JP2009280576A - アントラセン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】色純度の良い青色発光とキャリア輸送性を有する、一般式(G11)および一般式(G21)で表されるアントラセン誘導体とそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器。
【選択図】なし
Description
)
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図1を用いて説明する。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2および実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2〜実施の形態4で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2〜実施の形態5で示した構成と異なる構成の発光素子について図2を用いて説明する。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という)について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態2〜実施の形態6で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態2〜実施の形態6で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットは少なくとも発光層を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態8に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。
2−ブロモ−9,10−アントラキノンの合成スキームを(C−1)に示す。
2−ブロモ−9,10−ジフェニルアントラセン−9,10−ジオールの合成スキームを(C−2)に示す。
2−ブロモ−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C−3)に示す。
2PCzPAの合成スキームを(C−4)に示す。
2CzPPAの合成スキームを(D−1)に示す。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子1と同一基板を用い、2PCzPAの代わりに、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)を用いて、発光素子1と同様に作製した。つまり、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、CzPAと2CzPPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:2CzPPA)となるように調節した。発光層2113以外は発光素子1と同様に作製した。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子3と同一基板を用い、2PCzPAの代わりに、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)を用いて、発光素子3と同様に作製した。つまり、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)とN−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、2CzPPAと2PCAPAとの重量比は、1:0.05(=2CzPPA:2PCAPA)となるように調節した。発光層2113以外は発光素子3と同様に作製した。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子5と同一基板を用い、2PCzPAの代わりに、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)を用いて、発光素子5と同様に作製した。つまり、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)とN−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、2CzPPAと2PCAPAとの重量比は、1:0.05(=2CzPPA:2PCAPA)となるように調節した。発光層2113以外は発光素子5と同様に作製した。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子7と同一基板を用い、2PCzPAの代わりに、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)を用いて、発光素子7と同様に作製した。つまり、構造式(201)で表される本発明のアントラセン誘導体である9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)とN−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、2CzPPAと2PCAPAとの重量比は、1:0.05(=2CzPPA:2PCAPA)となるように調節した。発光層2113以外は発光素子7と同様に作製した。
2CzPBPhAの合成スキームを(E−1)に示す。
102 第1の電極
103 EL層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 機能層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 Nチャネル型TFT
624 Pチャネル型TFT
701 本体
702 表示部
703 操作スイッチ
704 操作スイッチ
710 本体
711 表示部
712 メモリ部
713 操作部
714 イヤホン
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1001 筐体
1002 筐体
1008 イヤホン端子
1101 表示部
1102 スピーカー
1103 マイクロフォン
1104 操作キー
1105 ポインティングデバイス
1106 カメラ用レンズ
1107 外部接続端子
1201 キーボード
1202 外部メモリスロット
1203 カメラ用レンズ
1204 ライト
2001 筐体
2002 光源
2101 ガラス基板
2102 第1の電極
2104 第2の電極
2111 複合材料を含む層
2112 正孔輸送層
2113 発光層
2114 電子輸送層
2115 電子注入層
2116 機能層
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9301 本体
9302 表示部
9303 筐体
9304 外部接続ポート
9305 リモコン受信部
9306 受像部
9307 バッテリー
9308 音声入力部
9309 操作キー
9310 接眼部
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
Claims (26)
- 一般式(G11)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、Ar4は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar5は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3とAr4、またはAr3とAr5、またはAr4とAr5のうちいずれか一は互いに直接結合して5員環を形成し、カルバゾール骨格を形成する。) - 一般式(G12−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar4は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G12−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G13−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R12〜R16は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。) - 一般式(G13−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R23〜R26は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換のフェニル基を表す。) - 一般式(G14−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G14−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G15−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R31〜R40は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数1〜4のハロアルキル基を表す。) - 一般式(G15−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R31〜R40は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数1〜4のハロアルキル基を表す。) - 一般式(G21)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、Ar4は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar5は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3とAr4、またはAr3とAr5、またはAr4とAr5のうちいずれか一は互いに直接結合して5員環を形成し、カルバゾール骨格を形成する。) - 一般式(G22−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar4は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G22−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar3は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G23−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R12〜R16は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。) - 一般式(G23−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R23〜R26は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換のフェニル基を表す。) - 一般式(G24−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G24−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 一般式(G25−1)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R31〜R40は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数1〜4のハロアルキル基を表す。) - 一般式(G25−2)で表されるアントラセン誘導体。
(式中、R21〜R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R31〜R40は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数1〜4のハロアルキル基を表す。) - 請求項1乃至請求項18のいずれか一項において、Ar1とAr2は、同一の構造を有する置換基であるアントラセン誘導体。
- 構造式(101)で表されるアントラセン誘導体。
- 構造式(201)で表されるアントラセン誘導体。
- 一対の電極間に、
請求項1乃至請求項21のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項1乃至請求項21のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項1乃至請求項21のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、
前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。 - 請求項22乃至請求項24のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路と、を有する発光装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項22乃至請求項24のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路と、を備えたことを特徴とする電子機器。
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