JP2000182776A - 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
有機系多層型エレクトロルミネセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機系ＥＬ素子の正孔輸送層として芳香族ア
ミン類以外の有機化合物を提供すること。 【解決手段】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。）
ミン類以外の有機化合物を提供すること。 【解決手段】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機系エレクトロル
ミネセンス素子に関する。
ミネセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機系エレクトロルミネセンス素子は、
光電子素子の一種であって当該素子を流れる電流に応答
して発光するものである（略して、エレクトロルミネセ
ンスの一般的頭字語であるＥＬを代用する場合があ
る）。また、電流−電圧挙動が非線形である、すなわち
ＥＬ素子を流れる電流がＥＬ素子に印加される電圧の極
性に依存する有機系ＥＬ素子を記述するために、用語
「有機系発光ダイオード」又は「ＯＬＥＤ」も一般に用
いられている。本具体的態様には、用語「ＥＬ」及び
「ＥＬ素子」にはＯＬＥＤとして記述される素子が含ま
れるものとする。
光電子素子の一種であって当該素子を流れる電流に応答
して発光するものである（略して、エレクトロルミネセ
ンスの一般的頭字語であるＥＬを代用する場合があ
る）。また、電流−電圧挙動が非線形である、すなわち
ＥＬ素子を流れる電流がＥＬ素子に印加される電圧の極
性に依存する有機系ＥＬ素子を記述するために、用語
「有機系発光ダイオード」又は「ＯＬＥＤ」も一般に用
いられている。本具体的態様には、用語「ＥＬ」及び
「ＥＬ素子」にはＯＬＥＤとして記述される素子が含ま
れるものとする。
【０００３】一般に、有機系ＥＬ素子は、アノードとカ
ソードの間に有機系発光媒体が挟み込まれた層状構造を
有している。通常、有機系発光媒体とは、非晶質又は結
晶性の薄膜形態にある発光性有機材料又はその混合物を
さす。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米
国特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発
行）、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965
年３月９日発行）、Dresner の「Double Injection Ele
ctroluminescence in Anthracene」(RCA Review, Vol.
30, pp. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第
３，７１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載さ
れている。これらの従来技術における有機系発光媒体
は、共役系有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を有する共
役系有機活性化剤とで形成されたものである。有機ホス
ト物質の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、
カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、トリフェニレンオキシド、ジハ
ロビフェニル、トランス−スチルベン及び１，４−ジフ
ェニルブタジエンが提案されている。活性化剤の例とし
てはアントラセン、テトラセン及びペンタセンが挙げら
れている。有機系発光媒体は、１μｍよりもはるかに厚
い単層として存在するものであった。ＥＬ素子を駆動す
るのに要する電圧は二三百ボルト程度と高かったため、
これらのＥＬ素子の発光効率はむしろ低いものであっ
た。
ソードの間に有機系発光媒体が挟み込まれた層状構造を
有している。通常、有機系発光媒体とは、非晶質又は結
晶性の薄膜形態にある発光性有機材料又はその混合物を
さす。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米
国特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発
行）、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965
年３月９日発行）、Dresner の「Double Injection Ele
ctroluminescence in Anthracene」(RCA Review, Vol.
30, pp. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第
３，７１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載さ
れている。これらの従来技術における有機系発光媒体
は、共役系有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を有する共
役系有機活性化剤とで形成されたものである。有機ホス
ト物質の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、
カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、トリフェニレンオキシド、ジハ
ロビフェニル、トランス−スチルベン及び１，４−ジフ
ェニルブタジエンが提案されている。活性化剤の例とし
てはアントラセン、テトラセン及びペンタセンが挙げら
れている。有機系発光媒体は、１μｍよりもはるかに厚
い単層として存在するものであった。ＥＬ素子を駆動す
るのに要する電圧は二三百ボルト程度と高かったため、
これらのＥＬ素子の発光効率はむしろ低いものであっ
た。
【０００４】譲受人共通の米国特許第４，３５６，４２
９号において、Tangは、二層型ＥＬ素子構造を開示する
ことによって有機系ＥＬ素子の技術をさらに進展させ
た。この二層型構造の有機系発光媒体は、非常に薄い二
枚の有機薄膜（厚さの合計は１．０μｍ未満である）を
アノードとカソードの間に挟み込んだ構成を有する。ア
ノードに隣接した層（正孔輸送層と称する）は、ＥＬ素
子において主として正孔のみを輸送するように具体的に
選ばれる。同様に、カソードに隣接した層は、ＥＬ素子
において主として電子のみを輸送するように具体的に選
ばれる。正孔輸送層と電子輸送層の間の界面又は接合部
を電子−正孔再結合帯域と称し、ここで電子と正孔が再
結合することにより電極からの妨害を極力抑えたエレク
トロルミネセンスが得られる。この再結合帯域は、界面
領域を越えて正孔輸送層もしくは電子輸送層又はこれら
の双方の一部を包含するように拡張することもできる。
極薄の有機系発光媒体は電気抵抗が低くなるため、ＥＬ
素子への印加電圧が一定である場合には電流密度を高く
することができる。ＥＬ強度はＥＬ素子を流れる電流密
度に直接比例するため、このような薄い二層構造の有機
系発光媒体により、初期のＥＬ素子とは対照的に２〜３
ボルト程度の低電圧でＥＬ素子を動作させることが可能
である。このように、二層型有機系ＥＬ素子は、単位電
力投入量当たりのＥＬ出力の点で高い発光効率を達成し
ており、したがってフラットパネルディスプレイや照明
のような用途に有用である。
９号において、Tangは、二層型ＥＬ素子構造を開示する
ことによって有機系ＥＬ素子の技術をさらに進展させ
た。この二層型構造の有機系発光媒体は、非常に薄い二
枚の有機薄膜（厚さの合計は１．０μｍ未満である）を
アノードとカソードの間に挟み込んだ構成を有する。ア
ノードに隣接した層（正孔輸送層と称する）は、ＥＬ素
子において主として正孔のみを輸送するように具体的に
選ばれる。同様に、カソードに隣接した層は、ＥＬ素子
において主として電子のみを輸送するように具体的に選
ばれる。正孔輸送層と電子輸送層の間の界面又は接合部
を電子−正孔再結合帯域と称し、ここで電子と正孔が再
結合することにより電極からの妨害を極力抑えたエレク
トロルミネセンスが得られる。この再結合帯域は、界面
領域を越えて正孔輸送層もしくは電子輸送層又はこれら
の双方の一部を包含するように拡張することもできる。
極薄の有機系発光媒体は電気抵抗が低くなるため、ＥＬ
素子への印加電圧が一定である場合には電流密度を高く
することができる。ＥＬ強度はＥＬ素子を流れる電流密
度に直接比例するため、このような薄い二層構造の有機
系発光媒体により、初期のＥＬ素子とは対照的に２〜３
ボルト程度の低電圧でＥＬ素子を動作させることが可能
である。このように、二層型有機系ＥＬ素子は、単位電
力投入量当たりのＥＬ出力の点で高い発光効率を達成し
ており、したがってフラットパネルディスプレイや照明
のような用途に有用である。
【０００５】譲受人共通のTangの米国特許第４，３５
６，４２９号に、銅フタロシアニンのようなポルフィリ
ン系化合物を含む厚さ１０００Åの正孔輸送層とポリ
（スチレン）中にテトラフェニルブタジエンを含む厚さ
１０００Åの電子輸送層とを有する有機系発光媒体で構
成されたＥＬ素子が記載されている。アノードは導電性
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラスで形成され、そし
てカソードは銀層としている。このＥＬ素子は、３０〜
４０ｍＡ／ｃｍ2 の範囲内の平均電流密度において２０
ボルトのバイアスをかけた場合に青光を発した。この素
子の輝度は５ｃｄ／ｍ2 であった。
６，４２９号に、銅フタロシアニンのようなポルフィリ
ン系化合物を含む厚さ１０００Åの正孔輸送層とポリ
（スチレン）中にテトラフェニルブタジエンを含む厚さ
１０００Åの電子輸送層とを有する有機系発光媒体で構
成されたＥＬ素子が記載されている。アノードは導電性
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラスで形成され、そし
てカソードは銀層としている。このＥＬ素子は、３０〜
４０ｍＡ／ｃｍ2 の範囲内の平均電流密度において２０
ボルトのバイアスをかけた場合に青光を発した。この素
子の輝度は５ｃｄ／ｍ2 であった。
【０００６】二層型有機系ＥＬ素子のさらなる改良が、
譲受人共通の Van Slykeらの米国特許第４，５３９，５
０７号に教示されている。 Van Slykeらは、正孔輸送層
に含まれるTangのポルフィリン系化合物に代えてアミン
系化合物を使用することにより、ＥＬ発光効率の劇的な
向上を実現した。当該ＥＬ素子は、正孔輸送層として
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサンのような芳香族第三アミンを用い、また電
子輸送層として４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾキサゾリル）−スチルベンを用いるこ
とにより、約２０ボルトのバイアス時に、単位注入電荷
量当たりフォトン約１．２％の量子効率で青緑光を発す
ることができた。
譲受人共通の Van Slykeらの米国特許第４，５３９，５
０７号に教示されている。 Van Slykeらは、正孔輸送層
に含まれるTangのポルフィリン系化合物に代えてアミン
系化合物を使用することにより、ＥＬ発光効率の劇的な
向上を実現した。当該ＥＬ素子は、正孔輸送層として
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサンのような芳香族第三アミンを用い、また電
子輸送層として４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾキサゾリル）−スチルベンを用いるこ
とにより、約２０ボルトのバイアス時に、単位注入電荷
量当たりフォトン約１．２％の量子効率で青緑光を発す
ることができた。
【０００７】以来、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層のため
の材料として芳香族アミンを使用することは、ＥＬ素子
性能の向上について各種アミンの有用性が多くの従来技
術に開示されているように一般に認識されている。正孔
輸送材料パラメーターの改良には、正孔輸送移動度の増
加、構造のさらなる非晶質化、ガラス転移温度の上昇、
そして電気化学的安定性の向上が含まれる。これらの改
良型アミンによる有機系ＥＬ素子の改良点として、発光
効率の向上、動作寿命及び保存寿命の延長、そして熱的
許容度の増大が挙げられる。例えば、譲受人共通の Van
Slykeらの米国特許第５，０６１，５６９号に、改良型
アリールアミン系正孔輸送材料が記載されている。譲受
人共通の Shiらの米国特許第５，５５４，４５０号に
は、高温型ＥＬ素子用に設計されたガラス転移温度が１
６５℃程度と高い一連の芳香族アミンが記載されてい
る。 Shirotaらの米国特許第５，３７４，４８９号に
は、安定な非晶質ガラスを形成して優れた正孔輸送材料
として機能する新規なπ−共役系スターバースト分子の
４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）が記載されて
いる。
の材料として芳香族アミンを使用することは、ＥＬ素子
性能の向上について各種アミンの有用性が多くの従来技
術に開示されているように一般に認識されている。正孔
輸送材料パラメーターの改良には、正孔輸送移動度の増
加、構造のさらなる非晶質化、ガラス転移温度の上昇、
そして電気化学的安定性の向上が含まれる。これらの改
良型アミンによる有機系ＥＬ素子の改良点として、発光
効率の向上、動作寿命及び保存寿命の延長、そして熱的
許容度の増大が挙げられる。例えば、譲受人共通の Van
Slykeらの米国特許第５，０６１，５６９号に、改良型
アリールアミン系正孔輸送材料が記載されている。譲受
人共通の Shiらの米国特許第５，５５４，４５０号に
は、高温型ＥＬ素子用に設計されたガラス転移温度が１
６５℃程度と高い一連の芳香族アミンが記載されてい
る。 Shirotaらの米国特許第５，３７４，４８９号に
は、安定な非晶質ガラスを形成して優れた正孔輸送材料
として機能する新規なπ−共役系スターバースト分子の
４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）が記載されて
いる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】芳香族アミン類の正孔
輸送特性が周知であるとの前提に立てば、有機系ＥＬ素
子の正孔輸送層に芳香族アミン類以外の有機化合物を使
用することは一般的ではない。しかしながら、二層型Ｅ
Ｌ素子の正孔輸送層として芳香族アミン類を使用するこ
とには大きな欠点がある。すなわち、一般にアミン類は
強い電子供与体であるため、電子輸送層に用いられる発
光材料と相互作用して、蛍光消光中心を形成せしめ、ひ
いてはＥＬ発光効率を低下させることになる場合があ
る。本発明の目的は、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層とし
て芳香族アミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の
向上をもたらすものを提供することにある。
輸送特性が周知であるとの前提に立てば、有機系ＥＬ素
子の正孔輸送層に芳香族アミン類以外の有機化合物を使
用することは一般的ではない。しかしながら、二層型Ｅ
Ｌ素子の正孔輸送層として芳香族アミン類を使用するこ
とには大きな欠点がある。すなわち、一般にアミン類は
強い電子供与体であるため、電子輸送層に用いられる発
光材料と相互作用して、蛍光消光中心を形成せしめ、ひ
いてはＥＬ発光効率を低下させることになる場合があ
る。本発明の目的は、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層とし
て芳香族アミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の
向上をもたらすものを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的は、アノードと
カソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前
記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸
送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス
素子であって、前記正孔輸送層が下式Ｉの有機化合物を
含むことを特徴とするものにおいて達成される。
カソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前
記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸
送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス
素子であって、前記正孔輸送層が下式Ｉの有機化合物を
含むことを特徴とするものにおいて達成される。
【００１０】
【化１２】
【００１１】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。正孔輸送層材料の代表例として以下のａ
〜ｃが挙げられる。 ａ）式IIのアントラセン誘導体
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。正孔輸送層材料の代表例として以下のａ
〜ｃが挙げられる。 ａ）式IIのアントラセン誘導体
【００１２】
【化１３】
【００１３】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。 ｂ）式III, IV, Vのアントラセン誘導体
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。 ｂ）式III, IV, Vのアントラセン誘導体
【００１４】
【化１４】
【００１５】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２
４のアルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もし
くは置換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリ
ール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、
臭素、又はシアノ基を表す。 ｃ）式VI, VII, VIII, IX, X, XIのアントラセン誘導体
Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２
４のアルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もし
くは置換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリ
ール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、
臭素、又はシアノ基を表す。 ｃ）式VI, VII, VIII, IX, X, XIのアントラセン誘導体
【００１６】
【化１５】
【００１７】
【化１６】
【００１８】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のア
ルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置
換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基
もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、
又はシアノ基を表す。
びＲ5 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のア
ルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置
換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基
もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、
又はシアノ基を表す。
【００１９】当該正孔輸送層に用いられる芳香族炭化水
素又は縮合芳香族炭化水素は、アルキルアミノ部分又は
アリールアミノ部分を含む必要がないという特徴を有す
る。本発明による有機化合物のイオン化ポテンシャルは
５．０ｅＶよりも高い。本発明による正孔輸送層は、電
子輸送層もしくは発光層又は発光層としても機能する電
子輸送層と共に効果的に働き、効率の高いエレクトロル
ミネセンス素子を提供する。
素又は縮合芳香族炭化水素は、アルキルアミノ部分又は
アリールアミノ部分を含む必要がないという特徴を有す
る。本発明による有機化合物のイオン化ポテンシャルは
５．０ｅＶよりも高い。本発明による正孔輸送層は、電
子輸送層もしくは発光層又は発光層としても機能する電
子輸送層と共に効果的に働き、効率の高いエレクトロル
ミネセンス素子を提供する。
【００２０】
【発明の実施の形態】図１は、本発明の有機ＥＬ素子の
構成に採用される基本構造を示すものである。この二層
型構造は有機正孔輸送層３０と有機電子輸送層４０とを
含んで成る。当該電子輸送層は、エレクトロルミネセン
スが生じる発光層でもある。両者を合わせて有機ＥＬ媒
体５０を形成する。アノード２０は正孔輸送層に隣接し
ており、そしてカソード６０は電子輸送層に隣接してい
る。基板は層１０である。本図は例示を目的としたもの
にすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一
定の割合で拡張したものでもない。
構成に採用される基本構造を示すものである。この二層
型構造は有機正孔輸送層３０と有機電子輸送層４０とを
含んで成る。当該電子輸送層は、エレクトロルミネセン
スが生じる発光層でもある。両者を合わせて有機ＥＬ媒
体５０を形成する。アノード２０は正孔輸送層に隣接し
ており、そしてカソード６０は電子輸送層に隣接してい
る。基板は層１０である。本図は例示を目的としたもの
にすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一
定の割合で拡張したものでもない。
【００２１】図２は、本発明の有機系ＥＬ素子の別の構
成を示すものである。これは改変型二層構造である。Ｅ
Ｌ媒体は、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層を含
む。この発光層がエレクトロルミネセンスが生じる層で
ある。このように、層３００が正孔輸送層であり、層４
００が発光層であり、層５００が電子輸送層であり、そ
してこれらを合わせて有機ＥＬ媒体６００を形成する。
層２００はアノードであり、そして層７００はカソード
である。基板は層１００である。本図は例示を目的とし
たものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応
じた一定の割合で拡張したものでもない。
成を示すものである。これは改変型二層構造である。Ｅ
Ｌ媒体は、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層を含
む。この発光層がエレクトロルミネセンスが生じる層で
ある。このように、層３００が正孔輸送層であり、層４
００が発光層であり、層５００が電子輸送層であり、そ
してこれらを合わせて有機ＥＬ媒体６００を形成する。
層２００はアノードであり、そして層７００はカソード
である。基板は層１００である。本図は例示を目的とし
たものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応
じた一定の割合で拡張したものでもない。
【００２２】図３は、図１に示した二層構造を有する有
機系ＥＬ素子のエネルギー準位の概略図を示すものであ
る。当該有機系ＥＬ媒体は、特徴的な低イオン化ポテン
シャルエネルギーを有する正孔輸送層と、相対的に高い
イオン化ポテンシャルエネルギーを有する電子輸送層と
により表される。分子固体のイオン化ポテンシャルエネ
ルギー又はイオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、当該固体
の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）レベルと真空レベルとの間
のエネルギー差と定義される。真空レベルは、通常、分
子固体のエネルギー準位を測定する基準レベルと称され
る。ＨＯＭＯは、電子が充填された最高エネルギー準位
であり、その中では正孔が自由に移動する。同様に、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）は、電子のない最低エネルギー準
位であり、その中では自由電子が自由に移動する。ＨＯ
ＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギー差がバンドギャップで
あり、その内部では利用可能な分子軌道状態はない。Ｉ
Ｐ値は、分子固体から電子を１個取り去るのに必要な最
小エネルギーの測定値であり、文献等に十分に説明があ
る光電子分光法で実験的に容易に求めることができる。
機系ＥＬ素子のエネルギー準位の概略図を示すものであ
る。当該有機系ＥＬ媒体は、特徴的な低イオン化ポテン
シャルエネルギーを有する正孔輸送層と、相対的に高い
イオン化ポテンシャルエネルギーを有する電子輸送層と
により表される。分子固体のイオン化ポテンシャルエネ
ルギー又はイオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、当該固体
の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）レベルと真空レベルとの間
のエネルギー差と定義される。真空レベルは、通常、分
子固体のエネルギー準位を測定する基準レベルと称され
る。ＨＯＭＯは、電子が充填された最高エネルギー準位
であり、その中では正孔が自由に移動する。同様に、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）は、電子のない最低エネルギー準
位であり、その中では自由電子が自由に移動する。ＨＯ
ＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギー差がバンドギャップで
あり、その内部では利用可能な分子軌道状態はない。Ｉ
Ｐ値は、分子固体から電子を１個取り去るのに必要な最
小エネルギーの測定値であり、文献等に十分に説明があ
る光電子分光法で実験的に容易に求めることができる。
【００２３】図１に示した二層構造は、電子−正孔再結
合を正孔輸送層と電子輸送層との間の界面に制限するよ
うに設計される。この制限は、界面に電子注入障壁もし
くは正孔注入障壁又はこれらの両方を確立することによ
って実現する。正孔注入障壁について説明すると、それ
は、図３に記号φで示したように、正孔輸送層と電子輸
送層のＨＯＭＯレベル間の差である。φ値が大きい（＞
０．５ｅＶ）場合、正孔輸送層の内部を界面に向けて移
動する正孔は、ポテンシャルエネルギー障壁を越えるこ
とができないため、当該界面の正孔輸送層側に捕捉され
る。同様に、電子注入障壁はＬＵＭＯレベル間の差であ
り、この電子注入障壁が大きいと電子が界面の電子輸送
層側に局在化する。正孔輸送材料と電子輸送材料を適切
に選択することによりこれらの電荷が局在化する結果、
電子−正孔対が界面で再結合して当該界面に特有のエレ
クトロルミネセンスを生じることとなる。
合を正孔輸送層と電子輸送層との間の界面に制限するよ
うに設計される。この制限は、界面に電子注入障壁もし
くは正孔注入障壁又はこれらの両方を確立することによ
って実現する。正孔注入障壁について説明すると、それ
は、図３に記号φで示したように、正孔輸送層と電子輸
送層のＨＯＭＯレベル間の差である。φ値が大きい（＞
０．５ｅＶ）場合、正孔輸送層の内部を界面に向けて移
動する正孔は、ポテンシャルエネルギー障壁を越えるこ
とができないため、当該界面の正孔輸送層側に捕捉され
る。同様に、電子注入障壁はＬＵＭＯレベル間の差であ
り、この電子注入障壁が大きいと電子が界面の電子輸送
層側に局在化する。正孔輸送材料と電子輸送材料を適切
に選択することによりこれらの電荷が局在化する結果、
電子−正孔対が界面で再結合して当該界面に特有のエレ
クトロルミネセンスを生じることとなる。
【００２４】ＥＬ素子に常用されている正孔輸送材料は
アリールアミン類である場合がほとんどであるが、これ
はその正孔の移動性が通常の有機材料に認められる最高
レベルにあるからである。有機系ＥＬ素子のような電流
駆動型素子の場合、素子の動作に必要な電圧が下がるの
で、移動性の高い材料が望まれる。アリールアミン類は
また、有機材料の中では最低レベルのイオン化ポテンシ
ャルを有することも知られている。このため、二層型Ｅ
Ｌ素子において正孔輸送層と電子輸送層との間に正孔注
入障壁を生ぜしめる場合にアリールアミン類は適切なも
のとなる。正孔輸送層として各種アリールアミン類を使
用することにより高効率ＥＬ素子が製作されている。有
機系ＥＬ素子において特に有用であることが知られてい
るアリールアミン類は下式VII で表される。
アリールアミン類である場合がほとんどであるが、これ
はその正孔の移動性が通常の有機材料に認められる最高
レベルにあるからである。有機系ＥＬ素子のような電流
駆動型素子の場合、素子の動作に必要な電圧が下がるの
で、移動性の高い材料が望まれる。アリールアミン類は
また、有機材料の中では最低レベルのイオン化ポテンシ
ャルを有することも知られている。このため、二層型Ｅ
Ｌ素子において正孔輸送層と電子輸送層との間に正孔注
入障壁を生ぜしめる場合にアリールアミン類は適切なも
のとなる。正孔輸送層として各種アリールアミン類を使
用することにより高効率ＥＬ素子が製作されている。有
機系ＥＬ素子において特に有用であることが知られてい
るアリールアミン類は下式VII で表される。
【００２５】
【化１７】
【００２６】上式中、Ａｒはアリーレン基、好ましくは
フェニレン部分であり、ｎは１〜４の整数であり、そし
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に選ばれたア
リール基である。これらのアリールアミン類はＥＬ素子
の正孔輸送材料として特に有用である。
フェニレン部分であり、ｎは１〜４の整数であり、そし
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に選ばれたア
リール基である。これらのアリールアミン類はＥＬ素子
の正孔輸送材料として特に有用である。
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】アリールアミン類はＥＬ素子の正孔輸送材
料として有用であるが、いくつかの欠点もある。第一
に、有機材料の一種として、アリールアミン類は比較的
強い電子供与体である、すなわち、酸化されやすく、し
たがって周囲環境下では不安定であることを意味する。
第二に、ＥＬ素子の電子輸送層に隣接した正孔輸送層と
して使用した場合、アリールアミン類は電子輸送層と相
互作用して非発光性中心を生ぜしめ、エレクトロルミネ
センスの低減をもたらす可能性がある。第三に、アリー
ルアミン類のイオン化ポテンシャルが低いため、アリー
ルアミンの正孔輸送層と電子輸送層との間に形成された
正孔注入障壁が正孔をアリールアミン内に局在化せし
め、同様にエレクトロルミネセンスの低減をもたらすこ
とである。このような理由から、新規正孔輸送材料はＥ
Ｌ素子性能を一段と改良するのに有用である。
料として有用であるが、いくつかの欠点もある。第一
に、有機材料の一種として、アリールアミン類は比較的
強い電子供与体である、すなわち、酸化されやすく、し
たがって周囲環境下では不安定であることを意味する。
第二に、ＥＬ素子の電子輸送層に隣接した正孔輸送層と
して使用した場合、アリールアミン類は電子輸送層と相
互作用して非発光性中心を生ぜしめ、エレクトロルミネ
センスの低減をもたらす可能性がある。第三に、アリー
ルアミン類のイオン化ポテンシャルが低いため、アリー
ルアミンの正孔輸送層と電子輸送層との間に形成された
正孔注入障壁が正孔をアリールアミン内に局在化せし
め、同様にエレクトロルミネセンスの低減をもたらすこ
とである。このような理由から、新規正孔輸送材料はＥ
Ｌ素子性能を一段と改良するのに有用である。
【００３０】本発明における新規正孔輸送材料は、２０
個以上の炭素原子を含む分子構造を有する芳香族炭化水
素又は縮合芳香族炭化水素を含む。当該正孔輸送層は下
式Ｉの有機化合物を含む。
個以上の炭素原子を含む分子構造を有する芳香族炭化水
素又は縮合芳香族炭化水素を含む。当該正孔輸送層は下
式Ｉの有機化合物を含む。
【００３１】
【化２０】
【００３２】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。正孔輸送層材料の代表例として以下のも
のが挙げられる。 ａ）式IIのアントラセン誘導体
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。正孔輸送層材料の代表例として以下のも
のが挙げられる。 ａ）式IIのアントラセン誘導体
【００３３】
【化２１】
【００３４】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式IIで表さ
れたアントラセン誘導体の具体例を構成するものであ
る。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料と
して特に有用である。
は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル
基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリ
ール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしく
は置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシ
アノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式IIで表さ
れたアントラセン誘導体の具体例を構成するものであ
る。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料と
して特に有用である。
【００３５】
【化２２】
【００３６】
【化２３】
【００３７】
【化２４】
【００３８】
【化２５】
【００３９】ｂ）式III, IV, Vのアントラセン誘導体
【００４０】
【化２６】
【００４１】
【化２７】
【００４２】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２
４のアルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もし
くは置換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリ
ール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、
臭素、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一
般式III, IV, Vで表されたアントラセン誘導体の具体例
を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子にお
ける正孔輸送材料として特に有用である。
Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２
４のアルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もし
くは置換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリ
ール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、
臭素、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一
般式III, IV, Vで表されたアントラセン誘導体の具体例
を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子にお
ける正孔輸送材料として特に有用である。
【００４３】
【化２８】
【００４４】
【化２９】
【００４５】
【化３０】
【００４６】
【化３１】
【００４７】
【化３２】
【００４８】
【化３３】
【００４９】
【化３４】
【００５０】
【化３５】
【００５１】
【化３６】
【００５２】
【化３７】
【００５３】
【化３８】
【００５４】
【化３９】
【００５５】
【化４０】
【００５６】
【化４１】
【００５７】
【化４２】
【００５８】ｃ）式VI, VII, VIII, IX, X, XIのアント
ラセン誘導体
ラセン誘導体
【００５９】
【化４３】
【００６０】
【化４４】
【００６１】
【化４５】
【００６２】
【化４６】
【００６３】上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のア
ルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置
換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基
もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、
又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式V
I, VII, VIII, IX, X, XIで表されたアントラセン誘導
体の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥ
Ｌ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
びＲ5 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のア
ルキル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置
換アリール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基
もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、
又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式V
I, VII, VIII, IX, X, XIで表されたアントラセン誘導
体の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥ
Ｌ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００６４】
【化４７】
【００６５】
【化４８】
【００６６】
【化４９】
【００６７】
【化５０】
【００６８】
【化５１】
【００６９】
【化５２】
【００７０】これらの芳香族炭化水素系正孔輸送材料の
一部のイオン化ポテンシャルを測定し、その値をアリー
ルアミン系正孔輸送材料の場合と比較して以下に示す。
一般に芳香族炭化水素系正孔輸送材料はアリールアミン
系よりも高いイオン化ポテンシャルを有することに留意
されたい。 アリールアミン類又は芳香族炭化水素類 ＩＰ（ｅＶ）
一部のイオン化ポテンシャルを測定し、その値をアリー
ルアミン系正孔輸送材料の場合と比較して以下に示す。
一般に芳香族炭化水素系正孔輸送材料はアリールアミン
系よりも高いイオン化ポテンシャルを有することに留意
されたい。 アリールアミン類又は芳香族炭化水素類 ＩＰ（ｅＶ）
【００７１】
【化５３】
【００７２】
【化５４】
【００７３】
【化５５】
【００７４】
【化５６】
【００７５】二層型ＥＬ素子において正孔輸送層から電
子輸送層へ正孔を注入する場合、正孔輸送材料のイオン
化ポテンシャルが高い方が、正孔注入障壁が低くなり、
その結果ＥＬ発光効率が高くなることから、より望まし
い。イオン化ポテンシャルの好適な範囲は５．０ｅＶ以
上である。別の基準は、二層型ＥＬ素子の電子輸送材料
のイオン化ポテンシャルと同程度の高さとすることであ
る。
子輸送層へ正孔を注入する場合、正孔輸送材料のイオン
化ポテンシャルが高い方が、正孔注入障壁が低くなり、
その結果ＥＬ発光効率が高くなることから、より望まし
い。イオン化ポテンシャルの好適な範囲は５．０ｅＶ以
上である。別の基準は、二層型ＥＬ素子の電子輸送材料
のイオン化ポテンシャルと同程度の高さとすることであ
る。
【００７６】有機系ＥＬ素子の正孔輸送層を形成させる
場合、本発明の正孔輸送材料をいくつかの方法によって
付着することができる。好ましい方法は真空蒸着法であ
る。これは、芳香族炭化水素は熱安定性が良く、昇華さ
せて薄膜にすることができるからである。別法として、
正孔輸送材料を適当な溶剤に溶かして流延することによ
り薄膜にすることもできる。その他、インクジェット印
刷法、感熱転写法、レーザー融蝕法、スパッタリング
法、等の付着法も有用である。
場合、本発明の正孔輸送材料をいくつかの方法によって
付着することができる。好ましい方法は真空蒸着法であ
る。これは、芳香族炭化水素は熱安定性が良く、昇華さ
せて薄膜にすることができるからである。別法として、
正孔輸送材料を適当な溶剤に溶かして流延することによ
り薄膜にすることもできる。その他、インクジェット印
刷法、感熱転写法、レーザー融蝕法、スパッタリング
法、等の付着法も有用である。
【００７７】二層型ＥＬ素子は、高い発光効率と低電圧
動作を提供する基本構造である。素子性能を改良する別
のＥＬ素子構造体が実証されている。これらの別の素子
構造体には、基本的二層構造の他に、（ａ）米国特許第
４，３５６，４２９号に記載されている正孔注入層、
（ｂ）米国特許第５，７７６，６２２号に記載されてい
るアルカリ又はハロゲン化アルカリによるカソード改
質、（ｃ）譲受人共通のHungらの米国特許出願第０９／
１９１，７０５号に記載されているプラズマ蒸着フルオ
ロカーボンによるアノード改質、及び（ｄ）米国特許第
４，７６９，２９２号に記載されている正孔輸送層と電
子輸送層との間に挟み込まれたドープされた発光層、の
ような特徴が含まれる。これらのＥＬ素子構造体は、エ
レクトロルミネセンス媒体の一成分として正孔輸送層を
保持する。したがって、本発明が開示する芳香族炭化水
素系又は縮合芳香族炭化水素系の正孔輸送材料は、これ
らのＥＬ素子構造体にも適用可能である。
動作を提供する基本構造である。素子性能を改良する別
のＥＬ素子構造体が実証されている。これらの別の素子
構造体には、基本的二層構造の他に、（ａ）米国特許第
４，３５６，４２９号に記載されている正孔注入層、
（ｂ）米国特許第５，７７６，６２２号に記載されてい
るアルカリ又はハロゲン化アルカリによるカソード改
質、（ｃ）譲受人共通のHungらの米国特許出願第０９／
１９１，７０５号に記載されているプラズマ蒸着フルオ
ロカーボンによるアノード改質、及び（ｄ）米国特許第
４，７６９，２９２号に記載されている正孔輸送層と電
子輸送層との間に挟み込まれたドープされた発光層、の
ような特徴が含まれる。これらのＥＬ素子構造体は、エ
レクトロルミネセンス媒体の一成分として正孔輸送層を
保持する。したがって、本発明が開示する芳香族炭化水
素系又は縮合芳香族炭化水素系の正孔輸送材料は、これ
らのＥＬ素子構造体にも適用可能である。
【００７８】好ましいＥＬ素子構造体は、アノードと、
正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含んで成る。
この好ましいＥＬ構造体における発光層は、電子を輸送
することもできるので、これを、高発光機能が付加され
た電子輸送層とみなすこともできる。その主要機能はエ
レクトロルミネセンスのための発光中心を提供すること
である。この発光層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色
素（ＦＤ）をドープしたものを含む。通常、この蛍光色
素はホスト材料に対して２〜３モル％以下程度の量で存
在するが、ＥＬ発光を主に当該蛍光色素によるものとさ
せるには、それで十分である。この方法を用いて高効率
ＥＬ素子を構築することができる。同時に、ＥＬ素子の
発光色を、発光波長の異なる複数種の蛍光色素を使用す
ることにより調節することもできる。蛍光色素の混合物
を使用することにより、個々の蛍光色素のスペクトルを
組み合わせたＥＬカラー特性を得ることができる。ＥＬ
素子に関するドーパントのスキームについては譲受人共
通のTangの米国特許第４，７６９，２９２号に相当に詳
しく記載されている。
正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含んで成る。
この好ましいＥＬ構造体における発光層は、電子を輸送
することもできるので、これを、高発光機能が付加され
た電子輸送層とみなすこともできる。その主要機能はエ
レクトロルミネセンスのための発光中心を提供すること
である。この発光層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色
素（ＦＤ）をドープしたものを含む。通常、この蛍光色
素はホスト材料に対して２〜３モル％以下程度の量で存
在するが、ＥＬ発光を主に当該蛍光色素によるものとさ
せるには、それで十分である。この方法を用いて高効率
ＥＬ素子を構築することができる。同時に、ＥＬ素子の
発光色を、発光波長の異なる複数種の蛍光色素を使用す
ることにより調節することもできる。蛍光色素の混合物
を使用することにより、個々の蛍光色素のスペクトルを
組み合わせたＥＬカラー特性を得ることができる。ＥＬ
素子に関するドーパントのスキームについては譲受人共
通のTangの米国特許第４，７６９，２９２号に相当に詳
しく記載されている。
【００７９】ホスト材料中に存在させる場合に発光の色
相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を
選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と
最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれ
ぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することであ
る。
相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を
選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と
最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれ
ぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することであ
る。
【００８０】本発明が開示する有機系ＥＬ素子の発光層
に好適なホスト材料は、オキシン（一般には８−キノリ
ノール又は８−ヒドロキシキノリン又はＡｌｑとも称す
る）自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキ
シノイド化合物である。別の種類の好適なホスト材料と
して、米国特許第５，１４１，６７１号に記載されてい
る混合リガンド型８−キノリノラトアルミニウムキレー
トがある。別の種類の好適なホスト材料として、米国特
許第５，３６６，８１１号に記載されているジスチリル
スチルベン誘導体がある。
に好適なホスト材料は、オキシン（一般には８−キノリ
ノール又は８−ヒドロキシキノリン又はＡｌｑとも称す
る）自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキ
シノイド化合物である。別の種類の好適なホスト材料と
して、米国特許第５，１４１，６７１号に記載されてい
る混合リガンド型８−キノリノラトアルミニウムキレー
トがある。別の種類の好適なホスト材料として、米国特
許第５，３６６，８１１号に記載されているジスチリル
スチルベン誘導体がある。
【００８１】ホスト材料からドーパント分子への効率的
なエネルギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバ
ンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことであ
る。発光層にドーパントとして用いられる好適な蛍光色
素として、クマリン類、スチルベン類、ジスチリルスチ
ルベン類、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン
類、ローダミン類及びアリールアミン類が挙げられる。
ＥＬ素子の発光層として好適な蛍光色素の分子構造を以
下に示す。
なエネルギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバ
ンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことであ
る。発光層にドーパントとして用いられる好適な蛍光色
素として、クマリン類、スチルベン類、ジスチリルスチ
ルベン類、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン
類、ローダミン類及びアリールアミン類が挙げられる。
ＥＬ素子の発光層として好適な蛍光色素の分子構造を以
下に示す。
【００８２】
【化５７】
【００８３】
【化５８】
【００８４】
【化５９】
【００８５】
【化６０】
【００８６】有機系ＥＬ素子の電子輸送層を形成するた
めの好ましい材料は、オキシン（一般には８−キノリノ
ール又は８−ヒドロキシキノリンとも称する）自体のキ
レートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合
物である。代表的な化合物は、Ａｌ、Ｉｎのような第 I
II族金属；Ｍｇ、Ｚｎのような第II族金属；及びＬｉの
ような第Ｉ族金属の８−ヒドロキノリンである。
めの好ましい材料は、オキシン（一般には８−キノリノ
ール又は８−ヒドロキシキノリンとも称する）自体のキ
レートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合
物である。代表的な化合物は、Ａｌ、Ｉｎのような第 I
II族金属；Ｍｇ、Ｚｎのような第II族金属；及びＬｉの
ような第Ｉ族金属の８−ヒドロキノリンである。
【００８７】本発明のＥＬ素子のアノードを形成するた
めの好ましい材料は、上記の譲受人共通のHungらの米国
特許出願第０９／１９１，７０５号に記載されているフ
ルオロカーボンで改質したインジウム錫酸化物系アノー
ドである。本発明のＥＬ素子のカソードを形成するため
の好ましい材料は、米国特許第５，４２９，８８４号及
び譲受人共通のTang、Hungその他の米国特許第５，７７
６，６２２号に記載されているＭｇ、Ｌｉ又はこれらの
材料の合金である。
めの好ましい材料は、上記の譲受人共通のHungらの米国
特許出願第０９／１９１，７０５号に記載されているフ
ルオロカーボンで改質したインジウム錫酸化物系アノー
ドである。本発明のＥＬ素子のカソードを形成するため
の好ましい材料は、米国特許第５，４２９，８８４号及
び譲受人共通のTang、Hungその他の米国特許第５，７７
６，６２２号に記載されているＭｇ、Ｌｉ又はこれらの
材料の合金である。
【００８８】
【実施例】本発明とその利点を以下の具体例でさらに説
明する。例１：３，５−（ジフェニル）ブロモベンゼンの合成 ３００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（６０．０ｇ、０．１９モ
ル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加
えた。その溶液を乾燥窒素で５分間パージした後、１７
５ｍＬのフェニルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．
０モル／Ｌ）を窒素下、室温において添加漏斗から添加
した。反応混合物を一晩攪拌した。その後、０．５モル
／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加
えることにより反応を停止させた。溶剤をロータリーエ
バポレーターで除去した。その残留物をヘプタンに溶か
し、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水
で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物を３％メタノ
ールジクロロメタン溶液を溶離液として用いたシリカゲ
ル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、１８．０
ｇの高純度３，５−（ジフェニル）ブロモベンゼンが集
められた。収率は３０．０％であった。
明する。例１：３，５−（ジフェニル）ブロモベンゼンの合成 ３００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（６０．０ｇ、０．１９モ
ル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加
えた。その溶液を乾燥窒素で５分間パージした後、１７
５ｍＬのフェニルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．
０モル／Ｌ）を窒素下、室温において添加漏斗から添加
した。反応混合物を一晩攪拌した。その後、０．５モル
／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加
えることにより反応を停止させた。溶剤をロータリーエ
バポレーターで除去した。その残留物をヘプタンに溶か
し、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水
で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物を３％メタノ
ールジクロロメタン溶液を溶離液として用いたシリカゲ
ル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、１８．０
ｇの高純度３，５−（ジフェニル）ブロモベンゼンが集
められた。収率は３０．０％であった。
【００８９】例２：９，10−ジ−（３，５−ジフェニ
ル）フェニルアントラセン（化合物１４）の合成 １００ｍＬの乾燥ＴＨＦに６．５ｇ（０．０２モル）の
９，10−ジブロモアントラセンと０．５ｇのビス−（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドとを
含む懸濁液を還流しながら、開始剤に１，２−ジブロモ
エタンを用いて１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１５．５ｇ
（０．０５モル）の３，５−（ジフェニル）ブロモベン
ゼンと３０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１．５ｇのマグネシウ
ムとから調製したての３，５−（ジフェニル）フェニル
マグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加後、反応
混合物を還流状態で３時間維持した。次いで、反応混合
物を冷却して３０ｍＬの水を慎重に添加した。溶剤を減
圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留物をジ
クロロメタンで抽出し、次いで希塩酸及び水で洗浄し
た。そのジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、そしてそれをシリカゲルのカラムに通した。溶剤を
除去した。ヘキサンから再結晶化させることにより高純
度９，10−ジ−（３’，５’−ジフェニル）フェニルア
ントラセン（化合物１４）（９．５ｇ）が得られた。収
率は７５．０％であった。
ル）フェニルアントラセン（化合物１４）の合成 １００ｍＬの乾燥ＴＨＦに６．５ｇ（０．０２モル）の
９，10−ジブロモアントラセンと０．５ｇのビス−（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドとを
含む懸濁液を還流しながら、開始剤に１，２−ジブロモ
エタンを用いて１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１５．５ｇ
（０．０５モル）の３，５−（ジフェニル）ブロモベン
ゼンと３０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１．５ｇのマグネシウ
ムとから調製したての３，５−（ジフェニル）フェニル
マグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加後、反応
混合物を還流状態で３時間維持した。次いで、反応混合
物を冷却して３０ｍＬの水を慎重に添加した。溶剤を減
圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留物をジ
クロロメタンで抽出し、次いで希塩酸及び水で洗浄し
た。そのジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、そしてそれをシリカゲルのカラムに通した。溶剤を
除去した。ヘキサンから再結晶化させることにより高純
度９，10−ジ−（３’，５’−ジフェニル）フェニルア
ントラセン（化合物１４）（９．５ｇ）が得られた。収
率は７５．０％であった。
【００９０】例３：３，５−ジ−（ｍ−トリル）ブロモ
ベンゼンの合成 １５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（４７．３ｇ、０．１５モ
ル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加
えた。その溶液を乾燥窒素で５分間脱気した後、１５５
ｍＬのｍ−トリルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．
０モル／Ｌ）を窒素下、７０℃において添加漏斗から添
加した。添加後、反応混合物を還流下さらに２時間攪拌
した。冷却後、０．５モル／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を
攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止さ
せた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去
した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして０．１モ
ル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を
除去した後、粗生成物をヘキサンを溶離液として用いた
シリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、
２８．０ｇの３，５−ジ−ｍ−トリルブロモベンゼンが
集められた。収率は５５．３％であった。
ベンゼンの合成 １５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（４７．３ｇ、０．１５モ
ル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加
えた。その溶液を乾燥窒素で５分間脱気した後、１５５
ｍＬのｍ−トリルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．
０モル／Ｌ）を窒素下、７０℃において添加漏斗から添
加した。添加後、反応混合物を還流下さらに２時間攪拌
した。冷却後、０．５モル／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を
攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止さ
せた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去
した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして０．１モ
ル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を
除去した後、粗生成物をヘキサンを溶離液として用いた
シリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、
２８．０ｇの３，５−ジ−ｍ−トリルブロモベンゼンが
集められた。収率は５５．３％であった。
【００９１】例４：９，10−ジ−（３’，５’−ｍ−ト
リル）フェニルアントラセン（化合物２０）の合成 １００ｍＬの乾燥ＴＨＦに６．５ｇ（０．０２モル）の
９，10−ジブロモアントラセンと０．５ｇのビス−（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドとを
含む懸濁液を還流しながら、開始剤に１，２−ジブロモ
エタンを用いて１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１５．５ｇ
（０．０４６モル）の３，５−ジ−（ｍ−トリル）ブロ
モベンゼンと３０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれいな乾燥し
た１．５ｇのマグネシウムとから調製したての３，５−
ジ−（ｍ−トリル）フェニルマグネシウムブロミドの溶
液を添加した。添加後、反応混合物を還流状態でさらに
３時間維持した。次いで、反応混合物を冷却して３０ｍ
Ｌの水を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエバポ
レーターで除去した後、残留物をジクロロメタンで抽出
し、次いで希塩酸及び水で洗浄した。そのジクロロメタ
ン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてそれをシリカ
ゲルのカラムに通した。３００ｍＬのヘキサンから再結
晶化させることにより高純度９，10−ジ−（３’，５’
−ｍ−トリル）フェニルアントラセン（化合物２０）
（１１．５ｇ）が得られた。収率は７６．８％であっ
た。
リル）フェニルアントラセン（化合物２０）の合成 １００ｍＬの乾燥ＴＨＦに６．５ｇ（０．０２モル）の
９，10−ジブロモアントラセンと０．５ｇのビス−（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドとを
含む懸濁液を還流しながら、開始剤に１，２−ジブロモ
エタンを用いて１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１５．５ｇ
（０．０４６モル）の３，５−ジ−（ｍ−トリル）ブロ
モベンゼンと３０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれいな乾燥し
た１．５ｇのマグネシウムとから調製したての３，５−
ジ−（ｍ−トリル）フェニルマグネシウムブロミドの溶
液を添加した。添加後、反応混合物を還流状態でさらに
３時間維持した。次いで、反応混合物を冷却して３０ｍ
Ｌの水を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエバポ
レーターで除去した後、残留物をジクロロメタンで抽出
し、次いで希塩酸及び水で洗浄した。そのジクロロメタ
ン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてそれをシリカ
ゲルのカラムに通した。３００ｍＬのヘキサンから再結
晶化させることにより高純度９，10−ジ−（３’，５’
−ｍ−トリル）フェニルアントラセン（化合物２０）
（１１．５ｇ）が得られた。収率は７６．８％であっ
た。
【００９２】例５：３，５−（１−ナフチル）ブロモベ
ンゼンの合成 ５００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（１０５．０ｇ、０．２２
モル）を溶かした溶液に、窒素下で、１．０ｇのビス
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリド
を加えた。その溶液を乾燥窒素で５分間バブリングした
後、開始剤に１，２−ジブロモエタンを用いて１００ｍ
Ｌの乾燥ＴＨＦ中の１５０．０ｇ（０．４８モル）の１
−ブロモナフタレンと２５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれ
いな乾燥した１８．０ｇのマグネシウムとから調製した
１−ナフチルマグネシウムブロミドを、窒素下、７０℃
において添加漏斗から添加した。反応混合物を還流下さ
らに２時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、５％Ｈ
Ｃｌ（２５．０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加える
ことにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリ
ーエバポレーターで除去した。その残留物をジクロロメ
タンに溶かし、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄
し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物
をヘプタンから再結晶化させて精製した。５７．０ｇの
高純度３，５−ジ（１−ナフチル）ブロモベンゼンが集
められた。収率は６３．５％であった。
ンゼンの合成 ５００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（１０５．０ｇ、０．２２
モル）を溶かした溶液に、窒素下で、１．０ｇのビス
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリド
を加えた。その溶液を乾燥窒素で５分間バブリングした
後、開始剤に１，２−ジブロモエタンを用いて１００ｍ
Ｌの乾燥ＴＨＦ中の１５０．０ｇ（０．４８モル）の１
−ブロモナフタレンと２５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれ
いな乾燥した１８．０ｇのマグネシウムとから調製した
１−ナフチルマグネシウムブロミドを、窒素下、７０℃
において添加漏斗から添加した。反応混合物を還流下さ
らに２時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、５％Ｈ
Ｃｌ（２５．０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加える
ことにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリ
ーエバポレーターで除去した。その残留物をジクロロメ
タンに溶かし、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄
し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物
をヘプタンから再結晶化させて精製した。５７．０ｇの
高純度３，５−ジ（１−ナフチル）ブロモベンゼンが集
められた。収率は６３．５％であった。
【００９３】例６：９，10−ジ−〔３，５−（１−ナフ
チル）フェニル〕アントラセン（化合物２１）の合成 １５０ｍＬの乾燥ＴＨＦに６．７ｇ（０．０２モル）の
９，10−ジブロモアントラセンと０．３ｇのビス−（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドとを
含む懸濁液を加熱還流しながら、開始剤に１，２−ジブ
ロモエタンを用いて１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１８．
４ｇ（０．０４５モル）の３，５−ジ−（１−ナフチ
ル）−ブロモベンゼンと３０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれ
いな乾燥した１．５ｇのマグネシウムとから調製したて
の３，５−ジ−（１−ナフチル）フェニルマグネシウム
ブロミドの溶液を添加した。添加後、反応混合物を還流
状態でさらに３時間維持した。次いで、反応混合物を冷
却して３０ｍＬの０．５％ＨＣｌを慎重に添加した。溶
剤を減圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留
物を濾過し、そして水、１：１の水／アセトン、その後
最少量のジクロロメタンで洗浄した。乾燥後、高純度
９，10−ビス−〔３’，５’−（１−ナフチル）フェニ
ル〕アントラセン（化合物２１）（１２．５ｇ）が得ら
れた。収率は７４．０％であった。
チル）フェニル〕アントラセン（化合物２１）の合成 １５０ｍＬの乾燥ＴＨＦに６．７ｇ（０．０２モル）の
９，10−ジブロモアントラセンと０．３ｇのビス−（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドとを
含む懸濁液を加熱還流しながら、開始剤に１，２−ジブ
ロモエタンを用いて１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１８．
４ｇ（０．０４５モル）の３，５−ジ−（１−ナフチ
ル）−ブロモベンゼンと３０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれ
いな乾燥した１．５ｇのマグネシウムとから調製したて
の３，５−ジ−（１−ナフチル）フェニルマグネシウム
ブロミドの溶液を添加した。添加後、反応混合物を還流
状態でさらに３時間維持した。次いで、反応混合物を冷
却して３０ｍＬの０．５％ＨＣｌを慎重に添加した。溶
剤を減圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留
物を濾過し、そして水、１：１の水／アセトン、その後
最少量のジクロロメタンで洗浄した。乾燥後、高純度
９，10−ビス−〔３’，５’−（１−ナフチル）フェニ
ル〕アントラセン（化合物２１）（１２．５ｇ）が得ら
れた。収率は７４．０％であった。
【００９４】例７：２−ナフチレンボロン酸の合成 ２００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の２−ブロモナフタレン（３
０．０ｇ、０．１４モル）に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（ヘキ
サン中１．６モル／Ｌ、１００ｍＬ、０．１６モル）を
−７８℃において添加漏斗により添加した。その黄色懸
濁液を上記温度で３０分間攪拌し、そして１５０ｍＬの
乾燥ＴＨＦにＢ（ＯＭｅ）3 を含む溶液（２６．６ｍ
Ｌ、２９．１ｇ、０．２８モル）を温度を−６０℃未満
に維持しながら滴下した。得られた無色溶液を一晩かけ
て室温にまで温めさせ、次いで３００ｍＬの１０モル／
ＬのＨＣｌを添加して、その混合物を窒素下でさらに１
時間攪拌した。水とエーテルを添加して、水層をエーテ
ルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、これをＭｇ
ＳＯ4 で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させたところ白
色固形分（２１．０ｇ、９５％）が得られ、これをさら
に精製することなくカップリング反応に使用した。
０．０ｇ、０．１４モル）に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（ヘキ
サン中１．６モル／Ｌ、１００ｍＬ、０．１６モル）を
−７８℃において添加漏斗により添加した。その黄色懸
濁液を上記温度で３０分間攪拌し、そして１５０ｍＬの
乾燥ＴＨＦにＢ（ＯＭｅ）3 を含む溶液（２６．６ｍ
Ｌ、２９．１ｇ、０．２８モル）を温度を−６０℃未満
に維持しながら滴下した。得られた無色溶液を一晩かけ
て室温にまで温めさせ、次いで３００ｍＬの１０モル／
ＬのＨＣｌを添加して、その混合物を窒素下でさらに１
時間攪拌した。水とエーテルを添加して、水層をエーテ
ルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、これをＭｇ
ＳＯ4 で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させたところ白
色固形分（２１．０ｇ、９５％）が得られ、これをさら
に精製することなくカップリング反応に使用した。
【００９５】例８：９，10−ジ−（２−ナフチル）アン
トラセン（化合物２６）の合成 ６００ｍＬのトルエンと１００ｍＬのエタノールに９，
10−ジブロモアントラセン（３４．０ｇ、０．１モル）
と２−ナフチレンボロン酸（４０．０ｇ、０．２３２モ
ル）を溶かした溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ3 ）4 （１．０
ｇ、０．８ミリモル）と３００ｍＬの２．０モル／Ｌの
Ｎａ2 ＣＯ3 水溶液を添加した。反応混合物を窒素で１
０分間パージした。窒素下で一晩中還流させた後、その
有機懸濁層を高温のまま分離し、そして３００ｍＬの
２．０モル／ＬのＨＣｌを添加して激しく攪拌しながら
１時間還流させた。再度、水層を高温のまま分離し、次
いでｐＨが約７になるまで水で３回洗浄した。有機層か
ら得られた析出物を濾過し、そして少量の冷アセトンで
洗浄した後、トルエンで洗浄した。乾燥後、３４．０ｇ
の高純度９，10−ジ−（２−ナフチル）アントラセン
（化合物２６）が得られた。収率は８０．０％であっ
た。
トラセン（化合物２６）の合成 ６００ｍＬのトルエンと１００ｍＬのエタノールに９，
10−ジブロモアントラセン（３４．０ｇ、０．１モル）
と２−ナフチレンボロン酸（４０．０ｇ、０．２３２モ
ル）を溶かした溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ3 ）4 （１．０
ｇ、０．８ミリモル）と３００ｍＬの２．０モル／Ｌの
Ｎａ2 ＣＯ3 水溶液を添加した。反応混合物を窒素で１
０分間パージした。窒素下で一晩中還流させた後、その
有機懸濁層を高温のまま分離し、そして３００ｍＬの
２．０モル／ＬのＨＣｌを添加して激しく攪拌しながら
１時間還流させた。再度、水層を高温のまま分離し、次
いでｐＨが約７になるまで水で３回洗浄した。有機層か
ら得られた析出物を濾過し、そして少量の冷アセトンで
洗浄した後、トルエンで洗浄した。乾燥後、３４．０ｇ
の高純度９，10−ジ−（２−ナフチル）アントラセン
（化合物２６）が得られた。収率は８０．０％であっ
た。
【００９６】例９：９，10−ジ−〔２−（６−メトキシ
ナフチル）〕アントラセン（化合物４３）の合成 ２００ｍＬの乾燥ＴＨＦに２２．０ｇ（０．０９モル）
の９，10−ジブロモアントラセンと０．７５ｇのビス−
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリド
とを含む懸濁液を還流しながら、開始剤に１，２−ジブ
ロモエタンを用いて４００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の５０．
０ｇ（０．２１１モル）の６−メトキシ−２−ブロモナ
フチレンと１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の５．６ｇのマグ
ネシウムとから調製したての６−メトキシ−２−ブロモ
ナフチルマグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加
後、反応混合物を還流状態で３時間維持した。次いで、
反応混合物を冷却して１００ｍＬのＴＨＦと５０ｍＬの
１５％塩酸を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエ
バポレーターで除去した後、残留物を濾過し、そしてｐ
Ｈが７になるまで水で洗浄した。粗生成物を５００ｍＬ
のジクロロメタン中で１時間還流させた。冷却後、生成
物を濾過し、そして少量の冷アセトンで洗浄したとこ
ろ、３４．０ｇの高純度９，10−ジ−〔２−（６−メト
キシナフチル）〕アントラセン（化合物４３）が得られ
た。収率は７７．１％であった。
ナフチル）〕アントラセン（化合物４３）の合成 ２００ｍＬの乾燥ＴＨＦに２２．０ｇ（０．０９モル）
の９，10−ジブロモアントラセンと０．７５ｇのビス−
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリド
とを含む懸濁液を還流しながら、開始剤に１，２−ジブ
ロモエタンを用いて４００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の５０．
０ｇ（０．２１１モル）の６−メトキシ−２−ブロモナ
フチレンと１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の５．６ｇのマグ
ネシウムとから調製したての６−メトキシ−２−ブロモ
ナフチルマグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加
後、反応混合物を還流状態で３時間維持した。次いで、
反応混合物を冷却して１００ｍＬのＴＨＦと５０ｍＬの
１５％塩酸を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエ
バポレーターで除去した後、残留物を濾過し、そしてｐ
Ｈが７になるまで水で洗浄した。粗生成物を５００ｍＬ
のジクロロメタン中で１時間還流させた。冷却後、生成
物を濾過し、そして少量の冷アセトンで洗浄したとこ
ろ、３４．０ｇの高純度９，10−ジ−〔２−（６−メト
キシナフチル）〕アントラセン（化合物４３）が得られ
た。収率は７７．１％であった。
【００９７】ＥＬ素子の製造及び性能 例１０〜１６ 本発明のＥＬ素子を以下のようにして構築した。当該Ｅ
Ｌ媒体はアノードと、正孔輸送層と、発光及び電子輸送
層と、カソードとを有する。基板はガラスとした。 ａ）アノードは、ガラス基板上に導電性インジウム錫酸
化物（ＩＴＯ）を被覆したものとした。その厚さは約１
０００Åとした。ＩＴＯガラスを市販のガラス板クリー
ナーで洗浄した。有機層の付着前に、市販のエッチャー
においてＩＴＯ基板に酸素プラズマ洗浄を施した。 ｂ）ＩＴＯ基板の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により正孔輸送層を付着させた。層厚は約６
００Åとした。 ｃ）正孔輸送層の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により電子輸送及び発光層を付着させた。層
厚は約７００Åとした。 ｄ）電子輸送及び発光層の上にカソード層を付着させ
た。層厚は約２０００Åとした。カソードの原子組成は
約１０部のマグネシウム及び１部の銀とした。
Ｌ媒体はアノードと、正孔輸送層と、発光及び電子輸送
層と、カソードとを有する。基板はガラスとした。 ａ）アノードは、ガラス基板上に導電性インジウム錫酸
化物（ＩＴＯ）を被覆したものとした。その厚さは約１
０００Åとした。ＩＴＯガラスを市販のガラス板クリー
ナーで洗浄した。有機層の付着前に、市販のエッチャー
においてＩＴＯ基板に酸素プラズマ洗浄を施した。 ｂ）ＩＴＯ基板の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により正孔輸送層を付着させた。層厚は約６
００Åとした。 ｃ）正孔輸送層の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により電子輸送及び発光層を付着させた。層
厚は約７００Åとした。 ｄ）電子輸送及び発光層の上にカソード層を付着させ
た。層厚は約２０００Åとした。カソードの原子組成は
約１０部のマグネシウム及び１部の銀とした。
【００９８】上記一連の蒸着工程は、個々の層の蒸着工
程間で真空を破壊することのない連続工程により完了し
た。次いで、完成したＥＬ素子を周囲環境から保護する
ためにドライグローブボックスの中でカバーガラスプレ
ートで封止した。当該ＥＬ素子の保存寿命を延ばすた
め、封止したパッケージには乾燥剤も入れておいた。
程間で真空を破壊することのない連続工程により完了し
た。次いで、完成したＥＬ素子を周囲環境から保護する
ためにドライグローブボックスの中でカバーガラスプレ
ートで封止した。当該ＥＬ素子の保存寿命を延ばすた
め、封止したパッケージには乾燥剤も入れておいた。
【００９９】例１０〜１６のＥＬ素子の結果を表１に示
す。例１０は比較例である。この例で用いられる化合物
３はアリールアミンである。このＥＬ素子で得られる発
光出力及び発光効率は、正孔輸送層として芳香族炭化水
素を使用した例１１〜１６のＥＬ素子と比較して実質的
に低くなった。正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用
することにより、３０〜４０％のオーダーの効率上昇が
実現された。
す。例１０は比較例である。この例で用いられる化合物
３はアリールアミンである。このＥＬ素子で得られる発
光出力及び発光効率は、正孔輸送層として芳香族炭化水
素を使用した例１１〜１６のＥＬ素子と比較して実質的
に低くなった。正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用
することにより、３０〜４０％のオーダーの効率上昇が
実現された。
【０１００】
【表１】
【０１０１】例１７〜２２ 本発明のＥＬ素子を例１０〜１６と同様に構築した。当
該ＥＬ媒体はアノードと、正孔輸送層と、発光層と、電
子輸送層と、カソードとを有する。基板はガラスとし
た。 ａ）アノードは、ガラス基板上に導電性インジウム錫酸
化物（ＩＴＯ）を被覆したものとした。その厚さは約１
０００Åとした。ＩＴＯガラスを市販のガラス板クリー
ナーで洗浄した。有機層の付着前に、市販のエッチャー
においてＩＴＯ基板に酸素プラズマ洗浄を施した。 ｂ）ＩＴＯ基板の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により正孔輸送層を付着させた。層厚は約６
００Åとした。 ｃ）正孔輸送層の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により発光層を付着させた。層厚は約３５０
Åとした。 ｄ）発光層の上に、タンタルボートソースを用いた真空
蒸着法により電子輸送層を付着させた。層厚は約３５０
Åとした。 ｅ）電子輸送層の上にカソード層を付着させた。層厚は
約２０００Åとした。カソードの原子組成は約１０部の
マグネシウム及び１部の銀とした。
該ＥＬ媒体はアノードと、正孔輸送層と、発光層と、電
子輸送層と、カソードとを有する。基板はガラスとし
た。 ａ）アノードは、ガラス基板上に導電性インジウム錫酸
化物（ＩＴＯ）を被覆したものとした。その厚さは約１
０００Åとした。ＩＴＯガラスを市販のガラス板クリー
ナーで洗浄した。有機層の付着前に、市販のエッチャー
においてＩＴＯ基板に酸素プラズマ洗浄を施した。 ｂ）ＩＴＯ基板の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により正孔輸送層を付着させた。層厚は約６
００Åとした。 ｃ）正孔輸送層の上に、タンタルボートソースを用いた
真空蒸着法により発光層を付着させた。層厚は約３５０
Åとした。 ｄ）発光層の上に、タンタルボートソースを用いた真空
蒸着法により電子輸送層を付着させた。層厚は約３５０
Åとした。 ｅ）電子輸送層の上にカソード層を付着させた。層厚は
約２０００Åとした。カソードの原子組成は約１０部の
マグネシウム及び１部の銀とした。
【０１０２】上記一連の蒸着工程は、個々の層の蒸着工
程間で真空を破壊することのない連続工程により完了し
た。次いで、完成したＥＬ素子を周囲環境から保護する
ためにドライグローブボックスの中でカバーガラスプレ
ートで封止した。当該ＥＬ素子の保存寿命を延ばすた
め、封止したパッケージには乾燥剤も入れておいた。
程間で真空を破壊することのない連続工程により完了し
た。次いで、完成したＥＬ素子を周囲環境から保護する
ためにドライグローブボックスの中でカバーガラスプレ
ートで封止した。当該ＥＬ素子の保存寿命を延ばすた
め、封止したパッケージには乾燥剤も入れておいた。
【０１０３】例１７〜２２のＥＬ素子の結果を表２に示
す。例１７は、正孔輸送層としてアリールアミン（化合
物３）を使用した比較例である。このＥＬ素子で得られ
る発光出力及び発光効率は、正孔輸送層としてアリール
アミンの代わりに化合物２６の芳香族炭化水素を使用し
た例１８のＥＬ素子と比較して実質的に低くなった。そ
の他の点では、どちらのＥＬ素子も同一構造を有する。
正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用することによ
り、３４％の効率上昇が実現された。例２１は、正孔輸
送層としてアリールアミン（化合物３）を使用した別の
比較例である。このＥＬ素子で得られる赤発光出力及び
発光効率は、正孔輸送層としてアリールアミンの代わり
に化合物２６の芳香族炭化水素を使用した例２２のＥＬ
素子と比較して実質的に低くなった。その他の点では、
どちらのＥＬ素子も同一構造を有する。正孔輸送層とし
て芳香族炭化水素を使用することにより、８０％の効率
上昇が実現された。
す。例１７は、正孔輸送層としてアリールアミン（化合
物３）を使用した比較例である。このＥＬ素子で得られ
る発光出力及び発光効率は、正孔輸送層としてアリール
アミンの代わりに化合物２６の芳香族炭化水素を使用し
た例１８のＥＬ素子と比較して実質的に低くなった。そ
の他の点では、どちらのＥＬ素子も同一構造を有する。
正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用することによ
り、３４％の効率上昇が実現された。例２１は、正孔輸
送層としてアリールアミン（化合物３）を使用した別の
比較例である。このＥＬ素子で得られる赤発光出力及び
発光効率は、正孔輸送層としてアリールアミンの代わり
に化合物２６の芳香族炭化水素を使用した例２２のＥＬ
素子と比較して実質的に低くなった。その他の点では、
どちらのＥＬ素子も同一構造を有する。正孔輸送層とし
て芳香族炭化水素を使用することにより、８０％の効率
上昇が実現された。
【０１０４】
【表２】
【０１０５】本発明をその特定の好ましい具体的態様を
特に参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び
範囲内の変更、バリエーションが可能であることを理解
すべきである。
特に参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び
範囲内の変更、バリエーションが可能であることを理解
すべきである。
【図１】二層型有機系ＥＬ素子の横断面図である。
【図２】二層構造を変更したＥＬ素子の横断面図であ
る。
る。
【図３】図１に示した二層構造を有する有機系ＥＬ素子
のエネルギー準位の概略図である。
のエネルギー準位の概略図である。
１０…基板 ２０…アノード ３０…正孔輸送層 ４０…電子輸送層 ５０…有機系ＥＬ媒体 ６０…カソード １００…基板 ２００…アノード ３００…正孔輸送層 ４００…発光層 ５００…電子輸送層 ６００…ＥＬ媒体 ７００…カソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ケビン ピー．クルベク アメリカ合衆国，ニューヨーク 14612, ロチェスター，デュウェイ アベニュ 4698
Claims (11)
- 【請求項１】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。） - 【請求項２】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化２】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。） - 【請求項３】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化３】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ
6 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキ
ル基、炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換ア
リール基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もし
くは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又は
シアノ基を表す。） - 【請求項４】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化４】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。） - 【請求項５】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化５】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。） - 【請求項６】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化６】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、
各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、
炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ
基を表す。） - 【請求項７】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化７】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、
各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、
炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ
基を表す。） - 【請求項８】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化８】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。） - 【請求項９】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化９】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、
各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、
炭素原子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ
基を表す。） - 【請求項１０】 アノードとカソードを含み、さらにそ
れらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係に
あるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多
層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸
送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレク
トロルミネセンス素子。 【化１０】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。） - 【請求項１１】 アノードとカソードを含み、さらにそ
れらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係に
あるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多
層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸
送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレク
トロルミネセンス素子。 【化１１】 （上式中、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原
子数５〜２０のアリール基もしくは置換アリール基、炭
素原子数５〜２４のヘテロアリール基もしくは置換ヘテ
ロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表
す。）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/208,172 US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 1998-12-09 | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US09/208172 | 1998-12-09 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2000182776A5 JP2000182776A5 (ja) | 2007-02-01 |
Family
ID=22773501
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11348434A Revoked JP2000182776A (ja) | 1998-12-09 | 1999-12-08 | 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 |
| JP2011257855A Expired - Lifetime JP5689784B2 (ja) | 1998-12-09 | 2011-11-25 | 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011257855A Expired - Lifetime JP5689784B2 (ja) | 1998-12-09 | 2011-11-25 | 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 |
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|---|---|
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| EP (2) | EP1009044B1 (ja) |
| JP (2) | JP2000182776A (ja) |
| KR (1) | KR100826364B1 (ja) |
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