TWI727297B - 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明的一個方式是一種包括一對電極之間的EL層的發光元件。該EL層包括第一化合物及第二化合物。第一化合物是LUMO能階為-3.5eV以上且-2.5eV以下的磷光銥金屬錯合物，並且第二化合物是包含嘧啶骨架的有機化合物。另外，本發明的另一個方式是一種包括一對電極之間的EL層的發光元件。該EL層包括第一化合物及第二化合物。第一化合物是包含二嗪骨架的磷光銥金屬錯合物，並且第二化合物是包含嘧啶骨架的有機化合物。

Description

發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
本發明係關於一種發光元件、發光裝置、電子裝置、照明裝置及新穎有機化合物。
近年來，對利用電致發光(EL：Electro Luminescence)的發光元件的研究開發日益火熱。在這些發光元件的基本結構中，在一對電極之間夾有包含發光物質的層。藉由對該元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型發光元件，所以具有如下優點：像素的可見度高於液晶顯示器；不需要背光等。由此，這種發光元件可以被認為適合於平板顯示器元件。此外，這種發光元件的重要優點是能夠製造成薄型且輕量。再者，非常高速的響應也是這種發光元件的特徵之一。
進而，由於這種自發光型的發光元件可以形成為膜狀，所以能夠容易獲得面發光，從而能夠形成利用面發光的大面積元件。這是在以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵，因此作為可以應用於照明等的面光源的利用價值也高。
根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，對上述利用電致發光的發光元件進行大致的分類。在使用將有機化合物用於發光物質且在一對電極之間設置包含該有機化合物的層的有機EL元件時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到包含發光有機化合物的層，而使電流流過。而且，所注入的電子及電洞使有機化合物成為激發態，而從所激發的有機化合物得到發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單重態激發或三重態激發，來自單重態激發(S*)的發光被稱為螢光，而來自三重態激發(T*)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重態激發和三重態激發的統計學上的生成比率被認為是S*：T*=1：3。
在將單重態激發能轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重態激發的發光(螢光)，觀察不到來自三重態激發的發光(磷光)。因此，基於S*：T*=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載子的比率)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，在將三重態激發能轉換成發光的化合物 (以下稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重態激發的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單重態激發轉移到三重態激發)，因此理論上內部量子效率能夠增加到100%。換句話說，可以得到比螢光化合物高的發射效率。由於該原因，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行深入研究開發。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度猝滅或由三重態-三重態湮滅導致的猝滅，通常以使該磷光化合物分散在由其他化合物構成的基體中的方式形成發光層。此時，用作基體的化合物被稱為主體材料，分散在基體中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料(摻雜物)。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質是具有比該磷光化合物高的三重態激發能(基態與三重態激發之間的能量差)。
另外，由於單重態激發能(基態與單重態激發之間的能量差)高於三重態激發能，所以具有高三重態激發能的物質也具有高單重態激發能。因此，上述具有高三重態激發能的物質還對將螢光化合物用作發光物質的發光元件有效。
作為當磷光化合物為客體材料時使用的主體材料或電子傳輸材料，對以嘧啶等為部分結構的化合物已經進行了研究(例如專利文獻1)。
另外，公開了一種化合物，在該化合物中將磷光化合物用作客體材料時，作為主體材料使用組合咔唑骨架與含氮芳香雜環的化合物(例如專利文獻2)。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2003-45662號公報
[專利文獻2]國際專利申請公開第2011-046182號公報
如專利文獻1或專利文獻2所報告，對磷光化合物的主體材料及磷光化合物的客體材料積極地進行研究。但是，從作為發光元件的角度來看，在發光效率、可靠性、發光特性、合成效率或成本等的方面上還有改善的餘地，因此需要研發更優越的發光元件。
鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的之一是提供一種發光元件，該發光元件包括用於發光層的發光物質及用作使發光物質分散的主體材料的新穎有機化合物。尤其是，本發明的一個方式的目的之一是提供一種有機化合物，該有機化合物是在作為發光物質使用磷光銥金屬錯合物的情況下適用於主體材料的新穎有機化合物。
另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種包括上述發光元件的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
本發明的一個方式是一種包括一對電極之間的EL層的發光元件。該EL層包括第一化合物及第二化合物。第一化合物是LUMO(最低未佔據分子軌道)能階為-3.5eV以上且-2.5eV以下的磷光銥金屬錯合物。第二化合物是包含嘧啶骨架的有機化合物。
本發明的另一個方式是一種包括一對電極之間的EL層的發光元件。該EL層包括第一化合物及第二化合物。第一化合物是包含二嗪骨架的磷光銥金屬錯合物。第二化合物是包含嘧啶骨架的有機化合物。
本發明的另一個方式是一種包括一對電極之間的EL層的發光元件。該EL層包括第一化合物及第二化合物。第一化合物是LUMO能階為-3.5eV以上且-2.5eV以下的包含二嗪骨架的磷光銥金屬錯合物。第二化合物是包含嘧啶骨架的有機化合物。
本發明的另一個方式是一種包括一對電極之間的多個EL層的發光元件。該多個EL層中的至少一層包括第一化合物及第二化合物。第一化合物是LUMO能階為-3.5eV以上且-2.5eV以下的包含二嗪骨架的磷光銥金屬錯合物。第二化合物是包含嘧啶骨架的有機化合物。
在上述各結構中，較更的是，二嗪骨架與銥形成配位鍵。另外，二嗪骨架較佳為嘧啶骨架。
在包括第一化合物的客體材料及第二化合物的主體材料的發光元件中，當客體材料及主體材料都具有同種的嘧啶骨架時，載子從主體材料有效地轉移到客體材料。
另外，由於本發明的一個方式的第二化合物是雜環化合物，其電子傳輸性高，所以不僅可以用作發光元件的EL層，還可以用作電子傳輸層或電子注入層等。
另外，在一對電極之間設置多個EL層的情況下，藉由在EL層與另一EL層之間配置電荷產生層，能夠在保持低電流密度的狀態下實現高亮度區域中的發光。因為能夠保持低電流密度，所以能夠實現使用壽命長的元件。
另外，在上述各結構中，第一化合物較佳是HOMO(最高佔據分子軌道)能階為-6.0eV以上且-5.0eV以下的磷光銥金屬錯合物。藉由採用這種結構，磷光銥金屬錯合物容易捕獲電洞，所以發光元件的電洞遷移率的隨時間的變化被抑制。由此，能夠期待元件的長使用壽命化。
另外，在上述各結構中，第二化合物的分子量較佳為2000以下。例如，在利用蒸鍍裝置蒸鍍第二化合物的情況下，如果分子量為2000以下(更佳為1000以下)，則能夠提高蒸鍍效率。另外，為了使所形成的膜的膜性質穩定，較佳的是將其分子量設定為玻璃化轉變溫度(Tg)相當高的500以上。
另外，在上述各結構中，較佳的是第二化合物作為取代基至少包含苯骨架、聯苯骨架、萘骨架、咔唑骨架、菲骨架、三亞苯骨架、二苯並噻吩骨架和二苯並呋喃骨架中的任一個。當第二化合物包含上述取代基時，具有高磷光能階(也稱為三重態能階)。
另外，在上述各結構中，第二化合物可以由通式 (G1)表示。
Figure 108111828-A0202-12-0007-275
在通式(G1)中，R1及R2分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar1作為取代基至少包含萘骨架、菲骨架和三亞苯骨架中的任一個。另外，Ar2作為取代基至少包含氫、萘骨架、菲骨架和三亞苯骨架中的任一個。
另外，在上述各結構中，第二化合物可以由通式(G2)表示。另外，由以下通式(G2)表示的化合物是適用於第二化合物的新穎化合物，該化合物是本發明的一個方式。
Figure 108111828-A0202-12-0007-276
在通式(G2)中，R1至R5分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar3表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar4表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar5表 示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，α3及α4分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，j及k分別獨立表示0或1。
另外，在上述各結構中，第二化合物可以由通式(G2-1)表示。另外，由以下通式(G2-1)表示的化合物是適用於第二化合物的新穎化合物，該化合物是本發明的一個方式。
Figure 108111828-A0202-12-0008-277
在通式(G2-1)中，R1至R8分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar3表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar4、Ar6及Ar7分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，α3、α4、α6及α7分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，j、k、m及n分別獨立表示0或1。
另外，在上述各結構中，第二化合物可以由通式(G3)表示。另外，由以下通式(G3)表示的化合物是 適用於第二化合物的新穎化合物，該化合物是本發明的一個方式。
Figure 108111828-A0202-12-0009-278
在通式(G3)中，R1至R10分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar3表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar7表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，α3及α7分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，j及n分別獨立表示0或1。
另外，在上述各結構中，第二化合物可以由結構式(300)表示。
Figure 108111828-A0202-12-0009-279
另外，在上述各結構中，較佳的是第二化合物的重量比率大於第一化合物。換言之，在發光元件中，第二化合 物用作主體材料，第一化合物用作客體材料。
另外，本發明的另一個方式是由通式(G4)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0010-280
在通式(G4)中，Ar11、Ar12、R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar13及Ar14分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，α1、α2、α8及α9分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，h、i、x及y分別獨立表示0或1。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的另一個方式是由通式(G5)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0010-281
在通式(G5)中，Ar11、Ar12、R11至R13及R21至 R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar13及Ar14分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的另一個方式是由通式(G6)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0011-282
在通式(G6)中，R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的另一個方式是由通式(G7)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0011-283
在通式(G7)中，R11至R13及R21至R23分別獨立表 示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的另一個方式是由結構式(400)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0012-284
另外，本發明的一個方式是在一對電極之間包括上述有機化合物的發光元件。尤其是，該發光元件在發光層中包括上述有機化合物是較佳的。
另外，本發明包括使用上述發光元件的發光裝置、電子裝置以及照明裝置。另外，本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置以及光源。另外，如下模組也都包括在發光裝置中：在面板上安裝有連接器如FPC(Flexible Printed Circuit，撓性印刷電路)、TAB(Tape Automated Bonding，帶式自動接合)膠帶或TCP(Tape Carrier Package，帶載封裝)的模組；TAB膠帶及TCP的端部設置有印刷佈線板的模組；藉由COG(Chip On Glass，玻璃覆晶封裝)方式將IC(積體電路)直接安裝在發光元件中的模組。
本發明的一個方式能夠提供一種發光元件，該發光元件包括用於發光層的發光物質及用作使發光物質分散的主 體材料的新穎有機化合物。尤其是，本發明的一個方式能夠提供一種有機化合物，該有機化合物是在作為發光物質使用磷光銥金屬錯合物的情況下適用於主體材料的新穎有機化合物。另外，本發明的一個方式能夠提供一種驅動電壓低且電流效率高的發光元件。根據本發明的一個方式，藉由使用上述發光元件，能夠提供一種耗電量低的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
201‧‧‧第一電極
202‧‧‧第二電極
203‧‧‧EL層
204‧‧‧發光層
205‧‧‧磷光化合物
206‧‧‧第一有機化合物
207‧‧‧第二有機化合物
301‧‧‧第一電極
302(1)‧‧‧第一EL層
302(2)‧‧‧第二EL層
304‧‧‧第二電極
305‧‧‧電荷產生層
401‧‧‧源極側驅動電路
402‧‧‧像素部
403‧‧‧閘極側驅動電路
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧引線
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關TFT
412‧‧‧電流控制TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣物
416‧‧‧發光層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n通道型TFT
424‧‧‧p通道型TFT
450R‧‧‧第一發光元件
450G‧‧‧第二發光元件
450B‧‧‧第三發光元件
451‧‧‧反射電極
452‧‧‧半透過．半反射電極
453a‧‧‧第一透明導電層
453b‧‧‧第二透明導電層
454B‧‧‧第一發光層
454G‧‧‧第二發光層
454R‧‧‧第三發光層
455‧‧‧EL層
501‧‧‧基板
502‧‧‧第一電極
503‧‧‧第二電極
504‧‧‧EL層
505‧‧‧絕緣層
506‧‧‧分隔層
611‧‧‧外殼
612‧‧‧支撐台
613‧‧‧顯示部
614‧‧‧揚聲器部
615‧‧‧視頻輸入端子
621‧‧‧主體
622‧‧‧外殼
623‧‧‧顯示部
624‧‧‧鍵盤
625‧‧‧外部連接埠
626‧‧‧指向裝置
631‧‧‧主體
632‧‧‧外殼
633‧‧‧顯示部
634‧‧‧聲音輸入部
635‧‧‧聲音輸出部
636‧‧‧操作鍵
637‧‧‧外部連接埠
638‧‧‧天線
641‧‧‧主體
642‧‧‧顯示部
643‧‧‧外殼
644‧‧‧外部連接埠
645‧‧‧遙控接收部
646‧‧‧影像接收部
647‧‧‧電池
648‧‧‧聲音輸入部
649‧‧‧操作鍵
650‧‧‧取景器
701‧‧‧外殼
702‧‧‧液晶層
703‧‧‧背光
704‧‧‧外殼
705‧‧‧驅動器IC
706‧‧‧端子
801‧‧‧外殼
802‧‧‧光源
901‧‧‧照明裝置
902‧‧‧電視機
1000‧‧‧基板
1010‧‧‧第一電極
1020‧‧‧EL層
1030‧‧‧第二電極
1100‧‧‧基板
1101‧‧‧第一電極
1103‧‧‧第二電極
1110‧‧‧電洞注入層
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113a‧‧‧第一發光層
1113b‧‧‧第二發光層
1114a‧‧‧第一電子傳輸層
1114b‧‧‧第二電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
1120‧‧‧電洞傳輸層
1130‧‧‧發光層
1140‧‧‧電子傳輸層
1150‧‧‧電子注入層
2100‧‧‧基板
2101‧‧‧第一電極
2103‧‧‧第二電極
2111‧‧‧電洞注入層
2112‧‧‧電洞傳輸層
2113a‧‧‧第一發光層
2113b‧‧‧第二發光層
2114‧‧‧電子傳輸層
2114a‧‧‧第一電子傳輸層
2114b‧‧‧第二電子傳輸層
2115‧‧‧電子注入層
在圖式中：圖1是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖2A和圖2B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖3是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖4A和圖4B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖5是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖6A和圖6B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖7A和圖7B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖8A至圖8D是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；圖9A至圖9C是說明本發明的一個方式的照明裝置 的圖；圖10A和圖10B示出4,6mPnP2Pm的1H NMR圖；圖11A和圖11B是示出4,6mPnP2Pm的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖12A和圖12B是示出4,6mPnP2Pm的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖13A和圖13B示出2Ph-4,6mNP2Pm的1H NMR圖；圖14A和圖14B是示出2Ph-4,6mNP2Pm的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖15A和圖15B是示出2Ph-4,6mNP2Pm的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖16A和圖16B示出4,6mTpP2Pm的1H NMR圖；圖17A和圖17B是示出4,6mTpP2Pm的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖18A和圖18B是示出4,6mTpP2Pm的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖19A和圖19B示出4,6mDBTP2Pm-II的1H NMR圖；圖20A和圖20B是示出4,6mDBTP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖21A和圖21B是示出4,6mDBTP2Pm-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖22A和圖22B示出2,4DBTP2Pm-II的1H NMR 圖；圖23A和圖23B是示出2,4DBTP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖24A和圖24B是示出2,4DBTP2Pm-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖25A和圖25B示出2,5DBTP2Pm-II的1H NMR圖；圖26A和圖26B是示出2,5DBTP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖27A和圖27B是示出2,5DBTP2Pm-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖28A和圖28B示出4,6mDBTP2Pm-III的1H NMR圖；圖29A和圖29B是示出4,6mDBTP2Pm-III的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖30A和圖30B是示出4,6mDBTP2Pm-III的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖31A和圖31B示出4,6mDBFP2Pm-II的1H NMR圖；圖32A和圖32B是示出4,6mDBFP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖33A和圖33B是示出4,6mDBFP2Pm-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖34A和圖34B示出2,4DBFP2Pm-II的1H NMR 圖；圖35A和圖35B是示出2,4DBFP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖36A和圖36B是示出2,4DBFP2Pm-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖37A和圖37B示出2,5DBFP2Pm-II的1H NMR圖；圖38A和圖38B是示出2,5DBFP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖39A和圖39B是示出2,5DBFP2Pm-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖40是說明實施例的發光元件1的圖；圖41是示出發光元件1的電流密度-亮度特性的圖；圖42是示出發光元件1的電壓-亮度特性的圖；圖43是示出發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；圖44是示出發光元件1的電壓-電流特性的圖；圖45是示出發光元件1的亮度-色度座標特性的圖；圖46是示出發光元件1的亮度-功率效率特性的圖；圖47是示出發光元件1的發射光譜的圖；圖48是示出發光元件1的時間-歸一化亮度特性的圖；圖49是示出發光元件1的時間-電壓特性的圖；圖50A至圖50C是說明實施例的發光元件2至7的圖； 圖51是示出發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖52是示出發光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖53是示出發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；圖54是示出發光元件2的電壓-電流特性的圖；圖55是示出發光元件2的亮度-色度座標特性的圖；圖56是示出發光元件2的亮度-功率效率特性的圖；圖57是示出發光元件2的發射光譜的圖；圖58是示出發光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖59是示出發光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖60是示出發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖61是示出發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖62是示出發光元件3的亮度-色度座標特性的圖；圖63是示出發光元件3的亮度-功率效率特性的圖；圖64是示出發光元件3的發射光譜的圖；圖65是示出發光元件4的電流密度-亮度特性的圖；圖66是示出發光元件4的電壓-亮度特性的圖；圖67是示出發光元件4的亮度-電流效率特性的圖；圖68是示出發光元件4的電壓-電流特性的圖；圖69是示出發光元件4的亮度-色度座標特性的圖；圖70是示出發光元件4的亮度-功率效率特性的圖；圖71是示出發光元件4的發射光譜的圖；圖72是示出發光元件5的電流密度-亮度特性的圖；圖73是示出發光元件5的電壓-亮度特性的圖；圖74是示出發光元件5的亮度-電流效率特性的圖； 圖75是示出發光元件5的電壓-電流特性的圖；圖76是示出發光元件5的亮度-色度座標特性的圖；圖77是示出發光元件5的亮度-功率效率特性的圖；圖78是示出發光元件5的發射光譜的圖；圖79是示出發光元件6的電流密度-亮度特性的圖；圖80是示出發光元件6的電壓-亮度特性的圖；圖81是示出發光元件6的亮度-電流效率特性的圖；圖82是示出發光元件6的電壓-電流特性的圖；圖83是示出發光元件6的亮度-色度座標特性的圖；圖84是示出發光元件6的亮度-功率效率特性的圖；圖85是示出發光元件6的發射光譜的圖；圖86是示出發光元件7的電流密度-亮度特性的圖；圖87是示出發光元件7的電壓-亮度特性的圖；圖88是示出發光元件7的亮度-電流效率特性的圖；圖89是示出發光元件7的電壓-電流特性的圖；圖90是示出發光元件7的亮度-色度座標特性的圖；圖91是示出發光元件7的亮度-功率效率特性的圖；圖92是示出發光元件7的發射光譜的圖；圖93是示出發光元件4的時間-歸一化亮度特性的圖；圖94是示出發光元件4的時間-電壓特性的圖；圖95是示出發光元件5的時間-歸一化亮度特性的圖；圖96是示出發光元件5的時間-電壓特性的圖； 圖97是示出4,6mPnP2Pm的LC-MS測定結果的圖；圖98A至圖98D是示出4,6mPnP2Pm的ToF-SIMS測定結果的圖；圖99是示出2Ph-4,6mNP2Pm的LC-MS測定結果的圖；圖100是示出4,6mTpP2Pm的LC-MS測定結果的圖；圖101是示出4,6mDBTP2Pm-II的LC-MS測定結果的圖；圖102A至圖102D是示出4,6mDBTP2Pm-II的ToF-SIMS測定結果的圖；圖103是示出2,5mDBTP2Pm-II的LC-MS測定結果的圖；圖104是示出4,6mDBTP2Pm-III的LC-MS測定結果的圖；圖105是示出4,6mDBFP2Pm-II的LC-MS測定結果的圖；圖106是示出2,4mDBFP2Pm-II的LC-MS測定結果的圖；圖107是示出2,5mDBFP2Pm-II的LC-MS測定結果的圖。
以下，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但 是，本發明不侷限於以下說明，而所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
在本實施方式中，參照圖1對如下發光元件進行說明，該發光元件具有第一化合物的磷光銥金屬錯合物及第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物。
在本實施方式所示的發光元件中，如圖1所示，在一對電極(第一電極101與第二電極103)之間夾有包含發光層113的EL層102，EL層102除了發光層113之外，還包含電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層116等而形成。注意，在本實施方式的說明中，將第一電極101用作陽極，而將第二電極103用作陰極。另外，第一電極101設置在基板100上，作為基板100可以使用玻璃基板等。
藉由對這種發光元件施加電壓，從第一電極101一側注入的電洞和從第二電極103一側注入的電子在發光層113中重新結合以使第一化合物的磷光銥金屬錯合物成為激發態。並且，當該處於激發態的第一化合物的磷光銥金屬錯合物回到基態時發光。像這樣，在本發明的一個方式中，第一化合物的磷光銥金屬錯合物用作發光元件中的發 光物質。
另外，EL層102中的電洞注入層111是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層，由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，由此產生電洞。因此，電洞從電洞注入層111經過電洞傳輸層112注入到發光層113。
另外，電荷產生層116是包含電洞傳輸層高的物質和受體物質的層。由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，因此被抽出的電子從具有電子注入性的電子注入層115經過電子傳輸層114注入到發光層113。
下面，對製造本實施方式所示的發光元件時的具體例子進行說明。
作為第一電極101及第二電極103，可以使用金屬、合金、導電化合物及它們的混合物等。明確而言，除了氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)之外，還可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等、鹼土金屬諸如鈣(Ca)和鍶(Sr)等、鎂(Mg)、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等、包含它們的合金及石墨烯等。另外，第一電極101及第二電極103可以藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等形成。
作為用於電洞注入層111、電洞傳輸層112及電荷產生層116的電洞傳輸性高的物質，例如可以舉出4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4',4"-三(N,N-二苯胺)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯胺]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。除上述以外，還可以使用：4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等的咔唑化合物；1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)等二苯並噻吩化合物；1,3,5-三(二苯並呋喃-4-基)苯(簡稱：DBF3P-II)等二苯並呋喃化合物；9-[3,5-二-(菲-9-基)-苯基]-菲(簡稱：Pn3P)等稠環化合物等。這些物質主要是各自具有10-6cm2/Vs以上的電洞遷移率的物質。注意，還可以使用除上述材料之外的物質，只要該物質的電洞傳輸性高於電子傳輸性。
再者，還可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯胺)苯基]苯基-N'-苯胺}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，電洞注入層111及電荷產生層116可以使用含有上述電洞傳輸性高的物質和受體物質的層。在此情況下，載子注入性得到提高，所以是較更的。作為用於電洞注入層111及電荷產生層116的受體物質，可以舉出過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確地說，氧化鉬是特別較更的。
發光層113作為用作發光物質的客體材料包含第一化合物的磷光銥金屬錯合物，並且作為主體材料包含其三重激發態能高於該第一化合物的磷光銥金屬錯合物的物質。
在此，作為上述客體材料使用第一化合物的LUMO能階為-3.5eV以上且-2.5eV以下的磷光銥金屬錯合物。另外，作為上述主體材料使用第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物。
由於包含嘧啶骨架的有機化合物的LUMO能階受到嘧啶骨架的影響(LUMO軌道存在於嘧啶骨架附近)，所以該化合物的LUMO能階位於-3.0eV左右。從而，藉由作為第一有機化合物與第二有機化合物的組合採用上述化合物，載子(電子)從主體材料有效地轉移到客體材料， 由此客體材料容易有效地進行發光，而且使用壽命也得到提高。同時，客體材料不容易捕獲電子，所以不妨礙來源於主體材料的嘧啶骨架的良好的電子傳輸性，而能夠實現元件的低電壓化。另外，從這種觀點來看，主體材料的LUMO能階也較佳為-3.5eV以上且-2.5eV以下。
另外，較佳的是第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物作為取代基至少包含苯骨架、聯苯骨架、萘骨架、咔唑骨架、菲骨架、三亞苯骨架、二苯並噻吩骨架和二苯並呋喃骨架中的任一個。藉由採用這種結構，第二化合物的LUMO能階受到嘧啶骨架的很大影響(LUMO軌道存在於嘧啶骨架附近)，所以上述效果變得更明顯。
尤其是，當第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物包含咔唑骨架時，還能夠容易轉移電洞，由此得到雙極性，所以是較更的。當第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物包含萘骨架、菲骨架、三亞苯骨架等稠環時，載子傳輸性得到提高，所以是較更的。當第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物包含二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架時，能夠獲得立體結構及穩定的膜性質，所以是較更的(尤其是，這些二苯並噻吩骨架和二苯並呋喃骨架的4位取代產物具有電化學穩定性，所以是較更的)。
換言之，第二化合物是由通式(G1)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0024-285
在通式(G1)中，R1及R2分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar1作為取代基至少包含萘骨架、菲骨架和三亞苯骨架中的任一個。另外，Ar2作為取代基至少包含氫、萘骨架、菲骨架和三亞苯骨架中的任一個。
在此，當Ar1與Ar2是同樣的取代基時易於合成，所以是較更的。另一方面，當Ar1與Ar2是不同的取代基時獲得更立體的結構，所以是較更的。
另外，由上述通式(G1)表示的第二化合物具有由通式(G2)表示的結構是更佳的。另外，由通式(G2)表示的化合物是適用於第二化合物的新穎化合物，該化合物是本發明的一個方式。
Figure 108111828-A0202-12-0025-286
在通式(G2)中，R1至R5分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar3表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar4表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar5表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代 或未取代的聯苯基中的任一個。另外，α3及α4分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，j及k分別獨立表示0或1。
明確地說，由上述通式(G1)、(G2)表示的第二化合物具有由通式(G2-1)表示的結構是更佳的。另外，由通式(G2-1)表示的化合物是適用於第二化合物的新穎化合物，該化合物是本發明的一個方式。
Figure 108111828-A0202-12-0026-287
在通式(G2-1)中，R1至R8分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar3表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar4、Ar6及Ar7分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，α3、α4、α6及α7分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，j、k、m及n分別獨立表示0或1。
明確地說，由上述通式(G1)、(G2)及(G2-1)表示的第二化合物具有由通式(G3)表示的結構是更佳的。另外，由通式(G3)表示的化合物是適用於第二化合 物的新穎化合物，該化合物是本發明的一個方式。
Figure 108111828-A0202-12-0027-288
在通式(G3)中，R1至R10分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar3表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，Ar7表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。另外，α3及α7分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，j及n分別獨立表示0或1。
當上述通式(G2)、(G2-1)及(G3)中的Ar1至Ar7具有取代基時，該取代基選自碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。當選擇烷基時，在有機溶劑中的溶解性得到提高，易於合成及利用濕處理的成膜，所以是較更的。另外，當選擇取代或未取代的苯基或取代或未取代的聯苯基時，載子傳輸性得到提高，所以是較更的。另外，當包含這些取代基時，能夠獲得更立體的結構且膜性質穩定，所以是較更的。然而，如果因這些取代基而增加合成步驟，則不具有取代基是較佳的。
當上述通式(G1)、(G2-1)及(G3)中的R1和R2 的兩者或者通式(G2)中的R1、R2和Ar5中的任兩個為氫時，易於合成，所以是較更的。另外，當選擇氫時，載子(電子)注入性得到提高，能夠期待低電壓化，所以是較更的。當上述通式(G1)、(G2-1)及(G3)中的R1和R2的兩者或者通式(G2)中的R1、R2和Ar5中的任兩個分別獨立為碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的聯苯基時，非晶性得到提高，膜性質穩定，所以是較更的。
在上述通式(G2)、(G2-1)及(G3)中，芳基(Ar3至Ar7)藉由苯骨架接合到嘧啶的4位或6位。這是為了防止共軛從嘧啶骨架擴展到芳基的緣故。再者，因為這些芳基接合於該苯骨架的間位，所以共軛更不容易擴展，HOMO能階變深。因此，HOMO能階與LUMO能階之間的能隙(Bg)容易變寬，所以S1能階及T1能階容易提高。因此，該化合物能夠用作發射更短波長的光的摻雜物的主體材料，作為主體材料的使用範圍擴大，所以是較更的。更明確地說，該化合物適用於在可見光區(藍色至紅色)發射磷光的材料或在可見光區(藍色至紅色)發射螢光的材料的主體材料。另外，該化合物的HOMO能階深，所以適用於HOMO能階深的發光材料的主體材料。
作為通式(G1)、(G2)、(G2-1)及(G3)中的Ar1至Ar7的具體結構，例如可以舉出由結構式(Ar-1)至結構式(Ar-5)表示的取代基。
Figure 108111828-A0202-12-0029-289
另外，作為通式(G2)、(G2-1)及(G3)中的α3、α4、α6及α7的具體結構，例如可以舉出由結構式(α-1)至結構式(α-3)表示的取代基。
Figure 108111828-A0202-12-0029-290
當採用如結構式(α-1)那樣的接合於對位元的取代基的情況下，載子傳輸性得到提高，所以是較更的。當採用如結構式(α-2)或結構式(α-3)那樣的接合於間位或鄰位元的取代基的情況下，T1能階或S1能階得到提高，所以是較更的。
另外，作為由上述通式(G1)、(G2)、(G2-1)及(G3)表示的第二化合物的具體例子，可以舉出由如下結構式表示的有機化合物：結構式(100)至結構式(107)；結構式(110)至結構式(123)；結構式(130)至結構式(135)；結構式(140)至結構式(145)；結構式(150)至結構式(161)；結構式(300)至結構式(321)。另外，其中作為由通式(G2)表示的第二化合物的具體例子，可以舉出由如下結構式表示的有機化合物：結構式(306)至結構式(309)；結構式(318)；結構式(320)。另外，作為由上述通式 (G2-1)及(G3)表示的第二化合物的具體例子，可以舉出由如下結構式表示的有機化合物：結構式(300)至結構式(305)；結構式(310)至結構式(317)；結構式(319)；結構式(321)。注意，本發明不侷限於這些化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0031-291
Figure 108111828-A0202-12-0032-292
Figure 108111828-A0202-12-0032-293
Figure 108111828-A0202-12-0033-294
Figure 108111828-A0202-12-0034-295
Figure 108111828-A0202-12-0035-296
Figure 108111828-A0202-12-0036-297
Figure 108111828-A0202-12-0037-298
Figure 108111828-A0202-12-0038-299
Figure 108111828-A0202-12-0039-300
Figure 108111828-A0202-12-0040-301
Figure 108111828-A0202-12-0041-302
Figure 108111828-A0202-12-0042-303
另外，作為第二化合物的合成方法可以應用各種反應。例如，藉由進行下面描述的合成反應能夠合成由通式(G1)表示的第二化合物。另外，第二化合物的合成方法不侷限於以下合成方法。
《由通式(G1)表示的第二化合物的合成方法》
首先，以下示出合成方案(A-1)。如合成方案(A-1)所示，藉由將二鹵化嘧啶有機化合物(a1)與芳基硼 有機化合物(a2)偶聯，能夠合成鹵化嘧啶有機化合物(a3)。
Figure 108111828-A0202-12-0043-304
另外，在合成方案(A-1)中，X1及X2表示氫或鹵素。注意，當X1及X2表示鹵素時，從高反應性的觀點來看，X1及X2較佳表示溴，更佳表示碘。B1表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。另外，R1及R2分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar1作為取代基至少包含取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。
另外，多種反應條件可以用於合成方案(A-1)中的偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。
下面示出在合成方案(A-1)中採用鈴木-宮浦反應的例子。可以使用鈀催化劑作為金屬催化劑，鈀錯合物和其配體的混合物可以用作鈀催化劑。此外，作為鈀錯合物的例子，可以舉出乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)等。作為配體的例子，可以舉出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦和三環己基膦等。此外，作為可以用作鹼的物質的例子，可以舉出有機鹼如叔丁醇鈉以及無機鹼如碳酸鈉或碳酸鉀等。所述反應在溶液中進行是較佳 的。可以使用的溶劑的例子如下所示：乙腈和水的混合溶劑；甲苯或二甲苯等稀釋劑類和水的混合溶劑；甲苯或二甲苯、乙醇等醇和水的三種混合溶劑；1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)和水的混合溶劑；乙二醇二甲基醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的催化劑、鹼、溶劑不侷限於這些。此外，在合成方案(A-1)中，可以使用芳基鋁化合物、芳基鋯化合物、芳基鋅化合物或芳基錫化合物等代替芳基硼化合物(a2)。另外，反應在氮氣、氬氣等惰性氛圍下進行是較佳的。另外，也可以利用電磁波進行加熱。
接著，如以下合成方案(A-2)所示，藉由將鹵化嘧啶有機化合物(a3)與芳基硼有機化合物(a4)偶聯可以合成由通式(G1)表示的第二化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0044-305
另外，X2表示氫或鹵素。注意，當X2表示鹵素時，從高反應性的觀點來看，X2較佳表示溴，更佳表示碘。B2表示硼酸或二烷氧基硼。另外，R1及R2分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar1作為取代基至少包含取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亞苯基中的任一個。
另外，多種反應條件可以用於合成方案(A-2)中的 偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。
在合成方案(A-2)中可以採用鈴木-宮浦反應。詳細內容可以參照上述合成方案(A-1)進行合成。
另外，當Ar1與Ar2相同時，可以同時進行上述合成方案(A-1)和(A-2)的反應。換言之，能夠一同將(a2)及(a4)加入有機化合物(a1)中發生反應，易於合成，所以是較更的。
藉由上述步驟可以合成本發明的一個方式的第二化合物。
另外，當發光層113包含上述第二化合物(主體材料)及第一化合物(客體材料)時，可以從發光層113得到發光效率高的磷光發光。
另外，作為第一化合物的具體例子，可以舉出由如下結構式表示的磷光銥金屬錯合物：結構式(200)至結構式(206)；結構式(210)至結構式(213)；結構式(220)至結構式(222)；結構式(230)；結構式(231)；結構式(240)。注意，本發明不侷限於這些化合物。
結構式(200)至結構式(206)表示具有嘧啶骨架的磷光銥金屬錯合物；結構式(210)至結構式(213)表示具有吡嗪骨架的磷光銥金屬錯合物；結構式(220)至結構式(222)表示具有吡啶骨架或喹啉骨架的磷光銥金屬錯合物；結構式(230)及結構式(231)表示具有喹喔啉 骨架的磷光銥金屬錯合物，結構式(240)表示具有三嗪骨架的磷光銥金屬錯合物。
Figure 108111828-A0202-12-0046-306
Figure 108111828-A0202-12-0047-307
Figure 108111828-A0202-12-0048-308
另外，磷光銥金屬錯合物的結構不侷限於上述結構。由於第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物具有較高的T1能階，所以能夠將其用作發射藍綠光或比藍綠色更長的波長的光的磷光發光材料的主體材料。注意，如上所述，磷光銥金屬錯合物的LUMO能階較佳為-3.5eV以上且-2.5eV以下。
另外，磷光銥金屬錯合物的HOMO能階較佳為-6.0eV以上且-5.0eV以下。藉由採用上述結構，磷光銥金屬錯合物容易捕獲電洞，所以發光元件的電洞遷移率的隨時間的變化被抑制。由此，能夠期待元件的長使用壽命化。尤其是，當第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物作為取代基至少包含苯骨架、聯苯骨架、萘骨架、菲骨架、三亞苯骨架、二苯並噻吩骨架和二苯並呋喃骨架中的任一個時，第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物的HOMO能階 為-6.0eV以下，所以上述電洞捕獲的效果變得更明顯。
在此，在本發明的另一個方式中，較更的是，主體材料具有嘧啶骨架，客體材料具有二嗪骨架。另外，更佳的是，主體材料及客體材料都具有嘧啶骨架。當採用上述材料時，這些材料之間的LUMO能階相近。結果，載子(電子)從主體材料有效地轉移到客體材料，由此客體材料容易有效地進行發光，而且使用壽命也得到提高。另外，當這些材料的LUMO能階相近時，客體材料不容易捕獲電子，所以不妨礙來源於主體材料的嘧啶骨架的良好的電子傳輸性，而能夠實現元件的低電壓化。從而，能夠期待發光元件的高效率化、長使用壽命化及低驅動電壓化。當主體材料及客體材料都具有嘧啶骨架時，主體分子與客體分子之間的相互作用變強，所以上述效果變得更明顯。
另外，能夠選擇具有彼此相近的LUMO能階的主體材料和客體材料的原因如下所述。首先，主體材料的LUMO能階受到容易被還原的二嗪骨架之一的嘧啶骨架的影響。尤其是，由通式(G1)、(G2)、(G2-1)及(G3)表示的主體材料的LUMO軌道存在於嘧啶骨架附近。另一方面，客體材料也具有容易被還原的二嗪骨架，所以客體材料的LUMO能階也受到二嗪骨架的影響。尤其是，當二嗪骨架與銥形成配位鍵時，LUMO軌道不存在於中心金屬而存在於二嗪骨架。從而，主體材料與客體材料都具有來源於二嗪骨架的LUMO軌道，所以這些材料 的LUMO能階也相近。
另外，當如上所述那樣磷光銥金屬錯合物(第一化合物)具有二嗪骨架尤其具有嘧啶骨架時，該磷光銥金屬錯合物的LUMO能階較佳為-3.5eV以上且-2.5eV以下。另外，其HOMO能階較佳為-6.0eV以上且-5.0eV以下。另外，該情況下的主體材料(第二化合物)的較更的例子是上面所示的。
另外，如上所述，本發明的一個方式的第二化合物(主體材料)的LUMO軌道存在於容易被還原且電子傳輸性良好的嘧啶骨架附近。從而，本發明的一個方式的第二化合物具有高電子傳輸性並降低元件的驅動電壓。
另外，在實施方式1中說明使用第一化合物的磷光銥金屬錯合物的磷光發光元件，但是不侷限於上述結構。第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物具有高T1能階，所以還具有高S1能階。因此，第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物還可以用作在可見光區發射螢光的材料的主體材料。
另外，可以使用多種用來分散發光物質(客體材料)的物質(主體材料)。因此，除了第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物以外，發光層還可以包含第二主體材料。
作為第二主體材料，例如可以舉出用於電洞傳輸層112的材料。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。作 為電子傳輸層114，可以使用金屬錯合物諸如Alq3、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉合)鈹(簡稱：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)等。此外，也可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4'-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](簡稱：PF-BPy)。在此所述的物質主要是電子遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的物質，就可以將上述物質之外的物質用於電子傳輸層。
另外，本發明中使用的第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物也是電子傳輸性良好的材料，所以該化合物適用於電子傳輸層。
另外，作為電子傳輸層114，不僅可以採用單層，而 且可以採用由上述物質構成的層的兩層以上的疊層。
電子注入層115是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)及鋰氧化物(LiOx)等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。另外，也可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
或者，也可以將有機化合物與電子給體(施體)混合而成的複合材料用於電子注入層115。因為在這種複合材料中電子給體使電子產生在有機化合物中，所以電子注入性及電子傳輸性高。在此情況下，有機化合物較佳是能夠高效地傳輸所產生的電子的材料。具體地，例如，可以使用如上所述的構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物或雜芳族化合物等)。作為電子給體，只要使用對有機化合物呈現電子給體性的物質，即可。具體地，較佳的是使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳的是使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，可以使用氧化鎂等路易士鹼。或者，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
另外，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115和電荷產生層116分別可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗敷法等的方法形成。
在上述發光元件中，由於在第一電極101與第二電極103之間產生的電位差而產生電流，並且在EL層102中電洞和電子重新結合而發光。然後，該發光穿過第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者為具有透光性的電極。
因為如上所說明的發光元件可以得到來源於第一化合物的磷光銥金屬錯合物的磷光發光，所以可以實現與使用螢光化合物的發光元件相比效率高的發光元件。
另外，本實施方式所示的發光元件是發光元件的結構的一個例子。也可以將其他實施方式所示的結構的發光元件用於本發明的一個方式的發光裝置。此外，作為具備上述發光元件的發光裝置，可以製造被動矩陣型發光裝置或主動矩陣型發光裝置。此外，還可以製造具備在其他實施方式說明的與上述發光元件不同的發光元件的微腔結構的發光裝置等。上述發光裝置都包括在本發明中。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可以由N型TFT和P型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜和氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所 示的結構適當地組合而實施。
實施方式2
在本實施方式中，對包含嘧啶骨架的有機化合物進行說明。
本發明的一個方式是由通式(G4)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0054-309
在通式(G4)中，Ar11、Ar12、R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar13及Ar14分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，α1、α2、α8及α9分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，h、i、x及y分別獨立表示0或1。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的一個方式是由通式(G5)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0055-310
在通式(G5)中，Ar11、Ar12、R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar13及Ar14分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的一個方式是由通式(G6)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0055-311
在通式(G6)中，R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的一個方式是由通式(G7)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0056-312
在通式(G7)中，R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。
另外，本發明的一個方式是由結構式(400)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0056-313
另外，作為通式(G4)及通式(G5)中的Ar13及Ar14的具體結構，例如可以舉出由結構式(Ar-6)至結構式(Ar-11)表示的取代基。
Figure 108111828-A0202-12-0057-314
另外，作為通式(G4)中的α1、α2、α8及α9的具體結構，例如可以舉出由結構式(α-4)至結構式(α-6)表示的取代基。
Figure 108111828-A0202-12-0057-315
當採用如結構式(α-4)那樣的接合於對位元的取代基的情況下，載子傳輸性得到提高，所以是較更的。當採用如結構式(α-5)或結構式(α-6)那樣的接合於間位或鄰位元的取代基的情況下，T1能階或S1能階得到提高，所以是較更的。
另外，在Ar13及Ar14具有取代基的情況下，該取代基分別獨立選自碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，在α1、α2、α8及α9具有取代基的情況下，該取代基分別獨立選 自碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，在通式(G4)至(G6)中，亞苯基接合到嘧啶環的2位、4位、5位和6位中的任一個或任兩個。另外，在通式(G4)至(G7)中，作為取代基碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的聯苯基也可以接合到嘧啶環的2位、4位、5位和6位中的任一個或多個。當具有這些取代基時，能夠獲得更立體的結構及穩定的膜性質，所以是較更的。另外，當具有烷基時，在溶劑中的溶解性得到提高，易於合成及利用濕處理的成膜，所以是較更的。然而，當考慮合成成本時，有時不具有這些取代基是較佳的。
當上述通式(G4)及(G5)中的Ar11及Ar12為氫時，易於合成，所以是較更的。另外，當選擇氫時，載子(電子)注入性得到提高，能夠期待低電壓化，所以是較更的。另外，當Ar11及Ar12分別獨立為碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的聯苯基時，非晶性得到提高，膜性質穩定，所以是較更的。
作為由通式(G4)表示的有機化合物的具體例子，可以舉出由結構式(400)至結構式(415)及結構式(430)至結構式(440)表示的有機化合物。注意，本發明不侷限於這些化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0059-316
Figure 108111828-A0202-12-0060-317
Figure 108111828-A0202-12-0061-318
Figure 108111828-A0202-12-0062-319
Figure 108111828-A0202-12-0063-320
作為本發明的一個方式的有機化合物的合成方法可以應用各種反應。例如，藉由進行下面描述的合成反應能夠合成由通式(G4)表示的本發明的一個方式的有機化合物。另外，本發明的一個方式的有機化合物不侷限於以下合成方法。
《由通式(G4)表示的有機化合物的合成方法》
首先，以下示出合成方案(B-1)。
Figure 108111828-A0202-12-0064-321
如合成方案(B-1)所示，藉由將二鹵化嘧啶化合物(b1)與芳基硼化合物(b2)偶聯，能夠合成鹵化嘧啶化合物(b3)。
在合成方案(B-1)中，R11至R13分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar13表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，α1及α8分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，h及x分別獨立表示0或1。另外，E1表示硫或氧。另外，X3及X4分別獨立表示氫、氯、溴或碘。注意，當Ar13表示氫時，X4表示氫。另外，從高反應性的觀點來看，X3及X4較佳表示溴，更佳表示碘。另外，B3表示硼酸或二烷氧基硼。
另外，多種反應條件可以用於合成方案(B-1)中的 偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。
下面示出在合成方案(B-1)中採用鈴木-宮浦反應的例子。可以使用鈀催化劑作為金屬催化劑，鈀錯合物與其配體的混合物可以用作鈀催化劑。此外，作為鈀錯合物的例子，可以舉出乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)等。作為配體的例子，可以舉出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦和三環己基膦等。此外，作為可以用作鹼的物質的例子，可以舉出有機鹼如叔丁醇鈉以及無機鹼如碳酸鈉或碳酸鉀等。另外，所述反應在溶液中進行是較佳的。可以使用的溶劑的例子如下所示：乙腈和水的混合溶劑；甲苯或二甲苯等稀釋劑類和水的混合溶劑；甲苯或二甲苯、乙醇等醇和水的三種混合溶劑；1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)和水的混合溶劑；乙二醇二甲基醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的催化劑、鹼、溶劑不侷限於這些。
此外，在合成方案(B-1)中，可以使用芳基鋁化合物、芳基鋯化合物、芳基鋅化合物或芳基錫化合物等代替芳基硼化合物(b2)。另外，反應在氮氣、氬氣等惰性氛圍下進行是較佳的。另外，也可以利用電磁波進行加熱。
接著，如合成方案(B-2)所示，藉由將鹵化嘧啶化合物(b3)與芳基硼化合物(b4)偶聯可以合成本實施方式所示的由通式(G4)表示的有機化合物。
Figure 108111828-A0202-12-0066-322
在合成方案(B-2)中，Ar11、Ar12、R11至R13及R21至R23分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的聯苯基中的任一個。另外，Ar13及Ar14分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的二苯並噻吩-4-基和取代或未取代的二苯並呋喃-4-基中的任一個。另外，α1、α2、α8及α9分別獨立表示取代或未取代的亞苯基。另外，h、i、x及y分別獨立表示0或1。另外，E1及E2分別獨立表示硫或氧。另外，X3表示氫、氯、溴或碘。注意，當Ar13表示氫時，X3表示氫。另外，從高反應性的觀點來看，X3較佳表示溴，更佳表示碘。另外，B4表示硼酸或二烷氧基硼。
另外，多種反應條件可以用於合成方案(B-2)中的偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使 用金屬催化劑的合成方法。
在合成方案(B-2)中可以採用鈴木-宮浦反應。詳細內容可以參照上述合成方案(B-1)，所以在此省略。
另外，當化合物(b2)與化合物(b4)的芳基部分同樣時，可以同時進行上述合成方案(B-1)和(B-2)的反應(換言之，能夠一同將化合物(b2)及化合物(b4)加入有機化合物(b1)中發生反應，易於合成，所以是較更的。
藉由上述步驟可以合成本實施方式的有機化合物。
由於本實施方式的有機化合物具有高S1能階、高T1能階及寬HOMO能階與LUMO能階之間能隙(Eg)，因此藉由在發光元件中將本實施方式的有機化合物用於使發光層中的發光物質分散的主體材料，可以獲得高電流效率。尤其是，本實施方式的有機化合物適合用作分散磷光化合物的主體材料。此外，由於本實施方式的有機化合物是電子傳輸性高的物質，因此可以將其適用於發光元件中的電子傳輸層的材料。藉由使用本實施方式的有機化合物，能夠實現驅動電壓低且電流效率高的發光元件。此外，藉由使用該發光元件，能夠獲得耗電量低的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
實施方式3
在本實施方式中，參照圖2A和圖2B說明一種發光元件，其中將實施方式2所示的有機化合物用於發光層。
在本實施方式中，參照圖2A和圖2B說明一種發光元件，該發光元件包含實施方式2所示的有機化合物的一個例子的由結構式(400)表示的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)。
在本實施方式的發光元件中，至少具有發光層的EL層插入在一對電極之間。EL層除了發光層以外還可具有多個層。所述多個層以具有高載子注入性質和具有高載子傳輸性質的物質形成的層的組合形式堆疊，這樣發光區遠離電極形成，即載子在遠離電極的部分重新結合。在本說明書中，將包含具有高載子注入性質或具有高載子傳輸性質的物質的層稱作功能層，該功能層具有載子的注入或傳輸等的功能。作為功能層，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。
在圖2A所示的本實施方式的發光元件中，EL層1020具有發光層1130，該EL層1020在一對電極即第一電極1010和第二電極1030之間。EL層1020具有電洞注入層1110、電洞傳輸層1120、發光層1130、電子傳輸層1140和電子注入層1150。另外，圖2A所示的發光元件具有：形成在基板1000上的第一電極1010；在第一電極1010上依次形成的電洞注入層1110、電洞傳輸層1120、發光層1130、電子傳輸層1140和電子注入層1150；形成在電子注入層1150上的第二電極1030。注意，在本實施方式所述的發光元件中，第一電極1010用作陽極，第二電極1030用作陰極。
基板1000用作發光元件的支承。例如，可以使用玻璃、石英、塑膠等作為基板1000。或者，可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚芳酯或者聚醚碸製成的塑膠基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯等構成)、藉由蒸鍍形成的無機薄膜等。注意，可以使用其他材料，只要其在發光元件的製造過程中起支承物的作用。
較佳的是作為第一電極1010使用具有高功函(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等。具體例子包括：氧化銦錫(ITO：Indium Tin Oxide)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這些導電金屬氧化物的薄膜通常採用濺射法形成，但是也可以採用溶膠-凝膠法等形成。例如，氧化銦鋅可採用濺射法使用在氧化銦中加入1wt%至20wt%氧化鋅得到的靶材形成。另外，含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)可以採用濺射法使用在氧化銦中加入0.5wt%至5wt%氧化鎢和0.1wt%至1wt%氧化鋅得到的靶材形成。另外，還可以使用金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。
注意，在EL層1020中，當使用複合材料形成與第一電極1010接觸的層時，所述複合材料使用有機化合物和下面描述的電子受體(acceptor)形成，可以使用各種金屬、合金、導電化合物、它們的混合物等中的任何材料形 成該第一電極1010，而不考慮功函。例如，可以使用鋁、銀、含鋁合金(如Al-Si)等。
形成在第一電極1010之上的EL層1020至少包含發光層1130，EL層1020的一部分包含為本發明的一個方式的有機化合物。EL層1020的一部分可以使用已知物質，可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意，另外，作為形成EL層1020的物質，既可以採用只由有機化合物構成的物質，又可以採用其一部分含有無機化合物的物質。
另外，如圖2A所示，EL層1020可藉由適當疊加電洞注入層1110、電洞傳輸層1120、電子傳輸層1140、電子注入層1150等的組合以及發光層1130的方式形成。
電洞注入層1110是包含具有高電洞注入性質的物質的層。具有高電洞注入性質的物質的例子包括：金屬氧化物，如氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(簡稱：H2Pc)或酞菁銅(II)(簡稱：CuPc)。
或者，可以使用以下低分子量有機化合物：4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(簡稱：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(簡稱：MTDATA)、4,4'-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DPAB)、4,4'-二(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡稱：DPA3B)、 3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)或聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等。或者，還可以使用添加有酸的高分子化合物，例如，聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
可以將有機化合物與電子受體(acceptor)混合形成的複合材料用於電洞注入層1110。這種複合材料因為能藉由電子受體在有機化合物中產生電洞而具有優異的電洞注入性質和電洞傳輸性質。在這種情況下，有機化合物較佳是在傳輸產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性質的物質)。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑化合物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。用於複合材料的有機化合物較佳是具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體地，較佳的是使用電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的物 質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的物質。可以用於複合材料的有機化合物的具體例子如下。
可用於該複合材料的有機化合物的例子包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)和4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱：BPAFLP)；咔唑化合物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2-叔丁基-9,10-雙(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-叔丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2,3,6,7- 四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、稠五苯、蒄、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。
作為電子受體，例如可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)和氯醌等有機化合物以及過渡金屬氧化物。另外，還有週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體來說，較佳的是使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。其中，尤其較佳的是氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定以及其吸濕性低，容易進行處理。
注意，作為電洞注入層1110，可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD與上述電子受體形成的複合材料。
電洞傳輸層1120是包含具有高電洞傳輸性質的物質的層。作為具有高電洞傳輸性質的物質，可以使用芳族胺化合物，例如NPB、TPD、BPAFLP、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)或4,4'-雙[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)。在此所述的物質主要是電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物 質是電洞傳輸性質大於其電子傳輸性質的物質。含高電洞傳輸性質的物質的層不限於單層，可以是含任一上述物質的兩層或更多個層的疊層。
另外，電洞傳輸層1120也可以使用CBP、CzPA、PCzPA等咔唑衍生物或者t-BuDNA、DNA、DPAnth等蒽衍生物。
或者，作為電洞傳輸層1120，可以使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。
發光層1130是包含發光物質的層。注意，在本實施方式中說明將實施方式2所示的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)用於發光層的情況。在發光物質(客體材料)分散在另一種物質(主體材料)的發光層中，將4,6mDBTP2Pm-II可以用作主體材料。藉由使為發光物質的客體材料分散在4,6mDBTP2Pm-II中，可以從該客體材料得到光發射。如上所述，本發明的一個方式的有機化合物適用於發光層中的主體材料。
另外，分散有發光物質(客體材料)的物質(主體材料)可以是多種物質。因此發光層除了包含4,6mDBTP2Pm-II外可以包含第二主體材料。
作為第二主體材料，例如可以舉出用於電洞傳輸層1120的材料。
作為發光物質，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。可用於發光層1130的螢光物質如下。發射藍光的材料的例子包括：N,N'-雙[4-(9H-咔 唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(簡稱：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱：PCBAPA)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-亞苯基二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-亞苯基二胺(簡稱：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。發射黃光的材料的例子包括：紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)等。另外，發射紅光的材料的例子包括：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
此外，在可以用於發光層1130的磷光化合物中，例如作為藍色發光材料可以舉出雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇-N,C2']銥(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇-N,C2']銥(Ⅲ)吡啶甲酸酯(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3',5'-雙(三氟甲基)苯基]吡啶- N,C2'}銥(Ⅲ)吡啶甲酸酯(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇-N,C2']銥(Ⅲ)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))等。另外，發射綠光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(ppy)3)、乙醯丙酮酸雙(2-苯基吡啶-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(簡稱：Ir(pbi)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(苯並[h]喹啉)銥(III)(簡稱：Ir(bzq)2(acac))、三(苯並[h]喹啉)銥(III)(簡稱：Ir(bzq)3)等。發射黃光的材料的例子包括：乙醯丙酮酸雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮酸雙[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(簡稱：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(bt)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙{2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲苯吡嗪}銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(dmmoppr)2(acac))等。發射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(pq)3)、乙醯丙酮酸雙(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(pq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(mppr-iPr)2(acac))等。發射紅光的材料的例子包括：有機金屬錯合物，例如，乙醯丙酮酸雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡 啶-N,C3')銥(III)(簡稱：Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(1-苯基異喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：Ir(piq)2(acac)、(乙醯丙酮酸)雙2,3-二(4-氟苯基)喹喔啉]銥(III)(簡稱：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮酸)雙[2,3,5-三苯基吡嗪根]銥(III)(簡稱：Ir(tppr)2(acac))、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：Ir(tppr)2(dpm))和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟酚鉑(II)(簡稱：PtOEP)。另外，因為藉由例如以下的稀土金屬錯合物可得到由稀土金屬離子發射光(在不同多重性之間的電子躍遷)：三(乙醯丙酮酸)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟乙酸](單啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(TTA)3(Phen))，這類稀土金屬錯合物可以用作磷光化合物。
作為發光物質，還可以使用高分子化合物。具體地，發射藍光的材料的例子包括：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(簡稱：PFO)、[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)]共聚物(簡稱：PF-DMOP)、{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-[N,N'-二-(對丁基苯基)-1,4-二胺苯]}(簡稱：TAB-PFH)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：聚(對亞苯基亞乙烯基)(簡稱：PPV)、[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)交替共聚物](簡稱：PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二亞乙烯基亞茀基(fluorenylene))-(2-甲 氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亞苯基)交替共聚物等。另外，發射橙光至紅光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亞苯基亞乙烯基](簡稱：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(簡稱：R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基亞乙烯基)亞茀基]-[2,5-雙(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交替共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-雙(1-氰基亞乙烯基亞苯基)]-[2,5-雙(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交替共聚物(簡稱：CN-PPV-DPD)等。
另外，實施方式2所示的有機化合物及實施方式1所示的第二化合物也具有螢光性，所以可用作發光材料。
電子傳輸層1140是包含具有高電子傳輸性質的物質的層。作為具有高電子傳輸性質的物質，可以使用例如以下物質：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(簡稱：BAlq)。或者可以使用包含噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等，例如雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑合]鋅(簡稱：Zn(BOX)2)或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑合]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)。還可以使用金屬錯合物外的其他化合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)- 1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)等。在此所述的物質主要是電子遷移率10-6cm2/Vs以上的物質。另外，所述電子傳輸層不限於單層，可以是包含所述物質的兩個或多個層的疊層。
另外，實施方式2所示的有機化合物及實施方式1所示的第二化合物也具有嘧啶骨架，所以適用於電子傳輸層1140。
電子注入層1150是包含具有高電子注入性質的物質的層。對電子注入層1150，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者它們的化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰。或者，可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。或者，還可以使用上述形成電子傳輸層1140的物質。
或者，可以將有機化合物與電子給體(donor)混合形成的複合材料用於電子注入層1150。這種複合材料因為能藉由電子施體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性質和電子傳輸性質。在這種情況下，有機化合物較佳是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用上面所述的形成電子傳輸層1140的物質(如，金屬錯合物和雜芳族化合物)。作為電子給體，可使用對有機化合物顯示電子給體性質的物質。具體地，較佳的是使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，例如鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳的是使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。 或者可以使用路易士鹼如氧化鎂。或者可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
注意，上述各電洞注入層1110、電洞傳輸層1120、發光層1130、電子傳輸層1140和電子注入層1150可採用如蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法形成。
當第二電極1030用作陰極時，較佳的是該電極使用具有低功函(功函3.8eV以下是較佳的)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物而形成。具體地，可以使用：鋁或銀；屬於週期表第1族或第2族的元素，即鋰或銫等鹼金屬、鈣或鍶等鹼土金屬；鎂；上述金屬的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；銪或鐿等稀土金屬；上述金屬的合金等。
注意，在EL層1020中，與第二電極1030接觸形成的層是由複合材料形成時，可以使用各種導電材料如鋁、銀、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫，而不考慮功函，所述複合材料是上面所述的有機化合物與電子給體混合形成。
注意，第二電極1030可以採用真空蒸鍍法或濺射法形成。或者，在使用銀糊等的情況下，可以採用塗覆法、噴墨法等。
在上述發光元件中，因為在第一電極1010和第二電極1030之間產生的電位差而產生電流，因為在EL層1020中電洞和電子重新結合而發光。然後發射的光藉由第一電極1010和第二電極1030中的一方或者兩者被取出 到外部。因此，第一電極1010和第二電極1030中的一者或兩者是具有透射可見光性質的電極。
另外，在第一電極1010和第二電極1030之間的層結構不限於上述結構。可以採用不同於上述的結構，只要在遠離第一電極1010和第二電極1030的部分中具有電洞和電子重新結合的發光區，以防止發光區接近金屬而產生的猝滅。
也就是說，對層的疊層結構沒有特別的限制。使用高電子傳輸性質的物質、高電洞傳輸性質的物質、高電子注入性質的物質和具有高電洞注入性質的物質、雙極物質(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質的物質)、電洞阻擋物質等可以與發光層自由組合，所述發光層包含本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II作為主體材料。
注意，因為4,6mDBTP2Pm-II是具有高電子傳輸性質的物質，所以作為電子傳輸層1140可以使用4,6mDBTP2Pm-II。即，本發明的一個方式的有機化合物可以用於電子傳輸層。
另外，藉由將本發明的一個方式的有機化合物應用於發光層1130(尤其是發光層的主體材料)和電子傳輸層1140的兩者，可以實現極低的驅動電壓。
另外，在圖2B所示的發光元件中，EL層1020設置在基板1000上的一對電極即第一電極1010和第二電極1030之間。EL層1020具有電洞注入層1110、電洞傳輸層1120、發光層1130、電子傳輸層1140和電子注入層 1150。圖2B所示的發光元件具有：基板1000上的用作陰極的第二電極1030；在第二電極1030上依次層疊的電子注入層1150，電子傳輸層1140，發光層1130，電洞傳輸層1120和電洞注入層1110；以及電洞注入層1110上的用作陽極的第一電極1010。
下面具體描述形成發光元件的方法。
本實施方式的發光元件具有將EL層1020插在一對電極之間的結構。所述EL層1020至少具有發光層1130，所述發光層1130使用4,6mDBTP2Pm-II作為主體材料而形成。另外，EL層1020除了具有發光層1130外還可以具有功能層(如，電洞注入層1110、電洞傳輸層1120、電子傳輸層1140或電子注入層1150)。各電極(第一電極1010或第二電極1030)、發光層1130和各功能層可以採用濕處理或者乾處理形成，所述濕處理例如有滴液排放法(噴墨法)、旋塗法或印刷法，乾處理例如有真空蒸鍍法、CVD法或濺射法。濕處理能夠採用簡單的裝置和方法在常壓下進行，因此具有簡化製程和提高生產率的效應。與濕處理不同，乾處理不需要將材料溶解，能夠使用在溶液中低溶解度的材料，因此擴大材料的選擇範圍。
發光元件中包含的所有薄膜都可以採用濕處理形成。在這種情況下，發光元件可以只用濕處理要求的設備製造。或者，形成層疊的層至形成發光層1130可以採用濕處理進行，而堆疊在發光層1130上的功能層、第一電極1010等可採用乾處理形成。或者，在形成發光層1130之 前採用乾處理形成第二電極1030和功能層，而發光層1130、堆疊在其上的功能層以及第一電極1010可以採用濕處理形成。不必說，本實施方式不限於此，可以根據使用的材料、必需的膜厚度和介面狀態，適當選擇濕處理或乾處理形成發光元件。
在本實施方式中，可以在玻璃、塑膠等構成的基板上製造發光元件。藉由在一個基板上形成多個所述發光元件，可以製造被動矩陣發光裝置。或者，在玻璃、塑膠等構成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，在與TFT電連接的電極上可以製造發光元件。因此，製造主動矩陣發光裝置，該裝置中TFT控制發光元件的驅動。注意，對TFT的結構沒有特別的限制。可以使用交錯TFT(staggered TFT)或反轉交錯TFT。另外，對用於TFT的半導體的結晶性沒有特別的限制；可以使用非晶半導體或者晶體半導體。另外，在TFT基板上形成的驅動電路可以由N型和P型TFT中的一者或兩者形成。
如上所述，可以使用實施方式2中所述的4,6mDBTP2Pm-II來製造發光元件。藉由將本發明的一個方式的有機化合物用於發光元件，可以得到驅動電壓低且電流效率高的發光元件。
另外，使用按照上述方法得到的本發明的一個方式的發光元件的發光裝置(影像顯示裝置)可實現低耗電量。
注意，藉由使用在本實施方式中所述的發光元件，可以製造被動矩陣發光裝置或藉由薄膜電晶體(TFT)控制 發光元件的驅動的主動矩陣發光裝置。
本實施方式可以與其他實施方式適當組合實施。
實施方式4
在本實施方式中，作為本發明的一個方式參照圖3說明一種發光元件，其中將第一化合物的磷光銥金屬錯合物、第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物以及其他兩種以上的有機化合物用於發光層。
本實施方式所示的發光元件具有如圖3所示那樣的在一對電極(第一電極201與第二電極202)之間具有EL層203的結構。另外，EL層203至少具有發光層204，除此之外，EL層203還可以具有電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。此外，作為電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層及電荷產生層可以使用實施方式1所示的物質。另外，在本實施方式中，第一電極201用作陽極，第二電極202用作陰極。
本實施方式所示的發光層204包含使用實施方式1所示的第一化合物的磷光銥金屬錯合物的磷光化合物205、第一有機化合物206及第二有機化合物207。另外，磷光化合物205是發光層204中的客體材料。此外，第一有機化合物206和第二有機化合物207中的至少一方含有第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物，其中發光層204中的含有率多的一方用作發光層204的主體材料。
在發光層204中，藉由採用將上述客體材料分散到主體材料的結構，可以控制發光層的結晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度導致的濃度猝滅並提高發光元件的發光效率。
另外，第一有機化合物206和第二有機化合物207的每一個的三重激發態能的能階(T1能階)高於磷光化合物205的T1能階是較佳的。這是因為如下緣故：如果第一有機化合物206(或第二有機化合物207)的T1能階低於磷光化合物205的T1能階，則第一有機化合物206(或第二有機化合物207)使有助於發光的磷光化合物205的三重激發態能猝滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較更的是，在考慮到作為分子之間的轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)的情況下，主體材料的發射光譜(從單重激發態的能量轉移中的螢光光譜，從三重激發態的能量轉移中的磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜)的重疊的部分大。但是，在採用一般的磷光主體材料的情況下，難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜重疊。這是因為如下緣故：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長(低能量)一側，所以如果那樣做，則主體 材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致上述猝滅的問題。另一方面，為了避免猝滅的問題，當將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜重疊。從而，通常，難以將主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的從單重激發態的能量轉移。
於是，在本實施方式中，第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合較佳是形成激基複合物的組合。此時，當在發光層204中載子(電子及電洞)重新結合時，第一有機化合物206和第二有機化合物207形成激基複合物(也稱為“exciplex”)。由此，在發光層204中，第一有機化合物206的螢光光譜及第二有機化合物207的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激基複合物的發射光譜。並且，如果為了使激基複合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜的重疊的部分變大而選擇第一有機化合物和第二有機化合物，則可以最大限度地提高從單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為產生來自激基複合物的能量轉移，而不產生來自主體材料的能量轉移。
作為磷光化合物205，使用第一化合物的磷光銥金屬錯合物。另外，作為第一有機化合物206和第二有機化合 物207的組合，組合容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)和容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)是較佳的。另外，第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物可以用作容易接受電子的化合物。
作為容易接受電洞的化合物，例如可以舉出4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4',4"-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：1'-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9'-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N,N'-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N'-二苯基-苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-N,N'-二苯基氨基-9H-茀-7-基)-N,N-二苯基胺(簡稱：DPNF)、N-苯基-N-(4-苯基苯基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA1BP)、N,N',N"-三苯基-N,N',N"-三(9-苯基咔唑-3-基)-苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9'-聯茀(簡稱：PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9'-聯茀(簡稱：DPASF)、N,N-二(聯苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCzBBA1)、N,N'-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：TPD)、4,4'-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲 基-9H-茀-2-基)-N-[9,9-二甲基-2-{N'-苯基-N'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)}氨基-9H-茀-7-基]苯基胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)。
上述第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合是能夠形成激基複合物的組合的一例，該激基複合物的發射光譜與磷光化合物205的吸收光譜重疊，與磷光化合物205的吸收光譜的峰值相比，該激基複合物的發射光譜的峰值位於長波長，即可。
另外，在由容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物構成第一有機化合物206和第二有機化合物207時，可以根據其混合比控制載子平衡。明確而言，較佳的是第一有機化合物和第二有機化合物的比例為1：9至9：1。
因為本實施方式所示的發光元件能夠由於利用激基複合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉 移而提高能量轉移效率，所以可以實現外部量子效率高的發光元件。
另外，作為包括在本發明中的其他結構，也可以採用如下結構：磷光化合物205(客體材料)以外的兩種有機化合物使用具有電洞俘獲性的主體分子及具有電子俘獲性的主體分子來形成發光層204，以便得到將電洞和電子導入到存在於兩種主體分子中的客體分子而使客體分子成為激發態的現象(即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客體與互補主體的耦合)。
此時，作為具有電洞俘獲性的主體分子及具有電子俘獲性的主體分子，分別可以使用上述容易接受電洞的化合物及容易接受電子的化合物。
另外，本實施方式所示的發光元件是發光元件的結構的一個例子，但是也可以將其他實施方式所示的其他結構的發光元件應用於本發明的一個方式的發光裝置。此外，作為具有上述發光元件的發光裝置，可以製造被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置。還可以製造在其他實施方式所說明的具有與上述發光元件不同的發光元件的微腔結構的發光裝置。上述發光裝置都包括在本發明中。
另外，在採用主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可以由N型TFT和P型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限 制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜和氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式5
在本實施方式中，作為本發明的一個方式，對隔著電荷產生層具有多個EL層的結構的發光元件(以下，稱為串聯型發光元件)進行說明。
本實施方式所示的發光元件是如圖4A所示那樣的在一對電極(第一電極301與第二電極304)之間具有多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))的串聯型發光元件。
在本實施方式中，第一電極301是用作陽極的電極，第二電極304是用作陰極的電極。另外，作為第一電極301及第二電極304，可以採用與實施方式1相同的結構。此外，雖然多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))可以具有與實施方式1或實施方式3所示的結構相同的結構，但是也可以上述EL層中的任一個具有與實施方式1或實施方式3所示的結構相同的結構。換言之，第一EL層302(1)和第二EL層302(2)既可以具有相同結構，又可以具有不同的結構，作為其結構，可以應用與實施方式1或實施方式3相同的結構。
另外，在多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL 層302(2))之間設置有電荷產生層305。電荷產生層305具有如下功能：當對第一電極301和第二電極304施加電壓時，將電子注入到一方的EL層中，且將電洞注入到另一方的EL層中。在本實施方式中，當對第一電極301施加電壓以使其電位高於第二電極304時，電荷產生層305將電子注入到第一EL層302(1)中，並將電洞注入到第二EL層302(2)中。
另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層305具有透射可見光的性質(明確而言，電荷產生層305具有40%以上的可見光透射率)是較佳的。另外，電荷產生層305即使在其電導率小於第一電極301或第二電極304的情況下也發揮作用。
電荷產生層305既可以具有對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構，又可以具有對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。
在採用對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4'-雙[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。但是，只要是電洞傳輸性比電子傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，較佳的是使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。尤其，較佳的是使用氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定且其吸濕性低，所以容易進行處理。
另一方面，在採用對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體的結構的情況下，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等諸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。除此之外，還可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等諸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質主要是電子遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質。此外，也可以使用第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2族或第13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳的是使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘 並萘(tetrathianaphthacene)等的有機化合物用作電子給體。
另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層305，可以抑制EL層層疊時造成的驅動電壓的增大。
雖然在本實施方式中，對具有兩個EL層的發光元件進行說明，但是，如圖4B所示那樣，本發明的一個方式可以同樣地應用於層疊n個(注意，n是3以上)EL層的發光元件。如根據本實施方式的發光元件那樣，當在一對電極之間具有多個EL層時，藉由將電荷產生層設置在EL層與EL層之間，可以在保持低電流密度的同時實現高亮度區域中的發光。因為可以保持低電流密度，所以可以實現長壽命元件。另外，當將該發光元件應用於照明時，因為可以減少由於電極材料的電阻導致的電壓下降，所以可以實現大面積的均勻發光。此外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
此外，藉由使各EL層發射互不相同顏色的光，可以使發光元件整體發射所需顏色的光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，使第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於補色關係，因此發光元件作為整體可以得到發射白色發光。注意，詞語“補色關係”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也就是說，可以藉由混合從發射補色光的物質中得到的光來得到白色光。
另外，具有三個EL層的發光元件的情況也與此同樣，例如，當第一EL層的發射色是紅色，第二EL層的 發射色是綠色，第三EL層的發射色是藍色時，發光元件作為整體可以得到白色發光。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式6
在本實施方式中，參照圖5對使用實施方式1及實施方式3至實施方式5所示的發光元件的發光裝置進行說明。
本實施方式所示的發光裝置具有利用一對電極之間的光的共振效應的光學微諧振腔(micro optical resonator)(微腔)結構，如圖5所示具有多個發光元件，該發光元件具有在一對電極(反射電極451與半透過半反射電極452)之間至少具有EL層455的結構。另外，EL層455至少具有用作發光區的第一發光層454B、第二發光層454G及第三發光層454R，除此之外，EL層455還可以具有電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。此外，第一發光層454B、第二發光層454G及第三發光層454R中的至少一層包含磷光銥金屬錯合物及包含嘧啶骨架的有機化合物。
在本實施方式中，對如圖5所示那樣具有結構不同的發光元件(第一發光元件450R、第二發光元件450G和第三發光元件450B)的發光裝置進行說明。
第一發光元件450R具有在反射電極451上依次層疊 有如下層的結構：第一透明導電層453a；EL層455；以及半透射半反射電極452。另外，第二發光元件450G具有在反射電極451上依次層疊有第二透明導電層453b、EL層455以及半透射半反射電極452的結構。另外，第三發光元件450B具有在反射電極451上依次層疊有EL層455及半透射半反射電極452的結構。
另外，上述發光元件(第一發光元件450R、第二發光元件450G及第三發光元件450B)都具有反射電極451、EL層455以及半透射半反射電極452。
另外，EL層455包含第一發光層454B、第二發光層454G和第三發光層454R。此外，第一發光層454B發射在420nm以上且480nm以下的波長區域中具有峰值的光(λB)，第二發光層454G發射在500nm以上且550nm以下的波長區域中具有峰值的光(λG)，而第三發光層454R發射在600nm以上且760nm以下的波長區域中具有峰值的光(λR)。由此，可以使任何發光元件(第一發光元件450R、第二發光元件450G及第三發光元件450B)都發射將來自第一發光層454B、第二發光層454G及第三發光層454R的發光重疊而成的光，即及於可見光區的發射光譜寬的光。注意，根據上述記載，波長的長度滿足λB<λG<λR的關係。
本實施方式所示的各發光元件分別具有在反射電極451與半透射半反射電極452之間夾有EL層455的結構，並且從包括在EL層455中的各發光層向全方向射出 的光由具有光學微諧振腔(微腔)的功能的反射電極451和半透射半反射電極452共振。另外，反射電極451使用具有反射性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為40%至100%，較佳為70%至100%，並且該膜的電阻率為1×10-2Ωcm以下。另外，半透射半反射電極452使用具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為20%至80%，較佳為40%至70%，並且該膜的電阻率為1×10-2Ωcm以下。
另外，在本實施方式中，藉由使分別設置在第一發光元件450R和第二發光元件450G中的透明導電層(第一透明導電層453a、第二透明導電層453b)的厚度彼此不同，來根據每個發光元件改變反射電極451與半透射半反射電極452之間的光程。換言之，在反射電極451與半透射半反射電極452之間，可以使從各發光元件的各發光層發射的發射光譜寬的光中的共振的波長的光變強並可以使其中的不共振的波長的光衰減，所以藉由根據每個元件改變反射電極451與半透射半反射電極452之間的光程，可以取出不同波長的光。
另外，光程(也稱為光路長度)是指實際上的距離乘以折射率而求得的值，在本實施方式中，表示實際上的厚度乘以n(折射率)而求得的值。換言之，“光程=實際上的厚度×n”。
另外，在第一發光元件450R中從反射電極451到半透射半反射電極452的光程為mλR/2(注意，m是1以上 的自然數)，在第二發光元件450G中從反射電極451到半透射半反射電極452的光程為mλG/2(注意，m是1以上的自然數)，並且在第三發光元件450B中從反射電極451到半透射半反射電極452的光程為mλB/2(注意，m是1以上的自然數)。
如上所述，從第一發光元件450R主要取出在包括於EL層455中的第三發光層454R中發射的光(λR)，從第二發光元件450G主要取出在包括於EL層455中的第二發光層454G中發射的光(λG)，並且從第三發光元件450B主要取出在包括於EL層455中的第一發光層454B中發射的光(λB)。另外，從各發光元件取出的光分別從半透射半反射電極452一側射出。
另外，在上述結構中，嚴格而言，將從反射電極451到半透射半反射電極452的光程稱為從反射電極451中的反射區域到半透射半反射電極452中的反射區域的距離。但是，難以嚴格地決定反射電極451或半透射半反射電極452中的反射區域的位置，所以藉由假定反射電極451和半透射半反射電極452中的任意的位置為反射區域來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第一發光元件450R中，因為來自第三發光層454R的發光中的由反射電極451反射而回來的光(第一反射光)與從第三發光層454R直接入射到半透射半反射電極452的光(第一入射光)發生干擾，所以藉由將反射電極451與第三發光層454R的光程調節為(2nR-1) λR/4(注意，nR是1以上的自然數)。藉由調節光程，可以使第一反射光與第一入射光的相位一致，從而可以放大來自第三發光層454R的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極451與第三發光層454R之間的光程稱為反射電極451中的反射區域與第三發光層454R中的發光區域之間的光程。但是，難以嚴格地決定反射電極451中的反射區域或第三發光層454R中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極451中的任意的位置為反射區域且假定第三發光層454R中的任意的位置為發光區，來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第二發光元件450G中，因為來自第二發光層454G的發光中的由反射電極451反射而回來的光(第二反射光)與從第二發光層454G直接入射到半透射半反射電極452的光(第二入射光)發生干擾，所以藉由將反射電極451與第二發光層454G的光程調節為(2nG-1)λG/4(注意，nG是1以上的自然數)。藉由調節光程，可以使第二反射光與第二入射光的相位一致，從而可以放大來自第二發光層454G的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極451與第二發光層454G之間的光程稱為反射電極451中的反射區域與第二發光層454G中的發光區域之間的光程。但是，難以嚴格地決定反射電極451中的反射區域或第二發光層454G中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極451中的任意的位置為反射區域且假定第二發光層454G中的任意的位 置為發光區，來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第三發光元件450B中，因為來自第一發光層454B的發光中的由反射電極451反射而回來的光(第三反射光)與從第一發光層454B直接入射到半透射半反射電極452的光(第三入射光)發生干擾，所以藉由將反射電極451與第一發光層454B的光程調節為(2nB-1)λB/4(注意，nB是1以上的自然數)。藉由調節光程，可以使第三反射光與第三入射光的相位一致，從而可以放大來自第一發光層454B的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極451與第一發光層454B之間的光程稱為反射電極451中的反射區域與第一發光層454B中的發光區域之間的光程。但是，難以嚴格地決定反射電極451中的反射區域或第一發光層454B中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極451中的任意的位置為反射區域且假定第一發光層454B中的任意的位置為發光區，來可以充分地獲得上述效果。
另外，在上述結構中，示出每個發光元件具有在EL層中包括多個發光層的結構，但是本發明不侷限於此。例如，也可以採用如下結構：將上述結構與實施方式5所說明的串聯型(疊層型)發光元件組合，隔著電荷產生層在一個發光元件中設置多個EL層，且在各EL層中形成一個或多個發光層。
本實施方式所示的發光裝置具有微腔結構，即使具有相同的EL層，也能夠提取根據發光元件不同的波長的 光，因此不需要RGB的分別塗敷。從而，根據容易實現高精細化等的理由，從實現全彩色化的角度來看上述結構是有利的。另外，因為能夠加強特定波長的正面方向的發光強度，所以可以實現低耗電量化。該結構是當將其應用於使用三種顏色以上的像素的彩色顯示器(影像顯示裝置)時特別有效的，但是也可以將其用於照明等的用途。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式7
在本實施方式中，參照圖6A至圖7B說明具有本發明的一個方式的發光元件的發光裝置。首先說明圖6A和圖6B所示的發光裝置，接著說明圖7A和圖7B所示的發光裝置。
另外，圖6A是發光裝置的俯視圖，圖6B是沿著圖6A的A-B線和C-D線截斷的剖面圖。
在圖6A中，以虛線表示的元件符號401、402及403分別表示驅動電路部(源極側驅動電路)、像素部及指驅動電路部(閘極側驅動電路)。元件符號404指密封基板，元件符號405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間。
注意，引線408是用來傳輸被輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線，並接收來自用作外部輸入端子的FPC(軟性印刷電路)409的影像信 號、時脈信號、起始信號、重設信號等。在此，儘管只顯示了FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
接著，參照圖6B說明剖面結構。在元件基板410上形成有驅動電路部及像素部，這裏示出了作為驅動電路部的源極側驅動電路401和像素部402中的一個像素。
另外，在源極側驅動電路401中形成有組合n通道型TFT423和p通道型TFT424而成的CMOS電路。此外，驅動電路也可以利用使用TFT形成的各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。雖然在本實施方式中描述在基板上形成有驅動電路的驅動器一體型，但是本發明不一定需要限於這種類型，可以不在基板上，而在外部形成驅動電路。
此外，像素部402由多個像素形成，該像素具有開關TFT411、電流控制TFT412和與電流控制TFT412的汲極電連接的第一電極413。注意，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣體414。在此，使用正型光敏丙烯酸樹脂膜形成絕緣體414。
為了改進覆蓋性，在絕緣體414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，當使用正型光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體414的材料時，較佳的是僅使絕緣體414的上端部具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣體414可以使用在受到光照射後不溶解於蝕刻劑的負型 或在受到光照射後溶解於蝕刻劑的正型中的任一種。
在第一電極413上形成有發光層416和第二電極417。在此，作為用於用作陽極的第一電極413的材料使用功函數高的材料是較佳的。例如，除了ITO膜、包含矽的氧化銦錫膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜之外，還可以使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層或氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構等。另外，當採用疊層結構時，作為佈線的電阻也低，可以得到良好的歐姆接觸。
此外，可採用各種方法形成發光層416，例如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、如噴墨法的液滴噴出法、印刷法和旋塗法等。發光層416含有上述實施方式所述的包含嘧啶骨架的有機化合物。此外，發光層416也可以包含另一種材料，例如低分子材料、低聚物、樹枝狀聚合物或高分子材料。
再者，作為用於在發光層416上形成且用作陰極的第二電極417的材料，使用具有低功函的材料(例如，Al、Mg、Li、Ca或它們的合金或化合物，如Mg-Ag、Mg-In或Al-Li)是較佳的。為了使在發光層416中生成的光透過第二電極417，作為第二電極417使用具有厚度薄的金屬薄膜和透明導電膜(例如，ITO、包含2wt%至20wt%氧化鋅的氧化銦、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、或氧化鋅等)的疊層是較佳的。
再者，藉由使用密封材料405將密封基板404和元件基板410貼合，在被元件基板410、密封基板404和密封材料405圍繞的空間407中設置發光元件418。在空間407中填充有填料，並且除了填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等)之外，有時填充有密封材料405。
較佳的是將環氧類樹脂用作密封材料405。此外，較佳的是這些材料是儘量不使水分或氧透過的材料。此外，除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics：玻璃纖維增強的塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板作為密封基板404的材料。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的主動矩陣型發光裝置。
另外，本發明的發光元件可以用於被動矩陣型發光裝置，而不侷限於上述主動矩陣型發光裝置。
圖7A和圖7B示出使用本發明的發光元件的被動矩陣型發光裝置的透視圖和剖面圖。注意，圖7A是發光裝置的透視圖，圖7B是沿著圖7A的X-Y線截斷的剖面圖。
在圖7A和圖7B中，在基板501上的第一電極502和第二電極503之間設置有EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且，在絕緣層505上設置有分隔層506。分隔層506的側壁具有傾斜而使兩個側壁之間的距離向基板面的方向逐漸變窄。換言之，分隔層506的 短邊方向上的剖面為梯形，並且底邊(朝向與絕緣層505的面方向同樣的方向且與絕緣層505接觸的一邊)比上邊(朝向與絕緣層505的面方向同樣的方向且不與絕緣層505接觸的一邊)短。像這樣，藉由設置分隔層506，能夠防止因靜電等而導致的發光元件的缺陷。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣型發光裝置。
本實施方式中所述的發光裝置(主動矩陣型發光裝置和被動矩陣型發光裝置)都可採用本發明的一個方式中所述的發光元件形成，因此，可以獲得低耗電量的發光裝置。
另外，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式8
在本實施方式中，說明一種電子裝置，該電子裝置包含上述實施方式所示的本發明的一個方式的發光裝置。作為這種電子裝置，可以舉出影像拍攝裝置如攝像機及數位相機等、護目鏡型顯示器、導航系統、音頻再生裝置(車載音響、身歷聲組合音響等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(可攜式電腦、行動電話、可攜式遊戲機或電子書閱讀器等)、具有儲存介質的影像再現裝置(具體為再現數位影音光碟(DVD)等儲存介質且具有可以顯示其影像的顯示裝置的裝置)等。圖8A至圖8D示出上述電子裝置的具體例子。
圖8A是本發明的一個方式的電視機，該電視機包括外殼611、支撐台612、顯示部613、揚聲器部614、視頻輸入端子615等。在該電視機中，顯示部613可以應用本發明的一個方式的發光裝置。因為本發明的一個方式的發光裝置可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的電視機。
圖8B是本發明的一個方式的電腦，該電腦包括主體621、外殼622、顯示部623、鍵盤624、外部連接埠625、定點裝置626等。在該電腦中，顯示部623可以應用本發明的發光裝置。因為本發明的發光裝置可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的電腦。
圖8C是本發明的一個方式的行動電話，該行動電話包括主體631、外殼632、顯示部633、聲音輸入部634、聲音輸出部635、操作鍵636、外部連接埠637、天線638等。在該行動電話中，顯示部633可以應用本發明的發光裝置。因為本發明的發光裝置可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的行動電話。
圖8D是本發明的一個方式的影像拍攝裝置，該影像拍攝裝置包括主體641、顯示部642、外殼643、外部連接埠644、遙控接收部645、影像接收部646、電池647、聲音輸入部648、操作鍵649、取景部650等。在該影像 拍攝裝置中，顯示部642可以應用本發明的一個方式的發光裝置。因為本發明的一個方式的發光裝置可以驅動電壓低地得到高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的影像拍攝裝置。
如上所述，本發明的一個方式的發光裝置的應用範圍非常廣泛，並且可以將該發光裝置應用於各種領域的電子裝置。藉由使用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的電子裝置。
此外，也可以將本發明的一個方式的發光裝置用作照明裝置。圖9A是將本發明的一個方式的發光裝置用作背光的液晶顯示裝置的一個例子。圖9A所示的液晶顯示裝置包括外殼701、液晶層702、背光703以及外殼704，液晶層702與驅動器IC705連接。此外，作為背光703使用本發明的一個方式的發光裝置，藉由端子706向背光703供應電流。
如上所述，藉由將本發明的一個方式的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光，可以獲得耗電量低的背光。另外，由於本發明的一個方式的發光裝置是面發光的照明裝置，也可以實現大面積化，所以也可以實現背光的大面積化。因此，可以獲得實現低耗電量和大面積的液晶顯示裝置。
接著，圖9B是將本發明的一個方式的發光裝置用作照明裝置的檯燈的例子。圖9B所示的檯燈包括外殼801和光源802，將本發明的一個方式的發光裝置用作光源802。因為可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由 應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的檯燈。
接著，圖9C是將本發明的一個方式的發光裝置用作室內照明裝置901的例子。由於本發明的一個方式的發光裝置也可以實現大面積化，所以可以用作大面積的照明裝置。另外，因為本發明的一個方式的發光裝置可以驅動電壓低地得到高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的照明裝置。像這樣，可以在將本發明的一個方式的發光裝置用作室內照明裝置901的房間內設置如圖8A所說明的本發明的一個方式的電視機902，來看公共廣播或電影。
另外，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
另外，本發明的一個方式的包含嘧啶骨架的有機化合物(第二化合物)可以用於有機薄膜太陽能電池。明確而言，它具有載子傳輸性，因此可以將其用於載子傳輸層及載子注入層。另外，它能夠光激發，所以可以將其用於發電層。
實施例1
在本實施例中，作為第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物的一個方式，對由下述結構式(300)表示的4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0108-323
《4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)的合成》
(C-1)示出4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0108-324
在100mL圓底燒瓶中，放入0.64g(4.3mmol)4,6-二氯嘧啶、3.2g(11mmol)3-(菲-9-基)苯基硼酸及2.3g(21mmol)碳酸鈉，對該混合物加入10mL乙腈及20mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入30mg(43μmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)。在氬氛圍下照射1.5小時的微波(2.45GHz， 100W)來進行加熱，攪拌。對該混合物加入1.0g(3.4mmol)3-(9-菲基)苯基硼酸、0.71g(6.7mmol)碳酸鈉、28mg(40μmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)，再加熱1小時，攪拌。加熱後，對該混合物加入水，用二氯甲烷萃取有機層。用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌得到的有機層，加入硫酸鎂來吸附水分。對該混合物進行自然過濾，濃縮濾液來得到固體。利用矽膠柱色譜法使該固體純化。在矽膠柱色譜法中，使用甲苯作為展開劑，濃縮所得到的餾分得到固體。使用甲苯/己烷使其再結晶，以40%的產率得到4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)的白色固體0.99g。
藉由利用梯度昇華法(Train sublimation method)純化所得到的4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)的白色固體。在壓力為3.7Pa且氬流量為5.0mL/min的條件下，以280℃對4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)進行14小時的加熱來進行純化。純化之後，以79%的產率得到4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)的白色固體0.80g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.50-7.75(m,14H), 7.87-7.91(m,4H),8.21-8.31(m,5H),8.73(d,J1=8.4Hz,2H),8.78(d,J1=8.4Hz,2H),9.36(d,J1=0.9Hz,1H)。
另外，圖10A和圖10B示出1H NMR圖。另外，圖10B為放大圖10A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry：LC/MS分析)對在本實施例中得到的4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將4,6mPnP2Pm溶解於甲苯中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization：ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測 的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=584.23的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖97示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖97的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mPnP2Pm中，主要在m/z=252附近、m/z=277附近及m/z=541附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=585附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1169附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖97的結果示出來源於4,6mPnP2Pm的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的4,6mPnP2Pm而重要的資料。
另外，位於m/z=541附近的碎片可以認為是因4,6mPnP2Pm中的嘧啶環開環而產生的產物離子，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位及6位被取代的本發明的一個方式的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的4,6mPnP2Pm包含在4位及6位被取代的嘧啶環。
另外，圖98A至圖98D示出利用飛行時間二次離子質譜分析儀(Time-of-Flight Secondary Ion Mass Spectrometer：ToF-SIMS)測定的4,6mPnP2Pm的定性光譜(正離子及負離子)。
另外，圖98A示出正離子的測定結果，橫軸表示0至 500範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。另外，圖98B示出正離子的測定結果，橫軸表示400至1200範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。另外，圖98C示出負離子的測定結果，橫軸表示0至500範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。另外，圖98D示出負離子的測定結果，橫軸表示400至1200範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。
作為裝置使用TOF SIMS5(ION-TOF公司製造)，作為一次離子源使用Bi3 ++。以脈衝寬度為7至12nm的脈衝狀的方式照射一次離子，照射量為8.2×1010至6.7×1011ions/cm2(1×1012ions/cm2以下)，加速電壓為25keV，電流值為0.2pA。另外，作為樣本使用4,6mPnP2Pm的粉末進行測定。
由圖98A和圖98B的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mPnP2Pm中，主要在m/z=252附近及m/z=276附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值。
另外，由圖98C和圖98D的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mPnP2Pm中，主要在m/z=571附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=585及m/z=595附近檢測出來源於前體離子的峰值。另外，圖98C和圖98D的結果示出來源於4,6mPnP2Pm的特徵，由此可以說這是為了識別混合物所包含的4,6mPnP2Pm而重要的資料。
此外，圖11A示出4,6mPnP2Pm的甲苯溶液的吸收光 譜，圖11B示出其發射光譜。另外，圖12A示出4,6mPnP2Pm的薄膜的吸收光譜，圖12B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖11A至圖12B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在281nm附近及299nm附近附近觀察到吸收峰值，在322nm附近、342nm附近及357nm附近附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在206nm附近、257nm附近、304nm附近及353nm附近觀察到吸收峰值，在406nm附近觀察到發光波長的峰值。
另外，利用差示掃描量熱儀(Differential Scan Calorimeter：DSC)測定在本實施例中合成的4,6mPnP2Pm的玻璃化轉變溫度。測定結果示出4,6mPnP2Pm的玻璃化轉變溫度為126℃。如此，4,6mPnP2Pm具有高玻璃化轉變溫度，所以可知4,6mPnP2Pm具有良好的耐熱性。另外，觀察不到4,6mPnP2Pm的結晶峰，所以可知4,6mPnP2Pm是不容易晶化的物質。
另外，測定4,6mPnP2Pm的電化學特性(薄膜)(測定裝置：日本理研記器株式會社製造，AC-2)。另外，電 化學特性(薄膜)的測定如下所述進行。
將在空氣中用光電子分光光度計(日本理研計器株式會社製造，AC-2)測得的電離電勢值轉化為負值，獲得HOMO能階值。按照以下方式獲得LUMO能階值：假設直接躍遷，使用本實施例所述的薄膜的吸收光譜上的資料，由Tauc曲線獲得吸收邊緣，該吸收邊緣被看做是光學能隙並加到HOMO能階值上。
由電化學特性(薄膜)的測定結果可知，4,6mPnP2Pm的HOMO能階(最高佔有分子軌道)為-5.95eV，LUMO能階(最低未占分子軌道)為-2.70eV，並且能隙(Bg)為3.25eV。
由以上結果可知4,6mPnP2Pm具有深HOMO能階、淺LUMO能階及寬能隙(Bg)。
實施例2
在本實施例中，對由下述結構式(311)表示的4,6-雙[3-(萘-1-基)苯基]-2-苯基嘧啶(簡稱：2Ph-4,6mNP2Pm)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0114-51
《4,6-雙[3-(萘-1-基)苯基]-2-苯基嘧啶(簡稱：2Ph-4,6mNP2Pm)的合成》
(D-1)示出4,6-雙[3-(萘-1-基)苯基]-2-苯基嘧啶(簡稱：2Ph-4,6mNP2Pm)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0115-52
在100mL三口燒瓶中，放入1.80g(3.86mmol)4,6-雙(3-溴苯基)-2-苯基嘧啶、4.50g(9.65mmol)1-萘硼酸及117mg(386μmol)三(2-甲基苯基)膦，對該混合物加入10mL 2.0M碳酸鉀水溶液、15mL甲苯及5mL乙醇，並且在減壓下攪拌而進行脫氣。對該混合物加入17mg(77.2μmol)乙酸鈀(II)，在氮氣流下以90℃攪拌8小時。攪拌後，過濾所得到的混合物，回收固體。接著，用甲苯萃取濾液的水層。得到的萃取溶液和有機層合併用飽和食鹽水洗滌，加入硫酸鎂來吸附水分。對該混合物進行自然過濾，濃縮濾液來得到固體。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會 社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用己烷，然後使用甲苯：己烷=1：4)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以85%的產率得到白色固體1.84g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的白色固體1.66g。在壓力為2.9Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以260℃進行加熱來純化。純化之後，以92%的產率得到白色固體1.52g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的4,6-雙[3-(萘-1-基)苯基]-2-苯基嘧啶(簡稱：2Ph-4,6mNP2Pm)。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.42-7.60(m,11H),7.65-7.72(m,4H),7.90-7.96(m,6H),8.10(s,1H),8.36-8.40(m,4H),8.69-8.73(m,2H)。
另外，圖13A和圖13B示出1H NMR圖。另外，圖13B為放大圖13A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的4,6-雙[3-(萘-1-基)苯基]-2-苯基嘧啶(簡稱：2Ph-4,6mNP2Pm)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分 析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將2Ph-4,6mNP2Pm溶解於甲苯中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=560.23的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖99示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖99的結果可知，在本發明的一個方式的2Ph-4,6mNP2Pm中，主要在m/z=202附近、m/z=230附近m/z=253附近及m/z=441附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=561附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1121附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖99的結果示出來源於2Ph-4,6mNP2Pm的特 徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的2Ph-4,6mNP2Pm而重要的資料。
另外，位於m/z=441附近的碎片可以認為是因2Ph-4,6mNP2Pm中的嘧啶環開環(同時失去2位的苯基)而產生的產物離子，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位及6位被取代的本發明的一個方式的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的2Ph-4,6mNP2Pm包含在4位及6位被取代的嘧啶環。
此外，圖14A示出2Ph-4,6mNP2Pm的甲苯溶液的吸收光譜，圖14B示出其發射光譜。另外，圖15A示出2Ph-4,6mNP2Pm的薄膜的吸收光譜，圖15B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖14A至圖15B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在282nm附近觀察到吸收峰值，在361nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在228nm附近、266nm附近、279nm附近、316nm附近及357nm附近觀察到吸收峰值，在393nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例3
在本實施例中，對由下述結構式(314)表示的4,6-雙[3-(三亞苯基-2-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mTpP2Pm)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0119-53
《4,6-雙[3-(三亞苯基-2-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mTpP2Pm)的合成》
(E-1)示出4,6-雙[3-(三亞苯基-2-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mTpP2Pm)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0119-54
在100mL圓底燒瓶中，放入0.65g(4.38mmol) 4,6-二氯嘧啶、3.83g(11.0mmol)3-(三亞苯基-2-基)苯基硼酸及2.33g(22.0mol)碳酸鈉，對該混合物加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(簡稱：DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入41mg(52.6μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射1.5小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯，然後使用甲苯：乙酸乙酯=10：1)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以37%的產率得到白色固體1.12g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的白色固體0.88g。在壓力為2.8Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以370℃進行加熱來純化。純化之後，以81%的產率得到淡黃色固體0.71g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的4,6-雙[3-(三亞苯基-2-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mTpP2Pm)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.66-7.76(m,10H),7.98-8.02(m,4H),8.23(d，J1=7.8Hz，2H)，8.34(s,1H),8.62-8.81(m,12H),8.95(s,2H),9.46(s,1H)。
另外，圖16A和圖16B示出1H NMR圖。另外，圖16B為放大圖16A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的4,6-雙[3-(三亞苯基-2-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mTpP2Pm)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將4,6mTpP2Pm溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至 1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=684.26的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖100示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖100的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mTpP2Pm中，主要在m/z=327附近及m/z=641附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=685附近檢測出前體離子。另外，圖100的結果示出來源於4,6mTpP2Pm的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的4,6mTpP2Pm而重要的資料。
另外，位於m/z=641附近的產物離子可以認為是因4,6mTpP2Pm中的嘧啶環開環而產生的產物離子，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位及6位被取代的本發明的一個方式的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的4,6mTpP2Pm包含在4位及6位被取代的嘧啶環。
此外，圖17A示出4,6mTpP2Pm的甲苯溶液的吸收光譜，圖17B示出其發射光譜。另外，圖18A示出4,6mTpP2Pm的薄膜的吸收光譜，圖18B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去 僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖17A至圖18B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在281nm附近觀察到吸收峰值，在363nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在271nm附近及320nm附近觀察到吸收峰值，在423nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例4
在本實施例中，對由下述結構式(400)表示的4，6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0123-55
《4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)的合成》
(F-1)示出4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0124-56
在100mL茄形燒瓶中，放入1.0g(6.7mmol)4，6-二氯嘧啶、5.1g(17mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)-苯基硼酸及3.5g(34mmol)碳酸鈉、20mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入56mg(81μmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)，用氬氣置換空氣。對反應容器照射1.5小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱，攪拌。加熱後，對該混合物加入水，過濾，得到濾渣。用二氯甲烷和乙醇洗滌得到的固體。在得到的固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到固體。使用甲苯使得到的固體再結晶，以63%的產率得到白色固體2.52g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的白色固體2.50g。在壓力為3.6Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以300℃進行加熱來純化。純化之後，以79%的產率得到白色固體 1.98g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.41-7.51(m,4H),7.58-7.62(m,4H),7.68-7.79(m,4H),8.73(dt,J1=8.4Hz,J2=0.9Hz,2H),8.18-8.27(m,7H),8.54(t,J1=1.5Hz,2H),9.39(d,J1=0.9Hz,1H)。
另外，圖19A和圖19B示出1H NMR圖。另外，圖19B為放大圖19A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，另外，以任意濃度將4,6mDBTP2Pm-II溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測 開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=596.14的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖101示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖101的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II中，主要在m/z=252附近、m/z=258附近、m/z=284附近、m/z=309附近及m/z=553附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=597附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1193附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖101的結果示出來源於4,6mDBTP2Pm-II的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的4,6mDBTP2Pm-II而重要的資料。
另外，位於m/z=553附近的產物離子可以認為是因4,6mDBTP2Pm-II中的嘧啶環開環而產生的碎片，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位或6位被取代的本發明的一個方式的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本 發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II包含在4位或6位被取代的嘧啶環。
另外，圖102A至圖102D示出利用飛行時間二次離子質譜分析儀(ToF-SIMS)測定的4,6mDBTP2Pm-II的定性光譜(正離子及負離子)。
另外，圖102A示出正離子的測定結果，橫軸表示0至500範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。另外，圖102B示出正離子的測定結果，橫軸表示400至1200範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。另外，圖102C示出負離子的測定結果，橫軸表示0至500範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。另外，圖102D示出負離子的測定結果，橫軸表示400至1200範圍的m/z，縱軸表示強度(任意單位)。
作為裝置使用TOF SIMS5(ION-TOF公司製造)，作為一次離子源使用Bi3 ++。以脈衝寬度為7至12nm的脈衝狀的方式照射一次離子，照射量為8.2×1010至6.7×1011ions/cm2(1×1012ions/cm2以下)，加速電壓為25keV，電流值為0.2pA。另外，作為樣本使用4,6mDBTP2Pm-II的粉末進行測定。
由圖102A和圖102B的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II中，主要在m/z=184附近、m/z=258附近、m/z=271附近、m/z=284附近、m/z=296附近、m/z=309及m/z=597附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值。
另外，由圖102C和圖102D的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II中，主要在m/z=583附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=597附近、m/z=607附近及m/z=627附近檢測出來源於前體離子的峰值。另外，圖102C和圖102D的結果示出來源於4,6mDBTP2Pm-II的特徵，由此可以說這是為了識別混合物所包含的4,6mDBTP2Pm-II而重要的資料。
另外，利用GC/MS儀器(賽默飛世爾科技公司(Thermo Fisher Scientific Inc.)製造，ITQ1100離子阱型GC/MSn直接進樣系統/DEP)測定本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II。模式為EI+，離子化電壓值為70eV，發射電流值為250μA，電子透鏡設置為15V。另外，以升溫速度10℃/sec的方式將樣本溫度提高到1000℃。從測定結果可知，在本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II(m/z=596.14)中，主要在m/z=184附近、m/z=282附近、m/z=298附近、m/z=310附近、m/z=552附近及m/z=568附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=596附近檢測出來源於前體離子的峰值。另外，這些結果示出來源於4,6mDBTP2Pm-II的特徵，由此可以說這是為了識別混合物所包含的4,6mDBTP2Pm-II而重要的資料。
另外，位於m/z=184附近的產物離子可以認為是來源於4,6mDBTP2Pm-II中的二苯並噻吩的碎片，並且這種產物離子的形式是具有二苯並噻吩骨架的本發明的一個方式 的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II包含二苯並噻吩骨架。
另外，位於m/z=552附近及m/z=568附近的產物離子可以認為是因4,6mDBTP2Pm-II中的嘧啶環開環而產生的碎片，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位及6位被取代的本發明的一個方式的雜環化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-II包含在4位及6位被取代的嘧啶環。
此外，圖20A示出4,6mDBTP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖20B示出其發射光譜。另外，圖21A示出4,6mDBTP2Pm-II的薄膜的吸收光譜，圖21B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。
在圖20A至圖21B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在282nm附近觀察到吸收峰值，在376nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在244nm、265nm、290nm、317nm及334nm附近觀察到吸收峰值，在396nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例5
在本實施例中，對由下述結構式(401)表示的2,4-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBTP2Pm-II)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0130-57
《2,4-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBTP2Pm-II)的合成》
(G-1)示出2,4-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBTP2Pm-II)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0130-58
在100mL茄形燒瓶中，放入0.75g(5.03mmol)的2,4-二氯嘧啶、3.82g(12.6mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸及2.67g(25.2mmol)碳酸鈉，對該混合物加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(簡稱： DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入42mg(60.3μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射55分鐘的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇及二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以62%的產率得到白色固體1.87g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的固體1.80g。在壓力為5.1Pa且氬流量為10mL/min的條件下，以300℃進行加熱來純化。純化之後，以68%的產率得到白色固體1.98g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的2,4-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBTP2Pm-II)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.39-7.76(m,13H),7.90(dt，J1=7.8Hz，J2=1.5Hz，2H)，8.13-8.20(m,4H),8.32(dt，J1=8.1Hz，J2=1.5Hz，1H)，8.68(dt，J1=7.8Hz，J2=1.5Hz，1H)，8.72(t，J1=1.5Hz，1H)， 8.92(d，J1=5.4Hz，1H)，9.07(t，J1=1.5Hz，1H)。
另外，圖22A和圖22B示出1H NMR圖。另外，圖22B為放大圖22A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
此外，圖23A示出2,4mDBTP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖23B示出其發射光譜。另外，圖24A示出2,4mDBTP2Pm-II的薄膜的吸收光譜，圖24B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖23A至圖24B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在283nm附近觀察到吸收峰值，在356nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在244nm附近、226nm附近、287nm附近、318nm附近及335nm附近觀察到吸收峰值，在385nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例6
在本實施例中，對由下述結構式(402)表示的2,5-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBTP2Pm-II)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0133-59
《2,5-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBTP2Pm-II)的合成》
(H-1)示出2,5-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBTP2Pm-II)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0133-60
在100mL茄形燒瓶中，放入0.97g(5.03mmol)的5-溴-2-氯嘧啶、3.82g(12.6mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸及2.67g(25.2mmol)碳酸鈉，對該混合物加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入42mg(60.3μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射1.5小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加 熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇及二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以62%的產率得到白色固體1.87g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的固體1.81g。在壓力為5.1Pa且氬流量為10mL/min的條件下，以335℃進行加熱來純化。純化之後，以84%的產率得到白色固體1.52g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的2,5-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBTP2Pm-II)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.46-7.51(m,4H),7.55-7.75(m,7H),7.82-7.88(m,3H),7.92(dt,J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,1H),8.09(t,J1=1.5Hz,1H),8.18-8.23(m,4H),8.60(dt,J1=8.4Hz,J2=1.5Hz,1H),8.92(t,J1=1.8Hz,1H),9.17(s,2H)。
另外，圖25A和圖25B示出1H NMR圖。另外，圖25B為放大圖25A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的2,5-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBTP2Pm-II)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將2,5mDBTP2Pm-II溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ElectroSpray Ionization：ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=596.14的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖103示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖103的結果可知，在本發明的一個方式的2,5mDBTP2Pm-II中，主要在m/z=271附近、m/z=284附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=597附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1193附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖103的結果示出來源於2,5mDBTP2Pm-II的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的2,5mDBTP2Pm-II而重要的資料。
此外，圖26A示出2,5mDBTP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖26B示出其發射光譜。另外，圖27A示出2,5mDBTP2Pm-II的薄膜的吸收光譜，圖27B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖26A至圖27B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在287nm附近觀察到吸收峰值，在353nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在244nm附近、268nm附近、289nm附近、326nm附近及334nm附近觀察到吸收峰值，在391nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例7
在本實施例中，對由下述結構式(412)表示的4,6-雙[3-(2，8-二苯基-二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-III)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0137-61
《4,6-雙[3-(2，8-二苯基-二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-III)的合成》
(I-1)示出4,6-雙[3-(2，8-二苯基-二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-III)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0137-62
在100mL圓底燒瓶中，放入0.50g(3.33mmol)的4,6-二氯嘧啶、3.80g(8.33mmol)3-(2，8-二苯基-二苯 並噻吩-4-基)苯基硼酸及1.77g(16.7mmol)碳酸鈉，對該混合物加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(簡稱：DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入45mg(63.7μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射1.5小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇及二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以58%的產率得到白色固體1.74g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的固體1.19g。在壓力為2.5Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以380℃進行加熱來純化。純化之後，以87%的產率得到白色固體1.04g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的4,6-雙[3-(2,8-二苯基-二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-III)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.37-7.42(m,4H),7.50 (t,J1=7.5Hz,8H),7.65-7.83(m,16H),7.97(dt,J1=7.8Hz,J1=1.5Hz,2H),8.29-8.33(m,3H),8.43(t,J1=1.5Hz,4H),8.62(t,J1=1.5Hz,2H),9.41(d,J1=1.2Hz,1H)。
另外，圖28A和圖28B示出1H NMR圖。另外，圖28B為放大圖28A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的4,6-雙[3-(2,8-二苯基-二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-III)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將4,6mDBTP2Pm-III溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子 化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=900.26的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖104示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖104的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-III中，主要在m/z=421附近、m/z=437附近及m/z=857附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=901附近檢測出來源於前體離子的峰值。另外，圖104的結果示出來源於4,6mDBTP2Pm-III的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的4,6mDBTP2Pm-III而重要的資料。
另外，位於m/z=857附近的產物離子可以認為是因4,6mDBTP2Pm-III中的嘧啶環開環而產生的產物離子，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位及6位被取代的本發明的一個方式的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的4,6mDBTP2Pm-III包含在4位及6位被取代的嘧啶環。
此外，圖29A示出4,6mDBTP2Pm-III的甲苯溶液的吸收光譜，圖29B示出其發射光譜。另外，圖30A示出4,6mDBTP2Pm-III的薄膜的吸收光譜，圖30B示出其發射 光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖29A至圖30B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在292nm附近觀察到吸收峰值，在372nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在264nm附近、301nm附近及354nm附近觀察到吸收峰值，在402nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例8
在本實施例中，對由下述結構式(430)表示的4,6-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBFP2Pm-II)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0141-63
《4,6-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBFP2Pm-II)的合成》
(J-1)示出4,6-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBFP2Pm-II)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0142-64
在100mL茄形燒瓶中，放入0.79g(5.31mmol)的4,6-二氯嘧啶、3.82g(13.3mmol)3-(二苯並呋喃-4-基)-苯基硼酸及2.82g(26.6mmol)碳酸鈉，對該混合物加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入45mg(63.7μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射1.5小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇及二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶， 以52%的產率得到白色固體1.56g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的固體1.51g。在壓力為3.5Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以280℃進行加熱來純化。純化之後，以81%的產率得到白色固體1.23g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的4,6-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBFP2Pm-II)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.34-7.50(m,6H),7.57(d,J1=8.4Hz,2H),7.73(t,J1=7.8Hz,4H),7.98-8.01(m,4H),8.11(d,J1=7.8Hz,2H),8.26(d,J1=7.8Hz,2H),8.33(d,J1=0.9Hz,1H),8.69(t,J1=1.5Hz,2H),9.41(s,1H)。
另外，圖31A和圖31B示出1H NMR圖。另外，圖31B為放大圖31A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的4,6-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBFP2Pm-II)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8 (2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將4,6mDBFP2Pm-II溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=564.18的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖105示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖105的結果可知，在本發明的一個方式的4,6mDBFP2Pm-II中，主要在m/z=215附近、m/z=239附近、m/z=270附近及m/z=521附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=565附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1129附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖105的結果示出來源於4,6mDBFP2Pm-II的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的 4,6mDBFP2Pm-II而重要的資料。
另外，位於m/z=521附近的產物離子可以認為是因4,6mDBFP2Pm-II中的嘧啶環開環而產生的產物離子，並且這種產物離子的形式是在嘧啶環的4位及6位被取代的本發明的一個方式的有機化合物的特徵之一。從而，這表示本發明的一個方式的4,6mDBFP2Pm-II包含在4位及6位被取代的嘧啶環。
此外，圖32A示出4,6mDBFP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖32B示出其發射光譜。另外，圖33A示出4,6mDBFP2Pm-II的薄膜的吸收光譜，圖33B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖32A至圖33B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在289nm附近觀察到吸收峰值，在383nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在206nm附近、248nm附近、290nm附近、303nm附近及315nm附近觀察到吸收峰值，在383nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例9
在本實施例中，對由下述結構式(431)表示的2,4-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBFP2Pm-II)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0146-65
《2,4-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBFP2Pm-II)的合成》
(K-1)示出2,4-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBFP2Pm-II)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0146-66
在100mL茄形燒瓶中，放入0.79g(5.31mmol)的2,4-二氯嘧啶、3.82g(13.3mmol)3-(二苯並呋喃-4-基)-苯基硼酸及2.82g(26.6mmol)碳酸鈉，對該混合物 加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入45mg(63.7μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇及二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以63%的產率得到白色固體1.89g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的固體1.93g。在壓力為3.3Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以270℃進行加熱來純化。純化之後，以74%的產率得到白色固體1.43g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的2,4-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBFP2Pm-II)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.31-7.45(m,6H),7.54-7.57(m,2H),7.68-7.77(m,5H),7.92-8.00(m,4H),8.07-8.13(m,2H),8.33(dt,J1=7.8Hz,J2=1.2Hz,1H), 8.70(dt,J1=8.1Hz,J2=1.5Hz,1H),8.89(t,J1=1.5Hz,1H),8.93(d,J1=5.4Hz,1H),9.22(t,J1=1.5Hz,1H)。
另外，圖34A和圖34B示出1H NMR圖。另外，圖34B為放大圖34A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的2,4-雙[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,4mDBFP2Pm-II)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將2,4mDBFP2Pm-II溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=564.18的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖106示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖106的結果可知，在本發明的一個方式的2,4mDBFP2Pm-II中，主要在m/z=239附近、m/z=268附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=565附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1129附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖106的結果示出來源於2,4mDBFP2Pm-II的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的2,4mDBFP2Pm-II而重要的資料。
此外，圖35A示出2,4mDBFP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖35B示出其發射光譜。另外，圖36A示出2,4mDBFP2Pm-II的薄膜的吸收光譜，圖36B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖35A至圖36B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在283nm附近觀察到吸收峰值，在413nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下， 在316nm附近觀察到吸收峰值，在387nm附近觀察到發光波長的峰值。
實施例10
在本實施例中，對由下述結構式(432)表示的2,5-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBFP2Pm-II)的合成方法進行說明。
Figure 108111828-A0202-12-0150-67
《2,5-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBFP2Pm-II)的合成》
(L-1)示出2,5-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBFP2Pm-II)的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0150-68
在100mL茄形燒瓶中，放入1.03g(5.31mmol)的5-溴-2-氯嘧啶、3.82g(13.3mmol)3-(二苯並呋喃-4-基)-苯基硼酸及2.82g(26.6mmol)碳酸鈉，對該混合物加入20mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)及10mL水。邊降低壓力邊攪拌該混合物，來進行脫氣。對該混合物加入45mg(63.7μmol)雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物，用氬氣置換空氣。在氬氣流下對該反應容器照射2.5小時的微波(2.45GHz，100W)來進行加熱。加熱後，對該混合物加入水並過濾，以得到濾渣。使用乙醇及二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌。在該固體中加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾，濃縮濾液來得到白色固體。利用矽膠柱色譜法(作為展開劑使用甲苯)使該固體純化。使用甲苯使得到的固體再結晶，以60%的產率得到白色固體1.80g。
藉由利用梯度昇華法純化所得到的固體1.80g。在壓力為3.3Pa且氬流量為5mL/min的條件下，以300℃進行加熱來純化。純化之後，以84%的產率得到白色固體1.51g。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到上述化合物是目的物的2,5-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBFP2Pm-II)。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.35-7.41(m,2H),7.45-7.52(m,4H),7.62-7.78(m,7H),7.96-8.03(m,5H),8.14(dt,J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,1H),8.21(dd,J1=2.7Hz,J2=1.5Hz,1H),8.59(dt,J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,1H),9.03(t,J1=1.2Hz,1H),9.18(s,2H)。
另外，圖37A和圖37B示出1H NMR圖。另外，圖37B為放大圖37A的7.0ppm至9.5ppm的範圍而示出的圖表。
接著，藉由液相色譜-質譜聯用分析(LC/MS分析)對在本實施例中得到的2,5-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：2,5mDBFP2Pm-II)進行分析。
在LC/MS分析中，利用沃特世(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相色譜)分離，並利用沃特世公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質量分析)。LC分離中使用的色譜柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色譜柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將2,5mDBFP2Pm-II溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來調節作為樣本，注入量為5.0μL。
在LC分離中利用改變流動相的組成的梯度法，檢測開始後0分鐘至1分鐘的比為流動相A：流動相B=40：60，然後以檢測開始後10分鐘的比為流動相A：流動相B=95：5的方式改變組成。線性地改變成分比。
在MS分析中利用電噴霧電離法(ESI)進行離子 化，毛細管電壓為3.0kV，樣本錐孔電壓為30V，利用正模式進行檢測。另外，所檢測的質量範圍為m/z=100至1200。
在碰撞室(collision cell)中使在如上條件下分離並離子化了的m/z=564.18的成分碰撞到氬氣來解離為產物離子。碰撞氬時的能量(碰撞能量：collision energy)為70eV。圖107示出利用飛行時間質譜(ToF-MS)對被解離的產物離子進行MS分析的結果。
由圖107的結果可知，在本發明的一個方式的2,5mDBFP2Pm-II中，主要在m/z=239附近、m/z=255附近及m/z=268附近檢測出部分骨架的產物離子的峰值，主要在m/z=565附近檢測出來源於前體離子的峰值，主要在m/z=1129附近檢測出來源於二聚離子的峰值。另外，圖107的結果示出來源於2,5mDBFP2Pm-II的特徵，由此可以說是為了識別混合物所包含的2,5mDBFP2Pm-II而重要的資料。
此外，圖38A示出2,5mDBFP2Pm-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖38B示出其發射光譜。另外，圖39A示出2,5mDBFP2Pm-II的薄膜的吸收光譜，圖39B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造，V550型)進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並在石英基板上蒸鍍薄膜製造樣本來進行測量。藉由減去僅將甲苯放在石英皿中而測量出來的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由減去石英基板的吸收光譜，獲得 薄膜的吸收光譜。在圖38A至圖39B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在287nm附近觀察到吸收峰值，在425nm附近觀察到發光波長的峰值。另外，在測量薄膜的情況下，在205nm附近、247nm附近、280nm附近、302nm附近及316nm附近觀察到吸收峰值，在390nm附近觀察到發光波長的峰值。
如實施例1至實施例10示出，根據吸收光譜，本發明的第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物的HOMO與LUMO之間的能隙(Bg)寬。將該有機化合物在可見區域中幾乎不具有吸收並具有高透光性，所以當將該有機化合物用於發光元件時，不容易吸收發光能量，從而可以期待獲得高效率的元件。並且，根據吸收光譜，該有機化合物具有高S1能階，所以可以期待將該有機化合物用作發射可見區域的螢光的材料的主體材料。另外，因為該有機化合物具有高S1能階，所以可以期待具有高T1能階。此外，因為該有機化合物發射紫色至藍色的光，所以也可以將其用作發光材料。
實施例11
在本實施例中，對如下化合物進行電化學特性(溶液)測定：作為第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物的一個方式，即在實施例1至10中製造的由結構式(300)、(311)、(314)、(400)、(401)、 (402)、(412)、(430)、(431)及(432)表示的化合物；可用作第一化合物的由結構式(200)至(204)、(210)至(213)、(250)及(251)表示的化合物。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0155-69
Figure 108111828-A0202-12-0156-70
Figure 108111828-A0202-12-0157-71
Figure 108111828-A0202-12-0158-72
另外，作為測定方法，採用迴圈伏安(CV)測定。電化學分析儀(BAS株式會社(BAS Inc.)製造，ALS型號600A或600C)用於該測定。表1示出測定結果。
Figure 108111828-A0202-12-0159-73
表1所示的氧化一側(單電子氧化的電位)的資料相當於HOMO能階的值。由於第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物的一個方式的4,6mPnP2Pm等的HOMO能階深於作為摻雜物的銥金屬錯合物的HOMO能階(4,6mPnP2Pm等的HOMO能階的值小於銥金屬錯合物的 HOMO能階的值)，因此能夠將電洞有效地注入到作為摻雜物的這些銥金屬錯合物。另外，當銥金屬錯合物的HOMO能階為-6.0eV至-5.0eV時，與第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物相比，該銥金屬錯合物更有效地捕獲電洞。
另外，表1所示的還原一側(單電子還原的電位)的資料相當於LUMO能階的值。由於第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物的一個方式的4,6mPnP2Pm等的LUMO能階等於或較淺於作為摻雜物的磷光銥金屬錯合物的LUMO能階，這些數值相近，因此能夠將電子有效地注入到作為摻雜物的銥金屬錯合物。另外，由此可以說能夠製造驅動電壓低的元件，而作為摻雜物的銥錯合物不妨礙主體材料的4,6mPnP2Pm等的電子傳輸性。
根據上述結果，本發明的包含嘧啶骨架的有機化合物具有深HOMO能階及適當的LUMO能階，所以適合用作銥金屬錯合物的主體材料。尤其適合用作具有與主體材料相近的LUMO能階的二嗪骨架的銥金屬錯合物，明確地說具有嘧啶骨架的銥金屬錯合物。
另外，由結構式(200)至(204)、(250)及(251)表示的磷光銥金屬錯合物具有嘧啶骨架，由結構式(210)至(213)表示的磷光銥金屬錯合物具有吡嗪骨架，所以上述化合物都具有二嗪骨架。
另外，上述迴圈伏安法(CV)的測定方法如下。雖然在下面說明中提到4,6mPnP2Pm，但是利用同樣方法對 其他化合物進行測定。
對用於CV測定的溶液，脫水的二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)製造，99.8%，目錄號碼22705-6)用作溶劑，高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4，東京化學工業公司，目錄號碼T0836)是支援電解質(supporting electrolyte)，溶解於溶劑使高氯酸四正丁基銨的濃度為100mmol/L。此外，將需測量物件溶解於溶劑中，使其濃度為2mmol/L。另外，作為工作電極使用鉑電極(BAS株式會社(BAS Inc.)製造，PTE鉑電極)，作為輔助電極使用鉑電極(BAS株式會社(BAS Inc.)製造，VC-3用Pt對電極(5cm))，作為參考電極使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社(BAS Inc.)製造，RE7非水溶劑型參考電極)。另外，在室溫下(20℃至25℃)進行CV測定。另外，將CV測定時的掃描速度統一為0.1V/sec。
(參考電極相對於真空能階的勢能的計算)
首先，算出在本實施例中使用的參考電極(Ag/Ag+電極)的相對於真空能階的勢能(eV)。即，算出Ag/Ag+電極的費米能階。已知相對於標準氫電極，甲醇中的二茂鐵的氧化還原電勢是+0.610[V vs.SHE](參考文獻：Christian R.Goldsmith et al.,J.Am.Chem.Soc.,Vol.124,No.1,pp.83-96,2002)。
另一方面，藉由利用在本實施例中使用的參考電極來 算出在甲醇中的二茂鐵的氧化還原電位，其結果是+0.11V[vs.Ag/Ag+]。因此，發現在本實施例中使用的參考電極的勢能比標準氫電極低0.50[eV]。
這裏，已知標準氫電極的相對於真空能階的勢能是-4.44eV(參考文獻：Toshihiro Ohnishi,Tamami Koyama.High Molecular EL Material.,Kyoritsu Shuppan,pp.64-67)。因此，算出在本實施例中使用的參考電極相對於真空能階的勢能為-4.44-0.50=-4.94[eV]。
在本實施例的化合物的氧化反應特性的測定中，在將工作電極對參考電極的電位從0.3V左右掃描到1.5V左右之後從1.5V左右掃描到0.3V左右。
接著，對根據目的物的CV測定的HOMO能階的算出進行詳細的說明。算出氧化峰電位(從中性態至氧化側之間)Epa[V]和還原峰電位(從氧化側至中性態之間)Epc[V]。從而可以算出半波電位(位於Epa與Epc的中間的電位)為(Epa+Epc)/2[V]。這示出實施例的化合物由半波電位的值[V vs.Ag/Ag+]的電能氧化，該能量相當於HOMO能階。
在本實施例的化合物的還原反應特性的測定中，在將工作電極對參考電極的電位從-1.5V左右掃描到-2.2V左右之後從-2.2V左右掃描到-1.5V左右。
接著，對根據目的物的CV測定的LUMO能階的算出進行詳細的說明。算出還原峰電位(從中性態至還原側之間)Epa[V]和氧化峰電位(從還原側至中性態之間) Epc[V]。從而可以算出半波電位(位於Epa與Epc的中間的電位)為(Epa+Epc)/2[V]。這示出實施例的化合物由半波電位的值[V vs.Ag/Ag+]的電能還原，該能量相當於LUMO能階。
實施例12
在本實施例中，評價使用第一化合物及第二化合物作為發光物質的發光元件1，該第一化合物為包含嘧啶骨架的磷光銥金屬錯合物，而該第二化合物為實施方式1及實施例1所示的由結構式(300)表示的包含嘧啶骨架的有機化合物。以下，示出在本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0164-74
參照圖40說明發光元件1。以下，示出本實施例的發光元件1的製造方法。
(發光元件1)
首先，在基板1100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITO-SiO2，以下簡稱為ITSO)，由此形成第一電極1101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt.%]。另外，將第 一電極1101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極1101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬，從而形成電洞注入層1111。將電洞注入層1111的厚度設定為40nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，在電洞注入層1111上形成厚度為20nm的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，由此形成電洞傳輸層1112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例1中合成的4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4-苯基- 4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)以及(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])，在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。這裏，將4,6mPnP2Pm、PCBA1BP以及[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=4,6mPnP2Pm：PCBA1BP：[Ir(tBuppm)2(acac)])。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為15nm。
接著，藉由在第一發光層1113a上共蒸鍍4,6mPnP2Pm、PCBA1BP以及[Ir(tBuppm)2(acac)]，在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。這裏，將4,6mPnP2Pm、PCBA1BP以及[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=4,6mPnP2Pm：PCBA1BP：[Ir(tBuppm)2(acac)])。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為25nm。
接著，在第二發光層1113b上形成厚度為10nm的4,6mPnP2Pm，由此形成第一電子傳輸層1114a。
接著，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為20nm的形成紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，由此形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，由此形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件 1。
表2示出經上述步驟而得到的發光元件1的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0168-75
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件1暴露於大氣的方式對發光元件1進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時以80℃進行1小時的熱處理)。然後，測定該發光元件1的工作特性。另外，在室溫下(在保持為25℃的氛圍中)進行測定。
圖41示出發光元件1的電流密度-亮度特性。在圖41中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖42示出發光元件1的電壓-亮度特性。在圖42中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖43示出發光元件1的亮度-電流效率特性。在圖43中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。另外，圖44示出發光元件1的電壓-電流特性。在圖44中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示電流(mA)。另外，圖45示出發光元件1的亮度-色品座標特性。在圖45中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示色品(x座標及y座標)。另外，圖46示出發光元件1的亮度-功率效率特性。在圖46中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示功率效率(lm/W)。
另外，表3示出發光元件1的亮度大約為1000cd/m2時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x,y)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
Figure 108111828-A0202-12-0170-76
圖47示出發光元件1的電流密度為2.5mA/cm2時的發射光譜。如圖47所示，發光元件1的發射光譜在547nm處具有峰值。
另外，如表3所示，發光元件1的亮度為1300cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)=(0.43，0.56)。由此可知，得到來源於摻雜劑的發光。
根據上述可知，將作為第一化合物的包含嘧啶骨架的磷光銥金屬錯合物及作為第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物用作發光物質的本發明的一個方式的發光元件1能夠高效地發射綠色波長區的光。另外，4,6mPnP2Pm具有高於綠色光的T1能階，因此，4,6mPnP2Pm用作發射綠色光或比綠色光更長的波長的光的發光材料的主體材料是較佳的。
另外，根據圖41及圖42可知，發光元件1是低驅動電壓及低耗電量的元件。另外，根據圖43及圖46可知，發光元件1是高效率元件。根據圖45可知，發光元件1是各亮度上的載子平衡優良的元件。
接著，對上述發光元件1進行可靠性試驗的評價。圖48及圖49示出可靠度試驗的結果。
在可靠性試驗中，在將初始亮度設定為5000cd/m2並電流密度恆定的條件下驅動發光元件1。圖48示出其結果。橫軸表示元件的驅動時間(h)，而縱軸表示起始亮度為100%時的歸一化亮度(%)。根據圖48可知，大約290小時後，發光元件1的歸一化亮度降低到70%以下。
根據圖48可知，發光元件1是長使用壽命的元件。
根據上述結果可知，將作為第一化合物的包含嘧啶的磷光銥金屬錯合物及作為第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物用作發光物質的本發明的一個方式的發光元件1是高效率、低驅動電壓、低耗電量以及長使用壽命的發光元件。
接著，在可靠性試驗中，在將初始亮度設定為5000cd/m2並電流密度恆定的條件下測定發光元件1的電壓的隨時間變化。圖49示出其結果。橫軸表示元件的驅動時間(h)，而縱軸表示電壓(V)。根據圖49可知，發光元件1的電壓的隨時間上升的程度小。
實施例13
在本實施例中，評價使用本發明的一個方式的在實施例4中合成的由結構式(400)表示的有機化合物的發光元件2及發光元件3。以下，示出在本實施例中使用的發光元件2的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0172-77
參照圖50A說明發光元件2。以下，示出本實施例的發光元件2的製造方法。
(發光元件2)
首先，在基板2100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITSO)，由此形成第一電極2101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt.%]。另外，將第一電極2101的厚度設定為 110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極2101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板2100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板2100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極2101的面朝下的方式將形成有第一電極2101的基板2100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極2101上共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬，從而形成電洞注入層2111。將電洞注入層2111的厚度設定為40nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，在電洞注入層2111上形成厚度為20nm的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)，由此形成電洞傳輸層2112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例4中合成的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱： PCBA1BP)以及(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])，在電洞傳輸層2112上形成第一發光層2113a。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCBA1BP以及[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCBA1BP：[Ir(tBuppm)2(acac)])。另外，將第一發光層2113a的厚度設定為15nm。
接著，藉由在第一發光層2113a上共蒸鍍4,6mDBTP2Pm-II、PCBA1BP以及[Ir(tBuppm)2(acac)]，在第一發光層2113a上形成第二發光層2113b。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCBA1BP以及[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCBA1BP：[Ir(tBuppm)2(acac)])。另外，將第二發光層2113b的厚度設定為25nm。
接著，在第二發光層2113b上形成厚度為10nm的4,6mDBTP2Pm-II，由此形成第一電子傳輸層2114a。
接著，在第一電子傳輸層2114a上形成厚度為20nm的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，由此形成第二電子傳輸層2114b。
再者，在第二電子傳輸層2114b上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)，由此形成電子注入層2115。
最後，作為用作陰極的第二電極2103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件2。
表4示出經上述步驟而得到的發光元件2的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0176-78
以下，示出在本實施例中使用的發光元件3的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0177-79
參照圖50B說明發光元件3。以下，示出本實施例的發光元件3的製造方法。
(發光元件3)
首先，在基板2100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITSO)，由此形成第一電極 2101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt.%]。另外，將第一電極2101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極2101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板2100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板2100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極2101的面朝下的方式將形成有第一電極2101的基板2100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極2101上共蒸鍍4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)和氧化鉬，從而形成電洞注入層2111。將電洞注入層2111的厚度設定為60nm，將CBP與氧化鉬的重量比調節為4：2(=CBP：氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，在電洞注入層2111上形成厚度為20nm的1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)，由此形成電洞傳輸層2112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例4中合成的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、 9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(簡稱：PCCP)以及三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3])，在電洞傳輸層2112上形成第一發光層2113a。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCCP以及[Ir(Mptz1-mp)3]的重量比調節為1：0.3：0.08(=4,6mDBTP2Pm-II：PCCP：[Ir(Mptz1-mp)3])。另外，將第一發光層2113a的厚度設定為30nm。
接著，藉由在第一發光層2113a上共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)以及[Ir(Mptz1-mp)3]，在第一發光層2113a上形成第二發光層2113b。這裏，將mDBTBIm-II以及[Ir(Mptz1-mp)3]的重量比調節為1：0.08(=mDBTBIm-II：[Ir(Mptz1-mp)3])。另外，將第二發光層2113b的厚度設定為10nm。
接著，在第二發光層2113b上形成厚度為15nm的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)，由此形成電子傳輸層2114。
再者，在電子傳輸層2114上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)，由此形成電子注入層2115。
最後，作為用作陰極的第二電極2103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件3。
表5示出經上述步驟而得到的發光元件3的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0180-81
在氮氛圍的手套箱中，以不使藉由上述步驟製造的發光元件2及發光元件3暴露於大氣的方式對各發光元件進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時以80℃進行1小時的熱處理)。然後，測定該發光元件2及發光元件3的工作特性。另外，在室溫下(在保持為25℃的氛圍中)進行測定。
圖51及圖58分別示出發光元件2及發光元件3的電流密度-亮度特性。在圖51及圖58中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖52及圖59分別示出發光元件2及發光元件3的電壓-亮度特性。在圖52及圖59中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖53及圖60分別示出發光元件2及發光元件3的亮度-電流效率特性。在圖53及圖60中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。另外，圖54及圖61分別示出發光元件2及發光元件3的電壓-電流特性。在圖54及圖61中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示電流(mA)。另外，圖55及圖62分別示出發光元件2及發光元件3的亮度-色品座標特性。在圖55及圖62中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示色品(x座標及y座標)。另外，圖56及圖63分別示出發光元件2及發光元件3的亮度-功率效率特性。在圖56及圖63中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示功率效率(lm/W)。
根據圖56及圖63可知，發光元件2及發光元件3是 效率高的元件。另外，根據圖55及圖62可知，發光元件2及發光元件3是各亮度上的載子平衡良好的元件。另外，根據圖54及圖61可知，發光元件2及發光元件3是驅動電壓低且耗電量低的元件。
另外，表6示出發光元件2及發光元件3的亮度大約為1000cd/m2時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x,y)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
Figure 108111828-A0202-12-0182-82
另外，圖57及圖64分別示出發光元件2及發光元件3的電流密度為2.5mA/cm2時的發射光譜。如圖57及圖64所示，發光元件2及發光元件3的發射光譜分別在548nm、472nm處具有峰值。
另外，如表6所示，發光元件2的亮度為723cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)=(0.43，0.56)。另外，發光元件3的亮度為735cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)=(0.20，0.35)。由此可知，發光元件2及發光元件3都得到來源於摻雜劑的發光。
根據上述可知，本發明的一個方式的發光元件2能夠 高效地發射黃色波長區的光。另外，本發明的一個方式的發光元件3能夠高效地發射藍色波長區的光。換言之，4,6mDBTP2Pm-II具有高於藍色光的T1能階，因此，4,6mDBTP2Pm-II用作發射可見區域(藍至紅)的光的發光材料的主體材料是較佳的。
實施例14
在本實施例中，評價使用本發明的一個方式的在實施例4中合成的由結構式(400)表示的有機化合物的發光元件4、發光元件5、發光元件6及使用4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6CzP2Pm)的發光元件7。
首先，示出用於本實施例的發光元件4的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0184-83
參照圖50A說明發光元件4。以下，示出本實施例的發光元件4的製造方法。
(發光元件4)
首先，在基板2100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITSO)，由此形成第一電極2101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2= 85：10：5[wt.%]。另外，將第一電極2101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極2101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板2100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板2100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極2101的面朝下的方式將形成有第一電極2101的基板2100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極2101上共蒸鍍DBT3P-II和氧化鉬，從而形成電洞注入層2111。將電洞注入層2111的厚度設定為40nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層2111上形成厚度為20nm的BPAFLP，由此形成電洞傳輸層2112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例4中合成的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、4-4'-二(1-萘基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)以及(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])， 在電洞傳輸層2112上形成第一發光層2113a。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCBNBB以及[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.5：0.5：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCBNBB：[Ir(tBuppm)2(acac)])。另外，將第一發光層2113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層2113a上共蒸鍍4,6mDBTP2Pm-II、PCBNBB以及[Ir(tBuppm)2(acac)]，在第一發光層2113a上形成第二發光層2113b。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCBNBB以及[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCBNBB：[Ir(tBuppm)2(acac)])。另外，將第二發光層2113b的厚度設定為20nm。
接著，在第二發光層2113b上形成厚度為10nm的4,6mDBTP2Pm-II，由此形成第一電子傳輸層2114a。
接著，在第一電子傳輸層2114a上形成厚度為20nm的BPhen，由此形成第二電子傳輸層2114b。
再者，在第二電子傳輸層2114b上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)，由此形成電子注入層2115。
最後，作為用作陰極的第二電極2103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件4。
表7示出經上述步驟而得到的發光元件4的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0187-84
接著，以下示出用於本實施例的發光元件5的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0188-85
參照圖50C說明發光元件5。以下，示出本實施例的發光元件5的製造方法。
(發光元件5)
首先，在基板2100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITSO)，由此形成第一電極 2101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt.%]。另外，將第一電極2101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極2101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板2100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板2100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極2101的面朝下的方式將形成有第一電極2101的基板2100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極2101上共蒸鍍DBT3P-II和氧化鉬，從而形成電洞注入層2111。將電洞注入層2111的厚度設定為40nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層2111上共蒸鍍9-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：mCzFLP)及PCCP，由此形成電洞傳輸層2112。將電洞傳輸層2112的厚度設定為20nm，將mCzFLP與PCCP的重量比調節為1：1(=mCzFLP：PCCP)。
再者，藉由共蒸鍍在實施例4中合成的 4,6mDBTP2Pm-II、PCCP及三(2-苯基吡啶-N,C2')銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3])，在電洞傳輸層2112上形成發光層2113。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCCP以及[Ir(ppy)3]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCCP：[Ir(ppy)3])。另外，將發光層2113的厚度設定為40nm。
接著，在發光層2113上形成厚度為10nm的4,6mDBTP2Pm-II，由此形成第一電子傳輸層2114a。
接著，在第一電子傳輸層2114a上形成厚度為20nm的BPhen，由此形成第二電子傳輸層2114b。
再者，在第二電子傳輸層2114b上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)，由此形成電子注入層2115。
最後，作為用作陰極的第二電極2103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件5。
表8示出經上述步驟而得到的發光元件5的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0191-86
接著，以下示出用於本實施例的發光元件6的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0192-87
參照圖50A說明發光元件6。以下，示出本實施例的發光元件6的製造方法。
(發光元件6)
首先，在基板2100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITSO)，由此形成第一電極 2101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt.%]。另外，將第一電極2101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極2101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板2100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板2100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極2101的面朝下的方式將形成有第一電極2101的基板2100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極2101上共蒸鍍DBT3P-II和氧化鉬，從而形成電洞注入層2111。將電洞注入層2111的厚度設定為30nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層2111上形成厚度為20nm的BPAFLP，由此形成電洞傳輸層2112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例4中合成的4,6-雙[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)、PCCP及三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC](簡稱：[Ir(tBumpypm)3])，在電洞傳輸層2112上形 成第一發光層2113a。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCCP以及[Ir(tBumpypm)3]的重量比調節為0.5：0.5：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCCP：[Ir(tBumpypm)3])。另外，將第一發光層2113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層2113a上共蒸鍍4,6mDBTP2Pm-II、PCCP以及[Ir(tBumpypm)3]，在第一發光層2113a上形成第二發光層2113b。這裏，將4,6mDBTP2Pm-II、PCCP以及[Ir(tBumpypm)3]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=4,6mDBTP2Pm-II：PCCP：[Ir(tBumpypm)3])。另外，將第二發光層2113b的厚度設定為20nm。
接著，在第二發光層2113b上形成厚度為10nm的4,6mDBTP2Pm-II，由此形成第一電子傳輸層2114a。
接著，在第一電子傳輸層2114a上形成厚度為15nm的BPhen，由此形成第二電子傳輸層2114b。
再者，在第二電子傳輸層2114b上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，由此形成電子注入層2115。
最後，作為用作陰極的第二電極2103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件6。
表9示出經上述步驟而得到的發光元件6的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0195-88
接著，以下示出用於本實施例的發光元件7的材料的化學式。
Figure 108111828-A0202-12-0196-89
參照圖50A說明發光元件7。以下，示出本實施例的發光元件7的製造方法。
(發光元件7)
首先，在基板2100上藉由濺射法形成包含矽或氧化 矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITSO)，由此形成第一電極2101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt.%]。另外，將第一電極2101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。這裏，第一電極2101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板2100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將基板放進到真空蒸鍍裝置中，其內部被減壓到10-4Pa左右。在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，在170℃下進行30分鐘的真空焙燒，然後使基板2100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極2101的面朝下的方式將形成有第一電極2101的基板2100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極2101上共蒸鍍DBT3P-II和氧化鉬，從而形成電洞注入層2111。將電洞注入層2111的厚度設定為40nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層2111上形成厚度為20nm的mCzFLP，由此形成電洞傳輸層2112。
再者，藉由共蒸鍍4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)、PCCP以及雙[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC](2,4-戊二酮根- κ2O,O')銥(III))(簡稱：[Ir(tBumpypm)2(acac)])，在電洞傳輸層2112上形成第一發光層2113a。這裏，將4,6mCzP2Pm、PCCP以及[Ir(tBumpypm)2(acac)]的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=4,6mCzP2Pm：PCCP：[Ir(tBumpypm)2(acac)])。另外，將第一發光層2113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層2113a上共蒸鍍4,6mCzP2Pm、以及[Ir(tBumpypm)2(acac)]，在第一發光層2113a上形成第二發光層2113b。這裏，將4,6mCzP2Pm、與[Ir(tBumpypm)2(acac)]的重量比調節為1：0.05(=4,6mCzP2Pm：[Ir(tBumpypm)2(acac)])。另外，將第二發光層2113b的厚度設定為20nm。
接著，在第二發光層2113b上形成厚度為10nm的4,6mCzP2Pm，由此形成第一電子傳輸層2114a。
接著，在第一電子傳輸層2114a上形成厚度為20nm的BPhen，由此形成第二電子傳輸層2114b。
再者，在第二電子傳輸層2114b上蒸鍍形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，由此形成電子注入層2115。
最後，作為用作陰極的第二電極2103，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜，由此製造本實施例的發光元件7。
表10示出經上述步驟而得到的發光元件7的元件結構。
Figure 108111828-A0202-12-0199-90
在氮氛圍的手套箱中，以不使藉由上述步驟製造的發光元件4至發光元件7暴露於大氣的方式對各發光元件進行密封處理(將密封材料塗敷在元件的周圍，在密封時以80℃進行1小時的熱處理)。然後，測定該發光元件4至發光元件7的工作特性。另外，在室溫下(在保持為25℃的氛圍中)進行測定。
圖65、圖72、圖79及圖86分別示出發光元件4、發光元件5、發光元件6及發光元件7的電流密度-亮度特性。在圖65、圖72、圖79及圖86中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖66、圖73、圖80及圖87分別示出發光元件4、發光元件5、發光元件6及發光元件7的電壓-亮度特性。在圖66、圖73、圖80及圖87中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖67、圖74、圖81及圖88分別示出發光元件4、發光元件5、發光元件6及發光元件7的亮度-電流效率特性。在圖67、圖74、圖81及圖88中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。另外，圖68、圖75、圖82及圖89分別示出發光元件4、發光元件5、發光元件6及發光元件7的電壓-電流特性。在圖68、圖75、圖82及圖89中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示電流(mA)。另外，圖69、圖76、圖83及圖90分別示出發光元件4、發光元件5、發光元件6及發光元件7的亮度-色品座標特性。在圖69、圖76、圖83及圖90中，橫軸表示亮度(cd/m2)， 而縱軸表示色品(x座標及y座標)。另外，圖70、圖77、圖84及圖91分別示出發光元件4、發光元件5、發光元件6及發光元件7的亮度-功率效率特性。在圖70、圖77、圖84及圖91中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示功率效率(lm/W)。
根據圖70、圖77、圖84及圖91可知，發光元件4至發光元件7是效率高的元件。另外，根據圖69、圖76、圖83及圖90可知，發光元件4至發光元件7是各亮度上的載子平衡良好的元件。另外，根據圖68、圖75、圖82及圖89可知，發光元件4至發光元件7是驅動電壓低且耗電量低的元件。
另外，表11示出發光元件4至發光元件7的亮度大約為1000cd/m2時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x,y)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
Figure 108111828-A0202-12-0201-91
另外，圖71、圖78、圖85及圖92分別示出發光元件4至發光元件7的電流密度為2.5mA/cm2時的發射光譜。如圖71、圖78、圖85及圖92所示，發光元件4至發光元件7的發射光譜分別在548nm、513nm、493nm、508nm處具有峰值。
如上所述，可知獲得了來自各摻雜劑材料(銥錯合物)的發光。並且，由於本發明的一個方式的第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物具有高T1能階，所以可知能夠將其用作發射藍綠光或比藍綠色更長的波長的光的磷光材料的主體材料。
另外，如表11所示，發光元件4的亮度為694cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)=(0.43，0.56)。另外，發光元件4的亮度為694cd/m2時的電壓、電流密度、電流效率及外部量子效率分別是2.7V、0.9mA/cm2、79cd/A及22%。另外，發光元件5的亮度為954cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)=(0.33，0.62)。另外，發光元件5的亮度為954cd/m2時的電壓、電流密度、電流效率及外部量子效率分別是3.1V、1.4mA/cm2、69cd/A及20%。另外，發光元件6的亮度為797cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)=(0.25，0.52)。另外，發光元件6的亮度為797cd/m2時的電壓、電流密度、電流效率及外部量子效率分別是2.9V、1.3mA/cm2、60cd/A及24%。另外，發光元件7的亮度為810cd/m2時的CIE色品座標為(x，y)= (0.30，0.61)。另外，發光元件7的亮度為810cd/m2時的電壓、電流密度、電流效率及外部量子效率分別是3.3V、1.1mA/cm2、77cd/A及24%。
如上所述，可知：本發明的一個方式的發光元件4至發光元件7具有驅動電壓低且載子平衡良好的特性。
由於本發明的一個方式的第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物具有高電子傳輸性，所以可知當將其用於電子傳輸層時可以獲得驅動電壓低的元件。
另外，如發光元件4至發光元件7的說明中所示，當將本發明的一個方式的第二化合物的包含嘧啶骨架的有機化合物及電洞傳輸性高的化合物(PCBNBB或PCCP)用於發光層時，能夠將電子及電洞高效地注入到摻雜劑(銥錯合物)，從而可以獲得效率高且驅動電壓低的元件。
另外，如發光元件5的說明中所示，當將電洞傳輸性高的材料(PCCP)及T1能階高的材料(mCzFLP)用於電洞傳輸層時，電洞高效地被注入到發光層且能夠抑制產生在發光層中的激發能量傳到電洞傳輸層，從而可以獲得驅動電壓更低且效率更高的元件。
接著，對上述發光元件4及發光元件5進行可靠性試驗的評價。圖93至圖96示出可靠度試驗的結果。
在可靠性試驗中，在將初始亮度設定為5000cd/m2並電流密度恆定的條件下驅動發光元件4及發光元件5。圖93及圖95示出其結果。橫軸表示元件的驅動時間(h)，而縱軸表示起始亮度為100%時的歸一化亮度 (%)。根據圖93可知，大約300小時後，發光元件4的歸一化亮度降低到87%。另外，根據圖95可知，大約420小時後，發光元件5的歸一化亮度降低到83%。
接著，在可靠性試驗中，在將初始亮度設定為5000cd/m2並電流密度恆定的條件下測定發光元件4及發光元件5的電壓的隨時間變化。圖94及圖96示出其結果。橫軸表示元件的驅動時間(h)，而縱軸表示電壓(V)。根據圖94及圖96可知，發光元件4及發光元件5的電壓的隨時間上升的程度小。
如上所述可知，發光元件4及發光元件5是長使用壽命的元件。
(參考例1)
對上述實施例12及實施例13中使用的(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶基)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])的合成方法進行具體的說明。另外，以下示出[Ir(tBuppm)2(acac)]的結構。
Figure 108111828-A0202-12-0204-92
《步驟1：4-叔丁基-6-苯基嘧啶(簡稱：HtBuppm)的合成》
首先，在裝有回流管的茄形燒瓶中，放入22.5g 4,4-二甲基-1-戊基苯-1,3-二酮和50g甲醯胺，用氮氣置換燒瓶內部的空氣。加熱該反應容器來將反應溶液回流5小時。然後，對氫氧化鈉水溶液注入該溶液，使用二氯甲烷萃取有機層。用水、飽和鹽水洗滌得到的有機層，並用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。將該溶液的溶劑蒸餾而去除，然後將所得到的殘渣藉由矽膠柱色譜法使用己烷：乙酸乙酯=10：1(體積比)作為展開劑來純化。結果，得到嘧啶衍生物HtBuppm(無色油狀物，產率14%)。下記(M-1)示出步驟1的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0205-93
《步驟2：二-μ-氯-雙[雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)](簡稱：[Ir(tBuppm)2Cl]2)的合成》
接著，在裝有回流管的茄形燒瓶中，放入15mL 2-乙氧基乙醇、5mL水、1.49g在上述步驟1得到的HtBuppm和1.04g氯化銥水合物(IrCl3．H2O)，用氬氣置換空氣。然後，照射1小時的微波(2.45GHz，100W)來進行反應。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之後，將所得到的殘渣使用乙醇抽濾，並洗滌得到雙核錯合物[Ir(tBuppm)2Cl]2(黃綠色粉末，產率73%)。下記(M-2)示出步驟2的合成 方案。
Figure 108111828-A0202-12-0206-94
《步驟3：(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])的合成》
再者，在裝有回流管的茄形燒瓶中，放入40mL 2-乙氧基乙醇、1.61g在上述步驟2得到的雙核錯合物[Ir(tBuppm)2Cl]2、0.36g乙醯丙酮和1.27g碳酸鈉，用氬氣置換燒瓶內部的空氣。然後，照射1小時的微波(2.45GHz，120W)來進行反應。蒸餾而去除溶劑，將得到的殘渣使用乙醇抽濾，並使用水、乙醇洗滌該殘渣。將該固體溶解於二氯甲烷中，藉由依次層疊矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽藻土的過濾助劑進行過濾。藉由利用二氯甲烷和己烷的混合溶劑使藉由蒸餾去除溶劑來得到的固體再結晶，得到 作為目的物的黃色粉末(產率68%)。下記(M-3)示出步驟3的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0207-95
利用核磁共振分光法(1H NMR)對藉由上述步驟3得到的黃色粉末進行測量。以下示出測定資料。由測量結果可知得到了[Ir(tBuppm)2(acac)]。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR.δ(CDCl3)：1.50(s，18H)，1.79(s，6H)，5.26(s，1H)，6.33(d，2H)，6.77(t，2H)，6.85(t，2H)，7.70(d，2H)，7.76(s，2H)，9.02(s，2H)。
(參考例2)
對上述實施例13使用的三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡 稱：[Ir(Mptz1-mp)3])的合成方法進行具體的說明。以下示出[Ir(Mptz1-mp)3]的結構。
Figure 108111828-A0202-12-0208-96
《步驟1：N-(1-乙氧基乙烯基)苯甲醯胺的合成》
首先，在500mL的三口燒瓶中，放入15.5g乙基乙醯亞胺鹽酸鹽、150mL甲苯、31.9g三乙胺(Et3N)，並在室溫下攪拌10分鐘。使用滴液漏斗將17.7g苯甲醯氯和30mL甲苯的混合溶劑50mL滴加到該混合物中，並在室溫下攪拌24小時。在經過預定時間之後，對反應混合物進行抽濾，並使用甲苯洗滌固體。濃縮所得到的濾液來得到N-(1-乙氧基乙烯基)苯甲醯胺(紅色油狀物，產率82%)。下記(N-1)示出步驟1的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0208-97
《步驟2：3-甲基-1(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(簡稱：HMptz1-mp)的合成》
接著，在300mL的茄形燒瓶中，8.68g鄰-甲苯基肼 鹽酸鹽、100mL四氯化碳、35mL三乙胺(Et3N)放入，並在室溫下攪拌1小時。在預定時間之後，對該混合物添加藉由上述步驟1得到的8.72g N-(1-乙氧基乙烯基)苯甲醯胺，且在室溫下攪拌24小時。在經過預定的時間之後，對該混合物添加水，使用氯仿萃取水層。使用飽和食鹽水洗滌該有機層，並添加無水硫酸鎂進行乾燥。對所得到的混合物進行自然過濾，並濃縮濾液來得到油狀物。作為展開劑，使用二氯甲烷。濃縮所得到的餾分來得到3-甲基-1(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(簡稱：HMptz1-mp)(橙色油狀物，產率84%)。下記(N-2)示出步驟2的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0209-98
《步驟3：三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3])的合成》
接著，在安裝有三通旋塞的反應容器中，放入藉由上述步驟2得到的2.71g配體HMptz1-mp及1.06g三(乙醯丙酮)銥(III)。用氬氣置換反應容器的空氣，並以250℃進行48小時的加熱進行反應。將該反應混合物溶解於二氯甲烷中，藉由矽膠柱色譜法進行純化。作為展開劑， 首先使用二氯甲烷，然後二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1(v/v)的混合溶劑。濃縮所獲得的餾分來得到固體。使用乙酸乙酯洗滌該固體，然後使用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶劑使其再結晶，從而得到本發明的一個方式的有機金屬錯合物[Ir(Mptz1-mp)3](黃色粉末，產率35%)。下記(N-3)示出步驟3的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0210-99
利用核磁共振分光法(1H-NMR)對藉由上述步驟3得到的黃色粉末進行測量。由測量結果可知得到了[Ir(Mptz1-mp)3]。
以下示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR.δ(CDCl3)：1.94-2.21(m、18H)、6.47-6.76(m、12H)、7.29-7.52(m、12H)。
參考例3
對上述實施例14所使用的三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4- 嘧啶基-κN3)吡啶-κC]銥(III)(簡稱：[Ir(tBumpypm)3])的合成方法進行說明。以下，示出[Ir(tBumpypm)3]的結構。
Figure 108111828-A0202-12-0211-100
《步驟1：4-羥基-6-叔丁基嘧啶的合成》
首先，對100mL的三口燒瓶放入加入7.2g甲脒乙酸鹽、7.5g甲醇鈉及70mL甲醇，並對該混合溶液加入10g甲基4,4-二甲基氧代戊酸乙酯，在室溫下攪拌24小時。在經過預定的時間之後，對該混合溶液加入水17mL與乙酸7.2mL的混合溶液，在室溫下進行攪拌。對該混合物進行濃縮，將得到的殘渣溶解於水，並使用乙酸乙酯進行萃取。用飽和食鹽水洗滌得到的萃取溶液，並對有機層加入無水硫酸鎂進行乾燥。對所得到的混合物進行自然過濾，並且濃縮濾液，以得到固體。使用乙酸乙酯對該固體進行洗滌得到4-羥基-6-叔丁基嘧啶(白色固體，產率49%)。下記(P-1)示出步驟1的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0211-101
《步驟2：4-氯-6-叔丁基嘧啶的合成》
接著，將4.7g藉由上述步驟1得到的4-羥基-6-叔丁基嘧啶、14mL磷醯氯加入50mL的三口燒瓶中，並進行1.5小時的加熱回流。在回流後，在減壓下蒸餾去除磷醯氯。將得到的殘渣溶解於二氯甲烷中，並利用水、飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。對得到的有機層加入無水硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行自然過濾，並濃縮濾液，以得到固體。藉由矽膠柱色譜法對該固體進行純化。作為展開劑，使用己烷：乙酸乙酯=10：1(v/v)的混合溶劑。藉由濃縮得到的餾分得到4-氯-6-叔丁基嘧啶(白色固體，產率78%)。下記(P-2)示出步驟2的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0212-103
《步驟3：4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(簡稱：HtBumpypm)的合成》
接著，將2.0g藉由上述步驟2得到的4-氯-6-叔丁基嘧啶、3.0g 2-甲基吡啶-3-硼酸頻哪醇酯、1M醋酸鉀水溶液17mL、1M碳酸鈉水溶液17mL及40mL乙腈放入100mL的圓底燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內部的空氣。對該混合物加入0.78g四(三苯基膦)鈀(0)，並在100℃、100W的條件下進行1小時的微波照射使其反應。使用乙酸乙酯對該反應混合物進行萃取，並使用飽和食鹽水進行洗滌。對得到的萃取溶液加入無水硫酸鎂進行乾燥，並對 混合物進行自然過濾得到濾液。將得到的濾液溶解於乙酸乙酯與己烷的混合溶劑中，藉由矽藻土、礬土、矽藻土進行過濾。藉由矽膠柱色譜法對得到的濾液進行純化。作為展開劑使用己烷：乙酸乙酯=3：2(v/v)的混合溶劑。將所得到的餾分濃縮獲得油狀物。將該油狀物溶解於己烷與乙酸乙酯的混合溶劑中，並使其藉由以矽藻土、礬土、矽藻土的順序層疊的助濾劑進行過濾。濃縮得到的濾液得到4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(簡稱：HtBumpypm)(淡黃色油狀物，產率92%)。下記(P-3)示出步驟3的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0213-104
《步驟4：三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC]銥(III)(簡稱[Ir(tBumpypm)3])的合成》
接著，將3.31g藉由上述步驟3得到的配體HtBumpypm、1.42g三(乙醯丙酮根)銥(III)放入安裝有三通旋塞的反應容器中，並用氬氣置換反應容器內部的空氣。然後，以250℃的溫度加熱50.5小時，進行反應。利用使用乙酸乙酯：甲醇=4：1的展開劑的快速柱色譜法 對得到的殘渣進行純化。藉由利用二氯甲烷與己烷的混合溶劑使藉由蒸餾去除餾分溶劑得到的固體再結晶兩次，得到[Ir(tBumpypm)3](黃褐色粉末，產率22%)。下記(P-4)示出步驟4的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0214-105
利用核磁共振分光法(1H-NMR)對藉由上述步驟4得到的黃褐色粉末進行測量。由測量結果可知得到了[Ir(tBumpypm)3]。
以下示出得到的物質的1H NMR資料。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.41(s，27H)，2.94(s，9H)，6.64(d，3H)，7.70(d，3H)，8.12(s，3H)，8.24(s，3H)。
參考例4
對上述實施例14所使用的三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC](2,4-戊二酮根-κ20,0')銥(III)(簡稱：[Ir(tBumpypm)2(acac)])的合成方法進行說明。以下，示出[Ir(tBumpypm)2(acac)]的結構。
Figure 108111828-A0202-12-0215-106
《步驟1：4-羥基-6-叔丁基嘧啶的合成》
首先，對100mL的三口燒瓶放入7.2g甲脒乙酸鹽、7.5g甲醇鈉及70mL甲醇，並對該混合溶液加入10g甲基4,4-二甲基氧代戊酸乙酯，在室溫下攪拌24小時。在經過預定的時間之後，對該混合溶液加入水17mL與乙酸7.2mL的混合溶液，在室溫下進行攪拌。對該混合物進行濃縮，將得到的殘渣溶解於水，並使用乙酸乙酯進行萃取。用飽和食鹽水洗滌得到的萃取溶液，並對有機層加入無水硫酸鎂進行乾燥。對所得到的混合物進行自然過濾，並濃縮濾液，以得到固體。使用乙酸乙酯對該固體進行洗滌得到4-羥基-6-叔丁基嘧啶(白色固體、產率49%)。下記(Q-1)示出步驟1的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0215-107
《步驟2：4-氯-6-叔丁基嘧啶的合成》
接著，將4.7g藉由上述步驟1得到的4-羥基-6-叔丁基嘧啶及14mL磷醯氯放入50mL的三口燒瓶中，並進行 1.5小時的加熱回流。在回流後，在減壓下蒸餾去除磷醯氯。將得到的殘渣溶解於二氯甲烷，並利用水、飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。對得到的有機層加入無水硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行自然過濾，並且濃縮濾液，以得到固體。藉由矽膠柱色譜法使該固體純化。作為展開劑，使用己烷：乙酸乙酯=10：1(v/v)的混合溶劑。濃縮得到的餾分得到4-氯-6-叔丁基嘧啶(白色固體，產率78%)。下記(Q-2)示出步驟2的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0216-108
《步驟3：4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(簡稱：HtBumpypm)的合成》
接著，將2.0g藉由上述步驟2得到的4-氯-6-叔丁基嘧啶、3.0g 2-甲基吡啶-3-硼酸頻哪醇酯、1M醋酸鉀水溶液17mL、1M碳酸鈉水溶液17mL及40mL乙腈加入100mL的圓底燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內部的空氣。對該混合物加入0.78g四(三苯基膦)鈀(0)，並在100℃、100W的條件下進行1小時的微波照射使其反應。使用乙酸乙酯對該反應混合物進行萃取，並使用飽和食鹽水進行洗滌。對得到的萃取溶液加入無水硫酸鎂進行乾燥，並對混合物進行自然過濾得到濾液。將得到的濾液溶解於乙酸乙酯與己烷的混合溶劑中，藉由矽藻土、礬土、矽藻土進行過濾。藉由矽膠柱色譜法對得到的濾液進行純化。作為 展開劑使用己烷：乙酸乙酯=3：2(v/v)的混合溶劑。將所得到的餾分濃縮獲得油狀物。將該油狀物溶解於己烷與乙酸乙酯的混合溶劑中，並使其藉由以矽藻土、礬土、矽藻土的順序層疊的助濾劑進行過濾。濃縮得到的濾液得到4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(簡稱：HtBumpypm)(淡黃色油狀物、產率92%)。下記(Q-3)示出步驟3的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0217-109
《步驟4：二-μ-氯-四[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC]二銥(III)(簡稱：[Ir(tBumpypm)2Cl]2)的合成》
接著，將2.0g藉由上述步驟3得到的配體HtBumpypm、1.1g氯化銥、21mL 2-乙氧基乙醇、7mL水放入50mL的茄形燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內部的空氣。藉由在100℃、100W的條件下對該反應容器進行1小時的微波照射來進行加熱並進行反應。在經過預定的時間之後，濃縮得到的反應溶液得到雙核錯合物[Ir(tBumpypm)2Cl]2(橙色油狀物，產率100%)。下記 (Q-4)示出步驟4的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0218-110
《步驟5：雙[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC](2,4-戊二酮根-κ20,0')銥(III)(簡稱[Ir(tBumpypm)2(acac)])的合成》
接著，將2.5g藉由上述步驟4得到的雙核錯合物[Ir(tBumpypm)2Cl]2、1.9g碳酸鈉、0.55g乙醯丙酮、20mL 2-乙氧基乙醇放入100mL的圓底燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內部的空氣。藉由在100℃、120W的條件下對該反應容器進行1小時的微波照射進行反應。在經過預定的時間之後，對得到的反應混合物進行濃縮並加入乙醇，有沉澱析出。對該混合物進行抽濾，並使用乙醇洗滌固體得到[Ir(tBumpypm)2(acac)](黃色粉末，產率24%)。下記(Q-5)示出步驟5的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0219-111
利用核磁共振分光法(1H-NMR)對藉由上述步驟5得到的黃色粉末進行測量。由測量結果可知得到了[Ir(tBumpypm)2(acac)]。
以下示出得到的物質的1H NMR資料。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.52(s，18H)，1.81(s，6H)，2.89(s，6H)，5.3(s，1H)，6.09(d，2H)，6.54(d，2H)，8.08(s，2H)，9.06(d，2H)。
參考例5
對實施例14所使用的9-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：mCzFLP)的合成方法進行說明。
《9-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：mCzFLP)的合成法》
以下示出mCzFLP的結構。
Figure 108111828-A0202-12-0220-112
將4.9g(12.4mmol)9-(3-溴苯基)-9-苯基茀、2.1g(12.4mmol)咔唑及3.6g(37.2mmol)叔丁醇鈉放入100mL的三口燒瓶中，用氬氣置換燒瓶內部的空氣。對該混合物加入31.0mL二甲苯、0.2mL三(叔丁基)膦的10%己烷溶液及48.1mg(0.1mmol)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，並以140℃攪拌3.5小時。攪拌後，加入47.7mg(0.1mmol)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)與0.6mL三(叔丁基)膦的10%己烷溶液，攪拌1.5小時。
攪拌後，加入70mL乙酸乙酯、150mL甲苯進行加熱，並藉由矽酸鎂、矽藻土、礬土進行抽濾得到濾液。對得到的濾液進行濃縮，以得到固體。利用矽膠柱色譜法(展開溶劑為己烷：甲苯=7：3)對該固體進行純化，得到目的物的白色固體。利用甲苯與己烷的混合劑使得到的白色固體再結晶，以46%的產率得到2.7g的目的物白色固體。
利用梯度昇華法純化得到的1.5g白色固體。在壓力為2.7Pa且氬流量為5.0mL/min的條件下，以203℃對固體進行加熱。純化之後，以93%的產率得到1.4g的目的 物的白色固體。下記(R-1)示出上述合成法的合成方案。
Figure 108111828-A0202-12-0221-113
利用核磁共振法(1H NMR)對藉由上述合成方案(R-1)得到的化合物進行測量。由測量結果可知得到mCzFLP。
以下示出得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ=7.19-7.49(m，21H)，7.77(d，J=7.5Hz，2H)，8.10(d，J=7.0Hz，2H)。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層

Claims (7)

  1. 一種發光裝置，包括第一電極；發光層，於該第一電極上，該發光層包括第一化合物及第二化合物；以及第二電極，於該發光層上，其中，該第一化合物為磷光銥金屬錯合物，其中，該磷光銥金屬錯合物具有LUMO能階為-3.5eV以上且-2.5eV以下，以及其中，該第二化合物包含嘧啶骨架。
  2. 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中，該發光層為兩層之層疊的層，以及其中，該兩層中之一包括該第一化合物與該第二化合物。
  3. 如申請專利範圍第2項之發光裝置，其中，該兩層兩者包括該第一化合物與該第二化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中，該磷光銥金屬錯合物具有HOMO能階為-6.0eV以上且-5.0eV以下。
  5. 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中，該磷光銥金屬錯合物包括吡啶骨架，以及其中，該吡啶骨架包括在喹啉骨架中。
  6. 一種照明裝置，包括如申請專利範圍第1項之發光裝置。
  7. 一種電子裝置，包括如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中，該電子裝置為攝像機、數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、音頻再生裝置、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端、影像再現裝置及電視中任一者。
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