JP2016058273A - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents

Abstract

【課題】アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長い有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供する。【解決手段】カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、前記カチオン重合性化合物は、下記式（１）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン、又は、酸素若しくはハロゲンを含んでよい炭化水素基、Ｘは、結合手、酸素原子、炭素数１〜５のアルキレン基、オキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキレンオキシカルボニル基、又は、第二級アミノ基である。【選択図】なし

Description

本発明は、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長い有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に関する。

近年、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）表示素子や有機薄膜太陽電池素子等の有機薄膜素子を用いた有機光デバイスの研究が進められている。有機薄膜素子は真空蒸着や溶液塗布等により簡便に作製できるため、生産性にも優れる。

有機ＥＬ表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された薄膜構造体を有する。この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して自己発光を行う。バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、より薄型化が可能であり、かつ、直流低電圧駆動が可能であるという利点を有する。

ところが、このような有機ＥＬ表示素子は、有機発光材料層や電極が外気に曝されるとその発光特性が急激に劣化し寿命が短くなるという問題があった。従って、有機ＥＬ表示素子の安定性及び耐久性を高めることを目的として、有機ＥＬ表示素子においては、有機発光材料層や電極を大気中の水分や酸素から遮断する封止技術が不可欠となっている。

特許文献１には、上面発光型有機ＥＬ表示素子等において、有機ＥＬ表示素子基板の間に光硬化性の封止剤を満たし、光を照射して封止する方法が開示されている。しかしながら、このような従来の封止剤は、光照射時にアウトガスを発生して素子を劣化させることがあるという問題があった。

特開２００１−３５７９７３号公報

本発明は、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長い有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することを目的とする。

本発明は、カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、上記カチオン重合性化合物は、下記式（１）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である。

式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１８は、水素原子、ハロゲン原子、又は、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｘは、結合手、酸素原子、炭素数１〜５のアルキレン基、オキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキレンオキシカルボニル基、又は、第二級アミノ基である。
以下に本発明を詳述する。

有機ＥＬ表示素子の封止に用いる光硬化性の封止剤には、通常、光照射後の可使時間を長くするためにクラウンエーテル等の硬化遅延剤が配合されている。
本発明者らは、従来の封止剤を用いた場合にアウトガスが発生する原因が、特にこの硬化遅延剤にあると考えた。即ち、該硬化遅延剤が光照射時に酸等により分解することにより、ジオキサン等がアウトガスとして発生していると考えた。
そこで本発明者は鋭意検討した結果、特定のカチオン重合性化合物を用いることにより、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長い有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光照射後における粘度の上昇が緩やかであることから適度な広がり性を有するものとなる。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、カチオン重合性化合物を含有する。
上記カチオン重合性化合物は、上記式（１）で表される化合物（以下、「本発明にかかるエポキシ化合物」ともいう）を含有する。本発明にかかるエポキシ化合物を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長いものとなる。

上記カチオン重合性化合物は、本発明にかかるエポキシ化合物として、下記式（２−１）で表される化合物及び／又は下記式（２−２）で表される化合物を含有することが好ましく、下記式（２−１）で表される化合物を含有することがより好ましい。

本発明にかかるエポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド８０００（いずれもダイセル社製）等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記カチオン重合性化合物としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のその他のカチオン重合性化合物を含有してもよいが、アウトガスを抑制する観点から、その他のカチオン重合性化合物を含有しないことが好ましい。

上記その他のカチオン重合性化合物を含有する場合、カチオン重合性化合物全体１００重量部中における本発明にかかるエポキシ化合物の含有量の好ましい下限は６０重量部である。本発明にかかるエポキシ化合物の含有量が６０重量部未満であると、アウトガスを抑制する効果が充分に発揮されなくなることがある。本発明にかかるエポキシ化合物の含有量のより好ましい下限は７０重量部である。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光カチオン重合開始剤を含有する。
上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。

上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、スルホニウムボレート系、スルホニウムホスフェート系、スルホニウムアンチモネート系、ヨードニウムボレート系、ヨードニウムホスフェート系、ヨードニウムアンチモネート系、ジアゾニウムボレート系、ジアゾニウムホスフェート系、ジアゾニウムアンチモネート系、アンモニウムボレート系、アンモニウムホスフェート系、アンモニウムアンチモネート系等のものが挙げられ、具体的には、カチオン部分が芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、又は、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅカチオンであり、アニオン部分がＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、又は、（ＢＸ_４）⁻（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成されるオニウム塩等が挙げられる。なかでも、透明性に優れている点から、スルホニウムボレート系の光カチオン重合開始剤が好適に用いられる。

上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。

上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。

上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。

上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。

上記（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）（（１−メチルエチル）ベンゼン）−Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。

上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスホナート等が挙げられる。

上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＤＴＳ−２００（みどり化学社製）、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４（いずれもユニオンカーバイド社製）、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０（いずれもＡＤＥＫＡ社製）、ＦＣ−５０８、ＦＣ−５１２（いずれも３Ｍ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ２９０（ＢＡＳＦ社製）、ＰＩ２０７４（ローディア社製）等が挙げられる。

上記光カチオン重合開始剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記光カチオン重合開始剤の含有量が０．０１重量部未満であると、カチオン重合性化合物の重合反応が充分に進行しなかったり、遅くなりすぎたりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量が１０重量部を超えると、光照射後に粘度が急上昇し、広がり性が悪くなったり、可使時間が短くなって作業性が低下したり、得られる封止剤の硬化物が不均一となったりすることがある。上記光カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は５重量部、更に好ましい下限は０．５重量部、更に好ましい上限は３重量部である。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、アウトガスの発生を抑制する観点から、硬化遅延剤を含有しないことが好ましい。本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、該硬化遅延剤を含有しなくても、光照射後の可使時間が長く、かつ、適度な広がり性を有するものとなる。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲において、増感剤を含有してもよい。上記増感剤は、上記カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化反応をより促進させる役割を有する。

上記増感剤としては、例えば、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物や、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ベンゾフェノン、２，４−ジクロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。

上記増感剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０５重量部未満であると、増感効果が充分に得られないことがある。上記増感剤の含有量が３重量部を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらないことがある。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、保存安定性を向上させる等を目的として、安定剤を含有することが好ましい。
上記安定剤としては、例えば、アミン系化合物やアミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。

上記安定剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．００１重量部、好ましい上限が２重量部である。上記安定剤の含有量が０．００１重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の保存安定性を向上させる等の効果が充分に発揮されないことがある。上記安定剤の含有量が２重量部を超えると、封止剤の硬化が阻害されることがある。上記安定剤の含有量のより好ましい下限は０．０５重量部、より好ましい上限は１重量部である。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。

上記シランカップリング剤としては、例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。

上記シランカップリング剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量が０．１重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性を向上させる効果が充分に発揮されないことがある。上記シランカップリング剤の含有量が１０重量部を超えると、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることがある。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に塗膜の平坦性を付与することができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。

上記界面活性剤や上記レベリング剤としては、例えば、シリコン系、アクリル系、フッ素系等のものが挙げられる。
上記界面活性剤や上記レベリング剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＢＹＫ−３４５、ＢＹＫ−３４０（いずれもビックケミー・ジャパン社製）、サーフロンＳ−６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、素子電極の耐久性を向上させるために、有機ＥＬ表示素子用封止剤中に発生した酸と反応する化合物又はイオン交換樹脂を含有してもよい。

上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩、又は、アルカリ土類金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。

上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。

また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、カチオン重合性化合物と、熱カチオン重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。

本発明の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃における粘度の下限が５０ｍＰａ・ｓ、上限が８０００ｍＰａ・ｓである。上記粘度が５０ｍＰａ・ｓ未満であると、得られる本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性に劣るものとなったり、組成ムラが発生して硬化物が透明性に劣るものとなったりする。上記粘度が８０００ｍＰａ・ｓを超えると、得られる本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗布性に劣るものとなる。上記粘度の好ましい下限は７０ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は３０００ｍＰａ・ｓ、より好ましい下限は１００ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は１０００ｍＰａ・ｓである。
なお、上記粘度は、例えば、Ｅ型粘度計としてＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２（東機産業社製）を用い、ＣＰ１のコーンプレートにて、各粘度領域における最適なトルク数から適宜１〜１００ｒｐｍの回転数を選択することにより測定することができる。

本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、上述したように、光照射後における粘度の上昇が緩やかであるため、可使時間が長く、適度な広がり性を有するものとなる。
具体的には、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、波長３６５ｎｍ、５０ｍＷ／ｃｍ^２の光を３０秒間照射した後、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃で測定した粘度が２万ｍＰａ・ｓ以下である時間が１５分以上であり、かつ、該粘度が３０万ｍＰａ・ｓ以下である時間が２０分以上であることが好ましい。即ち、光照射から１５分後の粘度が２万ｍＰａ・ｓ以下であることで、適度な広がり性を有するものとなり、光照射から２０分後の粘度が３０万ｍＰａ・ｓ以下であることで、有機ＥＬ表示素子のパネル貼り合わせ工程等に充分な時間をとることができる。

本発明によれば、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長い有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。

以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。

（実施例１）
カチオン重合性化合物として、上記式（２−１）で表される化合物（ダイセル社製、「セロキサイド２０２１Ｐ」）１００重量部と、光カチオン重合開始剤として、スルホニウムボレート系の光カチオン重合開始剤（みどり化学社製、「ＤＴＳ−２００」）１重量部とを、撹拌混合機（シンキー社製、「ＡＲ−２５０」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで均一に撹拌混合して、有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。

（実施例２〜５、比較例１、２）
表１に記載された各材料を、表１に記載された配合比に従い、実施例１と同様にして撹拌混合して、実施例２〜５、比較例１、２の有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。

＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１に示した。

（１）初期粘度
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２」）を用いて、２５℃における粘度（初期粘度）を測定した。

（２）遅延硬化性
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板の上に塗布し、その基板に紫外線照射装置（オーク社製、「ＪＬ−４３００−３Ｓ」）を用いて紫外線を１５００ｍＪ／ｃｍ^２照射した。２０分後硬化性を確認（大きく増粘していた場合は「（１）初期粘度」と同様にして粘度を測定）し、更にその後１００℃のオーブンで１５分加熱を行い硬化性を確認した。その結果、紫外線照射２０分後に大きな増粘がなく未硬化であり、かつ、１００℃加熱後に硬化していた場合を「○」、紫外線照射２０分後に粘度が３０万ｍＰａ・ｓ以上に増粘しており、かつ、１００℃加熱後に硬化していた場合、又は、紫外線照射２０分後に大きな増粘がなく未硬化であり、かつ、１００℃加熱後の硬化状態が不完全であった場合を「△」、紫外線照射２０分以内に硬化した場合、又は、１００℃加熱後も未硬化であった場合を「×」として遅延硬化性を評価した。

（３）光照射後（１５分後及び２０分後）の粘度
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤をガラス基板の上に塗布し、その基板に紫外線照射装置（オーク社製、「ＪＬ−４３００−３Ｓ」）を用いて波長３６５ｎｍ、５０ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を３０秒間照射した。紫外線を照射し終えてから１５分後及び２０分後において、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ−２２」）を用いて、２５℃における粘度を測定した。

（４）アウトガス防止性
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、バイアル瓶中に３００ｍｇ計量して封入した後、紫外線照射装置（オーク社製、「ＪＬ−４３００−３Ｓ」）を用いて紫外線を１５００ｍＪ／ｃｍ^２照射し、バイアル瓶中の気化成分を、ガスクロマトグラフ質量分析計（日本電子社製、「ＪＭＳ−Ｑ１０５０」）を用いて測定した。
気化成分量が５０ｐｐｍ未満であった場合を「○」、５０ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ未満であった場合を「△」、１００ｐｐｍ以上であった場合を「×」としてアウトガス防止性を評価した。

本発明によれば、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、光照射後の可使時間の長い有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。

Claims (6)

1. カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、
   前記カチオン重合性化合物は、下記式（１）で表される化合物を含有する
   ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
   

   

   式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^１８は、水素原子、ハロゲン原子、又は、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｘは、結合手、酸素原子、炭素数１〜５のアルキレン基、オキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキレンオキシカルボニル基、又は、第二級アミノ基である。
2. カチオン重合性化合物は、下記式（２−１）で表される化合物及び／又は下記式（２−２）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
   

   
3. 光カチオン重合開始剤は、スルホニウムボレート系の光カチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
4. 光カチオン重合開始剤の含有量が、カチオン重合性化合物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
5. 硬化遅延剤を含有しないことを特徴とする請求項１、２、３又は４記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
6. 波長３６５ｎｍ、５０ｍＷ／ｃｍ^２の光を３０秒間照射した後、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃で測定した粘度が２万ｍＰａ・ｓ以下である時間が１５分以上であり、かつ、該粘度が３０万ｍＰａ・ｓ以下である時間が２０分以上であることを特徴とする請求項１、２、３、４又は５記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。