CN110283137A - 一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法 - Google Patents
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种2‑(4‑溴苯基)‑1,3‑苯并恶唑的制备方法,属于有机合成领域。一种2‑(4‑溴苯基)‑1,3‑苯并恶唑的制备方法,合成路线为:本发明的一种2‑(4‑溴苯基)‑1,3‑苯并恶唑的制备方法所用原料廉价易得、成本低、工艺操作方便、无需使用超高温特殊设备、安全、总收率高且对环境友好。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法。
背景技术
2008年,Viirre,Russell,等人用对溴苯甲醛为起始原料采用如图(1)所示路线经1步反应制得到目标产物(参见Journal ofOrganic Chemistry(2008),73(9),3452-3459)。此方法虽然工艺步骤较少,但2种起始原料不易合成且价格昂贵;反应以邻菲罗啉为溶剂,以碳酸铯、碘化亚铜等贵重物质为原料,生产过程中生产难度较高、生产排污量大、易造成环境污染。反应式如下:
2012年,Tariq,Sana,等人用对溴苯甲醛为起始原料,采用如图(2)所示路线经1步反应制得到目标产物(参见International Research Journal of Pharmacy(2012),3(9),213-217)。此方法虽然工艺步骤较少,但是反应过程为160~180℃超高温反应,反应条件苛刻,生产难度较高,不易合成。反应式如下:
2012年,Endo,Yoshinori,等人用对溴苯乙胺为起始原料采用如图(3)所示路线经1步反应制得到目标产物(参见Chemistry-AEuropean Journal(2012),18(43),13609-13613,S13609/1-S13609/8)。此方法虽然工艺步骤较少,但原料成本高且使用到贵重催化剂,反应条件苛刻,生产难度较高,不易合成。反应式如下:
发明内容
针对上述存在的问题,本发明提供了一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,这种制备方法所用原料廉价易得、成本低、工艺操作方便、无需使用超高温特殊设备、安全、总收率高且对环境友好。
本发明采用的技术方案为:
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,合成路线为:
进一步地,所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,包括下列步骤:
S1.将溶于有机溶剂的溴苯甲酸作为底物,底物为10~30℃时将氯化亚砜缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至30~50℃反应1~2h,待反应完毕,进行浓缩,得对溴苯甲酰氯;
S2.在惰性氛围下,将溶于有机溶剂的对溴苯甲酰氯滴入溶有邻氨基苯酚的有机体系中,在室温下反应8~10h,随后进行淬灭、分离、纯化,得4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺;
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺溶于有机溶剂,随后加入催化剂,将体系升温至60~80℃,反应1~2h,待反应完毕,将体系温度降至室温,再进行淬灭、分离、纯化,得2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑。
优选地,所述S1中所述对溴苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.0~1.5。
优选地,所述S2中所述对溴苯甲酰氯与邻氨基苯酚摩尔比为1:1.0~2。
优选地,所述S3中所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺与催化剂的摩尔比为1:0.2~1.5。
优选地,所述催化剂为氯化氢气体、硫酸、对甲苯磺酸和三氯化铝中的至少一种。
优选地,所述S1中所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,二氯乙烷中的一种或两种,优选为经干燥的甲苯;有机溶剂与对溴苯甲酸的质量比为5~10:1。
优选地,所述S2中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,二氯乙烷中的一种或两种,优选为四氢呋喃;有机溶剂与对溴苯甲酰氯质量比为5~10:1。
优选地,所述S3中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,二氯乙烷中的一种或两种,优选为甲苯;有机溶剂与4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的质量比为5~10:1。
本发明的有益效果是:本发明的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,工艺操作方便、成本低、安全、总收率高且对环境友好,适于工业化生产,具有广阔的应用前景。
附图说明
图1 4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的核磁共振谱;
图2 2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的核磁共振谱。
具体实施方式
本发明所述的实施例可以在上述技术方案的基础上,通过具体范围的不同替换,可以得到无数个实施例,因此,以下所述的几个实施例,仅仅只是无数个实施例中的较优实施例,任何在上述技术方案所做的技术替换,均属于本发明的保护范围。下列反应式为2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的合成路线:
实施例1
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,步骤为:
S1.将溶于甲苯(500g)的溴苯甲酸(50g,1.0eq)作为底物,底物为20℃时将氯化亚砜(38.5g,1.3eq)缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至40℃反应1.5h,待反应完毕,浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯,收率:100%。
S2.在惰性氛围下,将溶于四氢呋喃(500g)的对溴苯甲酰氯(50g,1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g,2.0eq)的四氢呋喃(500g)中,在室温下反应9h,随后进行淬灭,向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺,收率:90%。
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g,1.0eq)溶于甲苯(500g),随后加入硫酸(3.3g,0.2eq),将体系升温至70℃,反应1.5h,待反应完毕,将体系温度降至室温,向体系中加入水淬灭反应,用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,分离有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑,收率:90%。
实施例2
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,步骤为:
S1.将溶于四氢呋喃(250g)的溴苯甲酸(50g,1.0eq)作为底物,底物为10℃时将氯化亚砜(38.5g,1.3eq)缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至30℃反应1h,待反应完毕,浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯,收率:98%。
S2.在惰性氛围下,将溶于甲苯(250g)的对溴苯甲酰氯(50g,1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g,2.0eq)的四氢呋喃(500g)中,在室温下反应8h,随后进行淬灭,向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺,收率:85%。
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g,1.0eq)溶于四氢呋喃(250g),随后加入氯化氢气体(1.25g,0.2eq),将体系升温至60℃,反应1h,待反应完毕,将体系温度降至室温,向体系中加入水淬灭反应,用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,分离有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑,收率:85%。
实施例3
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,步骤为:
S1.将溶于甲基叔丁基醚(400g)的溴苯甲酸(50g,1.0eq)作为底物,底物为20℃时将氯化亚砜(38.5g,1.3eq)缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至40℃反应1.5h,待反应完毕,浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯,收率:95%。
S2.在惰性氛围下,将溶于甲基叔丁基醚(400g)的对溴苯甲酰氯(50g,1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g,2.0eq)的四氢呋喃(500g)中,在室温下反应9h,随后进行淬灭,向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺,收率:88%。
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g,1.0eq)溶于甲基叔丁基醚(400g),随后加入对甲苯磺酸(5.9g,0.2eq),将体系升温至70℃,反应1.5h,待反应完毕,将体系温度降至室温,向体系中加入水淬灭反应,用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,分离有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑,收率:90%。
实施例4
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,步骤为:
S1.将溶于二氯甲烷(500g)的溴苯甲酸(50g,1.0eq)作为底物,底物为20℃时将氯化亚砜(38.5g,1.3eq)缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至40℃反应1.5h,待反应完毕,浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯,收率:92%。
S2.在惰性氛围下,将溶于二氯乙烷(500g)的对溴苯甲酰氯(50g,1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g,2.0eq)的四氢呋喃(500g)中,在室温下反应9h,随后进行淬灭,向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺,收率:85%。
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g,1.0eq)溶于二氯乙烷(500g),随后加入三氯化铝(4.6g,0.2eq),将体系升温至70℃,反应1.5h,待反应完毕,将体系温度降至室温,向体系中加入水淬灭反应,用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,分离有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑,收率:72%。
实施例5
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,步骤为:
S1.将溶于二氯乙烷(500g)的溴苯甲酸(50g,1.0eq)作为底物,底物为20℃时将氯化亚砜(29.6g,1.0eq)缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至40℃反应1.5h,待反应完毕,浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯,收率:90%。
S2.在惰性氛围下,将溶于二氯甲烷(500g)的对溴苯甲酰氯(50g,1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(24.8g,1.0eq)的四氢呋喃(500g)中,在室温下反应9h,随后进行淬灭,向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺,收率:82%。
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g,1.0eq)溶于二氯甲烷(500g),随后加入硫酸(13.4g,0.8eq),将体系升温至70℃,反应1.5h,待反应完毕,将体系温度降至室温,向体系中加入水淬灭反应,用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,分离有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑,收率:85%。
实施例6
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,步骤为:
S1.将溶于甲苯(500g)的溴苯甲酸(50g,1.0eq)作为底物,底物为30℃时将氯化亚砜(44.4g,1.5eq)缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至50℃反应2h,待反应完毕,浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯,收率:100%。
S2.在惰性氛围下,将溶于四氢呋喃(500g)的对溴苯甲酰氯(50g,1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(37.2g,1.5eq)的四氢呋喃(500g)中,在室温下反应10h,随后进行淬灭,向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺,收率:80%。
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g,1.0eq)溶于甲苯(500g),随后加入硫酸(25.1g,1.5eq),将体系升温至80℃,反应2h,待反应完毕,将体系温度降至室温,向体系中加入水淬灭反应,用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相,分离有机相,有机相浓缩至干,柱层析(PE:MTBE=30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑,收率:90%。
4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的核磁检测:1H NMR(400MHz,(CD3)2SO):δ7.90(2H,s),7.73(2H,s),7.61(1H,s),7.05(1H,s),6.91(1H,s),6.83(1H,s)。
2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的核磁检测:1H NMR(400MHz,(CD3)2SO)):δ8.11(2H,s),7.79(4H,s),7.42(2H,s)。
本发明公开的制备2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的方法均采用常见试剂,原料成本低、合成工艺简单、收率高、无苛刻的反应条件、安全且对环境友好,适合于大规模工业化生产。
本发明并不局限于前述的具体实施方式。本发明扩展到任何在本说明书中披露的新特征或任何新的组合,以及披露的任一新的方法或过程的步骤或任何新的组合。
Claims (9)
1.一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,合成路线为:
2.如权利要求1所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,包括下列步骤:
S1.将溶于有机溶剂的溴苯甲酸作为底物,底物为10~30℃时将氯化亚砜缓慢滴入其中,滴加完毕,体系升温至30~50℃反应1~2h,待反应完毕,进行浓缩,得对溴苯甲酰氯;
S2.在惰性氛围下,将溶于有机溶剂的对溴苯甲酰氯滴入溶有邻氨基苯酚的有机体系中,在室温下反应8~10h,随后进行淬灭、分离、纯化,得4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺;
S3.在惰性氛围及室温下,将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺溶于有机溶剂,随后加入催化剂,将体系升温至60~80℃,反应1~2h,待反应完毕,将体系温度降至室温,再进行淬灭、分离、纯化,得2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑。
3.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述S1中所述对溴苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.0~1.5。
4.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述S2中所述对溴苯甲酰氯与邻氨基苯酚摩尔比为1:1.0~2。
5.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述S3中所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺与催化剂的摩尔比为1:0.2~1.5。
6.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述催化剂为氯化氢气体、硫酸、对甲苯磺酸和三氯化铝中的至少一种。
7.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述S1中所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,二氯乙烷中的一种或两种,优选为经干燥的甲苯;有机溶剂与对溴苯甲酸的质量比为5~10:1。
8.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述S2中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,二氯乙烷中的一种或两种,优选为四氢呋喃;有机溶剂与对溴苯甲酰氯质量比为5~10:1。
9.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法,其特征在于,所述S3中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯,甲基叔丁基醚,二氯甲烷,二氯乙烷中的一种或两种,优选为甲苯;有机溶剂与4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的质量比为5~10:1。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20190927 |
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