KR101469267B1 - 게터 조성물 및 이를 포함하는 유기 ｅｌ 디스플레이 장치 - Google Patents
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Abstract
본 발명은 게터 조성물 및 이를 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 발명은 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 갖고 있고, 디스펜싱 및 진공압착 공정에서 유동성을 제어할 수 있으며, 유기소자에 적용시 다크 스폿이 발생하지 않으며 고온 고습에서 신뢰성이 높은 유기소자를 제공할 수 있는 게터 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하였다.
Description
본 발명은 게터(getter) 조성물 및 이를 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 발명은 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량 및 고온 고습에서 높은 치수안정성을 갖고 있고, 디스펜싱(dispensing) 및 진공압착 공정에서 유동성을 제어할 수 있으며, 유기소자에 적용시 다크 스폿(dark spot)이 발생하지 않고 고온 고습에서 신뢰성이 높은 유기소자를 제공할 수 있는 게터 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하였다.
플라즈마 디스플레이 패널, 액정 디스플레이, 무기발광 다이오드, 전계 방출 디스플레이 및 유기 전자 전계발광소자와 같은 평판 또는 박형 디스플레이는 외부로부터 침투하는 수분에 의해 소자 특성이 저하될 수 있다. 따라서, 실란트(sealant)를 뚫고 투습된 수분이 유기소자까지 도달되기 전에 흡수하여 다스 스폿 등 부식을 방지하기 위해서는 게터가 디스플레이 내에 장착될 필요가 있다. 따라서, 게터로 사용하기 위해서는 수분 흡습량, 수분 흡수 속도가 높아야 한다.
일반적으로, 소자가 기판에 장착된 후 게터는 디스펜싱 공정을 통해 도포되고, 액상 실런트가 도포된 후, 진공 압착 및 UV 또는 열 경화 방식의 경화로 장착된다. 디스펜싱 공정에 있어서 게터의 경우 라인이 끊어지지 않고 일정 두께로 기판 상에 도포되어야 한다. 진공 압착 공정에서는 감압 하에서 진행되므로 게터가 도포된 후 소자 표면 위에 흘러서는 안되고 음압에 의해 소자 안쪽으로 빨려들어가는 현상이 없어야 한다. 또한, 경화 과정에서 게터에 포함된 휘발성 물질로 인하여 다크 스폿이 발생하지 않아야 한다.
종래 게터로 사용되는 실리콘 공중합체는 낮은 점도 및 낮은 표면장력으로 인하여 디스펜싱 및 진공 압착 과정에서 공중합체가 소자 안쪽으로 빨려들어가는 현상이 발생하였고, 열 경화 후 다크 스폿이 발생하는 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 높은 흡습량, 빠른 수분 흡수 속도 및 고온 고습에서 높은 치수안정성을 갖는 게터 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 디스펜싱 및 진공압착 공정에서 유동성을 제어할 수 있는 게터 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 유기소자에 적용시 다크 스폿이 발생하지 않으며 고온 고습에서 신뢰성이 높은 유기소자를 제공할 수 있는 게터 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 게터 조성물을 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점인 게터 조성물은 카르복시산기 및 폴리알킬렌옥시드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 관능기를 갖는 실리콘 공중합체 및 흡습제를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 디스플레이 장치는 상기 게터 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명은 높은 흡습량, 빠른 수분 흡수 속도 및 고온 고습에서 높은 치수안정성을 갖는 게터 조성물을 제공하였다. 본 발명은 디스펜싱 및 진공압착 공정에서 유동성을 제어할 수 있는 게터 조성물을 제공하였다. 본 발명은 유기소자에 적용시 다크 스폿이 발생하지 않으며 고온 고습에서 신뢰성이 높은 유기소자를 제공할 수 있는 게터 조성물을 제공하였다. 본 발명은 상기 게터 조성물을 포함하는 유기 EL 디스플레이 장치를 제공하였다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 디스플레이 장치의 일 구체예를 나타낸 것이다.
1:유기 EL 디스플레이 장치, 2:제1 기판, 3:유기 EL 소자, 4:제2 기판, 5:접착층, 6:게터
1:유기 EL 디스플레이 장치, 2:제1 기판, 3:유기 EL 소자, 4:제2 기판, 5:접착층, 6:게터
본 발명의 일 관점인 게터 조성물은 하기 식 1로 표시되는 수분 흡습율이 10% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 유기 EL 디스플레이 장치에서 게터 조성물로 사용되어 빠른 수분 흡수 속도와 높은 흡습량을 제공할 수 있다. 바람직하게는 수분 흡습율은 11-20%, 더 바람직하게는 16-18%가 될 수 있다.
<식 1>
수분 흡습율 = (B-A)/A x 100
(상기에서, A는 게터 조성물의 초기 무게이고, B는 게터 조성물을 25℃, 상대습도 60%에서 500일 동안 보관한 후 측정한 게터 조성물의 무게이다).
게터 조성물은 비경화형 조성물일 수 있다. 기존의 게터 조성물은 열경화 후 휘발성 물질에 의해 다크 스폿(dark spot)이 발생한다는 문제점이 있었다. 반면에, 본 발명의 게터 조성물은 비경화형으로서 추가적인 경화 과정을 수반하지 않으므로, 유기 EL 소자에 적용시 다크 스폿을 발생시키지 않는다.
게터 조성물의 점도는 25℃에서 5,000-20,000cps가 될 수 있다. 상기 범위에서, 디스펜싱 공정 후 진공 압착시 실리콘 공중합체가 OLED 소자 쪽으로 빨려들어가지 않을 수 있고, 상당량의 흡습제를 포함할 수 있으며, 디스펜싱 공정에서 토출의 문제, 라인의 두께 및 폭의 조절이 쉬울 수 있다. 바람직하게는 7,000-18,000cps, 더 바람직하게는 10,000-15,000cps가 될 수 있다. 점도는 Brookfield 점도계인 DV-Ⅱ+ 로 25℃에서 5 rpm으로 측정할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
게터 조성물은 실온에서 적당한 점도를 갖는 액체 상태이다. 따라서, 별도의 유기 용제를 사용하지 않아도 고형의 흡습제와 혼화성이 좋고, 유기 EL 소자에 적용될 수 있다.
게터 조성물은 하기 식 2로 표시되는 수분 흡습율(h1)과 이론 흡습률(ho)의 차이 h1-ho가 1% 이상이 될 수 있다. 더 바람직하게는 1-4%가 될 수 있다.
<식 2>
흡습율의 차이 = h1 - ho
(상기에서, h1은 게터 조성물의 초기 무게를 A, 게터 조성물을 25℃, 상대습도 60%에서 500일 동안 보관한 후 측정한 게터 조성물의 무게를 B라고 할 때, (B-A)/A x 100이고,
ho는 게터 조성물에 포함된 흡습제 1mol과 물의 100% 반응을 가정하였을 때 게터 조성물에 포함된 흡습제 1mol이 흡수하는 수분의 양을 C, 흡습제의 분자량을 D, 게터 조성물에 포함된 흡습제의 함량을 E중량%라고 할 때, (C/D) x E이다)
예를 들어, 흡습제가 CaO인 경우, CaO + H2O → Ca(OH)2 로 100% 전환 시 흡습율은 18(H2O분자량)/56(CaO분자량)= 0.32가 되고 게터 조성물 중 흡습제의 함량을 E 중량%라 하면, 이론 흡습율 ho는 0.32 x E%가 된다. 만약 게터 조성물에 흡습제가 30중량% 포함되어 있다면 9.6%가 된다.
게터 조성물은 카르복시산기 및 폴리알킬렌옥시드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 관능기를 갖는 실리콘 공중합체 및 흡습제를 포함할 수 있다.
(A)
카르복시산기
/
폴리알킬렌옥시드기를
갖는 실리콘 공중합체
실리콘 공중합체는 카르복시산기 및 폴리알킬렌옥시드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 관능기를 가질 수 있다. 실리콘 공중합체는 카르복시산기 단독, 폴리알킬렌옥시드기 단독, 또는 카르복시산기와 폴리알킬렌옥시드기 둘 다 가질 수 있다.
카르복시산기와 폴리알킬렌옥시드기는 실리콘 공중합체의 측쇄(side chain) 또는 말단에 도입될 수 있다. 바람직하게는, 실리콘 공중합체의 측쇄에 도입될 수 있다. 측쇄에 도입되는 경우, 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 가질 수 있고, 디스펜싱 및 진공 압착 공정에서 유동성을 제어할 수 있는 효과가 높을 수 있다.
실리콘 공중합체는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있지만, 이에 제한되지 않는다:
<화학식 1>
(상기에서, R1 내지 R6은 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 수산기, 카르복시산기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기로부터 선택되고,
R7 내지 R10은 수소, 수산기, 카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기, 카르복시산기과 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기, 또는 하기 화학식 2의 관능기이고,
<화학식 2>
상기에서, R20 내지 R28은 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 수산기, 카르복시산기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기로부터 선택되고,
R29 내지 R32는 수소, 수산기, 카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기, 카르복시산기과 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
n은 0 내지 1000이고, m은 0 내지 1000이고, n과 m이 모두 0인 경우는 제외하고,
t는 1 내지 1000이고, u는 0 내지 500이고, v는 0 내지 500이고, u와 v가 모두 0인 경우는 제외하고,
R7 내지 R10 중 적어도 하나는 카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기, 카르복시산기와 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기이고,
R29 내지 R32 중 적어도 하나는 카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기, 카르복시산기와 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기이고,
폴리알킬렌옥시드기는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
<화학식 3>
-(-O-(CH2)p-CH2-)q-X
(상기에서, p는 1 내지 5의 정수, q는 1 내지 10의 정수이고,
X는 수소, 수산기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다)
폴리알킬렌옥시드기는 폴리에틸렌옥시드기 또는 폴리프로필렌옥시드기가 될 수 있다.
상기 -(CH2)p-는 선형 또는 분지형의 알킬렌기가 될 수 있다.
게터 조성물은 카르복시산기를 포함하는 실리콘 공중합체(A1)와 폴리알킬렌옥시드기를 포함하는 실리콘 공중합체(A2)의 혼합물을 포함할 수 있다. (a1) + (a2) 중에서, (A1)에 대한 (A2)의 중량비는 0 초과 2 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 수분 흡수 속도와 흡습량 향상 효과를 높일 수 있다. 바람직하게는 0.1 ~ 1이 될 수 있다.
(a1)과 (a2)의 혼합물은 게터 조성물 중 20-90중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 제공할 수 있다. 바람직하게는 30-80중량%로 포함될 수 있다.
실리콘 공중합체의 중량평균분자량은 1,000g/mol 이상, 바람직하게는 4,000g/mol 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 제공할 수 있다. 바람직하게는 4,000-40,000g/mol, 더 바람직하게는 7,000~36,000g/mol이 될 수 있다.
실리콘 공중합체는 게터 조성물 중 20-90중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 제공할 수 있다. 바람직하게는, 30-80중량%로 포함될 수 있다.
실리콘 공중합체는 통상의 방법으로 제조하거나, 상업적 제품을 사용할 수 있다.
(B)
흡습제
흡습제는 실리콘 공중합체와 함께 게터 조성물의 수분 흡착력을 높일 수 있다.
흡습제는 수분 흡착 성능이 우수한 흡착제라면 제한없이 포함될 수 있으나, 비표면적이 10-100m2/g인 것을 사용할 수 있다. 상기 범위에서, 높은 흡습율을 제공함과 동시에 적절한 기계적 물성을 제공할 수 있다. 바람직하게는 40-100m2/g인 것을 사용할 수 있다.
흡습제는 평균입경이 5㎛이하인 것을 사용할 수 있다. 상기 범위에서, 유기 EL 디스플레이 장치에서 유기 EL 소자가 증착되는 기판 사이에 포함되어 흡습 효과를 제공할 수 있다. 바람직하게는 0.1㎛-3㎛인 것을 사용할 수 있다.
흡습제는 금속 산화물, 금속 할로겐화물, 금속의 무기산염, 유기산염, 무기 인 화합물, 다공성 무기 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
흡습제는 산화칼슘, 산화마그네슘, 산화스트론튬, 산화알루미늄, 산화바륨, 염화칼슘, 탄산칼륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 황산리튬, 황산나트륨, 황산칼슘, 황산마그네슘, 황산코발트, 황산갈륨, 황산티탄, 황산니켈, 오산화인, 황산니켈, 분자체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 산화칼슘을 사용할 수 있다.
흡습제는 흡습제 자체를 사용할 수도 있지만, 우수한 흡착 능력을 얻기 위해서는 진공 및 고온에서 소성(calcination) 처리된 흡습제를 사용할 수 있다. 소성 처리를 통해 흡습제의 비표면적을 넓힘으로써, 흡습제의 흡습 속도와 흡습량을 높일 수 있다. 소성 처리는 진공 하에서 200-800℃에서 0.5-24시간 동안 흡습제의 가열 처리를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
흡습제는 게터 조성물 중 10-80중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 제공할 수 있다. 바람직하게는 9-70중량%, 더욱 바람직하게는 20-70중량%로 포함될 수 있다.
게터 조성물은 에폭시기를 갖는 실리콘 공중합체를 더 포함할 수 있다. 실리콘 공중합체는 측쇄 또는 말단에 에폭시기를 가질 수 있다.
에폭시기를 갖는 실리콘 공중합체는 하기 화학식 4로 표시될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
<화학식 4>
(상기에서, R11 내지 R16은 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 수산기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기로부터 선택되고,
R17과 R18은 수소, 에폭시기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기, 에폭시기를 갖는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기이고, R17과 R18중 적어도 하나는 에폭시기, 에폭시기를 갖는 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
s는 1 내지 1000이다)
에폭시기를 갖는 실리콘 공중합체는 게터 조성물 중 0-30중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 유동성 조절 및 치수안정성 확보 효과를 얻을 수 있다. 바람직하게는, 1-20중량%로 포함될 수 있다.
게터 조성물은 실리콘 공중합체와 흡습제를 혼합하여 게터용 슬러리를 제조할 수 있다. 혼합 과정은 수분과 산소의 투입을 막기 위하여, 실리콘 공중합체와 흡습제를 질소 분위기 하에서 교반하는 과정을 포함할 수 있다.
게터 조성물은 특히 대형 디스플레이의 게터로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 유기 EL 디스플레이 장치는 상기 게터 조성물을 포함할 수 있다. 게터 조성물은 통상의 방법으로 유기 EL 디스플레이 장치에 포함될 수 있다. 도 1은 본 발명의 유기 EL 디스플레이 장치의 일 구체예를 나타낸 것이다. 도 1에 따르면, 유기 EL 디스플레이 장치(1)는 제1 기판(2), 유기 EL 소자(3), 제2 기판(4) 및 접착층(5)을 포함한다. 상기 제1 기판과 제2 기판 사이 및 유기 EL 소자의 측부에는 제1 기판과 제2 기판을 접착하는 게터(6)를 포함할 수 있다.
제1 기판은 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있으며, 유연하거나 유연하지 않은 특성 및 투명하거나 또는 투명하지 않은 특성을 가질 수 있다. 상기 제1 기판의 일면에는 한 개 이상의 유기 EL 소자가 형성되어 있다. 유기 EL 소자는 투명 전극, 정공수송층, 유기 EL층 및 배면 전극으로 이루어져 있다.
제2 기판은 유기 EL 소자 상부에 배치되며 상기 제1 기판 상에 이격되어 배치될 수 있고, 상기 접착층에 의해 제1 기판과 접착될 수 있다. 상기 제2 기판은 글라스재 기판 뿐만 아니라 금속이 적층되어 있는 플라스틱 시트 등과 같은 배리어성이 우수한 기판을 사용할 수 있다.
상기 디스플레이 장치는 대형 디스플레이 장치를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
제조예
:
카르복시산기를
갖는 실리콘 공중합체 제조
VS200(di-vinyl polydimethylsiloxane) 77g과 MAA(Methacrylic acid) 23g를 dicumyl peroxide 0.15 phr를 사용하여 반응시킨다. 질소를 퍼징(purging)한 후 80℃에서 4시간 동안 반응시킨다. 최종 점도 6000cps로 조절하여 최종 제품의 분자량이 12000g/mol인 실리콘 공중합체를 제조한다. 잔류 불순물은 톨루엔으로 세척 및 Thin Film Evaporation을 통해 제거한다.
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)실리콘 공중합체로
(A1)카르복시산기를 갖는 실리콘 공중합체로 제조예에서 제조한 공중합체
(A2)폴리알킬렌옥시드기를 갖는 실리콘 공중합체로 EBP-234(Gelest사, Mw:25,000g/mol, 점도: 4000cps)
(A3)에폭시기를 갖는 실리콘 공중합체로 EMS-622(Gelest사, Mw:7,000g/mol)
(a1)비닐 실리콘 폴리머(카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기 미 포함)로 VS2000(Hanse Chemie)
(a2)Si-H 실리콘 폴리머(카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기 미 포함)로 CR120/Mod 705의 2:1 중량비 혼합물(Hanse Chemie)
(a3)VQM 실리콘 폴리머(카르복시산기, 폴리알킬렌옥시드기 미 포함)로 VQM803(Hanse Chemie)을 사용하였다.
(B)흡습제로 소성된(calcinated) 산화칼슘(평균입경 0.5㎛)을 분쇄하여 사용하였다.
실시예
1
무수 분위기의 고순도 질소 상태에서, 실리콘 공중합체(A1) 50중량부, 소성된 산화칼슘 50중량부를 공/자전 Mixer를 사용하여 혼합 후 3-Roll로 3회 연속 분산하여 게터용 조성물을 제조하였다. 최종 제조된 조성물의 점도는 25℃, 5rpm에서 15,000cps이었다. 점도는 Brookfield 점도계인 DV-Ⅱ+ 로 52번 Spindle과 Corn&Plate type Jig를 사용하여 측정하였다.
실시예
2
상기 실시예 1에서 실리콘 공중합체(A1) 대신에, 실리콘 공중합체(A2) 50중량부를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 게터용 조성물을 제조하였다.
실시예
3
상기 실시예 1에서 실리콘 공중합체(A1) 대신에, 실리콘 공중합체(A1) 25중량부와 실리콘 공중합체(A2) 25중량부의 합을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 게터용 조성물을 제조하였다.
실시예
4
상기 실시예 1에서 실리콘 공중합체(A1) 대신에, 실리콘 공중합체(A1) 25중량부와 실리콘 공중합체(A3) 25중량부의 합을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 게터용 조성물을 제조하였다.
비교예
1-3
상기 실시예 1에서 실리콘 공중합체(A1) 대신에, 실리콘 공중합체 (a1), (a2) 또는 (a3) 50중량부, 및 백금 촉매(Catalyst 520, Hanse) 200ppm을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 게터용 조성물을 제조하였다.
실시예 1-4와 비교예 1-3의 게터 조성물의 구성은 하기 표 1과 같다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | ||
| 실리콘 공중합체 | (A1) | 50 | - | 25 | 25 | - | - | - |
| (A2) | - | 50 | 25 | - | - | - | - | |
| (A3) | - | - | - | 25 | - | - | - | |
| (a1) | - | - | - | - | 41 | - | 21 | |
| (a2) | - | - | - | - | 9 | 9 | 9 | |
| (a3) | - | - | - | - | - | 41 | 20 | |
| 흡습제 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| 촉매 | - | - | - | - | 200ppm | 200ppm | 200ppm | |
| 점도(25℃, cps) | 15000 | 14000 | 10000 | 13000 | 13000 | 16000 | 14000 | |
실험예
상기 실시예와 비교예에서 제조한 게터 조성물에 대해 하기의 물성을 평가하고 그 결과를 표 2에 나타내었다.
물성평가방법
(1)수분 흡습율:게터 조성물의 무게(A)를 측정한다. 게터 조성물을 25℃, 상대습도 60%에서 500일 동안 보관한 후 측정한 게터 조성물의 무게(B)를 측정한다. (B-A)/A x 100으로부터 수분 흡습율을 계산한다.
(2)수분 흡습율과 이론 흡습율의 차이:상기 (1) 방법에 따라 수분 흡습율을 계산한다. 이론 흡습율은 CaO + H2O → Ca(OH)2 로 100% 전환 시 수분 흡습율의 경우 18(H2O분자량)/56(CaO분자량) = 0.32이며, 액상 Getter내 포함되어 있는 CaO의 함량을 50중량%이므로, 이론 흡습율은 16%가 된다. 이로부터 수분 흡습율과 이론 흡습율의 차이를 구한다.
(3)흡습 속도:게터 조성물의 무게(A)를 측정한다. 게터 조성물을 25℃ 및 상대습도 60%에서 24시간 동안 보관한 후 측정한 게터 조성물의 무게(C)를 측정한다. ((C-A)/A X 100%)/시간으로부터 흡습 속도를 계산한다.
(4)디스펜싱 공정 사용가능성: 기판에 OLED를 장착한다. Syringe에 담겨있는 게터 조성물을 내경이 Φ 0.4mm인 니들에 장착하여 0.5MPa압력으로 디스펜싱하였을 경우 게터의 라인이 끊어지지 않고 일정 두께로 도포되는가를 확인한다. 토출이 원활히 되며 토출 후 Line이 끊기지 않고 일정 폭을 유지하며 dispensing이 될 경우 ◎, 토출이 잘되고 일정폭을 유지하나 writing후 액이 잘 끊어지지 않는 경우○, 토출은 잘되나 일정 폭을 유지 못하고 무너지거나 중간중간 끊기는 경우 △, 토출조차 않되는 경우 ×로 표시하였다.
(5)진공 압착 공정 사용가능성:기판에 OLED를 장착한다. 내경이 Φ 0.4mm니들이 장착된 syringe에 게터 조성물을 충진한다. 0.5MPa의 압력에서 디스펜싱한다. 액상 실란트(나가세)를 디스펜싱한다. 플랫 글라스를 놓고 10-2 torr 압력 하에서 라미네이션한다. 게터가 유기 EL 소자 표면으로 흐르지 않고 소자 안쪽으로 빨려들어가지 않으며, 상분리가 발생하지 않는 경우 ◎, 표면에서 흐르지 않고 소자 안쪽으로 빨려들어가지 않으며, 약간의 상분리만 발생하는 경우 ○, 표면에서 흐르지 않고 소자 안쪽으로 약간만 빨려들어가는 경우 △, Line이 끊기거나, 표면에서 흐르는 경우 ×로 표시하였다.
(6)경화 후 OLED 특성:기판에 OLED를 장착한다. 내경이 Φ 0.4mm 니들이 장착된 syringe에 게터 조성물을 충진한다. 0.5MPa의 압력에서 디스펜싱한다. 액상 실란트(나가세)를 디스펜싱한다. 플랫 글라스를 놓고 10-2 torr 압력 하에서 라미네이션한다. UV 경화시킨 후 100℃에서 30분 동안 Aging한 Cell에 대해, OLED의 특성을 평가한다. Dark Spot 없이 발광이 잘 될 경우 ○, 미세 Dark Sport이 발생할 경우 △, 면적비 기준 50%이상 Dark Sport이 발생할 경우 ×로 표시하였다.
(7)OLED 신뢰성:상기 (6)에 따라 제조한 OLED 구성을 85℃ 및 85% 상대습도에서 500시간 동안 보관한 후 다크 스폿의 발생 및 OLED 소자의 불량 유무를 평가한다. Dark Spot없이 발광이 잘될 경우 ○, 미세 Dark spot만 발생할 경우 △, Dark spot의 면적이 50% 이상인 경우 ×로 표시하였다.
| 실시예 | 비교예 | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | |
| 수분흡습율 (%) |
18 | 17 | 17.3 | 17.2 | 9.7 | 11.2 | 10.8 |
| 이론 흡습율 (%) |
16 | 16 | 16 | 16 | 16 | 16 | 16 |
| 수분흡습율과 이론흡습율의 차이(%) | 2 | 1 | 1.3 | 1.2 | -6.3 | -4.8 | -5.2 |
| 흡습 속도 (%/시간) |
0.4 | 0.6 | 0.5 | 0.5 | 0.05 | 0.1 | 0.08 |
| 디스펜싱 | ○ | ○ | ◎ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 진공압착 | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | △ | △ |
| 경화 후 OLED | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ○ | △ |
| OLED 신뢰성 | ○ | ○ | ○ | ○ | X | △ | X |
상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 게터 조성물은 빠른 수분 흡수 속도, 높은 흡습량, 고온 고습에서 높은 치수안정성을 갖고 있고, 디스펜싱 및 진공압착 공정에서 유동성을 제어할 수 있으며, 유기소자에 적용시 다크 스폿(dark spot)이 발생하지 않으며 고온 고습에서 신뢰성이 높은 OLED를 제공할 수 있다.
Claims (16)
- 카르복시산기 및 폴리알킬렌옥시드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 관능기를 갖는 실리콘 공중합체 및 흡습제를 포함하는 게터(getter) 조성물이고,
상기 게터 조성물은 비경화형 조성물인 것을 특징으로 하는 게터 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 관능기는 상기 실리콘 공중합체의 측쇄(side chain)에 도입되어 있는 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 실리콘 공중합체의 중량평균분자량은 4,000g/mol 이상인 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 실리콘 공중합체는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 게터 조성물:
<화학식 1>
(상기에서, R1 내지 R6은 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 수산기, 카르복시산기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기로부터 선택되고,
R7 내지 R10은 수소; 수산기; 카르복시산기; 폴리알킬렌옥시드기; C1-C6의 알킬기; C2-C6의 알케닐기; C5-C10의 시클로알킬기; C5-C10의 시클로알케닐기; C6-C20의 아릴기; C7-C20의 아랄킬기; 카르복시산기과 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기; 또는 하기 화학식 2의 관능기이고,
<화학식 2>
상기에서, R20 내지 R28은 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 수산기, 카르복시산기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기로부터 선택되고,
R29 내지 R32는 수소; 수산기; 카르복시산기; 폴리알킬렌옥시드기; C1-C6의 알킬기; C2-C6의 알케닐기; C5-C10의 시클로알킬기; C5-C10의 시클로알케닐기; C6-C20의 아릴기; C7-C20의 아랄킬기; 또는 카르복시산기과 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
t는 1 내지 1000이고, u는 0 내지 500이고, v는 0 내지 500이고, u와 v가 모두 0인 경우는 제외하고,
R7 내지 R10 중 적어도 하나는 카르복시산기; 폴리알킬렌옥시드기; 또는 카르복시산기와 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
R29 내지 R32 중 적어도 하나는 카르복시산기; 폴리알킬렌옥시드기; 또는 카르복시산기와 폴리알킬렌옥시드기 중 적어도 하나 이상을 갖는, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
n은 0 내지 1000이고, m은 0 내지 1000이고, n과 m이 모두 0인 경우는 제외한다). - 제1항에 있어서, 상기 조성물은 카르복시산기를 갖는 실리콘 공중합체(A1)와 폴리알킬렌옥시드기를 갖는 실리콘 공중합체(A2)의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 (A1)에 대한 (A2)의 중량비 A2/A1는 0 초과 2 이하인 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 흡습제의 평균입경은 0.1㎛-5㎛인 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 흡습제는 산화칼슘, 산화마그네슘, 산화스트론튬, 산화알루미늄, 산화바륨, 염화칼슘, 탄산칼륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 황산리튬, 황산나트륨, 황산칼슘, 황산마그네슘, 황산코발트, 황산갈륨, 황산티탄, 황산니켈, 오산화인, 황산니켈, 분자체(molecular sieve) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 상기 조성물 중 상기 실리콘 공중합체 20-90중량% 및 상기 흡습제 10-80중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 에폭시기를 갖는 실리콘 공중합체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 에폭시기를 갖는 실리콘 공중합체는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 게터 조성물:
<화학식 4>
(상기에서, R11 내지 R16은 동일하거나 다를 수 있, 수소, 수산기, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아랄킬기로부터 선택되고,
R17과 R18은 수소; 에폭시기; C1-C6의 알킬기; C2-C6의 알케닐기; C5-C10의 시클로알킬기; C5-C10의 시클로알케닐기; C6-C20의 아릴기; C7-C20의 아랄킬기; 또는 에폭시기를 갖는, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기, C6-C20의 아릴기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
R17과 R18중 적어도 하나는 에폭시기; 또는 에폭시기를 갖는, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C5-C10의 시클로알킬기, C5-C10의 시클로알케닐기 또는 C7-C20의 아랄킬기이고,
s는 1 내지 1000이다). - 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 하기 식 1로 표시되는 수분 흡습율이 10% 이상인 것을 특징으로 하는 게터 조성물:
<식 1>
수분흡습율=(B-A)/A x 100
(상기에서, A는 게터 조성물의 초기 무게이고, B는 게터 조성물을 25℃ 및 상대습도 60%에서 500일 동안 보관한 후 게터 조성물의 무게이다). - 제1항에 있어서, 상기 조성물은 하기 식 2로 표시되는 수분 흡습율(h1)과 이론 흡습률(ho)의 차이 h1-ho가 1% 이상인 것을 특징으로 하는 게터 조성물:
<식 2>
흡습율 차이 = h1 - ho
(상기에서, h1은 게터 조성물의 초기 무게를 A, 게터 조성물을 25℃, 상대습도 60%에서 500일 동안 보관한 후 측정한 게터 조성물의 무게를 B라고 할 때, (B-A)/A x 100이고,
ho는 게터 조성물에 포함된 흡습제 1mol과 물의 100% 반응을 가정하였을 때 게터 조성물에 포함된 흡습제 1mol이 흡수하는 수분의 양을 C, 흡습제의 분자량을 D, 게터 조성물에 포함된 흡습제의 함량을 E중량%라고 할 때, C x E / D이다) - 제1항에 있어서, 상기 조성물의 점도는 25℃에서 5,000-20,000cps인 것을 특징으로 하는 게터 조성물.
- 제1항 내지 제11항, 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항의 게터 조성물을 포함하는 디스플레이 장치.
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