CN101580504B - 有机化合物、苯并噁唑衍生物、以及使用其的发光元件 - Google Patents
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Abstract
发明的苯并唑衍生物提供减少发光元件的驱动电压，并且减少发光元件、发光装置以及电子设备的耗电。发明提供一种以通式(G1)表示的苯并唑衍生物。因为以通式(G1)表示的苯并唑衍生物具有电子注入性，因此该苯并唑衍生物可以优选用于发光元件、发光装置以及电子设备。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物及苯并 唑衍生物、以及使用苯并 唑衍生物的发光元件、发光装置、电子设备。
背景技术
有机化合物与无机化合物相比具有多种多样的结构，且可能根据适当的分子设计来合成具有各种各样的功能的材料。因为这些优点，使用功能性有机材料的光电子学及电子学近年来引人注目。
例如，作为将有机化合物用作功能性材料的电子器件的例子，可举出太阳电池、发光元件、及有机晶体管等。这些电子器件是利用有机化合物的电物性以及光物性的器件，特别是，发光元件正在显著地发展。
发光元件的发光机制被认为是：通过在一对电极之间夹着发光层且施加电压，从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴在发光层的发光中心中复合来形成分子激子，并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。作为激发态，普遍知道单态激发和三重态激发，且一般认为通过任何激发态都可以进行发光。
这种发光元件在提高其元件特性时依靠材料的问题多。从而，为解决这些问题而正在进行元件结构的改良及材料开发等。
例如，作为发光元件的电子传输性材料广泛利用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)(参照非专利文件1)。然而，存在有当将Alq用于发光元件时，驱动电压增大的问题。尤其是，因为当考虑商品化时，低耗电化是重要的课题，所以为了获得具有更优异的特性的电子传输材料进行各种研究开发。
[非专利文件1]Taishi Tsuji及其它五人，SID 04DIGEST，35，PP900-903(2004)
发明内容
为了降低发光元件的驱动电压，电子传输材料要容易接受电子(具有优异的电子注入性)。另外，为了降低驱动电压，具有高电子传输性也是重要的。
因此，本发明的一个方式的目的在于提供新的电子传输材料。
另外，本发明的一个方式的目的在于提供使用新的电子传输材料的发光元件、发光装置，电子设备。
另外，本发明的一个方式的目的在于减少发光元件的驱动电压。另外，本发明的一个方式的目的在于减少发光元件、发光装置、电子设备的耗电。
本发明的一个方式是以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物。
在式中Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1至Ar4分别为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基，R11至R18分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。
在上述结构中，Het优选为以通式(G1-1)表示的取代基。换言之，优选为2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一种。
在式中，A1至A3中的一个或两个表示氮，其他表示碳。
在通式(G1)中，优选的是：Ar1和Ar3具有同一个结构，并且Ar2和Ar4具有同一个结构。
另外，本发明的一个方式是以通式(G2)表示的苯并 唑衍生物。
在式中A1至A3中的一个或两个为氮，其他为碳，R11至R18分别分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。
另外，本发明的一个方式是以通式(G3)表示的苯并 唑衍生物。
在式中A1至A3中的一个或两个为氮，其他为碳，R11至R18分别分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。
另外，在通式(G1)至通式(G3)中，优选的是：R11和R15具有同一个结构，R12和R16具有同一个结构，R13和R17具有同一个结构，R14和R18具有同一个结构。
另外，上述的苯并 唑衍生物可以优选地使用于发光元件。
因此，本发明的一个方式是在一对电极之间具有上述的苯并 唑衍生物的发光元件。
尤其是上述的苯并 唑衍生物具有电子传输性，因此优选将其用作发光元件的电子传输层。
由此，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在阳极和阴极之间具有发光层和包含上述苯并 唑衍生物的层，其中该包含苯并 唑衍生物的层设置在发光层和阴极之间。
另外，本发明在其范围中包括具有上述的发光元件的发光装置。
因此，本发明的一个方式的特征在于具有包含上述苯并 唑衍生物的发光元件、控制发光元件的发光的控制电路。
在本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置、或光源(包括照明装置)。另外，本发明的发光装置包括所有的以下模块：在形成有发光元件的面板上设置有连接器如FPC(挠性印刷电路)、TAB(载带自动键合)胶带或TCP(载带封装)的模块；在TAB胶带或TCP的端部设置有印刷线路板的模块；以及以COG(玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装到发光元件的模块。
另外，本发明在其范围中还包括将本发明的发光元件用于显示部的电子设备。因此，本发明的一个方式是一种电子设备，其特征在于包括显示部，该显示部具有上述发光元件和控制发光元件的发光的控制电路。
另外，当合成本发明的苯并 唑衍生物时所使用的有机化合物也是新的物质，因此本发明还包括当合成本发明的苯并 唑衍生物时所使用的有机化合物。因此，本发明的一个方式是以通式(G11)表示的有机化合物。
在通式中，Het为吡啶基或嘧啶基，Ar1及Ar3分别为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基，并且X5及X6分别为卤素或三氟甲磺酸酯基。
本发明的苯并 唑衍生物是具有优异的电子注入性的电子传输材料。因此，上述苯并 唑衍生物的任一种可以优选地使用于发光元件。
另外，通过将本发明的苯并 唑衍生物用于发光元件，可以获得驱动电压低的发光元件。也可以获得耗电少的发光元件。
另外，通过将本发明的发光元件用于发光装置及电子设备，可以获得耗电少的发光装置及电子设备。
附图说明
图1是说明根据本发明的一个方式的发光元件的图；
图2是说明根据本发明的一个方式的发光元件的图；
图3是说明根据本发明的一个方式的发光元件的图；
图4A和4B是说明根据本发明的一个方式的发光装置的图；
图5A和5B是说明根据本发明的一个方式的发光装置的图；
图6A至6D是说明根据本发明的一个方式的电子设备的图；
图7是说明根据本发明的一个方式的电子设备的图；
图8是说明根据本发明的一个方式的电子设备的图；
图9是说明根据本发明的一个方式的电子设备的图；
图10是说明根据本发明的一个方式的照明装置的图；
图11是说明根据本发明的一个方式的照明装置的图；
图12A至12C是说明根据本发明的一个方式的电子设备的图；
图13A和13B是表示5，6-双(4-溴苯基)-2，2′-联吡啶的1H NMR图表的图；
图14A和14B是表示2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的1H NMR图表的图；
图15是表示2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图16是表示2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的薄膜状态的吸收光谱的图；
图17是表示2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的薄膜状态的发射光谱的图；
图18是表示2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的CV测量结果的图；
图19是表示2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的CV测量结果的图；
图20A和20B是表示5，6-双(4-溴苯基)-2，3′-联吡啶的1H NMR图表的图；
图21A和21B是表示2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的1H NMR图表的图；
图22是表示2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图23是表示2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的薄膜状态的吸收光谱的图；
图24是表示2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的薄膜状态的发射光谱的图；
图25是表示2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的CV测量结果的图；
图26是表示2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的CV测量结果的图；
图27A和27B是表示5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶的1H NMR图表的图；
图28A和28B是表示5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶的13C NMR图表的图；
图29A和29B是表示2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的1H NMR图表的图；
图30是表示2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图31是表示2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的薄膜状态的吸收光谱的图；
图32是表示2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的薄膜状态的发射光谱的图；
图33A和33B是表示2-[5，6-双(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的1HNMR图表的图；
图34A和34B是表示2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双 (联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的1H NMR图表的图；
图35是表示2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；
图36是表示2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的薄膜状态的吸收光谱的图；
图37是表示2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的薄膜状态的发射光谱的图；
图38是表示2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的CV测量结果的图；
图39是表示2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的CV测量结果的图；
图40是说明实施例的发光元件的图；
图41是表示在实施例5中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图42是表示在实施例5中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图43是表示在实施例5中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图44是表示在实施例5中制造的发光元件的电压-电流特性的图；
图45是表示在实施例5中制造的发光元件的发射光谱的图；
图46是说明实施例的发光元件的图；
图47是表示在实施例6中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图48是表示在实施例6中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图49是表示在实施例6中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图50是表示在实施例6中制造的发光元件的电压-电流特性的图；
图51是表示在实施例6中制造的发光元件的发射光谱的图；
图52表示对于在实施例6中制造的发光元件的驱动时间的亮度变化的图。
具体实施方式
下面，关于本发明的实施方式使用附图给予详细说明。所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是，本发明不局限于下面说明，其方式和详细内容可以被变换为各种各样的形式而不脱离本发明的宗旨及其范围。因此，本发明不应该被解释为仅限定在下面示出的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式中，说明本发明的苯并 唑衍生物。本发明的苯并 唑衍生物具有杂环和苯并 唑骨架。
更具体地说，根据本发明的苯并 唑衍生物之一是以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物。
在式中Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1至Ar4分别为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基，R11至R18分别为氢、具有1至4 的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。
作为在通式(G1)中以Ar1至Ar4表示的亚芳基，可以举出以结构式(11-1)至结构式(11-13)表示的亚芳基等。如结构式(11-7)至结构式(11-9)、结构式(11-11)至结构式(11-13)所示那样，以Ar1至Ar4表示的亚芳基还可以具有取代基。
注意，本说明书中所示的芳基或亚芳基的碳数是指形成主骨架的环的碳数，而不是指包括键合于该环的取代基的碳数。作为键合于芳基或亚芳基的取代基，可以举出具有1至4的碳数的烷基或者具有6 至13的碳数的芳基。具体地说，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基或芴基等。另外，芳基或亚芳基具有的取代基可以是一个或多个，在芳基或亚芳基具有两个取代基的情况下也可以使取代基相互键合而形成环。例如，在芳基是芴基的情况下，既可使第九位的碳具有两个苯基，又可使该两个苯基相互键合以形成螺环结构。结构式(11-12)是形成螺环结构的情况的实例。
另外，在通式(G1)中，作为以R11至R18表示的氢、具有1至4的碳数的烷基，具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基，或卤素，可以举出如结构式(12-1)至结构式(12-21)表示的取代基等。
另外，在通式(G1)中，作为以Het为的杂环，可以具体地举出以结构式(13-1)至结构式(13-6)表示的吡啶基或嘧啶基。
尤其，Het优选为以通式(G1-1)表示的取代基。换言之，Het优选为2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一种。
在式中，A1至A3中的一个或两个表示氮，其他表示碳。
通过以Het表示的取代基为2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一种，可以获得具有优异的电子注入性、电子传输性的苯并 唑衍生物。
另外，在以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物中，以Ar1至Ar4表示的亚芳基优选为亚苯基。具体而言，优选为1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基中的任一种。通过以Ar1至Ar4表示的亚芳基为亚苯基，可以容易合成或纯化(高纯度化)。
就是说，根据本发明的苯并 唑衍生物之一是以通式(G2)表示的苯并 唑衍生物。
在式中A1至A3中的一个或两个为氮，其他为碳，R11至R18分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。
另外，在以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物中，从容易合成或纯化(高纯度化)之点来看，Ar1至Ar4优选为取代或未取代的1，4-亚苯基。
就是说，根据本发明的苯并 唑衍生物之一是以通式(G3)表示的苯并 唑衍生物。
在式中A1至A3中的一个或两个为氮，其他为碳，R11至R18分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。
另外，在以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物中，从容易合成或纯化(高纯度化)之点来看，优选具有吡啶环键合有相同的取代基的结构。换言之，Ar1和Ar3优选具有同一个结构，并且Ar2和Ar4优选具有同一个结构。另外，R11和R15优选具有同一个结构，R12和R16优选具有同一个结构，R13和R17优选具有同一个结构，R14和R18优选具有同一个结构。
作为以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物，可以举出如以结构式(101)至结构式(208)表示的苯并 唑衍生物。但是，本发明不局限于这些。
作为本发明的苯并 唑衍生物的合成方法，可以应用各种各样的反应。例如，通过下面所示的合成反应，可以合成本发明的苯并 唑衍生物。注意，本发明的苯并 唑衍生物的合成方法不局限于下面的合成方法。
<以通式(G1)表示的化合物的合成方法>
首先，苯并 唑衍生物(化合物4)可以根据合成图解(A-1)而合成。在该合成图解中，R11至R14分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、卤素中的任一种，并且Ar2表示具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基。X1表示卤素，特别优选为氯、溴、碘。另外，X2表示卤素，特别优选为氯。
首先，通过使用酰卤(化合物2)将可以具有取代基的邻-氨基苯酚衍生物(化合物1)酰化，来合成N-(2-羟基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3)。作为此时使用的溶剂可以举出醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃等，卤类溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，但是所使用的溶剂不局限于此。
接下来，通过对N-(2-羟基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3)进行脱水环化，可以形成苯并 唑环。作为此时使用的脱水剂可以举出无机酸如盐酸、硫酸、磷酸等或有机酸如对甲苯磺酸、三氟醋酸等，但是不局限于此。另外，作为此时使用的溶剂可以举出卤类溶剂如氯 仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烃如苯、甲苯、二甲苯等。但是所使用的溶剂不局限于此。如此可以获得苯并 唑衍生物(化合物4)。
接下来，可以通过使用烷基锂试剂和硼试剂对苯并 唑衍生物(化合物4)进行硼氧化或有机硼化，来获得苯并 唑衍生物的硼酸(化合物5)、或苯并 唑衍生物的有机硼化合物(化合物5)。
在合成图解(A-2)中，R11至R14分别为氢、具有1至4的碳数并烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、或卤素。另外，Ar2为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基。X1为卤素，特别优选为氯、溴、碘。另外，R30为具有1至6的碳数的烷基，R31为具有1至6的碳数的烷基，R40及R41分别为氢、或具有1至6的碳数的烷基。在合成图解(A-2)中，R40和R41也可以相互键合而形成环。
在合成图解(A-2)中，可以使用醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃(THF)、环戊基甲醚等。但是，可以使用的溶剂不局限于这些。另外，作为烷基锂试剂可以举出R30为正丁基的正丁基锂，R30为叔丁基的叔丁基锂，R30为仲丁基的仲丁基锂，R30为甲基的甲基锂等。但是，可以使用的烷基锂试剂不局限于此。另外，作为硼试剂，可以举出R31为甲基的硼酸三甲酯，R31为异丙基的硼酸三异丙酯等，但是，可以使用的硼试剂不局限于此。
另外，苯并 唑衍生物(化合物9)可以根据合成图解(A-3)而合成。在该合成图解中，R15至R18分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、卤素中的任一种，并且Ar4表示具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基。X3表示卤素，特别优选为氯、溴、碘。另外，X4表示卤素，特别优选为氯。
首先，通过使用酰卤(化合物7)将可以具有取代基的邻-氨基苯酚衍生物(化合物6)酰化，来合成N-(2-羟基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物8)。作为此时使用的溶剂可以举出醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃等，卤类溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，但是所使用的溶剂不局限于此。
接下来，通过对N-(2-羟基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物8)进行脱水环化，可以形成苯并 唑环。作为此时使用的脱水剂可以举出无机酸如盐酸、硫酸、磷酸等或有机酸如对甲苯磺酸、三氟醋酸等，但是不局限于此。另外，作为此时使用的溶剂可以举出卤类溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烃如苯、甲苯、二甲苯等。但是可以 所使用的溶剂不局限于此。如此可以获得苯并 唑衍生物(化合物9)。
接下来，根据合成图解(A-4)，可以通过使用烷基锂试剂和硼试剂对苯并 唑衍生物(化合物9)进行硼氧化或有机硼化，来获得苯并 唑衍生物的硼酸(化合物10)、或苯并 唑衍生物的有机硼化合物(化合物10)。
在合成图解(A-4)中，R15至R18分别为氢、具有1至4的碳数的烷基、具有1至4的碳数的卤代烷基、具有6至13的碳数并取代或未取代的芳基、卤素中的任一种。另外，Ar4为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基。X3为卤素，特别优选为氯、溴、碘。另外，R32为具有1至6的碳数的烷基，R33为具有1至6的碳数的烷基，R42及R43表示氢或1至6的碳数的烷基。在合成图解(A-4)中，R42和R43也可以相互键合而形成环。
在合成图解(A-4)中，可以使用醚类溶剂如二乙醚、四氢呋喃(THF)、环戊基甲醚等。但是，可以使用的溶剂不局限于这些。另外，作为烷基锂试剂可以举出R32为正丁基的正丁基锂，R32为叔丁基的叔丁基锂，R32为仲丁基的仲丁基锂，R32为甲基的甲基锂等。但是，可以使用的烷基锂试剂不局限于此。另外，作为硼试剂，可以举出R33为甲基的硼酸三甲酯，R33为异丙基的硼酸三异丙酯等，但是，可以使用的硼试剂不局限于此。
另外，如合成图解(A-5)所示，通过使具有腈基的杂环化合物(化合物11)和肼起反应，可以获得氨基腙衍生物(化合物12)。在合成图解(A-5)中，Het为吡啶基或嘧啶基。
作为在合成图解(A-5)中可以使用的溶剂，可以举出醇类如乙醇、甲醇、丁醇等，水等。但是，可以使用的溶剂不局限于此。另外，通过将肼用作溶剂，可以不使用其它溶剂。另外，从安全观点来看，作为用作试剂的肼优选使用水合物，但是不局限于此。
接下来，如合成图解(A-6)所示，将氨基腙衍生物(化合物12)和1，2-二酮衍生物(化合物13)环化，可以获得1，2，4-三嗪衍生物(化合物14)。在合成图解(A-6)中，Het为吡啶基或嘧啶基。另外，X5及X6分别为卤素或三氟甲磺酸酯基，当X5和X6为卤素时，特别优选为氯、溴、碘。另外，Ar1及Ar3分别为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基。
作为在合成图解(A-6)中，可使用的溶剂可以举出卤类溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；醇类如乙醇、甲醇、异丙醇等；芳香烃类如苯、甲苯、二甲苯等。但是，可以使用的溶剂不局限于这些。另外，当使用卤类溶剂时，优选使用具有更高的沸点的氯仿或四氯化碳。
另外，在合成图解(A-6)中，从收率及纯化的角度来看，Ar1和Ar3优选为同一。但是，不局限于此。
使用具有烯烃结构的化合物以Diels-Alder反应对1，2，4-三嗪衍生物(化合物14)进行脱氮，而获得吡啶衍生物(化合物15)。在合成图解(A-7)中，Het为吡啶基或嘧啶基。另外，X5及X6分别为卤素或三氟甲磺酸酯基，当X5和X6表示卤素时，特别优选为氯、溴、碘。另外，Ar1及Ar3分别为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基。
作为在合成图解(A-7)中可以使用的溶剂，可以举出醇类如乙醇、甲醇、丁醇等；醚类如四氢呋喃、二乙醚、环戊基甲醚、二异丙醚等；链烷烃类如己烷、环己胺、庚烷、锌烷等；芳香烃如苯、甲苯、二甲苯等；卤类溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2，-四氯甲烷、氯苯、溴苯、1，2-二氯苯、1，3-二氯苯、1，4-二氯苯、1，2-二溴苯、1，3-二溴苯、1，4-二溴苯等。但是，可以使用的溶剂不局限于此。另外，所使用的溶剂更优选为如二甲苯和二氯苯等的沸点高的溶剂。
作为具有烯烃结构的化合物，可以举出环戊二烯或双环[2，2，1]庚-2，5-二烯等。但是，可以使用的具有烯烃结构的化合物不局限于此。
接下来，以铃木·宫浦偶合使吡啶衍生物(化合物15)和化合物5或化合物10所示的苯并 唑衍生物的有机硼化合物或硼酸起反应，可以获得目的物的以通式(G1)表示的苯并 唑衍生物。
作为在铃木·宫浦偶合中可使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯(0)、双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物等，但是可以使用的催化剂不局限于这些。作为在铃木·宫浦偶合中可使用的钯 催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。可以使用的钯催化剂的配体不局限于这些。作为在铃木·宫浦偶合中可使用的碱可以举出有机碱如叔丁醇钠等、无机碱如碳酸钾等，但是可以使用的碱不局限于这些。作为在铃木·宫浦偶合中可使用的溶剂，可以举出甲苯和水的混合溶剂、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、二甲苯和水的混合溶剂、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、苯和水的混合溶剂、苯和乙醇等醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。但是，可以使用的溶剂不局限于这些。另外，更优选的为甲苯和水、或甲苯、乙醇以及水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。
在铃木·宫浦偶合中，除了如化合物5或化合物10那样的有机硼化合物或硼酸以外，还可以采用使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的交叉偶合。但是，不局限于这些。
在合成通式(G1)的化合物的情况下，从收率及纯化的角度来看，用作原料的化合物5和化合物10为同一的情况是优选的，就是说，R11和R15、R12和R16、R13和R17、R14和R18为同一，并且使用2当量的同一个有机硼试剂或硼酸。
另外，根据本发明的苯并 唑衍生物具有优异的电子注入性。特别在通式(G1)中的Het为2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一种的情况下，可以获得具有优异的电子注入性及电子传输性的苯并 唑衍生物。因此，通过将根据本发明的苯并 唑衍生物用于发光元件或有机晶体管等的电子器件，可以获得良好的电特性。
另外，用来合成根据本发明的苯并 唑衍生物的原料的有机化合物为新的物质，因此其包括于本发明。
根据本发明的一个方式的有机化合物为以通式(G11)表示的有机化合物。
在通式中，Het为吡啶基或嘧啶基，Ar1及Ar3分别为具有6至13的碳数并取代或未取代的亚芳基，并且X5及X6分别为卤素或三氟甲磺酸酯基。
作为以通式(G11)表示的有机化合物的具体实例，可以举出如下面的(301)至(360)的有机化合物。但是，本发明不局限于这些。
作为以通式(G11)表示的有机化合物的合成法，可以应用各种反应。例如，可以使用与上述的化合物15同样的合成法(合成图解(A-7))而合成。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1及图2对使用实施方式1所示的苯并 唑衍生物的发光元件的一个方式进行说明。
本发明的发光元件在一对电极之间具有多个层。通过组合并层叠包含具有高载流子注入性的物质或具有高载流子传输性的物质的层来构成上述多个层，以使得发光区形成于远离电极的部分中，换句话说，载流子在远离电极的部分中复合。
在本方式中，发光元件包括第一电极102、第二电极104、以及在第一电极102和第二电极104之间设置的EL层。在本方式的说明中，假设第一电极102用作阳极而第二电极104用作阴极。即在以下说明中，假设在对第一电极102和第二电极104之间施加电压使得第一电极102的电位高于第二电极104的电位时获得发光。
衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，例如可以使用玻璃、塑料或金属等。注意，只要是可以用作发光元件的支撑体的材料，也可以采用上述之外的材料。在将来自发光元件的光穿过衬底提取到外部的情况下，衬底101优选为具有透光性的衬底。
作为第一电极102，优选使用具有高功函数(具体而言，优选为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。例如，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。这样的导电性金属氧化物膜一般通过溅射来形成，但是也可以应用溶胶凝胶法等通过喷墨法、旋涂方法等来形成。例如，氧化铟-氧化锌(IZO)可以通过使用在氧化铟中掺入1到20wt％的氧化锌的靶材进行溅射法来形成。含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)可以通过使用在氧化铟中掺入0.5到5wt％的氧化钨 和0.1到1wt％的氧化锌的靶材进行溅射法来形成。除了这些以外，还可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(诸如氮化钛)等。
另外，在使用包含下面说明的复合材料的层作为与第一电极102接触的层的情况下，作为第一电极102不管功函数的高低，可以使用各种各样的金属、合金、导电性化合物、以及这些的混合物等。例如，可以使用铝(Al)、银(Ag)、含有铝的合金(例如AlSi)等。另外，也可以使用具有低功函数的材料的属于元素周期表第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂(Li)和铯(Cs)等，碱土金属诸如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)等，以及含有这些元素的合金(MgAg、AlLi)，稀土金属诸如铕(Eu)和镱(Yb)等，以及含有这些元素的合金等。碱金属、碱土金属、含这些元素的合金的膜可以通过真空蒸镀法形成。此外，还可以通过溅射法形成含有碱金属或碱土金属的合金。另外，还可以通过喷墨法等形成银膏等。
在本实施方式中示出的EL层103具有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115。注意，EL层103具有实施方式1所示的苯并 唑衍生物即可，对其他层的叠层结构没有特别的限制。也就是说，EL层103对层的叠层结构没有特别的限制，适当地组合包含如下物质的层和实施方式1所示的苯并 唑衍生物而构成即可：具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质，具有双极性的物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)、具有高发光性的物质等。例如，可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等而构成。下面具体地说明构成每个层的材料。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为具有高空穴注入性的物质可以使用氧化钼、氧化钒、氧化钌、氧化钨、氧化锰等。另外，作为低分子有机化合物，可以使用：酞菁化合物如酞菁染料(简称：H2Pc)、酞菁铜(II)(简称：CuPc)、或者钒氧酞菁(简 称：VOPc)等，以及芳香胺化合物等，如4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)-三苯胺(简称：TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(简称：MTDATA)、4，4′-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：DPAB)、4，4′-双(N-{4-[N′-(3-甲基苯基)-N′-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯基(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
作为空穴注入层111，可以使用使具有高空穴传输性的物质包含受主物质的复合材料。注意，通过使用使具有高空穴传输性的物质包含受主物质的复合材料，可以选择用于形成电极的材料而不考虑其功函数。换句话说，除了具有高功函数的材料之外，还可以使用具有低功函数的材料作为第一电极102。这样的复合材料可以通过对具有高空穴传输性的物质和受主物质进行共蒸镀来形成。
注意，在本说明书中，复合指除了只混合两种材料之外，还指通过混合多种材料处于可以进行材料之间的电荷的授受的状态。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、以及高分子化合物(诸如低聚物、树枝状聚合物、高聚物等)。作为用于复合材料的有机化合物，优选使用具有高空穴传输性的有机化合物。具体而言，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用除此之外的其它物质，。下面具体地举出可以用于复合材料的有机化合物。
可以使用下列材料作为用于复合材料的有机化合物，例如：芳香胺化合物诸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB或α-NPD)、以及N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(简称：TPD)等；咔唑衍生物诸如4，4′-二(N-咔唑基)联苯基(简 称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、以及1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等；芳香烃化合物，诸如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9′-二蒽基、10，10′-二苯基-9，9′-二蒽基、10，10′-双(2-苯基苯基)-9，9′-二蒽基、10，10′-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-二蒽基、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4′-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯基(简称：DPVBi)、以及9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
作为受主物质的材料可以使用有机化合物诸如7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)以及氯醌、过渡金属氧化物。另外，还可以使用属于元素周期表第4族到第8族元素的金属的氧化物。具体地说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰以及氧化铼，因为它们的电子接受性高。在它们之中，氧化钼是特别优选的，因为其在空气中也稳定而且吸湿性低，所以容易处理此。
作为空穴注入层111可以使用高分子化合物(诸如低聚物、树枝状聚合物、以及高聚物)。例如，可以使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)；聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)；以及聚[N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。另外，还可以使用添加了酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸) (PEDOT/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作为空穴注入层111可以使用利用上述高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD等以及上述受主物质形成的复合材料。
空穴注传输层112是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质的低分子有机化合物，可以使用芳香胺化合物诸如NPB(或α-NPD)、TPD、4，4′-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：DFLDPBi)、以及4，4′-双[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：BSPB)等。这些物质大体上是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用除了这些物质之外的其它物质，。包含具有高空穴传输性的物质的层并不只限于单层，而可以层叠两层以上的包含上述物质的层。
此外，作为空穴传输层112，还可以使用使上述具有高空穴传输性的物质含有受主物质的复合材料。
此外，作为空穴传输层112，还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。
发光层113是包括高发光性的物质的层，可以使用各种各样的材料。例如，作为高发光性的物质，可以使用发射荧光的荧光性化合物或发射磷光的磷光性化合物。
作为可以用于发光层的磷光性化合物有如下有机金属配合物。例如，作为蓝色发光材料，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶醇-N，C2′]合铱(III)乙酰丙酮(简称：Fir(acac))等。另外，作为绿色发光材料，可以举出三(2-苯基吡啶醇-N，C2′)合铱(III)(简称：Ir(ppy) 3)、双(2-苯基吡啶醇-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy) 2(acac))、双(1，2-二苯基-iH-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮(简 称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))等。另外，作为黄色发光材料，可以举出双(2，4-二苯基-1，3- 唑-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo) 2(acac))、双[2-(4′-全氟苯基苯基)吡啶醇]合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))等。另外，作为橙色发光材料，可以举出三(2-苯基喹啉-N，C2′)合铱(III)(简称：Ir(pq)3)、双(2-苯基喹啉-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(pq)2(acac))等。另外，作为红色发光材料，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3′]合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq) 2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属配合物。此外，由于诸如三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)合铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等的稀土金属配合物利用稀土金属离子而发光(在不同多重性之间的电子迁移)，所以可以用作磷光性化合物。
作为可用于发光层的荧光性化合物有如下材料。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(缩写：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。另外，作为绿色发光材料，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H- 咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。另外，作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，13-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
注意，作为发光层，也可以具有将上述高发光性的物质(客体材料)分散于其他物质(主体材料)中的结构。作为用于分散发光性物质的物质，可以使用许多种材料，但优选使用一种物质，其最低空分子轨道能级(LUMO能级)高于发光性物质的最低空分子轨道能级并其最高占据分子轨道能级(HOMO能级)低于发光性物质的最高占据分子轨道能级。
作为用于分散发光性物质的物质，具体地说可以使用下列材料：金属配合物诸如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并 唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、以及双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等；杂环化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4- 二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4- 二唑基-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、向红菲咯啉(简称：BPhen)、以及浴铜灵(简称：BCP)等；或者稠合芳烃诸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基) 苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9′-联二蒽(简称：BANT)、9，9′-(芪-3，3′-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9′-(芪-4，4′-二基)二菲(简称：DPNS2)、以及3，3′，3″-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基屈等；芳香胺化合物诸如N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外，可以使用多种用于分散具有发光性物质的物质。例如，为了抑制晶化也可以还添加抑制晶化的物质如红荧稀等。此外为了更高效地进行对于具有发光性物质的能量跃迁，也可以还添加NPB或Alq等。
通过采用将具有高发光性的物质分散于另一物质中的结构，可以抑制发光层113的晶化。另外，也可以抑制由于具有高发光性的物质的浓度高而导致的浓度淬灭。
作为发光层113，可以使用高分子化合物。具体而言，作为发射蓝光的发光材料，可以使用聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(简称：PFO)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](简称：PF-DMOP)，聚{(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-[N，N′-二-(对-丁基苯基)-1，4-二氨基苯]}(简称：TAB-PFH)等。作为发射绿光的发光材料，可以使用聚(对-苯撑乙烯)(简称：PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-alt-co-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](简称：PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二乙烯亚芴)-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-苯撑)]等。作为发射橙光到红光的发光材料，可以使用聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-苯撑乙烯](简称：MEH-PPV)、聚(3- 丁基噻吩-2，5-二基)(简称：R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-双(1-氰基乙烯)亚芴]-alt-co-[2，5-双(N，N′-二苯基氨基)-1，4-苯撑]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-双(1-氰基乙烯苯撑)]-alt-co-[2，5-双(N，N′二苯基氨基)-1，4-苯撑]}(简称：CN-PPV-DPD)等。
电子传输层114是包含具有高电子传输性的物质的层。在实施方式1中表示的苯并 唑衍生物具有电子传输性，因此可以将其作电子传输层114。尤其，在通式(G1)中的Het为2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一种的苯并 唑衍生物具有优异的电子传输性，因此可以优选将其用作电子传输层。注意，电子传输层并不只限于单层，又可以层叠两层以上。
在采用层叠两层以上的电子传输层的结构的情况下，作为其他电子传输材料，例如可以举出低分子的有机化合物如金属配合物诸如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并 唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、以及双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。除了金属配合物以外，也可以使用杂环化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4- 唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4- 唑基-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、向红菲咯啉(简称：BPhen)、以及浴铜灵(简称：BCP)等。这些物质大体上是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是其电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用除了上述之外的物质作为电子传输层。电子传输层并不只限于单层，而是可以层叠两层以上的包含上述物质的层。
在采用层叠两层以上的电子传输层的结构的情况下，作为其他高电子传输性的物质，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9- 二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)和聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2′-联吡啶-6，6′-二基)](简称：PF-BPy)等。
电子注入层115是包含具有高电子注入性物质的层。作为具有高电子注入性的物质，可以使用碱金属、碱土金属、或它们的化合物诸如锂(Li)、镁(Mg)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)和氟化钙(CaF2)等。例如，可以使用将碱金属、碱土金属、或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质制成的层，例如，将镁(Mg)包含在Alq中的层等。通过使用将碱金属或碱土金属包含在由具有电子传输性的物质制成的层作为电子注入层，从第二电极104有效地注入电子，因此是优选的。
作为用于形成第二电极104的物质，可以使用具有低功函数(具体而言，功函数优选为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂(Li)和铯(Cs)等，碱土金属诸如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)等，以及含有这些元素的合金(MgAg、AlLi)，稀土金属诸如铕(Eu)和镱(Yb)等，以及含有这些元素的合金等。碱金属、碱土金属、含有这些元素的合金的膜可以通过真空蒸镀法形成。此外，还可以通过溅射法形成含有碱金属或碱土金属的合金。另外，也可以通过喷墨法等形成银膏等。
此外，通过将具有增进电子注入功能的电子注入层115设置于第二电极104和电子传输层114之间，不管其功函数的大小，可以使用各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等作为第二电极104。这些导电材料可以通过溅射、喷墨、旋涂等方法形成。
不管是干法还是湿法，可以使用各种方法来形成EL层。例如，可以采用如真空蒸镀、喷墨、旋涂等方法。另外，也可以采用根据每个电极或每个层不同的形成方法而形成。
例如，可以通过使用从上述材料中选择的高分子化合物以湿法形 成EL层。此外，也可以通过使用低分子的有机化合物以湿法形成。另外，还可以通过使用低分子的有机化合物以真空蒸镀法等干法来形成EL层。
电极也可以通过使用溶胶-凝胶法的湿法形成，或者通过使用金属材料的膏的湿法形成。此外，电极还可以通过干法诸如溅射法或真空蒸镀法来形成。
例如，在将本发明的发光元件用于显示装置且使用大型衬底制造的情况下，发光层优选通过湿法形成。通过使用喷墨法形成发光层，即使使用大型衬底也容易独立涂布发光层。
在具有上述结构的本发明的发光元件中，通过第一电极102和第二电极104之间产生的电位差引起电流流动，而在EL层103中空穴和电子复合，由此使得发光元件发光。
发光经过第一电极102和第二电极104中的任一方或双方被提取到外部。因而，第一电极102和第二电极104中的任一方或双方为具有透光性的电极。例如，当只有第一电极102具有透光性时，发光经过第一电极102从衬底一侧被提取到外部。当只有第二电极104具有透光性时，发光经过第二电极104从衬底的相反一侧被提取到外部。当第一电极102和第二电极104都具有透光性时，发光经过第一电极102和第二电极104从衬底一侧和衬底的相反一侧被提取到外部。
设在第一电极102和第二电极104之间的层的结构并不限于上述结构。只要具有如下结构，就可以采用上述之外的结构，即：在远离第一电极102和第二电极104的部分设置有发光区，在其中空穴和电子复合，以防止由于发光区邻近金属而引起的淬灭，并且具有在实施方式1中说明的苯并 唑衍生物。
换言之，对层的叠层结构没有特别的限制，适当地组合由如下物质构成的层和实施方式1所示的苯并 唑衍生物即可，即：具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性的物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)等。
另外，如图2所示那样，也可以采用在衬底101上按顺序层叠用作阴极的第二电极104、EL层103、用作阳极的第一电极102的结构。在图2中采用在第二电极104上按顺序层叠电子注入层115、电子传输层114、发光层113、空穴传输层112、空穴注入层111的结构。
另外，在本实施方式中，在由玻璃、塑料等形成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这样的发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的衬底上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由此，可以制造由TFT控制发光元件驱动的有源矩阵型发光装置。另外，对于TFT的结构没有特别限制，可以是交错型的TFT或反交错型的TFT。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路可以由N型及P型的TFT构成，也可以仅使用N型及P型中的任一种TFT构成。此外，对于用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别限制，可以使用非晶半导体膜或结晶半导体膜。另外，也可以使用单晶半导体膜。单晶半导体膜可以使用智能切割法等来制造。
实施方式1所示的苯并 唑衍生物具有容易接受电子的特性，具有优异的电子注入性。因此，作为发光元件的电子传输材料，特别用于电子传输层，可以获得驱动电压低的发光元件。另外，可以获得耗电低的发光元件。尤其，在通式(G1)中的Het为2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一种的苯并 唑衍生物具有优异的电子传输性，因此可以优选将其用作电子传输层。
另外，在很多情况下，当驱动时使用有机化合物的发光元件的空穴过多。因此，重要的是使用具有优异的电子传输性的材料而供应更多的电子，以便提高发光效率。实施方式1所示的苯并 唑衍生物具有优异的电子传输性，因此通过将其用于发光元件，可以提高载流子平衡和发光效率。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式3
在本实施方式中，作为根据本发明的发光元件的一个方式，对将实施方式1所示的苯并 唑衍生物用于发光层的结构进行说明。
因为实施方式1所示的苯并 唑衍生物具有电子传输性，所以在采用将具有高发光性的物质(客体材料)分散于其他物质(主体材料)的结构的发光层中，可以将其用作主体材料。
在将实施方式1所示的苯并 唑衍生物用作主体材料的情况下，当客体材料发射荧光时，作为客体材料，优选使用一种物质，其最低空分子轨道能级(LUMO能级)低于实施方式1所示的苯并 唑衍生物的最低空分子轨道能级并其最高占据分子轨道能级(HOMO能级)高于实施方式1所示的苯并 唑衍生物的最高占据分子轨道能级。例如，作为蓝色发光材料，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)等。另外，作为绿色发光材料，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。另外，作为黄色发光材料，可以举出红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。另外，作为红色发光材料，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，13-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
在将实施方式1所示的苯并 唑衍生物用作主体材料的情况下，当客体材料发射磷光时，作为客体材料，优选使用一种物质，其三重态激发能小于实施方式1所示的苯并 唑衍生物。例如，可以举出有机金属配合物如双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3′]合铱 (III)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2′)合铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)等。
因为在实施方式1中表示的苯并 唑衍生物具有电子传输性，所以通过将其用于发光层，可以制造具有高电子传输性的发光层。具有这种结构的发光层在使用具有高电子俘获性的客体材料的情况下，可以获得高效率的发光。
可以使用多种用于分散发光性物质(客体材料)的物质(主体材料)。因此，除了实施方式1所示的苯并 唑衍生物之外，发光层还可以包含第二主体材料。因为在实施方式1中表示的苯并 唑衍生物具有优异的电子传输性，左翼作为第二主体材料，优选使用具有优异的空穴传输性的材料。通过采用这种结构，发光层具有空穴传输性及电子传输性，因此提高发光层中的空穴和电子的复合几率，而可以获得高效的发光。此外，也可以获得驱动电压低的发光元件。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中，作为根据本发明的发光元件的一个方式，对将实施方式1所示的苯并 唑衍生物用于电子注入层的结构进行说明。
因为在实施方式1所示的苯并 唑衍生物具有优异的电子注入性，所以可以用于发光元件的电子注入层。在将实施方式1所示的苯并 唑衍生物用作电子注入层的情况下，除了实施方式1所示的苯并 唑衍生物之外，优选还含有锂、镁等碱金属、碱土金属或它们的化合物。通过采用这种结构，提高来自用作阴极的电极的电子注入性，因此可以获得驱动电压低的发光元件。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，参照图3说明具有层叠了多个发光单元的结构的根据本发明的发光元件的一个方式(以下称为叠层型元件)。该发光元件为在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的叠层型发光元件。作为各发光单元的结构，可以采用与实施方式2至实施方式4中所示的结构相同的结构。即，实施方式2中所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件。在本实施方式中，对具有多个发光单元的发光元件进行说明。
在图3中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512。第一电极501和第二电极502可以采用与实施方式1相同的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同的结构或不同的结构，并且作为其结构可以采用与实施方式2至实施方式4所示的结构相同的结构。
电荷产生层513是：在对第一电极501和第二电极502施加电压时，对一侧的发光单元注入电子并对另一侧的发光单元注入空穴的层，它既可以为单层，又可以采用层叠多个层的结构。作为层叠多个层的结构，优选采用层叠注入空穴的层和注入电子的层的结构。
作为注入空穴的层，可以使用半导体或绝缘体如氧化钼、氧化钒、氧化铼、氧化钌等。或者也可以采用对具有高空穴传输性的物质添加受主物质的结构。具有高空穴传输性的物质和含有受主物质的层是实施方式2所示的复合材料，作为受主物质包括7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基对苯醌(简称：F4-TCNQ)、金属氧化物如氧化钒、氧化钼、氧化钨等。作为具有高空穴传输性的物质，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、高分子化合物、低聚物、树枝状聚合物、以及高聚物等。优选应用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的具有高空穴传输性的物质。但是，只要其空穴传输性高于电子传输性，就可以使用除此之外的其它物质，。因为含有具有高空穴传输性的物质和受主物质的复合材料具有高载流子注入性和载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
作为注入电子的层，可以使用半导体或绝缘体如氧化锂、氟化锂、碳酸铯等。或者也可以采用对具有高电子传输性的物质添加施主物质的结构。作为施主物质可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、以及属于元素周期表中第13族的金属及它们的氧化物、碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。另外，也可以使用有机化合物如四硫并四苯作为施主物质。作为具有高电子传输性的物质可以使用实施方式2所示的材料。注意，优选应用具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的具有高电子传输性的物质。但是，只要是其电子传输性高于空穴传输性，就可以使用除此之外的其它物质。因为具有高电子传输性的物质和施主物质的复合材料具有高载流子注入性和载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
另外，作为电荷产生层513，也可以使用实施方式2所示的电极材料。例如，通过组合含有具有高空穴传输性的物质和包含金属氧化物的层和透明导电膜而形成。注意，从光获取效率的观点来看，优选采用具有高透光性的层作为电荷产生层。
无论如何，只要当将电压施加到第一电极501和第二电极502时夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513对这些发光单元中的一方注入电子而对其它单元注入空穴就行。例如，只要当施加电压使得第一电极的电位高于第二电极的电位时，电荷产生层513对第一发光单元511注入电子而对第二发光单元512注入空穴，就可以采用任何结构。
本实施方式中说明具有两个发光单元的发光元件。但是，本发明可以同样地用于层叠了三个以上的发光单元的发光元件中。当电荷产生层设置于一对电极之间使得划分多个发光单元时，可以在保持低电流密度的同时高亮度区中发光，因此可以实现一种长使用寿命的元件。当将照明用作应用例时，可以减少由于电极材料的电阻引起的电压降低，由此可以在大面积区域上实现均匀发光。而且，还可以实现低电压驱动和低耗电的发光装置。
通过使每个发光单元具有不同发光颜色，作为整个发光元件可以得到所需的发光颜色。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，当第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色互为补色时，可以得到整体发白光的发光元件。注意，“补色”为颜色间的一种关系，其通过混合变为无色。即通过混合从发射补色光的物质中得到的光来可以得到白色光。与此相似，在包含三个发光单元的发光元件中，例如如果第一发光单元发红光、第二发光单元发绿光、而第三发光单元发蓝光，作为整个发光元件可以获得白色发光。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中，对具有本发明的发光元件的发光装置的一个方式进行说明。
在本实施方式中，参照图4A和4B说明在像素部中具有本发明的发光元件的发光装置。图4A为发光装置的俯视图，而图4B为将图4A中沿线A-A′和线B-B′剖开的截面图。该发光装置包括由虚线表示的驱动电路部(源极侧驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极侧驱动电路)603作为控制发光元件的发光的单元。附图标记604表示密封衬底、605表示密封件、而607表示由密封件605包围的内侧而成的空间。
注意，引导布线608为用于传输输入到源极侧驱动电路601和栅极侧驱动电路603中的信号的布线，接收来自作为外部输入端子的FPC(挠性印刷电路)609的视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。尽管这里只显示了FPC，但是也可以将印刷线路板(PWB)附加到FPC。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置自身，而且还包括附加到发光装置中的FPC或PWB的状态。
接下来，参照图4B说明截面结构。驱动电路部和像素部形成于元件衬底610上，但这里显示作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
源极侧驱动电路601形成有组合N沟道型TFT 623和P沟道型TFT624的CMOS电路。驱动电路还可以使用各种各样的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路来形成。虽然在本实施方式中，示出将驱动电路形成在与形成有像素部的衬底同一个衬底上的驱动器一体型，但是，并非必须如此，驱动电路无需形成在与形成有像素部的衬底同一个衬底上而可以形成于衬底外部。
像素部602包括多个像素，该像素包括开关TFT 611、电流控制TFT 612、以及电连接到电流控制TFT 612的漏极的第一电极613。形成绝缘体614以覆盖第一电极613的边缘部。这里绝缘体614使用正型感光丙烯酸树脂薄膜来形成。
为了改善覆盖性，形成绝缘体614的上部边缘部或下部边缘部以使其形成有具有一定曲率的曲面。例如，当将正型感光丙烯酸用于绝缘体614的材料时，优选使只绝缘体614的上部边缘部包括具有曲率半径(0.2到3μm)的曲面。不管是通过光辐照变得不溶于蚀刻剂的负型还是通过光辐照变得溶于蚀刻剂的正型都可以用于绝缘体614。
EL层616和第二电极617分别形成于第一电极613上。作为用于第一电极613的材料，可以使用各种金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物。当将第一电极用作阳极时，优选使用这些材料中具有高功函数(优选为4.0eV以上的功函数)的金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物等。例如，可以使用包含硅的氧化铟-氧化锡膜、氧化铟-氧化锌膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等单层膜。还可以使用层叠了氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜，或者层叠了氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构等的叠层膜。当采用这种叠层结构时，作为布线可以实现低电阻、良好欧姆接触，并可以将其用作阳极。
EL层616通过各种方法形成，如使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、以及旋涂法等。EL层616包括实施方式1中所示的苯并 唑衍生物。也可以使用低分子化合物、高分子化合物、低聚物、和树枝状聚合物中的任一种作为构成EL层616的材料。作为用于EL层的材料，不仅 可以使用有机化合物而且还可以使用无机化合物。
作为用于第二电极617的材料，可以使用各种金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物。当将第二电极用作阴极时，优选使用这些材料中具有低功函数(优选为3.8eV以下的功函数)的金属、合金、导电性化合物、或它们的混合物等。例如，属于元素周期表第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等，或者含有这些元素的合金(MgAg、AlLi)等。当使EL层616中产生的光经过第二电极617时，可以用将其膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(氧化铟-氧化锡(ITO)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等)的叠层膜形成第二电极617。
通过使用密封件605贴合密封衬底604和元件衬底610，发光元件618设置于由元件衬底610、密封衬底604和密封件605包围而形成的空间607中。空间607可以用填充物填充，也可以用惰性气体(诸如氮气和氩气等)或密封件605等填充。
作为密封件605优选使用环氧树脂。这些材料优选尽量不透过水分和氧气。作为密封衬底604的材料，除了玻璃衬底或石英衬底外还可以使用由FRP(玻璃纤维强化塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等材料制成的塑料衬底。
如上所述，可以获得具有本发明发光元件的发光装置。
本发明的发光装置具有实施方式2至实施方式5所示的发光元件。因为实施方式2至实施方式5所示的发光元件的驱动电压低，所以可以获得耗电低的发光装置。
如上所述，虽然在本实施方式中，说明了通过晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置，然而也可以为无源矩阵型的发光装置。图5A和5B表示应用本发明制造的无源矩阵型发光装置。注意，图5A是发光装置的透视图，而图5B是沿图5A中的线X-Y切割的截面图。在图5A和5B中，在衬底951上，在电极952和电极956之间设置有EL层955。电极952的边缘部由绝缘层953覆盖。此外，在绝缘 层953上设置有隔离层954。隔离层954的侧壁具有如下倾斜，即越靠近衬底面，以防的侧壁和另一方的侧壁之间的间隔越变窄。换句话说，隔离层954的在短边方向上的截面是梯形的，底边(平行于绝缘层953并与绝缘层953接触的一边)短于上边(平行于绝缘层953并不与绝缘层953接触的一边)。通过如上所述设置隔离层954，可以对阴极进行构图。另外，通过在无源矩阵型的发光装置中包括驱动电压低的涉及本发明的发光元件，可以获得耗电低的发光装置。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式7
在本实施方式中，说明将实施方式6所示的发光装置包括在其一部分中的本发明的电子设备的一个方式。本发明的电子设备具有实施方式2至实施方式5所示的发光元件，且具有低耗电的显示部。
作为使用本发明的发光装置而制造的电子设备，可以举出摄像机、数码照相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、便携式电话机、便携式游戏机、电子图书等)、具有记录介质的图像再现装置(具体地，数字通用光盘(DVD)等再现记录介质，且具有可以显示其图像的显示装置的装置)等。将这些电子设备的具体例子示于图6A至6D。
图6A是根据本实施方式的电视装置，包括外壳9101、支撑体9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压低且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，因此所述电视装置实现了低耗电化。由于这种特征，在电视装置中可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以谋求实现外壳9101或支撑体9102的小型轻量化。由于根据本实施方式的电视装置实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合居住环境的产品。
图6B是根据本实施方式的计算机，包括主体9201、外壳9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，因此所述计算机实现了低耗电化。由于这种特征，在计算机中可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以实现主体9201或外壳9202的小型轻量化。由于根据本实施方式的计算机实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合环境的产品。
图6C是影像拍摄装置，包括主体9301、显示部9302、外壳9303、外部连接端口9304、遥控接收部9305、图像接收部9306、电池9307、声音输入部9308、操作键9309、取景器9310等。在该影像拍摄装置中，显示部9302通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压低且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9302也具有同样的特征，因此所述影像拍摄装置实现了低耗电化。由于这种特征，影像拍摄装置可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以实现主体9301的小型轻量化。由于根据本实施方式的影像拍摄装置实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。
图6D是根据本实施方式的便携式电话机，包括主体9401、外壳9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407、天线9408等。在该便携式电话机中，显示部9403通过将与实施方式2至实施方式5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有驱动电压低且耗电低的特征。由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征，因此所述便携式电话机实现了低耗电化。由于这种特征，在便携式电话机中可以大幅度地削减或缩小电源电路，由此可以实现主体9401或外壳9402的小型轻量化。由于根据本实施方式的便携式电话机实现了低耗电及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。
在图12A至12C中表示与图6D不同结构的便携式电话机的一个实例。图12A是正视图、图12B是后视图、图12C是展开图。图12A至12C所示的便携式电话机具备电话机和便携式信息终端双重的功能，且内置有计算机，除了进行声音对话外还可以处理各种各样的数据，即所谓的智能手机(Smartphone)。
如图12A至12C表示的便携式电话机由外壳1001以及1002两个外壳构成。在外壳1001中备有显示部1101、扬声器1102、麦克风1103、操作键1104、定位装置1105、相机用透镜1106、外部连接端子1107等，在外壳1002中备有耳机端子1108、键盘1201、外部储存器插槽1202、影像拍摄装置用透镜1203、灯1204等。此外，天线内置在外壳1001内。
此外，在上述构成的基础上，还可以内置有非接触IC芯片、小型储存器件等。
可以将实施方式6中所示的发光装置安装在显示部1101中，且根据使用方式显示方向适当地变化。由于在与显示部1101相同的一面上备有相机用透镜1106，所以可以进行视频通话。此外，将显示部1101用作取景器，使用相机用透镜1203以及灯1204可以进行静态图像以及动态图像的摄影。扬声器1102以及麦克风1103不仅能够用于声音通话，还可以用于如视频通话、录音、再现等的用途。操作键1104可以进行电话的拨打和接收、电子邮件等的简单的信息输入、画面的翻滚、指针移动等。再者，相重合的外壳1001和外壳1002(图12A)滑动如图12C那样展开，可以用于便携式信息终端。在此情况下，可以使用键盘1201和定位装置1105顺利地进行操作。外部连接端子1107可以与AC适配器以及USB电缆等的各种电缆连接，而可以进行充电以及与个人电子计算机等的数据通信。此外，通过对外部储存器接口1202插入记录介质可以进一步对应大量的数据存储以及移动。
另外，除了上述功能之外，还可以备有红外线通信功能、电视广播接收功能等。
图7是一种音频再现装置，具体为车载音频立体声，它包括主体 701、显示部702以及操作开关703和704。显示部702可通过使用实施方式6的发光装置(无源矩阵型或有源矩阵型)获得。而且，显示部702可使用片段型发光装置来形成。不管在上述哪一种情况下，通过使用根据本发明的发光元件，使用车载电源(12至42V)可以实现低功耗的明亮的显示部。此外，虽然在本实施方式中示出车载音频立体声，但本发明的发光元件也可用于便携或家用音频立体声。
图8示出数字播放器作为音频再现装置的一个实例。图8所示的数字播放器包括主体710、显示部711、存储器部712、操作部713、耳机714等。头戴式耳机或无线耳机可用来代替耳机714。显示部711可通过使用实施方式6的发光装置(无源矩阵型或有源矩阵型)获得。而且，显示部分711可使用片段型发光装置来形成。不管在上述哪一种情况下，通过使用根据本发明的发光元件，可形成明壳的显示部，它甚至能够使用二次电池(镍氢电池等)进行显示并且实现低功耗。硬盘或非易失性存储器可用于存储器部712。例如，通过使用具有20至200GB存储容量的NAND型非易失性存储器操作，操作部713可以进行图像或声音(音乐)的记录或再现。注意，显示部702和711的功耗可通过在黑背景上显示白字符抑制。这在便携音频装置中特别有效。
如上所述，通过应用本发明制造的发光装置的应用范围极宽，从而该发光装置可用于各种领域中的电子器件。通过使用本发明，可制造具有低耗电的显示部的电子设备。
此外，使用本发明而制造的发光装置具有高发光效率的发光元件，也可以用作照明装置。参照图9对将应用本发明的发光装置用作照明装置的一种形态进行说明。
作为将根据本发明的发光装置用作照明装置的电子设备的一个实例，在图9中示出将应用本发明的发光装置用作背光灯的液晶显示装置。图9所示的液晶显示装置包括外壳901、液晶层902、背光灯903以及外壳904，液晶层902与驱动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用本发明的发光装置，通过端子906供应电流。
因为根据本发明的发光装置是薄型的且耗电低，所以通过将根据本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以实现显示装置的薄型化和低耗电化。此外，根据本发明的发光装置是面发光的照明装置，也可以实现大面积化，因此可以实现背光灯的大面积化，也可以实现液晶显示装置的大面积化。
图10是将根据本发明的发光装置用作照明装置的台灯的例子。图10所示的台灯包括外壳2001和光源2002，作为光源2002使用根据本发明的发光装置。因为本发明的发光装置被低耗电化，所以台灯的耗电也低。
图11为将使用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于根据本发明的发光装置也可以实现大面积化，所以可以用作大发光面积的照明装置。此外，因为根据本发明的发光装置由于耗电低，因此可以用作低耗电化的照明装置。像这样，可以在将使用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的房间内设置图6A所说明的本发明的电视装置3002，来欣赏广播或电影。在此情况下，由于两个装置的耗电都低，所以可以减少对环境的负担。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施例1
在本实施例中，说明以结构式(101)表示的2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的合成方法。
步骤1：4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸的合成
(i)4-溴基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺的合成
在(B-1)中表示4-溴基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺的合成图解。
将2-氨基苯酚2.2g(20mmol)、三乙胺3.0mL(22mmol)、以及四氢呋喃(THF)50mL放在200mL三口烧瓶中，冷却到0℃。冷却之后，在氮气气流下滴加4-溴苯甲酰氯4.5g(20mmol)的THF50mL溶液。在氮气气流下，在0℃中搅拌该溶液4小时。在经过预定的时间之后，将该溶液添加到水中，使用乙酸乙酯萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用0.2M的盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤之后，使用硫酸镁干燥该有机层。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号 码：531-16855)对该混合物进行抽滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以88％的收率获得收量5.3g的目的物的白色粉末。
(ii)2-(4-溴苯基)苯并 唑的合成
在(B-2)中表示2-(4-溴苯基)苯并 唑的合成图解。
将4-溴基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺5.3g(18mmol)、对甲苯磺酸一水物8.0g(46mmol)、甲苯200mL放在300mL三口烧瓶中。在氮气气流下，将该混合物回流4小时。在经过预定的时间之后，对获得了的混合物添加水，使用乙酸乙酯萃取水层。混合该萃取液和有机层合并，使用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对获得了的混合物进行抽滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以61％的收率获得收量3.1g的目的物的白色粉末。
(iii)4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸的合成
在(B-3)中表示4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸的合成图解。
将2-(4-溴苯基)苯并 唑5.5g(20mmol)放在300mL三口烧瓶中，来在该烧瓶内进行氮气置换。在这里添加THF120mL，在氮气气流下冷却到-78℃。冷却之后，对该溶液滴加1.6M的正丁基锂13mL(22mmol)，并且在相同温度下搅拌2小时。在经过预定的时间之后，对该溶液添加4.4mL(40mmol)的硼酸三甲酯，并将该溶液的温度上升到室温，且搅拌16小时。在经过预定的时间之后，将1M的盐酸100mL添加到溶液且搅拌1小时。使用乙酸乙酯萃取获得了的混合物的水层。混合该获得了的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥。对获得了的混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用乙酸乙酯/己烷使获得了的固体重结晶，以69％的收率获得收量3.3g的目的物的白色粉末。
步骤2：5，6-双(4-溴苯基)-2，2′-联吡啶的合成
(i)吡啶-2-羧基氨基腙的合成
在(B-4)中表示吡啶-2-羧基氨基腙的合成图解。
将2-氰基吡啶21g(0.20mmol)、乙醇200mL、肼一水物33mL(0.68mol)放在500mL茄形烧瓶中。在氮气气流下，且在室温中将该溶液搅拌44小时。在经过预定的时间之后，将该溶液添加到水。使用氯仿萃取该溶液，使用饱和食盐水洗涤获得了的萃取液之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩获得了的滤液，获得固体。对该固体添加己烷的悬浮液照射超声波之后，进行抽滤回收该固体，以75％的收率获得收量21g的目的物的白色粉末。
(ii)5，6-双(4-溴苯基)-3-(2-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成在(B-5)中表示5，6-双(4-溴苯基)-3-(2-吡啶基)-1，2，4- 三嗪的合成图解。
将4，4′-二溴联苯酰10g(28mmol)、吡啶-2-羧基氨基腙4.3g(31mmol)、氯仿100mL放在300mL三口烧瓶中。在氮气气流下，将该混合物回流6小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，使用氯仿萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用1.0M的盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对获得了的混合物进行自然过滤，并且浓缩获得了的滤液，获得固体。对该固体添加乙醇/己烷而成悬浮液，并且对该悬浮液照射超声波之后，进行抽滤回收该固体，以91％的收率获得收量12g的目的物的黄色粉末。
(iii)5，6-双(4-溴苯基)-2，2′-联吡啶的合成
在(B-6)中表示5，6-双(4-溴苯基)-2，2′-联吡啶的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-3-(2-吡啶基)-1，2，4-三嗪13g(27mmol)、2，5-降冰片二烯9.0mL(83mmol)、二甲苯150mL放在500mL三口烧瓶中。在氮气气流下，且在140℃中回流该混合物5小时。在经过预定的 时间之后，对该混合物添加水，使用甲苯萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对混合物进行自然过滤，并且浓缩获得了的滤液，获得固体。对该固体使用硅胶柱色谱法(甲苯)纯化，以59％的收率获得收量7.5g的目的物的淡黄色粉末。
通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是5，6-双(4-溴苯基)-2，2′-联吡啶。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.10(d、J＝8.4Hz、2H)、7.31-7.47(m、7H)、7.80-7.86(m、2H)、8.46(d、J＝8.4Hz、1H)、8.54(d、J＝7.8Hz、1H)、8.71(d、J＝4.8Hz、1H)。
另外，在图13A和13B中表示1H NMR图表。注意，图13B是放大图13A中的7.0ppm至9.0ppm的范围而表示的图表。
步骤3：2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)的合成
在(B-7)中表示B0xP2BPy的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-2，2′-联吡啶1.4g(3.0mmol)、碳酸钠1.3g(12mmol)、4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸1.6g(6.6mmol)、甲苯25mL、乙醇6mL、水6mL放在100mL三口烧瓶中。对该混合物在减压下进行搅拌来脱气，以将该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加四(三苯基膦)钯(0)0.14g(0.12mmol)，在氮气气流下，且在80℃中搅拌11小时。在经过预定的时间之后，将该混合物冷却到室温并通过抽滤回收析出了的固体。将获得了的固体溶于氯仿中，使用水、饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对获得了的混合物进行自然过滤，来浓缩滤液获得固体。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对获得了的固体的甲苯溶液进行抽滤， 来浓缩滤液获得固体。对该固体添加甲醇而成悬浮液，并且对该悬浮液照射超声波之后，进行抽滤回收固体。再者，使用甲苯使该固体重结晶，以54％的收率获得收量1.1g的目的物的白色粉末。
然后通过在330℃、氩气气流下(流速为3.0mL/min)并在压力10Pa的条件下对获得了的1.4g的目的物进行升华纯化17小时，而以59％的回收率获得收量0.85g的目的物。通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy)。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.33-7.43(m、7H)、7.58-7.69(m、8H)、7.77-7.89(m、7H)、7.95(d、J＝8.4Hz、1H)、8.30-8.35(m、4H)、8.51(d、J＝7.8Hz、1H)、8.64(d、J＝7.8Hz、1H)、8.73(d、J＝3.9Hz、1H)。
另外，在图14A和14B中表示1H NMR图表。注意，图14B是放大图14A中的7.0ppm至9.0ppm的而表示的图表。
另外，将BOxP2BPy的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱表示于图15中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。将溶液放在石英比色皿中，表示减去在石英比色皿中只放甲苯测定的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图15中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在329nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为418nm(激发波长为332nm)。
此外，将BOxP2BPy的薄膜的吸收光谱表示于图16中，并且将BOxP2BPy的薄膜的发射光谱表示于图17中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。在石英衬底上进行蒸镀来制造薄膜样品，表示减去石英衬底的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图16中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图17中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在处于薄膜状态的情况下，在329nm附近观察到吸收。此外，在薄膜中的最大发光波长为441nm(激发波长为370nm)。
此外，在大气中通过利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在BOxP2BPy处于薄膜状态时的电离电位的结果为6.04eV。其结果是，可知HOMO能级为-6.04eV。再者，通过使用BOxP2BPy的薄膜的吸收光谱的数据，根据假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果是，该能隙为3.32eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.72eV。
此外，测定了BOxP2BPy的氧化还原反应特性。氧化还原反应特性通过循环伏安测量法(CV)测定考察。另外，在测定中使用电化学分析器(ALS600A型，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。
在CV测定的溶液中，作为溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(99.8％，目录编号：22705-6，奥德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4)(目录编号：T0836，东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)制)溶解，以使其到达100mmol/L的浓度。另外，使作为测量对象的BOxP2BPy溶解，以使其到达2mmol/L的浓度。另外，作为工作电极使用铂电极(PTE铂电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，作为辅助电极使用铂电极(VC-3用Pt对电极(5cm)，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂类参比电极，BAS株式会社(BASInc.)制)。另外，测定在室温下进行。
如下对BOxP2BPy的氧化反应特性进行考察。以使相对于参比电极的工作电极的电位从0.02V变化为1.50V之后、从1.50V变化为0.02V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，如下对BOxP2BPy的还原反应特性进行考察。以使相对于参比电极的工作电极的电位从-1.28V变化为-2.55V之后从-2.55V变化为-1.28V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。
在图18中表示BOxP2BPy的氧化侧的CV测定结果，在图19中表示BOxP2BPy的还原侧的CV测定结果。在图18及图19中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V)，纵轴表示在工作电极和辅助电极之间流过的电流值(A)。在图18中不观察到示出氧化的电流，但 是在图19中-2.25V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示还原的电流。
尽管反复进行了100个周期的扫描，但是在还原反应中几乎没有发现CV曲线的峰位置和峰强度的变化。由此可知，本发明的苯并 唑衍生物的BOxP2BPy对于反复进行的还原反应是极为稳定的。
实施例2
在本实施例中，说明以结构式(102)表示的2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的合成方法。
步骤1：5，6-双(4-溴苯基)-2，3′-联吡啶的合成
(i)吡啶-3-羧基氨基腙的合成
在(C-1)中表示吡啶-3-羧基氨基腙的合成图解。
将3-氰基吡啶2.6g(25mmol)、乙醇10mL、水5.0mL、肼一水物7.0mL(0.14mol)放在100mL茄形烧瓶中。在氮气气流下，且在室温中将该溶液搅拌6天。在经过预定的时间之后，对该溶液添加饱和食盐水30mL。使用氯仿萃取该溶液，使用硫酸镁干燥萃取液。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用氯仿/己烷使获得了的固体重结晶，以33％的收率获得收量1.1g的目的物的白色粉末。
(ii)5，6-双(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成
在(C-2)中表示5，6-双(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成图解。
将吡啶-3-羧基氨基腙1.1g(8.2mmol)、氯仿80mL、水10mL、4，4′-二溴联苯酰3.2g(8.8mmol)放在200mL三口烧瓶中。在氮气气流下，将该混合物回流14小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，使用氯仿萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用硅胶柱色谱法(氯仿∶乙酸乙酯＝2∶1)将该固体纯化，以71％的收率获得收量2.8g的目的物的黄色粉末。
(iii)5，6-双(4-溴苯基)-2，3′-联吡啶的合成
在(C-3)中表示5，6-双(4-溴苯基)-2，3′-联吡啶的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-1，2，4-三嗪2.4g(5.0mmol)、对己烷60mL、2，5-降冰片二烯2.5mL(23mmol)放在200mL三口茄形烧瓶中。在氮气气流下，且在150℃中将该溶液回流20小时。在经过预定的时间之后，对该溶液添加水，使用甲苯萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩获得了的滤液，获得固体。使用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)将该固体纯化，而且使用氯仿/己烷使该固体重结晶，以28％的收率获得收量0.68g的目的物的黄色粉末。
通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是5，6-双(4-溴苯基)-2，3′-联吡啶。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.10(d、J＝8.1Hz、2H)、7.31-7.48(m、7H)、7.81(d、J＝1.8Hz、2H)、8.45(d、J＝7.8Hz、1H)、8.68(dd、J＝5.1、2.1Hz、1H)、9.31(d、J＝2.1Hz、1H)。
另外，在图20A和20B中表示1H NMR图表。注意，图20B是放大图20A中的7.0ppm至9.5ppm的范围而表示的图表。
步骤2：2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))的合成
在(C-4)中表示BOxP2BPy(3)的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-2，3′-联吡啶0.80g(1.7mmol)、碳酸钠0.84g(7.9mmol)、4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸0.77g(3.3mmol)、甲苯20mL、乙醇4.0mL、水5.0mL放在100mL三口烧瓶中。对该混合物在减压下进行搅拌来脱气，以在该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加四(三苯基膦)钯(0)78mg(0.067mmol)，在氮气气流下，且在80℃中搅拌4小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水并使用氯仿萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤，然后使用硫酸镁干燥有机层。对获得了的混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用硅胶柱色谱法(己烷∶甲苯＝2∶1)将获得了的固体纯化，而且使用甲苯/己烷使该固体重结晶，以36％的收率获得收量0.44g的目的物的白色粉末。
然后通过在370℃、氩气气流下(流速为3.0mL/min)并在压力10Pa的条件下对得到的0.45g的目的物进行升华纯化17小时，由此，以37％ 的回收率获得收量0.17g的目的物。通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是2，2′-[2，3′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(3))。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.35-7.45(m、7H)、7.59-7.69(m、8H)、7.78-7.92(m、8H)、8.31-8.36(m、4H)、8.52(d、J＝8.4Hz、1H)、8.70(dd、J＝4.8、1.5Hz、1H)、9.37(d、J＝2.4Hz、1H)。
另外，在图21A和21B中表示1H NMR图表。注意，图21B是放大图21A中的7.0ppm至9.5ppm的范围而表示的图表。
另外，将BOxP2BPy(3)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱表示于图22。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。将溶液放在石英比色皿中，表示减去在石英比色皿中只放甲苯测定的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图22中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在328nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为417nm(激发波长为334nm)。
此外，将BOxP2BPy(3)的薄膜的吸收光谱表示于图23中，并且将BOxP2BPy(3)的薄膜的发射光谱表示于图24中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。在石英衬底上进行蒸镀来制造薄膜样品，表示减去石英衬底的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图23中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图24中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在薄膜的情况下，在329nm附近观察到吸收。此外，在薄膜中的最大发光波长为454nm(激发波长为336nm)。
此外，在大气中通过利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在BOxP2BPy(3)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.85eV。其结果是，可知HOMO能级为-5.85eV。再者，通过使用BOxP2BPy(3)的薄膜的吸收光谱的数据，根据假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果是，该能隙为3.31eV。 根据所获得的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为-2.54eV。
此外，测定了BOxP2BPy(3)的氧化还原反应特性。氧化还原反应特性通过循环伏安测量法(CV)测定考察。另外，测定中使用电化学分析器(ALS600A型，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。
在CV测定的溶液中，作为溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(99.8％，目录编号：22705-6，奥德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4)(目录编号：T0836，东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)制)溶解，以使其到达100mmol/L的浓度。另外，使作为测量对象的BOxP2BPy(3)溶解，以使其到达0.6mmol/L的浓度。另外，作为工作电极使用铂电极(PTE铂电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，作为辅助电极使用铂电极(VC-3用Pt对电极(5cm)，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂类参比电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。另外，测定在室温下进行。
如下对BOxP2BPy(3)的氧化反应特性进行考察。以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.16V变化为1.50V之后、从1.50V变化为-0.16V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，如下对BOxP2BPy(3)的还原反应特性进行考察。以使工作电极相对于参比电极的电位从-0.69V变化为-2.70V之后、从-2.70V变化为-0.69V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设定为0.1V/s。
在图25中表示BOxP2BPy(3)的氧化侧的CV测定结果，并且在图26中表示BOxP2BPy(3)的还原侧的CV测定结果。在图25及图26中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V)，纵轴表示在工作电极和辅助电极之间流过的电流值(A)。在图25中不观察到表示氧化的电流，但是在图26中-2.26V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示还原的电流。
尽管反复进行了100个周期的扫描，但是在还原反应中几乎没有发现CV曲线的峰位置和峰强度的变化。由此可知，本发明的苯并 唑衍生物的BOxP2BPy(3)对于反复进行的还原反应是极为稳定的。
实施例3
在本实施例中，说明以结构式(103)表示的2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的合成方法。
步骤1：5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶的合成
(i)吡啶-4-羧基氨基腙的合成
在(D-1)中表示吡啶-4-羧基氨基腙的合成图解。
将4-氰基吡啶1.0g(9.9mmol)、乙醇2.0mL、水7.0mL、肼一水物5.5mL(0.11mol)放在50mL茄形烧瓶中。在氮气气流下，且在室温中搅拌该溶液26小时。在经过预定的时间之后，对该溶液添加水。使用氯仿萃取该溶液，使用硫酸镁干燥获得了的萃取液。对该混合物进 行自然过滤，浓缩获得了的滤液，以50％的收率获得收量0.67g的目的物的黄色粉末。
(ii)5，6-双(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成
在(D-2)中表示5，6-双(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成图解。
将吡啶-4-羧基氨基腙1.2g(8.5mmol)、4，4′-二溴联苯酰3.2g(8.8mmol)、氯仿100mL、水10mL放在300mL三口烧瓶中。在氮气气流下，搅拌该混合物4小时。在经过预定的时间之后，对获得了的混合物添加水，使用氯仿萃取水层。将获得了的萃取液和有机层使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用硅胶柱色谱法(氯仿∶乙酸乙酯＝10∶1)将该固体纯化，以52％的收率获得收量2.2g的目的生成物的黄色粉末。
(iii)5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶的合成
在(D-3)中表示5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1，2，4-三嗪2.2g(4.7mmol)、对己烷45mL、2，5-降冰片二烯2.5mL(23mmol)放在100mL三口烧瓶中，并且在氮气气流下，且在140℃中回流该溶液14小时。在经过预定的时间之后，对该溶液添加水，使用氯仿萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该获得了的混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)将获得了的固体纯化，以78％的收率获得收量1.7g的目的物的黄色粉末。
通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶。
下面表示1H NMR数据及13C NMR数据。
1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.09(d、J＝8.7Hz、2H)、7.33(d、J＝8.4Hz、2H)、7.43-7.48(m、4H)、7.80-7.88(m、2H)8.01(d、J＝6.3Hz、2H)、8.75(d、J＝5.7Hz、2H)。
13C NMR(75MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝119.21、120.97、122.14、122.85、130.97、131.30、131.64、131.87、134.91、138.01、138.43、139.60、145.63、150.48、153.29、155.86。
另外，在图27A和27B中表示1H NMR图表。注意，图27B是放大图27A中的7.0ppm至9.0ppm的范围而表示的图表。另外，在图28A和28B中表示13C NMR图表。注意，图28B是放大图28A中的110ppm至160ppm的范围而表示的图表。
步骤2：2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的合成
在(D-4)中表示BOxP2BPy(4)的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-2，4′-联吡啶0.83g(1.8mmol)、碳酸钠0.82g(7.7mmol)、4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸0.81g(3.4mmol)、甲苯20mL、乙醇4.0mL、水10mL放在100mL三口烧瓶中。对该混合物在减压下进行搅拌来脱气，以在该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加四(三苯基膦)钯(0)82mg(0.071mmol)，在氮气气流下，且在80℃中搅拌12小时。在经过预定的时间之后，将该混合物冷却到室温并通过抽滤回收析出了的固体。使获得了的固体溶于氯仿中，使用水、饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对获得了的混合物进行抽滤，来浓缩滤液获得固体。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对获得了的固体的甲苯溶液进行抽滤，来浓缩滤液获得固体。再者，使用甲苯/己烷使该固体重结晶，以55％的收率获得收量0.69g的目的物的白色粉末。
然后通过在360℃、氩气气流下(流速为3.0mL/min)并在压力10Pa的条件下对得到的0.66g的目的物进行升华纯化7小时，由此，以54％的回收率获得收量0.36g的目的物。通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.35-7.43(m、6H)、7.59-7.69(m、8H)、7.77-7.82(m、6H)、7.93(d、J＝4.5Hz、2H)、8.08(d、J＝4.2Hz、2H)、8.31-8.35(m、4H)、8.78(d、J＝4.2Hz、2H)。
另外，在图29A和29B中表示1H NMR图表。注意，图29B是放大图29A中的7.0ppm至9.0ppm的范围而表示的图表。
另外，将BOxP2BPy(4)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱表示于图30中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。将溶液放在石英比色皿中，表示减去在石英比色皿中只放甲苯测定的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图30中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在328nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为418nm(激发波长为330nm)。
此外，将BOxP2BPy(4)处于薄膜状态的吸收光谱表示于图31中，并且将BOxP2BPy(4)处于薄膜状态的发射光谱表示于图32中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。在石英衬底上进行蒸镀来制造薄膜样品，表示减去石英衬底的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图31中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图32中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在薄膜的情况下，在330nm附近观察到吸收。此外，在薄膜中的最大发光波长为451nm(激发波长为332nm)。
此外，在大气中通过利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在BOxP2BPy(4)处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.92eV。其结果是，可知HOMO能级为-5.92eV。再者，通过使用BOxP2BPy (4)的薄膜的吸收光谱的数据，根据假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果是，该能隙为3.29eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为-2.63eV。
实施例4
在本实施例中，说明以结构式(104)表示的2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的合成方法。
步骤1：2-[5，6-双(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成
(i)嘧啶-2-羧基氨基腙的合成
在(E-1)中表示嘧啶-2-羧基氨基腙的合成图解。
将2-氰基嘧啶3.2g(3.0mmol)、乙醇15mL、水5.0mL、肼一水物 2.0mL(41mol)放在50mL茄形烧瓶中。在氮气气流下，且在室温中搅拌该溶液26小时。在经过预定的时间之后，对该溶液添加饱和食盐水。使用氯仿萃取该溶液，使用硫酸镁干燥获得了的萃取液。对该混合物进行自然过滤，浓缩获得了的滤液，以40％的收率获得收量1.7g的黄色油状物。
(ii)5，6-双(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1，2，4-三嗪的合成
在(E-2)中表示5，6-双(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1，2，4-三嗪的合成图解。
将4，4′-二溴联苯酰4.4g(12mmol)、嘧啶-2-羧基氨基腙1.7g(12mmol)、氯仿100mL、水5.0mL放在200mL三口烧瓶中。在氮气气流下，回流该混合物14小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，使用氯仿萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用硅胶柱色谱法(氯仿∶乙酸乙酯＝1∶1)将该固体纯化，以73％的收率获得收量4.1g的目的物的黄色粉末。
(iii)2-[5，6-双(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成
在(E-3)中表示2-[5，6-双(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成图解。
将5，6-双(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1，2，4-三嗪2.4g(5.0mmol)、对己烷60mL、2，5-降冰片二烯2.1mL(19mmol)放在200mL三口烧瓶中。在氮气气流下，在150℃中回流该混合物12小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水，使用甲苯萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤之后，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用氯仿/己烷使获得了的固体重结晶，以67％的收率获得收量1.6g的目的物的淡黄色固体。
通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是2-[5，6-双(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.10(d、J＝8.4Hz、2H)、7.27-7.47(m、7H)、7.87(d、J＝8.1Hz、1H)、8.53(d、J＝7.8Hz、1H)、8.95(d、J＝4.5Hz、2H)。
另外，在图33A和33B中表示1H NMR图表。注意，图33B是放大图33A中的6.5ppm至9.5ppm的范围而表示的图表。
步骤2：2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的合成
在(E-4)中表示BOxP2PyPm的合成图解。
将2-[5，6-双(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶0.80g(1.7mmol)、三(邻-甲苯基)膦0.11g(0.36mmol)、4-(苯并 唑-2-基)苯基硼酸0.89g(3.7mmol)、乙二醇二甲醚(DME)70mL、2.0M的碳酸钾水溶液4.0mL放在200mL三口烧瓶中。对该混合物在减压下进行搅拌来脱气，以将该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加醋酸钯(II)26mg(0.12mmol)，在氮气气流下，且在80℃中搅拌13小时。在经过预定的时间之后，对该混合物添加水并使用氯仿萃取水层。混合获得了的萃取液和有机层合并，使用饱和食盐水洗涤，然后使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，获得固体。使用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对该固体的甲苯溶液进行抽滤，来浓缩滤液，获得固体。使用甲苯使该固体重结晶，以42％的收率获得收量0.51g的目的物的白色粉末。
然后通过在370℃、氩气气流下(流速为3.0mL/min)并在压力10Pa的条件下对得到的0.45g的目的物进行升华纯化17小时，由此，以84％的回收率获得收量0.38g的目的物。通过利用核磁共振法(NMR)测定该化合物，来确认获得了的化合物是2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)。
下面表示1H NMR数据。1H NMR(300MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝7.33-7.43(m、7H)、7.57-7.68(m、8H)、7.76-7.81(m、6H)、8.00(d、J＝7.8Hz、1H)、8.29-8.35(m、4H)、8.57(d、J＝7.8Hz、1H)、8.98(d、J＝5.1Hz、2H)。
另外，在图34A和34B中表示1H NMR图表。注意，图34B是放大图34A中的7.0ppm至9.5ppm的范围而表示的图表。
另外，将BOxP2PyPm的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱表示于图35中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。将溶液放在石英比色皿中，表示减去在石英比色皿中只放甲苯测定的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图35中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在328nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为418nm(激发波长为333nm)。
此外，将BOxP2PyPm的薄膜的吸收光谱表示于图36中，并且将BOxP2PyPm的薄膜的发射光谱表示于图37中。在测定中使用紫外可见光分光光度计(V550型，日本分光株式会社制)。在石英衬底上蒸镀来制造薄膜样品，表示减去石英衬底的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图36中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示吸收强度(任意单位)。在图37中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。薄膜的情况下，在327nm附近观察到吸收。此外，在薄膜中的最大发光波长为450nm(激发波长为363nm)。
此外，在大气中通过利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定在BOxP2PyPm处于薄膜状态时的电离电位的结果为5.94eV。其结果是，可知HOMO能级为-5.94eV。再者，通过使用 BOxP2PyPm的薄膜的吸收光谱的数据，根据假定直接跃迁的Tauc曲线找到吸收端，且以该吸收端为光学能隙进行预测，结果是，该能隙为3.16eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为-2.78eV。
此外，测定了BOxP2PyPm的氧化还原反应特性。氧化还原反应特性通过循环伏安测量法(CV)测定考察。另外，在测定中使用电化学分析器(ALS600A型，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。
在CV测定的溶液中，作为溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(99.8％，目录编号：22705-6，奥德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4)(目录编号：T0836，东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)制)溶解，以使其到达100mmol/L的浓度。另外，使作为测量对象的BOxP2PyPm溶解，以使其到达1.0mmol/L的浓度。另外，作为工作电极使用铂电极(PTE铂电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，作为辅助电极使用铂电极(VC-3用Pt对电极(5cm)，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂类参比电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。另外，测定在室温下进行。
如下对BOxP2PyPm的氧化反应特性进行考察。以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.27V变化为1.50V之后、从1.50V变化为-0.27V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，如下对BOxP2PyPm的还原反应特性进行考察。以使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.93V变化为-2.70V之后、从-2.70V变化为-0.93V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，将CV测定的扫描速度设置为0.1V/s。
在图38中表示BOxP2PyPm的氧化侧的CV测定结果，并且在图39中表示BOxP2PyPm的还原侧的CV测定结果。在图38及图39中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V)，纵轴表示在工作电极和辅助电极之间流过的电流值(A)。在图38中不观察到表示氧化的电流，但是在图39中-2.23V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示还原的电流。
尽管反复进行了100个周期的扫描，但是在还原反应中几乎没有发现CV曲线的峰位置和峰强度的变化。由此可知，本发明的苯并 唑衍生物的BOxP2PyPm对于反复进行的还原反应是极为稳定的。
实施例5
在本实施例中，使用图40说明本发明的实施方式的发光元件。下面表示在本实施例中使用的材料的结构式。注意，省略已表示结构式的材料。
下面表示本实施例的发光元件的制造方法。
发光元件1
首先，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2102。注意，第一电极2102的膜厚度为110nm，并其面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极2102的衬底固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，以使形成有第一电极的衬底表面向下。将成膜室减压到大约10-4Pa，然后通过将4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极2102上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2111。此时，将该膜厚度设定为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2111上以10nm的厚度形成4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)的膜，来形成空穴传输层2112。
再者，通过将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)共蒸镀，来在空穴传输层2112上形成30nm厚的发光层2113。在此，将CzPA和PCBAPA的重量比调节为1∶0.1(＝CzPA∶PCBAPA)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在发光层2113上以30nm的厚度形成以结构式(101)表示的2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(BOxP2BPy)的膜，来形成电子传输层2114。
再者，在电子传输层2114上以1nm的厚度形成氟化锂，来形成电子注入层2115。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层2115上以200nm 的厚度形成铝的膜形成第二电极2104，来制造发光元件1。
发光元件2
使用与发光元件1同一个衬底，采用以结构式(104)表示的2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)而代替BOxP2BPy，来与发光元件1相同地制造发光元件2。就是，以30nm的厚度形成以结构式(104)表示的2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的膜，来形成电子传输层2114。除了电子传输层2114之外，发光元件2与发光元件1相同地制造。
发光元件3
使用与发光元件1同一个衬底，采用以结构式(103)表示的2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))而代替BOxP2BPy，来与发光元件1相同地制造发光元件3。就是，以30nm的厚度形成以结构式(103)表示的2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4))的膜，来形成电子传输层2114。除了电子传输层2114之外，发光元件3与发光元件1相同地制造。
对照发光元件4
使用与发光元件1同一个衬底，采用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)而代替BOxP2BPy，来与发光元件1相同地制造对照发光元件4。就是，以30nm的厚度形成三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)的膜，来形成电子传输层2114。除了电子传输层2114之外，发光元件4与发光元件1相同地制造。
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法获得的发光元件1至发光元件3及对照发光元件4进行密封，然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)中进行测定。
图41示出发光元件1至发光元件3及对照发光元件4的电流密度-亮度特性。另外，图42示出电压-亮度特性。图43示出亮度-电流效 率特性。图44示出电压-电流特性。
图45示出当流过1mA的电流时的发射光谱。根据图45，可知发光元件1至发光元件3及对照发光元件4的发光是由于PCBAPA的发光。
另外，在对照发光元件4中，在亮度为940cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.17，y＝0.19)，并且发出的光是蓝色。在亮度为940cd/m2时，电流效率为4.3cd/A，并且外部量子效率为2.9％。另外，在亮度为940cd/m2时，电压为5.8V，电流密度为22.0mA/cm2，并且功率效率为2.3lm/W。
另一方面，在发光元件1中，在亮度为990cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.15，y＝0.18)，并且发出的光是蓝色。在亮度为990cd/m2时，电流效率为6.6cd/A，并且外部量子效率为4.9％，表示高发光效率。在亮度为990cd/m2时，电压为3.4V，与对照发光元件4相比，驱动电压减少。另外，电流密度为14.9mA/cm2，并且功率效率为6.1lm/W，表示高功率效率。
另外，在发光元件2中，在亮度为930cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.15，y＝0.17)，并且发出的光是蓝色。在亮度为930cd/m2时，电流效率为5.9cd/A，并且外部量子效率为4.4％，表示高发光效率。在亮度为930cd/m2时，电压为3.8V，与对照发光元件4相比，驱动电压减少。另外，电流密度为15.9mA/cm2，并且功率效率为4.9lm/W，表示高功率效率。
另外，在发光元件3中，在亮度为850cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.15，y＝0.17)，并且发出的光是蓝色。在亮度为850cd/m2时，电流效率为5.0cd/A，并且外部量子效率为3.8％，表示高发光效率。在亮度为850cd/m2时，电压为4.2V，与对照发光元件4相比，驱动电压减少。另外，电流密度为17.2mA/cm2，并且功率效率为3.7lm/W，表示高功率效率。
从图44可知，与对照发光元件4相比，当相同的电流流过时，发光元件1至发光元件3所需要的电压低。而且，从图43可知，与对照发光元件4相比，发光元件1至发光元件3的电流效率高。因此，如 图42所示，可知当要相同亮度时所需要的电压低，可以减少耗电。
因此，通过将本发明的苯并 唑衍生物用于发光元件，可以获得驱动电压低的发光元件。另外，可以获得低耗电的发光元件。
实施例6
在本实施例中，参照图46对本发明的发光元件进行说明。下面，示出本实施例的发光元件的制造方法。
发光元件5
首先，通过溅射法在玻璃衬底2201上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2202。注意，第一电极2202的膜厚度为110nm，并其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极2202的衬底固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，以使形成有第一电极的衬底表面向下。将成膜室减压到大约10-4Pa，然后通过将4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极2202上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2211。将该膜厚度设定为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。
接着，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2211上以10nm的厚度形成4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(简称：NPB)的膜，来形成空穴传输层2212。
再者，通过将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)共蒸镀，来在空穴传输层2212上形成30nm厚的发光层2213。在此，将CzPA和PCBAPA的重量比调节为1∶0.1(＝CzPA∶PCBAPA)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在发光层2213上以10nm的厚度形成三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)的膜，来形成电子传输层(A)2214。再者，在电子传输层(A)2214上以20nm的厚度形 成以结构式(101)表示的2，2′-[2，2′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(BOxP2BPy)的膜，来形成电子传输层(B)2215。因此，本实施例的发光元件具有层叠两层电子传输层的结构。
再者，在电子传输层(B)2215上以1nm的厚度形成氟化锂，来形成电子注入层2216。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层2216上以200nm的厚度形成铝的膜形成第二电极2204，来制造发光元件5。
发光元件6
使用与发光元件5同一个衬底，采用以结构式(104)表示的2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)而代替BOxP2BPy，并与发光元件5相同地制造发光元件6。就是，以20nm的厚度形成以结构式(104)表示的2，2′-[2-(联吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2PyPm)的膜，来形成电子传输层(B)2215。除了电子传输层(B)2215之外，发光元件6与发光元件5相同地制造。
发光元件7
使用与发光元件5同一个衬底，采用以结构式(103)表示的2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4)而代替BOxP2BPy，并与发光元件5相同地制造发光元件7。就是，以20nm的厚度形成以结构式(103)表示的2，2′-[2，4′-联吡啶-5，6-二基双(联苯基-4，4′-二基)]双苯并 唑(简称：BOxP2BPy(4)的膜，来形成电子传输层(B)2215。除了电子传输层(B)2215之外，发光元件7与发光元件5相同地制造。
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法获得的发光元件5至发光元件7进行密封，然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)中进行测定。
图47示出发光元件5至发光元件7的电流密度-亮度特性。另外，图48示出电压-亮度特性。图49示出亮度-电流效率特性。图50示出 电压-电流特性。
图51示出当使1mA的电流流过时的发射光谱。根据图51，可知发光元件5至发光元件7的发光是由于PCBAPA的发光。
在对照发光元件5中，在亮度为1080cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.18)，并且发出的光是蓝色。在亮度为1080cd/m2时，电流效率为4.8cd/A，并且外部量子效率为3.5％。当亮度为1080cd/m2时，电压为4.4V，从而可知驱动电压为低。另外，电流密度为22.5mA/cm2，并且功率效率为3.4lm/W，表示高功率效率。
另外，在对照发光元件6中，在亮度为840cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.18)，并且发出的光是蓝色。在亮度为840cd/m2时，电流效率为4.8cd/A，并且外部量子效率为3.5％。当亮度为840cd/m2时，电压为4.4V，从而可知驱动电压为低。另外，电流密度为17.4mA/cm2，并且功率效率为3.5lm/W，表示高功率效率。
另外，在发光元件7中，在亮度为1160cd/m2时，其CIE色度坐标是(x＝0.16，y＝0.18)，并且发出的光是蓝色。在亮度为1160cd/m2时，电流效率为4.7cd/A，并且外部量子效率为3.4％。当亮度为1160cd/m2时，电压为4.6V，从而可知驱动电压为低。另外，电流密度为24.5mA/cm2，并且功率效率为3.2lm/W，表示高功率效率。
另外图52示出，对于发光元件5及发光元件7以1000cd/m2的起始亮度进行利用恒流驱动的连续点亮测试而得到的结果(纵轴为当以1000cd/m2为100％时的相对亮度)。从图52可知，发光元件5经过1500小时后也保持起始亮度的63％的亮度。另外可知，发光元件7经过690小时之后也保持起始亮度的64％左右的亮度。
可知虽然与如实施例5所示的对照发光元件4那样只使用由Alq形成的层构成电子传输层的情况相比，发光元件5至发光元件7作为电子传输层(A)使用Alq，但是通过将本发明的苯并 唑衍生物的BOxP2BPy及BOxP2PyPm、BOxP2BPy(4)用作第二电子传输层(电子传输层(B))，可以大幅度地减少驱动电压。另外，也可以减少耗电。
因此，通过将本发明的苯并 唑衍生物用于发光元件，可以获得 驱动电压低的发光元件。另外，也可以获得低耗电的发光元件。
本申请基于2008年5月16日在日本专利局提交的日本专利申请序列号2008-129723，在此引用其全部内容作为参考。
Claims (10)
1.一种以通式(G1)表示的苯并唑衍生物，
其中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1至Ar4分别为以结构式(11-1)至结构式(11-6)表示的取代基：
且R11至R18为以结构式(12-1)表示的取代基：
2.根据权利要求1所述的苯并唑衍生物，其中Het为以通式(G1-1)表示的取代基，
其中，A1至A3中的一个或两个为氮，且其他为碳。
3.根据权利要求1所述的苯并唑衍生物，其中Ar1和Ar3具有同一个结构，且Ar2和Ar4具有同一个结构。
4.一种发光元件，包括一对电极之间的以通式(G1)表示的苯并唑衍生物，
其中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1至Ar4分别为以结构式(11-1)至结构式(11-6)表示的取代基：
且R11至R18为以结构式(12-1)表示的取代基：
5.一种发光装置，包括：
权利要求4所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
6.根据权利要求4所述的发光元件，其中Het为以通式(G1-1)表示的取代基，
其中，A1至A3中的一个或两个为氮，且其他为碳。
7.根据权利要求4所述的发光元件，其中Ar1和Ar3具有同一个结构，且Ar2和Ar4具有同一个结构。
8.一种电子设备，包括显示部，
所述显示部包括一对电极之间的以通式(G1)表示的苯并唑衍生物，
其中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1至Ar4分别为以结构式(11-1)至结构式(11-6)表示的取代基：
且R11至R18为以结构式(12-1)表示的取代基：
9.根据权利要求8所述的电子设备，其中Het为以通式(G1-1)表示的取代基，
其中，A1至A3中的一个或两个为氮，且其他为碳。
10.根据权利要求8所述的电子设备，其中Ar1和Ar3具有同一个结构，且Ar2和Ar4具有同一个结构。
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Legal Events
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |