐｍ）を測定した。尚、トルエン標準液［標準物質としてトルエン：１００ｐｐｍ、溶媒としてヘキサン：６０ｍｇ］を用いて検量線を作成した。また、測定機器としては、商品名「ＨＰ−６８９０Ｎ」（ヒューレットパッカート社製）を使用し、カラムは商品名「ＤＢ−６２４」（アジレント社製）を使用した。
＜水蒸気透過性＞
実施例及び比較例で得られた硬化物（厚み：１００μｍ）の透湿量（ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）を、ＪＩＳ Ｌ １０９９及びＪＩＳ Ｚ ０２０８（カップ法）に準じた方法で、６０℃、９０％ＲＨ条件下で測定して水蒸気透過性を評価した。
実施例及び比較例で得られた硬化物（厚み：１００μｍ）の透湿量（ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）を、ＪＩＳ Ｌ １０９９及びＪＩＳ Ｚ ０２０８（カップ法）に準じた方法で、６０℃、９０％ＲＨ条件下で測定して水蒸気透過性を評価した。
実施例及び比較例で用いた化合物は、以下の通りである。
［化合物（Ａ）］
ＭＰＶ：ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィド、分子量：３０２、商品名「ＭＰＶ」、住友精化（株）製
［化合物（Ｂ）］
ＶＣＺ：Ｎ−ビニルカルバゾール、分子量：１９３．２４、商品名「ＨＲＭ−Ｃ０１」、日触テクノファインケミカル（株）製
ＡＣＺ：Ｎ−アリルカルバゾール、分子量：２０７．１６、日触テクノファインケミカル（株）製
ＯＰＰ−ＥＯ−ＶＥ：調製例１で得られた（２−フェニルフェノキシ）エチルビニルエーテル、分子量：２４０．１６
ＨＲＤ−０１：２−（ｏ−フェニルフェノキシ）エチルアクリレート、分子量：２６８、商品名「ＨＲＤ−０１」、日触テクノファインケミカル（株）製
［その他の硬化性化合物］
ＳＹ−ＯＰＧ：ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル、商品名「ＳＹ−ＯＰＧ」、阪本薬品工業（株）製
［非硬化性化合物］
ＰＶＣＺ：ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、重量平均分子量：４５０００、２５℃におけるＳＰ値：５．６、商品名「ＰＶＣＺ」、丸善石油化学（株）製
ネオポリマー１２０：石油樹脂、重量平均分子量：１５００、２５℃におけるＳＰ値：１１．２、商品名「ネオポリマー１２０」、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製
［光カチオン重合開始剤（Ｃ）］
光カチオン重合開始剤：４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル−４−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
［化合物（Ａ）］
ＭＰＶ：ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィド、分子量：３０２、商品名「ＭＰＶ」、住友精化（株）製
［化合物（Ｂ）］
ＶＣＺ：Ｎ−ビニルカルバゾール、分子量：１９３．２４、商品名「ＨＲＭ−Ｃ０１」、日触テクノファインケミカル（株）製
ＡＣＺ：Ｎ−アリルカルバゾール、分子量：２０７．１６、日触テクノファインケミカル（株）製
ＯＰＰ−ＥＯ−ＶＥ：調製例１で得られた（２−フェニルフェノキシ）エチルビニルエーテル、分子量：２４０．１６
ＨＲＤ−０１：２−（ｏ−フェニルフェノキシ）エチルアクリレート、分子量：２６８、商品名「ＨＲＤ−０１」、日触テクノファインケミカル（株）製
［その他の硬化性化合物］
ＳＹ−ＯＰＧ：ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル、商品名「ＳＹ−ＯＰＧ」、阪本薬品工業（株）製
［非硬化性化合物］
ＰＶＣＺ：ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、重量平均分子量：４５０００、２５℃におけるＳＰ値：５．６、商品名「ＰＶＣＺ」、丸善石油化学（株）製
ネオポリマー１２０：石油樹脂、重量平均分子量：１５００、２５℃におけるＳＰ値：１１．２、商品名「ネオポリマー１２０」、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製
［光カチオン重合開始剤（Ｃ）］
光カチオン重合開始剤：４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル−４−ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射した後に、有機ＥＬ素子を備えた基板に貼り合わせ、貼り合わせ後に加熱処理を施すことにより、ダムからの流出を抑制しつつ、且つ貼り合わせ困難となる事態を生じることなく、貼り合わせ作業を行うことができ、有機ＥＬ素子を紫外線に直に曝すことなく、高屈折率、低透湿性、及び低アウトガス性を兼ね備えた硬化物で封止することができる。
そのため、本発明の樹脂組成物は、トップ・エミッション型有機ＥＬデバイスの封止剤、ボトム・エミッション型有機ＥＬデバイスの光取り出し層材料、太陽電池材料、レンズ材料等として好ましく使用できる。
そのため、本発明の樹脂組成物は、トップ・エミッション型有機ＥＬデバイスの封止剤、ボトム・エミッション型有機ＥＬデバイスの光取り出し層材料、太陽電池材料、レンズ材料等として好ましく使用できる。
１ リッド
２ ダム
３ ディスペンサー
４ 樹脂組成物
５ 基板
６ 陰極
７ 発光層
８ 陽極
２ ダム
３ ディスペンサー
４ 樹脂組成物
５ 基板
６ 陰極
７ 発光層
８ 陽極
Claims (7)
- 下記化合物（Ａ）と下記化合物（Ｂ）と光カチオン重合開始剤（Ｃ）を含む樹脂組成物。
化合物（Ａ）：下記式（ａ）
で表される化合物
化合物（Ｂ）：下記式（b-1）
で表される化合物 - 式（ａ）中のＲaが、ビニル基又はアリル基である請求項１に記載の樹脂組成物。
- 化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の含有量の比（前者：後者（重量比））が６０：４０〜９５：５であり、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計含有量が、樹脂組成物に含まれる硬化性化合物全量の５０重量％以上である請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
- ２５℃における粘度が１０ｍＰａ・ｓ以上、３０ｍＰａ・ｓ未満である請求項１〜３の何れか１項に記載の樹脂組成物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤である請求項１〜４の何れか１項に記載の樹脂組成物。
- 下記工程１及び２を経て有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
工程１：請求項５に記載の樹脂組成物からなる塗膜に、紫外線照射を施す
工程２：有機エレクトロルミネッセンス素子を設置した基板の素子設置面に、工程１を経て得られた紫外線照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す - 請求項５に記載の樹脂組成物の硬化物で素子が封止された構成を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016074517 | 2016-04-01 | ||
| JP2016074517 | 2016-04-01 | ||
| PCT/JP2017/013301 WO2017170888A1 (ja) | 2016-04-01 | 2017-03-30 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP6211746B1 true JP6211746B1 (ja) | 2017-10-11 |
| JPWO2017170888A1 JPWO2017170888A1 (ja) | 2018-04-12 |
Family
ID=59965875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017534757A Expired - Fee Related JP6211746B1 (ja) | 2016-04-01 | 2017-03-30 | 樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6211746B1 (ja) |
| KR (1) | KR101878117B1 (ja) |
| CN (1) | CN107531817B (ja) |
| TW (1) | TWI613222B (ja) |
| WO (1) | WO2017170888A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019123760A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20220133247A (ko) * | 2021-03-19 | 2022-10-04 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 실링제, 액정 표시 패널의 제조 방법 및 액정 표시 패널 |
| JPWO2022203081A1 (ja) * | 2021-03-26 | 2022-09-29 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5823827A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-02-12 | シ−メンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリフエニレンスルフイド中における硫黄含有廃ガスの減少方法 |
| JP2006003388A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Daiso Co Ltd | 体積位相型ホログラム記録用感光性組成物、ホログラム記録媒体とその製法、およびホログラム記録法 |
| JP2006003387A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Daiso Co Ltd | 体積位相型ホログラム記録用感光性組成物、ホログラム記録媒体とその製法、およびホログラム記録方法 |
| JP2013071959A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-04-22 | Daicel Corp | 樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2015109202A (ja) * | 2013-12-04 | 2015-06-11 | 株式会社ダイセル | 光半導体装置の製造方法 |
| JP2015124286A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物 |
| JP2015152782A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103325918A (zh) * | 2013-04-03 | 2013-09-25 | 杭州杭科光电股份有限公司 | 一种发光二极管的封装工艺 |
-
2017
- 2017-03-30 KR KR1020177029440A patent/KR101878117B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-30 JP JP2017534757A patent/JP6211746B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 2017-03-30 WO PCT/JP2017/013301 patent/WO2017170888A1/ja active Application Filing
- 2017-03-30 CN CN201780001410.XA patent/CN107531817B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-03-31 TW TW106110974A patent/TWI613222B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5823827A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-02-12 | シ−メンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリフエニレンスルフイド中における硫黄含有廃ガスの減少方法 |
| JP2006003388A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Daiso Co Ltd | 体積位相型ホログラム記録用感光性組成物、ホログラム記録媒体とその製法、およびホログラム記録法 |
| JP2006003387A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Daiso Co Ltd | 体積位相型ホログラム記録用感光性組成物、ホログラム記録媒体とその製法、およびホログラム記録方法 |
| JP2013071959A (ja) * | 2011-09-27 | 2013-04-22 | Daicel Corp | 樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2015109202A (ja) * | 2013-12-04 | 2015-06-11 | 株式会社ダイセル | 光半導体装置の製造方法 |
| JP2015124286A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物 |
| JP2015152782A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN107531817A (zh) | 2018-01-02 |
| KR20170122833A (ko) | 2017-11-06 |
| CN107531817B (zh) | 2019-03-15 |
| WO2017170888A1 (ja) | 2017-10-05 |
| TW201805313A (zh) | 2018-02-16 |
| TWI613222B (zh) | 2018-02-01 |
| JPWO2017170888A1 (ja) | 2018-04-12 |
| KR101878117B1 (ko) | 2018-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI591089B (zh) | 樹脂組成物、其硬化物及其用途 | |
| WO2016204114A1 (ja) | 硬化性組成物、接着シート、硬化物、積層物、接着シートの製造方法、及び装置 | |
| JP6211746B1 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP6796582B2 (ja) | 硬化物の製造方法、硬化物、及び前記硬化物を含む積層物 | |
| JP7160803B2 (ja) | 接着剤用硬化性組成物、接着シート、硬化物、積層物、及び装置 | |
| JP2017008147A (ja) | ポリオルガノシルセスキオキサン、硬化性組成物、接着シート、積層物及び装置 | |
| WO2017099055A1 (ja) | 封止用組成物 | |
| JP6709730B2 (ja) | 光硬化性組成物、及びそれを含む光学素子用接着剤 | |
| JP2017008145A (ja) | 硬化性組成物、接着シート、積層物及び装置 | |
| JP5827853B2 (ja) | 組成物及びその硬化物 | |
| JP5839934B2 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2024022608A (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| JP5923485B2 (ja) | 光半導体装置の製造方法 | |
| JP2015124286A (ja) | 硬化性組成物 | |
| WO2020250736A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| WO2020253838A1 (zh) | 一种含双氧杂环的含硅单体及其制备和应用 | |
| KR101779541B1 (ko) | 광경화 코팅용 조성물 및 코팅막 | |
| JP2015151528A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2005075885A (ja) | 光カチオン硬化型樹脂組成物、液晶ディスプレイ用またはエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シール材、該シール材を用いる液晶ディスプレイまたはエレクトロルミネッセンスディスプレイ及びシール方法、製造方法 | |
| JP7468064B2 (ja) | カチオン重合性組成物 | |
| WO2012053377A1 (ja) | 高屈折率樹脂組成物および樹脂硬化物 | |
| JP6301643B2 (ja) | 光透過型モジュール | |
| JP2018141028A (ja) | 光硬化性組成物、それを用いた硬化物及び光学部品 | |
| JPWO2019188805A1 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| JPWO2019188794A1 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20170829 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170905 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170913 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6211746 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |