CN1374315A - 金属配位化合物,发光器件和显示设备 - Google Patents

金属配位化合物,发光器件和显示设备 Download PDF

Info

Publication number
CN1374315A
CN1374315A CN02106791A CN02106791A CN1374315A CN 1374315 A CN1374315 A CN 1374315A CN 02106791 A CN02106791 A CN 02106791A CN 02106791 A CN02106791 A CN 02106791A CN 1374315 A CN1374315 A CN 1374315A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
atom
group
displaced
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN02106791A
Other languages
English (en)
Inventor
泷口隆雄
冈田伸二郎
坪山明
三浦圣志
森山孝志
镰谷淳
古郡学
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN1374315A publication Critical patent/CN1374315A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033Iridium compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

提供具有包含特定金属配位化合物层的发光器件。该金属配位化合物由通式(1)表示:MLmL’n(1),其中M是Ir、Pt、Rh或Pd的金属原子;L和L’是互相不同的双齿配体;m是1、2或3和n是0、1或2,条件是m+n是2或3;部分结构MLm由如下所示的通式(2)表示和部分结构ML’n由如下所示的通式(3)或(4)表示;环状基团非必要取代基的至少一个,和环状基团CyC1和CyC2包括能够含有由如上通式(5)表示的取代基的芳族基团,含有芳族基团的金属配位化合物可效提供高效率发光和长时间高亮度。

Description

金属配位化合物,发光器件和显示设备
发明和相关技术领域
本发明涉及用于平面光源,平面显示器等的有机发光器件(也称作有机电致发光器件或有机EL器件)。特别地,本发明涉及新颖的金属配位化合物和通过使用由以后出现的通式(1)表示的金属配位化合物,具有高发光效率和随时间几乎不发生变化的发光器件。
有机发光器件的较早例子是,如使用真空沉积蒽膜的发光的器件(薄固体膜,94(1982)171)。然而,近年来,考虑到优势,如与无机发光器件相比,容易提供大面积器件,和通过各种新材料的开发,可以实现所需的发光颜色和在低电压下的可驱动性,对作为具有高速响应和高效率发光器件的器件结构,已经进行了广泛的研究。
例如,如准确在Macromol.Symp.125,1-48(1997)中描述的那样,有机EL器件一般含有这样的构造,该构造包括一对在透明衬底上形成的上电极和下电极,和包括位于电极之间发光层的有机材料层。
在发光层中,具有电子-传递特性和发光特性的铝羟基喹啉配合物(包括以下所示作为代表例的Alq3)用作例子。在空穴-传递层中,具有给电子性能的材料,如三苯基二胺衍生物(以下所示作为代表例的α-NPD)用作例子。
这样的器件显示电流-整流特性,使得当在电极之间施加电场时,从正极注入空穴和从负极注入电子。
注入的空穴和电子在发光层复合以形成激发子,当它们跃迁到基态时发出冷光。
在此过程中,激发态包括单重态和三重态,和从前者到基态的跃迁称作荧光和从后者的跃迁称作磷光。在这些状态的材料分别称作单重激发子和三重激发子。
在迄今为止研究的大多数有机发光器件中,已经采用由单重激发子到基态的跃迁引起的荧光。另一方面,近年来,已经研究了采用通过三重激发子的磷光的器件。
代表性的公开文献包括:
文章1:在电致磷光器件中改进的能量传递(D.F.O’Brien,等,应用物理快报,74卷,No.3,422页(1999));和
文章2:基于电致磷光的非常高效率的绿色有机发光器件(M.A.Baldo,等,应用物理快报,75卷,No.1,4页(1999))。
在这些文章中,结构包括夹层在电极之间的四个有机层,和其中使用的材料包括载流子传递材料和磷光材料,它们的名称和结构如下所示,以及它们的缩写。
Alq3:铝羟基喹啉配合物
α-NPD:N4,N4’-二萘-1-基-N4,N4’-二苯基-联苯基-4,4’-二胺
CBP:4,4’-N,N’-二咔唑-联苯基
BCP:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉
PtOEP:铂-八乙基卟啉配合物
Ir(ppy)3:铱-苯基嘧啶配合物
Figure A0210679100091
上述文章1和2两者都报导了结构,如显示高效率,包括含α-NPD的空穴-传递层,含Alq3的电子-传递层,含BCP的防止激发子扩散层,和含作为主体的CBP和作为分散在其中混合物中的磷光材料的约6%的PtOEP或Ir(ppy)3的发光层。
目前这样的磷光材料人们特别关注的,这是一般由于基于如下理由,它有望提供高的发光效率。更具体地,通过载流子复合形成的激发子包括概率比为1∶3的单重激发子和三重激发子。常规的有机EL器件已经采用其发光效率限于至多25%的荧光。另一方面,如果采用从三重激发子产生的磷光,可以期望至少三倍的效率,和如果考虑到由于系统间交叉从具有更高能量的单重态到三重态的跃迁,甚至原则上可以期望100%的效率,即四倍。
然而,象荧光型器件一样,一般要求改进这样的采用磷光的有机发光器件的发光效率退化和器件稳定性。
退化的原因还没有完全澄清,但基于磷光的机理本发明人考虑如下。
在发光层包括具有载流子-传递功能的主体(host)材料和磷光客体(guest)材料的情况下,通过三重激发子的发磷光过程可包括如下单元过程:
1.电子和空穴在发光层中的传递,
2.主体激发子的形成,
3.在主体分子之间的激发能量传递,
4.从主体到客体的激发能量传递,
5.客体三重激发子的形成,和
6.客体三重激发子到基态的跃迁和磷光。
引起在每个单元过程中的所需能量传递和发光的竞争并发生各种能量失活过程。
当然,通过增加发光中心材料的发光量子收率,增加有机发光器件的发光效率。
特别地,在磷光材料中,这种情况可能是由于三重激发子的寿命比单重激发子的寿命长三或四位数。更具体地,由于它保持在高能激发态较长的时间,它易于与周围材料反应和在激发子中引起聚合物的形成,因此招致更高概率的失活过程,导致材料变化或寿命退化。
希望发光器件显示高效率发光和显示高稳定性。特别地,非常希望提供发光材料化合物,在长时间的激发能量态下它较不易于引起能量失活并且也是化学稳定的,因此提供较长的器件寿命。
发明概述
因此,本发明的主要目的是提供一种发光材料,它显示高发光效率和保持高亮度较长的时间,和也提供发光器件和使用该发光器件的显示设备。
在本发明中,金属配合物用作发光材料,特别是这样的新颖发光金属配合物化合物,它包括作为中心金属的铱和以后出现的作为配体的一部分或作为配体的取代基的通式(5)芳族基团。
更具体地,本发明提供作为发光材料的一种由以下通式(1)表示的金属配位化合物:
 MLmL’n         (1)
 其中M是Ir、Pt、Rh或Pd的金属原子;L和L’是互相不同的双齿配体;m是1、2或3和n是0、1或2,条件是m+n是2或3;部分结构MLm由如下所示的通式(2)表示和部分结构ML’n由如下所示的通式(3)或(4)表示:
Figure A0210679100111
其中CyN1和CyN2每个是能够含有取代基、包括氮原子和通过该氮原子键合到金属原子M上的环状基团;其中CyC1和CyC2每个是能够含有取代基,包括碳原子和通过该碳原子键合到金属原子M上的环状基团,条件是环状基团CyN1和环状基团CyC1通过共价键彼此键合和环状基团CyN2和环状基团CyC2通过共价键彼此键合;
环状基团的任选取代基选自卤原子,氰基,硝基,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团;
E和G独立地是其烷基可包括(可任选地被氟原子代替的)氢原子的含1-20个碳原子的线性或支链烷基,或其烷基可包括能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基、其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子的线性或支链烷基)的芳族基团;和
环状基团非必要取代基的至少一个,和环状基团CyC1和CyC2包括能够含有由如下通式(5)表示的取代基的芳族基团:
Figure A0210679100121
其中当芳族基团是环状基团的非必要取代基时,通式(5)的芳族基团通过单键键合到CyN1、CyN2、CyC1或CyC2上,和当芳族基团是CyC1或CyC2时,通式(5)的芳族基团通过单键键合到CyN1或CyN2上并通过单键键合到金属原子M上;
Y表示C=O、CRR’、C=C(CN)2、O或S,其中R和R’独立地是氢原子,含有1-8个碳原子的线性或支链烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团;和
通式(5)芳族基团的非必要取代基选自卤原子,氰基,硝基,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基、和其烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团,条件是相邻对的取代基可以键合以形成环状结构。
根据本发明通式(1)金属配位化合物的优选实施方案包括如下:
在通式(1)中含有由通式(3)表示的部分结构ML’n的金属配位化合物。
在通式(1)中含有由通式(4)表示的部分结构ML’n的金属配位化合物。
金属配位化合物,其中通式(1)中n是0。
金属配位化合物,其中通式(5)中基团Y是C=O或CRR’。
金属配位化合物,其中通式(1)中环状基团CyC1和通式(3)中CyC2独立地选自作为能够含有取代基的芳族环状基团的苯基、噻吩基、硫茚基、萘基、芘基、9-芴酮基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基,条件是芳族环状基团可包括一个或两个可被氮原子代替的CH基团,特别选自苯基或2-芴基。
金属配位化合物,其中环状基团通式(2)中CyN1和通式(3)中CyN2独立地选自作为能够含有取代基的芳族环状基团的吡啶基、哒嗪基、和嘧啶基,尤其是吡啶基。
金属配位化合物,其中环状基团CyN1、CyN2、CyC1和CyC2独立地是非取代的,或含有选自卤原子和含有1-20个碳原子的线性或支链烷基{其中的烷基可包括一个或非相邻的两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基,或能够含有取代基(即卤原子或含有1-20个碳原子的线性或支链烷基(其中的烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,并且该烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子))的二价芳族基团,且所述烷基可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子}。
金属配位化合物,其中通式(1)中的M是铱。
由如下通式(6)表示的金属配位化合物:
Figure A0210679100141
其中X表示CRR’、O或S,其中R和R’独立地是通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,并也可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子;
R2表示氢原子;氟原子;通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子;能够含有取代基的苯基;9,9-二烷基芴基(其中烷基独立地是通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子);能够含有取代基的二苯并呋喃基;能够含有取代基的二苯并噻吩基;苯基、9,9-二烷基芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基的非必要取代基是氟原子或通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可非必要地被氟原子代替的氢原子。
本发明也提供一种电致发光器件,包括:位于衬底上的一对电极,包括位于电极之间的至少一种有机化合物的发光单元,其中有机化合物包括由上述通式(1)表示的金属配位化合物。
在发光器件中,在电极之间施加电压以发出光。
在电致发光器件的优选实施方案中,在电极之间施加电压以发出磷光。
本发明进一步提供一种图象显示设备,包括上述电致发光器件,和用于提供电信号到发光器件的方法或装置。
考虑到如下本发明优选实施方案的描述并结合附图,本发明的这些和其它目的,特点和优点更会是显然的。
附图简述
图1A,1B和1C分别说明根据本发明发光器件的实施方案。
图2简要说明包括EL器件和驱动装置的显示屏结构。
优选实施方案的详细描述
根据本发明形成的有机发光器件的基础结构如图1A,1B和1C所示。
如这些图中所示,有机发光器件一般包括,在透明衬底15上,50-200nm厚的透明电极14,多个有机膜层和覆盖有机层的金属电极11。
图1A显示一个实施方案,其中有机发光器件包括发光层12和空穴传递层13。透明电极14可包括ITO等,具有较大的功函数以有利于从透明电极14到空穴传递层13的空穴注入。金属电极11包括具有较小功函数的金属材料,如铝、镁或这些元素的合金,以促进有机发光器件的电极注入。
发光层12包括根据本发明的化合物(金属配位化合物)。空穴传递层13可包括,如三苯基二胺衍生物,如由上述α-NPD表示的那些,和如需要也具有给电子性能的材料。
按上述方式构成的器件显示电流-整流特性,和当在作为阴极的金属电极11和作为阳极的透明电极14之间施加电场时,电子从金属电极11注入到发光层12中,和从透明电极15注入空穴。注入的空穴和电极在发光层12中复合以形成具有高能电势的激发子,它在跃迁到基态期间引起发光。在此情况下,空穴传递层13作为电子用作电子阻碍层以增加在发光层12和空穴传递层13之间边界处的复合效率,因此提供增强的发光效率。
此外,在图1B的结构中,电子传递层16位于图1A的金属电极11和发光层12之间。结果是,发光功能与电子传递功能和空穴传递功能分离以提供显示更有效载流子阻碍的结构,因此增加了发光效率。电子传递层16,可包括,如噁二唑衍生物。
图1C显示四层结构的另一种所需形式,包括顺序地从作为负极的透明电极14侧,空穴传递层13,发光层12,防止激发子扩散层17和电子传递层16。
用于本发明的发光材料最合适是由上述通式(1)-(5)表示的金属配位化合物,发现它们引起高效率发光,保持高亮度较长的时间和显示较小的由于电流通过的退化。
本发明的金属配位化合物发出磷光,和认为它的最低激发态是MLCT*(金属到配体的电荷传递)激发态或三重态中的π-π*激发态,和在从这样的状态到基态的跃迁时引起磷光。
此后,会描述一些用于表征本发明发光材料的性能和物理值的测量方法。
(1)在磷光和荧光之间的判断
根据是否会由氧气引起失活而进行磷光的识别。在以氧气或以氮气通气之后,将样品化合物在氯仿中的溶液进行光照以引起光致发光。如果对于以氧气通气的溶液,几乎没以观察到可归于化合物的发光,但对于以氮气通气的溶液,确认有光致发光,则可以判断为磷光。除非另有说明,本发明所有化合物的磷光已经由此方法确认。
(2)根据如下公式确定磷光收率(yield)(相对量子收率,即目标样品的量子收率Ф(样品)对标准样品量子收率Ф(st)的比例):
Ф(样品)/Ф(st)=
[Sem(样品)/Iabs(样品)]/[Sem(st)/Iabs(st)]
其中Iabs(st)表示标准样品在激发波长处的吸收系数;Sem(st),当在相同的波长下激发时的发光光谱面积强度;Iabs(样品),目标化合物在激发波长处的吸收系数;和Sem(样品),当在相同的波长下激发时的发光光谱面积强度。
在此描述的磷光收率值是相对于作为标准样品Ir(ppy)3的磷光收率Ф=1时的相对数值。
(3)磷光寿命的测量方法如下。
将样品化合物溶于氯仿中和以约0.1μm的厚度旋转涂敷在石英衬底上,和通过使用发光寿命测量仪(Hamamatsu Photonics K.K.制造),在室温下,曝露在激发波长为337nm的脉冲氮气激光下。在激发脉冲完成之后,测量发光强度的衰减特性。
当初始发光强度由I0表示时,根据如下公式,参考发光寿命τ(秒),表示在t(秒)之后的发光强度:
I=I0·exp(-t/τ)。
本发明的发光材料(金属配位化合物)显示0.11-0.9的高磷光量子收率和0.1-40微秒的短磷光寿命。短的磷光寿命成为引起较少能量失活和显示增强的发光效率的条件。更具体地,如果磷光寿命较长,保持用于发光的三重态分子数目增加,和失活过程易于发生,因此导致较低的发光效率,特别是在高电流密度时。本发明材料具有相对短的磷光寿命,因此显示高的磷光量子收率,和因此适于作为EL器件的发光材料。
由于我们各种研究的结果,已经发现使用通式(1)的金属配位化合物作为主发光材料的有机EL器件引起高效率发光,保持高亮度较长的时间和显示较小的由于电流通过的退化。
在表示本发明金属配位化合物的通式(1)中,n可优选为0或1,更优选为0。此外,部分结构ML’n可优选包括由上述通式(5)表示的芳族基团。在通式(5)中,Y可优选包括C=O或CRR’。当Y是CRR’,其中R和R’是CH3时,通式(1)的金属配位化合物可优选不含有取代基。特别地,当CyC1是FL2(以后出现),其中R和R’是CH3和CyN1是Pi时,R1-R4(作为Pi和FL2的取代基)可优选同时是氢原子。
在本发明中,通过将通式(5)的芳族基团引入到通式(1)的金属配位化合物中,可以控制发射波长(特别是提供较长的发射波长)。通式(5)芳族基团的存在有效地增强了本发明金属配位化合物在有机溶剂中的溶解性,因此可以通过再结晶或柱色谱对其进行精制。结果是,本发明的金属配位化合物适于作为用于有机EL器件的发光材料。
此外,如在此后出现的实施例中所示,已经证实本发明的金属配位化合物在连续的电流通过测试中显示优异的稳定性。这种情况可归于根据本发明通式(1)金属配位化合物中通式(5)芳族基团的引入。更具体地,由于通式(5)芳族基团的引入,分子间相互作用的变化允许金属配位化合物与,如主体材料的分子间相互作用,以抑制引起热失活激发子缔合物(exciton associates)的形成,这样减少了猝灭过程因此改进了磷光收率和器件特性。
根据本发明的发光器件可优选是电致发光器件的以下类型,其中通式(1)金属配位化合物的层位于相对的两个电极之间和在电极之间施加电压以引起发光,如图1A,1B和1C所示。
对于显示器的用途,可以使用这样的驱动系统,它使用根据有源矩阵方案的薄膜晶体管(TFT)驱动电路。此后,参见图2,简要描述使用本发明器件结合有源主体衬底的实施方案。
图2说明包括EL器件和驱动机构的显示屏结构的实施方案。显示屏含有扫描信号驱动器,数据信号驱动器和电流源,它分别连接到栅(gate)选择线,数据信号线和电流供应线。在栅选择线和数据信号线的每个交叉点,放置显示象素电极。扫描信号驱动器顺序选择栅选择线G1,G2,G3…Gn,和与之同步,从数据信号驱动器提供画面信号以显示图画(图象)。
通过驱动包括含有本发明的发光材料的发光层的显示屏,可以提供显示良好图象质量的显示器和甚至在长时间显示时显示器是稳定的。
参考铱配位化合物(m+n=3)为例,以下说明用于提供由上述通式(1)表示的金属配位化合物的一些合成途径:
Figure A0210679100191
也可以采用相似的方式合成其它金属配位化合物(M=Pt、Rh和Pd)。
用于本发明金属配位化合物的一些具体结构例子见以后出现的表1到表42,然而这些例子仅是说明性例子而不是穷举。
用于表1-42中所示CyN1、CyN2、CyC1和CyC2的Pi到Cz表示如下所示的部分结构。
Figure A0210679100201
此外,作为用于表1-42中所示CyN1、CyN2、CyC1和CyC2的取代基的芳族基团Ph2到DBT3表示如下所示的部分结构,条件是当芳族基团的取代基R5到R8没有特别指出时,它们表示氢原子。
Figure A0210679100211
表1
   No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
  R5     R6     R7     R8
    1  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    2  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    3  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     CF3     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    4  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     CH3   -     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    5  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9   -     -     -     -
    6  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     FL4   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    7  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    8  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     FL6   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    9  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     DBF2   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    10  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     DBT3   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    11  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2   H     H     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    12  Ir  3   0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2   H     C3H7     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    13  Ir  3   0   Pi  FL1     -     -     H     FL4   H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2   H     H     H     H
    14  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     Np4   H     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    15  Ir  3  0   Pi  FL1     -     -     H     Tn7   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    16  Ir  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL4   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
表2
    No   M   m   n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
  R5     R6     R7     R8
    17   Ir   3   0   Pi  Np2     -     -     H     FL4   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    18   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2   H     FL4     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    19   Ir   3   0   Pi  Ph1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     FL4     H   H     H     H     -
    20   Ir   3   0   Pi  Ph1     -     -     H     H   -     -     -     -
    C2H5     C2H5     FL5     H   H     H     H     -
    21   Ir   3   0   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2   H     FL4     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    22   Ir   3   0   Pi  Np2     -     -     H     Ph2   H     FL4     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    23   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    24   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    25   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    26   Ir  3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CH3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    27   Ir  3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9   -     -     -     -
    28   Ir  3   0   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    29   Ir  3   0   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    30   Ir   3   0   Pi  FL2     C4H9     C4H9     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    31   Ir  3   0   Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    32   Ir  3   0   Pi  FL2     C6H13     C6H13     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
表3
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
    R5     R6     R7     R8
  33  Ir  3  0   Pi  FL2     C7H15     C7H15     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  34  Ir  3  0   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  35  Ir  3  0   Pi  FL2     C10H21     C10H21     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  36  Ir  3  0   Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
  37  Ir  3  0   Pi  FL2     C20H41     C20H41     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  38  Ir  3  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  39  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  40  Ir  3  0   Pi  FL2    (CH2)5Ph3     (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  41  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  42  Ir  3  0   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  43  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  44  Ir  3  0   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  45  Ir  3  0   Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  46  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
  47  Ir  3  0   Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     FL5     H     H     H     -
    C15H31     C15H31     H     H     -     -     -     -
  48  Ir  3  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
表4
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                     CyN1
R5 R6 R7 R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                     CyC1
  R5     R6     R7     R8
  49  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H   -     -     -     -
  50  Ir  3  0  Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  51  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL6   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  52  Ir  3  0  Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     DBF2   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  53  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBT3   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  54  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H     H     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
  55  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   CF3     H     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
  56  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
  57  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H   OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
  58  Ir  3  0  Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     Tn5   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  59  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn6   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  60  Ir   3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  61  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np4   H     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  62  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn7   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  63  Ir 3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn8   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  64  Ir  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     An   H     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
表5
No M m n CyN1 CyC1 R R′ CyN1-R1 CyN1-R2 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
    65  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Pe2     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    66  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Pi2     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    67  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Pi3     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    68  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Qn2     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    69  Ir  3  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    70  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     An     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    71  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    72  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    73  Ir  3  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    Ph3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
    74  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
    75  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
    76  Ir  3  0   Pi  FL2 (CH2)3Ph3 (CH2)3Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    77  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn5     C3H7     H     -     -
    78  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn6     H     H     -     -
    79  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Np3     H     H     -     -
    80  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Np4     H     -     -     -
表6
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
    R5     R6     R7     R8
  81  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     Ph3     H     Tn7     H     H     -     -
  82  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
  83  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     An     H     -     -     -
  84  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Pe2     H     -     -     -
  85  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     Ph3     H     Pi2     C2H5     H     -     -
  86  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Pi3     H     H     -     -
  87  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Qn2     H     H     -     -
  88  Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     DBT3     H     H     -     -
  89  Ir  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  90  Ir  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  91  Ir  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
  92  Ir  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  93  Ir  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  94  Ir  3  0   Pi  Tn1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  95  Ir  3  0   Pi  Tn2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  96  Ir  3  0   Pi  Tn3     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
表7
  No   M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
    R5     R6     R7     R8
  97   Ir  3  0   Pi  Tn4     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  98   Ir  3  0   Pi  Np1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  99   Ir  3  0   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  100   Ir  3  0   Pi  Pe1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  101   Ir  3  0   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  102   Ir  3  0   Pi  Pe2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  103   Ir  3  0   Pi  Cn1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     -     -     -     -     -
  104   Ir  3  0   Pi  Cn2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     -     -     -     -     -
  105   Ir  3  0   Pi  FL3     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  106   Ir  3  0   Pi  DBF1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  107   Ir  3  0   Pi  DBT1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  108   Ir  3  0   Pi  Qn1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  109   Ir  3  0   Pi  Qn2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  110   Ir  3  0   Pi  Cz     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     Ph3     H     -     -     -     -
  111   Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  112   Ir  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn5     FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
表8
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
  R5     R6     R7     R8
  113   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn6   FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  114   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3   FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  115   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np4   FL5     -     -     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  116   Ir   3   0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     Tn7   FL5     H     -     -
    Ph3     Ph3     H     H   -     -     -     -
  117   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn8   FL5     H     -     -
    Ph3     Ph3     H     H   -     -     -     -
  118   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     An   FL5     -     -     -
CH3 CH3 H H - - - -
  119   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Pe2   FL5     -     -     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  120   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Qn2   FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  121   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  122   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  123   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL6   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  124   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBF2   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  125   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBF3   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  126   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBT2   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  127   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBT3   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  128   Ir   3   0   Pi  Ph1     -     -     H     H   -     -     -     -
   C8H17     C8H17     FL5     H   H     H     H     -
表9
No M m n CyN1 CyC1 R R′ CyN1-R1 CyN1-R2 CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                CyC1
   R5     R6     R7     R8
  129   Ir   3   0   Pi  Tn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  130   Ir   3   0   Pi  Tn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  131   Ir   3   0   Pi  Tn3     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  132   Ir   3   0   Pi  Tn4     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  133   Ir   3   0   Pi  Np2     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  134   Ir   3   0   Pi  Pe1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  135   Ir   3   0   Pi  Cn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     -     H     H     H     -
  136   Ir   3   0   Pi  Cn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     -     H     H     H     -
  137   Ir   3   0   Pi  FL3     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  138   Ir   3   0   Pi  DBF1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  139   Ir   3   0   Pi  DBT1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  140   Ir   3   0   Pi  Qn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     Ph3     FL5     H     H     H     H     -
  141   Ir   3   0   Pi  Qn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    C5H11     C5H11     FL5     H     H     H     H     -
  142   Ir   3   0   Pi  Cz     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  143   Ir   3   0   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  144   Ir   3   0   Pi  FL3     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表10
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
   R5     R6     R7     R8
  145  Ir  3  0  Pi  FL3     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  146  Ir  3  0  Pi  DBF1     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  147  Ir  3  0  Pi  DBT1     CH3     CH3     H     CH3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  148  Ir  3  0  Pi  FL3     -     -     H     FL6     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  149  Ir  3  0  Pi  DBF1     -     -     H     DBF2     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  150  Ir  3  0  Pi  DBT1     -     -     H     DBT3     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  151  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  152  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  153  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  154  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  155  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  156  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  157  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  158  Rh  3  0  Pi  Ph1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  159  Rh  3  0  Pi  Np2     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  160  Rh  3  0  Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
表11
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
  161 Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     FL4     H     H     H     H     -
  162 Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  163 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  164 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  165 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  166 Rh  3  0   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  167 Rh  3  0   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  168 Rh  3  0   Pi  FL2     C4H9     C4H9     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  169 Rh  3  0   Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  170 Rh  3  0   Pi  FL2     C6H13     C6H13     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  171 Rh  3  0   Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
  172 Rh  3  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  173 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  174 Rh  3  0   Pi  FL2   (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  175 Rh  3  0   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  176 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
表12
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
  177 Rh  3  0  Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  178 Rh  3  0  Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  179 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
  180 Rh  3  0  Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     FL5     H     H     H     -
    C15H31     C15H31     H     H     -     -     -     -
  181 Rh  3  0  Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  182 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  183 Rh  3  0  Pi  FL2   (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  184 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL6     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  185 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  186 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     CF3     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  187 Rh  3  0  Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     Tn5     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  188 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  189 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  190 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  191 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     An     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  192 Rh  3  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Pe2     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表13
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
  193 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  194 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  195 Rh  3  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    Ph3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
  196 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
  197 Rh  3  0   Pi  FL2 (CH2)3Ph3 (CH2)3Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  198 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn5     C3H7     H     -     -
  199 Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  200 Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  201 Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
  202 Rh  3  0   Pi  Tn4     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  203 Rh  3  0   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  204 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  205 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn5     FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  206 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn6     FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  207 Rh  3  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3     FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  208 Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    C8H17     C8H17     FL5     H     H     H     H     -
表14
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
  209  Rh  3  0   Pi  Tn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H     H     H     H     -
  210  Rh  3  0   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  211  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  212  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  213  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  214  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     DBT3     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  215  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  216  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  217  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  218  Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  219  Pt  2  0   Pi  Np2     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  220  Pt  2  0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  221  Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     FL4     H     H     H     H     -
  222  Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    C2H5     C2H5     FL5     H     H     H     H     -
  223  Pt  2  0   Pi  Np2     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  224  Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表15
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′   CyN1-R1  CyN1-R2                    CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R   CyC1-R3  CyC1-R4                    CyC1
    R5     R6     R7     R8
  225 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  226 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  227 Pt  2  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  228 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  229 Pt  2  0   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  230 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  231 Pt  2  0   Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  232 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
  233 Pt  2  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  234 Pt  2  0   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  235 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  236 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2    CF3     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  237 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  238 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  239 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     An     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  240 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
表16
  No M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                    CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                    CyC1
    R5     R6     R7     R8
  241 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  242 Pt  2  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    Ph3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
  243 Pt  2  0   Pi  FL2 (CH2)3Ph3 (CH2)3Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  244 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn5     C3H7     H     -     -
  245 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     DBT3     H     H     -     -
  246 Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  247 Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  248 Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
  249 Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  250 Pt  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  251 Pt  2  0   Pi  Tn1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  252 Pt  2  0   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  253 Pt  2  0   Pi  Pe2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  254 Pt  2  0   Pi  Cn1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     -     -     -     -     -
  255 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  256 Pt  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn5     FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
表17
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
  R5     R6     R7     R8
  257 Pt  2  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn6   FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  258 Pt  2  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  259 Pt  2  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  260 Pt  2  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL6   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  261 Pt  2  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBF2   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  262 Pt  2  0  Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBF3   FL5     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  263 Pt  2  0  Pi  Ph1     -     -     H     H   -     -     -     -
    C8H17     C8H17     FL5     H   H     H     H     -
  264 Pt  2  0  Pi  Tn1     -     -     H     H   -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H   H     H     H     -
  265 Pt  2  0  Pi  Tn2     -     -     H     H   -     -     -     -
    CH3     CH3     FL5     H   H     H     H     -
  266 Pt  2  0  Pi  Ph1     -     -     H     Ph2   H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  267 Pt  2  0  Pi  FL3     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  268 Pt  2  0  Pi  FL3     -     -     H     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  269 Pt  2  0  Pi  DBF1     -     -     CF3     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  270 Pt  2  0  Pi  DBT1     -     -     H     CH3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  271 Pd  2  0  Pi  FL1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  272 Pd  2  0  Pi  FL1     -     -     H     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
表18
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
    R5     R6     R7     R8
  273 Pd  2  0   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  274 Pd  2  0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  275 Pd  2  0   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  276 Pd  2  0   Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  277 Pd  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  278 Pd  2  0   Pi  Np2     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  279 Pd  2  0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  280 Pd  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     FL4     H     H     H     H     -
  281 Pd  2  0   Pi  Np2     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  282 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  283 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  284 Pd  2  0   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  285 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  286 Pd  2  0   Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  287 Pd  2  0   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  288 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
表19
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
  289 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     CF3     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  290 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  291 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  292 Pd  2  0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    Ph3     Ph3     H     Ph2     H     H     H     H
  293 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     DBT3     H     H     -     -
  294 Pd  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  295 Pd  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11     H     H     -     -     -     -
  296 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  297 Pd  2  0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn5     FL5     H     -     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  298 Pd  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    C8H17     C8H17     FL5     H     H     H     H     -
  299 Pd  2  0   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  300 Pd  2  0   Pi  DBT1     -     -     H     CH3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表20
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R’ CyN2-R1  CyN2-R2                 CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R”     R CyC2-R3  CyC2-R4                 CyC2
    R5     R6     R7     R8
  301   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  302   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  303   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  304   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  305   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  306   Ir   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  307   Ir   2   1   Pi  Np2     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  308   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  309   Ir   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     FL4     H     H     H     H     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  310   Ir   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表21
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                  CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                  CyC2
    R5     R6     R7     R8
  311   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  312   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  313   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  314   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  315   Ir   2   1   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  316   Ir   2   1   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  317   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  318   Ir   2   1   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  319   Ir   2   1   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  320   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表22
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                      CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                      CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                      CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                      CyC2
    R5     R6     R7     R8
  321   Ir   2   1   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  Pr  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  322   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pr  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  323   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py1  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  324   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py2  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  325   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CH3     H     -     -     -     -
  326   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Br     H     -     -     -     -
  327   Ir   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CF3     H     -     -     -     -
  328   Ir   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     C5H11     H     -     -     -     -
  329   Ir   2   1   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     OCH3     H     -     -     -     -
  330   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -      -     H     H     -     -     -     -
    -      -     Cl     H     -     -     -     -
表23
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′   CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R   CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′   CyN2-R1  CyN2-R2                  CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R   CyC2-R3  CyC2-R4                  CyC2
    R5     R6     R7     R8
  331   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Tn1     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  332   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Tn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  333   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
  Pi  Tn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  334   Ir   2   1   Pi  FL2     C4H9     C4H9     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Tn3     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     CH3     -     -     -     -
  335   Ir   2   1   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Tn4     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  336   Ir   2   1   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Np1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  337   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Np2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  338   Ir   2   1   Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     FL5     H     H     H     -
    C15H31     C15H31     H     H     -     -     -     -
  Pi  Pe1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  339   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Cn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     -     -     -     -     -
  340   Ir   2   1   Pi  FL2    (CH2)5Ph3    (CH2)5Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Cn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     -     -     -     -     -
表24
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                  CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                  CyC2
    R5     R6     R7     R8
  341   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBT3     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  342   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  343   Ir   2   1   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     Tn5     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  344   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  345   Ir   2   1   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2  (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  346   Ir   2   1   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  347   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL3     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  348   Ir   2   1   Pi  FL2 (CH2)5Ph3  (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  DBF1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  349   Ir   2   1   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  DBT1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  350   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Qn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表25
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                     CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                     CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                     CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                     CyC2
    R5     R6     R7     R8
  351   Ir   2   1   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  Pr  Qn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  352   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pr  Cz     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Ph3     H     -     -     -     -
  353   Rh  2  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  354   Rh  2  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py2  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  355   Rh  2  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CH3     H     -     -     -     -
  356   Rh  2  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Br     H     -     -     -     -
  357   Rh   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CF3     H     -     -     -     -
  358   Rh  2  1   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     C5H11     H     -     -     -     -
  359   Rh   2   1   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     OCH3     H     -     -     -     -
  360   Rh  2  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表26
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                   CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                   CyC2
    R5     R6     R7     R8
  361   Ir   1   2   Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  362   Ir   1   2   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  363   Ir   1   2   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  364   Ir   1   2   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  365   Ir   1   2   Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  366   Ir   1   2   Pi  Ph1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  367   Ir   1   2   Pi  Np2     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  368   Ir   1   2   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  369   Ir   1   2   Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     FL4     H     H     H     H     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  370   Ir   1   2   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表27
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′  CyN2-R1  CyN2-R2                   CyN2
    R5     R6   R7     R8
    R″     R  CyC2-R3  CyC2-R4                   CyC2
    R5     R6     R7     R8
  371   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  372   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  373   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  374   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  375   Ir   1   2   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  376   Ir   1   2   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  377   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  378   Ir   1   2   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  379   Ir   1   2   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  380   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表28
  No  M  m  n  CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1   CyN1-R2                      CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3   CyC1-R4                      CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1   CyN2-R2                      CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3   CyC2-R4                      CyC2
    R5     R6     R7     R8
  381   Ir   1   2   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  Pr  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  382   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pr  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  383   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py1  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  384   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py2  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  385   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CH3     H     -     -     -     -
  386   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Br     H     -     -     -     -
  387   Ir   1   2   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CF3     H     -     -     -     -
  388   Ir   1   2   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     C5H11     H     -     -     -     -
  389   Ir   1   2   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     OCH3     H     -     -     -     -
  390   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表29
  No  M  m   n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
  R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                  CyN2
  R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                  CyC2
  R5     R6     R7     R8
  391   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  Pi  Tn1     -     -     H     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  392   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  Pi  Tn1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  393   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9   -     -     -     -
  Pi  Tn2     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  394   Ir   1   2   Pi  FL2     C4H9     C4H9     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  Pi  Tn3     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     CH3   -     -     -     -
  395   Ir   1   2   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  Pi  Tn4     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  396   Ir   1   2   Pi  FL2     H     H     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  Pi  Np1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  397   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  Pi  Np2     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  398   Ir   1   2   Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     FL5   H     H     H     -
    C15H31     C15H31     H     H   -     -     -     -
  Pi  Pe1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
  399   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H   -     -     -     -
  Pi  Cn1     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     -   -     -     -     -
  400   Ir  1  2   Pi  FL2   (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
  Pi  Cn2     -     -     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     -   -     -     -     -
表30
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′  CyN2-R1  CyN2-R2                   CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC2-R3  CyC2-R4                   CyC2
    R5     R6     R7     R8
  401   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H    DBT3     H     H     H     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL1     -     -     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  402   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H    Ph2     H     H     H     H
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  403   Ir   1   2   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H    Tn5     H     H     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  404   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H    Np3     H     H     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  405   Ir   1   2   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL2   (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  406   Ir   1   2   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL2     C3H7     C3H7     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  407   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     Ph3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  FL3     -     -     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  408   Ir   1   2   Pi  FL2   (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  Pi  DBF1     -     -     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  409   Ir   1   2   Pi  FL2     H     H     H    FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H    H     -     -     -     -
  Pi  DBT1     -     -     H    H     -     -     -     -
    -     -     H    H     -     -     -     -
  410   Ir  1  2   Pi  FL2     CH3     CH3     H    FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H    H     -     -     -     -
  Pi  Qn1     -     -     H    H     -     -     -     -
    -     -     Cl    H     -     -     -     -
表31
  No   M  m  n  CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                    CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                    CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                    CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                    CyC2
    R5     R6     R7     R8
  411   Ir  1  2   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  Pr  Qn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  412   Ir   1   2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pr   Cz     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Ph3     H     -     -     -     -
  413   Rh  1  2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  414   Rh  1  2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py2  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  415   Rh  1  2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CH3     H     -     -     -     -
  416   Rh  1  2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Br     H     -     -     -     -
  417   Rh  1  2   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CF3     H     -     -     -     -
  418   Rh  1  2   Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     C5H11     H     -     -     -     -
  419   Rh  1  2   Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     OCH3     H     -     -     -     -
  420   Rh  1  2   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表32
  No  M m  n CyN1 CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
CyN2 CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                   CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                   CyC2
    R5     R6     R7     R8
  421  Pt  1  1   Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  422  Pt  1  1   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  423  Pt  1  1   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  424  Pt  1  1   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  425  Pt  1  1   Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  426  Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  427  Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  428  Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  429  Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H   OC4H9     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  430  Pt  1  1   Pi  FL2   C8H17   C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表33
  No  M  m  n  CyN1 CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                      CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                      CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2 CyC2     R     R′  CyN2-R1  CyN2-R2                      CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC2-R3  CyC2-R4                      CyC2
    R5     R6     R7     R8
  431 Pt  1  1  Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
 Pr  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  432 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pr  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  433 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Py1  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  434 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Py2  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  435 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CH3     H     -     -     -     -
  436 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Tn1     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  437 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Tn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  438 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
 Pi  Tn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  439 Pt  1  1  Pi  FL2     C4H9     C4H9     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Tn3     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     CH3     -     -     -     -
  440 Pt  1  1  Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Tn4     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
表34
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                    CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                    CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2  CyC2     R     R′  CyN2-R1  CyN2-R2                    CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC2-R3  CyC2-R4                    CyC2
    R5     R6     R7     R8
  441 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     DBT3     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  442 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  443 Pt  1  1   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     Tn5     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  444 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3     H     H     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  445 Pt  1  1   Pi  FL2     C8H17     C8H17     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  FL2  (CH2)5Ph3  (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  446 Pt  1  1   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
  Pr  Qn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  447 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pr  Cz     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Ph3     H     -     -     -     -
  448 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  449 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H  OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
  Py2  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  450 Pt  1  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CH3     H     -     -     -     -
表35
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′ CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2  CyC2     R     R′ CyN2-R1  CyN2-R2                   CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R CyC2-R3  CyC2-R4                   CyC2
    R5     R6     R7     R8
  451 Pt  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  452 Pt  1  1  Pi  Np2     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  453 Pt  1  1  Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  454 Pt  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     FL4     H     H     H     H     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  455 Pt  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     Ph2     H     FL4     H     H
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  456 Pt  1  1  Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  457 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  458 Pt  1  1  Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  459 Pt  1  1  Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  460 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表36
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                  CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                  CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2  CyC2     R     R′  CyN2-R1  CyN2-R2                  CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC2-R3  CyC2-R4                  CyC2
    R5     R6     R7     R8
  461 Pt  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Br     H     -     -     -     -
  462 Pt  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CF3     H     -     -     -     -
  463 Pt  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     C5H11     H     -     -     -     -
  464 Pt   1   1  Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     OCH3     H     -     -     -     -
  465 Pt   1   1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
  466 Pd  1  1  Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Np1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  467 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Np2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  468 Pd  1  1  Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     FL5     H     H     H     -
    C15H31     C15H31     H     H     -     -     -     -
 Pi  Pe1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  469 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Cn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     -     -     -     -     -
  470 Pd  1  1  Pi  FL2   (CH2)5Ph3   (CH2)5Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Cn2     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     -     -     -     -     -
表37
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                   CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                   CyC1
    R5     R6     R7     R8
 CyN2  CyC2     R     R′  CyN2-R1  CyN2-R2                   CyN2
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC2-R3  CyC2-R4                   CyC2
    R5     R6     R7     R8
  471 Pd  1  1  Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  472 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  FL3     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  473 Pd  1  1  Pi  FL2  (CH2)5Ph3  (CH2)5Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
 Pi  DBF1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  474 Pd  1  1  Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  DBT1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
  475 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Qn1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
  476 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Tn8     H     H     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Br     H     -     -     -     -
  477 Pd  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     CF3     H     -     -     -     -
  478 Pd  1  1  Pi  Ph1     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     C5H11     H     -     -     -     -
  479 Pd  1  1  Pi  Np2     -     -     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     OCH3     H     -     -     -     -
  480 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
 Pi  Ph1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     Cl     H     -     -     -     -
表38
  No   M  m   n  CyN1  CyC1     R     R′   CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R   CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
    R5     R6     R7     R8
  481   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  482   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  483   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     H     H     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  484   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  485   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     FL4     H     Ph3     H     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     H     H     H     H
  486   Ir   3   0   Pi  FL1     -     -     H     Np4     H     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  487   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  488   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  489   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     CF3     CF3     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  490   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     CH3     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  491   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  492   Ir   3   0   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  493   Ir   3   0   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  494   Ir   3   0   Pi  FL2     C4H9     C4H9     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  495   Ir   3   0   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  496   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  497   Ir   3   0   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  498   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  499   Ir   3   0   Pi  FL2     C2H5     C2H5     H     FL5     H     H     H     -
    C2H5     C2H5    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  500   Ir   3   0   Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     FL5     H     H     H     -
    C5H11     C5H11    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  501   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    C8H17     C8H17    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  502   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H     H     H     H
    -     -    -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
表39
  No   M   m   n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1   CyN1-R2                      CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3   CyC1-R4                      CyC1
    R5     R6     R7     R8
  503   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     CF3     H     H     H
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  504   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  505   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2     H  OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  506   Ir   3   0   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     Tn5     H     H     -     -
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  507   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn6     H     H     -     -
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  508   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3     H     H     -     -
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  509   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np4     H     -     -     -
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
  510   Ir   3   0   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Tn7     H     H     -     -
    -     -     -CH=CH-CH=CH-     -     -     -     -
表40
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1   CyN1-R2                    CyN1
    R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3   CyC1-R4                    CyC1
    R5     R6     R7     R8
E     R″     R                    E
    R5     R6     R7     R8
G     R″     R                    G
    R5     R6     R7     R8
  511   Ir   2  1   Pi  FL1     -     -     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
  512   Ir   2   1   Pi  FL1     -     -     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    CF3     -     -     -     -     -     -
    CF3     -     -     -     -     -     -
  513   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
  514   Ir   2   1   Pi   FL2     CH3     CH3     H     CF3     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    Ph2     -     -     H     H     H     H
    Ph2     -     -     H     H     H     H
  515   Ir  2  1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     OC4H9     -     -     -     -
    Ph2     -     -     H     C3H7     H     H
    Ph2     -     -     H     C3H7     H     H
  516   Ir   2   1   Pi  FL2     C6H13     C6H13     H     H     -     -     -     -
    -     -     H     H     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
    FL5     CH3     CH3     H     H     H     -
  517   Ir   2   1   Pi  FL2     H     H     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    Tn5     -     -     H     H     -     -
    Tn5     -     -     H     H     -     -
  518   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H     -     -     -     -
    Tn6     -     -     H     H     -     -
    Tn6     -     -     H     H     -     -
  519   Ir  2  1   Pi  FL2     Ph3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    Ph3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
    CH3     -     -     -     -     -     -
  520   Ir   2   1   Pi   FL2     CH3     Ph3     H     FL5     H     H     H     -
    CH3     Ph3     H     H     -     -     -     -
    CF3     -     -     -     -     -     -
    CF3     -     -     -     -     -     -
表41
  No  M  m  n CyN1 CyC1     R     R′   CyN1-R1   CyN1-R2                     CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R   CyC1-R3   CyC1-R4                     CyC1
  R5     R6     R7     R8
E     R″     R                     E
  R5     R6     R7     R8
G     R″     R                     G
  R5     R6     R7     R8
  521   Ir   2   1   Pi  FL2 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    Np3     -     -  CH3O     H     -     -
    Np3     -     -  CH3O     H     -     -
  522   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H     H     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    Np4     -     -   F     -     -     -
    Np4     -     -   F     -     -     -
  523   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H   OCH2C5F11     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    Tn7     -     -   CH3     -     -     -
    Tn7     -     -   CH3     -     -     -
  524   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H   OC≡C-C7H15     H     H
    -     -     H     H   -     -     -     -
    Tn8     -     -   H     -     -     -
    Tn8     -     -   H     -     -     -
  525   Ir   2   1   Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     Tn5   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    Pe2     -     -   H     -     -     -
    Pe2     -     -   H     -     -     -
  526   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL4   H     Ph3     H     -
    -     -     H     Ph2   H     H     H     H
    Pi2     -     -   H     H     -     -
    Pi2     -     -   H     H     -     -
  527   Ir   2   1   Pi  FL2     CH3     CH3     H     FL5   H     Ph3     H     -
    CH3     CH3     H     Ph2   H     H     H     H
    Pi3     -     -   CH3     CH3     H     H
    Pi3     -     -   CH3     CH3     H     H
  528   Ir   2   1   Pi  Ph1     -     -     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    FL4     -     -   H     H     H     -
    FL4     -     -   H     H     H     -
  529   Ir   2   1   Pi   FL2     CH3     CH3     H     Ph2   H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    FL5     C2H5     C2H5   H     H     H     -
    FL5 (CH2)5Ph3 (CH2)5Ph3   H     H     H     -
  530   Ir   2   1   Pi Ph1     -     -     H     H   -     -     -     -
    C8H17     C8H17     FL5     H   H     H     H     -
    DBF2     -     -   H     H     H     -
    DBF2     -     -   H     H     H     -
表42
  No  M  m  n  CyN1  CyC1     R     R′  CyN1-R1  CyN1-R2                 CyN1
  R5     R6     R7     R8
    R″     R  CyC1-R3  CyC1-R4                 CyC1
  R5     R6     R7     R8
E     R″     R                 E
  R5     R6     R7     R8
G     R″     R                 G
  R5     R6     R7     R8
  531 Ir  2  1   Pi  Ph1     -     -     H     Ph2   H     FL5     H     H
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    DBT3     -     -   H     H     H     -
    DBT3     -     -   H     H     H     -
  532 Rh  2  1  Pi  FL3     CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
  533 Rh  2  1  Pi DBF1     CH3     CH3     CF3     CF3   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    CF3     -     -   -     -     -     -
    CF3     -     -   -     -     -     -
  534 Rh  2  1  Pi  FL1     -     -     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    Qn2     -     -   H     H     -     -
    Qn2     -     -   H     H     -     -
  535 Rh  2  1  Pi  Np2     -     -     H     FL4   H     H     H     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    Np3     -     -   H     H     -     -
    Np3     -     -   H     H     -     -
  536 Pt  1  1  Pi  FL2     C3H7     C3H7     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
  537 Pt  1  1  Pi  FL2     C5H11     C5H11     H     H   -     -     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    CF3     -     -   -     -     -     -
    CF3     -     -   -     -     -     -
  538 Pd  1  1  Pi  FL2     C15H31     C15H31     H     FL5   H     H     H     -
    C15H31     C15H31     H     H   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
  539 Pd  1  1  Pi  FL2     CH3     CH3     H     Np3   H     H     -     -
    -     -     H     H   -     -     -     -
    CF3     -     -   -     -     -     -
    CF3     -     -   -     -     -     -
  540 Ir  1  2   Pi  Tn4     -     -     H     FL5   H     H     H     -
    CH3     CH3     H     H   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
    CH3     -     -   -     -     -     -
此后,根据实施例更具体地描述本发明。实施例1(实施例化合物No.23的合成)
Figure A0210679100641
在30升三颈烧瓶中,在搅拌条件下,在氩气流气氛中,将307.3g(960mM)2-碘-9,9-二甲基芴和10升干燥THF(四氢呋喃)放入和冷却到-72到70℃。向混合物中,在1小时内滴加正丁基锂在己烷中的1.6M溶液,随后进一步在所述温度下搅拌2小时。其后,在搅拌条件下,在-73到-71℃下,向体系中,在2小时内滴加209.5g(2016mM)硼酸三甲酯在1.3升干燥THT中的溶液。将反应混合物在冰水浴中静置过夜。向该混合物中,在0.5小时内,在0-7℃下,加入1.6升4N盐酸,随后在室温下搅拌1小时和以甲苯萃取。以饱和盐水洗涤有机层,随后在减压下蒸馏出溶剂以获得残余物。向残余物中,将己烷加入和在加热条件下加热,随后冷却以沉淀晶体。通过过滤回收晶体和通过硅胶柱色谱(洗脱剂:甲苯/乙酸乙酯=1/1)精制,随后从氯仿-己烷混合物溶剂,甲苯,乙酸乙酯-甲苯-THF混合物溶剂,和甲苯进行连续再结晶,以获得32.0g的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸(无色晶体)(收率:14.0%)。
Figure A0210679100642
在300ml三颈烧瓶中,在室温下,在氮气流下,将8.5g(53.8mM)2-溴代吡啶,12.8g(53.8mM)2-(9,9-二甲基芴基)硼酸,55ml甲苯,27ml乙醇和55ml的2M-碳酸钠水溶液放入和搅拌,和向其中加入1.97g(1.70mM)四(三苯基膦)合钯(O)。其后,在氮气流下,在搅拌条件下进行回流5.5小时。反应后,通过添加冷水和甲苯冷却和萃取反应混合物。以水洗涤有机层直到中性,和在减压下除去溶剂以获得残余物。通过硅胶柱色谱(洗脱剂:甲苯/THF=10/1)和硅胶柱色谱(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=8/1)继续精制残余物,以获得12.2g的2-{2-(9,9-二甲基芴基)}吡啶(淡棕色粘性液体)(收率:83.6%)。
Figure A0210679100651
在100ml四颈烧瓶中,将50ml甘油放入并在130-140℃下,在搅拌和以氮气鼓泡条件下加热2小时。然后,将甘油通过静置冷却到100℃,加入1.69g(6.23mM)的2-{2-(9,9-二甲基芴基)}吡啶和0.50g(1.02mM)乙酰丙酮合铱(III),随后在搅拌和氮气流条件下,在176-219℃加热5小时。将反应产物冷却到室温和注入300ml的1N盐酸以形成沉淀物,将沉淀物过滤和以水洗涤,随后在减压下,在100℃下干燥5小时。采用硅胶柱色谱,以氯仿作为洗脱剂,精制沉淀物,以获得0.17g(收率=21.3%)的橙色粉状三[2-(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶-C3,N]合铱(III)。根据MALDI-TOF MS(矩阵(Matrix)辅助激光解吸离子化-飞行时间(time offight)质谱),化合物显示1003.4的M+(通过除去1个电子而形成的相应阳离子的质量数)。
化合物的甲苯溶液显示λmax(最大发射波长)=545nm和量子收率为0.23的光致发光光谱。
化合物(实施例化合物No.23)显示更好的合成收率和量子收率,因此是本发明中最适合的发光材料。实施例2(实施例化合物No.43的合成)
在100ml三颈烧瓶中,在室温下,在氮气流下,将1.18g(4.98mM)2,5-二溴代吡啶,3.57g(15.0mM)实施例1中制备的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸,10ml甲苯,5ml乙醇和10ml的2M-碳酸钠水溶液放入和搅拌,和向其中加入0.35g(0.30mM)四(三苯基膦)钯(O)。其后,在氮气流下,在搅拌条件下进行回流12小时。在反应完成之后,将反应产物在冰浴中冷却以沉淀晶体,然后将晶体过滤和以水洗涤。向晶体中,在室温下,在搅拌条件下,将100ml甲醇加入和洗涤,然后通过过滤而回收。通过硅胶柱色谱(洗脱剂:氯仿)精制获得的晶体,以获得2.10g(收率=91.0%)2,5-双{2-(9,9-二甲基芴基)}吡啶(无色晶体)。
Figure A0210679100661
在100ml四颈烧瓶中,将50ml甘油放入和在130-140℃下,在搅拌和以氮气鼓泡条件下加热2小时。然后,将甘油通过静置冷却到100℃,加入1.85g(3.99mM)2,5-双{2-(9,9-二甲基芴基)}吡啶和0.40g(0.82mM)乙酰丙酮合铱(III),随后在搅拌和氮气流条件下,在180-235℃回流5小时。将反应产物冷却到室温和注入300ml的1N盐酸以形成沉淀物,将沉淀物过滤和以水洗涤,随后在减压下,在100℃下干燥5小时。采用硅胶柱色谱,以氯仿作为洗脱剂,精制沉淀物,和从氯仿-甲醇混合物再结晶,以获得0.10g(收率=7.7%)的红色粉状三[2,5-双(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。根据MALDI-TOF MS,化合物显示1589.6的M+
化合物的甲苯溶液显示λmax(最大发射波长)=591nm和量子收率为0.12的光致发光光谱。实施例3-11
以如下方式,制备具有如图1B所示结构的每个发光器件。
在1.1mm厚的玻璃衬底(透明衬底15)上,通过溅射形成ITO(氧化铟锡)的100nm厚膜(透明电极14),随后通过图案化以形成条电极,它包括100条线,每条宽度为100nm和相邻线的间隔(spacing)为10nm(即,电极间距(pitch)为110nm)。
在形成了ITO的衬底上,在真空室(10-4Pa)中使用电阻加热,通过真空(气相)沉积,相继地形成如下所示的三个有机层和两个金属电极层。
有机层1(空穴传递层13)(40nm):α-NPD
有机层2(发光层12)(30nm):CBP:金属配合物(表45所示的金属配位化合物)(95∶5,按重量计)的共沉积膜
有机层3(电子传递层16)(40nm):Alq3
金属电极层1(金属电极11)(15nm):Al-Li合金(Li=1.8wt.%)
金属电极层2(金属电极11)(100nm):Al
以上沉积的金属电极层1和2(Al-Li层和Al层)含有条电极图案,包括100条线,每个宽度为100nm和间隔10nm(即,电极间距为110nm),和其排列使得条电极图案与ITO电极的图案以直角交叉,以形成象素矩阵,每个象素具有3mm2的有效电极面积,包括在引出(lead-out)部分集束在一起的20个ITO线和在引出部分集束在一起的15个Al(Al-Li)线。
将每个这样制备的发光器件从真空室取出,和在干燥氮气气氛中对它们进行连续通电(电流通过)测试,以除去器件退化因素,如氧和水分(水含量)。
通过向含有ITO(透明)电极(作为阳极)和Al(金属)电极(作为阴极)的发光器件,连续地施加在70mA/cm2恒定电流密度下的电压,而进行连续通电测试,随后测量随时间的发射亮度(亮度),以确定要求将初始亮度(60-220cd/m2)降低到其1/2所需的时间(亮度一半寿命)。
结果见此后出现的表45。对比例1
以实施例3-11相同的方式,制备并评价对比发光器件,区别在于将Ir配合物(表45所示的金属配位化合物)变成如下所示的Ir-苯基嘧啶配合物(Ir(ppy)3)。
Figure A0210679100681
结果也见下表45。
                  表45实施例No.       化合物No.       亮度一半寿命(Hr)实施例3         6               700实施例4         23              850实施例5         43              950实施例6         54              800实施例7         72              850实施例8         99              750实施例9         118             600实施例10        153             700实施例11        440             650对比例1         Ir(ppy)3       350
从表45是显然的,与使用Ir(ppy)3的常规发光器件相比,使用根据本发明通式(1)金属配位化合物的发光器件提供更长的亮度一半寿命,因此导致具有高耐用性(亮度稳定性)的EL器件,该耐用性基于本发明通式(1)金属配位化合物的良好稳定性。实施例12
以如下方式,制备如图2所示的彩色有机EL显示设备。
有源矩阵衬底具有基本相似于U.S.专利No.6,114,715中描述结构的平面结构。
具体地,在1.1mm厚玻璃衬底上,以通常的方式形成多晶硅的顶栅型TFTs和在其上,形成具有用于电连接的接触孔、象素电极(阳极)在各自的源区域的变平膜,因此制备具有TFT电路的有源矩阵衬底。
在有源矩阵衬底上,以规定的图案,形成具有大功函数的ITO的700nm厚象素电极(正极)。在ITO电极上,采用坚固掩膜(hard mask),通过真空沉积,相继地形成规定的有机层和100nm厚Al电极(阴极),随后形成图案以形成具有彩色象素的矩阵(128×128象素)。
相应于三个彩色象素(红(R)绿(G)蓝(B))的各自有机层由如下层组成。
<R象素区域>
α-NPD(40nm)/CBP:实施例化合物No.487(93∶7,按重量计)(30nm)/BCP(20nm)/Alq3(40nm)
<G象素区域>
α-NPD(50nm)/Alq3(50nm)
<B象素区域>
α-NPD(50nm)/BCP(20nm)/Alq3(50nm)
当驱动这样制备的彩色有机EL显示设备时,可以稳定地显示所需的彩色图象,具有良好的图象质量。实施例13(实施例化合物No.24的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用2-氯-5-三氟甲基吡啶(由Tokyo Kasei Kogyo K.K.制造)代替实施例1中的2-溴代吡啶。
三[2-(9,9-二甲基芴-2-基)-5-三氟甲基吡啶-C3,N]铱(III)。实施例14(实施例化合物No.25的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用2-氯-4,5-双(三氟甲基)吡啶(由Oakwood Products Inc.制造)代替实施例1中的2-溴代吡啶。
三[2-(9,9-二甲基芴-2-基)-4,5-双(三氟甲基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例15(实施例化合物No.26的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用2-氯-5-甲基吡啶(由Aldrich Co.制造)代替实施例1中的2-溴代吡啶。
三[2-(9,9-二甲基芴-2-基)-5-甲基吡啶-C3,N]铱(III)。实施例16(实施例化合物No.27的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于以如在日本专利申请(Tokuhyo Hei)11-510535(相应于U.S.专利No.5,708,130)32页实施例1中所述方法的相同方式,从2-溴代芴和碘乙烷合成2-溴-9,9-二乙基芴,和以(本发明)实施例1中相同的方式,将其改性成2-(9,9-二乙基芴基)硼酸酯,随后与2-溴代吡啶反应以合成2-{2-(9,9-二乙基芴基)}吡啶,和然后以实施例1中相同的方式,与乙酰丙酮合铱(III)反应。
三[2-(9,9-二乙基芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例17(实施例化合物No.29的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘丙烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-丙基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例18(实施例化合物No.30的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘丁烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-丁基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例19(实施例化合物No.31的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘戊烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-戊基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例20(实施例化合物No.32的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘己烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-己基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例21(实施例化合物No.33的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘庚烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-庚基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例22(实施例化合物No.34的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘辛烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-辛基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例23(实施例化合物No.35的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-碘癸烷(由Aldrich Co.制造)代替碘乙烷,和使用2-氯-5-三氟甲基吡啶(由Tokyo Kasei Kogyo K.K.制造)代替实施例16中的2-溴代吡啶。
三[2-(9,9-二(1-癸基)芴-2-基)-5-三氟甲基吡啶-C3,N]铱(III)。实施例24(实施例化合物No.37的合成)
以实施例16中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用1-溴二十烷(由Aldrich Co.制造)代替实施例16中的碘乙烷。
三[2-(9,9-二(1-二十烷基)芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例25(实施例化合物No.44的合成)
以实施例2中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用2-(9,9-二乙基芴基)硼酸代替实施例2中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三[2,5-双(9,9-二乙基芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例26(实施例化合物No.45的合成)
以实施例2中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用2-(9,9-二(1-戊基)芴基)硼酸代替实施例2中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三{2,5-双(9,9-二(1-戊基)芴-2-基)吡啶-C3,N}铱(III)。实施例27(实施例化合物No.47的合成)
以实施例2中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用2-(9,9-二(1-十五烷基)芴基)硼酸代替实施例2中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三{2,5-双(9,9-二(1-十五烷基)芴-2-基)吡啶-C3,N}铱(III)。实施例28(实施例化合物No.146的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用二苯并呋喃-4-硼酸(由Frontier Scientific Inc.制造)代替实施例1中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三[2-(二苯并呋喃)-4-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例29(实施例化合物No.147的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用二苯并噻吩-4-硼酸(由Frontier Scientific Inc.制造)代替实施例1中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三[2-(二苯并噻吩)-4-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例30(实施例化合物No.149的合成)
以实施例2中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用二苯并呋喃-4-硼酸(由Frontier Scientific Inc.制造)代替实施例1中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三[2,5-双(二苯并呋喃)-4-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例31(实施例化合物No.150的合成)
以实施例2中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用二苯并噻吩-4-硼酸(由Frontier Scientific Inc.制造)代替实施例2中的2-(9,9-二甲基芴基)硼酸。
三[2,5-双(苯并噻吩)-4-基)吡啶-C3,N]铱(III)。实施例32
以如下方式,制备如图1C所示的有机EL器件。
在形成于1.1mm厚无碱玻璃衬底上的100nm厚图案化的ITO电极(阳极)上,以0.1nm/sec的沉积速率,通过真空沉积(10-4pa),形成α-NPD的40nm厚电荷传递层。通过控制沉积容器的加热条件,以0.1nm/sec的沉积速率(对于CBP)和以0.09nm/sec的沉积速率(对于铱配合物)通过共真空沉积,在电荷传递层上形成CBP:实施例化合物No.23铱配合物(93∶7以重量计)的40nm厚发光层(共沉积膜)。在发光层上,以0.1nm/sec的沉积速率,通过真空沉积,形成BCP(浴铜灵)的40nm厚防止激发子扩散层,和在防止激发子扩散层上,以0.1nm/sec的沉积速率,通过真空沉积,形成Alq3的20nm厚电子传递层。其后,在电子传递层上,以1nm/sec的沉积速率,通过真空沉积,形成150nm厚铝电极(阴极)。
由此制备的有机EL器件显示这样的EL光谱:λmax=545nm;在100cd/m2的亮度下,发光效率为12.4lm/W;在600cd/m2的亮度下,发光效率为13.6lm/W。实施例33
以实施例32中的相同方式,制备和评价有机EL器件,区别在于使用三[2,5-双(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)(实施例化合物No.43)代替在实施例1中合成的三[2-(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶-C3,N]铱(III)(实施例化合物No.23)。
由此制备的有机EL器件显示这样的EL光谱:λmax=590nm;在100cd/m2的亮度下,发光效率为2.4lm/W;在300cd/m2的亮度下,发光效率为1.9lm/W。实施例34(实施例化合物No.54的合成)
以实施例1中相同的方式,容易合成如下的化合物,区别在于使用4-苯基-1-溴代吡啶(由加拿大General Intermediates制造)代替实施例1中的2-溴代吡啶。
三[2-(9,9-二甲基芴-2-基)-4-苯基吡啶-C3,N]铱(III)。
如上所述,根据本发明,特征在于以通式(5)芳族基团作为部分结构的通式(1)的金属配位化合物是显示高发射量子效率的优异材料。使用通式(1)金属配位化合物作为发光中心材料的本发明电致发光器件(发光器件)是优异的器件,它不仅仅允许高效率的发光,而且保持高亮度较长的时间和显示极小的由于电流通过的退化。此外,使用本发明电致发光器件的显示设备呈现优异的显示性能。

Claims (16)

1.一种由以下通式(1)表示的金属配位化合物:
MLmL’n    (1)
其中M是Ir、Pt、Rh或Pd的金属原子;L和L’是互相不同的双齿配体;m是1、2或3和n是0、1或2,条件是m+n是2或3;部分结构MLm由如下所示的通式(2)表示和部分结构ML’n由如下所示的通式(3)或(4)表示:
Figure A0210679100021
其中CyN1和CyN2分别是能够含有取代基、包括氮原子和通过该氮原子键合到所述金属原子M上的环状基团;CyC1和CyC2每个是能够含有取代基、包括碳原子和通过该碳原子键合到所述金属原子M上的环状基团,条件是环状基团CyN1和环状基团CyC1通过共价键彼此键合和环状基团CyN2和环状基团CyC2通过共价键彼此键合;
环状基团的任选取代基选自卤原子,氰基,硝基,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基并且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团;
E和G独立地是其烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团;和
环状基团的任选取代基的至少一个,和环状基团CyC1和CyC2包括能够含有由如下通式(5)表示的取代基的芳族基团:
Figure A0210679100031
其中当通式(5)的芳族基团是所述环状基团的任选取代基时,该芳族基团通过单键键合到CyN1、CyN2、CyC1或CyC2上,和当通式(5)的芳族基团是CyC1或CyC2时,该芳族基团通过单键键合到CyN1或CyN2上并通过单独键合到金属原子M上;
Y表示C=O、CRR’、C=C(CN)2、O或S,其中R和R’独立地是氢原子,含有1-8个碳原子的线性或支链烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团;和
通式(5)芳族基团的任选取代基选自卤原子,氰基,硝基,其烷基独立地是含1-8个碳原子线性或支链烷基的三烷基甲硅烷基,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基,或能够含有取代基(即,卤原子,氰基原子,硝基原子,其烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基且该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子的含1-20个碳原子线性或支链烷基)的芳族基团,条件是相邻对的取代基可以键合以形成环状结构。
2.根据权利要求1的金属配位化合物,在通式(1)中包括由通式(3)表示的部分结构ML’n。
3.根据权利要求1的金属配位化合物,在通式(1)中包括由通式(4)表示的部分结构ML’n。
4.根据权利要求1的金属配位化合物,其中通式(1)中n是0。
5.根据权利要求1的金属配位化合物,其中通式(5)中基团Y是C=O或CRR’。
6.根据权利要求1的金属配位化合物,其中环状基团CyC1和CyC2独立地选自苯基、噻吩基、硫茚基、萘基、芘基、9-芴酮基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基,作为能够含有取代基的芳族环状基团,条件是该芳族环状基团可包括一个或两个可被氮原子代替的CH基团。
7.根据权利要求6的金属配位化合物,其中环状基团CyC1和CyC2独立地是苯基或2-芴基。
8.根据权利要求1的金属配位化合物,其中环状基团CyN1和CyN2独立地选自吡啶基、哒嗪基、和嘧啶基,作为能够含有取代基的芳族环状基团。
9.根据权利要求8的金属配位化合物,其中族环状基团是吡啶基。
10.根据权利要求1的金属配位化合物,其中环状基团CyN1、CyN2、CyC1和CyC2独立地是非取代的,或含有选自卤原子和含有1-20个碳原子的线性或支链烷基{其中烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-或-C≡C-代替的亚甲基,或能够含有取代基(它是卤原子或含有1-20个碳原子的线性或支链烷基(其中烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子))的二价芳族基团,和该烷基可包括可任选地被氟原子代替的氢原子}。
11.根据权利要求1的金属配位化合物,其中通式(1)中的M是铱。
12.根据权利要求1的金属配位化合物,它由如下通式(6)表示:
Figure A0210679100051
其中X表示CRR’、O或S,其中R和R’独立地是通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,该烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可任选地被氟原子代替的氢原子;
R2表示氢原子;氟原子;通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,该烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可任选地被氟原子代替的氢原子;能够含有取代基的苯基;9,9-二烷基芴基(其中烷基独立地是通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,该烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可任选地被氟原子代替的氢原子);能够含有取代基的二苯并呋喃基;能够含有取代基的二苯并噻吩基;苯基、9,9-二烷基芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基的任选取代基是氟原子或通式:CnH2n+1的线性或支链烷基,其中n是1-20的整数,该烷基可包括一个或非相邻两个或多个可被-O-代替的亚甲基,和也可包括可任选地被氟原子代替的氢原子。
13.一种电致发光器件,包括:位于衬底上的一对电极,位于电极之间包括至少一种有机化合物的发光单元,其中有机化合物包括由权利要求1中通式(1)表示的金属配位化合物。
14.根据要求13的电致发光器件,其中在电极之间施加电压以发出光。
15.根据要求13的电致发光器件,其中在电极之间施加电压以发出磷光。
16.一种图象显示设备,包括根据要求13的电致发光器件,和用于提供电信号到发光器件的装置。
CN02106791A 2001-03-08 2002-03-08 金属配位化合物,发光器件和显示设备 Pending CN1374315A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP064254/2001 2001-03-08
JP2001064254 2001-03-08
JP2002042522A JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2002-02-20 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP042522/2002 2002-02-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1374315A true CN1374315A (zh) 2002-10-16

Family

ID=26610829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN02106791A Pending CN1374315A (zh) 2001-03-08 2002-03-08 金属配位化合物,发光器件和显示设备

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6921915B2 (zh)
EP (1) EP1238981B1 (zh)
JP (1) JP4307000B2 (zh)
KR (1) KR100488869B1 (zh)
CN (1) CN1374315A (zh)
DE (1) DE60204612T2 (zh)

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1312250C (zh) * 2005-06-02 2007-04-25 南京大学 一类配合物磷光材料及其在有机电致发光器件中的应用
US7955716B2 (en) 2003-06-09 2011-06-07 Hitachi Chemical Co., Ltd. Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same
US8008418B2 (en) 2003-06-18 2011-08-30 Hitachi Chemical Co., Ltd. High-molecular copolymer containing metal coordination compound and organic electroluminescence element using the same
CN102439019A (zh) * 2009-03-23 2012-05-02 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN102627671A (zh) * 2003-09-29 2012-08-08 默克专利有限公司 金属络合物
CN101717412B (zh) * 2009-11-17 2012-11-14 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 取代咔唑联嘧啶类三价铱金属有机配合物及其有机电致发光器件
CN102898477A (zh) * 2011-07-28 2013-01-30 通用显示公司 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
CN103102371A (zh) * 2011-11-15 2013-05-15 通用显示公司 新型杂配铱络合物
CN103254238A (zh) * 2012-01-17 2013-08-21 通用显示公司 新的杂配位铱配合物
CN103380509A (zh) * 2011-02-16 2013-10-30 株式会社半导体能源研究所 发光元件
CN104870459A (zh) * 2012-12-21 2015-08-26 默克专利有限公司 金属络合物
CN105820192A (zh) * 2009-04-06 2016-08-03 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
CN105899523A (zh) * 2014-01-08 2016-08-24 住友化学株式会社 金属络合物和使用该金属络合物的发光元件
CN106459114A (zh) * 2014-06-13 2017-02-22 田中贵金属工业株式会社 用于有机电致发光元件的有机铱配合物
CN107556344A (zh) * 2016-06-30 2018-01-09 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN108570074A (zh) * 2017-03-08 2018-09-25 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN108690085A (zh) * 2017-03-31 2018-10-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN110054650A (zh) * 2018-01-19 2019-07-26 北京夏禾科技有限公司 包含取代的吡啶配体的金属络合物
CN111518139A (zh) * 2019-02-01 2020-08-11 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
CN113278033A (zh) * 2020-02-20 2021-08-20 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及器件

Families Citing this family (687)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100721656B1 (ko) * 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
KR100874290B1 (ko) * 2001-02-14 2008-12-18 산요덴키가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자, 발광 재료 및 유기 화합물
US7998595B2 (en) 2001-02-14 2011-08-16 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent device, luminescent material and organic compound
JP4438042B2 (ja) * 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) * 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10251986A1 (de) * 2002-11-08 2004-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Palladium- und Platin-Komplexe
EP2248870B1 (en) 2002-11-26 2018-12-26 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminscent element and display and illuminator
GB2415960A (en) * 2003-03-07 2006-01-11 Dainippon Printing Co Ltd Organic compound and organic electroluminescence device
WO2004099339A1 (en) * 2003-05-09 2004-11-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent device and platinum compound
JP4525187B2 (ja) * 2003-06-09 2010-08-18 日立化成工業株式会社 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
KR20060027323A (ko) * 2003-06-09 2006-03-27 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 금속배위 화합물, 폴리머 조성물, 및 이들을 이용한 유기일렉트로루미네센스 소자
JP4525190B2 (ja) * 2003-06-09 2010-08-18 日立化成工業株式会社 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
JP2005023070A (ja) * 2003-06-09 2005-01-27 Hitachi Chem Co Ltd 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
JP4312678B2 (ja) * 2003-07-28 2009-08-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、及びそれを用いた発光装置、電子機器
US8728631B2 (en) * 2003-09-12 2014-05-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Dendrimer compound and organic luminescent device employing the same
WO2005083033A1 (ja) * 2004-02-26 2005-09-09 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4296995B2 (ja) * 2004-06-11 2009-07-15 Jsr株式会社 フルオレン化合物およびその製造方法
JP4672282B2 (ja) * 2004-05-07 2011-04-20 株式会社日立製作所 情報処理装置、及び情報処理装置の制御方法
JP4533015B2 (ja) * 2004-06-15 2010-08-25 キヤノン株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101193480B1 (ko) 2004-06-30 2012-10-23 메르크 파텐트 게엠베하 전계발광 물질 및 소자
US7709100B2 (en) * 2004-07-07 2010-05-04 Universal Display Corporation Electroluminescent efficiency
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
EP1773965A1 (en) * 2004-08-07 2007-04-18 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
US9040170B2 (en) * 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
JP4478555B2 (ja) * 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
JP5125502B2 (ja) * 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20060240281A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US7498437B2 (en) 2005-04-27 2009-03-03 Au Optronics Corporation Phosphorescent light-emitting device with doped iridium-complex
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7851072B2 (en) * 2005-05-19 2010-12-14 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
WO2006132012A1 (ja) 2005-06-09 2006-12-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
US8133597B2 (en) 2005-09-06 2012-03-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US8956738B2 (en) * 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US9666826B2 (en) * 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US20070122657A1 (en) * 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative
US7651791B2 (en) * 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
EP2463930B1 (en) 2006-01-05 2017-04-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP2009524189A (ja) * 2006-01-18 2009-06-25 エルジー・ケム・リミテッド 積層型有機発光素子
EP3569606B1 (en) 2006-02-10 2022-01-05 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo (1,2-f)phenanthridine and diimidazo (1,2-a; 1', 2'-c)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
JP5520479B2 (ja) 2006-02-20 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置
JP2008169192A (ja) * 2006-02-22 2008-07-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
US20070207345A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including gallium complexes
JP5672648B2 (ja) 2006-03-17 2015-02-18 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
EP1998388B1 (en) 2006-03-23 2017-04-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP4804197B2 (ja) * 2006-03-31 2011-11-02 キヤノン株式会社 蛍光およびリン光を同時発光する有機化合物とそれを有する有機発光素子
US9118020B2 (en) * 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
WO2007130047A1 (en) 2006-05-08 2007-11-15 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7691292B2 (en) * 2006-07-28 2010-04-06 General Electric Company Organic iridium compositions and their use in electronic devices
US7691494B2 (en) * 2006-07-28 2010-04-06 General Electric Company Electronic devices comprising organic iridium compositions
US7704610B2 (en) * 2006-07-28 2010-04-27 General Electric Company Electronic devices comprising organic iridium compositions
US7608677B2 (en) * 2006-07-28 2009-10-27 General Electric Company Method for preparing polymeric organic iridium compositions
US7718277B2 (en) * 2006-07-28 2010-05-18 General Electric Company Electronic devices comprising organic iridium compositions
US7695640B2 (en) * 2006-07-28 2010-04-13 General Electric Company Organic iridium compositions and their use in electronic devices
US7718087B2 (en) * 2006-07-28 2010-05-18 General Electric Company Organic iridium compositions and their use in electronic devices
EP2101365B1 (en) 2006-12-13 2018-07-04 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
WO2008109824A2 (en) 2007-03-08 2008-09-12 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
JP2008222635A (ja) * 2007-03-13 2008-09-25 Osaka Prefecture Univ 金属錯体化合物、色素および有機電界発光素子
US20080284318A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Deaton Joseph C Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds
US20080284317A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Liang-Sheng Liao Hybrid oled having improved efficiency
US8034465B2 (en) 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
WO2009008367A1 (ja) * 2007-07-12 2009-01-15 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TWI531567B (zh) 2007-08-08 2016-05-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
CN101808964B (zh) 2007-08-08 2014-01-01 通用显示公司 在磷光性发光二极管中的单苯并[9,10]菲生色团
WO2009037155A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Electroluminescent device
US20090091242A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Liang-Sheng Liao Hole-injecting layer in oleds
US8476822B2 (en) 2007-11-09 2013-07-02 Universal Display Corporation Saturated color organic light emitting devices
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US7973126B2 (en) * 2007-12-17 2011-07-05 General Electric Company Emissive polymeric materials for optoelectronic devices
US20090162612A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers
US8324800B2 (en) * 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
US8440326B2 (en) 2008-06-30 2013-05-14 Universal Display Corporation Hole transport materials containing triphenylene
US8247088B2 (en) * 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
TWI555734B (zh) 2008-09-16 2016-11-01 環球展覽公司 磷光物質
KR101804084B1 (ko) 2008-09-25 2017-12-01 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 셀레늄 재료들 및 유기 발광 소자들에서 이들의 사용
US8367223B2 (en) * 2008-11-11 2013-02-05 Universal Display Corporation Heteroleptic phosphorescent emitters
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) * 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2010087222A1 (ja) 2009-01-28 2010-08-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9617255B2 (en) 2009-02-06 2017-04-11 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI687408B (zh) 2009-04-28 2020-03-11 美商環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
KR100936167B1 (ko) * 2009-05-29 2010-01-12 한국과학기술원 탄소나노튜브 벌크 소재 및 이의 제조방법
US9028979B2 (en) 2009-06-18 2015-05-12 Basf Se Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices
EP2453496B1 (en) 2009-07-07 2018-11-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, novel compound, lighting device and display device
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
US20110156012A1 (en) * 2009-11-12 2011-06-30 Sony Corporation Double layer hardmask for organic devices
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) * 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
CN102823013B (zh) 2010-03-25 2016-08-03 通用显示公司 可溶液处理的掺杂的三芳基胺空穴注入材料
JP5829828B2 (ja) 2010-04-06 2015-12-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子及び発光装置
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
JP5770289B2 (ja) 2010-08-20 2015-08-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Oledのためのビカルバゾール化合物
EP2621730B1 (en) 2010-09-29 2019-09-18 Basf Se Security element
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
CN103153974A (zh) 2010-10-07 2013-06-12 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的菲并[9,10-b]呋喃
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201221620A (en) * 2010-10-29 2012-06-01 Semiconductor Energy Lab Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
WO2012111548A1 (ja) 2011-02-16 2012-08-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101939815B1 (ko) 2011-02-23 2019-01-18 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 4좌 백금 착물
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8564192B2 (en) 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8710518B2 (en) 2011-05-12 2014-04-29 Universal Display Corporation Flexible lighting devices
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101933734B1 (ko) 2011-06-08 2018-12-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
JP5742586B2 (ja) 2011-08-25 2015-07-01 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2782417A4 (en) 2011-11-14 2015-08-05 Konica Minolta Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND PLANAR LIGHT-EMITTING BODY
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
JP5880274B2 (ja) 2012-05-21 2016-03-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6324948B2 (ja) 2012-05-24 2018-05-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5849867B2 (ja) 2012-06-21 2016-02-03 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US20150207080A1 (en) 2012-08-24 2015-07-23 Konica Minolta Inc. Transparent electrode, electronic device, and method for manufacturing transparent electrode
US8728858B2 (en) 2012-08-27 2014-05-20 Universal Display Corporation Multi-nozzle organic vapor jet printing
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
KR102127406B1 (ko) 2012-09-20 2020-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 아자디벤조푸란
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) * 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6428267B2 (ja) 2012-12-10 2018-11-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6424626B2 (ja) 2012-12-10 2018-11-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
EP2935293B1 (de) * 2012-12-21 2019-08-21 Merck Patent GmbH Iridiumkomplexe und deren verwendung in elektronischen vorrichtungen insbesondere in elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2935291B1 (de) * 2012-12-21 2019-10-16 Merck Patent GmbH Iridiumkomplexe und deren verwendung in oligomeren, polymeren oder dendrimeren in elektronischen vorrichtungen
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014157618A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3063153B1 (en) 2013-10-31 2018-03-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9130195B2 (en) 2013-11-22 2015-09-08 Universal Display Corporation Structure to enhance light extraction and lifetime of OLED devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9337441B2 (en) 2014-04-15 2016-05-10 Universal Display Corporation OLED lighting panel and methods for fabricating thereof
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9380675B2 (en) 2014-04-17 2016-06-28 Universal Display Corporation Energy saving OLED lighting system and method
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102388398B1 (ko) 2014-05-08 2022-04-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 안정화된 이미다조페난트리딘 물질
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9572232B2 (en) 2014-05-15 2017-02-14 Universal Display Corporation Biosensing electronic devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
US9825243B2 (en) 2014-08-18 2017-11-21 Udc Ireland Limited Methods for fabricating OLEDs on non-uniform substrates and devices made therefrom
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US10177126B2 (en) 2014-12-16 2019-01-08 Universal Display Corporation Tunable OLED lighting source
US10510973B2 (en) 2014-12-17 2019-12-17 Universal Display Corporation Color-stable organic light emitting diode stack
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11145837B2 (en) 2014-12-17 2021-10-12 Universal Display Corporation Color stable organic light emitting diode stack
US9761842B2 (en) 2014-12-19 2017-09-12 The Regents Of The University Of Michigan Enhancing light extraction of organic light emitting diodes via nanoscale texturing of electrode surfaces
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038167B2 (en) 2015-01-08 2018-07-31 The Regents Of The University Of Michigan Thick-ETL OLEDs with sub-ITO grids with improved outcoupling
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10103339B2 (en) * 2015-02-11 2018-10-16 Feng-wen Yen Iridium complexes and organic electroluminescence device using the same
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US10147360B2 (en) 2015-03-31 2018-12-04 Universal Display Corporation Rugged display device architecture
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293854A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9978965B2 (en) 2015-06-17 2018-05-22 Universal Display Corporation Rollable OLED display
US9947895B2 (en) 2015-06-17 2018-04-17 Universal Display Corporation Flexible AMOLED display
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9899631B2 (en) 2015-07-08 2018-02-20 Universal Display Corporation Flexible multilayer scattering substrate used in OLED
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9947728B2 (en) 2015-08-25 2018-04-17 Universal Display Corporation Hybrid MEMS OLED display
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180291028A1 (en) 2015-10-01 2018-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10460663B2 (en) 2016-05-31 2019-10-29 Universal Display Corporation Architecture for very high resolution AMOLED display backplane
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10229960B2 (en) 2016-08-02 2019-03-12 Universal Display Corporation OLED displays with variable display regions
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102673814B1 (ko) * 2016-08-25 2024-06-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109111486A (zh) 2017-06-23 2019-01-01 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7238782B2 (ja) 2017-11-07 2023-03-14 三菱ケミカル株式会社 イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
US10770673B2 (en) 2017-11-28 2020-09-08 The Regents Of The University Of Michigan Highly reliable stacked white organic light emitting device
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020026106A1 (ja) * 2018-07-31 2020-02-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110903321B (zh) 2018-09-15 2023-12-12 北京夏禾科技有限公司 含有氟取代的金属配合物
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11895853B2 (en) 2019-01-17 2024-02-06 The Regents Of The University Of Michigan Organic photovoltaic device having a lateral charge transport channel
US11349099B2 (en) 2019-01-25 2022-05-31 The Regents Of The University Of Michigan Method of fabricating a light emitting device having a polymer film with a specified surface rouggness
US11342526B2 (en) 2019-01-29 2022-05-24 The Regents Of The University Of Michigan Hybrid organic light emitting device
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11552247B2 (en) 2019-03-20 2023-01-10 The Regents Of The University Of Michigan Organic vapor jet nozzle with shutter
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11560398B2 (en) 2019-05-07 2023-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11825687B2 (en) 2019-07-17 2023-11-21 The Regents Of The University Of Michigan Organic light emitting device
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832504B2 (en) 2019-11-25 2023-11-28 The Regents Of The University Of Michigan System and method for organic electronic device patterning
KR20210063747A (ko) 2019-11-25 2021-06-02 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR20210086155A (ko) 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 발광 물질 및 그를 이용한 전계 발광 표시 장치
US11292245B2 (en) 2020-01-03 2022-04-05 Trustees Of Boston University Microelectromechanical shutters for organic vapor jet printing
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113816997B (zh) * 2020-06-20 2024-05-28 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
US12052918B2 (en) 2020-06-24 2024-07-30 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device comprising two-dimensional emissive layer
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
WO2023282138A1 (ja) 2021-07-06 2023-01-12 キヤノン株式会社 有機金属錯体、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2023057239A (ja) 2021-10-11 2023-04-21 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023136252A1 (ja) * 2022-01-13 2023-07-20 三菱ケミカル株式会社 イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子とその製造方法、及び表示装置
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3929689B2 (ja) * 2000-03-28 2007-06-13 富士フイルム株式会社 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体
JP4290858B2 (ja) * 2000-06-12 2009-07-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
IL154960A0 (en) 2000-10-10 2003-10-31 Du Pont Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置

Cited By (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7955716B2 (en) 2003-06-09 2011-06-07 Hitachi Chemical Co., Ltd. Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same
US8008418B2 (en) 2003-06-18 2011-08-30 Hitachi Chemical Co., Ltd. High-molecular copolymer containing metal coordination compound and organic electroluminescence element using the same
CN102627671B (zh) * 2003-09-29 2015-05-06 默克专利有限公司 金属络合物
CN102627671A (zh) * 2003-09-29 2012-08-08 默克专利有限公司 金属络合物
CN1312250C (zh) * 2005-06-02 2007-04-25 南京大学 一类配合物磷光材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN102439019A (zh) * 2009-03-23 2012-05-02 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN112028941B (zh) * 2009-03-23 2023-08-29 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN112028941A (zh) * 2009-03-23 2020-12-04 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN107880077A (zh) * 2009-03-23 2018-04-06 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN102439019B (zh) * 2009-03-23 2015-06-03 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN107880077B (zh) * 2009-03-23 2019-08-13 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN104892679A (zh) * 2009-03-23 2015-09-09 通用显示公司 杂配位铱配合物
CN105820192B (zh) * 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
CN105820192A (zh) * 2009-04-06 2016-08-03 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
CN101717412B (zh) * 2009-11-17 2012-11-14 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 取代咔唑联嘧啶类三价铱金属有机配合物及其有机电致发光器件
US10403839B2 (en) 2011-02-16 2019-09-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9538607B2 (en) 2011-02-16 2017-01-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11812626B2 (en) 2011-02-16 2023-11-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
CN106549112A (zh) * 2011-02-16 2017-03-29 株式会社半导体能源研究所 发光元件
CN103380509A (zh) * 2011-02-16 2013-10-30 株式会社半导体能源研究所 发光元件
US11038135B2 (en) 2011-02-16 2021-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
CN102898477B (zh) * 2011-07-28 2017-05-03 通用显示公司 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
CN102898477A (zh) * 2011-07-28 2013-01-30 通用显示公司 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
CN106977551A (zh) * 2011-07-28 2017-07-25 通用显示公司 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
CN103102371A (zh) * 2011-11-15 2013-05-15 通用显示公司 新型杂配铱络合物
CN103254238B (zh) * 2012-01-17 2017-05-31 通用显示公司 新的杂配位铱配合物
CN103254238A (zh) * 2012-01-17 2013-08-21 通用显示公司 新的杂配位铱配合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104870459B (zh) * 2012-12-21 2018-06-26 默克专利有限公司 金属络合物
CN104870459A (zh) * 2012-12-21 2015-08-26 默克专利有限公司 金属络合物
CN105899523A (zh) * 2014-01-08 2016-08-24 住友化学株式会社 金属络合物和使用该金属络合物的发光元件
CN105899523B (zh) * 2014-01-08 2019-03-01 住友化学株式会社 金属络合物和使用该金属络合物的发光元件
TWI671927B (zh) * 2014-01-08 2019-09-11 日商住友化學股份有限公司 金屬錯合體及使用該金屬錯合體之發光元件
US10128449B2 (en) 2014-01-08 2018-11-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Metal complex and light emitting device using the same
CN106459114B (zh) * 2014-06-13 2019-08-27 田中贵金属工业株式会社 用于有机电致发光元件的有机铱配合物
CN106459114A (zh) * 2014-06-13 2017-02-22 田中贵金属工业株式会社 用于有机电致发光元件的有机铱配合物
CN107556344A (zh) * 2016-06-30 2018-01-09 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN107556344B (zh) * 2016-06-30 2024-04-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN108570074A (zh) * 2017-03-08 2018-09-25 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN108690085A (zh) * 2017-03-31 2018-10-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN110054650B (zh) * 2018-01-19 2022-05-20 北京夏禾科技有限公司 包含取代的吡啶配体的金属络合物
CN110054650A (zh) * 2018-01-19 2019-07-26 北京夏禾科技有限公司 包含取代的吡啶配体的金属络合物
US11785839B2 (en) 2019-02-01 2023-10-10 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic light-emitting materials containing cyano-substituted ligand
CN111518139B (zh) * 2019-02-01 2023-12-12 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
CN111518139A (zh) * 2019-02-01 2020-08-11 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
CN113278033B (zh) * 2020-02-20 2023-04-28 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及器件
CN113278033A (zh) * 2020-02-20 2021-08-20 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及器件

Also Published As

Publication number Publication date
JP2002332291A (ja) 2002-11-22
JP4307000B2 (ja) 2009-08-05
DE60204612T2 (de) 2006-05-11
DE60204612D1 (de) 2005-07-21
EP1238981B1 (en) 2005-06-15
US6921915B2 (en) 2005-07-26
US20030068535A1 (en) 2003-04-10
KR100488869B1 (ko) 2005-05-17
KR20020072215A (ko) 2002-09-14
EP1238981A3 (en) 2002-10-30
EP1238981A2 (en) 2002-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1374315A (zh) 金属配位化合物,发光器件和显示设备
JP4550160B2 (ja) 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
CN100340630C (zh) 有机发光材料和器件
EP1783133B1 (en) Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
CN1503785A (zh) 金属配位化合物及电致发光装置
JP4519946B2 (ja) 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US20030068536A1 (en) Metal coordination compound, luminescence device and display apparatus
CN1847248A (zh) 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件
CN1922284A (zh) 改进的电致发光稳定性
EP2075310B1 (en) Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
CN1715363A (zh) 具有杂原子连接基团的铱(ⅲ)络合物和使用该络合物的有机电致发光器件
CN1478372A (zh) 发光器件和显示装置
JP2002343572A (ja) ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置
CN1600787A (zh) 4,4′-双(咔唑-9-基)-联苯基硅氧烷化合物和采用这种化合物的有机场致发光器件
CN1760324A (zh) 环金属化过渡金属络合物及用它的有机电致发光显示装置
CN1788012A (zh) Ir的苯基-吡唑配合物
CN1648200A (zh) 用于有机电致发光器件的苯基吡啶-铱金属配合物及使用该配合物的有机电致发光器件
KR102461292B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN1754882A (zh) 环金属化过渡金属络合物和用其形成的有机电致发光装置
CN1840535A (zh) 环金属化过渡金属络合物及使用该络合物的有机电致发光器件
CN107011387A (zh) 化合物及其制成的电子元件
CN1934909A (zh) 有机电致发光元件用材料和使用该材料的有机电致发光元件
JP5608404B2 (ja) 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
JP4218311B2 (ja) 有機金属錯体化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN1769251A (zh) 低聚萘衍生物,和使用低聚萘衍生物的发光元件和发光设备

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication