KR101018547B1 - 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (A) 특정의 아릴아민 화합물과, (B) 특정의 안트라센 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 축합환 함유 화합물 또는 금속 착체 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 매체층을, 한 쌍의 전극 사이에 협지시켜 이루어진 유기 전기발광 소자, 및 상기 (A) 성분과 (B) 성분을 포함하는 유기 발광 매체로서, 색 순도가 높고 내열성이 우수하며 수명이 길면서 고효율로 청색 내지 황색계 발광을 얻을 수 있는 유기 전기발광 소자, 및 상기 유기 전기발광 소자에 적합하게 사용되는 유기 발광 매체에 관한 것이다.

Description

유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC LUMINESCENT MEDIUM}
본 발명은 유기 전기발광 소자(이하, 전기발광을 "EL"이라 약기함) 및 유기 발광 매체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 색순도가 높고, 내열성이 우수하며, 수명이 길면서, 또한 고효율로 청색 내지 황색계 발광을 얻을 수 있는 유기 EL 소자, 및 상기 유기 EL 소자에 적합하게 사용되는 유기 발광 매체에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 전계를 인가함으로써, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다.
이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해서 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke의 문헌 "Applied Physics Letters, 51권, 913 페이지, 1987년" 등)된 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
탕 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 이용한 적층 구조를 채용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층에 대한 정공의 주입 효율을 높일 수 있고, 음극으로부터 주입된 전자를 블로킹하여 재결합에 의해 생성하는 여기자의 생성 효율을 높일 수 있고, 발광층내에서 생성된 여기자를 가둘 수 있는 것 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층, 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해 소자 구조나 형성 방법에 다양한 고안이 이루어지고 있다.
발광 재료로서는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역의 발광을 얻을 수 있음이 보고되었고, 컬러 표시 장치의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 일본 특허 공개 제1996-239655호 공보, 일본 특허 공개 제1995-183561호 공보, 일본 특허 공개 제1991-200289호 공보 등).
또한, 정공 수송 재료 또는 발광 재료로서 비스안트라센 유도체를 이용한 소자가 미국 특허 제3008897호 명세서 및 일본 특허 공개 제1996-12600호 공보에 개시되어 있다. 비스안트라센 유도체는 청색 발광 재료로 사용되지만, 그 발광 효율이나 수명이 실용 가능한 수준에까지 도달되지 않아 불충분하였다. 또한, 일본 특허 공개 제2001-207167호 공보에는 아미노안트라센 유도체를 녹색 발광 재료로서 이용한 소자가 개시되어 있다. 그러나 이 재료에 있어서는, 유리 전이 온도가 낮고, 이를 이용한 유기 EL 소자의 내열성이 낮은 점 및 장수명이면서 고효율 발광을 얻을 수 없는 점에서 실용에 적용할 수 없었다. 최근, 장수명이고 고성능인 유기 EL 소자가 개시되거나 보고되어 있지만, 아직 항상 충분한 것이라고는 할 수 없다. 그 때문에, 보다 우수한 성능을 갖는 유기 EL 소자의 개발이 강하게 요구되고 있다.
발명의 요약
본 발명은 이러한 상황하에서, 색순도가 높고, 내열성이 우수하며, 수명이 길면서, 또한 고효율로 청색 내지 황색계 발광을 얻을 수 있는 유기 EL 소자 및 이 EL 소자에 유용하게 사용될 수 있는 유기 발광 매체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 특정한 아릴아민 화합물과, 특정한 안트라센 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 축합환 함유 화합물 및 금속 착체 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 조합한 유기 발광 매체를 포함하는 층을 한 쌍의 전극 사이에 협지시켜 이루어진 유기 EL 소자가 고내열성, 장수명 및 고효율이면서, 또한 색순도가 높은 청색 내지 황색계 발광을 얻을 수 있음을 발견하였다. 본 발명은 이러한 지견에 기초하여 완성된 것이다.
즉, 본 발명은 한 쌍의 전극과, 이들 전극 사이에 협지된 유기 발광 매체층을 갖는 유기 EL 소자로서, 상기 유기 발광 매체층이, (A) 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 100의 아릴아민 화합물로부터 선택된 1종 이상의 화합물과, (B) 하기 화학식 I로 표시되는 안트라센 유도체, 하기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체, 하기 화학식 III으로 표시되는 스피로플루오렌 유도체, 하기 화학식 IV로 표시되는 축합환 함유 화합물, 및 금속 착체 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다:
Figure 112005002833645-pct00001
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 모노페닐안트릴기 또는 치환 또는 비치환된 다이페닐안트릴기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
L은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00002
상기 식에서,
An은 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센 잔기를 나타내고,
A3 및 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타내며,
A3 및 A4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 1가의 축합 방향족환기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 아릴기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure 112005002833645-pct00003
상기 식에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌 잔기를 나타내고,
A5 내지 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00004
상기 식에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족환기를 나타내고,
A9 내지 A11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기를 나타내고,
A12 내지 A14는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥 시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 나타내고,
A9 내지 A14중 하나 이상은 축합 방향족환을 갖는 기를 나타낸다.
또한, 본 발명은 상기 (B) 성분이 상기 화학식 I 및 상기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체 중에서 선택된 1종 이상의 화합물인 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 (A) 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 100의 아릴아민 화합물로부터 선택된 1종 이상의 화합물과, (B) 상기 화학식 I로 표시되는 안트라센 유도체, 상기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체, 상기 화학식 III으로 표시되는 스피로플루오렌 유도체, 상기 화학식 IV로 표시되는 축합환 함유 화합물 및 상기 금속 착체 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 매체도 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 상기 (B) 성분이 상기 화학식 I 및 상기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체 중에서 선택된 1종 이상의 화합물인 유기 발광 매체를 제공하는 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 한 쌍의 전극과, 이들 전극 사이에 협지된 유기 발광 매체층을 갖는 구조의 소자이다.
본 발명에서는, 상기 유기 발광 매체층에는 (A) 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 100의 아릴아민 화합물로부터 선택된 1종 이상의 화합물과, (B) 상기 화학식 I로 표시되는 안트라센 유도체, 상기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체, 상기 화학식 III으로 표시되는 스피로플루오렌 유도체, 상기 화학식 IV로 표시되는 축합환 함유 화합물 및 상기 금속 착체 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 조합한 것을 포함하는 유기 발광 매체가 사용된다.
상기 (A) 성분인 아릴아민 화합물로서는, 예컨대 하기 화학식 V로 표시되는 아릴아민 화합물을 들 수 있다:
Figure 112005002833645-pct00005
상기 식에서,
X3은 핵 탄소수 10 내지 40의 치환 또는 비치환된 축합 방향족환기를 나타내고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 1가의 방향족기를 나타내고,
p는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
화학식 V에서, X3으로서는, 예컨대 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 안트라센, 피렌, 페릴렌, 코로넨, 크라이센, 피센, 다이페닐안트라센, 플루오렌, 트라이페닐렌, 루비센, 벤조안트라센, 페닐안트라센, 비스안트라센, 다이안트라센일벤젠 또는 다이벤조안트라센의 잔기를 들 수 있고, 특히, 크라이센, 피렌 및 안트라센의 잔기가 바람직하다.
또한, Ar5 및 Ar6로 표시되는 탄소수 6 내지 40의 1가의 방향족기의 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 피렌일기, 코로닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오렌일기, 퓨란일기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기 등을 들 수 있고, 페닐기, 나프틸기, 피렌일기 및 바이페닐기가 바람직하다.
화학식 V로 표시되는 아릴아민 화합물로서는 하기 화학식 V-a로 표시되는 아릴아민 화합물을 바람직하게 들 수 있다.
Figure 112005002833645-pct00006
화학식 V-a에서, X3은 상기 화학식 V에서와 동일하다.
화학식 V-a에서, Ar15 내지 Ar18은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는, 탄소수 1 내지 20)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기(바람직하게는, 탄소수 5 내지 20), 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기(바람직하게는, 탄소수 7 내지 40), 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 3 내지 50(바람직하게는, 핵 탄소수 5 내지 12)의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는, 탄소수 1 내지 6)의 알콕실기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 50(바람직하게는, 핵 탄소수 5 내지 18)의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 5 내지 50(바람직하게는, 핵 탄소수 5 내지 18)의 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20(바람직하게는, 탄소수 1 내지 6)의 알킬아미노기를 나타낸다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 알킬기로서는, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, 뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 2-페닐아이소프로필기, 트라이클로로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 벤질기, α-페녹시벤질기, α,α-다이메틸벤질기, α,α-메틸페닐벤질기, α,α-다이트라이플루오로메틸벤질기, 트라이페닐메틸기, α-벤질옥시벤질기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메틸바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 안트릴기, 피렌일기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 아르알킬기로서는, 예컨대 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p- 클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오도벤질기, m-요오도벤질기, o-요오도벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-나이트로벤질기, m-나이트로벤질기, o-나이트로벤질기, p-사이아노벤질기, m-사이아노벤질기, o-사이아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐아이소프로필기, 1-클로로-2-페닐아이소프로필기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기로서는, 예컨대 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 알콕실기로서는, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 아이소프로폭시기, 뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, sec-뷰톡시기, tert-뷰톡시기, 각종 펜틸옥시기, 각종 헥실옥시기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기로서는, 예컨대 페녹시기, 톨릴옥시기, 나프틸옥시기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 아릴아미노기로서는, 예컨대 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이나프틸아미노기, 나프틸페닐아미노기 등을 들 수 있다.
Ar15 내지 Ar18의 치환 또는 비치환된 알킬아미노기로서는, 예컨대 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이헥실아미노기 등을 들 수 있다.
화학식 V-a에서, g, h, i 및 j는 각각 0 내지 5의 정수를 나타내고, 0 내지 2이면 바람직하다. g, h, i, j가 2 이상인 경우, 복수의 Ar15 내지 Ar18은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 결합하여 포화 또는 불포화된 고리를 형성할 수 있다. n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다. 단, Ar15 내지 Ar18 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 2급 또는 3급 알킬기를 나타낸다. 2급 또는 3급 알킬기로서는, 상기 Ar15 내지 Ar18에서 설명한 알킬기중 2급 또는 3급의 것을 들 수 있다.
또한, 화학식 V로 표시되는 아릴아민 화합물로서는, 하기 화학식 V-b로 표시되는 아릴아민 화합물을 추가로 바람직하게 들 수 있다.
Figure 112005002833645-pct00007
화학식 V-b에서, X3, Ar15 내지 Ar18, g, h, i 및 j는 각각 상기 화학식 V-a에서와 동일하며, g, h, i, j가 2 이상인 경우, 복수의 Ar15 내지 Ar18은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 결합하여 포화 또는 불포화된 고리를 형성할 수 있다.
화학식 V-b에서, R24 및 R25는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10(바람직하게는, 탄소수 1 내지 6)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20(바람직하게는, 탄소수 6 내지 14)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50(바람직하게는, 탄소수 7 내지 40)의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50(바람직하게는, 탄소수 1 내지 6)의 알콕실기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50(바람직하게는, 탄소수 5 내지 18)의 아릴옥시기를 나타낸다.
이들 각 기의 구체예로서는, Ar15 내지 Ar18에서 든 것 중 탄소수가 합치하는 것을 들 수 있다.
단, R24 및 R25 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 2급 또는 3급 알킬기를 나타낸다. 2급 또는 3급 알킬기로서는 상기 Ar15 내지 Ar18에서 설명한 알킬기중 2급 또는 3급의 것을 들 수 있다.
화학식 V-b에서, k 및 m은 각각 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
본 발명에 있어서는, 이 (A) 성분의 아릴아민 화합물은 1종 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
또한, 상기 화학식 V, V-a 및 V-b에 있어서의 치환기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 들 수 있고, 이들의 구체예로서는 하기 화학식 IV의 A12 내지 A14에서 든 것과 동일하다.
본 발명에 있어서, 유기 발광 매체층에 사용되는 (B) 성분의 화합물로서는, 〔1〕 하기 화학식 I로 표시되는 안트라센 유도체, 〔2〕 하기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체, 〔3〕 하기 화학식 III으로 표시되는 스피로플루오렌 유도체, 〔4〕 하기 화학식 IV로 표시되는 축합환 함유 화합물 및 〔5〕 하기 금속 착체 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물이다.
상기 (B) 성분은 상기 화학식 I 및 상기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체 중에서 선택된 1종 이상의 화합물이면 바람직하다.
〔1〕 화학식 I로 표시되는 안트라센 유도체:
화학식 I
Figure 112005002833645-pct00008
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 모노페닐안트릴기 또는 치환 또는 비치환된 다이페닐안트릴기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
L은 단일결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
화학식 I로 표시되는 안트라센 유도체로서는, 하기 화학식 I-a로 표시되는 안트라센 유도체 및 하기 화학식 I-b로 표시되는 안트라센 유도체를 바람직하게 들 수 있다:
Figure 112005002833645-pct00009
상기 식에서,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 알켄일기, 아릴아미노기 또는 치환될 수 있는 헤테로환기를 나타내고,
a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내며, 이들이 2 이상인 경우, R1끼리 또는 R2끼리 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 또한 R1끼리 또는 R2끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
L1은 단일결합, -O-, -S-, -N(R)-(여기서, R은 알킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00010
상기 식에서,
R11 내지 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 사이클로알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 알콕실기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기 또는 치환될 수 있는 헤테로환기를 나타내고,
c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수를 나타내며, 이들이 2 이상인 경우, R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 또한 R11끼리, R12끼리, R16끼리 또는 R17끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R13과 R14, R18과 R19가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
L2는 단일결합, -O-, -S-, -N(R)-(여기서, R은 알킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기임), 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다.
또한, 여기서 "치환될 수 있다"란 치환 또는 비치환을 의미한다.
상기 화학식 I-a 및 I-b에서, R1 내지 R20 중의 알킬기로서는 탄소수 1 내지 6의 것을, 사이클로알킬기로서는 탄소수 3 내지 6의 것을, 아릴기로서는 탄소수 5 내지 18의 것을, 알콕실기로서는 탄소수 1 내지 6의 것을, 아릴옥시기로서는 탄소수 5 내지 18의 것을, 알켄일기로서는 탄소수 1 내지 6의 것을, 아릴아미노기로서는 탄소수 5 내지 16의 아릴기로 치환된 아미노기를, 헤테로환기로서는 트라이아졸기, 옥사다이아졸기, 퀴녹살린기, 퓨란일기나 티에닐기 등을 바람직하게 들 수 있다.
또한, L1 및 L2 중의 -N(R)-에서의 R로 표시되는 알킬기로서는 탄소수 1 내지 6의 것이, 알킬렌기로서는 탄소수 1 내지 20의 것이, 아릴기로서는 탄소수 5 내지 18의 것이 바람직하다.
〔2〕 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체:
화학식 II
Figure 112005002833645-pct00011
상기 식에서,
An은 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센 잔기를 나타내고,
A3 및 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타내며,
A3 및 A4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 1가의 축합 방향족환기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 아릴기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
여기서, 탄소수 10 이상의 아릴기란, 바이페닐기, 4-메틸바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 나프탈렌기, 페난트렌기, 플루오란텐기, 안트라센기, 피렌기, 페릴렌기, 코로넨기, 크라이센기, 피센기, 플루오렌기, 다이페닐안트라센기, 카바졸기, 트라이페닐렌기, 루비센기, 벤조안트라센기, 페닐안트라센기, 비스안트라센기, 다이안트라센일벤젠기 또는 다이벤조안트라센기 등과 같이 방향족환을 구성하는 전체 탄소수가 10 이상인 아릴기를 의미한다.
A3 및 A4의 아릴기의 구체예로서는, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메틸바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기 등에 부가하여, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 안트라센, 피렌, 페릴렌, 코로넨, 크라이센, 피센, 플루오렌, 터페닐, 다이페닐안트라센, 바이페닐, 카바졸, 트라이페닐렌, 루비센, 벤조안트라센, 페닐안트라센, 비스안트라센, 다이안트라센일벤젠 또는 다이벤조안트라센 등의 잔기인 축합 방향족환기를 들 수 있다.
상기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체로서는, 하기 화학식 II-a로 표시되는 안트라센 유도체를 바람직하게 들 수 있다:
Figure 112005002833645-pct00012
상기 식에서,
An은 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센 잔기를 나타내고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 안트라센, 피렌, 페릴렌, 코로넨, 크라이센, 피센, 다이페닐안트라센, 카바졸, 트라이페닐렌, 루비센, 벤조안트라센, 페닐안트라센, 비스안트라센, 다이안트라센일벤젠 또는 다이벤조안트라센의 1가의 잔기를 나타낸다.
〔3〕 화학식 III으로 표시되는 스피로플루오렌 유도체:
화학식 III
Figure 112005002833645-pct00013
상기 식에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌 잔기를 나타내고,
A5 내지 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 III에서, A5 내지 A8의 치환 또는 비치환된 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메틸바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-사이클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 안트릴기, 피렌일기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 III으로 표시되는 스피로플루오렌 유도체로서는, 하기 화학식 III-a로 표시되는 스피로플루오렌 유도체를 바람직하게 들 수 있다:
Figure 112005002833645-pct00014
상기 식에서, A5 내지 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기를 나타낸다.
〔4〕 화학식 IV로 표시되는 축합환 함유 화합물:
화학식 IV
Figure 112005002833645-pct00015
상기 식에서,
Ar2은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족환기를 나타내고,
A9 내지 A11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기를 나타내고,
A12 내지 A14는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 나타내고,
A9 내지 A14 중 하나 이상은 축합 방향족환을 갖는 기를 나타낸다.
Ar2의 방향족환기로서는, 예컨대 벤젠, 바이페닐, 터페닐페난트렌, 플루오란텐, 안트라센, 피렌, 페릴렌, 코로넨, 크라이센, 피센, 플루오렌, 카바졸, 루비센, 벤조안트라센 또는 다이벤조안트라센 등의 잔기를 들 수 있다.
A9 내지 A11의 아릴렌기로서는, 예컨대 상기 Ar2에서 든 방향족환기를 2가로 한 잔기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 1 내지 6의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, 뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기의 예로서는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 1 내지 6의 알콕실기의 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 아이소프로폭시기, 뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, sec-뷰톡시기, tert-뷰톡시기, 각종 펜틸옥시기, 각종 헥실옥시기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기의 예로서는, 페녹시기, 톨릴옥시기, 나프틸옥시기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기의 예로서는, 벤질옥시기, 페네틸옥시기, 나프틸메톡시기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기의 예로서는, 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이나프틸아미노기, 나프틸페닐아미노기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 탄소수 1 내지 6의 에스터기의 예로서는, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, 아이소프로폭시카보닐기 등을 들 수 있다.
A12 내지 A14의 할로젠 원자의 예로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명에서의 아릴기로서는, 스타이릴페닐, 스타이릴바이페닐, 스타이릴나프틸 등도 포함된다.
상기 화학식 IV로 표시되는 축합환 함유 화합물로서는, 하기 화학식 IV-a로 표시되는 축합환 함유 화합물을 바람직하게 들 수 있다:
Figure 112005002833645-pct00016
상기 식에서,
A9 내지 A14는 상기에서와 동일하고,
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 나타내고,
A9 내지 A14 중 하나 이상은 3환 이상의 축합 방향족환을 갖는 기를 나타낸다.
R21 내지 R23의 구체예는 화학식 IV의 A12 내지 A14에서 든 것과 동일하다.
또한, 상기 화학식 I 내지 IV, I-a, I-b, II-a, III-a 및 IV-a에서의 치환기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 18의 아르알킬옥시기, 탄소수 5 내지 16의 아릴아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 탄소수 1 내지 6의 에스터기 또는 할로젠 원자를 들 수 있고, 이들의 구체예로서는 상기 화학식 IV의 A12 내지 A14에서 든 것과 동일하다.
〔5〕 금속 착체 화합물
상기 금속 착체 화합물로서는, 예컨대 8-하이드록시퀴놀리나토리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등을 들 수 있고, 특히, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄 등의 알루미늄 킬레이트 착체가 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 이 (B) 성분의 안트라센 유도체는 1종 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
상기 화학식 I-a로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예를 이하에 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00017
Figure 112005002833645-pct00018
Figure 112005002833645-pct00019
Figure 112005002833645-pct00020
Figure 112005002833645-pct00021
상기 화학식 I-b로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예를 이하에 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00022
Figure 112005002833645-pct00023
Figure 112005002833645-pct00024
상기 화학식 II-a로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예를 이하에 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00025
Figure 112005002833645-pct00026
Figure 112005002833645-pct00027
Figure 112005002833645-pct00028
상기 화학식 III-a로 표시되는 스피로플루오렌 유도체의 구체예를 이하에 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00029
상기 화학식 IV-a로 표시되는 축합환 함유 화합물의 구체예를 이하에 나타낸 다.
Figure 112005002833645-pct00030
Figure 112005002833645-pct00031
상기 화학식 V, V-a 또는 V-b로 표시되는 아릴아민 화합물의 구체예를 이하 에 나타낸다.
Figure 112005002833645-pct00032
Figure 112005002833645-pct00033
Figure 112005002833645-pct00034
Figure 112005002833645-pct00035
Figure 112005002833645-pct00036
Figure 112005002833645-pct00037
Figure 112005002833645-pct00038
Figure 112005002833645-pct00039
Figure 112005002833645-pct00040
Figure 112005002833645-pct00041
Figure 112005002833645-pct00042
Figure 112005002833645-pct00043
Figure 112005002833645-pct00044
Figure 112005002833645-pct00045
본 발명에서, 유기 발광 매체층에서의 상기 (A) 성분의 아릴아민 화합물과 상기 (B) 성분의 안트라센 유도체의 함유 비율은 중량비 1:99 내지 99:1의 범위에서, 사용하는 화합물의 종류 등에 따라 적절히 선정하는 것이 유리하다. 특히, (A) 성분 화합물은 정공 수송성을 갖는 한편, (B) 성분 화합물은 전자 수송성을 갖는 것을 고려하여, 수득되는 소자의 수명과 효율이 가장 양호해지도록 선정하는 것이 바람직하다.
(A) 성분과 (B) 성분의 바람직한 비율은 중량비 1:99 내지 20:80의 범위이며, 이 범위에서 특히 높은 효율을 얻을 수 있다.
이 유기 발광 매체층의 두께로서는, 5 내지 200nm의 범위가 바람직하고, 특히 소자의 인가 전압을 매우 낮게 할 수 있다는 점에서 10 내지 40nm의 범위가 적합하다.
이와 같이, (A) 성분과 (B) 성분을 조합하여 유기 발광 매체층에 사용함으로써, (B) 성분 단독 사용의 경우에 비해 효율이 3 내지 5배 정도 높아지는 동시에, 수명도 적어도 3배 이상, 최적화하면 10배 이상으로 길게 할 수 있다.
또한, (A) 성분으로서 상기 화학식 V로 표시되는 바와 같은 아릴아민 화합물을 사용함으로써, 아릴아민 화합물끼리의 입체 장애가 크고, 분자 회합에 따른 농도 소광을 방지할 수 있는 동시에 추가로 장수명화가 가능해지며, 또한 아미노 치환기 또는 축합 방향족환에 분지쇄형 알킬기를 도입함으로써 축합 방향족환과 아미노 치환기와의 입체 반발을 크게 할 수 있기 때문에, 색순도를 나타내는 지표로 될 수 있는 발광 스펙트럼의 반값 폭이 좁아져, 발광 스펙트럼이 샤프해지기 때문에, 풀컬러용 디스플레이에 적합하다.
또한, (A) 성분과 (B) 성분을 조합함으로써, 유기 발광 매체층이 보다 비정질성이 되어 안정성이 향상되고 내열성이 우수하게 된다. (B) 성분의 화합물로서는, 유리전이점이 110℃ 이상인 것이 바람직하며, (A) 성분의 화합물로서는, 유리전이점이 70℃ 이상인 것이 바람직하다. 이러한 유리전이점을 갖는 화합물을 혼합함으로써 유기 발광 매체층의 유리전이점을 90℃ 이상으로 할 수 있어, 85℃, 500 시간 이상의 보존 내열성을 얻는 것이 가능해진다.
본 발명의 유기 EL 소자는 한 쌍의 전극 사이에, 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 조합을 포함하는 유기 발광 매체층(이하, 발광 매체층이라 약칭함)을 협지시켜 이루어진 것이지만, 상기 전극과 이 발광 매체층 사이에 다양한 중간층을 개재시키는 것이 바람직하다. 이 중간층으로서는, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 등을 들 수 있다. 이들은 유기 및 무기의 다양한 화합물이 알려져 있다.
이러한 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극 등의 구조를 들 수 있다.
이들 중에서 통상 (8)의 구성이 바람직하게 사용되지만, 물론 이들에 한정되는 것은 아니다.
이 유기 EL 소자는 보통 투광성의 기판상에 제조한다. 이 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판으로, 그 투광성에 대해서는 400 내지 700nm의 가시 영역의 광의 투과율이 50% 이상인 것이 바람직하고, 평활한 기판을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
이러한 투광성 기판으로서는, 예컨대 유리판, 합성 수지판 등이 바람직하게 사용된다. 유리판으로서는, 특히 소다 석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨 붕규산 유리, 석영 등으로 성형된 판을 들 수 있다. 또한, 합성 수지판으로서는, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 수지, 폴리에터 설파이드 수지, 폴리설폰 수지 등의 판을 들 수 있다.
다음으로 상기 양극으로서는, 일함수가 큰 (4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 바람직하게 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, Au 등의 금속, CuI, ITO(인듐 주석 옥사이드), SnO2, ZnO, In-Zn-O 등의 전도성 재료를 들 수 있다. 이 양극을 형성하기 위해서는, 이들 전극 물질을, 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성시킬 수 있다. 이 양극은 상기 발광층으로부터의 발광을 양극으로부터 꺼내는 경우, 양극의 발광에 대한 투과율이 10%보다 커지는 특성을 갖고 있는 것이 바람직하다. 또한, 양극의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하의 것이 바람직하다. 또한, 양극의 막 두께는 재료에 따라 보통 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위에서 선택된다.
다음으로 음극으로서는, 일함수가 작은 (4eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘·은 합금, 알루미늄/산화 알루미늄, Al/Li2O, Al/LiO2, Al/LiF, 알루미늄·리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
이 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제조할 수 있다.
여기서, 발광 매체층으로부터의 발광을 음극으로부터 얻는 경우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 또한 막 두께는 보통 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 50 내지 200nm이다.
본 발명의 유기 EL 소자에서는, 이렇게 해서 제조된 한 쌍의 전극의 한쪽 이 상의 표면에, 칼코게나이드층, 할로젠화 금속층 또는 금속 산화물층(이하, 이들을 표면층이라 하는 경우가 있음)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층측의 양극 표면에 규소나 알루미늄 등의 금속의 칼코게나이드(산화물을 포함함)층을, 또한 발광 매체층측의 음극 표면에 할로젠화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 좋다. 이에 따라, 구동의 안정화를 도모할 수 있다.
상기 칼코게나이드로서는, 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있고, 할로젠화 금속으로서는, 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있고, 금속 산화물로서는, 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 사용 비율에 따라 발광 매체층의 전자 수송성 및 정공 수송성 모두 양호해지고, 상기한 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 등의 중간층을 생략하는 것이 가능해진다. 상기 표면층은 이 경우에 있어서도 구비하는 것이 가능하며 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 이렇게 해서 제조된 한 쌍의 전극의 한쪽 이상의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도펀트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도펀트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이와 같이 하면, 전자 전달 화합물이 환원되고, 음이온이 되어 혼합 영역이 보다 발광 매체에 전자를 주입, 전달하기 쉬워진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되고, 양이온이 되어 혼합 영역이 보다 발광 매체에 정공을 주입, 전달하기 쉬워진다. 바 람직한 산화성 도펀트로서는, 각종 루이스산이나 수용체 화합물이 있다. 바람직한 환원성 도펀트로서는, 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 희토류 금속 및 이들의 화합물이 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 발광 매체층은,
① 주입 기능: 전계 인가시에 양극 또는 정공 주입층으로부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능,
② 수송 기능: 주입한 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능, 및
③ 발광 기능: 전자와 정공의 재결합의 장을 제공하여, 이를 발광에 연결하는 기능을 갖는다.
이 발광 매체층을 형성하는 방법으로서는, 예컨대 증착법, 스핀 코팅법, LB 법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광 매체층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하다. 여기서 분자 퇴적막이란, 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막을 말하며, 보통 이 분자 퇴적막은 LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 이에 기인하는 기능적인 차이에 의해 구분할 수 있다.
또한, 일본 특허 공개 제1982-51781호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이를 스핀 코팅법 등에 의해 박막화함으로써도 발광 매체층을 형성할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 원한다면 발광 매체층에 상기 (A) 성분 및 (B) 성분 이외의 다른 공지된 유기 발광 매체를 함유시킬 수도 있고, 또한 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 매체층에, 다른 공지된 유기 발광 매체를 포함하는 발광 매체층을 적층할 수도 있다.
다음으로 정공 주입·수송층은 발광 매체층으로의 정공 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고 이온화 에너지가 보통 5.5eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입·수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광 매체층에 수송하는 재료가 바람직하고, 정공의 이동도가, 예컨대 104 내지 106 V/cm의 전계 인가시에 적어도 10-6 cm2/V·초인 것이 바람직하다. 이러한 재료로서는, 종래에 광전도 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입층에 사용되고 있는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.
그리고, 이 정공 주입·수송층을 형성하기 위해서는, 정공 주입·수송 재료를, 예컨대 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화하면 바람직하다. 이 경우, 정공 주입·수송층으로서의 막 두께는 특별히 제한은 없지만, 보통은 5nm 내지 5μm이다.
다음으로 전자 주입층·수송층은 발광 매체층으로의 전자의 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 전자 이동도가 크고, 또한 부착 개선층은 이 전자 주입층 중에서 특히 음극과의 부착이 양호한 재료로 이루어진 층이다. 전자 주입층에 사용되는 재료로서는, 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체가 바람직하다. 상기 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체의 구체예로서는, 옥신(일반적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-하이드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄을 전자 주입 재료로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는 초박막에 전계를 인가하기 때문에 누출이나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이를 방지하기 위해, 한 쌍의 전극 사이에 절연성 박막층을 삽입할 수도 있다.
절연층에 사용되는 재료로서는, 예컨대 산화 알루미늄, 불화 리튬, 산화 리튬, 불화 세슘, 산화 세슘, 산화 마그네슘, 불화 마그네슘, 산화 칼슘, 불화 칼슘, 질화 알루미늄, 산화 타이타늄, 산화 규소, 산화 게르마늄, 질화 규소, 질화 붕소, 산화 몰리브덴, 산화 루테늄, 산화 바나듐 등을 들 수 있다. 이들 혼합물이나 적층물을 사용할 수도 있다.
다음으로 본 발명의 유기 EL 소자를 제조하는 방법에 대해서는, 예컨대 상기 재료 및 방법에 따라 양극, 발광 매체층, 필요에 따라 정공 주입층, 및 필요에 따라 전자 주입층을 형성하고, 마지막으로 음극을 형성하면 바람직하다. 또한, 음극으로부터 양극으로, 상기와 반대 순서로 유기 EL 소자를 제조할 수도 있다.
이하, 투광성 기판상에, 양극/정공 주입층/발광 매체층/전자 주입층/음극이 순차적으로 구비된 구성의 유기 EL 소자의 제조예에 대하여 설명한다.
우선, 적당한 투광성 기판상에, 양극 재료로 이루어진 박막을 1μm 이하, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위의 막 두께가 되도록 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 형성하여, 양극으로 한다. 다음으로 이 양극상에 정공 주입층을 형성한다. 정공 주입층의 형성은 상술한 바와 같이 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB 법 등의 방법에 의해 실행할 수 있지만, 균질한 막이 용이하게 수득되고, 또한 핀홀이 잘 발생하지 않는다는 등의 면에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물(정공 주입층의 재료), 목적으로 하는 정공 주입층의 결정 구조나 재결합 구조 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착원 온도 50 내지 450℃, 진공도 10-7 내지 10-3 torr, 증착 속도 0.01 내지 50nm/초, 기판 온도 -50 내지 300℃, 막 두께 5nm 내지 5μm의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
다음으로 이 정공 주입층 상에 발광 매체층을 형성한다. 이 발광 매체층의 형성도 본 발명에 따른 유기 발광 매체를 이용하여 진공 증착법, 스퍼터링, 스핀 코팅법, 캐스팅법 등의 방법에 의해 유기 발광 매체를 박막화함으로써 형성할 수 있지만, 균질한 막이 용이하게 수득되고, 또한 핀홀이 잘 발생하지 않는다는 등의 면에서 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공 증착법에 의해 발광 매체층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 동일한 조건 범위 중에서 선택할 수 있다. 막 두께는 10 내지 40nm의 범위가 바람직하다.
다음으로 이 발광 매체층 상에 전자 주입층을 형성한다. 이 경우에도 정공 주입층, 발광 매체층과 마찬가지로 균질한 막을 얻어야만 하기 때문에 진공 증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 증착 조건은 정공 주입층, 발광 매체층과 동일한 조건 범위에서 선택할 수 있다.
그리고, 마지막으로 음극을 적층하여 유기 EL 소자를 얻을 수 있다. 음극은 금속으로 구성되는 것으로, 증착법, 스퍼터링을 이용할 수 있다. 그러나, 기저의 유기물층을 막 제조시의 손상으로부터 지키기 위해서는 진공 증착법이 바람직하다.
이상의 유기 EL 소자의 제조는 1회의 진공 흡인으로, 일관되게 양극에서 음극까지 제조하는 것이 바람직하다.
이 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하는 경우, 양극을 ＋, 음극을 －의 극성으로 하여, 3 내지 40V의 전압을 인가하면 발광을 관측할 수 있다. 또한, 반대 극성으로 전압을 인가하더라도 전류는 흐르지 않고, 발광은 전혀 생기지 않는다. 또한, 교류 전압을 인가한 경우에는 양극이 ＋, 음극이 －의 극성이 되었을 때만 균일한 발광이 관측된다. 이 경우, 인가하는 교류의 파형은 임의일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 (A) 성분과 상기 (B) 성분을 포함하는 유기 발광 매체를 제공하는 것이다. 이 유기 발광 매체는 내열성이 우수하고, 수명이 길면서, 또한 고효율로 청색 내지 황색계 발광을 얻을 수 있는 유기 EL 소자에 적합하게 사용된다.
다음으로 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 어떠한 한정도 되지 않는다.
실시예 1
25×75×1.1mm 크기의 유리 기판상에, 막 두께 120nm의 인듐 주석 산화물로 이루어진 투명 전극을 설치하였다. 이 유리 기판에 자외선 및 오존을 조사하여 세정한 후, 진공 증착 장치에 이 기판을 설치하였다.
우선, 정공 주입층으로서, N,N'-비스[4-(다이페닐아미노)페닐]-N,N'-다이페닐바이페닐-4,4'-다이아민을 60nm의 두께로 증착한 후, 그 위에 정공 수송층으로서 N,N,N',N'-테트라키스(4-바이페닐)-4,4'-벤지딘을 20nm의 두께로 증착하였다. 이어서, (B) 성분으로서 상기 화합물(EM4)과 (A) 성분으로서 상기 화합물(EM83)을, 중량비 40:3으로 동시 증착하여 두께 40nm의 발광층을 형성하였다.
다음으로, 전자 주입층으로서 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq)을 20nm의 두께로 증착하였다. 다음으로 불화 리튬(LiF)을 0.3nm의 두께로 증착하고, 이어서 알루미늄(Al)을 150nm의 두께로 증착하였다. 이 LiF/Al막은 음극으로서 기능한다. 이렇게 해서 유기 EL 소자를 제조하였다.
수득된 유기 EL 소자에 통전 시험을 한 결과, 전압 6.5V, 전류 밀도 10mA/cm2이고, 발광 휘도 205cd/m2의 순청색 발광(반값 폭 42nm)이 얻어졌다. 또한, 초기 휘도 500cd/m2로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과, 반감 수명은 900시간이었다.
실시예 2 내지 19
실시예 1에 있어서, (B) 성분 및 (A) 성분의 화합물로서 표 1에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2에서 통전 시험을 한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 표 1에 기재된 초기 휘도로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과의 반감 수명을 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1에서, 화합물(EM4) 및 화합물(EM83) 대신 화합물(EM4)만으로 두께 40nm의 발광층을 형성한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2으로 통전 시험을 한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 초기 휘도 500cd/m2로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과, 반감 수명은 90시간으로 짧았다.
비교예 2
실시예 1에서, 화합물(EM83) 대신 4,4'-비스(다이페닐아미노)스틸벤(H2)을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2로 통전 시험을 한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 초기 휘도 500cd/m2로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과, 반감 수명은 300시간으로 짧았다.
비교예 3
실시예 1에서, 화합물(EM83) 대신 2,5,8,11-테트라-t-뷰틸페릴렌(H3)을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2로 통전 시험을 한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 초기 휘도 1000cd/m2로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과 반감 수명은 200시간으로 짧았다.
비교예 4
실시예 1에서, 화합물(EM83) 대신 N,N'-다이(나프탈렌-2-일)-N,N'-다이페닐벤젠(H4)을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2로 통전 시험을 한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 초기 휘도 500cd/m2로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과 반감 수명은 200시간으로 짧았다.
비교예 5
실시예 11에서, 화합물(EM98) 대신 1,3-비스[2-{4-N,N'-(다이페닐아미노)페닐}바이닐]벤젠(H5)을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2로 통전 시험을 한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 초기 휘도 1000cd/m2로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과 반감 수명은 750시간으로 짧았다.
실시예 20
실시예 1에서, (B) 성분 및 (A) 성분으로서 표 2에 기재된 것을 사용하고, 음극으로서 Alq: Cs/Al을 사용하였다. Alq: Cs는 전자 전달 화합물인 Alq와 Cs(세슘) 금속의 몰비 1:1의 혼합층이다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2로 통전 시험을 한 결과를 표 2에 나타내었다. 또한, 표 2에 기재된 초기 휘도로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과의 반감 수명을 표 2에 나타내었다.
실시예 21 내지 22
실시예 20에서, (B) 성분 및 (A) 성분의 화합물로서 표 2에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 수득된 유기 EL 소자에 전류 밀도 10mA/cm2로 통전 시험을 한 결과를 표 2에 나타내었다. 또한, 표 2에 기재된 초기 휘도로 직류의 연속 통전 시험을 한 결과의 반감 수명을 표 2에 나타내었다.
Figure 112005002833645-pct00046
Figure 112005002833645-pct00047
표 1 및 표 2에 나타낸 바와 같이, 녹색, 청색, 및 추가로 달성이 어려운 순청색 소자에 있어서, 실시예 1 내지 41에 기재한 바와 같이, 우수한 효율 및 수명을 달성하고 있다. 이는 비교예의 소자에 비해 발광 스펙트럼의 반값 폭이 작아져 높은 색순도의 발광이 가능해졌기 때문이다.
특히, (A) 성분으로서, 녹색 발광의 다이아미노안트라센 유도체, 청색 발광의 다이아미노피렌 유도체, 순청색 발광의 다이아미노크라이센 유도체의 유기 EL 소자는 비교예의 어떠한 소자에 대하여도 발광 효율과 수명이 모두 우수하다.
또한 (B) 성분으로서 안트라센 유도체, (A) 성분으로서, 다이아미노안트라센 유도체, 다이아미노피렌 유도체, 또는 다이아미노크라이센 유도체를 사용함으로써 각각 녹색 발광, 청색 발광, 순청색 발광 소자에서, 발광 효율과 수명이 모두 가장 우수하다.
본 발명에 따르면, 색순도가 높고, 내열성이 우수하며, 수명이 길면서, 고효율로 청색 내지 황색계 발광이 얻어지는 유기 EL 소자 및 이 EL 소자에 적합하게 사용되는 유기 발광 매체를 제공할 수 있다.
이 유기 EL 소자는 각종 표시 장치의 발광 소자로서 적합하게 사용되며, 특히 풀컬러용으로 적합하다.

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  18. 한 쌍의 전극과, 이들 전극 사이에 협지된 유기 발광 매체층을 갖는 유기 전기발광 소자로서,
    상기 유기 발광 매체층이, (A) 하기 화학식 V로 표시되는 아릴아민 화합물로부터 선택된 1종 이상의 화합물과, (B) 하기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하며,
    상기 유기 발광 매체층이, (A) 성분과 (B) 성분을, 중량비 1:99 내지 20:80의 비율로 포함하는 유기 전기발광 소자:
    화학식 V
    Figure 112010058954983-pct00062
    상기 식에서,
    X3은 치환 또는 비치환된 피렌 잔기를 나타내고, 상기 피렌 잔기의 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로부터 선택되고,
    Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1가의 방향족기를 나타내고, 상기 방향족기는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기 및 카바졸릴기로부터 선택되고, 상기 방향족기의 치환기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 사이아노기 또는 할로젠 원자로부터 선택되고,
    p는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
    화학식 II
    Figure 112010058954983-pct00049
    상기 식에서,
    An은 2가의 안트라센 잔기를 나타내고, A3 및 A4는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타내며,
    상기 아릴기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 사이아노기 또는 할로젠 원자로 치환될 수 있고,
    A3 및 A4 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 사이아노기 또는 할로젠 원자로 치환될 수 있는 1가의 축합방향족환기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 사이아노기 또는 할로젠 원자로 치환될 수 있는 탄소수 10 이상의 아릴기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 화학식 V의 p가 2인 유기 전기발광 소자.
  20. 제 18 항에 있어서,
    상기 화학식 II의 A3 및 A4 중 하나 이상은 페닐기, 또는 나프탈렌, 플루오렌, 터페닐, 바이페닐 또는 트라이페닐렌의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  21. 제 18 항에 있어서,
    상기 화학식 V가 하기 화학식 V-a로 표시되는 유기 전기발광 소자:
    화학식 V-a
    Figure 112010058954983-pct00060
    상기 식에서,
    X3은 치환 또는 비치환된 피렌 잔기를 나타내고, 상기 피렌 잔기의 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로부터 선택되고,
    Ar15 내지 Ar18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 50의 알콕실기를 나타내고,
    g, h, i 및 j는 각각 0 내지 5의 정수를 나타내고,
    n은 0 내지 3의 정수를 나타내며,
    g, h, i, j가 2 이상인 경우, 복수의 Ar15 내지 Ar18은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 서로 결합하여 포화 또는 불포화된 고리를 형성할 수 있되, 단 Ar15 내지 Ar18 중 하나 이상은 탄소수 3 내지 10의 2급 또는 3급 알킬기를 나타낸다.
  22. 제 18 항에 있어서,
    상기 화학식 V가 하기 화학식 V-b로 표시되는 유기 전기발광 소자:
    화학식 V-b
    Figure 112010058954983-pct00061
    상기 식에서,
    X3은 피렌 잔기를 나타내고,
    Ar15 내지 Ar18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 50의 알콕실기를 나타내고,
    g, h, i 및 j는 각각 0 내지 5의 정수를 나타내며, g, h, i, j가 2 이상인 경우, 복수의 Ar15 내지 Ar18은 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, 서로 결합하여 포화 또는 불포화된 고리를 형성할 수 있고,
    R24 및 R25는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고,
    k 및 m은 각각 0 내지 2의 정수를 나타내되, 단 R24 및 R25 중 하나 이상은 탄소수 3 내지 10의 2급 또는 3급 알킬기를 나타낸다.
  23. 삭제
  24. 제 18 항에 있어서,
    한 쌍의 전극의 한쪽 이상의 표면에 칼코게나이드층, 할로젠화 금속층 또는 금속 산화물층이 배치되어 있는 유기 전기발광 소자.
  25. 제 18 항에 있어서,
    한 쌍의 전극의 한쪽 이상의 표면에, 환원성 도펀트와 유기물의 혼합 영역 또는 산화성 도펀트와 유기물의 혼합 영역이 배치되어 있는 유기 전기발광 소자.
  26. 제 18 항에 있어서,
    상기 유기 발광 매체층의 두께가 10 내지 200nm인 유기 전기발광 소자.
  27. (A) 하기 화학식 V로 표시되는 아릴아민 화합물로부터 선택된 1종 이상의 화합물과, (B) 하기 화학식 II로 표시되는 안트라센 유도체로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하며,
    (A) 성분과 (B) 성분을, 중량비 1:99 내지 20:80의 비율로 포함하는 유기 발광 매체:
    화학식 V
    Figure 112010058954983-pct00063
    상기 식에서,
    X3은 치환 또는 비치환된 피렌 잔기를 나타내고, 상기 피렌 잔기의 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로부터 선택되고,
    Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1가의 방향족기를 나타내고, 상기 방향족기는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기 및 카바졸릴기로부터 선택되고, 상기 방향족기의 치환기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 사이아노기, 또는 할로젠 원자로부터 선택되고,
    p는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
    화학식 II
    Figure 112010058954983-pct00064
    상기 식에서,
    An은 2가의 안트라센 잔기를 나타내고, A3 및 A4는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타내며,
    상기 아릴기는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 사이아노기, 또는 할로젠 원자로 치환될 수 있고,
    A3 및 A4 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 사이아노기, 또는 할로젠 원자로 치환될 수 있는 1가의 축합방향족환기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕실기, 탄소수 5 내지 18의 아릴옥시기, 사이아노기, 또는 할로젠 원자로 치환될 수 있는 탄소수 10 이상의 아릴기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
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