JP6268142B2

JP6268142B2 - 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器

Info

Publication number: JP6268142B2
Application number: JP2015216352A
Authority: JP
Inventors: 裕史門間; 祥子川上; 智子下垣; 瀬尾　哲史; 哲史瀬尾
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2007-11-30
Filing date: 2015-11-04
Publication date: 2018-01-24
Anticipated expiration: 2028-11-28
Also published as: JP2014139237A; EP2065378B1; KR20090056870A; US8314101B2; EP2065378A1; JP2009149631A; US8586740B2; US20130049577A1; US20090203704A1; KR101600593B1; JP5837125B2; JP2016054305A

Description

本発明は、キノキサリン誘導体に関する。また、キノキサリン誘導体を用いた発光素子
、発光装置、電子機器に関する。

有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計によ
り様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性
有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。

例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、
太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性
および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。

発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光
するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励
起状態を経ても可能であると考えられている。

このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、
これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。

例えば、発光素子の電子輸送性材料としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、よ
り高い移動度を有するなど、さらに優れた特性を有する材料の開発が望まれている。特に
、商品化を踏まえた場合、低消費電力化は重要な課題であり、より良い特性を有する材料
および発光素子の開発が望まれている。

タイシツジ，他５名，ＳＩＤ０４ＤＩＧＥＳＴ，３５，ＰＰ９００−９０３（２００４）

上記問題に鑑み、本発明は、新規なキノキサリン誘導体を提供することを目的とする。

また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的とする。また、消費電力の小さい
発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、低
消費電力の発光装置および電子機器を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一
方の炭素と、ピリジン環の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体
を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見いだし
た。

すなわち、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の一
方の炭素、又は両方の炭素と、ピリジン環の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキ
ノキサリン誘導体を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができ
ることを見出した。

本発明はキノキサリンの２位または３位の一方の炭素とピリジン環の炭素とがアリーレ
ン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合と、キノキサリンの２位または３位の両
方の炭素とピリジン環の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場
合との２つの態様に大別される。

よって、本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体であり、それ
は、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素とピリジン環の炭素とがアリーレン基を
介して結合した態様のキノキサリン誘導体である。

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換ま
たは無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙ
は、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換ま
たは無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞ
れ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のア
リール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または
１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４
のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１
^１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

上記構成において、βは、フェニレン基、ナフタレン−ジイル基、ビフェニル−ジイル
基のいずれかであることが好ましい。

また、本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、
Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基の
いずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素
数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表
す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、
Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基の
いずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ１５）で表されるキノキサリン誘導体である。

また、本発明の一は、一般式（Ｇ１６）で表されるキノキサリン誘導体である。

上記構成において、Ｒ^１は、フェニル基、または、ビフェニル基であることが好ましい
。

また、本発明の一は、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体であり、それは
、キノキサリンの２位または３位の両方の炭素とピリジン環の炭素とがアリーレン基を介
して結合した態様のキノキサリン誘導体である。

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換ま
たは無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙ
は、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっ
ていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３の
アリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または
１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置
換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、
Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表す。
）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ２５）で表されるキノキサリン誘導体である。

また、本発明の一は、一般式（Ｇ２６）で表されるキノキサリン誘導体である。

また、上述したキノキサリン誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。

よって、本発明の一は、一対の電極間に、上述したキノキサリン誘導体を有する発光素
子である。

また、本発明の一は、陽極と陰極との間に、発光層と、上述したキノキサリン誘導体を
含む層を有し、キノキサリン誘導体を含む層は、発光層と陰極との間に設けられている発
光素子である。

その際には、上述したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、特に電子輸
送層として用いることが好ましい。

また、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置も範疇に含めるものである。

よって、本発明の一は、上述したキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発
光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。

なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは
光源（照明装置を含む）を含む。また、発光素子が形成されたパネルにコネクター、例え
ばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅｐｒｉｎｔｅｄｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａ
ｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒ
ｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先に
プリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧ
ｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含
むものとする。

また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。

本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れている。よって、発光素子に好適に
用いることができる。
また、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発
光素子を得ることができる。また、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。

また、本発明の発光素子を、発光装置および電子機器に適用することにより、消費電力
の小さい発光装置および電子機器を得ることができる。

本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ１ＰＱ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ１ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ１ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ１ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２ＰＱ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２ＰＱ）の^１３ＣＮＭＲチャートを示す図。２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。実施例５で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例５で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例６で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例６で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。実施例７で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例７で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例７で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例７で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例８で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例９で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例９で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例９で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例９で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例９で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例１０で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例１０で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例１１で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例１１で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例１２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例１２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例１２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例１２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体について説明する。

本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭
素と、ピリジン環の炭素とが、アリーレン基を介して結合している構造を有している。キ
ノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素とピリジン環の炭素とがアリーレン
基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ること
ができる。

具体的には、本発明に係るキノキサリン誘導体は、キノキサリンの一置換体の態様と、
二置換体の態様とに大別できる。すなわち、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素
とピリジン環の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合と、キ
ノキサリンの２位または３位の両方の炭素とピリジン環の炭素とがアリーレン基を介して
結合したキノキサリン誘導体の場合との２つの態様に大別できる。そして、前者の一置換
体は、大別された一で、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換ま
たは無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙ
は、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換ま
たは無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞ
れ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の
炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、アリール基が有する置換基は、一
つであっても、複数であってもよく、２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよ
く、環構造はスピロ環構造であってもよい。）

また、後者の二置換体は、大別されたもう一つで、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキ
サリン誘導体である。

一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位の炭素および
３位の炭素と、ピリジン環の炭素とが、アリーレン基を介して結合している。よって、一
般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体よりも分子量が大きくなり、熱物性が向上
する。更に、熱物性が向上することにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上
すると期待できる。

一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｐｙで表されるピリジル基として
は、例えば、構造式（１１−１）〜構造式（１１−４）で表されるピリジル基が挙げられ
る。構造式（１１−４）で示したように、Ｐｙで表されるピリジル基は置換基を有してい
ても良い。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、αで表される置換基として
は、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１０）で表されるアリーレン基が挙げ
られる。構造式（１２−４）や、構造式（１２−８）〜構造式（１２−１０）などで示し
たように、αで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。なお、本明細書中で
示すアリール基やアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、
それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。なお、アリール基やアリーレン基が
有する置換基は、一つであっても、複数であってもよい。特に２以上の置換基が互いに結
合して環を形成していてもよい。例えば、アリーレン基がフルオレン−ジイル基である場
合、９位の炭素が２つのフェニル基を有していてもよく、さらにその２つのフェニル基が
互いに結合して、スピロ環構造を形成していてもよい。構造式（１２−９）が、スピロ環
構造を形成している場合の例である。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、βで表される置換基として
は、例えば、構造式（１３−１）〜構造式（１３−１０）で表されるアリーレン基が挙げ
られる。構造式（１３−４）や、構造式（１３−８）〜構造式（１３−１０）などで示し
たように、βで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。

また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４で表される
置換基としては、例えば、構造式（１４−１）〜構造式（１４−２２）で表される水素、
アルキル基、アリール基などが挙げられる。構造式（１４−１６）〜構造式（１４−２２
）などで示したように、Ｒ^１１〜Ｒ^１４で表されるアリール基は置換基を有していても良
い。

また、一般式（Ｇ１１）において、Ｒ^１で表される置換基としては、例えば、構造式（
１５−１）〜構造式（１５−２１）で表されるアルキル基やアリール基が挙げられる。構
造式（１５−１５）〜構造式（１５−２１）などで示したように、Ｒ^１で表されるアリー
ル基は置換基を有していても良い。

一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、α
はフェニレン基であることが好ましく、その際における２つのフェニレン基の結合関係は
オルト、メタ、パラ位のいずれでもよい。つまり、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサ
リン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点
から、αはフェニレン基であることが好ましく、その際における２つのフェニレン基の結
合関係はオルト、メタ、パラ位のいずれでもよい。つまり、一般式（Ｇ２２）で表される
キノキサリン誘導体であることが好ましい。

また、上述したキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βは、フェニレ
ン基、ナフタレン−ジイル基、ビフェニル−ジイル基のいずれかであることが好ましい。

さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成お
よび精製（高純度化）の容易さの点から、βがフェニレン基であることが好ましい。つま
り、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（
高純度化）の容易さの点から、βがフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式
（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、
Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキ
ル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）

また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高
純度化）の容易さの点から、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素であることが好ましい。つまり、一
般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（
高純度化）の容易さの点から、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素であることが好ましい。つまり、
一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基で
ある場合、立体障害を低減し、合成しやすいという点から、キノキサリン骨格に結合して
いるフェニレン基に結合しているβはパラ位で結合していることが好ましい。つまり、一
般式（Ｇ１５）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基
である場合、立体障害を低減し、合成しやすいという点から、キノキサリン骨格に結合し
ているフェニレン基に結合しているβはパラ位で結合していることが好ましい。つまり、
一般式（Ｇ２５）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフ
ェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが
好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。
つまり、一般式（Ｇ１６）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基
であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。
このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一
般式（Ｇ２６）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高
純度化）の容易さの点から、Ｒ^１は、フェニル基またはビフェニル基であることが好まし
い。

一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（１０１）
〜構造式（３０１）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。また、一般式（Ｇ２１
）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（４０１）〜構造式（４２７
）で表されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定
されない。

本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例
えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のキノキサリン誘導体を合成する
ことができる。

＜一般式（Ｇ１１）で表される化合物の合成方法＞

まず、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物１）とジ
ケトン誘導体（化合物２）を脱水環化反応することで、キノキサリン誘導体（化合物３）
を得ることができる（反応式１）。反応式１において、αは炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリ
ール基のいずれかを表し、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のア
リール基を表し、Ｘ^１はハロゲン、又は、トリフラート基を示す。Ｘ^１がハロゲンである
場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。反応式１において、用いることができる溶媒は
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素
ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が
挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は
、四塩化炭素を用いる方が好ましい。

次に、反応式２に示すように、キノキサリン誘導体（化合物３）を、アルキルリチウム
試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキ
サリン誘導体のボロン酸（化合物４）を得ることができる。反応式２において、αは炭素
数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、又
は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｘ^１はハロゲンを示し、Ｒ^５０は炭素数１〜６
のアルキル基を表し、Ｒ^５１は炭素数１〜６のアルキル基を表す。反応式２において、用
いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シ
クロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキル
リチウム試薬は、Ｒ^５０がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ^５０がｔ−ブチ
ル基であるｔ−ブチルリチウムや、Ｒ^５０がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられ
る。また、ホウ素試薬としては、Ｒ^５１がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ^５１が
イソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、反応式２におい
て得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素
化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機
ホウ素化合物としてもよい。

次に、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物４）と、ピリジン誘導体（化合物８）を
、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１１）で表されるピリジ
ルキノキサリン誘導体（目的物１）を得ることができる。反応式３において、Ｘ^３はハロ
ゲン、又は、トリフラート基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、
又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｐｙはピリジル基を表し、αは炭素数６〜１
３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、ｎは０また
は１の整数を表す。また、Ｘ^３がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、
臭素又はヨウ素がより好ましい。反応式３において、用いることができるパラジウム触媒
としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）等が挙げられる。反応式３において、用いることができるパラジウム触媒の配位子
としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシク
ロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式３において、用いることができる塩基とし
ては、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げ
られる。反応式３において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒
、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシ
レンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンと
エタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノ
ールと水の混合溶媒がより好ましい。反応式３において、化合物４の代わりに、化合物４
のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を
用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形
成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の、有機ア
ルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリ
ングを用いてもよい。

一般式（Ｇ１１）で表される化合物（目的物１）は、キノキサリン誘導体（化合物３）
と、ピリジン誘導体のボロン酸（化合物９）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングす
ることによっても得ることができる。反応式４において、Ｘ^１はハロゲン、又は、トリフ
ラート基を表し、Ｘ^１がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、より好
ましくは、臭素又はヨウ素である。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル
基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｐｙはピリジル基を表し、αは炭素数６
〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、ｎは０
または１の整数を表す。また、反応式４において、用いることができるパラジウム触媒と
しては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（
０）等が挙げられる。反応式４において、用いることができるパラジウム触媒の配位子と
しては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロ
ヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式４において、用いることができる塩基として
は、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げら
れる。反応式４において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、
トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレ
ンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエ
タノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノー
ルと水の混合溶媒がより好ましい。反応式４において、化合物９の代わりに、化合物９の
ボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用
いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成
した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の、有機アル
ミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリン
グを用いてもよい。

＜一般式（Ｇ２１）で表される化合物の合成方法＞

まず、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物１）とジ
ケトン誘導体（化合物５）を脱水縮環反応することで、キノキサリン誘導体（化合物６）
を得ることができる（反応式５）。反応式５において、αは炭素数６〜１３のアリーレン
基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリ
ール基のいずれかを表し、Ｘ^２はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。Ｘ^２がハロゲ
ンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。反応式５において、用いることができ
る溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化メタン系の溶媒
が挙げられる。また、脱水縮環反応は温度が高い方が好ましいので、沸点の高いクロロホ
ルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。

次に、反応式６に示すように、キノキサリン誘導体（化合物６）を、アルキルリチウム試
薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキサ
リン誘導体のボロン酸（化合物７）を得ることができる。反応式６において、Ｒ^１１〜Ｒ
^１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表
し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｘ^２はハロゲンを示し、Ｒ^５２は炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ^５３は炭素数１〜６のアルキル基を表す。反応式６におい
て、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ
）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を挙げることができる。また、ア
ルキルリチウム試薬は、Ｒ^５２がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ^５２がｔ
ｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ^５３がメチル基であるメチルリ
チウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ^５３がメチル基であるホウ酸トリ
メチルや、Ｒ^５３がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。ま
た、反応式６において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で
保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し
、環を形成した有機ホウ素化合物としても良い。

次に、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物７）と、ピリジン誘導体（化合物８）を
、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ２１）で表されるピリジ
ルキノキサリン誘導体（目的物２）を得ることができる（反応式７）。反応式７において
、Ｘ^３はハロゲン、又は、トリフラート基を示し、Ｐｙはピリジル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ
^１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表
し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表
す。また、ｎは０または１の整数を表す。また、Ｘ^３がハロゲンである場合は塩素、臭素
、ヨウ素が好ましく、臭素又はヨウ素がより好ましい。反応式７において、用いることが
できるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。反応式７において、用いることができるパ
ラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホ
スフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等がある。反応式７において、用いることが
できる塩基としては、ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無
機塩基等が挙げられる。反応式７において、用いることができる溶媒としては、トルエン
と水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の
混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶
媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はト
ルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。反応式７において、化合物７の代わ
りに、化合物７のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機
ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで
保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング
以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ
化合物等を用いるクロスカップリングでも良い。

一般式（Ｇ２１）で表される化合物（目的物２）は、キノキサリン誘導体（化合物６）
と、ピリジン誘導体のボロン酸（化合物９）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングす
ることによっても得ることができる。また、Ｘ^２はハロゲン、又は、トリフラート基を示
し、Ｘ^２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、より好ましくは、臭
素又はヨウ素である。また、Ｐｙはピリジル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、水素、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、αは炭素数６〜１
３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、ｎは０また
は１の整数を表す。また、反応式８において、用いることができるパラジウム触媒として
は、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
等が挙げられる。反応式８において、用いることができるパラジウム触媒の配位子として
は、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。反応式８において、用いることができる塩基としては、
ナトリウムｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる
。反応式８において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トル
エンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンと
エタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノ
ール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと
水の混合溶媒がより好ましい。反応式８において、化合物９の代わりに、化合物９のボロ
ン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いて
も良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した
有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウ
ム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロ
スカップリングでも良い。

本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭
素とピリジン環の炭素とがアリーレン基を介して結合している構造を有している。キノキ
サリン骨格は電子輸送性を有し、ピリジン環も電子輸送性を有するため、キノキサリンの
２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ピリジン環の炭素とが、アリーレン基を介し
て結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる
。

また、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素と、ピリジン環の炭素とが、アリー
レン基を介して結合しているキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少
なくとも一方の炭素と、ピリジン環の炭素とが、アリーレン基を介して結合しているキノ
キサリン誘導体よりも分子量が大きくなり、熱物性が向上する。更に、熱物性が向上する
ことにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。

また、本発明のキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れている。よって、本発明のキノ
キサリン誘導体を、発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用い
ることにより、良好な電気特性を得ることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態
様について、図１および図２を用いて説明する。

本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。

本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極
１０２と第２の電極との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形
態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するも
のとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも
電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、
発光が得られるものとして、以下説明をする。

基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として
機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を
通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい
。

第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であること
が好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ま
しい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ
）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化
亜鉛（ＩＺＯ：ＩｎｄｉｕｍＺｉｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛
を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は
、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、
スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉ
ＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．
５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング
法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）
、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（
Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（
例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合に
は、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａ
ｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわ
ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。

本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１
１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施
の形態１で示したキノキサリン誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造につい
ては特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定され
ず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注
入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高
い物質等を含む層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体とを適宜組み合わせて構
成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を
適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示
す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質と
しては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マ
ンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン
（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシ
アニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’
’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（
略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−
（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビ
フェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニ
ルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質
とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。

なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料が混合している状態だけでなく
、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になること
を言う。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴ
Ａ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣ
Ｎ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称
：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族ア
ミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３
，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−
［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｃ
ｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テト
ラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（
２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）
アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニ
ルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）ア
ントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ
）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（
４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（
１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２
−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０
−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２
−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，
９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアン
トリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９
，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，
１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（
２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（
２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭
化水素化合物を挙げることができる。

また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６
−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や
、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマ
ー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ
）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛
Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フ
ェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポ
リ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として
用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質の
中で、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−
ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン
−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン
化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正
孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これ
ら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけ
でなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正
孔輸送層１１２として用いても良い。

また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰ
Ｄなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる
。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐
光性化合物を用いることができる。

発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、以下の有機金属錯体が例示できる
。例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピ
リジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（
略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ
^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，
５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）
ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−
ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリ
ス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ
）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂ
ｉ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系
の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビ
ス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェ
ニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、ト
リス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ
）_３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発
光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ
^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ
））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［
２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
エチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属
錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テル
ビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェ
ニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−
トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅ
ｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異
なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。

発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として
、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾー
ル−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称
：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（
略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２
−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣ
ＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス
（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ
，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられ
る。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル
−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。ま
た、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）
テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオ
ランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト
材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、
各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が
高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。

発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス
（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾ
リル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾ
リル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（
略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル
）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール
（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−
フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略
称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４
−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰ
Ａ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフ
ェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン
（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（
スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（ス
チルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’
’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジ
フェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフ
ェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１
ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰ
Ａ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛
４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリ
ル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、
ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化
合物などを用いることができる。

また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結
晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また
、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等
をさらに添加してもよい。

発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶
化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を
抑制することができる。

また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の
発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦ
Ｏ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジ
メトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジ
オクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル
）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、
緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（
９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，
３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオク
チル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２
−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色
系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−
フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５
−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−
シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキ
シロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，
５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰ
Ｖ−ＤＰＤ）などが挙げられる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したキ
ノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用い
ることができる。なお、電子輸送層は、単層ものだけでなく、二層以上積層したものとし
てもよい。

電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、
例えば、低分子の有機化合物として、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（
４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノ
リノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェ
ノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェ
ノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属
錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−
７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５
−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２
／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質
であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、
単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として、高
分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２
，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［
（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−
６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質と
しては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（Ｃ
ａＦ_２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いること
ができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土
類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を
含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する
物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることに
より、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。

第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物など
を用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族また
は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属
、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアル
カリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）
、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アル
カリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成するこ
とができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法
により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより
成膜することも可能である。

また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層
である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、
ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料
を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法
やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。

また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いること
ができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法などを用いるこ
とができる。ＥＬ層は、前記したとおり通常正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送
層、電子注入層等で形成されており、それらの層形成に当たっては、その層を形成する材
料に適した成膜方法を用いるのがよいが、共通した成膜方法を用いることが可能である。
なお、各電極の成膜においても前記したとおり同様の方法を採用できる。

例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい
。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の
有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。

また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料の
ペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの
乾式法を用いて形成しても良い。

例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、
発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形
成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。

以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４
との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し
、発光するものである。

発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有
する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、
第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通っ
て基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透
光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って
、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。

なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように
、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する
発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有する構成で
あれば、上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸
送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及
び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したキノキサリン
誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。

また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、Ｅ
Ｌ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい
。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１
３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。

なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子
を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリ
クス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基
板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電
極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御す
るアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板
に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、
若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよ
い。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半
導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用い
てもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光素子
の電子輸送層として好適に用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導
体を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の
低い発光素子を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノ
キサリン誘導体を発光層に用いた構成について説明する。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、発光性の高
い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホ
スト材料として用いることができる。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料
が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導
体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）
が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス
［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン
−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−
４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）な
どが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−ア
ントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰ
Ａ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−
Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ
−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４
−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフ
ェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェ
ニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェ
ニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フ
ェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニ
ルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系
の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６
，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光
材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，
１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１
０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲス
ト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリ
ン誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビ
ス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−
フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４
−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）
_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，
２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる
。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光層に
用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光
層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、高効率の発光を得ることできる。

また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用
いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に
、第２のホスト材料を含んでいても良い。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電
子輸送性に優れているため、第２のホスト材料としては正孔輸送性に優れている材料を用
いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層が正孔輸送性および電子
輸送性を有することになり、発光層における正孔と電子の再結合確率が高くなり、高効率
の発光を得ることができる。また、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノ
キサリン誘導体を電子注入層に用いた構成について説明する。

実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子注入性にも優れているため、発光素子
の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電
子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このよ
うな構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、低駆
動電圧の発光素子を得ることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、
積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の
電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光
ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用い
ることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有す
る発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説
明する。

図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット
５１１、電荷発生層５１３、第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５
０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第
１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成で
あってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。

電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、
一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層で
あり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成として
は、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。

正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ル
テニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に
、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプ
ター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として
、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称
：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸
化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体
、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々
の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１
０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の
輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質と
アクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているた
め、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体
や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添
加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物
、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マ
グネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ
）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタ
センのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質とし
ては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質と
しては、電子移動度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。
但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア
輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる
。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形
成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすること
が好ましい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧
を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２
の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。

本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて
説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−
Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御す
るものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、
駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５
はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずし
もその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に
形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気
伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用
いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金
属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例え
ば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、
配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能さ
せることができる。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２〜実施の形態５で
示したキャリアの移動を制御する層を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料と
しては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）
のいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、
無機化合物を用いてもよい。

また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合
には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金
、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素
周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ
）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウ
ム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が
挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、
第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸
化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イ
ンジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウ
ム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填され
る場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の
形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、駆動電圧が低いため、消費電力の低い発光装
置を得ることができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置
であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を
示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで
切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との
間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている
。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、
基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾
斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９
５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３
の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔
壁層９５４を設けることで、ＥＬ層９５５及び電極９５６をそれぞれパターニングするこ
とができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明
に係る発光素子を含むことによって、消費電力の低い発光装置を得ることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を
有し、低消費電力の表示部を有する。

本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ
、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、
オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュー
タ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具
体的にはＤｉｇｉｔａｌＶｅｒｓａｔｉｌｅＤｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生
し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器
の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、
表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ
装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、
消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同
様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴
により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるの
で、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態
に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境
に適合した製品を提供することができる。

図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、
表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイ
ス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実
施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電
力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に
削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を
図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化
が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。

図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続
ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声
入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表
示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いと
いう特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有する
ため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおい
て、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽
量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化
が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示
部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポ
ート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、
実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して
構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有して
いる。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電
話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路
を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型
軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽
量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面
図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電
話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも
様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。

図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐
体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作
キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端
子１１０７、イヤホン端子１００８等を備え、筐体１００２には、キーボード１２０１、
外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている
。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。

また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。

表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使
用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ
１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファイン
ダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能であ
る。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、
録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単
な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体
１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、
携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイ
ス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵ
ＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ通
信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデー
タ保存及び移動に対応できる。

また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであっても
よい。

図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２
、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシ
ブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表
示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係
る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を
図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーデ
ィオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。

図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジ
タルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホ
ン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホン
を用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリ
クス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１
１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素
子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であ
り、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は
、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガ
バイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより
、映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７
１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型の
オーディオ装置において特に有効である。

以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装
置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより
、低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。

また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置
として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を
、図９を用いて説明する。

図９には、本発明の係る発光装置を用いた照明装置として用いた電子機器の一例として
、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示
した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有
し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３
は、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されてい
る。

本発明に係る発光装置は薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表
示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能
となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能である
ため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。

図１０は、本発明に係る発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化され
ているため、電気スタンドも消費電力が低い。

図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例であ
る。本発明に係る発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いる
ことができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため、低消費電力の照
明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内
の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテ
レビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、
両装置は低消費電力であるので、環境への負荷を低減することができる。

本実施例では、構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル
）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ１ＰＱ）の合成方法について説明する。

［ステップ１：（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成］
（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成スキームを（Ａ−１）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコにｐ−ブロモヨードベンゼン１４ｇ（５１ｍｍｏｌ）、フェニ
ルアセチレン５．２ｇ（５２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）９８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）
を加えた。フラスコ内を窒素置換後、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、トリエチルアミン
９．０ｍＬを加え、この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．３４ｍｇ（０．５０ｍ
ｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、室温で２０時間攪拌した。所定時間経過後、
この混合物に３％塩酸水溶液を加え、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。得られた
抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。
この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、
フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ
を通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をヘキサンにより再結晶
したところ、目的物の淡褐色粉末を７．４ｇ、収率５５％で得た。

［ステップ２：１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成］
１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成スキームを（Ａ−２）に
示す。

３００ｍＬ三口フラスコに（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレン７．４ｇ（２８
ｍｍｏｌ）、ヨウ素３．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド７０ｍＬを入れた
。この溶液を窒素気流下、１５５℃で４時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液を室温
まで冷却し、１ｗｔ％チオ硫酸ナトリウム水溶液へ加えたところ、固体が析出した。この
固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を酢酸エチルに溶かして、この溶液をセラ
イト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し
、濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶したとこ
ろ目的物の淡黄色粉末を収量４．５ｇ、収率７１％で得た。

［ステップ３：２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成］
２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成スキームを（Ａ−３）に
示す。

２００ｍＬナスフラスコに１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオン４
．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、オルト−フェニレンジアミン１．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、エタ
ノール５０ｍＬを加えた。この溶液を窒素気流下で２．５時間還流した。所定時間経過後
、この溶液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体を
エタノールにより洗浄し、目的物の白色粉末を収量５．２ｇ収率９２％で得た。

［ステップ４：４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成］
４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ａ−
４）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン５
．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。そこに、テトラヒドロフラ
ン４０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリ
チウム１０ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、
ホウ酸トリメチル３．１ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を室温まで昇温し１０時
間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加
え１時間攪拌した。所定時間経過後、水層から有機物を酢酸エチルにより抽出した。この
抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。こ
の混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通
して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンで
再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収量３．０ｇ、収率６６％で得た。

［ステップ５：２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略
称：２Ｐｙ１ＰＱ）の合成］
２Ｐｙ１ＰＱの合成スキームを（Ａ−５）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロ
ン酸１．３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン０．６５ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、
炭酸ナトリウム１．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、水５．０ｍＬ、エチレングリコールジメチル
エーテル（ＤＭＥ）１０ｍＬ、エタノール４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で
攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。これに、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）４９ｍｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で７
時間還流した。所定時間経過後、混合物に水を加え、水層から酢酸エチルで有機物を抽出
した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食
塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を、セライト
（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾
液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：クロロホルム）により精製し、さらにクロロホルム／ヘキサンにより再結晶して、目
的物の白色粉末を収量１．１ｇ、収率７７％で得た。

得られた目的物１．１ｇを１６５℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧
力１０Ｐａの条件下で、１８時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．６８ｇ、回
収率６１％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化
合物が２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐ
ｙ１ＰＱ）であることを確認した。

以下に^１ＨＮＭＲデータを示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（
ｐｐｍ）＝７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．５
５−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４−７．７
９（ｍ、４Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１８−８．２１（ｍ、２
Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１３（
Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ
〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

得られた２Ｐｙ１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａ
ｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行
った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ
−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：
２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５
％重量減少温度は３０３℃、融点は１８０℃であった。

また、２Ｐｙ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４に示す。測定には紫外可
視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石
英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４において横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８１ｎｍ付近、２
９３ｎｍ付近、３５１ｎｍ付近に吸収が見られた。

また、２Ｐｙ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図１５に、２Ｐｙ１ＰＱの薄膜の発光ス
ペクトルを図１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。また、図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位
）を表す。薄膜の場合では３５８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜
の場合では４１７ｎｍ（励起波長３５７ｎｍ）であった。

また、２Ｐｙ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６０ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．６０ｅＶであることがわかった。さらに、２Ｐｙ１ＰＱの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．１８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．４２ｅＶであった。

本実施例では、構造式（１０２）で表される２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル
）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）の合成方法について説明する。

［ステップ１：２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略
称：３Ｐｙ１ＰＱ）の合成］
３Ｐｙ１ＰＱの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボ
ロン酸１．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン０．７３ｇ（４．６ｍｍｏｌ）
、炭酸ナトリウム０．９９ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、水５ｍＬ、エチレングリコールジメチ
ルエーテル（ＤＭＥ）１０ｍＬ、エタノール４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪
拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。これに、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）５０ｍｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で１０
時間還流した。所定時間経過後、混合物に水を加え、水層からクロロホルムで有機物を抽
出した。得られた抽出溶液と有機層とをあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食
塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を、セライト
（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾
液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、さらに酢酸エチル／ヘキサンで再結晶して
、目的物の淡黄色粉末を収量１．０ｇ、収率７６％で得た。

得られた目的物１．０ｇを１６０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧
力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．８３ｇ、回
収率８３％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化
合物が２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐ
ｙ１ＰＱ）であることを確認した。

以下に^１ＨＮＭＲデータを示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（
ｐｐｍ）＝７．３７−７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．５６−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．６
６（ｄｄ、Ｊ_１＝３．０Ｈｚ、Ｊ_２＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６−７．８２（ｍ、２
Ｈ）、７．８８−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．１８−８．２１（ｍ、２Ｈ）、８．６０（
ｄｄ、Ｊ_１＝４．８Ｈｚ、Ｊ_２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、
１Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１
７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表した
チャートである。

得られた３Ｐｙ１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａ
ｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行
った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ
−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：
２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、
５％重量減少温度は３０９℃、融点は１５０℃であった。

また、３Ｐｙ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８に
示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液
は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１
８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合で
は２８１ｎｍ付近、３５０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では３９９ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）であった。

また、３Ｐｙ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図１９に、３Ｐｙ１ＰＱの薄膜の発光ス
ペクトルを図２０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。また、図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位
）を表す。薄膜の場合では３５７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜
の場合では４１８ｎｍ（励起波長３５８ｎｍ）であった。

また、３Ｐｙ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．６４ｅＶであることがわかった。さらに、３Ｐｙ１ＰＱの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．１８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．４６ｅＶであった。

本実施例では、構造式（１９５）で表される２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジ
ル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）の合成方法について説
明する。

［ステップ１：３−（４−ブロモフェニル）ピリジンの合成］
３−（４−ブロモフェニル）ピリジンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに３−ピリジンボロン酸２．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、パラ−ブ
ロモヨードベンゼン５．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．５ｇ（４２ｍｍｏｌ
）を加えた。このフラスコ内を窒素置換し、さらに水１５ｍＬ、ＤＭＥ２５ｍＬ、エタノ
ール１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事で脱気し、これにテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２２ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。
この混合物を、窒素気流下、８０℃で１２時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に
水を加え、水層からクロロホルムにより有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層と
を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライ
ト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、
濾液を濃縮して、油状物質を得た。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、目的物の黄色油状物質を収量１．８
ｇ、収率３８％で得た。

［ステップ２：２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キ
ノキサリン（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）の合成］
ＰＰｙ１ＰＱの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに３−（４−ブロモフェニル）ピリジン０．９３ｇ（４．０ｍ
ｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸１．３ｇ（４
．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２４ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を
加えた。このフラスコ内を窒素置換し、さらにエチレングリコールジメチルエーテル（Ｄ
ＭＥ）３０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを加えた。この混合物を減圧
下で攪拌することで脱気し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１４ｍｇ（０．０６２ｍｍｏｌ）を
加えた。この混合物を、窒素気流下、８０℃で１０時間攪拌した。所定時間経過後、この
混合物に水を加え、水層からクロロホルムにより有機物を抽出した。この抽出溶液と有機
層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混
合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して
吸引濾過し、濾液を濃縮し固体を得た。固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム）で精製し、さらにクロロホルム／ヘキサンで再結晶して、目的物の白色粉末
を収量１．４ｇ、収率７７％で得た。

得られた目的物１．２ｇを２００℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力
１０Ｐａの条件下で、１９時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．５３ｇ、回収
率４３％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合
物が２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン
（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）であることを確認した。

以下に^１ＨＮＭＲデータを示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（
ｐｐｍ）＝７．３７−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．５７−７．８１（ｍ、１２Ｈ）、７．
９０−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．１８−８．２１（ｍ、２Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ_１
＝４．９Ｈｚ、Ｊ_２＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ま
た、^１ＨＮＭＲチャートを図２１（Ａ）、図２１（Ｂ）に示す。なお、図２１（Ｂ）は
、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。

得られたＰＰｙ１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａ
ｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行
った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ
−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：
２００ｍＬ／ｍｉｎの条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５
％重量減少温度は３４６℃、融点は１９９℃であった。

また、ＰＰｙ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２２に
示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液
は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２
２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合で
は２８１ｎｍ付近、３００ｎｍ付近、３５２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光
波長はトルエン溶液の場合では４０２ｎｍ（励起波長３５２ｎｍ）であった。

また、ＰＰｙ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図２３に、ＰＰｙ１ＰＱの薄膜の発光ス
ペクトルを図２４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。また、図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位
）を表す。薄膜の場合では３５５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜
の場合では４３３ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。

また、ＰＰｙ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６９ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．６９ｅＶであることがわかった。さらに、ＰＰｙ１ＰＱの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．１４ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．５５ｅＶであった。

本実施例では、構造式（４０２）で表される２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェ
ニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２ＰＱ）の合成方法について説明する。

［ステップ１：２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。

４，４’−ジブロモベンジル３０ｇ（８２ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン９
．３ｇ（８６ｍｍｏｌ）、クロロホルム３００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒
素気流下、８０℃で５時間還流した。所定時間経過後、溶液を室温まで冷却し、水を加え
た。この水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、濾液を濃縮した。得られた固体をトルエンに
溶かし、この溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００
１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、ア
ルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフ
ェニル）キノキサリンの白色粉末を３０ｇ、収率９９％で得た。

［ステップ２：４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成
］
４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成スキームを（Ｄ
−２）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに２、３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン１０ｇ（
２２ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これに、テトラヒドロフラン１００
ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム
３１ｍＬ（４９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸
トリメチル１０ｍＬ（９０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温まで昇温し、１０時間攪拌した
。所定時間経過後、溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌し
た。得られた混合物の水層から、有機物を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有
機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を
セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾
過し、得られた濾液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルにより再結晶し、目的物の黄
色粉末を収量７．２ｇ収率８５％で得た。

［ステップ３：２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３
Ｐｙ２ＰＱ）の合成］
３Ｐｙ２ＰＱの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボ
ロン酸２．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン１．９ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ト
リ（オルト−トリル）ホスフィン０．６３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えた。このフラスコ
内を窒素置換し、さらにエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬ、２．
０Ｍの炭酸カリウム水溶液５．６ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱
気し、酢酸パラジウム（ＩＩ）４８ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で６時
間還流した。所定時間経過後、混合物に水を加え、水層からクロロホルムにより有機物を
抽出した。この抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：
５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮し固体を得た。固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、さらにク
ロロホルム／ヘキサンで再結晶して、目的物の淡黄色粉末を収量１．５ｇ、収率６６％で
得た。

得られた目的物１．０ｇを２３０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧
力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．７４ｇ、回
収率６９％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化
合物が２，３−ビス〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ２Ｐ
Ｑ）であることを確認した。

以下に^１ＨＮＭＲデータを示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（
ｐｐｍ）＝７．３５−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ_１＝８．７Ｈｚ、Ｊ_２
＝２．１Ｈｚ、４Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ_１＝６．４Ｈｚ、Ｊ_２＝２．４Ｈｚ、４Ｈ）
、７．７９−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、２Ｈ）、８．１９−８．
２２（ｍ、２Ｈ）、８．６１（ｄｄ、Ｊ_１＝４．８Ｈｚ、Ｊ_２＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、８
．９０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図２５（Ａ）、図
２５（Ｂ）に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０
ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、以下に^１３ＣＮＭＲデータを示す。^１３ＣＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３
）：δ（ｐｐｍ）＝１２３．５８、１２７．１０、１２９．２４、１３０．２５、１３０
．６３、１３４．２９、１３５．７９、１３８．３１、１３８．８１、１４１．３０、１
４８．２７、１４８．８３、１５２．５９。また、^１３ＣＮＭＲチャートを図２６（Ａ
）、図２６（Ｂ）に示す。なお、図２６（Ｂ）は、図２６（Ａ）における１２０．０ｐｐ
ｍ〜１６０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

得られた３Ｐｙ２ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａ
ｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行
った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ
−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：
２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、
５％重量減少温度は３８０℃、融点は２０８℃であり、高い熱安定性を示した。

また、３Ｐｙ２ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２７に
示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液
は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２
７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合で
は２８２ｎｍ付近、３５５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では４０７ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ）であった。

また、３Ｐｙ２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図２８に、３Ｐｙ２ＰＱの薄膜の発光ス
ペクトルを図２９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。図２８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。また、図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位
）を表す。薄膜の場合では３６０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜
の場合では４２２ｎｍ（励起波長３０４ｎｍ）であった。

また、３Ｐｙ２ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．６１ｅＶであることがわかった。さらに、３Ｐｙ２ＰＱの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．１６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．４５ｅＶであった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子１）

まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成され
た基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０^−４Ｐａ程
度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着
することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を
形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）と
を共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形
成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧ
Ａ２Ｓ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１０１）で表さ
れる２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ
１ＰＱ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し
、電子注入層２１１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発
光素子１を作製した。

（発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、構造式（１０２）で表される
２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１Ｐ
Ｑ）を用いて、発光素子１と同様に作製した。つまり、構造式（１０２）で表される２−
フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）
を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１
１４以外は発光素子１と同様に作製した。

（比較発光素子３）
発光素子１と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１と同様に作製した。つま
り、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発
光素子１と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１および発光素子２、比較発光素子３を、窒素雰囲気のグ
ローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後
、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保た
れた雰囲気）で行った。

発光素子１および発光素子２、比較発光素子３の電流密度−輝度特性を図３１に示す。
また、電圧−輝度特性を図３２に示す。また、輝度−電流効率特性を図３３に示す。また
、電圧−電流特性を図３４に示す。なお、図３１及び図３２は測定データをそのまま表記
したものであり、図３３及び図３４は、それらのデータを基に算出した結果を表示したも
のである。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３５に示す。図３５から、発光
素子１および発光素子２、比較発光素子３の発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であるこ
とがわかる。

比較発光素子３において、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
１７、ｙ＝０．２０）であり、青色の発光を示した。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２のとき
の電流効率は３．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は６．
８Ｖ、電流密度は２４．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１．８ｌｍ／Ｗであった。

一方、発光素子１において、輝度１０４０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．１７、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ^２
のときの電流効率は４．１ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ^２のときの電
圧は６．８Ｖ、電流密度は２５．１ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１．９ｌｍ／Ｗであった
。

図３４からわかるように、発光素子１と比較発光素子３は、同じ電流を流すために必要
な電圧は同程度である。しかしながら、図３３に示すように、発光素子１は、比較発光素
子３よりも電流効率が高い。よって、発光素子１は、比較発光素子３よりも消費電力が低
減されている。

また、発光素子２において、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．１７、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２
のときの電流効率は４．４ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときの電
圧は５．２Ｖ、電流密度は２４．８ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は２．６ｌｍ／Ｗであった
。

図３４からわかるように、発光素子２は、比較発光素子３に比べ、同じ電流を流すため
に必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が
流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れてい
ると考えられる。

また、図３３からわかるように、発光素子２は、比較発光素子３に比べ、電流効率が高
い。よって、図３２に示されるように、発光素子２は、比較発光素子３に比べ、同じ輝度
を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子２は、比較発光素子３に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低
く、消費電力が低減されていることがわかる。

本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費
電力の低い発光素子を得ることができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子４）

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１９５）で表さ
れる２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン
（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形
成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発
光素子４を作製した。

（比較発光素子５）
発光素子４と同一基板を用い、ＰＰｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子４と同様に作製した。つま
り、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発
光素子４と同様に作製した。

以上により得られた発光素子４および比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボック
ス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発
光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）
で行った。

発光素子４および比較発光素子５の電流密度−輝度特性を図３６に示す。また、電圧−
輝度特性を図３７に示す。また、輝度−電流効率特性を図３８に示す。また、電圧−電流
特性を図３９に示す。なお、図３６及び図３７は測定データをそのまま表記したものであ
り、図３８及び図３９は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４０に示す。図４０から、発光
素子４および比較発光素子５の発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であることがわかる。

比較発光素子５において、輝度７９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度７９０ｃｄ／ｍ^２のとき
の電流効率は３．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度７９０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は６．
６Ｖ、電流密度は２４．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１．５ｌｍ／Ｗであった。

また、発光素子４において、輝度８６０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度８６０ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は３．５ｃｄ／Ａであった。また、輝度８６０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５
．０Ｖ、電流密度は２４．６ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は２．２ｌｍ／Ｗであった。

図３９からわかるように、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、同じ電流を流すため
に必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が
流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れてい
ると考えられる。

また、図３８からわかるように、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、電流効率が高
い。よって、図３７に示されるように、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、同じ輝度
を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低
く、消費電力が低減されていることがわかる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図４１を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子６）

まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成され
た基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０^−４Ｐａ程
度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着
することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２１１を
形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２１１上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２１２を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）と
を共蒸着することにより、正孔輸送層２２１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形
成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧ
Ａ２Ｓ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、構造式（１０１）で表さ
れる２−フェニル−３−〔４−（２−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：２Ｐｙ
１ＰＱ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。
さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。よって、本
実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。

さらに、電子輸送層（Ｂ）２２１５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように
成膜し、電子注入層２２１６を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発
光素子６を作製した。

（発光素子７）
発光素子６と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、構造式（１０２）で表される
２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１Ｐ
Ｑ）を用いて、発光素子６と同様に作製した。つまり、構造式（１０２）で表される２−
フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１ＰＱ）
を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送
層（Ａ）２２１４以外は発光素子６と同様に作製した。

（比較発光素子８）
発光素子６と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子６と同様に作製した。つま
り、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）２２
１４以外は発光素子６と同様に作製した。

以上により得られた発光素子６および発光素子７、比較発光素子８を、窒素雰囲気のグ
ローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後
、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保た
れた雰囲気）で行った。

発光素子６および発光素子７、比較発光素子８の電流密度−輝度特性を図４２に示す。
また、電圧−輝度特性を図４３に示す。また、輝度−電流効率特性を図４４に示す。また
、電圧−電流特性を図４５に示す。なお、図４２及び図４３は測定データをそのまま表記
したものであり、図４４及び図４５は、それらのデータを基に算出した結果を表示したも
のである。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４６に示す。図４６から、発光
素子６および発光素子７、比較発光素子８の発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であるこ
とがわかる。

比較発光素子８において、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．１７、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２の
ときの電流効率は４．５ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧
は４．４Ｖ、電流密度は２４．４ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は３．２ｌｍ／Ｗであった。

一方、発光素子６において、輝度１０１０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．１６、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０１０ｃｄ／ｍ^２
のときの電流効率は５．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０１０ｃｄ／ｍ^２のときの電
圧は３．６Ｖ、電流密度は１９．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４．６ｌｍ／Ｗであった
。

また、発光素子７において、輝度９２０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．１６、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度９２０ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は５．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度９２０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は３
．６Ｖ、電流密度は１７．７ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４．６ｌｍ／Ｗであった。

図４５からわかるように、発光素子６および発光素子７は、比較発光素子８に比べ、同
じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をか
けたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子
輸送性に優れていると考えられる。

また、図４４からわかるように、発光素子６および発光素子７は、比較発光素子８に比
べ、電流効率が高い。よって、図４３に示されるように、発光素子６および発光素子７は
、比較発光素子８に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子６および発光素子７は、比較発光素子８に比べ、同じ輝度を得るため
に必要な電圧が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図４１を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子９）

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、構造式（１９５）で表さ
れる２−フェニル−３−〔４’−（３−ピリジル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン
（略称：ＰＰｙ１ＰＱ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１
４を形成した。さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、バソフェナントロリン（略称：
ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成し
た。よって、本実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発
光素子９を作製した。

（比較発光素子１０）
発光素子９と同一基板を用い、ＰＰｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子９と同様に作製した。つま
り、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を２０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）２２
１４以外は発光素子９と同様に作製した。

以上により得られた発光素子９および比較発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボッ
クス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの
発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気
）で行った。

発光素子９および比較発光素子１０の電流密度−輝度特性を図４７に示す。また、電圧
−輝度特性を図４８に示す。また、輝度−電流効率特性を図４９に示す。また、電圧−電
流特性を図５０に示す。なお、図４７及び図４８は測定データをそのまま表記したもので
あり、図４９及び図５０は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５１に示す。図５１から、発光
素子９および比較発光素子１０の発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であることがわかる
。

比較発光素子１０において、輝度８８０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度８８０ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は３．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度８８０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４
．８Ｖ、電流密度は２４．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。

また、発光素子９において、輝度６９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度６９０ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は３．７ｃｄ／Ａであった。また、輝度６９０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４
．０Ｖ、電流密度は１８．７ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は２．９ｌｍ／Ｗであった。

図５０からわかるように、発光素子９は、比較発光素子１０に比べ、同じ電流を流すた
めに必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流
が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れて
いると考えられる。

また、図４９からわかるように、発光素子９は、比較発光素子１０とほぼ同じような電
流効率を示す。よって、図４８に示されるように、発光素子９は、比較発光素子１０に比
べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子９は、比較発光素子１０に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が
低く、消費電力が低減されていることがわかる。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子１１）

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジ
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着すること
により、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、
ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）とな
るように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発
光素子１１を作製した。

（発光素子１２）
発光素子１１と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、構造式（１０２）で表され
る２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１
ＰＱ）を用いて、発光素子１１と同様に作製した。つまり、構造式（１０２）で表される
２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１Ｐ
Ｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層
２１１４以外は発光素子１１と同様に作製した。

（比較発光素子１３）
発光素子１１と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１１と同様に作製した。
つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外
は発光素子１１と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１１および発光素子１２、比較発光素子１３を、窒素雰囲
気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行
った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃
に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１１および発光素子１２、比較発光素子１３の電流密度−輝度特性を図５２に
示す。また、電圧−輝度特性を図５３に示す。また、輝度−電流効率特性を図５４に示す
。また、電圧−電流特性を図５５に示す。なお、図５２及び図５３は測定データをそのま
ま表記したものであり、図５４及び図５５は、それらのデータを基に算出した結果を表示
したものである。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５６に示す。図５６から、発光
素子１１および発光素子１２、比較発光素子１３の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光
であることがわかる。

比較発光素子１３において、輝度８００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．２９、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は９．３ｃｄ／Ａであった。また、輝度８００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は７
．６Ｖ、電流密度は８．６ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は３．９ｌｍ／Ｗであった。

一方、発光素子１１において、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ
＝０．２８、ｙ＝０．５９）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ
^２のときの電流効率は１０．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２のとき
の電圧は６．４Ｖ、電流密度は９．７ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は５．０ｌｍ／Ｗであっ
た。

図５５からわかるように、発光素子１１は、比較発光素子１３に比べ、同じ電流を流す
ために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電
流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れ
ていると考えられる。

また、図５４からわかるように、発光素子１１は、比較発光素子１３に比べ、電流効率
が高い。よって、図５３に示されるように、発光素子１１は、比較発光素子１３に比べ、
同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子１１は、比較発光素子１３に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧
が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

また、発光素子１２において、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．２８、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２の
ときの電流効率は１１．７ｃｄ／Ａであった。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧
は４．６Ｖ、電流密度は７．８ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は８．０ｌｍ／Ｗであった。

図５５からわかるように、発光素子１２は、比較発光素子１３に比べ、同じ電流を流す
ために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電
流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れ
ていると考えられる。

また、図５４からわかるように、発光素子１２は、比較発光素子１３に比べ、電流効率
が高い。よって、図５３に示されるように、発光素子１２は、比較発光素子１３に比べ、
同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子１２は、比較発光素子１３に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧
が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

（発光素子１４）

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発
光素子１４を作製した。

（比較発光素子１５）
発光素子１４と同一基板を用い、ＰＰｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１４と同様に作製した。
つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外
は発光素子１４と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１４および比較発光素子１５を、窒素雰囲気のグローブボ
ックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これら
の発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲
気）で行った。

発光素子１４および比較発光素子１５の電流密度−輝度特性を図５７に示す。また、電
圧−輝度特性を図５８に示す。また、輝度−電流効率特性を図５９に示す。また、電圧−
電流特性を図６０に示す。なお、図５７及び図５８は測定データをそのまま表記したもの
であり、図５９及び図６０は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである
。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図６１に示す。図６１から、発光
素子１４および比較発光素子１５の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光であることがわ
かる。

比較発光素子１５において、輝度６７０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．２９、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。また、輝度６７０ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は１１．３ｃｄ／Ａであった。また、輝度６７０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は
７．０Ｖ、電流密度は５．９ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は５．１ｌｍ／Ｗであった。

また、発光素子１４において、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．３０、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２の
ときの電流効率は１１．５ｃｄ／Ａであった。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧
は４．６Ｖ、電流密度は７．９ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は７．９ｌｍ／Ｗであった。

図６０からわかるように、発光素子１４は、比較発光素子１５に比べ、同じ電流を流す
ために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電
流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れ
ていると考えられる。

また、図５９からわかるように、発光素子１４は、比較発光素子１５とほぼ同じような
電流効率を示す。よって、図５８に示されるように、発光素子１４は、比較発光素子１５
に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子１４は、比較発光素子１５に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧
が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

（発光素子１６）

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジ
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着すること
により、正孔輸送層２２１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形成した。ここで、
ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）とな
るように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発
光素子１６を作製した。

（発光素子１７）
発光素子１６と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、構造式（１０２）で表され
る２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１
ＰＱ）を用いて、発光素子１６と同様に作製した。つまり、構造式（１０２）で表される
２−フェニル−３−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕キノキサリン（略称：３Ｐｙ１Ｐ
Ｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子
輸送層（Ａ）２２１４以外は発光素子１６と同様に作製した。

（比較発光素子１８）
発光素子１６と同一基板を用い、２Ｐｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１６と同様に作製した。
つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）
２２１４以外は発光素子１６と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１６および発光素子１７、比較発光素子１８を、窒素雰囲
気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行
った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃
に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１６および発光素子１７、比較発光素子１８の電流密度−輝度特性を図６２に
示す。また、電圧−輝度特性を図６３に示す。また、輝度−電流効率特性を図６４に示す
。また、電圧−電流特性を図６５に示す。なお、図６２及び図６３は測定データをそのま
ま表記したものであり、図６４及び図６５は、それらのデータを基に算出した結果を表示
したものである。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図６６に示す。図６６から、発光
素子１６および発光素子１７、比較発光素子１８の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光
であることがわかる。

比較発光素子１８において、輝度１２２０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．２９、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１２２０ｃｄ／ｍ^２
のときの電流効率は１１．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度１２２０ｃｄ／ｍ^２のときの
電圧は４．６Ｖ、電流密度は１０．５ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は７．９ｌｍ／Ｗであっ
た。

一方、発光素子１６において、輝度８６０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．２９、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８６０ｃｄ／ｍ^２の
ときの電流効率は１２．０ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度８６０ｃｄ／
ｍ^２のときの電圧は３．４Ｖ、電流密度は７．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１１．１ｌ
ｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。

図６５からわかるように、発光素子１６は、比較発光素子１８に比べ、同じ電流を流す
ために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電
流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れ
ていると考えられる。

また、図６４からわかるように、発光素子１６は、比較発光素子１８とほぼ同じような
電流効率を示す。よって、図６３に示されるように、発光素子１６は、比較発光素子１８
に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子１６は、比較発光素子１８に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧
が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

また、発光素子１７において、輝度７８０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．２８、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光を示した。また、輝度７８０ｃｄ／ｍ^２の
ときの電流効率は１３．０ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度７８０ｃｄ／
ｍ^２のときの電圧は３．４Ｖ、電流密度は６．０ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１２．０ｌ
ｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。

図６５からわかるように、発光素子１７は、比較発光素子１８に比べ、同じ電流を流す
ために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電
流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れ
ていると考えられる。

また、図６４からわかるように、発光素子１７は、比較発光素子１８に比べ、電流効率
が高い。よって、図６３に示されるように、発光素子１７は、比較発光素子１８に比べ、
同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子１７は、比較発光素子１８に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧
が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

（発光素子１９）

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発
光素子１９を作製した。

（比較発光素子２０）
発光素子１９と同一基板を用い、ＰＰｙ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１９と同様に作製した。
つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）
２２１４以外は発光素子１９と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１９および比較発光素子２０を、窒素雰囲気のグローブボ
ックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これら
の発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲
気）で行った。

発光素子１９および比較発光素子２０の電流密度−輝度特性を図６７に示す。また、電
圧−輝度特性を図６８に示す。また、輝度−電流効率特性を図６９に示す。また、電圧−
電流特性を図７０に示す。なお、図６７及び図６８は測定データをそのまま表記したもの
であり、図６９及び図７０は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである
。

また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図７１に示す。図７１から、発光
素子１９および比較発光素子２０の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光であることがわ
かる。

比較発光素子２０において、輝度９００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０
．２９、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。また、輝度９００ｃｄ／ｍ^２のと
きの電流効率は１２．４ｃｄ／Ａであった。また、輝度９００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は
４．８Ｖ、電流密度は７．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は８．１ｌｍ／Ｗであった。

また、発光素子１９において、輝度１１９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ
＝０．３０、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１１９０ｃｄ／ｍ
^２のときの電流効率は１１．７ｃｄ／Ａであった。また、輝度１１９０ｃｄ／ｍ^２のとき
の電圧は４．２Ｖ、電流密度は１０．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は８．７ｌｍ／Ｗであ
った。

図７０からわかるように、発光素子１９は、比較発光素子２０に比べ、同じ電流を流す
ために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電
流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れ
ていると考えられる。

また、図６９からわかるように、発光素子１９は、比較発光素子２０とほぼ同じような
電流効率を示す。よって、図６８に示されるように、発光素子１９は、比較発光素子２０
に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。

つまり、発光素子１９は、比較発光素子２０に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧
が低く、消費電力が低減されていることがわかる。

１０１基板
１０２第１の電極
１０３ＥＬ層
１０４第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
５０１第１の電極
５０２第２の電極
５１１第１の発光ユニット
５１２第２の発光ユニット
５１３電荷発生層
６０１ソース側駆動回路
６０２画素部
６０３ゲート側駆動回路
６０４封止基板
６０５シール材
６０７空間
６０８配線
６０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０素子基板
６１１スイッチング用ＴＦＴ
６１２電流制御用ＴＦＴ
６１３第１の電極
６１４絶縁物
６１６ＥＬ層
６１７第２の電極
６１８発光素子
６２３Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１本体
７０２表示部
７０３操作スイッチ
７０４表示部
７１０本体
７１１表示部
７１２メモリ部
７１３操作部
７１４イヤホン
９０１筐体
９０２液晶層
９０３バックライト
９０４筐体
９０５ドライバＩＣ
９０６端子
９５１基板
９５２電極
９５３絶縁層
９５４隔壁層
９５５ＥＬ層
９５６電極
１００１筐体
１００２筐体
１００８イヤホン端子
１１０１表示部
１１０２スピーカー
１１０３マイクロフォン
１１０４操作キー
１１０５ポインティングデバイス
１１０６カメラ用レンズ
１１０７外部接続端子
１２０１キーボード
１２０２外部メモリスロット
１２０３カメラ用レンズ
１２０４ライト
２００１筐体
２００２光源
２１０１ガラス基板
２１０２第１の電極
２１０４第２の電極
２１１１複合材料を含む層
２１１２正孔輸送層
２１１３発光層
２１１４電子輸送層
２１１５電子注入層
２２０１ガラス基板
２２０２第１の電極
２２０４第２の電極
２２１１複合材料を含む層
２２１２正孔輸送層
２２１３発光層
２２１４電子輸送層（Ａ）
２２１５電子輸送層（Ｂ）
２２１６電子注入層
３００１照明装置
３００２テレビ装置
９１０１筐体
９１０２支持台
９１０３表示部
９１０４スピーカー部
９１０５ビデオ入力端子
９２０１本体
９２０２筐体
９２０３表示部
９２０４キーボード
９２０５外部接続ポート
９２０６ポインティングデバイス
９３０１本体
９３０２表示部
９３０３筐体
９３０４外部接続ポート
９３０５リモコン受信部
９３０６受像部
９３０７バッテリー
９３０８音声入力部
９３０９操作キー
９３１０接眼部
９４０１本体
９４０２筐体
９４０３表示部
９４０４音声入力部
９４０５音声出力部
９４０６操作キー
９４０７外部接続ポート
９４０８アンテナ

Claims

式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体を有する発光素子。

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し（ただし、Ｒ ^１がアミン構造を有するものを除く）、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
請求項１において、
βは、フェニレン基、ナフタレン−ジイル基、ビフェニル−ジイル基のいずれかである発光素子。
式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体を有する発光素子。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し（ただし、Ｒ ^１がアミン構造を有するものを除く）、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体を有する発光素子。

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
請求項４において、
βは、フェニレン基、ナフタレン−ジイル基、ビフェニル−ジイル基のいずれかである発光素子。
式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体を有する発光素子。

（式中、ｎは０または１の整数を表し、Ｐｙは、置換または無置換のピリジル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載の発光素子と、
前記発光素子の発光を制御する制御回路と、を有する発光装置。
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載の発光素子を、発光部に有する照明装置。
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載の発光素子を、表示部に有する電子機器。