JP6039840B2 - 有機化合物 - Google Patents
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Description
)を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光物質からの発光を得ることができる。
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
ことができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱
電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色で
あるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間
に当該有機化合物を含む層を設けた有機EL素子の場合、発光素子に電圧を印加すること
により、陰極から電子が、陽極から正孔(ホール)がそれぞれ発光性の有機化合物を含む
層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に
至らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。
能であり、一重項励起状態(S*)からの発光が蛍光、三重項励起状態(T*)からの発
光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*
=1:3であると考えられている。
て、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光
)のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率
(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1
:3であることを根拠に25%とされている。
ば、三重項励起状態からの発光(燐光)が観測される。また、燐光性化合物は項間交差(
一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること)が起こりやすいため、内部量子効率は1
00%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物より高い発光効率が可能となる。
このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素
子の開発が近年盛んに行われている。
消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス
中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。このとき、マトリクスと
なる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲス
ト材料(ドーパント)と呼ばれる。
合物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)
を有することである。
励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一
重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギ
ーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である
。
ミジン等を部分構造として有する化合物の研究がされている(例えば、特許文献1)。
含窒素へテロ芳香族環を組み合わせた化合物が開示されている(例えば、特許文献2)。
料の開発、または燐光性化合物のゲスト材料の開発は活発に行われている。しかし、発光
素子としてみた場合、発光効率、信頼性、発光特性、合成効率、またはコストといった面
で改善の余地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。
せるホスト材料として用いることのできる新たな有機化合物を有した発光素子を提供する
ことを目的の一とする。特に、燐光性イリジウム金属錯体を発光物質に用いる場合のホス
ト材料として好適に用いることのできる新たな有機化合物を提供することを目的の一とす
る。
提供することを目的の一とする。
化合物と、を有し、第1の化合物は、LUMO準位が、−3.5eV以上−2.5eV以
下の燐光性イリジウム金属錯体であり、第2の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合
物であることを特徴とする発光素子である。
と、第2の化合物と、を有し、第1の化合物は、ジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金
属錯体であり、第2の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合物であることを特徴とす
る発光素子である。
と、第2の化合物と、を有し、第1の化合物は、LUMO準位が、−3.5eV以上−2
.5eV以下のジアジン骨格を含む燐光性イリジウム金属錯体であり、第2の化合物は、
ピリミジン骨格を含む有機化合物であることを特徴とする発光素子である。
ち少なくとも1層は、第1の化合物と、第2の化合物と、を有し、第1の化合物は、LU
MO準位が、−3.5eV以上−2.5eV以下のジアジン骨格を含む燐光性イリジウム
金属錯体であり、第2の化合物は、ピリミジン骨格を含む有機化合物であることを特徴と
する発光素子である。
。また、ジアジン骨格は、ピリミジン骨格であることが好ましい。
子は、ゲスト材料、及びホスト材料に同種のピリミジン骨格を有することにより、ホスト
材料からゲスト材料へのキャリアの移動が良好となる。
発光素子のEL層以外にも、電子輸送層、または電子注入層などに用いることもできる。
を配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密
度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。
.0eV以下の燐光性イリジウム金属錯体であると好ましい。このような構成とすること
で、燐光性イリジウム金属錯体がホールをトラップしやすくなり、発光素子のホール移動
度の経時変化が抑制される。その結果、素子の長寿命化が期待できる。
。例えば、蒸着装置を用いて、第2の化合物を蒸着する際に、分子量が2000以下(よ
り好ましくは分子量1000以下)であると蒸着効率を向上させることができる。また、
成膜した膜の膜質を安定させるために、ガラス転移点(Tg)がある程度高い、分子量5
00以上が好ましい。
レン骨格、カルバゾール骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格、ジベンゾチオ
フェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか一を置換基として含むと好まし
い。第2の化合物が上述の置換基を含むことにより、高い燐光準位(三重項準位ともいう
)を有することができる。
基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基を表す。また
、Ar1は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格の少なくともい
ずれか一を置換基として含む。また、Ar2は、水素、ナフタレン骨格、フェナントレン
骨格、トリフェニレン骨格の少なくともいずれか一を置換基として含む。
お、下記一般式(G2)で表される化合物は、第2の化合物として有用な新規化合物であ
り、本発明の一態様である。
、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基
、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、Ar4は、水素、置換
または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフ
チル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基の
いずれかを表す。また、Ar5は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α3、及び
α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、j、及びkは
、それぞれ独立に0または1を表す。
。なお、下記一般式(G2−1)で表される化合物は、第2の化合物として有用な新規化
合物であり、本発明の一態様である。
ル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表
す。また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリ
ル基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ar4、Ar6、及びAr7
は、それぞれ独立に、水素、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換ま
たは無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、α3、α4、α6、及びα7は
、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、j、k、m、及びn
は、それぞれ独立に0または1を表す。
お、下記一般式(G3)で表される化合物は、第2の化合物として有用な新規化合物であ
り、本発明の一態様である。
基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す
。また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル
基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ar7は、水素、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、
置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれか
を表す。また、α3、及びα7は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を
表す。また、j、及びnは、それぞれ独立に0または1を表す。
好ましい。すなわち、第2の化合物は、発光素子においてホスト材料であり、第1の化合
物は、ゲスト材料である。
それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar13およびAr14は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−4−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す。また、α1、α2、α
8、及びα9は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、h、
i、x、及びyは、それぞれ独立に0または1を表す。また、E1およびE2は、それぞ
れ独立に、硫黄または酸素を表す。
それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar13およびAr14は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−4−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す。また、E1およびE2
は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。
炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、E1およびE2は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、E1およびE2は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
特に、上記の有機化合物を発光層に含むことが好ましい。
るものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイ
ス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible Pri
nted Circuit)もしくはTAB(Tape Automated Bond
ing)テープもしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付
けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュー
ル、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)
が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
して用いることのできる新たな有機化合物を有した発光素子を提供できる。特に、燐光性
イリジウム金属錯体を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのでき
る新たな有機化合物を提供できる。また、本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率
が高い発光素子を提供できる。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消
費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、第1の化合物である燐光性イリジウム金属錯体と、第2の化合物で
あるピリミジン骨格を含む有機化合物と、を有した発光素子について、図1を用いて説明
する。
2の電極103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており、EL層102は
、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(または、ホール)
輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115、電荷発生層116などを含んで形
成される。なお、本実施の形態においては、第1の電極101を陽極として用い、第2の
電極103を陰極として用いる。また、第1の電極101は、基板100上に形成されて
おり、基板100は、ガラス基板などを用いることができる。
された正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合
し、第1の化合物である燐光性イリジウム金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態
の第1の化合物である燐光性イリジウム金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このよ
うに、本発明の一態様において第1の化合物である燐光性イリジウム金属錯体は、発光素
子における発光物質として機能する。
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層111から正孔
輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
る。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引
き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層115から電子輸送層114を介して
発光層113に注入される。
びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ(
ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イ
ンジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有
した酸化インジウム、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W
)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)
、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する
元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびカルシウ
ム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)、お
よびこれらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム
(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることが
できる。なお、第1の電極101および第2の電極103は、例えばスパッタリング法や
蒸着法(真空蒸着法を含む)等により形成することができる。
高い物質としては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミ
ノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチルフェニ
ル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:
TPD)、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(
略称:TCTA)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル
)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス
[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物、3−[N−(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPC
A1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルア
ミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチ
ル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾー
ル(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。その他、4,4’−ジ(N−カルバゾリル
)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニ
ル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニル)
フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール化合物、1,3,
5−トリ(ジベンゾチオフェン−4−イル)−ベンゼン(略称:DBT3P−II)等の
ジベンゾチオフェン化合物、1,3,5−トリ(ジベンゾフラン−4−イル)−ベンゼン
(略称:DBF3P−II)等のジベンゾフラン化合物、9−[3,5−ジ−(フェナン
トレン−9−イル)−フェニル]−フェナントレン(略称:Pn3P)等の縮合環化合物
等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移
動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以
外のものを用いてもよい。
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
クセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好
となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表にお
ける第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モ
リブデンが特に好ましい。
ト材料として含み、この第1の化合物である燐光性イリジウム金属錯体よりも三重項励起
エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
−2.5eV以下の燐光性イリジウム金属錯体を用いる。一方、上記ホスト材料として、
第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物を用いる。
ピリミジン骨格近傍にLUMO軌道が存在する)ことにより、−3.0eV前後に位置す
る。したがって、第1の有機化合物と第2の有機化合物を上記のような組み合わせとする
ことで、ホスト材料からゲスト材料へのキャリア(電子)の移動が良好となり、ゲスト材
料が効率よく発光しやすくなる上に寿命も向上する。また同時に、ゲスト材料が極端な電
子トラップにはならないため、ホスト材料のピリミジン骨格に由来する高い電子輸送性を
妨げることがなく、素子の低電圧化が可能となる。なお、このような観点から、ホスト材
料のLUMO準位も、−3.5eV以上−2.5eV以下であることが好ましい。
ニル骨格、ナフタレン骨格、カルバゾール骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨
格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか一を置換基と
して含むと良い。このような構成とすることで、第2の化合物のLUMO準位はピリミジ
ン骨格の影響を強く受ける(ピリミジン骨格近傍にLUMO軌道が存在する)ため、上述
の効果がより顕著になる。
場合、正孔も流しやすい構造となり、バイポーラー性となるため、好ましい。ナフタレン
骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格など縮合環を含む場合、キャリア輸送性
に優れ、好ましい。ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格を含む場合、立体的な
構造となり、膜質が安定し、好ましい(特に、これらジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾ
フラン骨格の4位置換体は、電気化学的に安定であり、好ましい)。
基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基を表す。また
、Ar1は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、トリフェニレン骨格の少なくともい
ずれか一を置換基として含む。また、Ar2は、水素、ナフタレン骨格、フェナントレン
骨格、トリフェニレン骨格の少なくともいずれか一を置換基として含む。
ましい。一方、置換基Ar1とAr2は、異なる置換基である方が、より立体的な構造と
なり、好ましい。
2)で表される構造が、より好ましい。また、一般式(G2)で表される化合物は、第2
の化合物として有用な新規化合物であり、本発明の一態様である。
、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基
、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、Ar4は、水素、置換
または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフ
チル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基の
いずれかを表す。また、Ar5は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α3、及び
α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、j、及びkは
、それぞれ独立に0または1を表す。
は、一般式(G2−1)で表される構造が、より好ましい。また、一般式(G2−1)で
表される化合物は、第2の化合物として有用な新規化合物であり、本発明の一態様である
。
ル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表
す。また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリ
ル基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ar4、Ar6、及びAr7
は、それぞれ独立に、水素、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換ま
たは無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、α3、α4、α6、及びα7は
、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、j、k、m、及びn
は、それぞれ独立に0または1を表す。
して、具体的には、一般式(G3)で表される構造が、より好ましい。また、一般式(G
3)で表される化合物は、第2の化合物として有用な新規化合物であり、本発明の一態様
である。
基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す
。また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル
基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ar7は、水素、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、
置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれか
を表す。また、α3、及びα7は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を
表す。また、j、及びnは、それぞれ独立に0または1を表す。
る場合、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換
のビフェニル基のいずれかを表す。アルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が高くなり、
合成や湿式での成膜が簡便となり好ましい。また置換または無置換のフェニル基または置
換または無置換のビフェニル基の場合は、キャリア輸送性が良好となり好ましい。またこ
れら置換基を有する方が、より立体的な構造となり膜質が安定し好ましい。しかしながら
、これら置換基を有する方が、合成ステップが多くなる場合は、置換基を有さないほうが
好ましい。
)中におけるR1、R2、Ar5のいずれか2つは水素である方が、合成が簡便であり好
ましい。また、水素である方がキャリア(電子)注入性が向上し、低電圧化が期待でき、
好ましい。また、一般式(G1)、(G2−1)、(G3)中におけるR1、R2、一般
式(G2)中におけるR1、R2、Ar5のいずれか2つがそれぞれ独立に、炭素数1〜
4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基
である方が、アモルファス性が向上し、膜質が安定化し、好ましい。
ベンゼン骨格を介してアリール基(Ar3〜Ar7)が結合している。これはピリミジン
骨格からこれらアリール基まで共役を広がりづらくするためである。さらに、このベンゼ
ン骨格に対してこれらアリール基はメタ位で結合しているため、さらに共役が広がりづら
く、HOMO準位が深くなっている。そのため、HOMO準位とLUMO準位間のバンド
ギャップ(Bg)が広くなりやすく、S1準位、T1準位が高くなりやすい。そのため、
より短波長で発光するドーパントのホスト材料として用いることができ、ホスト材料とし
ての使用範囲が広がり、好ましい。より具体的には可視域(青色〜赤色)の燐光性発光材
料や蛍光発光材料の、ホスト材料として好適である。また、HOMO準位が比較的深く、
HOMO準位の深い発光材料のホスト材料としても好適である。
具体的な構造としては、例えば、構造式(Ar−1)〜構造式(Ar−5)に示す置換基
が挙げられる。
びα7の具体的な構造としては、例えば、構造式(α−1)〜構造式(α−3)に示す置
換基が挙げられる。
なり、好ましい。構造式(α−2)や構造式(α−3)の様にメタ位やオルト位で結合し
ているほうが、T1準位やS1準位が高く、好ましい。
の化合物の具体例としては、構造式(100)〜構造式(107)、構造式(110)〜
構造式(123)、構造式(130)〜構造式(135)、構造式(140)〜構造式(
145)、構造式(150)〜構造式(161)、及び構造式(300)〜構造式(32
1)に示される有機化合物を挙げることができる。また、この内、一般式(G2)で表さ
れる第2の化合物の具体例としては、構造式(306)〜構造式(309)、構造式(3
18)、及び構造式(320)に示される有機化合物を挙げることができる。一般式(G
2−1)、及び(G3)で表される第2の化合物の具体例としては、構造式(300)〜
構造式(305)、構造式(310)〜構造式(317)、構造式(319)、及び構造
式(321)に示される有機化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定
されない。
以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)で表される第2の化合物を合成
することができる。なお、第2の化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
はじめに合成スキーム(A−1)を以下に示す。合成スキーム(A−1)に示すように
、ジハロゲン化ピリミジン有機化合物(a1)と、アリールホウ素有機化合物(a2)と
をカップリングさせることで、ハロゲン化ピリミジン有機化合物(a3)を合成すること
ができる。
ただし、X1、及びX2は、ハロゲンを表す場合、反応性の高さから、好ましくは臭素、
より好ましくはヨウ素を表す。B1はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。また、
R1、及びR2は、それぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基を表す。また、Ar1は、置換また
は無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリ
フェニリル基の少なくともいずれか一を置換基として含む。
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体
とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラ
ジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基等が挙げられる。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる
溶媒としては、アセトニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の
混合溶媒、トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の3種混合溶媒、1,
3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(DMPU)
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等
が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるもので
は無い。また合成スキーム(A−1)において、アリールホウ素化合物(a2)の代わり
に、アリールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ
化合物等を用いても良い。また反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好
ましい。また、電磁波を用いて加熱しても良い。
物(a3)とアリールホウ素有機化合物(a4)とをカップリングさせることで、上記一
般式(G1)で表される第2の化合物を合成することができる。
反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。B2はボロン酸また
はジアルコキシボロンを表す。また、R1、及びR2は、それぞれ独立に水素、炭素数1
〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル
基を表す。また、Ar1は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナ
ントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基の少なくともいずれか一を置換基とし
て含む。
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
ては、上記合成スキーム(A−1)を参酌することで合成することができる。
に反応させることができる。つまり、有機化合物(a1)に(a2)と(a4)を同時に
加えて反応させることができるため、合成が簡便となり好ましい。
(ゲスト材料)と、を含んで形成することにより、発光層113からは、発光効率の高い
燐光発光を得ることができる。
(210)〜構造式(213)、構造式(220)〜構造式(222)、構造式(230
)、構造式(231)、及び構造式(240)に示される燐光性イリジウム金属錯体を挙
げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
構造式(213)は、ピラジン骨格を有し、構造式(220)〜構造式(222)は、ピ
リジン骨格やキノリン骨格を有し、構造式(230)、及び構造式(231)は、キノキ
サリン骨格を有し、構造式(240)は、トリアジン骨格を有する燐光性イリジウム金属
錯体である。
リミジン骨格を含む有機化合物は高いT1準位を有しているため、青緑色を含むそれより
長波長側の燐光発光材料のホスト材料として用いることができる。ただし、上述した通り
、燐光性イリジウム金属錯体のLUMO準位は、−3.5eV以上−2.5eV以下であ
ることが好ましい。
下であることが好ましい。このような構成とすることで、燐光性イリジウム金属錯体がホ
ールをトラップしやすくなり、発光素子のホール移動度の経時変化が抑制される。その結
果、素子の長寿命化が期待できる。特に、第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機
化合物が、ベンゼン骨格、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、トリ
フェニレン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、の少なくともいずれか
一を置換基として含む場合、第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物のHO
MO準位は、−6.0eV以下となるため、上述したホールトラップの効果はより顕著に
なる。
がジアジン骨格を有することが好ましい。また、ホスト材料と、ゲスト材料ともにピリミ
ジン骨格を有することが、より好ましい。このような構成とすることで、それらの材料間
のLUMO準位がそれぞれ近いものを選ぶことができる。その結果、ホスト材料からゲス
ト材料へのキャリア(電子)の移動が良好となるため、ゲスト材料が効率よく発光しやす
く、寿命も向上する。また、LUMO準位が近いとゲスト材料が極端な電子トラップにな
らないため、ホスト材料のピリミジン骨格に由来する高い電子輸送性を妨げることがなく
、素子の低電圧化が可能となる。このことで、高効率、長寿命、低駆動電圧の発光素子が
期待できる。ホスト材料と、ゲスト材料ともにピリミジン骨格を有する場合は、ホスト・
ゲスト分子間の相互作用が強くなり、これらの効果はより顕著になると考えられる。
る理由は、以下の通りである。まず、ホスト材料のLUMO準位は、還元されやすいジア
ジン骨格の一種であるピリミジン骨格に影響を受ける。特に、一般式(G1)、(G2)
、(G2−1)、(G3)で表したホスト材料のLUMO軌道は、ピリミジン骨格周辺に
存在する。一方、ゲスト材料も還元されやすいジアジン骨格を有しているため、そのLU
MO準位はジアジン骨格の影響を受ける。特に、ジアジン骨格がイリジウムに配位結合し
ている場合、LUMO軌道は中心金属ではなくジアジン骨格周辺に存在する。その結果、
ホスト材料・ゲスト材料のいずれもジアジン骨格由来のLUMO軌道を持つことになるた
め、LUMO準位も近くなる。
リミジン骨格を有する場合も、該燐光性イリジウム金属錯体のLUMO準位は、−3.5
eV以上−2.5eV以下であることが好ましい。また、HOMO準位は−6.0eV以
上−5.0eV以下であることが好ましい。なお、この場合のホスト材料(第2の化合物
)の好ましい例は、先に述べた通りである。
れやすく電子輸送性に優れたピリミジン骨格周辺にLUMO軌道が存在する。したがって
、電子輸送性が高く、素子の駆動電圧を低減する。
光素子について説明したが、上記構成で限定されない。第2の化合物であるピリミジン骨
格を含む有機化合物は、高いT1準位を有しているため、高いS1準位も有している。そ
のため第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物は、可視域の蛍光発光材料の
ホスト材料として用いることができる。
ことができる。よって、発光層は、第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物
以外に、第2のホスト材料を含んでいてもよい。
Alq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)
、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、
BAlq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(
4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−te
rt−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリ
アゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチル
フェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtT
AZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP
)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:B
zOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン
−ジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル
)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジ
オクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジ
イル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述
べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
よい。
性の良好な材料であるため、電子輸送層に好適である。
層したものとしてもよい。
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用
いることもできる。
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用い
ることもできる。
4、電子注入層115、電荷発生層116は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、
インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
く燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光
素子を実現することができる。
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、ピリミジン骨格を含む有機化合物について説明する。
それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar13およびAr14は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−4−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す。また、α1、α2、α
8、及びα9、は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、h
、i、x、及びyは、それぞれ独立に0または1を表す。また、E1およびE2は、それ
ぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。
それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置
換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar13およびAr14は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換
または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−4−イル基、置
換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す。また、E1およびE2
は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。
炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、E1およびE2は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェ
ニル基のいずれかを表す。また、E1およびE2は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を
表す。
な構造としては、例えば、構造式(Ar−6)〜構造式(Ar−11)に示す置換基が挙
げられる。
、例えば、構造式(α−4)〜構造式(α−6)に示す置換基が挙げられる。
なり、好ましい。構造式(α−5)や構造式(α−6)の様にメタ位やオルト位で結合し
ているほうが、T1準位やS1準位が高く、好ましい。
素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニ
ル基のいずれかを表す。また、α1、α2、α8、及びα9が置換基を有する場合、その
置換基はそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基
、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−4−イル
基又は置換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す。また、一般式
(G4)〜(G6)において、ピリミジン環に結合しているフェニレン基は、ピリミジン
環の2位、4位、5位、または6位のいずれか一または二を表す。また、一般式(G4)
〜(G7)は、置換基として炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基
または置換または無置換のビフェニル基を、ピリミジン環の2位、4位、5位、または6
位のいずれか一または複数において有していても良い。これら置換基を有するほうがより
立体的となり、膜質が安定して好ましい。また、アルキル基の場合は、溶剤への溶解性が
向上し、合成時や湿式での成膜時に取り扱いが容易となり、好ましい。ただし、合成コス
トを考慮すると、これら置換基がないほうが好ましい場合もある。
成が簡便であり好ましい。また、水素である方がキャリア(電子)注入性が向上し、低電
圧化が期待でき、好ましい。また、Ar11、Ar12がそれぞれ独立に、炭素数1〜4
のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基で
ある方が、アモルファス性が向上し、膜質が安定化し、好ましい。
415)、及び構造式(430)〜構造式(440)に示される有機化合物を挙げること
ができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G4)で表される本発明の一
態様の有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である有機化合物の合
成方法は、以下の合成方法に限定されない。
はじめに合成スキーム(B−1)を以下に示す。
ールホウ素化合物(b2)とをカップリングさせることで、ハロゲン化ピリミジン化合物
(b3)を合成することができる。
1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基
のいずれかを表す。また、Ar13は、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオ
フェン−4−イル基、置換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す
。また、α1およびα8は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。
また、h、及びxは、それぞれ独立に0または1を表す。また、E1は、硫黄または酸素
を表す。また、X3およびX4は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、またはヨウ素を
表す。ただし、Ar13が水素の場合、X4は水素を表す。X3とX4は、反応性の高さ
から、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。また、B3はボロン酸またはジア
ルコキシボロンを表す。
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体
とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラ
ジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基等が挙げられる。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる
溶媒としては、アセトニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の
混合溶媒、トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の3種混合溶媒、1,
3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(DMPU)
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等
が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるもので
は無い。
リールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ化合物
等を用いても良い。また反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい
。また、電磁波を用いて加熱しても良い。
とアリールホウ素化合物(b4)とをカップリングさせることで、本実施の形態に示す一
般式(G4)で表される有機化合物を合成することができる。
1〜R23は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の
フェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar13および
Ar14は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフ
ェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−
4−イル基、置換または無置換のジベンゾフラン−4−イル基のいずれかを表す。また、
α1、α2、α8、及びα9は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表
す。また、h、i、x、及びyは、それぞれ独立に0または1を表す。また、E1および
E2は、それぞれ独立に、硫黄または酸素を表す。また、X3は、水素、塩素、臭素、ま
たはヨウ素を表す。ただし、Ar13が水素の場合、X3は水素を表す。X3は、反応性
の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。また、B4はボロン酸また
はジアルコキシボロンを表す。
例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
ては上記合成スキーム(B−1)を参照できるので、省略する。
ーム(B−1)と(B−2)は同時に反応させることができ(つまり化合物(b1)に化
合物(b2)と化合物(b4)を同時に加えて反応させることができ)、合成が簡便とな
り好ましい。
準位間の広いエネルギーギャップ(Eg)を有するため、発光素子において、発光層の発
光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に
、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の有機化
合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好
適に用いることができる。本実施の形態の有機化合物を用いることにより、低駆動電圧、
及び高電流効率の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いること
で、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示す有機化合物を発光層に用いた発光素子について
図2を用いて説明する。
示す、4,6−ビス[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略
称:4,6mDBTP2Pm−II)を含む発光素子について図2を用いて説明する。
て形成される。EL層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極か
ら離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの
再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からな
る層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質や
キャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能
層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを
用いることができる。
極1030の一対の電極間に発光層1130を有するEL層1020が設けられている。
EL層1020は、正孔注入層1110、正孔輸送層1120、発光層1130、電子輸
送層1140、電子注入層1150を有している。また、図2(A)における発光素子は
、基板1000上に、第1の電極1010と、第1の電極1010の上に順に積層した正
孔注入層1110、正孔輸送層1120、発光層1130、電子輸送層1140、電子注
入層1150と、さらにその上に設けられた第2の電極1030から構成されている。な
お、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極1010は陽極として機能し、第
2の電極1030は陰極として機能する。
ラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよ
い。可撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板
等が挙げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光
素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい
。
合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。こ
れらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応
用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対
し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成す
ることができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IW
ZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.
1〜1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる
。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅
、パラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
有機化合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される
場合には、第1の電極1010に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属
、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミ
ニウム、銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
しており、またEL層1020の一部には、本発明の一態様である有機化合物を含んで形
成される。EL層1020の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及
び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層1020を形成する物質
には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるも
のとする。
110、正孔輸送層1120、電子輸送層1140、電子注入層1150などを適宜組み
合わせて積層することにより形成される。
としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化
物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタ
ル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いること
ができる。また、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称
:CuPc)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
ノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、
4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)
−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNT
PD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルア
ミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イ
ル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3
,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9
−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:
PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
る。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリ
フェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェ
ニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド
](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−
ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げら
れる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸
)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/P
SS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合
物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合
物は、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ましい
。
香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
A、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPC
N1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称
:NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェ
ニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル
−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFL
P)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:
CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:
TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバ
ゾール(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリ
ル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−
カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール
化合物を用いることができる。
−BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、
9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−
tert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−
BuDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10
−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン
(略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセ
ン(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−ter
t−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳
香族炭化水素化合物を用いることができる。
、9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10
,10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビ
ス[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、ア
ントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−
ブチル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル
)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル
)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いること
ができる。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金
属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金
属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タン
タル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは
電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、
吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層1110に用いてもよ
い。
としては、例えば、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジ
メチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPB
i)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェ
ニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等の芳香族アミン化合物を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよ
い。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる
層が二層以上積層したものとしてもよい。
誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いて
もよい。
Dなどの高分子化合物を用いることもできる。
に示した、4,6−ビス[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン
(略称:4,6mDBTP2Pm−II)を発光層に用いる場合について説明する。4,
6mDBTP2Pm−II(略称)は、発光物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料
)に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。4,6m
DBTP2Pm−II(略称)に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすること
で、ゲスト材料からの発光を得ることができる。このように、本発明の一態様である有機
化合物は、発光層におけるホスト材料として用いることが有用である。
ことができる。よって、発光層は、4,6mDBTP2Pm−II(略称)以外に、第2
のホスト材料を含んでいてもよい。
物を用いることができる。発光層1130に用いることができる蛍光性物質としては、例
えば、青色系の発光材料として、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル
)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2
S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリ
ル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル
)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称
:PCBAPA)などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−
ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン
(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−
2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2P
CABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−ト
リフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビ
ス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェ
ニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス
(1,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)
フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,
N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げら
れる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニ
ル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。
また、赤色系の発光材料として、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル
)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−
N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フル
オランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
発光材料として、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2
’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、
ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(
III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート
(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、ビス[2−(4’,6’−ジフルオ
ロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:FIr(acac))などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(
2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3
)、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベ
ンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)
2(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセ
トナート(略称:Ir(bzq)2(acac))、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)
イリジウム(III)(略称:Ir(bzq)3)などが挙げられる。また、黄色系の発
光材料として、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[
2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチ
ルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニル
ベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(bt)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオ
ロフェニル)−5−メチルピラジナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdppr
−Me)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス{2−(4−メトキシフェニル
)−3,5−ジメチルピラジナト}イリジウム(III)(略称:Ir(dmmoppr
)2(acac))などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フ
ェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス
(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(pq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル
−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−Me)2(
acac))、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェ
ニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−iPr)2(acac
))などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4
,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N
,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(ac
ac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキ
サリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチ
ルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略
称:Ir(tppr)2(acac))、(ジピバロイルメタナト)ビス(2,3,5−
トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(dpm)
)、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフ
ィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス
(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(
acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト
)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phe
n))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノ
フェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等
の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)である
ため、燐光性化合物として用いることができる。
材料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)
、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメト
キシベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオク
チルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−
1,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)などが挙げられる。また、緑色
系の発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,
9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]
チアジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル
−2,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エ
チルヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の
発光材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェ
ニレンビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジ
イル)(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シア
ノビニレン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニル
アミノ)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロ
キシ)−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−
ビス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−
DPD)などが挙げられる。
性を示すため、発光材料として用いることができる。
としては、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス
(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒ
ドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル
−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など
、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他
ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX
)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(
BTZ)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いる
ことができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−te
rt−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−
ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イ
ル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(
4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフ
ェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いる
ことができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有す
る物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層
以上積層したものとしてもよい。
ミジン骨格をもち、電子輸送層1140に好適である。
は、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシ
ウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物
を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いること
ができる。また、上述した電子輸送層1140を構成する物質を用いることもできる。
る複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電
子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層1140を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いること
ができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。
具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシ
ウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、
アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム
酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を
用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用
いることもできる。
層1140、電子注入層1150は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジ
ェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
い(好ましくは3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを
用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元
素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等
のアルカリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al
−Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、ア
ルミニウムや銀などを用いることができる。
有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関
数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化
インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
ることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法な
どを用いることができる。
により電流が流れ、EL層1020において正孔と電子とが再結合することにより発光す
る。そして、この発光は、第1の電極1010又は第2の電極1030のいずれか一方又
は両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極1010又は第2の電極103
0のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐよう
に、第1の電極1010及び第2の電極1030から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラー性(電子及び
正孔の輸送性の高い物質)の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態
様である4,6mDBTP2Pm−II(略称)をホスト材料として含む発光層と自由に
組み合わせて構成すればよい。
電子輸送層1140に4,6mDBTP2Pm−II(略称)を用いることもできる。す
なわち、本発明の一態様である有機化合物は、電子輸送層に用いることができる。
、本発明の一態様の有機化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
び第2の電極1030の一対の電極間に、EL層1020が設けられている。EL層10
20は、正孔注入層1110、正孔輸送層1120、発光層1130、電子輸送層114
0、電子注入層1150を有している。図2(B)における発光素子は、基板1000上
に、陰極として機能する第2の電極1030と、第2の電極1030上に順に積層した電
子注入層1150、電子輸送層1140、発光層1130、正孔輸送層1120、正孔注
入層1110と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第1の電極1010から
構成されている。
る。EL層1020は少なくとも発光層1130を有し、発光層1130は、4,6mD
BTP2Pm−II(略称)をホスト材料として用いて形成される。また、EL層102
0には、発光層1130の他に機能層(正孔注入層1110、正孔輸送層1120、電子
輸送層1140、電子注入層1150など)を含んでもよい。電極(第1の電極1010
、及び第2の電極1030)、発光層1130、及び機能層は液滴吐出法(インクジェッ
ト法)、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、C
VD法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大
気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が
簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方、乾式法は、材料を溶解させる必要
がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層1130を形成するま
での積層を湿式法で行い、発光層1130上に積層する機能層や第1の電極1010など
を乾式法により形成してもよい。さらに、発光層1130を形成する前の第2の電極10
30や機能層を乾式法により形成し、発光層1130、及び発光層1130上に積層する
機能層や第1の電極1010を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態
はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾
式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。
スタガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型及びP型のTF
Tからなるものでもよいし、若しくはN型又はP型のいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
発光素子を作製することができる。本発明の一態様の、有機化合物を発光素子に用いるこ
とで、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を得ることができる。
デバイス)は低消費電力を実現できる。
薄膜トランジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス
型の発光装置を作製することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、第1の化合物である燐光性イリジウム金属
錯体と、第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物と、他の2種類以上の有機
化合物を発光層に用いた発光素子について図3を用いて説明する。
第2の電極202)間にEL層203を有する構造である。なお、EL層203には、少
なくとも発光層204を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入
層、電荷発生層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層
、電子注入層、電荷発生層には、実施の形態1に示した物質を用いることができる。なお
、本実施の形態においては、第1の電極201を陽極として用い、第2の電極202を陰
極として用いる。
性イリジウム金属錯体を用いた燐光性化合物205と、第1の有機化合物206、および
第2の有機化合物207が含まれている。なお、燐光性化合物205は、発光層204に
おけるゲスト材料である。また、第1の有機化合物206、および第2の有機化合物20
7のうち、少なくとも一方に第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物が含ま
れており、発光層204に含まれる割合の多い方を発光層204におけるホスト材料とす
る。
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
ネルギーの準位(T1準位)は、燐光性化合物205のT1準位よりも高いことが好まし
い。第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)のT1準位が燐光性化合物
205のT1準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物205の三重項励起エネル
ギーを第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)が消光(クエンチ)して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およ
びデクスター機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(よ
り詳細には、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料
の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材
料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長(低エネルギー)側に位置するため、
ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を下回ってしまい、上述したクエンチの
問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のT
1準位が燐光性化合物のT1準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光ス
ペクトルが短波長(高エネルギー)側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材
料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。
したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側
の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー
移動を最大限に高めることは、通常困難である。
は、励起錯体を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層204にお
けるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に第1の有機化合物206と第2の有機化
合物207は、励起錯体(エキサイプレックスとも言う)を形成する。これにより、発光
層204において、第1の有機化合物206の蛍光スペクトルおよび第2の有機化合物2
07の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第1の有機化合物と第2の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態から
のエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホ
スト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
。また、第1の有機化合物206、及び第2の有機化合物207としては、電子を受け取
りやすい化合物(電子トラップ性化合物)と、ホールを受け取りやすい化合物(正孔トラ
ップ性化合物)と、を組み合わせることが好ましい。なお、第2の化合物であるピリミジ
ン骨格を含む有機化合物は、電子を受け取りやすい化合物として用いることができる。
ル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、3
−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9
−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’,4’’−トリス[N−(
1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’−TNATA)
、2,7−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−スピ
ロ−9,9’−ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’−ビス(9−フェニルカ
ルバゾール−3−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンゼン−1,3−ジアミン(略称:
PCA2B)、N−(9,9−ジメチル−2−N’,N’−ジフェニルアミノ−9H−フ
ルオレン−7−イル)−N,N−ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N−フェニル−
N−(4−フェニルフェニル)−N−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)
アミン(略称:PCA1BP)、N,N’,N’’−トリフェニル−N,N’,N’’−
トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−ベンゼン−1,3,5−トリアミン(
略称:PCA3B)、2−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニ
ルアミノ]−スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:PCASF)、2−[N−(4−
ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−スピロ−9,9’−ビフルオレン
(略称:DPASF)、N,N−ジ(ビフェニル−4−イル)−N−(9−フェニル−9
H−カルバゾール−3−イル)アミン(略称:PCzBBA1)、N,N’−ビス[4−
(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフル
オレン−2,7−ジアミン(略称:YGA2F)、4,4’−ビス[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)、4,4’−ビス[N−(4−ジ
フェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N−
(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−N−[9,9−ジメチル−2−{
N’−フェニル−N’−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)}アミノ−
9H−フルオレン−7−イル]フェニルアミン(略称:DFLADFL)、3−[N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzPCA1)、3−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6−ビス[
N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzDPA2)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェ
ニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:
DNTPD)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−(1−ナフ
チル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、3,6−ビス[
N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカ
ルバゾール(略称:PCzPCA2)が挙げられる。
る組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物205の吸収ス
ペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物205の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
物206と第2の有機化合物207を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9
〜9:1の範囲が好ましい。
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層204を形成し、2種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象(すなわち、Guest Coupl
ed with Complementary Hosts:GCCH)が得られるよう
に発光層204を形成する構成も可能である。
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
1および第2の電極304)間に、複数のEL層(第1のEL層302(1)、第2のE
L層302(2))を有するタンデム型発光素子である。
電極304は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301および第2の電極
304は、実施の形態1と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1
のEL層302(1)、第2のEL層302(2))は、実施の形態1または実施の形態
3で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第1のEL層302(1)と第2のEL層302(2)は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態1または実施の形態3と同様なも
のを適用することができる。
は、電荷発生層305が設けられている。電荷発生層305は、第1の電極301と第2
の電極304に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正
孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極3
04よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層305から第1のEL層
302(1)に電子が注入され、第2のEL層302(2)に正孔が注入される。
る(具体的には、電荷発生層305に対する可視光の透過率が、40%以上)ことが好ま
しい。また、電荷発生層305は、第1の電極301や第2の電極304よりも低い導電
率であっても機能する。
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。また
、第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物を用いても良い。なお、正孔より
も電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
たは元素周期表における第2、13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
れた場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
すように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層を積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間に電荷発生層を配置することで、電流密
度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低い発光装置を実現することができる。
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第
1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態では、実施の形態1、及び実施の形態3乃至実施の形態5で示した発光素
子を用いた発光装置について、図5を用いて説明する。
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図5に示す様に一対の電極(反射電極4
51及び半透過・半反射電極452)間に少なくともEL層455を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、EL層455は、少なくとも発光領域となる第1の発
光層454B、第2の発光層454G、及び第3の発光層454Rを有し、その他、正孔
注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。
なお、第1の発光層454B、第2の発光層454G、及び第3の発光層454Rの少な
くとも一つの層には、燐光性イリジウム金属錯体と、ピリミジン骨格を含む有機化合物と
、が含まれている。
、第2の発光素子450G、第3の発光素子450B)を有した発光装置について説明す
る。
455と、半透過・半反射電極452と、が順次積層された構造を有する。また、第2の
発光素子450Gは、反射電極451上に第2の透明導電層453bと、EL層455と
、半透過・半反射電極452と、が順次積層された構造を有する。また、第3の発光素子
450Bは、反射電極451上にEL層455と、半透過・半反射電極452と、が順次
積層された構造を有する。
発光素子450B)において、反射電極451、EL層455、半透過・半反射電極45
2は共通である。
光層454Rと、を含んだ構造である。なお、第1の発光層454Bは、420nm以上
480nm以下の波長領域にピークをもつ光(λB)を発光し、第2の発光層454Gは
、500nm以上550nm以下の波長領域にピークを持つ光(λG)を発光し、第3の
発光層454Rは、600nm以上760nm以下の波長領域にピークを持つ光(λR)
を発光する。これにより、いずれの発光素子(第1の発光素子450R、第2の発光素子
450G、第3の発光素子450B)でも、第1の発光層454B、第2の発光層454
G、および第3の発光層454Rからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡
るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λB<λG
<λRとなる関係であるとする。
2との間にEL層455を挟んでなる構造を有しており、EL層455に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器(マイクロキャビティー)としての機能
を有する反射電極451と半透過・半反射電極452とによって共振される。なお、反射
電極451は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が40%〜100%、好ましくは70%〜100%であり、かつその抵抗率が1×10
−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極452は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、かつその抵抗率が1×10−
2Ωcm以下の膜であるとする。
50Gにそれぞれ設けられた透明導電層(第1の透明導電層453a、第2の透明導電層
453b)の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極451と半透過・半反射電
極452の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブ
ロードな光は、反射電極451と半透過・半反射電極452との間において、共振する波
長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極4
51と半透過・半反射電極452の間の光学的距離を変えることにより、異なる波長の光
を取り出すことができる。
本実施の形態においては、実膜厚にn(屈折率)をかけたものを表している。すなわち、
「光学的距離=実膜厚×n」である。
での光学的距離をmλR/2(ただし、mは1以上の自然数)、第2の発光素子450G
では、反射電極451から半透過・半反射電極452までの光学的距離をmλG/2(た
だし、mは1以上の自然数)、第3の発光素子450Bでは、反射電極451から半透過
・半反射電極452までの光学的距離をmλB/2(ただし、mは1以上の自然数)とし
ている。
光層454Rで発光した光(λR)が取り出され、第2の発光素子450Gからは、主と
してEL層455に含まれる第2の発光層454Gで発光した光(λG)が取り出され、
第3の発光素子450Bからは、主としてEL層455に含まれる第1の発光層454B
で発光した光(λB)が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過
・半反射電極452側からそれぞれ射出される。
距離は、厳密には反射電極451における反射領域から半透過・半反射電極452におけ
る反射領域までの距離である。しかし、反射電極451や半透過・半反射電極452にお
ける反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と半透過・
半反射電極452の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ること
ができるものとする。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第1の反射光)は、第3の発光層454
Rから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第3の発光層454Rの光学的距離を(2nR−1)λR/4(ただ
し、nRは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第1の反射
光と第1の入射光との位相を合わせ、第3の発光層454Rからの発光を増幅させること
ができる。
451における反射領域と第3の発光層454Rにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極451における反射領域や第3の発光層454Rにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と第3の発光
層454Rの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層454
Gから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第2の発光層454Gの光学的距離を(2nG−1)λG/4(ただ
し、nGは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第2の反射
光と第2の入射光との位相を合わせ、第2の発光層454Gからの発光を増幅させること
ができる。
451における反射領域と第2の発光層454Gにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極451における反射領域や第2の発光層454Gにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と第2の発光
層454Gの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
射電極451によって反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第1の発光層454
Bから半透過・半反射電極452に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすため
、反射電極451と第1の発光層454Bの光学的距離を(2nB−1)λB/4(ただ
し、nBは1以上の自然数)に調節する。光学的距離を調節することにより、第3の反射
光と第3の入射光との位相を合わせ、第1の発光層454Bからの発光を増幅させること
ができる。
451における反射領域と第1の発光層454Bにおける発光領域との光学的距離という
ことができる。しかし、反射電極451における反射領域や第1の発光層454Bにおけ
る発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極451と第1の発光
層454Bの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の
効果を得ることができるものとする。
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態5で説明したタン
デム型(積層型)発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで
複数のEL層を設け、それぞれのEL層に単数または複数の発光層を形成する構成として
もよい。
層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためRGBの塗り
分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカ
ラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素を用い
たカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照明など
の用途に用いてもよい。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について、図6及
び図7を用いて説明する。まず、図6に示す発光装置について説明を行い、その後、図7
に示す発光装置について説明を行う。
切断した断面図である。
2は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板
、405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCまたはPWBが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401
と、画素部402中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される
種々のCMOS回路、PMOS回路またはNMOS回路で形成してもよい。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチ
ング液に不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチング液に溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
いる。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては、仕事関数の
大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、又は珪素を含有したインジウム
錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム
膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを
主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜
との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低
く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層416は、上記
実施の形態で示したピリミジン骨格を含む有機化合物を含んでいる。また、発光層416
を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料
であってもよい。
料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、又はこれらの合金や化合
物、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li等)を用いることが好ましい。なお、発光層4
16で生じた光が第2の電極417を透過させる場合には、第2の電極417として、膜
厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化イ
ンジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等)と
の積層を用いるのがよい。
素子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子
418が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており
、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される
場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
装置を得ることができる。
ッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。
を示す。なお、図7(A)は、発光装置を示す斜視図、図7(B)は図7(A)をX−Y
で切断した断面図である。
504が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そし
て、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面
に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。
つまり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向
と同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同
様の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を
設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ることができる。
型)は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低
い発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む
電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメ
ラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ
、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュ
ータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具
体的には、Digital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再
生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機
器の具体例を図8に示す。
示部613、スピーカー部614、ビデオ入力端子615等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部613には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の
一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発
光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
示部623、キーボード624、外部接続ポート625、ポインティングデバイス626
等を含む。このコンピュータにおいて、表示部623には、本発明の発光装置を適用する
ことができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるた
め、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータを
得ることができる。
633、音声入力部634、音声出力部635、操作キー636、外部接続ポート637
、アンテナ638等を含む。この携帯電話において、表示部633には、本発明の発光装
置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率
が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された携
帯電話を得ることができる。
43、外部接続ポート644、リモコン受信部645、受像部646、バッテリー647
、音声入力部648、操作キー649、接眼部650等を含む。このカメラにおいて、表
示部642には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の
発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を
適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
ゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いるこ
とにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。
図9(A)に示した液晶表示装置は、筐体701、液晶層702、バックライト703、
筐体704を有し、液晶層702は、ドライバIC705と接続されている。また、バッ
クライト703は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子706により、電流
が供給されている。
により、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面
発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である
。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
て用いた例である。図9(B)に示す電気スタンドは、筐体801と、光源802を有し
、光源802として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い
電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電
気スタンドを得ることが可能となる。
た例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置
として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電
流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明
装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装
置901として用いた部屋に、図8(A)で説明したような、本発明の一態様のテレビ装
置902を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キ
ャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、光励起するため、発電層と
して用いることができる。
下記構造式(300)に示される4,6−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェ
ニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)の合成方法について説明する。
6mPnP2Pm)の合成≫
4,6−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,
6mPnP2Pm)の合成スキームを(C−1)に示す。
ジンと、3.2g(11mmol)の3−(フェナントレン−9−イル)フェニルボロン
酸と2.3g(21mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に、10mLのアセ
トニトリルと、20mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し
た。この混合物に30mg(43μmol)のビス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム(II)ジクロリドを加えた。これをアルゴン雰囲気下、マイクロ波(2.45GHz
100W)を1時間30分照射することで加熱し撹拌した。この混合物に、1.0g(
3.4mmol)の3−(9−フェナントリル)フェニルボロン酸と0.71g(6.7
mmol)の炭酸ナトリウム、28mg(40μmol)のビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、さらに1時間加熱撹拌した。加熱後、この混
合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶
媒とし、得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体を、トルエン/ヘキ
サンを用いて再結晶し、4,6−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピ
リミジン(略称:4,6mPnP2Pm)の白色固体を0.99g、収率40%で得た。
称:4,6mPnP2Pm)の白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製し
た。昇華精製は、圧力3.7Pa、アルゴン流量5.0mL/minの条件で、4,6−
ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP
2Pm)を280℃で14時間加熱して行った。昇華精製後、4,6−ビス[3−(フェ
ナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)の白色固
体を0.80g、回収率79%で得た。
−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)
であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.50−7.75(m,14H)
,7.87−7.91(m,4H),8.21−8.31(m,5H),8.73(d,
J1=8.4Hz,2H),8.78(d,J1=8.4Hz,2H),9.36(d,
J1=0.9Hz,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)を液体クロマトグラフ質量分析(Liqu
id Chromatography Mass Spectrometry,略称:L
C/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の4,6mPnP2Pm(略称)をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して
調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は3.0kV、
サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図97に示す。
m/z=252付近、m/z=277付近、m/z=541付近に部分骨格のプロダクト
イオンのピークが、m/z=585付近にプレカーサーイオン由来のピークが、m/z=
1169付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお
、図97に示す結果は、4,6mPnP2Pm(略称)に由来する特徴的な結果を示すも
のであることから、混合物中に含まれる4,6mPnP2Pm(略称)を同定する上での
重要なデータであるといえる。
ピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられるが、このような
プロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の4位および6位が置換されている本発明
の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様である4,
6mPnP2Pm(略称)が、4位および6位が置換されたピリミジン環を含んでいるこ
とを示唆するものである。
分析計(Time−of−Flight Secondary Ion Mass Sp
ectrometer: ToF−SIMS)にて測定した定性スペクトル(正及び負イ
オン)を図98(A)〜(D)に示す。
zを表し、縦軸が強度(任意単位)を表す。また、図98(B)は、正イオンでの測定結
果であり、横軸が400〜1200の範囲のm/zを表し、縦軸が強度(任意単位)を表
す。また、図98(C)は、負イオンでの測定結果であり、横軸が0〜500の範囲のm
/zを表し、縦軸が強度(任意単位)を表す。また、図98(D)は、負イオンでの測定
結果であり、横軸が400〜1200の範囲のm/zを表し、縦軸が強度(任意単位)を
表す。
を用いた。なお、一次イオンはパルス幅7〜12nmのパルス状に照射し、その照射量は
8.2×1010〜6.7×1011 ions/cm2(1×1012 ions/c
m2以下)、加速電圧は25keV、電流値は0.2pAとした。また、試料は4,6m
PnP2Pm(略称)の粉末を用いて測定した。
)は、主としてm/z=252付近、m/z=276付近に部分骨格のプロダクトイオン
のピークが検出されることがわかった。
(略称)は、主としてm/z=571付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、m
/z=585付近、m/z=595付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ
検出されることがわかった。なお、図98(C)、(D)に示す結果は、4,6mPnP
2Pm(略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる
4,6mPnP2Pm(略称)を同定する上での重要なデータであるといえる。
に、発光スペクトルを図11(B)にそれぞれ示す。また、4,6mPnP2Pm(略称
)の薄膜の吸収スペクトルを図12(A)に、発光スペクトルを図12(B)にそれぞれ
示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定
を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図11及び図12において横軸は波
長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では、281、及び2
99nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、322nm、342、及び3
57nmであった。また、薄膜の場合では206、257、304、及び353nm付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは406nmであった。
示差走査熱量分析装置(DSC)を用いて調べた。測定結果から、4,6mPnP2Pm
(略称)のガラス転移温度は、126℃であった。このように、4,6mPnP2Pm(
略称)は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、4
,6mPnP2Pm(略称)は、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であ
ることが分かった。
:理研計器社製、AC−2)。なお、電気化学的特性(薄膜)の測定は以下のように行っ
た。
オン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準位の値
は、上記実施例でそれぞれ示した薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定
したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして
HOMO準位の値に加算することにより得た。
位(最高被占有軌道準位)は、−5.95eV、LUMO準位(最低空軌道準位)は、−
2.70eV、及びバンドギャップ(Bg)は、3.25eVであった。
的浅いLUMO準位と、比較的広いBgとを有していることが確認された。
−イル)フェニル]−2−フェニルピリミジン(略称:2Ph−4,6mNP2Pm)の
合成方法について説明する。
略称:2Ph−4,6mNP2Pm)の合成>
4,6−ビス[3−(ナフタレン−1−イル)フェニル]−2−フェニルピリミジン(
略称:2Ph−4,6mNP2Pm)の合成スキームを(D−1)に示す。
ロモフェニル)−2−フェニルピリミジンと、4.50g(9.65mmol)の1−ナ
フタレンボロン酸と、117mg(386μmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホ
スフィンを入れ、この混合物に10mLの2.0M炭酸カリウム水溶液と、15mLのト
ルエンと、5mLのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合
物に17mg(77.2μmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、90
℃で8時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物を濾過し、固体を回収した。また、濾液の
水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液
を濃縮して固体を得た。これらの固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式会
社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を
得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン、次いでトルエン
:ヘキサン=1:4)で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固
体を1.84g、収率85%で得た。
9Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、260℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を1.52g、回収率92%で得た。
−(ナフタレン−1−イル)フェニル]−2−フェニルピリミジン(略称:2Ph−4,
6mNP2Pm)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.42−7.60(m,11H)
,7.65−7.72(m,4H),7.90−7.96(m,6H),8.10(s,
1H),8.36−8.40(m,4H),8.69−8.73(m,2H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
2−フェニルピリミジン(略称:2Ph−4,6mNP2Pm)を液体クロマトグラフ質
量分析(LC/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の2Ph−4,6mNP2Pm(略称)をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希
釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図99に示す。
としてm/z=202付近、m/z=230付近、m/z=253付近、m/z=441
付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、m/z=561付近にプレカーサーイオ
ン由来のピークが、m/z=1121付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出
されることがわかった。なお、図99に示す結果は、2Ph−4,6mNP2Pm(略称
)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる2Ph−4,
6mNP2Pm(略称)を同定する上での重要なデータであるといえる。
おけるピリミジン環が開裂する(同時に、2位のフェニル基も失う)ことにより生じるプ
ロダクトイオンと考えられるが、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン
環の4位および6位が置換されている本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つであ
る。したがって、本発明の一態様である2Ph−4,6mNP2Pm(略称)が、4位お
よび6位が置換されたピリミジン環を含んでいることを示唆するものである。
(A)に、発光スペクトルを図14(B)にそれぞれ示す。また、2Ph−4,6mNP
2Pm(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図15(A)に、発光スペクトルを図15(B
)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製
、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを
作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンの
みを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については
石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図14及び図15にお
いて横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では、2
82nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、361nmであった。また、
薄膜の場合では228、266、279、316、及び357nm付近に吸収ピークが見
られ、発光波長のピークは393nmであった。
−2−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mTpP2Pm)の合成方法について
説明する。
6mTpP2Pm)の合成>
4,6−ビス[3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,
6mTpP2Pm)の合成スキームを(E−1)に示す。
ミジンと、3.83g(11.0mmol)の3−(トリフェニレン−2−イル)フェニ
ルボロン酸と2.33g(22.0mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に、
20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノ
ン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌するこ
とで脱気した。この混合物に41mg(52.6μmol)のビス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイク
ロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下1時間30分照射することで加熱し
た。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノールで
洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号
:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番
号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固
体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン、次いでトルエン:酢酸
エチル=10:1)で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体
を1.12g、収率37%で得た。
8Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、370℃で加熱して行った。昇華精製後
、淡黄色固体を0.71g、回収率81%で得た。
−(トリフェニレン−2−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mTpP2Pm)
であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.66−7.76(m,10H)
,7.98−8.02(m,4H),8.23(d,J1=7.8Hz,2H),8.3
4(s,1H),8.62−8.81(m,12H),8.95(s,2H),9.46
(s,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
]ピリミジン(略称:4,6mTpP2Pm)を液体クロマトグラフ質量分析(LC/M
S分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の4,6mTpP2Pm(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈
して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図100に示す。
てm/z=327付近、m/z=641付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、
m/z=685付近にプレカーサーイオンが、それぞれ検出されることがわかった。なお
、図100に示す結果は、4,6mTpP2Pm(略称)に由来する特徴的な結果を示す
ものであることから、混合物中に含まれる4,6mTpP2Pm(略称)を同定する上で
の重要なデータであるといえる。
けるピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられるが、このよ
うなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の4位および6位が置換されている本
発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様である
4,6mTpP2Pm(略称)が、4位および6位が置換されたピリミジン環を含んでい
ることを示唆するものである。
に、発光スペクトルを図17(B)にそれぞれ示す。また、4,6mTpP2Pm(略称
)の薄膜の吸収スペクトルを図18(A)に、発光スペクトルを図18(B)にそれぞれ
示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定
を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図17及び図18において横軸は波
長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では、281nm付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、363nmであった。また、薄膜の場合で
は271、及び320nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは423nmで
あった。
ェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)の合成
方法について説明する。
4,6mDBTP2Pm−II)の合成>
4,6−ビス[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:
4,6mDBTP2Pm−II)の合成スキームを(F−1)に示す。
ンと、5.1g(17mmol)の3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−フェニルボ
ロン酸と3.5g(34mmol)の炭酸ナトリウムと、20mLの1,3−ジメチル−
3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)と、10
mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に5
6mg(81μmol)のビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリ
ドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)
を1時間30分照射することで加熱しながら撹拌した。加熱後、この混合物に水を加え、
濾過し、ろ物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた
固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16
855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−0
0135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、トルエン
を用いて再結晶し、白色固体を2.52g、収率63%で得た。
6Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、300℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を1.98g、回収率79%で得た。
−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2
Pm−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.41−7.51(m,4H),
7.58−7.62(m,4H),7.68−7.79(m,4H),8.73(dt,
J1=8.4Hz,J2=0.9Hz,2H),8.18−8.27(m,7H),8.
54(t,J1=1.5Hz,2H),9.39(d,J1=0.9Hz,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)を液体クロマトグラフ質量分
析(LC/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の4,6mDBTP2Pm−II(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図101に示す。
、主としてm/z=252付近、m/z=258付近、m/z=284付近、m/z=3
09付近、m/z=553付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、m/z=59
7付近にプレカーサーイオン由来のピークが、m/z=1193付近に二量体イオン由来
のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図101に示す結果は、4,6
mDBTP2Pm−II(略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混
合物中に含まれる4,6mDBTP2Pm−II(略称)を同定する上での重要なデータ
であるといえる。
称)におけるピリミジン環が開裂することにより生じるフラグメントと考えられるが、こ
のようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の4位および6位が置換されてい
る本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様で
ある4,6mDBTP2Pm−II(略称)が、4位および6位が置換されたピリミジン
環を含んでいることを示唆するものである。
オン質量分析計(ToF−SIMS)にて測定した定性スペクトル(正及び負イオン)を
図102(A)〜(D)に示す。
/zを表し、縦軸が強度(任意単位)を表す。また、図102(B)は、正イオンでの測
定結果であり、横軸が400〜1200の範囲のm/zを表し、縦軸が強度(任意単位)
を表す。また、図102(C)は、負イオンでの測定結果であり、横軸が0〜500の範
囲のm/zを表し、縦軸が強度(任意単位)を表す。また、図102(D)は、負イオン
での測定結果であり、横軸が400〜1200の範囲のm/zを表し、縦軸が強度(任意
単位)を表す。
を用いた。なお、一次イオンはパルス幅7〜12nmのパルス状に照射し、その照射量は
8.2×1010〜6.7×1011 ions/cm2(1×1012 ions/c
m2以下)、加速電圧は25keV、電流値は0.2pAとした。また、試料は4,6m
DBTP2Pm−II(略称)の粉末を用いて測定した。
II(略称)は、主としてm/z=184付近、m/z=258付近、m/z=271付
近、m/z=284付近、m/z=296付近、m/z=309付近、及びm/z=59
7付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、それぞれ検出されることがわかった。
Pm−II(略称)は、主としてm/z=583付近に部分骨格のプロダクトイオンのピ
ークが、m/z=597付近、m/z=607付近、及びm/z=627付近にプレカー
サーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図102(C)
、(D)に示す結果は、4,6mDBTP2Pm−II(略称)に由来する特徴的な結果
を示すものであることから、混合物中に含まれる4,6mDBTP2Pm−II(略称)
を同定する上での重要なデータであるといえる。
出器(Thermo Fisher製、ITQ1100イオントラップ型GC/MSnの
直接試料導入システム・DEP)により測定した。モードはEI+、イオン化電圧値は7
0eV、エミッション電流値は250μA、エレクトロンレンズは15Vに設定した。ま
た、サンプル温度としては、昇温速度10℃/secの設定で、サンプル温度が1000
℃になるまで昇温した。測定結果より、本発明の一態様である4,6mDBTP2Pm−
II(略称)(m/z=596.14)は、主としてm/z=184付近、m/z=28
2付近、m/z=298付近、m/z=310付近、m/z=552付近、m/z=56
8付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、m/z=596付近にプレカーサーイ
オン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、これらの結果は、4,
6mDBTP2Pm−II(略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、
混合物中に含まれる4,6mDBTP2Pm−II(略称)を同定する上での重要なデー
タであるといえる。
称)におけるジベンゾチオフェン由来のフラグメントと考えられるが、このようなプロダ
クトイオンのパターンは、ジベンゾチオフェン骨格をもつ本発明の一態様である有機化合
物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態様である4,6mDBTP2Pm−I
I(略称)が、ジベンゾチオフェン骨格を含んでいることを示唆するものである。
TP2Pm−II(略称)におけるピリミジン環が開裂することにより生じるフラグメン
トと考えられるが、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の4位およ
び6位が置換されている本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。したが
って、本発明の一態様である4,6mDBTP2Pm−II(略称)が、4位および6位
が置換されたピリミジン環を含んでいることを示唆するものである。
0(A)に、発光スペクトルを図20(B)にそれぞれ示す。また、4,6mDBTP2
Pm−II(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図21(A)に、発光スペクトルを図21
(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。
ルエン溶液の場合では、282nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、3
76nmであった。また、薄膜の場合では244、265、290、317、及び334
nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは396nmであった。
ェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,4mDBTP2Pm−II)の合成
方法について説明する。
2,4mDBTP2Pm−II)の合成>
2,4−ビス[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:
2,4mDBTP2Pm−II)の合成スキームを(G−1)に示す。
ミジンと、3.82g(12.6mmol)の3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フ
ェニルボロン酸と2.67g(25.2mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物
に、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミ
ジノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌す
ることで脱気した。この混合物に42mg(60.3μmol)のビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下55分照射することで加熱した
。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノールとジ
クロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式会社
、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会
社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製
した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を1.87g、収率62%
で得た。
1Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、300℃で加熱して行った。昇華精製
後、白色固体を1.98g、回収率68%で得た。
−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,4mDBTP2
Pm−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.39−7.76(m,13H)
,7.90(dt,J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,2H),8.13−8.20
(m,4H),8.32(dt,J1=8.1Hz,J2=1.5Hz,1H),8.6
8(dt,J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,1H),8.72(t,J1=1.5
Hz,1H),8.92(d,J1=5.4Hz,1H),9.07(t,J1=1.5
Hz,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
3(A)に、発光スペクトルを図23(B)にそれぞれ示す。また、2,4mDBTP2
Pm−II(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図24(A)に、発光スペクトルを図24
(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図23及び図24
において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では
、283nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、356nmであった。ま
た、薄膜の場合では244、226、287、318、及び335nm付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは385nmであった。
ェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,5mDBTP2Pm−II)の合成
方法について説明する。
2,5mDBTP2Pm−II)の合成>
2,5−ビス[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:
2,5mDBTP2Pm−II)の合成スキームを(H−1)に示す。
ロピリミジンと、3.82g(12.6mmol)の3−(ジベンゾチオフェン−4−イ
ル)フェニルボロン酸と2.67g(25.2mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この
混合物に、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−
ピリミジノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら
攪拌することで脱気した。この混合物に42mg(60.3μmol)のビス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容
器にマイクロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下1時間30分照射するこ
とで加熱した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエ
タノールとジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬
工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純
薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮
して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トル
エン)で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を1.87g
、収率62%で得た。
1Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、335℃で加熱して行った。昇華精製
後、白色固体を1.52g、回収率84%で得た。
−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,5mDBTP2
Pm−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.46−7.51(m,4H),
7.55−7.75(m,7H),7.82−7.88(m,3H),7.92(dt,
J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,1H),8.09(t,J1=1.5Hz,1H
),8.18−8.23(m,4H),8.60(dt,J1=8.4Hz,J2=1.
5Hz,1H),8.92(t,J1=1.8Hz,1H),9.17(s,2H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ニル]ピリミジン(略称:2,5mDBTP2Pm−II)を液体クロマトグラフ質量分
析(LC/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の2,5mDBTP2Pm−II(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は3.0kV、
サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図103に示す。
、主としてm/z=271付近、m/z=284付近に部分骨格のプロダクトイオンのピ
ークが、m/z=597付近にプレカーサーイオン由来のピークが、m/z=1193付
近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図103
に示す結果は、2,5mDBTP2Pm−II(略称)に由来する特徴的な結果を示すも
のであることから、混合物中に含まれる2,5mDBTP2Pm−II(略称)を同定す
る上での重要なデータであるといえる。
6(A)に、発光スペクトルを図26(B)にそれぞれ示す。また、2,5mDBTP2
Pm−II(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図27(A)に、発光スペクトルを図27
(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図26及び図27
において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では
、287nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、353nmであった。ま
た、薄膜の場合では244、268、289、326、及び334nm付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは391nmであった。
ニル−ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP
2Pm−III)の合成方法について説明する。
]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−III)の合成>
4,6−ビス[3−(2,8−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル
]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−III)の合成スキームを(I−1)に
示す。
ミジンと、3.80g(8.33mmol)の3−(2,8−ジフェニル−ジベンゾチオ
フェン−4−イル)フェニルボロン酸と1.77g(16.7mmol)の炭酸ナトリウ
ムを入れ、この混合物に、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物
を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に45mg(63.7μmol)の
ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換し
た。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下1時間3
0分照射することで加熱した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得
られた固体をエタノールとジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セラ
イト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリ
ジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過
し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒:トルエン)で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固
体を1.74g、収率58%で得た。
5Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、380℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を1.04g、回収率87%で得た。
−(2,8−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称
:4,6mDBTP2Pm−III)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.37−7.42(m,4H),
7.50(t,J1=7.5Hz,8H),7.65−7.83(m,16H),7.9
7(dt,J1=7.8Hz,J1=1.5Hz,2H),8.29−8.33(m,3
H),8.43(t,J1=1.5Hz,4H),8.62(t,J1=1.5Hz,2
H),9.41(d,J1=1.2Hz,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−III)を液
体クロマトグラフ質量分析(LC/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の4,6mDBTP2Pm−III(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニト
リルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図104に示す。
は、主としてm/z=421付近、m/z=437付近、m/z=857付近に部分骨格
のプロダクトイオンのピークが、m/z=901付近にプレカーサーイオン由来のピーク
が、それぞれ検出されることがわかった。なお、図104に示す結果は、4,6mDBT
P2Pm−III(略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中
に含まれる4,6mDBTP2Pm−III(略称)を同定する上での重要なデータであ
るといえる。
略称)におけるピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられる
が、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の4位および6位が置換さ
れている本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一
態様である4,6mDBTP2Pm−III(略称)が、4位および6位が置換されたピ
リミジン環を含んでいることを示唆するものである。
29(A)に、発光スペクトルを図29(B)にそれぞれ示す。また、4,6mDBTP
2Pm−III(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図30(A)に、発光スペクトルを図
30(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株
式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサ
ンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにト
ルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜に
ついては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図29及び図
30において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合
では、292nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、372nmであった
。また、薄膜の場合では264、301、及び354nm付近に吸収ピークが見られ、発
光波長のピークは402nmであった。
−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBFP2Pm−II)の合成方法
について説明する。
6mDBFP2Pm−II)の合成>
4,6−ビス[3−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,
6mDBFP2Pm−II)の合成スキームを(J−1)に示す。
ミジンと、3.82g(13.3mmol)の3−(ジベンゾフラン−4−イル)−フェ
ニルボロン酸と2.82g(26.6mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に
、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジ
ノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌する
ことで脱気した。この混合物に45mg(63.7μmol)のビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイ
クロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下1時間30分照射することで加熱
した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノール
とジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株
式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色
固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で
精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を1.56g、収率5
2%で得た。
5Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、280℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を1.23g、回収率81%で得た。
−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBFP2Pm
−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.34−7.50(m,6H),
7.57(d,J1=8.4Hz,2H),7.73(t,J1=7.8Hz,4H),
7.98−8.01(m,4H),8.11(d,J1=7.8Hz,2H),8.26
(d,J1=7.8Hz,2H),8.33(d,J1=0.9Hz,1H),8.69
(t,J1=1.5Hz,2H),9.41(s,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
]ピリミジン(略称:4,6mDBFP2Pm−II)を液体クロマトグラフ質量分析(
LC/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の4,6mDBFP2Pm−II(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図105に示す。
、主としてm/z=215付近、m/z=239付近、m/z=270付近、m/z=5
21付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、m/z=565付近にプレカーサー
イオン由来のピークが、m/z=1129付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ
検出されることがわかった。なお、図105に示す結果は、4,6mDBFP2Pm−I
I(略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる4,
6mDBFP2Pm−II(略称)を同定する上での重要なデータであるといえる。
称)におけるピリミジン環が開裂することにより生じるプロダクトイオンと考えられるが
、このようなプロダクトイオンのパターンは、ピリミジン環の4位および6位が置換され
ている本発明の一態様である有機化合物の特徴の一つである。したがって、本発明の一態
様である4,6mDBFP2Pm−II(略称)が、4位および6位が置換されたピリミ
ジン環を含んでいることを示唆するものである。
2(A)に、発光スペクトルを図32(B)にそれぞれ示す。また、4,6mDBFP2
Pm−II(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図33(A)に、発光スペクトルを図33
(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図32及び図33
において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では
、289nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、383nmであった。ま
た、薄膜の場合では206、248、290、303、及び315nm付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは383nmであった。
−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,4mDBFP2Pm−II)の合成方法
について説明する。
4mDBFP2Pm−II)の合成>
2,4−ビス[3−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,
4mDBFP2Pm−II)の合成スキームを(K−1)に示す。
ミジンと、3.82g(13.3mmol)の3−(ジベンゾフラン−4−イル)−フェ
ニルボロン酸と2.82g(26.6mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この混合物に
、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジ
ノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌する
ことで脱気した。この混合物に45mg(63.7μmol)のビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイ
クロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下で1時間照射することで加熱した
。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタノールとジ
クロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工業株式会社
、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会
社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して白色固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製
した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を1.89g、収率63%
で得た。
3Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、270℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を1.43g、回収率74%で得た。
−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,4mDBFP2Pm
−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.31−7.45(m,6H),
7.54−7.57(m,2H),7.68−7.77(m,5H),7.92−8.0
0(m,4H),8.07−8.13(m,2H),8.33(dt,J1=7.8Hz
,J2=1.2Hz,1H),8.70(dt,J1=8.1Hz,J2=1.5Hz,
1H),8.89(t,J1=1.5Hz,1H),8.93(d,J1=5.4Hz,
1H),9.22(t,J1=1.5Hz,1H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
]ピリミジン(略称:2,4mDBFP2Pm−II)を液体クロマトグラフ質量分析(
LC/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の2,4mDBFP2Pm−II(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分後における
移動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化
はリニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図106に示す。
、主としてm/z=239付近、m/z=268付近に部分骨格のプロダクトイオンのピ
ークが、m/z=565付近にプレカーサーイオン由来のピークが、m/z=1129付
近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。なお、図106
に示す結果は、2,4mDBFP2Pm−II(略称)に由来する特徴的な結果を示すも
のであることから、混合物中に含まれる2,4mDBFP2Pm−II(略称)を同定す
る上での重要なデータであるといえる。
5(A)に、発光スペクトルを図35(B)にそれぞれ示す。また、2,4mDBFP2
Pm−II(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図36(A)に、発光スペクトルを図36
(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図35及び図36
において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では
、283nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、413nmであった。ま
た、薄膜の場合では316nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは387n
mであった。
−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,5mDBFP2Pm−II)の合成方法につ
いて説明する。
DBFP2Pm−II)の合成>
2,5−[3−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,5m
DBFP2Pm−II)の合成スキームを(L−1)に示す。
ロピリミジンと、3.82g(13.3mmol)の3−(ジベンゾフラン−4−イル)
−フェニルボロン酸と2.82g(26.6mmol)の炭酸ナトリウムを入れ、この混
合物に、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピ
リミジノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪
拌することで脱気した。この混合物に45mg(63.7μmol)のビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器
にマイクロ波(2.45GHz 100W)をアルゴン気流下2時間30分照射すること
で加熱した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をエタ
ノールとジクロロメタンで洗浄した。この固体にトルエンを加え、セライト(和光純薬工
業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬
工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮し
て白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエ
ン)で精製した。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を1.80g、
収率60%で得た。
3Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、300℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を1.51g、回収率84%で得た。
ジベンゾフラン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:2,5mDBFP2Pm−I
I)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.35−7.41(m,2H),
7.45−7.52(m,4H),7.62−7.78(m,7H),7.96−8.0
3(m,5H),8.14(dt,J1=7.8Hz,J2=1.5Hz,1H),8.
21(dd,J1=2.7Hz,J2=1.5Hz,1H),8.59(dt,J1=7
.8Hz,J2=1.5Hz,1H),9.03(t,J1=1.2Hz,1H),9.
18(s,2H)。
おける7.0ppm〜9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
リミジン(略称:2,5mDBFP2Pm−II)を液体クロマトグラフ質量分析(LC
/MS分析)によって分析した。
ity UPLCにより、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo G2 T
of MSにより行った。LC分離で用いたカラムはAcquity UPLC BEH
C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム温度は40℃とした。移動相は移
動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の2,5mDBFP2Pm−II(略称)をクロロホルムに溶解し、アセトニトリ
ルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした。
分までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分における移
動相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。組成変化は
リニアに変化させた。
ピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行
った。なお、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。
セル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間(ToF)型MSでMS分析した結果を図107に示す。
、主としてm/z=239付近、m/z=255付近、m/z=268付近に部分骨格の
プロダクトイオンのピークが、m/z=565付近にプレカーサーイオン由来のピークが
、m/z=1129付近に二量体イオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわか
った。なお、図107に示す結果は、2,5mDBFP2Pm−II(略称)に由来する
特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる2,5mDBFP2Pm−
II(略称)を同定する上での重要なデータであるといえる。
8(A)に、発光スペクトルを図38(B)にそれぞれ示す。また、2,5mDBFP2
Pm−II(略称)の薄膜の吸収スペクトルを図39(A)に、発光スペクトルを図39
(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエ
ンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜につい
ては石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図38及び図39
において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では
、287nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、425nmであった。ま
た、薄膜の場合では205、247、280、302及び316nm付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは390nmであった。
む有機化合物は、吸収スペクトルより、HOMO−LUMO間のバンドギャップ(Bg)
が広いことがわかった。可視領域に吸収がほとんどみられず透光性が高いため、発光素子
に用いた場合、発光エネルギーを再吸収しづらく、高効率な素子が期待できる。発光スペ
クトルより、S1準位が高く、可視領域の蛍光性の発光材料のホスト材料として使えると
期待できる。また、高いS1準位を持つことから、高いT1準位を持つと期待できる。ま
た紫〜青に発光することから、発光材料としても用いることができることがわかった。
実施例1〜10で作製した構造式(300)、(311)、(314)、(400)、(
401)、(402)、(412)、(430)、(431)、及び(432)と、第1
の化合物として用いることのできる構造式(200)〜(204)、(210)〜(21
3)、(250)、及び(251)について、電気化学特性(溶液)を測定した。以下に
本実施例で用いた材料の化学式を示す。
測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル60
0Aまたは600C)を用いた。測定結果を表1に示す。
物であるピリミジン骨格を含む有機化合物の一態様である4,6mPnP2Pm(略称)
等は、HOMO準位がドーパントであるイリジウム金属錯体より深い(値が小さい)ため
、ドーパントであるこれらイリジウム金属錯体にホールが効率良く注入できることがわか
った。また、イリジウム金属錯体のHOMO準位が−6.0〜−5.0eVであれば、第
2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物に対して、該イリジウム金属錯体はホ
ールを効率よくトラップできることがわかった。
の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物の一態様である4,6mPnP2Pm(
略称)等は、LUMO準位がドーパントである燐光性イリジウム金属錯体と同等か、若干
浅い程度であり、数値が近いため、ドーパントであるイリジウム金属錯体に電子が効率良
く注入できることがわかった。また、ドーパントであるイリジウム錯体が、ホスト材料で
ある4,6mPnP2Pm(略称)等の電子輸送性を妨げることがなく、駆動電圧の低い
素子が作製できることが示唆された。
準位と、適切なLUMO準位を有しているため、イリジウム金属錯体のホスト材料として
好適である。特に、LUMO準位が近いジアジン骨格、具体的にはピリミジン骨格を有す
るイリジウム金属錯体には好適である。
イリジウム金属錯体は、ピリミジン骨格を有し、構造式(210)〜(213)に示され
る燐光性イリジウム金属錯体は、ピラジン骨格を有するため、いずれもジアジン骨格を有
する。
ある。以下については、4,6mPnP2Pm(略称)に関しての説明であるが、他の化
合物に関しても同様に測定した。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金
電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参照
電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極
)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜25℃)で行った。また、CV測定時の
スキャン速度は、0.1V/secに統一した。
まず、本実施例で用いる参照電極(Ag/Ag+電極)の真空準位に対するポテンシャ
ルエネルギー(eV)を算出した。つまり、Ag/Ag+電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して+0.61
0[V vs. SHE]であることが知られている(参考文献;Christian
R.Goldsmith et al., J.Am.Chem.Soc., Vol.
124, No.1,83−96, 2002)。
元電位を求めたところ、+0.11V[vs.Ag/Ag+]であった。したがって、本
実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して0.50[
eV]低くなっていることがわかった。
ることが知られている(参考文献;大西敏博・小山珠美著、高分子EL材料(共立出版)
、p.64−67)。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポ
テンシャルエネルギーは、−4.44−0.50=−4.94[eV]であると算出でき
た。
3Vから約1.5Vまで走査した後、約1.5Vから約0.3Vまで走査して行った。
位(中性側から酸化間)Epa[V]と、還元ピーク電位(酸化側から中性間)Epc[
V]を算出した。したがって、半波電位(EpaとEpcの中間の電位)は(Epa+E
pc)/2[V]と算出できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値[V v
s.Ag/Ag+]の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギ
ーはHOMO準位に相当する。
.5Vから約−2.2Vまで走査した後、約−2.2Vから約−1.5Vまで走査して行
った。
位(中性側から還元間)Epa[V]と、酸化ピーク電位(還元側から中性間)Epc[
V]を算出した。したがって、半波電位(EpaとEpcの中間の電位)は(Epa+E
pc)/2[V]と算出できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値[V v
s.Ag/Ag+]の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギ
ーはLUMO準位に相当する。
と、実施の形態1、及び実施例1に示した構造式(300)で表される第2の化合物であ
るピリミジン骨格を含む有機化合物と、を発光物質として用いた発光素子1について評価
を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
方法を示す。
まず、基板1100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し
、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:Sn
O2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は
、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、
発光素子の陽極として機能する電極である。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
形成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、1,3,5−トリ(ジベンゾチオフ
ェン−4−イル)−ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデンを共蒸着する
ことで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、DBT3P−II
(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3P−II:酸化モリブ
デン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層1112を形成した。
ニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)と、4−フェニル−4’−(9−フェ
ニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)と
、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])と、を共蒸着し
、正孔輸送層1112上に第1の発光層1113aを形成した。ここで、4,6mPnP
2Pm(略称)、PCBA1BP(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(acac)
]の重量比は、0.7:0.3:0.05(=4,6mPnP2Pm:PCBA1BP:
[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節した。また、第1の発光層
1113aの膜厚は15nmとした。
(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(acac)]を共蒸着し、第1の発光層11
13a上に第2の発光層1113bを形成した。ここで、4,6mPnP2Pm(略称)
、PCBA1BP(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(acac)](略称)の重
量比は、0.8:0.2:0.05(=4,6mPnP2Pm:PCBA1BP:[Ir
(tBuppm)2(acac)])となるように調節した。また、第2の発光層111
3bの膜厚は25nmとした。
るように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層1115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理)を行った
。その後、当該発光素子1の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃
に保たれた雰囲気)で行った。
(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子1の電圧−輝度
特性を図42に示す。図42において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)
を表す。また、発光素子1の輝度−電流効率特性を図43に示す。図43において、横軸
は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子1の電圧
−電流特性を、図44に示す。図44において、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA
)を表す。また、発光素子1の輝度−色度座標特性を、図45に示す。図45において、
横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は色度(x座標、及びy座標)を示す。また、発光素
子1の輝度−パワー効率特性を図46に示す。図46において、横軸は輝度(cd/m2
)を、縦軸はパワー効率(lm/W)を表す。
(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電流効率(cd/
A)、外部量子効率(%)を表3に示す。
す。図47に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは、547nmにピークを有してい
る。
標は、(x,y)=(0.43,0.56)であった。これらのことから、ドーパント由
来の発光が得られていることがわかった。
第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物と、を発光物質として用いた本発明
の一態様である発光素子1は、緑色の波長領域を効率よく発光させることができると示さ
れた。また、4,6mPnP2Pm(略称)は、緑色よりも高いT1準位を有しているこ
とがわかった。そのため、4,6mPnP2Pm(略称)は、緑色を含む緑色より長波長
で発光する発光材料のホストとして好適であることがわかった。
がわかった。図43、及び図46より、発光素子1は高効率な素子であることがわかった
。図45より、発光素子1は各輝度でのキャリアバランスの良好な素子であることがわか
った。
8、及び図49に示す。
電流密度一定の条件で発光素子1を駆動した。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初
期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図48から、発光素子1の規格化
輝度が70%以下になる時間は、約290時間となった。
、第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合物と、を発光物質として用いた本発
明の一態様である発光素子1は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、長寿命な発光素子で
あることが分かった。
定し、電流密度を一定の条件で発光素子1の電圧の時間変化を測定した。横軸は素子の駆
動時間(h)を、縦軸は電圧(V)を表す。図49から、発光素子1の経時的な電圧の上
昇が小さいことが確認された。
有機化合物を用いた発光素子2、及び発光素子3について評価を行った。本実施例で用い
た発光素子2の材料の化学式を以下に示す。
の作製方法を示す。
まず、基板2100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重
量%]とした。また、第1の電極2101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm
×2mmとした。ここで、第1の電極2101は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板2100を
30分程度放冷した。
形成された基板2100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極2101上に、1,3,5−トリ(ジベンゾチオフ
ェン−4−イル)−ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデンを共蒸着する
ことで、正孔注入層2111を形成した。その膜厚は、40nmとし、DBT3P−II
(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3P−II:酸化モリブ
デン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜
し、正孔輸送層2112を形成した。
フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)と、4−フェニル−4’
−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCB
A1BP)と、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリ
ミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])と
、を共蒸着し、正孔輸送層2112上に第1の発光層2113aを形成した。ここで、4
,6mDBTP2Pm−II(略称)、PCBA1BP(略称)、及び[Ir(tBup
pm)2(acac)]の重量比は、0.7:0.3:0.05(=4,6mDBTP2
Pm−II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように
調節した。また、第1の発光層2113aの膜厚は15nmとした。
A1BP(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(acac)]を共蒸着し、第1の発
光層2113a上に第2の発光層2113bを形成した。ここで、4,6mDBTP2P
m−II(略称)、PCBA1BP(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(acac
)](略称)の重量比は、0.8:0.2:0.05(=4,6mDBTP2Pm−II
:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節した。
また、第2の発光層2113bの膜厚は25nmとした。
nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層2114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層2114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層2115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子2を作製した。
の作製方法を示す。
まず、基板2100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重
量%]とした。また、第1の電極2101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm
×2mmとした。ここで、第1の電極2101は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板2100を
30分程度放冷した。
形成された基板2100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極2101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)
ビフェニル(略称:CBP)と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層2111
を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率は、重
量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは
、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
mCP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)と、9−フェニル−9H
−3−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−カルバゾール(略称:PCC
P)と、トリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,
2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3]
)と、を共蒸着し、正孔輸送層2112上に第1の発光層2113aを形成した。ここで
、4,6mDBTP2Pm−II(略称)、PCCP(略称)、及び[Ir(Mptz1
−mp)3](略称)の重量比は、1:0.3:0.08(=4,6mDBTP2Pm−
II:PCCP:[Ir(Mptz1−mp)3])となるように調節した。また、第1
の発光層2113aの膜厚は30nmとした。
ニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、
[Ir(Mptz1−mp)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層2113a上に第2
の発光層2113bを形成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(
Mptz1−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:
[Ir(Mptz1−mp)3])となるように調節した。また、第2の発光層2113
bの膜厚は10nmとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層2114を形成した。
、電子注入層2115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子3を作製した。
おいて、各発光素子が大気に曝されないように封止する作業(シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時に80℃にて1時間熱処理)を行った。その後、当該発光素子2、及び発光
素子3の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)
で行った。
す。図51、及び図58において、横軸は、電流密度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(
cd/m2)を表す。また、発光素子2、及び発光素子3の電圧−輝度特性を図52、及
び図59にそれぞれ示す。図52、及び図59において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝
度(cd/m2)を表す。また、発光素子2、及び発光素子3の輝度−電流効率特性を図
53、図60にそれぞれ示す。図53、及び図60において、横軸は輝度(cd/m2)
を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子2、及び発光素子3の電圧−電
流特性を、図54、及び図61にそれぞれ示す。図54、図61において、横軸は電圧(
V)を、縦軸は電流(mA)を表す。また、発光素子2、及び発光素子3の輝度−色度座
標特性を、図55、及び図62にそれぞれ示す。図55、及び図62において、横軸は輝
度(cd/m2)を、縦軸は色度(x座標、及びy座標)を示す。また、発光素子2、及
び発光素子3の輝度−パワー効率特性を図56、及び図63にそれぞれ示す。図56、及
び図63において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸はパワー効率(lm/W)を表す
。
わかった。また、図55、及び図62より、発光素子2、及び発光素子3は各輝度でのキ
ャリアバランスの良好な素子であることがわかった。また、図54、及び図61より、発
光素子2、及び発光素子3は、駆動電圧が低く、消費電力が低い素子であることがわかっ
た。
(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、
電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表6に示す。
スペクトルを図57、及び図64にそれぞれ示す。図57、及び図64に示す通り、発光
素子2、及び発光素子3の発光スペクトルは、それぞれ548nm、472nmにピーク
を有している。
は、(x,y)=(0.43,0.56)であった。また、発光素子3の輝度が735c
d/m2の時のCIE色度座標は、(x,y)=(0.20,0.35)であった。これ
らのことから、発光素子2、及び発光素子3ともに、ドーパント由来の発光が得られてい
ることがわかった。
せることができると示された。また、本発明の一態様である発光素子3は、青色の波長領
域を効率よく発光させることができると示された。つまり、4,6mDBTP2Pm−I
I(略称)は、青色よりも高いT1準位を有していることがわかった。そのため4,6m
DBTP2Pm−II(略称)は、可視領域(青〜赤)で発光する発光材料のホストとし
て好適であることがわかった。
有機化合物を用いた発光素子4、発光素子5、及び発光素子6、ならびに4,6−ビス[
3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mCzP2
Pm)を用いた発光素子7について評価を行った。
の作製方法を示す。
まず、基板2100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重
量%]とした。また、第1の電極2101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm
×2mmとした。ここで、第1の電極2101は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板2100を
30分程度放冷した。
形成された基板2100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極2101上に、DBT3P−II(略称)と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層2111を形成した。その膜厚は、40nmと
し、DBT3P−II(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3
P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)と、4、4’−ジ(1−
ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルア
ミン(略称:PCBNBB)と、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−
4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(
acac)])と、を共蒸着し、正孔輸送層2112上に第1の発光層2113aを形成
した。ここで、4,6mDBTP2Pm−II(略称)、PCBNBB(略称)、及び[
Ir(tBuppm)2(acac)](略称)の重量比は、0.5:0.5:0.05
(=4,6mDBTP2Pm−II:PCBNBB:[Ir(tBuppm)2(aca
c)])となるように調節した。また、第1の発光層2113aの膜厚は20nmとした
。
NBB(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(acac)](略称)を共蒸着し、第
1の発光層2113a上に第2の発光層2113bを形成した。ここで、4,6mDBT
P2Pm−II(略称)、PCBNBB(略称)、及び[Ir(tBuppm)2(ac
ac)](略称)の重量比は、0.8:0.2:0.05(=4,6mDBTP2Pm−
II:PCBNBB:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節した
。また、第2の発光層2113bの膜厚は20nmとした。
nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層2114aを形成した。
に成膜し、第2の電子輸送層2114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層2115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子4を作製した。
の作製方法を示す。
まず、基板2100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重
量%]とした。また、第1の電極2101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm
×2mmとした。ここで、第1の電極2101は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板2100を
30分程度放冷した。
形成された基板2100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極2101上に、DBT3P−II(略称)と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層2111を形成した。その膜厚は、40nmと
し、DBT3P−II(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3
P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:mCzFLP)と、PCCP(略称)を
共蒸着することで、正孔輸送層2112を形成した。その膜厚は、20nmとし、mCz
FLP(略称)とPCCP(略称)の比率は、重量比で1:1(=mCzFLP:PCC
P)となるように調節した。
略称)と、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称
:[Ir(ppy)3])と、を共蒸着し、正孔輸送層2112上に発光層2113を形
成した。ここで、4,6mDBTP2Pm−II(略称)、PCCP(略称)、及び[I
r(ppy)3](略称)の重量比は、0.8:0.2:0.05(=4,6mDBTP
2Pm−II:PCCP:[Ir(ppy)3])となるように調節した。また、発光層
2113の膜厚は40nmとした。
るように成膜し、第1の電子輸送層2114aを形成した。
に成膜し、第2の電子輸送層2114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層2115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子5を作製した。
の作製方法を示す。
まず、基板2100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重
量%]とした。また、第1の電極2101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm
×2mmとした。ここで、第1の電極2101は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板2100を
30分程度放冷した。
形成された基板2100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極2101上に、DBT3P−II(略称)と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層2111を形成した。その膜厚は、30nmと
し、DBT3P−II(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3
P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)と、PCCP(略称)と
、トリス[2−メチル−3−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)ピリ
ジル−κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(tBumpypm)3])と、を共
蒸着し、正孔輸送層2112上に第1の発光層2113aを形成した。ここで、4,6m
DBTP2Pm−II(略称)、PCCP(略称)、及び[Ir(tBumpypm)3
](略称)の重量比は、0.5:0.5:0.05(=4,6mDBTP2Pm−II:
PCCP:[Ir(tBumpypm)3])となるように調節した。また、第1の発光
層2113aの膜厚は20nmとした。
P(略称)、及び[Ir(tBumpypm)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層2
113a上に第2の発光層2113bを形成した。ここで、4,6mDBTP2Pm−I
I(略称)、PCCP(略称)、及び[Ir(tBumpypm)3](略称)の重量比
は、0.8:0.2:0.05(=4,6mDBTP2Pm−II:PCCP:[Ir(
tBumpypm)3])となるように調節した。また、第2の発光層2113bの膜厚
は20nmとした。
nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層2114aを形成した。
に成膜し、第2の電子輸送層2114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層2115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子6を作製した。
の作製方法を示す。
まず、基板2100上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ
化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。な
お、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重
量%]とした。また、第1の電極2101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm
×2mmとした。ここで、第1の電極2101は、発光素子の陽極として機能する電極で
ある。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板2100を
30分程度放冷した。
形成された基板2100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4
Pa程度まで減圧した後、第1の電極2101上に、DBT3P−II(略称)と酸化モ
リブデンを共蒸着することで、正孔注入層2111を形成した。その膜厚は、40nmと
し、DBT3P−II(略称)と酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT3
P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
(略称:4,6mCzP2Pm)と、PCCP(略称)と、ビス[2−メチル−3−(6
−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)ピリジル−κC](2,4−ペンタン
ジオナト−κ20,0’)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBumpypm)2
(acac)])と、を共蒸着し、正孔輸送層2112上に第1の発光層2113aを形
成した。ここで、4,6mCzP2Pm(略称)、PCCP(略称)、及び[Ir(tB
umpypm)2(acac)](略称)の重量比は、0.8:0.2:0.05(=4
,6mCzP2Pm:PCCP:[Ir(tBumpypm)2(acac)])となる
ように調節した。また、第1の発光層2113aの膜厚は20nmとした。
mpypm)2(acac)](略称)と、を共蒸着し、第1の発光層2113a上に第
2の発光層2113bを形成した。ここで、4,6mCzP2Pm(略称)、及び[Ir
(tBumpypm)2(acac)](略称)の重量比は、1:0.05(=4,6m
CzP2Pm:[Ir(tBumpypm)2(acac)])となるように調節した。
また、第2の発光層2113bの膜厚は20nmとした。
るように成膜し、第1の電子輸送層2114aを形成した。
に成膜し、第2の電子輸送層2114bを形成した。
で蒸着し、電子注入層2115を形成した。
膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子7を作製した。
いて、各発光素子が大気に曝されないように封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布
し、封止時に80℃にて1時間熱処理)を行った。その後、発光素子4乃至発光素子7の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
、図72、図79、及び図86にそれぞれ示す。図65、図72、図79、及び図86に
おいて、横軸は、電流密度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また
、発光素子4、発光素子5、発光素子6、及び発光素子7の電圧−輝度特性を図66、図
73、図80、及び図87にそれぞれ示す。図66、図73、図80、及び図87におい
て、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子4、発光素
子5、発光素子6、及び発光素子7の輝度−電流効率特性を図67、図74、図81、及
び図88にそれぞれ示す。図67、図74、図81、及び図88において、横軸は輝度(
cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素子4、発光素子5、
発光素子6、及び発光素子7の電圧−電流特性を、図68、図75、図82、及び図89
にそれぞれ示す。図68、図75、図82、及び図89において、横軸は電圧(V)を、
縦軸は電流(mA)を表す。また、発光素子4、発光素子5、発光素子6、及び発光素子
7の輝度−色度座標特性を、図69、図76、図83、及び図90にそれぞれ示す。図6
9、図76、図83、及び図90において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は色度(
x座標、及びy座標)を表す。また、発光素子4、発光素子5、発光素子6、及び発光素
子7の輝度−パワー効率特性を図70、図77、図84、及び図91にそれぞれ示す。図
70、図77、図84、及び図91において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸はパワ
ー効率(lm/W)を表す。
子であることがわかった。また、図69、図76、図83、及び図90より、発光素子4
乃至発光素子7は各輝度でのキャリアバランスの良好な素子であることがわかった。また
、図68、図75、図82、及び図89より、発光素子4乃至発光素子7は、駆動電圧が
低く、消費電力が低い素子であることがわかった。
V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電
流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表11に示す。
ペクトルを図71、図78、図85、及び図92にそれぞれ示す。図71、図78、図8
5、及び図92に示す通り、発光素子4乃至発光素子7の発光スペクトルは、それぞれ5
48nm、513nm、493nm、508nmにピークを有している。
とが分かった。本発明の一態様である第2の化合物であるピリミジン骨格を含む有機化合
物は、高いT1準位をもつ化合物であるため、青緑を含むそれより長波長の燐光材料のホ
スト材料として用いることができることが分かった。
は、(x,y)=(0.43,0.56)であった。また、発光素子4の輝度が694c
d/m2の時の電圧、電流密度、電流効率、及び外部量子効率は、それぞれ、2.7V、
0.9mA/cm2、79cd/A、及び22%であった。また、発光素子5の輝度が9
54cd/m2の時のCIE色度座標は、(x,y)=(0.33,0.62)であった
。また、発光素子5の輝度が954cd/m2の時の電圧、電流密度、電流効率、及び外
部量子効率は、それぞれ、3.1V、1.4mA/cm2、69cd/A、及び20%で
あった。また、発光素子6の輝度が797cd/m2の時のCIE色度座標は、(x,y
)=(0.25,0.52)であった。また、発光素子6の輝度が797cd/m2の時
の電圧、電流密度、電流効率、及び外部量子効率は、それぞれ、2.9V、1.3mA/
cm2、60cd/A、及び24%であった。また、発光素子7の輝度が810cd/m
2の時のCIE色度座標は、(x,y)=(0.30,0.61)であった。また、発光
素子7の輝度が810cd/m2の時の電圧、電流密度、電流効率、及び外部量子効率は
、それぞれ、3.3V、1.1mA/cm2、77cd/A、及び24%であった。
、且つキャリアバランスが良好な特性であることが示された。
子輸送性をもつため、電子輸送層に用いた場合、低駆動電圧の素子が得られることがわか
った。
であるピリミジン骨格を含む有機化合物とホール輸送性の高い化合物(PCBNBB(略
称)、やPCCP(略称))を用いた場合、それぞれの電子及びホールがドーパント(イ
リジウム錯体)に効率よく注入でき、高効率、低駆動電圧な素子が得られることがわかっ
た。
)と、T1準位の高い材料(mCzFLP(略称))とを用いると、ホールが効率よく発
光層に注入され、かつ、発光層で生成した励起エネルギーがホール輸送層に伝わるのを抑
制できると考えられ、より低駆動電圧・高効率な素子を得られることが分かった。
験の結果を図93乃至図96に示す。
に設定し、電流密度一定の条件で発光素子4及び発光素子5を駆動した。横軸は素子の駆
動時間(h)を、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図93
から発光素子4の300時間経過後の規格化輝度は、87%であった。また、図95から
発光素子5の420時間経過後の規格化輝度は、83%であった。
/m2に設定し、電流密度を一定の条件で発光素子4及び発光素子5の電圧の時間変化を
測定した。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は電圧(V)を表す。図94及び図96
から、発光素子4及び発光素子5の経時的な電圧の上昇が小さいことが確認された。
上記実施例12及び実施例13で用いた(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−
ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBupp
m)2(acac)])の合成方法について具体的に説明する。なお、[Ir(tBup
pm)2(acac)](略称)の構造を以下に示す。
)の合成>
まず、4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルム
アミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容
器を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム
水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBup
pmを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを下記(M−1)に
示す。
ミジナト)イリジウム(III)](略称:[Ir(tBuppm)2Cl]2)の合成
>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBup
pm1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を
付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.
45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣
をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(
黄緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを下記(M−2)に示す。
ミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)]の合
成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(t
Buppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1
.27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留
去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体を
ジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−
16855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を
留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより
、目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを下記(M−
3)に示す。
た。以下に測定データを示す。測定結果から、[Ir(tBuppm)2(acac)]
(略称)が得られたことがわかった。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.50(s,18H),1.79(s,6H),
5.26(s,1H),6.33(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,
2H),7.70(d,2H),7.76(s,2H),9.02(s,2H)。
上記実施例13で用いたトリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mpt
z1−mp)3])の合成方法について具体的に説明する。なお、[Ir(Mptz1−
mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩15.5g、トルエン150mL、トリエチルアミ
ン(Et3N)31.9gを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した
。この混合物にベンゾイルクロリド17.7gとトルエン30mLの混合溶液を50mL
滴下ロートより滴下し、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ
過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してN−(1−エトキシエチリ
デン)ベンズアミドを得た(赤色油状物、収率82%)。ステップ1の合成スキームを下
記(N−1)に示す。
,4−トリアゾール(略称:HMptz1−mp)の合成>
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩8.68g、四塩化炭素100mL、トリエチルア
ミン(Et3N)35mLを300mLナスフラスコに入れ、室温で1時間撹拌した。所
定時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得られたN−(1−エトキシエチリデン)
ベンズアミド8.72gを加えて室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物
に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状
物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開
溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、3−メチル−1−
(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HM
ptz1−mp)を得た(橙色油状物、収率84%)。ステップ2の合成スキームを下記
(N−2)に示す。
−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp
)3])の合成>
次に、上記ステップ2で得られた配位子HMptz1−mp(略称)2.71g、トリ
ス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.06gを、三方コックを付けた反応
容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、250℃にて48時間加熱し、反応させ
た。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン:酢酸
エチル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体
を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶
媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(Mptz1−mp)3](
略称)を得た(黄色粉末、収率35%)。ステップ3の合成スキームを下記(N−3)に
示す。
た。測定結果から、[Ir(Mptz1−mp)3](略称)が得られたことがわかった
。
1H NMR.δ(CDCl3):1.94−2.21(m,18H),6.47−6
.76(m,12H),7.29−7.52(m,12H)。
上記実施例14で用いたトリス[2−メチル−3−(6−tert−ブチル−4−ピリ
ミジニル−κN3)ピリジル−κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(tBump
ypm)3])の合成方法について説明する。なお、[Ir(tBumpypm)3](
略称)の構造を以下に示す。
まず、ホルムアミジン酢酸塩7.2g、ナトリウムメトキシド7.5g、メタノール7
0mLを100mL三口フラスコに入れ、この混合溶液に4,4−ジメチルオキソ吉草酸
メチル10gを加え、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水1
7mLと酢酸7.2mLの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得ら
れた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し
、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、4−ヒドロキシ−6−ter
t−ブチルピリミジンを得た(白色固体、収率49%)。ステップ1の合成スキームを下
記(P−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た4−ヒドロキシ−6−tert−ブチルピリミジン4.7
g、塩化ホスホリル14mLを50mL三口フラスコに入れ、1.5時間加熱還流した。
還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し
、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加
え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル
=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して4−クロロ
−6−tert−ブチルピリミジンを得た(白色固体、収率78%)。ステップ2の合成
スキームを下記(P−2)に示す。
ン(略称:HtBumpypm)の合成>
次に、上記ステップ2で得た4−クロロ−6−tert−ブチルピリミジン2.0g、
2−メチルピリジン−3−ボロン酸 ピナコールエステル3.0g、1M酢酸カリウム水
溶液17mL、1M炭酸ナトリウム水溶液17mL、アセトニトリル40mLを100m
L丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム(0)0.78gを加え、100℃、100Wの条件で
マイクロ波を1時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を
自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セ
ライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=3:2(v/v
)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に
積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して4−(2−メチルピリジ
ン−3−イル)−6−tert−ブチルピリミジン(略称:HtBumpypm)を得た
(淡黄色油状物、収率92%)。ステップ3の合成スキームを下記(P−3)に示す。
κN3)ピリジル−κC]イリジウム(III)(略称[Ir(tBumpypm)3]
)の合成>
次に、上記ステップ3で得られた配位子HtBumpypm3.31g、トリス(アセ
チルアセトナト)イリジウム(III)1.42gを、三方コックを付けた反応容器に入
れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて50時間半加熱し、反応させ
た。得られた残渣を酢酸エチル:メタノール=4:1を展開溶媒とするフラッシュカラム
クロマトグラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジク
ロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて2回再結晶することにより、[Ir(tBumpy
pm)3](略称)を得た(黄褐色粉末、収率22%)。ステップ4の合成スキームを下
記(P−4)に示す。
した。測定結果から、[Ir(tBumpypm)3](略称)が得られたことがわかっ
た。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.41(s,27H),2.94(s,9H),
6.64(d,3H),7.70(d,3H),8.12(s,3H),8.24(s,
3H).
上記実施例14で用いたビス[2−メチル−3−(6−tert−ブチル−4−ピリミ
ジニル−κN3)ピリジル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ20,0’)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(tBumpypm)2(acac)])の合成方法につ
いて、具体的に説明する。なお、[Ir(tBumpypm)2(acac)](略称)
の構造を以下に示す。
まず、ホルムアミジン酢酸塩7.2g、ナトリウムメトキシド7.5g、メタノール7
0mLを100mL三口フラスコに入れ、この混合溶液に4,4−ジメチルオキソ吉草酸
メチル10gを加え、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水1
7mLと酢酸7.2mLの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得ら
れた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し
、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、4−ヒドロキシ−6−ter
t−ブチルピリミジンを得た(白色固体、収率49%)。ステップ1の合成スキームを下
記(Q−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た4−ヒドロキシ−6−tert−ブチルピリミジン4.7
g、塩化ホスホリル14mLを50mL三口フラスコに入れ、1.5時間加熱還流した。
還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し
、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加
え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル
=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して4−クロロ
−6−tert−ブチルピリミジンを得た(白色固体、収率78%)。ステップ2の合成
スキームを下記(Q−2)に示す。
ン(略称:HtBumpypm)の合成>
次に、上記ステップ2で得た4−クロロ−6−tert−ブチルピリミジン2.0g、
2−メチルピリジン−3−ボロン酸 ピナコールエステル3.0g、1M酢酸カリウム水
溶液17mL、1M炭酸ナトリウム水溶液17mL、アセトニトリル40mLを100m
L丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム(0)0.78gを加え、100℃、100Wの条件で
マイクロ波を1時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を
自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セ
ライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=3:2(v/v
)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に
積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して4−(2−メチルピリジ
ン−3−イル)−6−tert−ブチルピリミジン(略称:HtBumpypm)を得た
(淡黄色油状物、収率92%)。ステップ3の合成スキームを下記(Q−3)に示す。
−4−ピリミジニル−κN3)ピリジル−κC]ジイリジウム(III)(略称:[Ir
(tBumpypm)2Cl]2の合成>
次に、上記ステップ3で得られた配位子HtBumpypm2.0g、塩化イリジウム
1.1g、2−エトキシエタノール21mL、水7mLを50mLナス型フラスコに入れ
、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を、100℃、100Wの
条件で1時間照射させることによって加熱し、反応させた。所定時間経過後、得られた反
応溶液を濃縮し、複核錯体[Ir(tBumpypm)2Cl]2を得た(橙色油状物、
収率100%)。ステップ4の合成スキームを下記(Q−4)に示す。
N3)ピリジル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ20,0’)イリジウム(II
I)(略称[Ir(tBumpypm)2(acac)])の合成>
次に、上記ステップ4で得られた複核錯体[Ir(tBumpypm)2Cl]22.
5g、炭酸ナトリウム1.9g、アセチルアセトン0.55g、2−エトキシエタノール
20mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容
器に、100℃、120Wの条件で1時間マイクロ波を照射することによって反応させた
。所定時間経過後、得られた反応混合物を濃縮し、エタノールを加えたところ、沈殿が析
出した。この混合物を吸引ろ過し、固体をエタノールで洗浄して[Ir(tBumpyp
m)2(acac)](略称)を得た(黄色粉末、収率24%)。ステップ5の合成スキ
ームを下記(Q−5)に示す。
た。測定結果から、[Ir(tBumpypm)2(acac)](略称)が得られたこ
とがわかった。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.52(s,18H),1.81(s,6H),
2.89(s,6H),5.3(s,1H),6.09(d,2H),6.54(d,2
H),8.08(s,2H),9.06(d,2H).
実施例14において用いた9−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)
フェニル]−9H−カルバゾール(略称:mCzFLP)の合成方法について説明する。
ゾール(略称:mCzFLP)の合成法>
以下に、mCzFLP(略称)の構造を示す。
、カルバゾール2.1g(12.4mmol)とナトリウム tert−ブトキシド3.
6g(37.2mmol)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物にキシレン31.0mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘ
キサン溶液0.2mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)48.1mg
(0.1mmol)を加え、140℃にして3.5時間攪拌した。攪拌後、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)47.7mg(0.1mmol)とトリ(tert
−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.6mLを加え1.5時間攪拌した。
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=7:3)によ
り精製したところ目的の白色固体を得た。得られた白色固体をトルエンとヘキサンの混合
溶媒で再結晶を行い、目的の白色固体を2.7g、収率46%で得た。
精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、2
03℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を1.4g、回収率93%で得
た。上記合成法の合成スキームを下記(R−1)に示す。
測定した。測定結果から、mCzFLP(略称)が得られたことがわかった。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=7.19−7.49(m、21H)
、7.77(d、J=7.5Hz、2H)、8.10(d、J=7.0Hz、2H)。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 第1の電極
202 第2の電極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 発光層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
450R 第1の発光素子
450G 第2の発光素子
450B 第3の発光素子
451 反射電極
452 半透過・半反射電極
453a 第1の透明導電層
453b 第2の透明導電層
454B 第1の発光層
454G 第2の発光層
454R 第3の発光層
455 EL層
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
611 筐体
612 支持台
613 表示部
614 スピーカー部
615 ビデオ入力端子
621 本体
622 筐体
623 表示部
624 キーボード
625 外部接続ポート
626 ポインティングデバイス
631 本体
632 筐体
633 表示部
634 音声入力部
635 音声出力部
636 操作キー
637 外部接続ポート
638 アンテナ
641 本体
642 表示部
643 筐体
644 外部接続ポート
645 リモコン受信部
646 受像部
647 バッテリー
648 音声入力部
649 操作キー
650 接眼部
701 筐体
702 液晶層
703 バックライト
704 筐体
705 ドライバIC
706 端子
801 筐体
802 光源
901 照明装置
902 テレビ装置
1000 基板
1010 第1の電極
1020 EL層
1030 第2の電極
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1110 正孔注入層
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
1120 正孔輸送層
1130 発光層
1140 電子輸送層
1150 電子注入層
2100 基板
2101 第1の電極
2103 第2の電極
2111 正孔注入層
2112 正孔輸送層
2113a 第1の発光層
2113b 第2の発光層
2114 電子輸送層
2114a 第1の電子輸送層
2114b 第2の電子輸送層
2115 電子注入層
Claims (4)
- 一般式(G2−1)で表される有機化合物(ただし、式(H−A−81)、(H−A−86)、(H−A−89)、(H−A−97)、及び(H−A−104)で表される化合物を除く)。
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ar4 は、水素、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、Ar 6 またはAr 7 のいずれか一方は、水素、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表し、Ar 6 またはAr 7 のいずれか他方は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、α3、α4、α6、及びα7は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、j、k、m、及びnは、それぞれ独立に0または1を表す。)
- 一般式(G3)で表される有機化合物(ただし、式(H−A−81)、(H−A−86)、(H−A−89)、(H−A−97)、及び(H−A−104)で表される化合物を除く)。
(式中、R1〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、Ar3は、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基を表す。また、Ar7は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のトリフェニリル基のいずれかを表す。また、α3、及びα7は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、j、及びnは、それぞれ独立に0または1を表す。)
- 構造式(300)で表される有機化合物。
- 構造式(314)で表される有機化合物。
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