TWI490215B - 有機化合物，苯並唑衍生物，以及使用苯並唑衍生物之發光元件，發光裝置，和電子裝置 - Google Patents

有機化合物，苯並唑衍生物，以及使用苯並唑衍生物之發光元件，發光裝置，和電子裝置 Download PDF

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Description

有機化合物，苯並 唑衍生物，以及使用苯並 唑衍生物之發光元件，發光裝置，和電子裝置
本發明關於有機化合物及苯並唑衍生物。此外，本發明關於使用該等苯並唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置。
有機化合物與無機化合物相比可具有較多樣化的結構，且可藉由有機化合物的適當分子設計來合成具有各種功能的材料。因為這些優點，使用功能性有機材料的光電子學及電子學近年來引人注目。
例如，作為將有機化合物用作功能性材料的電子裝置的例子，可舉出太陽能電池、發光元件、有機電晶體、及類似者。這些是利用有機化合物的電學性質以及光學性質的裝置。其中尤其是發光元件已有顯著的進展。
發光元件的發光機制被認為是：當對夾著發光層的一對電極施加電壓時，從陰極注入的電子及從陽極注入的電 洞在發光層的發光中心再結合而形成分子激子，並且在該分子激子回到基態時釋放能量而發光。作為激發態，已知有單重激發態和三重激發態，且一般認為藉由任一激發態都可以進行發光。
在改良元件的嘗試中，有許多問題是取決於所用的材料，而為了解決這些問題，已進行元件結構的改良、材料的開發等等。
例如，作為發光元件的電子傳輸性材料，係廣泛利用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)(參見非專利文件1)。然而，當將Alq用於發光元件時，存在有驅動電壓高的問題。尤其是考慮商品化時，低耗電量是重要的課題，所以為了獲得具有更優異特性的材料和發光元件，已進行各種研究開發。
[非專利文件1]Taishi TSUJI等人，SID 04 DIGEST，35，PP.900-903 (2004)
發明之概要說明
為了降低發光元件的驅動電壓，電子傳輸材料應容易接受電子(亦即具有優異的電子注入性)。另外，為了降低發光元件的驅動電壓，具有高電子傳輸性也是重要的。
因此，本發明之具體實施例的目的在於提供一種新穎的電子傳輸材料。
另外，本發明之具體實施例的另一目的在於提供使用 該新穎電子傳輸材料的發光元件、發光裝置和電子裝置。
另外，本發明之具體實施例的另一目的在於降低發光元件的驅動電壓。而且，本發明之具體實施例的另一目的在於降低發光元件、發光裝置、和電子裝置的耗電量。
本發明的一個具體實施例是以通式(G1)表示的苯並唑衍生物。
在上式中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1 至Ar4 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基，且R11 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。
在上述結構中，Het較佳為以通式(G1-1)表示的取代基。換言之，Het較佳為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、或嘧啶-4-基。
在上式中，A1 至A3 中的一個或兩個為氮，其他為 碳。
在通式(G1)中，較佳的是：Ar1 和Ar3 具有相同結構，並且Ar2 和Ar4 具有相同結構。
本發明的另一具體實施例是以通式(G2)表示的苯並唑衍生物。
在上式中，A1 至A3 中的一個或兩個為氮，其他為碳，且R11 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，本發明的另一具體實施例是以通式(G3)表示的苯並唑衍生物。
在上式中，A1 至A3 中的一個或兩個為氮，其他為碳，且R11 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。
而且，在通式(G1)至通式(G3)中，較佳的是：R11 和R15 具有相同結構，R12 和R16 具有相同結構，R13 和R17 具有相同結構，且R14 和R18 具有相同結構。
另外，上述的任何一種苯並唑衍生物均可適用於發光元件。
因此，本發明的一個具體實施例是在一對電極之間包括有上述任何一種苯並唑衍生物的發光元件。
尤其是上述的苯並唑衍生物具有電子傳輸性，因此較佳為用於發光元件的電子傳輸層。
因此，本發明的另一個具體實施例是一種發光元件，其在陽極和陰極之間具有發光層和包含任何一種上述苯並唑衍生物的層，其中該包含苯並唑衍生物的層係設置在發光層和陰極之間。
另外，本發明包括具有上述的發光元件的發光裝置。
因此，本發明的一個具體實施例包括一種發光元件，其包含任何一種上述苯並唑衍生物以及控制發光元件的發光的控制電路。
應注意的是，在本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置、或光源(包括照明裝置)。另外，，發光裝置包括所有的以下模組：其中設置有發光元件的面板連接有連接器如FPC(撓性印刷電路)、TAB(捲帶自動接合)帶或TCP(捲帶式封裝)的模組；在TAB帶或TCP終端設置有印刷線路板的模組；以及其中藉由COG(玻璃覆晶接合)法將IC(積體電路)直接安裝到發光元件的模組。
另外，本發明在其範圍中還包括將本發明的發光元件用於顯示器部分的電子裝置。因此，本發明的一個具體實施例是一種電子裝置，其具有其中設置有上述發光元件和控制發光元件發光的控制電路的顯示器部分。
另外，本發明還包括用於合成本發明苯並唑衍生物的有機化合物，因為該等有機化合物是新穎物質。因此，本發明的一個具體實施例是以通式(G11)表示的有機化合物。
在上式中，Het為吡啶基或嘧啶基，Ar1 及Ar3 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基，並且X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基。
本發明的苯並唑衍生物是具有優異電子注入性的電子傳輸材料。因此，任何一種上述苯並唑衍生物均可適用於發光元件。
另外，藉由將本發明的苯並唑衍生物用於發光元件，可以獲得驅動電壓低的發光元件。也可以獲得耗電量低的發光元件。
另外，藉由將本發明的發光元件用於發光裝置及電子裝置，可以降低該等發光裝置及電子裝置的耗電量。
發明之詳細說明
下文中將參照附圖詳細說明本發明的具體實施例。然而，本發明並不侷限於下文的說明，其模式和詳細內容的各種改變和修正對熟習此技藝人仕而言將會是顯而易知的，除非此類改變和修正偏離本發明的精神及範圍。因此，本發明不應該被解釋為僅限定於下述具體實施例的說明。
具體實施例1
在具體實施例1中，將說明本發明的苯並唑衍生物。本發明的苯並唑衍生物包括雜環和苯並唑骨架。
具體而言，本發明的其中一種苯並唑衍生物是以通式(G1)表示的苯並唑衍生物。
在上式中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1 至Ar4 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基，R11 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。
在該通式(G1)中，以Ar1 至Ar4 表示的亞芳基的實例包括以結構式(11-1)至結構式(11-13)表示的亞芳基。如結構式(11-7)至結構式(11-9)及結構式(11-11)至結構式(11-13)所示，以Ar1 至Ar4 表示的亞芳基還可以具有取代基。
應注意的是，本說明書中所述之芳基或亞芳基的碳原子是指形成主骨架的環的碳原子，而不包括結合至該主骨架的取代基的碳原子。作為結合至芳基或亞芳基的取代基，可以舉出具有1至4個碳原子的烷基或具有6至13個碳原子的芳基。具體而言，可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、茀基、或類似者。另外，芳基或亞芳基中所包括的取代基可以是一個或多個。在芳基或亞芳基具有兩個取代基的情況下，該等取代基可相互結合而形成環。例如，在芳基是茀基的情況下，在9-位上的碳可具有兩個苯基，且該兩個苯基可相互結合而形成螺環結構。結構式(11-12)是形成螺環結構的實例。
另外，在通式(G1)中，以R11 至R18 表示的氫、具有1至4個碳原子的烷基，具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素的實例，包括以結構式(12-1)至結構式(12-21)表示的取代基。
在通式(G1)中，以Het表示之雜環的具體實例包括以結構式(13-1)至結構式(13-6)表示的吡啶基或嘧啶基。
尤其，Het較佳為以通式(G1-1)表示的取代基。換言之，Het較佳為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、或嘧啶-4-基。
在上式中，A1 至A3 中的一個或兩個表示氮，其他表示碳。
當以Het表示的取代基為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、及嘧啶-4-基中的任一種時，可以獲得具有優異電子注入性及優異電子傳輸性的苯並唑衍生物。
另外，在以通式(G1)表示的苯並唑衍生物中，以Ar1 至Ar4 表示的亞芳基均較佳為亞苯基。具體而言，該亞芳基較佳為1,2-亞苯基、1,3-亞苯基、及1,4-亞苯基中的任一種。當以Ar1 至Ar4 表示的亞芳基均為亞苯基時，可以容易合成或精製(高度純化)。
換言之，本發明的其中一種苯並唑衍生物是以通式(G2)表示的苯並唑衍生物。
在上式中，A1 至A3 中的一個或兩個為氮，其他為碳，R11 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，在以通式(G1)表示的苯並唑衍生物中，從容易合成或精製(高度純化)之觀點來看，Ar1 至Ar4 較佳為經取代或未取代的1,4-亞苯基。
換言之，本發明的其中一種苯並唑衍生物是以通式(G3)表示的苯並唑衍生物。
在上式中，A1 至A3 中的一個或兩個為氮，其他為碳，R11 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，從容易合成或精製(高度純化)之觀點來看，以通式(G1)表示的苯並唑衍生物較佳為具有其中吡啶環結合有相同取代基的結構。換言之，較佳的是Ar1 和Ar3 具有相同結構且Ar2 和Ar4 具有相同結構。另外，較佳的是R11 和R15 具有相同結構，R12 和R16 具有相同結構，R13 和R17 具有相同結構，且R14 和R18 具有相同結構。
以通式(G1)表示的苯並唑衍生物的實例包括以結構式(101)至結構式(208)表示的苯並唑衍生物。但是，本發明並不侷限於下示這些結構式。
作為本發明苯並唑衍生物的合成方法，可以採用各種反應。例如，可藉由下示合成反應合成本發明的苯並唑衍生物。應注意的是，本發明苯並唑衍生物的合成方法並不侷限於下述合成方法。
〈以通式(G1)表示的化合物的合成方法〉
首先，苯並唑衍生物(化合物4)可以根據合成圖(A-1)而合成。在該合成圖中，R11 至R14 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。Ar2 為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基。X1 為鹵素，特別較佳為氯、溴或碘。另外，X2 為鹵素，較佳為氯。
首先，藉由使用醯基鹵(化合物2)將鄰-胺基苯酚衍生物(化合物1)醯化，可獲得N-(2-羥基苯基)芳基醯胺衍生物(化合物3)。在此所用的溶劑可為但不限於醚-基溶劑如二乙醚或四氫呋喃或鹵-基溶劑如氯仿、二氯甲烷、或四氯化碳。
接下來，藉由對該N-(2-羥基苯基)芳基醯胺衍生物(化合物3)進行環化脫水作用，可以形成苯並唑環。 在此所用的脫水劑可為但不限於無機酸如鹽酸、硫酸、或磷酸或有機酸如對甲苯磺酸或三氟醋酸。在此所用的溶劑可為但不限於鹵-基溶劑如氯仿、二氯甲烷、或四氯化碳或烴如苯、甲苯、或二甲苯。以此方式，可以獲得苯並唑衍生物(化合物4)。
接下來，藉由使用烷基鋰試劑和硼試劑進行該苯並唑衍生物(化合物4)的硼氧化或有機硼化，可獲得該苯並唑衍生物的硼酸(化合物5)、或該苯並唑衍生物的有機硼化合物(化合物5)。
在合成圖(A-2)中，R11 至R14 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。Ar2 為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基。而且，X1 為鹵素，特別較佳為氯、溴或碘。另外，R30 為具有1至6個碳原子的烷基，R31 為具有1至6個碳原子的烷基，R40 及R41 獨立地為氫或具有1至6個碳原子的烷基。在合成圖(A-2)中，R40 和R41 可以相互結合而形成環。
在合成圖(A-2)中，可以使用醚-基溶劑如二乙醚、 四氫呋喃(THF)、或環戊基甲基醚。但是，可以使用的溶劑不侷限於這些。烷基鋰試劑可為但不限於其中R30 為正丁基的正丁基鋰、其中R30 為第三丁基的第三丁基鋰、其中R30 為第二丁基的第二丁基鋰、其中R30 為甲基的甲基鋰、或類似者。硼試劑可為但不限於其中R31 為甲基的硼酸三甲酯、其中R31 為異丙基的硼酸三異丙酯、或類似者。
另外，苯並唑衍生物(化合物9)可以根據合成圖(A-3)而合成。在該合成圖中，R15 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素；且Ar4 為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基。而且，X3 為鹵素，較佳為氯、溴、或碘。另外，X4 為鹵素，特別較佳為氯。
首先，藉由使用醯基鹵(化合物7)將鄰-胺基苯酚衍 生物(化合物6)醯化，可獲得N-(2-羥基苯基)芳基醯胺衍生物(化合物8)。在此所用的溶劑可為但不限於醚-基溶劑如二乙醚或四氫呋喃或鹵-基溶劑如氯仿、二氯甲烷、或四氯化碳。
接下來，藉由對該N-(2-羥基苯基)芳基醯胺衍生物(化合物8)進行環化脫水作用，而形成苯並唑環。在此所用的脫水劑可為但不限於無機酸如鹽酸、硫酸、或磷酸或有機酸如對甲苯磺酸或三氟醋酸。在此所用的溶劑可為但不限於鹵-基溶劑如氯仿、二氯甲烷、或四氯化碳或烴如苯、甲苯、或二甲苯。以此方式，可以獲得苯並唑衍生物(化合物9)。
接下來，根據合成圖(A-4)，藉由使用烷基鋰試劑和硼試劑進行該苯並唑衍生物(化合物9)的硼氧化或有機硼化，可獲得該苯並唑衍生物的硼酸(化合物10)或該苯並唑衍生物的有機硼化合物(化合物10)。
在合成圖(A-4)中，R15 至R18 獨立地為氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的鹵烷基、具 有6至13個碳原子之經取代或未取代的芳基、或鹵素。Ar4 為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基。X3 為鹵素，較佳為氯、溴、或碘。另外，R32 為具有1至6個碳原子的烷基，R33 為具有1至6個碳原子的烷基，且R42 及R43 獨立地為氫或具有1至6個碳原子的烷基。在合成圖(A-4)中，R42 和R43 可以相互結合而形成環。
在合成圖(A-4)中，作為可使用的溶劑可以舉出醚-基溶劑如二乙醚、四氫呋喃(THF)、或環戊基甲基醚，但並不侷限於這些。作為烷基鋰試劑，可以舉出其中R32 為正丁基的正丁基鋰、其中R32 為第三丁基的第三丁基鋰、其中R32 為第二丁基的第二丁基鋰、其中R32 為甲基的甲基鋰、或類似者，但並不侷限於此。作為硼試劑，可以舉出其中R33 為甲基的硼酸三甲酯、其中R33 為異丙基的硼酸三異丙酯、或類似者，但並不侷限於此。
另外，如合成圖(A-5)所示，藉由使具有腈基的雜環化合物(化合物11)與肼反應，可以獲得胺基腙衍生物(化合物12)。在合成圖(A-5)中，Het為吡啶基或嘧啶基。
在合成圖(A-5)中所用溶劑的實例包括醇類如乙醇、甲醇、或丁醇，水，及類似者。應注意的是該溶劑並 不侷限於這些實例。另外，在將肼用作溶劑的情況中，並不需要使用其他溶劑。至於用作試劑的肼，從安全性觀點來看，以肼水合物較佳，但本發明並不侷限於肼水合物。
接下來，如合成圖(A-6)所示，可將胺基腙衍生物(化合物12)和1,2-二酮衍生物(化合物13)環化，而獲得1,2,4-三衍生物(化合物14)。在合成圖(A-6)中，Het為吡啶基或嘧啶基。另外，X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基，且當X5 和X6 為鹵素時，較佳為氯、溴或碘。另外，Ar1 及Ar3 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基。
在合成圖(A-6)中，可使用的溶劑的實例包括鹵-基溶劑如二氯甲烷、氯仿、及四氯化碳；醇類如乙醇、甲醇、或異丙醇；芳族烴類如苯、甲苯、或二甲苯；及類似者，但並不侷限於這些溶劑。在其中使用鹵-基溶劑的情況中，較佳為使用具有高沸點的氯仿或四氯化碳。
另外，在合成圖(A-6)中，從產率及精製的角度來看，Ar1 和Ar3 較佳為相同者。但本發明並不侷限於此。
使用具有烯烴結構的化合物以Diels-Alder反應將該1,2,4-三衍生物(化合物14)脫氮，而獲得吡啶衍生物(化合物15)。在合成圖(A-7)中，Het為吡啶基或嘧啶基。另外，X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基，且當X5 和X6 表示鹵素時，較佳為氯、溴或碘。另外，Ar1 及Ar3 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基。
可用於合成圖(A-7)中的溶劑的實例包括但不限於醇類如乙醇、甲醇、及丁醇；醚類如二乙醚、四氫呋喃(THF)、環戊基甲基醚、及二異丙醚；烷烴類如己烷、環己烷、庚烷、及辛烷；芳族烴類如苯、甲苯、及二甲苯；鹵素溶劑如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2,-四氯甲烷、氯苯、溴苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯、1,2-二溴苯、1,3-二溴苯、和1,4-二溴苯；及類似者。另外，所使用的溶劑較佳為沸點高的溶劑如二甲苯或二氯苯。
另外，具有烯烴結構的化合物的實例包括環戊二烯、雙環[2,2,1]庚-2,5-二烯、及類似者。應注意的是，可以使用的具有烯烴結構的化合物並不侷限於這些實例。
接下來，以鈴木-宮浦耦合使吡啶衍生物(化合物 15)和化合物5或化合物10所示的苯並唑衍生物的有機硼化合物或硼酸反應，而可獲得以通式(G1)表示的苯並唑衍生物目標物。
可用於鈴木-宮浦耦合中的鈀催化劑的實例包括但不限於醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(O)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物、及類似者。可用於鈴木-宮浦耦合的鈀催化劑中的配位基實例包括但不限於三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦、及類似者。作為可用於鈴木-宮浦耦合中的鹼，可以舉出有機鹼如第三丁醇鈉，無機鹼如碳酸鉀，及類似者，但是可以使用的鹼並不侷限於這些。可用於鈴木-宮浦耦合中的溶劑的實例包括但不限於甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇類如乙醇、和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇類如乙醇、和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇類如乙醇、和水的混合溶劑；醚類如乙二醇二甲醚和水的混合溶劑；或類似者。而且，更佳的是甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇、和水的混合溶劑；或醚類如乙二醇二甲醚和水的混合溶劑。
另外，在鈴木-宮浦耦合中，除了使用化合物5或化合物10所示的有機硼化合物或硼酸以外，還可以採用使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有機鋅化合物、有機錫化合物、或類似者的交叉耦合反應。但是，本發明並不侷限於此。
在合成通式(G1)的化合物時，從產率及精製(高度純化)的角度來看，更佳的是用作原料的化合物5和化合 物10為相同者，換言之，R11 和R15 、R12 和R16 、R13 和R17 、及R14 和R18 為相同者，並且使用2當量的相同有機硼試劑或硼酸。
本發明的苯並唑衍生物具有優異的電子注入性。尤其是當通式(G1)中的Het為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、及嘧啶-4-基中的任一者時，該等苯並唑衍生物可同時具有優異的電子注入性及優異的電子傳輸性。因此，藉由將本發明的苯並唑衍生物用於電子裝置如發光元件或有機電晶體時，可以獲得有利的電氣特性。
另外，作為合成本發明苯並唑衍生物的原料的有機化合物為新穎物質，因此係包括於本發明中。
根據本發明的一個具體實施例的有機化合物為以通式(G11)表示的有機化合物。
在上式中，Het為吡啶基或嘧啶基，Ar1 及Ar3 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基，且X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基。
以通式(G11)表示的有機化合物的具體實例包括以結構式(301)至(360)表示的有機化合物。但是，本發明並不侷限於下列結構式。
以通式(G11)表示的有機化合物的合成方法可以採用各種類型的反應。例如，其可藉由類似於上述化合物15的合成方法(合成圖(A-7))而合成。
具體實施例2
在具體實施例2中，將參照圖1及圖2對使用具體實施例1中所示之苯並唑衍生物的發光元件的一個模式進行說明。
本發明的發光元件在一對電極之間具有多個層。藉由組合以具有高載子注入性的物質及具有高載子傳輸性的物質所形成的層而堆疊成該等多個層，以使得發光區形成於遠離電極的部分中，或是，使得載子在遠離電極的部分中再結合。
在本具體實施例中，發光元件包括第一電極102、第二電極104、以及在第一電極102和第二電極104之間設置的EL層。應注意的是，在本具體實施例的說明中，第一電極102係用作陽極而第二電極104係用作陰極。換言之，在以下說明的情況中，係在對第一電極102和第二電極104施加電壓使得第一電極102的電位高於第二電極104的電位時獲得發光。
將基板101用作發光元件的支撐體。基板101可由例如玻璃、塑膠、金屬、或類似者形成。應注意的是，可使用上述材料以外的材料，只要它們可以用作發光元件的支撐體的材料即可。應注意的是，在來自發光元件的光係透過基板101提取到外部的情況中，基板101較佳為具有透光性。
較佳的是，第一電極102係使用具有高功函數(具體而言，較佳為4.0eV以上的功函數)的金屬、合金、或 導電性化合物、它們的混合物、或類似者來形成。具體而言，可以舉出例如氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)、或類似者。這樣的導電性金屬氧化物膜一般藉由濺射來形成，但是也可以應用溶膠-凝膠法或類似方法藉由噴墨、旋塗、或類似者來形成。例如，氧化銦-氧化鋅(IZO)可以藉由使用在氧化銦中加入1到20重量%氧化鋅的靶材進行濺射法來形成。含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)可以藉由使用在氧化銦中混合有0.5到5重量%氧化鎢和0.1到1重量%氧化鋅的靶材進行濺射法來形成。此外，還可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、這些金屬材料的氮化物(諸如氮化鈦：TiN)、及類似者。
在使用包含下文說明的複合材料的層作為與第一電極102接觸的層的情況中，可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、或其混合物作為第一電極102而不需考慮功函數。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、鋁合金(例如AlSi)、或類似者。另外，也可以使用具有低功函數的屬於元素週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)及鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)、和鍶(Sr)；這些元素的合金(例如MgAg和AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)；這些元素的 合金、及類似者。鹼金屬、鹼土金屬、或含這些元素的合金的薄膜可以藉由真空蒸鍍法形成。或者，可以藉由濺射法形成含有鹼金屬或鹼土金屬的合金。另外，可以藉由噴墨法形成銀糊或類似者。
在本具體實施例中所述的EL層103包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、及電子注入層115。應注意的是，只要EL層103包括有具體實施例1中所示的苯並唑衍生物即為可接受者。因此，對其他堆疊層的結構沒有特別的限制。亦即，對EL層103的堆疊結構沒有特別的限制，具體實施例1中所示的苯並唑衍生物可適當地與由下列物質所形成的層組合而構成EL層103：具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質，雙極性物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、具有高發光性的物質、及/或類似者。例如，可藉由適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及/或類似者而形成EL層103。下面將說明形成每個層的具體材料。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性的物質的層。作為具有高電洞注入性的物質，可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳、或類似者。另外，作為低分子有機化合物，可以舉出下列化合物：酞青-基化合物如酞青(簡稱：H2 Pc)、酞青銅(II)(簡稱：CuPc)、及氧釩酞青(簡稱：VOPc)；芳族胺化合物如4,4' ,4" -三 (N,N-二苯基胺基)-三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4' ,4" -三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]-三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4' -雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、4,4' -雙(N-{4-[N' -(3-甲基苯基)-N' -苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、及類似者。
作為進一步的選擇，可將受體物質混入具有高電洞傳輸性的物質所形成的複合材料用於電洞注入層111。應注意的是，藉由使用含有受體材料的具有高電洞傳輸性的物質，可以在選擇用於形成電極的材料時不考慮其功函數。換言之，除了具有高功函數的材料之外，還可以使用具有低功函數的材料作為第一電極102。這樣的複合材料可以藉由對具有高電洞傳輸性的物質和受體物質進行共蒸鍍來形成。
應注意的是，在本說明書中，「複合」不僅意指兩種材料的單純混合物，還包括其中材料之間有電荷授予與接受情況的多種材料的混合物。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、以及高分子 化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物、或類似者)。用於複合材料的有機化合物較佳為具有高電洞傳輸性的有機化合物。具體而言，較佳為使用具有10-6 cm2 /Vs或更高的電洞遷移率的物質。除此之外，可以使用電洞傳輸性高於電子傳輸性的任何物質。下面具體地舉出可以用於複合材料的有機化合物。
例如，下列有機化合物可用於複合材料：芳族胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α -NPD)、以及N,N' -雙(3-甲基苯基)-N,N' -二苯基-[1,1' -聯苯基]-4,4' -二胺(簡稱：TPD)；咔唑衍生物諸如4,4' -二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、以及1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯；芳族烴化合物諸如2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-第三丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基-蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10- 二(2-萘基)蒽、9,9' -聯蒽、10,10' -二苯基-9,9' -聯蒽、10,10' -雙(2-苯基苯基)-9,9' -聯蒽、10,10' -雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9' -聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(第三丁基)苝、稠五苯、蔻、4,4' -雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)。
作為受體物質，可以舉出有機化合物諸如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)以及氯醌，或過渡金屬氧化物。另外，還可以舉出屬於元素週期表第4族到第8族之金屬的氧化物。具體而言，較佳為氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、以及氧化錸，因為它們的電子接受性高。其中，氧化鉬是特別理想的，因為其在空氣中安定而且由於吸濕性低所以容易處理。
作為電洞注入層111，可以使用高分子化合物(諸如低聚物、樹枝狀聚合物、或聚合物)。例如，可以使用下列高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)；聚[N-(4-{N' -[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N' -苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)；以及聚[N,N' -雙(4-丁基苯基)-N,N' -雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)。另外，還可以使用摻雜了酸的高分子化合物諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
應注意的是，可以使用上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD與上述受體物質所成的複合材料來形成電洞注入層111。
電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性的物質的層。作為具有高電洞傳輸性的物質的低分子有機化合物，可以使用芳族胺化合物諸如NPB(或α -NPD)、TPD、4,4' -雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)、以及4,4' -雙[N-(螺-9,9' -聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)。這些材料主要是具有10-6 cm2 /Vs或更高的電洞遷移率的物質。除此之外，可以使用電洞傳輸性高於電子傳輸性的任何物質。應注意的是包含具有高電洞傳輸性的物質的層並不只限於單層，而是可以堆疊二或多層的包含上述物質的層。
此外，作為電洞傳輸層112，還可以使用其中在上述具有高電洞傳輸性的物質中包含有受體物質的複合材料。
或者，作為電洞傳輸層112，還可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD。
發光層113是包括高發光性物質的層，可以使用各種材料作為發光層113。作為高發光性物質，可以使用例如發射螢光的發螢光化合物或發射磷光的發磷光化合物。
用於發光層的發磷光化合物的實例有下面所舉出的有機金屬錯合物。作為發藍光材料，可以舉出雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2 ' ]合銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2 ' ]合 銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙[2-(3',5'-雙三氟甲基苯基)吡啶-N,C2 ' ]合銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：Ir(CF3 ppy)2 (pic))、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2 ' ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))或類似者。作為發綠光材料，可以舉出下列者：三(2-苯基吡啶-N,C2 ' )銥(III)(簡稱：Ir(ppy)3 )、雙(2-苯基吡啶-N,C2 ' )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(ppy)2 (acac))、雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(pbi)2 (acac))、雙(苯並[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bzq)2 (acac))、及類似者。作為發黃光材料，可以舉出下列者：雙(2,4-二苯基-1,3-唑-N,C2 ' )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(dpo)2 (acac))、雙[2-(4' -全氟苯基苯基)吡啶]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(p-PF-ph)2 (acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2 ' )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bt)2 (acac))、及類似者。作為發橙光材料，可以舉出下列者：三(2-苯基喹啉-N,C2 ' )銥(III)(簡稱：Ir(pq)3 )、雙(2-苯基喹啉-N,C2 ' )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(pq)2 (acac))、及類似者。作為發紅光材料，可以舉出雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 ' ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2 ' )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(III)(簡稱：Ir(Fdpq)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑 (II)(簡稱：PtOEP)、及類似者。此外，諸如三(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：Tb(acac)3 (Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(單啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(DBM)3 (Phen))、或三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(TTA)3 (Phen))的稀土金屬錯合物會由稀土金屬離子進行發光(在不同多重性之間的電子躍遷)，所以此類稀土金屬錯合物可以用作發磷光化合物。
可用於發光層的發螢光化合物的實例舉出如下。發藍光材料的實例如下：N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋茋-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、苝、2,5,8,11-四第三丁基苝(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、及類似者。另外，作為發綠光的發光材料，可以使用下列者：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、N- [9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、及類似者。作為發黃光的發光材料，可以舉出紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯基-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、及類似者。作為發紅光的發光材料，可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,13-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]螢蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、及類似者。
應注意的是，發光層可具有其中將任何一種上述高發光性的物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)中的結構。作為其中分散有發光性物質的物質，可以使用各種物質，且較佳為使用其最低未佔用分子軌域(LUMO)能階高於發光性物質的最低未佔用分子軌域能階且其最高佔用分子軌域(HOMO)能階低於發光性物質的最高佔用分子軌域能階的物質。
作為其中分散有發光性物質的物質，具體而言可以使用金屬錯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、或雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)；雜環化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-第 三丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2' ,2" -(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、深啡啉(簡稱：BPhen)、或浴銅靈(BCP)；稠合芳族化合物諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,9' -聯蒽(簡稱：BANT)、9,9' -(茋-3,3' -二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9' -(茋-4,4' -二基)二菲(簡稱：DPNS2)、3,3' ,3" -(苯-1,3,5-三基)三芘(簡稱：TPB3)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、或6,12-二甲氧基-5,11-二苯基；芳族胺化合物諸如N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、NPB(或α -NPD)、TPD、DFLDPBi、或BSPB；或類似者。
作為其中分散有發光性物質的物質，可以使用複數種物質。例如，為了抑制結晶化可以另外添加抑制結晶化的 物質如紅螢稀。此外，可以另外添加NPB、Alq、或類似者以更有效率地傳遞能量給發光性物質。
當發光層113具有其中將高發光性物質分散於另一物質中的結構時，可以抑制發光層113的結晶化。另外，也可以抑制由於高發光性物質的高濃度而導致的濃度淬滅。
應注意的是，作為發光層113，可以使用高分子化合物。具體而言，作為發藍光的發光材料，可以使用下列者：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(簡稱：PFO)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)](簡稱：PF-DMOP)，聚{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-[N,N' -二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺基苯]}(簡稱：TAB-PFH)、及類似者。作為發綠光的發光材料，可以舉出聚(對-伸苯基伸乙烯基)(簡稱：PPV)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-交替共聚-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](簡稱：PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸茀基)-交替共聚-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)]、或類似者。作為發橙至紅光的發光材料，可以使用下列者：聚[2-甲氧基-5-(2' -乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](簡稱：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(簡稱：R4-PAT)、聚{[9,9-二己基-2,7-雙(1-氰基伸乙烯基)伸茀基]-交替共聚-[2,5-雙(N,N' -二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-雙(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-交替共聚-[2,5-雙(N,N' -二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}(簡稱：CN-PPV-DPD)、及類似者。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質的層。在具體實施例1中所述的苯並唑衍生物具有優異的電子傳輸性，因此可以用於電子傳輸層114。尤其，在通式(G1)中的Het為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、及嘧啶-4-基中任一者的苯並唑衍生物具有優異的電子傳輸性，因此可適用於電子傳輸層。應注意的是，電子傳輸層並不只限於單層，而是可以為二或多層的堆疊。
在電子傳輸層具有二或多層的堆疊結構的情況中，作為具有高電子傳輸性的另一材料，例如作為低分子有機化合物，可以使用金屬錯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、或雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)。此外，也可以使用下列雜環化合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2' ,2" -(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、深啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、及類似者。在此所述的這些材料主要是具有10-6 cm2 /Vs或更高之電子遷移率的物質。另外，除了上述 物質之外，可以使用其電子傳輸性高於電洞傳輸性的任何物質。而且，電子傳輸層不僅可由單層形成，亦可由其中堆疊有上述物質所製成的二或多層的堆疊結構來形成。
在電子傳輸層具有二或多層的堆疊結構的情況中，具有高電子傳輸性的另一物質的實例為高分子化合物。例如，可以使用聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,2' -聯吡啶-6,6' -二基)](簡稱：PF-BPy)、及類似者。
電子注入層115是包含具有高電子注入性之物質的層。作為具有高電子注入性的物質，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物諸如鋰(Li)、鎂(Mg)、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2 )。例如，可以使用其中混有鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物的具有電子傳輸性物質的層，例如，其中添加有鎂(Mg)的Alq層。藉由使用其中添加有鹼金屬或鹼土金屬的具有電子傳輸性物質的層作為電子注入層，可從第二電極104高效率地注入電子，因此是較佳的。
作為用於形成第二電極104的物質，可以使用具有低功函數(具體而言，功函數較佳為3.8eV或更低)的金屬、合金、導電性化合物、它們的混合物、或類似者。作為這種陰極材料的具體例子，可以使用屬於元素週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)；鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或鍶 (Sr)；含有第1族或第2族元素的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)；它們的合金；或類似者。鹼金屬、鹼土金屬、或含有這些元素的合金的膜可以藉由真空蒸鍍法形成。此外，可以藉由濺射法形成含有鹼金屬或鹼土金屬的合金。另外，可以藉由噴墨法形成銀糊或類似者。
在將具有增進電子注入功能的電子注入層115設置於第二電極104和電子傳輸層114之間的情況中，可不考慮功函數而使用各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、及含有矽或氧化矽的氧化銦錫來形成第二電極104。這些導電材料可以藉由諸如濺射、噴墨或旋塗等方法形成。
不論是乾式法還是濕式法，可以使用各種方法來形成EL層。例如，可以採用真空蒸鍍法、噴墨法、旋塗法、或類似方法。各電極或各層的膜形成方法可以不同。
例如，可以藉由使用從上述材料中選擇的高分子化合物以濕式法形成EL層。此外，也可以藉由使用低分子有機化合物以濕式法形成EL層。另外，可以藉由使用低分子有機化合物以乾式法如真空蒸鍍法來形成EL層。
電極可以藉由使用溶膠-凝膠法的濕式法形成，或者藉由使用金屬材料糊的濕式法形成。此外，電極可以藉由乾式法諸如濺射法或真空蒸鍍法來形成。
例如，在將本發明的發光元件用於顯示裝置且使用大型基板製造該顯示裝置的情況中，發光層較佳為藉由濕式法形成。當使用噴墨法來形成發光層時，即便使用大型基 板也容易各別形成不同顏色的發光層。
具有上述結構的本發明發光元件在第一電極102和第二電極104之間產生的電位差引起電流流動且電洞和電子在EL層103中再結合時發光。
所發出的光經過第一電極102和第二電極104中的任一方或雙方被提取到外部。因此，第一電極102和第二電極104中的任一方或雙方具有透光性。例如，當只有第一電極102具有透光性時，發光從基板側經過第一電極102提取。而當只有第二電極104具有透光性時，發光從基板側的對側經過第二電極104提取。在第一電極102和第二電極104都具有透光性的情況中，發光同時從基板側和基板的對側經過第一電極102和第二電極104提取。
設置在第一電極102和第二電極104之間的層結構並不限於上述結構。只要供電洞和電子再結合的發光區係位於遠離第一電極102和第二電極104的位置以防止由於發光區鄰近金屬而引起的淬滅且具有具體實施例1中所示的苯並唑衍生物，就可以採用上述結構以外的任何結構。
亦即，對層的堆疊結構沒有特別的限制，任何一種具體實施例1中所示的苯並唑衍生物可適當地與含有下列物質的層組合：具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、及/或類似者。
另外，如圖2所示，可以採用其中在基板101上相繼 堆疊用作陰極的第二電極104、EL層103、及用作陽極的第一電極102的結構。在圖2中採用其中在第二電極104上相繼堆疊電子注入層115、電子傳輸層114、發光層113、電洞傳輸層112、及電洞注入層111的結構。
在本具體實施例中，係在由玻璃、塑膠、或類似者製成的基板上形成發光元件。藉由在基板上形成多個這樣的發光元件，可以製造被動矩陣型發光裝置。或者，可以在由玻璃、塑膠、或類似者製成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，且可在與TFT電連接的電極上形成發光元件。由此，可以製造由TFT控制發光元件驅動的主動矩陣型發光裝置。對於TFT的結構沒有特別限制。該TFT可以是堆疊型或反轉堆疊型。此外，供TFT基板用的驅動器電路可以同時包括N-型及P-型TFT，或使用N-型或P-型TFT中的任一種。此外，對於用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別限制。可以使用非晶半導體膜或結晶半導體膜。另外，也可以使用單晶半導體膜。單晶半導體膜可以藉由Smart Cut(商標登錄名稱)法或類似方法形成。
具體實施例1中所示的任何一種苯並唑衍生物具有電子接受性，因此具有優異的電子注入性。因此，藉由使用此類苯並唑衍生物作為發光元件的電子傳輸材料，尤其是用於電子傳輸層，可以獲得驅動電壓低的發光元件。另外，可以獲得耗電量低的發光元件。尤其，在通式(G1)中的Het為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、及嘧啶-4-基中任一者的苯並唑衍生物具有優異的電子傳 輸性，因此可適用於電子傳輸層。
許多使用有機化合物的發光元件當被驅動時會具有過多的電洞。因此，重要的是使用具有優異電子傳輸性的材料來供應更多的電子，以改善發光效率。具體實施例1中所示的苯並唑衍生物具有優異的電子傳輸性，因此藉由將任何一種該等苯並唑衍生物用於發光元件，可以改善載子平衡，藉以改善發光效率。
應注意的是，本具體實施例可以與任何其他具體實施例適當地組合。
具體實施例3
在具體實施例3中，作為本發明發光元件的一個模式，將對其中將任何一種具體實施例1中所示的苯並唑衍生物用於發光層的結構進行說明。
因為具體實施例1中所示的苯並唑衍生物具有優異的電子傳輸性，所以在採用將具有高發光性的物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)的結構的發光層中，可以將各種該等苯並唑衍生物用作主體材料。
在將具體實施例1中所示的苯並唑衍生物用作主體材料且客體材料發射螢光的情況中，作為客體材料，較佳為使用其最低未佔用分子軌域(LUMO)能階低於具體實施例1中所示的苯並唑衍生物的最低未佔用分子軌域能階且其最高佔用分子軌域(HOMO)能階高於具體實施例1中所示的苯並唑衍生物的最高佔用分子軌域能階的物 質。發藍光材料的例子如下：N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、及類似者。另外，作為展現綠色發光的發光材料，可以使用下列者：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、及類似者。作為發黃光材料，可以舉出紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯基-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、及類似者。作為展現紅色發光的發光材料，可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,13-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、及類似者。
或者，在將具體實施例1中所示的苯並唑衍生物用作主體材料且客體材料發射磷光的情況中，作為客體材料，較佳為使用其三重態激發能量低於具體實施例1中所示的苯並唑衍生物的物質。其實例包括有機金屬錯合物 如雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 ' ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2 ' )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(III)(簡稱：Ir(Fdpq)2 (acac))、及2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)。
因為具體實施例1中所示的苯並唑衍生物具有電子傳輸性，所以藉由將任何一種該等苯並唑衍生物用於發光層，可使該發光層具有高電子傳輸性。這種發光層在使用具有高電子截留性的客體材料時，可以提供高效率的發光。
作為其中分散有發光性物質(客體材料)的物質(主體材料)，可以使用複數種物質。因此，除了任何一種具體實施例1中所示的苯並唑衍生物之外，發光層還可以包含第二主體材料。因為具體實施例1中所示的苯並唑衍生物具有優異的電子傳輸性，所以較佳為使用具有優異的電洞傳輸性的材料作為第二主體材料。藉由採用這種結構，發光層具有電洞傳輸性及電子傳輸性，因此提高發光層中電洞和電子的再結合機率，而可以獲得高效率的發光。此外，也可以獲得驅動電壓低的發光元件。
應注意的是，本具體實施例可以與任何其他具體實施例適當地組合。
具體實施例4
在具體實施例4中，作為本發明發光元件的一個模式，將對其中將任何一種具體實施例1中所示的苯並唑衍生物用於電子注入層的結構進行說明。
因為具體實施例1中所示的苯並唑衍生物具有優異的電子注入性，所以該等苯並唑衍生物可以用於發光元件的電子注入層。在將任何一種具體實施例1中所示的苯並唑衍生物用於電子注入層的情況中，除了具體實施例1中所示的苯並唑衍生物之外，較佳為還加入諸如鋰或鎂等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。藉由採用這種結構，可提高來自用作陰極的電極的電子注入性，因此可以獲得驅動電壓低的發光元件。
應注意的是，本具體實施例可以與任何其他具體實施例適當地組合。
具體實施例5
在具體實施例5中，將參照圖3說明其結構中堆疊有多個本發明發光單元的發光元件(以下稱為堆疊型元件)的具體實施例。該發光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的堆疊型發光元件。各發光單元的結構可類似於具體實施例2至具體實施例4中所述的結構。換言之，具體實施例2中所述的發光元件是具有一個發光單元的發光元件。在本具體實施例中，將對具有多個發光單元的發光元件進行說明。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間堆疊 有第一發光單元511和第二發光單元512。第一電極501和第二電極502可類似於具體實施例1中所述的電極。此外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同的結構或不同的結構。第一發光單元511和第二發光單元512的結構可類似於具體實施例2至具體實施例4中所述的任何結構。
電荷產生層513是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，對一個發光單元注入電子並對另一個發光單元注入電洞的層，它可具有單層結構或多層的堆疊結構。作為多層的堆疊結構，較佳為採用其中堆疊有電洞注入層和電子注入層的結構。
作為電洞注入層，可以使用半導體或絕緣體如氧化鉬、氧化釩、氧化錸、或氧化釕。或者，電洞注入層也可具有其中高電洞傳輸性物質中添加有受體物質的結構。包含高電洞傳輸性物質和受體物質的層是由具體實施例2中所述的複合材料所形成，且包含作為受體物質的7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)或金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、或氧化鎢。作為具有高電洞傳輸性的物質，可以使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、高分子化合物、低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物、及類似者。應注意的是，較佳為採用具有10-6 cm2 /Vs或更高的電洞遷移率的物質作為具有高電洞傳輸性的物質。但應注意的是，除了上述物質之外，還可以使用其電洞傳輸性高於電子傳輸性的任何物質。因為由具 有高電洞傳輸性的物質和受體物質所成的複合材料具有優異的載子注入性和載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動及低電流驅動。
作為電子注入層，可以使用半導體或絕緣體如氧化鋰、氟化鋰、或碳酸銫。或者，電子注入層也可具有其中高電子傳輸性物質中添加有施體物質的結構。作為施體物質，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第13族的金屬、或它們的氧化物或碳酸鹽。具體而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫、或類似者。或者，也可以使用有機化合物如四硫並四苯(tetrathianaphthacene)作為施體物質。作為具有高電子傳輸性的物質可以使用具體實施例2中所示的材料。應注意的是，較佳為使用具有10-6 cm2 /Vs或更高的電子遷移率的物質作為具有高電子傳輸性的物質。但應注意的是，除了上述物質之外，還可以使用其電子傳輸性高於電洞傳輸性的任何物質。因為由具有高電子傳輸性的物質和施體物質所成的複合材料具有優異的載子注入性和載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動及低電流驅動。
另外，具體實施例2中所述的電極材料可用於電荷產生層513。例如，可將含有高電洞傳輸性物質和金屬氧化物的層與透明導電膜組合而形成電荷產生層513。從光提取效率的觀點來看，電荷產生層較佳為高透光性層。
無論如何，夾在第一發光單元511和第二發光單元 512之間的電荷產生層513可以具有任何結構，只要當電壓施加到第一電極501和第二電極502時，電子注入其中一個發光單元而電洞注入另一發光單元即可。例如，對電荷產生層513而言，任何的結構都是可接受的，只要當施加電壓使得第一電極的電位高於第二電極的電位時，該電荷產生層513對第一發光單元511和第二發光單元512分別注入電子和電洞即可。
雖然本具體實施例中說明了具有兩個發光單元的發光元件，但是同樣可採用其中堆疊了三或多個發光單元的發光元件。藉由在一對電極之間配置多個發光單元並如本具體實施例一樣地以電荷產生層予以隔開，該元件便可在保持低電流密度的同時在高亮度區中進行發光，因此該元件可具有長使用壽命。在將該元件應用於照明裝置的情況中，可以減少因電極材料的電阻所引起的電壓降。因此可以在大面積上實現均勻發光。而且，還可實現以低電壓驅動的低耗電量發光裝置。
當各發光單元具有不同的發光顏色時，可由發光元件整體獲得所要的發光顏色。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，當第一發光單元的發光顏色和第二發光單元的發光顏色為互補色時，可以得到發光元件整體發白光的發光元件。應注意的是，「互補色」是指當混合時會變為無色的顏色之間的一種關係。亦即，藉由混合從發射互補色光的物質中得到的光，可以得到白色發光。而且，在包含三個發光單元的發光元件中，例如在第一發光單元發紅 光、第二發光單元發綠光、而第三發光單元發藍光的情況中，作為整體發光元件可同樣地獲得白色發光。
應注意的是，本具體實施例可以與任何其他具體實施例適當地組合。
具體實施例6
在具體實施例6中，將對具有本發明發光元件的發光裝置的一個具體實施例進行說明。
在本具體實施例中，將參照圖4A和4B說明在像素部分中具有本發明發光元件的發光裝置。圖4A為該發光裝置的俯視圖，而圖4B為將圖4A中沿線A-A' 和線B-B' 剖開的截面圖。該發光裝置包括由虛線表示的驅動電路部分(源極側驅動電路)601、像素部分602、及驅動電路部分(閘極側驅動電路)603，以控制發光元件的發光。此外，參考代號604表示密封基板、參考代號605表示密封劑、且由密封劑605所包圍的內側為空間607。
導線配線608為用於傳送輸入到源極側驅動電路601和閘極側驅動電路603中的信號的配線，並接收來自作為外部輸入端子的撓性印刷電路(FPC)609的視訊信號、時鐘信號、起始信號、重設信號、及類似者。儘管這裏只例示了FPC，但是該FPC可安裝有印刷配線板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括連接有FPC或PWB的發光裝置。
接下來，將參照圖4B說明發光裝置的截面結構。雖 然驅動電路部分和像素部分形成於元件基板610上，但圖4B僅顯示作為其中一個驅動電路部分的源極側驅動電路601和像素部分602中的一個像素。
源極側驅動電路601包括藉由組合N-通道型TFT 623和P-通道型TFT 624所形成的CMOS電路。或者，驅動電路還可以使用各種CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路來形成。在本具體實施例中，說明了其中將驅動電路形成在設置有像素部分的基板上的驅動器整合型裝置，但是，本發明並不侷限於這種類型，而是驅動電路也可以形成在基板外面。
像素部分602係由多個像素所形成，每個像素都包括有開關用TFT 611、電流控制用TFT 612、以及電連接到電流控制用TFT 612之汲極的第一電極613。應注意的是，形成絕緣體614以覆蓋第一電極613的終端部分。在此，該絕緣體614係使用正型感光性丙烯酸系樹脂薄膜來形成。
為了改善覆蓋性，絕緣體614係經形成為在其上端部分或下端部分具有具曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸系樹脂作為絕緣體614的材料的情況中，較佳為絕緣體614係形成為僅在其上端部分具有具曲率半徑(0.2μm到3μm)的曲面。可以使用藉由光照射變得不溶於蝕刻劑的負型或是藉由光照射變得可溶於蝕刻劑的正型來形成絕緣體614。
在第一電極613上形成EL層616和第二電極617。 在此，第一電極613可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、及它們的混合物中的任何一種來形成。若第一電極係用作陽極，則較佳為使用這些材料中具有高功函數(較佳為4.0eV或更高的功函數)的金屬、合金、導電性化合物、它們的混合物、或類似者。例如，可以使用包含矽的氧化銦錫膜、氧化銦鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜、或類似者的單層膜；或堆疊了氮化鈦膜和含有鋁作為其主要成分的膜的堆疊膜，或者由氮化鈦膜、含有鋁作為其主要成分的膜、和氮化鈦膜所成的三層結構來形成第一電極613。當第一電極613具有堆疊結構時，第一電極613可具有用作配線的低電阻，實現良好的歐姆接觸，並可用作陽極。
EL層616係藉由各種方法形成，如使用蒸鍍遮罩的蒸鍍法、噴墨法、以及旋塗法。EL層616包括有具體實施例1中所述的任何一種苯並唑衍生物。可以使用低分子化合物、高分子化合物、低聚物、和樹枝狀聚合物中的任一種作為用於EL層616的材料。作為用於EL層的材料，不僅可以使用有機化合物而且還可以使用無機化合物。
作為用於第二電極617的材料，可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、及它們的混合物。若第二電極係用作陰極，則較佳為使用這些材料中具有低功函數(較佳為3.8eV或更低的功函數)的金屬、合金、導電性化合物、它們的混合物、或類似者來形成第二電極。例如，可以舉 出屬於元素週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs)，鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或鍶(Sr)，含有這些元素的合金(如MgAg、AlLi)、及類似者。若EL層616中產生的光係經過第二電極617透射，則可以使用金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦錫(ITO)、包含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)、或類似者)的堆疊來形成第二電極617。
藉由使用密封劑605將密封基板604貼合至元件基板610，藉此，在由元件基板610、密封基板604、和密封劑605所包圍而形成的空間607中設置發光元件618。空間607中係填充有填充劑。也可以用惰性氣體(諸如氮氣和氬氣)填充空間607，或用密封劑605填充空間607。
作為密封劑605，較佳為使用環氧類樹脂。此外，較佳為使用儘量不透過水分和氧氣的材料。作為密封基板604，除了玻璃基板或石英基板外，還可以使用由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸系樹脂、或類似材料所製成的塑膠基板。
如上所述，可以獲得具有本發明發光元件的發光裝置。
本發明的發光裝置包括有具體實施例2至具體實施例5中所述的任一種發光元件。因為具體實施例2至具體實施例5中所述的發光元件均具有低驅動電壓，所以可以獲得耗電量低的發光裝置。
如上所述，雖然在本具體實施例中，說明了藉由電晶體控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置，然而也可以使用被動矩陣型的發光裝置。圖5A和5B顯示應用本發明製造的被動矩陣型發光裝置。圖5A是該發光裝置的透視圖，而圖5B是沿圖5A中的線X-Y切割的截面圖。在圖5A和5B中，係在基板951上，在電極952和電極956之間設置EL層955。電極952的邊緣部分由絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有分隔層954。分隔層954的側壁是傾斜的，使得兩邊側壁之間的距離向著基板表面方向逐漸縮小。亦即，在分隔層954的短邊方向上的截面是梯形的，且底邊(與絕緣層953的平面方向同向並與絕緣層953接觸的一邊)短於上邊(與絕緣層953的平面方向同向並不與絕緣層953接觸的一邊)。藉由以此方式構製分隔層954，可以將陰極圖案化。另外，藉由在被動矩陣型的發光裝置中包括了驅動電壓低的本發明發光元件，可以獲得耗電量低的發光裝置。
應注意的是，本具體實施例可以與任何其他具體實施例適當地組合。
具體實施例7
在具體實施例7中，將說明包括有具體實施例6中所述的發光裝置作為其一部分的本發明電子裝置的具體實施例。此類本發明電子裝置均包括有具體實施例2至具體實施例5中所述的發光元件，以及耗電量低的顯示器部分。
作為使用本發明發光裝置所製造的電子裝置，可以舉出攝影機、數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、音訊再現裝置(汽車音響、音響組合、或類似者)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(攜帶型電腦、行動電話、可攜式遊戲機、電子書、或類似者)、及具有記錄媒體的影像再現裝置(具體而言，即為具有能再現記錄媒體諸如數位多功能光碟(DVD)之內容並顯示影像的顯示裝置的裝置)、及類似者。這些電子裝置的具體例子示於圖6A至6D。
圖6A顯示本具體實施例的電視裝置，其包括框罩9101、支撐基座9102、顯示器部分9103、揚聲器部分9104、視訊輸入端子9105、及類似者。在該電視裝置的顯示器部分9103中，係以矩陣方式配置類似於具體實施例2至具體實施例5中所述的發光元件。該等發光元件的特徵為驅動電壓低且耗電量低。因為包括有此類發光元件的顯示器部分9103也具有類似特徵，所以該電視裝置的耗電量低。由於這些特徵，在該電視裝置中可以大幅削減或縮小電源電路，因此可以減少框罩9101和支撐基座9102的尺寸和重量。在本具體實施例的電視裝置中，達成了耗電量的減低及尺寸和重量的減少，因此可以提供適合居住環境的產品。
圖6B顯示本具體實施例的電腦，其包括主體9201、框罩9202、顯示器部分9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、指向裝置9206、及類似者。在該電腦的顯示器部 分9203中，係以矩陣方式配置類似於具體實施例2至具體實施例5中所述的發光元件。該等發光元件的特徵為驅動電壓低且耗電量低。因為包括有此類發光元件的顯示器部分9203也具有類似特徵，所以該電腦的耗電量低。由於這些特徵，在該電腦中可以大幅削減或縮小電源電路，因此可以減少主體9201及框罩9202的尺寸和重量。在本具體實施例的電腦中，達成了耗電量的減低及尺寸和重量的減少，因此可以提供適合環境的產品。
圖6C顯示攝影機，其包括主體9301、顯示器部分9302、框罩9303、外部連接埠9304、遙控接收部分9305、影像接收部分9306、電池9307、音訊輸入部分9308、操作鍵9309、目鏡部分9310、及類似者。在該攝影機的顯示器部分9302中，係以矩陣方式配置類似於具體實施例2至具體實施例5中所述的發光元件。該等發光元件的特徵為驅動電壓低且耗電量低。包括有此類發光元件的顯示器部分9302也具有類似特徵。因此，該攝影機的耗電量低。由於這些特徵，在該攝影機中可以大幅削減或縮小電源電路，因此可以減少主體9301的尺寸和重量。在本具體實施例的攝影機中，達成了耗電量的減低及尺寸和重量的減少，因此可以提供適於攜帶的產品。
圖6D顯示本具體實施例的行動電話，其包括主體9401、框罩9402、顯示器部分9403、聲音輸入部分9404、音訊輸出部分9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408、及類似者。在該行動電話的顯示器部 分9403中，係以矩陣方式配置類似於具體實施例2至具體實施例5中所述的發光元件。該等發光元件的特徵為驅動電壓低且耗電量低。因為包括有此類發光元件的顯示器部分9403也具有類似特徵，所以該行動電話的耗電量低。由於這些特徵，在該行動電話中可以大幅削減或縮小電源電路，因此可以減少主體9401及框罩9402的尺寸和重量。在本具體實施例的行動電話中，達成了耗電量的減低及尺寸和重量的減少，因此可以提供適於攜帶的產品。
圖12A至12C中顯示與圖6D不同結構的行動電話的實例。圖12A是前視圖、圖12B是後視圖、圖12C是展開圖。圖12A至12C中的行動電話是所謂的智慧型手機，其具備電話和可攜式資訊終端機的雙重功能，且內建有電腦，以在語音通話之外還可以進行各種資料處理。
圖12A至12C中所示的行動電話具有兩個框罩1001以及1002。框罩1001中包括有顯示器部分1101、揚聲器1102、麥克風1103、操作鍵1104、指向裝置1105、相機鏡頭1106、外部連接端子1107、及類似者，而框罩1002中包括有耳機端子1108、鍵盤1201、外部記憶體插槽1202、相機鏡頭1203、燈1204、及類似者。此外，天線係內建於框罩1001內。
此外，除了上述結構之外，該智慧型手機還可以內建非接觸式IC晶片、小型記憶體裝置、或類似物。
在顯示器部分1101中，可以將具體實施例6中所述的發光裝置安裝在其中，且根據使用模式適當地改變顯示 方向。由於在與顯示器部分1101相同的一面上備有相機鏡頭1106，所以該智慧型手機可以用作視訊手機。此外，將顯示器部分1101用作取景器，可以用相機鏡頭1203以及燈1204進行靜態影像以及動態影像的攝影。揚聲器1102以及麥克風1103可用於視訊通話、錄音和播音、及類似的用途，而不僅限於語音通話。利用操作鍵1104可以進行電話的撥打和接收、輸入簡單資訊諸如電子郵件或類似者、捲動螢幕、移動游標、及類似動作。再者，彼此相疊合的框罩1001和框罩1002(圖12A)可藉滑動而展開如圖12C所示，而可用作可攜式資訊終端機。此時，可以使用鍵盤1201和指向裝置1105順利地進行操作。外部連接端子1107可與交流轉接器以及各種類型的電纜如USB電纜連接，而可以進行充電以及與電腦的資料傳輸或類似操作。此外，藉由在外部記憶體插槽1202插入記錄媒體，可以存儲並移動大量資料。
除了上述功能之外，該智慧型手機還可具有紅外線通信功能、電視接收器功能、及類似功能。
圖7顯示一種音訊再現裝置，具體而言為汽車音響系統，它包括主體701、顯示器部分702、以及操作開關703和704。顯示器部分702可利用具體實施例6中所述的發光裝置(被動矩陣型或主動矩陣型)獲得。而且，顯示器部分702可採用分段型發光裝置。無論如何，利用本發明的發光元件，使用車載電源(12V至42V)，可以形成明亮的顯示器部分同時實現低耗電量。雖然在本具體實 施例中係說明汽車音響系統，但本發明也可用於可攜式音響裝置或家用音響裝置。
圖8顯示數位播放器作為音訊再現裝置的實例。圖8中所示的數位播放器包括主體710、顯示器部分711、記憶體部分712、操作部分713、耳機714、及類似者。應注意的是，可以用頭戴式耳機或無線耳機來代替耳機714。顯示器部分711可利用具體實施例6中所述的發光裝置(被動矩陣型或主動矩陣型)獲得。而且，顯示器部分711可採用分段型發光裝置。無論如何，利用本發明的發光元件，可形成即使使用二次電池(鎳氫電池或類似者)也能顯示影像的明亮顯示器部分同時實現低耗電量。作為記憶體部分712，係使用硬碟或非易失性記憶體。例如，藉由使用具有20至200十億位元組(GB)記錄容量的NAND型非易失性記憶體及對操作部分713進行操作，可記錄並再現影像或聲音(音樂)。應注意的是，在顯示器部分702和711中，係在黑色背景上顯示白色字元，因此可以減低耗電量。這對於可攜式音響系統特別有效。
如上所述，藉由應用本發明所製造的發光裝置的應用範圍極廣，使得該發光裝置可用於各種領域中的電子裝置。藉由應用本發明，可製造具有低耗電量顯示器部分的電子裝置。
應用本發明所得的發光裝置具有發光效率高的發光元件，因此也可以用作照明裝置。參照圖9說明將應用本發明的發光元件用作照明裝置的一種模式。
作為將本發明發光裝置用作照明裝置的電子裝置的實例，在圖9中顯示將應用本發明的發光裝置用作背光的液晶顯示裝置。圖9中所示的液晶顯示裝置包括框罩901、液晶層902、背光903、以及框罩904。液晶層902係與驅動器IC905連接。應用本發明的發光裝置係作為背光903，且藉由端子906供應電流。
因為本發明的發光裝置是薄型的且耗電量低，所以藉由將本發明的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光，可以減低該液晶顯示裝置的厚度和耗電量。此外，本發明的發光裝置是面發光型照明裝置，可具有大面積。因此該背光可具有大面積，也可以獲得具有大面積的液晶顯示裝置。
圖10顯示將本發明的發光裝置用作檯燈(一種照明裝置)的例子。圖10中所示的檯燈包括框罩2001和光源2002，且作為光源2002係使用本發明的發光裝置。因為本發明的發光裝置耗電量低，所以該檯燈的耗電量也低。
圖11顯示將應用本發明的發光裝置用於室內照明裝置3001的例子。由於本發明的發光裝置可具有大面積，所以可以用作大面積的照明裝置。此外，因為本發明的發光裝置耗電量低，所以可用於耗電量低的照明裝置。可在將應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的房間內，放置圖6A中所示的本發明電視裝置3002。藉以欣賞電視播映及電影。在此情況中，由於兩種裝置的耗電量都低，所以可以減少環境的負擔。
應注意的是，本具體實施例可以與任何其他具體實施 例適當地組合。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧源極側驅動電路
602‧‧‧像素部分
603‧‧‧閘極側驅動電路
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封劑
607‧‧‧空間
608‧‧‧配線
609‧‧‧FPC(撓性印刷電路)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關用TFT
612‧‧‧電流控制用TFT
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣體
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧N-通道型TFT
624‧‧‧P-通道型TFT
701‧‧‧主體
702‧‧‧顯示器部分
703‧‧‧操作開關
704‧‧‧操作開關
710‧‧‧主體
711‧‧‧顯示器部分
712‧‧‧記憶體部分
713‧‧‧操作部分
714‧‧‧耳機
901‧‧‧框罩
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光
904‧‧‧框罩
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧分隔層
955‧‧‧EL層
956‧‧‧電極
1001‧‧‧框罩
1002‧‧‧框罩
1101‧‧‧顯示器部分
1102‧‧‧揚聲器
1103‧‧‧麥克風
1104‧‧‧操作鍵
1105‧‧‧指向裝置
1106‧‧‧相機鏡頭
1107‧‧‧外部連接端子
1108‧‧‧耳機端子
1201‧‧‧鍵盤
1202‧‧‧外部記憶體插槽
1203‧‧‧相機鏡頭
1204‧‧‧燈
2001‧‧‧框罩
2002‧‧‧光源
2101‧‧‧玻璃基板
2102‧‧‧第一電極
2104‧‧‧第二電極
2111‧‧‧包含複合材料的層
2112‧‧‧電洞傳輸層
2113‧‧‧發光層
2114‧‧‧電子傳輸層
2115‧‧‧電子注入層
2201‧‧‧玻璃基板
2202‧‧‧第一電極
2204‧‧‧第二電極
2211‧‧‧包含複合材料的層
2212‧‧‧電洞傳輸層
2213‧‧‧發光層
2214‧‧‧電子傳輸層(A)
2215‧‧‧電子傳輸層(B)
2216‧‧‧電子注入層
3001‧‧‧照明裝置
3002‧‧‧電視裝置
9101‧‧‧框罩
9102‧‧‧支撐基座
9103‧‧‧顯示器部分
9104‧‧‧揚聲器部分
9105‧‧‧視訊輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧框罩
9203‧‧‧顯示器部分
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧指向裝置
9301‧‧‧主體
9302‧‧‧顯示器部分
9303‧‧‧框罩
9304‧‧‧外部連接埠
9305‧‧‧遙控接收部分
9306‧‧‧影像接收部分
9307‧‧‧電池
9308‧‧‧音訊輸入部分
9309‧‧‧操作鍵
9310‧‧‧目鏡部分
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧框罩
9403‧‧‧顯示器部分
9404‧‧‧音訊輸入部分
9405‧‧‧音訊輸出部分
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
圖1顯示本發明的一個具體實施例的發光元件；圖2顯示本發明的一個具體實施例的發光元件；圖3顯示本發明的一個具體實施例的發光元件；圖4A和4B顯示本發明的一個具體實施例的發光裝置；圖5A和5B顯示本發明的一個具體實施例的發光裝置；圖6A至6D各顯示本發明的一個具體實施例的電子裝置；圖7顯示本發明的一個具體實施例的電子裝置；圖8顯示本發明的一個具體實施例的電子裝置；圖9顯示本發明的一個具體實施例的電子裝置；圖10顯示本發明的一個具體實施例的照明裝置；圖11顯示本發明的一個具體實施例的照明裝置；圖12A至12C顯示本發明的一個具體實施例的電子裝置；圖13A和13B是5,6-雙(4-溴苯基)-2,2' -聯吡啶的1 H NMR圖；圖14A和14B是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的1 H NMR圖； 圖15是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜圖；圖16是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的薄膜狀態的吸收光譜圖；圖17是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的薄膜狀態的發射光譜圖；圖18是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的CV測量結果圖；圖19是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的CV測量結果圖；圖20A和20B是5,6-雙(4-溴苯基)-2,3' -聯吡啶的1 H NMR圖；圖21A和21B是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的1 H NMR圖；圖22是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜圖；圖23是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' - 二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的薄膜狀態的吸收光譜圖；圖24是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的薄膜狀態的發射光譜圖；圖25是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的CV測量結果圖；圖26是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的CV測量結果圖；圖27A和27B是5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶的1 H NMR圖；圖28A和28B是5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶的13 C NMR圖；圖29A和29B是2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的1 H NMR圖；圖30是2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜圖；圖31是2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的薄膜狀態的吸收光譜圖； 圖32是2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的薄膜狀態的發射光譜圖；圖33A和33B是2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的1 H NMR圖；圖34A和34B是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的1 H NMR圖；圖35是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜圖；圖36是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的薄膜狀態的吸收光譜圖；圖37是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的薄膜狀態的發射光譜圖；圖38是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的CV測量結果圖；圖39是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的CV測量結果圖；圖40是實施例中所用發光元件的說明圖； 圖41是實施例5中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性圖；圖42是實施例5中所製造的發光元件的電壓-亮度特性圖；圖43是實施例5中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性圖；圖44是實施例5中所製造的發光元件的電壓-電流特性圖；圖45是實施例5中所製造的發光元件的發射光譜圖；圖46是實施例中所用發光元件的說明圖；圖47是實施例6中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性圖；圖48是實施例6中所製造的發光元件的電壓-亮度特性圖；圖49是實施例6中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性圖；圖50是實施例6中所製造的發光元件的電壓-電流特性圖；圖51是實施例6中所製造的發光元件的發射光譜圖；圖52是實施例6中所製造的發光元件相對於驅動時間的亮度變化圖。
實施例1
在實施例1中，說明以結構式(101)表示的2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的合成方法。
[步驟1：4-(苯並唑-2-基)苯基硼酸的合成]
(i)4-溴-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺的合成
在(B-1)中顯示4-溴-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺的合成圖。
將2-胺基苯酚2.2g(20mmol)、三乙胺3.0mL(22mmol)、以及四氫呋喃(THF)50mL放在200mL三 頸燒瓶中。然後將該混合物冷卻到0℃。冷卻之後，在氮氣氣流下滴加4-溴苯甲醯氯4.5g(20mmol)的THF 50mL溶液。在氮氣氣流下，於0℃下攪拌該溶液4小時。在經過一段時間之後，將水加入該溶液中，且使用乙酸乙酯萃取水層。將所得萃取液與有機層合併，並用0.2M的鹽酸及飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層，然後以硫酸鎂乾燥之。透過矽藻土(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造、目錄號碼：531-16855)對該混合物進行吸濾，並且濃縮濾液，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使所得固體再結晶，而以88%產率獲得5.3g的目的物白色粉末。
(ii)2-(4-溴苯基)苯並唑的合成
在(B-2)中顯示2-(4-溴苯基)苯並唑的合成圖。
將4-溴基-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺5.3g(18mmol)、對甲苯磺酸單水合物8.0g(46mmol)、及甲苯200mL放在300mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流下，將該混合物回流4小時。在經過一段時間之後，將水加入該混合物中，且使用乙酸乙酯萃取水層。將所得萃取液與有機層合併，並用飽和碳酸氫鈉水溶液和之後用飽和食鹽水 洗滌該有機層，且以硫酸鎂乾燥之。透過矽藻土(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造、目錄號碼：531-16855)對所得混合物進行吸濾，並且濃縮濾液，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使所得固體再結晶，而以61%產率獲得3.1g的目的物白色粉末。
(iii)4-(苯並唑-2-基)苯基硼酸的合成
在(B-3)中顯示4-(苯並唑-2-基)苯基硼酸的合成圖。
首先，將2-(4-溴苯基)苯並唑5.5g(20mmol)放在300mL三頸燒瓶中，並以氮氣置換該燒瓶內的氣氛。加入THF 120mL，並在氮氣氣流下冷卻到-78℃。冷卻之後，對該溶液滴加1.6M的正丁基鋰13mL(22mmol)，並且在相同溫度下攪拌該混合物2小時。在經過一段時間之後，對該溶液添加4.4mL(40mmol)的硼酸三甲酯，並將該溶液的溫度上升到室溫，然後攪拌此溶液16小時。在經過一段時間之後，加入1M的鹽酸100mL且攪拌1小時。使用乙酸乙酯萃取所得混合物的水層。混合該所得萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之 後，使用硫酸鎂乾燥。對所得混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用乙酸乙酯/己烷使所得固體再結晶，而以69%產率獲得3.3g的目的物白色粉末。
[步驟2：5,6-雙(4-溴苯基)-2,2' -聯吡啶的合成]
(i)吡啶-2-羧基胺基腙的合成
在(B-4)中顯示吡啶-2-羧基胺基腙的合成圖。
將2-氰基吡啶21g(0.20mmol)、乙醇200mL、肼單水合物33mL(0.68mol)放在500mL圓底燒瓶中。在氮氣氣流及室溫下將該溶液攪拌44小時。在經過一段時間之後，將水加入該溶液中。使用氯仿萃取該溶液，使用飽和鹽水及之後的有機層洗滌所得萃取液之後，以硫酸鎂乾燥之。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。對該固體添加己烷所成的懸浮液照射超音波之後，進行吸濾回收該固體，而以75%產率獲得21g的目的物白色粉末。
(ii)5,6-雙(4-溴苯基)-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三的合成
在(B-5)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-3-(2-吡啶 基)-1,2,4-三的合成圖。
將4,4' -二溴二苯乙二酮10g(28mmol)、吡啶-2-羧基胺基腙4.3g(31mmol)、及氯仿100mL放在300mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流下，將該混合物回流6小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加水，使用氯仿萃取水層。將所得萃取液與有機層合併，依序使用1.0M的鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水予以洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥有機層。對所得混合物進行過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。對該固體添加乙醇/己烷而成懸浮液，並且對該懸浮液照射超音波之後，進行吸濾回收固體，而以91%產率獲得12g的目的物黃色粉末。
(iii)5,6-雙(4-溴苯基)-2,2' -聯吡啶的合成
在(B-6)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-2,2' -聯吡啶的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三13g(27mmol)、2,5-降二烯9.0mL(83mmol)、及二甲苯150mL放在500mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流及140℃下回流該混合物5小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加水，使用甲苯萃取水層。合併所得萃取液和有機層，在使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥該有機層。對混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。對該固體使用矽膠柱色譜法(甲苯)予以提純，而以59%產率獲得7.5g的目的物淡黃色粉末。
利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是5,6-雙(4-溴苯基)-2,2' -聯吡啶。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.10(d、J=8.4Hz、2H)、7.31-7.47(m、7H)、7.80-7.86(m、2H)、8.46(d、J=8.4Hz、1H)、8.54(d、J=7.8Hz、1H)、8.71(d、J=4.8Hz、1H)。
另外，在圖13A和13B中顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖13B是圖13A中7.0ppm至9.0ppm之範圍部份的放大圖。
[步驟3：2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)的合成]
在(B-7)中顯示BOxP2BPy的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-2,2' -聯吡啶1.4g(3.0mmol)、碳酸鈉1.3g(12mmol)、4-(苯並唑-2-基)苯基硼酸1.6g(6.6mmol)、甲苯25mL、乙醇6mL、水6mL放在100mL三頸燒瓶中。對該混合物在減壓下進行攪拌來脫氣，並以氮氣置換該燒瓶內的氣氛。對該混合物添加四(三苯基膦)鈀(O)0.14g (0.12mmol)，並在氮氣氣流及80℃下攪拌該混合物11小時。在經過一段時間之後，將該混合物冷卻到室溫並藉由吸濾回收析出了的固體。將所得固體溶於氯仿中，使用水、飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥有機層。對所得混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。透過矽藻土(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造、目錄號碼：531-16855)對所得固體的甲苯溶液進行吸濾。濃縮濾液獲得固體。對該固體添加甲醇而成懸浮液，並且對該懸浮液照射超音波之後，進行吸濾回收固體。然後，使用甲苯使該固體再結晶，而以54%產率回收1.1g的目的物白色粉末。
然後藉由在330℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)並在壓力10Pa下對1.4g之所得目的物進行昇華純化17小時，而以59%產率回收0.85g的目的物。利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.33-7.43(m、7H)、7.58-7.69(m、8H)、7.77-7.89(m、7H)、7.95(d、J=8.4Hz、1H)、8.30-8.35(m、4H)、8.51(d、J=7.8Hz、1H)、8.64(d、J=7.8Hz、1H)、8.73(d、J=3.9Hz、1H)。
圖14A和14B中顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖 14B是圖14A中7.0ppm至9.0ppm之範圍部份的放大圖。
圖15顯示BOxP2BPy的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。在測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)。將溶液放在石英池中，並顯示減去石英池吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖15中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在329nm附近觀察到吸收。此外，在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為418nm(激發波長：332nm)。
圖16顯示BOxP2BPy的薄膜的吸收光譜且圖17顯示BOxP2BPy的薄膜的發射光譜。在測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)。在石英基板上進行蒸鍍來形成薄膜樣品，並顯示減去石英基板的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖16中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖17中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在薄膜狀態的情況中，在329nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜的情況中，最大發光波長為441nm(激發波長：370nm)。
此外，當在大氣中以光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測定BOxP2BPy在薄膜狀態下的電離電位時，其電離電位為6.04eV。結果，可知HOMO能階為-6.04eV。利用BOxP2BPy的薄膜的吸收光譜數據，根據假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。當將該吸收邊峰視為光學能隙時，該能隙為3.32eV。由所獲得的能隙 值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.72eV。
此外，測定BOxP2BPy的氧化還原反應特性。該氧化還原反應特性係藉由循環伏安法(CV)測定。在該測定中係使用電化學分析器(ALS 600A型，BAS Inc.製造)。
用於該CV測定的溶液係製備如下：在作為溶劑的脫水二甲基甲醯胺(DMF)(Sigma-Aldrich Corp.製造，99.8%，目錄編號：22705-6)中溶解作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造，目錄編號：T0836)，使其到達100mmol/L的濃度。另外，將作為測量對象的BOxP2BPy溶解於其中，使其到達2mmol/L的濃度。作為工作電極使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)，作為輔助電極使用鉑電極(VC-3用Pt對電極(5cm)，BAS Inc.製造)，作為參考電極使用Ag/Ag+ 電極(RE-5非水性溶劑類參考電極，BAS Inc.製造)。該測定係在室溫下進行。
BOxP2BPy的氧化反應特性係測定如下。將其中使相對於參考電極的工作電極電位從0.02V變化至1.50V、再從1.50V變化至0.02V的掃描定為一個週期，測定100個週期。BOxP2BPy的還原反應特性係檢測如下。將其中使相對於參考電極的工作電極電位從-1.28V變化至-2.55V、再從-2.55V變化至-1.28V的掃描定為一個週期，測定100個週期。另外，將該CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
圖18顯示BOxP2BPy的氧化側的CV測定結果，圖 19顯示BOxP2BPy的還原側的CV測定結果。在圖18及圖19中，橫軸表示相對於參考電極的工作電極電位(V)，縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流動的電流值(A)。在圖18中沒有觀察到表示氧化的電流，但是在圖19中-2.25V(相對於Ag/Ag+ 電極)附近觀察到表示還原的電流。
儘管反覆進行了100個週期的掃描，但是在還原反應中CV曲線的峰位置和峰強度幾乎沒有變化，這顯示本發明的苯並唑衍生物BOxP2BPy對於反覆進行的還原反應是極為安定的。
實施例2
在實施例2中，說明以結構式(102)表示的2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的合成方法。
[步驟1：5,6-雙(4-溴苯基)-2,3' -聯吡啶的合成]
(i)吡啶-3-羧基胺基腙的合成
在(C-1)中顯示吡啶-3-羧基胺基腙的合成圖。
將3-氰基吡啶2.6g(25mmol)、乙醇10mL、水5.0mL、及肼單水合物7.0mL(0.14mol)放在100mL圓底燒瓶中。在氮氣氣流及室溫下將該溶液攪拌6天。在經過一段時間之後，對該溶液添加飽和鹽水30mL。使用氯仿萃取該溶液，使用硫酸鎂乾燥萃取液。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用氯仿/己烷使所得固體再結晶，而以33%產率獲得1.1g的目的物白色粉末。
(ii)5,6-雙(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-1,2,4-三的合成
在(C-2)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-1,2,4-三的合成圖。
將吡啶-3-羧基胺基腙1.1g(8.2mmol)、氯仿80mL、水10mL、及4,4' -二溴二苯乙二酮3.2g (8.8mmol)放在200mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流下，將該混合物回流14小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加水，使用氯仿萃取水層。混合萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥該有機層。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用矽膠柱色譜法(氯仿：乙酸乙酯=2：1)將該固體提純，而以71%產率獲得2.8g的目的物黃色粉末。
(iii)5,6-雙(4-溴苯基)-2,3' -聯吡啶的合成
在(C-3)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-2,3' -聯吡啶的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-1,2,4-三2.4g(5.0mmol)、對二甲苯60mL、及2,5-降二烯2.5mL(23mmol)放在200mL三頸圓底燒瓶中。在氮氣氣流及150℃下將該溶液回流20小時。在經過一段時間之後，對該溶液添加水，使用甲苯萃取水層。混合所得萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥該有機層。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用矽膠柱色譜法(己烷：乙酸乙酯=1：1) 將該固體提純，而且使用氯仿/己烷使該固體再結晶，而以28%產率獲得0.68g的目的物黃色粉末。
利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是5,6-雙(4-溴苯基)-2,3' -聯吡啶。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.10(d、J=8.1Hz、2H)、7.31-7.48(m、7H)、7.81(d、J=1.8Hz、2H)、8.45(d、J=7.8Hz、1H)、8.68(dd、J=5.1、2.1Hz、1H)、9.31(d、J=2.1Hz、1H)。
另外，圖20A和20B顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖20B是圖20A中7.0ppm至9.5ppm之範圍部份的放大圖。
[步驟2：2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))的合成]
在(C-4)中顯示BOxP2BPy(3)的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-2,3' -聯吡啶0.80g(1.7mmol)、碳酸鈉0.84g(7.9mmol)、4-(苯並唑-2-基)苯基硼酸0.77g(3.3mmol)、甲苯20mL、乙醇4.0mL、及水5.0mL放在100mL三頸燒瓶中。對該混合物在減壓下進行攪拌來脫氣，並以氮氣置換該燒瓶內的氣氛。然後，添加四(三苯基膦)鈀(O)78mg(0.067mmol)。在氮氣氣流及80℃下攪拌此反應混合物4小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加水，並使用氯仿萃取水層。混合所得萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌，然後使用硫酸鎂乾燥該有機層。對所得混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用矽膠柱色譜法(乙酸乙酯：甲苯=2：1)將所得固體提純，而且 使用甲苯/己烷使該固體再結晶，而以36%產率獲得0.44g的目的物白色粉末。
然後藉由在370℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)並在壓力10Pa下對0.45g的所得產物進行昇華純化17小時，由此，以37%產率回收0.17g的目的化合物。利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是2,2' -[2,3' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(3))。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.35-7.45(m、7H)、7.59-7.69(m、8H)、7.78-7.92(m、8H)、8.31-8.36(m、4H)、8.52(d、J=8.4Hz、1H)、8.70(dd、J=4.8、1.5Hz、1H)、9.37(d、J=2.4Hz、1H)。
圖21A和21B中顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖21B是圖21A中7.0ppm至9.5ppm之範圍部份的放大圖。
圖22顯示BOxP2BPy(3)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。在測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，JASCO Corporation製造)。將溶液放在石英池中，並顯示減去石池吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖22中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在328nm附近觀察到吸收。此外，在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為417nm(激發波長：334nm)。
圖23顯示BOxP2BPy(3)的薄膜的吸收光譜且圖24顯示BOxP2BPy(3)的薄膜的發射光譜。在測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，JASCO Corporation製造)。在石英基板上進行蒸鍍來形成薄膜樣品，並顯示減去石英基板的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖23中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖24中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在薄膜的情況中，在329nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜的情況中，最大發光波長為454nm(激發波長：336nm)。
此外，在大氣中以光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測定BOxP2BPy(3)在薄膜狀態下的電離電位的結果為5.85eV。因此可知HOMO能階為-5.85eV。再者，利用BOxP2BPy(3)的薄膜的吸收光譜數據，根據假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。將該吸收邊峰視為光學能隙，而得該能隙為3.31eV。由所獲得的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.54eV。
此外，測定BOxP2BPy(3)的氧化還原反應特性。該氧化還原反應特性係藉由循環伏安法(CV)測定。另外，在該測定中係使用電化學分析器(ALS600A型，BAS Inc.製造)。
用於該CV測定的溶液係製備如下：在作為溶劑的脫水二甲基甲醯胺(DMF)(Sigma-Aldrich Corp.製造，99.8%，目錄編號：22705-6)中溶解作為支援電解質的過 氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造，目錄編號：T0836)，使其到達100mmol/L的濃度。另外，將作為測量對象的BOxP2BPy(3)溶解於其中，使其到達0.6mmol/L的濃度。作為工作電極使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)，作為輔助電極使用鉑電極(VC-3用Pt對電極(5cm)，BAS Inc.製造)，作為參考電極使用Ag/Ag+ 電極(RE-5非水性溶劑類參考電極，BAS Inc.製造)。該測定係在室溫下進行。
BOxP2BPy(3)的氧化反應特性係檢測如下。將其中使相對於參考電極的工作電極電位從-0.16V變化至1.50V、再從1.50V變化至-0.16V的掃描定為一個週期，測定100個週期。BOxP2BPy(3)的還原反應特性係檢測如下。將其中使相對於參考電極的工作電極電位從-0.69V變化至-2.70V、再從-2.70V變化至-0.69V的掃描定為一個週期，測定100個週期。另外，將該CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
圖25及圖26分別顯示BOxP2BPy(3)的氧化特性和還原特性的CV測定結果。在圖25及圖26中，橫軸表示相對於參考電極的工作電極電位(V)，縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流動的電流值(A)。在圖25中沒有觀察到表示氧化的電流，但是在圖26中-2.26V(相對於Ag/Ag+ 電極)附近觀測到表示還原的電流。
儘管反覆進行了100個週期的掃描，但是在還原反應 中CV曲線的峰位置和峰強度幾乎沒有變化。這說明了本發明苯並唑衍生物BOxP2BPy(3)對於反覆進行的還原反應是極為安定的。
實施例3
實施例3將說明以結構式(103)表示的2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的合成方法。
[步驟1：5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶的合成]
(i)吡啶-4-羧基胺基腙的合成
在(D-1)中顯示吡啶-4-羧基胺基腙的合成圖。
將4-氰基吡啶1.0g(9.9mmol)、乙醇2.0mL、水7.0mL、及肼單水合物5.5mL(0.11mol)放在50mL圓底 燒瓶中。在氮氣氣流及室溫下攪拌該溶液26小時。在經過一段時間之後，對該溶液添加水。使用氯仿萃取該溶液，並使用硫酸鎂乾燥萃取液。對該混合物進行重力過濾，濃縮所得濾液，而以50%產率獲得0.67g的目的物黃色粉末。
(ii)5,6-雙(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1,2,4-三的合成
在(D-2)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1,2,4-三的合成圖。
將吡啶-4-羧基胺基腙1.2g(8.5mmol)、4,4' -二溴二苯乙二酮3.2g(8.8mmol)、氯仿100mL及水10mL放在300mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流下，攪拌該混合物4小時。在經過一段時間之後，對所得混合物添加水，使用氯仿萃取水層。將所得萃取液和有機層合併後，使用飽和鹽水洗滌，並使用硫酸鎂乾燥該有機層。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用矽膠柱色譜法(氯仿：乙酸乙酯=10：1)將該所得固體提純，而以52%產率獲得2.2g的目的物黃色粉末。
(iii)5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶的合成
在(D-3)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1,2,4-三2.2g(4.7mmol)、對二甲苯45mL、2,5-降二烯2.5mL(23mmol)放在100mL三頸燒瓶中，並且在氮氣氣流及140℃下攪拌該溶液14小時。在經過一段時間之後，對該溶液添加水，使用氯仿萃取水層。混合所得萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥之。對該所得混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用矽膠柱色譜法(己烷：乙酸乙酯=2：1)將該所得固體提純，而以78%產率獲得1.7g的目的物黃色粉末。
利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶。
1 H NMR數據及13 C NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.09(d、J=8.7Hz、2H)、7.33(d、J=8.4Hz、2H)、7.43-7.48(m、4H)、7.80-7.88(m、2H)8.01(d、J= 6.3Hz、2H)、8.75(d、J=5.7Hz、2H)。
13 C NMR(75MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=119.21、120.97、122.14、122.85、130.97、131.30、131.64、131.87、134.91、138.01、138.43、139.60、145.63、150.48、153.29、155.86。
圖27A和27B顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖27B是圖27A中7.0ppm至9.0ppm之範圍部份的放大圖。圖28A和28B顯示13 C NMR圖。而且，圖28B是圖28A中110ppm至160ppm之範圍部份的放大圖。
[步驟2：2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的合成]
在(D-4)中顯示BOxP2BPy(4)的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-2,4' -聯吡啶0.83g(1.8mmol)、碳酸鈉0.82g(7.7mmol)、4-(苯並 唑-2-基) 苯基硼酸0.81g(3.4mmol)、甲苯20mL、乙醇4.0mL、及水10mL放在100mL三頸燒瓶中。對該混合物在減壓下進行攪拌來脫氣，並以氮氣置換該燒瓶內的氣氛。對該混合物添加四(三苯基膦)鈀(O)82mg(0.071mmol)，並在氮氣氣流及80℃下攪拌12小時。在經過一段時間之後，將該混合物冷卻到室溫並藉由吸濾回收析出的固體。使所得固體溶於氯仿中，使用水、飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥有機層。對所得混合物進行吸濾，並濃縮所得濾液，獲得固體。將含有所得固體的甲苯溶液溶於乙酸乙酯中，並透過矽藻土(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：531-16855)對該溶液進行吸濾。濃縮濾液獲得固體。使用甲苯/己烷使該固體再結晶，而以55%產率獲得0.69g的目的物白色粉末。
然後藉由在360℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)並在壓力10Pa下對0.66g的所得產物進行昇華純化7小時，由此，以54%產率回收0.36g的目的化合物。利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.35-7.43(m、6H)、7.59-7.69(m、8H)、7.77-7.82(m、6H)、7.93(d、J=4.5Hz、2H)、8.08(d、J=4.2Hz、2H)、8.31-8.35(m、4H)、8.78(d、J=4.2Hz、2H)。
圖29A和29B顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖29B是圖29A中7.0ppm至9.0ppm之範圍部份的放大圖。
圖30顯示BOxP2BPy(4)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。在該測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)。將該溶液放在石英池中，並顯示減去石英池的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖30中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。此外，在甲苯溶液的情況中，在328nm附近觀察到吸 收，且最大發光波長為418nm(激發波長：330nm)。
圖31及32顯示BOxP2BPy(4)處於薄膜狀態的吸收光譜及處於薄膜狀態的發射光譜。在測定中使用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)。在石英基板上進行蒸鍍來形成各個薄膜樣品，並顯示減去石英基板的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖31中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖32中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在薄膜的情況中，在330nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜的情況中，最大發光波長為451nm(激發波長：332nm)。
在大氣中以光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測定BOxP2BPy(4)薄膜的電離電位，結果為5.92eV。由此可知HOMO能階為-5.92eV。利用BOxP2BPy(4)薄膜的吸收光譜數據，根據假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰。當將該吸收邊峰視為光學能隙時，該能隙為3.29eV。因此，由所獲得的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.63eV。
實施例4
實施例4將說明以結構式(104)表示的2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的合成方法。
[步驟1：2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成]
(i)嘧啶-2-羧基胺基腙的合成
在(E-1)中顯示嘧啶-2-羧基胺基腙的合成圖。
將2-氰基 嘧 啶3.2g(3.0mmol)、乙醇15mL、水5.0mL、及肼單水合物2.0mL(41mmol)放在50mL圓底燒瓶中。在氮氣氣流及室溫下攪拌該溶液26小時。在經過一段時間之後，對該溶液添加飽和鹽水。使用氯仿萃取該溶液，並使用硫酸鎂乾燥萃取液。對該混合物進行重力過濾，濃縮所得濾液，而以40%產率獲得1.7g的黃色油狀目的物。
(ii)5,6-雙(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1,2,4-三的合成
在(E-2)中顯示5,6-雙(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1,2,4-三的合成圖。
將4,4' -二溴二苯乙二酮4.4g(12mmol)、嘧啶-2-羧基胺基腙1.7g(12mmol)、氯仿100mL及水5.0mL放在200mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流及室溫下，回流該溶液14小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加水，使用氯仿萃取水層。混合所得萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥該有機層。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用矽膠柱色譜法(氯仿：乙酸乙酯=1：1)將該所得固體提純，而以73%產率獲得4.1g的目的物黃色粉末。
(iii)2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成
在(E-3)中顯示2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成圖。
將5,6-雙(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1,2,4-三2.4g(5.0mmol)、對二甲苯60mL、2,5-降二烯2.1mL(19mmol)放在200mL三頸燒瓶中，並在氮氣氣流及150℃下回流該混合物12小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加水，使用甲苯萃取水層。混合萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥該有機層。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。使用氯仿/己烷使所得固體再結晶，而以67%產率獲得1.6g的目的物淡黃色固體。
利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.10(d、J=8.4Hz、2H)、7.27-7.47(m、7H)、7.87(d、J=8.1Hz、1H)、8.53(d、J=7.8Hz、1H)、8.95(d、J=4.5Hz、2H)。
圖33A和33B顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖33B是圖33A中6.5ppm至9.5ppm之範圍部份的放大圖。
[步驟2：2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的合成]
在(E-4)中顯示BOxP2PyPm的合成圖。
將2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶0.80g(1.7mmol)、三(鄰-甲苯基)膦0.11g(0.36mmol)、4-(苯並唑-2-基)苯基硼酸0.89g(3.7mmol)、乙二醇二甲醚(DME)70mL、2.0M的碳酸鉀水溶液4.0mL放在200mL三頸燒瓶中。對該混合物在減壓下進行攪拌來脫氣，並以氮氣置換該燒瓶內的氣氛。對該混合物添加醋酸鈀(II)26mg(0.12mmol)，在氮氣氣流及80℃下予以攪拌13小時。在經過一段時間之後，對該混合物添加 水，並使用氯仿萃取水層。混合所得萃取液和有機層，依序使用飽和碳酸氫鈉水溶液及鹽水予以洗滌，並使用硫酸鎂乾燥該有機層。對該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得濾液，獲得固體。乾燥後，透過矽藻土(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：531-16855)對含有該固體的甲苯溶液進行吸濾，並濃縮所得濾液，獲得固體。使用甲苯使該固體再結晶，而以42%產率獲得0.51g的目的物白色粉末。
然後藉由在370℃、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)並在壓力10Pa下對0.45g的所得目的物進行昇華純化17小時，由此，以84%產率回收0.38g的目的化合物。利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，該測定顯示所得化合物是2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)。
1 H NMR數據顯示如下。
1 H NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=7.33-7.43(m、7H)、7.57-7.68(m、8H)、7.76-7.81(m、6H)、8.00(d、J=7.8Hz、1H)、8.29-8.35(m、4H)、8.57(d、J=7.8Hz、1H)、8.98(d、J=5.1Hz、2H)。
另外，圖34A和34B顯示1 H NMR圖。應注意的是，圖34B是圖34A中7.0ppm至9.5ppm之範圍部份的放大圖。
圖35顯示BOxP2PyPm的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。在該測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)。將溶液放入石英池中，並顯示減去石英池吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖35中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在328nm附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為418nm(激發波長：333nm)。
圖36顯示BOxP2PyPm的薄膜的吸收光譜且圖37顯示BOxP2PyPm的薄膜的發射光譜。在該測定中係使用紫外線-可見光分光光度計(V-550型，JASCO Corporation製造)。藉由在石英基板上進行蒸鍍來形成薄膜樣品，並顯示減去石英基板的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖36中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖37中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在薄膜的情況中，在327nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜的情況中，最大發光波長為450nm(激發波長：363nm)。
此外，當在大氣中以光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測定BOxP2PyPm處於薄膜狀態下的電離電位時，其電離電位為5.94eV。由此可知HOMO能階為-5.94eV。再者，利用BOxP2PyPm薄膜的吸收光譜數據，根據假定直接躍遷的Tauc圖獲得吸收邊峰，且將該吸收邊峰視為光學能隙。結果，該能隙為3.16eV。由所 獲得的能隙值和HOMO能階算出LUMO能階為-2.78eV。
此外，測定BOxP2PyPm的氧化還原反應特性。氧化還原反應特性係藉由循環伏安法(CV)測定。另外，在該測定中係使用電化學分析器(ALS 600A型，BAS Inc.製造)。
用於CV測定的溶液係製備如下：在作為溶劑的脫水二甲基甲醯胺(DMF)(Sigma-Aldrich Corp.製造，99.8%，目錄編號：22705-6)中溶解作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造，目錄編號：T0836)，使其到達100mmol/L的濃度。另外，將作為測量對象的BOxP2PyPm溶解於其中，使其到達1.0mmol/L的濃度。作為工作電極使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)，作為輔助電極使用鉑電極(VC-3用Pt對電極(5cm)，BAS Inc.製造)，作為參考電極使用Ag/Ag+ 電極(RE-5非水性溶劑類參考電極，BAS Inc.製造)。該測定係在室溫下進行。
BOxP2PyPm的氧化反應特性係測定如下。將其中使相對於參考電極的工作電極電位從-0.27V變化至1.50V、再從1.50V變化至-0.27V的掃描定為一個週期，測定100個週期。BOxP2PyPm的還原反應特性係檢測如下。將其中使相對於參考電極的工作電極電位從-0.93V變化至-2.70V、再從-2.70V變化至-0.93V的掃描定為一個週期，測定100個週期。另外，將該CV測定的掃描速度設定為 0.1V/s。
圖38及39分別顯示BOxP2PyPm的氧化特性及還原特性的CV測定結果。在圖38及圖39中，橫軸表示相對於參考電極的工作電極電位(V)，縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流動的電流值(A)。在圖38中沒有觀察到表示氧化的電流，但是在圖39中在-2.23V(相對於Ag/Ag+ 電極)附近觀察到表示還原的電流。
儘管反覆進行了100個週期的掃描，但是在還原反應中CV曲線的峰位置和峰強度幾乎沒有變化，這顯示本發明的苯並唑衍生物BOxP2PyPm對於反覆進行的還原反應是極為安定的。
實施例5
實施例5將參照圖40說明根據本發明具體實施例的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的結構式。其中省略前文已顯示過結構式的材料。
下面說明本具體實施例的發光元件的製造方法。
(發光元件1)
首先，藉由濺射法在玻璃基板2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2102。該第一電極2102的厚度為110nm，且其面積為2mm×2mm。
接著，將該形成有第一電極2102的基板固定在設置 於真空蒸鍍裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的面朝下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa之後，藉由將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2102上，來形成包含由有機化合物和無機化合物所成的複合材料的層2111。該膜厚度為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。此外，共蒸鍍法是一種在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2111上以10nm的厚度形成4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)的膜，而形成電洞傳輸層2112。
然後，藉由將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)共蒸鍍，而在電洞傳輸層2112上形成30nm厚的發光層2113。將CzPA和PCBAPA的重量比調節為1：0.1(=CzPA：PCBAPA)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2113上以30nm的厚度形成以結構式(101)表示的2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(BOxP2BPy)的膜，而形成電子傳輸層2114。
再者，在電子傳輸層2114上以1nm的厚度形成氟化鋰的膜，而形成電子注入層2115。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層 2115上以200nm的厚度形成鋁的膜，而形成第二電極2104。從而製成發光元件1。
(發光元件2)
發光元件2係使用與發光元件1相同的基板。此外，採用以結構式(104)表示的2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)來代替BOxP2BPy，並以和發光元件1同樣的方式形成發光元件2。換言之，以30nm的厚度形成以結構式(104)表示的2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的膜，作為電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外，發光元件2係形成如發光元件1。
(發光元件3)
發光元件3使用與發光元件1相同的基板。採用以結構式(103)表示的2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))來代替BOxP2BPy，並以和發光元件1同樣的方式形成發光元件3。換言之，以30nm的厚度形成以結構式(103)表示的2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的膜，作為電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外，發光元件3係形成如發光元件1。
(比較用發光元件4)
使用與發光元件1相同的基板，並採用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)代替BOxP2BPy，而以如同發光元件1的方式形成比較用發光元件4。亦即，以30nm的厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)的膜，而形成電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外，比較用發光元件4係形成如發光元件1。
將以上述方式獲得的發光元件1至3及比較用發光元件4放入氮氣氣氛的手套箱中，並進行密封以使這些發光元件不會暴露於大氣。然後對這些發光元件的操作特性進行測定。該測定係在室溫下(保持為25℃的環境中)進行。
圖41、圖42、圖43及圖44分別顯示發光元件1至3及比較用發光元件4的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性、及電壓-電流特性。
此外，圖45中顯示在1mA電流下所獲得的發射光譜。根據圖45，可知發光元件1至3及比較用發光元件4的發光是得自於PCBAPA的發光。
比較用發光元件4在亮度940cd/m2 下展現CIE色度座標是(x=0.17,y=0.19)的藍色發光。在亮度為940cd/m2 下，比較用發光元件4的電流效率及外部量子效率分別為4.3cd/A和2.9%。另外，在亮度為940cd/m2 下，比較用發光元件4的電壓、電流密度、及功率效率分別為5.8V、 22.0mA/cm2 、及2.31m/W。
另一方面，發光元件1在亮度990cd/m2 下展現CIE色度座標是(x=0.15,y=0.18)的藍色發光。在亮度為990cd/m2 下，電流效率為6.6cd/A且外部量子效率為4.9%，這表示展現出高發光效率。在亮度為990cd/m2 下的電壓為3.4V，這顯示與比較用發光元件4相比，驅動電壓降低。另外，電流密度為14.9mA/cm2 ，且功率效率為6.11m/W，顯示高功率效率。
發光元件2在亮度930cd/m2 下展現CIE色度座標是(x=0.15,y=0.17)的藍色發光。在亮度為930cd/m2 下，電流效率為5.9cd/A且外部量子效率為4.4%，這表示展現出高發光效率。在亮度為930cd/m2 下的電壓為3.8V，這顯示發光元件2與比較用發光元件4相比，驅動電壓降低。另外，電流密度為15.9mA/cm2 ，且功率效率為4.91m/W，顯示高功率效率。
發光元件3在亮度850cd/m2 下的發光顏色位於(x=0.15,y=0.17)的CIE色度座標，而獲得藍色發光。在亮度為850cd/m2 下，電流效率為5.0cd/A且外部量子效率為3.8%，這表示展現出高發光效率。在亮度為850cd/m2 下的電壓為4.2V，這顯示發光元件3與比較用發光元件4相比，驅動電壓降低。另外，電流密度為17.2mA/cm2 ，且功率效率為3.71m/W，顯示高功率效率。
圖44顯示，與比較用發光元件4相比，發光元件1至3使用較低的電壓來使等量的電流流動。圖43顯示， 與比較用發光元件4相比，發光元件1至3具有較高的電流效率。因此，如圖42所示，發光元件1至3獲得相同亮度所需要的電壓低，因此可以減少消耗電壓。
因此，藉由將本發明的苯並唑衍生物用於發光元件，可以提供驅動電壓低的發光元件。另外，可以獲得耗電量低的發光元件。
實施例6
在實施例6中，參照圖46對本發明的發光元件進行說明。本實施例發光元件的製造方法說明如下。
(發光元件5)
首先，藉由濺射法在玻璃基板2201上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2202。該第一電極2202的膜厚度及面積分別為110nm和2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2202的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的面朝下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa之後，藉由將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2202上，而形成包含由有機化合物和無機化合物所成的複合材料的層2211。該膜厚度為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。此外，共蒸鍍法是一種在一個處理 室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2211上以10nm的厚度形成4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)的膜，而形成電洞傳輸層2212。
然後，藉由將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)共蒸鍍，而在電洞傳輸層2212上形成30nm厚的發光層2213。將CzPA和PCBAPA的重量比調節為1：0.1(=CzPA：PCBAPA)。
然後，藉由在發光層2213上沉積10nm厚的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)，而形成電子傳輸層(A)2214。再者，在電子傳輸層(A)2214上沉積20nm厚的以結構式(101)表示的2,2' -[2,2' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy)，作為電子傳輸層(B)2215。因此，本實施例的發光元件具有其中堆疊兩層電子傳輸層的結構。
再者，在電子傳輸層(B)2215上以1nm的厚度形成氟化鋰的膜，而形成電子注入層2216。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2216上以200nm的厚度形成鋁的膜，而形成第二電極2204。以此方式，製成發光元件5。
(發光元件6)
發光元件6係使用與發光元件5相同的基板。採用以結構式(104)表示的2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)來代替BOxP2BPy，並以和發光元件5同樣的方式形成發光元件6。換言之，以20nm的厚度形成以結構式(104)表示的2,2' -[2-(聯吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2PyPm)的膜，作為電子傳輸層(B) 2215 。除了電子傳輸層(B)2215之外，發光元件6係形成如發光元件5。
(發光元件7)
發光元件7係使用與發光元件5相同的基板。採用以結構式(103)表示的2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))來代替BOxP2BPy，並以和發光元件5同樣的方式形成發光元件7。換言之，以20nm的厚度形成以結構式(103)表示的2,2' -[2,4' -聯吡啶-5,6-二基雙(聯苯基-4,4' -二基)]雙苯並唑(簡稱：BOxP2BPy(4))的膜，作為電子傳輸層(B)2215。除了電子傳輸層(B)2215之外，發光元件7係形成如發光元件5。
在氮氣氣氛的手套箱中，對上述獲得的發光元件5至7進行密封而不暴露於大氣中。然後對這些發光元件的操作特性進行測定。該測定係在室溫下(保持為25℃的環 境中)進行。
圖47、圖48、圖49及圖50顯示發光元件5至7的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性、及電壓-電流特性。
此外，圖51中顯示在1mA電流下所獲得的發射光譜。圖51顯示發光元件5至7的發光是得自於PCBAPA的發光。
另一方面，發光元件5在亮度1080cd/m2 下展現CIE色度座標是(x=0.16,y=0.18)的藍色發光。此外，在亮度為1080cd/m2 下，電流效率及外部量子效率分別為4.8cd/A和3.5%。在亮度1080cd/m2 下的電壓為4.4V，這表示低驅動電壓。另外，電流密度為22.5mA/cm2 ，且功率效率為3.41m/W，顯示高功率效率。
發光元件6在亮度840cd/m2 下展現CIE色度座標是(x=0.16,y=0.18)的藍色發光。此外，在亮度為840cd/m2 下，電流效率及外部量子效率分別為4.8cd/A和3.5%。在亮度840cd/m2 下的電壓為4.4V，這表示低驅動電壓。另外，電流密度為17.4mA/cm2 ，且功率效率為3.51m/W，顯示高功率效率。
發光元件7在亮度1160cd/m2 下展現CIE色度座標是(x=0.16,y=0.18)的藍色發光。在亮度為1160cd/m2 下，電流效率及外部量子效率分別為4.7cd/A和3.4%。在亮度1160cd/m2 下的電壓為4.6V，這表示低驅動電壓。另外，電流密度為24.5mA/cm2 ，且功率效率為3.21m/W，顯示高 功率效率。
圖52顯示對於發光元件5及7以1000cd/m2 的起始亮度進行以恆定電流驅動連續點亮的連續照明測試結果(縱軸為以1000cd/m2 為100%時的相對亮度)。如圖52所示，發光元件5的亮度經過1500小時後為起始亮度的63%，而發光元件7的亮度經過690小時後為起始亮度的64%。
經發現雖然以Alq用作發光元件5至7的電子傳輸層(A)，但是藉由將本發明的苯並唑衍生物BOxP2BPy、BOxP2PyPm、及BOxP2BPy(4)用作第二電子傳輸層(電子傳輸層(B))，則與其中僅以Alq形成電子傳輸層的實施例5中所述比較用發光元件4相比，可以大幅降低驅動電壓。另外，發現耗電量也可減少。
因此，藉由將本發明的苯並唑衍生物用於發光元件，可以提供驅動電壓低的發光元件。另外，也可以獲得耗電量低的發光元件。
本申請案係以2008年5月16日向日本專利局申請的日本專利申請案序號2008-129723為基礎，在此以引用方式將其全部內容併入本案。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層

Claims (5)

  1. 一種以式(G11)表示的有機化合物， 其中Het為吡啶基或嘧啶基，其中Ar1 及Ar3 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基，及其中X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其中Het為以通式(G1-1)表示的取代基， 其中，A1 至A3 中的一個或兩個為氮，且其他為碳。
  3. 一種以式(G12)表示的有機化合物， 其中Ar1 及Ar3 獨立地為具有6至13個碳原子之經取代或未取代的亞芳基，及其中X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基。
  4. 一種以式(G13)表示的有機化合物， 其中X5 及X6 獨立地為鹵素或三氟甲磺醯基。
  5. 如申請專利範圍第1、3及4項中任一項之有機化合物，其中鹵素係選自由氯、溴及碘所組成之群組中之一者。
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