TWI436997B - 喹啉衍生物，及發光元件及使用彼之電子裝置 - Google Patents

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Description

喹 啉衍生物，及發光元件及使用彼之電子裝置
本發明關於喹啉衍生物、以及使用喹啉衍生物的發光元件、發光裝置及電子裝置。
有機化合物與無機化合物相比具有多種多樣的結構，且可能根據適當的分子設計來合成具有各種各樣的功能的材料。因為這些優點，使用功能性有機材料的光電子學及電子學近年來引人注目。
例如，作為將有機化合物用作功能性材料的電子器件的例子，可舉出太陽電池、發光元件、及有機電晶體等。這些電子器件是利用有機化合物的電物性以及光物性的器件，特別是，發光元件正在顯著地發展。
發光元件的發光機制被認為是：藉由在一對電極之間夾著發光層且施加電壓，從陰極注入的電子及從陽極注入的電洞在發光層的發光中心中複合來形成分子激子，並且該分子激子在回到基態時釋放能量來發光。作為激發態，普遍知道單態激發和三重態激發，且可以認為藉由任何激發態都可以進行發光。
關於這種發光元件，在提高其元件特性時依靠材料的問題很多，從而，為解決這些問題而正在進行元件結構的改良及材料開發等。
例如，作為發光元件的電子傳輸性材料廣泛利用三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)(參照非專利文件1)。然而，希望開發具有如更高的遷移度等更優異的特性的材料。
尤其是，當考慮商品化時，低耗電化是重要的課題，希望開發具有更優異的特性的材料及發光元件。
[非專利文件1]Taishi Tsuji及其他五人，SID 04 DIGEST,35,PP900-903(2004)
本發明的目的在於提供解決了上述課題的新的喹啉衍生物。
再者，本發明的目的在於提供驅動電壓低的發光元件。本發明的目的還在於提供耗電較少的發光元件。本發明的目的還在於藉由使用這些發光元件提供耗電較少的發光裝置及電子裝置。
本發明人反復進行深入研究，結果合成一種喹啉衍生物，其中喹啉的2-位及3-位中的至少一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基(arylene)彼此鍵合。換言之，本發明人反復進行深入研究，結果合成一種喹啉衍生物，其中喹啉的2-位及3-位中的一方的碳或此二方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合，且發現該喹啉衍生物較佳可被用於發光元件。
本發明大致分為如下兩種方式：喹啉的2-位或3-位的一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合而成的喹啉衍生物；喹啉的2-位的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合，並且喹啉的3-位的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合而成的喹啉衍生物。因此，本發明之一方面是以通式(G11)表示的喹啉衍生物，它是喹啉的2-位或3-位的一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合的方式的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
另外，本發明之一方面是以通式(G12)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
另外，本發明之一方面是以通式(G13)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
另外，本發明之一方面是以通式(G14)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
在上述結構中，R1 較佳為苯基或聯苯基。
本發明之一方面是以通式(G21)表示的喹啉衍生物，它是喹啉的2-位的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合，並且喹啉的3-位的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合而成的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
另外，本發明之一方面是以通式(G22)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
另外，本發明之一方面是以通式(G23)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基。
另外，本發明之一方面是以通式(G24)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基。
另外，將上述的喹啉衍生物較佳可被用於發光元件。
因此，本發明之一方面是在一對電極之間具有上述的喹啉衍生物的發光元件。
另外，本發明之一方面是在陽極和陰極之間具有發光層和包含上述喹啉衍生物的層的發光元件，其中包含上述喹啉衍生物的層為設置在發光層和陰極之間。
此時，上述的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性，因此特別較佳使用於電子傳輸層。
本發明在其範圍中還包括具有上述的發光元件的發光裝置。
由此，本發明之一是包括包含上述的喹啉衍生物的發光元件、及控制發光元件的發光的控制電路。
在本說明書中的發光裝置包括圖像顯示裝置、發光裝置、及光源(包括照明裝置)。另外，本發明的發光裝置包括所有的以下模組：在形成有發光元件的面板上設置有連接器如FPC(撓性印刷電路)、TAB(膠帶自動鍵合)膠帶或TCP(載帶封裝)的模組；在TAB膠帶或TCP的端部設置有印刷線路板的模組；以及以COG(玻璃上晶片)方式將IC(積體電路)直接安裝到發光元件的模組。
另外，本發明在其範圍中包括將本發明的發光元件用於顯示部分的電子裝置。因此，本發明的一方面為一電子裝置，其具有顯示部分，其中該顯示部分包括上述的發光元件和用於控制發光元件的發光的控制電路。
本發明的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性。由此，可以適用於發光元件。另外，藉由將本發明的喹啉衍生物用於發光元件，可以獲得驅動電壓低的發光元件。也可以獲得耗電較少的發光元件。另外，藉由將本發明的發光元件用於發光裝置及電子設備，可以獲得耗電少的發光裝置及電子裝置。
下面，關於本發明的實施方式使用附圖給予詳細說明。熟於此技藝之人士可以很容易地理解一個事實，亦即，本發明不侷限於下面說明，其方式和詳細內容可以被變換為各種各樣的形式而不脫離本發明的宗旨及其範圍。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面示出的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
本實施方式中，敘述本發明的喹啉衍生物。
本發明的喹啉衍生物具有一結構，其中喹啉的2-位及3-位中的至少一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合，因此可以獲得具有優異的電子傳輸性的喹啉衍生物。
具體而言，根據本發明的喹啉衍生物可以大致區分為經單取代之喹啉和經雙取代之喹啉。亦即，本發明的喹啉衍生物可以大致區分為如下兩種方式：喹啉的2-位及3-位的一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合而成的喹啉衍生物；喹啉的2-位及3-位雙方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合而成的喹啉衍生物。再者，前者的經單取代喹啉衍生物是以通式(G11)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。另外，芳基所具有的取代基既可以為一個，又可以為多個，還可以兩個以上的取代基彼此鍵合來形成環，該環結構也可以為螺環。
另外，後者的經雙取代喹啉衍生物是以通式(G21)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
通式(G21)表示的喹啉衍生物具有一結構，其中喹啉的2-位及3-位的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合。由此，與通式(G11)表示的喹啉衍生物相比，通式(G21)表示的喹啉衍生物分子量更大，且通式(G21)表示的經單取代之喹啉衍生物熱物性較高。再者，由於熱物性較高，可以期待提高膜品質的穩定性(可以抑制結晶化)。另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用α表示的取代基，可以舉出如以結構式(12-1)至結構式(12-10)表示的亞芳基。如以結構式(12-4)、或結構式(12-8)至結構式(12-10)等表示者，使用α表示的亞芳基也可以具有取代基。
注意在本說明書中示出的芳基或亞芳基的碳數表示形成主要骨架的環的碳數，而不包含與主要骨架的環鍵合的取代基的碳數。注意，芳基或亞芳基所具有的取代基既可以一個，又可以多個。尤其也可以兩個以上的取代基彼此鍵合來形成環。例如，在亞芳基為芴-二基的情況下，9-位的碳也可以具有兩個苯基，再者該兩個苯基也可以彼此鍵合來形成螺環結構。結構式(12-9)是形成螺環結構時的例子。
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用β表示的取代基，可以舉出如以結構式(13-1)至結構式(13-10)表示的亞芳基。如以結構式(13-4)、或結構式(13-8)至結構式(13-10)等表示者，使用β表示的亞芳基也可以具有取代基。
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用R11 至R14 表示的取代基，可以舉出如以結構式(14-1)至結構式(14-22)表示的氫、烷基、芳基等。如以結構式(14-16)至結構式(14-22)等表示者，使用R11 至R14 表示的芳基也可以具有取代基。
另外，在通式(G11)及通式(G21)中，作為使用R21 至R24 表示的取代基，可以舉出如以結構式(15-1)至結構式(15-9)表示的氫、烷基等。
另外，在通式(G11)中，作為使用R1 表示的取代基，可以舉出如以結構式(16-1)至結構式(16-21)表示的烷基或芳基。如以結構式(16-15)至結構式(16-21)等表示者，使用R1 表示的芳基也可以具有取代基。
在以通式(G11)表示的喹啉衍生物中，β較佳為亞苯基，這是因為容易合成的緣故。換言之，較佳為以通式(G12)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
在以通式(G21)表示的喹啉衍生物中，β較佳為亞苯基，這是因為容易合成的緣故。換言之，較佳為以通式(G22)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中α表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
更佳的是，在以通式(G11)表示的喹啉衍生物中，α較佳為亞苯基，這是因為容易合成及精製(高純度化)的緣故，此時的兩個亞苯基的鍵合關係可以為鄰位、間位、或對位。另外，R11 至R14 較佳為氫，這是因為容易合成及純化(純度增高)的緣故。換言之，較佳為以通式(G13)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
相似地，在以通式(G21)表示的喹啉衍生物中，α較佳為亞苯基，這是因為容易合成及純化(純度增高)的緣故，此時的兩個亞苯基的鍵合關係可以為鄰位、間位、或對位。另外，R11 至R14 較佳為氫，這是因為容易合成及純化(純度增高)的緣故。換言之，較佳為以通式(G23)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基。
更佳的是，在以通式(G11)表示的喹啉衍生物中，當α為亞苯基，β也為亞苯基時，較佳彼此以對位鍵合。藉由採用這種結構，可以進一步減少位阻，而較容易合成。換言之，較佳為以通式(G14)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
相似地，在以通式(G21)表示的喹啉衍生物中，當α為亞苯基，β也為亞苯基時，較佳彼此以對位鍵合。藉由採用這種結構，可以進一步減少位阻，而較容易合成。換言之，較佳為以通式(G24)表示的喹啉衍生物。
其中，在式中R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，表示氫或碳數為1至4的烷基。
另外，在以通式(G11)表示的喹啉衍生物中，R1 較佳為苯基或聯苯基，這是因為容易合成及純化(純度增高)的緣故。
作為以通式(G11)表示的喹啉衍生物，可以舉出如以結構式(101)至結構式(191)表示的喹啉衍生物。另外，作為以通式(G21)表示的喹啉衍生物，可以舉出如以結構式(201)至結構式(268)表示的喹啉衍生物。但是，本發明不侷限於此。
作為本發明的喹啉衍生物的合成方法，可以應用各種各樣的反應。例如，藉由下面所示的合成反應，可以合成本發明的喹啉衍生物。
〈以通式(G11)表示的化合物的合成方法〉
首先，如合成圖解(A-1)所示那樣，藉由可以具有取代基的鄰-胺基苯酚衍生物(化合物1)和醯鹵(化合物2)起反應，來合成N-(2-羥基苯基)芳基醯胺衍生物(化合物3)。作為此時使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃等，鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等。
接著，藉由對N-(2-羥基苯基)芳基醯胺衍生物(化合物3)進行脫水環化，形成苯並噁唑環。作為此時使用的脫水劑可以舉出無機酸如鹽酸、硫酸、磷酸等或有機酸如對甲苯磺酸、三氟醋酸等。另外，作為此時使用的溶劑舉出鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烴如苯、甲苯、二甲苯等。如此可以獲得2-芳基苯並噁唑衍生物(化合物4)。在合成圖解(A-1)中，R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、或碳數為1至4的烷基；β表示碳數為6至14的亞芳基。另外，X1 表示鹵素，較佳為氯、溴、碘。另外，X4 表示鹵基，特別佳為氯化物。
接著，如合成圖解(A-2)所示，藉由使用烷基鋰試劑使2-芳基苯並噁唑衍生物(化合物4)起鋰化反應，並且對它使用硼試劑，使用酸或水進行水解，來獲得鍵合硼酸的苯並噁唑衍生物(化合物9)。在合成圖解(A-2)中，β表示碳數為6至13的亞芳基；R21 至R24 表示氫、或碳數為1至4的烷基；R32 表示碳數為1至6的烷基；並且R33 表示碳數為1至6的烷基。另外，X1 表示鹵素，較佳為氯、溴、或碘。在合成圖解(A-2)中，作為可以使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環戊基甲醚等。另外，作為烷基鋰試劑可以舉出R32 為正丁基的正丁鋰，R32 為三級丁基的三級丁基鋰，R32 為甲基的甲基鋰等。另外，作為硼試劑，可以舉出R33 為甲基的硼酸三甲酯，R33 為異丙基的硼酸三異丙酯等。另外，也可以使用乙醇或丙醇等保護在合成圖解(A-2)中可以獲得的硼酸而成的有機硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片呐醇(pinacol)等保護該硼酸而形成有機硼化合物，其形成一環。
接著，如合成圖解(A-3)所示，藉由使可以具有取代基的1,2-苯二胺衍生物(化合物5)和二酮衍生物(化合物6)脫水環化，可以獲得喹啉衍生物(化合物7)。在合成圖解(A-3)中，α表示碳數為6至13的亞芳基；R11 至R14 表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為6至13的芳基中；R1 表示碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的芳基。另外，X2 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基(triflate group)。當X2 為鹵素時，較佳為氯、溴、碘。在合成圖解(A-3)中，可使用的溶劑是鹵類溶劑如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等、醇類如乙醇、甲醇、異丙醇等、醋酸、碳酸鈉水溶液、硫酸氫鈉水溶液、醋酸鈉水溶液、以及醋酸鈉水溶液和醋酸的混合溶劑等。另外，當使用鹵類溶劑時，較佳使用具有更高的沸點的氯仿或四氯化碳。
接下來，如合成圖解(A-4)所示，藉由使用烷基鋰試劑使喹啉衍生物(化合物7)起鋰化反應，並且對它使用硼試劑，使用酸或水進行水解，來獲得喹啉衍生物的硼酸(化合物8)。在合成圖解(A-4)中，α表示碳數為6至13的亞芳基；R1 表示碳數為1至4的烷基，或者表示碳數為6至13的芳基；R11 至R14 表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為6至13的芳基；R30 表示碳數為1至6的烷基；並且R31 表示碳數為1至6的烷基。另外，X2 表示鹵素。在合成圖解(A-4)中，作為可以使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環戊基甲醚等。另外，作為烷基鋰試劑可以舉出R30 為正丁基的正丁鋰，R30 為三級丁基的三級丁基鋰，R30 為甲基的甲基鋰等。另外，作為硼試劑，可以舉出R31 為甲基的硼酸三甲酯，R31 為異丙基的硼酸三異丙酯等。另外，也可以對在合成圖解(A-4)中可以獲得的硼酸使用乙醇或丙醇等保護的有機硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片呐醇等保護而作為形成環的有機硼化合物。
接下來，如合成圖解(A-5)所示，藉由使用鈀催化劑的鈴木宮浦偶合反應使喹啉衍生物的硼酸(化合物8)和2-芳基苯並噁唑衍生物(化合物4)偶合，可以獲得目的物的2-芳基苯並噁唑取代喹啉衍生物(目的物1)。在合成圖解(A-5)中，R1 表示碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的芳基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、或碳數為1至4的烷基。X1 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基；α表示碳數為6至13的亞芳基；β表示碳數為6至13的亞芳基。另外，當X1 為鹵素時，較佳為氯、溴、或碘，特別佳為溴或碘。在合成圖解(A-5)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、四(三苯基膦)鈀(O)、雙(三苯基膦)鈀(Ⅱ)二氯化物等。作為在合成圖解(A-5)中可使用的鈀催化劑的配體為三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。作為在合成圖解(A-5)中可使用的鹼可以舉出有機鹼如三級丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-5)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，較佳為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。可以在合成圖解(A-5)中使用將化合物8的硼酸以乙醇或丙醇等保護的有機硼化合物，而代替化合物8，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保護並形成環的有機硼化合物。另外，也可以使用鈴木‧宮浦偶合之外的使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合反應。
如合成圖解(A-6)所示，藉由使用鈀催化劑的鈴木‧宮浦偶合反應使喹啉衍生物(化合物7)和2-芳基苯並噁唑衍生物的硼酸(化合物9)偶合，也可以獲得2-芳基苯並噁唑取代喹啉衍生物(目的物1)。在合成圖解(A-6)中，R1 表示碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的芳基；R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基。X2 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基；α表示碳數為6至13的亞芳基；β表示碳數為6至13的亞芳基。另外，當X2 為鹵素時，較佳為氯、溴、碘，特別佳為溴或碘。在合成圖解(A-6)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、四(三苯基膦)鈀(O)、雙(三苯基膦)鈀(Ⅱ)二氯化物等。作為在合成圖解(A-6)中可使用的鈀催化劑的配體為三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。作為在合成圖解(A-6)中可使用的鹼可以舉出有機鹼如三級丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-6)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，較佳為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。可以在合成圖解(A-6)中使用將化合物9的硼酸以乙醇或丙醇等保護的有機硼化合物，而代替化合物9，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保護並形成環的有機硼化合物。另外，也可以使用鈴木‧宮浦偶合之外的使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合反應。
〈以通式(G21)表示的化合物的合成方法〉
首先，如合成圖解(A-7)所示，藉由使可以具有取代基的1,2-苯二胺衍生物(化合物5)和二酮衍生物(化合物10)起脫水環化反應，可以獲得喹啉衍生物(化合物11)。在合成圖解(A-7)中，R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為6至13的芳基中。另外，X3 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基。當X3 為鹵素時，較佳為氯、溴、碘。在合成圖解(A-7)中，可使用的溶劑是鹵類溶劑如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等、醇類如乙醇、甲醇、異丙醇等、醋酸、碳酸鈉水溶液、硫酸氫鈉水溶液、醋酸鈉水溶液、以及醋酸鈉水溶液和醋酸的混合溶劑等。另外，當使用鹵類溶劑時，較佳使用具有更高的沸點的氯仿或四氯化碳。
接下來，如合成圖解(A-8)所示，藉由使用烷基鋰試劑使喹啉衍生物(化合物11)起鋰化反應，並且對它使用硼試劑，使用酸或水進行水解，來獲得喹啉衍生物的硼酸(化合物12)。在合成圖解(A-8)中，α表示碳數為6至13的亞芳基；R11 至R14 表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為6至13的芳基中；R34 表示碳數為1至6的烷基；並且R35 表示碳數為1至6的烷基。另外，X3 表示鹵素。在合成圖解(A-8)中，作為可以使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環戊基甲醚等。另外，作為烷基鋰試劑可以舉出R34 為正丁基的正丁基鋰，R34 為三級丁基的三級丁鋰，R34 為甲基的甲基鋰等。另外，作為硼試劑，可以舉出R35 為甲基的硼酸三甲酯，R35 為異丙基的硼酸三異丙酯等。另外，也可以對在合成圖解(A-8)中可以獲得的硼酸使用乙醇或丙醇等保護的有機硼化合物，或者使用二醇如乙二醇或片呐醇等保護而作為形成環的有機硼化合物。
接下來，如合成圖解(A-9)所示那樣，藉由使用鈀催化劑的鈴木．宮浦偶合反應使喹啉衍生物的硼酸(化合物12)和2-芳基苯並噁唑衍生物(化合物4)偶合，可以獲得目的物的喹啉衍生物(目的物2)。在合成圖解(A-9)中，R11 至R14 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或未取代的碳數為6至13的芳基；R21 至R24 分別可以相同，也可以不同，並且表示氫、或碳數為1至4的烷基。X1 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基；α表示碳數為6至13的亞芳基；β表示碳數為6至13的亞芳基。另外，當X1 為鹵素時，較佳為氯、溴、碘，特別佳為溴或碘。在合成圖解(A-9)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、四(三苯基膦)鈀(O)、雙(三苯基膦)鈀(Ⅱ)二氯化物等。作為在合成圖解(A-9)中可使用的鈀催化劑的配體，三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。作為在合成圖解(A-9)中可使用的鹼可以舉出有機鹼如三級丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-9)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，較佳為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。可以在合成圖解(A-9)中使用將化合物12的硼酸以乙醇或丙醇等保護的有機硼化合物，而代替化合物12，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保護並形成環的有機硼化合物。另外，也可以使用鈴木‧宮浦偶合之外的使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合反應。
如合成圖解(A-10)所示，藉由使用鈀催化劑的鈴木．宮浦偶合反應使喹啉衍生物(化合物11)和苯並噁唑衍生物的硼酸(化合物9)偶合，也可以獲得喹啉衍生物(目的物2)。在合成圖解(A-10)中，R11 至R14 表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為6至13的芳基；R21 至R24 表示氫、或碳數為1至4的烷基。X3 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，α表示碳數為6至13的亞芳基；β表示碳數為6至13的亞芳基。另外，當X3 為鹵素時，較佳為氯、溴、碘，特別佳為溴或碘。在合成圖解(A-10)中，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、四(三苯基膦)鈀(O)、雙(三苯基膦)鈀(Ⅱ)二氯化物等。作為在合成圖解(A-10)中可使用的鈀催化劑的配體為三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。作為在合成圖解(A-10)中可使用的鹼可以舉出有機鹼三級丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。作為在合成圖解(A-10)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。另外，較佳為甲苯和水、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。可以在合成圖解(A-10)中使用將化合物9的硼酸以乙醇或丙醇等保護的有機硼化合物，而代替化合物9，另外，也可以使用以二醇如乙二醇或片呐醇等保護並形成環的有機硼化合物。另外，也可以使用鈴木-宮浦偶合之外的使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合反應。
本發明的喹啉衍生物具有喹啉的2-位或3-位的一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合的結構。因為喹啉衍生物骨架具有電子傳輸性，苯並噁唑骨架也具有電子傳輸性，藉由喹啉的2-位或3-位的至少一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合，所以可以獲得具有優異的電子傳輸性的喹啉衍生物。
喹啉的2-位及3-位的雙方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合而成的喹啉衍生物，與喹啉的2-位或3-位的一方的碳和苯並噁唑的2-位的碳經由亞芳基彼此鍵合的喹啉衍生物相比，其分子量較大並熱物性提高。再者，由於熱物性提高，可以期待提高膜品質的穩定性(可以抑制結晶化)。
另外，本發明的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性。因此，藉由將本發明的喹啉衍生物使用於發光元件或有機電晶體等的電子設備，可以獲得良好的電特性。
實施方式2
在本實施方式中，參照圖1及圖2對使用在實施方式1中示出的喹啉衍生物的發光元件的一個方式進行說明。
本發明的發光元件在一對電極之間具有多個層。藉由組合包括具有高載流子注入性的物質和具有高載流子傳輸性的物質的層來層疊上述多個層從而使得發光區形成於遠離電極的部分中，換句話說，載流子在遠離電極的部分中被複合。
在本實施方式中，發光元件包括第一電極102、第二電極104、以及在第一電極102和第二電極104之間設置的EL層103。本實施方式的說明基於第一電極102作為陽極而第二電極104作為陰極之條件。亦即當第一電極102和第二電極104之間施加電壓使得第一電極102的電位高於第二電極104的電位時，可達成發光。以下敘述此情形。
基材101用作發光元件的支撐體。作為101，可以使用玻璃、塑膠或金屬等。注意，只要是可以用作發光元件的支撐體，也可以採用上述之外的材料。在來自發光元件的光穿過基材提出到外部的情況下，基材101較佳為具有透光性的基材。
具有高功函數(具體而言，較佳為功函數4.0eV以上)的金屬、合金、導電性化合物、以及它們的混合物等適合被用作第一電極102的材料。具體而言，可以使用例如氧化銦錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等材料。這樣的導電性金屬氧化物膜一般藉由濺射來形成，但是也可以藉由應用溶膠凝膠法等的噴墨法、旋塗方法等來形成。例如，氧化銦鋅(IZO)可以藉由使用在氧化銦中摻入1到20wt%氧化鋅的靶材進行濺射來形成。含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)可以藉由使用在氧化銦中摻入0.5到5wt%氧化鎢和0.I到1wt%氧化鋅的靶材的濺射來形成。除了這些以外，還可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、或金屬材料的氮化物(諸如氮化鈦)等。
在使用包含下面說明的複合材料的層作為與第一電極102接觸的層的情況下，作為第一電極102不管功函數的高低，可以使用各種各樣的金屬、合金、導電性化合物、以及這些的混合物等。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、含有鋁的合金(AlSi)等。另外，也可以使用作為具有低功函數的材料的屬於元素周期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等，鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)等，以及含有這些元素的合金(MgAg、AlLi等)，稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等，以及含有這些元素的合金等。鹼金屬、鹼土金屬、含這些元素的合金的膜可以藉由真空蒸鍍法形成。此外，還可以藉由濺射法形成含有鹼金屬或鹼土金屬的合金。另外，還可以藉由噴墨法等形成銀膏等。
在本實施方式中示出的EL層103具有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、及電子注入層115。注意，EL層103具有實施方式1所示的喹啉衍生物即可，對其他層的疊層結構沒有特別的限制。也就是說，EL層103對層的疊層結構沒有特別的限制，適當地組合包含如下物質的層和實施方式1所示的喹啉衍生物而構成即可形成EL層103：具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質，具有雙極性的物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、具有高發光性的物質等。例如，可以適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等而構成EL層103。下面具體地說明構成每個層的材料。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性的物質的層。具有高電洞注入性的物質可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等。另外，作為低分子有機化合物，可以使用酞菁化合物諸如酞菁染料(簡稱：H2 Pc)、酞菁銅(Ⅱ)(簡稱：CuPc)、或者釩(IV)氧酞菁(簡稱：VOPc)等；此外，還可以使用芳香胺化合物等，諸如4,4' ,4'' -三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4' ,4'' -三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4' -雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、4,4' -雙(N-{4-[N' -(3-甲基苯基)-N' -苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基吖唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。
電洞注入層111的材料可以使用其中受主物質被混合入具有高電洞傳輸性的物質的複合材料。需要注意的是，藉由使用其中受主物質被混合入具有高電洞傳輸性的物質的複合材料，可以選擇用於形成電極的材料而不考慮其功函數。換句話說，除了具有高功函數的材料之外，還可以使用具有低功函數的材料作為第一電極102。這樣的複合材料可以藉由具有高電洞傳輸性的物質和受主物質的共蒸鍍來形成。
注意，在本說明書中，複合除了指簡單地混合兩種材料之外，還指由於混合多種材料可以進行材料之間的電荷的授受的狀態。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物(諸如低聚物、樹枝狀聚合物、高聚物等)。作為用於複合材料的有機化合物，較佳使用具有高電洞傳輸性的有機化合物。具體而言，較佳為具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞遷移率的物質。其中，也可以使用除此之外的其他物質，只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性。下面具體地舉出可以用於複合材料的有機化合物。
可以使用下列材料作為用於複合材料的有機化合物，例如：芳香胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、以及N,N' -雙(3-甲基苯基)-N,N' -二苯基-[1,1' -聯苯基]-4,4' -二胺(簡稱：TPD)等；咔唑衍生物諸如4,4' -二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、以及1,4-雙[4-(N-咔坐基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等；芳香烴化合物，諸如2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-三級丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-三級丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-三級丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-三級丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9' -聯蒽、10,10' -二苯基-9,9' -聯蒽、10,10' -雙(2-苯基苯基)-9,9' -聯蒽、10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、並四苯、紅螢烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(三級丁基)二萘嵌苯、並五苯、六苯並苯、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)。
受主物質的材料可以使用有機化合物諸如7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(簡稱：F4 -TCNQ)以及氯醌、過渡金屬氧化物。另外，還可以使用屬於元素周期表第4族到第8族元素的金屬的氧化物。具體地說，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為它們的電子接受性高。在它們之中，氧化鉬是尤其佳的，因為其在空氣中也穩定而且吸濕性低，所以最容易被處理。
作為電洞注入層111的材料可以使用高分子化合物(諸如低聚物、樹枝狀聚合物、以及高聚物)。例如，可以使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)；聚[N-(4-(N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)；以及聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯基胺](簡稱：Poly-TPD)等。另外，還可以使用摻雜了酸的高分子化合物諸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作為電洞注入層111可以使用利用上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD等以及上述受主物質形成的複合材料。
電洞注入層112是包含具有高電洞傳輸性的物質的層。作為具有高電洞傳輸性的物質的低分子有機化合物，可以使用芳香胺化合物諸如NPB(或α-NPD)、TPD、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)、以及4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等。這些物質大體上是具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞遷移率的物質。其中，也可以使用除了這些物質之外的其他物質，只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。包含具有高電洞傳輸性的物質的層並不只限於單層，而可以層疊兩層以上的包含上述物質的層。
此外，作為電洞注入層112，還可以使用上述具有高電洞傳輸性的物質含有受主物質的複合材料。
此外，作為電洞注入層112，還可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。
發光層113是包括高發光性的物質的層，可以使用各種各樣的材料。例如，作為高發光性的物質，可以使用發射螢光的螢光性化合物或發射磷光的磷光性化合物。
作為可以用於發光層的磷光性化合物有如下有機金屬絡合物。例如，作為藍色發光材料，可以舉出雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇-N,C2' ]銥(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇-N,C2' ]銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙[2-(3',5'-雙三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2' ]銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(簡稱：Ir(CF3 ppy)2 (pic))、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇-N,C2' ]銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：FIr(acac))等。作為綠色發光材料，可以舉出三(2-苯基吡啶醇-N,C2' )銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(ppy)3 )、雙(2-苯基吡啶-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(ppy)2 (acac))、雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(pbi)2 (acac))、雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(bzq)2 (acac))等。作為黃色發光材料，可以舉出雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(dpo)2 (acac))、雙[2-(4' -全氟苯基苯基)吡啶醇]銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(p-PF-ph)2 (acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(bt)2 (acac))等。作為橙色發光材料，可以舉出三(2-苯基喹啉-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(pq)3 )、雙(2-苯基喹啉-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(pq)2 (acac))等。作為紅色發光材料，可以舉出雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3' ]銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯基丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdpq)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)等。此外，諸如三(乙醯基丙酮)(一菲咯啉)鋱(Ⅲ)(簡稱：Tb(acac)3 (Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一菲咯啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(DBM)3 (Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](一菲咯啉)銪(Ⅲ)(簡稱：Eu(TTA)3 (Phen))等的稀土金屬絡合物由於利用稀土金屬離子而發光(在不同多重性之間的電子遷移)，所以可以用作磷光性化合物。
作為可用於發光層的螢光性化合物有如下材料。例如，作為藍色發光材料，可以舉出N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)等。作為綠色發光材料，可以舉出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。作為黃色發光材料，可以舉出紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯基-4-基)-6,11-二苯基並四苯(簡稱：BPT)等。作為紅色發光材料，可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)並四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,13-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-α]螢蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
需要注意的是，發光層可以具有以高發光性的物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)中的結構。作為其中分散了發光性物質的物質，可以使用許多種材料，但較佳使用一種物質，其最低空分子軌道能級(LUMO能級)高於具有發光性物質的最低空分子軌道能級而其最高佔據分子軌道能級(HOMO能級)低於具有發光性物質的最高佔據分子軌道能級。
作為用於分散發光性物質的物質，具體地說可以使用下列材料：金屬絡合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]羥基喹啉)鈹(Ⅱ)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(Ⅲ)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnPBO)、以及雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnBTZ)等；雜環化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ01)、2,2' ,2'' -(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅菲咯啉(簡稱：BPhen)、以及浴銅靈(簡稱：BCP)等；或者稠合芳烴諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9' -聯蒽(簡稱：BANT)、9,9' -(芪-3,3' -二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9' -(芪-4,4' -二基)二菲(簡稱：DPNS2)、以及3，3'，3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(簡稱：TPB3)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基等：芳香胺化合物諸如N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外，可以使用多種用於分散具有發光性物質的物質。例如，為了抑制晶化也可以還添加抑制晶化的物質如紅烯等。此外為了更高效地進行對於具有發光性物質的能量躍遷，也可以還添加NPB或Alq等。
藉由採用將具有高發光性物質分散於另一物質的結構，可以抑制發光層113的晶化。另外，也可以抑制由於具有高發光性物質的濃度高而導致的濃度淬滅。
作為發光層113，可以使用高分子化合物。具體而言，作為發射藍光的材料，可以使用聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(簡稱：POF)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)](簡稱：PF-DMOP)，聚{(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-[N,N'-二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺基苯]}(簡稱：TAB-PFH)等。作為發射綠光的材料，可以使用聚(對-苯撐乙烯)(簡稱：PPV)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-交替共聚-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](簡稱：PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二乙烯亞芴)-交替共聚-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯撐)]等。作為發射橙光到紅光的材料，可以使用聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-苯撐乙烯](簡稱：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(簡稱：R4-PAT)、聚{[9,9-二己基-2,7-雙(1-氰基乙烯)亞芴]-交替共聚-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-苯撐]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-雙(1-氰基乙烯苯撐)]-交替共聚-[2,5-二(N,N'-二苯基胺基)-1,4-苯撐]}(簡稱：CN-PPV-DPD)等。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質的層。在實施方式1中表示的 啉衍生物具有優異的電子傳輸性，因此可以較佳用於電子傳輸層114。注意，電子傳輸層並不只限於單層，又可以層疊兩層以上。
在採用層疊兩層以上的電子傳輸層的結構的情況下，作為其他具有高電子傳輸性的物質，例如可以舉出低分子的有機化合物如金屬絡合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：A1q)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]羥基啉)鈹(Ⅱ)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(Ⅲ)(簡稱：BAlq )、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnPBO)、以及雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(簡稱：ZnBTZ)等。也可以使用雜環化合物如2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對-三級丁基苯基)-1,3,4-噁唑基-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ01)、2,2' ,2'' -(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅菲咯啉(簡稱：BPhen)、以及浴銅靈(簡稱：BCP)等。這些物質大體上是具有10-6 cm2 /Vs以上的電子遷移率的物質。另外，作為電子傳輸層，也可以使用除了這些物質之外的其他電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質。電子傳輸層並不只限於單層，而是可以層疊兩層以上的包含上述物質的層。
在採用層疊兩層以上的電子傳輸層的結構的情況下，作為其他高電子傳輸性的物質，可以使用高分子化合物。例如，使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)和聚[(9,9-二辛基芴-2,7-基)-共聚-(2,2' -聯吡啶-6,6' -二基)](簡稱：PF-BPy)等。
電子注入層115是包含具有高電子注入性物質的層。作為具有高電子注入性的物質，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物諸如鋰、鈣、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)和氟化鈣(CaF2 )。例如，將鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質製成的層中形成，例如，將鎂(Mg)包含在Alq中的層。藉由使用將當較佳使用具有電子傳輸性的物質例如鹼金屬或鹼土金屬包含在由具有電子傳輸性的物質製成的層作為電子注入層，有效地從第二電極104注入電子，因此是較佳的。
作為用於形成第二電極104的物質，可以使用具有低功函數(具體而言，功函數較佳為3.8eV以下)的金屬、合金、導電性化合物、或它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬於元素周期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等，鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)等，以及含有這些元素的合金(MgAg、AlLi)，稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等，以及含有這些元素的合金等。鹼金屬、鹼土金屬、含這些元素的合金的膜可以藉由真空蒸鍍法形成。此外，還可以藉由濺射法形成含有鹼金屬或鹼土金屬的合金。另外，也可以藉由噴墨法等形成銀膏等。
此外，藉由將具有增進電子注入功能的電子注入層115設置於第二電極104和電子傳輸層114之間，使得可以用各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫作為第二電極104而不用考慮它們的功函數。這些導電材料可以藉由濺射、噴墨、旋塗等方法形成。
可以使用各種方法來形成EL層，不管是乾法還是濕法，可以使用如真空蒸鍍、噴墨、旋塗等方法。如上所述那樣，EL層一般由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成，在形成這些層時，較佳採用適合於形成層的材料的形成方法，也可以採用共同的形成方法。注意，如上所述，在形成每個電極也可以採用相似方法。
例如，可以藉由使用從上述材料中選擇的高分子化合物以濕法形成EL層的發光層等。此外，也可以藉由使用低分子的有機化合物以濕法形成發光層等。另外，還可以藉由如使用低分子的有機化合物以真空蒸鍍法等乾法來形成EL層的發光層。
電極也可以藉由使用溶膠-凝膠法的濕法形成，或者藉由使用金屬材料的膏的濕法形成。此外，電極還可以藉由乾法諸如濺射法或真空蒸鍍法來形成。
例如，在將本發明的發光元件用於顯示裝置且使用大型基材製造的情況下，發光層較佳藉由濕法形成。藉由使用噴墨法形成發光層，即使使用大型基材也容易獨立施加不同顏色於發光層。
在具有上述結構的本發明的發光元件中，藉由第一電極102和第二電極104之間產生的電位差引起電流流動，而在EL層103中電洞和電子複合，由此使得發光元件發光。
發光經過第一電極102和第二電極104中的一方或雙方被提取到外部。因而，第一電極102和第二電極104中的一方或雙方為具有透光性的電極。當只有第一電極102具有透光性時，發光從基材一側經過第一電極102被提取到外部。當只有第二電極104具有透光性時，發光從基材的相反一側經過第二電極104被提取到外部。當第一電極102和第二電極104都具有透光性時，發光從基材一側和基材的相反一側經過第一電極102和第二電極104被提取到外部。
設在第一電極102和第二電極104之間的層的結構並不只限於上述結構。只要在遠離第一電極102和第二電極104的部分中提供電洞和電子在其中複合的發光區以防止由於發光區鄰近金屬引起的淬滅，並且有提供在實施方式1中說明的喹啉衍生物，即可使用與上述結構不同之任何結構。
換言之，對於層的疊層結構並不受特定限制，可以藉由適當地組合由如下物質構成的層和實施方式1所示的喹啉衍生物，即：具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、具有雙極性的物質(具有高電子和高電洞傳輸性的物質)等。
另外，如圖2所示，也可以採用在基材101上按順序層疊用作陰極的第二電極104、EL層103、用作陽極的第一電極102的結構。在圖2中採用在第二電極104上按順序層疊電子注入層115、電子傳輸層114、發光層113、電洞傳輸層112、電洞注入層111的結構。
另外，在本實施方式中，在由玻璃、塑膠等製成的基材上形成發光元件。藉由在一個基材上形成多個這樣的發光元件，可以製造無源矩陣型發光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑膠等製成的基材上形成例如薄膜電晶體(TFT)，在與TFT電連接的電極上製造發光元件。由此，可以製造由TFT控制發光元件驅動的有源矩陣型發光裝置。另外，對於TFT的結構沒有特別限制，可以是交錯型的TFT或反交錯型的TFT。此外，形成在TFT基材上的驅動用電路可以由N溝道型及P溝道型的TFT構成，也可以僅使用N溝道型及P溝道型中的任一種TFT構成。此外，對於用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別限制，可以使用非晶半導體膜或結晶半導體膜。另外，也可以使用單晶半導體膜。單晶半導體膜可以使用智慧切割法等來製造。
在實施方式1中表示的喹啉衍生物由於具有優異的電子傳輸性，可以較佳使用於發光元件的電子傳輸層。藉由使用實施方式1所示的喹啉衍生物，可以獲得驅動電壓低的發光元件。另外，也可以獲得耗電少的發光元件。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式3
在本實施方式中，作為根據本發明的發光元件的一個方式，示出將實施方式1所示的喹啉衍生物用於發光層的結構。
因為實施方式1所示的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性，所以在採用將具有高發光性的物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)的結構的發光層中，可以用作主體材料。
在將實施方式1所示的喹啉衍生物用作主體材料的情況下，當客體材料發射螢光時，作為客體材料，較佳使用一種物質，其最低空分子軌道能級(LUMO能級)低於實施方式1所示的喹啉衍生物的最低空分子軌道能級而其最高佔據分子軌道能級(HOMO能級)高於實施方式1所示的喹啉衍生物的最高佔據分子軌道能級。例如，作為藍色發光材料，可以舉出N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)等。另外，作為綠色發光材料，可以舉出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。另外，作為黃色發光材料，可以舉出紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯基-4-基)-6,11-二苯基並四苯(簡稱：BPT)等。另外，作為紅色發光材料，可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)並四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,13-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]螢蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
在將實施方式1所示的喹啉衍生物用作主體材料的情況下，當客體材料發射磷光時，作為客體材料，較佳使用一種物質，其激發三重態能小於實施方式1所示的喹啉衍生物。例如，可以舉出有機金屬配合物如雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3' ]銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯基丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdpq)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)等。
因為在實施方式1中表示的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性，藉由使用於發光層，可以成為具有高電子傳輸性的發光層。在使用具有高電子俘獲性的客體材料的情況下，可以獲得高效率的發光。
可以使用多種用於分散發光性物質(客體材料)的物質(主體材料)。因此，除了實施方式1所示的喹啉衍生物之外，發光層還可以包含第二主體材料。因為在實施方式1中表示的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性，作為第二主體材料，較佳較佳使用具有優異的電洞傳輸性的材料。藉由採用這種結構，發光層具有電洞傳輸性及電子傳輸性，因此提高發光層中的電洞和電子的複合機率，可以獲得高效的發光。此外，也可以獲得低驅動電壓的發光元件。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式4
在本實施方式中，作為根據本發明的發光元件的一個方式，示出將實施方式1所示的喹啉衍生物用於電子注入層的結構。
因為在實施方式1所示的喹啉衍生物具有優異的電子注入性，可以使用於發光元件的電子注入層。在將實施方式1所示的喹啉衍生物用於電子注入層的情況下，除了實施方式1所示的喹啉衍生物之外，較佳較佳還含有鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。藉由採用這種結構，提高來自用作陰極的電極的電子注入性，因此可以獲得低驅動電壓的發光元件。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式5
在本實施方式中，參照圖3說明對具有層疊了多個發光單元的結構的本發明的發光元件(以下稱為疊層型元件)。該發光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的疊層型發光元件。作為各發光單元的結構，可以採用與實施方式2至實施方式4中所示的結構相似的結構。即，實施方式2中所示的發光元件是具有一個發光單元的發光元件。在本實施方式中，對具有多個發光單元的發光元件進行說明。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512。第一電極501和第二電極502可以採用與實施方式2相似的電極。此外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同的結構或不同的結構，其結構可以採用與實施方式2相似的結構。
電荷產生層513，是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，向一側的發光單元注入電子並對另一側的發光單元注入電洞的層，它既可以單層，又可以採用層疊多個層的結構。作為層疊多個層的結構，較佳採用層疊注入電洞的層和注入電子的層。
作為注入電洞的層，可以使用半導體或絕緣體如氧化鉬、氧化釩、氧化錸、氧化釕等。或者也可以採用對具有高電洞傳輸性的物質添加受主物質的結構。具有高電洞傳輸性的物質和含有受主物質的層是實施方式2所示的複合材料，作為受主物質包括7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(簡稱：F4 -TCNQ)、金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、氧化鎢等。作為具有高電洞傳輸性的物質，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、高聚物)等。較佳應用具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞遷移率的具有高電洞傳輸性的物質。然而，也可以使用除此之外的其他物質，只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性。因為含有具有高電洞傳輸性的物質和受主物質的複合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
作為注入電子的層，可以使用絕緣體或半導體如氧化鋰、氟化鋰、碳酸銫等。或者也可以採用對具有高電子傳輸性的物質添加施者物質的結構。作為施者物質可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、以及屬於元素周期表中第13族的金屬及它們的氧化物、碳酸鹽。具體而言，較佳使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。另外，也可以使用有機化合物如四硫並四苯作為施者物質。作為具有高電子傳輸性的物質可以使用實施方式2所示的材料。注意，較佳應用具有10-6 cm2 /Vs以上的電子遷移率的具有高電子傳輸性的物質。其中，也可以使用除此之外的其他物質，只要其電子傳輸性高於電洞傳輸性。因為具有高電子傳輸性的物質和施者物質的複合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
另外，作為電荷產生層513，也可以使用實施方式2所示的電極材料。例如，藉由組合含有具有高電洞傳輸性的物質和金屬氧化物的層和透明導電膜而形成。注意，從光獲取效率的觀點來看，較佳採用具有高透光性的層作為電荷產生層。
無論如何，只要當電壓施加到第一電極501和第二電極502時夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513向這些發光單元中的一個注入電子而向其他單元注入電洞就行。例如，只要當施加電壓使得第一電極電位高於第二電極電位時，電荷產生層513向第一發光單元511注入電子而向第二發光單元512注入電洞就可以採用任何結構。
雖然本實施方式中說明具有兩個發光單元的發光元件，可以類似地應用到層疊了三個以上的發光單元的發光元件上。當電荷產生層設置於對電極之間使得像本實施方式的發光元件那樣劃分多個發光單元時，可以在高亮度區中實現一種長使用壽命的元件同時保持低電流密度。當該發光元件被用於照明時，可以減少由於電極材料的電阻引起的電壓降低，由此在大面積區域上實現了均勻發光。而且，還可以實現低電壓驅動且低耗電的發光裝置。
當發光單元具有不同發光顏色時，作為整個發光元件可以得到所需的發光顏色。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，當第一發光單元的發光顏色和第二發光單元的發光顏色互為補色時，可以得到整體發白光的發光元件。需要注意的是，“補色”為顏色間的一種關係，其藉由混合變為無色。即可以藉由混合從發射補色光的物質中得到的光來得到白色光。與此相似，在包含三個發光單元的發光元件中，例如如果第一發光單元發紅光、第二發光單元發綠光、而第三發光單元發藍光，作為整個發光元件的白色發光也可以藉由類似方法得到。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式6
在本實施方式中，表示具有本發明的發光元件的發光裝置。
在本實施方式中，參照圖4A和4B說明在圖元部中具有本發明的發光元件的發光裝置。圖4A為發光裝置的頂視圖，而圖4B為從圖4A中沿線A-A'和線B-B'剖開的截面圖。該發光裝置包括由虛線表示的驅動電路部(源極驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(柵極驅動電路)603來控制發光元件的發光。附圖標記604表示密封基材、605表示密封材料、而607表示由密封材料605包圍的內側而成的空間。
注意，引導佈線608為用於傳輸信號到源極驅動電路601和柵極驅動電路603中的佈線，接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重定信號等來自作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)609的信號。儘管這裏只顯示了FPC，但是也可以將印刷線路板(PWB)附加到FPC。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置自身，而且還包括附加到發光裝置的FPC或PWB。
接下來，參照圖4B說明截面結構。驅動電路部和像素部形成於元件基材610上，但這裏顯示了作為驅動電路部的源極驅動電路601和像素部602中的一個像素。
源極驅動電路601包含藉由組合N溝道型TFT 623和P溝道型TFT 624形成的CMOS電路。驅動電路還可以使用各種各樣的CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路來形成。在本實施方式中，示出了將驅動電路形成在與形成有像素部的基材同一個基材上的驅動器一體型。然而並非限於如此，驅動電路可以形成於基材外部。
像素部602包括多個像素，其中每個都具有開關TFT 611、電流控制TFT 612、以及電連接到電流控制TFT 612的汲極的第一電極613。形成絕緣體614以覆蓋第一電極613的邊緣部。這裏絕緣體614使用正型感光丙烯酸樹脂薄膜來形成。
為了改善覆蓋，形成絕緣體614的上部邊緣部或下部邊緣部使其具有包括一定曲率的曲面。例如，當正型感光丙烯酸用於絕緣體614時，較佳只有絕緣體614的上部邊緣部具有曲率半徑(0.2到3μm)的曲面。不管是藉由光輻照變得不溶於蝕刻劑的負型還是藉由光輻照變得溶於蝕刻劑的正型都可以被用於形成絕緣體614。
EL層616和第二電極617形成於第一電極613上。作為用於第一電極613的材料，可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、或它們的混合物。當第一電極被用作陽極時，較佳使用這些材料中具有高功函數(較佳為4.0eV以上的功函數)的金屬、合金、導電性化合物、或它們的混合物等。例如，可以使用包含矽的氧化銦錫膜、氧化銦鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等單層膜。還可以使用層疊了氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層膜，或者層疊了氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構膜等的疊層膜。用這種疊層結構，第一電極613於作為佈線具有低電阻，形成良好歐姆接觸、及被用作陽極。
EL層616藉由各種方法形成，如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、以及旋塗法等。EL層616包括實施方式2至實施方式5中所示的用於控制載流子運動的層。也可以使用低分子化合物、高分子化合物(如低聚物、或樹枝狀聚合物等)作為EL層616之材料。作為EL層的材料，不僅可以使用有機化合物而且還可以使用無機化合物。
作為用於第二電極617的材料，可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、或它們的混合物。當第二電極用作陰極時，較佳使用這些材料中具有低功函數(較佳為3.8eV以下的功函數)的金屬、合金、導電性化合物、或它們的混合物等。例如，屬於元素周期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等，鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等，或者含有這些元素的合金(MgAg、AlLi)等。當EL層616中產生的光經過第二電極617發射出來時，可以用膜厚度薄的金屬膜和透明導電膜(氧化銦錫(ITO)、包含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等)的疊層膜形成第二電極617。
當以密封材料605將密封基材604附著至元件基材610時，發光元件618被設置於由元件基材610、密封基材604和密封件605包圍形成的空間607中。空間607可以用填充物填充，也可以用惰性氣體(諸如氮氣和氬氣等)或密封材料605等填充。
密封材料605較佳使用環氧樹脂。材料較佳儘量不透過水分和氧氣。作為密封基材604的材料，除了玻璃基材或石英基材外還可以使用由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等材料製成的塑膠基材。
如上所述，可以獲得具有本發明發光元件的發光裝置。
本發明的發光裝置具有實施方式2至實施方式5所示的發光元件。實施方式2至實施方式5所示的發光元件因為驅動電壓低，所以可以獲得耗電低的發光裝置。
如上所述，本實施方式中，說明了由電晶體控制發光元件的驅動的有源矩陣發光裝置，然而也可以為無源矩陣型的發光裝置。圖5A和5B表示應用本發明製造的無源矩陣型發光裝置的透視圖。注意，圖5A是發光裝置的透視圖，而圖5B是沿圖5A中的線X-Y切割的截面圖。在圖5A和5B中，在基材951上，在電極952和電極956之間設置了EL層955。電極952的邊緣部由絕緣層953覆蓋。此外，在絕緣層953上設置了隔離層954。隔離層954的側壁是傾斜的，使得側壁和其他側壁之間的距離向著基材表面方向逐漸縮小。換句話說，隔離層954沿短邊方向上的截面是梯形的，底面(其為梯形截面之一對平行面中之一者，並為與絕緣層953接觸的一面)短於上面(其不與絕緣層953接觸，並為一對平行面中之另一者)。藉由如上所述設置隔離層954，可以對陰極進行構圖。另外，藉由在無源矩陣型的發光裝置中包括驅動電壓低的本發明的發光元件，可以獲得耗電低的發光裝置。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式7
在本實施方式中，示出將實施方式6所示的發光裝置包括在其一部分中的本發明的電子裝置。本發明的電子裝置具有實施方式2至實施方式5所示的發光元件，且具有較低耗電的顯示部。
作為使用本發明的發光裝置而製造的電子裝置，可以舉出攝影機、數位照相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車音響、音響元件等)、電腦、遊戲機、攜帶型資訊終端(移動電腦、攜帶型電話機、攜帶型遊戲機、電子圖書等)、具有儲存介質的圖像再現裝置(具體地，一裝置，其具有可再現一儲存介質如數位多供能光碟(DVD)且顯示圖像的顯示裝置)等。將這些電子裝置的具體例子示於圖6A至6D。
圖6A是本實施方式涉及的電視裝置，包括外殼9101、支撐體9102、顯示部9103、揚聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103藉由將與實施方式2至實施方式5中所說明的發光元件相似的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有驅動電壓低且耗電低的特徵。由該發光元件構成的顯示部9103也具有相似的特徵，因此所述電視裝置實現了較低之耗電。由於這種特徵，在電視裝置中可以大幅度地削減或縮小電源供應，由此可以實現外殼9101及支撐體9102的小型輕量化。由於根據本實施方式的電視裝置實現了較低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合居住環境的產品。
圖6B是根據本實施方式的電腦，包括主體9201、外殼9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206等。在該電腦中，顯示部9203藉由將與實施方式2至實施方式5中所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有驅動電壓且耗電低的特徵。由該發光元件構成的顯示部9203也具有同樣的特徵，因此所述電腦實現了低耗電化。由於這種特徵，在電腦中可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以實現主體9201或外殼9202的小型輕量化。由於根據本實施方式的電腦現了低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合環境的產品。
圖6C是影像拍攝裝置，包括主體9301、顯示部9302、外殼9303、外部連接埠9304、遙控接收部9305、圖像接收部9306、電池9307、聲音輸入部9308、操作鍵9309、取景器9310等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9302藉由將與實施方式2至實施方式5中所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有驅動電壓低且耗電低的特徵。包括該發光元件的顯示部9302也具有相似的特徵，因此所述影像拍攝裝置實現了較低耗電。由於這種特徵，影像拍攝裝置可以大幅度地削減或縮小電源供應，由此可以實現主體9301的小型輕量化。由於根據本實施方式的影像拍攝裝置實現了較低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。
圖6D是根據本實施方式的攜帶型電話機，包括主體9401、外殼9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408等。在該攜帶型電話機中，顯示部9403藉由將與實施方式2至實施方式5中所說明的發光元件相似的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有驅動電壓低且耗電低的特徵。由該發光元件構成的顯示部9403也具有相似的特徵，因此所述攜帶型電話機實現了較低耗電。由於這種特徵，在攜帶型電話機中可以大幅度地削減或縮小電源供應，由此可以實現主體9401或外殼9402的小型輕量化。由於根據本實施方式的攜帶型電話機實現了較低耗電及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。
在圖12A至12C中表示與圖6D不同結構的攜帶型電話機的一個實例。圖12A是正視圖、圖12B是後視圖、圖12C是展開圖。圖12A至12C所示的攜帶型電話機具備電話機和攜帶型資訊終端雙重的功能，且內置有電腦，除了進行聲音對話外還可以處理各種各樣的資料，即所謂的智慧手機(Smartphone)。
如圖12A至12C表示的攜帶型電話機具有外殼1001以及1002兩個外殼。在外殼1001中備有顯示部1101、揚聲器1102、麥克風1103、操作鍵1104、點選裝置1105、相機用透鏡1106、外部連接端子1107、以及耳機端子1008等，在外殼1002中備有鍵盤1201、外部記憶體插槽1202、相機用透鏡1203、燈1204等。此外，天線內置在外殼1001內。
此外，在上述構成的基礎上，還可以內置有非接觸IC晶片、小型記憶體裝置等。
作為顯示部1101，可以將實施方式6中所示的發光裝置安裝在其中，且根據使用方式顯示方向適當地變化。由於在與顯示部1101相同的一面上備有相機用透鏡1106，所以可以進行視頻通話。此外，將顯示部1101用作取景器，使用相機用透鏡1203以及燈1204可以進行靜態圖像以及動態圖像的攝影。揚聲器1102以及麥克風1103不僅能夠用於聲音通話，還可以用於如視頻通話、錄音、再現等的用途。操作鍵1104可以進行電話的撥打和接收、電子郵件等的簡單的資訊輸入、畫面的翻滾、指標移動等。再者，相重合的外殼1001和外殼1002(圖12A)滑動如圖12C那樣展開，可以用於攜帶型資訊終端。在此情況下，可以使用鍵盤1201和點選裝置1105順利地進行操作。外部連接端子1107可以與AC適配器以及USB電纜等的各種電纜連接，而可以進行充電以及與個人電子電腦等的資料通信。此外，藉由對外部記憶體介面1202插入記錄介質可以進一步應對大量的資料存儲以及移動。
另外，除了上述功能之外，還可以備有紅外線通信功能、電視廣播接收功能等。
圖7是一種音頻再現裝置，具體為車載音頻系統，它包括主體701、顯示部702以及操作開關703和704。顯示部702可藉由使用實施方式6的發光裝置(無源矩陣型或有源矩陣型)獲得。而且，顯示部702可使用片段型發光裝置來形成。在任何情形中，藉由使用根據本發明的發光元件，使用車載電源(12至42V)可以實現較低功耗的明亮的顯示部。此外，雖然在本實施方式中示出車載音頻系統，但本發明的發光元件也可用於便攜或家用音頻系統。
圖8示出數位播放器作為音頻再現裝置的一個示例。圖8所示的數位播放器包括主體710、顯示部711、記憶體部712、操作部713、耳機714等。頭戴式耳機或無線耳機可用來代替耳機714。顯示部711可藉由使用實施方式6的發光裝置(無源矩陣型或有源矩陣型)獲得。而且，顯示部分711可使用片段型發光裝置來形成。在任何情形中，藉由使用根據本發明的發光元件，可形成明亮的顯示部，它甚至能夠使用二次電池(鎳氫電池等)進行顯示並且實現較低功耗。硬碟或非易失性記憶體可用於記憶體部712。例如，操作部713使用具有20至200GB存儲容量的NAND型非易失性記憶體，及操作操作部713，因此圖像或聲音(音樂)可被記錄及再現。應該注意，顯示部702和711的功耗可藉由在黑背景上顯示白字元而降低。這在便攜音頻裝置中特別有效。
如上所述，藉由應用本發明製造的發光裝置的應用範圍極寬，從而發光裝置可用於各種領域中的電子裝置。藉由使用本發明，可製造較低耗電的具有顯示部的電子裝置。
此外，使用本發明而製造的發光裝置具有高發光效率的發光元件，也可以用作照明裝置。參照圖9對將應用本發明的發光元件用作照明裝置的一種形態進行說明。
作為將根據本發明的發光裝置用作照明裝置的電子裝置的一個實例，在圖9中示出將應用本發明的發光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置。圖9所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光燈903以及外殼904，液晶層902與驅動器IC905連接。此外，作為背光燈903使用本發明的發光裝置，藉由端子906供應電流。
根據本發明的發光裝置由於是薄型的且耗電較低，藉由將根據本發明的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以實現顯示裝置的薄型化和較低耗電。此外，根據本發明的發光裝置是面發光的照明裝置，也可以實現大面積化，因此可以實現背光燈的大面積化，也可以實現液晶顯示裝置的大面積化。
圖10是將根據本發明的發光裝置用作作為照明裝置的臺燈的例子。圖10所示的臺燈包括外殼2001和光源2002，作為光源2002使用根據本發明的發光裝置。因為本發明的發光裝置耗電較低，臺燈的耗電也較低。
圖11為將使用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的例子。由於根據本發明的發光裝置也可以實現大面積化，所以可以用作大發光面積的照明裝置。此外，根據本發明的發光裝置由於耗電較低，因此可以用作耗電較低的照明裝置。因此，可以在將使用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的房間內設置圖6A所說明的本發明的電視裝置3002，來欣賞廣播或電影。在此情況下，由於兩個裝置的耗電都較低，所以可以減少對環境的負擔。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施例1
在本實施例中，示出以結構式(101)表示的3-苯基-2-[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的合成方法。
步驟1：4-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺的合成
在(B-1)中表示4-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺的合成圖解。
將2-胺基苯酚2.2g(20mmol)、三乙胺3.0mL(22mmol)、以及四氫呋喃(THF)50mL放在200mL三口燒瓶中，冷卻到0℃。冷卻之後，在氮氣氣流下滴加4-溴苯甲醯氯4.5g(20mmol)的THF50mL溶液。在氮氣氣流下，在0℃中攪拌該溶液四個小時。在經過預定的時間之後，將水添加到該溶液中，並於溶液中分成水層和有機層。再者，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物。將獲得了的萃取液和有機層使用0.2M的鹽酸及飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌合併，之後，對該有機層混合硫酸鎂來乾燥有機層。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾，並且將濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體再結晶，以88%的產率獲得產量5.3g的目的物的白色粉末。
步驟2：2-(4-溴苯基)苯並噁唑的合成
在(B-2)中表示2-(4-溴苯基)苯並噁唑的合成圖解。
將4-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺5.3g(18mmol)、對甲苯磺酸單水和物8.0g(46mmol)、甲苯200mL放在300mL三口燒瓶中。在氮氣氣流下，將該混合物回流四個小時。在經過預定的時間之後，對回流之後的混合物添加水，並分成水層和有機層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物。將該萃取液和有機層合併，使用飽和碳酸氫鈉水溶液中和且使用飽和食鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥有機層。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾，並且將濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體再結晶，以61%的產率獲得產量3.1g的目的生成物的白色粉未。
步驟3：(4-溴苯基)苯乙炔的合成
在(B-3)中表示(4-溴苯基)苯乙炔的合成圖解。
將對溴碘苯14g(51mmol)、苯乙炔5.2g(52mmol)、碘化銅(I)98mg(0.50mmol)放在500mL三口燒瓶中。將該燒瓶內進行氮氣置換之後，添加四氫呋喃(THF)200mL、三乙胺(Et3 N)9.0mL，對該混合物在減壓下進行攪拌來脫氣。對該混合物添加雙(三苯基膦)鈀(Ⅱ)二氯化物0.34mg(0.50mmol)，然後對該混合物在氮氣氣流下，在室溫中攪拌二十個小時。在經過預定的時間之後，對該混合物添加3%的鹽酸，並分成水層和有機層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物。將該獲得了的萃取液和有機層合併，使用飽和食鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂載體(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：540-00135)、氧化鋁對該混合物進行抽濾，並且將濾液濃縮，獲得固體。使用己烷使獲得了的固體再結晶，以55%的產率獲得產量7.41g的目的生成物的淡褐色粉末。
步驟4：1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮的合成
在(B-4)中表示1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮的合成圖解。
將(4-溴苯基)苯乙炔7.4g(28mmol)、碘素3.7g(14mmol)、二甲基亞碸70mL放在300mL三口燒瓶中。在氮氣氣流下，將該溶液在155℃中攪拌四個小時。在經過預定的時間之後，將該溶液冷卻到室溫並添加到1wt%的硫代硫酸鈉水溶液中，而固體析出。藉由抽濾回收該固體。將獲得了的固體溶化在乙酸乙酯中，使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該溶液進行抽濾，並且將濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體再結晶，以71%的產率獲得產量4.5g的目的生成物的淡黃色粉末。
步驟5：2-(4-溴苯基)-3-苯基喹啉的合成
在(B-5)中表示2-(4-溴苯基)-3-苯基喹啉的合成圖解。
將1-(4-溴苯基)-2-苯乙二酮4.5g(15mmol)、1，2-苯二胺1.8g(17mmol)、乙醇50mL放在200mL回收燒瓶中。在氮氣氣流下，將該溶液攪拌兩個半小時。在經過預定的時間之後，將該溶液冷卻到室溫並藉由抽濾回收析出了的固體。使用乙醇洗滌回收了的固體，以92%的產率獲得產量5.2g的目的生成物的白色粉末。
步驟6：4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基硼酸的合成
在(B-6)中表示4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基硼酸的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)-3-苯基喹啉5.0g(13mmol)放在300mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內進行氮氣置換。在這裏添加四氫呋喃(THF)40mL，在氮氣氣流下冷卻到-78℃。冷卻之後，滴加1.6M的正丁基鋰10mL(16mmol)，並且在相同溫度下攪拌一個小時。在經過預定的時間之後，添加3.1mL的硼酸三甲酯(27mmol)，並將該反應溶液上升到室溫，且攪拌十個小時。在經過預定的時間之後，將反應溶液冷卻到0℃，並添加0.1M的鹽酸100mL攪拌一個小時。在經過預定的時間之後，分成水層和有機層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物。將該獲得了的萃取液和有機層合併，使用飽和食鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾，並且將獲得了的濾液濃縮，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體再結晶，以66%的產率獲得產量3.0g的目的生成物的淡黃色粉末。
步驟7：3-苯基-2-[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的合成
在(B-7)中表示BOx1PQ的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)苯並噁唑0.69g(2.5mmol)、4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基硼酸0.82g(2.5mmol)、三(鄰-甲苯基)膦0.18g(0.59mmol)放在100mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內進行氮氣置換。在這裏添加乙二醇二甲醚(DME)30mL、2.0M的碳酸鉀水溶液2.5mL，在減壓下進行攪拌來脫氣。對該混合物添加10mg的醋酸鈀(Ⅱ)(0.044mmol)，在氮氣氣流下，進行回流五個小時。在經過預定的時間之後，對該混合物添加水，並分成水層和有機層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物。將該獲得了的萃取液和有機層合併，使用飽和食鹽水洗滌，然後使用硫酸鎂乾燥洗滌了的有機層。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾，並且將濾液濃縮，獲得固體。用矽膠柱色譜法(溶媒：氯仿)純化該固體，使用氯仿/己烷使該固體再結晶，以85%的產率獲得產量1.0g的目的生成物的白色粉末。
然後將得到的1.0g的目的物藉由在235℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)並在壓力10Pa的條件下進行昇華純化二十三個小時，由此，以86%的回收率獲得產量0.86g的目的物。藉由利用核磁共振測定(NMR)測定該化合物，來確認獲得了的化合物是3-苯基-2-[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)。
下面表示1 H NMR數據。1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.34-7.43(m、5H)、7.57-7.65(m、7H)、7.70-7.84(m、5H)、8.18-8.22(m、2H)、8.33(d、J=8.1Hz、2H)。另外，在圖13A和13B中表示1 H NMR圖。注意，圖13B是將在圖13A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大地表示的圖。
此外，對獲得了的BOx1PQ進行熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。使用高真空熱重-差熱分析儀(Bruker AXS公司製造的DTA2410SA)進行測定。在常壓、升溫速度為10℃/min、氮氣氣流下(流速為200mL/min)的條件下進行測定時，從重量和溫度之間的關係(熱重量分析法)可知，5%重量減少溫度為393℃，其熔點為240℃，顯示高熱穩定性。
此外，BOx1PQ的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜表示於圖14。測定中使用紫外可見光分光光度計(V-550型，日本分光株式會社製)。表示溶液放入石英池，從石英池的吸收光譜減去了石英的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜。在圖14中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。甲苯溶液的情況下，在330nm附近觀察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發光波長為403nm(激發波長：334nm)。
另外，BOx1PQ的薄膜的吸收光譜表示於圖15，BOx1PQ的薄膜的發射光譜表示於圖16。測定中使用紫外可見光分光光度計(V-550型，日本分光株式會社製)。在石英基材上蒸鍍來製造樣品，圖15表示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖15中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖16中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。薄膜的情況下，在330nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發光波長為435nm(激發波長：350nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在BOx1PQ處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.71eV。結果，可知HOMO能級為-5.71eV。再者，藉由使用在BOx1PQ的薄膜的吸收光譜的數據，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.10eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.61eV。
實施例2
在本實施例中，表示以結構式(201)表示的2,3-雙[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)的合成方法。
步驟1：2,3-雙(4-溴苯基)喹啉的合成
在(C-1)中表示2,3-雙(4-溴苯基)喹啉的合成圖解。
將30g的4,4'-二溴聯苯基醯(82mmol)、9.3g的1,2-苯二胺(86mmol)、300mL的氯仿放在500mL三口燒瓶中，在氮氣氣流下，在80℃中進行回流五個小時。在經過預定的時間之後，將該溶液冷卻到室溫並添加水。接下來，分成水層和有機層，使用氯仿對水層進行萃取，將該萃取液與有機層合併，使用硫酸鎂乾燥，對該混合物進行抽濾，來將濾液濃縮。將獲得了的固體溶化在甲苯中，並且使用矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)、以及氧化鋁對該溶液進行抽濾。將濾液濃縮，以83%的產率獲得產量30g的目的生成物的2,3-雙(4-溴苯基)喹啉的白色粉末。
步驟2：4,4'-(喹啉-2,3-二基)二苯基硼酸的合成
在(C-2)中表示4,4'-(喹啉-2,3-二基)二苯基硼酸的合成圖解。
將2,3-雙(4-溴苯基)喹啉10g(22mmol)放在500mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內進行氮氣置換。在這裏添加四氫呋喃(THF)100mL，在氮氣氣流下冷卻到-78℃。冷卻之後，滴加1.6M的正丁基鋰31mL(49mmol)，並且在相同溫度下攪拌一個小時。在經過預定的時間之後，添加10mL的硼酸三甲酯(90mmol)，並將該溶液上升到室溫，且攪拌十個小時。在經過預定的時間之後，將溶液冷卻到0℃，並添加0.1M的鹽酸100mL攪拌一個小時。將獲得了的混合物分成水層和有機層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物。將該獲得了的萃取液和有機層合併，使用飽和食鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾。使用乙酸乙酯使獲得了的固體再結晶，以85%的產率獲得產量7.2g的目的生成物的淡黃色粉末。
步驟3：2,3-雙[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)的合成
在(C-3)中表示BOx2PQ的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)苯並噁唑1.5g(5.6mmol)、4,4'-(喹啉-2,3-二基)二苯基硼酸1.0g(2.8mmol)、三(鄰-甲苯基)膦0.17g(0.57mmol)放在100mL三口燒瓶中，來將該燒瓶內進行氮氣置換。在這裏添加乙二醇二甲醚(DME)20mL、2.0M的碳酸鉀水溶液3.0mL，在減壓下進行攪拌來脫氣。對該脫氣之後的混合物添加13mg的醋酸鈀(Ⅱ)(0.058mmol)，在氮氣氣流下，進行回流十個小時。在經過預定的時間之後，對該混合物添加水，並分成水層和有機層，使用氯仿從水層萃取有機物。將該獲得了的萃取液和有機層合併，使用飽和食鹽水洗滌，然後使用硫酸鎂乾燥有機層。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社所製，目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾，並且將濾液濃縮，獲得固體。用矽膠柱色譜法(溶劑：氯仿)純化將該獲得了的固體，使用氯仿/己烷使該固體再結晶，以40%的產率獲得產量0.73g的目的生成物的白色粉末。
然後將得到的0.71g的目的物藉由在320℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)並在壓力10Pa的條件下進行昇華純化十二個小時，由此，以60%的回產率獲得產量0.43g的目的物。藉由利用核磁共振測定(NMR)測定該化合物，來確認獲得了的化合物是2,3-雙[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)。
下面表示1 H NMR數據。1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.34-7.39(m、4H)、7.58-7.61(m、2H)、7.66-7.82(m、16H)、8.20-8.23(m、2H)、8.33(d、J=8.7Hz、4H)。另外，在圖17A和17B中表示1 H NMR圖。注意，圖17B是將在圖17A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大地表示的圖。
另外，下面示出13 C NMR數據。13 C NMR(75MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=110.59、119.99、124.63、125.17、126.31、127.11、127.52、128.12、129.23、130.18、130.52、138.74、140.37、141.30、142.15、143.25、150.78、152.73、162.76。另外，在圖18A和18B中表示13 C NMR圖。注意，圖18B是表示放大了在圖18A中的100ppm至170ppm的範圍的圖。
此外，對獲得了的BOx2PQ進行熱重量分析-差熱分析(TG-DTA)。使用高真空熱重-差熱分析儀(Bruker AXS公司製造的DTA2410SA)進行測定。在常壓、升溫速度為10℃/min、氮氣氣流下(流速為200mL/min)的條件下進行測定時，從重量和溫度之間的關係(熱重量分析法)可知，5%重量減少溫度為488℃，其熔點為271℃，顯示高熱穩定性。
此外，BOx2PQ的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜表示於圖19。測定中使用紫外可見光分光光度計(V-550型，日本分光株式會社製)。將溶液放入石英池，圖19表示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖19中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。甲苯溶液的情況下，在320nm附近觀察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發光波長為409nm(激發波長：320nm)。
另外，BOx2PQ的薄膜的吸收光譜表示於圖20，BOx2PQ的薄膜的發射光譜表示於圖21。測定中使用紫外可見光分光光度計(V-550型，日本分光株式會社製)。在石英基材上蒸鍍來製造樣品，圖20表示減去石英的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖20中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖21中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。薄膜的情況下，在316nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發光波長為442nm(激發波長：344nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在BOx2PQ處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.74eV。結果，可知HOMO能級為-5.74eV。再者，藉由使用在BOx2PQ處於薄膜狀態時的吸收光譜的數據，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.12eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.62eV。
實施例3
在本實施例中，使用圖22表示本發明的發光元件。下面表示在本實施例中使用的材料的結構式。注意，省略已表示的結構式的材料。
下面表示本實施例的發光元件的製造方法。
發光元件1a
首先，藉由濺射法在玻璃基材2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2102。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2102的基材固定在設置在真空蒸鍍裝置中的基材支架上，使具有第一電極的基材表面向下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa，然後藉由將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2102上，來形成包含複合有機化合物和無機化合物而成的複合材料的層2111。此時，該膜厚度為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節為4:1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2111上以10nm的厚度形成4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)的膜，來形成電洞傳輸層2112。
再者，藉由將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)共蒸鍍，來在電洞傳輸層2112上形成30nm厚的發光層2113。在此，將CzPA和YGA2S的重量比調節為1:0.04(=CzPA:YGA2S)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2113上以30nm的厚度形成以結構式(201)表示的、在實施例2中合成的2,3-雙[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)的膜，來形成電子傳輸層2114。
再者，在電子傳輸層2114上以1nm的厚度形成氟化鋰，來形成電子注入層2115。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上以200nm的厚度形成鋁的膜形成第二電極2104，來製造發光元件1a。
對照發光元件1b
使用與發光元件1a同一個基材，採用三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)而代替BOx2PQ，來與發光元件1a相同地製造。就是，以30nm的厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)的膜，來形成電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外與發光元件1a相同地製造。
在氮氣氣氛的套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法獲得的發光元件1a及對照發光元件1b進行密封，然後對這些發光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進行測定。
圖23示出發光元件1a及對照發光元件1b的電流密度-亮度特性。另外，圖24示出電壓-亮度特性。圖25示出亮度-電流效率特性。圖26示出電壓-電流特性。注意，圖23及24是表示測定數據的圖，圖25及26是表示根據這些數據算出的結果的圖。
圖27示出當流過1mA的電流時的發射光譜。根據圖27，可知發光元件1a及對照發光元件1b的發光是由於YGA2S的發光。
另外，在對照發光元件1b中，在亮度為1030cd/m2 時，其CIE色度座標是(x=0.16,y=0.17)，並且發出的光是藍色。在亮度為1030cd/m2 時，電流效率為2.9cd/A。另外，在亮度為1030cd/m2 時，電壓為7.2V，電流密度為35.5mA/cm2 ，並且功率效率為1.31m/W。
另一方面，在發光元件1a中，在亮度為1080cd/m2 時，其CIE色度座標是(x=0.16,y=0.16)，並且發出的光是藍色。在亮度為1080cd/m2 時，電流效率為2.7cd/A。另外，在亮度為1080cd/m2 時，電壓為6.4V，電流密度為39.6mA/cm2 ，並且功率效率為1.31m/W。
從圖26可知，當相同的電流流過時，與對照發光元件1b相比，發光元件1a所需要的電壓較低。換言之，藉由應用本發明，當施加電壓時電流容易流過。因此，可以認為本發明的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性。
另外，從圖25可知，發光元件1a表示與對照發光元件1b大致相同的電流效率。因此，如圖24所示那樣，當要相同亮度時，與對照發光元件1b相比，發光元件1a所需要的電壓較低。
另外，圖28示出發光元件1a及對照發光元件1b的亮度-功率效率特性。從圖28可知，從應用亮度(100cd/m2 至1000cd/m2 )的觀點來看，發光元件1a比對照發光元件1b耗電較低。
換言之，當要相同亮度時，與對照發光元件1b相比，發光元件1a所需要的電壓低並耗電降低。
藉由應用本發明，可以獲得低電壓驅動的發光元件。另外，也可以獲得耗電低的發光元件。再者，由於本發明的發光元件的驅動電壓低，以低電壓輸出的亮度高，這是從本實施例的亮度-電壓特性可估算出的。
實施例4
在本實施例中，使用圖29說明本發明的發光元件。下面表示在本實施例中使用的材料的結構式。注意，省略已表示的結構式的材料。
下面表示本實施例的發光元件的製造方法。
發光元件2a
首先，藉由濺射法在玻璃基材2201上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2202。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2202的基材固定在設置在真空蒸鍍裝置中的基材支架上，使具有第一電極的基材表面向下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa，然後藉由將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2202上，來形成包含複合有機化合物和無機化合物而成的複合材料的層2211。此時，該膜厚度為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2211上以10nm的厚度形成4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)的膜，來形成電洞傳輸層2212。
再者，藉由將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)共蒸鍍，來在電洞傳輸層2212上形成30nm厚的發光層2213。在此，將CzPA和YGA2S的重量比調節為1：0.04(=CzPA：YGA2S)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2213上以20nm的厚度形成以結構式(101)表示的、在實施例1合成的3-苯基-2-[4'-(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的膜，來形成電子傳輸層(A)2214。再者，在電子傳輸層(A)2214上以10nm的厚度形成紅菲咯啉(簡稱：BPhen)的膜，來形成電子傳輸層(B)2215。因此，本實施例的發光元件具有將兩層電子傳輸層層疊的結構。
再者，在電子傳輸層(B)2215上以1nm的厚度形成氟化鋰，來形成電子注入層2216。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2216上以200nm的厚度形成鋁的膜形成第二電極2204，來製造發光元件2a。
對照發光元件2b
使用與發光元件2a同一個基材，採用三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)而代替BOx1PQ，來與發光元件2 a相同地製造。就是，以20nm的厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(簡稱：Alq)的膜，來形成電子傳輸層(A)2214。除了電子傳輸層(A)2214之外與發光元件2a相同地製造。
在氮氣氣氛的套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法獲得的發光元件2a及對照發光元件2b進行密封，然後對這些發光元件的工作特性進行測定。
注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進行測定。
圖30示出發光元件2a及對照發光元件2b的電流密度-亮度特性。另外，圖31示出電壓-亮度特性。圖32示出亮度-電流效率特性。圖33示出電壓-電流特性。注意，圖30及31是表示原始測定數據的圖，圖32及33是表示根據這些測定數據算出的結果的圖。
圖34示出當流過1mA的電流時的發光光譜。根據圖34，可知發光元件2a及對照發光元件2b的發光是由於YGA2S的發光。
另外，在對照發光元件2b中，在亮度為830cd/m2 時，其CIE色度座標是(x=0.16,y=0.18)，並且發出的光是藍色。在亮度為830cd/m2 時，電流效率為3.4cd/A。另外，在亮度為830cd/m2 時，電壓為5.0V，電流密度為24.3mA/cm2 ，並且功率效率為2.11m/W。
另一方，在發光元件2a中，在亮度為1160cd/m2 時，其CIE色度座標是(x=0.16,y=0.17)，並且發出的光是藍色。在亮度為1160cd/m2 時，電流效率為3.0cd/A。另外，在亮度為1160cd/m2 時，電壓為4.6V，電流密度為38.9mA/cm2 ，並且功率效率為2.01m/W。
從圖33可知，當相同的電流流過時，與對照發光元件2b相比，發光元件2a所需要的電壓低。換言之，藉由應用本發明，當施加電壓時電流容易流過。因此，可以認為本發明的喹啉衍生物具有優異的電子傳輸性。
另外，從圖32可知，發光元件2a表示與對照發光元件2b相同或大致相同的電流效率。因此，如圖31所示，當要相同亮度時，與對照發光元件2b相比，發光元件2a所需要的電壓較低。
換言之，當要相同亮度時，與對照發光元件2b相比，發光元件2a所需要的電壓較低。
藉由應用本發明，可以獲得低電壓驅動的發光元件。在此，由於本發明的發光元件的驅動電壓低，以某一個電壓輸出的亮度高，這是從本實施例的亮度-電壓特性可估算出的。
本申請案基於2007年11月30日在日本專利局提交的日本專利申請號2007-310065，在此引用其全部內容作為參考。
101．．．基材
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
501．．．第一電極
502．．．第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷產生層
601．．．源極驅動電路
602．．．像素部
603．．．柵極驅動電路
604．．．密封基材
605．．．密封材料
607．．．空間
608．．．佈線
609．．．FPC(撓性印刷電路)
610．．．元件基材
611．．．開關TFT
612．．．電流控制TFT
613．．．第一電極
614．．．絕緣體
616．．．EL層
617．．．第二電極
618．．．發光元件
623．．．N溝道型TFT
624．．．P溝道型TFT
701．．．主體
702．．．顯示部
703．．．操作開關
704．．．操作開關
710．．．主體
711．．．顯示部
712．．．記憶體部
713．．．操作部
714．．．耳機
901．．．外殼
902．．．液晶層
903．．．背光燈
904．．．外殼
905．．．驅動器IC
906．．．端子
951．．．基材
952．．．電極
953．．．絕緣層
954．．．隔離層
955．．．EL層
956．．．電極
1001．．．外殼
1002．．．外殼
1101．．．顯示部
1102．．．揚聲器
1103．．．麥克風
1104．．．操作鍵
1105．．．點選裝置
1106．．．相機用透鏡
1107．．．外部連接端子
1008．．．耳機端子
1201．．．鍵盤
1202．．．外部記憶體插槽
1203．．．相機用透鏡
1204．．．燈
2001．．．外殼
2101．．．玻璃基材
2102．．．第一電極
2104．．．第二電極
2111．．．包含複合材料的層
2112．．．電洞傳輸層
2113．．．發光層
2114．．．電子傳輸層
2115．．．電子注入層
2201．．．玻璃基材
2202．．．第一電極
2204．．．第二電極
2211．．．包含複合材料的層
2212．．．電洞傳輸層
2213．．．發光層
2214．．．電子傳輸層(A)
2215．．．電子傳輸層(B)
2216．．．電子注入層
3001．．．照明裝置
3002．．．電視裝置
9101．．．外殼
9102．．．支撐體
9103．．．顯示部
9104．．．揚聲器部
9105．．．視頻輸入端子
9201．．．主體
9202．．．外殼
9203．．．顯示部
9204．．．鍵盤
9205．．．外部連接埠
9206．．．點選裝置
9301．．．主體
9302．．．顯示部
9303．．．外殼
9304．．．外部連接埠
9305．．．遙控接收部
9306．．．圖像接收部
9307．．．電池
9308．．．聲音輸入部
9309．．．操作鍵
9310．．．取景器
9401．．．主體
9402．．．外殼
9403．．．顯示部
9404．．．聲音輸入部
9405．．．聲音輸出部
9406．．．操作鍵
9407．．．外部連接埠
9408．．．外部連接埠
圖1示出本發明的一方面之發光元件。
圖2示出本發明的一方面之發光元件。
圖3示出本發明的一方面之發光元件。
圖4A示出本發明的一方面之發光裝置的頂視圖；圖4B為其截面圖。
圖5A示出本發明的一方面之發光裝置的透視圖；圖5B為其截面圖。
圖6A至6D示出本發明的一方面之電子裝置。
圖7示出本發明的一方面之電子裝置。
圖8示出本發明的一方面之電子裝置。
圖9示出本發明的一方面之電子裝置。
圖10示出本發明的一方面之照明裝置。
圖11示出本發明的一方面之照明裝置。
圖12A至12C示出本發明的一方面之電子裝置。
圖13A和13B是3-苯基-2-[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的1 H NMR圖。
圖14是3-苯基-2-[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖。
圖15是3-苯基-2-[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的薄膜的吸收光譜的圖。
圖16是3-苯基-2-[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx1PQ)的薄膜的發光光譜的圖。
圖17A和17B是2,3-雙[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉](簡稱：BOx2PQ)的1 H NMR圖。
圖18A和18B是2,3-雙[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉](簡稱：BOx2PQ)的13 C NMR圖。
圖19是2,3-雙[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)的甲苯溶液的吸收光譜及發光光譜的圖。
圖20是2,3-雙[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)的薄膜的吸收光譜的圖。
圖21是2,3-雙[4' -(苯並噁唑-2-基)聯苯基-4-基]喹啉(簡稱：BOx2PQ)的薄膜的發光光譜的圖。
圖22示出一實施例的發光元件。
圖23是實施例3中製造的發光元件的電流密度-亮度特性的圖。
圖24是實施例3中製造的發光元件的電壓-亮度特性的圖。
圖25是實施例3中製造的發光元件的亮度-電流效率特性的圖。
圖26是實施例3中製造的發光元件的電壓-電流特性的圖。
圖27是實施例3中製造的發光元件的發光光譜的圖。
圖28是實施例3中製造的發光元件的亮度-功率效率特性的圖。
圖29示出一實施例的發光元件的圖。
圖30是實施例4中製造的發光元件的電流密度-亮度特性的圖。
圖31是實施例4中製造的發光元件的電壓-亮度特性的圖。
圖32是實施例4中製造的發光元件的亮度-電流效率特性的圖。
圖33是實施例4中製造的發光元件的電壓-電流特性的圖。
圖34是實施例4中製造的發光元件的發光光譜的圖。
101．．．基材
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (15)

  1. 一種以通式(G11)表示的喹啉衍生物， 其中，在通式(G11)中：每個α與β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，該取代的亞芳基為經1至3個碳數為1至4的烷基取代；R21 至R24 相同或不同，並且分別表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代；及R11 至R14 相同或不同，並且分別表示以下中之任一者：氫、碳數為1至4的烷基、及取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代。
  2. 一種以通式(G21)表示的喹啉衍生物， 其中，在通式(G21)中：每個α與β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，該取代的亞芳基為經1至3個碳數為1至4的烷基取代；R21 至R24 相同或不同，並且分別表示氫或碳數為1至4的烷基；及R11 至R14 相同或不同，並且分別表示以下中之任一者：氫、碳數為1至4的烷基、及取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之喹啉衍生物，其中β為亞苯基。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之喹啉衍生物，其中，α為亞苯基，β為亞苯基，和R11 至R14 分別為氫。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之喹啉衍生物，其中，α為亞苯基，β為亞苯基，R11 至R14 分別為氫，和 α的對位鍵合於β的對位。
  6. 根據申請專利範圍第1項之喹啉衍生物，其中R1 為苯基或聯苯基中之任一者。
  7. 一種在一對電極之間包括喹啉衍生物的發光元件，其中，該喹啉衍生物以通式(G11)表示， 其中，在通式(G11)中：每個α與β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，該取代的亞芳基為經1至3個碳數為1至4的烷基取代；R21 至R24 相同或不同，並且分別表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代；及R11 至R14 相同或不同，並且分別表示以下中之任一者：氫、碳數為1至4的烷基、及取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代。
  8. 一種在一對電極之間包括喹啉衍生物的發光元件，其中，該喹啉衍生物以通式(G21)表示， 其中，在通式(G21)中：每個α與β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，該取代的亞芳基為經1至3個碳數為1至4的烷基取代；R21 至R24 相同或不同，並且分別表示氫或碳數為1至4的烷基；及R11 至R14 相同或不同，並且分別表示以下中之任一者：氫、碳數為1至4的烷基、及取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代。
  9. 根據申請專利範圍第7或8項之發光元件，其中β為亞苯基。
  10. 根據申請專利範圍第7或8項之發光元件，其中，α為亞苯基，β為亞苯基，和R11 至R14 分別為氫。
  11. 根據申請專利範圍第7或8項之發光元件，其中，α為亞苯基，β為亞苯基，R11 至R14 分別為氫，和α的對位鍵合於β的對位。
  12. 根據申請專利範圍第7項之發光元件，其中R1 為苯基或聯苯基。
  13. 根據申請專利範圍第7或8項之發光元件，其中：有一發光層設置在該一對電極之間；其中該一對電極中之一者為陽極，其中該一對電極中之另一者為陰極，且其中該包括該喹啉衍生物的層設置在該發光層和該陰極之間。
  14. 一種電子裝置，其包括具有發光元件和控制電路的顯示部，其中，該發光元件在一對電極之間包括喹啉衍生物，該喹啉衍生物以通式(G11)表示， 其中，在通式(G11)中：每個α與β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，該取代的亞芳基為經1至3個碳數為1至4的烷基取代；R21 至R24 相同或不同，並且分別表示氫或碳數為1至4的烷基；R1 表示碳數為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代；及R11 至R14 相同或不同，並且分別表示以下中之任一者：氫、碳數為1至4的烷基、及取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代。
  15. 一種電子裝置，其包括具有發光元件和控制電路的顯示部，其中，該發光元件在一對電極之間包括喹啉衍生物，該喹啉衍生物以通式(G21)表示， 其中，在通式(G21)中： 每個α與β表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，該取代的亞芳基為經1至3個碳數為1至4的烷基取代；R21 至R24 相同或不同，並且分別表示氫或碳數為1至4的烷基；及R11 至R14 相同或不同，並且分別表示以下中之任一者：氫、碳數為1至4的烷基、及取代或未取代的碳數為6至13的芳基，該取代的芳基為經苯基或1至3個碳數為1至4的烷基取代。
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