TWI550056B - 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，及照明裝置 - Google Patents

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，及照明裝置 Download PDF

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Description

雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，及照明裝置
本發明係關於一種雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明裝置。
近年來，對利用電致發光(EL：Electro Luminescence)的發光元件的研究開發日益火熱。在這些發光元件的基本結構中，在一對電極之間夾有包含發光物質的層。藉由對該元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型發光元件，所以具有如下優點：像素的可見度高於液晶顯示器；不需要背光等。由此，這種發光元件可以被認為適合於平板顯示器元件。另外，這種發光元件可以被製造為是薄且輕的，這是極大的優點。再者，非常高速的應答也是這種發光元件的特徵之一。
而且，因為這種發光元件可以形成為膜狀，所以可以容易獲得面發光。由此，可以形成利用面發光的大面積的元件。這是在以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵，因此作為可以應用於照明等的面光源的利用價值也高。
根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，對上述利用電致發光的發光元件進行大致的分類。在使用將有機化合物用於發光物質且在一對電極之間設置包含該有機化 合物的層的有機EL元件時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到包含發光有機化合物的層，而使電流流過。而且，所注入的電子及電洞使發光有機化合物成為激發態，而從所激發的發光有機化合物得到發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單重態激發或三重態激發，來自單重態激發(S*)的發光被稱為螢光，而來自三重態激發(T*)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重態激發和三重態激發的統計學上的生成比率被認為是S*：T*=1：3。
在將單重態激發能轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重態激發的發光(螢光)，觀察不到來自三重態激發的發光(磷光)。因此，基於S*：T*=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子與所注入的載子之間的比率)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，在將三重態激發能轉換成發光的化合物(以下稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重態激發的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單重態激發轉移到三重態激發)，因此理論上內部量子效率能夠增加到100%。換句話說，可以得到螢光化合物的4倍的發射效率。由於該原因，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行深入研究開發。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度猝滅或由三重態-三重態湮滅導致的猝滅，通常以使該磷光化合物分散在由其他化合物構成的矩陣中的方式形成發光層。此時，成為矩陣的化合物被稱為主體材料，分散在矩陣中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質是具有大於該磷光化合物的三重態激發能(基態和三重態激發之間的能量差)。
另外，由於單重態激發能(基態和單重態激發之間的能量差)大於三重態激發能，所以具有較大的三重態激發能的物質也具有較大的單重態激發能。因此，如上所述的具有較大的三重態激發能的物質對將螢光化合物用作發光物質的發光元件有效。
作為當磷光化合物為客體材料時使用的主體材料，對多種化合物已經進行了研究。例如，對具有三亞苯環的化合物或具有二苯並[f，h]喹喔啉環的化合物已經進行了研究(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
[專利文獻1]日本PCT國際申請翻譯第2010-535806號公報
[專利文獻2]日本申請專利公開第2007-189001號公報
如專利文獻1或專利文獻2所報告，對磷光化合物的主體材料正在進行研究。但是，發光效率、可靠性、發光 特性、合成效率或成本還有改善的餘地，希望對更優越的磷光化合物的主體材料進行研究。
鑒於上述課題，本發明的一個方式的目的是提供新的雜環化合物，其中可以用作用來使發光物質分散在發光元件的發光層中的主體材料，尤其提供新的雜環化合物，該雜環化合物可以適用於將磷光化合物用於發光物質時的主體材料。
本發明的一個方式的目的是提供驅動電壓低且電流效率高的發光元件。此外，本發明的一個方式的目的是提供藉由使用該發光元件減少耗電量的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
本發明的一個方式是二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物。
由於本發明的一個方式的化合物除了二苯並[f，h]喹啉環之外還具有電洞傳輸骨架，所以容易接受電洞。從而，藉由將本發明的一個方式的化合物用於發光層的主體材料，可以容易在發光層內進行電子與電洞的重新結合。另外，在上述化合物中，由於二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合，因此與其中二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可以防止能隙和三重態激發能的下降，並且藉由將該化合物用作發光元件，可以實現電流效率高的元件。
作為電洞傳輸骨架，較佳為使用富π-電子的雜芳環。作為富π-電子的雜芳環，較佳為使用咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。作為伸芳基，較佳為使用取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基中的任一個。
作為二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物，可以舉出具有以下所示的結構的雜環化合物。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G0)表示的結構的雜環化合物。
E-Ar-A(G0)
在通式(G0)中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並呋喃基中的任一個，E表示取代或未取代的二苯並[f，h]喹啉環，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，該取代基也可以彼此接合而形成環。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G1)中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並呋喃基中的任一個，R11至R20分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，該取代基也可以彼此接合而形成環。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，Z表示氧或硫，R11至R20和R21至R27分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，該取代基也可以彼此接合而形成環。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G2-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，R11至R20和R31至R38分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，該取代基也可以彼此接合而形成環。
在通式(G2-1)和(G2-2)中，Ar較佳是取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基，尤其是取代或未取代的亞苯基。再者，從具有高三重態激發能階的角度來看，Ar更佳是取代或未取代的m-亞苯基。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G3-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G3-1)中，Z表示氧或硫，R11至R20、R21至R27和R41至R44分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G3-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G3-2)中，R11至R20、R31至R38和R41至R44分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基。
另外，本發明的一個方式是在一對電極之間具有上述雜環化合物的發光元件。尤其是，較佳為將上述雜環化合物包含在發光層中。
此外，使用上述發光元件的發光裝置、電子裝置及照明裝置也包括在本發明的範疇內。注意，本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置及光源。另外，如下模組也都包括在發光裝置中：在面板上安裝有連接器如FPC(Flexible Printed Circuit，撓性印刷電路)、TAB(Tape Automated Bonding，帶式自動接合)膠帶、或TCP(Tape Carrier Package，帶載封裝)的模組；TAB膠帶及TCP的端部設置有印刷佈線板的模組；或藉由COG(Chip On Glass，晶玻接裝)方式將IC(積體電路)直接安裝在發光元件中的模組。
本發明的一個方式可以提供一種新的雜環化合物，其 中可以用作用來使發光物質分散在發光元件的發光層中的主體材料。本發明的一個方式可以提供一種驅動電壓低且電流效率高的發光元件。本發明的一個方式可以提供一種藉由使用該發光元件減少耗電量的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
下面，將參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於以下說明，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍下可以被變換為各種形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
在本實施方式中說明本發明的一個方式的雜環化合物。
本發明的一個方式是一種以下述通式(G0)表示的雜環化合物。
E-Ar-A(G0)
在通式(G0)中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並呋喃基中的任一個，E表示取代或未取代的二苯並[f，h]喹啉環 ，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，取代基也可以彼此接合而形成環。此外，本說明書中所示的芳基及伸芳基的碳數是指形成主骨架的環的碳數，而不是指包括結合於該環的取代基的碳數在內的碳數。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G1)中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並呋喃基中的任一個，R11至R20分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，取代基也可以彼此接合而形成環。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-1)中，Z表示氧或硫，R11至R20和R21至R27分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，取代基也可以彼此接合而形成環。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G2-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G2-2)中，R11至R20和R31至R38分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基，Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，取代基也可以彼此接合而形成環。
在通式(G2-1)和(G2-2)中，Ar較佳是取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基中的任一個，尤其是取代或未取代的亞苯基。再者，從具有高三重態激發能階的 角度來看，Ar更佳是取代或未取代的m-亞苯基。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G3-1)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G3-1)中，Z表示氧或硫，R11至R20、R21至R27和R41至R44分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基。
本發明的一個方式是一種具有以下述通式(G3-2)表示的結構的雜環化合物。
在通式(G3-2)中，R11至R20、R31至R38和R41至R44分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基。
作為通式(G0)、(G1)、(G2-1)和(G2-2)中的Ar的具體結構，例如可以舉出以結構式(1-1)至結構 式(1-15)表示的取代基。
作為通式(G1)、(G2-1)、(G2-2)、(G3-1)及(G3-2)中的R11至R20、R21至R27、R31至R38以及R41至R44的具體結構，例如可以舉出由結構式(2-1)至結構式(2-23)表示的取代基。
作為由通式(G1)表示的雜環化合物的具體例子，可以舉出以結構式(100)至結構式(154)、結構式(200)至結構式(254)及結構式(300)至結構式(354)表示的雜環化合物。但是，本發明不侷限於這些雜環化合物。
作為本發明的一個方式的雜環化合物的合成方法，可以應用各種反應。例如，藉由進行下面描述的合成反應，能夠合成本發明的一個方式中由通式(G1)表示的雜環化合物。注意，本發明的一個方式的雜環化合物的合成方法不限於以下合成方法。
《由通式(G1)表示的雜環化合物的合成方法1》
首先，在下面示出合成方案(A-1)。
可以如合成方案(A-1)所示那樣合成本發明的一個方式的雜環化合物(G1)。也就是說，藉由鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)偶聯反應使二苯並[f，h]喹啉衍生物的鹵化物(化合物1)與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物2)偶聯，可以獲得在本實施方式中所述的雜環化合物(G1)。
在合成方案(A-1)中，A表示咔唑基、二苯並噻吩基或二苯並呋喃基，R11至R20分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。R50及R51表示氫和碳數為1至6的烷基中的任一個 。在合成方案(A-1)中，R50及R51也可以互相接合而形成環。此外，X1表示鹵素。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等。但是，可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的鹼，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼或者碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。
作為在合成方案(A-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；以及乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。另外，更佳的是：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或者乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
在合成方案(A-1)所示的鈴木-宮浦偶聯反應中，除了以化合物2表示的有機硼化合物或硼酸之外，還可以採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅或有機錫化合物等的交叉偶聯反應，但是不侷限於此。
另外，在合成方案(A-1)所示的鈴木-宮浦偶聯反應中，也可以藉由鈴木-宮浦偶聯反應使二苯並[f，h]喹啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或三氟甲磺酸取代產物偶聯。
由此，可以合成本實施方式的雜環化合物。
《由通式(G1)表示的雜環化合物的合成方法2》
下面說明由通式(G1)表示的雜環化合物的另一合成方法。首先，下面示出將A的硼化合物用作原料時的合成方案(B-1)。
如合成方案(B-1)所示，藉由鈴木-宮浦偶聯反應使二苯並[f，h]喹啉衍生：物的鹵化物(化合物3)與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物4)偶聯，可以獲得本實施方式所述的雜環化合物(G1)。
在合成方案(B-1)中，A表示咔唑基、二苯並噻吩基或二苯並呋喃基，R11至R20分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，該取代基也可以彼此接合而形成環。R52及R53表示氫和碳數為1至6的烷基中的任一個。在合成方案(B-1)中，R52及R53也可以互相接合而形成環。此外，X2表示鹵素或三氟甲磺酸基，並且作為鹵素，更佳為使用碘及溴。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等。但是，可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的鹼，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼或者碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。
作為在合成方案(B-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；以及乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。另外，更佳的是：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇和水的混合溶劑；或者乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。
在合成方案(B-1)所示的鈴木-宮浦偶聯反應中，除了以化合物4表示的有機硼化合物或硼酸之外，還可以採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅或有機錫化合物等的交叉偶聯反應，但是不侷限於此。此外，當進行上述偶聯時，除了鹵素之外還可以使用三氟甲磺酸基等，但是不侷限於此。
另外，在合成方案(B-1)所示的鈴木-宮浦偶聯反應中，也可以藉由鈴木-宮浦偶聯反應使二苯並[f，h]喹啉衍生物的有機硼化合物或硼酸與咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或三氟甲磺酸取代產物偶聯。
在合成方案(B-1)中，當只要A是N-咔唑基衍生物時，根據下述合成方案(B-2)合成來可以得到以通式(G2-2)表示的雜環化合物。
如合成方案(B-2)所示，藉由在鹼存在下使用金屬催化劑、金屬或金屬化合物使二苯並[f，h]喹啉衍生物的鹵化物(化合物3)與9H-咔唑衍生物(化合物5)偶聯，可以獲得本實施方式所述的雜環化合物(G2-2)。
在合成方案(B-2)中，R11至R20分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的的芳基。Ar表示碳數為6至13的伸芳基，該伸芳基也可以具有取代基，並且該取代基也可以互相接合而形成環。R31至R38分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者具有取代或未取代的碳數為6至13的芳基。此外，X3表示鹵素或三氟甲磺酸基，並且作為鹵素，更佳為使用碘或溴。
在合成方案(B-2)中進行哈特維希．布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應的情況下，作為可使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。
作為在合成方案(B-2)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦等。
作為在合成方案(B-2)中可以使用的鹼，可以舉出有機鹼諸如叔丁醇鈉、無機鹼諸如碳酸鉀等。
作為在合成方案(B-2)中可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
此外，除了哈特維希．布赫瓦爾德反應以外，也可使用烏爾曼(Ullmann)反應等，且不侷限於這些反應。
由此，可以合成本實施方式的雜環化合物。
由於本實施方式的雜環化合物具有寬的能隙，因此藉由在發光元件中將雜環化合物用作使發光物質分散的發光層的主體材料，可以獲得高電流效率。特別是，本實施方式的雜環化合物適當地用作使磷光化合物分散的主體材料。此外，由於本實施方式的雜環化合物是電子傳輸性高的物質，因此它可以在發光元件中適當地用作電子傳輸層的材料。藉由使用本實施方式的雜環化合物，可以實現低驅動電壓且高電流效率的發光元件。再者，藉由使用該發光元件，可以獲得減少耗電量的發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
實施方式2
在本實施方式中，參照圖1A和圖1B說明將本發明的一個方式的化合物用於發光層的發光元件。
本發明的一個方式是二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物。
由於上述化合物除了二苯並[f，h]喹啉環之外還具有電洞傳輸骨架，所以容易接受電洞。另外，在上述化合物中，由於二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合，因此與其中二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架直接接合的化合物相比，可以防止能隙和三重態激發能的下降，並且藉由將該化合物用作發光元件，可以實現電流效率高的元件。
由此，上述化合物可以適用於發光元件或有機電晶體等的有機裝置的材料。
作為電洞傳輸骨架，較佳為使用富π-電子的雜芳環。作為富π-電子的雜芳環，較佳為使用咔唑環，二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。作為伸芳基，較佳為使用取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基中的任一個。
在本實施方式中，參照圖1A和圖1B說明上述化合物的一個例子的以實施方式1中的結構式(101)表示的包含2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)的發光元件。
在本實施方式的發光元件中，至少具有發光層的EL層插入在一對電極之間。EL層除了具有發光層外還可具 有多個層。所述多個層是包含具有高載子注入性質的物質和具有高載子傳輸性質的物質的層的組合。將這些層層疊，使發光區域形成在遠離電極的區域，即，載子在遠離電極的區域中重新結合。在本說明書中，包含具有高載子注入性質或具有高載子傳輸性質的物質的層也稱作功能層，具有例如注入或傳輸載子的功能。作為功能層，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。
在圖1A所示的本實施方式的發光元件中，EL層102具有發光層113，該EL層102在一對電極，即第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1A所示的發光元件包括：形成在基板100上的第一電極101；按照以下順序形成在第一電極101上的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115；和形成在電子注入層115上的第二電極103。注意，在本實施方式所述的發光元件中，第一電極101功能是作為陽極，第二電極103的功能是作為陰極。
基板100用作發光元件的支承。例如，可以使用玻璃、石英、塑膠等作為基板100。或者，可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或者聚醚碸製成的塑膠基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯等構成)、藉由蒸鍍形成的無機薄膜等。注意，可以使用除玻璃和塑膠外的 其他材料，只要這些材料在發光元件的製造製程中具有作為支承的功能。
對第一電極101，較佳為使用具有高功函(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等。具體例子包括：氧化銦錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦等。這些導電金屬氧化物的薄膜通常採用濺射方法形成；但是也可以採用溶膠-凝膠法等。例如，氧化銦鋅可採用濺射方法使用在氧化銦中加入1wt%至20wt%氧化鋅的靶材形成。另外，含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦可以採用濺射方法使用在氧化銦中加入0.5wt%至5wt%氧化鎢和0.1wt%至1wt%氧化鋅得到的靶材形成。另外，有金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。
注意，在EL層102中，當使用複合材料形成與第一電極101接觸的層時，所述複合材料使用下面描述的有機化合物和電子受體(acceptor)形成，可以使用金屬、合金、導電化合物、它們的混合物的任何材料形成該第一電極101，而不考慮功函。例如，可以使用鋁(Al)，銀(Ag)，含鋁合金(如Al-Si)等。
形成在第一電極101之上的EL層102至少包括發光層113，EL層102的一部分包含為所公開的發明的一個方式的雜環化合物。對該部分EL層102，可以使用已知物質，可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意，用於形成EL層102的物質可以都是有機化合物或者可以部 分包含無機化合物。
如圖1A所示，EL層102可藉由適當疊加電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115等的組合以及發光層113的方式形成。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性質的物質的層。具有高電洞注入性質的物質的例子包括：金屬氧化物，如氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(縮寫：H2Pc)或酞菁銅(II)(縮寫：CuPc)。
或者，可以使用以下低分子量有機化合物：4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：DPAB)、4,4'-二(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。
另外，或者可以使用任一種高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺 )(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等。或者，其中加入酸的高分子化合物，例如，聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
對電洞注入層111，可以使用有機化合物與電子受體(acceptor)形成的複合材料。這種複合材料具有優異的電洞注入性質和電洞傳輸性質，因為電子受體使得產生電洞。在這種情況，有機化合物較佳是在傳輸產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性質的物質)。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。用於所述複合材料的有機化合物較佳是具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體地，較佳為使用電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的物質。可以用於複合材料的有機化合物的具體例子如下。
可用於該複合材料的有機化合物的例子包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫：TPD)和4- 苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)；和咔唑衍生物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)和1,4-二[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-叔丁基-9,10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-二(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-二[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、稠四苯、紅熒烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、稠五苯、蒄、4,4'-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)和9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。
作為電子受體，有有機化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)和氯醌，以及 過渡金屬氧化物。另外，還有週期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。其中，尤其較佳氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定以及其吸濕性低，容易進行處理。
注意，對電洞注入層111，可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD與上述電子受體形成的複合材料。
電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性質的物質的層。作為具有高電洞傳輸性質的物質，可以使用芳族胺化合物，例如NPB、TPD、BPAFLP、4,4'-二[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)或4,4'-二[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：BSPB)。在此所述的物質主要是電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於其電子傳輸性質的物質。含高電洞傳輸性質的物質的層不限於單層，可以是含任一上述物質的兩層或更多個層的疊層。
另外，電洞傳輸層112也可以使用CBP、CzPA、PCzPA等咔唑衍生物或者t-BuDNA、DNA、DPAnth等蒽衍生物。
或者，對於電洞傳輸層112，可以使用高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。
發光層113是包含發光物質的層。注意，本實施方式 描述了發光層包含在實施方式1中所述的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)的情況。在將發光物質(客體材料)分散在另一種物質(主體材料)的發光層中，將2mDBTPDBQu-II(縮寫)可以用作主體材料。為發光物質的客體材料分散在2mDBTPDBQu-II(縮寫)中，因此從該客體材料可以得到光發射。如上所述，本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物在發光層中其作為主體材料的使用方面是有效的。
另外，分散有發光物質(客體材料)的物質(主體材料)可以是多種物質。因此發光層除了包含2mDBTPDBQu-II(縮寫)外可以包含第二主體材料。
作為發光物質，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。可用於發光層113的螢光物質如下。發射藍光的材料的例子包括：N,N'-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-亞苯基二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]- N,N',N'-三苯基-1,4-亞苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。發射黃光的材料的例子包括：紅熒烯、5,12-二(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)等。另外，發射紅光的材料的例子包括：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
另外，可用於發光層113的磷光化合物如下。發射綠光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N,C2' )銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3)、乙醯丙酮酸二(2-苯基吡啶-N,C2' )銥(III)(縮寫：Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮酸二(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(縮寫：Ir(pbi)2(acac))、乙醯丙酮酸二(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)2(acac))、三(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)3)等。發射黃光的材料的例子包括：乙醯丙酮酸二(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2' )銥(III)(縮寫：Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮酸二[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶)銥(III)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙醯丙酮酸二(2-苯基苯並噻唑-N,C2' )銥(III)(縮寫：Ir(bt)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙{2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲苯吡嗪}銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dmmoppr)2(acac))等。發射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉- N,C2' )銥(III)(縮寫：Ir(pq)3)、乙醯丙酮酸二(2-苯基喹啉-N,C2' )銥(III)(縮寫：Ir(pq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(mppr-iPr)2(acac))等。發射紅光的材料的例子包括：有機金屬錯合物，例如，乙醯丙酮酸二[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3' ]銥(III)(縮寫：Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮酸二(1-苯基異喹啉-N,C2 ')銥(III)(縮寫：Ir(piq)2(acac)、(乙醯丙酮酸)二[2,3-二(4-氟苯基)喹喔啉]銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮酸)二[2,3,5-三苯基吡嗪根]銥(III)(縮寫：Ir(tppr)2(acac))、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(縮寫：Ir(tppr)2(dpm))和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟酚鉑(II)(縮寫：PtOEP)。另外，因為藉由例如以下的稀土金屬錯合物可得到由稀土金屬離子發射光(在不同多重性之間的電子躍遷)：三(乙醯丙酮酸)(單啡啉)鋱(III)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟乙酸](單啡啉)銪(III)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen))，這類稀土金屬錯合物可以用作磷光化合物。
作為發光物質，還可以使用高分子化合物。具體地，發射藍光的材料的例子包括：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(縮寫：PFO)、[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基 苯-1,4-二基)]共聚物(縮寫：PF-DMOP)、{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-[N,N'-二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺苯]}(縮寫：TAB-PFH)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：聚(對亞苯基亞乙烯基)(縮寫：PPV)、[(9,9-二己基茀-2,7-二聚)-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)交替共聚物](縮寫：PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二亞乙烯基亞茀基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亞苯基)交替共聚物等。另外，發射橙光至紅光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亞苯基亞乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基亞乙烯基)亞茀基]-[2,5-二(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交替共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基亞乙烯基亞苯基)]-[2,5-二(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交替共聚物(縮寫：CN-PPV-DPD)等。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性質的物質的層。作為具有高電子傳輸性質的物質，可以使用例如以下物質：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)、二(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)或二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(縮寫：BAlq)。或者可以使用包含噁唑基或噻唑基配體的金屬錯合物等，例如二[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑合]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑合]鋅(縮寫： Zn(BTZ)2)。還可以使用金屬錯合物外的其他化合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅菲繞啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此所述的物質主要是電子遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。另外，所述電子傳輸層不限於單層，可以是包含所述物質的兩個或多個層的疊層。
電子注入層115是包含具有高電子注入性質的物質的層。對電子注入層115，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者它們的化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰。或者，可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。或者，還可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
或者，可以將有機化合物與電子給體(donor)形成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料具有優異的電子注入性質和電子傳輸性質，因為電子給體使得產生電子。在這種情況，有機化合物較佳是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用上面所述的形成電子傳輸層114的物質(如，金屬錯合物和雜芳族化合物)。作為電子給體，可使用對有機化合物顯示電子給體性質的物質。具體地，較佳鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，有鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，有鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。或者可以使用路易士鹼如氧化鎂。或者可以使用有機化 合物如四硫富瓦烯(縮寫：TTF)。
注意，上述各電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115可採用如蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法形成。
當第二電極103用作為陰極時，該電極較佳為使用具有低功函(較佳，功函3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物而形成。具體地，可以使用以下任一材料：鋁或銀；屬於週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬，例如鋰或銫；或者鹼土金屬例如鈣或鍶；鎂；上述金屬的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；稀土金屬，例如銪或鐿；上述金屬的合金等等。
注意，在EL層102中，與第二電極103接觸形成的層是由複合材料形成時，可以使用各種導電材料如Al、Ag、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫，而不考慮功函，所述複合材料是上面所述的有機化合物與電子給體混合形成。
注意，第二電極103可以採用真空蒸鍍法或濺射法形成。或者，在使用銀糊等的情況，可以採用塗覆法、噴墨法等。
在本實施方式的上述發光元件中，因為在第一電極101和第二電極103之間產生的電勢差而產生電流，因為在EL層102中電洞和電子重新結合而發光。然後發射的光藉由第一電極101和第二電極103中的一者或者兩者被取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的一 者或兩者是具有透射可見光性質的電極。
另外，在第一電極101和第二電極103之間的層結構不限於上述結構。可以採用不同於上述的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分中具有電洞和電子重新結合的發光區，以防止發光區接近金屬而產生的猝滅。
也就是說，對層的疊加結構沒有特別的限制。使用高電子傳輸性質的物質、高電洞傳輸性質的物質、高電子注入性質的物質和具有高電洞注入性質的物質、雙極物質(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質的物質)、電洞阻擋物質等可以與發光層自由組合，所述發光層包含2mDBTPDBQu-II(縮寫)作為主體材料。
注意，因為2mDBTPDBQu-II(縮寫)是電子傳輸性高的物質，所以作為電子傳輸層可以使用2mDBTPDBQu-II(縮寫)。即，本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物可以用於電子傳輸層。
另外，將本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物應用於發光層(尤其是發光層的主體材料)和電子傳輸層的兩者，因此可以實現極低的驅動電壓。
在圖1B所示的發光元件中，EL層102設置在基板100上的第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電 子傳輸層114和電子注入層115。圖1B所示的發光元件包括：在基板100上用作陰極的第二電極103；電子注入層115，電子傳輸層114，發光層113，電洞傳輸層112和電洞注入層111，這些層按照上述順序層疊在第二電極103上；以及在電洞注入層111之上作為陽極的第一電極101。
下面具體描述形成發光元件的方法。
本實施方式的發光元件具有將EL層插在一對電極之間的結構。所述EL層至少包括發光層，所述發光層使用2mDBTPDBQu-II(縮寫)作為主體材料而形成。另外，EL層除了包括發光層外還包括功能層(如，電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層或電子注入層)。各電極(第一電極或第二電極)、發光層和各功能層可以採用濕處理或者乾處理形成，所述濕處理例如有滴液排放法(噴墨法)、旋塗法或印刷法，乾處理例如有真空蒸鍍法、CVD法或濺射法。濕處理能夠採用簡單的裝置和方法在常壓下進行，因此具有簡化製程和提高生產率的效應。與濕處理不同，乾處理不需要將材料溶解，能夠使用在溶液中低溶解度的材料，因此擴大材料的選擇範圍。
發光元件中包含的所有薄膜都可以採用濕處理形成。在這種情況，發光元件可以只用濕處理要求的設備製造。或者，形成層疊的層至形成發光層可以採用濕處理進行，而堆疊在發光層上的功能層、第一電極等可採用乾處理形成。或者，在形成發光層之前採用乾處理形成第二電極和 功能層，而發光層、堆疊在其上的功能層以及第一電極可以採用濕處理形成。不必說，本實施方式不限於此，可以根據使用的材料、必需的膜厚度和介面狀態，適當選擇濕處理或乾處理形成發光元件。
在本實施方式中，可以在玻璃、塑膠等構成的基板上製造發光元件。藉由在一個基板上形成多個所述發光元件，可以製造無源矩陣發光裝置。或者，在由玻璃、塑膠等形成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，在與TFT電連接的電極上可以製造發光元件。因此，製造有源矩陣發光裝置，該裝置中TFT控制發光元件的驅動。注意，對TFT的結構沒有特別的限制。可以使用交錯TFT(staggered TFT)或反轉交錯TFT。另外，對用於TFT的半導體的結晶度沒有特別的限制；可以使用非晶形半導體或者晶體半導體。另外，在TFT基板上形成的驅動電路可以由n-通道和p-通道TFT中的一種或兩種形成。
因此，可以使用實施方式1中所述的2mDBTPDBQu-II(縮寫)來製造發光元件。將本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物用於發光元件，因此可以得到驅動電壓低且電流效率高的發光元件。
使用按照上述方法得到的所公開的發明的一個方式的發光元件的發光裝置(影像顯示裝置)可實現低耗電量。
注意，藉由使用在本實施方式中所述的發光元件，可以製造無源矩陣發光裝置或藉由薄膜電晶體(TFT)控制 發光元件的驅動的有源矩陣發光裝置。
本實施方式可以與任一其他實施方式及以下實施例適當組合實施。
實施方式3
參見圖2A和2B，描述在實施方式3中，具有層疊的多個發光單元的結構的發光元件(下文稱為串聯型元件或層疊型元件)的模式。所述發光元件是包含在第一電極和第二電極之間的多個發光單元的發光元件。
在圖2A中，在第一電極301和第二電極303之間第一發光單元311和第二發光單元312層疊在一起。在此實施方式中，第一電極301作為陽極，第二電極303作為陰極。另外，所述第一電極301和第二電極303可以與實施方式2中的電極相同。另外，所述第一發光單元311和第二發光單元312的結構可以是相同的或不同的。第一發光單元311和第二發光單元312可以與實施方式2相同，或者它們中任一單元可以與實施方式2不同。
另外，在第一發光單元311和第二發光單元312之間有電荷產生層313。電荷產生層313的作用是，藉由向第一電極301和第二電極303之間施加電壓，將電子注入一個發光單元，將電洞注入另一個發光單元。在該實施方式中，向第一電極301施加電壓，使得其電勢高於第二電極303，電荷產生層313將電子注入第一發光單元311，將電洞注入第二發光單元312。
注意，電荷產生層313較佳為在光提取效率方面具有透射可見光的性質。另外，電荷產生層313即使在其電導率小於第一電極301或第二電極303時仍發揮作用。
電荷產生層313可具有包含高電洞傳輸性質的有機化合物和電子受體的結構，或者包含高電子傳輸性質的有機化合物和電子給體的結構。或者，可以將這些結構層疊。
在對具有高電洞傳輸性質的有機化合物添加電子受體的情況，作為具有高電洞傳輸性質的有機化合物，除了本發明的一個方式的雜環化合物之外，還可以使用例如芳族胺化合物例如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4'-二[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的有機化合物。
另外，可使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)、氯醌等作為電子給體。另外，給出過渡金屬氧化物。另外，可以使用屬於週期表第4至第8族的金屬的氧化物。具體來說，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。這些金屬氧化物中，較佳氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定以及其吸濕性低，容易進行處理。
另一方面，在對具有高電子傳輸性質的有機化合物添 加電子給體時，作為具有高電子傳輸性質的物質，可以使用例如具有喹啉骨架或者苯並喹啉骨架的金屬錯合物，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。或者，除了金屬錯合物外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質主要是電子遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電子傳輸性質大於電洞傳輸性質的有機化合物。
另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、元素週期表第2族、第13族的金屬，或者它們的氧化物或碳酸鹽。具體地，較佳為使用Li、Cs、Mg、Ca、Yb、銦、氧化鋰、碳酸銫等。或者，可以使用如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物作為電子給體。
注意，藉由使用上述任一物質形成電荷產生層313，可以抑制層疊EL層造成的驅動電壓增大。
在本實施方式中，描述了具有兩個發光單元的發光元件，也可以應用層疊三個或更多個發光單元的發光元件，如圖2B所示。如本實施方式的發光元件，多個發光單元被設置在成對電極之間的電荷產生層隔開，因此該元件可以在保持低電流密度的同時實現高亮度的發光。該元件可具有長壽命。
多個發光單元發射各不相同顏色的光，從而使發光元 件整體發射所需顏色的光。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元發射的光互補，因此作為整體發光元件可以得到發射白光的發光元件。注意，詞語“互補”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也即是說，藉由將從發射具有互補色的光的物質得到混合光，能夠得到白光發射。同樣原理可以應用於具有三個發光單元的發光元件。例如，當第一發光單元的發射色是紅色，第二發光單元的發射色是綠色，第三發光單元的發射色是藍色時，發光元件作為整體提供白光發射。
注意該實施方式可以與任何合適的其他實施方式及以下實施例結合。
實施方式4
在本實施方式中，作為本發明的一個方式說明一種發光元件，其中，將二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物用作主體材料，將其他兩種以上的有機化合物用於發光層。
本實施方式所示的發光元件具有如圖3所示那樣的在一對電極(第一電極201與第二電極202)之間包括EL層203的結構。另外，EL層203至少具有發光層204，除此之外，EL層203還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。此外，作為電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層，可以使用實施方式2及實施方式3所示的與 電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層313同樣的物質。
另外，在本實施方式中，第一電極201用作陽極的電極，第二電極202用作陰極的電極。另外，第一電極201及第二電極202可以採用與實施方式2所示的第一電極101及第二電極103同樣的結構。
另外，在本實施方式所示的發光層204中，包括磷光化合物205、第一有機化合物206及第二有機化合物207。另外，磷光化合物205是發光層204中的客體材料。此外，第一有機化合物206和第二有機化合物207中的發光層204中的含有率多的一方為發光層204中的主體材料。在本實施方式中，作為第一有機化合物206或第二有機化合物207，可以使用本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物。
在發光層204中，藉由採用將上述客體材料分散到主體材料的結構，可以控制發光層的結晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度導致的濃度猝滅並提高發光元件的發光效率。
另外，第一有機化合物206和第二有機化合物207的每一個的三重激發態能的能階(T1能階)較佳高於磷光化合物205的T1能階。這是因為如下緣故：如果第一有機化合物206(或第二有機化合物207)的T1能階低於磷光化合物205的T1能階，則第一有機化合物206(或第二有機化合物207)使有助於發光的磷光化合物205的三 重激發態能猝滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，在考慮到作為分子之間的轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)的情況下，主體材料的發射光譜(從單重激發態的能量轉移中的螢光光譜，從三重激發態的能量轉移中的磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜)的重疊的部分大。但是，通常難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜重疊。這是因為如下緣故：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長(低能量)一側，所以如果那樣做，則主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致上述猝滅的問題。另一方面，為了避免猝滅的問題，當將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜重疊。從而，通常，難以將主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的從單重激發態的能量轉移。
於是，在本實施方式中，第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合較佳是形成激基複合物(也稱為“exciplex”)的組合。此時，當在發光層204中載子(電 子及電洞)重新結合時，第一有機化合物206和第二有機化合物207形成激基複合物。由此，在發光層204中，第一有機化合物206的螢光光譜及第二有機化合物207的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激基複合物的發射光譜。並且，如果為了使激基複合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜的重疊的部分變大而選擇第一有機化合物206和第二有機化合物207，則可以最大限度地提高從單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為產生來自激基複合物的能量轉移，而不產生來自主體材料的能量轉移。
作為磷光化合物205，可以使用磷光有機金屬銥錯合物等。另外，作為第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合，只要是產生激基複合物的組合即可，但是，較佳為組合容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)和容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)。
作為容易接受電子的化合物，可以使用本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物。
作為容易接受電洞的化合物，例如可以舉出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(縮寫：1’-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺環-9,9’-聯茀(縮寫： DPA2SF)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(縮寫：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-茀-7-基)二苯基胺(縮寫：DPNF)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(縮寫：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺環-9,9’-聯茀(縮寫：PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺環-9,9’-聯茀(縮寫：DPASF)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(縮寫：YGA2F)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：TPD)、4,4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-[9,9-二甲基-2-{N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)}氨基-9H-茀-7-基]苯基胺(縮寫：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzDPA1)、3，6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzDPA2)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(縮寫：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzTPN2)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)。
上述第一有機化合物206和第二有機化合物207的組 合不侷限於此，只要是能夠形成激基複合物的組合，該激基複合物的發射光譜與磷光化合物205的吸收光譜重疊，與磷光化合物205的吸收光譜的峰值相比，該激基複合物的發射光譜的峰值位於長波長，即可。
另外，在由容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物構成第一有機化合物206和第二有機化合物207時，可以根據其混合比控制載子平衡。明確而言，較佳第一有機化合物206和第二有機化合物207的比例為1：9至9：1。
因為本實施方式所示的發光元件能夠由於利用激基複合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉移而提高能量轉移效率，所以可以實現外部量子效率高的發光元件。
另外，作為包括在本發明中的其他結構，也可以採用如下結構：作為客體材料的磷光化合物205及其他兩種有機化合物使用電洞俘獲性的主體分子及電子俘獲性的主體分子來形成發光層204，以便得到將電洞和電子導入到存在於兩種主體分子中的客體分子而使客體分子成為激發態的現象(即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客體與互補主體的耦合)。
此時，作為具有電洞俘獲性的主體分子及具有電子俘獲性的主體分子，分別可以使用上述容易接受電洞的化合物及容易接受電子的化合物。
另外，本實施方式所示的發光元件是發光元件的結構 的一個例子，但是也可以將其他實施方式所示的其他結構的發光元件應用於本發明的一個方式的發光裝置。此外，作為包括上述發光元件的發光裝置，可以製造被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置。還可以製造在其他實施方式所說明的包括與上述發光元件不同的發光元件的發光元件的微腔結構的發光裝置。上述發光裝置的每一個包括在本發明中。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對TFT的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可以由n型TFT和p型TFT中的一者或兩者形成。並且，對用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜和氧化物半導體膜等。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式及以下實施例所示的結構適當地組合而實施。
實施方式5
在本實施方式中，參照圖4對使用本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物的發光裝置進行說明。
本實施方式所示的發光裝置具有利用一對電極之間的光的共振效應的光學微諧振腔(micro optical resonator)(微腔)結構，如圖4所示具有多個發光元件，該發光元 件包括在一對電極(反射電極451與半透過．半反射電極452)之間至少具有EL層455的結構。另外，EL層455至少具有用作發光區的第一發光層454B、第二發光層454G及第三發光層454R，除此之外，EL層455還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。此外，第一發光層454B、第二發光層454G及第三發光層454R中的至少一個層包含本發明的一個方式的二苯並[f，h]喹啉環和電洞傳輸骨架藉由伸芳基接合的化合物。
在本實施方式中，如圖4所示，對包括具有不同結構的發光元件(第一發光元件450R、第二發光元件450G和第三發光元件450B)的發光裝置進行說明。
第一發光元件450R具有在反射電極451上依次層疊有如下層的結構：第一透明導電層453a；EL層455；以及半透射．半反射電極452。另外，第二發光元件450G具有在反射電極451上依次層疊有第二透明導電層453b、EL層455以及半透射．半反射電極452的結構。另外，第三發光元件450B具有在反射電極451上依次層疊有EL層455及半透射．半反射電極452的結構。
另外，上述發光元件(第一發光元件450R、第二發光元件450G及第三發光元件450B)都具有反射電極451、EL層455以及半透射．半反射電極452。
另外，EL層455包括第一發光層454B、第二發光層454G和第三發光層454R。此外，在第一發光層454B中 發射在420nm以上且480nm以下的波長區域中具有峰值的光(λB)，在第二發光層454G中發射在500nm以上且550nm以下的波長區域中具有峰值的光(λG)，而在第三發光層454R中發射在600nm以上且760nm以下的波長區域中具有峰值的光(λR)。由此，可以使任何發光元件(第一發光元件450R、第二發光元件450G及第三發光元件450B)都發射將來自第一發光層454B、第二發光層454G及第三發光層454R的發光重疊而成的光，即及於可見光區的發射光譜寬的光。注意，根據上述記載，波長的長度滿足λB<λG<λR的關係。
本實施方式所示的各發光元件分別具有在反射電極451與半透射．半反射電極452之間夾有EL層455的結構，並且從包括在EL層455中的各發光層向全方向射出的光由具有光學微諧振腔(微腔)的功能的反射電極451和半透射．半反射電極452共振。另外，反射電極451使用具有反射性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為40%至100%，較佳為70%至100%，並且該膜的電阻率為1×10-2Ωcm以下。另外，半透射．半反射電極452使用具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料形成，可見光的對該膜的反射率為20%至80%，較佳為40%至70%，並且該膜的電阻率為1×10-2Ωcm以下。
另外，在本實施方式中，藉由使分別設置在第一發光元件450R和第二發光元件450G中的透明導電層(第一透明導電層453a、第二透明導電層453b)的厚度彼此不 同，來根據每個發光元件改變反射電極451與半透射．半反射電極452之間的光程。換言之，在反射電極451與半透射．半反射電極452之間，可以使從各發光元件的各發光層發射的發射光譜寬的光中的共振的波長的光變強並可以使其中的不共振的波長的光衰減，所以藉由根據每個元件改變反射電極451與半透射．半反射電極452之間的光程，可以取出不同波長的光。
另外，光程(也稱為光路長度)是指實際上的距離乘以折射率而求得的值，在本實施方式中，表示實際上的厚度乘以n(折射率)而求得的值。換言之，“光程=實際上的厚度×n”。
另外，在第一發光元件450R中從反射電極451到半透射．半反射電極452的光程為mλR/2(注意，m是1以上的自然數)，在第二發光元件450G中從反射電極451到半透射．半反射電極452的光程為mλG/2(注意，m是1以上的自然數)，並且在第三發光元件450B中從反射電極451到半透射．半反射電極452的光程為mλB/2(注意，m是1以上的自然數)。
如上所述，從第一發光元件450R主要取出在包括於EL層455中的第三發光層454R中發射的光(λR)，從第二發光元件450G主要取出在包括於EL層455中的第二發光層454G中發射的光(λG)，並且從第三發光元件450B主要取出在包括於EL層455中的第一發光層454B中發射的光(λB)。另外，從各發光元件取出的光分別從 半透射．半反射電極452一側射出。
另外，在上述結構中，嚴格而言，將從反射電極451到半透射．半反射電極452的光程稱為從反射電極451中的反射區域到半透射．半反射電極452中的反射區域的距離。但是，難以嚴格地決定反射電極451或半透射．半反射電極452中的反射區域的位置，所以藉由假定反射電極451和半透射．半反射電極452中的任意的位置為反射區域來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第一發光元件450R中，因為來自第三發光層454R的發光中的由反射電極451反射而回來的光(第一反射光)與從第三發光層454R直接入射到半透射．半反射電極452的光(第一入射光)發生干擾，所以藉由將反射電極451與第三發光層454R的光程調節為(2nR-1)λR/4(注意，nR是1以上的自然數)。藉由調節光程，可以使第一反射光與第一入射光的相位一致，從而可以放大來自第三發光層454R的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極451與第三發光層454R之問的光程稱為反射電極451中的反射區域與第三發光層454R中的發光區域之間的光程。但是，難以嚴格地決定反射電極451中的反射區域或第三發光層454R中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極451中的任意的位置為反射區域且假定第三發光層454R中的任意的位置為發光區，來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第二發光元件450G中，因為來自第二發光 層454G的發光中的由反射電極451反射而回來的光(第二反射光)與從第二發光層454G直接入射到半透射．半反射電極452的光(第二入射光)發生干擾，所以藉由將反射電極451與第二發光層454G的光程調節為(2nG-1)λG/4(注意，nG是1以上的自然數)。藉由調節光程，可以使第二反射光與第二入射光的相位一致，從而可以放大來自第二發光層454G的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極451與第二發光層454G之間的光程稱為反射電極451中的反射區域與第二發光層454G中的發光區域之間的光程。但是，難以嚴格地決定反射電極451中的反射區域或第二發光層454G中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極451中的任意的位置為反射區域且假定第二發光層454G中的任意的位置為發光區，來可以充分地獲得上述效果。
接著，在第三發光元件450B中，因為來自第一發光層454B的發光中的由反射電極451反射而回來的光(第三反射光)與從第一發光層454B直接入射到半透射．半反射電極452的光(第三入射光)發生干擾，所以藉由將反射電極451與第一發光層454B的光程調節為(2nB-1)λB/4(注意，nB是1以上的自然數)。藉由調節光程，可以使第三反射光與第三入射光的相位一致，從而可以放大來自第一發光層454B的發光。
另外，嚴格而言，可以將反射電極451與第一發光層454B之間的光程稱為反射電極451中的反射區域與第一 發光層454B中的發光區域之間的光程。但是，難以嚴格地決定反射電極451中的反射區域或第一發光層454B中的發光區域的位置，所以藉由假定反射電極451中的任意的位置為反射區域且假定第一發光層454B中的任意的位置為發光區，來可以充分地獲得上述效果。
另外，在上述結構中，示出每個發光元件具有在EL層中包括多個發光層的結構，但是本發明不侷限於此。例如，也可以採用如下結構：將上述結構與實施方式3所說明的串聯型(疊層型)發光元件組合，隔著電荷產生層在一個發光元件中設置多個EL層，且在各EL層中形成一個或多個發光層。
本實施方式所示的發光裝置具有微腔結構，即使具有相同的EL層，也能夠提取根據發光元件不同的波長的光，因此不需要RGB的分別塗敷。從而，根據容易實現高精細化等的理由，從實現全彩色化的角度來看上述結構是有利的。另外，因為能夠加強特定波長的正面方向的發光強度，所以可以實現低耗電量化。該結構是當將其應用於使用三種顏色以上的像素的彩色顯示器(影像顯示裝置)時特別有效的，但是也可以將其用於照明等的用途。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式及以下實施例所示的結構適當地組合而實施。
實施方式6
在本實施方式中，參照圖5A和圖5B說明本發明的 一個方式的具有發光元件的發光裝置。另外，圖5A是發光裝置的俯視圖，圖5B是沿著圖5A的A-B線和C-D線截斷的剖面圖。
在圖5A中，以虛線表示的元件符號401、402及403分別表示驅動電路部(源側驅動電路)、像素部及指驅動電路部(閘側驅動電路)。元件符號404指密封基板，元件符號405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間。
注意，引線408是用來傳輸被輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線，並接收來自用作外部輸入端子的FPC(軟性印刷電路)409的影像信號、時脈信號、起始信號、重設信號等。在此，儘管只顯示了FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
接著，參照圖5B說明剖面結構。在元件基板410上形成有驅動電路部及像素部，這裏示出了作為驅動電路部的源極側驅動電路401和像素部402中的一個像素。
另外，在源極側驅動電路401中形成組合n通道型TFT423和p通道型TFT424而成的CMOS電路。此外，驅動電路也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。雖然在本實施方式中描述在基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但是本發明不一定需要限於這種類型，可以不在基板上，而在外部形成驅動電路。
此外，像素部402由多個像素形成，該像素包括開關 TFT411、電流控制TFT412和與電流控制TFT412的汲極電連接的第一電極413。注意，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣體414。在此，使用正型光敏丙烯酸樹脂膜形成絕緣體414。
為了改進覆蓋性，在絕緣體414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，當使用正型光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體414的材料時，較佳僅使絕緣體414的上端部具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，可以使用負型或正型的感光樹脂形成絕緣體414。
在第一電極413上形成發光層416和第二電極417。在此，用於用作陽極的第一電極413的材料較佳為使用功函數高的材料。例如，除了ITO膜、包括矽的氧化錫銦膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜之外，還可以使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層或氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構等。注意，當採用疊層結構時，作為佈線的電阻也低，可以得到良好的歐姆接觸。
此外，可採用各種方法形成發光層416，例如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、如噴墨法的液滴噴出法、印刷法和旋塗法等。發光層416包括實施方式1中所述的雜環化合物。此外，發光層416也可以包含另一種材料，例如低分子材料、低聚物、樹枝狀聚合物或高分子材料。
再者，作為用於在發光層416上形成且用作陰極的第 二電極417的材料，較佳為使用具有低功函的材料(例如，Al、Mg、Li、Ca或其合金或化合物，如Mg-Ag、Mg-In或Al-Li)。為了使在發光層416中生成的光透過第二電極417，作為第二電極417較佳為使用具有厚度減薄的金屬薄膜和透明導電膜(列如，ITO、包含2wt%至20wt%氧化鋅的氧化銦、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、或氧化鋅等)的疊層。
再者，藉由使用密封材料405將密封基板404和元件基板410貼合，在被元件基板410、密封基板404和密封材料405圍繞的空間407中設置有發光元件418。在空間407中填充有填料，並且除了填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等)之外，有時填充有密封材料405。
較佳為將環氧類樹脂用作密封材料405。此外，這些材料較佳是儘量不使水分或氧透過的材料。此外，除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics：玻璃纖維增強的塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板作為用於密封基板404的材料。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的主動矩陣型發光裝置。
另外，本發明的一個方式的發光元件可以用於被動矩陣型發光裝置，而不侷限於上述主動矩陣型發光裝置。圖6A和圖6B示出使用本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣型發光裝置的透視圖和剖面圖。注意，圖6A是發光 裝置的透視圖，圖6B是沿著圖6A的X-Y線截斷的剖面圖。
在圖6A和圖6B中，在基板501上的第一電極502和第二電極503之間設置有EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且，在絕緣層505上設置有分隔層506。分隔層506的側壁具有傾斜而使兩個側壁之間的距離向基板面的方向逐漸變窄。換言之，分隔層506的短邊方向上的剖面為梯形，並且底邊(朝向與絕緣層505的面方向同樣的方向且與絕緣層505接觸的一邊)比上邊(朝向與絕緣層505的面方向同樣的方向且不與絕緣層505接觸的一邊)短。像這樣，藉由設置分隔層506，能夠防止因靜電等而導致的發光元件的缺陷。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣型發光裝置。
本實施方式中所述的發光裝置(主動矩陣型發光裝置和被動矩陣型發光裝置)都可採用本發明的一個方式中所述的發光元件形成，因此，可以獲得低耗電量的發光裝置。
另外，本實施方式可以與其他實施方式及以下實施例適當地組合。
實施方式7
在本實施方式中，說明上述實施方式所示的包括本發明的一個方式的發光裝置的電子裝置。作為這種電子裝置 ，可以舉出影像拍攝裝置如攝像機及數位相機等、護目鏡型顯示器、導航系統、音頻再生裝置(車載音響、身歷聲組合音響等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(可攜式電腦、行動電話、可攜式遊戲機或電子書閱讀器等)、具有儲存介質的影像再現裝置(具體為再現數位影音光碟(DVD)等儲存介質且具有可以顯示其影像的顯示裝置的裝置)等。圖7A至圖7D示出上述電子裝置的具體例子。
圖7A是本發明的一個方式的電視機，該電視機包括外殼611、支撐台612、顯示部613、揚聲器部614、視頻輸入端子615等。在該電視機中，顯示部613可以應用本發明的一個方式的發光裝置。因為本發明的一個方式的發光裝置可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的電視機。
圖7B是本發明的一個方式的電腦，該電腦包括主體621、外殼622、顯示部623、鍵盤624、外部連接埠625、定點裝置626等。在該電腦中，顯示部623可以應用本發明的一個方式的發光裝置。因為本發明的一個方式的發光裝置可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的電腦。
圖7C是本發明的一個方式的行動電話，該行動電話包括主體631、外殼632、顯示部633、聲音輸入部634、聲音輸出部635、操作鍵636、外部連接埠637、天線638 等。在該行動電話中，顯示部633可以應用本發明的一個方式的發光裝置。因為本發明的一個方式的發光裝置可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的行動電話。
圖7D是本發明的一個方式的影像拍攝裝置，該影像拍攝裝置包括主體641、顯示部642、外殼643、外部連接埠644、遙控接收部645、影像接收部646、電池647、聲音輸入部648、操作鍵649、取景部650等。在該影像拍攝裝置中，顯示部642可以應用本發明的一個方式的發光裝置。因為本發明的一個方式的發光裝置可以驅動電壓低地得到高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的影像拍攝裝置。
如上所述，本發明的一個方式的發光裝置的應用範圍非常廣泛，並且可以將該發光裝置應用於各種領域的電子裝置。藉由使用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的電子裝置。
此外，也可以將本發明的一個方式的發光裝置用作照明裝置。圖8A是將本發明的一個方式的發光裝置用作背光的液晶顯示裝置的一個例子。圖8A所示的液晶顯示裝置包括外殼701、液晶層702、背光703以及外殼704，液晶層702與驅動器IC705連接。此外，作為背光703使用本發明的一個方式的發光裝置，藉由端子706向背光703供應電流。
如上所述，藉由將本發明的一個方式的發光裝置用作 液晶顯示裝置的背光，可以獲得耗電量低的背光。另外，由於本發明的一個方式的發光裝置是面發光的照明裝置，也可以實現大面積化，所以也可以實現背光的大面積化。因此，可以獲得實現低耗電量和大面積的液晶顯示裝置。
接著，圖8B是將本發明的一個方式的發光裝置用作照明裝置的檯燈的例子。圖8B所示的檯燈包括外殼801和光源802，將本發明的一個方式的發光裝置用作光源802。因為可以實現低驅動電壓且高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的檯燈。
接著，圖8C是將本發明的一個方式的發光裝置用作室內照明裝置901的例子。由於本發明的一個方式的發光裝置也可以實現大面積化，所以可以用作大面積的照明裝置。另外，因為本發明的一個方式的發光裝置可以驅動電壓低地得到高電流效率，所以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以獲得低耗電量的照明裝置。像這樣，可以在將本發明的一個方式的發光裝置用作室內照明裝置901的房間內設置如圖7A所說明的本發明的一個方式的電視機902，來看公共廣播或電影。
另外，本實施方式可以與其他實施方式及以下實施例適當地組合。
實施例1
在本實施例中，說明以下述結構式(101)表示的2- [3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)的合成方法。
〈〈2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)的合成〉〉
以(C-1)表示2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)的合成方案。
在100mL的三口燒瓶中放入0.46g(1.7mmol)的2-氯二苯並[f，h]喹啉、0.62g(2.0mmol)的3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、20mL的甲苯、2mL的乙醇和2mL的 2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，並使用氮置換燒瓶內部的空氣。對該混合物中添加65mg(56μmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物7小時。在經過指定的時間之後，在該混合物中添加水，使用甲苯抽出水層。結合所得到的抽出溶液和有機層，使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，並使用硫酸鎂使有機層乾燥。藉由自然過濾分離所得到的混合物，並且濃縮濾液以得到油狀物。利用矽膠柱層析法(甲苯：己烷=1：1)對所得到的油狀物進行純化而得到固體。藉由利用高效液相層析法精製所得到的固體。藉由將氯仿用作展開溶劑來進行高效液相層析法。將所獲得的餾分濃縮，獲得固體。藉由對所獲得的固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以79%的收率得到0.68g的目的物的白色粉末。
藉由利用梯度昇華法昇華精製所得到的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉的0.66g的白色粉末。在昇華精製中，在壓力為2.7Pa且氬流量為5.0mL/min的條件下以280℃對2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉進行14小時的加熱。在昇華精製之後，以90%的收率得到0.60g的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉的白色固體。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到該化合物為目的物的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)。
下面示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.48-7.51(m，2H)，7.61-7.89(m，9H)，8.16(d，J=8.4Hz,1H)，8.22-8.25(m，2H)，8.44(d，J=7.8Hz，1H)，8.60-8.72(m，3H)，8.79(s，1H)，8.97(d，J=8.7Hz，1H)，9.57-9.60(m，1H)。
此外，圖9A和圖9B示出1H NMR圖。另外，圖9B是放大圖9A的7.0ppm至10.0ppm的範圍而示出的圖表。
此外，圖10A示出2mDBTPDBQu-II(縮寫)的甲苯溶液的吸收光譜，圖10B示出其發射光譜。另外，圖11A示出2mDBTPDBQu-II(縮寫)的薄膜的吸收光譜，圖11B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)來進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測量。藉由從溶液及石英皿的吸收光譜減去甲苯和石英皿的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由從薄膜和石英基板的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖10A和圖10B及圖11A和圖11B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在282nm、320nm及358nm附近觀察到吸收峰值，發光波長的峰值為362nm、380nm及402nm(激發波長為327nm)。另外，在測量薄膜的情況下，在250nm、264nm、325nm、344nm及 364nm附近觀察到吸收峰值，發光波長的峰值為395nm(激發波長為365nm)。
實施例2
在本實施例中參照圖12說明本發明的一個方式的發光元件(發光元件1及發光元件3)及比較用發光元件(比較發光元件2)。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。
下面示出本實施例的發光元件1、比較發光元件2及發光元件3的製造方法。
(發光元件1)
首先，藉由濺射法在基板1100上形成含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITO-SiO2，以下縮寫ITSO)來形成第一電極1101。另外，所使用的靶材的成分比為 In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt%]。另外，第一電極1101的厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。在此，第一電極1101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，在利用水對基板表面進行洗滌，並且以200℃焙燒1小時後，進行370秒的UV臭氧處理。
此後，將基板放入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空焙燒後，將基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以將形成有第一電極1101的面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬，從而形成電洞注入層1111。其厚度為40nm，將BPAFLP(縮寫)和氧化鉬之間的重量比調節為4：2(=BPAFLP：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內使用多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，在電洞注入層1111上形成20nm厚的BPAFLP(縮寫)膜，而形成電洞傳輸層1112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例1中合成的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)、4,4'-二(1-萘基)-4"-(9-苯基-9H- 咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBNBB)和雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷基)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，將2mDBTPDBQu-II(縮寫)、PCBNBB(縮寫)及[Ir(mppr-Me)2(dpm)](縮寫)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBTPDBQu-II：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。此外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
再者，在發光層1113上形成10nm厚的2mDBTPDBQu-II(縮寫)膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成20nm厚的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)膜，而形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍1nm厚的氟化鋰(LiF)膜，而形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍200nm厚的鋁膜，而製造本實施例的發光元件1。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
(比較發光元件2)
藉由共蒸鍍4-[3-(三聯苯-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-II)、4,4'-二(1-萘基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBNBB)和雙(3,5-二甲基- 2-苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷基)銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])，形成比較發光元件2中的發光層1113，該發光層1113對應於發光元件1中的發光層1113。在此，將mDBTPTp-II(縮寫)、PCBNBB(縮寫)及[Ir(mppr-Me)2(dpm)](縮寫)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=mDBTPTp-II：PCBNBB：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。此外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
再者，形成10nm厚的mDBTPTp-II(縮寫)膜來形成比較發光元件2中的第一電子傳輸層1114a，該第一電子傳輸層1114a對應於發光元件1中的第一電子傳輸層1114a。發光層1113及第一電子傳輸層1114a之外的構件與發光元件1同樣形成。
(發光元件3)
藉由共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTPDBQu-II)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)和三(2-苯基吡啶-N,C2' )銥(Ⅲ)(縮寫：[Ir(ppy)3])，形成比較發光元件3中的發光層1113，該發光層1113對應於發光元件1中的發光層1113。在此，將2mDBTPDBQu-II(縮寫)、PCBA1BP(縮寫)及[Ir(ppy)3](縮寫)的重量比調節為0.8：0.2：0.06(=2mDBTPDBQu-II：PCBA1BP：[Ir(ppy)3])。此外，將發光層1113的厚度設定為30nm。
關於發光元件3，與發光元件1同樣地製造發光層 1113之外的結構。
表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1、比較發光元件2及發光元件3的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式進行使用玻璃基板密封發光元件1、比較發光元件2及發光元件3的工作(在元件的周圍塗敷密封材料，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。然後，對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖13示出發光元件1及比較發光元件2的電流密度-亮度特性。在圖13中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖14表示發光元件1及比較發光元件2的電壓-亮度特性。在圖14中，橫軸表示 電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖15表示發光元件1及比較發光元件2的亮度-電流效率特性。在圖15中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，圖16示出發光元件1及比較發光元件2的電壓-電流特性。在圖16中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
另外，圖17示出發光元件3的電流密度-亮度特性。在圖17中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖18表示發光元件3的電壓-亮度特性。在圖18中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖19表示發光元件3的亮度-電流效率特性。在圖19中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，圖20示出發光元件3的電壓-電流特性。在圖20中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
此外，表2表示亮度為1000cd/m2附近時的各個發光元件中的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、外部量子效率(%)。
如表2所示，亮度為1020cd/m2時的發光元件1的 CIE色度座標為(x，y)=(0.54，0.46)。此外，亮度為930cd/m2時的比較發光元件2的CIE色度座標為(x，y)=(0.53，0.46)。此外，亮度為950cd/m2時的發光元件3的CIE色度座標為(x，y)=(0.34，0.61)。
另外，如表2所示，亮度為1020cd/m2時的發光元件1的電流效率為64cd/A，亮度為930cd/m2時的比較發光元件2的電流效率為50cd/A，亮度為950cd/m2時的發光元件3的電流效率為52cd/A。另外，亮度為1020cd/m2時的發光元件1的外部量子效率為24%，亮度為930cd/m2時的比較發光元件2的外部量子效率為19%，亮度為950cd/m2時的發光元件3的外部量子效率為15%。
從圖14、圖15及圖16可知，當比較本發明的一個方式的發光元件1和比較發光元件2時，在電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性及電壓-電流特性上產生差異。發光元件1與比較發光元件2相比驅動電壓低且電流效率高。用於發光層的主體材料的化合物的結構差別是二苯並[f，h]喹啉骨架包括在發光元件1中，而三亞苯基骨架包括在比較發光元件2中。因此，確認到如本發明的一個方式的雜環化合物那樣，具有二苯並[f，h]喹啉骨架的化合物高效於電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性及電壓-電流特性。
另外，從表2可知，發光元件1的電流效率和外部量子效率比比較發光元件2高。因此，確認到如本發明的一個方式的雜環化合物那樣，具有二苯並[f，h]喹啉骨架的 化合物有效於實現高電流效率及高外部量子效率。
參考例1
明確地說明在上述實施例2中使用的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成法。下面表示BPAFLP的結構。
〈〈步驟1：9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的合成法〉〉
在100mL的三口燒瓶中，在減壓下對1.2g(50mmol)的鎂進行30分鐘的加熱攪拌，來使鎂活化。將該鎂冷卻到室溫並在燒瓶內處於氮氛圍，然後添加數滴二溴甲烷，然後確認到泡沫形成並發熱。將12g(50mmol)溶解於10mL的二乙醚中的2-溴聯苯緩慢地滴加到該混合物中後，在回流條件下進行2.5小時的加熱攪拌，因此制得格氏試劑。
在500mL的三口燒瓶中放入10g(40mmol)的4-溴苯甲醯苯和100mL二乙醚。將預先合成的格氏試劑緩慢滴加到該混合物中，在回流條件下進行9小時的加熱攪拌。
在反應之後，過濾該混合液得到殘餘物。將所得到的 殘餘物溶解於150mL的乙酸乙酯中，在該混合液中加入鹽酸，攪拌2小時。對該液體的有機層用水進行洗滌。然後，在其中加入硫酸鎂，以除去水分。過濾該懸浮液，將產生的殘餘物濃縮得到具有高黏性的油狀物質。
在氮氛圍中將該具有高黏性的油狀物質、50mL的冰醋酸、1.0mL的鹽酸放在500mL的茄形燒瓶中，並在130℃下對其進行加熱攪拌1.5小時來起反應。
在反應之後，過濾該反應混合液得到殘餘物。在對所得到的殘餘物依次使用水、氫氧化鈉水溶液、水、甲醇進行洗滌之後使其乾燥，來以69%的收率得到11g的目的物的白色粉末。此外，以下述(D-1)表示上述合成法的反應方案。
〈〈步驟2：4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成法〉〉
將3.2g(8.0mmol)的9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、2.0g(8.0mmol)的4-苯基-二苯基胺、1.0g(10mmol)的叔丁醇鈉、23mg(0.04mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀 (0)放在100mL的三口燒瓶中，並使用氮置換燒瓶內部的氛圍。對該混合物添加20mL的脫水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物進行脫氣之後，在該混合物中添加0.2mL(0.1mmol)的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。在氮氛圍下，以110℃對該混合物進行2小時的加熱攪拌，然後使其反應。
在反應之後，在該反應混合液中添加200mL的甲苯，並藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)和矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)過濾所產生的懸浮液。將所得到的濾液濃縮，藉由矽膠柱層析(使用比值為甲苯：己烷=1：4的展開溶劑)進行純化。將所得到的餾分濃縮，添加丙酮和甲醇並利用超聲波輻射，然後重結晶，從而以92%的收率得到4.1g的目的物的白色粉末。此外，以下述(D-2)表示上述合成法的反應方案。
目的物、9-(4-溴苯基)-9-苯基茀及4-苯基-二苯基胺的Rf值分別為0.41、0.51及0.27，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(使用比值為乙酸乙酯：己烷 =1：10的展開溶劑)。
藉由利用核磁共振法(1H NMR)測量在上述步驟2中得到的化合物。下面示出測量資料。測量結果表明所獲化合物是BPAFLP(縮寫)，是茀衍生物。
下面示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=6.63-7.02(m,3H)，7.06-7.11(m,6H)，7.19-7.45(m,18H)，7.53-7.55(m,2H)，7.75(d、J=6.9,2H)。
參考例2
明確地說明在上述實施例2中使用的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)的合成法。下面表示PCBA1BP的結構。
〈〈步驟1：4-溴二苯胺的合成〉〉
下述(E-1)表示步驟1中的4-溴二苯胺的合成方案。
在1L三角燒瓶中將51g(0.3mol)的二苯基胺溶解於700mL的乙酸乙酯後，對此添加54g(0.3mol)的N-溴代琥珀醯亞胺(縮寫：NBS)。在大約300小時之後，利用水洗滌該混合液，然後加入硫酸鎂，去掉水分。過濾該混合液，將濾液濃縮，收集產生的物質。獲得深棕色的油狀的目的物。該物質的產量為70g，收率為94%。
〈〈步驟2-1：3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成〉〉
下述(E-2-1)表示步驟2-1中的3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成方案。
在1L三角燒瓶中，在室溫下對24g(100mmol)的9-苯基-9H-咔唑、18g(100mmol)的N-溴代琥珀酸醯亞胺、450mL的甲苯、200mL的乙酸乙酯進行45個小時的攪拌。用水洗滌該懸浮液，在其中加入硫酸鎂，以除去水分。對該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮和乾燥。具有高黏性的油狀目的物的產量為32g，收率為99%。
〈〈步驟2-2：9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成〉〉
下述(E-2-2)表示步驟2-2中的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成方案。
在500mL三口燒瓶中以-78℃下攪拌29g(90mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、200mL的四氫呋喃(縮寫：THF)成為溶液，然後向該溶液中滴加110mL(69mmol)的正丁基鋰(1.57mol/L己烷溶液)，在相同溫度下攪拌該混合物2小時。之後，在其中加入13mL(140mmol)硼酸三甲酯，室溫下攪拌該混合物24小時。
反應結束之後，在其中加入200mL 1.0mol/L鹽酸，室溫下攪拌該混合物1小時。按照以下順序用水、氫氧化鈉水溶液、水洗滌該混合物。在其中加入硫酸鎂以除去水分。對該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮，在其中加入氯仿和己烷。用超聲波輻照該混合物，然後重結晶。目的物的白色粉末的產量為21g，收率為80%。
〈〈步驟3：4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(縮寫：PCBA)的合成〉〉
下述(E-3)表示步驟3中的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(縮寫：PCBA)的合成方案。
將6.5g(26mmol)的4-溴基二苯胺、7.5g(26mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、400mg(1.3mmol)的三(鄰甲苯基)膦裝入500mL的三口燒瓶中，並且將燒瓶內部替換成氮氣。對該混合物加入100mL的甲苯、50mL的乙醇和14mL的碳酸鉀水溶液(0.2mol/L)。在減壓下進行攪拌的同時使該混合物脫氣，然後加入67mg(30mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)。
對該混合物進行100℃且10小時的回流。然後，利用甲苯萃取該混合物的水層，並將萃取溶液和有機層合併，且用飽和鹽水清洗。加入硫酸鎂除去有機層的水分後，對該混合物進行重力過濾。將產生的濾液濃縮獲得淡棕色油狀物。利用矽膠柱層析法(展開劑己烷：甲苯=4：6)精製該油狀物，然後利用二氯甲烷和己烷的混合溶劑使所獲得的白色固體重結晶，以獲得目的物的白色固體。另外，產量為4.9g，收率為45%。
〈〈步驟4：4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成〉〉
下述(E-4)表示步驟4中的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方案。
將2.0g(4.9mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺、1.1g(4.9mmol)的4-溴聯苯、2.0g(20mmol)的叔丁醇鈉放在100mL的三口燒瓶中，對該燒瓶的內部進行氮氣置換。在該混合物中加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。
藉由在減壓下進行攪拌的同時使該混合物脫氣，脫氣後加入0.10g的雙(二亞苄基丙酮)鈀(O)。接著，將該混合物在80℃下加熱攪拌5小時，使其反應。反應後，對該反應混合物添加甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：531-16855)、氧化鋁和矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社，目錄號碼：540-00135)對該懸浮液進行抽濾，獲得濾液。所得濾液順序用碳酸鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。在其中加熱硫酸鎂以乾燥有機層 。然後，對該混合物抽濾，以除去硫酸鎂，獲得濾液。
將產生的濾液濃縮，然後採用矽膠柱層析法進行純化。作為矽膠柱層析法，藉由首先使用甲苯：己烷=1：9的混合溶劑作為展開溶劑，然後使用甲苯：己烷=3：7的混合溶劑作為展開溶劑來進行。對所得到的餾分濃縮來得到的固體使用氯仿和己烷的混合溶劑進行重結晶，從而以2.3g的收量、84%的收率得到粉末狀白色固體。
藉由梯度昇華法對所得到的1.2g的白色固體進行昇華精製。作為昇華精製，將氬氣的流量設定為3mL/min，在7.0Pa的減壓下以280℃的溫度進行20小時。產量為1.1g，收率為89%。
藉由利用核磁共振法(1H NMR)測量在上述步驟4中得到的化合物。下面示出測量資料。測量結果表明所獲化合物是4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)。
下面示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz)：δ(ppm)=7.05-7.20(m,7H)，7.28-7.78(m,21H)，8.34(d,J=7.8Hz,1H)，8.57(s,1H)。
實施例3
在本實施例中，說明以下述結構式(109)表示的2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTBPDBQu-II)的合成方法。
〈〈2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTBPDBQu-II)的合成〉〉
以(F-1)表示2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTBPDBQu-II)的合成方案。
在50mL的三口燒瓶中放入0.56g(1.5mmol)的2-(3-溴苯基)二苯並[f，h]喹啉、0.46g(1.5mmol)的3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、58mg(0.19mmol)的三(鄰甲苯基)膦、15mL的甲苯、1.5mL的乙醇和1.5mL的2M碳酸鉀水溶液。藉由在減壓下攪拌來脫氣該混合物，並使 用氮置換燒瓶內部的空氣。對該混合物中添加17mg(77μmol)的醋酸鈀(II)，在氮氣流下在80℃下攪拌該混合物9小時。在經過指定的時間之後，在該混合物中添加水和甲苯，藉由抽濾回收固體。使用氧化鋁、矽藻土對所得到的固體的甲苯溶液進行抽濾，來濃縮所得到的濾液，獲得黃色固體。藉由對所獲得的固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以63%的收率得到0.52g的白色粉末。
藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉的0.53g的白色粉末。在昇華精製中，在壓力為3.2Pa且氬流量為5.0mL/min的條件下以280℃對2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉進行15小時的加熱。在昇華精製之後，以80%的收率得到0.43g的2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉的白色粉末。
藉由核磁共振法(1H NMR)確認到該化合物為目的物的2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTBPDBQu-II)。
下面示出所得到的物質的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.43-7.51(m、2H)，7.60-7.85(m，12H)，8.13(d，J=8.7Hz，1H)，8.18-8.23(m，3H)，8.35(d，J=7.8Hz，1H)，8.59-8.71(m，4H)，8.94(d，J=8.7Hz，1H)，9.58(dd，J=1.5Hz，8.4Hz，1H) 。
此外，圖21A和圖21B示出1H NMR圖。另外，圖21B是放大圖21A的7.0ppm至10.0ppm的範圍而示出的圖表。
此外，圖22A示出2mDBTBPDBQu-II(縮寫)的甲苯溶液的吸收光譜，圖22B示出其發射光譜。另外，圖23A示出2mDBTBPDBQu-II(縮寫)的薄膜的吸收光譜，圖23B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)來進行吸收光譜的測量。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測量。藉由從溶液及石英皿的吸收光譜減去甲苯和石英皿的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由從薄膜和石英基板的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖22A和圖22B及圖23A和圖23B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在281nm、319nm及358nm附近觀察到吸收峰值，發光波長的峰值為362nm、380nm及399nm(激發波長為339nm)。另外，在測量薄膜的情況下，在253nm、321nm及364nm附近觀察到吸收峰值，發光波長的峰值為395nm(激發波長為365nm)。
實施例4
在本實施例中參照圖12說明與實施例2所示的發光元件不同的本發明的一個方式的發光元件(發光元件4) 及比較用發光元件(比較發光元件5)。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。
下面示出本實施例的發光元件4及比較發光元件5的製造方法。
(發光元件4)
首先，藉由濺射法在基板1100上形成含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫化合物(ITO-SiO2，以下縮寫ITSO)來形成第一電極1101。另外，所使用的靶材的成分比為In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt%]。另外，第一電極1101的厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。在此，第一電極1101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，在利用水對基板表面進行洗滌，並且以200℃焙燒1 小時後，進行370秒的UV臭氧處理。
此後，將基板放入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空焙燒後，將基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以將形成有第一電極1101的面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(縮寫：DBT3P-II)和氧化鉬，從而形成電洞注入層1111。其厚度為40nm，將DBT3P-II(縮寫)和氧化鉬之間的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層1111上形成20nm厚的BPAFLP(縮寫)膜，而形成電洞傳輸層1112。
再者，藉由共蒸鍍在實施例3中合成的2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉(縮寫：2mDBTBPDBQu-II)、4,4'-二(1-萘基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBNBB)和(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(縮寫：[Ir(tBuppm)2(acac)])，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，將2mDBTBPDBQu-II(縮寫)、PCBNBB(縮寫)及[Ir(tBuppm)2(acac)](縮寫)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBTBPDBQu-II：PCBNBB：[Ir(tBuppm )2(acac)])。此外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
再者，在發光層1113上形成10nm厚的2mDBTBPDBQu-II(縮寫)膜，由此形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成20nm厚的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)膜，而形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍1nm厚的氟化鋰(LiF)膜，而形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍200nm厚的鋁膜，而製造本實施例的發光元件4。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
(比較發光元件5)
藉由共蒸鍍4-[3-(三聯苯-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-II)、4,4'-二(1-萘基)-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBNBB)和(乙醯丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(縮寫：[Ir(tBuppm)2(acac)])，形成比較發光元件5中的發光層1113，該發光層1113對應於發光元件4中的發光層1113。在此，將mDBTPTp-II(縮寫)、PCBNBB(縮寫)及[Ir(tBuppm)2(acac)](縮寫)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=mDBTPTp-II：PCBNBB：[Ir(tBuppm)2(acac)])。此 外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
再者，形成10nm厚的mDBTPTp-II(縮寫)膜來形成比較發光元件5中的第一電子傳輸層1114a，該第一電子傳輸層1114a對應於發光元件4中的第一電子傳輸層1114a。另外，至於比較發光元件5，發光層1113及第一電子傳輸層1114a之外的部分與發光元件4同樣形成。
表3示出藉由上述步驟得到的發光元件4及比較發光元件5的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式進行使用玻璃基板密封發光元件4及比較發光元件5的工作(在元件的周圍塗敷密封材料，當密封時以80℃進行1小時的熱處理)。然後，對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖24示出發光元件4及比較發光元件5的電流密度- 亮度特性。在圖24中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖25表示發光元件4及比較發光元件5的電壓-亮度特性。在圖25中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，圖26表示發光元件4及比較發光元件5的亮度-電流效率特性。在圖26中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，圖27示出發光元件4及比較發光元件5的電壓-電流特性。在圖27中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
此外，表4表示亮度為1000cd/m2附近時的各個發光元件中的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x，y)、電流效率(cd/A)、外部量子效率(%)。
如表4所示，亮度為1009cd/m2時的發光元件4的CIE色度座標為(x，y)=(0.42，0.57)。此外，亮度為836cd/m2時的比較發光元件5的CIE色度座標為(x，y)=(0.41，0.58)。
另外，如表4所示，亮度為1009cd/cm2時的發光元件4的電流效率為82cd/A，亮度為836cd/cm2時的比較發光元件5的電流效率為77cd/A。另外，亮度為1009cd/cm2時的發光元件4的外部量子效率為23%，亮度 為836cd/cm2時的比較發光元件5的外部量子效率為22%。
從圖25、圖26及圖27可知，當比較本發明的一個方式的發光元件4和比較發光元件5時，在電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性及電壓-電流特性上產生差異。發光元件4與比較發光元件5相比驅動電壓低且電流效率高。用於發光層的主體材料的化合物的結構差別是二苯並[f，h]喹啉骨架包括在發光元件4中，而三亞苯基骨架包括在比較發光元件5中。因此，確認到如本發明的一個方式的雜環化合物那樣，具有二苯並[f，h]喹啉骨架的化合物高效於電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性及電壓-電流特性。
另外，從表4可知，發光元件4的電流效率和外部量子效率比比較發光元件5高。因此，確認到如本發明的一個方式的雜環化合物那樣，具有二苯並[f，h]喹啉骨架的化合物有效於實現高電流效率及高外部量子效率。
接著，進行上述發光元件4及上述比較發光元件5的可靠性測試的評價。圖28表示可靠性測試的結果。
在圖28中，可靠性測試的測量方法將初始亮度設定為5000cd/m2，並且在電流密度恆定的條件下驅動發光元件4及比較發光元件5。橫軸表示元件的驅動時間(h)，縱軸表示起始亮度為100%時的歸一化亮度(%)。從圖28可知，在大約678小時之後，發光元件4的歸一化亮度降低到70%以下，在大約291小時之後，比較發光元 件5的歸一化亮度降低到70%以下。
從圖28可知，確認到本發明的一個方式的發光元件4的壽命比比較發光元件5長。
從上述結果可知，將本發明的一個方式的雜環化合物的2mDBTBPDBQu-II(縮寫)用作發光層的發光元件4是高效率、低驅動電壓、低耗電量且長壽命的發光元件。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
201‧‧‧第一電極
202‧‧‧第二電極
203‧‧‧EL層
204‧‧‧發光層
205‧‧‧磷光化合物
206‧‧‧第一有機化合物
207‧‧‧第二有機化合物
301‧‧‧第一電極
303‧‧‧第二電極
311‧‧‧第一發光單元
312‧‧‧第二發光單元
313‧‧‧電荷產生層
401‧‧‧源極側驅動電路
402‧‧‧像素部
403‧‧‧閘極側驅動電路
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧佈線
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關TFT
412‧‧‧電流控制TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣物
416‧‧‧發光層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n通道型TFT
424‧‧‧p通道型TFT
450B‧‧‧發光元件
450G‧‧‧發光元件
450R‧‧‧發光元件
451‧‧‧反射電極
452‧‧‧半透過．半反射電極
453a‧‧‧透明導電層
453b‧‧‧透明導電層
454B‧‧‧發光層
454G‧‧‧發光層
454R‧‧‧發光層
455‧‧‧EL層
501‧‧‧基板
502‧‧‧第一電極
503‧‧‧第二電極
504‧‧‧EL層
505‧‧‧絕緣層
506‧‧‧分隔層
611‧‧‧外殼
612‧‧‧支撐台
613‧‧‧顯示部
614‧‧‧揚聲器部
615‧‧‧視頻輸入端子
621‧‧‧主體
622‧‧‧外殼
623‧‧‧顯示部
624‧‧‧鍵盤
625‧‧‧外部連接埠
626‧‧‧指向裝置
631‧‧‧主體
632‧‧‧外殼
633‧‧‧顯示部
634‧‧‧聲音輸入部
635‧‧‧聲音輸出部
636‧‧‧操作鍵
637‧‧‧外部連接埠
638‧‧‧天線
641‧‧‧主體
642‧‧‧顯示部
643‧‧‧外殼
644‧‧‧外部連接埠
645‧‧‧遙控接收部
646‧‧‧影像接收部
647‧‧‧電池
648‧‧‧聲音輸入部
649‧‧‧操作鍵
650‧‧‧取景器
701‧‧‧外殼
702‧‧‧液晶層
703‧‧‧背光
704‧‧‧外殼
705‧‧‧驅動IC
706‧‧‧端子
801‧‧‧外殼
802‧‧‧光源
901‧‧‧照明裝置
902‧‧‧電視機
1100‧‧‧基板
1101‧‧‧第一電極
1103‧‧‧第二電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113‧‧‧發光層
1114a‧‧‧第一電子傳輸層
1114b‧‧‧第二電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
在圖式中：圖1A和圖1B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖2A和圖2B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖3是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖4是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖5A和圖5B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖6A和圖6B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖7A至圖7D是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；圖8A至圖8C是說明本發明的一個方式的照明裝置及發光裝置的圖；圖9A和圖9B是示出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二 苯並[f，h]喹啉的1H NMR圖的圖；圖10A和圖10B是示出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜的圖；圖11A和圖11B是示出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f，h]喹啉的薄膜中的吸收光譜和發射光譜的圖；圖12是說明實施例的發光元件的圖；圖13是示出發光元件1及比較發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖14是示出發光元件1及比較發光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖15是示出發光元件1及比較發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；圖16是示出發光元件1及比較發光元件2的電壓-電流特性的圖；圖17是示出發光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖18是示出發光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖19是示出發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖20是示出發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖21A和圖21B是示出2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉的1H NMR圖的圖；圖22A和圖22B是示出2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜的圖； 圖23A和圖23B是示出2-{3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]苯基}二苯並[f，h]喹啉的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖24是示出發光元件4及比較發光元件5的電流密度-亮度特性的圖；圖25是示出發光元件4及比較發光元件5的電壓-亮度特性的圖；圖26是示出發光元件4及比較發光元件5的亮度-電流效率特性的圖；圖27是示出發光元件4及比較發光元件5的電壓-電流特性的圖；圖28是示出發光元件4及比較發光元件5的可靠性測試的結果的圖。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層

Claims (46)

  1. 一種包括以通式(G0)表示的結構的雜環化合物，E-Ar-A(G0)其中：A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並呋喃基中的任一個，E表示取代或未取代的二苯並[f，h]喹啉環，Ar表示碳數為6至13的伸芳基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中該伸芳基包括一個以上的取代基，該取代基彼此接合而形成環。
  3. 一種一對電極之間包含根據申請專利範圍第1項之雜環化合物的發光元件。
  4. 一種包括一對電極之間的發光層的發光元件，其中，該發光層包含根據申請專利範圍第1項之雜環化合物。
  5. 一種包括根據申請專利範圍第3項之發光元件的發光裝置。
  6. 一種包括根據申請專利範圍第3項之發光元件的電子裝置。
  7. 一種包括根據申請專利範圍第3項之發光元件的照明裝置。
  8. 一種包括以通式(G1)表示的結構的雜環化合物， 其中：A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基和取代或未取代的二苯並呋喃基中的任一個，R11至R20分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基或碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個，Ar表示碳數為6至13的伸芳基。
  9. 根據申請專利範圍第8項之雜環化合物，其中該伸芳基包括一個以上的取代基，該取代基彼此接合而形成環。
  10. 一種一對電極之間包含根據申請專利範圍第8項之雜環化合物的發光元件。
  11. 一種包括一對電極之間的發光層的發光元件，其中，該發光層包含根據申請專利範圍第8項之雜環化合物。
  12. 一種包括根據申請專利範圍第10項之發光元件的發光裝置。
  13. 一種包括根據申請專利範圍第10項之發光元件的電子裝置。
  14. 一種包括根據申請專利範圍第10項之發光元件的 照明裝置。
  15. 一種包括以通式(G2-1)表示的結構的雜環化合物， 其中：Z表示氧或硫，R11至R27分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個，Ar表示碳數為6至13的伸芳基。
  16. 根據申請專利範圍第15項之雜環化合物，其中該Ar是取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基中的一方。
  17. 根據申請專利範圍第15項之雜環化合物，其中該Ar是取代或未取代的亞苯基。
  18. 根據申請專利範圍第15項之雜環化合物，其中該Ar是取代或未取代的m-亞苯基。
  19. 根據申請專利範圍第15項之雜環化合物，其中該伸芳基包括一個以上的取代基，該取代基彼此接合而形成環。
  20. 一種一對電極之間包含根據申請專利範圍第15項 之雜環化合物的發光元件。
  21. 一種包括一對電極之間的發光層的發光元件，其中，該發光層包含根據申請專利範圍第15項之雜環化合物。
  22. 一種包括根據申請專利範圍第20項之發光元件的發光裝置。
  23. 一種包括根據申請專利範圍第20項之發光元件的電子裝置。
  24. 一種包括根據申請專利範圍第20項之發光元件的照明裝置。
  25. 一種包括以通式(G2-2)表示的結構的雜環化合物， 其中：R11至R20和R31至R38分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個，Ar表示碳數為6至13的伸芳基。
  26. 根據申請專利範圍第25項之雜環化合物，其中該Ar是取代或未取代的亞苯基和取代或未取代的聯苯二基 中的一方。
  27. 根據申請專利範圍第25項之雜環化合物，其中該Ar是取代或未取代的亞苯基。
  28. 根據申請專利範圍第25項之雜環化合物，其中該Ar是取代或未取代的m-亞苯基。
  29. 根據申請專利範圍第25項之雜環化合物，其中該伸芳基包括一個以上的取代基，該取代基彼此接合而形成環。
  30. 一種一對電極之間包括根據申請專利範圍第25項之雜環化合物的發光元件。
  31. 一種包括一對電極之間的發光層的發光元件，其中，該發光層包含根據申請專利範圍第25項之雜環化合物。
  32. 一種包括根據申請專利範圍第30項之發光元件的發光裝置。
  33. 一種包括根據申請專利範圍第30項之發光元件的電子裝置。
  34. 一種包括根據申請專利範圍第30項之發光元件的照明裝置。
  35. 一種包括以通式(G3-1)表示的結構的雜環化合物， 其中：Z表示氧或硫，R11至R27和R41至R44分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個。
  36. 一種一對電極之間包含根據申請專利範圍第35項之雜環化合物的發光元件。
  37. 一種包括一對電極之間的發光層的發光元件，其中，該發光層包含根據申請專利範圍第35項之雜環化合物。
  38. 一種包括根據申請專利範圍第36項之發光元件的發光裝置。
  39. 一種包括根據申請專利範圍第36項之發光元件的電子裝置。
  40. 一種包括根據申請專利範圍第36項之發光元件的照明裝置。
  41. 一種包括以通式(G3-2)表示的結構的雜環化合物， 其中：R11至R20、R31至R38和R41至R44分別獨立地表示氫、碳數為1至4的烷基和碳數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個。
  42. 一種一對電極之間包含根據申請專利範圍第41項之雜環化合物的發光元件。
  43. 一種包括一對電極之間的發光層的發光元件，其中，該發光層包含根據申請專利範圍第41項之雜環化合物。
  44. 一種包括根據申請專利範圍第42項之發光元件的發光裝置。
  45. 一種包括根據申請專利範圍第42項之發光元件的電子裝置。
  46. 一種包括根據申請專利範圍第42項之發光元件的照明裝置。
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