JP6609439B2 - 硬化性組成物及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、このようなトップエミッション方式の有機EL表示素子では、光の取り出し方向を遮蔽してしまわないようにするために乾燥剤を配置するスペースがなく、充分な防湿効果が得られにくく寿命が短くなるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで、本発明者らは鋭意検討した結果、吸水率の異なる2種以上の特定の吸湿剤を用いることで、吸湿性に優れ、表示素子の封止に用いた場合にパネル剥がれが生じにくい硬化性組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記第1の吸湿剤と上記第2の吸湿剤とを含有することにより、得られる硬化性組成物を、吸湿性に優れ、表示素子の封止に用いた場合にパネル剥がれが生じにくいものとすることができる。
なお、上記「吸水率」とは、温度85℃、湿度85%の雰囲気下で24時間放置した場合における重量の変化率により算出する。具体的には、高温高湿試験(85℃−85%、24時間)前の重量をW1、高温高湿試験後の重量をW2とした場合、下記式(I)により算出される。
吸水率(重量%)=((W2−W1)/W1)×100 (I)
これらの第1の吸湿剤は、単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、上記第1の吸湿剤の総表面積は、上記第1の吸湿剤の含有量とBET比表面積とから算出される。具体的には、例えば、比表面積測定装置(島津製作所社製、ASAP−2000)で窒素ガスを用いて測定したBET比表面積から算出する。
これらの第2の吸湿剤は、単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
上記第1の吸湿剤と上記第2の吸湿剤との組み合わせとしては特に限定されないが、水分に対するバリア性という観点から、酸化カルシウムと酸化マグネシウムとの組み合わせが好ましい。また、上記第1の吸湿剤と上記第2の吸湿剤との組み合わせとして、ドロマイトを加熱することにより得られる、酸化カルシウムと酸化マグネシウムとの複塩である軽焼ドロマイトを用いてもよい。
上記第1の吸湿剤の含有量と上記第2の吸湿剤の含有量の比は特に限定されないが、好ましくは1:1〜4:1である。上記含有量の比がこの範囲にあると、水分に対するバリア性を高くすることができる。上記含有量の比は、より好ましくは1:1〜3:1である。
上記硬化性化合物としては、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基等のカチオン重合性基を有するカチオン重合性化合物、アクリル等のラジカル重合性化合物が挙げられる。なかでも、カチオン重合性化合物が好ましく、エポキシ基を有するカチオン重合性化合物がより好ましい。
上記重合開始剤としては、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤や、加熱によりプロトン酸又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤が挙げられる。なかでも、光カチオン重合開始剤が好ましい。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記第4級アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(4−メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4−メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4−メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウム、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(3,4−ジメチルベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル−5−イソプロピルヒダントイン)、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、N−(2−(2−メチル−1−イミダゾリル)エチル)尿素、2,4−ジアミノ−6−(2’−メチルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン、N,N’−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N’−(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)−アジポアミド、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
上記充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、アルミナ等の無機充填剤や、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機充填剤等が挙げられる。なかでも、耐湿性を向上させる効果に優れることから、タルクが好ましい。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記界面活性剤や上記レベリング剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK−345、BYK−340(いずれもビックケミー・ジャパン社製)、サーフロンS−611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
なお、上記粘度は、例えば、E型粘度計としてVISCOMETER TV−22(東機産業社製)を用い、CP1のコーンプレートにて、各粘度領域における最適なトルク数から適宜1〜100rpmの回転数を選択することにより測定することができる。
本発明の硬化性組成物からなる有機EL表示素子用封止剤もまた本発明の1つである。
硬化性化合物として、エポキシノボラック樹脂(ダウ・ケミカル社製、「D.E.N.431」)65重量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製、「EPICLON EXA−830LVP」)20重量部、及び、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC社製、「EPICLON HP−7200」)15重量部に、光カチオン重合開始剤として芳香族スルホニウム塩(みどり化学社製、「DTS−200」)1重量部を添加し、80℃で1時間加熱溶解した。その後、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−403」)1.5重量部、充填剤としてタルク(日本タルク社製、「NANO ACE D−600」)50重量部、吸湿剤として酸化カルシウム(吉沢石灰工業社製、「生石灰J1P」、吸水率30重量%、比表面積2.5m2/g)10重量部、及び、酸化マグネシウム(タテホ化学工業社製、「TATEHOMAG #500」、吸水率10重量%)5重量部を添加し、撹拌混合機(シンキー社製、「AR−250」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合して、硬化性組成物を作製した。
表1、2に記載された各材料を、表1、2に記載された配合比に従い、実施例1と同様にして撹拌混合して、硬化性組成物を作製した。
なお、実施例2及び比較例4で用いた酸化ストロンチウム(堺化学工業社製、「STO」、吸水率35重量%)の比表面積測定装置(島津製作所社製、ASAP−2000)で窒素ガスを用い測定したBET比表面積は、5.0m2/gであった。
また、実施例9で用いた軽焼ドロマイト(吉沢石灰工業社製、「ドロマイトJ1P」)は、ドロマイトを加熱することにより得られ、酸化カルシウムと酸化マグネシウムの含有量の比が2:1(重量比)である。
実施例及び比較例で得られた各硬化性組成物について、以下の評価を行った。結果を表1及び2に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV−22」)を用いて、25℃における粘度を測定した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性組成物を200μmの厚さとなるように、ベーカー式アプリケーター(テスター産業社製)にて恒温プレート上に塗布した。その後高圧水銀灯にて3000mJ/cm2の紫外線(波長365nm)を照射してフィルムを得た。得られたフィルムの重量を測定し、85℃、85%RHの高温高湿条件に24時間暴露して測定した。その後、高温高湿条件下に暴露される前後の重量を比較することにより、フィルムの吸水率を計算した。その結果、フィルムの吸水率が2.5重量%以上であった場合を「◎」、1.5重量%以上2.5重量%未満であった場合を「○」、1.0重量%以上1.5重量%未満であった場合を「△」、1.0重量%未満であった場合を「×」として硬化物の吸湿性を評価した。なお、実施例6で得られた硬化性組成物については、紫外線の照射に代えて100℃にて30分加熱することによりフィルムを得た。
(有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製)
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL−UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPDの入った坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mgを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の、該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量を10sccm及び200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
真空装置内に、無機材料膜Aで被覆された積層体が配置された基板を設置し、真空装置の中に設置された加熱ボートに実施例及び比較例で得られた各硬化性組成物を0.5g入れ、10Paに減圧して、積層体を含む11mm×11mmの四角形の部分に、硬化性組成物を200℃にて加熱し、厚さが0.5μmになるように真空蒸着を行った。その後、真空環境下で高圧水銀灯を用いて波長365nmの紫外線を照射量が3000mJ/cm2となるように照射して、硬化性組成物を硬化させて樹脂保護膜を形成した。なお、実施例6で得られた硬化性組成物については、紫外線の照射に代えて100℃にて30分加熱することにより硬化させて樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を、85℃、85%RHの環境下に500時間暴露した後のパネルの接着状態を目視にて観察した。パネル剥がれがなかった場合を「○」、パネル剥がれが一部確認された場合を「△」、パネル剥がれが大部分から確認された場合を「×」としてパネルの接着状態を評価した。
上記「(3)パネルの接着状態」と同様にして得られた有機EL表示素子を、85℃、85%RHの環境下に500時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、僅かでもダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の信頼性を評価した。
Claims (10)
- 硬化性化合物と、重合開始剤と、吸水率が30重量%以上である第1の吸湿剤と、吸水率が5重量%以上30重量%未満である第2の吸湿剤とを含有し、
前記第1の吸湿剤の総表面積が前記硬化性化合物100g当たり10〜100m2であり、
ペーストである
ことを特徴とする硬化性組成物。 - 第1の吸湿剤の含有量は、第2の吸湿剤の含有量以上であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 第1の吸湿剤及び第2の吸湿剤は、アルカリ土類金属の酸化物であることを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- 第1の吸湿剤は、酸化カルシウムであることを特徴とする請求項1、2又は3記載の硬化性組成物。
- 第2の吸湿剤は、酸化マグネシウムであることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の硬化性組成物。
- 第1の吸湿剤及び第2の吸湿剤として、軽焼ドロマイトを用いることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の硬化性組成物。
- 硬化性化合物は、カチオン重合性化合物であり、重合開始剤は、光カチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の硬化性組成物。
- 溶剤を含有しないことを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の硬化性組成物。
- 25℃で測定した粘度が100〜500Pa・sのペーストであることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の硬化性組成物。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の硬化性組成物からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
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