JP5297177B2

JP5297177B2 - キノキサリン誘導体及びそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器

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Publication number: JP5297177B2
Application number: JP2008323203A
Authority: JP
Inventors: 裕史門間; 祥子川上; 智子下垣; 哲史瀬尾
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2007-12-21
Filing date: 2008-12-19
Publication date: 2013-09-25
Anticipated expiration: 2028-12-19
Also published as: US8815412B2; US20090184633A1; JP2009167180A

Description

本発明はキノキサリン誘導体に関する。また、本発明は、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。

有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。

例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。

発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。

このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。

例えば、発光素子の電子輸送性材料として２，２’、２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＴＰＢＩ）等が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、より高い移動度を有するなど、さらに優れた特性を有する材料の開発が望まれている。特に、商品化を踏まえた場合、低消費電力化は重要な課題であり、より良い特性を有する材料および発光素子の開発が望まれている。
Ｙ．Ｔ．タオ，他３名，アプライドフィジクスレター，Ｖｏｌ．７７，Ｎｏ．１１，ｐ．１５７５（２０００）

本発明者らは、前記課題を鋭意検討し、その結果開発に成功したのが本発明である。すなわち、本発明は、前記課題を解決する新規なキノキサリン誘導体を提供することを目的の一とする。

また、本発明は発光素子の駆動電圧を低減することを目的の一とする。

また、本発明は、発光素子、発光装置及び電子機器の消費電力を低減することを目的の一とする。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ベンゾイミダゾール環の２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見いだした。

よって、本発明の一は一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁵は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

上記構成において、Ｒ¹はフェニル基、または、ビフェニル基であることが好ましい。

また、本発明の一は一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁵は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）

また、上述したキノキサリン誘導体は発光素子に好適に用いることができる。

よって、本発明の一は、一対の電極間に、上述したキノキサリン誘導体を有する発光素子である。

特に、上述したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、電子輸送層として用いることが好ましい。

よって、本発明の一は、陽極と陰極との間に、発光層と、上述したキノキサリン誘導体を含む層を有し、キノキサリン誘導体を含む層は発光層と陰極との間に設けられている発光素子である。

また、本発明は上述した発光素子を有する発光装置も範疇に含めるものである。

よって、本発明の一は、上述したキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。

なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、発光素子が形成されたパネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Flexible printed circuit）もしくはＴＡＢ（Tape Automated Bonding）テープもしくはＴＣＰ（Tape Carrier Package）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Chip On Glass）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。

本発明のキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れている。よって、発光素子に好適に用いることができる。

また、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。さらに、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。

また、本発明の発光素子を、発光装置および電子機器に適用することにより、消費電力の小さい発光装置および電子機器を得ることができる。

以下、本発明の最良の形態を含む各種実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では本発明のキノキサリン誘導体について説明する。

本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ベンゾイミダゾール環の２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合している構造を有している。
すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位又は３位の一方の炭素とベンゾイミダゾール環の２位の炭素とがアリーレン基を介して結合している構造の場合と、２位及び３位の両方の炭素とベンゾイミダゾール環の２位の炭素とがアリーレン基を介して結合している構造の場合との２つの態様に大別することができる。
このようにキノキサリンの２位または３位の炭素とベンゾイミダゾール環の２位の炭素とがアリーレン基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる。

より具体的には、本発明に係るキノキサリン誘導体は一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。

また、本発明に係るキノキサリン誘導体は一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体である。

一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素（すなわち２位及び３位の両炭素）と、ベンゾイミダゾール環の２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合している。よって、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体よりも分子量が大きくなり、熱物性が向上する。更に、熱物性が向上することにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１２−４）や、構造式（１２−８）〜構造式（１２−１０）などで示したように、αで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。なお、本明細書中で示すアリール基やアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。例えば構造式（１２−４）では炭素数は６、構造式（１２−５）では炭素数は１０である。
また、アリーレン基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良く、環構造としては、スピロ構造も含むものとする。例えば構造式（１２−９）では炭素数は１３である。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、βで表される置換基としては、例えば構造式（１３−１）〜構造式（１３−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１３−４）、構造式（１３−８）〜構造式（１３−１０）などで示したように、βで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。また、アリーレン基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良く、環構造としては、スピロ構造も含むものとする。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴で表される置換基としては、例えば、構造式（１４−１）〜構造式（１４−２２）で表される水素、アルキル基、アリール基などが挙げられる。構造式（１４−１１）〜構造式（１４−１４）、
構造式（１４−２０）〜構造式（１４−２２）などで示したように、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴で表されるアリール基は置換基を有していても良い。また、アリーレン基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良く、環構造としてはスピロ構造も含むものとする。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴で表される置換基としては、例えば、構造式（１５−１）〜構造式（１５−９）で表される水素、アルキル基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ³¹で表される置換基としては、例えば、構造式（１６−１）〜構造式（１６−２１）で表されるアルキル基あるいはアリール基が挙げられる。構造式（１６−１０）〜構造式（１６−１３）、構造式（１６−１９）〜構造式（１６−２１）などで示したように、Ｒ³¹で表されるアルキル基またはアリール基は置換基を有していても良い。また、アリーレン基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良く、環構造としてはスピロ構造も含むものとする。

また、一般式（Ｇ１１）において、Ｒ¹で表される置換基としては、例えば、構造式（１７−１）〜構造式（１７−２１）で表されるアルキル基あるいはアリール基が挙げられる。構造式（１７−１０）〜構造式（１７−１３）、構造式（１７−１９）〜構造式（１７−２１）などで示したように、Ｒ¹で表されるアルキル基またはアリール基は置換基を有していても良い。また、アリーレン基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良く、環構造としてはスピロ構造も含むものとする。

一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βはフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βはフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、αはフェニレン基であることが好ましい。また、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、αはフェニレン基であることが好ましい。また、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（Ｇ１４）および一般式（Ｇ２４）において、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁵で表される置換基としては、例えば、構造式（１８−１）〜構造式（１８−９）で表される水素、アルキル基などが挙げられる。

また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ¹はフェニル基またはビフェニル基であることが好ましい。

一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（１００）〜構造式（２１０）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。また、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（３００）〜構造式（３６８）で表されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。

本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。なお、本発明のキノキサリン誘導体の合成方法は以下の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１１）で表される化合物の合成方法＞

まず、合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ベンゾイミダゾール誘導体（化合物４）はこのような合成スキームに従って合成する。この合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素又は炭素数１−４のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１−４のアルキル基又は炭素数６−１３のアリール基を表す。また、βは炭素数６−１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ¹はハロゲン又はトリフラート基を表す。Ｘ¹がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｘ⁴はハロゲンを表し、特に塩化物が好ましい。まず、置換基を有していてもよいフェニレンジアミン（化合物１）とハロゲン化アシル（化合物２）とを縮合することにより、アリーレンアミド誘導体（化合物３）を合成する。この際に用いられる溶媒は、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタンあるいは四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。次に、アリーレンアミド誘導体（化合物３）を脱水環化することで、ベンゾイミダゾール環を形成できる。このとき用いる脱水剤は、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、パラ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられる。また、この際に用いられる溶媒はクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒、又はベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素が挙げられる。このようにしてベンゾイミダゾール誘導体（化合物４）を得ることができる。

次に、合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ベンゾイミダゾール誘導体（化合物４）をアルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することで、ベンゾイミダゾール誘導体のボロン酸（化合物９）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素又は炭素数１−４のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１−４のアルキル基又は炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ⁵²は炭素数１−６のアルキル基を表し、Ｒ⁵³は炭素数１−６のアルキル基を表す。また、Ｘ¹はハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ⁵²がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ⁵²がｔ−ブチル基であるｔ−ブチルリチウム、Ｒ⁵²がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ⁵³がメチル基であるホウ酸トリメチル、Ｒ⁵³がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−２）において得られるボロン酸を、エチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物あるいはエチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。

次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物５）とジケトン誘導体（化合物６）を脱水環化することで、キノキサリン誘導体（化合物７）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−３）において、αは炭素数６−１３のアリーレン基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を示し、Ｒ¹は炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を示す。また、Ｘ²はハロゲン又はトリフラート基を示す。Ｘ²がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム又は四塩化炭素を用いる方が好ましい。

次に、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、キノキサリン誘導体（化合物７）をアルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することで、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物８）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−４）において、αは炭素数６−１３のアリーレン基を表し、Ｒ¹は炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ⁵⁰は炭素数１−６のアルキル基を表し、Ｒ⁵¹は炭素数１−６のアルキル基を表す。また、Ｘ²はハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ⁵⁰がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウム、Ｒ⁵⁰がｔ−ブチル基であるｔ−ブチルリチウム、Ｒ⁵⁰がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ⁵¹がメチル基であるホウ酸トリメチル、Ｒ⁵¹がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−４）において得られるボロン酸を、エチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物あるいはエチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。

次に、合成スキーム（Ａ−５）に示すように、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物８）と、ベンゾイミダゾール誘導体（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、目的物のキノキサリン誘導体（目的物１）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−５）において、Ｒ¹は炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、又は炭素数１−４のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１−４のアルキル基、又は炭素数６−１３のアリール基を表す。また、Ｘ¹はハロゲン又はトリフラート基を表し、αは炭素数６−１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６−１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ¹がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができる塩基としては、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水との混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、キシレンと水との混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、ベンゼンと水との混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、もしくはトルエンとエタノールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−５）において得られるボロン酸をエチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いても良い。

また、合成スキーム（Ａ−６）に示すように、目的物のキノキサリン誘導体（目的物１）はキノキサリン誘導体（化合物７）と、ベンゾイミダゾール誘導体のボロン酸（化合物９）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることでも得ることができる。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｒ¹は炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、又は炭素数１−４のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１−４のアルキル基、又は炭素数６−１３のアリール基を表す。また、Ｘ²はハロゲン又はトリフラート基を示し、αは炭素数６−１３のアリーレン基を示し、βは炭素数６−１３のアリーレン基を示す。また、Ｘ²がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる塩基としては、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水との混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、キシレンと水との混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、ベンゼンと水との混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−６）において得られるボロン酸をエチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングでも良い。

＜一般式（Ｇ２１）で表される化合物の合成方法＞

まず、合成スキーム（Ａ−７）に示すように、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物５）とジケトン誘導体（化合物１０）を脱水環化反応することで、キノキサリン誘導体（化合物１１）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−７）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表す。また、Ｘ³はハロゲン又はトリフラート基を示す。Ｘ³がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム又は四塩化炭素を用いる方が好ましい。

次に、合成スキーム（Ａ−８）に示すように、キノキサリン誘導体（化合物１１）をアルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキサリン誘導体のボロン酸（化合物１２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−８）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ⁵⁴は炭素数１−６のアルキル基を表し、Ｒ⁵⁵は炭素数１−６のアルキル基を表す。また、Ｘ³はハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ−８）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ⁵⁴がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウム、Ｒ⁵⁴がｔ−ブチル基であるｔ−ブチルリチウム、Ｒ⁵⁴がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ⁵⁵がメチル基であるホウ酸トリメチル、Ｒ⁵⁵がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−８）において得られるボロン酸を、エチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物、又はエチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。

次に、合成スキーム（Ａ−９）に示すように、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物１２）と、ベンゾイミダゾール誘導体（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、目的物のキノキサリン誘導体（目的物２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−９）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素又は炭素数１−４のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１−４のアルキル基又は炭素数６−１３のアリール基を表す。また、Ｘ¹はハロゲン又はトリフラート基を表し、αは炭素数６−１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６−１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ¹がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる塩基としては、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水との混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、キシレンと水との混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、ベンゼンと水との混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−９）において得られるボロン酸をエチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いても良い。

また、合成スキーム（Ａ−１０）に示すように、目的物のキノキサリン誘導体（目的物２）はキノキサリン誘導体（化合物１１）と、ベンゾイミダゾール誘導体のボロン酸（化合物９）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングすることでも得ることができる。合成スキーム（Ａ−１０）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１−４のアルキル基、炭素数６−１３のアリール基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、又は炭素数１−４のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１−４のアルキル基又は炭素数６−１３のアリール基を表す。Ｘ³はハロゲン又はトリフラート基を表し、αは炭素数６−１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６−１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ³がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができる塩基としては、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水との混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、キシレンと水との混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、ベンゼンと水との混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水との混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水との混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−１０）において得られるボロン酸をエチルアルコール、プロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコール、ピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いても良い。

本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素とベンゾイミダゾール環の２位の炭素とがアリーレン基を介して結合している構造を有している。キノキサリン骨格は電子輸送性を有し、ベンゾイミダゾール骨格も電子輸送性を有するため、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ベンゾイミダゾール環の２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる。

また、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素（すなわち２位及び３位の両炭素）と、ベンゾイミダゾール環の２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合しているキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の一方とベンゾイミダゾール環の２位の炭素とがアリーレン基を介して結合しているキノキサリン誘導体よりも分子量が大きくなり熱物性が向上する。更に、熱物性が向上することにより膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。

また、本発明のキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様に関し図１および図２を用いて説明する。

本発明の発光素子は一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。

本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして以下において説明する。

基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては例えばガラス、プラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。

第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ:Indium Tin Oxide）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Indium Zinc Oxide）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用してインクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

また、第１の電極１０２と接する層として後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず様々な金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、並びにユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。

本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を含む層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ₂Ｐｃ）、銅（II）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジル（IV）フタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。

なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料が混合している状態に加えて、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下においては、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。

また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ₄−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも、特に酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く扱いやすいため好ましい。

また、正孔注入層１１１としては高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質とを用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。

正孔輸送層１１２は正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物では、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は主に１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。

また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。

発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ₃ｐｐｙ）₂（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料には、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）₃）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）₂（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）₂（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）₂（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料には、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）₂（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）₂（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）₂（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料には、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）₃）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）₂（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^3'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）₂（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）₂（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）₂（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）₃（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）₃（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）₃（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。

発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料には、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。

発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ₃）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。

また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢあるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。

発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。

また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。

電子輸送層１１４は電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は単層のものだけでなく二層以上積層したものとしてもよい。

電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ₃）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は主に１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は単層のものだけでなく上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

電子注入層１１５は電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、リチウム(Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、バリウム（Ｂａ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ₂）等のようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。

第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、並びにユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。

また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。

また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。

例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。また、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。さらに、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。

また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法あるいは真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。

例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。

以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。

発光は第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２、第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って基板側および基板と逆側の両方から取り出される。

なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有する構成であれば上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については、特に限定されず電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を含む層とを適宜組み合わせて構成すればよい。

また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。

なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型ＴＦＴおよびＰ型ＴＦＴの両ＴＦＴからなるものでもよいし、いずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜はスマートカット法などを用いて作製することができる。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため発光素子の電子輸送層として好適に用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。

なお、本実施の形態は他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を発光層に用いた構成について説明する。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層においてホスト材料として用いることができる。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する際には、ゲスト材料として実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^3'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）₂（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）₂（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）₂（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光層に用いることにより電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合には高効率の発光を得ることができる。

また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に第２のホスト材料を含んでいても良い。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、第２のホスト材料としては正孔輸送性に優れている材料を用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層が正孔輸送性および電子輸送性を有することになり、発光層における正孔と電子の再結合確率が高くなり、高効率の発光を得ることができる。また、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子注入層に用いた構成について説明する。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子注入性にも優れているため、発光素子の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このような構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。

図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。

電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。

正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ₄−ＴＣＮＱ）、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質とを含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体又は半導体を用いることができる。外には、電子輸送性の高い物質にドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属もしくは元素周期表における第１３族に属する金属、又はそれらの酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては電子移動度が１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

また、電荷発生層５１３としては実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物とを含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加した際に、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては白色発光を得ることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。

本実施の形態では画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８は、ソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に形成することもできる。

また、画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、そのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここではポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型あるいは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造膜等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造膜とすると配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物、オリゴマー、デンドリマーのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属及びグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属並びにこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。

さらに、シール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分、酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としては、ガラス基板、石英基板の他、ＦＲＰ（Fiberglass-Reinforced Plastics）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、駆動電圧が低いため消費電力の低い発光装置を得ることができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように隔壁層９５４を設けることで陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明に係る発光素子を含むことによって消費電力の低い発光装置を得ることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有し、低消費電力の表示部を有する。

本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはDigital Versatile Disc（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は駆動電圧が低く消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減もしくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。

図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は駆動電圧が低く消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので環境に適合した製品を提供することができる。

図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９３０２は実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は駆動電圧が低く消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は駆動電圧が低く消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。

図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端子１１０７、イヤホン端子１１０８等を備え、筐体１００２には、キーボード１２０１、外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。

また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。

表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファインダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能である。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデータ保存及び移動に対応できる。

また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであってもよい。

図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。

図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジタルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホン、無線式イヤホンを用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であり、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより、映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において特に有効である。

以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。

また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。

図９には、本発明の係る発光装置を用いた照明装置として用いた電子機器の一例として、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２はドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明を適用した発光装置が用いられており、端子９０６により電流が供給されている。

本発明に係る発光装置は、薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。

図１０は、本発明に係る発光装置を照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と光源２００２とを有し、光源２００２として本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化されているため電気スタンドも消費電力が低い。

図１１は、本発明を適用した発光装置を室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明に係る発光装置は、大面積化も可能であるため大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので環境への負荷を低減することができる。

本実施例では、構造式（１００）で表される２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）の合成方法について説明する。

［ステップ１：４−ブロモ−Ｎ−〔２−（Ｎ’−フェニルアミノ）フェニル〕ベンズアミドの合成］
４−ブロモ−Ｎ−〔２−（Ｎ’−フェニルアミノ）フェニル〕ベンズアミドの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

５００ｍＬ３口フラスコに、Ｎ−フェニル−１，２−フェニレンジアミン８．５ｇ（４６ｍｍｏｌ）、クロロホルム１２０ｍＬを加え、窒素気流下で、０度に冷却した。冷却後、この溶液に４−ブロモ安息香酸クロライド１０ｇ（４６ｍｍｏｌ）の５０ｍＬクロロホルム溶液を滴下し、室温まで昇温して２０時間攪拌した。所定時間経過後、溶液を水に加えて、水層からクロロホルムにより有機物を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、メタノールにより洗浄し、目的物の白色粉末を収量１３ｇ収率８１％で得た。

［ステップ２：２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの合成］
２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。

３００ｍＬ３口フラスコに４−ブロモ−Ｎ−〔２−（Ｎ’−フェニルアミノ）フェニル〕ベンズアミド１３ｇ（３７ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸・一水和物０．６４ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で８．５時間還流した。所定時間経過後、析出した固体を濾別した。得られた濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過により濾過し、濃縮して固体を得た。更に、先ほど濾別した固体をクロロホルムに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、得られた有機層を、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過により濾過し、濃縮して固体を得た。それぞれ得られた固体を合わせ、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率８４％で得た。

［ステップ３：（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成］
（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコにｐ−ブロモヨードベンゼン１４ｇ（５１ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン５．２ｇ（５２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）９８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコ内を窒素置換後、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、トリエチルアミン９．０ｍＬを加え、この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド０．３４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、室温で２０時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に３％塩酸を加え、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を７．４ｇ、収率５５％で得た。

［ステップ４：１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成］
１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレン７．４ｇ（２８ｍｍｏｌ）、ヨウ素３．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド７０ｍＬを入れた。この溶液を窒素気流下、１５５℃で４時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液を室温まで冷却し、約２００ｍＬの１ｗｔ％チオ硫酸ナトリウム水溶液へ加えたところ固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を酢酸エチルに溶かして、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶したところ目的物の淡黄色粉末を収量４．５ｇ収率７１％で得た。

［ステップ５：２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成］
２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。

２００ｍＬナスフラスコに１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオン４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン１．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍＬを加えた。この溶液を窒素気流下で２．５時間還流した。所定時間経過後、この溶液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体をエタノールにより洗浄し、目的物の白色粉末を収量５．２ｇ収率９２％で得た。

［ステップ６：４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成］
４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−６）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。そこに、テトラヒドロフラン４０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１０ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル３．１ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温まで昇温し１０時間攪拌した。所定時間経過後、反応溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した。所定時間経過後、水層から有機物を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層とを合わせ飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収量３．０ｇ収率６６％で得た。

［ステップ７：２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）の合成］
ＢＩｍ１ＰＱの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．８７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸０．９６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）０．０１１ｇ（０．０５８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１８ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）３０ｍＬ、２．０ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液２．５ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱気し、窒素気流下で６時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層から酢酸エチルとクロロホルムにより有機物を抽出した。この抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）で吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム）で精製し、さらにクロロホルム／ヘキサンで再結晶したところ目的物の淡黄色結晶を１．２ｇ、収率９８％で得た。

得られた目的物１．０ｇを２６５℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１９時間昇華精製を行ったところ収量０．７８ｇ、回収率７８％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）であることを確認した。

以下に¹ＨＮＭＲデータを示す。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ＝７．２４−７．３７（ｍ、７Ｈ）、７．４９−７．６７（ｍ、１４Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７−８．２９（ｍ、２Ｈ）。また、¹ＨＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

得られたＢＩｍ１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から５％重量減少温度は４４４．４℃であった。

また、ＢＩｍ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４０８ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）であった。

また、ＢＩｍ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図１５に、ＢＩｍ１ＰＱの薄膜の発光スペクトルを図１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３３２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４３５ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）であった。

また、ＢＩｍ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果５．９２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９２ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＩｍ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．８２ｅＶであった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１７を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子１）

まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０^-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（VI）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（VI）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで発光素子１を作製した。

（比較発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、ＢＩｍ１ＰＱの代わりに２，２’、２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＴＰＢＩ）を用いて、発光素子１と同様に作製した。つまり、２，２’、２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＴＰＢＩ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１および比較発光素子２を窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１および比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を図１９に示す。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。また、電圧−電流特性を図２１に示す。また、輝度−パワー効率特性を図２２に示す。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２３に示す。図２３から、発光素子１および比較発光素子２の発光は、どちらもＹＧＡ２Ｓに由来した発光であり、ほぼ同一の発光スペクトルが得られた。

比較発光素子２において、輝度２２０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１３）であり、青色の発光を示した。また、輝度２２０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は２．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度２２０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は５．４Ｖ、電流密度は８．６ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は１．５ｌｍ／Ｗであった。

一方、発光素子１において、輝度２００ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１３）であり、青色の発光を示した。また、輝度２００ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は２．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度２００ｃｄ／ｍ²のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は５．０ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は１．７ｌｍ／Ｗであった。

図２１からわかるように、発光素子１は、比較発光素子２に比べ、低電圧側で、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、低電圧側で電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れている。

また、図２０からわかるように、発光素子１は比較発光素子２とほぼ同じような電流効率を示す。そのため図１９に示されるように、発光素子１は比較発光素子２に比べ低電圧側で同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

また、図２２からわかるように、発光素子１は、比較発光素子２に比べて実用輝度領域（１００〜１０００ｃｄ／ｍ²）において同じ輝度を得るために必要な電力が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

また、発光素子１と比較発光素子の駆動時間に対する輝度変化の測定結果を図２４に示す。図２４のグラフには、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ²とし、電流密度一定の条件下で駆動した際の輝度の変化が表されている。図２４において、横軸は駆動時間（ｈ）、縦軸は初期輝度１０００ｃｄ／ｍ²を１００とした場合の輝度（規格化輝度（％））を表す。この結果より、比較発光素子２が６時間程度で半減輝度に達するのに対し、発光素子１が半減輝度に達したのは１３０時間程度であった。このことより、発光素子１は比較発光素子２の２０倍程度の半減寿命を有し、本発明の発光素子は素子寿命が良好であることが分かる。

本実施例では、本発明の発光素子に関し図１７を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子３）

次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０_-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（VI）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（VI）との比率は重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで発光素子３を作製した。

（比較発光素子４）
発光素子３と同一基板を用い、ＢＩｍ１ＰＱの代わりに２，２’、２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＴＰＢＩ）を用いて、発光素子３と同様に作製した。つまり、２，２’、２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＴＰＢＩ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子３と同様に作製した。

以上により得られた発光素子３および比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子３および比較発光素子４の電流密度−輝度特性を図２５に示す。また、電圧−輝度特性を図２６に示す。また、輝度−電流効率特性を図２７に示す。また、電圧−電流特性を図２８に示す。また、輝度−パワー効率特性を図２９に示す。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３０に示す。図３０から、発光素子３および比較発光素子４の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光であることがわかる。

比較発光素子４において、輝度１０３０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２９、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。なお、ＣＩＥ色度座標は発光素子を発光させた状態で輝度計（トプコン社製、色彩輝度計（ＢＭ−５Ａ））を用いて測定した実測値である。これ以後の同種の記載についても同様である。
また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は１２．３ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は６．２Ｖ、電流密度は８．４ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は６．２ｌｍ／Ｗであった。

一方、発光素子３において、輝度９２０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２９、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。
また、輝度９２０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は１２．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度９２０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は７．３ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は７．１ｌｍ／Ｗであった。

図２７からわかるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べ同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れている。

また、図２６からわかるように、発光素子３は比較発光素子４とほぼ同じような電流効率を示す。そのため図２５に示されるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

また、図２９からわかるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べて同じ輝度を得るために必要な電力が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

つまり、本発明を適用することにより低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。

本実施例では、構造式（３００）で表される２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）の合成方法について説明する。

［ステップ１：２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

４，４’−ジブロモベンジル３０ｇ（８２ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン９．３ｇ（８６ｍｍｏｌ）、クロロホルム３００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素気流下、８０℃で５時間還流した。所定時間経過後、溶液を室温まで冷却し、その後水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液と有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、濾液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの白色粉末を収量３０ｇ、収率９９％で得た。

［ステップ２：４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成］
４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに２、３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン１０ｇ（２２ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これに、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム３１ｍＬ（４９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル１０ｍＬ（９０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し１０時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した。得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。この抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルにより再結晶し、目的物の黄色粉末を収量７．２ｇ収率８５％で得た。

［ステップ３：２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）の合成］
ＢＩｍ２ＰＱの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。

５０ｍＬ三口フラスコに、４、４’−（キノキサリン−２、３−ジイル）ジフェニルボロン酸０．３７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）―Ｎ−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．６９ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．０８０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２．０ｍＬ（４．０ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）１５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。これに酢酸パラジウム（II）１６ｍｇ（０．０７２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下８０℃で１０時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝７：１）で精製し、さらにクロロホルム／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量０．４９ｇ、収率５９％で得た。

得られた目的物０．４５ｇを３７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１８時間昇華精製を行ったところ目的物を収量０．３０ｇ、回収率６６％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）であることを確認した。

以下に¹ＨＮＭＲデータを示す。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．３８（ｍ、８Ｈ）、７．４６−７．７０（ｍ、２４Ｈ）、７．７６−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ、２Ｈ）。また、¹ＨＮＭＲチャートを図３１（Ａ）、図３１（Ｂ）に示す。なお、図３１（Ｂ）は図３１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＢＩｍ２ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合で４１３ｎｍ（励起波長３２４ｎｍ）であった。

また、ＢＩｍ２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図３３に、ＢＩｍ２ＰＱの薄膜の発光スペクトルを図３４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図３３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図３４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３２１ｎｍ付近、３７７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４４２ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。

また、ＢＩｍ２ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８７ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８７ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＩｍ２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．０４ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ２．８３ｅＶであった。

また、ＢＩｍ２ＰＱの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性はサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお、測定には電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ₄ＮＣｌＯ₄）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＢＩｍ２ＰＱを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ⁺電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＢＩｍ２ＰＱの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０．２４Ｖから１．５０Ｖまで変化させた後、１．５０Ｖから０．２４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＢＩｍ２ＰＱの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．３７Ｖから−２．１０Ｖまで変化させた後、−２．１０Ｖから−１．３７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

図３５にＢＩｍ２ＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図３６にＢＩｍ２ＰＱの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図３５および図３６において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図３５では、酸化を示す電流は観測されなかったが、図３６では−１．９５Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ⁺電極）に還元を示す電流が観測された。

１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、還元反応においてＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、本発明のキノキサリン誘導体であるＢＩｍ２ＰＱは還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）の₁ＨＮＭＲチャートを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＩｍ１ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例２で作製した発光素子のパワー効率−輝度特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例２で作製した発光素子の駆動時間に対する輝度変化を示す図。実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例３で作製した発光素子のパワー効率−輝度特性を示す図。実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）の¹ＨＮＭＲチャートを示す図。２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）のＣＶ測定結果を示す図。２，３−ビス［４’−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：ＢＩｍ２ＰＱ）のＣＶ測定結果を示す図。

符号の説明

１０１基板
１０２第１の電極
１０３ＥＬ層
１０４第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
５０１第１の電極
５０２第２の電極
５１１第１の発光ユニット
５１２第２の発光ユニット
５１３電荷発生層
６０１ソース側駆動回路
６０２画素部
６０３ゲート側駆動回路
６０４封止基板
６０５シール材
６０７空間
６０８配線
６０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０素子基板
６１１スイッチング用ＴＦＴ
６１２電流制御用ＴＦＴ
６１３第１の電極
６１４絶縁物
６１６ＥＬ層
６１７第２の電極
６１８発光素子
６２３Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１本体
７０２表示部
７０３操作スイッチ
７０４表示部
７１０本体
７１１表示部
７１２メモリ部
７１３操作部
７１４イヤホン
９０１筐体
９０２液晶層
９０３バックライト
９０４筐体
９０５ドライバＩＣ
９０６端子
９５１基板
９５２電極
９５３絶縁層
９５４隔壁層
９５５ＥＬ層
９５６電極
１００１筐体
１００２筐体
１１０１表示部
１１０２スピーカー
１１０３マイクロフォン
１１０４操作キー
１１０５ポインティングデバイス
１１０６カメラ用レンズ
１１０７外部接続端子
１１０８イヤホン端子
１２０１キーボード
１２０２外部メモリスロット
１２０３カメラ用レンズ
１２０４ライト
２００１筐体
２００２光源
２１０１ガラス基板
２１０２第１の電極
２１０４第２の電極
２１１１複合材料を含む層
２１１２正孔輸送層
２１１３発光層
２１１４電子輸送層
２１１５電子注入層
３００１照明装置
３００２テレビ装置
９１０１筐体
９１０２支持台
９１０３表示部
９１０４スピーカー部
９１０５ビデオ入力端子
９２０１本体
９２０２筐体
９２０３表示部
９２０４キーボード
９２０５外部接続ポート
９２０６ポインティングデバイス
９３０１本体
９３０２表示部
９３０３筐体
９３０４外部接続ポート
９３０５リモコン受信部
９３０６受像部
９３０７バッテリー
９３０８音声入力部
９３０９操作キー
９３１０接眼部
９４０１本体
９４０２筐体
９４０３表示部
９４０４音声入力部
９４０５音声出力部
９４０６操作キー
９４０７外部接続ポート
９４０８アンテナ

Claims

一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁵は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
請求項１乃至請求項５のいずれか一項において、
Ｒ₁はフェニル基またはビフェニル基であることを特徴とするキノキサリン誘導体。
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、αは置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ³¹は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体。

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁵は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
一対の電極間に、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有する発光素子。
陽極と陰極との間に、発光層と、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を含む層を有し、
前記キノキサリン誘導体を含む層は、前記発光層と前記陰極との間に設けられていることを特徴とする発光素子。
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１０または請求項１１のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。