DE112012007311B3

DE112012007311B3 - Licht-emittierendes Element, dieses umfassende elektronische Vorrichtung sowie Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE112012007311B3
Application number: DE112012007311.8T
Authority: DE
Inventors: Satoko Shitagaki; Satoshi Seo; Nobuharu Ohsawa; Hideko Inoue; Masahiro Takahashi; Kunihiko Suzuki
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2011-02-16
Filing date: 2012-02-07
Publication date: 2022-04-21
Anticipated expiration: 2032-02-08
Also published as: TW202346310A; JP2021028991A; KR20140006807A; DE112012007332B3; KR20190000936A; TW202042421A; KR20210063487A; DE112012000831C5; US20120206035A1; JP2019021948A; JP2019036759A; JP6877398B2; TWI738276B; KR101812673B1; JP2022060320A; JP2012186460A; JP5981726B2; US10403839B2; JP2019204980A; JP2019021937A

Abstract

Licht emittierendes Element, das umfasst:eine erste Elektrode (103);eine Licht emittierende Schicht (703) über der ersten Elektrode (103), wobei die Licht emittierende Schicht (703) ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial umfasst; undeine zweite Elektrode (108) über der Licht emittierenden Schicht (703),wobei das Maximum des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials die Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie) in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt,wobei die Differenz zwischen dem Energiewert des Maximums des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und dem Energiewert des Maximums der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials 0,2 eV oder weniger beträgt, undwobei das Wirtsmaterial mehrere Arten von Materialien umfasst.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Licht emittierende Elemente, die ein Phänomen organischer Elektrolumineszenz (EL) verwenden (im Folgenden werden solche Licht emittierenden Elemente auch als organische EL-Elemente bezeichnet).
Hintergrund der Technik
Es ist ein organisches EL-Element aktiv erforscht und entwickelt worden. Bei einer grundlegenden Struktur des organischen EL-Elements ist eine Schicht, die eine lumineszierende organische Verbindung beinhaltet (die im Folgenden auch als Licht emittierende Schicht bezeichnet wird) zwischen einem Paar Elektroden angeordnet. Aufgrund von Eigenschaften wie zum Beispiel der Möglichkeit, dünner und leichter zu sein, einem Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit auf Eingangssignale und der Fähigkeit, bei niedriger Spannung mit Gleichstrom betrieben zu werden, hat das organische EL-Element Aufmerksamkeit als Flachbildschirmelement der nächsten Generation erregt. Darüber hinaus besteht ein Merkmal eines Bildschirms, der ein solches Licht emittierendes Element verwendet, darin, dass der Kontrast und die Bildqualität ausgezeichnet sind und er einen weiten Blickwinkel aufweist. Da es sich um eine ebene Lichtquelle handelt, ist des Weiteren versucht worden, das organische EL-Element als Lichtquelle wie zum Beispiel als Hintergrundbeleuchtung eines Flüssigkristallbildschirms und für eine Beleuchtungseinrichtung anzuwenden.
Bei dem Emissionsmechanismus des organischen EL-Elements handelt es sich um den Typ einer Ladungsträgerinjektion. Das heißt, durch Anlegen einer Spannung, wobei eine Licht emittierende Schicht zwischen Elektroden angeordnet ist, werden Elektronen und Löcher, die von den Elektroden injiziert werden, rekombiniert, so dass sie eine Licht emittierende Substanz anregen, und es wird Licht emittiert, wenn sich die Substanz in dem angeregten Zustand in den Grundzustand entspannt. Es sind zwei Arten angeregter Zustände möglich: ein angeregter Singulettzustand (S*) und ein angeregter Triplettzustand (T*). Als statistisches Erzeugungsverhältnis der angeregten Zustände in einem Licht emittierenden Element wird S*:T* = 1:3 angenommen.
Im Allgemeinen ist der Grundzustand einer Licht emittierenden organischen Verbindung ein Singulettzustand. Daher wird eine Lichtemission aus dem angeregten Singulettzustand (S*) als Fluoreszenz bezeichnet, da sie durch einen Elektronenübergang zwischen denselben Spin-Multiplizitäten verursacht wird. Demgegenüber wird eine Lichtemission aus dem angeregten Triplettzustand (T*) als Phosphoreszenz bezeichnet, wobei ein Elektronenübergang zwischen verschiedenen Spin-Multiplizitäten stattfindet. Hier wird bei einer Verbindung, die Fluoreszenz emittiert (im Folgenden als fluoreszierende Verbindung bezeichnet), im Allgemeinen bei Raumtemperatur keine Phosphoreszenz beobachtet, sondern es wird lediglich Fluoreszenz beobachtet. Dementsprechend wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (das Verhältnis erzeugter Photonen zu injizierten Ladungsträgern) in einem Licht emittierenden Element, das eine fluoreszierende Verbindung beinhaltet, auf der Grundlage von S*:T* = 1:3 eine theoretische Grenze von 25 % aufweist.
Demgegenüber kann bei Verwendung einer Phosphoreszenz emittierenden Verbindung (im Folgenden hierin als phosphoreszierende Verbindung bezeichnet) theoretisch eine interne Quanteneffizienz von 100 % erzielt werden. Das heißt, es kann eine höhere Emissionseffizienz als bei Verwendung einer fluoreszierenden Verbindung erzielt werden. Aus diesen Gründen ist in den letzten Jahren ein Licht emittierendes Element, das eine phosphoreszierende Verbindung beinhaltet, aktiv entwickelt worden, um ein hocheffizientes Licht emittierendes Element zu erzielen. Als phosphoreszierende Verbindung hat aufgrund seiner hohen Phosphoreszenzquantenausbeute ein metallorganischer Komplex, der Iridium oder dergleichen als Zentralmetall aufweist, besondere Aufmerksamkeit erregt; zum Beispiel wird ein metallorganischer Komplex, der Iridium als Zentralmetall aufweist, in der Patentschrift 1 als phosphoreszierendes Material offengelegt.
Wenn eine Licht emittierende Schicht eines Licht emittierenden Elements unter Verwendung einer oben beschriebenen phosphoreszierenden Verbindung ausgebildet wird, um eine Konzentrationslöschung oder eine Auslöschung aufgrund einer Triplett-Triplett-Annihilation in der phosphoreszierenden Verbindung zu unterdrücken, wird die Licht emittierende Schicht häufig so ausgebildet, dass die phosphoreszierende Verbindung in einer Matrix einer weiteren Verbindung dispergiert wird. Hier wird die Verbindung, die als Matrix dient, als Wirtsmaterial bezeichnet, und die in der Matrix dispergierte Verbindung wie zum Beispiel eine phosphoreszierende Verbindung wird als Gastmaterial bezeichnet.
[Bezugnahme]
[Patentschriften]

Patentschrift 1] Internationale Offenlegung der Druckschrift WO 00/70655 A2
[Patentschrift 2] US 2010 / 0 059 741 A1
[Patentschrift 3] US 2010 / 0 207 517 A1
[Patentschrift 4] US 2008 / 0 305 361 A1
[Patentschrift 5] US 2005 / 0 056 815 A1

[Nicht-Patentdokumente]

[Nicht-Patentdokument 1]: MEERHEIM, Rico; NITSCHE, Robert; LEO, Karl: High-efficiency monochrome organic light emitting diodes employing enhanced microcavities. Applied Physics Letters, 2008, 93. Jg., Nr. 4, S. 281.
[Nicht-Patentdokument 2]: GONG, Xiong [et al.]: Phosphorescence from iridium complexes doped into polymer blends. Journal of Applied Physics, 2004, 95. Jg., Nr. 3, S. 948-953.
[Nicht-Patentdokument 3]: HINO, Yuichi; KAJII, Hirotake; OHMORI, Yutaka: Red phosphorescent organic light-emitting diodes using mixture system of small-molecule and polymer host. Japanese journal of applied physics, 2005, 44. Jg., Nr. 4S, S. 2790.

Offenlegung der Erfindung
Im Allgemeinen beträgt die Lichtauskopplungseffizienz eines organischen EL-Elements jedoch etwa 20 % bis 30 %. Unter Berücksichtigung der Lichtabsorption durch eine reflektierende Elektrode und eine transparente Elektrode weist die externe Quanteneffizienz eines Licht emittierenden Elements, das eine phosphoreszierende Verbindung beinhaltet, dementsprechend eine Grenze von höchstens etwa 25 % auf.
Ein Ziel einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz bereitzustellen. Ein weiteres Ziel einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen.
Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich um ein Licht emittierendes Element, das zwischen einem Paar Elektroden eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, die ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial beinhaltet, bei denen ein Emissionsspektrum des Wirtsmaterials ein Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt und Phosphoreszenz durch Umwandlung einer Anregungsenergie des Wirtsmaterials in eine Anregungsenergie des Gastmaterials emittiert wird.
Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich um ein Licht emittierendes Element, das zwischen einem Paar Elektroden eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, die ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial beinhaltet, bei denen ein Emissionsspektrum des Wirtsmaterials eine Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie) in einem Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt und Phosphoreszenz durch Umwandlung einer Anregungsenergie des Wirtsmaterials in eine Anregungsenergie des Gastmaterials emittiert wird.
Bei dem obigen Licht emittierenden Element beinhaltet die Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite bevorzugt eine Absorption auf der Grundlage eines Triplett-MLCT- (metal to ligand charge transfer, Metall-Ligand-Ladungsübertragungs-) Übergangs.
Bei dem obigen Licht emittierenden Element handelt es sich bei dem Emissionsspektrum des Wirtsmaterials bevorzugt um ein Fluoreszenzspektrum.
Bei dem obigen Licht emittierenden Element handelt es sich bei dem Gastmaterial bevorzugt um einen metallorganischen Komplex, bevorzugter um einen Iridiumkomplex.
Bei dem obigen Licht emittierenden Element beträgt die Differenz zwischen dem Energiewert eines Maximums des Emissionsspektrums und dem Energiewert eines Maximums der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum bevorzugt 0,3 eV oder weniger.
Bei dem obigen Licht emittierenden Element beträgt der molare Absorptionskoeffizient der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum bevorzugt 5.000 M^-1·cm^-1 oder mehr.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz bereitgestellt werden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer bereitgestellt werden.
Figurenliste
Für die beigefügten Zeichnungen gilt:

1A und 1B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 1 dar;
2 veranschaulicht die Struktur von Licht emittierenden Elementen von Beispielen;
3 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie von Licht emittierenden Elementen von Beispiel 2 dar;
4 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 2 dar;
5 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 2 dar;
6 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 2 dar;
7 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 2 dar;
8 stellt Ergebnisse von Zuverlässigkeitsprüfungen der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 2 dar;
9 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie eines Licht emittierenden Elements von Beispiel 3 dar;
10 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements von Beispiel 3 dar;
11 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des Licht emittierenden Elements von Beispiel 3 dar;
12 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements von Beispiel 3 dar;
13 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements von Beispiel 3 dar;
14 stellt Ergebnisse von Zuverlässigkeitsprüfungen des Licht emittierenden Elements von Beispiel 3 dar;
15A bis 15C veranschaulichen Licht emittierende Elemente von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung;
16 stellt Absorptionsspektren und ein Emissionsspektrum gemäß Beispiel 1 dar;
17A und 17B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 4 dar;
18 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie eines Licht emittierenden Elements von Beispiel 5 dar;
19 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements von Beispiel 5 dar;
20 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des Licht emittierenden Elements von Beispiel 5 dar;
21 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements von Beispiel 5 dar;
22 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements von Beispiel 5 dar;
23A und 23B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 6 dar;
24 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie eines Licht emittierenden Elements von Beispiel 7 dar;
25 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements von Beispiel 7 dar;
26 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie des Licht emittierenden Elements von Beispiel 7 dar;
27 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz des Licht emittierenden Elements von Beispiel 7 dar;
28 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements von Beispiel 7 dar;
29 stellt Ergebnisse von Zuverlässigkeitsprüfungen des Licht emittierenden Elements von Beispiel 7 dar;
30A und 30B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 8 dar;
31 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie von Licht emittierenden Elementen von Beispiel 9 dar;
32 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 9 dar;
33 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 9 dar;
34 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 9 dar;
35 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 9 dar;
36 stellt Ergebnisse von Zuverlässigkeitsprüfungen der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 9 dar;
37A und 37B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 10 dar;
38 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie von Licht emittierenden Elementen von Beispiel 11 dar;
39 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 11 dar;
40 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 11 dar;
41 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 11 dar;
42 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 11 dar;
43A und 43B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 12 dar;
44 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie von Licht emittierenden Elementen von Beispiel 13 dar;
45 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 13 dar;
46 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 13 dar;
47 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 13 dar;
48 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 13 dar;
49A und 49B stellen Absorptionsspektren und Emissionsspektren gemäß Beispiel 14 dar;
50 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie von Licht emittierenden Elementen von Beispiel 15 dar;
51 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 15 dar;
52 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 15 dar;
53 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 15 dar; und
54 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente von Beispiel 15 dar.

Das beste Verfahren zur Ausführung der Erfindung
Es werden Ausführungsformen unter Bezugnahme auf Zeichnungen beschrieben. Es ist zu beachten, dass die Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist, und Kennern der Technik ist leicht ersichtlich, dass verschiedene Änderungen und Modifizierungen vorgenommen werden können, ohne vom Gedanken und Umfang der Erfindung abzuweichen. Daher sollte die Erfindung nicht so verstanden werden, dass sie auf die Beschreibung in den folgenden Ausführungsformen beschränkt ist. Es ist zu beachten, dass in den Strukturen der im Folgenden beschriebenen Erfindung dieselben Abschnitte oder Abschnitte, die ähnliche Funktionen aufweisen, in verschiedenen Zeichnungen durch dieselben Bezugszeichen gekennzeichnet werden und die Beschreibung solcher Abschnitte nicht wiederholt wird.
(Ausführungsform 1)
Ausführungsform 1 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar.
Das Licht emittierende Element dieser Ausführungsform beinhaltet eine Licht emittierende Schicht, die ein Gastmaterial als Licht emittierende Substanz und ein Wirtsmaterial beinhaltet, in dem das Gastmaterial dispergiert ist. Als Gastmaterial wird eine phosphoreszierende Verbindung verwendet. Als Wirtsmaterial können ein oder mehrere Typen organischer Verbindungen verwendet werden.
Die Struktur, in der das Gastmaterial in dem Wirtsmaterial dispergiert ist, kann verhindern, dass die Licht emittierende Schicht kristallisiert. Des Weiteren kann eine Konzentrationslöschung aufgrund einer hohen Konzentration des Gastmaterials unterdrückt werden, und infolgedessen kann das Licht emittierende Element eine höhere Emissionseffizienz aufweisen.
Gemäß dieser Ausführungsform ist es wünschenswert, dass das Niveau einer Triplettanregungsenergie (T₁-Niveau) der organischen Verbindung, die als Wirtsmaterial verwendet wird, höher als dasjenige des Gastmaterials ist. Der Grund dafür ist, dass, wenn das T₁-Niveau des Wirtsmaterials niedriger als dasjenige des Gastmaterials ist, die Triplettanregungsenergie des Gastmaterials, die zu einer Lichtemission beitragen soll, durch das Wirtsmaterial ausgelöscht und dementsprechend die Emissionseffizienz vermindert wird.
(Elementarprozesse einer Lichtemission)
Zunächst werden allgemeine Elementarprozesse einer Lichtemission in einem Licht emittierenden Element unter Verwendung einer phosphoreszierenden Verbindung als Gastmaterial beschrieben.
(1) Der Fall, in dem ein Elektron und ein Loch in einem Gastmolekül rekombiniert werden und das Gastmolekül angeregt wird (direkter Rekombinationsprozess).

(1-1) Wenn es sich bei dem angeregten Zustand des Gastmoleküls um einen angeregten Triplettzustand handelt, emittiert das Gastmolekül Phosphoreszenz.
(1-2) Wenn es sich bei dem angeregten Zustand des Gastmoleküls um einen angeregten Singulettzustand handelt, wird das Gastmolekül in dem angeregten Singulettzustand einem Intersystem-Crossing zu einem angeregten Triplettzustand unterzogen, und es emittiert Phosphoreszenz.

Mit anderen Worten, bei dem direkten Rekombinationsprozess in (1) kann, sofern die Effizienz des Intersystem-Crossings und die Phosphoreszenzquantenausbeute des Gastmoleküls hoch sind, eine hohe Emissionseffizienz erzielt werden. Wie oben beschrieben, ist es wünschenswert, dass das T₁-Niveau des Wirtsmoleküls höher als das des Gastmoleküls ist.
(2) Der Fall, in dem ein Elektron und ein Loch in einem Wirtsmolekül rekombiniert werden und das Wirtsmolekül in einen angeregten Zustand versetzt wird (Energieübertragungsprozess).

(2-1) Wenn es sich bei dem angeregten Zustand des Wirtsmoleküls um einen angeregten Triplettzustand handelt und das T₁-Niveau des Wirtsmoleküls höher als dasjenige des Gastmoleküls ist, wird eine Anregungsenergie von dem Wirtsmolekül zu dem Gastmolekül übertragen, und das Gastmolekül wird infolgedessen in einen angeregten Triplettzustand versetzt. Das Gastmolekül in dem angeregten Triplettzustand emittiert Phosphoreszenz. Es ist zu beachten, dass die Energie theoretisch auf ein Singulettanregungsenergieniveau (S₁-Niveau) des Gastmoleküls übertragen werden kann; da das S₁-Niveau des Gastmoleküls jedoch in vielen Fällen eine höhere Energie als das T₁-Niveau des Wirtsmoleküls aufweist, ist es kaum wahrscheinlich, dass es sich bei einer Energieübertragung auf das S₁-Niveau des Gastmoleküls um einen Hauptenergieübertragungsprozess handelt; daher wird dies hier nicht beschrieben.
(2-2) Wenn es sich bei dem angeregten Zustand des Wirtsmoleküls um einen angeregten Singulettzustand handelt und das S₁-Niveau des Wirtsmoleküls höher als das S₁-Niveau und das T₁-Niveau des Gastmoleküls ist, wird eine Anregungsenergie von dem Wirtsmolekül zu dem Gastmolekül übertragen, und das Gastmolekül wird infolgedessen in einen angeregten Singulettzustand oder in einen angeregten Triplettzustand versetzt. Das Gastmolekül in dem angeregten Triplettzustand emittiert Phosphoreszenz. Darüber hinaus wird das Gastmolekül in dem angeregten Singulettzustand einem Intersystem-Crossing zu einem angeregten Triplettzustand unterzogen, und es emittiert Phosphoreszenz.

Mit anderen Worten, bei dem Energieübertragungsprozess in (2) ist es von Bedeutung, wie effizient sowohl die Triplettanregungsenergie als auch die Singulettanregungsenergie des Wirtsmoleküls zu dem Gastmolekül übertragen werden können.
(Energieübertragungsprozess)
Im Folgenden werden Energieübertragungsprozesse zwischen Molekülen ausführlich beschrieben.
Zunächst werden als Mechanismus einer Energieübertragung zwischen Molekülen die folgenden beiden Mechanismen vorgeschlagen. Ein Molekül, das eine Anregungsenergie abgibt, wird als Wirtsmolekül bezeichnet, wohingegen ein Molekül, das die Anregungsenergie aufnimmt, als Gastmolekül bezeichnet wird.
(Förster-Mechanismus (Dipol-Dipol-Wechselwirkung))
Bei dem Förster-Mechanismus (auch als Förster-Resonanzenergietransfer bezeichnet) ist kein direkter intermolekularer Kontakt für eine Energieübertragung erforderlich. Durch ein Resonanzphänomen einer Dipolschwingung zwischen einem Wirtsmolekül und einem Gastmolekül kommt es zu einer Energieübertragung. Das Resonanzphänomen der Dipolschwingung veranlasst das Wirtsmolekül, eine Energie an das Gastmolekül abzugeben; infolgedessen entspannt sich das Wirtsmolekül in einen Grundzustand, und das Gastmolekül wird in einen angeregten Zustand versetzt. Die Geschwindigkeitskonstante k_h*→g des Förster-Mechanismus wird durch eine Formel (1) ausgedrückt.
[Formel (1)] $k_{h * \to g} = \frac{9000 c^{4} K^{2} ϕ ln 10}{128 π^{5} n^{4} N τ R^{6}} \int \frac{f'_{h} (v) ε_{g} (v)}{v^{4}} d v$
In der Formel (1) bedeutet v eine Frequenz, f'_h(v) bedeutet ein normiertes Emissionsspektrum eines Wirtsmoleküls (ein Fluoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Singulettzustand und ein Phosphoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Triplettzustand), ε_g(v) bedeutet einen molaren Absorptionskoeffizienten eines Gastmoleküls, N bedeutet die Avogadro'sche Zahl, n bedeutet einen Brechungsindex eines Mediums, R bedeutet einen intermolekularen Abstand zwischen dem Wirtsmolekül und dem Gastmolekül, τ bedeutet eine gemessene Lebensdauer eines angeregten Zustands (eine Fluoreszenzlebensdauer oder Phosphoreszenzlebensdauer), c bedeutet die Lichtgeschwindigkeit, ϕ bedeutet eine Lumineszenzquantenausbeute (eine Fluoreszenzquantenausbeute bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Singulettzustand und eine Phosphoreszenzquantenausbeute bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Triplettzustand), und K² bedeutet einen Koeffizienten (0 bis 4) der Ausrichtung eines Übergangsdipolmoments zwischen dem Wirtsmolekül und dem Gastmolekül. Es ist zu beachten, dass bei willkürlicher Ausrichtung K² = 2/3 gilt.
(Dexter-Mechanismus (Elektronenaustauschwechselwirkung))
Bei dem Dexter-Mechanismus (auch als Dexter-Elektronentransfer bezeichnet) befinden sich ein Wirtsmolekül und ein Gastmolekül nahe an einem kontaktwirksamen Bereich, in dem ihre Orbitale überlappen, und das Wirtsmolekül in einem angeregten Zustand und das Gastmolekül in einem Grundzustand tauschen ihre Elektronen aus, was zu einer Energieübertragung führt. Die Geschwindigkeitskonstante k_h*→g des Dexter-Mechanismus wird durch eine Formel (2) ausgedrückt.
[Formel (2)] $k_{h * \to g} = (\frac{2 π}{h}) K^{2} e x p (- \frac{2 R}{L}) \int f'_{h} (v) ε'_{g} (v) d v$
In der Formel (2) bedeutet h eine Planck-Konstante, K bedeutet eine Konstante, die eine Energiedimension aufweist, v bedeutet eine Frequenz, f'_h(v) bedeutet ein normiertes Emissionsspektrum eines Wirtsmoleküls (ein Fluoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Singulettzustand und ein Phosphoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Triplettzustand), e'_g(v) bedeutet ein normiertes Absorptionsspektrum eines Gastmoleküls, L bedeutet einen wirksamen Molekülradius, und R bedeutet einen intermolekularen Abstand zwischen dem Wirtsmolekül und dem Gastmolekül.
Hier wird angenommen, dass die Effizienz einer Energieübertragung von dem Wirtsmolekül zu dem Gastmolekül (Energieübertragungseffizienz Φ_ET) durch eine Formel (3) ausgedrückt wird. In der Formel bedeutet k_r eine Geschwindigkeitskonstante eines Lichtemissionsprozesses (Fluoreszenz bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Singulettzustand und Phosphoreszenz bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Triplettzustand) des Wirtsmoleküls, k_n bedeutet eine Geschwindigkeitskonstante eines Nicht-Lichtemissionsprozesses (thermische Deaktivierung oder Intersystem-Crossing) des Wirtsmoleküls, und τ bedeutet eine gemessene Lebensdauer des angeregten Zustands des Wirtsmoleküls.
[Formel (3)] $Φ_{E T} = \frac{k_{h * \to g}}{k_{r} + k_{n} + k_{h * \to g}} = \frac{k_{h * \to g}}{(\frac{1}{τ}) + k_{h * \to g}}$
Gemäß Formel (3) kann, um die Energieübertragungseffizienz Φ_ET zu erhöhen, die Geschwindigkeitskonstante k_h*→g der Energieübertragung zunächst im Vergleich mit einer weiteren konkurrierenden Geschwindigkeitskonstante k_r + k_n (= 1/τ) weiter erhöht werden. Um die Geschwindigkeitskonstante k_h*→q der Energieübertragung zu erhöhen, wird anschließend bevorzugt auf der Grundlage der Formeln (1) und (2) bei dem Förster-Mechanismus und dem Dexter-Mechanismus ein Emissionsspektrum eines Wirtsmoleküls (ein Fluoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Singulettzustand überlappt weitgehend ein Phosphoreszenzspektrum bei einer Energieübertragung aus einem angeregten Triplettzustand) und ein Absorptionsspektrum eines Gastmoleküls.
Hier handelt es sich bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um ein Licht emittierendes Element, das zwischen einem Paar Elektroden eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, die ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial beinhaltet, bei denen ein Emissionsspektrum des Wirtsmaterials ein Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt und Phosphoreszenz durch Umwandlung einer Anregungsenergie des Wirtsmaterials in eine Anregungsenergie des Gastmaterials emittiert wird.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials die Energie reibungslos von dem Wirtsmaterial zu dem Gastmaterial übertragen, so dass die Energieübertragungseffizienz hoch ist. Auf diese Weise kann gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden.
Angesichts der oben beschriebenen Energieübertragungsprozesse wird, bevor die Anregungsenergie des Wirtsmoleküls zu dem Gastmolekül übertragen wird, wenn das Wirtsmolekül selbst durch Emittieren der Anregungsenergie als Licht oder Wärme deaktiviert wird, die Emissionseffizienz vermindert und die Lebensdauer verkürzt. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Energie jedoch reibungslos übertragen, so dass die Deaktivierung der Anregungsenergie unterdrückt werden kann. Auf diese Weise kann ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer erzielt werden.
Hier haben die Erfinder dieser Erfindung berücksichtigt, dass die Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie) in dem Absorptionsspektrum des Gastmoleküls bei der Berücksichtigung der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmoleküls und des Absorptionsspektrums des Gastmoleküls von Bedeutung ist.
Gemäß dieser Ausführungsform wird eine phosphoreszierende Verbindung als Gastmaterial verwendet. Bei einem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung ist eine Absorptionsbande, von der angenommen wird, dass sie am meisten zu einer Lichtemission beiträgt, eine Absorptionswellenlänge entsprechend einem direkten Übergang von einem angeregten Singulettzustand zu einem angeregten Triplettzustand und einer Nähe der Absorptionswellenlänge, die sich an der längsten Wellenlängenseite befindet. Daher wird es als wünschenswert erachtet, dass das Emissionsspektrum (ein Fluoreszenzspektrum und ein Phosphoreszenzspektrum) des Wirtsmaterials mit der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum der phosphoreszierenden Verbindung überlappt.
Beispielsweise weisen die meisten metallorganischen Komplexe, insbesondere Licht emittierende Iridiumkomplexe, eine breite Absorptionsbande von etwa 500 nm bis 600 nm als Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite auf (tatsächlich kann sich die breite Absorptionsbande abhängig von den Emissionswellenlängen an einer kürzeren oder längeren Wellenlängenseite befinden). Diese Absorptionsbande beruht vor allem auf einem Triplett-MLCT(Metall-Ligand-Ladungsübertragungs)-Übergang. Es ist zu beachten, dass die Absorptionsbande auch Absorptionen auf der Grundlage eines Triplett-π-π*-Übergangs und eines Singulett-MLCT-Übergangs beinhaltet und dass diese Absorptionen einander überlappen, so dass sie eine breite Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum ausbilden. Daher ist es, wie oben beschrieben, wünschenswert, dass die breite Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite weitgehend das Emissionsspektrum des Wirtsmaterials überlappt, wenn ein metallorganischer Komplex (insbesondere ein Iridiumkomplex) als Gastmaterial verwendet wird.
Dementsprechend handelt es sich bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung um ein Licht emittierendes Element, das zwischen einem Paar Elektroden eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, die ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial beinhaltet, bei denen ein Emissionsspektrum des Wirtsmaterials eine Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in einem Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt und Phosphoreszenz durch Umwandlung einer Anregungsenergie des Wirtsmaterials in eine Anregungsenergie des Gastmaterials emittiert wird.
Bei dem obigen Licht emittierenden Element beinhaltet die Absorptionsbande bevorzugt eine Absorption auf der Grundlage des Triplett-MLCT-Übergangs. Bei einem angeregten Triplett-MLCT-Zustand handelt es sich um den tiefsten angeregten Triplettzustand der phosphoreszierenden Verbindung, bei der es sich um das Gastmaterial handelt, und folglich emittiert die phosphoreszierende Verbindung Phosphoreszenz daraus. Das heißt, Phosphoreszenz aus dem angeregten Triplett-MLCT-Zustand ist mit wenigen anderen Deaktivierungsprozessen als einer Lichtemission verbunden, und folglich wird davon ausgegangen, dass eine hohe Emissionseffizienz erzielt werden kann, indem eine Rate des Vorhandenseins dieses angeregten Zustands so hoch wie möglich gestaltet wird. Aus diesen Gründen sind bevorzugt zahlreiche Energieübertragungsprozesse vorhanden, in denen Energien mithilfe der Absorption auf der Grundlage des Triplett-MLCT-Übergangs direkt von dem Wirtsmaterial in den angeregten Triplett-MLCT-Zustand übertragen werden. Bei dem obigen Licht emittierenden Element handelt es sich bei dem Gastmaterial bevorzugt um einen metallorganischen Komplex, bevorzugter um einen Iridiumkomplex.
Die Erfinder haben festgestellt, dass es, wenn sich das Wirtsmolekül in einem angeregten Singulettzustand (dem obigen (2-2)) befindet, kaum wahrscheinlich ist, dass die Energie zu dem Gastmolekül, d. h. der phosphoreszierenden Verbindung, übertragen wird und dass die Emissionseffizienz wahrscheinlich im Vergleich dazu, wenn sich das Wirtsmolekül in einem angeregten Triplettzustand (dem obigen (2-1)) befindet, vermindert wird.
Folglich haben sich die Erfinder auf diesen Umstand als Ziel konzentriert.
Als Wirtsmaterial wird im Allgemeinen eine fluoreszierende Verbindung verwendet, die Fluoreszenzlebensdauer davon (τ) ist jedoch extrem kurz und befindet sich im Nanosekundenbereich (k_r+k_n ist hoch). Der Grund dafür ist, dass es sich bei einem Übergang von dem angeregten Singulettzustand zu dem Grundzustand (Singulett) um einen zulässigen Übergang handelt. Aus Formel (3) ergibt sich, dass dies ungünstig für die Energieübertragungseffizienz Φ_ET ist. Unter Berücksichtigung dessen ist es im Allgemeinen kaum wahrscheinlich, dass die Energie von dem Wirtsmaterial in einem angeregten Singulettzustand zu dem Gastmaterial übertragen wird.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein solches Problem der Effizienz der Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Singulettzustand zu dem Gastmaterial jedoch lösen. Das heißt, gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet ein Licht emittierendes Element zwischen einem Paar Elektroden eine Licht emittierende Schicht, die ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial beinhaltet, ein Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials überlappt bevorzugt eine Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in einem Absorptionsspektrum des Gastmaterials, und mithilfe der Überlappung wird Phosphoreszenz durch Umwandlung einer Anregungsenergie des Wirtsmaterials in eine Anregungsenergie des Gastmaterials emittiert.
Das heißt, bei einem Licht emittierenden Element gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung überlappt das Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials die Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials, und mithilfe der Überlappung wird Phosphoreszenz durch Umwandlung einer Anregungsenergie des Wirtsmaterials in eine Anregungsenergie des Gastmaterials emittiert. Eine solche Struktur kann die Deaktivierung der Singulettanregungsenergie unterdrücken. Dementsprechend kann eine Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Deaktivierung der Singulettanregungsenergie des Wirtsmaterials unterdrücken, die nicht nur die Effizienz eines Elements, sondern auch dessen Lebensdauer beeinträchtigen kann, so dass ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer erzielt werden kann. Hier ist es wünschenswert, dass eine ausreichende Anregungsenergie des Wirtsmaterials zu der phosphoreszierenden Verbindung übertragen wird und dass im Wesentlichen keine Fluoreszenz aus dem angeregten Singulettzustand beobachtet wird.
Um zu bewirken, dass das Emissionsspektrum des Wirtsmaterials ausreichend mit dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt, beträgt die Differenz zwischen dem Energiewert eines Maximums des Emissionsspektrums und dem Energiewert eines Maximums der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum bevorzugt 0,3 eV oder weniger. Die Differenz beträgt erfindungsgemäß 0,2 eV oder weniger, sogar noch bevorzugter 0,1 eV oder weniger.
Des Weiteren wird bei der Energieübertragung von dem Wirtsmaterial in dem angeregten Singulettzustand dem Förster-Mechanismus Bedeutung beigemessen. Unter Berücksichtigung dessen ergibt sich aus Formel (1), dass der molare Absorptionskoeffizient der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite des Gastmaterials bevorzugt 2.000 M^-1·cm^-1 oder höher, bevorzugter 5.000 M^-1·cm^-1 oder höher beträgt.
Es ist zu beachten, dass diese Ausführungsform gegebenenfalls mit der anderen Ausführungsform kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 2)
Diese Ausführungsform stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 15A bis 15C dar.
15A veranschaulicht ein Licht emittierendes Element, das eine EL-Schicht 102 zwischen einer ersten Elektrode 103 und einer zweiten Elektrode 108 beinhaltet. Das Licht emittierende Element in 15A beinhaltet eine Lochinjektionsschicht 701, eine Lochtransportschicht 702, eine Licht emittierende Schicht 703, eine Elektronentransportschicht 704 und eine Elektroneninjektionsschicht 705, die in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 103 gestapelt sind, und die zweite Elektrode 108, die darüber bereitgestellt wird.
Die erste Elektrode 103 wird bevorzugt unter Verwendung beliebiger Metalle, Legierungen, leitfähiger Verbindungen, Mischungen davon und dergleichen ausgebildet, die eine hohe Austrittsarbeit aufweisen (insbesondere von 4,0 eV oder höher). Zu bestimmten Beispielen zählen Indiumoxid-Zinnoxid (ITO: Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silicium oder Siliciumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält (IWZO), und dergleichen. Folien dieser leitfähigen Metalloxide werden üblicherweise durch ein Sputterverfahren ausgebildet, können jedoch durch Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen ausgebildet werden. Beispielsweise kann eine Indiumoxid-Zinkoxid-Folie durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet werden, bei dem Zinkoxid mit 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% zu Indiumoxid hinzugegeben wird. Des Weiteren kann eine IWZO-Folie durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets ausgebildet werden, bei dem Wolframoxid mit 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% zu Indiumoxid hinzugegeben wird und Zinkoxid mit 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% zu Indiumoxid hinzugegeben wird. Zu sonstigen Beispielen zählen Graphen, Gold, Platin, Nickel, Wolfram, Chrom, Molybdän, Eisen, Cobalt, Kupfer, Palladium, Nitride von Metallmaterialien (z. B. Titannitrid) und dergleichen.
Es ist zu beachten, dass, wenn eine Schicht, die in der EL-Schicht 102 beinhaltet ist und mit der ersten Elektrode 103 in Kontakt stehend ausgebildet ist, unter Verwendung eines später beschriebenen Verbundmaterials ausgebildet wird, das durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronenakzeptors (eines Akzeptors) ausgebildet wird, die erste Elektrode 103 unabhängig von der Austrittsarbeit unter Verwendung einer beliebigen Vielfalt von Metallen, Legierungen, elektrisch leitfähiger Verbindungen, Mischungen davon und dergleichen ausgebildet werden kann; zum Beispiel können auch Aluminium, Silber, eine Aluminium enthaltende Legierung (z. B. Al-Si) oder dergleichen verwendet werden.
Die erste Elektrode 103 kann zum Beispiel durch ein Sputterverfahren, ein Aufdampfverfahren (wie zum Beispiel ein Vakuumaufdampfverfahren) oder dergleichen ausgebildet werden.
Die zweite Elektrode 108 wird bevorzugt unter Verwendung beliebiger Metalle, Legierungen, elektrisch leitfähiger Verbindungen, Mischungen davon und dergleichen ausgebildet, die eine geringe Austrittsarbeit aufweisen (insbesondere von 3,8 eV oder geringer). Bestimmte Beispiele beinhalten Elemente, die zu den Gruppen 1 und 2 im Periodensystem gehören, das heißt, Alkalimetalle wie etwa Lithium und Caesium, Erdalkalimetalle wie etwa Calcium und Strontium, Magnesium, Legierungen davon (z. B. Mg-Ag und Al-Li), Metalle seltener Erden wie etwa Europium und Ytterbium, Legierungen davon, Aluminium, Silber und dergleichen.
Wenn eine Schicht, die in der EL-Schicht 102 beinhaltet ist und mit der zweiten Elektrode 108 in Kontakt stehend ausgebildet ist, unter Verwendung eines später beschriebenen Verbundmaterials ausgebildet wird, das durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronendonators (eines Donators) ausgebildet wird, kann die zweite Elektrode 108 unabhängig von der Austrittsarbeit unter Verwendung beliebiger einer Vielfalt von leitfähigen Materialien wie zum Beispiel Al, Ag, ITO und Indiumoxid-Zinnoxid, das Silicium oder Siliciumoxid enthält, ausgebildet werden.
Es ist zu beachten, dass, wenn die zweite Elektrode 108 ausgebildet wird, ein Vakuum aufdampfverfahren oder ein Sputterverfahren verwendet werden kann. Falls eine Silberpaste oder dergleichen verwendet wird, kann ein Beschichtungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren oder dergleichen verwendet werden.
Die EL-Schicht 102 beinhaltet zumindest die Licht emittierende Schicht 703. Für einen Teil der EL-Schicht 102 kann eine bekannte Substanz verwendet werden, und es kann entweder eine niedermolekulare Verbindung oder eine hochmolekulare Verbindung verwendet werden. Es ist zu beachten, dass die Substanzen, die die EL-Schicht 102 ausbilden, aus organischen Verbindungen bestehen können oder eine organische Verbindung als einen Teil beinhalten können.
Wie in 15A veranschaulicht, beinhaltet die EL-Schicht 102 des Weiteren nicht nur die Licht emittierende Schicht 703, sondern außerdem die folgenden Schichten in geeigneter Kombination: die Lochinjektionsschicht 701, die eine Substanz mit einem hohen Lochinjektionsvermögen beinhaltet, die Lochtransportschicht 702, die eine Substanz mit einem hohen Lochtransportvermögen beinhaltet, die Elektronentransportschicht 704, die eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen beinhaltet, die Elektroneninjektionsschicht 705, die eine Substanz mit einem hohen Elektroneninjektionsvermögen beinhaltet, und dergleichen.
Bei der Lochinjektionsschicht 701 handelt es sich um eine Schicht, die eine Substanz mit einem hohen Lochinjektionsvermögen beinhaltet. Zu Beispielen für die Substanz, die ein hohes Lochinjektionsvermögen aufweist, zählen Metalloxide wie zum Beispiel Molybdänoxid, Titanoxid, Vanadiumoxid, Rheniumoxid, Rutheniumoxid, Chromoxid, Zirconiumoxid, Hafniumoxid, Tantaloxid, Silberoxid, Wolframoxid und Manganoxid. Alternativ kann auch eine Verbindung auf Phthalocyaninbasis wie zum Beispiel Phthalocyanin (Abkürzung: H₂Pc) oder Kupfer(II)-phthalocyanin (Abkürzung: CuPc) verwendet werden.
Zu sonstigen Beispielen zählen aromatische Aminverbindungen und dergleichen, bei denen es sich um niedermolekulare organische Verbindungen handelt, wie zum Beispiel 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), 4,4'-Bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
Zu noch weiteren Beispielen zählen hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere) wie etwa Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) und hochmolekulare Verbindungen, denen eine Säure beigegeben wird, wie etwa Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS) und Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (PAni/PSS).
Die Lochinjektionsschicht 701 kann unter Verwendung des Verbundmaterials ausgebildet werden, das durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronenakzeptors (eines Akzeptors) ausgebildet wird. Ein solches Verbundmaterial weist hohe Lochinjektions- und Lochtransportvermögen auf, da durch den Elektronenakzeptor Löcher in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall handelt es sich bei der organischen Verbindung bevorzugt um ein Material, das die erzeugten Löcher ausgezeichnet transportiert (eine Substanz, die ein hohes Lochtransportvermögen aufweist).
Zu Beispielen für die organische Verbindung, die für das Verbundmaterial verwendet wird, können eine Vielfalt von Verbindungen wie etwa aromatische Aminverbindungen, Carbazolderivate, aromatische Kohlenwasserstoffe und hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere) zählen. Bei der organischen Verbindung, die für das Verbundmaterial verwendet werden kann, handelt es sich bevorzugt um eine organische Verbindung mit einem hohen Lochtransportvermögen, und es handelt sich insbesondere bevorzugt um eine Substanz, die eine Löcherbeweglichkeit von 10^-6 cm²/V·s oder höher aufweist. Es ist zu beachten, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die ein Vermögen aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren. Organische Verbindungen, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, werden im Folgenden im Besonderen beschrieben.
Beispiele für die organische Verbindung, die für das Verbundmaterial verwendet werden kann, sind aromatische Aminverbindungen wie beispielsweise TDATA, MTDATA, DPAB, DNTPD, DPA3B, PCzPCA1, PCzPCA2, PCzPCN1, 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD) und 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) und Carbazolderivate wie beispielsweise 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(N-Carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracen (Abkürzung: CzPA), 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA) und 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol.
Sonstige Beispiele sind aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen wie etwa 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]-2-tert-butylanthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen und 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen.
Noch weitere Beispiele sind aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen wie etwa 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen, Pentacen, Coronen, 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi) und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA).
Des Weiteren zählen zu Beispielen für den Elektronenakzeptor organische Verbindungen wie etwa 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ) und Chloranil, Oxide von Übergangsmetallen, Oxide von Metallen, die zu den Gruppen 4 bis 8 im Periodensystem gehören und dergleichen. Insbesondere werden Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid aufgrund ihres hohen Elektronenaufnahmevermögens bevorzugt. Von diesen wird Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es luftbeständig ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht zu behandeln ist.
Das Verbundmaterial kann unter Verwendung des oben beschriebenen Elektronenakzeptors und der oben beschriebenen hochmolekularen Verbindung wie zum Beispiel PVK, PVTPA, PTPDMA oder Poly-TPD ausgebildet werden und kann für die Lochinjektionsschicht 701 verwendet werden.
Bei der Lochtransportschicht 702 handelt es sich um eine Schicht, die eine Substanz mit einem hohen Lochtransportvermögen beinhaltet. Zu Beispielen für die Substanz mit einem hohen Lochtransportvermögen zählen aromatische Aminverbindungen wie etwa NPB, TPD, BPAFLP, 4,4'-Bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DFLDPBi) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB). Bei den hier genannten Substanzen handelt es sich hauptsächlich um Substanzen, die eine Löcherbeweglichkeit von 10^-6 cm²/V·s oder höher aufweisen. Es ist zu beachten, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz verwendet werden kann, die ein Vermögen aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren. Es ist zu beachten, dass die Schicht, die eine Substanz mit einem hohen Lochtransportvermögen aufweist, nicht auf eine einzige Schicht beschränkt ist und es sich um einen Stapel von zwei oder mehr Schichten handeln kann, die beliebige der obigen Substanzen beinhalten.
Alternativ kann die Lochtransportschicht 702 unter Verwendung eines Carbazolderivats wie zum Beispiel CBP, CzPA oder PCzPA oder eines Anthracenderivats wie zum Beispiel t-BuDNA, DNA oder DPAnth ausgebildet werden.
Des Weiteren kann die Lochtransportschicht 702 alternativ unter Verwendung einer hochmolekularen Verbindung wie zum Beispiel PVK, PVTPA, PTPDMA oder Poly-TPD ausgebildet werden.
Bei der Licht emittierenden Schicht 703 handelt es sich um eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz beinhaltet. Die Licht emittierende Schicht 703 dieser Ausführungsform beinhaltet ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial. Es können mehrere Arten von Materialien als Wirtsmaterial verwendet werden. Einzelheiten sind Ausführungsform 1 zu entnehmen.
Als phosphoreszierende Verbindung wird ein metallorganischer Komplex bevorzugt, und insbesondere wird ein Iridiumkomplex bevorzugt. Unter Berücksichtigung einer Energieübertragung aufgrund des oben beschriebenen Förster-Mechanismus beträgt der molare Absorptionskoeffizient der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite der phosphoreszierenden Verbindung bevorzugt 2.000 M^-1·cm¹ oder höher, bevorzugter 5.000 M^-1·cm^-1 oder höher. Zu bestimmten Beispielen für eine Verbindung, die einen solchen hohen molaren Absorptionskoeffizienten aufweist, zählen Bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)]), (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]) und dergleichen. Insbesondere kann ein Material, das einen molaren Absorptionskoeffizienten von 5.000 M^-1·cm^-1 oder höher aufweist, wie zum Beispiel [Ir(dppm)₂(acac)], ein hocheffizientes Licht emittierendes Element mit einer externen Quanteneffizienz von etwa 30 % bereitstellen.
Als Wirtsmaterial wird bevorzugt eine Materialmischung aus einer Verbindung, die wahrscheinlich Elektronen akzeptiert (üblicherweise ein Heterocyclus) und einer Verbindung, die wahrscheinlich Löcher akzeptiert (üblicherweise eine aromatische Aminverbindung oder eine Carbazolverbindung) verwendet. Bei einer solchen Struktur kann eine Licht emittierende Schicht ein ausgezeichnetes Ladungsträgergleichgewicht zwischen einem Lochtransport und einem Elektronentransport aufweisen, wodurch die Emissionseffizienz und die Lebensdauer erhöht werden. Zu bestimmten Beispielen für das Wirtsmaterial zählen eine Materialmischung aus 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-ll) und 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), ein Verbundmaterial aus 2mDBTPDBq-II und 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), ein Verbundmaterial aus 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III) und PCBNBB, ein Verbundmaterial aus 2-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: DBTBIm-II) und 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA) und dergleichen. Alternativ kann als Wirtsmaterial eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-ll und einem beliebigen der folgenden verwendet werden: 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), 4-(1-Naphthyl)-4'-phenyltriphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 2,7-Bis[N-(diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), 9-Phenyl-9H-3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)carbazol (Abkürzung: PCCP) und 1'-TNATA. Es ist zu beachten, dass ohne Einschränkung auf die obigen Substanzen auch ein beliebiges anderes bekanntes Wirtsmaterial verwendet werden kann.
Indem eine Vielzahl von Schichten bereitgestellt wird und deren Emissionsfarben unterschiedlich gestaltet werden, kann des Weiteren eine Lichtemission in einer gewünschten Farbe aus dem Licht emittierenden Element insgesamt erzielt werden. Beispielsweise sind die Emissionsfarben erster und zweiter Licht emittierender Schichten bei einem Licht emittierenden Element, das die beiden Licht emittierenden Schichten aufweist, komplementär, so dass erreicht werden kann, dass das Licht emittierende Element insgesamt Weißlicht emittiert. Es ist zu beachten, dass das Wort „komplementär“ ein Farbverhältnis bedeutet, bei dem eine achromatische Farbe erzielt wird, wenn Farben gemischt werden. Das heißt, es kann eine Weißlichtemission durch eine Mischung von Licht aus Substanzen erzielt werden, bei deren Emissionsfarben es sich um komplementäre Farben handelt. Dies kann auf ein Licht emittierendes Element mit drei oder mehr Licht emittierenden Schichten angewendet werden.
Bei der Elektronentransportschicht 704 handelt es sich um eine Schicht, die eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen beinhaltet. Zu Beispielen für die Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen zählen Metallkomplexe wie etwa Alq₃, Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq₂), BAIq, Zn(BOX)₂ und Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)₂). Zu sonstigen Beispielen zählen heteroaromatische Verbindungen wie etwa 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs). Zu noch weiteren Beispielen zählen hochmolekulare Verbindungen wie etwa Poly(2,5-pyridin-diyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) und Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy). Bei den hier genannten Substanzen handelt es sich hauptsächlich um Substanzen, die eine Elektronenbeweglichkeit von 10^-6 cm²/V·s oder höher aufweisen. Es ist zu beachten, dass außer diesen Substanzen eine beliebige Substanz für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, die ein Vermögen aufweist, mehr Löcher als Elektronen zu transportieren.
Des Weiteren ist die Elektronentransportschicht nicht auf eine einzige Schicht beschränkt, und es kann sich um einen Stapel von zwei oder mehr Schichten handeln, die beliebige der obigen Substanzen beinhalten.
Bei der Elektroneninjektionsschicht 705 handelt es sich um eine Schicht, die eine Substanz mit einem hohen Elektroneninjektionsvermögen beinhaltet. Zu Beispielen für die Substanz, die für die Elektroneninjektionsschicht 705 verwendet werden kann, zählen Alkalimetalle, Erdalkalimetalle und Verbindungen davon wie etwa Lithium, Caesium, Calcium, Lithiumfluorid, Caesiumfluorid, Calciumfluorid und Lithiumoxid, Metallverbindungen der Seltenen Erden wie zum etwa Erbiumfluorid und die oben genannten Substanzen, die für die Elektronentransportschicht 704 verwendet werden.
Alternativ kann ein Verbundmaterial, das durch Kombinieren einer organischen Verbindung und eines Elektronendonators (eines Donators) ausgebildet wird, für die Elektroneninjektionsschicht 705 verwendet werden. Ein solches Verbundmaterial weist hohe Elektroneninjektions- und Elektronentransportvermögen auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. Bei der organischen Verbindung handelt es sich hier bevorzugt um ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportiert, und insbesondere können beliebige der obigen Substanzen (wie zum Beispiel Metallkomplexe und heteroaromatische Verbindungen) für die Elektronentransportschicht 704 verwendet werden. Als Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Fähigkeit zeigt, Elektronen im Hinblick auf die organische Verbindung abzugeben. Zu bevorzugten bestimmten Beispielen für den Elektronendonator zählen Alkalimetalle, Erdalkalimetalle und Metalle der Seltenen Erden wie etwa Lithium, Caesium, Magnesium, Calcium, Erbium und Ytterbium sowie Alkalimetalloxide und Erdalkalimetalloxide wie etwa Lithiumoxid, Calciumoxid und Bariumoxid. Des Weiteren kann eine Lewis-Base wie zum Beispiel Magnesiumoxid oder eine organische Verbindung wie zum Beispiel Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF) verwendet werden.
Es ist zu beachten, dass jede der oben genannten Lochinjektionsschicht 701, Lochtransportschicht 702, Licht emittierenden Schicht 703, Elektronentransportschicht 704 und Elektroneninjektionsschicht 705 durch ein Verfahren wie zum Beispiel ein Aufdampfverfahren (z. B. ein Vakuumaufdampfverfahren), ein Tintenstrahlverfahren oder ein Beschichtungsverfahren ausgebildet werden kann.
Eine Vielzahl von EL-Schichten kann zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 gestapelt werden, wie in 15B veranschaulicht. In diesem Fall wird bevorzugt eine Ladungserzeugungsschicht 803 zwischen einer ersten EL-Schicht 800 und einer zweiten EL-Schicht 801, die gestapelt sind, bereitgestellt. Die Ladungserzeugungsschicht 803 kann unter Verwendung des oben beschriebenen Verbundmaterials ausgebildet werden. Des Weiteren kann die Ladungserzeugungsschicht 803 eine gestapelte Struktur einer Schicht, die das Verbundmaterial beinhaltet, und einer Schicht aufweisen, die ein weiteres Material beinhaltet. In diesem Fall kann als Schicht, die ein weiteres Material beinhaltet, eine Schicht, die eine Elektronen abgebende Substanz und eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen beinhaltet, eine aus einer transparenten, leitfähigen Folie ausgebildete Schicht oder dergleichen verwendet werden. Was ein Licht emittierendes Element betrifft, das eine solche Struktur aufweist, so treten kaum Energieübertragungs- und Auslöschprobleme auf, und aufgrund einer größeren Auswahl an Materialien kann leicht ein Licht emittierendes Element erzielt werden, das sowohl eine hohe Emissionseffizienz als auch eine lange Lebensdauer aufweist. Darüber hinaus kann leicht ein Licht emittierendes Element erzielt werden, das Phosphoreszenz aus einer der EL-Schichten und Fluoreszenz aus der anderen der EL-Schichten bereitstellt. Diese Struktur kann mit einer beliebigen der oben beschriebenen Strukturen der EL-Schicht kombiniert werden.
Indem die Emissionsfarben von EL-Schichten unterschiedlich gestaltet werden, kann des Weiteren eine Lichtemission in einer gewünschten Farbe aus dem Licht emittierenden Element insgesamt erzielt werden. Beispielsweise sind die Emissionsfarben erster und zweiter EL-Schichten bei einem Licht emittierenden Element, das die beiden EL-Schichten aufweist, komplementär, so dass erreicht werden kann, dass das Licht emittierende Element insgesamt Weißlicht emittiert. Dasselbe gilt des Weiteren für ein Licht emittierendes Element mit drei oder mehr EL-Schichten.
Wie in 15C veranschaulicht, kann die EL-Schicht 102 die Lochinjektionsschicht 701, die Lochtransportschicht 702, die Licht emittierende Schicht 703, die Elektronentransportschicht 704, eine Elektroneninjektions-Pufferschicht 706, eine Elektronenrelaisschicht 707 und eine Verbundmaterialschicht 708, die mit der zweiten Elektrode 108 in Kontakt steht, zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 beinhalten.
Bevorzugt wird die Verbundmaterialschicht 708 bereitgestellt, die mit der zweiten Elektrode 108 in Kontakt steht, in welchem Fall ein Schaden vermindert werden kann, der an der EL-Schicht 102 verursacht wird, insbesondere wenn die zweite Elektrode 108 durch ein Sputterverfahren ausgebildet wird. Die Verbundmaterialschicht 708 kann unter Verwendung des oben beschriebenen Verbundmaterials ausgebildet werden, bei dem eine organische Verbindung, die ein hohes Lochtransportvermögen aufweist, eine Akzeptorsubstanz enthält.
Des Weiteren kann durch Bereitstellen der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 eine Injektionsbarriere zwischen der Verbundmaterialschicht 708 und der Elektronentransportschicht 704 verringert werden; auf diese Weise können Elektronen, die in der Verbundmaterialschicht 708 erzeugt werden, leicht in die Elektronentransportschicht 704 injiziert werden.
Die Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 kann unter Verwendung einer Substanz mit einem hohen Elektroneninjektionsvermögen ausgebildet werden, wie zum Beispiel eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls, eines Metalls der Seltenen Erden, einer Verbindung der obigen Metalle (z. B. einer Alkalimetallverbindung (beispielsweise eines Oxids wie etwa Lithiumoxid, eines Halids und eines Carbonats wie etwa Lithiumcarbonat oder Caesiumcarbonat), einer Erdalkalimetallverbindung (beispielsweise eines Oxids, eines Halids und eines Carbonats) oder einer Metallverbindung der Seltenen Erden (beispielsweise eines Oxids, eines Halids und eines Carbonats).
Falls die Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 des Weiteren eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen und eine Donatorsubstanz enthält, wird die Donatorsubstanz bevorzugt so zugegeben, dass das Massenverhältnis der Donatorsubstanz zu der Substanz mit dem hohen Elektronentransportvermögen im Bereich von 0,001:1 bis 0,1:1 liegt. Es ist zu beachten, dass eine organische Verbindung wie zum Beispiel Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen wie auch ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Metall der Seltenen Erden, eine Verbindung der obigen Metalle (z. B. eine Alkalimetallverbindung (beispielsweise ein Oxid wie etwa Lithiumoxid, ein Halid und ein Carbonat wie etwa Lithiumcarbonat oder Caesiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (beispielsweise ein Oxid, ein Halid und ein Carbonat) und eine Metallverbindung der Seltenen Erden (beispielsweise ein Oxid, ein Halid und ein Carbonat) als Donatorsubstanz verwendet werden können. Es ist zu beachten, dass ein Material, das dem oben beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht 704 ähnelt, als Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen verwendet werden kann.
Des Weiteren wird die Elektronenrelaisschicht 707 bevorzugt zwischen der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 und der Verbundmaterialschicht 708 ausgebildet. Die Elektronenrelaisschicht 707 wird nicht notwendigerweise bereitgestellt; durch Bereitstellen der Elektronenrelaisschicht 707 mit einem hohen Elektronentransportvermögen können jedoch Elektronen schnell zu der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 transportiert werden.
Bei der Struktur, bei der die Elektronenrelaisschicht 707 zwischen der Verbundmaterialschicht 708 und der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 angeordnet ist, ist es weniger wahrscheinlich, dass die in der Verbundmaterialschicht 708 enthaltene Akzeptorsubstanz und die in der Elektroneninjektions-Pufferschicht 706 enthaltene Donatorsubstanz miteinander in Wechselwirkung treten, und folglich beeinträchtigen sich ihre Funktionen kaum. Daher kann ein Anstieg der Steuerspannung verhindert werden.
Die Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen und wird so ausgebildet, dass das LUMO-Niveau der Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen sich zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz, die in der Verbundmaterialschicht 708 beinhaltet ist, und dem LUMO-Niveau der Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen befindet, die in der Elektronentransportschicht 704 beinhaltet ist. In dem Fall, in dem die Elektronenrelaisschicht 707 eine Donatorsubstanz beinhaltet, wird das Donatorniveau der Donatorsubstanz ebenfalls so gesteuert, dass es sich zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz, die in der Verbundmaterialschicht 708 beinhaltet ist, und dem LUMO-Niveau der Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen befindet, die in der Elektronentransportschicht 704 beinhaltet ist. Als spezifischer Wert des Energieniveaus ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen, die in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV.
Als Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen, die in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, wird bevorzugt ein Material auf Phthalocyaninbasis oder ein Metallkomplex verwendet, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist.
Als Material auf Phthalocyaninbasis, das in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, wird besonders bevorzugt alternativ CuPc, ein Phthalocyanin-Zinn(II)-Komplex (SnPc), ein Phthalocyanin-Zink-Komplex (ZnPc), Cobalt(II)-Phthalocyanin, β-Form (CoPc), Phthalocyanin-Eisen (FePc) oder Vanadyl 2,9,16,23-tetraphenoxy-29H,31H-phthalocyanin (PhO-VOPc) verwendet.
Als Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, der in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, wird bevorzugt ein Metallkomplex verwendet, der eine Metall-Sauerstoff-Doppelbindung aufweist. Die Metall-Sauerstoff-Doppelbindung weist ein Akzeptorvermögen auf (ein Vermögen, leicht Elektronen aufzunehmen); auf diese Weise können Elektronen einfacher übertragen (abgegeben und aufgenommen) werden. Des Weiteren wird der Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Doppelbindung aufweist, als stabil erachtet. Folglich ermöglicht die Verwendung des Metallkomplexes, der die Metall-Sauerstoff-Doppelbindung aufweist, dass das Licht emittierende Element stabiler bei niedriger Spannung betrieben wird.
Als Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden aufweist, wird ein Material auf Phthalocyaninbasis bevorzugt. Insbesondere wird alternativ Vanadyl-Phthalocyanin (VOPc), ein Phthalocyanin-Zinn(IV)-oxid-Komplex (SnOPc) oder ein Phthalocyanin-Titanoxid-Komplex (TiOPc) bevorzugt, da eine Metall-Sauerstoff-Doppelbindung wahrscheinlich im Hinblick auf eine Molekülstruktur auf ein weiteres Molekül wirkt und ein hohes Akzeptorvermögen vorhanden ist.
Es ist zu beachten, dass als oben genannte Materialien auf Phthalocyaninbasis ein Material auf Phthalocyaninbasis bevorzugt wird, das eine Phenoxygruppe aufweist. Insbesondere wird ein Phthalocyaninderivat bevorzugt, das eine Phenoxygruppe aufweist, wie zum Beispiel PhO-VOPc. Das Phthalocyaninderivat, das eine Phenoxygruppe aufweist, ist in einem Lösungsmittel löslich und hat daher den Vorteil, dass es während der Ausbildung eines Licht emittierenden Elements leicht zu behandeln ist, und den Vorteil, dass es die Pflege einer Vorrichtung vereinfacht, die zur Folienausbildung verwendet wird.
Die Elektronenrelaisschicht 707 kann des Weiteren eine Donatorsubstanz beinhalten. Eine organische Verbindung wie zum Beispiel Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen wie auch ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Metall der Seltenen Erden, eine Verbindung der obigen Metalle (z. B. eine Alkalimetallverbindung (beispielsweise ein Oxid wie etwa Lithiumoxid, ein Halid und ein Carbonat wie etwa Lithiumcarbonat oder Caesiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (beispielsweise ein Oxid, ein Halid und ein Carbonat) und eine Metallverbindung der Seltenen Erden (beispielsweise ein Oxid, ein Halid und ein Carbonat) können als Donatorsubstanz verwendet werden. Wenn eine solche Donatorsubstanz in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, können Elektronen leicht übertragen werden, und das Licht emittierende Element kann bei einer niedrigeren Spannung betrieben werden.
Falls eine Donatorsubstanz in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, bei der es sich um ein anderes als die Materialien handelt, die oben als Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen angegeben worden sind, kann eine Substanz verwendet werden, die ein höheres LUMO-Niveau aufweist als das Akzeptorniveau der Akzeptorsubstanz, die in der Verbundmaterialschicht 708 beinhaltet ist. Insbesondere wird bevorzugt eine Substanz verwendet, die ein LUMO-Niveau höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV aufweist. Als Beispiele für eine solche Substanz werden ein Perylenderivat, eine Stickstoff enthaltende, kondensierte aromatische Verbindung und dergleichen angeführt. Es ist zu beachten, dass eine Stickstoff enthaltende, kondensierte aromatische Verbindung aufgrund ihrer hohen Stabilität bevorzugt für die Elektronenrelaisschicht 707 verwendet wird.
Zu bestimmten Beispielen für das Perylenderivat zählen 3,4,9,10-Perylentetracarboxyl-dianhydrid (Abkürzung: PTCDA), 3,4,9,10-Perylentetracarboxyl-bis-benzimidazol (Abkürzung: PTCBI), N,N'-Dioctyl-3,4,9,10-perylentetracarboxyl- diimid (Abkürzung: PTCDI-C8H), N,N'-Dihexyl-3,4,9,1 O-perylentetracarboxyl-diimid (Abkürzung: Hex PTC) und dergleichen.
Zu bestimmten Beispielen für die Stickstoff enthaltende, kondensierte aromatische Verbindung zählen Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthrolin-2,3-dicarbonitril (Abkürzung: PPDN), 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT(CN)₆), 2,3-Diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 2PYPR), 2,3-Bis(4-fluorphenyl)pyrido[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: F2PYPR) und dergleichen.
Daneben können 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan (Abkürzung: TCNQ), 1,4,5,8-Naphthalentetracarboxyl-dianhydrid (Abkürzung: NTCDA), Perfluorpentacen, Kupfer-hexadecafluorphthalocyanin (Abkürzung: F₁₆CuPc), N,N'-Bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoroctyl)-1,4,5,8-naphthalentetracarboxyl-diimid (Abkürzung: NTCDI-C8F), 3',4'-Dibutyl-5,5"-bis(dicyanomethylen)-5,5"-dihydro-2,2':5',2"-terthiophen (Abkürzung: DCMT), Methanfullerene (z. B. [6,6]-Phenyl-C₆₁-butansäuremethylester) oder dergleichen verwendet werden.
Es ist zu beachten, dass, falls eine Donatorsubstanz in der Elektronenrelaisschicht 707 beinhaltet ist, die Elektronenrelaisschicht 707 durch ein Verfahren wie zum Beispiel ein Co-Aufdampfen der Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen und der Donatorsubstanz ausgebildet werden kann.
Die Lochinjektionsschicht 701, die Lochtransportschicht 702, die Licht emittierende Schicht 703 und die Elektronentransportschicht 704 können jeweils unter Verwendung der oben beschriebenen Materialien ausgebildet werden.
Die EL-Schicht 102 dieser Ausführungsform kann, wie oben beschrieben, ausgebildet werden.
In dem oben beschriebenen Licht emittierenden Element fließt ein Strom aufgrund einer Potenzialdifferenz, die zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 erzeugt wird, und Löcher und Elektronen rekombinieren in der EL-Schicht 102, so dass Licht emittiert wird. Anschließend wird diese Lichtemission entweder durch die erste Elektrode 103 oder die zweite Elektrode 108 oder beide nach außen extrahiert. Daher handelt es sich entweder bei der ersten Elektrode 103 oder der zweiten Elektrode 108 oder bei beiden um eine Elektrode, die eine Fähigkeit besitzt, sichtbares Licht zu übertragen.
Es ist zu beachten, dass die Struktur von Schichten, die zwischen der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 bereitgestellt werden, nicht auf die oben beschriebene Struktur beschränkt ist. Alternativ kann eine andere Struktur als die obige eingesetzt werden, sofern ein Licht emittierender Bereich, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren, in einem Abschnitt entfernt von der ersten Elektrode 103 und der zweiten Elektrode 108 bereitgestellt wird, um ein Auslöschen aufgrund einer Nähe des Licht emittierenden Bereichs zu Metall zu verhindern.
Mit anderen Worten, es besteht keine besondere Beschränkung in Bezug auf eine Stapelstruktur der Schichten. Eine Schicht, die eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen, eine Substanz mit einem hohen Lochtransportvermögen, eine Substanz mit einem hohen Elektroneninjektionsvermögen, eine Substanz mit einem hohen Lochinjektionsvermögen, eine bipolare Substanz (eine Substanz mit einem hohen Elektronentransportvermögen und einem hohen Lochtransportvermögen), ein Löcher blockierendes Material oder dergleichen beinhaltet, kann nach Belieben mit einer Licht emittierenden Schicht kombiniert werden.
Durch Verwendung des in dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Elements kann eine Licht emittierende Passivmatrix-Vorrichtung oder eine Licht emittierende Aktivmatrix-Vorrichtung gefertigt werden, in der ein Ansteuern des Licht emittierenden Elements durch einen Transistor gesteuert wird. Des Weiteren kann die Licht emittierende Vorrichtung für eine elektronische Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung oder dergleichen angewendet werden.
In der oben beschriebenen Weise kann das Licht emittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung gefertigt werden.
Es ist zu beachten, dass diese Ausführungsform gegebenenfalls mit der anderen Ausführungsform kombiniert werden kann.
[Beispiel 1]
Beispiel 1 stellt Gastmaterialien und ein Wirtsmaterial, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 1A und 1B und 16 dar.
Bei den in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterialien handelt es sich um die folgenden drei Typen: (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]), Bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)]) und (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]). Bei dem in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterial handelt es sich um eine Materialmischung aus 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-ll) und 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP). Chemische Formeln von in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt.
(Messergebnisse von Absorptionsspektren von Gastmaterialien und einem Emissionsspektrum eines Wirtsmaterials)
(Absorptionsspektren)
1A und 16 zeigen ein ultraviolett-sichtbares Absorptionsspektrum (im Folgenden einfach als Absorptionsspektrum bezeichnet) von [Ir(dppm)₂(acac)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(dppm)₂(acac)] als Absorptionsspektrum 1. In ähnlicher Weise zeigen 1A und 16 außerdem ein Absorptionsspektrum von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] als Absorptionsspektrum 2 und ein Absorptionsspektrum von [lr(mppm)₂(acac)] in einer Dichlormethanlösung von [lr(mppm)₂(acac)] als Absorptionsspektrum 3.
Messungen der jeweiligen Absorptionsspektren wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit den Dichlormethanlösungen in Quarzküvetten durchgeführt.
(Emissionsspektrum)
1A und 16 zeigen außerdem ein Emissionsspektrum einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1BP. In 1A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 16 stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
1A und 16 zeigen, dass die Absorptionsspektren 1 bis 3 jeweils das Emissionsspektrum überlappen. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der ein beliebiges der Gastmaterialien dieses Beispiels und das Wirtsmaterial dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird.
Hier werden in 1A und 16 Maxima von Absorptionsbanden an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie) (Absorptionsbanden, bei denen davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beitragen) in den Absorptionsspektren und ein Maximum des Emissionsspektrums betrachtet. Von den Maxima der Absorptionsspektren 1 bis 3 ist das Maximum des Absorptionsspektrums 1 dem Maximum des Emissionsspektrums am nächsten, und das Maximum des Absorptionsspektrums 3 ist am weitesten von dem Maximum des Emissionsspektrums entfernt.
Im Einzelnen beträgt in 16 die Differenz zwischen dem Maximum des Absorptionsspektrums 1 und dem Maximum des Emissionsspektrums 0,02 eV, die Differenz zwischen dem Maximum des Absorptionsspektrums 2 und dem Maximum des Emissionsspektrums beträgt 0,12 eV, und die Differenz zwischen dem Maximum des Absorptionsspektrums 3 und dem Maximum des Emissionsspektrums beträgt 0,23 eV.
Als Nächstes werden die molaren Absorptionskoeffizienten an den Maxima der Absorptionsbanden an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie) in den Absorptionsspektren in 1A betrachtet. Von den Absorptionsspektren 1 bis 3 weist das Absorptionsspektrum 1 den höchsten molaren Absorptionskoeffizienten auf, und das Absorptionsspektrum 2 weist den niedrigsten molaren Absorptionskoeffizienten auf.
Das heißt, von den Absorptionsspektren 1 bis 3 weist das Absorptionsspektrum 1 das Maximum der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie), das dem Maximum des Emissionsspektrums am nächsten ist, und den höchsten molaren Absorptionskoeffizienten an dem Maximum auf.
Aus dem Obigen ergibt sich, dass das Absorptionsspektrum 1 das Emissionsspektrum besonders stark überlappt. Daher zeigt sich, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1BP als Wirtsmaterial und [Ir(dppm)₂(acac)] als Gastmaterial beinhaltet, eine besonders hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums der Materialmischung und des Absorptionsspektrums von [Ir(dppm)₂(acac)] übertragen wird.
(Berechnungsergebnisse von Absorptionsspektren von Gastmaterialien)
Als Nächstes wurde eine Reproduktion der Absorptionsspektren von [Ir(dppm)₂(acac)] und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] (den Absorptionsspektren 1 und 2 in 1A), die durch die obigen Messungen erzielt worden waren, durch Berechnung versucht.
Um die Absorptionsspektren von [Ir(dppm)₂(acac)] und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] zu erzielen, wurden Anregungsenergien und Oszillatorintensitäten unter Verwendung der stabilsten Strukturen der jeweiligen Moleküle in Grundzuständen berechnet. Auf der Grundlage der berechneten Oszillatorintensitäten wurden die Absorptionsspektren erzielt. Die spezifischen Berechnungsverfahren werden im Folgenden dargestellt.
Die stabilsten Strukturen von [Ir(dppm)₂(acac)] und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] in den Grundzuständen wurden mithilfe der Dichtefunktionaltheorie (DFT) berechnet. Als Nächstes wurden die Anregungsenergien und Oszillatorintensitäten von [Ir(dppm)₂(acac)] und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] mithilfe der zeitabhängigen Dichtefunktionaltheorie (time-dependent density functional theory, TD-DFT) erzielt, und die Absorptionsspektren davon wurden unter Verwendung der Ergebnisse berechnet. Bei der DFT wird die Gesamtenergie als die Summe der potenziellen Energie, der elektrostatischen Energie zwischen Elektronen, der elektronischen kinetischen Energie und der Austausch-Korrelations-Energie dargestellt, die all die komplizierten Wechselwirkungen zwischen Elektronen beinhaltet. Außerdem wird bei der DFT eine Austausch-Korrelations-Wechselwirkung durch ein Funktional (das heißt, eine Funktion einer weiteren Funktion) eines Elektronenpotenzials angenähert, das anhand einer Elektronendichte dargestellt wird, um hochgenaue Berechnungen zu ermöglichen. Hier wurde B3PW91, bei dem es sich um ein Hybridfunktional handelte, dazu verwendet, die Gewichtung jedes Parameters in Bezug auf die Austausch-Korrelations-Energie anzugeben. Zusätzlich wurde als Basisfunktion LanL2DZ auf Ir-Atome angewendet, 6-311 (die Basisfunktion eines Triple-Split-Valence-Basissatzes unter Verwendung dreier Kontraktionsfunktionen für jedes Valenzorbital) wurde auf andere Atome als Ir-Atome angewendet. Die obige Basisfunktion umfasst zum Beispiel bei Wasserstoffatomen die 1s- bis 3s-Orbitale und bei Kohlenstoffatomen die 1s- bis 4s-Orbitale und die 2p- bis 4p-Orbitale. Um die Rechengenauigkeit zu verbessern, wurden des Weiteren die p-Funktion und die d-Funktion als Polarisationsbasissätze zu Wasserstoffatomen bzw. anderen Atomen als Wasserstoffatomen addiert.
Es ist zu beachten, dass als Quantenchemie-Rechenprogramm Gaussian 09 verwendet wurde. Für die Berechnungen wurde ein Hochleistungscomputer (Altix 4700, hergestellt von SGI Japan, Ltd.) verwendet.
1B stellt die durch die Berechnungen erzielten Absorptionsspektren dar. Zum Vergleich stellt 1B auch die durch die oben beschriebenen Messungen erzielten Absorptionsspektren dar. Im Besonderen wird das Absorptionsspektrum von [Ir(dppm)₂(acac)], das durch die Messungen erzielt wurde, als Absorptionsspektrum 1 dargestellt, und das Absorptionsspektrum davon, das durch die Berechnungen erzielt wurde, wird als Absorptionsspektrum 1' dargestellt. Des Weiteren wird das Absorptionsspektrum von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)], das durch die Messungen erzielt wurde, als Absorptionsspektrum 2 dargestellt, und das Absorptionsspektrum davon, das durch die Berechnungen erzielt wurde, wird als Absorptionsspektrum 2' dargestellt. In 1B stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Wie in 1B dargestellt, weisen das Absorptionsspektrum 1 und das Absorptionsspektrum 2, die durch die Messungen erzielt wurden, im Wesentlichen dieselben Formen wie das Absorptionsspektrum 1' bzw. das Absorptionsspektrum 2' auf, die durch die Berechnungen erzielt wurden. Insbesondere sind die beiden folgenden Tendenzen der Absorptionsspektren 1 und 2 auch in den Absorptionsspektren 1' und 2' zu erkennen.
Tendenz 1: Die maximale Wellenlänge des Absorptionsspektrums 1 (1') ist der maximalen Wellenlänge des Emissionsspektrums näher als die maximale Wellenlänge des Absorptionsspektrums 2 (2').
Tendenz 2: Das Absorptionsspektrum 1 (1') weist einen höheren molaren Absorptionskoeffizienten bei der maximalen Wellenlänge der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite davon als das Absorptionsspektrum 2 (2') auf.
[Beispiel 2]
Beispiel 2 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Chemische Formeln von in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen von Licht emittierenden Elementen 1 bis 3 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 1)
Zunächst wurde eine Folie aus Indiumzinnoxid, das Siliciumoxid enthielt, (ITSO) durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass eine erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass eine Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von BPAFLP zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= BPAFLP:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass eine Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-ll, PCBA1BP und [Ir(dppm)₂(acac)] co-aufgedampft, so dass eine Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und [Ir(dppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCBA1 BP:[Ir(dppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm.
Als Nächstes wurde eine 2mDBTPDBq-II-Folie in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, so dass eine erste Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde eine Bathophenanthrolin- (Abkürzung: BPhen) Folie in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass eine zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine Lithiumfluorid(LiF)-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass eine Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass eine zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 dieses Beispiels gefertigt.
(Licht emittierendes Element 2)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 2 wurde durch Co-Aufdampfen von 2mDBTPDBq-ll, PCBA1BP und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppr-Me)₂(dpm)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Die anderen Schichten als die Licht emittierende Schicht 1113 wurden auf dieselbe Weise ausgebildet wie die des Licht emittierenden Elements 1.
(Licht emittierendes Element 3)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 3 wurde durch Co-Aufdampfen von 2mDBTPDBq-ll, PCBA1BP und [Ir(mppm)₂(acac)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und [lr(mppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCBA1 BP:[Ir(mppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Die anderen Schichten als die Licht emittierende Schicht 1113 wurden auf dieselbe Weise ausgebildet wie die des Licht emittierenden Elements 1.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 1 stellt Elementstrukturen der auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 dar. [Tabelle 1]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtran sportschicht	Licht emittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 1	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBA1 BP: [Ir(dppm)₂(acac)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-ll 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm
Licht emittierendes Element 2	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBA1 BP: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-II 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm
Licht emittierendes Element 3	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBA1 BP: [Ir(mppm)2(aCaC)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-II 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurden diese Licht emittierende Elemente eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
3 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 dar. In 3 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 4 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 4 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 5 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 5 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 6 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 6 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.

Des Weiteren stellt Tabelle 2 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) der Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.000 cd/m² dar. [Tabelle 2]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbart (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromausbeute (cd/A)	Wirkungsgrad (Im/W)	Externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 1	3,0	1,3	(0,56, 0,44)	840	65	68	26
Licht emittierendes Element 2	3,0	1,6	(0,55, 0,45)	1.000	63	66	24
Licht emittierendes Element 3	3,0	1,3	(0,44, 0,55)	940	77	76	20

7 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 dar, die durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurden. In 7 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 2 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 1 (x, y) = (0,56, 0,44) bei einer Leuchtdichte von 840 cd/m², die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 2 betrugen (x, y) = (0,55, 0,45) bei einer Leuchtdichte von 1.000 cd/m², und die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 3 betrugen (x, y) = (0,44, 0,55) bei einer Leuchtdichte von 940 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 1 Licht emittiert, das aus [Ir(dppm)₂(acac)] stammt, das Licht emittierende Element 2 Licht emittiert, das aus [lr(mppr-Me)₂(dpm)] stammt, und das Licht emittierende Element 3 Licht emittiert, das aus [Ir(mppm)₂(acac)] stammt.
Wie aus Tabelle 2 und 3 bis 6 zu ersehen ist, weist jedes der Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Bei den Licht emittierenden Elementen dieses Beispiels beinhalten die Licht emittierenden Schichten das Wirtsmaterial und die Gastmaterialien, die in Beispiel 1 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 1 beschrieben, überlappen die jeweiligen Absorptionsspektren der Gastmaterialien, die in den Licht emittierenden Elementen 1 bis 3 beinhaltet sind, das Emissionsspektrum des Wirtsmaterials. Es wird erachtet, dass die Licht emittierenden Elemente dieses Beispiels eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweisen, da Energien mithilfe der Überlappungen übertragen werden.
Des Weiteren weist das Licht emittierende Element 1 eine höhere externe Quanteneffizienz als die Licht emittierenden Elemente 2 und 3 auf. Entsprechend den Ergebnissen in Beispiel 1 ist bei der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials, das in dem Licht emittierenden Element 1 beinhaltet ist, das Maximum davon dem Maximum des Emissionsspektrums am nächsten (die Differenz zwischen den Maxima beträgt 0,02 eV), und bei dem molaren Absorptionskoeffizienten bei der maximalen Wellenlänge handelt es sich um den höchsten (> 5.000 M^-1·cm^-1). Folglich wird gezeigt, dass die besonders hohe Energieübertragungseffizienz des Licht emittierenden Elements 1 in der hohen externen Quanteneffizienz resultiert.
Des Weiteren weist das Licht emittierende Element 2 eine höhere externe Quanteneffizienz als das Licht emittierende Element 3 auf. Entsprechend den Ergebnissen in Beispiel 1 ist die maximale Wellenlänge des Absorptionsspektrums 2 der maximalen Wellenlänge des Emissionsspektrums näher als die maximale Wellenlänge des Absorptionsspektrums 3. Folglich wird gezeigt, dass dies der Grund dafür ist, dass die Kennlinien der externen Quanteneffizienz der Licht emittierenden Elemente 2 und 3 sich voneinander unterscheiden.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
Als Nächstes wurden Zuverlässigkeitsprüfungen der Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 durchgeführt. 8 stellt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsprüfungen dar. In 8 stellt die vertikale Achse die normierte Leuchtdichte (%) in der Annahme dar, dass eine Anfangsleuchtdichte 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Antriebsdauer (h) der Elemente dar.
Bei den Zuverlässigkeitsprüfungen wurden die Licht emittierenden Elemente 1 bis 3 jeweils unter den Bedingungen angetrieben, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5.000 cd/m² festgelegt wurde und die Stromdichte konstant war.
Nach einem Antreiben über 470 Stunden behielt das Licht emittierende Element 1 85 % der Anfangsleuchtdichte. Nach einem Antreiben über 470 Stunden behielt das Licht emittierende Element 2 72 % der Anfangsleuchtdichte. Nach einem Antreiben über 280 Stunden behielt das Licht emittierende Element 3 72 % der Anfangsleuchtdichte.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer langen Lebensdauer zu erzielen.
[Beispiel 3]
Beispiel 3 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Die in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden in den obigen Beispielen verwendet, und daher werden ihre chemischen Formeln hier weggelassen.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen eines Licht emittierenden Elements 4 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 4)
Zunächst wurde eine Folie aus Indiumzinnoxid, das Siliciumoxid enthielt, (ITSO) durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden BPAFLP und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass die Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von BPAFLP zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= BPAFLP:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPOBq-II, PCBA1BP und [Ir(dppm)₂(acac)] co-aufgedampft, so dass die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und [Ir(dppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,1 (= 2mDBTPDBq-II:PCBA1 BP:[Ir(dppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm.
Als Nächstes wurde eine 2mDBTPDBq-II-Folie in einer Dicke von 15 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, so dass die erste Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde eine BPhen-Folie in einer Dicke von 15 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine LiF-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass die zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 4 dieses Beispiels gefertigt.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 3 stellt Elementstrukturen des auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elements 4 dar. [Tabelle 3]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtra nsportschicht	Licht emittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 4	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBA1BP: [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,8:0,2:0,1) 40 nm	2mDBTP DBq-II 15 nm	Bphen 15 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurde das Licht emittierende Element 4 eingeschlossen, damit es nicht der Luft ausgesetzt war. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
9 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 4 dar. In 9 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 10 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 10 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 11 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 11 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 12 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 12 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.
Des Weiteren stellt Tabelle 4 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) des Licht emittierenden Elements 4 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.100 cd/m² dar. [Tabelle 4]

Spannung (V) Stromdichte (mA/cm²) Farbart (x, y) Stromausbeute (cd/A) Wirkungsgrad (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)

Licht emittierendes Element 4 3,0 1,4 (0,57, 0,43) 76 70 31
13 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 dar, das durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurde. In 13 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 4 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 4 (x, y) = (0,57, 0,43) bei einer Leuchtdichte von 1.100 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 4 Licht emittiert, das aus [Ir(dppm)₂(acac)] stammt.
Wie aus Tabelle 4 und 9 bis 12 zu ersehen ist, weist das Licht emittierende Element 4 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf. Das Licht emittierende Element 4 weist insbesondere eine äußerst hohe externe Quanteneffizienz bei einer Leuchtdichte von 1.100 cd/m² auf, die 31 % beträgt. Wie oben beschrieben, gilt als Grenze für die externe Quanteneffizienz etwa 25 %. Das Ergebnis liegt jedoch jenseits der Grenze.
Bei dem Licht emittierenden Element dieses Beispiels beinhaltet die Licht emittierende Schicht das Wirtsmaterial und das Gastmaterial, die in Beispiel 1 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 1 beschrieben, überlappt das Absorptionsspektrum des Gastmaterials, das in dem Licht emittierenden Element 4 beinhaltet ist, das Emissionsspektrum des Wirtsmaterials. Es wird erachtet, dass das Licht emittierende Element dieses Beispiels eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung übertragen wird.
Entsprechend den Ergebnissen in Beispiel 1 kommt des Weiteren bei der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials, das in dem Licht emittierenden Element 4 beinhaltet ist, die maximale Wellenlänge davon der maximalen Wellenlänge des Emissionsspektrums nahe (die Differenz zwischen den Maxima beträgt 0,02 eV), und der molare Absorptionskoeffizient bei der maximalen Wellenlänge ist hoch (> 5.000 M^-1·cm^-1). Folglich wird gezeigt, dass die besonders hohe Energieübertragungseffizienz des Licht emittierenden Elements 4 in der neuen hohen externen Quanteneffizienz resultiert.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
Als Nächstes wurden Zuverlässigkeitsprüfungen des Licht emittierenden Elements 4 durchgeführt. 14 stellt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsprüfungen dar. In 14 stellt die vertikale Achse die normierte Leuchtdichte (%) in der Annahme dar, dass eine Anfangsleuchtdichte 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Antriebsdauer (h) des Elements dar.
Bei den Zuverlässigkeitsprüfungen wurde das Licht emittierende Element 4 unter den Bedingungen angetrieben, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5.000 cd/m² festgelegt wurde und die Stromdichte konstant war.
Nach einem Antreiben über 170 Stunden behielt das Licht emittierende Element 4 95 % der Anfangsleuchtdichte.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Zuverlässigkeit zu erzielen.
[Beispiel 4]
Beispiel 4 stellt Beispiele für ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 17A und 17B dar.
Bei dem in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterial handelt es sich um [Ir(dppm)₂(acac)]. Bei dem in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterial handelt es sich um eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB). Im Folgenden wird eine chemische Formel eines in diesem Beispiel verwendeten Materials dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
(Absorptionsspektrum)
17A und 17B zeigen ein ultraviolett sichtbares Absorptionsspektrum (Absorptionsspektrum a) von [Ir(dppm)₂(acac)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(dppm)₂(acac)]. Messungen des Absorptionsspektrums wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit der Dichlormethanlösung (0,093 mmol/L) in einer Quarzküvette durchgeführt.
(Emissionsspektrum)
17A und 17B zeigen außerdem ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum a) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB. In 17A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 17B stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Das Absorptionsspektrum a in 17A zeigt, dass [Ir(dppm)₂(acac)] eine breite Absorptionsbande um 520 nm aufweist. Es wird erachtet, dass diese Absorptionsbande erheblich zu einer Lichtemission beiträgt.
Es erweist sich, dass das Maximum des Emissionsspektrums a und die Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum a, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, eine starke Überlappung aufweisen. Insbesondere beträgt die Differenz zwischen dem Maximum (515 nm) der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum a und dem Maximum des Emissionsspektrums a 0,09 eV. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der das Gastmaterial und das Wirtsmaterial dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
[Beispiel 5]
Beispiel 5 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Im Folgenden wird eine chemische Formel eines in diesem Beispiel verwendeten Materials dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen eines Licht emittierenden Elements 5 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 5)
Zunächst wurde eine ITSO-Folie durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden 4,4',4"-(1,3,5-Benzoltriyl)tri(dibenzothiophen) Abkürzung: DBT3P-II) und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass die Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= DBT3P-II:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-ll, NPB und [Ir(dppm)₂(acac)] co-aufgedampft, so dass die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu NPB und [Ir(dppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:NPB:[Ir(dppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm.
Als Nächstes wurde eine 2mDBTPDBq-II-Folie in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, so dass die erste Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde eine BPhen-Folie in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine LiF-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass die zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 5 dieses Beispiels gefertigt.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 5 stellt Elementstrukturen des auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elements 5 dar. [Tabelle 5]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtran sportschicht	Licht emittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 5	ITSO 110 nm	DBT3P-II: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-II: NPB: [Ir(dppm)2(acac)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-ll 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurde das Licht emittierende Element 5 eingeschlossen, damit es nicht der Luft ausgesetzt war. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
18 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 5 dar. In 18 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 19 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 19 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 20 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 20 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 21 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 21 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.
Des Weiteren stellt Tabelle 6 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) des Licht emittierenden Elements 5 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.100 cd/m² dar. [Tabelle 6]

Spannung (V) Stromdichte (mA/cm²) Farbart (x, y) Stromausbeute (cd/A) Wirkungsgrad (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)

Licht emittierendes Element 5 2,9 1,5 (0,57, 0,43) 75 81 29
22 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 5 dar, das durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurde. In 22 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 6 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 5 (x, y) = (0,57, 0,43) bei einer Leuchtdichte von 1.100 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 5 Licht emittiert, das aus [Ir(dppm)₂(acac)] stammt.
Wie aus Tabelle 6 und 18 bis 21 zu ersehen ist, weist das Licht emittierende Element 5 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Bei dem Licht emittierenden Element 5 beinhaltet die Licht emittierende Schicht 2mDBTPDBq-ll, NPB und [Ir(dppm)₂(acac)], die in Beispiel 4 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 4 beschrieben, überlappen das Emissionsspektrum der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB und die Absorptionsbande weitgehend, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission in dem Absorptionsspektrum von [Ir(dppm)₂(acac)] beiträgt. Es wird erachtet, dass das Licht emittierende Element 5 eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung übertragen wird.
Entsprechend den Ergebnissen in Beispiel 4 kommt des Weiteren bei der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials, das in dem Licht emittierenden Element 5 beinhaltet ist, das Maximum davon dem Maximum des Emissionsspektrums nahe, und der molare Absorptionskoeffizient an dem Maximum ist hoch (> 5.000 M^-1·cm^-1). Folglich wird gezeigt, dass die besonders hohe Energieübertragungseffizienz des Licht emittierenden Elements 5 in der neuen hohen externen Quanteneffizienz resultiert.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
[Beispiel 6]
Beispiel 6 stellt Beispiele für ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 23A und 23B dar.
Bei dem in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterial handelt es sich um Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)]). Bei dem in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterial handelt es sich um eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB. Im Folgenden wird eine chemische Formel eines in diesem Beispiel verwendeten Materials dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
(Absorptionsspektrum)
23A und 23B zeigen ein ultraviolett sichtbares Absorptionsspektrum (Absorptionsspektrum b) von [Ir(tppr)₂(dpm)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(tppr)₂(dpm)]. Messungen des Absorptionsspektrums wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit der Dichlormethanlösung (0,094 mmol/L) in einer Quarzküvette durchgeführt.
(Emissionsspektrum)
23A und 23B zeigen außerdem ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum b) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB. In 23A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 23 B stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Das Absorptionsspektrum b in 23A zeigt, dass [Ir(tppr)₂(dpm)] eine breite Absorptionsbande um 530 nm aufweist. Es wird erachtet, dass diese Absorptionsbande erheblich zu einer Lichtemission beiträgt.
Es erweist sich, dass das Maximum des Emissionsspektrums b und die Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum b, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, eine starke Überlappung aufweisen. Insbesondere beträgt die Differenz zwischen dem Maximum (Aufsetzer bei etwa 530 nm) der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum b und dem Maximum des Emissionsspektrums b 0,01 eV. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der das Gastmaterial und das Wirtsmaterial dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
[Beispiel 7]
Beispiel 7 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Die in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden in den obigen Beispielen verwendet, und daher werden ihre chemischen Formeln hier weggelassen.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen eines Licht emittierenden Elements 6 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 6)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 6 wurde durch Co-Aufdampfen von 2mDBTPDBq-ll, NPB und [Ir(tppr)₂(dpm)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu NPB und [Ir(tppr)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:NPB:[lr(tppr)₂(dpm)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Abgesehen von der Licht emittierenden Schicht 1113 wurde das Licht emittierende Element 6 in ähnlicher Weise wie das in Beispiel 5 beschriebene Licht emittierende Element 5 gefertigt.

Tabelle 7 stellt Elementstrukturen des auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elements 6 dar. [Tabelle 7]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtra nsportschicht	Licht emittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 6	ITSO 110 nm	DBT3P-II:MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFL P 20 nm	2mDBTPDBq-ll: NPB: [Ir(tppr)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-ll 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurde das Licht emittierende Element 6 eingeschlossen, damit es nicht der Luft ausgesetzt war. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
24 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie des Licht emittierenden Elements 6 dar. In 24 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 25 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 25 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 26 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 26 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 27 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 27 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.
Des Weiteren stellt Tabelle 8 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) des Licht emittierenden Elements 6 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.100 cd/m² dar. [Tabelle 8]

Spannung (V) Stromdichte (mA/cm²) Farbart (x, y) Stromausbeute (cd/A) Wirkungsgrad (Im/W) Externe Quanteneffizienz (%)

Licht emittierendes Element 6 3,3 4,1 (0,66, 0,34) 26 25 22
28 stellt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 6 dar, das durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurde. In 28 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 8 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 6 (x, y) = (0,66, 0,34) bei einer Leuchtdichte von 1.100 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 6 Licht emittiert, das aus [Ir(tppr)₂(dpm)] stammt.
Wie aus Tabelle 8 und 24 bis 27 zu ersehen ist, weist das Licht emittierende Element 6 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Bei dem Licht emittierenden Element 6 beinhaltet die Licht emittierende Schicht 2mDBTPDBq-ll, NPB und [Ir(tppr)₂(dpm)], die in Beispiel 6 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 6 beschrieben, überlappen das Emissionsspektrum der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB und die Absorptionsbande weitgehend, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission in dem Absorptionsspektrum von [Ir(tppr)₂(dpm)] beiträgt. Es wird erachtet, dass das Licht emittierende Element 6 eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung übertragen wird.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
Als Nächstes wurden Zuverlässigkeitsprüfungen des Licht emittierenden Elements 6 durchgeführt. 29 stellt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsprüfungen dar. In 29 stellt die vertikale Achse die normierte Leuchtdichte (%) in der Annahme dar, dass eine Anfangsleuchtdichte 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Antriebsdauer (h) des Elements dar.
Bei den Zuverlässigkeitsprüfungen wurde das Licht emittierende Element 6 unter den Bedingungen angetrieben, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5.000 cd/m² festgelegt wurde und die Stromdichte konstant war.
Nach einem Antreiben über 98 Stunden behielt das Licht emittierende Element 6 87 % der Anfangsleuchtdichte. Die Ergebnisse zeigen, dass das Licht emittierende Element 6 eine lange Lebensdauer aufweist.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Zuverlässigkeit zu erzielen.
[Beispiel 8]
Beispiel 8 stellt Beispiele für ein Gastmaterial und Wirtsmaterialien, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 30A und 30B dar.
Bei dem in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterial handelt es sich um [Ir(mppm)₂(acac)]. Bei den in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterialien handelt es sich um die beiden folgenden Typen: eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-ll und PCBA1BP und eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 4-(1-Naphthyl)-4'-phenyltriphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP). Im Folgenden wird eine chemische Formel eines in diesem Beispiel verwendeten Materials dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
(Absorptionsspektrum)
30A und 30B zeigen ein ultraviolett sichtbares Absorptionsspektrum (Absorptionsspektrum c) von [Ir(mppm)₂(acac)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(mppm)₂(acac)]. Messungen des Absorptionsspektrums wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit der Dichlormethanlösung (0,10 mmol/L) in einer Quarzküvette durchgeführt.
(Emissionsspektren)
30A und 30B stellen außerdem ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum c-1) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1 BP und ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum c-2) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und αNBA1 BP dar. In 30A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 30 B stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Das Absorptionsspektrum c in 30A zeigt, dass [Ir(mppm)₂(acac)] eine breite Absorptionsbande um 490 nm aufweist. Es wird erachtet, dass diese Absorptionsbande erheblich zu einer Lichtemission beiträgt.
Es erweist sich, dass jedes der Maxima der Emissionsspektren c-1 und c-2 und die Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum c, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, eine starke Überlappung aufweisen. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der das Gastmaterial und eines der Wirtsmaterialien dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
Hier weist das Emissionsspektrum c-2 ein Maximum an einer kürzeren Wellenlängenseite (Seite höherer Energie) als das Emissionsspektrum c-1 auf. Das Maximum des Emissionsspektrums c-2 ist der obigen Absorptionsbande näher als das Maximum des Emissionsspektrums c-1. Insbesondere beträgt die Differenz zwischen dem Maximum der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum c (Aufsetzer bei etwa 490 nm) und dem Maximum des Emissionsspektrums c-1 0,15 eV, und die Differenz zwischen dem Maximum der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum c (Aufsetzer bei etwa 490 nm) und dem Maximum des Emissionsspektrums c-2 beträgt 0,01 eV.
Es wird erachtet, dass die Differenz zwischen den Maxima der Emissionsspektren c-1 und c-2 auf die Differenz zwischen den HOMO-Niveaus von PCBA1BP und αNBA1 BP zurückzuführen ist. Im Besonderen beträgt das HOMO-Niveau von PCBA1 BP -5,43 eV, wohingegen das HOMO-Niveau von αNBA1 BP -5,52 eV beträgt (beide Werte wurden durch Cyclovoltammetrie(CV)-Messungen berechnet). Es wird erachtet, dass, da αNBA1BP ein geringeres (niedrigeres) HOMO-Niveau als PCBA1BP aufweist, das Maximum des Emissionsspektrums c-2 sich an einer kürzeren Wellenlängenseite (Seite höherer Energie) als das Maximum des Emissionsspektrums c-1 befindet.
[Beispiel 9]
Beispiel 9 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Die in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden in den obigen Beispielen verwendet, und daher werden ihre chemischen Formeln hier weggelassen.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen von Licht emittierenden Elementen 7 und 8 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 7)
Zunächst wurde eine ITSO-Folie durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden BPAFLP und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass die Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von BPAFLP zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= BPAFLP:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-II, PCBA1BP und [Ir(mppm)₂(acac)] co-aufgedampft, so dass die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1 BP und [Ir(mppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm.
Als Nächstes wurde eine 2mDBTPDBq-II-Folie in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, so dass die erste Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde eine BPhen-Folie in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine LiF-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass die zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 7 dieses Beispiels gefertigt.
(Licht emittierendes Element 8)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 8 wurde durch Co-Aufdampfen von 2mDBTPDBq-ll, αNBA1BP und [Ir(mppm)₂(acac)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu αNBA1BP und [Ir(mppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:αNBA1BP:[Ir(mppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Die anderen Schichten als die Licht emittierende Schicht 1113 wurden auf dieselbe Weise ausgebildet wie die des Licht emittierenden Elements 7.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 9 stellt Elementstrukturen der auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elemente 7 und 8 dar. [Tabelle 9]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtran sportschicht	Licht emittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 7	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBA1 BP: [Ir(mppm)₂(acac)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-II 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	AI 200 nm
Licht emittierendes Element 8	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-II: äNBA1 BP: [lr(mppm)2(acac)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-II 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurden diese Licht emittierende Elemente eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
31 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente 7 und 8 dar. In 31 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 32 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 32 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 33 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 33 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 34 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 34 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.

Des Weiteren stellt Tabelle 10 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) der Licht emittierenden Elemente 7 und 8 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.000 cd/m² dar. [Tabelle 10]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbart (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromausbeute (cd/A)	Wirkungsgrad (Im/W)	Externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 7	3,2	1,6	(0,43, 0,56)	1.100	69	68	20
Licht emittierendes Element 8	3,0	1,1	(0,43, 0,56)	860	75	79	21

35 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 7 und 8 dar, die durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurden. In 35 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 10 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 7 (x, y) = (0,43, 0,56) bei einer Leuchtdichte von 1.100 cd/m², und die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 8 betrugen (x, y) = (0,43, 0,56) bei einer Leuchtdichte von 860 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 ein gelbgrünes Licht emittieren, das aus [Ir(mppm)₂(acac)] stammt.
Wie aus Tabelle 10 und 31 bis 34 zu ersehen ist, weist jedes der Licht emittierenden Elemente 7 und 8 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 7 beinhaltet PCBA1BP, 2mDBTPDBq-II und [Ir(mppm)₂(acac)], die in Beispiel 8 beschrieben worden sind, und die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 8 beinhaltet αNBA1BP, 2mDBTPDBq-II und [Ir(mppm)₂(acac)], die in Beispiel 8 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 8 beschrieben, weisen die Emissionsspektren der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBA1BP und der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und αNBA1BP starke Überlappungen mit der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum von [Ir(mppm)₂(acac)] auf, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt. Es wird erachtet, dass die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweisen, da Energien mithilfe der Überlappungen übertragen werden.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
Als Nächstes wurden Zuverlässigkeitsprüfungen der Licht emittierenden Elemente 7 und 8 durchgeführt. 36 stellt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitsprüfungen dar. In 36 stellt die vertikale Achse die normierte Leuchtdichte (%) in der Annahme dar, dass eine Anfangsleuchtdichte 100 % beträgt, und die horizontale Achse stellt die Antriebsdauer (h) der Elemente dar.
Bei den Zuverlässigkeitsprüfungen wurden die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 jeweils unter den Bedingungen angetrieben, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5.000 cd/m² festgelegt wurde und die Stromdichte konstant war.
Nach einem Antreiben über 260 Stunden behielt das Licht emittierende Element 7 74 % der Anfangsleuchtdichte. Nach einem Antreiben über 260 Stunden behielt das Licht emittierende Element 8 75 % der Anfangsleuchtdichte. Die Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierenden Elemente 7 und 8 eine lange Lebensdauer aufweisen.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen Zuverlässigkeit zu erzielen.
[Beispiel 10]
Beispiel 10 stellt Beispiele für ein Gastmaterial und Wirtsmaterialien, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 37A und 37B dar.
Bei dem in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterial handelt es sich um (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]). Bei den in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterialien handelt es sich um die beiden folgenden Typen: eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB und eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 2,7-Bis[N-(diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF). Chemische Formeln von in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
(Absorptionsspektrum)
37A und 37B zeigen ein ultraviolett sichtbares Absorptionsspektrum (Absorptionsspektrum d) von [Ir(tBuppm)₂(acac)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(tBuppm)₂(acac)]. Messungen des Absorptionsspektrums wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit der Dichlormethanlösung (0,093 mmol/L) in einer Quarzküvette durchgeführt.
(Emissionsspektren)
37A und 37B stellen außerdem ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum d-1) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF und ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum d-2) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB dar. In 37A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1 ·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 37 B stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Das Absorptionsspektrum d in 37A zeigt, dass [Ir(tBuppm)₂(acac)] eine breite Absorptionsbande um 490 nm aufweist. Es wird erachtet, dass diese Absorptionsbande erheblich zu einer Lichtemission beiträgt.
Es erweist sich, dass jedes der Maxima der Emissionsspektren d-1 und d-2 und die Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum d, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, eine starke Überlappung aufweisen. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der das Gastmaterial und eines der Wirtsmaterialien dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
Hier weist das Emissionsspektrum d-2 ein Maximum an einer kürzeren Wellenlängenseite (Seite höherer Energie) als das Emissionsspektrum d-1 auf. Das Maximum des Emissionsspektrums d-2 ist der obigen Absorptionsbande näher als das Maximum des Emissionsspektrums d-1. Aus dem Obigen in 37A und 37B ergibt sich, dass es sich bei dem Emissionsspektrum, das die stärkste Überlappung mit der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum d aufweist, die erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, um das Emissionsspektrum d-2 handelt. Insbesondere beträgt die Differenz zwischen dem Maximum der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum d und dem Maximum des Emissionsspektrums d-1 0,39 eV, und die Differenz zwischen dem Maximum der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum d und dem Maximum des Emissionsspektrums d-2 beträgt 0,19 eV.
Es wird erachtet, dass die Differenz zwischen den Maxima der Emissionsspektren d-1 und d-2 auf die Differenz zwischen den HOMO-Niveaus von DPA2SF und NPB zurückzuführen ist. Im Besonderen beträgt das HOMO-Niveau von DPA2SF -5,09 eV, wohingegen das HOMO-Niveau von NPB -5,38 eV beträgt (beide Werte wurden durch CV-Messungen berechnet). Es wird erachtet, dass, da NPB ein geringeres (niedrigeres) HOMO-Niveau als DPA2SF aufweist, das Maximum des Emissionsspektrums d-2 sich an einer kürzeren Wellenlängenseite (Seite höherer Energie) als das Maximum des Emissionsspektrum d-1 befindet.
Aus dem Obigen ergibt sich, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, in der eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB und [Ir(tBuppm)₂(acac)] zusammen verwendet wird, eine hohe Energieübertragungseffizienz im Vergleich zu einem Licht emittierenden Element aufweist, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, in der eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF und [Ir(tBuppm)₂(acac)] zusammen verwendet wird, da eine Energie mithilfe der starken Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer höheren externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
[Beispiel 11]
Beispiel 11 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Die in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden in den obigen Beispielen verwendet, und daher werden ihre chemischen Formeln hier weggelassen.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen von Licht emittierenden Elementen 9 und 10 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 9)
Zunächst wurde eine ITSO-Folie durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden DBT3P-II und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass die Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= DBT3P-II:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-ll, DPA2SF und [Ir(tBuppm)₂(acac)] co-aufgedampft, so dass die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu DPA2SF und [Ir(tBuppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:DPA2SF:[Ir(tBuppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm.
Als Nächstes wurde eine 2mDBTPDBq-II-Folie in einer Dicke von 10 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, so dass die erste Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde eine BPhen-Folie in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine LiF-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass die zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 9 dieses Beispiels gefertigt.
(Licht emittierendes Element 10)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 10 wurde durch Co-Aufdampfen von 2mDBTPDBq-ll, NPB und [Ir(tBuppm)₂(acac)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu NPB und [Ir(tBuppm)₂(acac)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:NPB:[Ir(tBuppm)₂(acac)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 40 nm. Die anderen Schichten als die Licht emittierende Schicht 1113 wurden auf dieselbe Weise ausgebildet wie die des Licht emittierenden Elements 9.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 11 stellt Elementstrukturen der auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elemente 9 und 10 dar. [Tabelle 11]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtran sportschicht	Licht emittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjek tionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 9	ITSO 110 nm	DBT3P-II: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-II: DPA2SF: [Ir(tBuppm)₂(acac)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-ll 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	AI 200 nm
Licht emittierendes Element 10	ITSO 110 nm	DBT3P-II: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: NPB: [Ir(tBuppm)₂(acac)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	2mDBTPDBq-II 10 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurden diese Licht emittierende Elemente eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
38 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 dar. In 38 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 39 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 39 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 40 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 40 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 41 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 41 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.

Des Weiteren stellt Tabelle 12 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.000 cd/m² dar. [Tabelle 12]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbart (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromausbeute (cd/A)	Wirkungsgrad (Im/W)	Externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 9	2,9	1,7	(0,43, 0,56)	890	52	56	15
Licht emittierendes Element 10	2,8	1,0	(0,42, 0,57)	820	84	95	23

42 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 dar, die durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurden. In 42 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 12 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 9 (x, y) = (0,43, 0,56) bei einer Leuchtdichte von 890 cd/m², und die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 10 betrugen (x, y) = (0,42, 0,57) bei einer Leuchtdichte von 820 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 ein gelbgrünes Licht emittieren, das aus [Ir(tBuppm)₂(acac)] stammt.
Wie aus Tabelle 12 und 38 bis 41 zu ersehen ist, weist jedes der Licht emittierenden Elemente 9 und 10 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 9 beinhaltet DPA2SF, 2mDBTPDBq-II und [Ir(tBuppm)₂(acac)], die in Beispiel 10 beschrieben worden sind, und die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 10 beinhaltet NPB, 2mDBTPDBq-II und [Ir(tBuppm)₂(acac)], die in Beispiel 10 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 10 beschrieben, weisen die Emissionsspektren der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF und der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB starke Überlappungen mit der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum von [Ir(tBuppm)₂(acac)] auf, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt. Es wird erachtet, dass die Licht emittierenden Elemente 9 und 10 eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweisen, da Energien mithilfe der Überlappungen übertragen werden. Insbesondere weist das Emissionsspektrum der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und NPB eine stärkere Überlappung mit der Absorptionsbande als das Emissionsspektrum der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und DPA2SF auf. Daher wird erachtet, dass das Licht emittierende Element 10 eine höhere Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz als das Licht emittierende Element 9 aufweist, da eine Energie mithilfe der stärkeren Überlappung übertragen wird. Unter Bezugnahme auf die Ergebnisse von Beispiel 10 ergibt sich, dass die Differenz zwischen dem Energiewert eines Maximums des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und dem Energiewert eines Maximums der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials bevorzugt 0,3 eV oder weniger beträgt.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
[Beispiel 12]
Beispiel 12 stellt Beispiele für ein Gastmaterial und Wirtsmaterialien, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 43A und 43B dar.
Bei dem in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterial handelt es sich um [Ir(mppr-Me)₂(dpm)]. Bei den in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterialien handelt es sich um die beiden folgenden Typen: eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 4,4',4"-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA) und eine Materialmischung aus 2-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: DBTBIm-II) und 1'-TNATA. Im Folgenden wird eine chemische Formel eines in diesem Beispiel verwendeten Materials dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
(Absorptionsspektrum)
43A und 43B zeigen ein ultraviolett sichtbares Absorptionsspektrum (Absorptionsspektrum e) von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)]. Messungen des Absorptionsspektrums wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit der Dichlormethanlösung (0,093 mmol/L) in einer Quarzküvette durchgeführt.
(Emissionsspektren)
43A und 43B stellen außerdem ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum e-1) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA und ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum e-2) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus DBTBIm-II und 1'-TNATA dar. In 43A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 43 B stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε(M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Das Absorptionsspektrum e in 43A zeigt, dass [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] eine breite Absorptionsbande um 520 nm aufweist. Es wird erachtet, dass diese Absorptionsbande erheblich zu einer Lichtemission beiträgt.
Es erweist sich, dass jedes der Maxima der Emissionsspektren e-1 und e-2 und die Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum e, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, eine starke Überlappung aufweisen. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der das Gastmaterial und eines der Wirtsmaterialien dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
Hier weist das Emissionsspektrum e-2 ein Maximum an einer kürzeren Wellenlängenseite (Seite höherer Energie) als das Emissionsspektrum e-1 auf. Das Maximum des Emissionsspektrums e-2 ist der obigen Absorptionsbande näher als das Maximum des Emissionsspektrums e-1. Aus dem Obigen in 43A und 43B ergibt sich, dass es sich bei dem Emissionsspektrum, das die stärkste Überlappung mit der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum e aufweist, die erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, um das Emissionsspektrum e-2 handelt. Insbesondere beträgt die Differenz zwischen dem Maximum der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum e (Aufsetzer bei etwa 520 nm) und dem Maximum des Emissionsspektrums e-1 0,35 eV, und die Differenz zwischen dem Maximum der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum e (Aufsetzer bei etwa 520 nm) und dem Maximum des Emissionsspektrums e-2 beträgt 0,01 eV.
Es wird erachtet, dass die Differenz zwischen den Maxima der Emissionsspektren e-1 und e-2 auf die Differenz zwischen den LUMO-Niveaus von 2mDBTPDBq-II und DBTBIm-II zurückzuführen ist. Im Besonderen beträgt das LUMO-Niveau von 2mDBTPDBq-II -2,95 eV, wohingegen das LUMO-Niveau von DBTBIm-II -2,52 eV beträgt (beide Werte wurden durch CV-Messungen berechnet). Es wird erachtet, dass, da DBTBIm-II ein höheres (flacheres) LUMO-Niveau als 2mDBTPDBq-II aufweist, selbst wenn DBTBIm-II mit 1'-TNATA gemischt wird, das ein hohes HOMO-Niveau aufweist, die Wellenlängenseite, an der sich das Maximum des Emissionsspektrums des Verbundmaterials befindet, nicht zu lang ist (das heißt, das Maximum des Emissionsspektrums e-2 befindet sich an einer kürzeren Wellenlängenseite als das Maximum des Emissionsspektrums e-1).
Aus dem Obigen ergibt sich, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Materialmischung aus DBTBIm-II und 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] beinhaltet, eine höhere Energieübertragungseffizienz als ein Licht emittierendes Element aufweist, das eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] beinhaltet, da eine Energie mithilfe der starken Überlappung des Emissionsspektrums der Materialmischung und des Absorptionsspektrums der phosphoreszierenden Verbindung übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer höheren externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
[Beispiel 13]
Beispiel 13 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Die in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden in den obigen Beispielen verwendet, und daher werden ihre chemischen Formeln hier weggelassen.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen von Licht emittierenden Elementen 11 und 12 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 11)
Zunächst wurde eine ITSO-Folie durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war.
Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden BPAFLP und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass die Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von BPAFLP zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= BPAFLP:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-II, 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] co-aufgedampft, so dass die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:1'-TNATA:[Ir(mppr-Me)₂(dpm)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 20 nm.
Als Nächstes wurde eine 2mDBTPDBq-II-Folie in einer Dicke von 30 nm über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet, so dass die erste Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde eine BPhen-Folie in einer Dicke von 20 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine LiF-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass die zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 11 dieses Beispiels gefertigt.
(Licht emittierendes Element 12)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 12 wurde durch Co-Aufdampfen von DBTBIm-II, 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von DBTBIm-II zu 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= DBTBIm-II:1'-TNATA:[Ir(mppr-Me)₂(dpm))) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 20 nm.
Die erste Elektronentransportschicht 1114a des Licht emittierenden Elements 12 wurde durch Ausbilden einer DBTBIm-II-Folie in einer Dicke von 30 nm ausgebildet. Die anderen Schichten als die Licht emittierende Schicht 1113 und die erste Elektronentransportschicht 1114a wurden auf dieselbe Weise ausgebildet wie die des Licht emittierenden Elements 11.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 13 stellt Elementstrukturen der auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elemente 11 und 12 dar. [Tabelle 13]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtran sportschicht	Lichtemittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 11	ITSO 110 nm	BPAFLP MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: 1'-TNATA: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 20 nm	2mDBTPDBq-II 30 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm
Licht emittierendes Element 12	ITSO 110 nm	BPAFLP MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	DBTBIm-II: 1'-TNATA: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 20 nm	DBTBIm-II 30 nm	BPhen 20 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurden diese Licht emittierende Elemente eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
44 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 dar. In 44 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 45 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 45 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 46 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 46 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 47 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 47 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.

Des Weiteren stellt Tabelle 14 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 bei einer Leuchtdichte von etwa 860 cd/m² dar. [Tabelle 14]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbart (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromausbeute (cd/A)	Wirkungsgrad (Im/W)	Externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 11	3,1	2,9	(0,53, 0,46)	860	29	30	11
Licht emittierendes Element 12	3,8	1,5	(0,53, 0,46)	860	58	48	21

48 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 dar, die durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurden. In 48 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 14 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 11 und des Licht emittierenden Elements 12 (x, y) = (0,53, 0,46) bei einer Leuchtdichte von 860 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 ein orangefarbenes Licht emittieren, das aus [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] stammt.
Wie aus Tabelle 14 und 44 bis 47 zu ersehen ist, weist jedes der Licht emittierenden Elemente 11 und 12 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 11 beinhaltet 2mDBTPDBq-ll, 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)], die in Beispiel 12 beschrieben worden sind, und die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 12 beinhaltet DBTBIm-II, 1'-TNATA und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)], die in Beispiel 12 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 12 beschrieben, weisen die Emissionsspektren der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA und der Materialmischung aus DBTBIm-II und 1'-TNATA starke Überlappungen mit der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] auf, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt. Es wird erachtet, dass die Licht emittierenden Elemente 11 und 12 eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweisen, da Energien mithilfe der Überlappungen übertragen werden. Insbesondere weist das Emissionsspektrum der Materialmischung aus DBTBIm-II und 1'-TNATA eine stärkere Überlappung mit der Absorptionsbande als das Emissionsspektrum der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 1'-TNATA auf. Daher wird erachtet, dass das Licht emittierende Element 12 eine höhere Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz als das Licht emittierende Element 11 aufweist, da eine Energie mithilfe der stärkeren Überlappung übertragen wird. Unter Bezugnahme auf die Ergebnisse von Beispiel 12 ergibt sich, dass die Differenz zwischen dem Energiewert eines Maximums des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und dem Energiewert eines Maximums der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials bevorzugt 0,3 eV oder weniger beträgt.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
[Beispiel 14]
Beispiel 14 stellt Beispiele für ein Gastmaterial und Wirtsmaterialien, die in dem Licht emittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet sein können, unter Bezugnahme auf 49A und 49B dar.
Bei dem in diesem Beispiel verwendeten Gastmaterial handelt es sich um [Ir(mppr-Me)₂(dpm)]. Bei den in diesem Beispiel ebenfalls verwendeten Wirtsmaterialien handelt es sich um die beiden folgenden Typen: eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBNBB und eine Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und 9-Phenyl-9H-3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)carbazol (Abkürzung: PCCP). Chemische Formeln von in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden im Folgenden dargestellt. Es ist zu beachten, dass chemische Formeln der in den obigen Beispielen verwendeten Materialien hier weggelassen werden.
(Absorptionsspektrum)
49A und 49B zeigen ein ultraviolett sichtbares Absorptionsspektrum (Absorptionsspektrum f) von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] in einer Dichlormethanlösung von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)]. Messungen des Absorptionsspektrums wurden bei Raumtemperatur unter Verwendung eines UV/Vis-Spektrophotometers (Typ V550, hergestellt von JASCO Corporation) mit der Dichlormethanlösung (0,093 mmol/L) in einer Quarzküvette durchgeführt.
(Emissionsspektren)
49A und 49B stellen außerdem ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum f-1) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBNBB und ein Emissionsspektrum (Emissionsspektrum f-2) einer Dünnschicht einer Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCCP dar. In 49A stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 49 B stellt die horizontale Achse die Energie (eV) dar, und die vertikalen Achsen stellen den molaren Absorptionskoeffizienten ε (M^-1·cm^-1) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Das Absorptionsspektrum f in 49A zeigt, dass [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] eine breite Absorptionsbande um 500 nm aufweist. Es wird erachtet, dass diese Absorptionsbande erheblich zu einer Lichtemission beiträgt.
Es erweist sich, dass jedes der Maxima der Emissionsspektren f-1 und f-2 und die Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum f, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt, eine starke Überlappung aufweisen. Auf diese Weise wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element, das eine Licht emittierende Schicht beinhaltet, bei der das Gastmaterial und eines der Wirtsmaterialien dieses Beispiels zusammen verwendet werden, eine hohe Energieübertragungseffizienz aufweist, da eine Energie mithilfe der Überlappung des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und des Absorptionsspektrums des Gastmaterials übertragen wird. Daher wird gezeigt, dass ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
Beispiel 14 zeigt, dass entweder die Materialmischung, die die Carbazolverbindung beinhaltet, oder das Verbundmaterial, das die aromatische Aminverbindung beinhaltet, als Wirtsmaterial verwendet werden kann.
[Beispiel 15]
Beispiel 15 stellt ein Licht emittierendes Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf 2 dar. Die in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden in den obigen Beispielen verwendet, und daher werden ihre chemischen Formeln hier weggelassen.
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Fertigen von Licht emittierenden Elementen 13 und 14 dieses Beispiels dargestellt.
(Licht emittierendes Element 13)
Zunächst wurde eine ITSO-Folie durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 1100 ausgebildet, so dass die erste Elektrode 1101 ausgebildet wurde, die als Anode diente. Die Dicke betrug 110 nm, und die Elektrodenfläche betrug 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements über dem Substrat 1100 die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, bei 200 °C über eine Stunde erhitzt und einer UV-Ozonbehandlung über 370 Sekunden unterzogen.
Anschließend wurde das Substrat 1100 in eine Vakuumaufdampfvorrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^-4 Pa verringert worden war, und einem Vakuumerhitzen bei 170 °C über 30 Minuten in einer Heizkammer der Vakuumaufdampfvorrichtung unterzogen, und anschließend wurde das Substrat 1100 etwa 30 Minuten lang abgekühlt.
Als Nächstes wurde das mit der ersten Elektrode 1101 ausgestattete Substrat 1100 so an einem Substrathalter in einer Vakuumaufdampfvorrichtung befestigt, dass eine Oberfläche, auf der die erste Elektrode 1101 bereitgestellt wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfvorrichtung wurde auf etwa 10^-4 Pa verringert. Dann wurden BPAFLP und Molybdän(VI)-oxid über der ersten Elektrode 1101 co-aufgedampft, so dass die Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 1111 betrug 40 nm, und das Gewichtsverhältnis von BPAFLP zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 (= BPAFLP:Molybdänoxid) eingestellt.
Als Nächstes wurde eine BPAFLP-Folie in einer Dicke von 20 nm über der Lochinjektionsschicht 1111 ausgebildet, so dass die Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurden 2mDBTPDBq-II, PCBNBB und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] co-aufgedampft, so dass die Licht emittierende Schicht 1113 über der Lochtransportschicht 1112 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBNBB und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)₂(dpm)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 20 nm.
Als Nächstes wurden 2mDBTPDBq-II, PCBNBB und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] über der Licht emittierenden Schicht 1113 co-aufgedampft, so dass die erste Elektronentransportschicht 1114a über der Licht emittierenden Schicht 1113 ausgebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBNBB und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)₂(dpm)]) eingestellt. Die Dicke der ersten Elektronentransportschicht 1114a betrug 40 nm.
Als Nächstes wurde eine BPhen-Folie in einer Dicke von 10 nm über der ersten Elektronentransportschicht 1114a ausgebildet, so dass die zweite Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet wurde.
Des Weiteren wurde eine LiF-Folie in einer Dicke von 1 nm durch Aufdampfen über der zweiten Elektronentransportschicht 1114b ausgebildet, so dass die Elektroneninjektionsschicht 1115 ausgebildet wurde.
Zuletzt wurde eine Aluminiumfolie in einer Dicke von 200 nm durch Aufdampfen ausgebildet, so dass die zweite Elektrode 1103 ausgebildet wurde, die als Kathode diente. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 13 dieses Beispiels gefertigt.
(Licht emittierendes Element 14)
Die Licht emittierende Schicht 1113 des Licht emittierenden Elements 14 wurde durch Co-Aufdampfen von 2mDBTPDBq-ll, 9-Phenyl-9H-3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)carbazol (Abkürzung: PCCP) und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] ausgebildet. Das Gewichtsverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCCP und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] wurde auf 0,8:0,2:0,05 (= 2mDBTPDBq-II:PCCP:[Ir(mppr-Me)₂(dpm)]) eingestellt. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 1113 betrug 20 nm. Die anderen Schichten als die Licht emittierende Schicht 1113 wurden auf dieselbe Weise ausgebildet wie die des Licht emittierenden Elements 13.
Es ist zu beachten, dass in dem obigen Aufdampfprozess sämtliches Aufdampfen durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 15 stellt Elementstrukturen der auf diese Weise erzielten Licht emittierenden Elemente 13 und 14 dar. [Tabelle 15]

	1. Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtran sportschicht	Lichtemittierende Schicht	1. Elektronentransportschicht	2. Elektronentransportschicht	Elektroneninjektionsschicht	2. Elektrode
Licht emittierendes Element 13	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBNBB: [lr(mppr-Me)2(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBNBB: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	BPhen 10 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm
Licht emittierendes Element 14	ITSO 110 nm	BPAFLP: MoOx (= 4:2) 40 nm	BPAFLP 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCCP: [lr(mppr-Me)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 20 nm	2mDBTPDBq-ll: PCBNBB: [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] (= 0,8:0,2:0,05) 40 nm	BPhen 10 nm	LiF 1 nm	Al 200 nm

In einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthielt, wurden diese Licht emittierende Elemente eingeschlossen, damit sie nicht der Luft ausgesetzt waren. Anschließend wurden die Betriebseigenschaften dieser Licht emittierenden Elemente gemessen. Es ist zu beachten, dass die Messungen bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) ausgeführt wurden.
50 stellt eine Stromdichte-Leuchtdichte-Kennlinie der Licht emittierenden Elemente 13 und 14 dar. In 50 stellt die horizontale Achse die Stromdichte (mA/cm²) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 51 stellt eine Spannung-Leuchtdichte-Kennlinie dar. In 51 stellt die horizontale Achse die Spannung (V) dar, und die vertikale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 52 stellt eine Leuchtdichte-Stromausbeute-Kennlinie dar. In 52 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die Stromausbeute (cd/A) dar. 53 stellt eine Kennlinie der Leuchtdichte gegen die externe Quanteneffizienz dar. In 53 stellt die horizontale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar, und die vertikale Achse stellt die externe Quanteneffizienz (%) dar.

Des Weiteren stellt Tabelle 16 die Spannung (V), die Stromdichte (mA/cm²), die CIE-Farbartkoordinaten (x, y), die Stromausbeute (cd/A), den Wirkungsgrad (Im/W) und die externe Quanteneffizienz (%) der Licht emittierenden Elemente 13 und 14 bei einer Leuchtdichte von etwa 1.200 cd/m² dar. [Tabelle 16]

	Spannung (V)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbart (x, y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromausbeute (cd/A)	Wirkungsgrad (Im/W)	Externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 13	3,0	1,7	(0,54, 0,45)	1.200	67	70	24
Licht emittierendes Element 14	3,0	1,7	(0,54, 0,46)	1.200	69	72	24

54 stellt Emissionsspektren der Licht emittierenden Elemente 13 und 14 dar, die durch Anlegen eines Stroms von 0,1 mA erzielt wurden. In 54 stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar, und die vertikale Achse stellt die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. Wie in Tabelle 16 dargestellt, betrugen die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 13 (x, y) = (0,54, 0,45) bei einer Leuchtdichte von 1.200 cd/m², und die CIE-Farbartkoordinaten des Licht emittierenden Elements 14 betrugen (x, y) = (0,54, 0,46) bei einer Leuchtdichte von 1.200 cd/m². Die Ergebnisse zeigen, dass die Licht emittierenden Elemente 13 und 14 ein orangefarbenes Licht emittieren, das aus [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] stammt.
Wie aus Tabelle 16 und 50 bis 53 zu ersehen ist, weist jedes der Licht emittierenden Elemente 13 und 14 eine hohe Stromausbeute, einen hohen Wirkungsgrad und eine hohe externe Quanteneffizienz auf.
Die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 13 beinhaltet 2mDBTPDBq-ll, PCBNBB und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)], die in Beispiel 14 beschrieben worden sind, und die Licht emittierende Schicht des Licht emittierenden Elements 14 beinhaltet 2mDBTPDBq-ll, PCCP und [Ir(mppr-Me)₂(dpm)], die in Beispiel 14 beschrieben worden sind. Wie in Beispiel 14 beschrieben, weisen die Emissionsspektren der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCBNBB und der Materialmischung aus 2mDBTPDBq-II und PCCP starke Überlappungen mit der Absorptionsbande in dem Absorptionsspektrum von [Ir(mppr-Me)₂(dpm)] auf, bei der davon ausgegangen wird, dass sie erheblich zu einer Lichtemission beiträgt. Es wird erachtet, dass die Licht emittierenden Elemente 13 und 14 eine hohe Energieübertragungseffizienz und externe Quanteneffizienz aufweisen, da Energien mithilfe der Überlappungen übertragen werden.
Beispiel 15 deutet darauf hin, dass, wenn die Materialmischung, die die Carbazolverbindung (PCCP) beinhaltet, statt der Materialmischung, die die aromatische Aminverbindung (PCBNBB) beinhaltet, als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, auch ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz erzielt werden kann.
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Anwendung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element mit einer hohen externen Quanteneffizienz zu erzielen.
(Referenzbeispiel 1)
Im Folgenden wird ein Synthesebeispiel für einen metallorganischen Komplex (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (anderer Name: Bis[2-(6-phenyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κN3](2,4-pentandionato-κ²O,O')iridium(III)) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]) dargestellt, der in den obigen Beispielen verwendet wird. Die Struktur von [Ir(dppm)₂(acac)] wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 1: Synthese von 4,6-Diphenylpyrimidin (Abkürzung: Hdppm)〉
Zunächst wurden 5,02 g 4,6-Dichlorpyrimidin, 8,29 g Phenylboronsäure, 7,19 g Natriumcarbonat, 0,29 g Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (Abkürzung: Pd(PPh₃)₂Cl₂), 20 ml Wasser und 20 ml Acetonitril in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde 60 Minuten lang durch Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) erwärmt. Dann wurden weiter 2,08 g Phenylboronsäure, 1,79 g Natriumcarbonat, 0,070 g Pd(PPh₃)₂Cl₂, 5 ml Wasser und 5 ml Acetonitril in den Kolben gegeben, und die Mischung wurde erneut 60 Minuten lang durch Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) erwärmt. Anschließend wurde dieser Lösung Wasser zugegeben, und es wurde eine organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Die gewonnene Lösung des Extrakts wurde mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Dichlormethan als Fließmittel gereinigt, so dass ein Pyrimidinderivat Hdppm (gelb-weißes Pulver, Ausbeute 38 %) gewonnen wurde. Es ist zu beachten, dass für die Bestrahlung mit Mikrowellen ein Mikrowellen-Synthese-System (Discover, hergestellt von CEM Corporation) verwendet wurde. Ein Syntheseschema (a-1) von Schritt 1 wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 2: Synthese von Di-µ-chlor-bis[bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III)] (Abkürzung: [Ir(dppm)₂Cl]₂)〉
Als Nächstes wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,10 g des in Schritt 1 gewonnenen Hdppm und 0,69 g Iridiumchloridhydrat (IrCl₃·H₂O) in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Rundkolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 1 Stunde lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand gefiltert und mit Ethanol gewaschen, um einen zweikernigen Komplex [Ir(dppm)₂Cl]₂ zu erzeugen (rötlichbraunes Pulver, Ausbeute 88 %). Ein Syntheseschema (a-2) von Schritt 2 wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 3: Synthese von (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)]))
Ferner wurden 40 ml 2-Ethoxyethanol, 1,44 g des in Schritt 2 gewonnenen [Ir(dppm)₂Cl]₂, 0,30 g Acetylaceton und 1,07 g Natriumcarbonat in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Rundkolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 60 Minuten lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der gewonnene Rückstand wurde in Dichlormethan gelöst, und es wurde eine Filtration durchgeführt, um unlösliche Substanzen zu entfernen. Das gewonnene Filtrat wurde mit Wasser und anschließend mit gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Dichlormethan und Ethylacetat als Fließmittel in einem Volumenverhältnis von 50:1 gereinigt. Danach wurde eine Umkristallisation mit einem Lösungsmittelgemisch aus Dichlormethan und Hexan durchgeführt, so dass als Zielsubstanz ein orangefarbenes Pulver gewonnen wurde (Ausbeute 32 %). Ein Syntheseschema (a-3) von Schritt 3 wird im Folgenden dargestellt.
Im Folgenden wird ein Analyseergebnis durch Kernspinresonanzspektrometrie (¹H NMR) des in Schritt 3 gewonnenen orangefarbenen Pulvers beschrieben. Diese Ergebnisse zeigten, dass der metallorganische Komplex [Ir(dppm)₂(acac)] gewonnen wurde.
¹H NMR. δ (CDCl₃): 1,83 (s, 6H), 5,29 (s, 1H), 6,48 (d, 2H), 6,80 (t, 2H), 6,90 (t, 2H), 7,55-7,63 (m, 6H), 7,77 (d, 2H), 8,17 (s, 2H), 8,24 (d, 4H), 9,17 (s, 2H).
(Referenzbeispiel 2)
Im Folgenden wird ein Synthesebeispiel für einen metallorganischen Komplex (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (anderer Name: Bis[2-(6-methyl-4-pyrimidinyl-κN3 )phenyl- κC]( 2 ,4-pentandionato-κ²O,O')iridium(III)) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]) dargestellt, der in den obigen Beispielen verwendet wird. Die Struktur von [Ir(mppm)₂(acac)] wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 1: Synthese von 4-Methyl-6-phenylpyrimidin (Abkürzung: Hmppm))
Zunächst wurden 4,90 g 4-Chlor-6-methylpyrimidin, 4,80 g Phenylboronsäure, 4,03 g Natriumcarbonat, 0,16 g Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid (Abkürzung: Pd(PPh₃)₂Cl₂), 20 ml Wasser und 10 ml Acetonitril in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde 60 Minuten lang durch Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) erwärmt. Dann wurden weiter 2,28 g Phenylboronsäure, 2,02 g Natriumcarbonat, 0,082 g Pd(PPh₃)₂Cl₂, 5 ml Wasser und 10 ml Acetonitril in den Kolben gegeben, und die Mischung wurde erneut 60 Minuten lang durch Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) erwärmt. Anschließend wurde dieser Lösung Wasser zugegeben, und es wurde eine Extraktion mit Dichlormethan durchgeführt. Die gewonnene Lösung des Extrakts wurde mit einer gesättigten, wässrigen Natriumcarbonatlösung, Wasser und anschließend mit einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Dichlormethan und Ethylacetat als Fließmittel in einem Volumenverhältnis von 9:1 gereinigt, so dass als Zielsubstanz das Pyrimidinderivat Hmppm gewonnen wurde (orangefarbene, ölige Substanz, Ausbeute 46 %). Es ist zu beachten, dass die Bestrahlung mit Mikrowellen unter Verwendung eines Mikrowellen-Synthese-Systems (Discover, hergestellt von CEM Corporation) durchgeführt wurde. Ein Syntheseschema (b-1) von Schritt 1 wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 2: Synthese von Di-µ-chlor-bis[bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III)] (Abkürzung: [Ir(mppm)₂Cl]₂)〉
Als Nächstes wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,51 g des in Schritt 1 gewonnenen Hmppm und 1,26 g Iridiumchloridhydrat (IrCl₃-H₂O) in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Rundkolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 1 Stunde lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand mit Ethanol gewaschen und gefiltert, so dass ein zweikerniger Komplex [Ir(mppm)₂CI]₂ (dunkelgrünes Pulver, Ausbeute 77 %) gewonnen wurde. Ein Syntheseschema (b-2) von Schritt 2 wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 3: Synthese von (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)₂(acac)]))
Ferner wurden 40 ml 2-Ethoxyethanol, 1,84 g des in Schritt 2 gewonnenen zweikernigen Komplexes [Ir(mppm)₂Cl]₂, 0,48 g Acetylaceton und 1,73 g Natriumcarbonat in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Rundkolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 60 Minuten lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der gewonnene Rückstand wurde in Dichlormethan gelöst, und es wurde eine Filtration durchgeführt, um unlösliche Substanzen zu entfernen. Das gewonnene Filtrat wurde mit Wasser und anschließend mit gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Dichlormethan und Ethylacetat als Fließmittel in einem Volumenverhältnis von 4:1 gereinigt. Danach wurde eine Umkristallisation mit einem Lösungsmittelgemisch aus Dichlormethan und Hexan durchgeführt, so dass als Zielsubstanz ein gelbes Pulver (Ausbeute 22 %) gewonnen wurde. Ein Syntheseschema (b-3) von Schritt 3 wird im Folgenden dargestellt.
Im Folgenden wird ein Analyseergebnis durch Kernspinresonanzspektrometrie (¹H NMR) des in Schritt 3 gewonnenen gelben Pulvers beschrieben. Diese Ergebnisse zeigten, dass der metallorganische Komplex [Ir(mppm)₂(acac)] gewonnen wurde.
¹H NMR. δ (CDCl₃): 1,78 (s, 6H), 2,81 (s, 6H), 5,24 (s, 1H), 6,37 (d, 2H), 6,77 (t, 2H), 6,85 (t, 2H), 7,61-7,63 (m, 4H), 8,97 (s, 2H).
(Referenzbeispiel 3)
Im Folgenden wird ein Synthesebeispiel für einen metallorganischen Komplex (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (anderer Name: Bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC)(2,4-pentandionato-κ²O,O')iridium(III)) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]) dargestellt, der in den obigen Beispielen verwendet wird. Die Struktur von [Ir(tBuppm)₂(acac)] wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 1: Synthese von 4-tert-Butyl-6-phenylpyrimidin (Abkürzung: HtBuppm)〉
Zunächst wurden 22,5 g 4,4-Dimethyl-1-phenylpentan-1 ,3-dion und 50 g Formamid in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde so erwärmt, dass die reagierte Lösung 5 Stunden lang refluxiert wurde. Danach wurde diese Lösung in eine wässrige Natriumhydroxidlösung gegossen, und es wurde eine organische Schicht mit Dichlormethan extrahiert. Die gewonnene organische Schicht wurde mit Wasser und gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit Hexan und Ethylacetat als Fließmittel in einem Volumenverhältnis von 10:1 gereinigt, so dass ein Pyrimidinderivat HtBuppm (farblose, ölige Substanz, Ausbeute 14 %) gewonnen wurde. Ein Syntheseschema (c-1) von Schritt 1 wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 2: Synthese von Di-µ-chlor-bis[bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato )iridium(III)] (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂Cl]₂))
Als Nächstes wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,49 g des in Schritt 1 gewonnenen HtBuppm und 1,04 g Iridiumchloridhydrat (IrCl₃·H₂O) in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 1 Stunde lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und anschließend wurde der gewonnene Rückstand abgenutscht und mit Ethanol gewaschen, so dass ein zweikerniger Komplex [Ir(tBuppm)₂Cl]₂ (gelbgrünes Pulver, Ausbeute 73 %) gewonnen wurde. Ein Syntheseschema (c-2) von Schritt 2 wird im Folgenden dargestellt.
(Schritt 3: Synthese von (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]))
Ferner wurden 40 ml 2-Ethoxyethanol, 1,61 g des in Schritt 2 gewonnenen zweikernigen Komplexes [Ir(tBuppm)₂Cl]₂, 0,36 g Acetylaceton und 1,27 g Natriumcarbonat in einen mit einem Rücklaufrohr ausgestatteten Rundkolben gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde 60 Minuten lang eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) durchgeführt, um eine Reaktion zu bewirken. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der gewonnene Rückstand wurde mit Ethanol abgenutscht und mit Wasser und Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst, und die Mischung wurde durch eine Filterhilfe gefiltert, bei der Celit (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855), Aluminiumoxid und Celit in dieser Reihenfolge gestapelt waren. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der gewonnene Feststoff wurde mit einem Lösungsmittelgemisch aus Dichlormethan und Hexan umkristallisiert, so dass die Zielsubstanz als gelbes Pulver (Ausbeute 68 %) gewonnen wurde. Ein Syntheseschema (c-3) von Schritt 3 wird im Folgenden dargestellt.
Im Folgenden wird ein Analyseergebnis durch Kernspinresonanzspektrometrie (¹H NMR) des in Schritt 3 gewonnenen gelben Pulvers beschrieben. Diese Ergebnisse zeigten, dass der metallorganische Komplex [Ir(tBuppm)₂(acac)] gewonnen wurde.
¹H NMR. δ (CDCl₃): 1,50 (s, 18H), 1,79 (s, 6H), 5,26 (s, 1H), 6,33 (d, 2H), 6,77 (t, 2H), 6,85 (t, 2H), 7,70 (d, 2H), 7,76 (s, 2H), 9,02 (s, 2H).
(Referenzbeispiel 4)
Im Folgenden wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II) dargestellt, das in Beispielen verwendet wird.
(Synthese von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II)
Ein Syntheseschema (d-1) von 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II) wird im Folgenden dargestellt.
In einen 2-I-Dreihalskolben wurden 5,3 g (20 mmol) 2-Chlordibenzo[f,h]chinoxalin, 6,1 g (20 mmol) 3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenylboronsäure, 460 mg (0,4 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), 300 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2M) gegeben. Die Mischung wurde durch Rühren unter verringertem Druck entgast, und die Luft in dem Dreihalskolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Diese Mischung wurde 7,5 Stunden lang unter einem Stickstoffstrom bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die gewonnene Mischung gefiltert, um einen weißen Rückstand zu erzeugen. Der gewonnene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol in dieser Reihenfolge gewaschen und anschließend getrocknet. Der gewonnene Feststoff wurde in etwa 600 ml heißem Toluol gelöst, gefolgt von einem Abnutschen durch Celit und Florisil, wodurch ein klares, farbloses Filtrat gewonnen wurde. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert und durch Kieselgel-Säulenchromatographie mit etwa 700 ml Kieselgel gereinigt. Die Chromatographie wurde mit heißem Toluol als Fließmittel durchgeführt. Dem hier gewonnenen Feststoff wurden Aceton und Ethanol zugegeben, gefolgt von einer Bestrahlung mit Ultraschallwellen. Anschließend wurde der erzeugte suspendierte Feststoff durch Filtration gesammelt, und der gewonnene Feststoff wurde getrocknet, so dass 7,85 g eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 80 % gewonnen wurden.
Die obige Zielsubstanz war in heißem Toluol relativ löslich, war jedoch ein Material, das wahrscheinlich ausfällen würde, wenn es abgekühlt würde. Des Weiteren war die Substanz schlecht löslich in sonstigen organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Aceton und Ethanol. Folglich resultierte die Nutzung dieser verschiedenen Grade der Löslichkeit in einer Synthese mit hoher Ausbeute durch ein einfaches Verfahren wie das obige. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde insbesondere die Mischung wieder auf Raumtemperatur gebracht, und der ausgefällte Feststoff wurde durch Filtration gesammelt, wodurch die meisten Verunreinigungen leicht entfernt werden konnten. Des Weiteren konnte die Zielsubstanz, die wahrscheinlich ausfällen würde, durch die Säulenchromatographie mit heißem Toluol als Fließmittel ohne Weiteres gereinigt werden.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 4,0 g des gewonnenen weißen Pulvers gereinigt. Bei der Reinigung wurde das weiße Pulver bei 300 °C unter einem Druck von 5,0 Pa bei einer Durchflussmenge von Argongas von 5 ml/min erwärmt. Nach der Reinigung wurde die Zielsubstanz in einer Ausbeute von 88 % als 3,5 g eines weißen Pulvers gewonnen.
Eine Kernspinresonanzspektrometrie (¹H NMR) erkannte diese Verbindung als Zielsubstanz 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,fr]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II).
¹H-NMR-Daten der gewonnenen Substanz werden im Folgenden dargestellt.
¹H NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ (ppm) = 7,45-7,52 (m, 2H), 7,59-7,65 (m, 2H), 7,71-7,91 (m, 7H), 8,20-8,25 (m, 2H), 8,41 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 8,65 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 8,77-8,78 (m, 1H), 9,23 (dd, J = 7,2 Hz, 1,5 Hz, 1H), 9,42 (dd, J = 7,8 Hz, 1,5 Hz, 1H), 9,48 (s, 1H).
Bezugszeichenliste

102: EL-Schicht,
103: erste Elektrode,
108: zweite Elektrode,
701: Lochinjektionsschicht,
702: Lochtransportschicht,
703: Licht emittierende Schicht,
704: Elektronentransportschicht,
705: Elektroneninjektionsschicht,
706: Elektroneninjektions-Pufferschicht,
707: Elektronenrelaisschicht,
708: Verbundmaterialschicht,
800: erste EL-Schicht,
801: zweite EL-Schicht,
803: Ladungserzeugungsschicht,
1100: Substrat,
1101: erste Elektrode,
1103: zweite Elektrode,
1111: Lochinjektionsschicht,
1112: Lochtransportschicht,
1113: Licht emittierende Schicht,
1114a: erste Elektronentransportschicht,
1114b: zweite Elektronentransportschicht,
1115: Elektroneninjektionsschicht.

Claims

Licht emittierendes Element, das umfasst: eine erste Elektrode (103); eine Licht emittierende Schicht (703) über der ersten Elektrode (103), wobei die Licht emittierende Schicht (703) ein Gastmaterial und ein Wirtsmaterial umfasst; und eine zweite Elektrode (108) über der Licht emittierenden Schicht (703), wobei das Maximum des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials die Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite (der Seite der geringsten Energie) in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials überlappt, wobei die Differenz zwischen dem Energiewert des Maximums des Emissionsspektrums des Wirtsmaterials und dem Energiewert des Maximums der Absorptionsbande auf der Seite der geringsten Energie in dem Absorptionsspektrum des Gastmaterials 0,2 eV oder weniger beträgt, und wobei das Wirtsmaterial mehrere Arten von Materialien umfasst.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 1, wobei das Niveau der Triplettanregungsenergie des Wirtsmaterials höher ist als das Niveau der Triplettanregungsenergie des Gastmaterials.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei die Absorptionsbande eine Absorption auf der Grundlage eines Triplett-MLCT-Übergangs beinhaltet.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei es sich bei dem Emissionsspektrum um ein Fluoreszenzspektrum handelt.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei es sich bei dem Gastmaterial um einen metallorganischen Komplex handelt.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei es sich bei dem Gastmaterial um einen Iridiumkomplex handelt.
Licht emittierendes Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei ein molarer Absorptionskoeffizient der Absorptionsbande an der längsten Wellenlängenseite in dem Absorptionsspektrum 5.000 M^-1·cm^-1 oder mehr beträgt.
Elektronische Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 umfasst.