TWI557113B - 茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置 - Google Patents

茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI557113B
TWI557113B TW100130679A TW100130679A TWI557113B TW I557113 B TWI557113 B TW I557113B TW 100130679 A TW100130679 A TW 100130679A TW 100130679 A TW100130679 A TW 100130679A TW I557113 B TWI557113 B TW I557113B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
group
phenyl
organic compound
emitting element
Prior art date
Application number
TW100130679A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201223943A (en
Inventor
瀨尾哲史
川上祥子
尾坂晴惠
Original Assignee
半導體能源研究所股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 半導體能源研究所股份有限公司 filed Critical 半導體能源研究所股份有限公司
Publication of TW201223943A publication Critical patent/TW201223943A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI557113B publication Critical patent/TWI557113B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Description

茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置
本發明的一個方式係關於一種茀衍生物、有機化合物(有機半導體材料)及使用該材料的發光元件、發光裝置、電子裝置。
與無機化合物比較，有機化合物可呈現多種結構，並且可藉由適當的分子設計來合成具有各種功能的材料。由於這些優點，使用功能有機材料的電子裝置在近年來已引起人們的關注。
例如，可舉出太陽能電池、發光元件和有機電晶體等作為將有機化合物用作功能材料的電子裝置的實例。這些裝置為利用有機化合物的電物性和光物性的裝置。其中，尤其是發光元件已被引人注目地研究。
發光元件的發光機制如下：藉由在一對電極之間夾著發光層施加電壓，從陰極注入的電子和從陽極注入的電洞在發光層的發光中心中重新結合而形成分子激子，並且在該分子激子回到基態時，釋放能量來發光。作為激發狀態已知單重激發態(S*)和三重激發態(T*)。據認為可藉由單重激發或三重激發發光。此外，據認為它們在該發光元件中的激發態的統計學的產生比率為S*:T*=1:3。
關於將單重激發態轉換成發光的化合物(以下將此化合物稱為“螢光化合物”)，在室溫觀察不到從三重激發態發光(磷光)，而只觀察到從單重激發態發光(螢光)。因此，根據統計學的產生比率S*:T*=1:3這一關係，假定在使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(產生的光子與注入的載子之比)具有25%的理論限制。
另一方面，在使用將三重激發態轉換成發光的化合物(以下將此化合物稱為“磷光化合物”)時，內部量子效率理論上可以為75%至100%。換句話講，可達到三至四倍於螢光化合物的發光效率。由於這些原因，為了得到高效發光元件，最近已積極地研發使用磷光化合物的發光元件。
在使用以上磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度淬滅或由於三重態-三重態湮沒(T-T湮沒)的淬滅，通常形成發光層以使該磷光化合物分散於另一種物質的基質中。在以上情況下，作為基質的物質被稱為主體材料，而分散於基質的物質，如磷光物質，被稱為客體材料。
在將磷光化合物用作客體材料的情況下，需要主體材料具有大能隙(最高佔據分子軌道能階(HOMO能階)和最低空分子軌道能階(LUMO能階)之間的差)或比該磷光化合物更高的三重激發能(基態和三重激發態之間的能量差)。因此，已研發出具有這些特性的物質。
例如，在專利文獻1中，公開具有茀骨架的下述結構式的物質作為適宜發光元件的主體材料的材料。
[專利文獻1]國際公開號第WO 2005/092857號公報
從其實施例可知，專利文獻1中所記載的物質具有電洞傳輸性。因此，在將專利文獻1中所記載的材料用作發光層的主體材料時，可預想到電洞會穿過發光層。在專利文獻1中，為了防止電洞穿過發光層，在發光層的陰極一側使用也作為電洞阻擋材料的BAlq來形成電洞阻擋層兼電子傳輸層。如上所述，在將具有專利文獻1所記載的具有上述結構的物質用作發光層的主體材料時，由於該主體材料具有電洞傳輸性，因此發光區域可偏於發光層與電子傳輸層(電洞阻擋層)的介面。在發光區域偏於局部的情況下，發生三重態-三重態湮沒(T-T湮沒)所引起的猝滅，而導致發光效率的下降。
為了避免該情況，要求主體材料具有能夠氧化及還原的雙極性並對氧化及還原的兩者都穩定。然而，在將具有電子傳輸性的骨架與具有電洞傳輸性的骨架直接結合時，由於導致能隙的下降，因此難以得到具有高三重激發能的材料。另外，有如下問題：在具有電子傳輸性的骨架與具有電洞傳輸性的骨架之間引入取代基並擴張共軛系統時，導致能隙的下降及三重激發能的下降。
鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的在於提供具有雙極性且具有大能隙或高三重激發能的新穎的有機半導體材料。
此外，本發明的一個方式的目的還在於降低發光元件的驅動電壓。另外，本發明的一個方式的目的還在於提高發光元件的發光效率。
此外，本發明的一個方式的目的還在於降低發光元件、發光裝置和電子裝置的功耗。
本發明人發現藉由於茀的9-位置碳結合具有電子傳輸性的骨架與具有電洞傳輸性的骨架，可得到保持大能隙並具有電子傳輸性及電洞傳輸性的兩者(即具有雙極性)的材料。
更具體地講，本發明人發現由通式(G1)表示的材料同時具備大能隙及雙極性。
因此，本發明的一個方式為由通式(G1)表示的有機化合物(有機半導體材料)。
在通式中，EA表示電子接受單元，HA表示電洞接受單元。另外，電子接受單元是指其電子親和性比電洞接受單元的電子親和性大且電離電位大的單元。另外，電子接受單元是具有電子傳輸性的骨架，並且電洞接受單元是具有電洞傳輸性的骨架。
在以上結構中，在用氫取代結合到電子接受單元EA的茀基而成的化合物EAH、用氫取代結合到電洞接受單元HA的茀基而成的化合物HAH以及茀的三種物質中，有以下關係：電子親和性最大的物質為化合物EAH；電離電位最小的物質為化合物HAH。另外，在上述結構中，茀的1-位置至8-位置也可具有取代基，並且作為該取代基可分別獨立選擇碳數為1至6的烷基或碳數為6至13的芳基中的任一種。
另外，在上述結構中，較佳的是，用氫取代結合到電子接受單元EA的茀基而成的化合物EAH的電子親和性為大於或等於2.0eV且小於或等於4.0eV，並且用氫取代結合到電洞接受單元HA的茀基而成的化合物HAH的電離電位為大於或等於4.5eV且小於或等於6.5eV。尤其是，在用於發光元件的情況下，較佳的是，用氫取代結合到電子接受單元EA的茀基而成的化合物EAH的電子親和性為大於或等於2.0eV且小於或等於3.0eV，並且用氫取代結合到電洞接受單元HA的茀基而成的化合物HAH的電離電位為大於或等於5.0eV且小於或等於6.0eV。
在上述結構中，作為由EA表示的取代基，可舉出含氮6元芳族環基團、1,2-唑基、1,3-唑基、多唑(polyazole)基以及具有上述取代基中的任一種基的苯基等。
另外，在上述結構中，作為由HA表示的取代基可舉出具有富π電子的雜芳族取代基的苯基、具有二芳基胺基的苯基等。
由於上述由通式(G1)表示的茀衍生物具有雙極性，因此，可良好地用於發光元件或有機電晶體等的有機裝置作為有機半導體材料。
因此，本發明的一個方式為使用由通式(G1)表示的有機半導體材料的發光元件，即在一對電極之間包括由通式(G1)表示的有機半導體材料的發光元件。
具體地講，由於由通式(G1)表示的有機半導體材料具有高三重激發能，因此，在與磷光化合物一起用於發光元件的情況下，其具有更顯著的效果。
因此，本發明的一個方式為一種發光元件，其中在一對電極之間包括由通式(G1)表示的有機半導體材料，並且在發光層中含有磷光化合物。
另外，由通式(G1)表示的有機半導體材料具有雙極性，因此，較佳的是，用於發光層較佳。
另外，在本發明的一個方式的範疇內還包括一種發光裝置，該發光裝置具有含有由通式(G1)表示的有機半導體材料的發光元件。
因此，本發明的一個方式是一種發光裝置，該發光裝置具有含有由通式(G1)表示的有機半導體材料的發光元件和控制發光元件的發光的控制電路。
另外，本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置或光源(包括照明裝置)。此外，如下模組也都包括在發光裝置中：安裝有連接器如FPC(撓性印刷電路，Flexible Printed Circuit)、TAB(帶式自動接合，Tape Automated Bonding)膠帶或TCP(帶載封裝，Tape Carrier Package)的模組；TAB膠帶或TCP的前端設置有印刷線路板的模組；或利用COG(玻璃上晶片，Chip On Glass)方式直接安裝有積體電路(IC)的模組。
另外，在本發明的一個實施方式的範疇內還包括將本發明的一個方式的發光元件用於顯示部的電子裝置。因此，本發明的一個方式的電子裝置具有顯示部，顯示部具備上述發光元件和控制發光元件的發光的控制電路。
本發明的一個方式的有機半導體材料是具有雙極性且具有大能隙或高三重激發能的新穎的材料。
另外，藉由應用本發明的一個方式，可降低發光元件的驅動電壓。另外，可提高發光元件的發光效率。
另外，藉由應用本發明的一個方式，可降低發光元件、發光裝置和電子裝置的功耗。
以下，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，所公開的發明不侷限於以下所示的說明，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離所公開的發明的宗旨及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為受限於以下實施方式的記載內容。
實施方式1
在本實施方式中，作為根據本發明的一個方式的有機化合物，例如對下述有機半導體材料進行說明。
根據本發明的一個方式的有機半導體材料具有茀骨架，並具有藉由茀骨架中的9-位置碳結合電子接受單元與電洞接受單元的結構。
更具體地講，由通式(G1)表示的有機半導體材料。
在上式中，EA表示電子接受單元，HA表示電洞接受單元。但是，當用氫取代結合到HA的茀基而成的物質為HAH且用氫取代結合到EA的茀基而成的物質為EAH時，有如下關係：在HAH、EAH、茀中，電子親和性最大的物質為EAH，電離電位小的物質為HAH。另外，在上式中，茀的1-位置至8-位置也可具有取代基，並且作為該取代基可選擇碳數為1至6的烷基或碳數為6至13的芳基。
具有此結構的有機半導體材料在其分子中具有電子接受單元和電洞接受單元，因此為可傳輸電子和電洞兩者的雙極性材料。
在某些情況下，即使化合物在其分子中具有電子接受單元和電洞接受單元，也因單元彼此相互作用而不具有雙極性。然而，因為在由通式(G1)表示的有機半導體材料中，藉由茀的9-位置碳與電子接受單元EA與電洞接受單元HA結合，所以分子內相互作用被抑制，而使有機半導體材料具有雙極性。另外類似地，藉由茀的9-位置的碳抑制共軛擴展，該有機半導體材料成為具有大能隙或高三重激發能的有機半導體材料。
另外，較佳的是，由通式(G1)表示的有機半導體材料的電子親和性為大於或等於2.0eV且小於或等於4.0eV。尤其是，在將該有機半導體材料用於發光元件的情況下，鑒於用於發光元件的一般有機材料的電子親和性的值，該有機半導體材料的電子親和性更佳的為大於或等於2.0eV且小於或等於3.0eV。在此，因為在由通式(G1)表示的有機半導體材料中如上所述分子內的電子接受單元EA與電洞接受單元HA的相互作用被抑制，所以由通式(G1)表示的有機半導體材料的電子親和性成為與電子親和性最大且用氫取代結合到EA的茀基而成的物質EAH的電子親和性值大致相同的值。因此，當選擇電子接受單元EA時，較佳的是，選擇由EAH表示的化合物的電子親和性為大於或等於2.0eV且小於或等於4.0eV的單元。另外，在將由通式(G1)表示的有機半導體材料用於發光元件的情況下，當選擇電子接受單元EA時，較佳的是，選擇由EAH表示的化合物的電子親和性為大於或等於2.0eV且小於或等於3.0eV的單元。
另外，較佳的是，由通式(G1)表示的有機半導體材料的電離電位為大於或等於4.5eV且小於或等於6.5eV。尤其是，在將該有機半導體材料用於發光元件的情況下，鑒於用於發光元件的一般有機材料的電離電位值，該有機半導體材料的電離電位更佳地為大於或等於5.0eV且小於或等於6.0eV。在此，因為在由通式(G1)表示的有機半導體材料中分子內電子接受單元與電洞接受單元的相互作用被抑制，所以由通式(G1)表示的有機半導體材料的電離電位成為與用氫取代電離電位最小的結合到HA的茀基而成的物質HAH的電離電位大致相同的值。因此，當選擇電洞接受單元HA時，較佳的是，選擇由HAH表示的化合物的電離電位為大於或等於4.5eV且小於或等於6.5eV的單元。另外，在將由通式(G1)表示的有機半導體材料用於發光元件的情況下，當選擇電洞接受單元HA時，更佳地選擇由HAH表示的化合物的電離電位為大於或等於5.0eV且小於或等於6.0eV的單元。
如此，因為在本實施方式的有機半導體材料中，電子接受單元與電洞接受單元藉由茀的9-位置碳結合，所以共軛擴展被抑制，而可得到作為整個物質兼有電子接受單元EA大的電子親和性和電洞接受單元HA小的電離電位單元且具有大能隙或高三重激發能的有機半導體材料。另外，與此同樣，因為電子接受單元和電洞接受單元的相互作用被抑制，所以可得到具有雙極性的有機半導體材料。
作為電子接受單元EA，較佳地為具有大電子親和性的缺π電子的雜芳族取代基。作為缺π電子的雜芳族取代基，可舉出：含氮6元芳族環基團(注意，該含氮6元芳族環包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)、1,2-唑基(注意，該1,2-唑包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)、1,3-唑基(注意，該1,3-唑包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)、多唑基(注意，該多唑包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)等。另外，作為電子接受單元EA，具有上述基中的任何基的苯基也是同樣有效的。尤其是，作為電子接受單元EA，含氮6元芳族環基、1,3-唑基、多唑基及具有上述基的苯基是較佳的，因為它們具有較高的電子親和性，對還原穩定，顯示高電子傳輸性。
例如，作為含氮6元芳族環基團，可舉出：經取代或未取代的吡啶基、經取代或未取代的吡嗪基、經取代或未取代的嘧啶基、經取代或未取代的嗒嗪基、經取代或未取代的1,2,4-三嗪基、經取代或未取代的1,3,5-三嗪基、經取代或未取代的喹啉基、經取代或未取代的異喹啉基、經取代或未取代的1,5-萘啶基、經取代或未取代的1,6-萘啶基、經取代或未取代的1,7-萘啶基、經取代或未取代的1,8-萘啶基、經取代或未取代的2,6-萘啶基、經取代或未取代的2,7-萘啶基、經取代或未取代的喹喔啉基、經取代或未取代的二苯並喹喔啉基、經取代或未取代的喹唑啉基、經取代或未取代的酞嗪基、經取代或未取代的啉基、經取代或未取代的啡啶基、經取代或未取代的1,10-啡啉基等。
另外，例如，作為1,2-唑基，可舉出：經取代或未取代的吡唑基、經取代或未取代的異噁唑基、經取代或未取代的異噻唑基、經取代或未取代的吲唑基、經取代或未取代的1,2-苯並異噁唑基、經取代或未取代的1,2-苯並異噻唑基、經取代或未取代的2,1-苯並異噁唑基、經取代或未取代的2,1-苯並異噻唑基等。
另外，例如，作為1,3-唑基，可舉出：經取代或未取代的咪唑基、經取代或未取代的噁唑基、經取代或未取代的噻唑基、經取代或未取代的1H-苯並咪唑基、經取代或未取代的苯並噁唑基、經取代或未取代的苯並噻唑基、咪唑並[1,2-a]吡啶基等。
另外，例如，作為多唑基，可舉出：經取代或未取代的1H-1,2,3-三唑基、經取代或未取代的1,2,5-噁二唑基、經取代或未取代的1,2,5-噻二唑基、經取代或未取代的1H-1,2,4-三唑基、經取代或未取代的4H-1,2,4-三唑基、經取代或未取代的1,2,4-噁二唑基、經取代或未取代的1,2,4-噻二唑基、經取代或未取代的1,3,4-噁二唑基、經取代或未取代的1,3,4-噻二唑基、經取代或未取代的1H-苯並三唑基、經取代或未取代的2H-苯並三唑基、經取代或未取代的2,1,3-苯並噁二唑基、經取代或未取代的2,1,3-苯並噻二唑基等。
另外，在以上含氮6元芳族環基團、1,2-唑基、1,3-唑基和多唑基還具有其他取代基的情況下，可舉出以下作為取代基：芳基，如苯基、甲苯基或萘基；雜芳基，如吡啶基、喹啉基或異喹啉基；烷基，如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等。
在應用具有含氮6元芳族環基團(但是，該含氮6元芳族環包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)的苯基的情況下，以下可作為電子接受單元EA的具體實例：(2-吡啶基)苯基、(5-甲基-2-吡啶基)苯基、(6-甲基-2-吡啶基)苯基、(3-苯基-2-吡啶基)苯基、(6-苯基-2-吡啶基)苯基、(3-吡啶基)苯基、(6-甲基-3-吡啶基)苯基、(2,2':6',2”-三聯吡啶-4'-基)苯基、(3-苯基吡嗪-2-基)苯基、(3,5,6-三苯基吡嗪-2-基)苯基、(嘧啶-4-基)苯基、(6-甲基嘧啶-4-基)苯基、(6-苯基嘧啶-4-基)苯基、(嘧啶-5-基)苯基、(2,4,6-三苯基嘧啶-5-基)苯基、(6-苯基嗒嗪-3-基)苯基、(3-甲基-1,2,4-三嗪-6-基)苯基、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基、(3-喹啉基)苯基、(8-喹啉基)苯基、(2,4-二甲基-8-喹啉基)苯基、(4-異喹啉基)苯基、(1,5-萘啶-3-基)苯基、(1,6-萘啶-4-基)苯基、(5,7-二甲基-1,6-萘啶-4-基)苯基、(5-甲基-1,6-萘啶-2-基)苯基、(1,7-萘啶-8-基)苯基、(1,8-萘啶-2-基)苯基、(3-甲基-1,8-萘啶-2-基)苯基、(1,8-萘啶-3-基)苯基、(2-甲基-1,8-萘啶-3-基)苯基、(1,8-萘啶-4-基)苯基、(2,6-萘啶-1-基)苯基、(2,7-萘啶-3-基)苯基、(喹喔啉-2-基)苯基、(3-甲基喹喔啉-2-基)苯基、(3-異丙基喹喔啉-2-基)苯基、(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基、(喹唑啉-4-基)苯基、(酞嗪-1-基)苯基、(3-苯基唑啉-4-基)苯基、(啡啶-6-基)苯基、(1,10-啡啉-2-基)苯基、(1,10-啡啉-3-基)苯基等。
另外，在應用具有1,2-唑基(但是，該1,2-唑包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)的苯基的情況下，以下可作為電子接受單元EA的具體實例：(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基、(1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)苯基、(5-苯基異噁唑-3-基)苯基、(5-苯基異噻唑-3-基)苯基、(3-甲基-1,2-苯並異噁唑-5-基)苯基、(3-甲基-1,2-苯並異噻唑-5-基)苯基、(2,1-苯並異噁唑-3-基)苯基、(2,1-苯並異噻唑-3-基)苯基等。
另外，在應用具有1,3-唑基(但是，1,3-唑包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)的苯基的情況下，以下可作為電子接受單元EA的具體實例：(2,4-二苯基-1H-咪唑-1-基)苯基、(2-苯基噁唑-4-基)苯基、(2-苯基噻唑-4-基)苯基、(1-甲基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基、(1-乙基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基、(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基、(2-苯基-1H-苯並咪唑-1-基)苯基、(苯並噁唑-2-基)苯基、(5-苯基苯並噁唑-2-基)苯基、[5-(對甲苯基)苯並噁唑-2-基]苯基、(苯並噻唑-2-基)苯基、(5-苯基苯並噻唑-2-基)苯基、[5-(對甲苯基)苯並噻唑-2-基]苯基、(咪唑並[1,2-a]吡啶-2-基)苯基、(5-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶-2-基)苯基等。
另外，在應用具有多唑基(但是，多唑包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)的苯基的情況下，以下可作為電子接受單元EA的具體實例：(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基、(4-苯基-1,2,5-噁二唑-3-基)苯基、(4-苯基-1,2,5-噻二唑-3-基)苯基、(5-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯基、(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基、[4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基、(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基、[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基、[5-(2-吡啶基)-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基、[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基、(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基、(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)苯基、(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基、[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯基、[5-(2-萘基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯基、{5-[4-(1-萘基)苯基]-1,3,4-噁二唑-2-基}苯基、{5-[4-(2-萘基)苯基]-1,3,4-噁二唑-2-基}苯基、(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯基、[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯基、[5-(2-萘基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯基、{5-[4-(1-萘基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯基、{5-[4-(2-萘基)苯基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯基等。
作為電洞接受單元HA，較佳地為具有小的電離電位的具有富π電子的雜芳族取代基的苯基或具有二芳基胺基的苯基。另外，對於二芳基胺基，芳基可直接結合形成咔唑環，或者它們可藉由氮、氧或硫結合形成環。尤其是，二芳基胺基(包括芳基直接結合形成咔唑環或者藉由氮、氧或硫結合形成環的情況)是較佳的，因為它具有較低的電離電位，對氧化穩定，顯示高電洞傳輸性。
作為結合到苯基的富π電子的雜芳族取代基，舉出單雜5元芳族環基團(注意，該單雜5元芳族環包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)。具體地講，可舉出：經取代或未取代的吡咯基、經取代或未取代的呋喃基、經取代或未取代的噻吩基、經取代或未取代的吲哚基、經取代或未取代的苯並呋喃基、經取代或未取代的二苯並呋喃基、經取代或未取代的苯並噻吩基、經取代或未取代的二苯並噻吩基、經取代或未取代的異吲哚基、經取代或未取代的異苯並呋喃基、經取代或未取代的異苯並噻吩基、經取代或未取代的咔唑基等。
另外，以下可作為結合到苯基的二芳基胺基：經取代或未取代的二苯基胺基、經取代或未取代的N-(1-萘基)-N-苯基胺基、經取代或未取代的N-(2-萘基)-N-苯基胺基等。另外，對於二芳基胺基，芳基可直接結合形成咔唑環，或者它們可藉由氮、氧或硫結合形成環。在那種情況下，電洞接受單元為經取代或未取代的9H-咔唑-9-基、經取代或未取代的10H-啡噁嗪-10-基、經取代或未取代的10H-啡噻嗪-10-基、經取代或未取代的5,10-二氫啡嗪-5-基。
另外，在以上單雜5元芳族環基團和二芳基胺基還具有其他取代基的情況下，可舉出以下作為取代基：芳基，如苯基、甲苯基或萘基；雜芳基，如吡啶基、喹啉基或異喹啉基；烷基，如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等。
作為具有單雜5元芳族環基團(但是，該單雜5元芳族環包括稠合芳族烴和含氮6元稠合芳族環)的電洞接受單元HA的具體實例，可舉出(1-甲基-5-苯基-1H-吡咯-2-基)苯基、(1,5-二苯基-1H-吡咯-2-基)苯基、(2,5-二苯基-1H-吡咯-1-基)苯基、(5-苯基-2-呋喃基)苯基、(5-苯基-2-噻吩基)苯基、(1H-吲哚-1-基)苯基、(2-甲基-1H-吲哚-1-基)苯基、(2-苯基-1H-吲哚-1-基)苯基、(1-苯基-1H-吲哚-2-基)苯基、(2-苯並呋喃基)苯基、(2-苯並噻吩基)苯基、(2,3-二苯基異吲哚-1-基)苯基、(3-苯基異呋喃基)苯基、(3-苯基異噻吩基)苯基等。
在具有二芳基胺基(包括芳基直接結合形成咔唑環的情況或芳基藉由氮、氧或硫結合的情況)的電洞接受單元HA的具體實例，可舉出(二苯基胺基)苯基、[N-(聯苯-4-基)-N-苯基胺基]苯基、{N-[4-(1-萘基)苯基]-N-苯基胺基}苯基、{N-[4-(2-萘基)苯基]-N-苯基胺基}苯基、{N,N-雙[4-(1-萘基)苯基]胺基}苯基、[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]苯基、(9H-咔唑-9-基)苯基、(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基、[3-(1-萘基)-9H-咔唑-9-基]苯基、[3-(2-萘基)-9H-咔唑-9-基]苯基、(10-苯基-5,10-二氫啡嗪-5-基)苯基、(10H-啡噁嗪-10-基)苯基、(10H-啡噻嗪-10-基)苯基等。
由通式(G1)表示的有機半導體材料具有電子傳輸性和電洞傳輸性雙極性。因此，在將該有機半導體材料應用於發光元件的情況下，可降低驅動電壓。尤其是在將有機半導體材料應用於發光層的情況下，可得到顯著效果。
另外，在將由通式(G1)表示的有機半導體材料用作發光層的主體材料的情況下，可抑制發光區域偏於局部，從而可抑制具有高發光性質的物質的濃度淬滅或由於三重態-三重態湮沒(T-T湮沒)的淬滅。因此，可達到高發光效率。
另外，藉由由通式(G1)表示的有機半導體材料在中心具有茀骨架，具有空間龐大結構(sterically bulky structure)。因此，有機半導體材料在形成為膜的情況下難以結晶。由此，容易保持非晶態，適用於發光元件。另外，形態優異且膜質穩定的特徵也是適合於應用到發光元件的理由。
另外，因為連接電子接受單元EA與電洞接受單元HA的骨架為茀，且茀為分子量不大的骨架，所以溶解性也優異，容易進行純化，且也可抑制元件壽命的降低。另外，由於與此同樣的理由而具有適當的昇華性，還具有容易蒸鍍的特徵。再者，茀骨架當照射光時也不容易發生環化等的分子內反應，具有能夠穩定地存在的結構。
另外，由通式(G1)表示的有機半導體材料為具有高三重激發能的材料。因此，該有機半導體材料不僅可用於螢光化合物，而且還可用於以磷光化合物為發光中心材料的發光元件。尤其在將該有機半導體材料與顯示短波長發光的磷光化合物一起使用的情況下，可得到顯著效果。
另外，根據本發明的一個方式的有機半導體材料為具有大能隙(最高佔據分子軌道能階(HOMO能階)和最低空分子軌道能階(LUMO能階)之間的差)的材料。因此，可將該有機半導體材料與螢光化合物一起用於發光元件。尤其在將該有機半導體材料與顯示短波長發光的螢光化合物一起使用的情況下，可得到顯著效果。
由上述通式(G1)表示的有機半導體材料的更具體的例子為由下述通式(G2-1)表示的茀衍生物。
在通式(G2-1)中，E1表示氮原子或氧原子，當E1為氮原子時其與苯基或聯苯基結合。另外，m及n分別獨立表示0或1的值，並且α1及α2分別獨立表示伸苯基和聯苯二基等的伸芳基。另外，Ar1或Ar2分別獨立表示苯基、萘基、菲基和聯伸三苯基(triphenylenyl group)中的任何一種。
另外，在通式(G2-1)中，較佳的是，α1及α2為伸苯基。另外，較佳的是，Ar1或Ar2為苯基。也就是說，較佳地為下述由通式(G2-2)表示的茀衍生物。
但是，在通式(G2-2)中，E1表示氮原子或氧原子，當E1為氮原子時其與苯基或聯苯基結合。另外，m表示0或1的值。
在由通式(G2-2)表示的茀衍生物中，E1較佳地為結合到苯基的氮原子，並且該茀衍生物由下述通式(G2-3)表示。
另外，在式中，m表示0或1的值。
在由通式(G2-3)表示的茀衍生物中，較佳的是，苯並咪唑基所取代的伸苯基為對取代的伸苯基，並且較佳的是，m為0。也就是說，更佳的茀衍生物為由下述結構式(1)表示的茀衍生物。
上述茀衍生物具有電子傳輸性和電洞傳輸性的雙極性。因此，當將該茀衍生物應用於發光元件時，可降低驅動電壓。尤其是當將其應用於發光層時可得到顯著效果。
另外，當將上述茀衍生物用於發光層的主體材料時，可抑制發光區域局部存在，從而可抑制由發光性高的物質的濃度淬滅或由於三重態-三重態湮沒(T-T湮沒)的淬滅。因此，可實現高發光效率。
另外，由於上述茀衍生物在中心具有茀骨架，而具有空間龐大結構(sterically bulky structure)。因此，該有機半導體材料在形成為膜的情況下難以結晶。由此，容易保持非晶態，適用於發光元件。另外，形態優異且膜質穩定的特徵也是適合於應用到發光元件的理由。
另外，因為連接電子接受單元EA與電洞接受單元HA的骨架為茀，且茀為分子量不大的骨架，所以溶解性也優異，容易進行純化，且也可抑制因雜質而導致的元件壽命的降低。另外，由於與此同樣的理由而具有適當的昇華性，還具有容易蒸鍍的特徵。再者，茀骨架當照射光時也不容易發生環化等的分子內反應，具有能夠穩定地存在的結構。
另外，上述茀衍生物為具有高三重激發能的材料。因此，該茀衍生物不僅可用於螢光化合物，而且還可用於以磷光化合物為發光中心材料的發光元件。尤其在將該茀衍生物與顯示短波長發光的磷光化合物一起使用的情況下，可得到顯著效果。
實施方式2
在本實施方式中，說明實施方式1所示的由下述通式(G1)表示的有機半導體材料的合成方法。實施方式1所示的有機半導體材料為將電子傳輸性單元和電洞傳輸性單元同時結合到茀的9-位置的碳而成的材料。也就是說是非對稱的物質。但是，因為與未取代茀的9-位置的碳結合的兩個氫在能量上完全相同而不能辨別兩者，所以非常難以利用未取代茀與電子傳輸性單元及電洞傳輸性單元的耦合反應進行合成。作為本發明人的刻苦研究結果，發現藉由下述合成方法可得到實施方式1所示的有機半導體材料。
在上式中，EA表示電子接受單元，HA表示電洞接受單元。但是，當用H取代結合到HA的茀基而成的物質為HAH且用H取代結合到EA的茀基而成的物質為EAH時，有如下關係：在HAH、EAH、茀中，電子親和性最大的物質為EAH，電離電位小的物質為HAH。另外，在上式中，茀的1-位置至8-位置也可具有取代基，並且作為該取代基可選擇碳數為1至6的烷基和碳數為6至13的芳基中的任一種。
<合成法1>
首先，藉由使電子接受單元EA的鹵化物(化合物1)與電洞接受單元HA的醯化合物(化合物2)反應，得到具有酮結構的化合物3(反應式(A-1-1))。
另外，在反應式(A-1-1)中，X1表示溴化鎂(格林尼亞Grignard試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，並且X2表示鹵素、烷氧基、羥基、氫等。
另外，化合物3也可藉由由下述反應式(A-1-2)表示的反應得到。在由下述反應式(A-1-2)表示的反應中，藉由使電洞接受單元HA的鹵化物(化合物4)與電子接受單元EA的醯化合物(化合物5)反應，得到具有酮結構的化合物3。
另外，在反應式(A-1-2)中，X3表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，並且X4表示鹵素、烷氧基、羥基、氫等。
接著，藉由使聯苯衍生物(化合物6)與化合物3反應，可得到醇(化合物7)(反應式(A-2))。
在反應式(A-2)中，X5表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基。
最後，藉由進行化合物7的脫水環化反應，可得到本合成的目的物的由通式(G1)表示的有機半導體材料(反應式(A-3))。
在反應式(A-3)中，作為可用的脫水劑，可舉出鹽酸、硫酸等的酸催化劑等。
接著，示出利用其他方法的化合物(G1)的合成法。
<合成法2>
在合成法2中，作為與實施方式1所示的由通式(G1)表示的有機半導體材料的茀9-位置9-位置結合的電洞接受單元HA，使用電洞傳輸骨架HA 1和伸芳基R1，以表示HA 1-R1-基。由此，可將由通式(G1)表示的有機半導體材料表示為下述通式(G1-1)。
另外，在合成法2中，作為由電洞接受骨架HA 1表示的取代基，可舉出富π電子的雜芳族取代基或二芳基胺基等。另外，R1表示伸芳基。
首先，藉由使電子接受單元EA的鹵化物(化合物1)與醯化合物(化合物8)反應，得到具有酮結構的化合物9(反應式(B-1))。
另外，在反應式(B-1)中，X1表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，X6表示鹵素、烷氧基、羥基、氫等，並且X7表示鹵素、羥基等。
接著，藉由使聯苯衍生物(化合物6)與化合物9反應，可得到醇(化合物7)(反應式(B-2))。
在反應式(B-2)中，X5表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，並且X7表示鹵素、羥基等。
接著，藉由進行化合物10的脫水環化反應，可得到茀化合物(化合物11)(反應式(B-3))。
在反應式(B-3)中，作為可用的脫水劑，可舉出鹽酸、硫酸等的酸催化劑等。
最後，藉由進行化合物11與具有電洞接受骨架HA 1的化合物12的耦合反應，可得到本合成的目的物的由通式(G1-1)表示的有機半導體材料(反應式(B-4))。
在反應式(B-4)中，X7表示鹵素、三氟甲磺酸鹽基(利用羥基合成)，X8表示硼酸(硼酸也可以具有由乙二醇等保護的結構)等。作為反應式(B-4)中的耦合反應，可舉出用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應等。
接著，示出利用其他方法的化合物(G1)的合成法。
<合成法3>
在合成法3中，作為與實施方式1所示的由通式(G1)表示的有機半導體材料的茀9-位置結合的電子接受單元EA，使用電子傳輸骨架EA 1和伸芳基R2，以表示EA 1-R2-基。由此，可將由通式(G1)表示的有機半導體材料表示為下述通式(G1-2)。
在合成法3中，作為由EA 1表示的取代基，可舉出含氮6元芳族環基團、1,2-唑基、1,3-唑基、多唑基等。另外，R2表示伸芳基。
首先，藉由使電洞接受單元HA的鹵化物(化合物4)與具有R2的醯化合物(化合物13)反應，可得到含有電洞接受單元HA、R2且具有酮結構的化合物14(反應式(C-1))。
另外，在反應式(C-1)中，X3表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，X9表示鹵素、烷氧基、羥基、氫等，並且X10表示鹵素、羥基等。
接著，藉由使聯苯衍生物(化合物6)與化合物14反應，可得到醇(化合物15)(反應式(C-2))。
在反應式(C-2)中，X5表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，並且X10表示鹵素、羥基等。
接著，藉由進行化合物15的脫水環化反應，可得到化合物16(反應式(C-3))。
在反應式(C-3)中，作為可用的脫水劑，可舉出鹽酸、硫酸等的酸催化劑等。在反應式(C-3)中，X10表示鹵素、羥基等。
最後，藉由進行化合物16與具有電子接受骨架EA 1的化合物17的耦合反應，可得到本合成的目的物的由通式(G1-2)表示的有機半導體材料(反應式(C-4))。
在反應式(C-4)中，X10表示鹵素或三氟甲磺酸鹽基(利用羥基合成)，X11表示硼酸(硼酸也可以為由乙二醇等保護的結構)等。作為反應式(C-4)中的耦合反應，可舉出用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應等。
另外，示出利用其他方法的化合物(G1)的合成法。
<合成法4>
在合成法4中，作為與實施方式1所示的由通式(G1)表示的有機半導體材料的茀9-位置結合的電洞接受單元HA，使用電洞傳輸骨架HA 1和伸芳基R1，以表示HA 1-R1基。並且，作為電子接受單元EA，使用電子傳輸骨架EA 1和伸芳基R2，以表示EA 1-R2-基。由此，可將由通式(G1)表示的有機半導體材料表示為下述通式(G1-3)。
另外，在合成法4中，作為由電子傳輸骨架EA 1表示的取代基，可舉出含氮6元芳族環基團、1,2-唑基、1,3-唑基、多唑基等。另外，作為由電洞傳輸骨架HA 1表示的取代基，可舉出富π電子的雜芳族取代基或二芳基胺基等。另外，R1和R2表示伸芳基。
首先，藉由使聯苯衍生物(化合物6)與含有R1和R2且具有酮結構的化合物18反應，可得到醇(化合物19)(反應式(D-1))。
另外，在反應式(D-1)中，X5表示溴化鎂(格林尼亞試劑)、鋰等的提高所結合的碳的親核性(能夠對羰基的碳進行親核攻擊的程度)的取代基，X12及X13表示鹵素、羥基等。
接著，藉由進行化合物19的脫水環化反應，可得到茀化合物20(反應式(D-2))。
在反應式(D-2)中，作為可用的脫水劑，可舉出鹽酸、硫酸等的酸催化劑等。在反應式(D-2)中，X12及X13分別獨立表示鹵素或羥基等。
接著，藉由進行化合物20與具有電洞接受骨架HA 1的化合物12的耦合反應，可得到化合物21(反應式(D-3-1))。
在反應式(D-3-1)中，X12及X13表示鹵素或三氟甲磺酸鹽基(利用羥基合成)，X8表示硼酸(硼酸也可以為由乙二醇等保護的結構)等。X12與X13可以彼此相同或不同。作為反應式(D-3-1)中的耦合反應，可舉出用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應等。
最後，藉由進行化合物21與具有電子接受骨架EA 1的化合物17的耦合反應，可得到本合成的目的物的由通式(G1-3)表示的有機半導體材料(反應式(D-3-2))。
在反應式(D-3-2)中，X13表示鹵素或三氟甲磺酸鹽基(利用羥基合成)，X11表示硼酸(硼酸也可以為由乙二醇等保護的結構)等。作為反應式(D-3-2)中的耦合反應，可舉出用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應等。
另外，在合成法4中，也可以先使化合物20與具有電子接受骨架EA 1的化合物17耦合。換言之，首先進行化合物20與具有電子接受骨架EA 1的化合物17的耦合反應來得到化合物22(反應式(D-4-1))。
在反應式(D-4-1)中，X12、X13表示鹵素或三氟甲磺酸鹽基(利用羥基合成)，X11表示硼酸(硼酸也可以為由乙二醇等保護的結構)等。X12與X13可以彼此相同或不同。作為反應式(D-4-1)中的耦合反應，可舉出用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應等。
然後，藉由進行化合物22與具有電洞接受骨架HA 1的化合物12的耦合反應，可得到本合成的目的物的由通式(G1-3)表示的有機半導體材料(反應式(D-4-2))
在反應式(D-4-2)中，X12表示鹵素或三氟甲磺酸鹽基(利用羥基合成)，X8表示硼酸(硼酸也可以為由乙二醇等保護的結構)等。作為反應式(D-4-2)中的耦合反應，可舉出用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應等。
藉由如上所述的合成法，可合成出實施方式1所示的由通式(G1)表示的有機半導體材料。
另外，因為在合成法1至3中，不生成只有電子接受單元EA或只有電洞接受單元HA的二取代體，所以合成法1至3為容易進行純化的合成法。因此，合成法1至3從對茀的9-位置導入不同兩個單元(電子接受單元、電洞接受單元)的觀點而言為非常有效的合成法。
實施方式3
在本實施方式中，參考圖1和圖2描述使用實施方式1所述有機半導體材料的發光元件的一個方式。
本發明的發光元件在一對電極之間具有多層。這些多層由具有高載子注入性的物質和具有高載子傳輸性的物質形成的層的組合堆疊，因此，遠離電極形成發光區域，即載子在遠離電極的部分重新結合。
在本實施方式中，發光元件包括第一電極102、第二電極104和在第一電極102和第二電極104之間設置的EL層103。另外，在本實施方式中，以下所作描述假定第一電極102用作陽極，第二電極104用作陰極。換句話講，以下所作描述假定在對第一電極102和第二電極104施加電壓，使得第一電極102的電位高於第二電極104的電位時得到發光。
基板101用作發光元件的支架台。基板101可用例如玻璃、塑膠、金屬等。另外，基板101可用它們以外的材料，只要能夠用作發光元件的支架台。另外，在將從發光元件發射的光藉由基板101提取到外面時，較佳的是，基板101為透光基板。
較佳的是，第一電極102用具有高功函數(具體地講，較佳的是，功函數為大於或等於4.0eV)的金屬、合金、導電化合物、其混合物等。例如，可舉出氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：Indium Zinc Oxide)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這種導電金屬氧化物膜通常藉由濺射方法形成，但也可藉由應用溶膠-凝膠方法等的噴墨方法、旋塗方法等形成。例如，可用加入1wt%至20wt%氧化鋅的氧化銦作為靶，藉由濺射方法形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。另外，可用加入0.5wt%至5wt%氧化鎢和0.1wt%至1wt%氧化鋅的氧化銦作為靶，藉由濺射方法形成含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。除此之外，可舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)等。另外，可用石墨烯(graphene)。
另外，在用含以下所述複合材料的層作為與第一電極102接觸的層的情況下，各種金屬、合金、導電化合物或其混合物可用於第一電極102而不考慮功函數。例如，可使用鋁(Al)、銀(Ag)、含鋁的合金(AlSi)等。此外，也可使用屬於元素週期表第1族或第2族的具有低功函數的元素，即鹼金屬如鋰(Li)和銫(Cs)等；鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)等；含有它們的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬如銪(Eu)、鐿(Yb)等；以及含有它們的合金等。鹼金屬、鹼土金屬或包含這些的合金的膜可藉由真空蒸鍍方法形成。另外，可藉由濺射方法形成包含鹼金屬或鹼土金屬的合金。另外，可藉由噴墨方法等形成銀糊等。
在本實施方式中所述的EL層103包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。EL層103至少包括發光層，對其他堆疊層的結構沒有具體限制。換句話講，對EL層103的層的堆疊結構沒有具體限制；適當地組合含有具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、具有高發光性的物質的層與實施方式1所述的有機半導體材料，以構成EL層103。例如，可適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等構成EL層103。以下具體舉出用於構成各層的材料。
電洞注入層111為包含具有高電洞注入性的物質的層。可用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等作為具有高電洞注入性的物質。此外，作為低分子有機化合物，可舉出以下化合物：基於酞菁的化合物，如酞菁(H2Pc)、銅(II)酞菁(CuPc)和釩氧酞菁(VOPc)等；芳族胺化合物等，如4,4',4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(MTDATA)、4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(DPAB)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCN1)等。
或者，對於電洞注入層111，可使用一種複合材料，其中受體物質混入具有高電洞傳輸性的物質。另外，藉由使用將受體物質混入具有高電洞傳輸性形成的物質，可不考慮功函數地選擇形成電極所用材料。換句話講，除了具有高功函數的材料外，也可用具有低功函數的材料作為第一電極102。藉由具有高電洞傳輸性的物質和受體物質共沉積，可形成這種複合材料。
另外，在本說明書中，“複合”不僅指兩種材料的混合，而且指藉由將多種材料混合來能夠在材料之間給予和接收電荷的狀態。
可用多種化合物作為複合材料所用的有機化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴和高分子化合物(低聚物、樹枝狀高分子、聚合物等)。較佳的是，複合材料所用的有機化合物為具有高電洞傳輸性的有機化合物。具體地講，較佳的是，使用具有大於或等於10-6cm2/Vs的電洞遷移率的物質。然而，也可使用以上物質以外的任何物質，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。以下具體舉出可用於這種複合材料的有機化合物。
可舉出以下化合物作為可用於複合材料的有機化合物，例如芳族胺化合物，如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB或α-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)等；咔唑衍生物，如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯等；以及芳族烴化合物，如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)、9,10-二苯基蒽(DPAnth)、2-叔丁基蒽(t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、稠四苯、紅熒烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、稠五苯、蔻、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(DPVPA)等。
另外，作為受體物質，可舉出例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(F4-TCNQ)和氯醌的有機化合物和過渡金屬氧化物。另外，可舉出屬於元素週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地講，由於高電子接受性，較佳的是，使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸。在那些中，氧化鉬特別佳，因為它在空氣中穩定，具有低吸濕性，並且容易處理。
另外，對於電洞注入層111，可使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀高分子、聚合物等)。例如，可使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](PTPDMA)、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](Poly-TPD)等。另外，可使用添加有酸的高分子化合物，如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
另外，也可用以上高分子化合物如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD等和以上受體物質形成複合材料並將其用作電洞注入層111。
電洞傳輸層112為包含具有高電洞傳輸性的物質的層。可用以下低分子有機化合物作為具有高電洞傳輸性的物質：芳族胺化合物，如NPB(或α-NPD)、TPD、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(DFLDPBi)、4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯基胺基]-聯苯(BSPB)；4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(m-MTDATA)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-螺-9,9'-二茀-2-胺(YGASF)、N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基-N,N'-二苯基乙烯基-4,4'-二胺(YGABP)、4-(9H-咔唑-9-基)-2'-苯基三苯胺(o-YGA1BP)、4-(9H-咔唑-9-基)-3'-苯基三苯胺(m-YGA1BP)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-苯基三苯胺(p-YGA1BP)、1,3,5-三(N-咔唑基)苯(TCzB)、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)等。在此所給物質主要為具有大於或等於10-6 cm2/Vs的電洞遷移率的物質。然而，也可使用以上物質以外的任何物質，只要其為電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。含具有高電洞傳輸性的物質的層不限於單層，也可堆疊用以上物質而成的兩層或更多層。
另外，對於電洞傳輸層112，可使用一種複合材料，其中受體物質包含於具有高電洞傳輸性的以上物質中。
或者，對於電洞傳輸層112，也可使用高分子化合物，如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD。
發光層113為包含具有高發光性的物質的層，並且可將多種材料用於發光層113。可用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物作為具有高發光性的物質。另外，可使用具有高發光性的多種物質，而不限於一種。
以下舉出可用於發光層的磷光化合物的實例。可舉出以下化合物作為發射藍色類光的發光材料：四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']銥(III)(簡稱：FIr6)、吡啶甲酸雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']銥(III)(簡稱：FIrpic)、吡啶甲酸雙[2-(3',5'雙三氟甲基苯基)吡啶-N,C2']銥(III)(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙醯丙酮雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2']銥(III)(簡稱：FIracac)等。另外，可舉出以下化合物作為發射綠色類光的發光材料：三(2-苯基吡啶-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(ppy)3)、乙醯丙酮雙[2-苯基吡啶-N,C2']銥(III)(簡稱：Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(簡稱：Ir(pbi)2(acac))、乙醯丙酮雙(苯並[h]喹啉)銥(III)(簡稱：Ir(bzq)2(acac))等。可舉出以下化合物作為發射黃色類光的發光材料：乙醯丙酮雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮雙[2-(4'-全氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(簡稱：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙醯丙酮雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(bt)2(acac))等。可舉出以下化合物作為發射橙色類光的發光材料：三(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(pq)3)、乙醯丙酮雙(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(pq)2(acac))等。可舉出以下有機金屬錯合物作為發射紅色類光的發光材料：乙醯丙酮雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3']銥(III)(簡稱：Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮雙(1-苯基異喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]銥(III)(簡稱：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)等。另外，稀土金屬錯合物，例如三(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(單啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(TTA)3(Phen))等從稀土金屬離子提供發光(在不同多重性之間電子躍遷)，因此，這種稀土金屬錯合物可用作磷光化合物。
以下舉出可用於發光層的螢光化合物的實例。可舉出以下化合物作為發射藍色類光的發光材料：N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、苝、2,5,8,11-四叔丁基苝(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)等。可舉出以下化合物作為發射綠色類光的發光材料：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。另外，可舉出紅熒烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)等作為發射黃色類光的發光材料。可舉出以下化合物作為發射紅色類光的發光材料：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
另外，發光層可具有將上述具有高發光性的物質(客體材料)分散於其他物質(主體材料)的結構。作為用來使發光物質分散的物質(主體材料)，可使用各種物質，較佳的是，使用最低空分子軌道能階(LUMO能階)高於具有高發光性的物質(客體材料)的能階，並且最高佔據分子軌道能階(HOMO能階)低於具有高發光性的物質(客體材料)的能階的物質。另外，在本說明書中，“HOMO能階或LUMO能階高”是指能階高，“HOMO能階或LUMO能階低”是指能階低。例如，假設物質A具有-5.5eV的HOMO能階，物質B具有-5.2eV的HOMO能階，物質C具有-5.7eV的HOMO能階，所以物質A的HOMO能階比物質B低0.3eV，並且比物質C高0.2eV。
實施方式1中所述的有機半導體材料具有大能隙和雙極性，因此適合作為主體材料。實施方式1中所述的有機半導體材料具有大能隙，因此即使在使用顯示短波長發光的客體材料的情況下也可有效得到來自客體材料的發光。另外，可降低發光元件的驅動電壓。
另外，實施方式1中所述的有機半導體材料具有高三重激發能，因此，即使在用磷光化合物作為客體材料的情況下也可有效得到來自客體材料的發光。尤其在使用顯示短波長發光的磷光化合物的情況下，可得到顯著效果。
可用多種主體材料。例如，為了抑制結晶，可進一步加入抑制結晶的物質，如紅熒烯。另外，可進一步加入NPB、Alq等，以使能量更有效地轉移到具有發光性的物質。
將具有高發光性的物質(客體材料)分散到另一種物質(主體材料)的結構用於發光層，從而可抑制發光層113的結晶。另外，也可抑制由於具有高發光性的物質(客體材料)的濃度高而導致的濃度淬滅。
電子傳輸層114為包含具有高電子傳輸性的物質的層。可用例如金屬錯合物作為低分子有機化合物，如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)或雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等。另外，除了以上金屬錯合物外，也可使用雜環化合物，如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ01)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅啡啉(簡稱：BPhen)或浴銅靈(簡稱：BCP)等。在此所述物質主要為具有大於或等於10-6cm2/Vs的電子遷移率的物質。另外，可用以上所述以外的物質形成電子傳輸層114，只要這些物質具有高於電洞傳輸性的電子傳輸性。另外，電子傳輸層114可為單層結構，也可為堆疊以上物質形成的兩層或更多層的結構。
另外，對於電子傳輸層114，可使用高分子化合物。例如，可使用聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](簡稱：PF-BPy)等。
電子注入層115為包含具有高電子注入性的物質的層。可用如鋰(Li)、鎂(Mg)、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2))等的鹼金屬、鹼土金屬或其化合物作為具有高電子注入性的物質。例如，可使用在含有具有電子傳輸性的物質的層中含鹼金屬、鹼土金屬或其化合物的的層，例如，使Alq中含有鎂(Mg)的層等。另外，較佳的是，使用在含有具有電子傳輸性的物質的層中含鹼金屬或鹼土金屬的層作為電子注入層，因為有效地進行從第二電極104的電子注入。
可用具有低功函數(具體地講，較佳的是，功函數為小於或等於3.8eV)的金屬、合金、導電化合物、其混合物等作為形成第二電極104所用物質。作為這種陰極材料的具體實例，可舉出屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs)、鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr))、含它們的合金(如MgAg、AlLi)；稀土金屬如銪(Eu)或鐿(Yb)、含它們的合金等。鹼金屬、鹼土金屬或包含這些的合金的膜可藉由真空蒸鍍方法形成。另外，可藉由濺射方法形成包含鹼金屬或鹼土金屬的合金。另外，也可藉由噴墨法等形成銀糊等的膜。
藉由在第二電極104和電子傳輸層114之間設置具有促進電子注入功能的電子注入層115，可用如Al、Ag、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等多種導電材料形成第二電極104而不考慮功函數。這些導電材料可藉由濺射方法、噴墨方法、旋塗方法等來形成。
另外，由於在實施方式1所述的有機半導體材料有時顯示發光性，因此，在該情況下，可作為具有高發光性的物質用於發光層。另外，在實施方式1所述的有機半導體材料具有雙極性，因此，也可用於發光層以外的層(例如，電洞傳輸層、電子傳輸層等)。另外，在實施方式1所述的有機半導體材料具有大的能隙，因此，也可用於電子阻擋層或電洞阻擋層。另外，在實施方式1所述的有機半導體材料具有高三重激發能，因此，也可用於激子阻擋層。
不考慮乾式法或濕式法，可用多種方法作為EL層的形成方法。例如，可使用真空蒸發方法、噴墨方法、旋塗方法等。另外，也可根據各電極或各層藉由不同成膜方法。因為實施方式1所記載的有機半導體材料顯示良好昇華性，所以利用蒸鍍法可形成良好膜。另外，因為實施方式1所記載的有機半導體材料具有對溶劑的優異溶解性，所以也可利用濕式法形成膜。
例如，可用高分子化合物藉由濕式法形成EL層。或者，可用低分子有機化合物藉由濕式法形成EL層。另外，可用低分子有機化合物藉由如真空蒸鍍方法等的乾式法形成EL層。
可用溶膠-凝膠方法藉由濕式法形成電極，或者使用金屬材料糊藉由濕式法形成電極。或者，可藉由如濺射方法或真空蒸鍍方法等的乾式法形成電極。
例如，在將本發明的發光元件應用於顯示裝置，並且顯示裝置用大基板製造的情況下，較佳的是，藉由濕處理形成發光層。在藉由噴墨方法形成發光層時，即使在使用大基板時也可容易地對發光層進行不同顏色的選擇性沉積。
在具有以上結構的本發明的發光元件中，電流藉由在第一電極102和第二電極104之間的電位差而流動，並且電洞和電子在EL層103中重新結合，從而發射光線。
發射的光藉由第一電極102和第二電極104之一或兩者提取到外部。因此，第一電極102和第二電極104之一或兩者為具有透光性的電極。例如，在只有第一電極102具有透光性時，發射的光藉由第一電極102從基板側提取。另外，在只有第二電極104為透光電極的情況下，光藉由第二電極104從與基板相反的一側提取。在第一電極102和第二電極104兩者均為透光電極的情況下，發射的光藉由第一電極102和第二電極104從基板側和與基板相反的一側這兩側提取。
在第一電極102和第二電極104之間設置的層的結構不限於以上結構。可應用以上結構以外的任何結構，只要是電洞和電子重新結合的發光區域設置在遠離第一電極102和第二電極104的部分中，以防止發光區域接近金屬導致的淬滅，並具有實施方式1中所述的有機半導體材料的結構。
換句話講，對層的堆疊結構沒有限制，可適當地組合含有具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)等的層與實施方式1中所述的有機半導體材料，以形成堆疊結構。
例如，如圖2所示，可採用用作陰極的第二電極104、EL層103和用作陽極的第一電極102以此次序在基板101上堆疊的結構。在圖2中，採用電子注入層115、電子傳輸層114、發光層113、電洞傳輸層112和電洞注入層111以此次序在第二電極104上堆疊的結構。
另外，在本實施方式中，發光元件在由玻璃、塑膠等製成的基板上形成。在一個基板上形成多個此類發光元件使得能夠形成被動矩陣發光裝置。或者，可在由玻璃、塑膠等製成的基板上形成電晶體，並且可在電連接到電晶體的電極上製造發光元件。因此，可製造藉由電晶體控制發光元件驅動的主動矩陣發光裝置。對電晶體的結構沒有特別限制。在採用薄膜電晶體(TFT)時，可以採用交錯型或倒交錯型。另外，在TFT基板上形成的驅動電路可用N通道TFT和P通道TFT形成，或者可用任何N通道TFT和P通道TFT之一形成。另外，對TFT所用半導體膜的結晶性也沒有特殊限制。可將非晶半導體膜或結晶半導體膜用於TFT。或者，可使用單晶半導體膜。可藉由智能切割(Smart Cut)法等形成單晶半導體膜。
另外，本實施方式可適當與其他實施方式組合。
實施方式4
在本實施方式中，參考圖3描述其中堆疊多個本發明的一個方式的發光單元的發光元件(以下也將此發光元件稱為堆疊型元件)的一個模式。此發光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的堆疊型發光元件。各發光單元的結構可使用與實施方式3中所述的EL層相同的結構。換句話講，在實施方式3中所述的發光元件為具有一個發光單元的發光元件。在此實施方式中將描述具有多個發光單元的發光元件。
在圖3中，第一發光單元511和第二發光單元512堆疊於第一電極501和第二電極502之間。在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。可用與實施方式3中所述的電極相同的電極作為第一電極501和第二電極502。另外，第一發光單元511和第二發光單元512可具有相同結構或不同結構。第一發光單元511和第二發光單元512的結構可使用與實施方式3中所述的EL層的結構相同的結構。
電荷產生層513是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時將電子注入發光單元之一並且將電洞注入其他發光單元的層。電荷產生層513可具有單層結構或堆疊層結構。當具有單層結構時，可用實施方式3中所示的電極材料或複合材料。在該情況下，較佳的是，在與電荷產生層相比位於陽極側的發光單元設置有電子注入層。較佳的是，電洞注入層和電子注入層堆疊的結構作為多個層的堆疊結構。
可用如氧化鉬、氧化釩、氧化錸、氧化釕等的半導體或絕緣體作為電洞注入層。或者，電洞注入層可具有將受體物質加入具有高電洞傳輸性的物質的結構。包含具有高電洞傳輸性的物質和受體物質的層用實施方式3中所述的複合材料形成，並且包含7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(F4-TCNQ)或金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢等作為受體物質。可用任何以下多種化合物作為具有高電洞傳輸性的物質，例如：芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴和高分子化合物(如低聚物、樹枝狀高分子和聚合物)等。另外，較佳的是，用具有大於或等於10-6cm2/Vs的電洞遷移率的物質作為具有高電洞傳輸性的物質。然而，也可使用以上物質以外的任何物質，只要其中電洞傳輸性高於電子傳輸性。由於含具有高電洞傳輸性的物質和受體物質的複合材料具有優良載子注入性和載子傳輸性，因此，可實現低電壓驅動和低電流驅動。
可用如氧化鋰、氟化鋰或碳酸銫等的絕緣體或半導體作為電子注入層。或者，電子注入層可具有將施體物質加入具有高電子傳輸性的物質的結構。可用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表第13族的金屬或它們的氧化物或碳酸鹽作為施體物質。具體地講，較佳的是，使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。或者，如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等的有機化合物可用於施體物質。可用實施方式3中所述的材料作為具有高電子傳輸性的物質。另外，較佳的是，用具有大於或等於10-6cm2/Vs的高電子遷移率的物質作為具有高電子傳輸性的物質。另外，可使用以上物質以外的具有高於電洞傳輸性的電子傳輸性的任何物質。由於具有高電子傳輸性的物質和施體物質的複合材料具有優異載子注入性和載子傳輸性，因此，可實現低電壓驅動和低電流驅動。
另外，作為電荷產生層513，也可用含具有高電洞傳輸性的物質和金屬氧化物的層與透明導電薄膜的組合形成電荷產生層513。另外，就光提取效率而言，較佳的是，用具有高透光性的層作為電荷產生層。
在任何情況下，在第一發光單元511和第二發光單元512之間插入的電荷產生層513只要為在對第一電極501和第二電極502施加電壓時將電子注入發光單元之一並且將電洞注入其他發光單元的層即可。例如，電荷產生層513只要為在施加電壓以便第一電極的電位高於第二電極的電位的情況下將電子注入第一發光單元511並且將電洞注入第二發光單元512的層，就可採用任何結構。
雖然在本實施方式中描述具有兩個發光單元的發光元件，但可相同地應用堆疊三個以上的發光單元的發光元件。藉由如本實施方式的發光元件那樣在一對電極之間以用電荷產生層分隔的方式配置多個發光單元，可保持低電流密度並進行高亮度區域的發光，從而元件可實現長壽命。此外，由於可減少電極材料的電阻所引起的電壓降低，因此可實現大面積的均勻發光。另外，可實現能夠以低電壓驅動的功耗低的發光裝置。
藉由使各發光單元發射相互不同顏色的光，從而可作為整個發光元件得到所需顏色的發光。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，藉由使第一發光單元和第二發光單元的發射顏色互補，能夠得到作為整個元件發射白光的發光元件。另外，“互補色”是指在混合時成為無色的顏色之間的關係。即，藉由將從發射互補色光的物質得到的光混合，可得到白光發射。同樣情況可應用於具有三個發光單元的發光元件。例如，在第一發光單元發射紅光，第二發光單元發射綠光，並且第三發光單元發射藍光時，可從整個發光元件發射白光。
另外，此實施方式可適當與另外的實施方式組合。
實施方式5
在本實施方式中將描述具有本發明的發光元件的發光裝置。
在此實施方式中參考圖4A和4B描述在像素部中具有本發明的發光元件的發光裝置。另外，圖4A為發光裝置的頂視圖，圖4B為沿著圖4A中的線A-A'和B-B'截取的剖面圖。此發光裝置包括用虛線顯示的驅動電路部(源側驅動電路)601、像素部602和驅動電路部(閘側驅動電路)603，以控制發光元件的發光。另外，參考數位604表示密封基板，參考數字605表示密封材料，由密封材料605包圍的內側為空間607。
另外，引線608為用來傳送輸入到源側驅動電路601和閘側驅動電路603的信號的佈線。引線608從作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)609接收視頻信號、時鐘信號、啟動信號、重設信號等。雖然在此只顯示FPC，但此FPC也可設置有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且還包括設置有FPC或PWB的發光裝置。
接著，以下參考圖4B描述發光裝置的剖面結構。在元件基板610上形成有驅動電路部和像素部。在此情況下，顯示作為驅動電路部的源側驅動電路601和像素部602中的一個像素。
另外，形成將N通道TFT623和P通道TFT624組合的CMOS電路作為源側驅動電路601。可藉由各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成此驅動電路。另外，在本實施方式中描述在形成有像素部的基板上形成驅動電路的驅動集成類型，然而本發明不限於此類型，也可將驅動電路形成於基板外部而不形成在形成有像素部的基板上。
另外，像素部602包括多個像素，各像素具有開關TFT611、電流控制TFT 612和電連接到電流控制TFT 612的汲極電極的第一電極613。另外，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成絕緣物614。在此，絕緣物614用正型光敏丙烯酸類樹脂膜形成。
另外，為了提高覆蓋率，在絕緣物614的上端部或下端部形成具有具備曲率的曲面。例如，在正型光敏丙烯酸樹脂用作絕緣物614的材料的情況下，較佳的是，只有絕緣物614的上端部具有曲率半徑為0.2μm至3μm的曲面。另外，使用由於光照射變得不溶於蝕刻劑的負型光敏丙烯酸類或由於光照射變得溶於蝕刻劑的正型光敏丙烯酸類，可形成絕緣物614。
在第一電極613上分別形成有EL層616和第二電極617。在此，第一電極613的材料可使用各種金屬、合金、導電化合物或其混合物。如果用第一電極作為陽極，則在那些材料中，較佳地用具有高功函數(較佳的是，功函數大於或等於4.0eV)的金屬、合金、導電化合物或其混合物等形成第一電極613。例如，可使用以下材料形成第一電極：含矽的氧化銦-氧化錫膜、氧化銦-氧化鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜；氮化鈦與以鋁為其主要成分的膜的堆疊層；或氮化鈦膜、以鋁為其主要成分的膜與氮化鈦膜的三層結構等。另外，在採用堆疊結構時，第一電極作為佈線具有低電阻，形成有利的電阻接觸，並且可用作陽極。
另外，EL層616藉由多種方法來形成，如使用蒸鍍掩模的蒸鍍方法、噴墨方法、旋塗方法等。EL層616包括實施方式1中所述的有機半導體材料。可用任何的低分子化合物、高分子化合物、低聚物和樹枝狀高分子作為EL層616所用的材料。作為EL層所用的材料，不僅可使用有機化合物，而且可使用無機化合物。
作為第二電極617所用材料，可使用各種類型的金屬、合金、導電化合物和這些材料的混合物。如果用第二電極作為陰極，則在那些材料中，較佳地用具有低功函數(較佳的是，功函數為小於或等於3.8eV)的金屬、合金、導電化合物、其混合物等形成第二電極。作為實例，可使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs)、鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)或含任何的這些元素的合金(如MgAg或AlLi)等。如果在EL層616中產生的光透射第二電極617，第二電極617可用厚度薄的金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等)的堆疊層來形成。
再者，藉由用密封材料605貼合密封基板604與元件基板610，可在元件基板610、密封基板604和密封材料605包圍的空間607中具備發光元件618。另外，空間607用填料填充，如用惰性氣體(例如氮氣、氬氣等)或密封材料605填充。
較佳的是，用環氧樹脂作為密封材料605。另外，較佳的是，這些材料為盡可能不使水分或氧透射的材料。另外，作為密封基板604，除了玻璃基板或石英基板外，也可使用用FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸類樹脂等形成的塑性基板。
如上所述，可得到具有本發明的發光元件的發光裝置。
本發明的一個方式的發光裝置包括在實施方式3或4中所述的發光元件。在實施方式3或4中所述的發光元件具有高發射效率。並且驅動電壓低。因此，可得到能夠以高亮度發光的發光裝置。另外，可得到具有低功耗的發光裝置。
如上所述，在此實施方式中描述用電晶體控制發光元件驅動的主動矩陣發光裝置，然而，可使用被動矩陣發光裝置。圖5A和5B顯示藉由應用本發明的一個方式製造的被動矩陣發光裝置。圖5A為發光裝置的透視圖，圖5B為沿著圖5A的線X-Y截取的剖面圖。在圖5A和5B中，EL層955在基板951上在電極952和電極956之間設置。電極952的端部用絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有分隔壁層954。分隔壁層954的側壁傾斜，以使兩個側壁之間的距離朝向基板表面逐漸變窄。換句話講，分隔壁層954的短邊方向上的剖面為梯形，並且底邊(朝與絕緣層953的面方向相同方向並且與絕緣層953接觸的邊)短於上邊(朝與絕緣層953的面方向相同方向並且不與絕緣層953接觸的邊)。以此方式，藉由設置分隔壁層954可對陰極進行構圖。另外，在被動矩陣發光裝置中，也藉由包括本發明一個方式的具有高發光效率和低驅動電壓的發光元件，可得到具有低功耗的發光裝置。
另外，此實施方式可適當與另外的實施方式組合。
實施方式6
在本實施方式中將描述包括實施方式4中所述發光裝置作為一部分的本發明的一個方式的電子裝置。這種本發明的電子裝置具有實施方式3或4中所述的發光元件，因此具有具低功耗的顯示部。
用本發明的一個方式的發光裝置製造的電子裝置的實例有攝像機、數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車音響、音響元件等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(移動電腦、行動電話機、移動遊戲機、電子書閱讀器等)、具有記錄媒體的影像再現裝置(具體地講，再現記錄媒體如數位影音光碟(DVD)並且具有能夠顯示其影像的顯示裝置的裝置)等。圖6A至6D顯示這些電子裝置的具體實例。
圖6A顯示本實施方式的電視裝置，該電視裝置包括外殼9101、支座9102、顯示部9103、揚聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在此電視裝置的顯示部9103中，實施方式3或4中所述的發光元件相同的發光元件以矩陣狀配置。該發光元件具有發光效率高和功耗低的特點。另外，該發光元件還具有驅動電壓低的特點。包含該發光元件的顯示部9103也具有相同特點。因此，在此電視裝置中達到低功耗。利用這些特點，在該電視裝置中電源電路就能夠顯著減小或以較小尺寸製造，因此，能夠減小外殼9101或支座9102的尺寸和重量。關於此實施方式的電視裝置，可達到較小功耗和尺寸及重量減小，因此，可提供適用於生活環境的產品。
圖6B顯示此實施方式的電腦，該電腦包括主體9201、外殼9202、顯示部9203、鍵盤9204、外接埠9205、指向裝置9206等。在此電腦的顯示部9203中，與實施方式3或4中所述的發光元件相同的發光元件以矩陣狀配置。該發光元件具有發光效率高和功耗低的特點。另外，該發光元件還具有驅動電壓低的特點。包含該發光元件的顯示部9203也具有相同特點。因此，在此電腦中達到低功耗。利用這些特點，在該電腦中電源電路就能夠顯著減小或以較小尺寸製造，因此，能夠減小主體9201和外殼9202的尺寸和重量。關於此實施方式的電腦，可達到低功耗和尺寸及重量減小，因此，可提供適用於生活環境的產品。
圖6C顯示此實施方式的影像拍攝裝置，該影像拍攝裝置包括主體9301、顯示部9302、外殼9303、外接埠9304、遙控接收部9305、影像接收部9306、電池9307、聲音輸入部分9308、操作鍵9309、目鏡部9310等。在此影像拍攝裝置的顯示部9302中，與實施方式3或4中所述的發光元件相同的發光元件以矩陣狀配置。該發光元件具有發光效率高和功耗低的特點。另外，該發光元件還具有驅動電壓低的特點。包含該發光元件的顯示部9302也具有相同特點。因此，在此影像拍攝裝置中達到低功耗。利用這些特點，在該影像拍攝裝置中電源電路就能夠顯著減小或以較小尺寸製造，因此，能夠減小主體9301的尺寸和重量。關於此實施方式的影像拍攝裝置，可達到低功耗和尺寸及重量減小，因此，可提供適用於生活環境的產品。
圖6D顯示此實施方式的行動電話機，該行動電話機包括主體9401、外殼9402、顯示部9403、聲音輸入部分9404、聲音輸出部分9405、操作鍵9406、外接埠9407、天線9408等。在此行動電話機的顯示部9403中，與實施方式3或實施方式4中所述的發光元件相同的發光元件以矩陣狀配置。該發光元件具有發光效率高和功耗低的特點。另外，該發光元件還具有驅動電壓低的特點。包含該發光元件的顯示部9403也具有相同特點。因此，在該行動電話中達到低功耗。利用這些特點，在該行動電話中電源電路就能夠顯著減小或以較小尺寸製造，因此，能夠減小主體9401和外殼9402的尺寸和重量。關於此實施方式的行動電話機，可達到低功耗和尺寸及重量減小，因此，可提供適用於生活環境的產品。
圖12A至12C顯示一種行動電話機的結構的實例，這種結構不同於圖6D行動電話機的結構。圖12A為前視圖，圖12B為後視圖，圖12C為展開視圖。圖12A至12C中的行動電話機為一種所謂的智慧型電話(smartphone)，這種智慧型電話具有行動電話機和便攜資訊終端兩種功能，並且除了語音通話外，還安裝有電腦以能夠進行各種資料處理。
圖12A至12C中所示的行動電話機具有兩個外殼1001和1002。外殼1001包括顯示部1101、揚聲器1102、麥克風1103、操作鍵1104、指向裝置1105、影像拍攝用透鏡1106、外部連接端子1107、耳機端子1108等，而外殼1002包括鍵盤1201、外記憶體插槽1202、影像拍攝用透鏡1203、燈1204等。另外，在外殼1001內安裝有天線。
另外，除了以上結構外，行動電話機還可安裝有非接觸IC晶片、小型記憶體裝置等。
在顯示部1101中，可安裝實施方式4中所述的發光裝置，並且可根據使用模式適當改變顯示方向。行動電話機在與顯示部1101相同的面上具備影像拍攝用透鏡1106，因此，行動電話機可用作可視電話。另外，應用顯示部1101作為取景器，可用影像拍攝用透鏡1203和燈1204拍攝靜止影像和移動影像。揚聲器1102和麥克風1103可用於可視電話、記錄、再生等，而不限於視頻通話。應用操作鍵1104，可打電話和接電話、輸入簡單資訊如電子郵件等、捲動螢幕、移動游標等。另外，相互重疊的外殼1001和外殼1002(圖12A)如圖12C中所示藉由滑動展開，並且可用作可攜式資訊終端。以此情況下，可用鍵盤1201和指向裝置1105進行順利操作。外部連接端子1107可連接到AC適配器和各種類型的線如USB線，並且可充電、與電腦等交流資料。另外，藉由將記錄媒體插入外記憶體插槽1202，可儲存並傳送大量資料。
另外，除了以上功能外，行動電話機還可包括紅外通信功能、電視接收功能等。
圖7顯示一種音響再生裝置，具體地講，為一種汽車音響，包括主體701、顯示部702和操作開關703和704。顯示部702可用實施方式4中所述的發光裝置(被動矩陣類型或主動矩陣類型)實現。另外，顯示部702可用分段方式發光裝置形成。在任何情況下，藉由使用本發明的一個方式的發光元件，可應用載具電源(12V至42V)來形成明亮顯示部並達到較小功耗。另外，雖然本實施方式描述車載音響系統，但本發明的實施方式的發光裝置也可用於可攜式音響裝置或家用音響裝置。
圖8顯示一種數位播放器，作為音響再生裝置的一個實例。圖8中所示的數位播放器包括主體710、顯示部711、記憶體部712、操作部713、耳機714等。另外，可用頭戴式耳機或無線耳機代替耳機714。顯示部711可用實施方式6中所述的發光裝置(被動矩陣類型或主動矩陣類型)實現。另外，顯示部711可用分段方式發光裝置形成。在任何情況下，藉由使用本發明的發光元件，即使在使用二次電池(鎳-氫電池等)時顯示影像也可進行顯示，從而可形成明亮顯示部並達到較小功耗。用硬碟或非揮發性記憶體作為記憶體部712。例如，藉由使用具有20至200千百萬位元組(GB)的儲存容量的NAND型非揮發性記憶體並操作操作部713，可記錄並再生影像或聲音(音樂)。另外，在顯示部702和顯示部711中，藉由相對於黑色背景顯示白色字元，可降低功耗。這對可攜式音響裝置特別有效。
如上所述，藉由應用本發明的一個方式製造的發光裝置的應用範圍非常寬，因此該發光裝置可應用於所有領域中的電子裝置。藉由應用本發明的一個方式，可製造具有消耗低功率的顯示部的電子裝置。
另外，應用本發明的一個方式的發光裝置具備具有高發光效率的發光元件，因此，也可用作照明裝置。應用本發明的的一個方式的發光裝置可發射具有高亮度的光，因此，較佳的是，用作照明裝置。以下參考圖9描述將應用本發明的一個方式的發光元件用於照明裝置的一個方式。
圖9顯示將應用本發明的一個方式的發光裝置用於背光的液晶顯示裝置，作為用作使用本發明的一個方式的發光裝置的照明裝置的電子裝置的實例。圖9所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光903和外殼904，並且液晶層902連接到驅動IC905。將應用本發明的一個方式的發光裝置用於背光903，並且藉由端子906供給電流。
由於本發明的一個方式的發光裝置薄且消耗較小功率，因此，藉由用本發明的一個方式的發光裝置作為顯示裝置的背光，可減小液晶顯示裝置的厚度和功耗。另外，本發明的發光裝置為面發光型照明裝置，並且可實現大面積化。因此，可實現背光的大面積化，並且可實現液晶顯示裝置的大面積化。
圖10顯示用本發明的發光裝置作為照明裝置之一的臺燈的一個實例。圖10所示的臺燈包括外殼2001和光源2002，並且本發明的一個方式的發光裝置用作光源2002。由於本發明的一個方式的發光裝置消耗較小功率，因此，臺燈也消耗較小功率。
圖11顯示應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的一個實例。由於本發明的一個方式的發光裝置也可實現大面積化，因此，可用作具有大面積的照明裝置。另外，由於本發明的一個方式的發光裝置消耗較小功率，因此，可用作消耗較小功率的照明裝置。如此，可將如圖6A所示的本發明的實施方式的的一個方式的電視裝置3002放在室內，在此室內將應用本發明的一個方式的發光裝置用作室內照明裝置3001，而可在此室內觀看公眾廣播或電影。在此情況下，由於兩種裝置均消耗較小功率，因此可減小環境負荷。
另外，此實施方式可適當與另外的實施方式組合。
實施例1
<合成例1>
在本合成例中，詳細說明在實施方式1中由通式(G1)所示的有機半導體材料之一的4-苯基-4’-{9-[4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)-苯基]-茀-9-基}三苯胺(簡稱：F-BPA-Pbim)的合成法。以下示出F-BPA-Pbim的結構式。
<步驟1：4-溴苯基-4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)-苯基-甲酮的合成>
在300mL的三頸燒瓶中，在5mL的脫水四氫呋喃(THF)中攪拌410mg(17mmol)的活性鎂，加入0.2mL左右的1,2-二溴乙烷，確認到發泡和發熱。對其加入將5.2g(15mmol)的4-溴苯基-1-苯基-1H-苯並咪唑溶化在50mL的脫水THF溶液中而得到的溶液。在將其加熱攪拌之後，將其冷卻到室溫而形成格林尼亞試劑。接著，對500mL的三頸燒瓶加入3.7g(17mmol)的4-溴苯甲醯氯化物和150mL的脫水THF，並且在-40℃將其攪拌。在對其滴加上述格林尼亞試劑並攪拌1小時之後，在室溫下攪拌15小時左右。在反應之後，對其加入1N-鹽酸直到呈現酸性。在用水洗滌所得到的混合液的有機相之後，加入硫酸鎂吸著水分。過濾該懸浮液，濃縮所得到的濾液，並加入乙酸乙酯和甲苯，而進行再結晶。得到2.5g的粉末。(A-1)表示上述反應方案。
利用GC/MS儀器(賽默飛世爾科技(Thermo Fisher Scientific Inc.)製造，ITQ1100離子阱型GCMS系統)測定所得到的化合物的分子量。由此，檢測出以分子量是453.28(模式為EI+)為主的峰值，確認到得到了本合成的目的物的4-溴苯基-4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)-苯基-甲酮。
<步驟2：2-{4-[9-(4-溴苯基)-茀-9-基]-苯基}-1-苯基-1H-苯並咪唑的合成>
在200mL的三頸燒瓶中，在-80℃將1.4g(6.0mmol)的溶化在20mL的脫水THF中的2-溴聯苯攪拌。對其滴加將2.5g的4-溴苯基-4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)-苯基-甲酮加入到脫水THF50mL中而成的懸浮液，將其攪拌15小時左右，形成醇。在反應之後，對其加入1N-鹽酸直到成為酸性。在用水洗滌所得到的混合液的有機相之後，將其濃縮。對所得到的濃縮物加入30mL的冰醋酸和1mL的濃鹽酸，在135℃將其加熱攪拌8小時。在反應之後，對水加入該反應液，並用水洗滌所得到的固體。加入己烷進行超聲波清洗，而得到100mg的白色粉末。(A-2)表示上述反應方案。
利用GC/MS儀器(賽默飛世爾科技(Thermo Fisher Scientific Inc.)製造，ITQ1100離子阱型GCMS系統)測定所得到的化合物的分子量。由此，檢測出以分子量是589.19(模式為EI+)為主的峰值，確認到得到了本合成的目的物的2-{4-[9-(4-溴苯基)-茀-9-基]-苯基}-1-苯基-1H-苯並咪唑。
<步驟3：4-苯基-4’-{9-[4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)-苯基]-茀-9-基}-三苯胺(簡稱：F-BPA-Pbim)的合成>
對200mL的三頸燒瓶中加入100mg(0.2mmol)的2-{4-[9-(4-溴苯基)-茀-9-基]-苯基}-1-苯基-1H-苯並咪唑、50mg(0.2mmol)的4-聯苯苯胺、500mg(0.5mmol)的叔丁醇鈉、5.0mg(10μmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，並且對燒瓶內的氣團進行氮氣置換。對該混合物加入10mL的脫水二甲苯。在減壓下將該混合物攪拌並進行脫氣，然後加入60μL(30μmol)的三(叔丁基)磷化氫(10wt%己烷溶液)。在氮氣圍下以130℃將該混合物加熱攪拌2.5小時，使其反應。
在反應之後，對該反應混合液加入50mL的甲苯，並將該懸浮液藉由矽酸鎂(和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)過濾。用水洗滌所得到的濾液，並加入硫酸鎂吸著水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將所得到的濾液濃縮，進行利用矽膠管柱層析的純化(展開溶劑為甲苯：乙酸乙酯=10:1)。將所得到的沖提分(fraction)濃縮，加入丙酮和甲醇進行超聲波，然後進行再結晶，得到收量為20g的粉末。下述(A-3)表示上述反應方案。
作為利用矽膠薄層層析(TLC)得到的Rf值(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1:2)，所得到的粉末的Rf值為0.45，2-{4-[9-(4-溴苯基)-茀-9-基]-苯基}-1-苯基-1H-苯並咪唑的Rf值為0.39，4-聯苯苯胺的Rf值為0.64。
利用核磁共振(NMR)測定藉由上述步驟3得到的化合物。以下示出測定資料。由此，確認到得到了本合成的目的物的F-BPA-Pbim(簡稱)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=6.92(d,J=8.7Hz,2H),6.99-7.56(m,28H),7.75(d,J=7.2Hz,2H),7.84(d,J=7.8Hz,1H)。
另外，圖13A、13B示出1H NMR譜圖。注意，圖13B為擴大圖13A而表示的圖。根據測定結果確認到得到了本合成的目的物的F-BPA-Pbim(簡稱)。
另外，利用GC/MS儀器(賽默飛世爾科技(Thermo Fisher Scientific Inc.)製造，ITQ1100離子阱型GCMS系統)測定上述化合物的分子量。由此，檢測出以分子量是753.3(模式為EI+)為主的峰值，確認到得到了本合成的目的物的F-BPA-Pbim(簡稱)。
接著，圖14示出F-BPA-Pbim的甲苯溶液中的吸收光譜及發光光譜。當測定吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V550型)。作為吸收光譜，圖示出如下吸收光譜，即：將F-BPA-Pbim的甲苯溶液加入在石英皿中進行測定；並且從該吸收光譜減去使用石英皿測定的甲苯的吸收光譜而得到的吸收光譜。當測定發光光譜時，與測定吸收光譜時同樣，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)。將F-BPA-Pbim的甲苯溶液加入在石英皿中測定發光光譜。由此，可知F-BPA-Pbim的甲苯溶液中的吸收峰值波長存在於310nm附近且發光峰值發光波長存在於384nm附近(激發波長為320nm)。
實施例2
在本實施例中，用密度泛函理論計算茀化合物4-苯基-4’-{9-[4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)-苯基]-茀-9-基}-三苯胺(簡稱：F-BPA-Pbim)的單重態的最穩定結構，上述茀化合物為在實施方式1中由通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機半導體材料。作為基底函數(basis function)，對所有原子應用6-311(為每個原子價層軌道使用三個收縮函數的三重分裂價層基組(triple-split valence basis set)的基底函數)。藉由上述基底函數，例如，在氫原子的情況下考慮1s至3s的軌道，而在碳原子的情況下考慮1s至4s、2p至4p的軌道。此外，為了提高計算準確度，分別向氫原子和氫原子以外的原子添加作為極化基組(polarization basis set)的p函數和d函數。泛函使用B3LYP。另外，分別計算該結構的最低空分子軌道(簡稱為LUMO)和最高佔據分子軌道(簡稱為HOMO)。
另外，作為量子化學計算程式，使用Gaussian 09。使用高性能電腦(Altix 4700，由SGI Japan,Ltd.製造)進行計算。
圖15A示出F-BPA-Pbim的LUMO，並且圖15B示出其HOMO。
在圖15A中，LUMO擴展到作為電子接受單元(EA)的苯並咪唑骨架和茀骨架，而不擴展到電洞接受單元(HA)。在圖15B中，HOMO擴展到作為電洞接受單元(HA)的胺骨架和茀骨架的一部分，而不擴展到電子接受單元(EA)。
藉由上述計算可知：在電洞接受單元與電子接受單元藉由茀的9-位置碳的σ鍵結合的F-BPA-Pbim中，HOMO的擴展範圍與LUMO的擴展範圍幾乎不重疊。由此可知：F-BPA-Pbim在同一分子內具有電洞接受單元和電子接受單元並具有大能隙和高T1能階(最低三重激發能階)。
接著，計算三重態的最穩定結構。根據單重態和三重態的最穩定結構的能量差計算T1能階的能量。作為量子化學計算程式，使用Gaussian 09。基底函數使用6-311G(d,p)。泛函為B3LYP。
計算的結果，可知F-BPA-Pbim所具有的T1能階為2.64eV。
根據上述結果也可知F-BPA-Pbim具有高T1能階。並且，還可知這是因為由於電洞接受單元(HA)藉由茀的9-位置碳的σ鍵與電子接受單元(EA)結合而π共軛不容易延伸的緣故。
接著，用密度泛函理論計算由下述化學式(i)表示的化合物(BPABIm)的單重態最穩定結構。該化合物為作為本發明的一個方式的茀化合物(F-BPA-Pbim)，並具有電子接受單元(EA)與電洞接受單元(HA)的結合不藉由茀的9-位置碳的σ鍵(沒有茀骨架)的結構。
作為量子化學計算程式，使用Gaussian 09。基底函數使用6-311G(d,p)。泛函為B3LYP。另外，分別計算該結構的最低空分子軌道(簡稱為LUMO)和最高佔據分子軌道(簡稱為HOMO)。
圖16A示出BPABIm的LUMO，並且圖16B示出其HOMO。
在圖16A中，LUMO擴展到作為電子接受單元(EA)的苯並咪唑骨架和電洞接受單元(HA)的胺骨架的一部分。在圖16B中，HOMO擴展到作為電洞接受單元(HA)的胺骨架和作為電子接受單元(EA)的苯並咪唑骨架的一部分。
接著，使用該被最適化了的分子結構計算T1能階的能量。作為量子化學計算程式，使用Gaussian 09。基底函數使用6-311G(d,p)。泛函為B3LYP。
計算的結果，可知由化學式(i)表示的化合物(BPABIm)的T1能階為2.47eV。
根據上述計算可知：與BPABIm相比，在實施方式1中由通式(G1)表示的有機半導體材料之一的F-BPA-Pbim幾乎沒有HOMO的擴展與LUMO的擴展的重疊。換言之，還可知：雖然在實施方式1中由通式(G1)表示的有機半導體材料之一的F-BPA-Pbim具有大分子量，但是因為其中電洞接受單元(HA)與電子接受單元(EA)藉由茀9-位置碳的σ鍵結合，所以T1能階高。
根據上述結果可知：在實施方式1中由通式(G1)表示的有機半導體材料之一的F-BPA-Pbim具有高T1能階，這是因為其中電洞接受單元(HA)與電子接受單元(EA)藉由茀9-位置碳的σ鍵結合的緣故。
另外，圖17示出甲苯溶液中的BPABIm的光譜。
與BPABIm相比，在實施方式1中由通式(G1)表示的有機半導體材料之一的F-BPA-Pbim具有短波長的吸收光譜和發光光譜。
根據上述結果可知：雖然在實施方式1中由通式(G1)表示的有機半導體材料之一的F-BPA-Pbim具有大分子量，但是因為其中電洞接受單元(HA)與電子接受單元(EA)藉由茀9-位置的碳的σ鍵結合，所以S1能階或HOMO能階與LUMO能階之間的能隙(Bg)高。
因此，可知本發明的一個方式的有機半導體材料可適用於以更短波長發光的發光元件。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
501．．．第一電極
502．．．第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷產生層
601．．．源側驅動電路
602．．．像素部
603．．．閘側驅動電路
604．．．密封基板
605．．．密封材料
607．．．空間
608．．．引線
609．．．FPC(撓性印刷電路)
610．．．元件基板
611．．．開關TFT
612．．．電流控制TFT
613．．．第一電極
614．．．絕緣物
616．．．EL層
617．．．第二電極
618．．．發光元件
623．．．N通道TFT
624．．．P通道TFT
701．．．主體
702．．．顯示部
703．．．操作開關
704．．．操作開關
710．．．主體
711．．．顯示部
712．．．記憶體部
713．．．操作部
714．．．耳機
901．．．外殼
902．．．液晶層
903．．．背光
904．．．外殼
905．．．驅動IC
906．．．端子
951．．．基板
952．．．電極
953．．．絕緣層
954．．．分隔壁層
955．．．EL層
956．．．電極
1001．．．外殼
1002．．．外殼
1101．．．顯示部
1102．．．揚聲器
1103．．．麥克風
1104．．．操作鍵
1105．．．指向裝置
1106．．．影像拍攝用透鏡
1107．．．外部連接端子
1108．．．耳機端子
1201．．．鍵盤
1202．．．外部記憶體插槽
1203．．．影像拍攝用透鏡
1204．．．燈
2001．．．外殼
2002．．．光源
3001．．．照明裝置
3002．．．電視機
9101．．．外殼
9102．．．支座
9103．．．顯示部
9104．．．揚聲器部
9105．．．視頻輸入端子
9201．．．主體
9202．．．外殼
9203．．．顯示部
9204．．．鍵盤
9205．．．外接埠
9206．．．指向裝置
9301．．．主體
9302．．．顯示部
9303．．．外殼
9304．．．外接埠
9305．．．遙控接收部
9306．．．影像接收部
9307．．．電池
9308．．．聲音輸入部分
9309．．．操作鍵
9310．．．目鏡部
9401．．．主體
9402．．．外殼
9403．．．外殼
9404．．．聲音輸入部分
9405．．．聲音輸出部分
9406．．．操作鍵
9407．．．外接埠
9408．．．天線
在圖式中：
圖1是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖2是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖3是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖4A和4B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；
圖5A和5B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；
圖6A至6D是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖7是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖8是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖9是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖10是說明本發明的一個方式的照明裝置的圖；
圖11是說明本發明的一個方式的照明裝置的圖；
圖12A至12C是本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖13A和13B是F-BPA-Pbim的NMR譜圖；
圖14是F-BPA-Pbim的吸收光譜和發光光譜；
圖15A和15B是示出F-BPA-Pbim的HOMO和LUMO的圖；
圖16A和16B是示出BPABIm的HOMO及LUMO的圖；
圖17是BPABIm的吸收光譜及發光光譜。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (17)

  1. 一種由通式(G1)表示的有機化合物， 其中，EA表示電子接受單元，其中，HA表示電洞接受單元，以及其中，該EA為1,3-唑基或經1,3-唑基取代的苯基。
  2. 一種由通式(G1)表示的有機化合物， 其中，EA表示電子接受單元，其中，HA表示電洞接受單元，以及其中該EA為經1,3-唑基取代的苯基。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之有機化合物，其中該HA為具有富π電子的雜芳族取代基的苯基或經二芳基胺基取代的苯基。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之有機化合物，其中該EA為經苯並咪唑基取代的苯基。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之有機化合物，其中該HA為二苯基胺基苯基。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之有機化合物，其中該有機化合物是有機半導體材料。
  7. 一種由通式(G2-1)表示的有機化合物， 其中，E1表示與苯基或聯苯基結合的氧原子或氮原子，m和n分別表示0或1，α1和α2分別表示伸芳基，並且，Ar1和Ar2分別表示苯基、萘基、菲基和聯伸三苯基中的任何一種。
  8. 根據申請專利範圍第7項之有機化合物，其中該α1和該α2分別表示伸苯基或聯苯二基。
  9. 根據申請專利範圍第7項之有機化合物，其中，該E1表示與苯基結合的該氮原子，n表示1，α1和α2分別表示伸苯基，並且，Ar1和Ar2分別表示苯基。
  10. 根據申請專利範圍第7項之有機化合物，其中該有機化合物由下述結構式(1)表示：
  11. 一種由通式(G2-2)表示的有機化合物， 其中，E1表示與苯基或聯苯基結合的氧原子或氮原子，並且，m表示0或1。
  12. 一種包括一對電極之間的根據申請專利範圍第1、2與7至11項中任一項之有機化合物的發光元件。
  13. 一種發光元件，包括：一對電極之間的包括磷光化合物和根據申請專利範圍第1、2與7至11項中任一項之有機化合物的發光層。
  14. 一種發光元件，包括：一對電極之間的包括根據申請專利範圍第1、2與7至11項中任一項之有機化合物的層；以及該層與該一對電極中的一方之間的包括磷光化合物的發光層。
  15. 一種發光元件，該發光元件包括含有根據申請專利範圍第1、2與7至11項中任一項之有機化合物的發光層。
  16. 一種發光裝置，包括：包括根據申請專利範圍第1、2與7至11項中任一項 之有機化合物的發光元件；以及配置來控制該發光元件的發光的控制電路。
  17. 一種電子裝置，包括：顯示部，該顯示部包括：包括根據申請專利範圍第1、2與7至11項中任一項之有機化合物的發光元件；以及配置來控制該發光元件的發光的控制電路。
TW100130679A 2010-08-27 2011-08-26 茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置 TWI557113B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010190712 2010-08-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201223943A TW201223943A (en) 2012-06-16
TWI557113B true TWI557113B (zh) 2016-11-11

Family

ID=45696250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100130679A TWI557113B (zh) 2010-08-27 2011-08-26 茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US8771843B2 (zh)
JP (1) JP5801651B2 (zh)
TW (1) TWI557113B (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5624784B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
US8994013B2 (en) * 2012-05-18 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR101401633B1 (ko) 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101931250B1 (ko) 2014-05-13 2018-12-20 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
EP3240856B1 (en) 2014-12-30 2018-12-12 Dow Global Technologies LLC Fluorene derivatives as light emitting elements for electroluminescent devices
KR101984244B1 (ko) 2015-09-09 2019-05-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113735864B (zh) * 2021-07-30 2022-04-15 江苏师范大学 一种d-苯并噻二唑-tb(-d)衍生物及其合成方法与应用
CN115581086A (zh) * 2022-11-09 2023-01-06 惠科股份有限公司 一种显示面板、显示面板的制备方法及电子设备

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100187978A1 (en) * 2007-05-28 2010-07-29 Cheil Industries Inc. Material for organic electro-optical device having fluorene derivative compound and organic electro-optical device including the same

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5312707A (en) 1991-09-30 1994-05-17 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same
JP3844786B2 (ja) 1991-10-30 2006-11-15 株式会社リコー ジアミン化合物
JP3341086B2 (ja) 1991-12-11 2002-11-05 株式会社リコー 電界発光素子
US5420288A (en) 1992-04-14 1995-05-30 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds
EP0891121B8 (en) 1996-12-28 2013-01-02 Futaba Corporation Organic electroluminescent elements
US5869929A (en) 1997-02-04 1999-02-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Multicolor luminescent device
JP4067259B2 (ja) 2000-01-12 2008-03-26 富士フイルム株式会社 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JP4955877B2 (ja) 2000-09-28 2012-06-20 保土谷化学工業株式会社 ポリアミノフルオレン誘導体
JP2003007467A (ja) 2001-06-19 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100577179B1 (ko) 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP2199361B2 (en) 2002-07-19 2016-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
JP4506113B2 (ja) 2002-09-20 2010-07-21 東ソー株式会社 フルオレン骨格を有する新規アリールアミン誘導体、その合成中間体及びこれらの製造方法並びに有機ｅｌ素子
EP1437395B2 (en) 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN101343234B (zh) 2003-03-20 2012-08-15 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
JP4581355B2 (ja) 2003-09-09 2010-11-17 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6905788B2 (en) 2003-09-12 2005-06-14 Eastman Kodak Company Stabilized OLED device
JP3983215B2 (ja) 2003-10-17 2007-09-26 三井化学株式会社 ９，９−ジフェニルフルオレン化合物、および該９，９−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子
WO2005092857A1 (ja) * 2004-03-26 2005-10-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. フルオレン基を含有するカルバゾール誘導体および有機電界発光素子
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP4587703B2 (ja) 2004-05-07 2010-11-24 ケミプロ化成株式会社 新規クオーターフェニレン誘導体、およびそれを用いた有機ｅｌ素子
CN101894917B (zh) 2004-12-06 2012-08-29 株式会社半导体能源研究所 发光元件和使用该元件的发光装置
US9530968B2 (en) 2005-02-15 2016-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
JP2007015933A (ja) 2005-07-05 2007-01-25 Sony Corp アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置
JP2007049055A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101273008A (zh) 2005-09-30 2008-09-24 株式会社半导体能源研究所 螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备
JP4871607B2 (ja) 2006-02-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
WO2008062636A1 (en) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
CN101030624A (zh) 2007-02-02 2007-09-05 东南大学 具有混合发光层的有机电致发光器件
CN101627488B (zh) 2007-02-28 2011-09-07 株式会社半导体能源研究所 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
JP2009010181A (ja) 2007-06-28 2009-01-15 Toray Ind Inc 発光素子
TWI394746B (zh) * 2007-11-16 2013-05-01 Academia Sinica 有機電激發光裝置及其材料
JP5353186B2 (ja) 2007-11-30 2013-11-27 住友化学株式会社 アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
EP2091097A3 (en) * 2008-02-13 2013-05-15 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
TWI371225B (en) 2008-06-02 2012-08-21 Ind Tech Res Inst Organic light-emitting device
EP2332911B1 (en) * 2008-08-22 2015-06-24 LG Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same
CN102144313B (zh) 2008-09-05 2014-07-30 株式会社半导体能源研究所 有机半导体材料和发光元件、发光装置、照明系统和使用这些的电子装置
CN102421868B (zh) * 2009-05-15 2015-05-20 第一毛织株式会社 有机光电装置用化合物和包括该化合物的有机光电装置
KR101721711B1 (ko) 2009-05-29 2017-03-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 플루오렌 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치, 및 조명 장치
TWI467824B (zh) 2009-06-11 2015-01-01 Ind Tech Res Inst 白光有機發光元件
US8642190B2 (en) 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI567075B (zh) * 2010-06-15 2017-01-21 國立清華大學 ６Ｈ－吲哚〔３，２－ｂ〕喹喔啉衍生物及其有機發光二極體

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100187978A1 (en) * 2007-05-28 2010-07-29 Cheil Industries Inc. Material for organic electro-optical device having fluorene derivative compound and organic electro-optical device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012067093A (ja) 2012-04-05
US8771843B2 (en) 2014-07-08
TW201223943A (en) 2012-06-16
JP5801651B2 (ja) 2015-10-28
US20120049768A1 (en) 2012-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6496857B2 (ja) 化合物
TWI436997B (zh) 喹啉衍生物，及發光元件及使用彼之電子裝置
KR101600593B1 (ko) 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기
TWI557113B (zh) 茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置
TWI591065B (zh) 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
TWI516486B (zh) 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置
TWI490215B (zh) 有機化合物，苯並唑衍生物，以及使用苯並唑衍生物之發光元件，發光裝置，和電子裝置
KR101613262B1 (ko) 벤조옥사졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체를 이용한 발광소자, 발광장치 및 전자기기
KR20090056840A (ko) 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees