JP3341090B2 - オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 - Google Patents
オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なオキサジアゾール
誘導体ならびにその製造法に関し、更に詳しくは有機電
界発光素子あるいは、蛍光増白剤として有用な新規な化
合物及びその製造方法に関する。
誘導体ならびにその製造法に関し、更に詳しくは有機電
界発光素子あるいは、蛍光増白剤として有用な新規な化
合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、オキサジアゾール誘導体として各
種のものが知られており、これらは電界発光素子の発光
成分等として有効に利用されている。たとえば、特開平
３−２０５４７９号公報には、アルケニル基や、カルバ
ゾリル基あるいはアミノフェニル基を置換基として有す
るオキサジアゾール誘導体を発光成分等として用いた電
界発光素子が開示されている。しかしながら、これらの
オキサジアゾール誘導体は発光輝度や製膜性に若干の問
題があった。
種のものが知られており、これらは電界発光素子の発光
成分等として有効に利用されている。たとえば、特開平
３−２０５４７９号公報には、アルケニル基や、カルバ
ゾリル基あるいはアミノフェニル基を置換基として有す
るオキサジアゾール誘導体を発光成分等として用いた電
界発光素子が開示されている。しかしながら、これらの
オキサジアゾール誘導体は発光輝度や製膜性に若干の問
題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い発光輝
度を示すと共に安定した製膜性を有し、電界発光素子の
有効成分として有用な新規なオキサジアゾール誘導体を
提供することを目的とする。
度を示すと共に安定した製膜性を有し、電界発光素子の
有効成分として有用な新規なオキサジアゾール誘導体を
提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するオキサジアゾール誘導体が有効であることを見出し
た。
を達成するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するオキサジアゾール誘導体が有効であることを見出し
た。
【０００５】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）で表わされる新規なオキアジアゾール誘導体が提
供される。
（Ｉ）で表わされる新規なオキアジアゾール誘導体が提
供される。
【化１２】
【０００６】上記一般式（Ｉ）において、アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が、アリール基として
は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ス
チリル基等が挙げられる。
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が、アリール基として
は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ス
チリル基等が挙げられる。
【０００７】複素環式芳香環の例としては次のような基
が挙げられる。ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル
基、トリアジニル基、フラニル基、ピロリル基、チオフ
ェニル基、キノリル基、クマリニル基、ベンゾフラニル
基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ジ
ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチ
オフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、ピリダジニル基、シンノリル基、キナゾリル
基、キノキサリル基等。
が挙げられる。ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル
基、トリアジニル基、フラニル基、ピロリル基、チオフ
ェニル基、キノリル基、クマリニル基、ベンゾフラニル
基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ジ
ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチ
オフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、ピリダジニル基、シンノリル基、キナゾリル
基、キノキサリル基等。
【０００８】上記アルキル基、アリール基、複素環式芳
香環の置換基としては、下記のようなものが挙げられ
る。 （１）ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ6とりわけＣ1〜
Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。 （３）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基等
で置換されていてもよい。 （４）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （５）アリールオキシ基；アリール基として（３）で定
義した基を示す。 （６）アルキルチオ基（−ＳＲ2）：Ｒ2は（２）で定義
した基を示す。
香環の置換基としては、下記のようなものが挙げられ
る。 （１）ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ6とりわけＣ1〜
Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。 （３）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基等
で置換されていてもよい。 （４）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （５）アリールオキシ基；アリール基として（３）で定
義した基を示す。 （６）アルキルチオ基（−ＳＲ2）：Ｒ2は（２）で定義
した基を示す。
【化１３】 ；式中Ｒ3及びＲ4は各々独立に水素原子、（２）で定義
したアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル
基、または（３）で定義したアリール基を表わし、また
ピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ3とＲ4が窒素
原子と共同で環を形成しても良い。またユロリジル基の
ようにアリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても
良い。 （８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ5）：Ｒ5は
（２）で定義したアルキル基、または（３）で定義した
アリール基を表わす。 （９）アシル基（−ＣＯＲ5）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ5）、カルバモイル基
したアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル
基、または（３）で定義したアリール基を表わし、また
ピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ3とＲ4が窒素
原子と共同で環を形成しても良い。またユロリジル基の
ようにアリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても
良い。 （８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ5）：Ｒ5は
（２）で定義したアルキル基、または（３）で定義した
アリール基を表わす。 （９）アシル基（−ＣＯＲ5）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ5）、カルバモイル基
【化１４】 ；式中Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上記で定義した意味を表わ
す。但しＲ3及びＲ4においてアリール基上の炭素原子と
共同で環を形成する場合を除く。 （１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 （１１）スチリル基（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−Ｒ5）；
式中Ｒ5は（１）〜（１０）で定義した置換基を表わ
す。
す。但しＲ3及びＲ4においてアリール基上の炭素原子と
共同で環を形成する場合を除く。 （１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 （１１）スチリル基（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−Ｒ5）；
式中Ｒ5は（１）〜（１０）で定義した置換基を表わ
す。
【０００９】一般式（Ｉ）の本発明によるオキサジアゾ
ール誘導体は、下記の方法によって製造することができ
る。
ール誘導体は、下記の方法によって製造することができ
る。
【００１０】すなわち、式（II）の化合物
【化１５】 と、下記一般式（III）の化合物
【化１６】 ＡｒＣＯＸ （III） （ただし、Ａｒは請求項１に記載と同じ）Ｘはハロゲン
原子を表わす。）とを反応させてなる工程（Ａ−１）に
より、下記一般式（IV）
原子を表わす。）とを反応させてなる工程（Ａ−１）に
より、下記一般式（IV）
【化１７】 の化合物を得、これをさらに脱水反応させてなる工程
（Ｂ）により、下記一般式（Ｉ）の化合物を得ることが
できる。
（Ｂ）により、下記一般式（Ｉ）の化合物を得ることが
できる。
【化１８】
【００１１】また別の方法としては、一般式（Ｖ）の化
合物
合物
【化１９】 と、下記一般式（VI）の化合物
【化２０】 ＡｒＣＯＮＨＮＨ2 （VI） （ただし、Ａｒは上記に同じ）とを、反応させてさせて
なる工程(Ａ−２)により、下記一般式（IV）
なる工程(Ａ−２)により、下記一般式（IV）
【化２１】 の化合物を得、これをさらに脱水反応させてなる工程
（Ｂ）により下記一般式（Ｉ）の化合物を得ることがで
きる。
（Ｂ）により下記一般式（Ｉ）の化合物を得ることがで
きる。
【化２２】 更に別な方法としては、前記一般式（Ｖ）の化合物と下
記一般式（VI）の化合物
記一般式（VI）の化合物
【化２３】ＡｒＣＯＮＨＮＨ 2 （VI） とを反応させることにより、前記一般式（Ｉ）の化合物
を製造することができる。ここで使用される一般式（VI
I)のテトラゾール化合物は、従来公知の方法で製造され
る。例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ７１（１９７３）に記
載の方法で合成できる。また、一般式（Ｖ）の化合物と
一般式（VII)の化合物との反応は、Ｒ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇ
ｅｎ ５のオキサジアゾール合成法に準じて行なわれ
る。例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，７２，３６６（１
９６０），Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３，２１０６（１９
６０），Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１１，２４１（１９
６０），Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９８，２９６６（１９６
５）に記載の方法を適用することができる。
を製造することができる。ここで使用される一般式（VI
I)のテトラゾール化合物は、従来公知の方法で製造され
る。例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ７１（１９７３）に記
載の方法で合成できる。また、一般式（Ｖ）の化合物と
一般式（VII)の化合物との反応は、Ｒ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇ
ｅｎ ５のオキサジアゾール合成法に準じて行なわれ
る。例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，７２，３６６（１
９６０），Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３，２１０６（１９
６０），Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１１，２４１（１９
６０），Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９８，２９６６（１９６
５）に記載の方法を適用することができる。
【００１２】また、出発原料として使用される式（II）
で表わされる２，２−ビス（４−カルバゾイルフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンは、一般式（VII）で表わ
される、エステル誘導体と、ヒドラジンとの反応により
容易に製造することができる。
で表わされる２，２−ビス（４−カルバゾイルフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンは、一般式（VII）で表わ
される、エステル誘導体と、ヒドラジンとの反応により
容易に製造することができる。
【化２４】 また出発原料として使用される一般式（Ｖ）で示される
化合物は、相当するカルボン酸を、チオニルクロライド
等のハロゲン化剤で、処理することにより、容易に製造
することができる。なお、一般式（VI）で示される化合
物は、公知の化合物であり容易に入手することができ
る。
化合物は、相当するカルボン酸を、チオニルクロライド
等のハロゲン化剤で、処理することにより、容易に製造
することができる。なお、一般式（VI）で示される化合
物は、公知の化合物であり容易に入手することができ
る。
【００１３】前記工程（Ａ−１）あるいは、工程（Ａ−
２）は、通常塩基性触媒の存在で行なわれる。塩基性触
媒としては、ピリジン、及びその誘導体、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、キノ
リン、ピペラジン、モルホリンなどの有機塩基あるいは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基が挙げられるが、特に有機の塩基性触媒が好
ましい。
２）は、通常塩基性触媒の存在で行なわれる。塩基性触
媒としては、ピリジン、及びその誘導体、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、キノ
リン、ピペラジン、モルホリンなどの有機塩基あるいは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基が挙げられるが、特に有機の塩基性触媒が好
ましい。
【００１４】反応溶媒としては、前記一般式（IV）で示
される化合物を、少しでも溶解するものであればすべて
のものが使用できるが、エタノール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が好ましい。
また、上記したピリジン等の有機の塩基性触媒を過剰に
用い、溶媒としても良い。反応は通常、室温から１５０
℃で、数１０分〜数時間で完了する。
される化合物を、少しでも溶解するものであればすべて
のものが使用できるが、エタノール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が好ましい。
また、上記したピリジン等の有機の塩基性触媒を過剰に
用い、溶媒としても良い。反応は通常、室温から１５０
℃で、数１０分〜数時間で完了する。
【００１５】工程（Ａ−１）においては、式（II）の化
合物１モルに対し、一般式（III）で示される化合物２
〜３倍モル、工程（Ａ−２）においては、一般式（Ｖ）
の化合物１モルに対し、一般式（VI）で示される。化合
物２〜３倍モルを用いるものが良い。工程（Ｂ）の脱水
反応させる工程は、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ポ
リリン酸、ホウ酸、トルエンスルホン酸等の脱水剤に
て、脱水閉環し、一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導
体を得るものである。この時の反応溶媒としては、工程
（Ａ−１）、（Ａ−２）で示した溶媒が使用できるが、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、キシレン、ニトロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒、トリクロルエタン、トリク
ロルエチレンとうのハロゲン系溶媒が等に好ましい。
合物１モルに対し、一般式（III）で示される化合物２
〜３倍モル、工程（Ａ−２）においては、一般式（Ｖ）
の化合物１モルに対し、一般式（VI）で示される。化合
物２〜３倍モルを用いるものが良い。工程（Ｂ）の脱水
反応させる工程は、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ポ
リリン酸、ホウ酸、トルエンスルホン酸等の脱水剤に
て、脱水閉環し、一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導
体を得るものである。この時の反応溶媒としては、工程
（Ａ−１）、（Ａ−２）で示した溶媒が使用できるが、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、キシレン、ニトロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒、トリクロルエタン、トリク
ロルエチレンとうのハロゲン系溶媒が等に好ましい。
【００１６】脱水剤の使用量は、一般式（IV）で示され
る化合物１モルに対し、０．１モルから１０モル程度が
適切であるが、例えばオキシ塩化リン等を大加剰に用
い、溶媒としても良い。反応は通常約５０℃から３００
℃で数１０分〜数１０時間で完了する。
る化合物１モルに対し、０．１モルから１０モル程度が
適切であるが、例えばオキシ塩化リン等を大加剰に用
い、溶媒としても良い。反応は通常約５０℃から３００
℃で数１０分〜数１０時間で完了する。
【００１７】本発明に係る一般式（Ｉ）で示されるオキ
サジアゾール誘導体は、有機電界発光素子の構成成分と
して特に優れており、例えば、真空蒸着法溶液塗布法等
により薄膜化し、陽極、陰極で狭持することにより、素
子を得ることができる。
サジアゾール誘導体は、有機電界発光素子の構成成分と
して特に優れており、例えば、真空蒸着法溶液塗布法等
により薄膜化し、陽極、陰極で狭持することにより、素
子を得ることができる。
【００１８】本発明に係る一般式（Ｉ）で示されるオキ
サジアゾール誘導体の具体例を、表１に示す。
サジアゾール誘導体の具体例を、表１に示す。
【表１−（１）】
【表１−（２）】
【００１９】
【実施例】以下の実施例により、本発明の化合物の製造
法を、さらに詳細に説明する。
法を、さらに詳細に説明する。
【００２０】参考例１ （式(II）の化合物の合成） 無水ヒドラジン１０．０１ｇに２，２−ビス（４−メト
キシカルボニルフェニル）ヘキサフルオロプロパン４．
２０ｇを加え、約９０℃に３時間反応させた。放冷後、
約２００ｍｌの氷水へ反応液を投じ、生成する白色沈殿
を濾取し、水洗後乾燥した。収量３．９０ｇｒ（収率９
３．５％） これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−水
の混合溶液で再結晶を行ない無色板状晶３．３５ｇｒ
（収率７９．７％）を得た。 融点：２６９．０〜２７１．０℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３３３０ｃｍ-1〜３２３０ｃｍ-1にN−H伸縮振動に帰属
するブロードなピークと１６８０ｃｍ-1〜１６４０ｃｍ
-1にC＝Oに帰属するブロードなピークを観測。 元素分析値（計算値は化合物（III）Ｃ17Ｈ14Ｎ4Ｏ2Ｆ6
として）
キシカルボニルフェニル）ヘキサフルオロプロパン４．
２０ｇを加え、約９０℃に３時間反応させた。放冷後、
約２００ｍｌの氷水へ反応液を投じ、生成する白色沈殿
を濾取し、水洗後乾燥した。収量３．９０ｇｒ（収率９
３．５％） これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−水
の混合溶液で再結晶を行ない無色板状晶３．３５ｇｒ
（収率７９．７％）を得た。 融点：２６９．０〜２７１．０℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３３３０ｃｍ-1〜３２３０ｃｍ-1にN−H伸縮振動に帰属
するブロードなピークと１６８０ｃｍ-1〜１６４０ｃｍ
-1にC＝Oに帰属するブロードなピークを観測。 元素分析値（計算値は化合物（III）Ｃ17Ｈ14Ｎ4Ｏ2Ｆ6
として）
【表２】 以上の結果より式(II)の化合物が得られたことを確認し
た。
た。
【００２１】実施例２ （一般式（IV）のＡｒがＮｏ．１２を表わす化合物の合
成）
成）
【化２５】 ｐ−フェニルベンゾイルクロライド （一般式（III)のＸが−Ｃｌを表わす場合）
【化２６】ＡｒＣＯＣｌ ４．７７ｇｒをピリジン６０ｍｌに溶解し、室温で約２
０分間を要し、参考例１で得られた式（II）の化合物
４．２０ｇｒを加えた。ついで、室温で約１５分間反応
させた後に、約１００℃で３時間反応させた。放冷後、
約４００ｍｌの氷水へ反応液を投じ生成した沈殿を濾取
し乾燥させた。 収量６．９１ｇｒ（収率８８．５％） これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−エタノール混合
溶液で再結晶を２回行ない白色粉末を得た。 融点：２１７〜２２１．０℃ （明瞭な融点を示さない） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ７４０ｃｍ-1〜７００ｃｍ-1に１置換フェニル核伸縮振
動に帰属されるブロードなピークと３２５０ｃｍ-1にN-
H伸縮振動に帰属されるブロードなピークを観測。 元素分析値 （計算値は、C43H30N4O4F6として計算)
０分間を要し、参考例１で得られた式（II）の化合物
４．２０ｇｒを加えた。ついで、室温で約１５分間反応
させた後に、約１００℃で３時間反応させた。放冷後、
約４００ｍｌの氷水へ反応液を投じ生成した沈殿を濾取
し乾燥させた。 収量６．９１ｇｒ（収率８８．５％） これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−エタノール混合
溶液で再結晶を２回行ない白色粉末を得た。 融点：２１７〜２２１．０℃ （明瞭な融点を示さない） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ７４０ｃｍ-1〜７００ｃｍ-1に１置換フェニル核伸縮振
動に帰属されるブロードなピークと３２５０ｃｍ-1にN-
H伸縮振動に帰属されるブロードなピークを観測。 元素分析値 （計算値は、C43H30N4O4F6として計算)
【表３】 以上のことにより下記式の化合物が得られたことが確認
された。
された。
【化２７】
【００２２】実施例３〜１４ 一般式（III）で示される化合物のＡｒを、下記表４に
示す化合物に代えた以外は、実施例２と同様な操作を行
ない、一般式（IV）で表わされる化合物（Ａｒは一般式
(III)の場合と同じ）を合成した。
示す化合物に代えた以外は、実施例２と同様な操作を行
ない、一般式（IV）で表わされる化合物（Ａｒは一般式
(III)の場合と同じ）を合成した。
【表４】
【００２３】実施例１５（化合物Ｎｏ．１２の合成） 実施例２で得られた化合物
【化２８】 １．９５ｇｒをオキシ塩化リン２０ｍｌとともに還流し
た３４時間反応させた。放冷後、約２００ｍｌの氷水へ
投じ、生成している白色沈殿を濾取、水洗後乾燥し白色
粉末１．９４ｇｒを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドで２回再結晶を行なった。さらにカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／クロロホムル）で精製し、
さらに、ジオキサンで再結晶を行ない強い螢光を有する
白色結晶を得た。 収量：０．５９ｇｒ（収率３１．７％） 融点：３００℃以上 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）（図１） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認 元素分析値（化合物Ｎｏ．１２としてＣ43Ｈ26Ｎ4Ｏ2Ｆ
6で計算）
た３４時間反応させた。放冷後、約２００ｍｌの氷水へ
投じ、生成している白色沈殿を濾取、水洗後乾燥し白色
粉末１．９４ｇｒを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドで２回再結晶を行なった。さらにカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／クロロホムル）で精製し、
さらに、ジオキサンで再結晶を行ない強い螢光を有する
白色結晶を得た。 収量：０．５９ｇｒ（収率３１．７％） 融点：３００℃以上 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）（図１） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認 元素分析値（化合物Ｎｏ．１２としてＣ43Ｈ26Ｎ4Ｏ2Ｆ
6で計算）
【表５】 以上の結果のことにより、化合物Ｎｏ．１２が得られた
ことが確認された。
ことが確認された。
【００２４】実施例１６（化合物Ｎｏ．２の製造） 実施例３で得られた化合物 （一般式（IV）のＡｒがＮｏ．３を表わす場合）
【化２９】 ６．５６ｇｒをｏ−ジクロルベンゼン８０ｍｌとともに
約１６５℃に加熱した。激しく撹拌しながらチオニルク
ロライド７．１４ｇｒを約１時間を要して滴下した。滴
下終了後もこの温度に約３時間反応させ放冷した。水を
加え、残っているチオニルクロライドを分解した後、有
機相を３回水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、得られた淡黄色粉末をメタノール洗浄後
乾燥し４．５１ｇｒを得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル／クロロホムル）で精製し、さら
に、トルエンで再結晶を２回行ない強い螢光を有する白
色結晶を得た。 収量：２．３６ｇｒ（収率３８．０％） 融点：２６０．５〜２６１．５℃以上 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認 元素分析値（化合物Ｎｏ．２ Ｃ33Ｈ22Ｎ4Ｏ2Ｆ6とし
て計算）
約１６５℃に加熱した。激しく撹拌しながらチオニルク
ロライド７．１４ｇｒを約１時間を要して滴下した。滴
下終了後もこの温度に約３時間反応させ放冷した。水を
加え、残っているチオニルクロライドを分解した後、有
機相を３回水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、得られた淡黄色粉末をメタノール洗浄後
乾燥し４．５１ｇｒを得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル／クロロホムル）で精製し、さら
に、トルエンで再結晶を２回行ない強い螢光を有する白
色結晶を得た。 収量：２．３６ｇｒ（収率３８．０％） 融点：２６０．５〜２６１．５℃以上 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認 元素分析値（化合物Ｎｏ．２ Ｃ33Ｈ22Ｎ4Ｏ2Ｆ6とし
て計算）
【表６】 以上のことより、化合物Ｎｏ．２が得られたことが確認
された。
された。
【００２５】実施例１７（化合物Ｎｏ．１３の製造） 実施例４で得られた化合物 （一般式（IV）のＡｒがＮｏ．１３を表わす場合）
【化３０】 ４．４１ｇｒをモノクロルベンゼン５０ｍｌとともに還
流温度に保持した。激しく撹拌しながらチオニルクロラ
イド４．６２ｇｒを約３０分間にわたって滴下した。滴
下終了後も還流下に約６時間反応させ放冷した。メタノ
ール１００ｍｌを加えた後に生成している白色沈殿を濾
取し、水洗後乾燥し２．４８ｇｒの白色粉末を得た。こ
れをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／クロロホ
ルム）で精製し、さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドで再結晶を２回行ない強い螢光を有する白色結晶を得
た。 収量：１．８８ｇｒ（収率４５．０％） 融点：２９６．０〜２９７．２℃以上 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認 元素分析値（化合物Ｎｏ．１３ Ｃ33Ｈ22Ｎ4Ｏ4Ｆ6と
して計算）
流温度に保持した。激しく撹拌しながらチオニルクロラ
イド４．６２ｇｒを約３０分間にわたって滴下した。滴
下終了後も還流下に約６時間反応させ放冷した。メタノ
ール１００ｍｌを加えた後に生成している白色沈殿を濾
取し、水洗後乾燥し２．４８ｇｒの白色粉末を得た。こ
れをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／クロロホ
ルム）で精製し、さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドで再結晶を２回行ない強い螢光を有する白色結晶を得
た。 収量：１．８８ｇｒ（収率４５．０％） 融点：２９６．０〜２９７．２℃以上 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認 元素分析値（化合物Ｎｏ．１３ Ｃ33Ｈ22Ｎ4Ｏ4Ｆ6と
して計算）
【表７】 以上により、化合物Ｎｏ．１３が得られたことを確認し
た。
た。
【００２６】実施例１８〜２６ 実施例１５において、一般式（IV）のＡｒが表８に示さ
れる場合の化合物を原料として用いた以外は、実施例１
５と同様にして表８に示される化合物（一般式（Ｉ）で
示される化合物）を得た。
れる場合の化合物を原料として用いた以外は、実施例１
５と同様にして表８に示される化合物（一般式（Ｉ）で
示される化合物）を得た。
【表８】
【００２７】実施例２７ （一般式（VII)の化合物が
【化３１】 を表わす場合の合成） ２−シアノナフタレン１０ｇとアジ化ソーダ１０．６１
ｇと塩化リチウム７．６７ｇを反応容器に入れ、溶媒と
して２−メトキシエタノール２４０ｍｌを加えて撹拌し
ながら８０時間加熱還流した。放冷後水５００ｍｌを加
えて不要物を取り除いた後、３５％塩酸１３．５ｍｌを
撹拌しながら滴下し生成物を析出させた後ろ過水洗して
粗生成物１２．１７ｇ（収率９５．０％）を得た。これ
をトルエン３４０ｍｌと１，４−ジオキサン１４０ｍｌ
の混合溶媒で再結晶を行い、９．１４ｇ（収率７１．４
％）の無色針状晶を得た。この化合物の分解点は２０
５．５〜２０５．８℃であった。又、赤外吸収スペクト
ルでは３０００ｃｍ-1〜２４００ｃｍ-1にかけてテトラ
ゾールのＮ−Ｈ伸縮振動に帰属されるブロードなピーク
が観測された。
ｇと塩化リチウム７．６７ｇを反応容器に入れ、溶媒と
して２−メトキシエタノール２４０ｍｌを加えて撹拌し
ながら８０時間加熱還流した。放冷後水５００ｍｌを加
えて不要物を取り除いた後、３５％塩酸１３．５ｍｌを
撹拌しながら滴下し生成物を析出させた後ろ過水洗して
粗生成物１２．１７ｇ（収率９５．０％）を得た。これ
をトルエン３４０ｍｌと１，４−ジオキサン１４０ｍｌ
の混合溶媒で再結晶を行い、９．１４ｇ（収率７１．４
％）の無色針状晶を得た。この化合物の分解点は２０
５．５〜２０５．８℃であった。又、赤外吸収スペクト
ルでは３０００ｃｍ-1〜２４００ｃｍ-1にかけてテトラ
ゾールのＮ−Ｈ伸縮振動に帰属されるブロードなピーク
が観測された。
【００２８】実施例２８（化合物Ｎｏ．２５の合成） 実施例２７で得られた５−（２−ナフチル）−１Ｈ−テ
トラゾール２．０ｇと２，２−ビス（４−クロロホルミ
ルフェニル）ヘキサフルオロプロパン２．１８ｇとを反
応容器に入れ、溶媒としてピリジン５０ｍｌを加え撹拌
しながら４時間加熱還流した。放冷後メタノール５０ｍ
ｌを加え、十分に析出させた後、ろ過メタノール洗浄し
て粗生成物３．０３ｇ（収率８５．８％）を得た。さら
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍｌで再結晶
し、無色球状晶２．９９ｇ（収率８４．７％）を得た。 融点：３００℃以上 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図６に示す。 元素分析値（化合物Ｎｏ．２５ Ｃ39Ｈ22Ｏ2Ｆ6として
計算）
トラゾール２．０ｇと２，２−ビス（４−クロロホルミ
ルフェニル）ヘキサフルオロプロパン２．１８ｇとを反
応容器に入れ、溶媒としてピリジン５０ｍｌを加え撹拌
しながら４時間加熱還流した。放冷後メタノール５０ｍ
ｌを加え、十分に析出させた後、ろ過メタノール洗浄し
て粗生成物３．０３ｇ（収率８５．８％）を得た。さら
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍｌで再結晶
し、無色球状晶２．９９ｇ（収率８４．７％）を得た。 融点：３００℃以上 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図６に示す。 元素分析値（化合物Ｎｏ．２５ Ｃ39Ｈ22Ｏ2Ｆ6として
計算）
【表９】 以上のことより、化合物Ｎｏ．２５が得られたことが確
認された。
認された。
【００２９】
【応用例】ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ
７００Åの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形
成し、その上に下記式（化８）で示されるジアミン誘導
体からなるホール輸送層５００Å、前記化合物Ｎｏ．１
２からなる電子輸送層５００Å、アルミニウムからなる
陰極を各々真空蒸着により形成し、電界発光素子を作製
した。蒸着時の真空度は約０．７×-6ｔｏｒｒであり、
基板温度は室温である。このようにして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が２５
Ｖであり、白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認さ
れた。この時の発光波長は５３７ｎｍと４０７ｎｍにピ
ークを有し、輝度は４００ｃｄ／ｍ2であった。なお、
この素子は１ヶ月室温保存後においても明瞭な発光が認
められた。
７００Åの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形
成し、その上に下記式（化８）で示されるジアミン誘導
体からなるホール輸送層５００Å、前記化合物Ｎｏ．１
２からなる電子輸送層５００Å、アルミニウムからなる
陰極を各々真空蒸着により形成し、電界発光素子を作製
した。蒸着時の真空度は約０．７×-6ｔｏｒｒであり、
基板温度は室温である。このようにして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が２５
Ｖであり、白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認さ
れた。この時の発光波長は５３７ｎｍと４０７ｎｍにピ
ークを有し、輝度は４００ｃｄ／ｍ2であった。なお、
この素子は１ヶ月室温保存後においても明瞭な発光が認
められた。
【化３１】
【００３０】比較例 実施例１において、電子輸送層に用いた前記表１中のＮ
ｏ．１２の化合物の代わりに、下記構造式（化９）で表
わされる化合物を用いた以外は、応用例と同様にして電
荷発光素子を作成した。この素子を同様に発光させたと
ころ緑色の発光が認められた。この素子は１ヶ月室温、
保存後においては発光は認められなかった。
ｏ．１２の化合物の代わりに、下記構造式（化９）で表
わされる化合物を用いた以外は、応用例と同様にして電
荷発光素子を作成した。この素子を同様に発光させたと
ころ緑色の発光が認められた。この素子は１ヶ月室温、
保存後においては発光は認められなかった。
【化３２】
【００３１】
【発明の効果】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示され
る新規なオキサジアゾール誘導体は高い発光輝度を示す
と共に安定した製膜性を有することから、電界発光素子
の有効成分として有用なものである。
る新規なオキサジアゾール誘導体は高い発光輝度を示す
と共に安定した製膜性を有することから、電界発光素子
の有効成分として有用なものである。
【図１】本発明に係る化合物Ｎｏ．１２の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】本発明に係る化合物Ｎｏ．２６の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】本発明に係る化合物Ｎｏ．２７の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
【図４】本発明に係る化合物Ｎｏ．２８の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
【図５】本発明に係る化合物Ｎｏ．４の赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）。
クトル（ＫＢｒ錠剤法）。
【図６】本発明に係る化合物Ｎｏ．２５の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 千波矢 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 高橋 俊彦 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ ｓ，32（２），260−１ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 271/10 C07C 243/38 C07D 257/02 C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされるオキサジアゾール誘導体。
- 【請求項２】 下記式（II）の化合物 【化２】 と、下記一般式（III）の化合物 【化３】 ＡｒＣＯＸ （III） （ただし、Ａｒは請求項１に記載と同じ）Ｘはハロゲン
原子を表わす。）とを反応させて下記一般式（IV） 【化４】 の化合物を製造し、 さらに、脱水反応を行なうことにより、下記一般式
（Ｉ） 【化５】 の化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
誘導体の製造法。 - 【請求項３】 下記一般式（Ｖ）の化合物 【化６】 と、下記一般式（VI）の化合物 【化７】 ＡｒＣＯＮＨＮＨ2 （VI） （ただし、Ａｒは上記に同じ）とを反応させて、下記一
般式（IV） 【化８】 の化合物を製造し、さらに脱水反応を行なうことによ
り、下記一般式（Ｉ） 【化９】 の化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
誘導体の製造法。 - 【請求項４】 下記一般式（IV） 【化１０】 で表わされるアシルヒドラジン誘導体。
- 【請求項５】 前記一般式（Ｖ）の化合物と下記一般式
（VII）の化合物 【化１１】 とを反応させて前記一般式（Ｉ）の化合物を製造するこ
とを特徴とするオキサジアゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11400593A JP3341090B2 (ja) | 1992-07-27 | 1993-04-16 | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21979292 | 1992-07-27 | ||
| JP4-219792 | 1992-07-27 | ||
| JP11400593A JP3341090B2 (ja) | 1992-07-27 | 1993-04-16 | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692947A JPH0692947A (ja) | 1994-04-05 |
| JP3341090B2 true JP3341090B2 (ja) | 2002-11-05 |
Family
ID=26452866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11400593A Expired - Fee Related JP3341090B2 (ja) | 1992-07-27 | 1993-04-16 | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3341090B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11723268B2 (en) * | 2016-04-28 | 2023-08-08 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting element |
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|---|---|---|---|---|
| JP3858278B2 (ja) * | 1994-12-27 | 2006-12-13 | チッソ株式会社 | 電界発光素子 |
| DE69630737T2 (de) * | 1995-07-17 | 2004-09-30 | Chisso Corp. | Silacyclopentadienderivate und diese enthaltende organische Elektrolumineszenzelemente |
| EP0903965B1 (en) | 1996-05-15 | 2003-07-30 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Multicolor organic el element, method for manufacturing the same, and display using the same |
| JPH10270171A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP4514841B2 (ja) | 1998-02-17 | 2010-07-28 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JPH11251067A (ja) | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP4505067B2 (ja) | 1998-12-16 | 2010-07-14 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| KR20010050711A (ko) | 1999-09-29 | 2001-06-15 | 준지 키도 | 유기전계발광소자, 유기전계발광소자그룹 및 이런소자들의 발광스펙트럼의 제어방법 |
| DE60100187T2 (de) | 2000-09-07 | 2004-04-01 | Chisso Corp. | Organische Elektrolumineszenzanordung mit einem Dipyridylthiophenderivat |
| JP4683829B2 (ja) | 2003-10-17 | 2011-05-18 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
| CA2548571A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Merck Patent Gmbh | Diacylhydrazine derivatives |
| JP3925543B2 (ja) * | 2005-06-06 | 2007-06-06 | チッソ株式会社 | 電界発光素子 |
| CN106549112B (zh) | 2011-02-16 | 2020-01-07 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
| CN105932170B (zh) | 2011-02-16 | 2018-04-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
| KR20190014600A (ko) | 2011-03-23 | 2019-02-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| KR102128592B1 (ko) | 2011-03-30 | 2020-06-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| KR20230154099A (ko) | 2011-04-07 | 2023-11-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
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| KR20130108027A (ko) | 2012-03-23 | 2013-10-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판의 제조방법 |
| KR20130108026A (ko) | 2012-03-23 | 2013-10-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
| KR20130111154A (ko) | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
| KR20130111156A (ko) | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
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| KR101816967B1 (ko) | 2013-09-30 | 2018-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 및 이의 제조방법 |
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| WO2015047053A1 (ko) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자장치의 제조 방법 |
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-
1993
- 1993-04-16 JP JP11400593A patent/JP3341090B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|
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|---|---|---|---|---|
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