JPH05214334A - 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH05214334A JPH05214334A JP4020031A JP2003192A JPH05214334A JP H05214334 A JPH05214334 A JP H05214334A JP 4020031 A JP4020031 A JP 4020031A JP 2003192 A JP2003192 A JP 2003192A JP H05214334 A JPH05214334 A JP H05214334A
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- Japan
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- group
- substituent
- chemical
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- iii
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 発光強度が強くかつ高耐久性の実用レベルの
エレクトロルミネッセンス素子の提供。 【構成】 Ｉ〜III等の有機多環式化合物含有層を、一
層以上設けた有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 式中Ｒ12，Ｒ13はＨ、ハロゲン（置換）アルキル、（置
換）複素環式基等；Ｙは
エレクトロルミネッセンス素子の提供。 【構成】 Ｉ〜III等の有機多環式化合物含有層を、一
層以上設けた有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 式中Ｒ12，Ｒ13はＨ、ハロゲン（置換）アルキル、（置
換）複素環式基等；Ｙは
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は薄膜エレクトロルミネッ
センス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプ
レイなどに用いられる薄膜エレクトロルミネッセンス素
子に関する。
センス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプ
レイなどに用いられる薄膜エレクトロルミネッセンス素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロルミネッセンス素子は、有機
発光層および該層を挾んだ一対の対向電極から構成され
ており、その発光は一方の電極から注入された電子と、
もう一方の電極から注入された正孔により、発光層内で
再結合がおこり発光体がより高いエネルギー準位に励起
され、励起された発光体が元の基底状態にもどる際にエ
ネルギーを光として放出することにより発生する。この
ようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素子
は、発光層として薄膜状有機化合物を用いるようになっ
てから発光強度の強いものが得られるようになってき
た。例えば、米国特許3,530,325号には発光体として単
結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭59-194393号
には正孔注入層と有機発光体層を組合せたもの、特開昭
63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸送層
を組合せたものおよびJpn.Journal of Applied Physic
s,vol.27,No2,P269〜271には正孔移動層と発光層と電子
移動層を組合せたものなどが開示されており、これらに
よりこれまで発光強度は改良されてきた。
発光層および該層を挾んだ一対の対向電極から構成され
ており、その発光は一方の電極から注入された電子と、
もう一方の電極から注入された正孔により、発光層内で
再結合がおこり発光体がより高いエネルギー準位に励起
され、励起された発光体が元の基底状態にもどる際にエ
ネルギーを光として放出することにより発生する。この
ようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素子
は、発光層として薄膜状有機化合物を用いるようになっ
てから発光強度の強いものが得られるようになってき
た。例えば、米国特許3,530,325号には発光体として単
結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭59-194393号
には正孔注入層と有機発光体層を組合せたもの、特開昭
63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸送層
を組合せたものおよびJpn.Journal of Applied Physic
s,vol.27,No2,P269〜271には正孔移動層と発光層と電子
移動層を組合せたものなどが開示されており、これらに
よりこれまで発光強度は改良されてきた。
【０００３】しかしながら上述した構成の従来のエレク
トロルミネッセンス素子においては、発光強度は改良さ
れてきてはいるが、耐久性に問題があり、まだ実用レベ
ルの発光強度及び耐久性には達していなかった。従っ
て、より発光強度が強くかつ高耐久性のエレクトロルミ
ネッセンス素子の開発が望まれていた。
トロルミネッセンス素子においては、発光強度は改良さ
れてきてはいるが、耐久性に問題があり、まだ実用レベ
ルの発光強度及び耐久性には達していなかった。従っ
て、より発光強度が強くかつ高耐久性のエレクトロルミ
ネッセンス素子の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明の目的】本発明は上記の実情に鑑み、本発明の目
的は、より発光強度が強くかつ高耐久性の実用レベルの
エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
的は、より発光強度が強くかつ高耐久性の実用レベルの
エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは上記の目
的を達成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、一対の
対向電極とこれらによって挟持された一層または複数層
の有機化合物層から構成されているエレクトロルミネッ
センス素子において、前記多環式化合物を含有する層を
少くとも一層以上設けたことを特徴とする有機薄膜エレ
クトロルミネッセンス素子により、達成されることを見
出した。
的を達成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、一対の
対向電極とこれらによって挟持された一層または複数層
の有機化合物層から構成されているエレクトロルミネッ
センス素子において、前記多環式化合物を含有する層を
少くとも一層以上設けたことを特徴とする有機薄膜エレ
クトロルミネッセンス素子により、達成されることを見
出した。
【０００６】
【発明の具体的構成】前記式（Ｉ−ａ）〜（IV−ｄ）中
（Ｒ1〜Ｒ46）の表すハロゲン原子としては塩素原子、
臭素原子、弗素原子、沃素原子；置換基を有する若しく
は有しないアルキル基としてはメチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，シクロヘキシル基などのアルキル
基；置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化水
素から誘導された１価の基としてはビニル基，1-プロペ
ニル基，アリル基，イソプロペニル基，1-ブテニル基，
2-ブテニル基，2-ペンテニル基，エチニル基などの不飽
和鎖式炭化水素から誘導された１価の基；置換基を有す
る若しくは有しない複素環式基としてはピペリジル基，
ピペリジノ基，ピローリル基，フリル基，チェニル基，
イミダゾリル基，ピラゾリル基，トリアゾリル基，ピリ
ジル基，チアゾリル基，ピリダジニル基，ピリドンより
なる１価の基，モルホリニル基，モルホリノ基，オキサ
ゾリル基，イソオキサゾリル基，イソチアゾリル基，ピ
リミジニル基，ピラジニル基，ピラニル基，ベンゾイミ
ダゾリル基，ベンゾチアゾリル基，ベンゾオキサゾリル
基，キノリル基などの複素環式基；置換基を有する若し
くは有しないアリール基としてはフェニル基，ナフチル
基，アントニル基，キシリル基，ビフェニル基，フェナ
ントリル基などのアリール基；置換基を有する若しくは
有しない窒素２原子以上を含む基としてはアゾ基，フェ
ニラゾ基，ナフチラゾ基，ヒドラニゾ基，ヒドラゾ基，
アゾキシ基，アジド基，ジアゾアミノ基，アミディノ
基，ウレイレン基，グアニディノ基などの窒素２原子以
上を含む基；アルコキシル基としてはメトキシル基，エ
トキシル基，プロポキシル基，ブトキシル基，ペンチル
オキシル基，ヘキシルオキシル基などのアルコキシル
基；アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基，エトキシカルボニル基，ブトキシカルボニル基な
どのアルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基とし
てはアニリノカルボニル基，ジメチルアミノカルボニル
基，ラルバモイル基，アラニル基などのアミノカルボニ
ル基；アリールオキシカルボニル基としてはナフチルオ
キシカルボニル基，キシリルオキシカルボニル基，フェ
ノキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル
基；アシル基としてはホルミル基，アセチル基，プロピ
オニル基，ブチリル基，パレリル基，オアルミトイル
基，ステアロイル基，オレオイル基，ベンゾイル基、ト
リオイル基，サリチロイル基，シンナモイル基，ナフト
イル基，フタロイル基，オキサリル基，マロニル基，ス
クシニル基，フロイル基などのアシル基；アリールオキ
シル基としてはフェノキシ基，トリルオキシ基などのア
リールオキシル基；アラルキル基としてはベンジル基，
フェネチル基などのアラルキル基；アシルアミノ基とし
てはアセチルアミノ基，プロピオニルアミノ基，ブチリ
ルアミノ基などのアシルアミノ基；アシルオキシル基と
してはアセチルオキシ基，プロピオニルオキシ基，ブチ
リルオキシ基などのアシルオキシル基である。
（Ｒ1〜Ｒ46）の表すハロゲン原子としては塩素原子、
臭素原子、弗素原子、沃素原子；置換基を有する若しく
は有しないアルキル基としてはメチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，シクロヘキシル基などのアルキル
基；置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化水
素から誘導された１価の基としてはビニル基，1-プロペ
ニル基，アリル基，イソプロペニル基，1-ブテニル基，
2-ブテニル基，2-ペンテニル基，エチニル基などの不飽
和鎖式炭化水素から誘導された１価の基；置換基を有す
る若しくは有しない複素環式基としてはピペリジル基，
ピペリジノ基，ピローリル基，フリル基，チェニル基，
イミダゾリル基，ピラゾリル基，トリアゾリル基，ピリ
ジル基，チアゾリル基，ピリダジニル基，ピリドンより
なる１価の基，モルホリニル基，モルホリノ基，オキサ
ゾリル基，イソオキサゾリル基，イソチアゾリル基，ピ
リミジニル基，ピラジニル基，ピラニル基，ベンゾイミ
ダゾリル基，ベンゾチアゾリル基，ベンゾオキサゾリル
基，キノリル基などの複素環式基；置換基を有する若し
くは有しないアリール基としてはフェニル基，ナフチル
基，アントニル基，キシリル基，ビフェニル基，フェナ
ントリル基などのアリール基；置換基を有する若しくは
有しない窒素２原子以上を含む基としてはアゾ基，フェ
ニラゾ基，ナフチラゾ基，ヒドラニゾ基，ヒドラゾ基，
アゾキシ基，アジド基，ジアゾアミノ基，アミディノ
基，ウレイレン基，グアニディノ基などの窒素２原子以
上を含む基；アルコキシル基としてはメトキシル基，エ
トキシル基，プロポキシル基，ブトキシル基，ペンチル
オキシル基，ヘキシルオキシル基などのアルコキシル
基；アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基，エトキシカルボニル基，ブトキシカルボニル基な
どのアルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基とし
てはアニリノカルボニル基，ジメチルアミノカルボニル
基，ラルバモイル基，アラニル基などのアミノカルボニ
ル基；アリールオキシカルボニル基としてはナフチルオ
キシカルボニル基，キシリルオキシカルボニル基，フェ
ノキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル
基；アシル基としてはホルミル基，アセチル基，プロピ
オニル基，ブチリル基，パレリル基，オアルミトイル
基，ステアロイル基，オレオイル基，ベンゾイル基、ト
リオイル基，サリチロイル基，シンナモイル基，ナフト
イル基，フタロイル基，オキサリル基，マロニル基，ス
クシニル基，フロイル基などのアシル基；アリールオキ
シル基としてはフェノキシ基，トリルオキシ基などのア
リールオキシル基；アラルキル基としてはベンジル基，
フェネチル基などのアラルキル基；アシルアミノ基とし
てはアセチルアミノ基，プロピオニルアミノ基，ブチリ
ルアミノ基などのアシルアミノ基；アシルオキシル基と
してはアセチルオキシ基，プロピオニルオキシ基，ブチ
リルオキシ基などのアシルオキシル基である。
【０００７】前記の置換基とは、水素原子、ハロゲン原
子、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，シク
ロヘキシル基などのアルキル基、ビニル基，1-プロペニ
ル基，アリル基，イソプロペニル基，1-ブテニル基，2-
ブテニル基，2-ペンテニル基，エチニル基などの不飽和
鎖式炭化水素から誘導された１価の基、ピペリジル基，
ピペリジノ基，ピローリル基，フリル基，チェニル基，
イミダゾリル基，ピラゾリル基，トリアゾリル基，ピリ
ジル基，チアゾリル基，ピリダジニル基，ピリドンより
なる１価の基，モルホリニル基，モルホリノ基，オキサ
ゾリル基，イソオキサゾリル基，イソチアゾリル基，ピ
リミジニル基，ピラジニル基，ピラニル基，ベンゾイミ
ダゾリル基，ベンゾチアゾリル基，ベンゾオキサゾリル
基，キノリル基などの複素環式基、フェニル基，ナフチ
ル基，アントニル基，キシリル基，ビフェニル基，フェ
ナントリル基などのアリール基、アゾ基，フェニラゾ
基，ナフチラゾ基，ヒドラニゾ基，ヒドラゾ基，アゾキ
シ基，アジド基，ジアゾアミノ基，アミディノ基，ウレ
イレン基，グアニディノ基などの窒素２原子以上を含む
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、メトキシル基，エトキシル
基，プロポキシル基，ブトキシル基，ペンチルオキシル
基，ヘキシルオキシル基などのアルコキシル基、メトキ
シカルボニル基，エトキシカルボニル基，ブトキシカル
ボニル基などのアルコキシカルボニル基、アニリノカル
ボニル基，ジメチルアミノカルボニル基，ラルバモイル
基，アラニル基などのアミノカルボニル基、ナフチルオ
キシカルボニル基，キシリルオキシカルボニル基，フェ
ノキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、ホルミル基，アセチル基，プロピ
オニル基，ブチリル基，パレリル基，オアルミトイル
基，ステアロイル基，オレオイル基，ベンゾイル基，ト
リオイル基，サリチロイル基，シンナモイル基，ナフト
イル基，フタロイル基，オキサリル基，マロニル基，ス
クシニル基，フロイル基などのアシル基、フェノキシ
基，トリルオキシ基などのアリールオキシル基、ベンジ
ル基，フェネチル基などのアラルキル基、アセチルアミ
ノ基，プロピオニルアミノ基，ブチリルアミノ基などの
アシルアミノ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキ
シ基，ブチリルオキシ基などのアシルオキシル基、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基またはスルホニウム
基を表す。
子、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，シク
ロヘキシル基などのアルキル基、ビニル基，1-プロペニ
ル基，アリル基，イソプロペニル基，1-ブテニル基，2-
ブテニル基，2-ペンテニル基，エチニル基などの不飽和
鎖式炭化水素から誘導された１価の基、ピペリジル基，
ピペリジノ基，ピローリル基，フリル基，チェニル基，
イミダゾリル基，ピラゾリル基，トリアゾリル基，ピリ
ジル基，チアゾリル基，ピリダジニル基，ピリドンより
なる１価の基，モルホリニル基，モルホリノ基，オキサ
ゾリル基，イソオキサゾリル基，イソチアゾリル基，ピ
リミジニル基，ピラジニル基，ピラニル基，ベンゾイミ
ダゾリル基，ベンゾチアゾリル基，ベンゾオキサゾリル
基，キノリル基などの複素環式基、フェニル基，ナフチ
ル基，アントニル基，キシリル基，ビフェニル基，フェ
ナントリル基などのアリール基、アゾ基，フェニラゾ
基，ナフチラゾ基，ヒドラニゾ基，ヒドラゾ基，アゾキ
シ基，アジド基，ジアゾアミノ基，アミディノ基，ウレ
イレン基，グアニディノ基などの窒素２原子以上を含む
基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、メトキシル基，エトキシル
基，プロポキシル基，ブトキシル基，ペンチルオキシル
基，ヘキシルオキシル基などのアルコキシル基、メトキ
シカルボニル基，エトキシカルボニル基，ブトキシカル
ボニル基などのアルコキシカルボニル基、アニリノカル
ボニル基，ジメチルアミノカルボニル基，ラルバモイル
基，アラニル基などのアミノカルボニル基、ナフチルオ
キシカルボニル基，キシリルオキシカルボニル基，フェ
ノキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル
基、カルボキシル基、ホルミル基，アセチル基，プロピ
オニル基，ブチリル基，パレリル基，オアルミトイル
基，ステアロイル基，オレオイル基，ベンゾイル基，ト
リオイル基，サリチロイル基，シンナモイル基，ナフト
イル基，フタロイル基，オキサリル基，マロニル基，ス
クシニル基，フロイル基などのアシル基、フェノキシ
基，トリルオキシ基などのアリールオキシル基、ベンジ
ル基，フェネチル基などのアラルキル基、アセチルアミ
ノ基，プロピオニルアミノ基，ブチリルアミノ基などの
アシルアミノ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキ
シ基，ブチリルオキシ基などのアシルオキシル基、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基またはスルホニウム
基を表す。
【０００８】縮合環とは、環の構成原子の内２個以上の
原子が他の環と共有して結合している炭素環や複素環な
どにより形成された環式構造のことを言う。
原子が他の環と共有して結合している炭素環や複素環な
どにより形成された環式構造のことを言う。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で表される有機化合物に
１個若しくは２個の縮合環を形成した化合物及び前記一
般式（Ｉ）で表される有機化合物に１個若しくは２個の
縮合環を形成した化合物に置換基を１以上有する化合物
の具体例として、次に示すものを挙げることができる。
１個若しくは２個の縮合環を形成した化合物及び前記一
般式（Ｉ）で表される有機化合物に１個若しくは２個の
縮合環を形成した化合物に置換基を１以上有する化合物
の具体例として、次に示すものを挙げることができる。
【００１０】
【化１３】
【００１１】
【化１４】
【００１２】
【化１５】
【００１３】
【化１６】
【００１４】
【化１７】
【００１５】
【化１８】
【００１６】
【化１９】
【００１７】
【化２０】
【００１８】
【化２１】
【００１９】
【化２２】
【００２０】
【化２３】
【００２１】
【化２４】
【００２２】
【化２５】
【００２３】
【化２６】
【００２４】
【化２７】
【００２５】
【化２８】
【００２６】
【化２９】
【００２７】
【化３０】
【００２８】
【化３１】
【００２９】
【化３２】
【００３０】
【化３３】
【００３１】
【化３４】
【００３２】
【化３５】
【００３３】
【化３６】
【００３４】
【化３７】
【００３５】これらはあくまでも、説明のために示した
具体例であり本発明を限定するものではない。
具体例であり本発明を限定するものではない。
【００３６】前記一般式（Ｉ）で表される有機化合物に
１個若しくは２個の縮合環を形成した化合物は、公知の
方法により容易に合成することができる。
１個若しくは２個の縮合環を形成した化合物は、公知の
方法により容易に合成することができる。
【００３７】（合成例１）亜鉛粉末2.2ｇと結晶3-(o-ト
ルオイル)-フェナントレンン6.6ｇを混合し、この混合
物を400〜420℃で２時間加熱した。生成物を減圧下キシ
レンで２回の蒸留再結晶を行ったところ、1.34ｇの黄金
色結晶の1,2,6,7-ジベンゾアントラセン（Ｉ−１）が1.
34ｇ得られた。
ルオイル)-フェナントレンン6.6ｇを混合し、この混合
物を400〜420℃で２時間加熱した。生成物を減圧下キシ
レンで２回の蒸留再結晶を行ったところ、1.34ｇの黄金
色結晶の1,2,6,7-ジベンゾアントラセン（Ｉ−１）が1.
34ｇ得られた。
【００３８】（合成例２）５％Ｐｄ−Ｃ20mgとドコサヒ
ドロヘキサセン43.9mg(0.000128mole)を混合し、この混
合物を易融合金浴中で250℃から330℃まで温度を上昇さ
せ80分間加熱し反応を終了することにより、暗青緑色結
晶のヘキサセン（Ｉ−12）が30mg得られた。
ドロヘキサセン43.9mg(0.000128mole)を混合し、この混
合物を易融合金浴中で250℃から330℃まで温度を上昇さ
せ80分間加熱し反応を終了することにより、暗青緑色結
晶のヘキサセン（Ｉ−12）が30mg得られた。
【００３９】（合成例３）シクロヘキサン-1,4-ジオン
とo-フタルアルデヒド２分子を水酸化カリウム水溶液中
で縮合させ、生成したペンタセン-6,13-キノンをシクロ
ヘキサノール中でアルミニウムにより還元することによ
りペンタセン（Ｉ−10）を得た。
とo-フタルアルデヒド２分子を水酸化カリウム水溶液中
で縮合させ、生成したペンタセン-6,13-キノンをシクロ
ヘキサノール中でアルミニウムにより還元することによ
りペンタセン（Ｉ−10）を得た。
【００４０】以下に合成例を合成反応式によって示す。
【００４１】
【化３８】
【００４２】
【化３９】
【００４３】前記一般式（Ｉ）で表される有機化合物に
１個若しくは２個の縮合環を形成した化合物に、（Ｉ−
ａ）から（Ｉ−ｅ）で表される置換基を１以上有する化
合物も、公知の方法にて容易に合成できる。
１個若しくは２個の縮合環を形成した化合物に、（Ｉ−
ａ）から（Ｉ−ｅ）で表される置換基を１以上有する化
合物も、公知の方法にて容易に合成できる。
【００４４】
【化４０】
【００４５】
【化４１】
【００４６】前記一般式（II）で表される有機化合物の
具体例としては、次に示すものを挙げることができる。
具体例としては、次に示すものを挙げることができる。
【００４７】
【化４２】
【００４８】
【化４３】
【００４９】
【化４４】
【００５０】
【化４５】
【００５１】
【化４６】
【００５２】
【化４７】
【００５３】
【化４８】
【００５４】
【化４９】
【００５５】
【化５０】
【００５６】
【化５１】
【００５７】
【化５２】
【００５８】
【化５３】
【００５９】
【化５４】
【００６０】
【化５５】
【００６１】
【化５６】
【００６２】
【化５７】
【００６３】
【化５８】
【００６４】
【化５９】
【００６５】
【化６０】
【００６６】
【化６１】
【００６７】
【化６２】
【００６８】
【化６３】
【００６９】
【化６４】
【００７０】
【化６５】
【００７１】
【化６６】
【００７２】これらはあくまでも、説明のために示した
具体例であり本発明を限定するものではない。
具体例であり本発明を限定するものではない。
【００７３】前記一般式（II）で表される有機化合物
も、公知の方法、例えばJ.Chem. Soc.,C、1971年、1256
頁に記載されている方法等で容易に合成することができ
る。
も、公知の方法、例えばJ.Chem. Soc.,C、1971年、1256
頁に記載されている方法等で容易に合成することができ
る。
【００７４】（合成例12）ジフェン酸（2.4ｇ）を水（2
50cc）に懸濁させ、過酸化水素を加えて６時間沸騰させ
ると、油状析出物が合成された。
50cc）に懸濁させ、過酸化水素を加えて６時間沸騰させ
ると、油状析出物が合成された。
【００７５】冷却後、析出物を濃硫酸（5.0ｇ）でアル
カリ処理して、未反応ジフェン酸を除くことにより純粋
に近いベンゾクマリン（II−４）1.7ｇ（収率87％）が
得られた。
カリ処理して、未反応ジフェン酸を除くことにより純粋
に近いベンゾクマリン（II−４）1.7ｇ（収率87％）が
得られた。
【００７６】得られたベンゾクマリンのmpは92〜４℃で
あった。
あった。
【００７７】（合成例13）フェナントレン-9,10-キノン
モノイミン（3.0ｇ）、無水酢酸（24ml）及びルスホン
酸（３滴）を15分間還流し、その後冷却した。緑黄色の
沈澱物を収集しエタノールで洗浄した。クロロホルム-
エタノールにより再結晶することにより黄色針状結晶
（II−２）（1.8ｇ収率57％、mp256〜258℃）が得られ
た。
モノイミン（3.0ｇ）、無水酢酸（24ml）及びルスホン
酸（３滴）を15分間還流し、その後冷却した。緑黄色の
沈澱物を収集しエタノールで洗浄した。クロロホルム-
エタノールにより再結晶することにより黄色針状結晶
（II−２）（1.8ｇ収率57％、mp256〜258℃）が得られ
た。
【００７８】前記合成例の合成反応式を以下に示す。
【００７９】
【化６７】
【００８０】前記一般式（III）で表される有機化合物
に置換基を１以上有する化合物の具体例としては、次に
示すものが挙げられる。但し一般式（III′）で表され
る化合物のＱのみを例示する。
に置換基を１以上有する化合物の具体例としては、次に
示すものが挙げられる。但し一般式（III′）で表され
る化合物のＱのみを例示する。
【００８１】
【化６８】
【００８２】
【化６９】
【００８３】
【化７０】
【００８４】
【化７１】
【００８５】
【化７２】
【００８６】
【化７３】
【００８７】
【化７４】
【００８８】
【化７５】
【００８９】
【化７６】
【００９０】
【化７７】
【００９１】
【化７８】
【００９２】
【化７９】
【００９３】
【化８０】
【００９４】
【化８１】
【００９５】
【化８２】
【００９６】
【化８３】
【００９７】
【化８４】
【００９８】
【化８５】
【００９９】
【化８６】
【０１００】
【化８７】
【０１０１】
【化８８】
【０１０２】
【化８９】
【０１０３】これらはあくまでも、説明のために示した
具体例であり本発明を限定するものではない前記一般式
（III）で表される有機化合物及び前記一般式（III）で
表される有機化合物に置換基を有する化合物も公知の方
法に容易に合成できる、例えば J.Org.Chem.28 (10) 27
08〜13 (1963) 記載方法により（III−28）を得ること
ができる。更に（III−28）に脱水縮合反応を行うこと
により他の化合物も容易に得られる。
具体例であり本発明を限定するものではない前記一般式
（III）で表される有機化合物及び前記一般式（III）で
表される有機化合物に置換基を有する化合物も公知の方
法に容易に合成できる、例えば J.Org.Chem.28 (10) 27
08〜13 (1963) 記載方法により（III−28）を得ること
ができる。更に（III−28）に脱水縮合反応を行うこと
により他の化合物も容易に得られる。
【０１０４】（合成例14）
【０１０５】
【化９０】
【０１０６】前記一般式（IV）で表される有機化合物の
具体例としては、次に示すものを挙げることができる。
但し置換基Ｕのみを例示する。
具体例としては、次に示すものを挙げることができる。
但し置換基Ｕのみを例示する。
【０１０７】
【化９１】
【０１０８】
【化９２】
【０１０９】
【化９３】
【０１１０】
【化９４】
【０１１１】
【化９５】
【０１１２】
【化９６】
【０１１３】
【化９７】
【０１１４】
【化９８】
【０１１５】
【化９９】
【０１１６】
【化１００】
【０１１７】
【化１０１】
【０１１８】
【化１０２】
【０１１９】
【化１０３】
【０１２０】
【化１０４】
【０１２１】
【化１０５】
【０１２２】
【化１０６】
【０１２３】
【化１０７】
【０１２４】
【化１０８】
【０１２５】
【化１０９】
【０１２６】
【化１１０】
【０１２７】
【化１１１】
【０１２８】前記一般式（Ｖ）で表される有機化合物の
具体例としては、次に示すものを挙げることができる。
但し置換基Ｔのみを例示する。
具体例としては、次に示すものを挙げることができる。
但し置換基Ｔのみを例示する。
【０１２９】
【化１１２】
【０１３０】
【化１１３】
【０１３１】
【化１１４】
【０１３２】
【化１１５】
【０１３３】
【化１１６】
【０１３４】
【化１１７】
【０１３５】
【化１１８】
【０１３６】
【化１１９】
【０１３７】
【化１２０】
【０１３８】
【化１２１】
【０１３９】
【化１２２】
【０１４０】
【化１２３】
【０１４１】
【化１２４】
【０１４２】
【化１２５】
【０１４３】
【化１２６】
【０１４４】
【化１２７】
【０１４５】
【化１２８】
【０１４６】
【化１２９】
【０１４７】
【化１３０】
【０１４８】
【化１３１】
【０１４９】
【化１３２】
【０１５０】これらはあくまでも、説明のために示した
具体例であり、本発明の請求の範囲を限定するものでは
無い。
具体例であり、本発明の請求の範囲を限定するものでは
無い。
【０１５１】前記一般式（IV）及び（Ｖ）で表される有
機化合物も、公知の方法にて容易に合成できる。
機化合物も、公知の方法にて容易に合成できる。
【０１５２】（合成例15）クリセンを無水マレイン酸と
共に加熱し、クロラニルを加えて反応させることにより
付加及び脱水素反応を起こす事によりベンゾピレンカル
ボン酸無水物（IV−28）を合成することができる。
共に加熱し、クロラニルを加えて反応させることにより
付加及び脱水素反応を起こす事によりベンゾピレンカル
ボン酸無水物（IV−28）を合成することができる。
【０１５３】（合成例16）合成例15により合成した（IV
−28）にO-フェニレンジアミンを非反応性溶媒、好まし
くはN-チメルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等
の非プロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶媒；α-C1-
ナフタレン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤の単独
又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250℃の温度
条件下で縮合反応させることにより（IV−１）を合成す
ることができる。
−28）にO-フェニレンジアミンを非反応性溶媒、好まし
くはN-チメルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等
の非プロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶媒；α-C1-
ナフタレン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤の単独
又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250℃の温度
条件下で縮合反応させることにより（IV−１）を合成す
ることができる。
【０１５４】（合成例17）同様に合成例15により合成し
た（IV−28）に2,3-ジアミノナフタレン非反応性溶媒、
好ましくはN-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶媒；
α-C1-ナフタレン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤
の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250℃
の温度条件下で縮合反応させることにより（IV−２）を
合成することができる。
た（IV−28）に2,3-ジアミノナフタレン非反応性溶媒、
好ましくはN-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶媒；
α-C1-ナフタレン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤
の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250℃
の温度条件下で縮合反応させることにより（IV−２）を
合成することができる。
【０１５５】（合成例18）同様に合成例15により合成し
た（IV−28）にアニリンを非反応性溶媒、好ましくはN-
メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等の非プ
ロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶媒；α-C1-ナフタ
レン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤の単独又は混
合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250℃の温度条件下
で縮合反応させることにより（IV−37）を合成すること
ができる。
た（IV−28）にアニリンを非反応性溶媒、好ましくはN-
メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等の非プ
ロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶媒；α-C1-ナフタ
レン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系溶剤の単独又は混
合溶媒中、室温以上好ましくは150〜250℃の温度条件下
で縮合反応させることにより（IV−37）を合成すること
ができる。
【０１５６】（合成例19）同様に合成例15により合成し
た（IV−28）に1,8-ジアミノナフタレンを非反応性溶
媒、好ましくはN-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホル
ムアミド等の非プロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶
媒；α-C1-ナフタレン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系
溶剤の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜2
50℃の温度条件下で縮合反応させることにより（IV−9
5）を合成することができる。
た（IV−28）に1,8-ジアミノナフタレンを非反応性溶
媒、好ましくはN-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホル
ムアミド等の非プロトン性溶媒；キノリン等の塩基性溶
媒；α-C1-ナフタレン、O-ジクロロベンゼン等の塩素系
溶剤の単独又は混合溶媒中、室温以上好ましくは150〜2
50℃の温度条件下で縮合反応させることにより（IV−9
5）を合成することができる。
【０１５７】前記合成例15及び16の合成反応式を例示す
る。
る。
【０１５８】
【化１３３】
【０１５９】本発明の有機薄膜エレクトロルミネッセン
ス素子の構成には各種態様があるが、基本的には有機発
光層および該層を挟んだ一対の対向電極から構成されて
おり、必要に応じて正孔注入層および／または電子注入
層を設けた構成になっている。具体的には、基板／陽
極／発光層／陰極（図１（ａ））、基板／陽極／正孔
注入層／発光層／陰極（図１（ｂ））、基板／陽極／
発光層／電子注入層／陰極（図１（ｃ））、基板／陽
極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極（図１
（ｄ））などが挙げられるが、本発明は必ずしもこの構
成に限定されるものではなく、それぞれにおいて発光
層，正孔注入層，電子注入層を複数層設けたり、またそ
れぞれにおいて正孔注入層／発光層、発光層／電子注入
層、正孔注入層／発光層／電子注入層を繰返し積層した
構成にしたり、発光層と電子注入層との間に電子注入材
と発光材との混合層、正孔注入層と発光層との間に正孔
注入材と発光材との混合層を設けたりまたそれぞれにお
いて他の層を設けてもさしつかえない。
ス素子の構成には各種態様があるが、基本的には有機発
光層および該層を挟んだ一対の対向電極から構成されて
おり、必要に応じて正孔注入層および／または電子注入
層を設けた構成になっている。具体的には、基板／陽
極／発光層／陰極（図１（ａ））、基板／陽極／正孔
注入層／発光層／陰極（図１（ｂ））、基板／陽極／
発光層／電子注入層／陰極（図１（ｃ））、基板／陽
極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極（図１
（ｄ））などが挙げられるが、本発明は必ずしもこの構
成に限定されるものではなく、それぞれにおいて発光
層，正孔注入層，電子注入層を複数層設けたり、またそ
れぞれにおいて正孔注入層／発光層、発光層／電子注入
層、正孔注入層／発光層／電子注入層を繰返し積層した
構成にしたり、発光層と電子注入層との間に電子注入材
と発光材との混合層、正孔注入層と発光層との間に正孔
注入材と発光材との混合層を設けたりまたそれぞれにお
いて他の層を設けてもさしつかえない。
【０１６０】発光層は蒸着法、スピンコート法、キャス
ト法などにより形成してその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法、スピンコート法、キャスト法などにより形成しそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜20
0nmである。電子注入層は蒸着法、スピンコート法、キ
ャスト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好ま
しく、より好ましくは30〜200nmである。
ト法などにより形成してその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法、スピンコート法、キャスト法などにより形成しそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜20
0nmである。電子注入層は蒸着法、スピンコート法、キ
ャスト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好ま
しく、より好ましくは30〜200nmである。
【０１６１】基板１は、ソーダガラス，無蛍光ガラス，
燐酸系ガラス，硼酸系ガラスなどのガラス板、石英、ア
クリル系樹脂，スチレン系樹脂，ポリカーボネート系樹
脂，エポキシ系樹脂，ポリエチレン，ポリエステル，シ
リコーン系樹脂などのプラスチック板およびプラスチッ
クフィルム、アルミナなどの金属板および金属ホイルな
どが用いられる。
燐酸系ガラス，硼酸系ガラスなどのガラス板、石英、ア
クリル系樹脂，スチレン系樹脂，ポリカーボネート系樹
脂，エポキシ系樹脂，ポリエチレン，ポリエステル，シ
リコーン系樹脂などのプラスチック板およびプラスチッ
クフィルム、アルミナなどの金属板および金属ホイルな
どが用いられる。
【０１６２】陽極２は４ｅＶより大きい仕事関数を持つ
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ，ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃
化銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなど
の酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフ
ェン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜200nmである。
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ，ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃
化銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなど
の酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフ
ェン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜200nmである。
【０１６３】陰極３は４ｅＶより小さい仕事関数を持つ
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
【０１６４】電極より光を取り出す場合は、陽極２、陰
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明または半透明である場合は基板１も透明又は半透
明であることが好ましい。
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明または半透明である場合は基板１も透明又は半透
明であることが好ましい。
【０１６５】正孔注入層５に用いられる正孔輸送能を有
する正孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール誘
導体（米国特許3,112,197号などに記載のもの）、オキ
サジアゾール誘導体（米国特許3,189,447号などに記載
のもの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号など
に記載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特
許3,615,402号、同3,820,989号、同3,542,544号、特公
昭45-555号、同51-10983号、特開昭51-93224号、同55-1
7105号、同56-4148号、同55-108667号、同56-36656号、
同55-156953号などに記載のもの）、ピラゾリン誘導体
及びピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729、同4,278,7
46号、特開昭55-88064号、同55-88065号、同49-105537
号、同55-51086号、同56-80051号、同56-88141号、同57
-45545号、同54-112637号、同55-74546号などに記載の
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許3,615,40
4号、特公昭51-10105号、同46-3712号、同47-25336号、
特開昭54-53435号、同54-110536号、同54-119925号など
に記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国特許3,56
7,450号、同3,180,703号、同3,240,597号、同3,658,520
号、同4,232,103号、同4,175,961号、同4,012,376号、
特公昭49-35702号、同39-27577号、特開昭55-144250
号、同56-223437号、西ドイツ特許1,110,518号などに記
載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許3,52
6,501号などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米
国特許3,257,203号などに記載のもの）、スチリルアン
トラセン誘導体（特開昭56-46234号などに記載のも
の）、フルオレノン誘導体（特開昭54-110837号などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許3,717,462
号、特開昭54-59143号、同55-52063号、同55-52064号、
同55-46760号、同55-85495号、同57-148749号、特開平3
-136059号、同3-138654号などに記載のもの）、スチル
ベン誘導体（特開昭61-210363号、同61-228451号、同61
-14642号、同61-72255号、同62-47646号、同62-36674
号、同62-10652号、同62-30255号、同60-934454号、同6
0-94462号、同60-174749号、同60-175052号、同63-1496
52号、特開平1-173034号、同1-200262号などに記載のも
の）、ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、特開
平2-12795号などに記載のもの）、芳香族第三級アミン
化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許4,127,412
号、特開昭53-27033号、同54-58445号、同54-149634
号、同54-64299号、同55-79450号、同55-144250号、同5
6-119132号、同61-295558号、同61-98353号、同63-2956
95号、特開平1-274154号、同1-243393号、同3-111485
号、同1-274154号などに記載のもの）、ブタジエン化合
物（特開平3-111484号などに記載のもの）、ポリスチレ
ン誘導体（特開平3-95291号などに記載のもの）、ヒド
ラゾン誘導体（特開平3-137187号などに記載のもの）、
トリフェニルメタン誘導体、テトラフェニルベンジジン
誘導体（特開平3-54289号などに記載のもの）などを使
用することができるが、特に好ましくは、ポリフィリン
化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン
化合物である。これらの化合物の代表例として、次に示
すものが挙げられる。
する正孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール誘
導体（米国特許3,112,197号などに記載のもの）、オキ
サジアゾール誘導体（米国特許3,189,447号などに記載
のもの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号など
に記載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特
許3,615,402号、同3,820,989号、同3,542,544号、特公
昭45-555号、同51-10983号、特開昭51-93224号、同55-1
7105号、同56-4148号、同55-108667号、同56-36656号、
同55-156953号などに記載のもの）、ピラゾリン誘導体
及びピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729、同4,278,7
46号、特開昭55-88064号、同55-88065号、同49-105537
号、同55-51086号、同56-80051号、同56-88141号、同57
-45545号、同54-112637号、同55-74546号などに記載の
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許3,615,40
4号、特公昭51-10105号、同46-3712号、同47-25336号、
特開昭54-53435号、同54-110536号、同54-119925号など
に記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国特許3,56
7,450号、同3,180,703号、同3,240,597号、同3,658,520
号、同4,232,103号、同4,175,961号、同4,012,376号、
特公昭49-35702号、同39-27577号、特開昭55-144250
号、同56-223437号、西ドイツ特許1,110,518号などに記
載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許3,52
6,501号などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米
国特許3,257,203号などに記載のもの）、スチリルアン
トラセン誘導体（特開昭56-46234号などに記載のも
の）、フルオレノン誘導体（特開昭54-110837号などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許3,717,462
号、特開昭54-59143号、同55-52063号、同55-52064号、
同55-46760号、同55-85495号、同57-148749号、特開平3
-136059号、同3-138654号などに記載のもの）、スチル
ベン誘導体（特開昭61-210363号、同61-228451号、同61
-14642号、同61-72255号、同62-47646号、同62-36674
号、同62-10652号、同62-30255号、同60-934454号、同6
0-94462号、同60-174749号、同60-175052号、同63-1496
52号、特開平1-173034号、同1-200262号などに記載のも
の）、ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、特開
平2-12795号などに記載のもの）、芳香族第三級アミン
化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許4,127,412
号、特開昭53-27033号、同54-58445号、同54-149634
号、同54-64299号、同55-79450号、同55-144250号、同5
6-119132号、同61-295558号、同61-98353号、同63-2956
95号、特開平1-274154号、同1-243393号、同3-111485
号、同1-274154号などに記載のもの）、ブタジエン化合
物（特開平3-111484号などに記載のもの）、ポリスチレ
ン誘導体（特開平3-95291号などに記載のもの）、ヒド
ラゾン誘導体（特開平3-137187号などに記載のもの）、
トリフェニルメタン誘導体、テトラフェニルベンジジン
誘導体（特開平3-54289号などに記載のもの）などを使
用することができるが、特に好ましくは、ポリフィリン
化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン
化合物である。これらの化合物の代表例として、次に示
すものが挙げられる。
【０１６６】
【化１３４】
【０１６７】
【化１３５】
【０１６８】
【化１３６】
【０１６９】
【化１３７】
【０１７０】
【化１３８】
【０１７１】
【化１３９】
【０１７２】
【化１４０】
【０１７３】
【化１４１】
【０１７４】上記代表例中、Ｒはそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５個の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２原子以
上を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基；スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホ
ニウム基を表し、ｎは１以上の整数を表しまたＭは金属
原子を表す。
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５個の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２原子以
上を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基；スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホ
ニウム基を表し、ｎは１以上の整数を表しまたＭは金属
原子を表す。
【０１７５】尚これらの具体例及び代表例によって本発
明は限定されるものではない。
明は限定されるものではない。
【０１７６】電子注入層６に用いられる電子輸送能を有
する電子注入化合物の具体例としては、ニトロ置換フル
オレノン誘導チオピランジオキサイド誘導体、ジフェノ
キノン誘導体（「Polymer Preprints、Japan,vo1.37,No
3,P681,(1988)」，特開平3-152184号などに記載のも
の）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Jour
nal of Applied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」「Bu
l1.Chem.Soc.Jpn.,vol.25,L411(1952)」などに記載のも
の）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259
号、同58-55450号、同61-225151号、同61-133750号、同
63-104061号などに記載のもの）、フレオレニリデンメ
タン誘導体（特開昭60-69657号、同61-143764号、同61-
148159号などに記載のもの）、アントロン誘導体（特開
昭61-225151号、同61-233750号などに記載のもの）、オ
キサジアゾール誘導体（特開平3-79692号などに記載の
もの）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号などに記載
のもの）、キノリン錯体誘導体などの化合物を使用する
ことができる。これらの化合物の代表例として次に示す
ものが挙げられる。
する電子注入化合物の具体例としては、ニトロ置換フル
オレノン誘導チオピランジオキサイド誘導体、ジフェノ
キノン誘導体（「Polymer Preprints、Japan,vo1.37,No
3,P681,(1988)」，特開平3-152184号などに記載のも
の）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Jour
nal of Applied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」「Bu
l1.Chem.Soc.Jpn.,vol.25,L411(1952)」などに記載のも
の）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259
号、同58-55450号、同61-225151号、同61-133750号、同
63-104061号などに記載のもの）、フレオレニリデンメ
タン誘導体（特開昭60-69657号、同61-143764号、同61-
148159号などに記載のもの）、アントロン誘導体（特開
昭61-225151号、同61-233750号などに記載のもの）、オ
キサジアゾール誘導体（特開平3-79692号などに記載の
もの）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号などに記載
のもの）、キノリン錯体誘導体などの化合物を使用する
ことができる。これらの化合物の代表例として次に示す
ものが挙げられる。
【０１７７】
【化１４２】
【０１７８】
【化１４３】
【０１７９】
【化１４４】
【０１８０】上記代表例中、Ｒはそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５個の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２原子以
上を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基；スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホ
ニウム基を表し、またＭは金属原子を表す。
原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の続記５個の
基；アルキル基、複素環基、アリール基、窒素２原子以
上を含む基、不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基；スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリールオキ
シル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
ル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、スルホ
ニウム基を表し、またＭは金属原子を表す。
【０１８１】これらはあくまでも、説明のために示した
具体例及び代表例であり本発明を限定するものではな
い。
具体例及び代表例であり本発明を限定するものではな
い。
【０１８２】
【実施例】次に実施例によって本発明を具体的に説明す
る。
る。
【０１８３】実施例１ 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（日
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ−Ｈ−ＰＳ）を所望の形に
パターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水ととも
に研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、ア
セトン超音波洗浄10分間２回、イソプロピルアルコール
超音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を
行った。
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ−Ｈ−ＰＳ）を所望の形に
パターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水ととも
に研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、ア
セトン超音波洗浄10分間２回、イソプロピルアルコール
超音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を
行った。
【０１８４】つぎに基板に構造式（ｐ−１）1,1-ビス
（4-ジ-ｐ-トリルアミノフェニル）シクロヘキサンをタ
ングステンボート（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm／sec
の成膜速度で真空蒸着し81nmの正孔注入層を形成した。
（4-ジ-ｐ-トリルアミノフェニル）シクロヘキサンをタ
ングステンボート（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm／sec
の成膜速度で真空蒸着し81nmの正孔注入層を形成した。
【０１８５】次いで真空条件を破ることなく化合物（I
−１）をモリブデンボート（日本バックスメタル株式会
社製ＳＳ−１−９））に入れ、8.0×10-7Torrの真空条
件下で0.2nm／secの成膜速度で63nmの発光層を積層蒸着
した。
−１）をモリブデンボート（日本バックスメタル株式会
社製ＳＳ−１−９））に入れ、8.0×10-7Torrの真空条
件下で0.2nm／secの成膜速度で63nmの発光層を積層蒸着
した。
【０１８６】さらにこの上に真空条件を破ることなくＭ
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
【０１８７】このようにして得られた有機薄膜エレクト
ロルミネッセンス素子に外部電源を接続し21Ｖ直流電圧
の印加によって、最大輝度47.3cd／m2の発光が得られ
た。また温度23℃乾燥窒素ガス雰囲気下で21Ｖ直流電圧
印加による連続点灯を行ったところ、輝度の半減する時
間は1371時間であった。
ロルミネッセンス素子に外部電源を接続し21Ｖ直流電圧
の印加によって、最大輝度47.3cd／m2の発光が得られ
た。また温度23℃乾燥窒素ガス雰囲気下で21Ｖ直流電圧
印加による連続点灯を行ったところ、輝度の半減する時
間は1371時間であった。
【０１８８】実施例２〜35及び比較例（１） 実施例１における正孔注入層に使用した化合物（ｐ−
１），層厚及び発光層に用いた化合物（I−１），層厚
を次記表１〜４に掲げた諸元に変えた他は全く同様にし
て、実施例，比較例の試料を作成し、点灯直流電圧を表
１〜４に示すように選んだ他は実施例１と全く同条件で
同様の評価を行った。
１），層厚及び発光層に用いた化合物（I−１），層厚
を次記表１〜４に掲げた諸元に変えた他は全く同様にし
て、実施例，比較例の試料を作成し、点灯直流電圧を表
１〜４に示すように選んだ他は実施例１と全く同条件で
同様の評価を行った。
【０１８９】尚表１には実施例１の諸元、評価結果も併
記した。
記した。
【０１９０】
【表１】
【０１９１】
【表２】
【０１９２】
【表３】
【０１９３】尚表中に掲げた例示化合物の置換基を特定
した化合物及び比較例の化合物（Ａ）は下記の通りであ
る。
した化合物及び比較例の化合物（Ａ）は下記の通りであ
る。
【０１９４】
【化１４５】
【０１９５】
【化１４６】
【０１９６】
【発明の効果】本発明の構成により、最大輝度、輝度半
減期共に比較試料のほぼ倍の値を示し実用性を著しく増
すことができる。
減期共に比較試料のほぼ倍の値を示し実用性を著しく増
すことができる。
【図１】（ａ）〜（ｄ）は本発明の有機薄膜エレクトロ
ルミネッセンス素子態様例の断面図。
ルミネッセンス素子態様例の断面図。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 発光層 ５ 正孔注入層 ６ 電子注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 芝田 豊子 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 玉城 喜代志 東京都八王子市石川町2970番地コニカ株式 会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される有機化合物
に縮合環を１若しくは２形成した化合物及び／又は下記
一般式（Ｉ）で表される有機化合物に縮合環を１若しく
は２形成した化合物に置換基を１以上有する化合物を含
有する層を、少くとも一層以上設けたことを特徴とする
有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表される有機化合物
に縮合環を１若しくは２形成した化合物が、下記一般式
（Ｉ−ａ〜ｅ）で表される置換基の１種以上を１個以上
有することを特徴とした請求項１記載の有機薄膜エレク
トロルミネッセンス素子。 【化２】 〔上記式（Ｉ−ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは有しな
いアルキル基、置換基を有する若しくは有しない複素環
式基、置換基を有する若しくは有しないアリール基、置
換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化水素から
誘導された１価の基、置換基を有する若しくは有しない
窒素２原子以上を含む基、スチリル基、アニシル基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、ア
シル基、アリールオキシル基、アラルキル基、アシルア
ミノ基、アシルオキシル基、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、スルホ基又はスルホニウム基を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ
2とＲ3、Ｒ3とＲ4は互いに結合して置換基を有する若し
くは有しない飽和または不飽和の環構造を形成していて
もよい。〕 【化３】 〔上記式（Ｉ−ｃ）中、Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有する若しくは有しないアルキル基、置換
基を有する若しくは有しない複素環式基、置換基を有す
る若しくは有しないアリール基、置換基を有する若しく
は有しない不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、置換基を有する若しくは有しない窒素２原子以上を
含む基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリール
オキシル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオ
キシル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基及び
スルホニウム基を表す。〕 【化４】 〔上記式（Ｉ−ｄ）中、Ｒ6〜Ｒ11はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは有し
ないアルキル基、置換基を有する若しくは有しない複素
環式基、置換基を有する若しくは有しないアリール基、
置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化水素か
ら誘導された１価の基、置換基を有する若しくは有しな
い窒素２原子以上を含む基、スチリル基、アニシル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、
アシル基、アリールオキシル基、アラルキル基、アシル
アミノ基、アシルオキシル基、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、スルホ基及びスルホニウム基を表し、Ｒ6とＲ7、
Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10、Ｒ10とＲ11は互いに
結合して置換基を有する若しくは有しない飽和または不
飽和の環構造を形成してもよい。〕 【化５】 〔上記式（Ｉ−ｅ）中Ｚは、置換基を有する若しくは有
しない複素環を表す。〕 - 【請求項３】 下記一般式（II）で表される有機化合物
を含有する層を、少くとも一層以上設けたことを特徴と
する有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 【化６】 〔上記式（II及びII−ａ〜ｄ）中、Ｒ12〜Ｒ24はそれぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若
しくは有しないアルキル基、置換基を有する若しくは有
しない複素環式基、置換基を有する若しくは有しないア
リール基、置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式
炭化水素から誘導された１価の基、置換基を有する若し
くは有しない窒素２原子以上を含む基、スチリル基、ア
ニシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミ
ノカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アシル基、アリールオキシル基、アラルキル
基、アシルアミノ基、アシルオキシル基、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、スルホ基及びスルホニウム基を表し、
Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ19とＲ20、Ｒ
20とＲ21、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24は互い
に結合して置換基を有する若しくは有しない飽和または
不飽和の環構造を形成してもよい。上記式（II−ｅ）中
Ｘは、置換基を有する若しくは有しない複素環を表
す。〕 - 【請求項４】 下記一般式（III）で表される有機化合
物及び／又は下記一般式（III）で表される有機化合物
に置換基を１以上有する化合物を含有する層を、少くと
も１層以上設けたことを特徴とする有機薄膜エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化７】 - 【請求項５】 前記一般式（III）で表される有機化合
物が、下記一般式（III−ａ〜ｅ）で表される置換基を
１種以上を１個以上有することを特徴とした請求項４記
載の有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子。 【化８】 〔上記式（III−ａ）中、Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは
有しないアルキル基、置換基を有する若しくは有しない
複素環式基、置換基を有する若しくは有しないアリール
基、置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化水
素から誘導された１価の基、置換基を有する若しくは有
しない窒素２原子以上を含む基、スチリル基、アニシル
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシ
ル基、アシル基、アリールオキシル基、アラルキル基、
アシルアミノ基、アシルオキシル基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、スルホ基及びスルホニウム基を表し、Ｒ
25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28は互いに結合して置
換基を有する若しくは有しない飽和または不飽和の環構
造を形成してもよい。〕 【化９】 〔上記式（III−ｃ）中、Ｒ29は、水素原子、ハロゲン
原子、置換基を有する若しくは有しないアルキル基、置
換基を有する若しくは有しない複素環式基、置換基を有
する若しくは有しないアリール基、置換基を有する若し
くは有しない不飽和鎖式炭化水素から誘導された１価の
基、置換基を有する若しくは有しない窒素２原子以上を
含む基、スチリル基、アニシル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、カルボキシル基、アシル基、アリール
オキシル基、アラルキル基、アシルアミノ基、アシルオ
キシル基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基及び
スルホニウム基を表す。〕 【化１０】 〔上記式（III−ｄ）中、Ｒ30〜Ｒ35はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは
有しないアルキル基、置換基を有する若しくは有しない
複素環式基、置換基を有する若しくは有しないアリール
基、置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化水
素から誘導された１価の基、置換基を有する若しくは有
しない窒素２原子以上を含む基、スチリル基、アニシル
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシ
ル基、アシル基、アリールオキシル基、アラルキル基、
アシルアミノ基、アシルオキシル基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、スルホ基及びスルホニウム基を表し、Ｒ
30とＲ31、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ34
とＲ35は互いに結合して置換基を有する若しくは有しな
い飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。〕 【化１１】 〔上記式（III−ｅ）中Ｗは、置換基を有する若しくは
有しない複素環を表す。〕 - 【請求項６】 下記一般式（IV）、（V）のいずれかで
表される有機化合物を含有する層を、少くとも一層以上
設けたことを特徴とする有機薄膜エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１２】 上記式（IV−ａ〜IV−ｄ）中、Ｒ36〜Ｒ46はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しく
は有しないアルキル基、置換基を有する若しくは有しな
い複素環式基、置換基を有する若しくは有しないアリー
ル基、置換基を有する若しくは有しない不飽和鎖式炭化
水素から誘導された１価の基、置換基を有する若しくは
有しない窒素２原子以上を含む基、スチリル基、アニシ
ル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシ
ル基、アシル基、アリールオキシル基、アラルキル基、
アシルアミノ基、アシルオキシル基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、スルホ基及びスルホニウム基を表し、Ｒ
36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ38とＲ39、Ｒ41とＲ42、Ｒ42
とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ44とＲ45、Ｒ45とＲ46は互いに
結合して置換基を有する若しくは有しない飽和または不
飽和の環構造を形成してもよい。上記式（IV−ｅ）中Ｓ
は、置換基を有する若しくは有しない複素環を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4020031A JPH05214334A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4020031A JPH05214334A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214334A true JPH05214334A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12015703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4020031A Pending JPH05214334A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05214334A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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