JP5839934B2 - 樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、高い屈折率を有し、なおかつ低透湿性に優れた硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、高い屈折率を有し、なおかつ低透湿性に優れた封止材又はシール材を形成でき、硬化収縮が小さい封止剤又はシール剤を提供することにある。
さらにまた、本発明の他の目的は、電子素子等が上記硬化物により封止され、硬化収縮や水分(湿気)による悪影響が生じにくく、上記硬化物の高い屈折率による高い品質を有する有機エレクトロルミネッセンス装置、LED装置、及びディスプレイを提供することにある。
本発明の樹脂組成物は、下記式(1)で表される化合物(A)と、フェノール類とアルデヒドの縮合物、芳香族炭化水素とアルデヒドの縮合物、石油樹脂、スチレン化フェノール、及びロジンからなる群より選択された少なくとも1種の化合物(B)と、重合開始剤(C)とを必須成分として含む組成物(樹脂組成物)である。
本発明の樹脂組成物を構成する化合物(A)は、上記式(1)で表される化合物である。上記式(1)中のRa(2つのRa)は、それぞれ独立に、反応性官能基(重合性官能基)を示す。即ち、式(1)中の2つのRaは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。特に、Raとしては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基が好ましく、より好ましくはビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基である。
本発明の樹脂組成物を構成する化合物(B)は、フェノール類とアルデヒドの縮合物、芳香族炭化水素とアルデヒドの縮合物、石油樹脂、スチレン化フェノール、及びロジンからなる群より選択された少なくとも1種の化合物(樹脂)である。
本発明の樹脂組成物を構成する重合開始剤(C)としては、特に限定されず、周知慣用の重合開始剤を使用することができる。具体的には、例えば、重合開始剤(C)として、光カチオン重合開始剤若しくは熱カチオン重合開始剤(光若しくは熱カチオン重合開始剤)、又は、光ラジカル重合開始剤若しくは熱ラジカル重合開始剤(光若しくは熱ラジカル重合開始剤)を好ましく使用できる。なお、重合開始剤(C)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、サイラキュアUVI−6970、サイラキュアUVI−6974、サイラキュアUVI−6990、サイラキュアUVI−950(以上、米国ユニオンカーバイド社製、商品名)、イルガキュア250、イルガキュア261、イルガキュア264(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、SP−150、SP−151、SP−170、オプトマーSP−171(以上、(株)ADEKA製、商品名)、CG−24−61(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、DAICATII((株)ダイセル製、商品名)、UVAC1590、UVAC1591(ダイセル・サイテック(株)製、商品名)、CI−2064、CI−2639、CI−2624、CI−2481、CI−2734、CI−2855、CI−2823、CI−2758、CIT−1682(以上、日本曹達(株)製品、商品名)、PI−2074(ローディア社製、商品名、ペンタフルオロフェニルボレートトルイルクミルヨードニウム塩)、FFC509(3M社製品、商品名)、BBI−102、BBI−101、BBI−103、MPI−103、TPS−103、MDS−103、DTS−103、NAT−103、NDS−103(ミドリ化学(株)製、商品名)、CD−1010、CD−1011、CD−1012(米国、Sartomer社製、商品名)、CPI−100P、CPI−101A(サンアプロ(株)製、商品名)などの市販品に代表されるジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等を使用できる。
上記熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI−45、同左SI−47、同左SI−60、同左SI−60L、同左SI−80、同左SI−80L、同左SI−100、同左SI−100L、同左SI−110L、同左SI−145、同左SI−150、同左SI−160、同左SI−110L、同左SI−180L(以上、三新化学工業(株)製品、商品名)、CI−2921、CI−2920、CI−2946、CI−3128、CI−2624、CI−2639、CI−2064(以上、日本曹達(株)社製品、商品名)、PP−33、CP−66、CP−77((株)ADEKA製品、商品名)、FC−509、FC−520(3M社製品、商品名)などに代表されるジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等を使用できる。さらに、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とトリフェニルシラノール等のシラノールとの化合物、又は、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とビスフェノールS等のフェノール類との化合物であってもよい。
本発明の樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。上記硬化促進剤とは、本発明の樹脂組成物中の重合性化合物が光若しくは熱カチオン重合開始剤により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する化合物である。上記硬化促進剤としては、周知慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩(例えば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、4級アンモニウム塩、ヨードニウム塩);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。なお、硬化促進剤は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ジフェニルジサルファイト、オルトベンゾイル安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)製 カヤキュアEPA等)、2,4−ジエチルチオキサンソン(日本化薬(株)製 カヤキュアDETX等)、2−メチル−1−[4−(メチル)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1(チバガイギ−(株)製 イルガキュア907等)、2−ジメチルアミノ−2−(4−モルホリノ)ベンゾイル−1−フェニルプロパン等の2−アミノ−2−ベンゾイル−1−フェニルアルカン化合物、テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ベンジル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、4,4−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゼン誘導体、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾ−ル(保土谷化学(株)製 B−CIM等)等のイミダゾール化合物、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(4−メトキシナフタレン−1−イル)−1,3,5−トリアジン等のハロメチル化トリアジン化合物、2−トリクロロメチル−5−(2−ベンゾフラン2−イル−エテニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物などが挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。また、本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、光増感剤を加えることができる。上記光ラジカル重合開始剤としては、感度及び耐薬品性等の観点から、イミダゾール化合物とアミノベンゼン誘導体の組合せ、2−アミノ−2−ベンゾイル−1−フェニルアルカン化合物、ハロメチル化トリアジン化合物、ハロメチルオキサジアゾール化合物などが好ましい。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物類が挙げられる。上記有機過酸化物類としては、例えば、ジアルキルパーオキサイド、アシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル等を使用することができる。有機過酸化物の具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート、2,5−ジメチルー2,5−ジ(2−エチルヘキサノイル)パーオキシヘキサン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジーt−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチルー2,5−ジブチルパーオキシヘキサン、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ジーt−ブチルパーオキシジーイソプロピルベンゼン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートなどが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、さらに、無機フィラー(D)を含んでいてもよい。無機フィラー(D)としては、特に限定されないが、シリカ(ナノシリカなど)、アルミナ、マイカ、合成マイカ、タルク、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化ジルコニウム(ナノジルコニアなど)、酸化チタン(ナノチタニアなど)、チタン酸バリウム、カオリン、ベントナイト、珪藻土、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、ガラスビーズ、ガラス繊維、グラファイト、カーボンナノチューブ、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、セルロースなどが挙げられる。なお、無機フィラー(D)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物は、基板等の被接着体に対する接着性を向上させるために、さらに、シランカップリング剤(E)を含んでいてもよい。シランカップリング剤(E)としては、特に限定されず、公知慣用のシランカップリング剤を使用できる。シランカップリング剤(E)としては、具体的には、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(メトキシエトキシシラン)、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどの、水溶液中で比較的安定なものの中から適宜選択して使用することができる。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、例えば、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、顔料、有機溶剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤などの慣用の添加剤を含有していてもよい。
本発明の樹脂組成物は、上述の成分(A)、成分(B)、成分(C)、及び必要に応じて、成分(D)、成分(E)、その他の成分(添加剤など)を、均一に混合することにより得ることができる。本発明の樹脂組成物を得るにあたっては、各成分を自公転式攪拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、3本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用してなるべく均一になるように、攪拌、溶解、混合、分散等を行うことが望ましい。なお、各成分は、同時に混合してもよいし、逐次混合してもよい。
本発明の樹脂組成物を光若しくは熱により硬化させることにより、硬化物(樹脂硬化物)を得ることができる。本発明の樹脂組成物を光(光照射)により硬化させる場合には、例えば、上記樹脂組成物に対して、水銀ランプ等で1000mJ/cm2以上の光を照射することで硬化させることができる。また、本発明の樹脂組成物を熱(加熱)により硬化させる場合には、例えば、上記樹脂組成物を、温度50〜200℃(より好ましくは50〜190℃、さらに好ましくは50〜180℃)で、10〜600分間(より好ましくは10〜480分間、さらに好ましくは15〜360分間)加熱することで硬化させることができる。加熱する温度(硬化温度)と時間(硬化時間)が上記範囲の下限値より低い場合は、樹脂組成物の硬化が不十分となることがあり、好ましくない場合がある。一方、硬化温度と硬化時間が上記範囲の上限値より高い場合、樹脂成分の分解が起きることがあり、好ましくない場合がある。本発明の樹脂組成物の硬化条件は、種々の条件に依存するが、硬化温度が高い場合は硬化時間を短く、硬化温度が低い場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。本発明の樹脂組成物を硬化させることにより、屈折率が高く、なおかつ低透湿性に優れた硬化物を得ることができる。
本発明の樹脂組成物は硬化収縮が小さく、該樹脂組成物の硬化物は、高い屈折率を有し、なおかつ低透湿性に優れる。このため、本発明の樹脂組成物は、特に、有機エレクトロルミネッセンス装置、LED装置、ディスプレイ(例えば、タッチパネルなど)などの電子デバイスにおける封止材又はシール材を形成するための封止剤又はシール剤として好ましく使用できる。より具体的には、本発明の樹脂組成物を必須成分として含む封止剤又はシール剤を、特に高い屈折率と低透湿性の封止材又はシール材が求められる電子デバイス用の封止剤又はシール剤として使用できる。なお、上記封止剤又はシール剤を硬化させる際の条件としては、上述の硬化物を得る際と同様の条件を採用できる。また、本発明の樹脂組成物は、上記用途への使用に限定されず、例えば、接着剤としても使用できる。
本発明の樹脂組成物を電子デバイスにおける封止剤やシール剤などとして使用することにより、硬化収縮や水分(湿度)による悪影響が最小限に抑えられ、なおかつ硬化物の高い屈折率に起因する高い品質が付与された電子デバイス(本発明の樹脂組成物の硬化物を含む電子デバイス)を得ることができる。上記電子デバイスとしては、例えば、有機エレクトロルミネッセンス装置、発光ダイオード装置(LED装置)、タッチパネルなどのディスプレイなどが挙げられる。特に、本発明の樹脂組成物を、特に高い屈折率を有し、なおかつ低透湿性に優れた封止材の使用が要求される有機エレクトロルミネッセンス装置に対して使用した場合には、より耐久性かつ品質の高い有機エレクトロルミネッセンス装置を得ることができる。
[ビス[4−(2−クロロエチル)チオフェニル]スルフィドの製造]
冷却管、攪拌器、温度計を備え付けた1Lの4口フラスコに、4,4’−チオビスベンゼンチオール50.6g(202.1mmol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド[nBu4NBr]1.71g(5.30mmol)、及び1,2−ジクロロエタン410.3g(4146mmol)を入れ、ここに、室温で30wt%水酸化カリウム水溶液87.3g(466.8mmol)を滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌し、その後、水を加え、ブフナロートを用いて白色固体をろ別した。ろ別した白色固体を水で洗浄し、その後減圧乾燥して、下記式で表されるビス[4−(2−クロロエチル)チオフェニル]スルフィドを白色固体として得た(74.9g、収率99%)。
[ビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド(MPV)の製造]
冷却管、攪拌器、温度計を備え付けた1Lの4口フラスコに、ビス[4−(2−クロロエチル)チオフェニル]スルフィド100.1g(266.8mmol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド[nBu4NBr]4.51g(14.0mmol)、及びn−ヘプタン239.5gを入れ、ここに、85℃で50wt%水酸化ナトリウム水溶液107.0g(882.0mmol)を滴下した。滴下終了後、反応液を5時間攪拌し、その後、水を加え、分液ロートに移して分液を行った。さらに、有機層を2回水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。上記粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=40/1)で精製し、その後、1.0mg/mlの2,6−ジ−tert−ブチルハイドロキシトルエンのヘキサン溶液11.0gを加え、減圧乾燥し、下記式で表されるビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド(MPV)を無色透明液体として得た(23.0g、収率28%)。
製造例2で得たビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド70重量部、SC−100(エスジーケミカル(株)製)30重量部、及び熱カチオン重合開始剤(サンエイドSI−B3(三新化学工業(株)製))1重量部を、自公転式攪拌脱泡装置(型式:AR−250((株)シンキー製))内に投入し、攪拌、溶解、混合、分散を行い、樹脂組成物を調液した。得られた樹脂組成物を、厚み100μmのテフロン(登録商標)製のスペーサを用いた型に注型し、100℃の定温送風オーブンにて1時間加熱し、硬化させて硬化物を得た。
表1〜3に示すように、化合物(A)、化合物(B)、重合開始剤(C)の種類及び配合量を変更したこと以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物及び硬化物を作製した。
なお、実施例6におけるアミルフェノールジサルファイド重合物は、サンセラーAP(三新化学工業(株)製、シリカ配合物)からアセトンにて抽出、乾燥することにより得た。
ビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド99重量部、及び熱カチオン重合開始剤(サンエイドSI−B3(三新化学工業(株)製))1重量部を、自公転式攪拌脱泡装置(型式:AR−250(シンキー(株)製))内に投入し、攪拌、溶解、混合、分散を行い、樹脂組成物を調液した。得られた樹脂組成物を、厚み100μmのテフロン(登録商標)製のスペーサを用いた型に注型し、100℃の定温送風オーブンにて1時間加熱し、硬化させて硬化物を得た。
表3に示すように、化合物(A)、重合開始剤(C)の種類及び配合量を変更したこと以外は、比較例1と同様にして樹脂組成物及び硬化物を作製した。
実施例及び比較例で得られた100μm厚みの硬化物を透湿カップに取り付け、JIS L1099に従って、60℃、90%RHの条件にて、上記硬化物の水蒸気透過率を測定した。結果を表1〜3に示す。
実施例及び比較例で得られた100μm厚みの硬化物について、Model 2010プリズムカプラ(メトリコン社製)を使用して、589nmの光の屈折率を測定した。結果を表1〜3に示す。
樹脂組成物を硬化させて硬化物を形成した際の硬化収縮率を、比重法により算出した。結果を表1〜3に示す。
[化合物(A)]
MPV:ビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド
MPSMA(東京化成工業(株)製):ビス(4−メタクリロイルチオフェニル)スルフィド
[化合物(B)]
SC−100(エスジーケミカル(株)製):フェノール変性石油樹脂
レジタックスA−2(エスジーケミカル(株)製):モノメチルナフタレンホルムアルデヒド縮合物
SAP−X(旭有機材工業(株)製):p−クレゾールノボラック樹脂
MEH 7851−M(明和化成(株)製):フェノール−ビフェニルホルムアルデヒド縮合物
ニットレジンPH−25(日塗化学(株)製):スチレン化フェノール
ネオポリマーL−90、ネオポリマーS(JX日鉱日石エネルギー(株)製):石油樹脂
ニカノールY−50、ニカノールY−1000、ニカノールG(フドー(株)製):キシレン樹脂
KE−100(荒川化学工業(株)製):ロジンエステル
[化合物(C)]
SI−B3(三新化学工業(株)製):4−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウム=テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
パーブチルO(日油(株)製):t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート
Claims (11)
- 下記式(1−1)で表される化合物(A)と、石油樹脂、スチレン化フェノール、及びロジンからなる群より選択された少なくとも1種の化合物(B)と、重合開始剤(C)とを含むことを特徴とする樹脂組成物。
(式(1−1)中、R a' は、それぞれ独立に、ビニル基又はアリル基を示す。R1は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、ニトロ基、シアノ基、又は保護基で保護されていてもよいアシル基を示す。R2は単結合又は連結基を示す。mは、それぞれ独立に、0〜4の整数を示す。nは、0〜10の整数を示す。) - さらに、無機フィラー(D)を含む請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- さらに、シランカップリング剤(E)を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記重合開始剤(C)が、光若しくは熱カチオン重合開始剤、又は、光若しくは熱ラジカル重合開始剤である請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする封止剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とするシール剤。
- 請求項6に記載の硬化物を含む有機エレクトロルミネッセンス装置。
- 請求項6に記載の硬化物を含むLED装置。
- 請求項6に記載の硬化物を含むディスプレイ。
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