JPH10255985A - 有機ｅｌデバイス - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱及び動作の安定性を高め、ＥＬ性能を大幅
に改良した有機エレクトロルミネセンス（ＥＬ）デバイ
スを提供する。 【解決手段】 陽極３、有機正孔注入及び正孔輸送層
４、有機電子注入及び電子輸送層５、及び陰極６を順に
含み、前記有機正孔注入及び輸送層４が第３芳香族アミ
ン及び多環式芳香族炭化水素化合物の混合物を含有す
る、有機エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイス。
に改良した有機エレクトロルミネセンス（ＥＬ）デバイ
スを提供する。 【解決手段】 陽極３、有機正孔注入及び正孔輸送層
４、有機電子注入及び電子輸送層５、及び陰極６を順に
含み、前記有機正孔注入及び輸送層４が第３芳香族アミ
ン及び多環式芳香族炭化水素化合物の混合物を含有す
る、有機エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイス。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネセント（ＥＬ）デバイスに関し、より詳細には、動作
の安定性を高め、性能特性を改良したエネルギー効率の
高い有機ＥＬデバイスに関する。有機ＥＬデバイスは、
低駆動電圧における高いルミネセンス、優れたデバイス
の安定性及び寿命の延長を提供することができる。本発
明のＥＬデバイスは上記の特性を可能にし、ＴＶスクリ
ーン、コンピュータスクリーンなどを含むフラットパネ
ル放射ディスプレイ技術における使用に、そしてデジタ
ルコピー機及びプリンタ用のイメージ（結像）バー構成
要素として、これらのＥＬデバイスを選択することがで
きる。
ネセント（ＥＬ）デバイスに関し、より詳細には、動作
の安定性を高め、性能特性を改良したエネルギー効率の
高い有機ＥＬデバイスに関する。有機ＥＬデバイスは、
低駆動電圧における高いルミネセンス、優れたデバイス
の安定性及び寿命の延長を提供することができる。本発
明のＥＬデバイスは上記の特性を可能にし、ＴＶスクリ
ーン、コンピュータスクリーンなどを含むフラットパネ
ル放射ディスプレイ技術における使用に、そしてデジタ
ルコピー機及びプリンタ用のイメージ（結像）バー構成
要素として、これらのＥＬデバイスを選択することがで
きる。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬの研究における最近の進歩によ
り、有機ＥＬデバイスを広範囲の用途に使用できる可能
性が高くなっているが、現行の性能特性は改良が必要が
あり、おそらく本文中に引用される特許出願を除いて
は、その特性は期待されるものに達しない。また、多数
の現行の有機ＥＬデバイスは動作寿命が比較的短い。こ
れらの問題は、デバイス材料の成分の劣化、特に正孔注
入及び輸送層の劣化により薄膜として形態的に不安定で
あることに関連する。このデバイスの劣化により、輝度
強度は送られる定電流下で着実に減少し、動作電圧はま
すます増加する。芳香族第３アミンなどのある種の正孔
輸送物質は、正孔の注入及び輸送を容易にすることで既
知であり、ＥＬデバイスの性能を改良しうるが、これら
の物質のいくつかは薄膜として熱的及び形態的に不安定
であるため、デバイスの機能寿命を短くしている。
り、有機ＥＬデバイスを広範囲の用途に使用できる可能
性が高くなっているが、現行の性能特性は改良が必要が
あり、おそらく本文中に引用される特許出願を除いて
は、その特性は期待されるものに達しない。また、多数
の現行の有機ＥＬデバイスは動作寿命が比較的短い。こ
れらの問題は、デバイス材料の成分の劣化、特に正孔注
入及び輸送層の劣化により薄膜として形態的に不安定で
あることに関連する。このデバイスの劣化により、輝度
強度は送られる定電流下で着実に減少し、動作電圧はま
すます増加する。芳香族第３アミンなどのある種の正孔
輸送物質は、正孔の注入及び輸送を容易にすることで既
知であり、ＥＬデバイスの性能を改良しうるが、これら
の物質のいくつかは薄膜として熱的及び形態的に不安定
であるため、デバイスの機能寿命を短くしている。
【０００３】本発明の実施の形態では、ある種の多環式
芳香族炭化水素化合物を第３芳香族アミン正孔輸送層に
組み込むことを含む優れたデバイス構造を提供する。こ
のデバイス構造設計は、例えば、電荷キャリヤ注入及び
輸送効率の劣化を伴わずに、デバイス動作の安定性を改
良している。
芳香族炭化水素化合物を第３芳香族アミン正孔輸送層に
組み込むことを含む優れたデバイス構造を提供する。こ
のデバイス構造設計は、例えば、電荷キャリヤ注入及び
輸送効率の劣化を伴わずに、デバイス動作の安定性を改
良している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、熱及
び動作の安定性を高めた有機ＥＬデバイスを提供するこ
と、即ちある種の多環式芳香族炭化水素化合物を第３芳
香族アミン正孔輸送層に混合することによってＥＬ性能
を大幅に改良することにある。
び動作の安定性を高めた有機ＥＬデバイスを提供するこ
と、即ちある種の多環式芳香族炭化水素化合物を第３芳
香族アミン正孔輸送層に混合することによってＥＬ性能
を大幅に改良することにある。
【０００５】本発明の別の目的は、正孔注入及び輸送特
性を改良した有機ＥＬデバイス、即ち、好ましくは約５
重量％のルブレンなどの多環式化合物で正孔輸送層をド
ープした有機ＥＬデバイスを提供することである。
性を改良した有機ＥＬデバイス、即ち、好ましくは約５
重量％のルブレンなどの多環式化合物で正孔輸送層をド
ープした有機ＥＬデバイスを提供することである。
【０００６】本発明の別の目的は、約２０Ｖ未満の低動
作電圧において高いエレクトロルミネセンス効率を示
す、改良された有機ＥＬデバイスを提供することであ
る。
作電圧において高いエレクトロルミネセンス効率を示
す、改良された有機ＥＬデバイスを提供することであ
る。
【０００７】更に、本発明の目的は、例えばガラスなど
の支持基板、陽極、芳香族第３アミンと１種以上の多環
式芳香族炭化水素化合物を含有する、真空蒸着された有
機正孔注入及び輸送ゾーン、好ましくは、キナクリドン
又はその誘導体などの蛍光染料でドープされた、例えば
トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウムの
電子輸送材料を含有する、真空蒸着された電子注入及び
輸送ゾーン、電子注入及び輸送ゾーンに接触したマグネ
シウム、マグネシウム合金又はリチウム合金などの低仕
事関数金属である陰極、からなる有機ＥＬデバイスを提
供することである。
の支持基板、陽極、芳香族第３アミンと１種以上の多環
式芳香族炭化水素化合物を含有する、真空蒸着された有
機正孔注入及び輸送ゾーン、好ましくは、キナクリドン
又はその誘導体などの蛍光染料でドープされた、例えば
トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウムの
電子輸送材料を含有する、真空蒸着された電子注入及び
輸送ゾーン、電子注入及び輸送ゾーンに接触したマグネ
シウム、マグネシウム合金又はリチウム合金などの低仕
事関数金属である陰極、からなる有機ＥＬデバイスを提
供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の実施の形態は、
動作安定性の改良、優れた耐久性、低い動作電圧、及び
エネルギー変換効率の改良などの多数の利点を有し、真
空蒸着技術を用いて容易に製造することができる層状の
有機ＥＬデバイスを提供することに関する。実施の形態
において、本発明は、陽極、有機正孔注入及び輸送ゾー
ン、電子注入及び輸送ゾーン、及び陰極を順に積層した
有機ＥＬデバイスに関し、ここで正孔注入及び輸送ゾー
ンは、有効量、例えば約０．１〜約５０重量％、好まし
くは約１〜約１０重量％の、ある種の多環式芳香族炭化
水素化合物でドープされ、真空蒸着された第３芳香族ア
ミン層からなり、電子注入及び輸送ゾーンは、好ましく
は、キナクリドン又はその誘導体などの発光染料でドー
プされた、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウムの真空蒸着された電子輸送層からな
る。正孔注入及び輸送ゾーンのための第３芳香族アミン
は、例えばガラス転移温度が約５０℃よりも高く、好ま
しくは約８０℃よりも高い化合物から選択することがで
きる。薄膜の正孔輸送第３芳香族アミン層の熱的及び形
態的安定性は、正孔輸送材料の正孔注入及び輸送特性に
悪影響を及ぼさずに、少量の有効量の多環式芳香族炭化
水素化合物を混合することによって著しく改良すること
ができる。更に、実施の形態では、本発明の有機ＥＬデ
バイスの光放出は、光エミッタとして機能する蛍光染料
でドープした結果、電子輸送層において発生する。
動作安定性の改良、優れた耐久性、低い動作電圧、及び
エネルギー変換効率の改良などの多数の利点を有し、真
空蒸着技術を用いて容易に製造することができる層状の
有機ＥＬデバイスを提供することに関する。実施の形態
において、本発明は、陽極、有機正孔注入及び輸送ゾー
ン、電子注入及び輸送ゾーン、及び陰極を順に積層した
有機ＥＬデバイスに関し、ここで正孔注入及び輸送ゾー
ンは、有効量、例えば約０．１〜約５０重量％、好まし
くは約１〜約１０重量％の、ある種の多環式芳香族炭化
水素化合物でドープされ、真空蒸着された第３芳香族ア
ミン層からなり、電子注入及び輸送ゾーンは、好ましく
は、キナクリドン又はその誘導体などの発光染料でドー
プされた、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウムの真空蒸着された電子輸送層からな
る。正孔注入及び輸送ゾーンのための第３芳香族アミン
は、例えばガラス転移温度が約５０℃よりも高く、好ま
しくは約８０℃よりも高い化合物から選択することがで
きる。薄膜の正孔輸送第３芳香族アミン層の熱的及び形
態的安定性は、正孔輸送材料の正孔注入及び輸送特性に
悪影響を及ぼさずに、少量の有効量の多環式芳香族炭化
水素化合物を混合することによって著しく改良すること
ができる。更に、実施の形態では、本発明の有機ＥＬデ
バイスの光放出は、光エミッタとして機能する蛍光染料
でドープした結果、電子輸送層において発生する。
【０００９】
【発明の実施の形態】図１にはＥＬデバイスが示されて
いる。このデバイスは、例えばガラスの支持基板２、陽
極３、１種以上の多環式芳香族炭化水素化合物を混合し
た第３芳香族アミン層からなる真空蒸着された有機正孔
注入及び輸送層又はゾーン４、電子−正孔の再結合の後
に光を放出することができる、好ましくは蛍光材料でド
ープされ、真空蒸着された電子注入及び輸送層又はゾー
ン５、及びこれに接触した低仕事関数金属の陰極６を含
む有機発光ダイオードを包含する。
いる。このデバイスは、例えばガラスの支持基板２、陽
極３、１種以上の多環式芳香族炭化水素化合物を混合し
た第３芳香族アミン層からなる真空蒸着された有機正孔
注入及び輸送層又はゾーン４、電子−正孔の再結合の後
に光を放出することができる、好ましくは蛍光材料でド
ープされ、真空蒸着された電子注入及び輸送層又はゾー
ン５、及びこれに接触した低仕事関数金属の陰極６を含
む有機発光ダイオードを包含する。
【００１０】実施の形態において、ゾーン又は層４は、
正孔輸送、正孔注入又はこれらの組み合わせとして機能
することができ、ゾーン又は層５は、電子輸送、電子注
入又はこれらの組み合わせとして機能することができ
る。より詳細には、このデバイスは２つのゾーン、即ち
４の代わりに４ａ及び４ｂ、そして５の代わりに５ａ及
び５ｂを含むことができる。ここで、４ａは正孔注入
層、４ｂは正孔輸送層、５ａは電子輸送層、及び５ｂは
電子注入層である。４ａ及び４ｂと５、又は５ａ及び５
ｂと４の組み合わせも可能である。
正孔輸送、正孔注入又はこれらの組み合わせとして機能
することができ、ゾーン又は層５は、電子輸送、電子注
入又はこれらの組み合わせとして機能することができ
る。より詳細には、このデバイスは２つのゾーン、即ち
４の代わりに４ａ及び４ｂ、そして５の代わりに５ａ及
び５ｂを含むことができる。ここで、４ａは正孔注入
層、４ｂは正孔輸送層、５ａは電子輸送層、及び５ｂは
電子注入層である。４ａ及び４ｂと５、又は５ａ及び５
ｂと４の組み合わせも可能である。
【００１１】支持基板の例としては、ポリマー成分、ガ
ラス等、ＭＹＬＡＲ（登録商標名）のようなポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタク
リレート、ポリスルホン、石英などが含まれる。例え
ば、本質的に機能をもたず、他の層を支持することがで
きるならば、他の基板を選択することもできる。基板の
厚みは、例えばデバイスの構造要求に依存して、例えば
約２５〜１，０００μｍをこえるもの、特に約１００〜
約８００μｍとすることができる。
ラス等、ＭＹＬＡＲ（登録商標名）のようなポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタク
リレート、ポリスルホン、石英などが含まれる。例え
ば、本質的に機能をもたず、他の層を支持することがで
きるならば、他の基板を選択することもできる。基板の
厚みは、例えばデバイスの構造要求に依存して、例えば
約２５〜１，０００μｍをこえるもの、特に約１００〜
約８００μｍとすることができる。
【００１２】本発明のデバイスにおいて基板と接触する
陽極は、好ましくは約４ｅＶ以上、例えば４〜約７ｅＶ
の仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物又はその
混合物を含むことができる。陽極の具体的な例は、酸化
インジウム錫、酸化錫、酸化亜鉛、金、プラチナなどの
正電化注入電極；導電性炭素、及びポリアニリン、ポリ
ピロールなどのπ共役ポリマーを含む。陽極の厚みは約
１０ｎｍ〜１μｍの範囲が可能であり、好適な範囲は陽
極材料の光学定数によって決定する。ある好適な厚みの
範囲は、約１０〜約２００ｎｍである。
陽極は、好ましくは約４ｅＶ以上、例えば４〜約７ｅＶ
の仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物又はその
混合物を含むことができる。陽極の具体的な例は、酸化
インジウム錫、酸化錫、酸化亜鉛、金、プラチナなどの
正電化注入電極；導電性炭素、及びポリアニリン、ポリ
ピロールなどのπ共役ポリマーを含む。陽極の厚みは約
１０ｎｍ〜１μｍの範囲が可能であり、好適な範囲は陽
極材料の光学定数によって決定する。ある好適な厚みの
範囲は、約１０〜約２００ｎｍである。
【００１３】正孔注入及び正孔輸送層又はゾーン４は、
正孔輸送芳香族第３アミン化合物を含有する。選択され
る芳香族第３アミンは、約５０℃以上、好ましくは約８
０℃よりも高いガラス転移温度を有する。例えば、１以
上のトリアリールアミン構造単位を含むトリアリールア
ミン誘導体は、一種の好適な正孔輸送芳香族第３アミン
を構成する。芳香族第３アミンの例は、米国特許第４，
５３９，５０７号に示されるものであり、これは下の構
造式によって表される。
正孔輸送芳香族第３アミン化合物を含有する。選択され
る芳香族第３アミンは、約５０℃以上、好ましくは約８
０℃よりも高いガラス転移温度を有する。例えば、１以
上のトリアリールアミン構造単位を含むトリアリールア
ミン誘導体は、一種の好適な正孔輸送芳香族第３アミン
を構成する。芳香族第３アミンの例は、米国特許第４，
５３９，５０７号に示されるものであり、これは下の構
造式によって表される。
【００１４】
【化２】
【００１５】式中、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、例えば６〜約３
０個の炭素原子を有するアリール基であり、フェニル、
トリル、キシリル、ナフチル、４−ビフェニリルなどか
らなる群からそれぞれ選択される；Ｐはアリーレン、特
にフェニレン基；ｎは１〜４の整数である。具体的な例
は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２
−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１
−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジ−４−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
−４−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェ
ニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンな
どを含む。
０個の炭素原子を有するアリール基であり、フェニル、
トリル、キシリル、ナフチル、４−ビフェニリルなどか
らなる群からそれぞれ選択される；Ｐはアリーレン、特
にフェニレン基；ｎは１〜４の整数である。具体的な例
は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２
−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１
−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジ−４−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
−４−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェ
ニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンな
どを含む。
【００１６】正孔注入及び正孔輸送層又はゾーンのため
の正孔輸送アミン化合物の例も、次の構造式によって示
されるような多核芳香族アミンの群から選択することが
できる。
の正孔輸送アミン化合物の例も、次の構造式によって示
されるような多核芳香族アミンの群から選択することが
できる。
【００１７】
【化３】
【００１８】式中、Ａｒ5 〜Ａｒ9 は本文中に示される
ようなアリール基であり、例えばフェニル、トリル、キ
シリル、ナフチル、ビフェニリルなどからそれぞれ選択
される；Ａ1 及びＡ2 は、約１２〜約６０個の炭素原子
を有するビアリール基、例えばビフェニル、ビトリルな
どである。
ようなアリール基であり、例えばフェニル、トリル、キ
シリル、ナフチル、ビフェニリルなどからそれぞれ選択
される；Ａ1 及びＡ2 は、約１２〜約６０個の炭素原子
を有するビアリール基、例えばビフェニル、ビトリルな
どである。
【００１９】正孔輸送成分の具体的な例は、Ｎ，Ｎ−ビ
ス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）
−４−ビフェニリル］アニリン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフ
ェニリル］−ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］−ｐ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］アニリン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−
ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ
−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル
−Ｎ−ｐ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフェニリ
ル］−ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−
フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフ
ェニリル］−ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−クロロアニリン；Ｎ，Ｎ−ビス
−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−
４−ビフェニリル］−ｍ−クロロアニリン；Ｎ，Ｎ−ビ
ス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）
−４−ビフェニリル］−１−アミノナフタレンなどを含
む。
ス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）
−４−ビフェニリル］アニリン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフ
ェニリル］−ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］−ｐ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］アニリン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−
ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ
−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル
−Ｎ−ｐ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフェニリ
ル］−ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−
フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフ
ェニリル］−ｍ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン；Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−クロロアニリン；Ｎ，Ｎ−ビス
−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−
４−ビフェニリル］−ｍ−クロロアニリン；Ｎ，Ｎ−ビ
ス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）
−４−ビフェニリル］−１−アミノナフタレンなどを含
む。
【００２０】正孔注入及び輸送層は、芳香族アミン化合
物の他に、正孔輸送層の薄膜形態を安定させる機能を果
たすポリカーボサイクリック芳香族化合物を含むことが
好ましい。ポリカーボサイクリック芳香族化合物の有効
量は様々であり、例えば約０．１〜約５０重量％、好ま
しくは約１〜約１０重量％である。好適な多環式芳香族
炭化水素化合物の例は、少なくとも２つの芳香環を含
み、約１０〜約１００個の炭素原子を含むものである。
ポリカーボサイクリック芳香族炭化水素化合物の例は、
以下の構造式のような化合物、即ち（１）ルブレン、
（２）１，４，５，１２−テトラフェニルナフタレン、
（３）１，４，５，６，９，１０−ヘキサフェニルアン
トラセン、（４）１，４，５，１０−テトラフェニルア
ントラセン、（５）９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、（６）１，２，３，４−テトラフェニルナフタレ
ン、（７）２，３，６，７−テトラフェニルナフタレ
ン、（８）４，４−ジフェニルペリレン、（９）４，４
−ジフェニルベンゾ［ｋ］ペリレン、（１０）３，４，
９，１０−テトラフェニルペリレン、（１１）２，７−
ジフェニルジベンゾ［ｅ，ｌ］ピレン、（１２）ジベン
ゾ［ｅ，ｌ］ピレン、（１３）ベンゾ［ｃ］ナフト
［２，１−ｐ］クリセン、（１４）１，３，６，１１−
テトラフェニルトリフェニレン、（１５）ジベンゾ
［ａ，ｈ］アントラセン、（１６）５，１０−ジフェニ
ルジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、（１７）ベンゾ
［ａ］ピレン、（１８）ナフト［ｂ］ピレン、（１９）
６，６，１３，１３−テトラフェニル−６，１３−ジヒ
ドロペンタセン、（２０）１，２，３，４，５−ペンタ
フェニル−１，３−シクロペンタジエン、（２１）ヘキ
サフェニルベンゼン、（２２）９，９’−スピロビフル
オレン、（２３）ｐ−キンクフェニル、（２４）コロネ
ン、（２５）ペンタセン、又は（２６）５，１４−ジフ
ェニルペンタセンなどを含む。これらの化合物は、例え
ば１〜約８個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲ
ン、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジアルキル
アミノ又はジアリールアミノなどの１つ又はそれより多
くの置換基を有することもできる。
物の他に、正孔輸送層の薄膜形態を安定させる機能を果
たすポリカーボサイクリック芳香族化合物を含むことが
好ましい。ポリカーボサイクリック芳香族化合物の有効
量は様々であり、例えば約０．１〜約５０重量％、好ま
しくは約１〜約１０重量％である。好適な多環式芳香族
炭化水素化合物の例は、少なくとも２つの芳香環を含
み、約１０〜約１００個の炭素原子を含むものである。
ポリカーボサイクリック芳香族炭化水素化合物の例は、
以下の構造式のような化合物、即ち（１）ルブレン、
（２）１，４，５，１２−テトラフェニルナフタレン、
（３）１，４，５，６，９，１０−ヘキサフェニルアン
トラセン、（４）１，４，５，１０−テトラフェニルア
ントラセン、（５）９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、（６）１，２，３，４−テトラフェニルナフタレ
ン、（７）２，３，６，７−テトラフェニルナフタレ
ン、（８）４，４−ジフェニルペリレン、（９）４，４
−ジフェニルベンゾ［ｋ］ペリレン、（１０）３，４，
９，１０−テトラフェニルペリレン、（１１）２，７−
ジフェニルジベンゾ［ｅ，ｌ］ピレン、（１２）ジベン
ゾ［ｅ，ｌ］ピレン、（１３）ベンゾ［ｃ］ナフト
［２，１−ｐ］クリセン、（１４）１，３，６，１１−
テトラフェニルトリフェニレン、（１５）ジベンゾ
［ａ，ｈ］アントラセン、（１６）５，１０−ジフェニ
ルジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、（１７）ベンゾ
［ａ］ピレン、（１８）ナフト［ｂ］ピレン、（１９）
６，６，１３，１３−テトラフェニル−６，１３−ジヒ
ドロペンタセン、（２０）１，２，３，４，５−ペンタ
フェニル−１，３−シクロペンタジエン、（２１）ヘキ
サフェニルベンゼン、（２２）９，９’−スピロビフル
オレン、（２３）ｐ−キンクフェニル、（２４）コロネ
ン、（２５）ペンタセン、又は（２６）５，１４−ジフ
ェニルペンタセンなどを含む。これらの化合物は、例え
ば１〜約８個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲ
ン、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジアルキル
アミノ又はジアリールアミノなどの１つ又はそれより多
くの置換基を有することもできる。
【００２１】
【化４】
【００２２】
【化５】
【００２３】
【化６】
【００２４】本発明のＥＬデバイスの電子注入及び輸送
層又はゾーンは、多数の電子注入及び輸送化合物から製
造することができる。有用な電子輸送化合物の例は、米
国特許第３，１７２，８６２号に示されるような、アン
トラセン、フェナントラセン、ピレン、ペリレンなどの
縮合環ルミネセント材料；米国特許第４，３５６，４２
９号及び第５，５１６，５７７号に示されるような１，
４−ジフェニルブタジエン及びテトラフェニルブタジエ
ンなどのブタジエン、スチルベン；及び米国特許第４，
５３９，５０７号によって開示されるような光学輝度材
料を含む。
層又はゾーンは、多数の電子注入及び輸送化合物から製
造することができる。有用な電子輸送化合物の例は、米
国特許第３，１７２，８６２号に示されるような、アン
トラセン、フェナントラセン、ピレン、ペリレンなどの
縮合環ルミネセント材料；米国特許第４，３５６，４２
９号及び第５，５１６，５７７号に示されるような１，
４−ジフェニルブタジエン及びテトラフェニルブタジエ
ンなどのブタジエン、スチルベン；及び米国特許第４，
５３９，５０７号によって開示されるような光学輝度材
料を含む。
【００２５】特に好適な電子輸送材料は、開示内容が本
文中にすべて援用されて本発明の一部とする米国特許第
４，５３９，５０７号、第５，１５１，６２９号及び第
５，１５０，００６号に開示される８−ヒドロキシキノ
リンの金属キレートである。金属キレート化合物の例
は、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウ
ム（ＡｌＱ３）、トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）ガリウム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）マ
グネシウム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）亜
鉛、トリス（５−メチル−８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウム、トリス（７−プロピル−８−キノリ
ノーラト）アルミニウム、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キ
ノリネート］亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリネート）ベリリウム、ビス（２−メチルキ
ノリノーラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノーラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリノーラト)(フェノ
ーラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノーラト)(パラ−フェニルフェノーラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノーラト)(２−ナフ
タローラト）アルミニウムなどを含む。
文中にすべて援用されて本発明の一部とする米国特許第
４，５３９，５０７号、第５，１５１，６２９号及び第
５，１５０，００６号に開示される８−ヒドロキシキノ
リンの金属キレートである。金属キレート化合物の例
は、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウ
ム（ＡｌＱ３）、トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）ガリウム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）マ
グネシウム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）亜
鉛、トリス（５−メチル−８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウム、トリス（７−プロピル−８−キノリ
ノーラト）アルミニウム、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キ
ノリネート］亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリネート）ベリリウム、ビス（２−メチルキ
ノリノーラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス
（２−メチル−８−キノリノーラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリノーラト)(フェノ
ーラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノーラト)(パラ−フェニルフェノーラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノーラト)(２−ナフ
タローラト）アルミニウムなどを含む。
【００２６】別の種の好適な電子注入及び輸送化合物
は、金属チオキシノイド化合物である。有用な金属チオ
キシノイド化合物の例は、ビス（８−キノリンチオーラ
ト）亜鉛、ビス（８−キノリンチオーラト）カドミウ
ム、トリス（８−キノリンチオーラト）ガリウム、トリ
ス（８−キノリンチオーラト）インジウム、ビス（５−
メチルキノリンチオーラト）亜鉛、トリス（５−メチル
キノリンチオーラト）ガリウム、トリス（５−メチルキ
ノリンチオーラト）インジウム、ビス（５−メチルキノ
リンチオーラト）カドミウム、ビス（３−メチルキノリ
ンチオーラト）カドミウム、ビス（５−メチルキノリン
チオーラト）亜鉛、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリン
チオーラト］亜鉛、ビス［３−メチルベンゾ｛ｆ｝−８
−キノリンチオーラト］亜鉛、ビス［３，７−ジメチル
ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオーラト］亜鉛などを含
む。
は、金属チオキシノイド化合物である。有用な金属チオ
キシノイド化合物の例は、ビス（８−キノリンチオーラ
ト）亜鉛、ビス（８−キノリンチオーラト）カドミウ
ム、トリス（８−キノリンチオーラト）ガリウム、トリ
ス（８−キノリンチオーラト）インジウム、ビス（５−
メチルキノリンチオーラト）亜鉛、トリス（５−メチル
キノリンチオーラト）ガリウム、トリス（５−メチルキ
ノリンチオーラト）インジウム、ビス（５−メチルキノ
リンチオーラト）カドミウム、ビス（３−メチルキノリ
ンチオーラト）カドミウム、ビス（５−メチルキノリン
チオーラト）亜鉛、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリン
チオーラト］亜鉛、ビス［３−メチルベンゾ｛ｆ｝−８
−キノリンチオーラト］亜鉛、ビス［３，７−ジメチル
ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオーラト］亜鉛などを含
む。
【００２７】本発明の有機ＥＬデバイスにおいて、光放
出は電子輸送層において主に制御され、この電子輸送層
は、電子注入及び輸送ゾーンにおいて電子−正孔の再結
合が生じた後に光を放出する機能を果たすドープされた
蛍光染料を含有することが好ましい。蛍光染料は、電子
注入及び輸送ゾーン中に、０．０１〜約１０重量％、好
ましくは約０．５〜約５重量％の有効量で存在する。有
用な蛍光材料は母材である電子輸送材料に適合でき、母
材と安定な均一相を容易に形成することができるものを
含む。蛍光染料の例は、米国特許第４，７６９，２９２
号に開示されるようなもの、７−ジエチルアミノ−４−
メチルクマリン、４，６−ジメチル−７−エチルアミノ
クマリン、４−メチルウンベリフェロンなどのクマリン
染料；４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−
（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピランなどの
蛍光４−ジシアノメチレン−４Ｈ−ピラン；シアニン
類、メロシアニン類、複合シアニン類及びメロシアニン
類、オキソナール類、ヘキシオキソノール類、スチリル
類、メロスチリル類、ストレプトシアニン類などのポリ
メチン染料；オキソベンズアントラセン染料；［９−
（ｏ−カルボキシフェニル）−６−（ジエチルアミノ）
−３Ｈ−キサンテン−３−イリデン］ジエチルアンモニ
ウム、スルホローダミンＢなどのローダミン染料を含む
キサンテン染料；及びルブレン、コロネンなどの芳香族
縮合環蛍光染料を含む。
出は電子輸送層において主に制御され、この電子輸送層
は、電子注入及び輸送ゾーンにおいて電子−正孔の再結
合が生じた後に光を放出する機能を果たすドープされた
蛍光染料を含有することが好ましい。蛍光染料は、電子
注入及び輸送ゾーン中に、０．０１〜約１０重量％、好
ましくは約０．５〜約５重量％の有効量で存在する。有
用な蛍光材料は母材である電子輸送材料に適合でき、母
材と安定な均一相を容易に形成することができるものを
含む。蛍光染料の例は、米国特許第４，７６９，２９２
号に開示されるようなもの、７−ジエチルアミノ−４−
メチルクマリン、４，６−ジメチル−７−エチルアミノ
クマリン、４−メチルウンベリフェロンなどのクマリン
染料；４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−
（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピランなどの
蛍光４−ジシアノメチレン−４Ｈ−ピラン；シアニン
類、メロシアニン類、複合シアニン類及びメロシアニン
類、オキソナール類、ヘキシオキソノール類、スチリル
類、メロスチリル類、ストレプトシアニン類などのポリ
メチン染料；オキソベンズアントラセン染料；［９−
（ｏ−カルボキシフェニル）−６−（ジエチルアミノ）
−３Ｈ−キサンテン−３−イリデン］ジエチルアンモニ
ウム、スルホローダミンＢなどのローダミン染料を含む
キサンテン染料；及びルブレン、コロネンなどの芳香族
縮合環蛍光染料を含む。
【００２８】本発明の有機ＥＬデバイスに特に好適な種
の蛍光材料は、キナクリドン染料である。選択可能なキ
ナクリドン染料の例は、キナクリドン、２−メチルキナ
クリドン、２，９−ジメチルキナクリドン、２−クロロ
キナクリドン、２−フルオロキナクリドン、１，２−ベ
ンゾキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−メチルキナクリドン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−２−フルオロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，２−ベンゾキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｎ−ブチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチ
ルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドンなどを含む。
の蛍光材料は、キナクリドン染料である。選択可能なキ
ナクリドン染料の例は、キナクリドン、２−メチルキナ
クリドン、２，９−ジメチルキナクリドン、２−クロロ
キナクリドン、２−フルオロキナクリドン、１，２−ベ
ンゾキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−メチルキナクリドン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−２−フルオロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，２−ベンゾキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｎ−ブチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチ
ルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドンなどを含む。
【００２９】本発明の実施の形態では、正孔注入及び輸
送ゾーン４及び電子注入及び輸送ゾーン５を含む有機ル
ミネセント中間物の全体の厚みは、電極を横切って印加
される比較的低い電圧下での有効な光放出に適合した電
流密度を維持できるように約１μｍ未満に制限されるこ
とが好ましい。正孔注入及び輸送ゾーンの好適な厚みは
約５０〜約２，０００Å、好ましくは約４００〜約１，
０００Åの範囲である。同様に、電子注入及び輸送ゾー
ンの厚みは約５０〜約２，０００Å、好ましくは約４０
０〜約１，０００Åの範囲でありうる。
送ゾーン４及び電子注入及び輸送ゾーン５を含む有機ル
ミネセント中間物の全体の厚みは、電極を横切って印加
される比較的低い電圧下での有効な光放出に適合した電
流密度を維持できるように約１μｍ未満に制限されるこ
とが好ましい。正孔注入及び輸送ゾーンの好適な厚みは
約５０〜約２，０００Å、好ましくは約４００〜約１，
０００Åの範囲である。同様に、電子注入及び輸送ゾー
ンの厚みは約５０〜約２，０００Å、好ましくは約４０
０〜約１，０００Åの範囲でありうる。
【００３０】陰極６は、高又は低仕事関数金属を含むあ
らゆる好適な金属を含有することができる。低仕事関数
金属（約４ｅＶ以下、例えば２〜約４）と、第２の金属
との組み合わせから得られる陰極は、デバイス性能及び
安定性を改良するなどの利点を更に提供する。第２の金
属に対する低仕事関数金属の好適な割合は約０．１〜約
９９．９重量％の範囲である。低仕事関数金属の例とし
ては、アルカリ性金属、第２Ａ族又はアルカリ性土類金
属、希土類金属及びアクチニド系金属を含む第III 族金
属が含まれる。リチウム、マグネシウム及びカルシウム
は特に好適である。
らゆる好適な金属を含有することができる。低仕事関数
金属（約４ｅＶ以下、例えば２〜約４）と、第２の金属
との組み合わせから得られる陰極は、デバイス性能及び
安定性を改良するなどの利点を更に提供する。第２の金
属に対する低仕事関数金属の好適な割合は約０．１〜約
９９．９重量％の範囲である。低仕事関数金属の例とし
ては、アルカリ性金属、第２Ａ族又はアルカリ性土類金
属、希土類金属及びアクチニド系金属を含む第III 族金
属が含まれる。リチウム、マグネシウム及びカルシウム
は特に好適である。
【００３１】陰極６の厚みは、例えば約１０〜約５，０
００Åにわたる。米国特許第４，８８５，２１１号のＭ
ｇ：Ａｇ陰極は、１つの好適な陰極構造を構成してい
る。別の好適な陰極構造は米国特許第５，４２９，８８
４号に述べられており、この特許において、陰極はアル
ミニウム及びインジウムなどの他の高仕事関数金属との
リチウム合金から形成される。
００Åにわたる。米国特許第４，８８５，２１１号のＭ
ｇ：Ａｇ陰極は、１つの好適な陰極構造を構成してい
る。別の好適な陰極構造は米国特許第５，４２９，８８
４号に述べられており、この特許において、陰極はアル
ミニウム及びインジウムなどの他の高仕事関数金属との
リチウム合金から形成される。
【００３２】本発明の有機ＥＬデバイスの陽極３及び陰
極６は共に、あらゆる簡便な形をとることができる。薄
い導電性の陰極層を、例えば透明又はほぼ透明のガラス
板又はプラスチック膜である光透過性基板の上に被覆す
ることができる。ＥＬデバイスは、ガラス板に被覆され
た酸化錫又は酸化インジウム錫から形成される光透過性
陽極３を含むことができる。また、例えば約２００Å以
下、より詳細には約１００〜約２００Åの、非常に薄い
光透過性の、金、パラジウムなどの金属陽極を使用する
こともできる。更に、ポリアニリン、ポリピロールな
ど、透明又は半透明で導電性炭素又は共役ポリマーの非
常に薄い層を陽極として使用することができる。あらゆ
る光透過性重合膜を基板として用いることができる。更
に、陽極３及び陰極６の好適な形は米国特許第４，８８
５，２１１号に示されている。
極６は共に、あらゆる簡便な形をとることができる。薄
い導電性の陰極層を、例えば透明又はほぼ透明のガラス
板又はプラスチック膜である光透過性基板の上に被覆す
ることができる。ＥＬデバイスは、ガラス板に被覆され
た酸化錫又は酸化インジウム錫から形成される光透過性
陽極３を含むことができる。また、例えば約２００Å以
下、より詳細には約１００〜約２００Åの、非常に薄い
光透過性の、金、パラジウムなどの金属陽極を使用する
こともできる。更に、ポリアニリン、ポリピロールな
ど、透明又は半透明で導電性炭素又は共役ポリマーの非
常に薄い層を陽極として使用することができる。あらゆ
る光透過性重合膜を基板として用いることができる。更
に、陽極３及び陰極６の好適な形は米国特許第４，８８
５，２１１号に示されている。
【００３３】
【実施例】実施例Ｉ 以下の方法で有機ＥＬを製造した。 １．厚み５００Åの酸化インジウム錫（ＩＴＯ）で被覆
したガラス（厚み約１ｍｍ）を商用洗剤で洗浄し、脱イ
オン水ですすぎ、オーブン内で６０℃で１時間乾燥させ
た。使用の直前に、ＵＶオゾンでガラスを０．５時間処
理した。 ２．このＩＴＯ基板を真空蒸着室に配置した。約５×１
０-6Ｔｏｒｒ未満の圧力下で、正孔輸送化合物である
Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、及びルブ
レンを電気加熱した２つのタンタルボートから同時に蒸
発させ、ＩＴＯガラスの上に厚さ６０ｎｍの層を蒸着し
た。インフィコン（Inficon)モデルＩＣ／５コントロー
ラによって、正孔輸送化合物及びルブレンの蒸着速度を
０．６ｎｍ／秒及び０．０３ｎｍ／秒にそれぞれ制御し
た。 ３．電子輸送化合物であるトリス（８−ヒドロキシキノ
リネート）アルミニウムと、蛍光染料であるＮ，Ｎ’−
ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドンを、電気加熱
した２つのタンタルボートから０．６ｎｍ／秒及び０．
０９ｎｍ／秒の蒸着速度で同時にそれぞれ蒸発させるこ
とによって、６０ｎｍの電子注入及び輸送層を正孔注入
及び輸送層２の上に蒸着した。 ４．一方がＭｇ、他方がＡｇを含み、個々に制御された
２つのタンタルボートから同時に蒸発させることによっ
て、１００ｎｍのマグネシウムと銀の合金を１ｎｍ／秒
の全体的な蒸着速度で電子注入及び輸送層３の上に蒸着
した。典型的な組成は、Ｍｇ対Ａｇの原子比が９：１で
あった。最後に、反応しやすいＭｇを周囲の湿気から保
護する目的で、２００ｎｍの銀の層をＭｇ：Ａｇ陰極の
上に被覆した。
したガラス（厚み約１ｍｍ）を商用洗剤で洗浄し、脱イ
オン水ですすぎ、オーブン内で６０℃で１時間乾燥させ
た。使用の直前に、ＵＶオゾンでガラスを０．５時間処
理した。 ２．このＩＴＯ基板を真空蒸着室に配置した。約５×１
０-6Ｔｏｒｒ未満の圧力下で、正孔輸送化合物である
Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、及びルブ
レンを電気加熱した２つのタンタルボートから同時に蒸
発させ、ＩＴＯガラスの上に厚さ６０ｎｍの層を蒸着し
た。インフィコン（Inficon)モデルＩＣ／５コントロー
ラによって、正孔輸送化合物及びルブレンの蒸着速度を
０．６ｎｍ／秒及び０．０３ｎｍ／秒にそれぞれ制御し
た。 ３．電子輸送化合物であるトリス（８−ヒドロキシキノ
リネート）アルミニウムと、蛍光染料であるＮ，Ｎ’−
ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドンを、電気加熱
した２つのタンタルボートから０．６ｎｍ／秒及び０．
０９ｎｍ／秒の蒸着速度で同時にそれぞれ蒸発させるこ
とによって、６０ｎｍの電子注入及び輸送層を正孔注入
及び輸送層２の上に蒸着した。 ４．一方がＭｇ、他方がＡｇを含み、個々に制御された
２つのタンタルボートから同時に蒸発させることによっ
て、１００ｎｍのマグネシウムと銀の合金を１ｎｍ／秒
の全体的な蒸着速度で電子注入及び輸送層３の上に蒸着
した。典型的な組成は、Ｍｇ対Ａｇの原子比が９：１で
あった。最後に、反応しやすいＭｇを周囲の湿気から保
護する目的で、２００ｎｍの銀の層をＭｇ：Ａｇ陰極の
上に被覆した。
【００３４】上記のように製造したデバイスを、窒素ガ
スで連続的にパージした乾燥室内に保管した。直流の測
定において電流−電圧特性及び光の出力を測定すること
によって、デバイスの性能を評価した。キースリー（Ke
ithley) モデル２３８高電流源測定装置（High Current
Source Measure Unit) を用いて電流−電圧特性を決定
した。ＩＴＯ電極は常に電源の正端子に接続していた。
同時に、シリコン光ダイオードによってデバイスからの
光の出力をモニタした。
スで連続的にパージした乾燥室内に保管した。直流の測
定において電流−電圧特性及び光の出力を測定すること
によって、デバイスの性能を評価した。キースリー（Ke
ithley) モデル２３８高電流源測定装置（High Current
Source Measure Unit) を用いて電流−電圧特性を決定
した。ＩＴＯ電極は常に電源の正端子に接続していた。
同時に、シリコン光ダイオードによってデバイスからの
光の出力をモニタした。
【００３５】動作において、正のバイアス電圧をＩＴＯ
電極に印加したところ、製造されたデバイスはピーク発
光が５５０ｎｍである黄色がかった緑色光を放出した。
このデバイスから記録した発光スペクトルは、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドンのエレクト
ロルミネセントスペクトルと同一であり、これは、本発
明のＥＬデバイスの光が電子注入及び輸送層に存在する
キナクリドン蛍光染料から放出されたことを示してい
る。
電極に印加したところ、製造されたデバイスはピーク発
光が５５０ｎｍである黄色がかった緑色光を放出した。
このデバイスから記録した発光スペクトルは、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドンのエレクト
ロルミネセントスペクトルと同一であり、これは、本発
明のＥＬデバイスの光が電子注入及び輸送層に存在する
キナクリドン蛍光染料から放出されたことを示してい
る。
【００３６】このデバイスの動作安定性を、２５ｍＡ／
ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。初期の光強度は
１，０００ｃｄ／ｍ2 であり、これは実質的な用途にお
ける所望の光強度を上回っている。光強度は時間の経過
に伴ってゆっくりと減少し、１，５００時間の連続動作
後に光強度の５０％減少を記録した。
ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。初期の光強度は
１，０００ｃｄ／ｍ2 であり、これは実質的な用途にお
ける所望の光強度を上回っている。光強度は時間の経過
に伴ってゆっくりと減少し、１，５００時間の連続動作
後に光強度の５０％減少を記録した。
【００３７】比較例１ Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの正孔輸送
層をルブレンなしで付着したことを除いて、制御された
ＥＬデバイスを実施例Ｉと同じ方法で製造した。
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの正孔輸送
層をルブレンなしで付着したことを除いて、制御された
ＥＬデバイスを実施例Ｉと同じ方法で製造した。
【００３８】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５５０ｎｍである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルは、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−
ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペク
トルと同一であり、これは、本発明のＥＬデバイスの光
が電子輸送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から
放出されたことを示している。このデバイスの動作安定
性を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。
初期の光強度は１，０００ｃｄ／ｍ2 であった。光強度
は、２００時間連続動作させただけで初期の光強度の５
０％に減少した。この結果から、安定化していない正孔
輸送層を有するＥＬデバイスの動作安定性がより劣って
いたことがわかった。
ところ、このデバイスはピーク発光が５５０ｎｍである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルは、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−
ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペク
トルと同一であり、これは、本発明のＥＬデバイスの光
が電子輸送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から
放出されたことを示している。このデバイスの動作安定
性を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。
初期の光強度は１，０００ｃｄ／ｍ2 であった。光強度
は、２００時間連続動作させただけで初期の光強度の５
０％に減少した。この結果から、安定化していない正孔
輸送層を有するＥＬデバイスの動作安定性がより劣って
いたことがわかった。
【００３９】比較例２ 実施例Ｉで説明した手順を変更して、制御されたＥＬデ
バイスを構成した。ステップ２において、ルブレンの代
わりにＮ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリ
ドンを用いて正孔輸送層を形成した。キナクリドン染料
のドープ剤を用いずに、トリス（８−ヒドロキシキノリ
ネート）アルミニウムから電子輸送層を形成した。
バイスを構成した。ステップ２において、ルブレンの代
わりにＮ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリ
ドンを用いて正孔輸送層を形成した。キナクリドン染料
のドープ剤を用いずに、トリス（８−ヒドロキシキノリ
ネート）アルミニウムから電子輸送層を形成した。
【００４０】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５２５ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルは、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アル
ミニウムのエレクトロルミネセントスペクトルと同一で
あり、これは、正孔輸送層に存在するキナクリドン蛍光
染料から光が放出されなかったことを示している。この
デバイスの動作安定性を、１２．５ｍＡ／ｃｍ2 の定電
流密度下でテストした。初期の光強度は１８５ｃｄ／ｍ
2 であった。光強度は、６００時間の連続動作後に初期
の光強度の５０％に減少した。この実施例は、キナクリ
ドン蛍光染料が正孔輸送層中の発光ドープ剤として好適
ではないことを示している。
ところ、このデバイスはピーク発光が５２５ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルは、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アル
ミニウムのエレクトロルミネセントスペクトルと同一で
あり、これは、正孔輸送層に存在するキナクリドン蛍光
染料から光が放出されなかったことを示している。この
デバイスの動作安定性を、１２．５ｍＡ／ｃｍ2 の定電
流密度下でテストした。初期の光強度は１８５ｃｄ／ｍ
2 であった。光強度は、６００時間の連続動作後に初期
の光強度の５０％に減少した。この実施例は、キナクリ
ドン蛍光染料が正孔輸送層中の発光ドープ剤として好適
ではないことを示している。
【００４１】比較例３ Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドンを
用いることなくトリス（８−ヒドロキシキノリネート）
アルミニウム層を蒸着したことを除いて、有機ＥＬデバ
イスを実施例Ｉに従って構成した。
用いることなくトリス（８−ヒドロキシキノリネート）
アルミニウム層を蒸着したことを除いて、有機ＥＬデバ
イスを実施例Ｉに従って構成した。
【００４２】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５５０ｎｍである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルはルブレンのエレクトロルミネセン
トスペクトルと同一であり、これは、本発明のＥＬデバ
イスの光が正孔輸送層にドープされたルブレン蛍光染料
から放出されたことを示している。このデバイスの動作
安定性を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストし
た。初期の光強度は１，０００ｃｄ／ｍ2 であり、これ
は実質的な用途における所望の光強度を上回っている。
光強度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、１３０
時間連続動作させただけで光強度の５０％減少を記録し
た。
ところ、このデバイスはピーク発光が５５０ｎｍである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルはルブレンのエレクトロルミネセン
トスペクトルと同一であり、これは、本発明のＥＬデバ
イスの光が正孔輸送層にドープされたルブレン蛍光染料
から放出されたことを示している。このデバイスの動作
安定性を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストし
た。初期の光強度は１，０００ｃｄ／ｍ2 であり、これ
は実質的な用途における所望の光強度を上回っている。
光強度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、１３０
時間連続動作させただけで光強度の５０％減少を記録し
た。
【００４３】実施例II Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドンの
代わりにＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンを蛍光染料と
して用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実施例Ｉ
に従って製造した。
代わりにＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンを蛍光染料と
して用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実施例Ｉ
に従って製造した。
【００４４】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５４０ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、本発明
のＥＬデバイスの光が電子輸送層に存在するキナクリド
ン蛍光染料から放出されたことを示している。このデバ
イスの動作安定性を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下
でテストした。初期の光強度は８００ｃｄ／ｍ 2 であっ
た。光強度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、
１，２００時間の連続動作後に光強度の５０％減少を記
録した。
ところ、このデバイスはピーク発光が５４０ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、本発明
のＥＬデバイスの光が電子輸送層に存在するキナクリド
ン蛍光染料から放出されたことを示している。このデバ
イスの動作安定性を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下
でテストした。初期の光強度は８００ｃｄ／ｍ 2 であっ
た。光強度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、
１，２００時間の連続動作後に光強度の５０％減少を記
録した。
【００４５】実施例III ルブレンの代わりに１，２，３，４−テトラフェニルナ
フタレンを用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実
施例Ｉの手順に従って構成した。
フタレンを用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実
施例Ｉの手順に従って構成した。
【００４６】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５４０ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、電子輸
送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から光が放出
されたことを示している。このデバイスの動作安定性
を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。初
期の光強度は８５０ｃｄ／ｍ2 であり、これは実質的な
用途における所望の光強度を十分に上回っている。光強
度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、９５０時間
の連続動作後に光強度の５０％減少を記録した。
ところ、このデバイスはピーク発光が５４０ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、電子輸
送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から光が放出
されたことを示している。このデバイスの動作安定性
を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。初
期の光強度は８５０ｃｄ／ｍ2 であり、これは実質的な
用途における所望の光強度を十分に上回っている。光強
度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、９５０時間
の連続動作後に光強度の５０％減少を記録した。
【００４７】実施例IV ルブレン及びトリス（８−ヒドロキシキノリネート）ア
ルミニウムの代わりに１，２，３，４−テトラフェニル
ナフタレン及びビス（８−キノリンチオーラト）亜鉛を
それぞれ用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実施
例Ｉの手順に従って構成した。
ルミニウムの代わりに１，２，３，４−テトラフェニル
ナフタレン及びビス（８−キノリンチオーラト）亜鉛を
それぞれ用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実施
例Ｉの手順に従って構成した。
【００４８】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５５０ｎｍである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルは、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−
ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペク
トルと同一であり、これは、電子輸送層にドープされた
キナクリドン蛍光染料から光が放出されたことを示して
いる。このデバイスの動作安定性を、２５ｍＡ／ｃｍ2
の定電流密度下でテストした。初期の光強度は９５０ｃ
ｄ／ｍ2 であり、これは実質的な用途における所望の光
強度を十分に上回っている。光強度は時間の経過に伴っ
てゆっくりと減少し、８５０時間の連続動作後に光強度
の５０％減少を記録した。
ところ、このデバイスはピーク発光が５５０ｎｍである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルは、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−
ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペク
トルと同一であり、これは、電子輸送層にドープされた
キナクリドン蛍光染料から光が放出されたことを示して
いる。このデバイスの動作安定性を、２５ｍＡ／ｃｍ2
の定電流密度下でテストした。初期の光強度は９５０ｃ
ｄ／ｍ2 であり、これは実質的な用途における所望の光
強度を十分に上回っている。光強度は時間の経過に伴っ
てゆっくりと減少し、８５０時間の連続動作後に光強度
の５０％減少を記録した。
【００４９】実施例Ｖ Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの代わりに
Ｎ，Ｎ’−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−ト
リルアミノ）−４−ビフェニリル］アニリンを正孔輸送
成分として用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実
施例Ｉの手順に従って構成した。
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの代わりに
Ｎ，Ｎ’−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−ト
リルアミノ）−４−ビフェニリル］アニリンを正孔輸送
成分として用いたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実
施例Ｉの手順に従って構成した。
【００５０】正のバイアス電圧をＩＴＯ電極に印加した
ところ、このデバイスはピーク発光が５４０ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、電子輸
送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から光が放出
されたことを示している。このデバイスの動作安定性
を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。初
期の光強度は１，１５０ｃｄ／ｍ2 であり、これは実質
的な用途における所望の光強度を上回っている。光強度
は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、９５０時間の
連続動作後に光強度の５０％減少を記録した。
ところ、このデバイスはピーク発光が５４０ｎｍである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはＮ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、電子輸
送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から光が放出
されたことを示している。このデバイスの動作安定性
を、２５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流密度下でテストした。初
期の光強度は１，１５０ｃｄ／ｍ2 であり、これは実質
的な用途における所望の光強度を上回っている。光強度
は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、９５０時間の
連続動作後に光強度の５０％減少を記録した。
【図１】本発明のＥＬデバイスの一実施の形態を示す断
面図である。
面図である。
２ 支持基板 ３ 陽極 ４ 正孔注入及び正孔輸送層 ５ 電子注入及び電子輸送層 ６ 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ナン−シン フー カナダ国 エル６エイチ ６ビー４ オン タリオ州オークヴィル ファーンリー ク レセント 159 (72)発明者 ゾラン ディー．ポポヴィック カナダ国 エル５エル ２ゼット８ オン タリオ州ミシソーガ ソーミル ヴァレイ ドライブ 3349 (72)発明者 アー−ミー ホー カナダ国 エル５エル ５ビー１ オンタ リオ州 ミシソーガ マルカスター ロー ド 3407 (72)発明者 ベン エス．オン カナダ国 エル５エル ４ブイ９ オンタ リオ州 ミシソーガ ハーベイ クレセン ト 2947
Claims (6)
- 【請求項１】 陽極、有機正孔注入及び正孔輸送層、有
機電子注入及び電子輸送層、及び陰極を順に含み、前記
有機正孔注入及び輸送層が第３芳香族アミン及び多環式
芳香族炭化水素化合物の混合物を含有する、有機エレク
トロルミネセント（ＥＬ）デバイス。 - 【請求項２】 前記有機電子注入及び輸送層又はゾーン
が電子輸送成分を含有するルミネセント層からなり、前
記ルミネセント層は蛍光染料によってドープされてい
る、請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。 - 【請求項３】 前記多環式芳香族炭化水素化合物が、
（１）ルブレン、（２）１，４，５，１２−テトラフェ
ニルナフタレン、（３）１，４，５，６，９，１０−ヘ
キサフェニルアントラセン、（４）１，４，５，１０−
テトラフェニルアントラセン、（５）９，１０−ジフェ
ニルアントラセン、（６）１，２，３，４−テトラフェ
ニルナフタレン、（７）２，３，６，７−テトラフェニ
ルナフタレン、（８）４，４−ジフェニルペリレン、
（９）４，４−ジフェニルベンゾ［ｋ］ペリレン、（１
０）３，４，９，１０−テトラフェニルペリレン、（１
１）２，７−ジフェニルジベンゾ［ｅ，ｌ］ピレン、
（１２）ジベンゾ［ｅ，ｌ］ピレン、（１３）ベンゾ
［ｃ］ナフト［２，１−ｐ］クリセン、（１４）１，
３，６，１１−テトラフェニルトリフェニレン、（１
５）ジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、（１６）５，１
０−ジフェニルジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、（１
７）ベンゾ［ａ］ピレン、（１８）ナフト［ｂ］ピレ
ン、（１９）６，６，１３，１３−テトラフェニル−
６，１３−ジヒドロペンタセン、（２０）１，２，３，
４，５−ペンタフェニル−１，３−シクロペンタジエ
ン、（２１）ヘキサフェニルベンゼン、（２２）９，
９’−スピロビフルオレン、（２３）ｐ−キンクフェニ
ル、（２４）コロネン、（２５）ペンタセン、及び（２
６）５，１４−ジフェニルペンタセンからなる群から選
択される、請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。 - 【請求項４】 選択された前記第３芳香族アミンが下の
構造式によって表される請求項１に記載の有機ＥＬデバ
イス。 【化１】 式中、Ａｒ1 〜Ａｒ4 はそれぞれ独立してフェニル、ナ
フチル及び４−ビフェニリルからなる群から選択される
アリールであり、Ｐはフェニレンであり、ｎは１〜４の
整数である。 - 【請求項５】 前記第３芳香族アミンが、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−４
−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、及びＮ，Ｎ’−ジ−４
−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンから
なる群から選択される、請求項１に記載の有機ＥＬデバ
イス。 - 【請求項６】 前記第３芳香族アミンが、Ｎ，Ｎ−ビス
−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−
４−ビフェニリル］アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェ
ニリル］アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−
ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ
−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル
−Ｎ−ｐ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフェニリ
ル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−
フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４−ビフ
ェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−クロロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−
４−ビフェニリル］−ｍ−クロロアニリン、及びＮ，Ｎ
−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］−１−アミノナフタレンから
なる群から選択される、請求項１に記載の有機ＥＬデバ
イス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US807489 | 1997-02-27 | ||
| US08/807,489 US5989737A (en) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | Organic electroluminescent devices |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10255985A true JPH10255985A (ja) | 1998-09-25 |
| JP4818494B2 JP4818494B2 (ja) | 2011-11-16 |
Family
ID=25196503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4712298A Expired - Lifetime JP4818494B2 (ja) | 1997-02-27 | 1998-02-27 | 有機ｅｌデバイス |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5989737A (ja) |
| JP (1) | JP4818494B2 (ja) |
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