CN103380509A - 发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种外部量子效率高的发光元件，或者提供一种寿命长的发光元件。该发光元件包括位于一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，其中主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱重叠，并且通过将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。由于通过利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠，顺利进行从主体材料到客体材料的能量转移，所以该发光元件的能量转移效率很高。从而，可以实现外部量子效率高的发光元件。

Description

发光元件
技术领域
本发明涉及一种利用有机电致发光(EL:Electroluminescence)现象的发光元件（以下将这种发光元件也称为有机EL元件）。
背景技术
对有机EL元件积极地进行研究开发。有机EL元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光性有机化合物的层（以下，也称为发光层）的结构。有机EL元件由于具有可实现薄型轻量化、能够对输入信号进行高速响应、能够实现直流低电压驱动等的特性，所以作为下一代的平板显示元件受到关注。此外，使用这种发光元件的显示器还具有优异的对比度和图像质量以及广视角的特征。再者，由于有机EL元件为面光源，因此期望将有机EL元件应用于例如液晶显示器的背光灯和照明装置的光源。
有机EL元件的发光机理属于载流子注入型。换言之，通过对夹在电极之间的发光层施加电压，从电极注入的电子和空穴复合，以使发光物质被激发，并且当激发态回到基态时发光。有两种类型的激发态：单重激发态（S*）和三重激发态（T*）。在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*:T*＝1:3。
发光性有机化合物的基态通常是单重激发态。因此，来自单重激发态（S*）的发光因是由相同的自旋多重态之间的电子跃迁导致的而被称为荧光。另一方面，来自三重激发态（T*）的发光因是不同的自旋多重态之间的电子跃迁而被称为磷光。在此，在发射荧光的化合物（以下，称为荧光化合物）中，通常在室温下无法观察到磷光，且只能观察到荧光。因此，基于S*:T*＝1:3，使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率（所生成的光子与所注入的载流子之比）的理论上的极限被认为是25%。
另一方面，如果使用发射磷光的化合物（以下称为磷光化合物），则内部量子效率在理论上可达到100%。换言之，与使用荧光化合物相比，可以得到较高的发光效率。根据上述理由，为了实现高效率的发光元件，近年来积极地开发出使用磷光化合物的发光元件。尤其是，作为磷光化合物，以铱等为中心金属的有机金属配合物由于其高磷光量子产率已受到关注。例如，专利文献1公开了以铱为中心金属的有机金属配合物作为磷光材料。
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或者由三重态-三重态湮灭导致的猝灭，通常以使该磷光化合物分散在另一种化合物的基质(matrix)中的方式形成发光层。在此，用作基质的化合物被称为主体材料，分散在基质中的化合物诸如磷光化合物被称为客体材料。
[参考文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开WO00/70655号小册子
发明内容
然而，一般认为有机EL元件中的光提取效率为20%至30%左右。因此，当考虑到由反射电极和透明电极吸收光时，使用磷光化合物的发光元件的外部量子效率的极限为最高约25%。
本发明的一个方式的一个目的是提供一种外部量子效率高的发光元件。本发明的一个方式的另一目的是提供一种寿命长的发光元件。
本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件包括一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，其中主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱重叠，并且通过将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。
本发明的另一个方式是一种发光元件，该发光元件包括一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，其中主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱中的最长波长一侧（低能量一侧）的吸收带重叠，并且通过将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。
在上述发光元件中，最长波长一侧的吸收带优选包含基于三重态MLCT（金属到配体的电荷转移：Metal to Ligand Charge Transfer）跃迁的吸收。
在上述发光元件中，主体材料的发射光谱优选为荧光光谱。
在上述发光元件中，客体材料优选为有机金属配合物，特别优选为铱配合物。
在上述发光元件中，发射光谱的峰值的能值与吸收光谱的最低能量一侧的吸收带的峰值的能值之间的差异优选为0.3eV或更小。
在上述发光元件中，吸收光谱的最长波长一侧的吸收带的摩尔吸光系数优选为5000M-1·cm-1或更大。
根据本发明的一个方式，可以提供一种具有高外部量子效率的发光元件。此外，根据本发明的一个方式，可以提供一种具有长寿命的发光元件。
附图说明
在附图中：
图1A和图1B示出有关实施例1的吸收光谱及发射光谱；
图2示出实施例的发光元件的结构；
图3示出实施例2的发光元件的电流密度-亮度特性；
图4示出实施例2的发光元件的电压-亮度特性；
图5示出实施例2的发光元件的亮度-电流效率特性；
图6示出实施例2的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图7示出实施例2的发光元件的发射光谱；
图8示出实施例2的发光元件的可靠性测试的结果；
图9示出实施例3的发光元件的电流密度-亮度特性；
图10示出实施例3的发光元件的电压-亮度特性；
图11示出实施例3的发光元件的亮度-电流效率特性；
图12示出实施例3的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图13示出实施例3的发光元件的发射光谱；
图14示出实施例3的发光元件的可靠性测试的结果；
图15A至图15C示出本发明的一个方式的发光元件；
图16示出有关实施例1的吸收光谱及发射光谱；
图17A和图17B示出有关实施例4的吸收光谱及发射光谱；
图18示出实施例5的发光元件的电流密度-亮度特性；
图19示出实施例5的发光元件的电压-亮度特性；
图20示出实施例5的发光元件的亮度-电流效率特性；
图21示出实施例5的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图22示出实施例5的发光元件的发射光谱；
图23A和图23B示出有关实施例6的吸收光谱及发射光谱；
图24示出实施例7的发光元件的电流密度-亮度特性；
图25示出实施例7的发光元件的电压-亮度特性；
图26示出实施例7的发光元件的亮度-电流效率特性；
图27示出实施例7的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图28示出实施例7的发光元件的发射光谱；
图29示出实施例7的发光元件的可靠性测试的结果；
图30A和图30B示出有关实施例8的吸收光谱及发射光谱；
图31示出实施例9的发光元件的电流密度-亮度特性；
图32示出实施例9的发光元件的电压-亮度特性；
图33示出实施例9的发光元件的亮度-电流效率特性；
图34示出实施例9的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图35示出实施例9的发光元件的发射光谱；
图36示出实施例9的发光元件的可靠性测试的结果；
图37A和图37B示出有关实施例10的吸收光谱及发射光谱；
图38示出实施例11的发光元件的电流密度-亮度特性；
图39示出实施例11的发光元件的电压-亮度特性；
图40示出实施例11的发光元件的亮度-电流效率特性；
图41示出实施例11的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图42示出实施例11的发光元件的发射光谱；
图43A和图43B示出有关实施例12的吸收光谱及发射光谱；
图44示出实施例13的发光元件的电流密度-亮度特性；
图45示出实施例13的发光元件的电压-亮度特性；
图46示出实施例13的发光元件的亮度-电流效率特性；
图47示出实施例13的发光元件的亮度-外部量子效率特性；
图48示出实施例13的发光元件的发射光谱；
图49A和图49B示出有关实施例14的吸收光谱及发射光谱；
图50示出实施例15的发光元件的电流密度-亮度特性；
图51示出实施例15的发光元件的电压-亮度特性；
图52示出实施例15的发光元件的亮度-电流效率特性；
图53示出实施例15的发光元件的亮度-外部量子效率特性；以及
图54示出实施例15的发光元件的发射光谱。
具体实施方式
参照附图对实施方式进行详细说明。但是，本发明不局限于以下说明，而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下本发明可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。注意，在下面说明的发明结构中，在不同的附图中共同使用相同的附图标记来表示相同的部分或具有相同功能的部分，而省略反复说明。
实施方式1
实施方式1说明本发明的一个方式的发光元件。
本实施方式的发光元件包括发光层，所述发光层具有作为发光物质的客体材料及其中分散有该客体材料的主体材料。作为客体材料使用磷光化合物。作为主体材料可以使用一种或多种有机化合物。
通过采用将客体材料分散在主体材料中的结构，可以抑制发光层的晶化。此外，可以抑制因客体材料的浓度高而导致的浓度猝灭，从而提高发光元件的发光效率。
在本实施方式中，用作主体材料的有机化合物的三重激发态能级（T1能级）优选高于客体材料的T1能级。这是因为当主体材料的T1能级低于客体材料的T1能级时，主体材料使对发光贡献的客体材料的三重激发态能猝灭，而导致发光效率的降低。
<发光的基本过程>
首先，对将磷光化合物用作客体材料的发光元件中的发光的一般的基本过程进行说明。
（1）当在客体分子中电子和空穴复合，客体分子处于激发态的情况（直接复合过程）。
（1-1）在客体分子的激发态为三重激发态时，客体分子发射磷光。
（1-2）在客体分子的激发态为单重激发态时，单重激发态的客体分子系间跨越（intersystem crossing）到三重激发态而发射磷光。
换言之，在上述（1）的直接复合过程中，只要客体分子的系间跨越效率及磷光量子产率高，就可以获得高发光效率。如上所述，主体分子的T1能级优选高于客体分子的T1能级。
（2）当在主体分子中电子和空穴复合，主体分子处于激发态的情况（能量转移过程）。
（2-1）在主体分子的激发态为三重激发态，并且主体分子的T1能级高于客体分子的T1能级时，激发能量从主体分子转移到客体分子，从而使客体分子处于三重激发态。处于三重激发态的客体分子发射磷光。注意，在理论上有可能能量转移到客体分子的单重激发能级（S1能级），但是在很多情况下客体分子的S1能级比主体分子的T1能级的能量更高，至客体分子的S1能级的能量转移不容易成为主要能量转移过程；因此在此省略说明。
（2-2）在主体分子的激发态为单重激发态，并且主体分子的S1能级高于客体分子的S1能级及T1能级时，激发能量从主体分子转移到客体分子，因此客体分子处于单重激发态或三重激发态。处于三重激发态的客体分子发射磷光。此外，处于单重激发态的客体分子系间跨越到三重激发态而发射磷光。
换言之，在上述（2）的能量转移过程中，尽可能使主体分子的三重激发能及单重激发能都高效地转移到客体分子是重要的。
<能量转移过程>
以下，详细说明分子间的能量转移过程。
首先，作为分子间的能量转移机理，提出了以下两个机理。将赋予激发能量的分子记为主体分子，而将接受激发能量的分子记为客体分子。
《福斯特
Figure BDA0000367020420000081
机理（偶极-偶极相互作用）》
在福斯特机理（也称为福斯特共振能量转移
Figure BDA0000367020420000082
resonanceenergy transfer））中，能量转移不需要分子间的直接接触。通过主体分子和客体分子间的偶极振荡的共振现象发生能量转移。偶极振荡的共振现象使得主体分子给客体分子供应能量；由此主体分子驰豫回到基态，且客体分子处于激发态。公式（1）示出福斯特机理的速率常数kh*→g。
[公式1]
k h * &RightArrow; g = 9000 c 4 K 2 &phi; ln 10 128 &pi; 5 n 4 N&tau; R 6 &Integral; f &prime; h ( &nu; ) &epsiv; g ( &nu; ) &nu; 4 d&nu; &CenterDot; &CenterDot; &CenterDot; ( 1 )
在公式（1）中，ν表示频率，f’h（ν）表示主体分子的归一化发射光谱（从单重激发态的能量转移中的荧光光谱，从三重激发态的能量转移中的磷光光谱），εg（ν）表示客体分子的摩尔吸光系数，N表示阿伏伽德罗数，n表示介质的折射率，R表示主体分子和客体分子的分子间距离，τ表示所测量的激发态的寿命（荧光寿命或磷光寿命），c表示光速，φ表示发光量子产率（从单重激发态的能量转移中的荧光量子产率，从三重激发态的能量转移中的磷光量子产率），K2表示主体分子和客体分子的跃迁偶极矩的取向的系数（0至4）。注意，在无规取向中K2=2/3。
《德克斯特（Dexter）机理（电子交换相互作用）》
在德克斯特机理（也称为德克斯特电子转移（Dexter electrontransfer））中，主体分子和客体分子接近于产生轨道重叠的接触有效距离，激发态的主体分子和基态的客体分子交换电子，发生能量转移。公式2示出德克斯特机理的速率常数kh*→g。
[公式2]
k h * &RightArrow; g = ( 2 &pi; h ) K 2 exp ( - 2 R L ) &Integral; f &prime; h ( &nu; ) &epsiv; &prime; g ( &nu; ) d&nu; &CenterDot; &CenterDot; &CenterDot; ( 2 )
在公式（2）中，h表示普朗克常数，K表示具有能量维数（energydimension）的常数，ν表示频率，f’h（ν）表示主体分子的归一化发射光谱（从单重激发态的能量转移中的荧光光谱，从三重激发态的能量转移中的磷光光谱），ε’g（ν）表示客体分子的归一化吸收光谱，L表示有效分子半径，R表示主体分子和客体分子的分子间距离。
在此，可以认为以公式（3）表示从主体分子到客体分子的能量转移的效率（能量转移效率ΦET）。式中，kr表示主体分子的发光过程（从单重激发态的能量转移中的荧光，从三重激发态的能量转移中的磷光）的速率常数，kn表示主体分子的非发光过程（热失活或系间跨越）的速率常数，τ表示所检测出的主体分子的激发态的寿命。
[公式3]
&Phi; ET = k h * &RightArrow; g k r + k n + k h * &RightArrow; g = k h * &RightArrow; g ( 1 &tau; ) + k h * &RightArrow; g &CenterDot; &CenterDot; &CenterDot; ( 3 )
首先，根据公式（3），为了提高能量转移效率ΦET，使能量转移的速率常数kh*→g与其他竞争的速率常数kr+kn（=1/τ）相比进一步增大即可。而且，为了增大该能量转移的速率常数kh*→g，基于公式（1）及公式（2），在福斯特机理和德克斯特机理中，优选的是，主体分子的发射光谱（从单重激发态的能量转移中的荧光光谱与从三重激发态的能量转移中的磷光光谱大幅重叠）和客体分子的吸收光谱重叠。
在此，本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件包括一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，其中主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱重叠，并且通过将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。
根据本发明的一个方式，由于通过利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠，顺利进行从主体材料到客体材料的能量转移，所以能量转移效率很高。从而，根据本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
此外，从上述能量转移过程来看，在主体分子的激发能量转移到客体分子之前，主体分子本身将该激发能量作为光或热释放而发生失活时，发光效率降低且寿命缩短。根据本发明的一个方式，由于顺利进行能量转移，所以可以抑制激发能量的失活。从而，可以实现寿命长的发光元件。
在此，本发明人等认为在考虑到主体分子的发射光谱和客体分子的吸收光谱的重叠上，客体分子的吸收光谱中的最长波长一侧（最低能量一侧）的吸收带是重要的。
在本实施方式中，作为客体材料使用磷光化合物。在磷光化合物的吸收光谱中，被认为对发光贡献最大的吸收带位于相当于从单重基态到三重激发态的直接跃迁的吸收波长和其附近，这是呈现在最长波长一侧的吸收带。由此，可以认为优选的是，主体材料的发射光谱（荧光光谱及磷光光谱）与磷光化合物的吸收光谱的最长波长一侧的吸收带重叠。
例如，大部分有机金属配合物，尤其是发光铱配合物，最长波长一侧的吸收带在500nm至600nm附近具有宽吸收带（当然，根据发光波长宽吸收带可以出现在更短波长一侧或更长波长一侧）。该吸收带主要来源于三重态MLCT（从金属到配体的电荷转移：Metal to LigandCharge Transfer）跃迁。注意，可以认为该吸收带也包括来源于三重态π-π*跃迁及单重态MLCT跃迁的吸收，这些吸收彼此重叠，在吸收光谱的最长波长一侧形成宽吸收带。从而，在作为客体材料使用有机金属配合物（尤其是铱配合物）时，如上所述那样优选最长波长一侧的宽吸收带与主体材料的发射光谱较多地重叠。
相应地，本发明的另一个方式是一种发光元件，该发光元件包括一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，其中主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱中的最长波长一侧的吸收带重叠，并且通过将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。
在上述发光元件中，该吸收带优选包含来源于三重态MLCT跃迁的吸收。三重MLCT激发态是作为客体材料的磷光化合物的最低三重激发态，磷光化合物从该激发态发射磷光。换言之，来自三重MLCT激发态的磷光涉及除发光以外的失活过程少，因此可以认为在使该激发态的存在率尽可能多时可获得高发光效率。根据上述理由，优选的是如下能量转移过程多，即通过利用来源于三重态MLCT跃迁的吸收将能量从主体材料直接转移到三重MLCT激发态的能量转移过程。在上述发光元件中，客体材料优选为有机金属配合物，特别优选为铱配合物。
本发明人等发现：在主体分子处于单重激发态时（上述（2-2）），与主体分子处于三重激发态时（上述（2-1））相比，能量不容易转移到客体分子，即磷光化合物，而发光效率容易降低。因此，本发明人等着眼于上述事实而将其作为课题。
作为主体材料，一般使用荧光化合物，但是其荧光寿命（τ）非常短，即纳秒级（kr+kn大）。这是因为从单重激发态到基态（单重）的跃迁为容许跃迁的缘故。从公式（3）可知，这不利于能量转移效率ΦET。这也意味着通常不容易发生从主体材料的单重激发态到客体材料的能量转移。
然而，本发明的一个方式可以克服如上所述那样的关于从主体材料的单重激发态到客体材料的能量转移效率的问题。换言之，根据本发明的一个方式，发光元件包括一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，其中优选的是主体材料的荧光光谱与客体材料的吸收光谱中的最长波长一侧的吸收带重叠，并且通过利用该重叠将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。
换言之，在根据本发明的一个方式的发光元件中，主体材料的荧光光谱与客体材料的吸收光谱中的最长波长一侧的吸收带重叠，并且通过利用该重叠将主体材料的激发能量转换为客体材料的激发能量，来发射磷光。这种结构可以抑制单重激发能的失活。因此，通过应用本发明的一个方式可以抑制除了元件的效率以外还影响到寿命的主体材料的单重激发能的失活，可以实现寿命长的发光元件。此时，优选的是，主体材料的激发能量充分转移到磷光化合物而实质上没有观察到来自单重激发态的荧光发光。
为了使主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱充分地重叠，优选发射光谱的峰值的能值和吸收光谱的最低能量一侧的吸收带的峰值的能值之间的差异为0.3eV或更小。更优选为0.2eV或更小，特别优选为0.1eV或更小。
再者，可以认为在从处于单重激发态的主体材料的能量转移中福斯特机理是重要的。当考虑到这一点时，从公式（1）可知，客体材料的最长波长一侧的吸收带的摩尔吸光系数优选为2000M-1·cm-1或更大，更优选为5000M-1·cm-1或更大。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式2
在本实施方式中参照图15A至图15C说明本发明的一个方式的发光元件。
图15A示出在第一电极103与第二电极108之间具有EL层102的发光元件。图15A中的发光元件包括：在第一电极103上按顺序层叠的空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703、电子传输层704、电子注入层705；以及设置在其上的第二电极108。
第一电极103优选使用具有高功函（具体的是4.0eV或更大）的任意金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等形成。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡（ITO：Indium Tin Oxide，氧化铟锡）、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌（Indium ZincOxide：氧化铟锌）、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟（IWZO）等。这些导电金属氧化物膜一般通过溅射法形成，但是，也可以使用溶胶-凝胶法等形成。例如，通过溅射法，使用在氧化铟中添加有1wt%至20wt%的氧化锌的靶材，可以形成氧化铟-氧化锌膜。此外，通过溅射法，使用在氧化铟中添加有0.5wt%至5wt%的氧化钨和0.1wt%至1wt%的氧化锌的靶材，可以形成IWZO膜。此外，可以举出石墨烯、金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
注意，当包含在EL层102中且以与第一电极103接触的方式形成的层使用将后面所述的有机化合物和电子受体(acceptor)混合而构成的复合材料形成时，可以使用任意金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等形成第一电极103，而不考虑功函。例如，也可以使用铝、银、含铝的合金(例如Al-Si)等。
第一电极103例如可以通过溅射法或蒸镀法（包括真空蒸镀法）等形成。
第二电极108优选使用具有低功函数(优选为3.8eV或更低)的任意金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等形成。具体而言，可以举出如下材料：属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂和铯等、碱土金属诸如钙和锶等、镁、这些金属的合金（例如，Mg-Ag、Al-Li）、稀土金属诸如铕、镱等、这些金属的合金、铝和银等。
当包含在EL层102中且以与第二电极108接触的方式形成的层使用后面所述的将有机化合物和电子供体（donor）混合而形成的复合材料时，可以使用各种导电材料中的任一种形成第二电极108，所述导电材料例如Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等，而不用考虑功函。
另外，在形成第二电极108时可以使用真空蒸镀法或溅射法。在使用银浆等的情况下，可以采用涂覆法、喷墨法等。
EL层102至少具有发光层703。EL层102的一部分可以使用已知物质，且可以使用低分子类化合物和高分子类化合物中的任一个。另外，形成EL层102的物质由有机化合物构成，或者还可以包括无机化合物作为其一部分。
此外，EL层102除了发光层703以外，如图15A所示那样，也包括以下各层的适当组合：包含具有高空穴注入性的物质的空穴注入层701、包含具有高空穴传输性的物质的空穴传输层702、包含具有高电子传输性的物质的电子传输层704以及包含具有高电子注入性的物质的电子注入层705等。
空穴注入层701是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为具有高空穴注入性的物质的例子，可以举出金属氧化物，例如氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨或氧化锰。此外，也可以使用酞菁类化合物，例如酞菁(缩写：H2Pc)或酞菁铜(II)(缩写：CuPc)。
也可以使用低分子有机化合物的芳香胺化合物等，例如4,4',4''-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(缩写：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(缩写：MTDATA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)。
另外，也可以使用高分子化合物(例如，低聚物、树枝状聚合物或聚合物)，例如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)；以及添加有酸的高分子化合物，例如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
空穴注入层701可以使用将有机化合物与电子受体(acceptor)混合形成的复合材料形成。这种复合材料具有高空穴注入性和空穴传输性，这是因为通过电子受体在有机化合物中产生空穴。在此情况下，有机化合物优选为在传输产生的空穴方面性能优异的材料(具有高空穴传输性的物质)。
作为用于复合材料的有机化合物的例子，可以举出各种化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃和高分子化合物(例如，低聚物、树枝状聚合物或聚合物)。该用于复合材料的有机化合物优选为具有高空穴传输性的有机化合物，具体而言，优选为具有10-6cm2/Vs或更大的空穴迁移率的物质。注意，除了上述物质之外，还可以使用空穴传输性高于电子传输性的任意物质。下面，举出可以用于复合材料的有机化合物的具体例子。
作为可以用于该复合材料的有机化合物的例子，可以举出芳族胺化合物，例如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(缩写：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(缩写：BPAFLP)；以及咔唑衍生物，例如4,4'-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯。
作为其它例子，可以举出芳香烃化合物，例如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9,10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)、2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9,10-双[2-(1-萘基)苯基)]-2-叔丁基蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。
作为其它例子，可以举出芳香烃化合物，例如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-联蒽、10,10'-二苯基-9,9'-联蒽、10,10'-双(2-苯基苯基)-9,9'-联蒽、10,10'-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、并五苯、晕苯、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
此外，作为电子受体的例子，可以举出有机化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等有机化合物；过渡金属氧化物、属于元素周期表第4族至第8族的金属的氧化物等。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，因为这些金属氧化物具有高电子接受性。其中，尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中稳定，吸湿性低，容易处理。
可以使用上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD以及上述电子受体形成复合材料，并将其用于空穴注入层701。
空穴传输层702是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质的例子，可以举出芳族胺化合物，例如NPB、TPD、BPAFLP、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)或4,4'-双[N-(螺环-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)等。在此所述的物质主要是其空穴迁移率为10-6cm2/Vs或更高的物质。注意，除了上述物质之外，可以使用空穴传输性高于电子传输性的任意物质。另外，包含具有高空穴传输性的物质的层不限于单层，还可以层叠两层或更多层的包含任一种上述物质的层。
另外，也可以使用咔唑衍生物如CBP、CzPA、PCzPA等或蒽衍生物如t-BuDNA、DNA、DPAnth等形成空穴传输层702。
此外，也可以使用高分子化合物如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD等形成空穴传输层702。
发光层703是包含发光物质的层。本实施方式的发光层703包含客体材料及主体材料。可以使用多种材料作为主体材料。具体而言，可以参照实施方式1。
作为磷光化合物，优选使用有机金属配合物，尤其优选使用铱配合物。此外，在考虑到上述福斯特机理的能量转移时，磷光化合物的最长波长一侧的吸收带的摩尔吸光系数优选为2000M-1·cm-1或更高，尤其优选为5000M-1·cm-1或更高。作为具有这样大的摩尔吸光系数的化合物的具体例子，可以举出双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])、（乙酰丙酮根）双（4,6-二苯基嘧啶根（diphenylpyrimidinato））铱(III)(缩写：[Ir(dppm)2(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(dpm)])、（乙酰丙酮根）双（6-甲基-4-苯基嘧啶根（phenylpyrimidinato））铱(III)(缩写：[Ir(mppm)2(acac)])、（乙酰丙酮根）双（6-叔丁基-4-苯基嘧啶根）铱(III)(缩写：[Ir(tBuppm)2(acac)])等。尤其是使用摩尔吸光系数达到5000M-1·cm-1或更高的材料如[Ir(dppm)2(acac)]时，可以获得外部量子效率达到30%左右的高效率的发光元件。
作为主体材料，优选使用容易接受电子的化合物（典型地是杂环化合物）和容易接受空穴的化合物（典型地是芳香胺化合物或咔唑化合物）的混合材料。通过采用这种结构，发光层可以具有在空穴传输和电子传输之间的优异载流子平衡，因此发光效率及寿命提高。作为主体材料的具体例子，可以举出如下材料：2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（缩写：2mDBTPDBq-II）和4-苯基-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（缩写:PCBA1BP）的混合材料；2mDBTPDBq-II和4,4'-二（1-萘基）-4''-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（缩写：PCBNBB）的复合材料；2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2CzPDBq-III)和PCBNBB的复合材料；2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)和4,4',4''-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(缩写：1'-TNATA)的复合材料等。此外，作为主体材料，也可以使用2mDBTPDBq-II和任意下述物质的混合材料：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)、4-（1-萘基）-4'-苯基三苯胺（缩写：αNBA1BP）、2,7-双[N-（二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基]-螺环-9,9'-联芴（缩写：DPA2SF）、9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑（缩写:PCCP）和1'-TNATA。注意，不局限于上述物质，也可以使用其他已知的主体材料。
另外，通过设置多个发光层并使每个发光层的发光颜色互不相同，可以从发光元件的整体得到所希望的颜色的发光。例如，在具有两个发光层的发光元件中，通过使第一发光层的发光颜色和第二发光层的发光颜色处于补色关系，来可以从发光元件的整体得到发射白色光。注意，“补色”是指当混合颜色时成为无彩色的颜色关系。换言之，通过混合从发射补色光的物质得到的光，可以得到白色光。这可以应用于具有三个或更多个的发光层的发光元件。
电子传输层704是包含具有高电子传输性的物质的层。作为高电子传输性的物质的例子，可以举出金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉(quinolinolato))铝(缩写：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(缩写：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(缩写:Zn(BTZ)2)。作为其它例子，可以举出杂芳族化合物例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-l,3,4-噁二唑（缩写：PBD）、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑（缩写：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑（缩写：p-EtTAZ）、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪（缩写：BzOs）。此外，作为其它例子，可以举出高分子化合物例如聚（2,5-吡啶-二基）（缩写:PPy）、聚[（9,9-二己基芴-2,7-二基）-共聚-（吡啶-3,5-二基）]（缩写:PF-Py）、聚[（9,9-二辛基芴-2,7-二基）-共聚-（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）]（缩写:PF-BPy）。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs或更高的电子迁移率的物质。注意，除了上述物质之外，可以使用其空穴传输性高于电子传输性的任意物质作为电子传输层。
另外，电子传输层不限于单层，也可以是包含任意上述物质的两个以上的层的叠层。
电子注入层705是包含具有高电子注入性的物质的层。作为可以用于电子注入层705的物质的例子，可以举出碱金属、碱土金属及其化合物，例如锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙和氧化锂；稀土金属化合物例如氟化铒；以及上述用于电子传输层704的物质。
或者，可以将有机化合物与电子供体(donor)混合形成的复合材料用于电子注入层705。这种复合材料因为通过电子供体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选在传输产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，可以使用任一种上述用于电子传输层704的物质(例如，金属配合物或杂芳族化合物等)。作为电子供体，可以使用对有机化合物显示电子给予性的物质。作为电子供体的具体例子，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，例如锂、铯、镁、钙、铒和镱；碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如氧化锂、氧化钙和氧化钡。此外，可以使用路易斯碱如氧化镁或有机化合物如四硫富瓦烯(缩写：TTF)。
注意，上述空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703、电子传输层704和电子注入层705分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法或涂覆法等形成。
如图15B所示，在第一电极103和第二电极108之间也可以层叠多个EL层。在此情况下，优选在被层叠的第一EL层800和第二EL层801之间设置电荷发生层803。电荷发生层803可以使用上述复合材料来形成。另外，电荷发生层803还可以采用层叠包含复合材料的层和包含其他材料的层的叠层结构。在此情况下，作为包含其他材料的层，可以使用包含具有电子给予性的物质和具有高电子传输性的物质的层、由透明导电膜构成的层等。具有这种结构的发光元件不容易发生能量转移或猝灭等的问题，并且，由于可以扩大材料的选择范围，容易得到兼有高发光效率和长寿命的发光元件。另外，容易得到从一EL层发射磷光，并从另一EL层发射荧光的发光元件。这种结构可以与上述EL层的结构组合。
另外，通过使每个EL层的发光颜色互不相同，可以使发光元件整体发射所需颜色的光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，使第一EL层和第二EL层发射的光互补，由此可以使发光元件整体发射白色光。另外，这可以应用于具有三个以上的EL层的发光元件。
如图15C所示，EL层102可以在第一电极103和第二电极108之间具有空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703、电子传输层704、电子注入缓冲层706、电子继电层707以及与第二电极108接触的复合材料层708。
通过设置与第二电极108接触的复合材料层708，尤其当使用溅射法形成第二电极108时，可以减轻EL层102所受到的损伤，所以是优选的。复合材料层708可以使用上述复合材料形成，所述复合材料中具有高空穴传输性的有机化合物包含受体物质。
此外，通过设置电子注入缓冲层706，可以降低复合材料层708与电子传输层704之间的注入壁垒；从而，可以将在复合材料层708中产生的电子容易地注入到电子传输层704。
电子注入缓冲层706可以使用如下具有高电子注入性的物质形成:例如碱金属、碱土金属、稀土金属以及其化合物（例如碱金属化合物（包括氧化物如氧化锂、卤化物、碳酸盐如碳酸锂或碳酸铯）、碱土金属化合物（包括氧化物、卤化物、碳酸盐）、或稀土金属化合物（包括氧化物、卤化物、碳酸盐））。
此外，当电子注入缓冲层706包含具有高电子传输性的物质和供体物质时，优选添加所述供体物质以使供体物质相对于具有高电子传输性的物质的质量比为0.001：1至0.1：1。注意，作为供体物质，可以使用如下物质：有机化合物例如四硫萘并萘（tetrathianaphthacene）（缩写：TTN）、二茂镍或十甲基二茂镍、以及碱金属、碱土金属、稀土金属及其化合物（例如碱金属化合物（包括氧化物如氧化锂、卤化物、碳酸盐如碳酸锂或碳酸铯）、碱土金属化合物（包括氧化物、卤化物和碳酸盐）、稀土金属化合物（包括氧化物、卤化物和碳酸盐））。另外，作为具有高电子传输性的物质，可以使用与上述电子传输层704同样的材料来形成。
再者，优选在电子注入缓冲层706和复合材料层708之间形成电子继电层707。电子继电层707并不是必须要设置的；但是通过设置具有高电子传输性的电子继电层707，可以将电子迅速传输到电子注入缓冲层706。
在复合材料层708和电子注入缓冲层706之间夹持电子继电层707的结构中，复合材料层708所包含的受体物质和电子注入缓冲层706所包含的供体物质彼此不容易相互作用，由此不容易互相影响各自的功能。因而，可以防止驱动电压增高。
电子继电层707包含具有高电子传输性的物质，并且将该具有高电子传输性的物质的LUMO能级设定为位于复合材料层708所包含的受体物质的LUMO能级与电子传输层704所包含的具有高电子传输性的物质的LUMO能级之间。当电子继电层707包含供体物质时，将该供体物质的供体能级也控制为位于复合材料层708所包含的受体物质的LUMO能级与电子传输层704所包含的具有高电子传输性物质的LUMO能级之间。至于能级的具体数值，优选电子继电层707所包含的具有高电子传输性的物质的LUMO能级为大于或等于-5.0eV，更优选大于或等于-5.0eV且小于或等于-3.0eV。
作为电子继电层707所包含的具有高电子传输性的物质，优选使用酞菁类的材料或具有金属-氧键和芳族配体的金属配合物。
作为电子继电层707所包含的酞菁类材料，具体而言，优选使用如下物质中的任一种：CuPc；酞菁锡(II)配合物SnPc（Phthalocyaninetin（II）complex）；酞菁锌配合物ZnPc（Phthalocyanine zinccomplex）；酞菁钴(II)CoPc，β型（Cobalt（II）phthalocyanine,β-form）；酞菁铁FePc（Phthalocyanine Iron）以及2,9,16,23-四苯氧基-29H,31H-酞菁氧钒PhO-VOPc（Vanadyl2，9，16，23-tetraphenoxy-29H，31H-phthalocyanine）。
作为电子继电层707所包含的具有金属-氧键和芳族配体的金属配合物，优选使用具有金属-氧的双键的金属配合物。由于金属-氧双键具有受体性（容易接受电子的性质）；因此电子的移动（授受）变得更加容易。并且，可以认为具有金属-氧的双键的金属配合物是稳定的。因而，通过使用具有金属-氧双键的金属配合物，可以使发光元件以低电压进行更稳定的驱动。
作为具有金属-氧键和芳族配体的金属配合物，优选使用酞菁类材料。具体而言，优选使用酞菁氧钒VOPc(Vanadyl phthalocyanine)、酞菁氧化锡(IV)配合物SnOPc(Phthalocyanine tin(IV)oxidecomplex)以及酞菁氧化钛配合物TiOPc(Phthalocyanine titaniumoxide complex)中的任一种，这是因为在分子结构上金属-氧双键容易与其他分子相互作用并且受体性高。
另外，作为上述酞菁类材料，优选使用具有苯氧基的酞菁类材料。具体而言，优选使用具有苯氧基的酞菁衍生物如PhO-VOPc。具有苯氧基的酞菁衍生物可以溶解于溶剂，因此，具有形成发光元件时容易处理以及有助于维护用于成膜的装置的优点。
电子继电层707还可以包含供体物质。作为供体物质，可以使用如下物质：有机化合物如四硫萘并萘（tetrathianaphthacene）（缩写：TTN）、二茂镍或十甲基二茂镍、以及碱金属、碱土金属、稀土金属及其化合物（例如碱金属化合物（包括氧化物如氧化锂、卤化物、碳酸盐如碳酸锂或碳酸铯）、碱土金属化合物（包括氧化物、卤化物、碳酸盐）、和稀土金属化合物（包括氧化物、卤化物、碳酸盐））。当将这些供体物质包含在电子继电层707中时，电子容易移动，能够以更低的电压驱动发光元件。
当使供体物质包含在电子继电层707中时，作为具有高电子传输性的物质，除了上述物质以外还可以使用其LUMO能级高于包含在复合材料层708中的受体物质的受体能级的物质。具体地，优选使用具有高于或等于-5.0eV，更优选为高于或等于-5.0eV且低于或等于-3.0eV的LUMO能级的物质。作为这种物质的例子，可以举出苝衍生物、含氮稠环芳香化合物等。另外，因为含氮稠环芳香化合物具有高稳定性，所以优选用于电子继电层707。
作为苝衍生物的具体例子，可以举出3,4,9,10-苝四羧酸二酐（缩写：PTCDA）、3,4,9,10-苝四羧酸双苯并咪唑（缩写：PTCBI）、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺（缩写：PTCDI-C8H）、N,N'-二己基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺（缩写：Hex PTC）等。
作为含氮稠环芳香化合物的具体例子，可以举出吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二腈（缩写：PPDN）、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并[9,10]菲(hexaazatriphenylene)（缩写：HAT(CN)6）、2，3-二苯基吡啶并[2,3-b]吡嗪（缩写：2PYPR）、2，3-双（4-氟苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪（缩写：F2PYPR）等。
此外，还可以使用7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷（缩写：TCNQ）、1,4,5,8-萘四羧酸二酐（缩写：NTCDA）、全氟并五苯（perfluoropentacene）、十六氟代酞菁铜（缩写：F16CuPc）、N,N'-双（2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟代辛基）-1,4,5,8-萘四羧酸二酰亚胺（缩写：NTCDI-C8F）、3',4'-二丁基-5,5''-双（二氰基亚甲基）-5，5''-二氢-2,2'：5',2''-三噻吩（缩写：DCMT）、亚甲基富勒烯（例如，[6,6]-苯基C61丁酸甲酯）等。
另外，当使电子继电层707包含供体物质时，可以通过例如对具有高电子传输性的物质和供体物质进行共蒸镀的方法来形成电子继电层707。
空穴注入层701、空穴传输层702、发光层703以及电子传输层704的每一个都可以使用上述材料形成。
如上所述，可以形成本实施方式的EL层102。
在上述发光元件中，因在第一电极103和第二电极108之间产生的电位差，而电流流过，并在EL层102中空穴和电子复合而发光。然后，该发光穿过第一电极103和第二电极108中的任一方或双方被取出到外部。因此，第一电极103和第二电极108中的任一方或双方是具有对可见光的透光性的电极。
另外，设置在第一电极103和第二电极108之间的层的结构不局限于上述结构。也可以采用不同于上述的结构，只要在远离第一电极103和第二电极108的部分中具有空穴和电子复合的发光区，以防止发光区接近金属而产生的猝灭即可。
换言之，对层的叠层结构没有特别限制。可以将包含具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、双极性物质（具有高电子传输性和高空穴传输性的物质）或者空穴阻挡材料等的层与发光层自由组合。
通过使用本实施方式所示的发光元件，可以制造被动矩阵型发光装置或由晶体管控制发光元件的驱动的主动矩阵型发光装置。此外，可以将该发光装置应用于电子设备或照明装置等。
通过上述方式，可以制造本发明的一个方式的发光元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施例1
在实施例1中，参照图1A和图1B及图16描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料。
在本实施例中使用的客体材料是以下三种：（乙酰丙酮根）双（4,6-二苯基嘧啶根（diphenylpyrimidinato））铱(III)(缩写：[Ir(dppm)2(acac)])、双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(缩写：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])以及（乙酰丙酮根）双（6-甲基-4-苯基嘧啶根（phenylpyrimidinato））铱(III)(缩写：[Ir(mppm)2(acac)])。在本实施例中使用的主体材料是2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（缩写：2mDBTPDBq-II）和4-苯基-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（缩写:PCBA1BP）的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000281
《客体材料的吸收光谱及主体材料的发射光谱的测量结果》
<吸收光谱>
图1A和图16示出[Ir(dppm)2(acac)]的二氯甲烷溶液中的[Ir(dppm)2(acac)]紫外可见吸收光谱（下面，简单地称为吸收光谱）作为吸收光谱1。同样地，图1A和图16还示出[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的二氯甲烷溶液中[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的吸收光谱作为吸收光谱2以及[Ir(mppm)2(acac)]的二氯甲烷溶液中[Ir(mppm)2(acac)]的吸收光谱作为吸收光谱3。
在各个吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCO Corporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
在图1A和图16还示出2mDBTPDBq-II和PCBA1BP的混合材料的薄膜的发射光谱。在图1A中，横轴表示波长（nm），纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图16中，横轴表示能量（eV），纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
图1A和图16示出吸收光谱1至3的每一个与发射光谱重叠。从而，可知由于利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移，将本实施例的客体材料的任一种与本实施例的主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率。
在此，在图1A和图16中，关注吸收光谱的最长波长一侧（最低能量一侧）的吸收带（可认为是对发光贡献很大的吸收带）的峰值及发射光谱的峰值。在吸收光谱1至3的该峰值中，吸收光谱1的峰值位于离发射光谱的峰值最近的位置，而吸收光谱3的峰值位于离发射光谱的峰值最远的位置。
具体而言，在图16中，吸收光谱1的峰值与发射光谱的峰值之间的差异为0.02eV，吸收光谱2的峰值与发射光谱的峰值之间的差异为0.12eV，吸收光谱3的峰值与发射光谱的峰值之间的差异为0.23eV。
接着，在图1A中，关注吸收光谱的最长波长一侧（最低能量一侧）的吸收带的峰值的摩尔吸光系数。在吸收光谱1至3中，吸收光谱1的摩尔吸光系数最大，吸收光谱2的摩尔吸光系数最小。
也就是说，在吸收光谱1至3中，吸收光谱1的最长波长一侧（最低能量一侧）的吸收带中的峰值离发射光谱的峰值最近，且峰值的摩尔吸光系数最大。
从上述结果可知，吸收光谱1与发射光谱的重叠尤其大。因此，可知将2mDBTPDBq-II和PCBA1BP的混合材料用于主体材料且将[Ir(dppm)2(acac)]用于客体材料的发光元件由于利用该混合材料的发射光谱与[Ir(dppm)2(acac)]的吸收光谱的重叠进行能量转移，具有特别高的能量转移效率。
《客体材料的吸收光谱的计算结果》
接着，试图利用计算而再现通过上述测量得到的[Ir(dppm)2(acac)]及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的吸收光谱（图1A中的吸收光谱1及2）。
为了求出[Ir(dppm)2(acac)]及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的吸收光谱，使用各个分子的基态下的最稳定结构求出激发能量及振子强度。而且，基于算出来的振子强度得到吸收光谱。以下示出具体的计算方法。
利用密度泛函法（DFT）计算[Ir(dppm)2(acac)]及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的基态下的最稳定结构。再者，使用时间依赖密度泛函理论（TD-DFT）求出[Ir(dppm)2(acac)]及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的激发能量及振子强度，使用该结果计算出吸收光谱。在DFT中，总能量被表示为势能、电子之间的静电能、电子动能、和包括电子之间的所有的复杂交互作用的交换关联能（exchange-correlation energy）的和。在DFT中，交换关联交互作用由按照电子密度表示的一个电子势能的泛函（即，另一函数的函数）来近似，以使得能够实现高准确度的计算。在此，使用作为混合泛函的B3PW91来规定涉及交换相关能的各参数的权重。此外，作为基础函数，将LanL2DZ用于Ir原子，而将6-311（对各原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层（triplesplit valence）基础类的基础函数）用于Ir原子以外的原子。通过上述基函数，例如，在氢原子的情况下考虑1s至3s的轨道，而在碳原子的情况下考虑1s至4s的轨道和2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加p函数，而对氢原子以外的原子加d函数，以便提高计算精度。
此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian09。将高性能计算机（Altix4700，由SGI日本有限公司(SGI Japan,Ltd.)制造）用于计算。
图1B示出通过计算获得的吸收光谱。为了比较，图1B还示出通过上述测量得到的吸收光谱。具体而言，示出通过[Ir(dppm)2(acac)]的测量得到的吸收光谱作为吸收光谱1，并且示出通过计算获得的吸收光谱作为吸收光谱1'。此外，示出通过[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的测量得到的吸收光谱作为吸收光谱2，并且示出通过计算获得的吸收光谱作为吸收光谱2'。在图1B中，横轴示出波长（nm），纵轴示出摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
如图1B所示那样，通过测量得到的吸收光谱1、吸收光谱2的形状分别与通过计算得到的吸收光谱1'、吸收光谱2'的形状在实质上相同。尤其是，在吸收光谱1'、2'中也可以确认到在吸收光谱1、2中观察到的如下两个倾向。
倾向1：吸收光谱1（1'）的峰值波长比吸收光谱2（2'）的峰值波长更接近发射光谱的峰值波长。
倾向2：吸收光谱1（1'）的最长波长一侧的吸收带的峰值波长的摩尔吸光系数比吸收光谱2（2'）大。
实施例2
在本实施例2中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。另外，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000321
以下示出本实施例的发光元件1至3的制造方法。
（发光元件1）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。其厚度为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上,使其上形成有第一电极1101的表面面朝下。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(缩写：BPAFLP)和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将BPAFLP与氧化钼的重量比调节为4:2(=BPAFLP：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBA1BP和[Ir(dppm)2(acac)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。将2mDBTPDBq-II、PCBA1BP、[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(dppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-II膜，来形成第一电子传输层1114a。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的红菲绕啉(缩写：BPhen)膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件1。
（发光元件2）
发光元件2的发光层1113通过共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBA1BP及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]来形成。将2mDBTPDBq-II、PCBA1BP、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8：0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCBA1BP：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。除了发光层1113之外的层通过采用与发光元件1同样的方式制造。
（发光元件3）
发光元件3的发光层1113通过共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBA1BP及[Ir(mppm)2(acac)]来形成。将2mDBTPDBq-II、PCBA1BP、[Ir(mppm)2(acac)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。除了发光层1113之外的层通过采用与发光元件1同样的方式制造。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表1示出通过上述步骤获得的发光元件1至发光元件3的元件结构。
[表1]
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对这些发光元件进行密封。然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图3示出发光元件1至3的电流密度-亮度特性。在图3中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图4示出电压-亮度特性。在图4中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图5示出亮度-电流效率特性。在图5中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图6示出亮度-外部量子效率特性。在图6中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表2示出发光元件1至3在亮度大约1000cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表2]
Figure BDA0000367020420000361
图7示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件1至3的发射光谱。在图7中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表2所示那样，在840cd/m2的亮度下的发光元件1的CIE色坐标为(x，y)＝(0.56，0.44)，在1000cd/m2的亮度下的发光元件2的CIE色坐标为（x，y）＝（0.55，0.45），并且在940cd/m2的亮度下的发光元件3的CIE色坐标为（x，y）＝（0.44，0.55）。从上述结果可知，发光元件1发射来源于[Ir（dppm）2（acac）]的光，发光元件2发射来源于[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的光，发光元件3发射来源于[Ir(mppm)2(acac)]的光。
从表2及图3至图6可知，发光元件1至3均具有高电流效率、高功率效率、高外部量子效率。
在本实施例的发光元件中，发光层包含实施例1所示的主体材料及客体材料。如实施例1所述，包含在发光元件1至3中的各个客体材料的吸收光谱与主体材料的发射光谱重叠。由于利用该重叠进行能量转移，所以本实施例的发光元件可认为具有高能量转移效率和高外部量子效率。
此外，发光元件1的外部量子效率比发光元件2及3高。根据实施例1的结果，在包含在发光元件1中的客体材料的吸收光谱的最低能量一侧的吸收带上，峰值离发射光谱的峰值最近（峰值的差异为0.02eV），且峰值波长的摩尔吸光系数最大（＞5000M-1·cm-1）。由此，可知由于发光元件1的特别高的能量转移效率可实现高外部量子效率。
此外，发光元件2的外部量子效率比发光元件3高。根据实施例1的结果，吸收光谱2的峰值波长比吸收光谱3的峰值波长更接近发射光谱的峰值波长。由此可知，这是发光元件2及3的外部量子效率特性彼此不同的原因。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
接着，进行发光元件1至3的可靠性测试。图8示出可靠性测试的结果。在图8中，纵轴表示以初始亮度为100%的情况下的归一化亮度(%)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。
在可靠性测试中，将初始亮度设定为5000cd/m2，并且在电流密度恒定的条件下分别驱动发光元件1至3。
发光元件1在驱动470小时后的亮度为初始亮度的85%。发光元件2在驱动470小时后的亮度为初始亮度的72%。发光元件3在驱动280小时后的亮度为初始亮度的72%。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现寿命长的元件。
实施例3
在本实施例3中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。由于在本实施例中使用的材料是在上述实施例中使用的材料，所以在此省略化学式。
以下示出本实施例的发光元件4的制造方法。
（发光元件4）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使其上形成有第一电极1101的表面面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀BPAFLP和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将BPAFLP与氧化钼的重量比调节为4:2(=BPAFLP：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBA1BP和[Ir(dppm)2(acac)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。将2mDBTPDBq-II、PCBA1BP、[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.8:0.2:0.1(=2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(dppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为15nm的2mDBTPDBq-II膜，来形成第一电子传输层1114a。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为15nm的BPhen膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的LiF膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件4。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表3示出通过上述步骤获得的发光元件4的元件结构。
[表3]
Figure BDA0000367020420000401
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对该发光元件4进行密封。然后，对该发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图9示出发光元件4的电流密度-亮度特性。在图9中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图10示出电压-亮度特性。在图10中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图11示出亮度-电流效率特性。在图11中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图12示出亮度-外部量子效率特性。在图12中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表4示出发光元件4在亮度大约1100cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表4]
Figure BDA0000367020420000411
图13示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件4的发射光谱。在图13中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表4所示那样，1100cd/m2的亮度下的发光元件4的CIE色坐标为(x，y)＝(0.57，0.43)。从上述结果可知，发光元件4发射来源于[Ir(dppm)2(acac)]的光。
从表4及图9至图12可知，发光元件4具有高电流效率、高功率效率和高外部量子效率。尤其是，1100cd/m2的亮度时发光元件4的外部量子效率高，即31%。如上所述那样，外部量子效率的限度被认为25%左右。然而，这次结果超过该限度。
在本实施例的发光元件中，发光层包含实施例1所示的主体材料及客体材料。如实施例1所述，包含在发光元件4中的客体材料的吸收光谱与主体材料的发射光谱重叠。由于利用该重叠进行能量转移，所以本实施例的发光元件可认为具有高能量转移效率和高外部量子效率。
此外，根据实施例1的结果，在包含在发光元件4中的客体材料的吸收光谱的最长波长一侧的吸收带上，峰值波长离发射光谱的峰值波长近（峰值的差异为0.02eV），且峰值波长的摩尔吸光系数很大（＞5000M-1·cm-1）。由此，可知由于发光元件4的特别高的能量转移效率可实现新的高外部量子效率。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
接着，进行发光元件4的可靠性测试。图14示出可靠性测试的结果。在图14中，纵轴表示以初始亮度为100%的情况下的归一化亮度(%)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。
在可靠性测试中，将初始亮度设定为5000cd/m2，并且在电流密度恒定的条件下驱动发光元件4。
发光元件4在驱动170小时后保持初始亮度的95%。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现可靠性高的元件。
实施例4
在实施例4中，参照图17A和图17B描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料的例子。
在本实施例中使用的客体材料是[Ir（dppm）2（acac）]。在本实施例中使用的主体材料是2mDBTPDBq-II和4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000431
<吸收光谱>
图17A和图17B示出[Ir(dppm)2(acac)]的二氯甲烷溶液中[Ir(dppm)2(acac)]的紫外可见吸收光谱（吸收光谱a）。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCOCorporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液（0.093mmol/L）放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
图17A和图17B还示出2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱a）。在图17A中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图17B中，横轴表示能量（eV），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
从图17A的吸收光谱a可知，[Ir(dppm)2(acac)]在520nm附近具有宽吸收带。可以认为该吸收带对发光贡献很大。
发射光谱a的峰值与吸收光谱a中的可认为是对发光贡献很大的吸收带的重叠很大。具体而言，吸收光谱a中的该吸收带的峰值（515nm）与发射光谱a的峰值之间的差异为0.09eV。从而，可知由于利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移，将本实施例的客体材料及主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率。因此，可知可以得到外部量子效率高的发光元件。
实施例5
在本实施例5中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000441
以下示出本实施例的发光元件5的制造方法。
（发光元件5）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成ITSO膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使其上形成有第一电极1101的表面面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀4,4',4''-(1,3,5-苯三基)三（二苯并噻吩）（缩写：DBT3P-II）和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将DBT3P-II与氧化钼的重量比调节为4:2(=DBT3P-II：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、NPB和[Ir(dppm)2(acac)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。将2mDBTPDBq-II、NPB、[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:NPB:[Ir(dppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-II膜，来形成第一电子传输层1114a。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的LiF膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件5。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表5示出通过上述步骤获得的发光元件5的元件结构。
[表5]
Figure BDA0000367020420000461
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对该发光元件5进行密封。然后，对该发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图18示出发光元件5的电流密度-亮度特性。在图18中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图19示出电压-亮度特性。在图19中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图20示出亮度-电流效率特性。在图20中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图21示出亮度-外部量子效率特性。在图21中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表6示出发光元件5在亮度大约1100cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表6]
图22示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件5的发射光谱。在图22中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表6所示那样，1100cd/m2的亮度下的发光元件5的CIE色坐标为(x，y)＝(0.57，0.43)。从上述结果可知，发光元件5发射来源于[Ir(dppm)2(acac)]的光。
从表6及图18至图21可知，发光元件5具有高电流效率、高功率效率和高外部量子效率。
在发光元件5中，发光层包含实施例4所示的2mDBTPDBq-II、NPB及[Ir(dppm)2(acac)]。如实施例4所示，2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的发射光谱与[Ir(dppm)2(acac)]的吸收光谱中的对发光贡献很大的吸收带的重叠大。由于利用该重叠进行能量转移，所以发光元件5可以认为具有高能量转移效率及高外部量子效率。
此外，根据实施例4的结果，在包含在发光元件5中的客体材料的吸收光谱的最长波长一侧的吸收带上，峰值离发射光谱的峰值近，且峰值的摩尔吸光系数很大（＞5000M-1·cm-1）。由此，可知由于发光元件5具有特别高的能量转移效率，可实现高外部量子效率。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
实施例6
在实施例6中，参照图23A和图23B描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料的例子。
在本实施例中使用的客体材料是双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(缩写:[Ir(tppr)2(dpm)]。在本实施例中使用的主体材料是2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000481
<吸收光谱>
图23A和图23B示出[Ir(tppr)2(dpm)]的二氯甲烷溶液中[Ir(tppr)2(dpm)]的紫外可见吸收光谱（吸收光谱b）。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCOCorporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液（0.094mmol/L）放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
图23A和图23B还示出2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱b）。在图23A中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图23B中，横轴表示能量（eV），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
从图23A的吸收光谱b可知，[Ir(tppr)2(dpm)]在530nm附近具有宽吸收带。可以认为该吸收带对发光贡献很大。
发射光谱b的峰值与吸收光谱b中的可认为是对发光贡献很大的吸收带的重叠很大。具体而言，吸收光谱b中的该吸收带的峰值（530nm附近的肩峰）与发射光谱b的峰值之间的差异为0.01eV。从而，可知由于利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移，将本实施例的客体材料及主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率。因此，可知可以得到外部量子效率高的发光元件。
实施例7
在本实施例7中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。由于在本实施例中使用的材料是在上述实施例中使用的材料，所以在此省略化学式。
以下示出本实施例的发光元件6的制造方法。
（发光元件6）
共蒸镀2mDBTPDBq-II、NPB和[Ir(tppr)2(dpm)]，以形成发光元件6的发光层1113。将2mDBTPDBq-II、NPB、[Ir(tppr)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:NPB:[Ir(tppr)2(dpm)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。除了发光层1113之外，采用与实施例5所示的发光元件5同样的方式制造发光元件6。
表7示出通过上述步骤获得的发光元件6的元件结构。
[表7]
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对该发光元件6进行密封。然后，对该发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图24示出发光元件6的电流密度-亮度特性。在图24中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图25示出电压-亮度特性。在图25中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图26示出亮度-电流效率特性。在图26中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图27示出亮度-外部量子效率特性。在图27中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表8示出发光元件6在亮度大约1100cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表8]
Figure BDA0000367020420000511
图28示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件6的发射光谱。在图28中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表8所示那样，1100cd/m2的亮度下的发光元件6的CIE色坐标为(x，y)＝(0.66，0.34)。从上述结果可知，发光元件6发射来源于[Ir(tppr)2(dpm)]的光。
从表8及图24至图27可知，发光元件6具有高电流效率、高功率效率和高外部量子效率。
在发光元件6中，发光层包含实施例6所示的2mDBTPDBq-II、NPB及[Ir(tppr)2(dpm)]。如实施例6所述，2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的发射光谱与[Ir(tppr)2(dpm)]的吸收光谱中的可认为对发光贡献很大的吸收带重叠大。由于利用该重叠进行能量转移，所以发光元件6可以认为具有高能量转移效率及高外部量子效率。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
接着，进行发光元件6的可靠性测试。图29示出可靠性测试的结果。在图29中，纵轴表示以初始亮度为100%的情况下的归一化亮度(%)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。
在可靠性测试中，将初始亮度设定为5000cd/m2，并且在电流密度恒定的条件下驱动发光元件6。
发光元件6在驱动98小时后保持初始亮度的87%。从上述结果可知，发光元件6的寿命很长。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现可靠性高的元件。
实施例8
在实施例8中，参照图30A和图30B描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料的例子。
在本实施例中使用的客体材料是[Ir（mppm）2（acac）]。在本实施例中使用的主体材料是以下两种：2mDBTPDBq-II和PCBA1BP的混合材料以及2mDBTPDBq-II和4-（1-萘基）-4'-苯基三苯胺（缩写：αNBA1BP）的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000531
<吸收光谱>
图30A和图30B示出[Ir(mppm)2(acac)]的二氯甲烷溶液中[Ir(mppm)2(acac)]的紫外可见吸收光谱（吸收光谱c）。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCOCorporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液（0.10mmol/L）放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
图30A和图30B还示出2mDBTPDBq-II和PCBA1BP的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱c-1）以及2mDBTPDBq-II和αNBA1BP的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱c-2）。在图30A中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图30B中，横轴表示能量（eV），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
从图30A的吸收光谱c可知，[Ir(mppm)2(acac)]在490nm附近具有宽吸收带。可以认为该吸收带对发光贡献很大。
发射光谱c-1及发射光谱c-2的峰值与吸收光谱c中的可认为是对发光贡献很大的吸收带的重叠很大。从而，可知由于利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移，将本实施例的客体材料及主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率。因此，可知可以得到外部量子效率高的发光元件。
在此，与发射光谱c-1相比，发射光谱c-2的峰值位于短波长（高能量）一侧。发射光谱c-2的峰值与发射光谱c-1的峰值相比位于离该吸收带更近的位置。具体而言，吸收光谱c中的该吸收带的峰值（490nm附近的肩峰）与发射光谱c-1的峰值之间的差异为0.15eV，并且吸收光谱c中的该吸收带的峰值（490nm附近的肩峰）与发射光谱c-2的峰值之间的差异为0.01eV。
发射光谱c-1的峰值与发射光谱c-2的峰值之间的差异可以认为起因于PCBA1BP的HOMO能级与αNBA1BP的HOMO能级之间的差异。具体而言，PCBA1BP的HOMO能级为-5.43eV，而αNBA1BP的HOMO能级为-5.52eV（通过循环伏安法（CV）测量算出这些数值）。由此可以认为，由于αNBA1BP的HOMO能级比PCBA1BP的HOMO能级低（深），所以与发射光谱c-1相比发射光谱c-2的峰值位于较短波长（较高能量）一侧。
实施例9
在本实施例9中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。由于在本实施例中使用的材料是在上述实施例中使用的材料，所以在此省略化学式。
以下示出本实施例的发光元件7及8的制造方法。
（发光元件7）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成ITSO膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使其上形成有第一电极1101的表面面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀BPAFLP和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将BPAFLP与氧化钼的重量比调节为4:2(=BPAFLP：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBA1BP和[Ir(mppm)2(acac)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。将2mDBTPDBq-II、PCBA1BP、[Ir(mppm)2(acac)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(mppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-II膜，来形成第一电子传输层1114a。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的LiF膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件7。
（发光元件8）
发光元件8的发光层1113通过共蒸镀2mDBTPDBq-II、αNBA1BP及[Ir(mppm)2(acac)]来形成。将2mDBTPDBq-II、αNBA1BP、[Ir(mppm)2(acac)]的重量比调节为0.8：0.2：0.05(=2mDBTPDBq-II:αNBA1BP:[Ir(mppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。除了发光层1113之外的层通过采用与发光元件7同样的方式制造。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表9示出通过上述步骤获得的发光元件7及8的元件结构。
[表9]
Figure BDA0000367020420000571
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对这些发光元件进行密封。然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图31示出发光元件7及8的电流密度-亮度特性。在图31中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图32示出电压-亮度特性。在图32中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图33示出亮度-电流效率特性。在图33中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图34示出亮度-外部量子效率特性。在图34中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表10示出发光元件7及8在亮度大约1000cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表10]
Figure BDA0000367020420000581
图35示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件7及8的发射光谱。在图35中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表10所示那样，1100cd/m2的亮度下的发光元件7的CIE色坐标为(x，y)＝(0.43，0.56)，860cd/m2的亮度下的发光元件8的CIE色坐标为（x，y）＝（0.43，0.56）。从上述结果可知，发光元件7和8发射来源于[Ir(mppm)2(acac)]的黄绿色光。
从表10及图31至图34可知，发光元件7及8均具有高电流效率、高功率效率、高外部量子效率。
发光元件7的发光层包含实施例8所示的PCBA1BP、2mDBTPDBq-II及[Ir(mppm)2(acac)]，发光元件8的发光层包含实施例8所示的αNBA1BP、2mDBTPDBq-II及[Ir(mppm)2(acac)]。如实施例8所述，2mDBTPDBq-II和PCBA1BP的混合材料以及2mDBTPDBq-II和αNBA1BP的混合材料的发射光谱与[Ir(mppm)2(acac)]的吸收光谱中的可认为对发光贡献很大的吸收带的重叠大。由于利用该重叠进行能量转移，所以发光元件7及8可以认为具有高能量转移效率及高外部量子效率。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
接着，进行发光元件7及8的可靠性测试。图36示出可靠性测试的结果。在图36中，纵轴表示以初始亮度为100%的情况下的归一化亮度(%)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。
在可靠性测试中，将初始亮度设定为5000cd/m2，并且在电流密度恒定的条件下驱动发光元件7及8。
发光元件7在驱动260小时后保持初始亮度的74%。发光元件8在驱动260小时后保持初始亮度的75%。从上述结果可知，发光元件7及8的寿命很长。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现可靠性高的元件。
实施例10
在实施例10中，参照图37A和图37B描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料的例子。
在本实施例中使用的客体材料是（乙酰丙酮根）双（6-叔丁基-4-苯基嘧啶根）铱(III)(缩写：[Ir(tBuppm)2(acac)])。在本实施例中使用的主体材料是以下两种：2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料以及2mDBTPDBq-II和2,7-双[N-（二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基]-螺环-9,9'-联芴（缩写：DPA2SF）的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
<吸收光谱>
图37A和图37B示出[Ir(tBuppm)2(acac)]的二氯甲烷溶液中[Ir(tBuppm)2(acac)]的紫外可见吸收光谱（吸收光谱d）。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCOCorporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液（0.093mmol/L）放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
图37A和图37B还示出2mDBTPDBq-II和DPA2SF的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱d-1）以及2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱d-2）。在图37A中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图37B中，横轴表示能量（eV），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
从图37A的吸收光谱d可知，[Ir(tBuppm)2(acac)]在490nm附近具有宽吸收带。可以认为该吸收带对发光贡献很大。
发射光谱d-1及发射光谱d-2的峰值与吸收光谱d中的可认为是对发光贡献很大的吸收带的重叠很大。从而，可知将本实施例的客体材料及主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率，因为利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移。因此，可知可以得到外部量子效率高的发光元件。
在此，与发射光谱d-1相比，发射光谱d-2的峰值位于短波长（高能量）一侧。发射光谱d-2的峰值与发射光谱d-1的峰值相比位于离该吸收带更近的位置。如上所述，在图37A和图37B中，可知与吸收光谱d的对发光贡献很大的吸收带重叠最大的发射光谱是发射光谱d-2。具体而言，吸收光谱d中的该吸收带的峰值与发射光谱d-1的峰值之间的差异为0.39eV，并且吸收光谱d中的该吸收带的峰值与发射光谱d-2的峰值之间的差异为0.19eV。
发射光谱d-1的峰值与发射光谱d-2的峰值之间的差异可以认为起因于DPA2SF的HOMO能级与NPB的HOMO能级之间的差异。具体而言，DPA2SF的HOMO能级为-5.09eV，而NPB的HOMO能级为-5.38eV（通过循环伏安法（CV）测定算出这些数值）。由此可以认为，由于NPB的HOMO能级比DPA2SF的HOMO能级低（深），所以与发射光谱d-1相比发射光谱d-2的峰值位于短波长（高能量）一侧。
从上文中可知，由于将2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料及[Ir(tBuppm)2(acac)]用于发光层的发光元件与将2mDBTPDBq-II和DPA2SF的混合材料及[Ir(tBuppm)2(acac)]用于发光层的发光元件相比具有更高的能量转移效率，这是因为利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的更大的重叠而进行能量转移。从而，可知可以获得外部量子效率更高的发光元件。
实施例11
在本实施例11中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。由于在本实施例中使用的材料是在上述实施例中使用的材料，所以在此省略化学式。
以下示出本实施例的发光元件9及10的制造方法。
（发光元件9）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成ITSO膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使其上形成有第一电极1101的表面面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀DBT3P-II和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将DBT3P-II与氧化钼的重量比调节为4:2(=DBT3P-II：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、DPA2SF和[Ir(tBuppm)2(acac)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。将2mDBTPDBq-II、DPA2SF、[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:DPA2SF:[Ir(tBuppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-II膜，来形成第一电子传输层1114a。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的LiF膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件9。
（发光元件10）
发光元件10的发光层1113通过共蒸镀2mDBTPDBq-II、NPB及[Ir(tBuppm)2(acac)]来形成。将2mDBTPDBq-II、NPB、[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比调节为0.8：0.2：0.05(=2mDBTPDBq-II:NPB:Ir(tBuppm)2(acac)])。将发光层1113的厚度设定为40nm。除了发光层1113之外的层通过采用与发光元件9同样的方式制造。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表11示出通过上述步骤获得的发光元件9及10的元件结构。
[表11]
Figure BDA0000367020420000641
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对这些发光元件进行密封。然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图38示出发光元件9及10的电流密度-亮度特性。在图38中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图39示出电压-亮度特性。在图39中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图40示出亮度-电流效率特性。在图40中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图41示出亮度-外部量子效率特性。在图41中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表12示出发光元件9及10在亮度大约1000cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表12]
Figure BDA0000367020420000651
图42示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件9及10的发射光谱。在图42中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表12所示那样，890cd/m2的亮度下的发光元件9的CIE色坐标为(x，y)＝(0.43，0.56)，820cd/m2的亮度下的发光元件10的CIE色坐标为（x，y）＝（0.42，0.57）。从上述结果可知，发光元件9和10发射来源于[Ir(tBuppm)2(acac)]的黄绿色光。
从表12及图38至图41可知，发光元件9及10均具有高电流效率、高功率效率和高外部量子效率。
发光元件9的发光层包含实施例10所示的DPA2SF、2mDBTPDBq-II及[Ir(tBuppm)2(acac)]，发光元件10的发光层包含实施例10所示的NPB、2mDBTPDBq-II及[Ir(tBuppm)2(acac)]。如实施例10所述，2mDBTPDBq-II和DPA2SF的混合材料以及2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的发射光谱与[Ir(tBuppm)2(acac)]的吸收光谱中的可认为对发光贡献很大的吸收带的重叠大。由于利用该重叠进行能量转移，所以发光元件9及10可以认为具有高能量转移效率及高外部量子效率。尤其是，2mDBTPDBq-II和NPB的混合材料的发射光谱与2mDBTPDBq-II和DPA2SF的混合材料的发射光谱相比与该吸收带的重叠更大。因此，由于利用该更大的重叠进行能量转移，所以发光元件10可以认为与发光元件9相比具有更高的能量转移效率及更高的外部量子效率。从参照实施例10的结果可知，主体材料的发射光谱的峰值的能值与客体材料的吸收光谱的最低能量一侧的吸收带的峰值的能值之间的差异优选为0.3eV或更小。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
实施例12
在实施例12中，参照图43A和图43B描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料的例子。
在本实施例中使用的客体材料是[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。在本实施例中使用的主体材料是以下两种：2mDBTPDBq-II和4,4',4''-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(缩写：1'-TNATA)的混合材料以及2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(缩写：DBTBIm-II)和1'-TNATA的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000671
<吸收光谱>
图43A和图43B示出[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的二氯甲烷溶液中[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的紫外可见吸收光谱（吸收光谱e）。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCOCorporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液（0.093mmol/L）放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
图43A和图43B还示出2mDBTPDBq-II和1'-TNATA的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱e-1）、DBTBIm-II和1'-TNATA的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱e-2）。在图43A中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图43B中，横轴表示能量（eV），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
从图43A的吸收光谱e可知，[Ir(mppr-Me)2(dpm)]在520nm附近具有宽吸收带。可以认为该吸收带对发光贡献很大。
发射光谱e-1及发射光谱e-2的峰值与吸收光谱e中的可认为是对发光贡献很大的吸收带的重叠很大。从而，可知由于利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移，将本实施例的客体材料及主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率。因此，可知可以得到外部量子效率高的发光元件。
在此，与发射光谱e-1相比，发射光谱e-2的峰值位于短波长（高能量）一侧。发射光谱e-2的峰值与发射光谱e-1的峰值相比位于离该吸收带更近的位置。如上所述，在图43A和图43B中，可知，与吸收光谱e的对发光贡献很大的吸收带重叠最大的发射光谱是发射光谱e-2。具体而言，吸收光谱e的该吸收带的峰值（520nm附近的肩峰）与发射光谱e-1的峰值之间的差异为0.35eV，并且吸收光谱e的该吸收带的峰值（520nm附近的肩峰）与发射光谱e-2的峰值之间的差异为0.01eV。
发射光谱e-1的峰值与发射光谱e-2的峰值之间的差异可以认为起因于2mDBTPDBq-II的LUMO能级与DBTBIm-II的LUMO能级之间的差异。具体而言，2mDBTPDBq-II的LUMO能级为-2.95eV，而DBTBIm-II的LUMO能级为-2.52eV（通过循环伏安法（CV）测定算出这些数值）。由此可以认为，由于DBTBIm-II的LUMO能级比2mDBTPDBq-II的LUMO能级高（浅），所以即使与HOMO能级高的1'-TNATA混合，该复合材料的发射光谱的峰值也不位于太长波长一侧（换言之，与发射光谱e-1相比，发射光谱e-2的峰值位于较短波长一侧）。
从上文中可知，使用DBTBIm-II和1'-TNATA的混合材料及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的发光元件与使用2mDBTPDBq-II和1'-TNATA的混合材料及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的发光元件相比具有更高的能量转移效率，这是因为利用该混合材料的发射光谱与磷光化合物的吸收光谱的更大的重叠而进行能量转移。从而，可知可以获得外部量子效率更高的发光元件。
实施例13
在本实施例13中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。由于在本实施例中使用的材料是在上述实施例中使用的材料，所以在此省略化学式。
以下示出本实施例的发光元件11及12的制造方法。
（发光元件11）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成ITSO膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使其上形成有第一电极1101的表面面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀BPAFLP和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将BPAFLP与氧化钼的重量比调节为4:2(=BPAFLP：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、1'-TNATA和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。将2mDBTPDBq-II、1'-TNATA、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:1'-TNATA:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。将发光层1113的厚度设定为20nm。
接着，在发光层1113上形成厚度为30nm的2mDBTPDBq-II膜，来形成第一电子传输层1114a。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的LiF膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件11。
（发光元件12）
发光元件12的发光层1113通过共蒸镀DBTBIm-II、1'-TNATA及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]来形成。将DBTBIm-II、1'-TNATA、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8：0.2：0.05(=DBTBIm-II:1'-TNATA:Ir(mppr-Me)2(dpm)])。将发光层1113的厚度设定为20nm。
发光元件12的第一电子传输层1114a使用厚度为30nm的DBTBIm-II膜形成。除了发光层1113及第一电子传输层1114a之外的层通过采用与发光元件11同样的方式制造。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表13示出通过上述步骤获得的发光元件11及12的元件结构。
[表13]
Figure BDA0000367020420000711
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对这些发光元件进行密封。然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图44示出发光元件11及12的电流密度-亮度特性。在图44中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图45示出电压-亮度特性。在图45中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图46示出亮度-电流效率特性。在图46中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图47示出亮度-外部量子效率特性。在图47中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表14示出发光元件11及12在亮度大约860cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表14]
Figure BDA0000367020420000721
图48示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件11及12的发射光谱。在图48中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表14所示那样，860cd/m2的亮度下的发光元件11及发光元件12的CIE色坐标为(x，y)＝(0.53，0.46)。从上述结果可知，发光元件11和12发射来源于[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的橙色光。
从表14及图44至图47可知，发光元件11及12均具有高电流效率、高功率效率和高外部量子效率。
发光元件11的发光层包含实施例12所示的2mDBTPDBq-II、1'-TNATA及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，发光元件12的发光层包含实施例12所示的DBTBIm-II、1'-TNATA及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]。如实施例12所述，2mDBTPDBq-II和1'-TNATA的混合材料以及DBTBIm-II和1'-TNATA的混合材料的发射光谱与[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的吸收光谱中的可认为对发光贡献很大的吸收带的重叠大。由于利用该重叠进行能量转移，所以发光元件11及12可以认为具有高能量转移效率及高外部量子效率。尤其是，DBTBIm-II和1'-TNATA的混合材料的发射光谱与2mDBTPDBq-II和1'-TNATA的混合材料的发射光谱相比与该吸收带的重叠更大。因此，由于利用该更大的重叠进行能量转移，所以发光元件12可以认为与发光元件11相比具有更高的能量转移效率及更高的外部量子效率。从参照实施例12的结果可知，主体材料的发射光谱的峰值的能值与客体材料的吸收光谱的最低能量一侧的吸收带的峰值的能值之间的差异优选为0.3eV或更小。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
实施例14
在实施例14中，参照图49A和图49B描述可包含在本发明的一个方式的发光元件中的客体材料及主体材料的例子。
在本实施例中使用的客体材料是[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。在本实施例中使用的主体材料是以下两种：2mDBTPDBq-II和PCBNBB的混合材料以及2mDBTPDBq-II和9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑（缩写:PCCP）的混合材料。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意，省略在上述实施例中使用的材料的化学式。
Figure BDA0000367020420000741
<吸收光谱>
图49A和图49B示出[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的二氯甲烷溶液中[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的紫外可见吸收光谱（吸收光谱f）。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社(JASCOCorporation)制造的V550型），将二氯甲烷溶液（0.093mmol/L）放在石英皿中，并在室温下进行测量。
<发射光谱>
图49A和图49B还示出2mDBTPDBq-II和PCBNBB的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱f-1）、2mDBTPDBq-II和PCCP的混合材料的薄膜的发射光谱（发射光谱f-2）。在图49A中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。在图49B中，横轴表示能量（eV），而纵轴表示摩尔吸光系数ε（M-1·cm-1）及发光强度（任意单位）。
从图49A的吸收光谱f可知，[Ir(mppr-Me)2(dpm)]在500nm附近具有宽吸收带。可以认为该吸收带对发光贡献很大。
发射光谱f-1及发射光谱f-2的峰值与吸收光谱f中的可认为是对发光贡献很大的吸收带的重叠很大。从而，可知由于利用主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠进行能量转移，将本实施例的客体材料及主体材料都用于发光层的发光元件具有高能量转移效率。因此，可知可以得到外部量子效率高的发光元件。
此外，从实施例14可知，可以使用含咔唑化合物的混合材料或含芳香胺化合物的混合材料作为主体材料。
实施例15
在本实施例15中，参照图2说明本发明的一个方式的发光元件。由于在本实施例中使用的材料是在上述实施例中使用的材料，所以在此省略化学式。
以下示出本实施例的发光元件13及14的制造方法。
（发光元件13）
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法形成ITSO膜，由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为在衬底1100上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，在200℃下进行焙烧1小时，进行UV臭氧处理370秒。
然后，在将衬底1100放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使其上形成有第一电极1101的表面面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸镀装置内的衬底支架上。将真空蒸镀装置内的压力减压到10-4Pa左右。然后，在第一电极1101上共蒸镀BPAFLP和氧化钼（Ⅵ），以形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将BPAFLP与氧化钼的重量比调节为4:2(=BPAFLP：氧化钼)。
接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP膜，来形成空穴传输层1112。
再者，共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBNBB和[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，以在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将2mDBTPDBq-II、PCBNBB、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。将发光层1113的厚度设定为20nm。
接着，在发光层1113上共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBNBB及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，以在发光层1113上形成第一电子传输层1114a。将2mDBTPDBq-II、PCBNBB、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCBNBB:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。将第一电子传输层1114a的厚度设定为40nm。
接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为10nm的BPhen膜，来形成第二电子传输层1114b。
然后，在第二电子传输层1114b上通过蒸镀形成厚度为1nm的LiF膜，来形成电子注入层1115。
最后，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，以形成用作阴极的第二电极1103。这样，制造本实施例的发光元件13。
（发光元件14）
通过共蒸发2mDBTPDBq-II、9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑（缩写:PCCP）、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]来形成发光元件14的发光层1113。将2mDBTPDBq-II、PCCP、[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:PCCP:[Ir(mppr-Me)2(dpm)])。将发光层1113的厚度设定为20nm。除了发光层1113之外的层通过采用与发光元件13同样的方式制造。
注意，在上述蒸镀过程中，均采用电阻加热法进行蒸镀。
表15示出通过上述步骤获得的发光元件13及14的元件结构。
[表15]
Figure BDA0000367020420000781
在含有氮气氛的手套箱中，以不暴露于空气的方式对这些发光元件进行密封。然后，对这些发光元件的工作特性进行测量。注意，在室温下（在保持于25℃的气氛中）进行测量。
图50示出发光元件13及14的电流密度-亮度特性。在图50中，横轴表示电流密度（mA/cm2），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图51示出电压-亮度特性。在图51中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m2）。图52示出亮度-电流效率特性。在图52中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示电流效率（cd/A）。图53示出亮度-外部量子效率特性。在图53中，横轴表示亮度（cd/m2），而纵轴表示外部量子效率（%）。
此外，表16示出发光元件13及14在亮度大约1200cd/m2时的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
[表16]
Figure BDA0000367020420000791
图54示出施加0.1mA的电流而得到的发光元件13及14的发射光谱。在图54中，横轴表示波长（nm），而纵轴表示发光强度（任意单位）。如表16所示那样，1200cd/m2的亮度下的发光元件13的CIE色坐标为(x，y)＝(0.54，0.45)，1200cd/m2的亮度下的发光元件14的CIE色坐标为(x，y)＝(0.54，0.46)。从上述结果可知，发光元件13和14发射来源于[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的橙色光。
从表16及图50至图53可知，发光元件13及14均具有高电流效率、高功率效率和高外部量子效率。
发光元件13的发光层包含实施例14所示的2mDBTPDBq-II、PCBNBB及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]，发光元件14的发光层包含实施例14所示的2mDBTPDBq-II、PCCP及[Ir(mppr-Me)2(dpm)]。如实施例14所述，2mDBTPDBq-II和PCBNBB的混合材料以及2mDBTPDBq-II和PCCP的混合材料的发射光谱与[Ir(mppr-Me)2(dpm)]的吸收光谱中的可认为对发光贡献很大的吸收带的重叠大。由于利用该重叠进行能量转移，所以发光元件13及14可以认为具有高能量转移效率及高外部量子效率。
此外，从实施例15可知，在作为发光层的主体材料使用含咔唑化合物（PCCP）的混合材料而代替含芳香胺化合物（PCBNBB）的混合材料时，也可以得到外部量子效率高的发光元件。
从上述结果可知，通过应用本发明的一个方式，可以实现外部量子效率高的发光元件。
（参考例1）
以下，示出在上述实施例中使用的有机金属配合物，即（乙酰丙酮根）双（4,6-二苯基嘧啶根）铱(III)(别称：双[2-（6-苯基-4-嘧啶基-κN3）苯基-κC]（2,4-戊二酮-κ2O,O’）铱(III))（缩写：[Ir(dppm)2(acac)])的合成例。以下，示出[Ir（dppm）2（acac）]的结构。
<步骤1：4,6-二苯基嘧啶(缩写：Hdppm)的合成>
首先，在装有回流管的回收烧瓶中放入5.02g4,6-二氯嘧啶、8.29g苯基硼酸、7.19g碳酸钠、0.29g双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物(缩写：Pd(PPh3)2Cl2)、20mL水和20mL乙腈，且将烧瓶中的空气替换为氩气。通过对该反应容器照射微波（2.45GHz，100W)60分钟来进行加热。在此，在烧瓶中进一步放入2.08g苯基硼酸、1.79g碳酸钠、0.070g Pd(PPh3)2Cl2、5mL水和5mL乙腈，且通过对混合物再次使用微波(2.45GHz，100W)照射60分钟进行加热。然后，将水加到该溶液中且将有机层用二氯甲烷萃取。将所得到的萃取液用水洗涤且用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。将该溶液的溶剂蒸馏出，且随后使用二氯甲烷作为展开溶剂通过硅胶柱色谱法对所得到的残余物进行纯化，其结果，得到嘧啶衍生物Hdppm(黄白色粉末，产率38%)。注意，对于微波照射，使用微波合成装置(由CEM公司(CEM Corporation)制造，Discover)。步骤1的合成方案(a-1)显示如下。
Figure BDA0000367020420000811
<步骤2：二-μ-氯-双[双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)](缩写：[Ir(dppm)2Cl]2)的合成>
接着，在装有回流管的回收烧瓶中放入15mL2-乙氧基乙醇、5mL水、1.10g在上述步骤1中得到的Hdppm和0.69g氯化铱水合物(IrCl3·H2O)，且将烧瓶中的空气替换为氩气。然后，进行微波(2.45GHz，100W)照射1小时以引起反应。在将溶剂蒸馏出且将所得到的残余物用乙醇过滤并洗涤以得到双核配合物[Ir(dppm)2Cl]2(红棕色粉末，产率88%)。步骤2的合成方案(a-2)显示如下。
Figure BDA0000367020420000821
<步骤3：(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(缩写：[Ir(dppm)2(acac)])的合成>
再者，在装有回流管的回收烧瓶中放入40mL2-乙氧基乙醇、1.44g在上述步骤2中得到的[Ir(dppm)2Cl]2、0.30g乙酰丙酮和1.07g碳酸钠，且将烧瓶中的空气替换为氩气。然后，进行微波(2.45GHz，120W)照射60分钟以引起反应。将溶剂蒸馏出，将得到的残余物溶解于二氯甲烷中，且进行过滤以除去不溶物质。将所得到的滤液用水洗涤且随后用饱和盐水洗涤，且用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。将该溶液的溶剂蒸馏出，且随后通过硅胶柱色谱法使用体积比为50:1的二氯甲烷和乙酸乙酯作为展开溶剂对所得到的残余物进行纯化。然后，用二氯甲烷和己烷的混合溶剂进行重结晶，以得到作为目的物的橙色粉末(产率32%)。步骤3的合成方案(a-3)显示如下。
Figure BDA0000367020420000831
在上述步骤3中得到的橙色粉末的核磁共振谱(1H NMR)的分析结果显示如下。从该结果可知得到了有机金属配合物[Ir(dppm)2(acac)]。
1H NMR.δ(CDCl3):1.83(s,6H),5.29(s,1H),6.48(d,2H),6.80(t,2H),6.90(t,2H),7.55-7.63(m,6H),7.77(d,2H),8.17(s,2H),8.24(d,4H),9.17(s,2H).
（参考例2）
以下，示出在上述实施例中使用的有机金属配合物，即（乙酰丙酮根）双（6-甲基-4-苯基嘧啶根）铱(III)(别称：双[2-（6-甲基-4-嘧啶基-κN3）苯基-κC]（2,4-戊二酮根-κ2O,O’）铱(III))(缩写：[Ir(mppm)2(acac)])的合成例。以下，示出[Ir（mppm）2（acac）]的结构。
<步骤1：4-甲基-6-苯基嘧啶(缩写：Hmppm)的合成>
首先，在装有回流管的回收烧瓶中放入4.90g4-氯-6-甲基嘧啶、4.80g苯基硼酸、4.03g碳酸钠、0.16g双(三苯基膦)合钯(II)二氯化物(缩写：Pd(PPh3)2Cl2)、20mL水和10mL乙腈，且将烧瓶中的空气替换为氩气。通过对该反应容器照射微波（2.45GHz，100W)60分钟来进行加热。在此，在烧瓶中进一步放入2.28g苯基硼酸、2.02g碳酸钠、0.082g Pd(PPh3)2Cl2、5mL水和10mL乙腈，且通过对混合物再次使用微波(2.45GHz，100W)照射60分钟进行加热。然后，将水加到该溶液中且用二氯甲烷萃取。将所得到的萃取液用饱和碳酸钠水溶液、水洗涤且随后用饱和盐水洗涤，且用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。将该溶液的溶剂蒸馏出，且随后通过硅胶柱色谱法使用体积比为9：1的二氯甲烷和乙酸乙酯作为展开溶剂对所得到的残余物进行纯化，其结果，得到目的物嘧啶衍生物Hmppm(橙色油状物质，产率46%)。注意，对于微波照射，使用微波合成装置(由CEM公司(CEM Corporation)制造，Discover)。步骤1的合成方案(b-1)显示如下。
Figure BDA0000367020420000851
<步骤2：二-μ-氯-双[双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)](缩写：[Ir(mppm)2Cl]2)的合成>
接着，在装有回流管的回收烧瓶中放入15mL2-乙氧基乙醇、5mL水、1.51g在上述步骤1中得到的Hmppm和1.26g氯化铱水合物(IrCl3·H2O)，且将烧瓶中的空气替换为氩气。然后，进行微波(2.45GHz，100W)照射1小时以引起反应。将溶剂蒸馏出，再将所得到的残余物用乙醇洗涤并过滤以得到双核配合物[Ir(mppm)2Cl]2(深绿色粉末，产率77%)。步骤2的合成方案(b-2)显示如下。
<步骤3：(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(缩写：[Ir(mppm)2(acac)])的合成>
再者，在装有回流管的回收烧瓶中放入40mL2-乙氧基乙醇、1.84g在上述步骤2中得到的双核配合物[Ir(mppm)2Cl]2、0.48g乙酰丙酮和1.73g碳酸钠，且将烧瓶中的空气替换为氩气。然后，进行微波(2.45GHz，120W)照射60分钟以引起反应。将溶剂蒸馏出，将得到的残余物溶解于二氯甲烷中，且进行过滤以除去不溶物质。将所得到的滤液用水洗涤且随后用饱和盐水洗涤，且用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。将该溶液的溶剂蒸馏出，且随后通过硅胶柱色谱法使用体积比为4:1的二氯甲烷和乙酸乙酯作为展开溶剂对所得到的残余物进行纯化。然后，用二氯甲烷和己烷的混合溶剂进行重结晶以得到作为目的物的黄色粉末(产率22%)。步骤3的合成方案(b-3)显示如下。
Figure BDA0000367020420000861
在上述步骤3中得到的黄色粉末的核磁共振谱(1H NMR)的分析结果显示如下。从该结果可知得到了有机金属配合物[Ir(mppm)2(acac)]。
1H NMR.δ(CDCl3):1.78(s,6H),2.81(s,6H),5.24(s,1H),6.37(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,2H),7.61-7.63(m,4H),8.97(s,2H).
（参考例3）
以下，示出在上述实施例中使用的有机金属配合物，即（乙酰丙酮根）双（6-叔丁基-4-苯基嘧啶根）铱(III)(别称：双[2-（6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3）苯基-κC]（2,4-戊二酮根-κ2O,O’）铱(III))(缩写：[Ir(tBuppm)2(acac)])的合成例。以下，示出[Ir（tBuppm）2（acac）]的结构。
Figure BDA0000367020420000871
<步骤1：4-叔丁基-6-苯基嘧啶(缩写：HtBuppm)的合成>
首先，在装有回流管的回收烧瓶中放入22.5g4,4-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮和50g甲酰胺，且将烧瓶中的空气替换为氮气。加热该反应容器以将反应溶液回流5小时。然后，将该溶液注入氢氧化钠水溶液，将有机层用二氯甲烷萃取。将所得到的有机层用水、饱和盐水洗涤且用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。将该溶液的溶剂蒸馏出，且随后通过硅胶柱色谱法使用体积比为10:1的己烷和乙酸乙酯作为展开溶剂对所得到的残余物进行纯化，其结果，得到嘧啶衍生物HtBuppm(无色油状物质，产率14%)。步骤1的合成方案(c-1)显示如下。
Figure BDA0000367020420000881
<步骤2：二-μ-氯-双[双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)](缩写：[Ir(tBuppm)2Cl]2)的合成>
接着，在装有回流管的回收烧瓶中放入15mL2-乙氧基乙醇、5mL水、1.49g在上述步骤1中得到的HtBuppm和1.04g氯化铱水合物(IrCl3·H2O)，且将烧瓶中的空气替换为氩气。然后，进行微波(2.45GHz，100W)照射1小时以引起反应。将溶剂蒸馏出，且随后将所得到的残余物用乙醇抽滤并洗涤以得到双核配合物[Ir(tBuppm)2Cl]2(黄绿色粉末，产率73%)。步骤2的合成方案(c-2)显示如下。
Figure BDA0000367020420000891
<步骤3：（乙酰丙酮根）双（6-叔丁基-4-苯基嘧啶根）铱(III)(缩写：[Ir(tBuppm)2(acac)])的合成>
再者，在装有回流管的回收烧瓶中放入40mL2-乙氧基乙醇、1.61g在上述步骤2中得到的双核配合物[Ir(tBuppm)2Cl]2、0.36g乙酰丙酮和1.27g碳酸钠，且将烧瓶中的空气替换为氩气。然后，进行微波(2.45GHz，120W)照射60分钟以引起反应。将溶剂蒸馏出，将得到的残余物用乙醇抽滤并用水、乙醇洗涤。将该固体溶解于二氯甲烷中，将混合物通过以硅藻土(Celite)（日本和光纯药工业株式会社(WakoPure Chemical Industries,Ltd.)生产、目录号码：531-16855）、氧化铝、硅藻土的顺序层叠的过滤助剂进行过滤。将溶剂蒸馏出，用二氯甲烷和己烷的混合溶剂对得到的固体进行重结晶，得到作为目的物的黄色粉末(产率68%)。步骤3的合成方案(c-3)显示如下。
在上述步骤3中得到的黄色粉末的核磁共振谱(1H NMR)的分析结果显示如下。从该结果可知得到了有机金属配合物[Ir(tBuppm)2(acac)]。
1H NMR.δ(CDCl3):1.50(s,18H),1.79(s,6H),5.26(s,1H),6.33(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,2H),7.70(d,2H),7.76(s,2H),9.02(s,2H).
（参考例4）
以下说明在上述实施例中使用的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)的合成方法。
Figure BDA0000367020420000911
<2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)的合成>
2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)的合成方案(d-1)显示如下。
Figure BDA0000367020420000912
首先，在2L三颈烧瓶中放入5.3g(20mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、6.1g(20mmol)3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、460mg(0.4mmol)四(三苯基膦)合钯(0)、300mL甲苯、20mL乙醇和20mL2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌使该混合物脱气，且将三颈烧瓶中的空气替换为氮气。将该混合物在氮气流下在100℃下搅拌7.5小时。在冷却到室温之后，将得到的混合物过滤以得到白色物质。将得到的残余物用水和乙醇依次洗涤，随后干燥。将得到的固体溶解在大约600mL热甲苯中，接着通过硅藻土、硅酸镁(Florisil)抽滤，由此得到无色透明的滤液。将得到的滤液浓缩并通过使用大约700mL硅胶的柱色谱法纯化。该色谱法使用热甲苯作为展开溶剂进行。将丙酮和乙醇加到在此得到的固体中，接着用超声波照射。随后，将产生的悬浮固体过滤并将得到的固体干燥，以得到7.85g白色粉末，产率80%。
上述目的物是相对可溶于热甲苯，但冷却时容易沉淀的材料。此外，该物质不易溶解于其他有机溶剂诸如丙酮和乙醇中。因此，利用这些不同程度的溶解度，可以通过上述简单方法高收率地合成。具体而言，在反应结束之后，将混合物回到室温，通过过滤来收集沉淀的固体，由此可以容易地去除大部分的杂质。此外，通过将热甲苯用作展开溶剂的柱色谱法，能够容易地纯化容易沉淀的目的物。
通过梯度升华法纯化所得到的4.0g白色粉末。在压力为5.0Pa，且氩气流速为5毫升/分钟的条件下，以300℃加热白色粉末来进行纯化。纯化之后，得到3.5g作为目的物的白色粉末，产率88%。
使用核磁共振谱(1H NMR)确认该化合物为目的物2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)。
以下示出所得到的物质的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45-7.52(m,2H)、7.59-7.65(m,2H)、7.71-7.91(m,7H)、8.20-8.25(m,2H)、8.41(d,J=7.8Hz,1H)、8.65(d,J=7.5Hz,2H)、8.77-8.78(m,1H)、9.23(dd,J=7.2Hz,1.5Hz,1H)、9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H)、9.48(s,1H)。
符号说明
102：EL层、103：第一电极、108：第二电极、701：空穴注入层、702：空穴传输层、703：发光层、704：电子传输层、705：电子注入层、706：电子注入缓冲层、707：电子继电层、708：复合材料层、800：第一EL层、801：第二EL层、803：电荷发生层、1100：衬底、1101：第一电极、1103：第二电极、1111：空穴注入层、1112：空穴传输层、1113：发光层、1114a：第一电子传输层、1114b：第二电子传输层、1115：电子注入层
本申请基于2011年2月16日向日本专利局提交的日本专利申请第2011-031426号，其全部内容通过引用纳入本文。

Claims (10)

1.一种发光元件，包括：
一对电极；以及
所述一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，
其中，所述主体材料的发射光谱与所述客体材料的吸收光谱重叠，
并且，通过将所述主体材料的激发能量转换为所述客体材料的激发能量，发射磷光。
2.一种发光元件，包括：
一对电极；以及
所述一对电极之间的包含客体材料及主体材料的发光层，
其中，所述主体材料的发射光谱与所述客体材料的吸收光谱中的最长波长一侧的吸收带重叠，
并且，通过将所述主体材料的激发能量转换为所述客体材料的激发能量，发射磷光。
3.根据权利要求2所述的发光元件，其中，所述吸收带包含基于三重态MLCT跃迁的吸收。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的发光元件，其中，所述发射光谱是荧光光谱。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的发光元件，其中，所述客体材料是有机金属配合物。
6.根据权利要求5所述的发光元件，其中，所述客体材料是铱配合物。
7.根据权利要求1或权利要求2所述的发光元件，其中，所述发射光谱的峰值的能值与所述吸收光谱中的最低能量一侧的吸收带的峰值的能值之间的差异为0.3eV或更小。
8.根据权利要求2所述的发光元件，其中，所述吸收光谱中的最长波长一侧的吸收带的摩尔吸光系数为5000M-1·cm-1或更高。
9.一种包括根据权利要求1或权利要求2所述的发光元件的电子设备。
10.一种包括根据权利要求1或权利要求2所述的发光元件的照明装置。
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