JPH0692947A

JPH0692947A - オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法

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Publication number: JPH0692947A
Application number: JP5114005A
Authority: JP
Inventors: Kazukiyo Nagai; 一清永井; Masabumi Ota; 正文太田; Hirota Sakon; 洋太左近; Chihaya Adachi; 千波矢安達; Toshihiko Takahashi; 俊彦高橋
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1992-07-27
Filing date: 1993-04-16
Publication date: 1994-04-05
Anticipated expiration: 2017-11-05
Also published as: JP3341090B2

Abstract

(57)【要約】【目的】高い発光輝度を示すと共に安定した製膜性を
有し、電界発光素子の有効成分として有用な新規なオキ
サジアゾール誘導体を提供すること。【構成】【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なオキサジアゾール
誘導体ならびにその製造法に関し、更に詳しくは有機電
界発光素子あるいは、蛍光増白剤として有用な新規な化
合物及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、オキサジアゾール誘導体として各
種のものが知られており、これらは電界発光素子の発光
成分等として有効に利用されている。たとえば、特開平
３−２０５４７９号公報には、アルケニル基や、カルバ
ゾリル基あるいはアミノフェニル基を置換基として有す
るオキサジアゾール誘導体を発光成分等として用いた電
界発光素子が開示されている。しかしながら、これらの
オキサジアゾール誘導体は発光輝度や製膜性に若干の問
題があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い発光輝
度を示すと共に安定した製膜性を有し、電界発光素子の
有効成分として有用な新規なオキサジアゾール誘導体を
提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するオキサジアゾール誘導体が有効であることを見出し
た。

【０００５】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）（化１）で表わされる新規なオキアジアゾール誘
導体が提供される。

【化１】

【０００６】上記一般式（Ｉ）において、アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が、アリール基として
は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ス
チリル基等が挙げられる。

【０００７】複素環式芳香環の例としては次のような基
が挙げられる。ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル
基、トリアジニル基、フラニル基、ピロリル基、チオフ
ェニル基、キノリル基、クマリニル基、ベンゾフラニル
基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ジ
ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチ
オフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、ピリダジニル基、シンノリル基、キナゾリル
基、キノキサリル基等。

【０００８】上記アルキル基、アリール基、複素環式芳
香環の置換基としては、下記のようなものが挙げられ
る。（１）ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、ニトロ基。（２）アルキル基；好ましくはＣ₁〜Ｃ₆とりわけＣ₁〜
Ｃ₄の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。（３）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基等
で置換されていてもよい。（４）アルコキシ基（−ＯＲ¹）：Ｒ¹は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。（５）アリールオキシ基；アリール基として（３）で定
義した基を示す。（６）アルキルチオ基（−ＳＲ²）：Ｒ²は（２）で定義
した基を示す。ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たは（３）で定義したアリール基を表わし、またピペリ
ジル基、モルホリル基のように、Ｒ³とＲ⁴が窒素原子と
共同で環を形成しても良い。またユロリジル基のように
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。（８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ⁵）：Ｒ⁵は
（２）で定義したアルキル基、または（３）で定義した
アリール基を表わす。（９）アシル基（−ＣＯＲ⁵）、
スルホニル基（−ＳＯ₂Ｒ⁵）、カルバモイル基及びＲ⁵は上記で定義した意味を表わす。但しＲ³及びＲ
⁴においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。（１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。（１１）スチリル基（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｒ⁵）Ｒ⁵は（１）〜（１０）で定義した置換基を表わす。

【０００９】一般式（Ｉ）の本発明によるオキサジアゾ
ール誘導体は、下記の方法によって製造することができ
る。

【００１０】すなわち、式（II）（化２）の化合物

【化２】と、下記一般式（III）（化３）の化合物

【化３】ＡｒＣＯＸ（III）（ただし、Ａｒは請求項１に記載と同じ）Ｘはハロゲン原子をあらわす。）とを反応させてなる工
程（Ａ−１）により、下記一般式（ＩＶ）（化４）

【化４】の化合物を得、これをさらに脱水反応させてなる工程
（Ｂ）により、下記一般式（Ｉ）（化１）の化合物を得
ることができる。

【化１】

【００１１】また別の方法としては、一般式（Ｖ）の化
合物

【化５】と、下記一般式（ＶI）（化６）の化合物

【化６】ＡｒＣＯＮＨＮＨ₂ （ＶI）（ただし、Ａｒは上記に同じ）とを、反応させてさせて
なる工程(Ａ−２)により、下記一般式（IＶ）（化４）

【化４】の化合物を得、これをさらに脱水反応させてなる工程
（Ｂ）により下記一般式（Ｉ）（化１）の化合物を得る
ことができる。

【化１】更に別な方法としては、前記一般式（Ｖ）（化５）の化
合物と下記一般式（ＶII）（化７）の化合物

【化７】とを反応させるか、あるいは前記一般式（III）（化
３）の化合物と下記一般式（ＶIII）（化８）の化合物

【化８】とを反応させることにより前記一般式（Ｉ）（化１）の
化合物を製造することができる。ここで使用される一般
式（ＶII)（化７）のテトラゾール化合物は従来公知の
方法で製造される。例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ７１
（１９７３）に記載の方法で合成できる。また、一般式
（Ｖ）（化５）の化合物と一般式（ＶII)（化７）の化
合物との反応はＲ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇｅｎ５のオキサジ
アゾール合成法に準じて行なわれる。例えばＡｎｇｅ
ｗ．Ｃｈｅｍ．，７２，３６６（１９６０），Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．，９３，２１０６（１９６０），Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，１１，２４１（１９６０），Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．，９８，２９６６（１９６５）に記載の方
法を適用することができる。また、一般式（ＶIII）
（化８）のテトラゾール化合物は式（ＩＸ）（化９）の
化合物

【化９】を原料としてテトラゾール化することにより製造され
る。その方法は前記と同様例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９７３）に記載の方法が適用される。また、一般式
（III）（化３）と一般式（ＶIII）（化８）との反応は
前記と同様にＲ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇｅｎらのオキサジアゾ
ール合成法に準じて行なうことができる。

【００１２】また、出発原料として使用される式（II）
（化２）で表わされる２，２−ビス（４−カルバゾイル
フェニル）ヘキサフルオロプロパンは、一般式（ＶII）
（化７）で表わされる、エステル誘導体と、ヒドラジン
との反応により容易に製造することができる。

【化７】また出発原料として使用される一般式（Ｖ）で示される
化合物は、相当するカルボン酸を、チオニルクロライド
等のハロゲン化剤で、処理することにより、容易に製造
することができる。なお、一般式（ＶＩ）で示される化
合物は、公知の化合物であり容易に入手することができ
る。

【００１３】前記工程（Ａ−１）あるいは、工程（Ａ−
２）は、通常塩基性触媒の存在で行なわれる。塩基性触
媒としては、ピリジン、及びその誘導体、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、キノ
リン、ピペラジン、モルホリンなどの有機塩基あるいは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基が挙げられるが、特に有機の塩基性触媒が好
ましい。

【００１４】反応溶媒としては、前記一般式（ＩＶ）で
示される化合物を、少しでも溶解するものであればすべ
てのものが使用できるが、エタノール、ブタノール等の
アルコール系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が好ましい。
また、上記したピリジン等の有機の塩基性触媒を過剰に
用い、溶媒としても良い。反応は通常、室温から１５０
℃で、数１０分〜数時間で完了する。

【００１５】工程（Ａ−１）においては、式（II）の化
合物１モルに対し、一般式（III）で示される化合物２
〜３倍モル、工程（Ａ−２）においては、一般式（Ｖ）
の化合物１モルに対し、一般式（ＶI）で示される。化
合物２〜３倍モルを用いるものが良い。工程（Ｂ）の脱
水反応させる工程は、オキシ塩化リン、塩化チオニル、
ポリリン酸、ホウ酸、トルエンスルホン酸等の脱水剤に
て、脱水閉環し、一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導
体を得るものである。この時の反応溶媒としては、工程
（Ａ−１）、（Ａ−２）で示した溶媒が使用できるが、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、キシレン、ニトロ
ベンゼン等の芳香族系溶媒、トリクロルエタン、トリク
ロルエチレンとうのハロゲン系溶媒が等に好ましい。

【００１６】脱水剤の使用量は、一般式（IＶ）で示さ
れる化合物１モルに対し、０．１モルから１０モル程度
が適切であるが、例えばオキシ塩化リン等を大加剰に用
い、溶媒としても良い。反応は通常約５０℃から３００
℃で数１０分〜数１０時間で完了する。

【００１７】本発明に係る一般式（Ｉ）で示されるオキ
サジアゾール誘導体は、有機電界発光素子の構成成分と
して特に優れており、例えば、真空蒸着法溶液塗布法等
により薄膜化し、陽極、陰極で狭持することにより、素
子を得ることができる。

【００１８】本発明に係る一般式（Ｉ）で示されるオキ
サジアゾール誘導体の具体例を表１に示す。

【表１−（１）】

【表１−（２）】

【００１９】

【実施例】以下の実施例により、本発明の化合物の製造
法を、さらに詳細に説明する。

【００２０】実施例１（式(II）の化合物の合成）無水ヒドラジン１０．０１
ｇに２，２−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）
ヘキサフルオロプロパン４．２０ｇを加え、約９０℃に
３時間反応させた。放冷後、約２００ｍｌの氷水へ反応
液を投じ、生成する白色沈殿を濾取し、水洗後乾燥し
た。収量３．９０ｇｒ（収率９３．５％）これをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド−水の混合溶液で再結晶を行
ない無色板状晶３．３５ｇｒ（収率７９．７％）を得
た。融点：２６９．０〜２７１．０℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）３３３０ｃｍ^-1〜３２３０ｃｍ^-1にN−H伸縮振動に帰属
するブロードなピークと１６８０ｃｍ^-1〜１６４０ｃｍ
^-1にC＝Oに帰属するブロードなピークを観測。以上の結果より式(II)の化合物が得られたことを確認し
た。

【００２１】実施例２（一般式（IＶ）Ａｒ：（化１０）の合成）

【化１０】ｐ−フェニルベンゾイルクロライド（一般式（III) Ａｒ：化１０、Ｘ：−Ｃｌ）

【化１０】４．７７ｇｒをピリジン６０ｍｌに溶解し、室温で約２
０分間を要し、実施例１で得られた式（II）の化合物
４．２０ｇｒを加えた。ついで、室温で約１５分間反応
させた後に、約１００℃で３時間反応させた。放冷後、
約４００ｍｌの氷水へ反応液を投じ生成した沈殿を濾取
し乾燥させた。収量６．９１ｇｒ（収率８８．５％）これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−エタノール混合
溶液で再結晶を２回行ない白色粉末を得た。融点：２１７〜２２１．０℃ （明瞭な融点を示さない）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）７４０ｃｍ^-1〜７００ｃｍ^-1に１置換フェニル核伸縮振
動に帰属されるブロードなピークと３２５０ｃｍ^-1にN-
H伸縮振動に帰属されるブロードなピークを観測。以上のことにより下記式の化合物が得られたことが確認
された。

【化４】

【００２２】実施例３〜１４一般式（III）で示される化合物を下記表２に示す化合
物に代えた以外は、実施例２と同様な操作を行ない一般
式（IＶ）で表わされる化合物を合成した。

【表２】

【００２３】実施例１５（化合物Ｎｏ．１２の合成）実施例２で得られた化合物（一般式（IＶ) Ａｒ：（化１０））

【化１０】１．９５ｇｒをオキシ塩化リン２０ｍｌとともに還流し
た３４時間反応させた。放冷後、約２００ｍｌの氷水へ
投じ、生成している白色沈殿を濾取、水洗後乾燥し白色
粉末１．９４ｇｒを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドで２回再結晶を行なった。さらにカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／クロロホムル）で精製し、
さらに、ジオキサンで再結晶を行ない強い螢光を有する
白色結晶を得た。収量：０．５９ｇｒ（収率３１．７％）融点：３００℃以上赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）（図１） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認以上の結果のことにより、化合物Ｎｏ．１２が得られた
ことが確認された。

【００２４】実施例１６（化合物Ｎｏ．２の製造）実施例３で得られた化合物（一般式（IＶ）Ａｒ：（化１１））

【化１１】６．５６ｇｒをｏ−ジクロルベンゼン８０ｍｌとともに
約１６５℃に加熱した。激しく撹拌しながらチオニルク
ロライド７．１４ｇｒを約１時間を要して滴下した。滴
下終了後もこの温度に約３時間反応させ放冷した。水を
加え、残っているチオニルクロライドを分解した後、有
機相を３回水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、得られた淡黄色粉末をメタノール洗浄後
乾燥し４．５１ｇｒを得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル／クロロホムル）で精製し、さら
に、トルエンで再結晶を２回行ない強い螢光を有する白
色結晶を得た。収量：２．３６ｇｒ（収率３８．０％）融点：２６０．５〜２６１．５℃以上赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認以上のことより、化合物Ｎｏ．２が得られたことが確認
された。

【００２５】実施例１７（化合物Ｎｏ．１３の製造）実施例４で得られた化合物（一般式（IＶ）Ａｒ：（化１２））

【化１２】４．４１ｇｒをモノクロルベンゼン５０ｍｌとともに還
流温度に保持した。激しく撹拌しながらチオニルクロラ
イド４．６２ｇｒを約３０分間にわたって滴下した。滴
下終了後も還流下に約６時間反応させ放冷した。メタノ
ール１００ｍｌを加えた後に生成している白色沈殿を濾
取し、水洗後乾燥し２．４８ｇｒの白色粉末を得た。こ
れをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／クロロホ
ムル）で精製し、さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドで再結晶を２回行ない強い螢光を有する白色結晶を得
た。収量：１．８８ｇｒ（収率４５．０％）融点：２９６．０〜２９７．２℃以上赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） N-H伸縮振動及びC=O伸縮振動に帰属されるピークの消失
を確認以上により、化合物Ｎｏ．１３が得られたことを確認し
た。

【００２６】実施例１８〜２６実施例１５において、表３に示される一般式（ＩＶ）の
化合物を原料として用いた以外は実施例１５と同様にし
て表３に示される化合物（一般式（Ｉ）で示される化合
物）を得た。

【表３】

【００２７】実施例２７（一般式（ＶII)（化７）Ａｒ：（化１３）の合成）

【化１３】２−シアノナフタレン１０ｇとアジ化ソーダ１０．６１
ｇと塩化リチウム７．６７ｇを反応容器に入れ、溶媒と
して２−メトキシエタノール２４０ｍｌを加えて撹拌し
ながら８０時間加熱還流した。放冷後水５００ｍｌを加
えて不要物を取り除いた後、３５％塩酸１３．５ｍｌを
撹拌しながら滴下し生成物を析出させた後ろ過水洗して
粗生成物１２．１７ｇ（収率９５．０％）を得た。これ
をトルエン３４０ｍｌと１，４−ジオキサン１４０ｍｌ
の混合溶媒で再結晶を行い、９．１４ｇ（収率７１．４
％）の無色針状晶を得た。この化合物の分解点は２０
５．５〜２０５．８℃であった。又、赤外吸収スペクト
ルでは３０００ｃｍ^-1〜２４００ｃｍ^-1にかけてテトラ
ゾールのＮ−Ｈ伸縮振動に帰属されるブロードなピーク
が観測された。

【００２８】実施例２８（化合物Ｎｏ．２５の合成）実施例２７で得られた５−（２−ナフチル）−１Ｈ−テ
トラゾール２．０ｇと２，２−ビス（４−クロロホル
ミルフェニル）ヘキサフルオロプロパン２．１８ｇと
を反応容器に入れ、溶媒としてピリジン５０ｍｌを加え
撹拌しながら４時間加熱還流した。放冷後メタノール５
０ｍｌを加え、十分に析出させた後、ろ過メタノール洗
浄して粗生成物３．０３ｇ（収率８５．８％）を得た。
さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍｌで再結
晶し、無色球状晶２．９９ｇ（収率８４．７％）を得
た。融点：３００℃以上赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図６に示す。以上のことより、化合物Ｎｏ．２５が得られたことが確
認された。

【００２９】

【応用例】ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ
７００Åの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形
成し、その上に下記式（化８）で示されるジアミン誘導
体からなるホール輸送層５００Å、前記化合物Ｎｏ．１
２からなる電子輸送層５００Å、アルミニウムからなる
陰極を各々真空蒸着により形成し、電界発光素子を作製
した。蒸着時の真空度は約０．７×-⁶ｔｏｒｒであり、
基板温度は室温である。このようにして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ電流密度５０ｍＡ／ｃｍ²において印加電圧が２５
Ｖであり、白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認さ
れた。この時の発光波長は５３７ｎｍと４０７ｎｍにピ
ークを有し、輝度は４００ｃｄ／ｍ²であった。なお、
この素子は１ヶ月室温保存後においても明瞭な発光が認
められた。

【化８】

【００３０】比較例実施例１において、電子輸送層に用いた前記表１中のＮ
ｏ．１２の化合物の代わりに、下記構造式（化９）で表
わされる化合物を用いた以外は、応用例と同様にして電
荷発光素子を作成した。この素子を同様に発光させたと
ころ緑色の発光が認められた。この素子は１ヶ月室温、
保存後においては発光は認められなかった。

【化９】

【００３１】

【発明の効果】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示され
る新規なオキサジアゾール誘導体は高い発光輝度を示す
と共に安定した製膜性を有することから、電界発光素子
の有効成分として有用なものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る化合物Ｎｏ．１２の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。

【図２】本発明に係る化合物Ｎｏ．２６の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。

【図３】本発明に係る化合物Ｎｏ．２７の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。

【図４】本発明に係る化合物Ｎｏ．２８の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。

【図５】本発明に係る化合物Ｎｏ．４の赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）。

【図６】本発明に係る化合物Ｎｏ．２５の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者安達千波矢東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内 (72)発明者高橋俊彦東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）（化１）【化１】で表わされるオキサジアゾール誘導体。
【請求項２】下記式（II）（化２）の化合物【化２】と、下記一般式（III）（化３）の化合物【化３】ＡｒＣＯＸ（III）（ただし、Ａｒは請求項１に記載と同じ）Ｘはハロゲン原子を表わす。）とを反応させて下記一般
式（ＩＶ）（化４）【化４】の化合物を製造し、さらに、脱水反応を行なうことにより、下記一般式
（Ｉ）（化１）【化１】の化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
誘導体の製造方法。
【請求項３】下記式（II）（化２）【化２】で表わされる２，２−ビス（４−カルバゾイルフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン。
【請求項４】下記一般式（Ｖ）（化５）の化合物【化５】と、下記一般式（ＶI）（化６）の化合物【化６】ＡｒＣＯＮＨＮＨ₂ （ＶI）（ただし、Ａｒは上記に同じ）とを、反応させて下記一
般式（IＶ）（化４）【化４】の化合物を製造し、さらに脱水反応を行なうことによ
り、下記一般式（Ｉ）（化１）【化１】の化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
誘導体の製造法。
【請求項５】下記一般式（IＶ）（化４）【化４】で表わされるアシルヒドラジン誘導体。
【請求項６】前記一般式（Ｖ）（化５）の化合物と下
記一般式（ＶII）（化７）の化合物【化７】とを反応させて前記一般式（Ｉ）（化１）の化合物を製
造することを特徴とするオキサジアゾール誘導体の製造
法。
【請求項７】前記一般式（III）（化３）の化合物と
下記一般式（ＶIII）(化８）の化合物【化８】とを反応させて前記一般式（Ｉ）（化１）の化合物を製
造することを特徴とするオキサジアゾール誘導体の製造
法。