JP2014513040A - 置換ジベンゾナフタセン - Google Patents
置換ジベンゾナフタセン Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014513040A JP2014513040A JP2013552869A JP2013552869A JP2014513040A JP 2014513040 A JP2014513040 A JP 2014513040A JP 2013552869 A JP2013552869 A JP 2013552869A JP 2013552869 A JP2013552869 A JP 2013552869A JP 2014513040 A JP2014513040 A JP 2014513040A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- compound
- group
- organic
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61N—ELECTROTHERAPY; MAGNETOTHERAPY; RADIATION THERAPY; ULTRASOUND THERAPY
- A61N5/00—Radiation therapy
- A61N5/06—Radiation therapy using light
- A61N5/0613—Apparatus adapted for a specific treatment
- A61N5/062—Photodynamic therapy, i.e. excitation of an agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/72—Spiro hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/51—Phenylenediamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
- C07D209/92—Naphthostyrils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Diabetes (AREA)
Abstract
Description
T、U、V、Wは、出現毎に同一であるか異なり、CR1、N、PまたはPR1 2であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R3)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R2により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせまたは架橋可能基Qであり;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R3により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R3により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであり;ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、Fまたは1〜40個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基(さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;ここで二個以上の置換基R3は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
ただし、8個の基TおよびUの少なくとも一つは、各場合に、少なくとも一つの5〜60個の環原子を有する芳香族および/または複素環式芳香族基を含む置換基R1を含む。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR2およびNであることができるが、ただし、少なくとも一つのXは、CR2であり、CR2からの少なくとも一つのR2は、Zであり、ここで、Zは、置換基であり、多数回出現するならば互いに独立して、5〜60個の環原子を有する一以上の芳香族および/または複素環式芳香族環および/または環構造を含み、
および
n、mは、0、1、2,3または4の整数であり、
ここで、六員環がn回出現する場合には、基Tのnは、CR1であり、n個の六員環は、CR1のR1に置き代わり、六員環がm回出現する場合には、基Uのmは、CR1であり、m個の六員環は、CR1のR1に置き代わる。
・式(30)を有する化合物中で、多くて6個、好ましくは、4個以下であり、非常に、好ましくは、3個以下であり、非常に、特に、好ましくは、2個以下であり、
・式(31)を有する化合物中で、多くて4個、好ましくは、4個以下であり、非常に、好ましくは、3個以下であり、非常に、特に、好ましくは、2個以下であり、
・式(32)を有する化合物中で、多くて7個、好ましくは、4個以下であり、非常に、好ましくは、3個以下であり、非常に、特に、好ましくは、2個以下であり、および
・式(33)を有する化合物中で、多くて8個、好ましくは、4個以下であり、非常に、好ましくは、3個以下であり、非常に、特に、好ましくは、2個以下である。
および、ただし、少なくとも一つのXは、CR2であり、CR2からの少なくとも一つのR2は、Zであり、ここで、Zは、既に上記に定義したとおり、置換基であり、一個以上出現するならば、互いに独立して、5〜60個の環原子を有する一以上の芳香族および/または複素環式芳香族環および/または環構造を含み;
二個以上の基R2は、C-CもしくはC-N連結反応条件下で重合する同一であるか異な官能基である。
混合物は、個々のエミッターのためのまたはエミッター混合物のためのマトリックス材料として使用することができる。
以下の合成は、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。出発物質(I)、(III)、(V)、(XVII)および(XX)と溶媒は、商業的に入手可能である(VWR, Sigma-Aldrich)。化合物(XI)(CAS [3842-55-5])は、H. Zhong et al., Organic Letters, 2008, Vol. 10, 709-712と同様にして調製することができる。化合物(XIII)((CAS [88590-00-5])は、M. Tavasli et al.; Synthesis; 2005; 1619-1624と同様にして調製することができる。化合物(XV)は、WO2010/136109に記載されたプロセスと同様にして調製することができる。化合物(XXV)は、DE102009041414.2に記載されたプロセスと同様にして調製することができる。化合物(XXXII)は、Kim et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2008, 491,133-144と同様にして調製することができる。
化合物(II)〜(XII)の調製
62.0g(300ミリモル)のピレン(I)が、1000mlのジクロロメタンと1000mlのアセトニトリル中に溶解される。525g(2.254ミリモル)の過ヨウ素酸ナトリウム、1200mlの蒸留水と7.6g(36ミリモル)の三塩化ルテニウムが添加される。暗茶色の溶液は、40℃で一晩中撹拌され、引き続き、蒸留水(4000ml)に添加され、沈殿物は水で洗浄される。濾過物の有機相は、分離され、水性相はジクロロメタンで何度も抽出される。ジクロロメタン中に溶解された有機相と沈殿物は、結合され、硫酸ナトリウム溶液(10%)で洗浄される。溶媒は、減圧下除去される。固形物は、クロロベンゼンから再結晶化される。収率は、32.63g(139.8ミリモル)で、理論値の45%に対応する。
32.63g(139.8ミリモル)の化合物(II)と31.08g(147.4ミリモル)の1,3-ジフェニルアセトン(III)が、4500mlのメタノール中に溶解される。オレンジ色の懸濁液が還流下加熱され、メタノール(31ml)中の水酸化カリウム溶液(7.76g)がゆっくりと滴下される。即座に、黒紫色化が起こる。混合物は、還流下60min加熱され、引き続き、室温で一晩中撹拌される。濾過後、沈殿物は冷メタノールで洗浄され、減圧下乾燥され、さらなる精製をすることなく反応される。収率は、41.89g(103.1ミリモル)で、理論値の73%に対応する。
アルゴン雰囲気下、41.89g(103.1ミリモル)の化合物(IV)、27.96g(154.6ミリモル)のm-ブロモフェニルアセチレン(V)と533mlのデカヒドロ-2-ナフトールが、フラスコ中に導入され、180℃で2時間加熱される。反応溶液の短時間冷却後、533mlのクロロベンゼンが添加される。反応溶液は、再び室温になるまで撹拌される。引き続き、5000mlのメタノールが添加され、一晩冷蔵庫におかれる。薄緑色の溶液は薄黄色の沈殿物を含み、沈殿物はジクロロメタンの添加により溶解され、溶液はオレンジブラウン色を有する。溶媒は減圧下除去され、ベージュ色の粗生成物が得られ、さらなる精製をすることなく反応される。収率は、50.72g(91.0ミリモル)で、理論値の88%に対応する。
50.72g(91.0ミリモル)の化合物(VI)、91.03g(422.1ミリモル)の過ヨウ素酸ナトリウムと1.92g(9.0ミリモル)の水含有三塩化ルテニウムが、フラスコ中に導入される。3100mlのジクロロメタンと3100mlのアセトニトリルが添加されるが、固形物の完全な溶解は生じない。懸濁液は、30℃で6.5時間撹拌され、茶黒色の溶液が引き続き、存在する。反応は、6000mlの蒸留水の添加により終了し、暗茶色の沈殿物が観察される。反応バッチは、一晩冷蔵庫に貯蔵される。水性相が、引き続き、デカントされ、沈殿物は、ジクロロメタン中に溶解される。有機相が分離され、水性相はジクロロメタンで三度抽出される。結合した有機相は、引き続き、蒸留水で二度、10%硫酸ナトリウム溶液で一度、(飽和)塩化ナトリウム溶液で一度連続的に洗浄される。溶媒は減圧下除去され、得られた膜状の固形物は、さらに直接反応される。収率は、40.22g(68.3ミリモル)で、理論値の75%に対応する。
40.22g(68.3ミリモル)の化合物(VII)と16.21g(71.6ミリモル)の1,3-ジフェニルアセトン(III)が、768mlのメタノール中に溶解される。オレンジ色の懸濁液が還流下加熱され、メタノール(1922ml)中の水酸化カリウム溶液(4.28g)がゆっくりと滴下される。遅れて変色が起こり、オリーブグリーン色に着色し、茶色の沈殿物が生成する。反応バッチは、還流下2時間加熱され、引き続き、一晩冷蔵庫に貯蔵される。濾過後、沈殿物は冷メタノールで洗浄され、減圧下乾燥され、さらに直接反応される。収率は、24.97g(32.7ミリモル)で、理論値の48%に対応する。
アルゴン雰囲気下、24.97g(32.7ミリモル)の化合物(VIII)、8.87g(49.1ミリモル)のm-ブロモフェニルアセチレン(V)と3360mlのデカヒドロ-2-ナフトールが、フラスコ中に導入され、180℃で2時間加熱される。反応混合物は、減圧下除去される。粗生成物は、トルエンによる熱抽出により精製される。収率は、16.14g(17.6ミリモル)で、理論値の54%に対応する。
16.14g(17.6ミリモル)の化合物(IX)、9.84g(38.74ミリモル)のビス(ピナコラート)ジボランと10.37g(105.6ミリモル)の酢酸カリウムが、269mlのジオキサン中に懸濁される。718.90mg(0.9ミリモル)の1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド*DCMが、この懸濁液に添加され、反応混合物は、還流下16h加熱される。有機相は、水で何度も抽出される。溶媒は減圧下除去される。固形物は、アセトニトリル/トルエンから再結晶化される。収率は、11.03g(10.9ミリモル)で、理論値の62%に対応する。
11.03g(10.9ミリモル)の化合物(X)、5.84g(21.8ミリモル)の化合物(XI)と2.54g(24.1ミリモル)の炭酸ナトリウムが、716mlのトルエンと716mlのジオキサンと286mlの水中に懸濁される。642.46mg(0.56ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が、この懸濁液に添加され、混合物は、引き続き、還流下22h加熱される。冷却後、有機相は、分離され、286mlの水で三度、286mlの飽和塩化ナトリウム溶液で一度洗浄され、硫酸ナトリウムを使用して乾燥され、引き続き、蒸発乾固される。得られた固形物は、トルエンから二度される。収率は、10.53g(8.62ミリモル)で、理論値の79%に対応する。
化合物(VIV)の調製:
化合物(XVI)の調製
化合物(XVIII)〜(XXIV)の調製
化合物(XXIV)の調製のための合成手順:
化合物(XVIII)の合成は、m-ブロモフェニルアセチレンを15.80g(154.6ミリモル)のフェニルアセチレンに置き代えて、41.89g(103.1ミリモル)の9,11-ジフェニルシクロペンタ[e]ピレン-10-オンによる化合物(VI)の合成と同じように実行される。収率は、43.59g(90.8ミリモル)で、理論値の88%に対応する。
化合物(XIX)の合成は、43.59g(90.8ミリモル)の9,10,12-トリフェニルベンゾ[e]ピレンによる化合物(VII)の合成と同じように実行される。収率は、32.43g(63.5ミリモル)で理論値の70%に対応する。
化合物(XXI)の合成は、1,3-ジフェニルアセトンを25.60g(66.7ミリモル)の1,3-ビス(3-ブロモフェニル)アセトンに置き代えて、32.43g(63.5ミリモル)の9,10,12-トリフェニルベンゾ[e]ピレン-4,5-ジオンによる化合物(VIII)の合成と同じように実行される。収率は、24.07g(28.68ミリモル)で、理論値の45%に対応する。
化合物(XXII)の合成は、m-ブロモフェニルアセチレンを4.38g(42.9ミリモル)のフェニルアセトンに置き代えて、24.07g(28.6ミリモル)の化合物(XXI)による化合物(IX)の合成と同じように実行される。収率は、11.51g(12.6ミリモル)で、理論値の44%に対応する。
化合物(XXIII)の合成は、11.51g(12.6ミリモル)の化合物(XXII)による化合物(X)の合成と同じように実行される。収率は、7.62g(7.7ミリモル)で、理論値の60%に対応する。
化合物(XXIV)の合成は、7.62g(7.6ミリモル)の化合物(XXIII)による化合物(XII)の合成と同じように実行される。収率は、7.23g(5.9ミリモル)で、理論値の78.5%に対応する。
化合物(XXVI)の調製
化合物(XXVI)の調製のための合成手順:
化合物(XXVII)〜(XXXIII)の調製
化合物(XVIII)の合成は、1,3-ジフェニルアセトンを56.65g(147.5ミリモル)の1,3-ビス(3-ブロモフェニル)アセトンに置き代えて、32.63g(139.8ミリモル)の化合物(II)による化合物(IV)の合成と同じように実行される。収率は、57.08g(101.2ミリモル)で、理論値の72%に対応する。
化合物(XXVIII)の合成は、m-ブロモアセチレンを25.32g(171.5ミリモル)のフェニルアセチレンに置き代えて、57.08g(101.2ミリモル)の化合物(XXVII)による化合物(VI)の合成と同じように実行される。収率は、56,85g(89.1ミリモル)で、理論値の88%に対応する。
化合物(XXIX)の合成は、56.85g(89.1ミリモル)の化合物(XXVIII)9による化合物(VII)の合成と同じように実行される。収率は、38.72g(57.9ミリモル)で、理論値の65%に対応する。
化合物(XXX)の合成は、1,3-ジフェニルアセトンを23.35g(60.8ミリモル)の1,3-ビス(3-ブロモフェニル)アセトンに置き代えて、38.72g(57.9ミリモル)の化合物(XXIX)による化合物(VIII)の合成と同じように実行される。収率は、29.01g(29.0ミリモル)で、理論値の50%に対応する。
化合物(XXXI)の合成は、m-ブロモアセチレンを4.44g(43.5ミリモル)のフェニルアセチレンに置き代えて、29.01g(29.0ミリモル)の化合物(XXX)による化合物(IX)の合成と同じように実行される。収率は、16.89g(15.7ミリモル)で、理論値の54%に対応する。
化合物(XXXIII)の合成は、2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを24.97g(67.6ミリモル)の9-フェニル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9Hカルバゾールに置き代えて、16.89g(15.7ミリモル)の化合物(XXXI)による化合物(XII)の合成と同じように実行される。収率は、9.49g(5.5ミリモル)で、理論値の35%に対応する。
化合物(XXXIV)〜(XXXVIII)の調製
化合物(XXXIV)の合成は、38.72g(58.0ミリモル)の化合物(XXIX)による化合物(X)の合成と同じように実行される。収率は、28.73g(37.7ミリモル)で、理論値の65%に対応する。
合成は、27.73g(37.7ミリモル)の化合物34による化合物(XII)と同じように実行される。収率は、29.35g(30.2ミリモル)で、理論値の80%に対応する。
化合物(XXXVI)の合成は、29.35g(30.2ミリモル)の化合物(XXXV)による化合物(VIII)の合成と同じように実行される。収率は、18.39g(16.0ミリモル)で、理論値の53%に対応する。
化合物(XXXVII)の合成は、18.39g(16.0ミリモル)の化合物(XXXVI)による化合物(IX)の合成と同じように実行される。収率は、8.10g(6.2ミリモル)で、理論値の39%に対応する。
化合物(XXXVIII)の合成は、2-フェニル-9H-カルバゾールを3.88g(13.7ミリモル)の12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレンに置き代えて、8.10g(6.2ミリモル)の化合物(XXXVII)による化合物(XIV)の合成と同じように実行される。収率は、5.15g(4.5ミリモル)で、理論値の55%に対応する。
本発明の化合物を含む燐光有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定
エミッターTE-1(WO2004/085449にしたがって合成)の構造が、明確さのために、以下に示される。
Claims (16)
- 式(1)の化合物:
T、U、V、Wは、出現毎に同一であるか異なり、CR1、N、PまたはPR1 2であり;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R2により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせまたは架橋可能基Qであり;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R3により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R3により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基または二個以上のこれら基の組み合わせであり;ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、Fまたは1〜40個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基(さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;ここで二個以上の置換基R3は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
ただし、8個の基TおよびUの少なくとも三個は、各場合に、少なくとも一つの5〜60個の環原子を有する芳香族および/または複素環式芳香族基を含む置換基R1を含む。 - 化合物は、式(2)により与えられることを特徴とする請求項1記載の化合物:
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR2およびNであることができるが、ただし、少なくとも一つのXは、CR2であり、CR2からの少なくとも一つのR2は、Zであり、ここで、Zは、置換基であり、多数回出現するならば互いに独立してよく、5〜60個の環原子を有する一以上の芳香族および/または複素環式芳香族環および/または環構造を含み、
および
n、mは、0、1、2,3または4の整数であり、
ここで、六員環がn回出現する場合には、基Tのnは、CR1であり、n個の六員環は、CR1の基R1に置き代わり、六員環がm回出現する場合には、基Uのmは、CR1であり、m個の六員環は、CR1の基R1に置き代わる。 - nまたはmの何れかは、3以上であることを特徴とする、請求項2記載の化合物。
- n=3およびm=0、好ましくは、n=4およびm=0、非常に、好ましくは、n=3およびm=4、非常に、特に、好ましくは、n=m=4、とりわけ、好ましくは、n=m=3であることを特徴とする、請求項2または3記載の化合物。
- 化合物は、式(15)〜(19)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- 化合物は、式(29)〜(33)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- 環毎の二個の基R2の最大一個は、Zであってよく、他方はHであることを特徴とする、請求項6記載の化合物。
- 式(30)、(32)および(33)、好ましくは、(30)および(33)の化合物から、非常に、好ましくは、式(30)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項6または7記載の化合物。
- Zは、以下の式(34)〜(48)を有する基の群から選ばれることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物:
- 少なくとも一つの請求項1〜9何れか1項記載の化合物と少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
- 少なくとも一つの請求項1〜9何れか1項記載の化合物と、エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料(ETM)、電子注入材料(EIM)、正孔輸送材料(HTM)、正孔注入材料(HIM)、電子障壁材料(EBM)、正孔障壁材料(HBM)、励起子障壁材料(ExBM)、特に、好ましくは、エミッターおよび非常に、特に、好ましくは、蛍光および/または燐光エミッターの群から選ばれる少なくとも一つのさらなる有機機能性材料を含む組成物。
- 少なくとも一つの請求項1〜9何れか1項記載の化合物または請求項10記載の調合物または請求項11記載の組成物の、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)もしくは有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれる電子素子での使用。
- 少なくとも一つの請求項1〜9何れか1項記載の化合物または請求項11記載の組成物を含む、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)もしくは有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれる電子素子。
- 少なくとも一つの請求項1〜9何れか1項記載の化合物が、一以上の発光層中でホストもしくはマトリックス材料として、好ましくは、エミッターと組み合わせて使用され、ここで、エミッターは、好ましくは、蛍光および燐光エミッターの群から選ばれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項13もしくは14記載の素子、好ましくは、OLED、PLEDまたはOLECの医療での光治療のための使用。
- 請求項13もしくは14記載の素子、好ましくは、OLED、PLEDまたはOLECを使用する光処置による化粧処置方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011011104.2 | 2011-02-12 | ||
DE102011011104A DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2011-02-12 | Substituierte Dibenzonaphtacene |
PCT/EP2012/000205 WO2012107163A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-01-18 | Substituierte dibenzonaphtacene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014513040A true JP2014513040A (ja) | 2014-05-29 |
JP6230916B2 JP6230916B2 (ja) | 2017-11-15 |
Family
ID=45509451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013552869A Active JP6230916B2 (ja) | 2011-02-12 | 2012-01-18 | 置換ジベンゾナフタセン |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9029425B2 (ja) |
EP (1) | EP2673249B1 (ja) |
JP (1) | JP6230916B2 (ja) |
DE (1) | DE102011011104A1 (ja) |
WO (1) | WO2012107163A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013084732A (ja) * | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置 |
WO2014094965A2 (de) | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Emitter mit kondensiertem ringsystem |
US20160164002A1 (en) * | 2013-07-30 | 2016-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
EP3027707B1 (de) | 2013-07-30 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR102537438B1 (ko) * | 2015-11-24 | 2023-05-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102552273B1 (ko) | 2015-11-26 | 2023-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
TWI756292B (zh) * | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
CN107011267A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-08-04 | 吉林大学 | 一种含有双芘并咪唑的衍生物及其制备方法和应用 |
CN107129469A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-09-05 | 吉林大学 | 一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用 |
CN112552304B (zh) * | 2019-09-26 | 2022-06-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳环并芘醌类化合物及其应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05214334A (ja) * | 1992-02-05 | 1993-08-24 | Konica Corp | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10255985A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-25 | Xerox Corp | 有機elデバイス |
JP2003347058A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-12-05 | Eastman Kodak Co | 有機発光デバイス |
JP2005082702A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008124094A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2008521243A (ja) * | 2005-06-30 | 2008-06-19 | エルジー・ケム・リミテッド | ピレン誘導体およびピレン誘導体を用いた有機電子素子 |
JP2013513555A (ja) * | 2009-12-09 | 2013-04-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 治療用及び美容用エレクトロルミネセント組成物 |
Family Cites Families (88)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US20110097352A9 (en) | 1992-01-29 | 2011-04-28 | Pharmexa Inc. | Inducing cellular immune responses to hepatitis B virus using peptide and nucleic acid compositions |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US5843607A (en) | 1997-10-02 | 1998-12-01 | Xerox Corporation | Indolocarbazole photoconductors |
US5952115A (en) | 1997-10-02 | 1999-09-14 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
US5942340A (en) | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
US5935721A (en) | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
CN1208422C (zh) | 1999-09-21 | 2005-06-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
EP1933395B2 (en) | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
JP4094203B2 (ja) | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
CN1239447C (zh) | 2002-01-15 | 2006-02-01 | 清华大学 | 一种有机电致发光材料 |
JP4170655B2 (ja) | 2002-04-17 | 2008-10-22 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN1556803A (zh) | 2002-05-07 | 2004-12-22 | LG��ѧ��ʽ���� | 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
CN101068041B (zh) | 2002-07-19 | 2010-08-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
JP4025137B2 (ja) | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
ATE555182T1 (de) | 2002-08-23 | 2012-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
CN100489056C (zh) | 2002-12-23 | 2009-05-20 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE10314102A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hochreinen Organo-Iridium-Verbindungen |
WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
US7740955B2 (en) | 2003-04-23 | 2010-06-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
WO2005003253A2 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
KR101196683B1 (ko) | 2003-11-25 | 2012-11-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 |
US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
US8674141B2 (en) | 2005-05-03 | 2014-03-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
US7588839B2 (en) | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
US20070092753A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20070252517A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
TWI481089B (zh) | 2006-12-28 | 2015-04-11 | Universal Display Corp | 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7645142B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-01-12 | Vivant Medical, Inc. | Electrical receptacle assembly |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5443996B2 (ja) | 2007-11-29 | 2014-03-19 | 出光興産株式会社 | ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP2013123000A (ja) | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Sony Corp | 固体撮像装置およびその製造方法 |
-
2011
- 2011-02-12 DE DE102011011104A patent/DE102011011104A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-01-18 EP EP12700615.3A patent/EP2673249B1/de active Active
- 2012-01-18 JP JP2013552869A patent/JP6230916B2/ja active Active
- 2012-01-18 US US13/984,552 patent/US9029425B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-18 WO PCT/EP2012/000205 patent/WO2012107163A1/de active Application Filing
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05214334A (ja) * | 1992-02-05 | 1993-08-24 | Konica Corp | 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10255985A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-25 | Xerox Corp | 有機elデバイス |
US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
JP2003347058A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-12-05 | Eastman Kodak Co | 有機発光デバイス |
JP2005082702A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008521243A (ja) * | 2005-06-30 | 2008-06-19 | エルジー・ケム・リミテッド | ピレン誘導体およびピレン誘導体を用いた有機電子素子 |
JP2008124094A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2013513555A (ja) * | 2009-12-09 | 2013-04-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 治療用及び美容用エレクトロルミネセント組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6015034469; FOGEL,YULIA,ET AL.: '"Graphitic Nanoribbons with Dibenzo[e,l]pyrene Repeat Units: Synthesis and Self-Assembly"' MACROMOLECULES VOL.42,NO.18, 2009, PP.6878-6884 * |
JPN6015034472; WASSERFALLEN,DANIEL,ET AL.: '"Suppressing Aggregation in a Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbon"' JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY VOL.128,NO.4, 2006, PP.1334-1339 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6230916B2 (ja) | 2017-11-15 |
US20130317475A1 (en) | 2013-11-28 |
US9029425B2 (en) | 2015-05-12 |
EP2673249B1 (de) | 2019-04-03 |
DE102011011104A1 (de) | 2012-08-16 |
EP2673249A1 (de) | 2013-12-18 |
WO2012107163A1 (de) | 2012-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6271252B2 (ja) | 置換テトラアリールベンゼン | |
US10403833B2 (en) | Organic metal complexes | |
JP6230916B2 (ja) | 置換ジベンゾナフタセン | |
JP7412919B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
KR102202756B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
US9879177B2 (en) | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings | |
US10115903B2 (en) | Emitter having a condensed ring system | |
JP5955783B2 (ja) | フッ素−フッ素会合体 | |
JP6071900B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016505216A (ja) | 多重結合を含む紫外発光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150716 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151221 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160930 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20161007 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20161202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170726 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6230916 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |