JPH05129080A - 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 - Google Patents
有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子Info
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/841—Self-supporting sealing arrangements
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 発光強度が強くかつ高耐久性の実用レベル
の、特に平面光源及びフラットディスプレイなどに用い
る有機薄膜ＥＬ素子の提供。 【構成】 少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を有す
る発光積層体を有してなる有機ＥＬ素子において、前記
発光積層体すべてを不活性物質中に封じ込めた有機ＥＬ
素子。不活性物質としては流動パラフィン若しくはパラ
フィン、又は絶縁性オイル特にシリコーンオイルを用い
ることが好ましい。更に発光積層体中に一般式（１）、
例えば式（１−２）の有機化合物、更に正孔注入能、電
子注入能を有する化合物を含有することが好ましい。
の、特に平面光源及びフラットディスプレイなどに用い
る有機薄膜ＥＬ素子の提供。 【構成】 少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を有す
る発光積層体を有してなる有機ＥＬ素子において、前記
発光積層体すべてを不活性物質中に封じ込めた有機ＥＬ
素子。不活性物質としては流動パラフィン若しくはパラ
フィン、又は絶縁性オイル特にシリコーンオイルを用い
ることが好ましい。更に発光積層体中に一般式（１）、
例えば式（１−２）の有機化合物、更に正孔注入能、電
子注入能を有する化合物を含有することが好ましい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は薄膜エレクトロルミネッ
センス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプ
レイなどに用いられる有機薄膜エレクトロルミネッセン
ス素子（以後有機ＥＬ素子と称す）に関する。
センス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプ
レイなどに用いられる有機薄膜エレクトロルミネッセン
ス素子（以後有機ＥＬ素子と称す）に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＥＬ素子は、有機発光層および該層をは
さんだ一対の対向電極から構成されており、その発光は
一方の電極から注入された電子、もう一方の電極から注
入された正孔により、発光層内で再結合がおこり発光体
がより高いエネルギー準位に励起され、励起された発光
体が元の基底状態にもどる際にエネルギーを光として放
出することにより発生する。このようなキャリア注入型
ＥＬ素子は、発光層として有機化合物薄膜を用いるよう
になってから発光強度の強いものが得られるようになっ
てきた。例えば、米国特許3,530,325号には発光体とし
て単結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭57-51781
号にはポルフィリン化合物を正孔注入層に用いたもの、
特開昭59-194393号には正孔注入層と有機発光体層を組
合せたもの、特開昭63-295695号には正孔注入輸送層と
有機電子注入輸送層を組合せたもの、特開平2-155595号
には芳香族三級アミン化合物を正孔注入層に用いたもの
およびJpn.Journal of Applied Physics,vo127,No2,P26
9〜271には正孔移動層と発光層と電子移動層を組合せた
ものなどが開示されており、ほぼ10Ｖ付近で数10cd/m2
の高輝度がえられるようになって以来、数多くの発光強
度の改良がなされてきた。
さんだ一対の対向電極から構成されており、その発光は
一方の電極から注入された電子、もう一方の電極から注
入された正孔により、発光層内で再結合がおこり発光体
がより高いエネルギー準位に励起され、励起された発光
体が元の基底状態にもどる際にエネルギーを光として放
出することにより発生する。このようなキャリア注入型
ＥＬ素子は、発光層として有機化合物薄膜を用いるよう
になってから発光強度の強いものが得られるようになっ
てきた。例えば、米国特許3,530,325号には発光体とし
て単結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭57-51781
号にはポルフィリン化合物を正孔注入層に用いたもの、
特開昭59-194393号には正孔注入層と有機発光体層を組
合せたもの、特開昭63-295695号には正孔注入輸送層と
有機電子注入輸送層を組合せたもの、特開平2-155595号
には芳香族三級アミン化合物を正孔注入層に用いたもの
およびJpn.Journal of Applied Physics,vo127,No2,P26
9〜271には正孔移動層と発光層と電子移動層を組合せた
ものなどが開示されており、ほぼ10Ｖ付近で数10cd/m2
の高輝度がえられるようになって以来、数多くの発光強
度の改良がなされてきた。
【０００３】更にＥＬ素子に使用する物質として特開平
1-245087号、同1-297490号、同2-88689号、同2-216791
号、同2-289676号、同2-305886号に開示されている。
1-245087号、同1-297490号、同2-88689号、同2-216791
号、同2-289676号、同2-305886号に開示されている。
【０００４】しかしながら上述した構成の従来のＥＬ素
子においては、発光強度は改良されてきてはいるが、耐
久性に問題があり、まだ実用レベルの発光強度及び耐久
性に達していなかった。従って、より発光の強度が強く
かつ高耐久性のＥＬ素子の開発が望まれていた。
子においては、発光強度は改良されてきてはいるが、耐
久性に問題があり、まだ実用レベルの発光強度及び耐久
性に達していなかった。従って、より発光の強度が強く
かつ高耐久性のＥＬ素子の開発が望まれていた。
【０００５】
【発明の目的】本発明は上記の実情を鑑みてなされたも
ので、その目的は、より発光強度が強くかつ高耐久性の
実用レベルのＥＬ素子を提供することにある。
ので、その目的は、より発光強度が強くかつ高耐久性の
実用レベルのＥＬ素子を提供することにある。
【０００６】
【問題点を解決する手段】本発明者らは上記の目的を達
成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、少なくとも正
孔輸送層（ｐ層と称す）及び電子輸送層（ｎ層と称す）
を有する発光積層体を有してなる有機ＥＬ素子におい
て、前記発光積層体すべてを不活性物質中に封じ込めた
ことを特徴とする有機ＥＬ素子によって本発明の目的が
達せられることを見出した。
成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、少なくとも正
孔輸送層（ｐ層と称す）及び電子輸送層（ｎ層と称す）
を有する発光積層体を有してなる有機ＥＬ素子におい
て、前記発光積層体すべてを不活性物質中に封じ込めた
ことを特徴とする有機ＥＬ素子によって本発明の目的が
達せられることを見出した。
【０００７】尚、本発明の態様においては、前記不活性
物質としては流動パラフィン若しくはパラフィン、又は
絶縁性オイル特にシリコーンオイルを用いることが好ま
しい。
物質としては流動パラフィン若しくはパラフィン、又は
絶縁性オイル特にシリコーンオイルを用いることが好ま
しい。
【０００８】更に発光積層体中に下記一般式〔１〕で表
される有機化合物を含有することが好ましい。
される有機化合物を含有することが好ましい。
【０００９】
【化２】
【００１０】一般式〔Ｉ〕の残基Ｚの（Ｚ１）〜（Ｚ
４）において、Ｒ1〜Ｒ11はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、スル
ホニウム基を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ
6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11
は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和
の環構造を形成していてもよい。
４）において、Ｒ1〜Ｒ11はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、スル
ホニウム基を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ
6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11
は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和
の環構造を形成していてもよい。
【００１１】残基（Ｚ５）のＸは、置換若しくは無置換
の複素環基を表す。
の複素環基を表す。
【００１２】次に本発明を詳細に説明する。
【００１３】まず本発明のＥＬ有機素子の作成について
図１を用いて説明する。
図１を用いて説明する。
【００１４】図１（１）はガラス基板１の上に櫛型陽極
２を設けた状態を示し、同図（２）は陽極２を覆って発
光機能を有する有機積層体７を設け、同図（３）は更に
櫛型陰極３を前記陽極２に対し格子状に設け、陽極リー
ド線lp、陰極リード線lnを夫々の極に連結する。次に前
記構成体にケースＣを嵌め（同図（４））、次いで不活
性物質ＳをケースＣ一杯に充填し、この上を空気を排し
て透明板Ｔで覆い密閉する（同図（５））ことによって
完成する。
２を設けた状態を示し、同図（２）は陽極２を覆って発
光機能を有する有機積層体７を設け、同図（３）は更に
櫛型陰極３を前記陽極２に対し格子状に設け、陽極リー
ド線lp、陰極リード線lnを夫々の極に連結する。次に前
記構成体にケースＣを嵌め（同図（４））、次いで不活
性物質ＳをケースＣ一杯に充填し、この上を空気を排し
て透明板Ｔで覆い密閉する（同図（５））ことによって
完成する。
【００１５】本発明の有機ＥＬ素子の層構成には各種態
様があるが、基本的には発光機能を有する有機積層体層
および該層を挟んだ一対の対向電極から構成されてお
り、本発明においてはｐ層及び／又はｎ層を必須に設け
た構成になっている。図２に具体的に例示する。基板
／陽極／ｐ層／発光層／陰極（図２(１)）、基板／陽
極／発光層／ｎ層／陰極（図２(２)）、基板／陽極／
ｐ層／発光層／ｎ層／陰極（図２(３)）などが挙げられ
るが、本発明は必ずしもこの構成に限定されるものでは
なく、それぞれにおいて発光層、ｐ層、ｎ層を複数層設
けたり、またそれぞれにおいてｐ層／発光層、発光層／
ｎ層、ｐ層／発光層／ｎ層を繰返し積層した構成にした
り、発光層とｎ層との間に電子注入材と発光材との混合
層、ｐ層と発光層との間に正孔注入材と発光材との混合
層を設けたりまたそれぞれにおいて他の層を設けてもさ
しつかえない。
様があるが、基本的には発光機能を有する有機積層体層
および該層を挟んだ一対の対向電極から構成されてお
り、本発明においてはｐ層及び／又はｎ層を必須に設け
た構成になっている。図２に具体的に例示する。基板
／陽極／ｐ層／発光層／陰極（図２(１)）、基板／陽
極／発光層／ｎ層／陰極（図２(２)）、基板／陽極／
ｐ層／発光層／ｎ層／陰極（図２(３)）などが挙げられ
るが、本発明は必ずしもこの構成に限定されるものでは
なく、それぞれにおいて発光層、ｐ層、ｎ層を複数層設
けたり、またそれぞれにおいてｐ層／発光層、発光層／
ｎ層、ｐ層／発光層／ｎ層を繰返し積層した構成にした
り、発光層とｎ層との間に電子注入材と発光材との混合
層、ｐ層と発光層との間に正孔注入材と発光材との混合
層を設けたりまたそれぞれにおいて他の層を設けてもさ
しつかえない。
【００１６】発光層は蒸着法、スピンコート法、キャス
ト法などにより形成してその膜厚は２〜100nmが好まし
く、より好ましくは５〜20nmである。ｐ層は蒸着法、ス
ピンコート法、キャスト法などにより形成しその膜厚は
10〜200nmが好ましく、より好ましくは20〜100nmであ
る。ｎ層は蒸着法、スピンコート法、キャスト法などに
より形成しその膜厚は10〜200nmが好ましく、より好ま
しくは20〜100nmである。
ト法などにより形成してその膜厚は２〜100nmが好まし
く、より好ましくは５〜20nmである。ｐ層は蒸着法、ス
ピンコート法、キャスト法などにより形成しその膜厚は
10〜200nmが好ましく、より好ましくは20〜100nmであ
る。ｎ層は蒸着法、スピンコート法、キャスト法などに
より形成しその膜厚は10〜200nmが好ましく、より好ま
しくは20〜100nmである。
【００１７】基板１は、ソーダガラス、無蛍光ガラス、
燐酸系ガラス、硼酸系ガラスなどのガラス板、石英及び
アルミナなどの金属板及び金属ホイル、アクリル系樹
脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、エポキ
シ系樹脂、ポリエチレン、ポリエステル、シリコーン系
樹脂などのプラスチック板およびプラスチックフィル
ム、アルミナなどの金属板および金属ホイルなどが用い
られる。
燐酸系ガラス、硼酸系ガラスなどのガラス板、石英及び
アルミナなどの金属板及び金属ホイル、アクリル系樹
脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、エポキ
シ系樹脂、ポリエチレン、ポリエステル、シリコーン系
樹脂などのプラスチック板およびプラスチックフィル
ム、アルミナなどの金属板および金属ホイルなどが用い
られる。
【００１８】陽極２は４ｅＶより大きい仕事関数を持つ
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウムＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の酸
化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃化
銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなどの
酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフェ
ン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの誘導性ポリマ
ーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、よ
り好ましくは10〜200nmである。
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウムＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の酸
化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃化
銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなどの
酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフェ
ン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの誘導性ポリマ
ーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、よ
り好ましくは10〜200nmである。
【００１９】陰極３は４ｅＶより小さい仕事関数を持つ
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
【００２０】電極より光を取り出す場合は、陽極２、陰
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明または半透明である場合は基板１も透明又は半透
明であることが好ましい。
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明または半透明である場合は基板１も透明又は半透
明であることが好ましい。
【００２１】次いで本発明に係る不活性物質を例示す
る。
る。
【００２２】・鉱油系絶縁油（変圧器油、コンデンサ
油、電力ケーブル油） 例：ASTM DI040、WEMCO-C CSA C50 IEC-296 BS148、J
ISC2320 ・合成絶縁油 例：アルキルベンゼン、ポリブテン、ジアリルエタン、
アルキルナフタレン、o-オレフィン、燐酸エステル、カ
ルボン酸エステル、シリコーン、シロキサン、五塩化ジ
フェニル、三塩化ジフェニル、弗素油、スルホン化油、
エーテル類、スルホネート ・流動パラフィン、パラフィン 尚、不活性物質は水分、酸素を通過しないものが好まし
い。
油、電力ケーブル油） 例：ASTM DI040、WEMCO-C CSA C50 IEC-296 BS148、J
ISC2320 ・合成絶縁油 例：アルキルベンゼン、ポリブテン、ジアリルエタン、
アルキルナフタレン、o-オレフィン、燐酸エステル、カ
ルボン酸エステル、シリコーン、シロキサン、五塩化ジ
フェニル、三塩化ジフェニル、弗素油、スルホン化油、
エーテル類、スルホネート ・流動パラフィン、パラフィン 尚、不活性物質は水分、酸素を通過しないものが好まし
い。
【００２３】またケースに用いる素材には通常の可視線
に対して透明な樹脂が用いられる。
に対して透明な樹脂が用いられる。
【００２４】前記樹脂としては、エチレン-ビニルアル
コール共重合体 塩化ビニリデン-メチルアクリレート
共重合体、ポリエチレン-イソフタレート系コポリマ
ー、テレフタル酸-イソフタル酸-ヘキサメチレンジアミ
ン共重合体、ポリアクリロニトリル系樹脂、ポリ-ｐ-フ
ェニレンテレフタルアミド、ポリプレン、ポリ-４-メチ
ルペンテン-１、ポリエステル、ポリエーテルイミド、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリテトラフルオ
ルエチレン、テトラフルオルエチレン-パーフルオルア
ルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオルエチレ
ン-ヘキサフルオルプロピレン共重合体、ポリクロルト
リフルオルエチレン、テトラフルオルエチレン-エチレ
ン共重合体、ポリビニリデンフルオライド、ポリビニル
フルオライド、ポリサルホン、ブチラール樹脂、芳香族
ナイロン、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテル
エーテルケトン、セロハン、スチロールが挙げられる。
コール共重合体 塩化ビニリデン-メチルアクリレート
共重合体、ポリエチレン-イソフタレート系コポリマ
ー、テレフタル酸-イソフタル酸-ヘキサメチレンジアミ
ン共重合体、ポリアクリロニトリル系樹脂、ポリ-ｐ-フ
ェニレンテレフタルアミド、ポリプレン、ポリ-４-メチ
ルペンテン-１、ポリエステル、ポリエーテルイミド、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリテトラフルオ
ルエチレン、テトラフルオルエチレン-パーフルオルア
ルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオルエチレ
ン-ヘキサフルオルプロピレン共重合体、ポリクロルト
リフルオルエチレン、テトラフルオルエチレン-エチレ
ン共重合体、ポリビニリデンフルオライド、ポリビニル
フルオライド、ポリサルホン、ブチラール樹脂、芳香族
ナイロン、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテル
エーテルケトン、セロハン、スチロールが挙げられる。
【００２５】更に「改訂第３版エンジニアリングプラス
チックス 化学工業日報社」記載のもの及び「新しい包
装材料 共立出版」記載のものが参照される。
チックス 化学工業日報社」記載のもの及び「新しい包
装材料 共立出版」記載のものが参照される。
【００２６】前記本発明に係る一般式〔１〕で表される
化合物において、一般式〔１〕の残基Ｚの（Ｚ１）〜
（Ｚ４）において、Ｒ1〜Ｒ11はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、スル
ホニウム基を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ
6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11
は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和
の環構造を形成していてもよい。
化合物において、一般式〔１〕の残基Ｚの（Ｚ１）〜
（Ｚ４）において、Ｒ1〜Ｒ11はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、スル
ホニウム基を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ
6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11
は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和
の環構造を形成していてもよい。
【００２７】残基（Ｚ５）のＸは、置換若しくは無置換
の複素環基を表す。
の複素環基を表す。
【００２８】（Ｚ１）〜（Ｚ４）の表すアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シ
クロヘキシル基などの置換若しくは無置換のアルキル
基；複素環基としてはピペリジル基、ピペリジノ基、ピ
ロリル基、フリル基、チェニル基、イミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、チアゾリル
基、ピリダジニル基、ピリドンよりなる１価の基、モル
ホリニル基、モルホリノ基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、イソチアゾリル基、ピリミジニル基、ピラ
ジニル基、ピラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基など
の置換若しくは無置換の複素環基；アリール基としては
フェニル基、ナフチル基、アントニル基、キシリル基、
ビフェニル基、フェナントリル基などの置換若しくは無
置換のアリール基；アルコキシ基してはメトキシル基、
エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル基、ペンチ
ルオキシル基、ヘキシルオキシル基など；アルコキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基など；アミノカルボ
ニル基としてはアニリノカルボニル基、ジメチルアミノ
カルボニル基、ラルバモイル基、アラニル基など；アリ
ールオキシカルボニル基としてはナフチルオキシカルボ
ニル基、キシリルオキシカルボニル基、フェノキシカル
ボニル基など；アシル基としてはカルボキシル基、ホル
ミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、パ
レリル基、オアルミトイル基、ステアロイル基、オレオ
イル基、ベンゾイル基、トリオイル基、サリチロイル
基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基、オ
キサリル基、マロニル基、スクシニル基、フロイル基な
ど；アリールオキシル基としてはフェノキシ基、トリル
オキシ基など；アラルキル基としてはベンジル基、フェ
ネチル基など；アシルアミノ基としてはアセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基など；ア
シルオキシル基としてはアセチルオキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、ブチリルオキシ基など；窒素２箇以上を含
む置換若しくは無置換の基としてはアゾ基、フェニラゾ
基、ナフチラゾ基、ヒドラニゾ基、ヒドラゾ基、アゾキ
シ基、アジド基、ジアゾアミノ基、アミディノ基、ウレ
イレン基、グアニディノ基；不飽和鎖式炭化水素から誘
導された１価の基としてはビニル基、1-プロペニル基、
アリル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブデニ
ル基、2-ペンテニル基、エチニル基などの置換若しくは
無置換の不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の基な
どである。
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シ
クロヘキシル基などの置換若しくは無置換のアルキル
基；複素環基としてはピペリジル基、ピペリジノ基、ピ
ロリル基、フリル基、チェニル基、イミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、チアゾリル
基、ピリダジニル基、ピリドンよりなる１価の基、モル
ホリニル基、モルホリノ基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、イソチアゾリル基、ピリミジニル基、ピラ
ジニル基、ピラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基など
の置換若しくは無置換の複素環基；アリール基としては
フェニル基、ナフチル基、アントニル基、キシリル基、
ビフェニル基、フェナントリル基などの置換若しくは無
置換のアリール基；アルコキシ基してはメトキシル基、
エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル基、ペンチ
ルオキシル基、ヘキシルオキシル基など；アルコキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基など；アミノカルボ
ニル基としてはアニリノカルボニル基、ジメチルアミノ
カルボニル基、ラルバモイル基、アラニル基など；アリ
ールオキシカルボニル基としてはナフチルオキシカルボ
ニル基、キシリルオキシカルボニル基、フェノキシカル
ボニル基など；アシル基としてはカルボキシル基、ホル
ミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、パ
レリル基、オアルミトイル基、ステアロイル基、オレオ
イル基、ベンゾイル基、トリオイル基、サリチロイル
基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基、オ
キサリル基、マロニル基、スクシニル基、フロイル基な
ど；アリールオキシル基としてはフェノキシ基、トリル
オキシ基など；アラルキル基としてはベンジル基、フェ
ネチル基など；アシルアミノ基としてはアセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基など；ア
シルオキシル基としてはアセチルオキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、ブチリルオキシ基など；窒素２箇以上を含
む置換若しくは無置換の基としてはアゾ基、フェニラゾ
基、ナフチラゾ基、ヒドラニゾ基、ヒドラゾ基、アゾキ
シ基、アジド基、ジアゾアミノ基、アミディノ基、ウレ
イレン基、グアニディノ基；不飽和鎖式炭化水素から誘
導された１価の基としてはビニル基、1-プロペニル基、
アリル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブデニ
ル基、2-ペンテニル基、エチニル基などの置換若しくは
無置換の不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の基な
どである。
【００２９】前記の置換基とは、水素原子、ハロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シク
ロヘキシル基などのアルキル基；ピペリジル基、ピペリ
ジノ基、ピロリル基、フリル基、チェニル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、
チアゾリル基、ピリダジニル基、ピノドンよりなる１価
の基、モルホリニル基、モルホリノ基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリミジ
ニル基、ピラジニル基、ピラニル基、ベンゾイミダゾリ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キ
ノリル基などの複素環基；フェニル基、ナフチル基、ア
ントニル基、キシリル基、ビフェニル基、フェナントリ
ル基などのアリール基；スチリル基、アニシル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基；メトキ
シル基、エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル
基、ペンチルオキシル基、ヘキシルオキシル基などのア
ルコキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基などのアルコキシカルボ
ニル基；アニリノカルボニル基、ジメチルアシノカルボ
ニル基、ラルバモイル基、アラニル基などのアミノカル
ボニル基；ナフチルオキシカルボニル基、キシリルオキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基などのアリー
ルオキシカルボニル基；カルボキシル基、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、パレリル
基、オアルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル
基、ベンゾイル基、トリオイル基、サリチロイル基、シ
ンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基、オキサリ
ル基、マロニル基、スクシニル基、フロイル基などのア
シル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリール
オキシル基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキ
ル基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチ
リルアミノ基などのアシルアミノ基；アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などのア
シルオキシル基；水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ
基、スルホニウム基及びビニル基、1-プロペニル基、ア
リル基、イソプロペニル基、1-ブチニル基、2-ブテニル
基、2-ペンテニル基、エチニル基などの不飽和鎖式炭化
水素から誘導された１価の基またはアゾ基、フェラニゾ
基、ナフチラゾ基、ヒドラニゾ基、ヒドラゾ基、アゾキ
シ基、アジド基、ジアゾアミノ基、アミディノ基、ウレ
イレン基、グラアニディノ基などの窒素２箇以上を含む
基を表す。
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シク
ロヘキシル基などのアルキル基；ピペリジル基、ピペリ
ジノ基、ピロリル基、フリル基、チェニル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、
チアゾリル基、ピリダジニル基、ピノドンよりなる１価
の基、モルホリニル基、モルホリノ基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリミジ
ニル基、ピラジニル基、ピラニル基、ベンゾイミダゾリ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キ
ノリル基などの複素環基；フェニル基、ナフチル基、ア
ントニル基、キシリル基、ビフェニル基、フェナントリ
ル基などのアリール基；スチリル基、アニシル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基；メトキ
シル基、エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル
基、ペンチルオキシル基、ヘキシルオキシル基などのア
ルコキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基などのアルコキシカルボ
ニル基；アニリノカルボニル基、ジメチルアシノカルボ
ニル基、ラルバモイル基、アラニル基などのアミノカル
ボニル基；ナフチルオキシカルボニル基、キシリルオキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基などのアリー
ルオキシカルボニル基；カルボキシル基、ホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、パレリル
基、オアルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル
基、ベンゾイル基、トリオイル基、サリチロイル基、シ
ンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基、オキサリ
ル基、マロニル基、スクシニル基、フロイル基などのア
シル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリール
オキシル基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキ
ル基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチ
リルアミノ基などのアシルアミノ基；アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などのア
シルオキシル基；水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ
基、スルホニウム基及びビニル基、1-プロペニル基、ア
リル基、イソプロペニル基、1-ブチニル基、2-ブテニル
基、2-ペンテニル基、エチニル基などの不飽和鎖式炭化
水素から誘導された１価の基またはアゾ基、フェラニゾ
基、ナフチラゾ基、ヒドラニゾ基、ヒドラゾ基、アゾキ
シ基、アジド基、ジアゾアミノ基、アミディノ基、ウレ
イレン基、グラアニディノ基などの窒素２箇以上を含む
基を表す。
【００３０】このような一般式〔１〕で表される有機化
合物の具体例としては、次に示すものを挙げることがで
きる。
合物の具体例としては、次に示すものを挙げることがで
きる。
【００３１】
【化３】
【００３２】
【化４】
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
【化７】
【００３６】
【化８】
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】
【化２３】
【００５２】
【化２４】
【００５３】これらはあくまでも、具体例であり本発明
はこれらによって限定されるものでは無い。
はこれらによって限定されるものでは無い。
【００５４】ｐ層５に用いられる正孔輸送能を有する正
孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール誘導体
（米国特許3,112,197号などに記載のもの）、オキサジ
アゾール誘導体（米国特許3,189,447号などにも記載の
もの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号などに
記載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許
3,615,402号、同3,820,989号、同3,542,544号、特公昭4
5-555号、同51-10983号、特開昭51-93224号、同55-1710
5号、同56-4148号、同55-108667号、同56-36656号、同5
5-156953号などに記載のもの）、ピラゾリン誘導体及び
ピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729、同4,278,746
号、特開昭55-88064号、同55-88065号、同49-105537
号、同55-51086号、同56-80051号、同56-88141号、同57
-45545号、同54-112637号、同55-74546号などに記載の
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許3,615,40
4号、特公昭51-10105号、同46-3712号、同47-25336号、
特開昭54-53435号、同54-110536号、同54-119925号など
に記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国特許3,56
7,450号、同3,180,703号、同3,240,597号、同3,658,520
号、同4,232,103、同4,175,961号、同4,012,376号、特
公昭49-35702号、同39-27577号、特開昭55-144250号、
同56-223437号、西ドイツ特許1,110,518号などに記載の
もの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許3,526,50
1号などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米国特
許3,257,203号などに記載のもの）、スチリルアントラ
セン誘導体（特開昭56-46234号などに記載のもの）、フ
ルオレノン誘導体（特開昭54-110837号などに記載のも
の）、ヒドラゾン誘導体（米国特許3,717,462号、特開
昭54-59143号、同55-52063号、同55-52064号、同55-467
60号、同55-8495号、同57-148749号、特開平3-136059
号、同3-138654号などに記載のもの）、スチルベン誘導
体（特開昭61-210363号、同61-228451号、同61-14642
号、同61-72255号、同62-47646号、同62-36674号、同62
-10652号、同62-30255号、同60-934454号、同60-94462
号、同60-174749号、同60-175052号、同63-149652号、
特開平1-173034号、同1-200262号などに記載のもの）、
ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-127
95号などに記載のもの）、芳香族第三級アミン化合物及
びスチリルアミン化合物（米国特許4,127,412号、特開
昭53-27033号、同54-58445号、同54-149634号、同54-64
299号、同55-79450号、同55-144250号、同56-119132
号、同61-295558号、同61-98353号、同63-295695号、特
開平1-274154号、同1-243393号、同3-111485号などに記
載のもの）、ブタジエン化合物（特開平3-111484号など
に記載のもの）、ポリスチレン誘導体（特開平3-95291
号などに記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（特開平3-13
7187号などに記載のもの）、トリフェニルメタン誘導
体、テトラフェニルベンジジン誘導体（特開平3-54289
号などに記載のもの）などを使用することができるが、
特に好ましくは、ポリフィリン化合物、芳香族第三級ア
ミン化合物及びスチリルアミン化合物である。これらの
化合物の代表例として、次に示すものが挙げられる。
孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール誘導体
（米国特許3,112,197号などに記載のもの）、オキサジ
アゾール誘導体（米国特許3,189,447号などにも記載の
もの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号などに
記載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許
3,615,402号、同3,820,989号、同3,542,544号、特公昭4
5-555号、同51-10983号、特開昭51-93224号、同55-1710
5号、同56-4148号、同55-108667号、同56-36656号、同5
5-156953号などに記載のもの）、ピラゾリン誘導体及び
ピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729、同4,278,746
号、特開昭55-88064号、同55-88065号、同49-105537
号、同55-51086号、同56-80051号、同56-88141号、同57
-45545号、同54-112637号、同55-74546号などに記載の
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許3,615,40
4号、特公昭51-10105号、同46-3712号、同47-25336号、
特開昭54-53435号、同54-110536号、同54-119925号など
に記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国特許3,56
7,450号、同3,180,703号、同3,240,597号、同3,658,520
号、同4,232,103、同4,175,961号、同4,012,376号、特
公昭49-35702号、同39-27577号、特開昭55-144250号、
同56-223437号、西ドイツ特許1,110,518号などに記載の
もの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許3,526,50
1号などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米国特
許3,257,203号などに記載のもの）、スチリルアントラ
セン誘導体（特開昭56-46234号などに記載のもの）、フ
ルオレノン誘導体（特開昭54-110837号などに記載のも
の）、ヒドラゾン誘導体（米国特許3,717,462号、特開
昭54-59143号、同55-52063号、同55-52064号、同55-467
60号、同55-8495号、同57-148749号、特開平3-136059
号、同3-138654号などに記載のもの）、スチルベン誘導
体（特開昭61-210363号、同61-228451号、同61-14642
号、同61-72255号、同62-47646号、同62-36674号、同62
-10652号、同62-30255号、同60-934454号、同60-94462
号、同60-174749号、同60-175052号、同63-149652号、
特開平1-173034号、同1-200262号などに記載のもの）、
ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-127
95号などに記載のもの）、芳香族第三級アミン化合物及
びスチリルアミン化合物（米国特許4,127,412号、特開
昭53-27033号、同54-58445号、同54-149634号、同54-64
299号、同55-79450号、同55-144250号、同56-119132
号、同61-295558号、同61-98353号、同63-295695号、特
開平1-274154号、同1-243393号、同3-111485号などに記
載のもの）、ブタジエン化合物（特開平3-111484号など
に記載のもの）、ポリスチレン誘導体（特開平3-95291
号などに記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（特開平3-13
7187号などに記載のもの）、トリフェニルメタン誘導
体、テトラフェニルベンジジン誘導体（特開平3-54289
号などに記載のもの）などを使用することができるが、
特に好ましくは、ポリフィリン化合物、芳香族第三級ア
ミン化合物及びスチリルアミン化合物である。これらの
化合物の代表例として、次に示すものが挙げられる。
【００５５】
【化２５】
【００５６】
【化２６】
【００５７】
【化２７】
【００５８】
【化２８】
【００５９】
【化２９】
【００６０】
【化３０】
【００６１】
【化３１】
【００６２】
【化３２】
【００６３】
【化３３】
【００６４】上記代表例中、Ｒはそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の基、
スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキシ
ル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシル
基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホニ
ウム基を表し、ｎは１以上の整数を表し、またＭは金属
原子を表す。
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の基、
スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキシ
ル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシル
基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホニ
ウム基を表し、ｎは１以上の整数を表し、またＭは金属
原子を表す。
【００６５】尚これらの具体例及び代表例によって本発
明は限定されるものではない。
明は限定されるものではない。
【００６６】またｎ層６に用いられる電子輸送能を有す
る電子注入化合物の具体例としては、ニトロ置換フルオ
レノン誘導チオピランジオキサイド誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体（「Polymer Preprints、Japan,vo1.37,No3,
P681,(1988)」，特開平3-152184号などに記載のも
の）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Jour
nalof Applied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」「Bul
1.Chem.Soc.Jpn.,vol.25,L411(1952)」などに記載のも
の）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259
号、同58-55450号、同61-225151号、同61-133750号、同
63-104061号などに記載のもの）、フレオレニリデンメ
タン誘導体（特開昭60-69657号、同61-143764号、同61-
148159号などに記載のもの）、アントロン誘導体（特開
昭61-225151号、同61-233750号などに記載のもの）、オ
キサジアゾール誘導体（特開平3-79692号などに記載の
もの）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号などに記載
のもの）、キノリン錯体誘導体などの化合物を使用する
ことができる。これらの化合物の代表例として次に示す
ものが挙げられる。
る電子注入化合物の具体例としては、ニトロ置換フルオ
レノン誘導チオピランジオキサイド誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体（「Polymer Preprints、Japan,vo1.37,No3,
P681,(1988)」，特開平3-152184号などに記載のも
の）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Jour
nalof Applied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」「Bul
1.Chem.Soc.Jpn.,vol.25,L411(1952)」などに記載のも
の）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259
号、同58-55450号、同61-225151号、同61-133750号、同
63-104061号などに記載のもの）、フレオレニリデンメ
タン誘導体（特開昭60-69657号、同61-143764号、同61-
148159号などに記載のもの）、アントロン誘導体（特開
昭61-225151号、同61-233750号などに記載のもの）、オ
キサジアゾール誘導体（特開平3-79692号などに記載の
もの）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号などに記載
のもの）、キノリン錯体誘導体などの化合物を使用する
ことができる。これらの化合物の代表例として次に示す
ものが挙げられる。
【００６７】
【化３４】
【００６８】
【化３５】
【００６９】
【化３６】
【００７０】
【化３７】
【００７１】上記代表例中、Ｒはそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホ
ニウム基を表し、またＭは金属原子を表す。
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５箇の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上
を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホ
ニウム基を表し、またＭは金属原子を表す。
【００７２】また前記に発光材として電子輸送性をもつ
発光色素としては下記のものが挙げられる。
発光色素としては下記のものが挙げられる。
【００７３】
【化３８】
【００７４】これらの具体例及び代表例によって本発明
が限定されるものではない。
が限定されるものではない。
【００７５】前記一般式〔１〕で表される有機化合物は
公知の方法で容易に合成される。
公知の方法で容易に合成される。
【００７６】合成例１ 掻混ぜ器と環流冷却器および滴下漏斗を取り付けた三つ
口フラスコに、クロラニル（21g；mp287℃），無水マレ
イン酸（150g；mp55.5℃）およびペリレン（10g；mp280
℃）を十分粉砕混合した物を入れ、加熱しながら沸点で
10分間掻き混ぜた。その後、滴下漏斗から温めたキシレ
ン（200ml）を加え掻き混ぜ１時間煮沸し、熱濾過し
た。熱濾過で分離した赤茶色針状結晶をキシレンで洗
い、さらにエーテルで十分に洗浄することにより赤茶色
針状結晶を得た。得られた赤茶色状結晶を減圧昇華装置
を使って300℃，10-4mmHgで４時間半昇華し、昇華残留
物をさらに減圧昇華装置を使って400℃，10-4mmHgで６
時間処理することにより、光沢のある赤茶色針状結晶
（２-１）が得られた。
口フラスコに、クロラニル（21g；mp287℃），無水マレ
イン酸（150g；mp55.5℃）およびペリレン（10g；mp280
℃）を十分粉砕混合した物を入れ、加熱しながら沸点で
10分間掻き混ぜた。その後、滴下漏斗から温めたキシレ
ン（200ml）を加え掻き混ぜ１時間煮沸し、熱濾過し
た。熱濾過で分離した赤茶色針状結晶をキシレンで洗
い、さらにエーテルで十分に洗浄することにより赤茶色
針状結晶を得た。得られた赤茶色状結晶を減圧昇華装置
を使って300℃，10-4mmHgで４時間半昇華し、昇華残留
物をさらに減圧昇華装置を使って400℃，10-4mmHgで６
時間処理することにより、光沢のある赤茶色針状結晶
（２-１）が得られた。
【００７７】合成例２ 合成例１により合成した（２−１）にO-フェニレンジア
ミンを非反応性溶媒、好ましくはN-メチルピロリドン、
N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒；キノ
リン等の塩基性溶媒；O-ジクロルベンゼン等の塩素系溶
剤の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250
℃の温度条件下で縮合反応させることにより（１−２）
を合成することができる。
ミンを非反応性溶媒、好ましくはN-メチルピロリドン、
N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒；キノ
リン等の塩基性溶媒；O-ジクロルベンゼン等の塩素系溶
剤の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250
℃の温度条件下で縮合反応させることにより（１−２）
を合成することができる。
【００７８】合成例３ 合成例１により合成した（２−１）に2,3-ジアミノナフ
タレンを非反応性溶媒、好ましくはN-メチルピロリド
ン、N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒；
キノリン等の塩基性溶媒；O-ジクロルベンゼン等の塩素
系溶剤の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150
〜250℃の温度条件下で縮合反応させることにより（１
−１）を合成することができる。
タレンを非反応性溶媒、好ましくはN-メチルピロリド
ン、N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒；
キノリン等の塩基性溶媒；O-ジクロルベンゼン等の塩素
系溶剤の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150
〜250℃の温度条件下で縮合反応させることにより（１
−１）を合成することができる。
【００７９】
【実施例】実施例１ 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（日
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄10分間２回、インプロピルアルコール超
音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を行
った。
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄10分間２回、インプロピルアルコール超
音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を行
った。
【００８０】つぎにこの基板に（ｐ−１）をタングステ
ンボート（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ208）に
入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速
度で真空蒸着し80nmの正孔注入層を形成した。
ンボート（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ208）に
入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速
度で真空蒸着し80nmの正孔注入層を形成した。
【００８１】次いで、真空条件を破ることなく（１−
１）をモリブテンボート（日本バックスメタル株式会社
製、ＳＳ−１−９）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件
下で0.2nm/secの成膜速度で63nmの発光層を積層蒸着し
た。
１）をモリブテンボート（日本バックスメタル株式会社
製、ＳＳ−１−９）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件
下で0.2nm/secの成膜速度で63nmの発光層を積層蒸着し
た。
【００８２】さらにこの上に真空条件を破ることなくＭ
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
【００８３】この素子に超音波半田にて陽極、陰極をつ
けて図３のようなスチロールケースに入れたのち、流動
パラフィンを入れて封入した。更に電極リード線引出し
部分をエポキシ樹脂で固めた。
けて図３のようなスチロールケースに入れたのち、流動
パラフィンを入れて封入した。更に電極リード線引出し
部分をエポキシ樹脂で固めた。
【００８４】この素子に外部電源により10Ｖ印加したと
ころ初期120cd/m2の発光を示し、発光輝度は100hr連続
点灯にて100cd/m2であった。
ころ初期120cd/m2の発光を示し、発光輝度は100hr連続
点灯にて100cd/m2であった。
【００８５】比較例（１） それに対し流動パラフィンの代りにＡｒガスを用いた系
では初期120cd/m2の輝度が100hrで20cd/m2となった。
では初期120cd/m2の輝度が100hrで20cd/m2となった。
【００８６】実施例２ 実施例１においてｐ−１をｐ−２、流動パラフィンをシ
リコーンオイル「ＫＦ54」（信越化学（株）製）に変え
た他は同様にしてＥＬ素子を作成した。
リコーンオイル「ＫＦ54」（信越化学（株）製）に変え
た他は同様にしてＥＬ素子を作成した。
【００８７】以下表１に示すようにｐ層、ｎ層及び封入
剤組合せを変えて実施例１〜15及び比較例（１）〜
（５）の試料を作成し、０〜100hrに亘る輝度変化を観
測し０及び100hrの値を表１に併記した。
剤組合せを変えて実施例１〜15及び比較例（１）〜
（５）の試料を作成し、０〜100hrに亘る輝度変化を観
測し０及び100hrの値を表１に併記した。
【００８８】
【表１】
【００８９】
【発明の効果】実用性を満足する発光強度の高い、しか
も高耐久性のＥＬ素子がえられる。
も高耐久性のＥＬ素子がえられる。
【図１】ＥＬ素子作成手順の説明図
【図２】ＥＬ素子の層構成を示す断面図
【図３】実施例１のＥＬ素子の構造を示す図
１ 基板 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 発光層 ５ ｐ層 ６ ｎ層 ７ 有機積層体 Ｓ 不活性物質 Ｃ ケース Ｔ 透明天板
Claims (5)
- 【請求項１】 少なくとも正孔輸送層および電子輸送層
を有する発光積層体を有してなる有機薄膜エレクトロル
ミネッセンス素子において、前記発光積層体すべてを不
活性物質中に封じ込めたことを特徴とする有機薄膜エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 第１項において不活性物質として流動パ
ラフィン若しくはパラフィンを用いることを特徴とする
有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 第１項において不活性物質として絶縁性
オイルを用いることを特徴とする有機薄膜エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項４】 第３項において絶縁性オイルとしてシリ
コーンオイルを用いたことを特徴とする有機薄膜エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 第１項において発光積層体中に下記一般
式〔１〕で表される有機化合物を含有することを特徴と
する有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 〔一般式〔Ｉ〕の残基Ｚの（Ｚ１）〜（Ｚ４）におい
て、Ｒ1〜Ｒ11はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換若しくは無置換の続記５箇の基；アルキル
基、複素環基、アリール基、窒素２箇以上を含む基、不
飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の基、スチリル
基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基、アミノカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキシル基、
アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシル基、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホニウム基
を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ6とＲ7、Ｒ
7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11は互いに結
合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環構造を
形成していてもよい。残基（Ｚ５）のＸは、置換若しく
は無置換の複素環基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3291542A JPH05129080A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3291542A JPH05129080A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05129080A true JPH05129080A (ja) | 1993-05-25 |
Family
ID=17770259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3291542A Pending JPH05129080A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 有機薄膜エレクトロルミネツセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05129080A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996008122A1 (fr) * | 1994-09-08 | 1996-03-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede d'enrobage d'un element electroluminescent organique et d'un autre element electroluminescent organique |
| JP2000063818A (ja) * | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
| JP2004079292A (ja) * | 2002-08-13 | 2004-03-11 | Matsushita Electric Works Ltd | 有機電界発光素子用封止部材 |
| WO2011027815A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社スリーボンド | 有機ｅｌ素子封止部材 |
| US7990055B2 (en) | 2006-03-03 | 2011-08-02 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electroluminescent arrangement having detached electrode and method of fabricating the same |
| US8828500B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-09-09 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition for sealing organic EL device |
| JP2015509041A (ja) * | 2011-12-28 | 2015-03-26 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | ゲッター組成物及びこれを含む有機ｅｌディスプレイ装置 |
-
1991
- 1991-11-07 JP JP3291542A patent/JPH05129080A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996008122A1 (fr) * | 1994-09-08 | 1996-03-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede d'enrobage d'un element electroluminescent organique et d'un autre element electroluminescent organique |
| US5962962A (en) * | 1994-09-08 | 1999-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method of encapsulating organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
| JP2000063818A (ja) * | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
| JP2004079292A (ja) * | 2002-08-13 | 2004-03-11 | Matsushita Electric Works Ltd | 有機電界発光素子用封止部材 |
| US7990055B2 (en) | 2006-03-03 | 2011-08-02 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electroluminescent arrangement having detached electrode and method of fabricating the same |
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| WO2011027815A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社スリーボンド | 有機ｅｌ素子封止部材 |
| JP2015509041A (ja) * | 2011-12-28 | 2015-03-26 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | ゲッター組成物及びこれを含む有機ｅｌディスプレイ装置 |
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