CN105899523B - 金属络合物和使用该金属络合物的发光元件 - Google Patents
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Abstract
式(1)所示的金属络合物。[式中，M表示铱原子或铂原子。n1表示1、2或3。n2表示0、1或2。E1～E4表示氮原子或碳原子，R1～R10表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子。选自R1～R4中的至少一个为式(D－A)或(D－B)所示的基团。Xa和Xb表示直接键合、氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa 2－或－NRXa－。RXa表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。其中，Xa和Xb中的至少一者为氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa 2－或－NRXa－。A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体，G1表示与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。A1和A2表示碳原子、氧原子或氮原子。][式中，mDA1～mDA7表示0以上的整数。GDA表示芳香族烃基或杂环基。ArDA1～ArDA7表示亚芳基或二价杂环基。TDA表示芳基或一价杂环基。]
Description
技术领域
本发明涉及金属络合物、含有该金属络合物的组合物和含有该金属络合物的发光元件。
背景技术
作为用于发光元件的发光层的发光材料，对呈现来自三重态激发态的发光的磷光发光性化合物进行了各种研究。作为该磷光发光性化合物，对中心金属为属于第5周期或第6周期的过渡金属的金属络合物进行了大量的研究。例如，专利文献1中提出了具有具有树枝化基元的苯基吡啶结构作为配体的金属络合物(例如下述所示的金属络合物)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011－105701号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，上述专利文献1中记载的金属络合物的量子收率(以下也称作“PLQY”)不充分。另外，上述专利文献1中记载的金属络合物的发光谱的半峰宽不够窄。
因此，本发明的目的在于，提供量子收率优异且发光谱的半峰宽优异的金属络合物。另外，本发明的目的在于，提供含有该金属络合物的组合物和使用该金属络合物得到的发光元件。
用于解决问题的手段
第一，本发明提供下述式(1)所示的金属络合物。
[式中，
M表示铱原子或铂原子。
n1表示1、2或3。n2表示0、1或2。在M为铱原子的情况下，n1+n2为3，在M为铂原子的情况下，n1+n2为2。
E1、E2、E3和E4各自独立地表示氮原子或碳原子。在E1、E2、E3和E4存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，在E1为氮原子的情况下，R1不存在，在E2为氮原子的情况下，R2不存在，在E3为氮原子的情况下，R3不存在，在E4为氮原子的情况下，R4不存在。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、以及R8与R9分别可键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中，选自R1、R2、R3和R4中的至少一个为下述式(D－A)或(D－B)所示的基团。
Xa和Xb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa 2－或－NRXa－，RXa表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。在RXa存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。Xa和Xb存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，Xa和Xb中的至少一者为氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa 2－或－NRXa－。
A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体、G1表示与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。在A1－G1－A2存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[式中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
[式中，
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个GDA可以相同也可以不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
第二，本发明提供下述式(2)所示的金属络合物。
[式中，
M表示铱原子或铂原子。
n1表示1、2或3。n2表示0、1或2。在M为铱原子的情况下，n1+n2为3，在M为铂原子的情况下，n1+n2为2。
E1、E2、E3和E4各自独立地表示氮原子或碳原子。在E1、E2、E3和E4存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，在E1为氮原子的情况下，R11不存在，在E2为氮原子的情况下，R12不存在，在E3为氮原子的情况下，R13不存在，在E4为氮原子的情况下，R14不存在。
R11、R12、R13、R14、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。R11、R12、R13、R14、R5、R6、R7、R8、R9和R10存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R5、R6与R7、R7与R8、以及R8与R9分别可键合而与各自所键合的原子一起形成环。
Ya和Yb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、-C(＝O)-、-CRYaRYb-或-NRYc-。RYa表示烷基或环烷基、这些基团可以具有芳基或一价杂环基作为取代基。RYb表示芳基或一价杂环基、这些基团具有或不具有取代基。RYc表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。其中，Ya和Yb中的至少一者为－CRYaRYb－。
A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体，G1表示与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。A1－G1－A2存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
第三，本发明提供含有上述金属络合物的组合物。
第四，本发明提供使用上述金属络合物得到的发光元件。
发明的效果
根据本发明，可以提供量子收率优异且发光谱的半峰宽优异的金属络合物。另外，根据本发明，可以提供含有该金属络合物的组合物和使用该金属络合物得到的发光元件。本发明的金属络合物由于量子收率优异，因此使用该金属络合物得到的发光元件的外部量子效率优异。另外，本发明的金属络合物由于发光谱的半峰宽优异，因此在将使用该金属络合物得到的发光元件与滤色器并用时，在使用该金属络合物得到的发光元件的腔室经过调整的情况下，其外部量子效率变得更优异。
附图说明
图1为金属络合物M1、金属络合物M2和金属络合物CM1的发光谱。
图2为表示在实施例中使用的滤色器的透射谱的图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选实施方式进行详细的说明。
＜共通的术语的说明＞
以下，在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就指以下的意思。
Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i－Pr表示异丙基，t－Bu表示叔丁基。
在本说明书中，氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。
在本说明书中，表示金属络合物的结构式中，表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。高分子化合物中包含的结构单元合计100摩尔％。
高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其它形态。
对于高分子化合物的末端基团而言，若聚合活性基团直接残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时，发光特性、亮度寿命有可能下降，因而优选为稳定的基团。作为该末端基团，优选与主链共轭键合的基团，可列举经由碳－碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。
“低分子化合物”是指不具有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”可以为直链和支链的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。
烷基和环烷基可以具有取代基，烷基和环烷基例如可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2－乙基丁基、己基、庚基、辛基、2－乙基己基、3－丙基庚基、癸基、3，7－二甲基辛基、2－乙基辛基、2－己基－癸基、十二烷基、环己基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团，作为具有取代基的烷基和环烷基，例如可列举：三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3－苯丙基、3－(4－甲基苯基)丙基、3－(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。
芳基可以具有取代基，芳基例如可列举苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以为直链和支链的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
烷氧基和环烷氧基可以具有取代基，烷氧基和环烷氧基例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁基氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7－二甲基辛氧基、月桂氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为7～48。
芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可列举苯氧基、1－萘基氧基、2－萘基氧基、1－蒽基氧基、9－蒽基氧基、1－芘基氧基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价杂环基”(p表示1个以上的整数)是指，从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中，优选从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后余下的原子团、即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身显示芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身即便不显示芳香性但在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。
一价杂环基可以具有取代基，例如可列举噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
作为取代氨基，例如可列举二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基，例如可列举二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4－甲基苯基)氨基、双(4－叔丁基苯基)氨基、双(3，5－二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以为直链和支链的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
烯基和环烯基可以具有取代基，例如可列举乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以为直链和支链的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
炔基和环炔基可以具有取代基，例如可列举乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指，从芳香族烃除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
亚芳基可以具有取代基，亚芳基例如可列举亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团，优选为式(A－1)～式(A－20)所示的基团。亚芳基包括多个上述基团键合成的基团。
[式中，R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R和Ra各自可以相同也可以不同，Ra彼此可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。
二价杂环基可以具有取代基，二价杂环基例如可列举从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子后的二价基团，优选为式(AA－1)～式(AA－34)所示的基团。二价杂环基包括多个上述基团键合成的基团。
[式中，R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指，能够通过施以加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等而产生新的键的基团，优选为式(B－1)、(B－2)、(B－3)、(B－4)、(B－5)、(B－6)、(B-7)、(B－8)、(B－9)、(B－10)、(B－11)、(B－12)、(B－13)、(B－14)、(B－15)、(B－16)或(B－17)所示的基团。
[式中，这些基团具有或不具有取代基。]
“取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。
“树枝化基元”是指具有以原子或环为分支点的规则树枝状支链结构(树状高分子结构)的基团。需要说明的是，作为具有树枝化基元作为局部结构的化合物(有时称作树状高分子)，例如可列举WO02/067343、日本特开2003－231692、WO2003/079736、WO2006/097717等文献中记载的结构。上述式(D－A)所示的基团和上述式(D－B)所示的基团也是树枝化基元。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。另外，mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7优选为同一整数。
GDA优选为式(GDA－11)～(GDA－15)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[式中，
＊表示与式(D－A)中的ArDA1、式(D－B)中的ArDA1、式(D－B)中的ArDA2或式(D－B)中的ArDA3的键合。
＊＊表示与式(D－A)中的ArDA2、式(D－B)中的ArDA2、式(D－B)中的ArDA4或式(D－B)中的ArDA6的键合。
＊＊＊表示与式(D－A)中的ArDA3、式(D－B)中的ArDA3、式(D－B)中的ArDA5或式(D－B)中的ArDA7的键合。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团进一步具有或不具有取代基。RDA存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团具有或不具有取代基。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为式(ArDA－1)～(ArDA－3)所示的基团。
[式中，
RDA表示与上文相同的含义。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。RDB存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基。
TDA优选为式(TDA－1)～(TDA－3)所示的基团。
[式中，RDA和RDB表示与上文相同的含义。]
式(D－A)所示的基团优选为式(D－A1)～(D－A3)所示的基团。
[式中，
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1和Rp2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。存在的多个np1可以相同也可以不同。]
式(D－B)所示的基团优选为式(D－B1)～(D－B3)所示的基团。
[式中，
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1和Rp2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。np1和np2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。]
np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。
Rp1、Rp2和Rp3优选为烷基或环烷基。
＜金属络合物＞
接着，对于本发明的金属络合物进行说明。本发明的金属络合物由式(1)或式(2)表示。
式(1)所示的金属络合物具有式(D－A)或(D－B)所示的基团。
式(1)中，选自R1、R2、R3和R4中的至少一个为式(D－A)或(D－B)所示的基团，在R1、R2、R3和R4各自存在有多个的情况下，它们中的至少一个为式(D－A)或(D－B)所示的基团即可，但优选：存在的多个R1的全部、存在的多个R2的全部、存在的多个R3的全部或存在的多个R4的全部为式(D－A)或(D－B)所示的基团。
式(1)中，出于本发明的金属络合物的量子收率更优异的原因，选自R1、R2、R3和R4中的至少一个优选为式(D－A)所示的基团，更优选为式(D－A1)、(D－A2)或(D－A3)所示的基团，进一步优选为式(D－A3)所示的基团。
式(1)中，出于本发明的金属络合物的量子收率更优异的原因，R2优选为式(D－A)或(D－B)所示的基团，更优选为式(D－A)所示的基团，进一步优选为式(D－A1)、(D－A2)或(D－A3)所示的基团，特别优选为式(D－A3)所示的基团。
式(1)中，在R1、R2、R3和R4为式(D－A)或(D－B)所示的基团以外的基团的情况下，为了容易合成本发明的金属络合物，R1、R2、R3和R4优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子。
式(1)中，Xa优选为直接键合、氧原子、硫原子、－CRXa 2－或－NRXa－，更优选为直接键合或－CRXa 2－，进一步优选为－CRXa 2－。
式(1)中，Xb优选为直接键合、氧原子、硫原子、－CRXa 2－或－NRXa－，更优选为直接键合或－CRXa 2－，进一步优选为直接键合。
其中，Xa和Xb中的至少一者为氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa 2－或－NRXa－。
式(1)中，为了使本发明的金属络合物的量子收率更优异，Xa和Xb的组合优选为：Xa为－CRXa 2－且Xb为直接键合的组合；Xa为－CRXa 2－且Xb为－NRXa－的组合；Xa为氧原子且Xb为直接键合的组合；Xa为氧原子且Xb为－NRXa－的组合；Xa为硫原子且Xb为直接键合的组合；Xa为－C(＝O)－且Xb为直接键合的组合；Xa为－NRXa－且Xb为直接键合的组合；Xa为直接键合且Xb为－CRXa 2－的组合；或者Xa为直接键合且Xb为硫原子的组合，
更优选为：Xa为－CRXa 2－且Xb为直接键合的组合；或者Xa为直接键合且Xb为－CRXa 2－的组合，
进一步优选为Xa为－CRXa 2－且Xb为直接键合的组合，
特别优选：Xa为－CRXbRXc－(RXb表示烷基或环烷基，这些基团可以具有芳基或一价杂环基作为取代基。RXc表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。)且Xb为直接键合的组合。
式(1)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，RXa优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基团，更优选为烷基或芳基。
式(1)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，RXb优选为烷基。
式(1)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，RXc优选为芳基，更优选为苯基。
式(2)所示的金属络合物中，Ya和Yb中的至少一者为－CRYaRYb－。
式(2)中，在Ya和Yb各自存在有多个的情况下，它们中的至少一个为－CRYaRYb－即可，但优选：存在的多个Ya的全部或存在的多个Yb的全部为－CRYaRYb－。
式(2)中，Ya优选为直接键合、氧原子、硫原子、－CRYaRYb－或－NRYc－，更优选为直接键合或－CRYaRYb－，进一步优选为－CRYaRYb－。
式(2)中，Yb优选为直接键合、氧原子、硫原子、－CRYaRYb－或-NRYc－，更优选为直接键合或－CRYaRYb－，进一步优选为直接键合。
其中，Ya和Yb中的至少一者为－CRYaRYb－。
式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，Ya和Yb的组合优选为：Ya为－CRYaRYb－且Yb为直接键合的组合；Ya为－CRYaRYb－且Yb为－NRYc－的组合；Ya为－CRYaRYb－且Yb为氧原子的组合；Ya为－CRYaRYb－且Yb为硫原子的组合；Ya为直接键合且Yb为－CRYaRYb-的组合；Ya为-NRYc-且Yb为-CRYaRYb-的组合；Ya为氧原子且Yb为-CRYaRYb-的组合；或者Ya为硫原子且Yb为-CRYaRYb-的组合，
更优选为：Ya为-CRYaRYb-且Yb为直接键合的组合、或者Ya为直接键合且Yb为－CRYaRYb-的组合，
进一步优选为：Ya为-CRYaRYb-且Yb为直接键合的组合。
式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，RYa优选为具有或不具有取代基的烷基。
式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，RYb优选为具有或不具有取代基的芳基，更优选为具有或不具有取代基的苯基。
式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，选自R11、R12、R13和R14中的至少一个优选为式(D－A)或(D－B)所示的基团。
在R11、R12、R13和R14各自存在有多个的情况下，优选：存在的多个R11的全部、存在的多个R12的全部、存在的多个R13的全部或者存在的多个R14的全部为式(D－A)或(D－B)所示的基团。
式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，选自R11、R12、R13和R14中的至少一个优选为式(D－A)所示的基团，更优选为式(D－A1)、(D－A2)或(D－A3)所示的基团，进一步优选为式(D－A3)所示的基团。
式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，R12优选为式(D－A)或(D－B)所示的基团，更优选为式(D－A)所示的基团，进一步优选为式(D－A1)、(D－A2)或(D－A3)所示的基团，特别优选为式(D－A3)所示的基团。
式(2)中，在R11、R12、R13和R14为式(D－A)或(D－B)所示的基团以外的基团的情况下，为了容易合成本发明的金属络合物，R11、R12、R13和R14优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子。
式(1)和式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，M优选为铱原子。
式(1)和式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，n2优选为0。
式(1)和式(2)中，为了容易合成本发明的金属络合物，E1、E2、E3和E4优选为碳原子。
式(1)和式(2)中，为了容易合成本发明的金属络合物，R5、R6、R9和R10优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子。
式(1)和式(2)中，出于本发明的金属络合物在溶剂中的溶解性和成膜性优异的原因，R7和R8优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
式(1)和式(2)中，作为A1－G1－A2所示的阴离子性的二齿配体，例如可列举下述所示的配体。
[式中，＊表示与铱原子或铂原子键合的部位。]
式(1)和式(2)中，A1－G1－A2所示的阴离子性的二齿配体可以为下述所示的配体。其中，A1－G1－A2所示的阴离子性的二齿配体与以后缀n1来定义其数量的配体不同。
[式中，
＊表示与铱原子或铂原子键合的部位。
RL1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RL1可以相同也可以不同。
RL2表示烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。]
作为式(1)或式(2)所示的金属络合物，例如可列举下述式(Ir－1)～(Ir－26)所示的金属络合物。这些之中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，优选为式(Ir－1)、(Ir－2)、(Ir-3)、(Ir-4)、(Ir-15)、(Ir－16)、(Ir-17)、(Ir-18)、(Ir-19)或(Ir-20)所示的金属络合物，更优选为式(Ir-1)、(Ir-2)、(Ir－3)、(Ir－4)、(Ir－15)或(Ir－16)所示的金属络合物。这些之中，为了容易合成本发明的金属络合物，进一步优选为式(Ir－1)、(Ir－2)、(Ir－3)或(Ir－4)所示的金属络合物，特别优选为式(Ir－1)或(Ir-3)所示的金属络合物。
[式(Ir－1)～(Ir－26)中，
RL5为选自烷基、环烷基、卤原子、芳基、在4位和6位具有芳基作为取代基的1，3，5－三嗪－2－基、在4位和6位具有芳基作为取代基的1，3－嘧啶－2－基、或者、树枝化基元的基团。RL5存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
RZa为上述RXa或RYa所示的基团，RZb为上述RXa或RYb所示的基团，RZc为上述RXa或RYc所示的基团。其中，在RZa为RXa所示的基团的情况下，RZb和RZc为RXa所示的基团，在RZa为RYa所示的基团的情况下，RZb为RYb所示的基团，RZc为RYc所示的基团。在RZa存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在RZb存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在RZc存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
Z1a为氢原子、烷基、环烷基、芳基、或者上述式(D－A)或(D－B)所示的基团。其中，在RZa为RXa所示的基团、RZb为RXa所示的基团的情况下，Z1a为式(D－A)或(D－B)所示的基团。在Z1a存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
式(Ir－1)～(Ir－26)中，
RL5优选为选自下述组II的式(II－1)～式(II－15)所示的基团和下述组III的式(III－1)～式(III－17)所示的基团中的基团。
Z1a优选为选自作为上述式(D－A)所示的基团的下述组III的式(III－1)～式(III－17)所示的基团中的基团。
＜组II＞
＜组III＞
式(Ir－1)～式(Ir－26)中，Z1a优选为选自式(III－1)～(III－13)所示的基团中的基团，更优选为选自式(III－7)～(III－13)所示的基团中的基团。
式(Ir－1)～(Ir－26)中，由RZa、RZb或RZc表示的RXa优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
式(Ir－1)～(Ir－26)中，RZa所示的RYa优选无取代的烷基或无取代的环烷基。
式(Ir－1)～(Ir－26)中，RZb所示的RYb优选为芳基，更优选为具有烷基作为取代基的芳基。
式(Ir－1)～(Ir－26)中，RZc所示的RYc优选为芳基，更优选为具有烷基作为取代基的芳基。
作为式(1)或式(2)所示的金属络合物的例子，可列举下述式(Ir－101)～(Ir－122)所示的金属络合物。
式(1)和式(2)所示的金属络合物可存在多个立体异构体。例如可列举：具有作为对映异构体的配体的金属络合物、具有作为非对映异构体的配体的金属络合物、由于多个配体为对映异构体而整体上成为非对映异构体的金属络合物等。
式(1)和式(2)所示的金属络合物之中M为铱原子且n2为0的金属络合物可存在面式(facial)体或经式(meridional)体的立体异构体，为了本发明的金属络合物的发光谱的半峰宽更优异，优选面式体相对于金属络合物整体为80摩尔％以上，更优选为90摩尔％以上，进一步优选为99摩尔％以上，特别优选为100摩尔％(即不包括经式体)。
使用本发明的金属络合物得到的发光元件可以单独使用1种或者并用2种以上的本发明的金属络合物。
＜式(1)所示的金属络合物的制造方法＞
[制造方法1]
作为本发明的金属络合物的式(1)所示的金属络合物例如能够通过使作为配体的化合物与金属化合物反应的方法进行制造。根据需要，也可以进行金属络合物的配体的官能团转化反应。
式(1)所示的金属络合物中M为铱原子、n1为3的金属络合物例如能够通过包含如下工序的方法进行制造：
使式(M1－1)所示的化合物与铱化合物或其水合物反应，由此合成式(M1－2)所示的金属络合物的工序A1；以及
使式(M1－2)所示的金属络合物与式(M1－1)所示的化合物或A1－G1－A2所示的配体的前体进行反应的工序B1。
[式中，E1～E4、R1～R10、Xa和Xb表示与上文相同的含义。]
在工序A1中，作为铱化合物，例如可列举：氯化铱、三(乙酰丙酮根)合铱(III)、氯(环辛二烯)铱(I)二聚物、乙酸铱(III)，作为铱化合物的水合物，例如可列举氯化铱三水合物。
工序A1和工序B1通常在溶剂中进行。作为溶剂，例如可列举甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙二醇、甘油、2-甲氧基乙醇、2－乙氧基乙醇、2－(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(异丙氧基)乙醇、2－(正丁氧基)乙醇、2－(叔丁氧基)乙醇等醇系溶剂；四氢呋喃、二氧六环、环戊基甲醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶剂；二氯甲烷、氯仿等卤系溶剂；乙腈、苯甲腈等腈系溶剂；己烷、十氢萘、甲苯、二甲苯、三甲苯等烃系溶剂；N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；丙酮、二甲亚砜、水。
工序A1和工序B1中，反应时间通常为30分钟～150小时，反应温度通常在存在于反应体系中的溶剂的熔点至沸点之间。
工序A1中，式(M1－1)所示的化合物的量相对于铱化合物或其水合物1摩尔通常为2～20摩尔。
工序B1中，式(M1－1)所示的化合物或A1－G1－A2所示的配体的前体的量相对于式(M1－2)所示的金属络合物1摩尔通常为1～100摩尔。
工序B1中，反应优选在三氟甲磺酸银等银化合物的存在下进行。使用银化合物的情况下，其量相对于式(M1－2)所示的金属络合物1摩尔通常为2～20摩尔。
式(M1－1)所示的化合物例如能够通过使式(M1－3)所示的化合物与式(M1－4)所示的化合物进行Suzuki反应、Kumada反应、Stille反应等偶联反应的工序来合成。
[式中，
E1～E4、R5～R10、Xa和Xb表示与上文相同的含义。
Z1表示上述式(D－A)或(D－B)所示的基团。
W1表示－B(ORW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。
R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、－B(ORW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。R1a与R2a、R2a与R3a、R3a与R4a、R4a与R5分别可键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中，选自R1a、R2a、R3a和R4a中的至少一个为－B(ORW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子。
RW1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或氨基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RW1可以相同也可以不同，相互可键合而与各自所键合的氧原子一起形成环结构。]
作为－B(ORW1)2所示的基团，例如可列举下述式(W－1)～(W－10)所示的基团。
作为W1所示的烷基磺酰氧基，例如可列举甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基。
作为W1所示的芳基磺酰氧基，例如可列举对甲苯磺酰氧基。
作为W1，出于容易使式(M1－3)所示的化合物与式(M1－4)所示的化合物的偶联反应容易进行的原因，优选为－B(ORW1)2所示的基团、三氟甲磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，这些之中，由于容易合成式(M1－4)所示的化合物而更优选为氯原子、溴原子或式(W－7)所示的基团。
R1a～R4a所示的烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基各自表示与W1所示的烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基相同的含义。
作为R2a，优选为溴原子、碘原子或式(W－7)所示的基团。
作为Z1，优选为式(D－A)所示的基团，更优选为式(D－A1)～式(D－A3)所示的基团。
式(M1－3)所示的化合物与式(M1－4)所示的化合物的偶联反应通常在溶剂中进行。所使用的溶剂、反应时间和反应温度与针对工序A1和工序B1进行说明的溶剂相同。
式(M1－3)所示的化合物与式(M1－4)所示的化合物的偶联反应中，式(M1－4)所示的化合物的量相对于式(M1-3)所示的化合物1摩尔通常为0.05～20摩尔。
作为式(M1－4)所示的化合物，例如可列举：Z1为式(D-A1)～(D-A3)所示的基团且W1为-B(ORW1)2所示的基团、三氟甲磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。
作为式(M1-4)所示的化合物的实施方式之一的式(M1-4-1)所示的化合物例如能够以下述方法合成。
[式中，
Rp1和np1表示与上文相同的含义。
W2表示－B(ORW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。]
式(M1－4－1)所示的化合物例如能够通过使式(M1－4－1a)所示的化合物与式(M1－4－1b)所示的化合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(M1－1)所示的化合物进行过说明的偶联反应相同。
式(M1－4)所示的化合物的实施方式之一的式(M1－4－2)所示的化合物例如能够以下述方法合成。
[式中，Rp1、np1和W2表示与上文相同的含义。]
式(M1-4－2c)所示的化合物例如能够通过使式(M1－4－2a)所示的化合物与式(M1－4－2b)所示的化合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(M1－1)所示的化合物进行过说明的偶联反应相同。。
式(M1－4－2)所示的化合物例如能够通过使式(M1－4－2c)所示的化合物与式(M1－4－2d)所示的化合物进行石山－宫浦－Hartwig反应来合成。
式(M1－3)所示的化合物例如能够通过使式(M1－5)所示的化合物与式(M1－6)所示的化合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(M1－1)所示的化合物进行过说明的偶联反应相同。
[式中，
E1～E4、R5～R10、R1a～R4a、Xa和Xb表示与上文相同的含义。
W3和W4各自独立地表示－B(ORW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。]
[制造方法2]
作为本发明的金属络合物的式(1)所示的金属络合物例如也能够通过使金属络合物的前体与金属络合物的配体的前体进行反应的方法来制造。
式(1)所示的金属络合物例如能够通过使上述式(M1－4)所示的化合物与式(M1－7)所示的金属络合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(M1－1)所示的化合物进行过说明的偶联反应相同。
[式中，R5～R10、R1a～R4a、E1～E4、n1、n2、Xa、Xb和A1－G1－A2表示与上文相同的含义。]
式(M1－7)所示的金属络合物例如能够通过在上述式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]中的工序A1和工序B1中使用上述式(M1－3)所示的化合物代替式(M1－1)所示的化合物来合成。
＜式(2)所示的金属络合物的制造方法＞
[制造方法3]
作为本发明的金属络合物的式(2)所示的金属络合物例如能够通过与上述式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]同样的方法进行制造。
具体来说，能够通过包含以下工序的方法进行制造：使用式(M2－1)所示的化合物代替上述的式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]中的式(M1－1)所示的化合物来合成式(M2－2)所示的金属络合物的工序A2；以及，使式(M2－2)所示的金属络合物与式(M2－1)所示的化合物或A1－G1－A2所示的配体的前体进行反应的工序B2。工序A2和工序B2各自能够以与上述的式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]中的工序A1和工序B1同样的方法进行实施。
[式中，E1～E4、R5～R14、Ya和Yb表示与上文相同的含义。]
式(M2－1)所示的化合物中，选自R11、R12、R13和R14中的至少一个为上述式(D－A)或(D－B)所示的基团的情况下，例如能够使用式(M2－3)所示的化合物代替上述的式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]中的式(M1－3)所示的化合物来合成。
[式中，E1～E4、R5～R10、R1a～R4a、Ya、Yb、Z1和W1表示与上文相同的含义。]
式(M2－3)所示的化合物例如能够使用式(M2－5)所示的化合物代替上述的式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]中的式(M1－5)所示的化合物来合成。
[式中，E1～E4、R5～R10、R1a～R4a、Ya、Yb、W3和W4表示与上文相同的含义。]
[制造方法4]
作为本发明的金属络合物的式(2)所示的金属络合物例如能够通过与上述式(1)所示的金属络合物的[制造方法2]同样的方法进行制造。
具体来说，能够通过使用式(M2－7)所示的化合物代替上述式(1)所示的金属络合物的[制造方法2]中的式(M1－7)所示的化合物来制造。该反应能够以与上述式(1)所示的金属络合物的[制造方法2]中的反应同样的方法进行实施。
[式中，R5～R10、R1a～R4a、E1～E4、n1、n2、Ya、Yb和A1－G1－A2表示与上文相同的含义。]
[制造方法1、制造方法2、制造方法3和制造方法4中的偶联反应]
偶联反应中，为了促进反应，可以使用钯催化剂等催化剂。作为钯催化剂，例如可列举：乙酸钯、二氯双(三苯基膦)钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、[1，1’－双(二苯膦基)二茂铁]二氯钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。
钯催化剂可以与三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、1，1’－双(二苯膦基)二茂铁等磷化合物并用。
在偶联反应中使用钯催化剂的情况下，钯催化剂的量例如相对于式(M1－3)、式(M1－4)、式(M1－5)、式(M1－7)、式(M2－3)、式(M2－5)或式(M2－7)所示的化合物1摩尔，通常为有效量，优选为以钯元素换算计为0.00001～10摩尔。
偶联反应中，可根据需要并用碱。
可在＜金属络合物的制造方法＞中说明的各反应中使用的化合物、催化剂和溶剂各自可以单独使用一种也可以并用二种以上。
＜含金属的高分子化合物＞
包含具有由上述式(1)或(2)所示的金属络合物衍生的基团的结构单元(以下也称作“含金属的结构单元”)的高分子化合物(以下也称作“含金属的高分子化合物”)发挥与本发明的金属络合物同等的效果。
作为含金属的结构单元，例如可列举：具有从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去1个氢原子后的基团作为取代基的亚芳基或二价杂环基、从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去1个氢原子后的基团、从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去2个氢原子后的基团、从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去3个氢原子后的基团。
含金属的高分子化合物包含从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去1个氢原子后的基团作为结构单元的情况下，该结构单元通常为末端的结构单元。另外，含金属的高分子化合物包含从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去3个氢原子后的基团作为含金属的结构单元的情况下，含金属的高分子化合物在该含金属的结构单元的位置分出支链。
作为含金属的结构单元，例如可列举下述式(3a)～(3h)所示的结构单元，为了容易合成含金属的高分子化合物，优选为式(3b)、(3c)、(3e)、(3f)或(3h)所示的结构单元，更优选为式(3c)、(3f)或(3h)所示的结构单元，进一步优选为式(3f)或(3h)所示的结构单元。
[式中，
M、E1、E2、E3、E4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和A1－G1－A2表示与上文相同的含义。其中，在E1为氮原子的情况下，R21不存在，在E2为氮原子的情况下，R22不存在，在E3为氮原子的情况下，R23不存在，在E4为氮原子的情况下，R24不存在。
n1’表示0、1或2。n2’表示0、1或2。在M为铱原子的情况下，n1’+n2’为2，在M为铂原子的情况下，n1’+n2’为1。
n3表示2或3。在M为铱原子的情况下，n3为3，在M为铂原子的情况下，n3为2。
n4表示0或1。n5表示0或1。在M为铱原子的情况下，n4+n5为1，在M为铂原子的情况下，n4+n5为0。
R21、R22、R23和R24各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。在R21、R22、R23和R24存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R5分别可键合而与各自所键合的原子一起形成环。
Za和Zb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRZaRZb－、－CRZc 2－或－NRZc－。RZa表示烷基或环烷基，这些基团可以具有芳基或一价杂环基作为取代基。RZb表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。RZc表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。在RZc存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。在Za和Zb存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，Za和Zb中的至少一者为氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRZaRZb－、－CRZc 2－或－NRZc－。
其中，选自R21、R22、R23和R24中的至少一个为上述式(D－A)或(D－B)所示的基团、或者Za和Zb中的至少一者为－CRZaRZb－。
W表示下述式(W1)、(W2)或(W3)所示的基团。
nL表示0以上且5以下的整数。
L表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。在L存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
式(3a)中，E1、E2、E3或E4与L键合。式(3b)中，与R6、R7、R8或R9键合的碳原子与L键合。式(3c)中，E1、E2、E3或E4与其它结构单元键合，与R6、R7、R8或R9键合的碳原子与其它结构单元键合。式(3d)中，E1、E2、E3或E4与其它结构单元键合。式(3e)中，与R6、R7、R8或R9键合的碳原子与其它结构单元键合。式(3f)中，与R6、R7、R8或R9键合的碳原子与其它结构单元键合。式(3g)中，E1、E2、E3或E4与其它结构单元键合。式(3h)中，与R6、R7、R8或R9键合的碳原子与其它结构单元键合。在E1与L或其它结构单元键合的情况下，R21不存在。在E2与L或其它结构单元键合的情况下，R22不存在。在E3与L或其它结构单元键合的情况下，R23不存在。在E4与L或其它结构单元键合的情况下，R24不存在。在与R6键合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况下，R6不存在。在与R7键合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况下，R7不存在。在与R8键合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况下，R8不存在。在与R9键合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况下，R9不存在。]
[式中，
＊表示与L的结合键。
Ar表示芳香族烃基或杂环基、这些基团具有或不具有取代基。
RW表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RW可以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
式(3a)～(3e)中，在M为铱原子的情况下，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，n1’优选为1或2，更优选为2。在M为铂原子的情况下，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，n1’优选为1。
式(3g)和式(3h)中，在M为铱原子的情况下，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，n4优选1。
式(3a)～(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，选自R21、R22、R23和R24中的至少一个优选为式(D－A)或(D－B)所示的基团。
式(3a)～(3h)中，在R21、R22、R23和R24各自存在有多个的情况下，存在的多个R21的全部、存在的多个R22的全部、存在的多个R23的全部、或者存在的多个R24的全部优选为式(D－A)或(D－B)所示的基团。
式(3a)～(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，选自R21、R22、R23和R24中的至少一个优选为式(D－A)所示的基团，更优选为式(D－A1)、(D-A2)或(D-A3)所示的基团，进一步优选为式(D-A3)所示的基团。
式(3a)～(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，R22优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团，更优选为式(D-A)所示的基团，进一步优选为式(D-A1)、(D－A2)或(D－A3)所示的基团，特别优选为式(D-A3)所示的基团。
式(3a)～(3h)中，在R21、R22、R23和R24为式(D-A)或(D-B)所示的基团以外的基团的情况下，为了容易合成含金属的高分子化合物，R21、R22、R23和R24优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子。
式(3a)～(3h)中，Za优选为直接键合、氧原子、硫原子、－CRZaRZb－、－CRZc 2－或－NRZc－，更优选为直接键合、－CRZaRZb－或－CRZc 2－，进一步优选为－CRZaRZb－或－CRZc 2－，特别优选为－CRZaRZb－。
式(3a)～(3h)中，Zb优选为直接键合、氧原子、硫原子、－CRZaRZb－、－CRZc 2－或－NRZc－，更优选为直接键合、－CRZaRZb－或－CRZc 2－，进一步优选为直接键合或－CRZaRZb－，特别优选为直接键合。
其中，Za和Zb中的至少一者为氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRZaRZb－、－CRZc 2－或－NRZc－。
式(3a)～(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，Za和Zb的组合优选为：
Za为－CRZaRZb－且Zb为直接键合的组合、Za为－CRZaRZb－且Zb为－NRZc－的组合、Za为－CRZaRZb－且Zb为氧原子的组合、Za为－CRZaRZb－且Zb为硫原子的组合、Za为直接键合且Zb为－CRZaRZb－的组合、Za为－NRZc－且Zb为－CRZaRZb-的组合、Za为氧原子且Zb为-CRZaRZb－的组合、Za为硫原子且Zb为－CRZaRZb－的组合、Za为－CRZc 2－且Zb为直接键合的组合、Za为－CRZc 2－且Zb为－NRZc－的组合、Za为氧原子且Zb为直接键合的组合、Za为氧原子且Zb为－NRZc－的组合、Za为硫原子且Zb为直接键合的组合、Za为－C(＝O)－且Zb为直接键合的组合、Za为－NRZc－且Zb为直接键合的组合、Za为直接键合且Zb为－CRZc 2－的组合、或者Za为直接键合且Zb为硫原子的组合，
更优选为：Za为－CRZaRZb－且Zb为直接键合的组合、Za为直接键合且Zb为－CRZaRZb－的组合、Za为－CRZc 2－且Zb为直接键合的组合、或者Za为直接键合且Zb为－CRZc 2－的组合，
进一步优选为：Za为－CRZaRZb－且Zb为直接键合的组合、或者Za为－CRZc 2－且Zb为直接键合的组合，
特别优选为：Za为－CRZaRZb－且Zb为直接键合的组合。
式(3a)～(3h)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，RZa优选为具有或不具有取代基的烷基。
式(3a)～(3h)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，RZb优选为具有或不具有取代基的芳基，更优选为具有或不具有取代基的苯基。
式(3a)～(3h)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，RZc优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基团，更优选为烷基或芳基。
式(3a)和式(3b)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的外部量子效率优异，W优选为式(W1)所示的基团。
式(3a)和式(3b)中，nL优选为0～2的整数，更优选为0或1。
式(3a)和式(3b)中，L优选为亚烷基或亚芳基，更优选为亚芳基。
式(W1)中，Ar优选为芳香族烃基。
式(W2)和(W3)中，RW优选为氢原子或烷基团，更优选为氢原子。
作为含金属的结构单元的例子，可列举下述式(Ir－301)～(Ir－310)所示的结构单元。
在含金属的高分子化合物中，含金属的结构单元可以含有单独1种，也可以含有2种以上。
含金属的高分子化合物优选包含除含金属的结构单元以外的结构单元。作为除含金属的结构单元以外的结构单元，优选为选自后述的式(Y)所示的结构单元和式(X)所示的结构单元中的至少一种结构单元。
含金属的高分子化合物中，出于使用含金属的高分子化合物的发光元件的外部量子效率优异的原因，含金属的结构单元的含量相对于含金属的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.1～30摩尔％，更优选为0.5～15摩尔％，进一步优选为1～8摩尔％。
含金属的高分子化合物例如能够使用下述式(4)所示的化合物以与后述的＜高分子主体的制造方法＞同样的方法进行制造。
[式中，
MR表示含金属的结构单元。
nV表示1、2或3。
V表示选自取代基A组的基团、或者选自取代基B组的基团。在V存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
＜取代基A组＞
氯原子、溴原子、碘原子、-O－S(＝O)2RC1(式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。)所示的基团。
＜取代基B组＞
-B(ORC2)2(式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RC2可以相同也可以不同，可相互连接而与各自所键合的氧原子一起形成环结构。)所示的基团；
－BF3Q′(式中，Q′表示Li、Na、K、Rb或Cs。)所示的基团；
－MgY′(式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团；
－ZnY″(式中，Y″表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的基团；和
－Sn(RC3)3(式中，RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RC3可以相同也可以不同，可相互连接而与各自所键合的锡原子一起形成环结构。)所示的基团。
作为－B(ORC2)2所示的基团，可列举下述式所示的基团。
＜组合物＞
本发明的组合物含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与本发明的金属络合物不同)、抗氧化剂和溶剂中的至少一种材料、和本发明的金属络合物。
在本发明的组合物中，本发明的金属络合物可以含有单独1种，也可以含有2种以上。
[主体材料]
对于本发明的金属络合物而言，通过与具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少一种功能的主体材料形成组合物，使用本发明的金属络合物得到的发光元件的外部量子效率更优异。本发明的组合物中，主体材料可以含有单独1种，也可以含有2种以上。
在含有本发明的金属络合物和主体材料的组合物中，将本发明的金属络合物与主体材料的合计设为100重量份时，本发明的金属络合物的含量通常为0.01～80重量份，优选为0.05～40重量份，更优选为0.1～20重量份，进一步优选为1～20重量份。
为了使用本发明的组合物得到的发光元件的外部量子效率更优异，主体材料具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与本发明的金属络合物具有的最低激发三重态状态(T1)同等的能级或更高的能级。
从以溶液涂布工艺制作使用本发明的组合物得到的发光元件的观点出发，主体材料优选为在能将本发明的金属络合物溶解的溶剂中显示溶解性的主体材料。
主体材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。
作为用于主体材料的低分子化合物，例如可列举：具有咔唑骨架的化合物、具有三芳基胺骨架的化合物、具有菲咯啉骨架的化合物、具有三芳基三嗪骨架的化合物、具有唑骨架的化合物、具有苯并噻吩骨架的化合物、具有苯并呋喃骨架的化合物、具有芴骨架的化合物、具有螺芴骨架的化合物。作为可用于主体材料的低分子化合物的例子，可列举下述所示的化合物。
作为可用于主体材料的高分子化合物，例如可列举：作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
[高分子主体]
对于作为主体化合物而优选的高分子化合物(以下也称作“高分子主体”)进行说明。
作为高分子主体，优选为包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。
[式中，ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团，这些基团具有或不具有取代基。]
作为ArY1所示的亚芳基，更优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－6)～式(A－10)、式(A－19)或式(A－20)所示的基团，进一步优选为式(A－1)、式(A－2)、式(A－7)、式(A－9)或式(A－19)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
作为ArY1所示的二价杂环基，更优选为式(AA－1)～式(AA－4)、式(AA－10)～式(AA－15)、式(AA－18)～式(AA－21)、式(AA－33)或式(AA－34)所示的基团，进一步优选为式(AA－4)、式(AA－10)、式(AA－12)、式(AA－14)或式(AA－33)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别为前述的ArY1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
作为“至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团”，例如可列举下述式所示的基团，这些具有或不具有取代基。
[式中，RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
作为ArY1所示的基团可具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团还具有或不具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元，例如可列举式(Y－1)～(Y－10)所示的结构单元，从使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命的观点出发，优选为式(Y－1)、(Y－2)或(Y－3)所示的结构单元，从电子传输性的观点出发，优选为式(Y－4)～(Y－7)所示的结构单元，从空穴传输性的观点出发，优选为式(Y－8)～(Y－10)所示的结构单元。
[式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同，相邻的RY1彼此可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
[式中，RY1表示与上文相同的含义。XY1表示－C(RY2)2－、－C(RY2)＝C(RY2)－或C(RY2)2－C(RY2)2－所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同，RY2彼此可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
XY1中，－C(RY2)2－所示的基团中的2个RY2的组合优选为：双方为烷基或环烷基；双方为芳基；双方为一价杂环基；或者一方为烷基或环烷基且另一方为芳基或一价杂环基；更优选为：一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团具有或不具有取代基。存在的2个RY2可相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，作为－C(RY2)2－所示的基团，优选为式(Y－A1)～(Y－A5)所示的基团，更优选为式(Y－A4)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
XY1中，－C(RY2)＝C(RY2)－所示的基团中的2个RY2的组合优选为：双方为烷基或环烷基；或者一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团具有或不具有取代基。
XY1中，－C(RY2)2－C(RY2)2－所示的基团中的4个RY2优选为具有或不具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2可相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，－C(RY2)2－C(RY2)2－所示的基团优选为式(Y－B1)～(Y－B5)所示的基团，更优选为式(Y－B3)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[式中，RY2表示与上文相同的含义。]
[式中，RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团具有或不具有取代基。
[式中，RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团具有或不具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元，例如可列举包含式(Y－101)～(Y－121)所示的亚芳基的结构单元、包含式(Y－201)～(Y－206)所示的二价杂环基的结构单元、包含式(Y－301)～(Y－304)所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团的结构单元。
式(Y)所示的结构单元中ArY1为亚芳基的结构单元，出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量，优选为0.5～100摩尔％，更优选为60～95摩尔％。
式(Y)所示的结构单元中ArY1为二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团的结构单元，出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的电荷传输性优异的原因，相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量，优选为0.5～30摩尔％，更优选为3～20摩尔％。
式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可仅包含1种，也可以包含2种以上。
高分子主体出于空穴传输性优异的原因，还优选包含下述式(X)所示的结构单元。
[式中，aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团，这些基团具有或不具有取代基。RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。]
出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，aX1优选为2以下，更优选为1。
出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，aX2优选为2以下，更优选为0。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团具有或不具有取代基。
作为ArX1和ArX3所示的亚芳基，更优选为式(A－1)或式(A－9)所示的基团，进一步优选为式(A－1)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
作为ArX1和ArX3所示的二价杂环基，更优选为式(AA－1)、式(AA－2)或式(AA－7)～式(AA－26)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
ArX1和ArX3优选为具有或不具有取代基的亚芳基。
作为ArX2和ArX4所示的亚芳基，更优选为式(A－1)、式(A－6)、式(A－7)、式(A－9)～式(A－11)或式(A－19)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1和ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团中的、亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
作为ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团，可列举：与式(Y)的ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团同样的二价基团。
ArX2和ArX4优选为具有或不具有取代基的亚芳基。
作为ArX1～ArX4和RX1～RX3所示的基团可具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团还具有或不具有取代基。
作为式(X)所示的结构单元，优选为式(X－1)～(X－7)所示的结构单元，更优选为式(X-1)～(X－6)所示的结构单元，进一步优选为式(X－3)～(X－6)所示的结构单元。
[式中，RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同，相邻的RX5彼此可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
式(X)所示的结构单元，出于空穴传输性优异的原因，相对于高分子主体中包含的结构单元的合计量，优选为0.1～50摩尔％，更优选为1～40摩尔％，进一步优选为2～30摩尔％。
作为式(X)所示的结构单元，例如可列举式(X1－1)～(X1－11)所示的结构单元，优选为式(X1－3)～(X1－10)所示的结构单元。
高分子主体中，式(X)所示的结构单元可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
作为高分子主体，例如可列举下述表1的高分子化合物P－1～P－7。此处，“其它”的结构单元是指除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。
[表1]
[表中，p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t＝100且100≥p+q+r+s≥70。其它结构单元是指除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]
高分子主体可为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其它形态，优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
＜高分子主体的制造方法＞
高分子主体能够通过使用在化学综述(Chem.Rev.)、第109卷、897－1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法、例如通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法来制造。
上述聚合方法中，作为投入单体的方法，可列举：将单体总量统一投入反应体系的方法；将单体的一部分投入并进行反应后，将余下的单体统一、连续或分批地投入的方法；连续或分批地投入单体的方法等。
作为过渡金属催化剂，例如可列举：钯催化剂、镍催化剂。
对于聚合反应的后处理而言，将公知的方法、例如通过分液除去水溶性杂质的方法、在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，将析出的沉淀过滤后进行干燥的方法等单独或组合进行。在高分子主体的纯度低的情况下，例如可由重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续提取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
含有本发明的金属络合物和溶剂的组合物(以下有时称作“墨”)适宜于使用喷墨印刷法、喷嘴印刷法等印刷法的发光元件的制作。
墨的粘度根据印刷法的种类进行调整即可，在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下，为了防止喷出时的堵塞和飞行偏移，墨的粘度优选为在25℃为1～20mPa·s。
作为墨中包含的溶剂，优选为能够将该墨中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，可列举例如1，2－二氯乙烷、1，1，2－三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二氧六环、苯甲醚、4－甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷基等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2－己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N－甲基－2－吡咯烷酮、N，N－二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。
墨中，溶剂的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。
[空穴传输材料]
空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物，更优选为具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物，例如可列举：聚乙烯咔唑及其衍生物；在侧链或主链中具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以为键合有电子接受性部位的化合物。作为电子接受性部位，例如可列举富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，优选为富勒烯。
本发明的组合物中，空穴传输材料的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
空穴传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物，例如可列举以8－羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物，例如可列举聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经过金属掺杂。
本发明的组合物中，电子传输材料的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
电子传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[空穴注入材料和电子注入材料]
空穴注入材料和电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物，例如可列举铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物，例如可列举聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链中包含式(X)所示的基团的聚合物等导电性高分子。
本发明的组合物中，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自相对于本发明的金属络合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10－5S/cm～1×103S/cm。由于将导电性高分子的电导率设为该范围，能够在导电性高分子中掺杂适量的离子。
关于掺杂的离子的种类，空穴注入材料的情况下为阴离子，电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子，例如可列举聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，例如可列举锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以仅为一种也可以为二种以上。
[发光材料]
发光材料(与本发明的金属络合物不同)被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物，例如可列举萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物，例如可列举包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
发光材料可以包含低分子化合物和高分子化合物，优选包含三重态发光络合物和高分子化合物。
作为三重态发光络合物，例如可列举以下所示的金属络合物。
本发明的组合物中，发光材料的含量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为0.1～400重量份。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要为可与本发明的金属络合物溶于相同的溶剂且不损害发光和电荷传输的化合物即可，例如可列举酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
本发明的组合物中，抗氧化剂的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为0.001～10重量份。
抗氧化剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。
＜膜＞
使用本发明的金属络合物得到的膜被分类为：含有本发明的金属络合物的膜；和通过交联使本发明的金属络合物变得不溶于溶剂的不溶化膜。不溶化膜是通过加热、光照射等外部刺激使本发明的金属络合物交联而得到的膜。不溶化膜实质上不溶于溶剂，因此能够适合地用于发光元件的层叠化。
用于使膜交联的加热的温度通常为25～300℃，出于外部量子效率良好的原因，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。
用于使膜交联的光照射中使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
膜适合作为发光元件中的发光层。
膜能够使用墨通过例如旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法进行制作。
膜的厚度通常为1nm～10μm。
＜发光元件＞
本发明的发光元件是使用本发明的金属络合物得到的发光元件，本发明的金属络合物可以在分子内或分子间进行了交联，本发明的金属络合物也可以在分子内和分子间进行了交联。
作为本发明的发光元件的构成，例如具有包含阳极和阴极的电极、和设置在该电极间的使用本发明的金属络合物得到的层。
[层构成]
使用本发明的金属络合物得到的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层分别包括发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。可以分别将发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶于上述溶剂并制备墨后使用，使用与上述膜的制作相同的方法来形成这些层。
发光元件在阳极和阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发，本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了本发明的金属络合物以外，各自可列举上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料。
对于空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料而言，在发光元件的制作中分别可溶于在形成与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层时使用的溶剂的情况下，为了避免该材料溶于该溶剂，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后，通过使该交联基交联，能够使该层变得不溶。
本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可列举：利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可列举基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
层叠的层的顺序、数量和厚度只要考虑外部量子效率和元件寿命进行调整即可。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是能够形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可，例如包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。不透明的基板的情况下，优选距基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料，例如可列举导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为酸化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合物(APC)；NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料，例如可列举锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些之中的2种以上的合金；这些之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金；以及，石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可列举镁－银合金、镁－铟合金、镁－铝合金、铟－银合金、锂－铝合金、锂－镁合金、锂－铟合金、钙－铝合金。
阳极和阴极各自可形成2层以上的层叠结构。
[用途]
为了使用发光元件得到面状的发光，只要以面状的阳极与阴极重叠的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有：在面状的发光元件的表面设置图案状的窗的设置掩模的方法；将欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为非发光的方法；将阳极或阴极、或者这两种电极形成图案状的方法。用上述任一方法形成图案，将某些电极设置成可独立进行ON/OFF，由此可得到能够显示数字、文字等的分块型显示装置。为了形成点阵显示装置，只要以将阳极和阴极一并形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转化滤光器的方法，能够进行局部彩色显示、多彩色显示。点阵显示装置能够进行无源驱动，也能够与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置能够用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件能够适宜地用作液晶显示装置的背光用的面状光源或面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也能够用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下，通过实施例更详细说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。
LC－MS的测定以下述方法进行。
将测定试样以约2mg/mL的浓度溶于氯仿或四氢呋喃，在LC－MS(安捷伦科技制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。LC－MS的流动相边改变乙腈和四氢呋喃的比率边进行使用，以0.2mL/分钟的流量流动。柱使用L－column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。
NMR的测定以下述方法进行。
将5～10mg的测定试样溶于约0.5mL的重氯仿(CDCl3)、重四氢呋喃(THF－d8)或重二氯甲烷(CD2Cl2)，使用NMR装置(瓦里安(Varian，Inc.)制、商品名MERCURY 300)进行测定。
作为化合物的纯度的指标，使用了高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就设定为高效液相色谱(HPLC、岛津制作所制、商品名：LC－20A)中在254nm的值。此时，将所测定的化合物以0.01～0.2重量％的浓度溶于四氢呋喃或氯仿，根据浓度向HPLC中注入1～10μL。HPLC的流动相使用乙腈和四氢呋喃，以1mL/分钟的流速利用乙腈/四氢呋喃＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析进行流动。柱使用Kaseisorb LC ODS2000(东京化成工业制)或具有同等性能的ODS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD－M20A)。
TLC－MS的测定以下述方法进行。
将测定试样溶于甲苯、四氢呋喃或氯仿，涂布在DART用TLC板(TECHNOAPPLICATIONS公司制YSK5－100)上，使用TLC－MS(日本电子(JEOL Ltd.)公司制、商品名JMS－T100TD(The AccuTOF TLC))进行测定。测定时的氦气温度在200～400℃的范围内调整。
PLQY和发光谱的测定以下述方法进行。
将金属络合物以0.0008重量％的浓度溶于二甲苯。将所得到的二甲苯溶液加入1cm见方的石英样品池后，用氮气进行鼓泡由此将氧脱气，由此制作测定试样。对于所得到的测定试样，使用绝对PL量子收率测定装置(自动控制电动单色光源型)(C9920－02G滨松光子株式会社制)测定PLQY和发光谱，由所得到的发光谱算出发光谱的半峰宽(以下也称作“FWHM”)。具体来说，对于FWHM而言，将金属络合物的发光谱中的最大峰的发光强度归一化为1.0时，由归一化后的发光强度为0.5的波长算出FWHM。归一化后的发光强度为0.5的波长存在三个以上的情况下，由作为最短波长的波长和作为最长波长的波长算出。需要说明的是，激发波长设为380nm。
＜实施例1＞金属络合物M1的合成
(阶段1：化合物L1c的合成)
使反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L1a(12g)、化合物L1b(5.7g)、甲苯(140mL)、叔丁醇(90mL)、四氢呋喃(70mL)、离子交换水(45mL)、四(三苯基膦)钯(0)(530mg)和40重量％四丁基氢氧化铵水溶液(60g)，在50℃搅拌15小时。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤对滤液进行减压浓缩由此得到油状物。
将该油状物利用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂)进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为无色的油状物的化合物L1c(10g、收率80％)。化合物L1c的HPLC面积百分率值显示出99.5％以上。
TLC－MS(DART positive)：m/z＝546[M+H]+
(阶段2：化合物L1e的合成)
使反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L1c(10g)、化合物L1d(7.2g)、二氯[1，1’－双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)的二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2、780mg)、乙酸钾(5.6g)和1，2－二甲氧基乙烷(60mL)在加热回流下搅拌2小时。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯(90mL)，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤，对滤液进行减压浓缩。之后，向其中加入己烷和活性炭，在60℃搅拌1小时后，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到作为无色的油状物的化合物L1e(12g)。化合物L1e的HPLC面积百分率值显示出99.0％。
(阶段3：化合物L1的合成)
使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L1e(12g)、化合物L1f(8.7g)、四(三苯基膦)钯(0)(440mg)、甲苯(105mL)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(56g)，在70℃搅拌3小时。需要说明的是，化合物L1f依据日本特开2008－179617号公报所述的方法进行合成。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固体。
将该固体用硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂)进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为淡黄色固体的化合物L1(9.3g、相对于化合物L1c，收率为60％)。化合物L1的HPLC面积百分率值显示出99.5％以上。
TLC－MS(DART positive)：m/z＝812[M+H]+
1H－NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ(ppm)＝10.02(d，1H)，9.07(dd，1H)，8.72(dt，4H)，8.23(s，1H)，8.19(dd，1H)，8.06(d，1H)，7.87(d，1H)，7.81－7.78(m，1H)，7.65(dt，4H)，7.43－7.35(m，3H)，2.18－2.01(m，4H)，1.43(s，18H)，1.21－1.07(m，20H)，0.80(t，6H)，0.75－0.56(m，4H).
(阶段4：金属络合物M1a的合成)
使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L1(480mg)和2－乙氧基乙醇(40mL)，加热至60℃。之后，向其中加入溶于离子交换水(13mL)的氯化铱(III)水合物(88mg)，在105℃搅拌15小时。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲醇(80mL)，在室温搅拌1小时。之后，进行过滤，对残渣进行减压干燥，由此得到包含金属络合物M1a的红色固体(470mg)。
(阶段5：金属络合物M1的合成)
使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入包含金属络合物M1a的红色固体(470mg)、化合物L1(210mg)、三氟甲磺酸银(I)(87mg)、2，6－二甲基吡啶(40μL)和二乙二醇二甲醚(6.3mL)，在150℃搅拌17小时。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入到甲醇(20mL)中，在室温搅拌1小时。之后，进行过滤，在残渣中加入甲苯(20mL)，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固体。
将该固体依次通过硅胶柱色谱(甲苯和己烷的混合溶剂)、使用乙酸乙酯和乙腈的混合溶剂的重结晶进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为红色固体的金属络合物M1(200mg、相对于将氯化铱(III)水合物设为三水合物时的IrCl3·3H2O投入量，收率为30％)。金属络合物M1的HPLC面积百分率值显示出99.5％以上。
LC－MS(APCI positive)：m/z＝2623[M+H]+
＜实施例2＞金属络合物M2的合成
(阶段1：化合物L2z的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入依据日本特开2012－144721号公报所述的方法合成的化合物L2y(87.4g)和四氢呋喃(脱水品、870mL)，边进行搅拌边冷却至-74℃。之后，向其中加入正丁基锂的己烷溶液(1.6mol/L、100mL)，在－74℃搅拌1小时。之后，向其中加入离子交换水(440mL)，升温至室温后，减压蒸馏掉溶剂。将所得到的残渣溶于甲苯后，用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤对滤液进行减压浓缩由此得到油状物。
将该油状物用硅胶柱色谱(己烷)进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为黄色的油状物的化合物L2z(63.5g、收率84％)。化合物L2z的HPLC面积百分率值显示出93.0％。
TLC－MS(DART positive)：m/z＝502[M]+
(阶段2：化合物L2a的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物L2z(63.5g)、化合物L1d(35.2g)、二氯[1，1’－双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)的二氯甲烷加成物(3.1g)、1，1’-双(二苯膦基)二茂铁(2.1g)、乙酸钾(37.1g)和1，4－二氧六环(370mL)，在加热回流下搅拌3.5小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯(550mL)，用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，加入甲苯、活性白土和活性炭，在60℃搅拌30分钟后，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩，由此得到作为黄色的油状物的化合物L2a(78.5g)。化合物L2a的HPLC面积百分率值显示出89.9％。
TLC－MS(DART positive)：m/z＝550[M]+
(阶段3：化合物L2c的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物L2a(69.4g)、化合物L1b(35.8g)、甲苯(760mL)、叔丁醇(380mL)、四氢呋喃(500mL)、离子交换水(250mL)、四(三苯基膦)钯(0)(4.4g)和40重量％四丁基氢氧化铵水溶液(330mL)，在50℃搅拌15小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩由此得到油状物。
将该油状物用硅胶柱色谱(氯仿和己烷的混合溶剂)进行纯化、用反相硅胶柱色谱(乙酸乙酯和乙腈的混合溶剂)进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为无色的油状物的化合物L2c(57.2g、收率78％)。化合物L2c的HPLC面积百分率值显示出99.4％。
TLC-MS(DART positive)：m/z＝579[M]+
(阶段4：化合物L2e的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物L2c(56.9g)、化合物L1d(37.3g)、二氯[1，1’－双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)的二氯甲烷加成物(4.8g)、乙酸钾(28.9g)和1，2－二甲氧基乙烷(390mL)，在加热回流下搅拌1.5小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯(590mL)，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，加入己烷和活性炭，在65℃搅拌1小时后，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩，由此得到作为褐色的油状物的化合物L2e(82.1g)。化合物L2e的HPLC面积百分率值显示出98.6％。
LC－MS(APCI positive)：m/z＝628[M+H]+
(阶段5：化合物L2的合成)
使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L2e(41.4g)、化合物L1f(30.1g)、四(三苯基膦)钯(0)(4.6g)、甲苯(360mL)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(390mL)，在70℃搅拌12小时。需要说明的是，化合物L1f依据日本特开2008－179617号公报所述的方法进行合成。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固体。
将该固体用硅胶柱色谱(氯仿和己烷的混合溶剂)纯化，用反相硅胶柱色谱(乙酸乙酯和乙腈的混合溶剂)纯化后，使用乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂进行重结晶，由此进行纯化。之后，在40℃减压干燥一夜，由此得到作为淡黄色固体的化合物L2(45.5g、收率82％)。化合物L2的HPLC面积百分率值显示出99.2％。
LC－MS(APCI positive)：m/z＝845.5[M+H]+
1H－NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ(ppm)＝9.95(d，1H)，9.02(dd，1H)，8.70(dt，4H)，8.21(dd，1H)，8.09(d，1H)，7.96(t，2H)，7.87(d，1H)，7.63(dt，4H)，7.43－7.27(m，3H)，6.87(s，3H)，2.49(t，4H)，1.96(s，3H)，1.58－1.21(m，34H)，0.85(t，6H).
(阶段6：金属络合物M2a的合成)
使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L2(376mg)和2－乙氧基乙醇(30mL)，加热至80℃。之后，向其中加入溶于离子交换水(10mL)的氯化铱(III)水合物(71mg)，在120℃搅拌15小时。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入到甲醇(40mL)中，在室温搅拌1小时。之后，进行过滤，对残渣进行减压干燥，由此得到包含金属络合物M2a的固体(将其称作“固体A”。384mg)。反复进行该操作，由此得到固体A的必要量。
将固体A用硅胶柱色谱(氯仿和己烷的混合溶剂)纯化。之后，在50℃减压干燥一夜，由此得到包含金属络合物M2a的红色固体(将其称作“固体B”。)。
(阶段7：金属络合物M2的合成)
使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入固体B(500mg)、乙酰丙酮(260mg)、碳酸钠(277mg)和2－乙氧基乙醇(27mL)，在120℃搅拌3小时。
将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯(100mL)，用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，用敷有硅胶的过滤器进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固体。
将该固体用乙醇洗涤，用己烷进行洗涤，由此纯化后，进行减压干燥，由此得到作为红色固体的金属络合物M2(320mg)。金属络合物M2的HPLC面积百分率值显示出98.9％以上。
LC－MS(ESI positive)：m/z＝2018[M+K]+
1H－NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ(ppm)＝9.97(d，2H)，9.06(d，2H)，9.35(d，8H)，8.05(d，2H)，7.69(m，2H)，7.61(d，8H)，7.40－7.31(m，2H)，7.13(t，6H)，6.88－6.81(m，8H)，5.48(s，1H)，2.52－2.39(m，8H)，2.06(s，6H)，1.87－1.83(m，6H)，1.61－1.40(m，44H)，1.26(m，24H)，0.89(m，12H).
＜比较例1＞金属络合物CM1的合成
金属络合物CM1依据日本特开2011－105701号公报所述的方法进行合成。
＜测定例1＞金属络合物M1的PLQY和发光谱的测定
使用金属络合物M1的二甲苯溶液(0.0008重量％)进行PLQY和发光谱的测定。观测到在621nm具有发光谱的最大峰的发光，该发光谱的FWHM为36nm，PLQY为72％。
＜测定例2＞金属络合物M2的PLQY和发光谱的测定
使用金属络合物M2的二甲苯溶液(0.0008重量％)进行PLQY和发光谱的测定。观测到在624nm具有发光谱的最大峰的发光，该发光谱的FWHM为65nm，PLQY为66％。
＜测定例C1＞金属络合物CM1的PLQY和发光谱的测定
使用金属络合物CM1的二甲苯溶液(0.0008重量％)进行PLQY和发光谱的测定。观测到在615nm具有发光谱的最大峰的发光，该发光谱的FWHM为88nm，PLQY为53％。
＜合成例1＞高分子化合物IP1的合成
高分子化合物IP1是使用依据日本特开2011-174062号公报所述的方法合成的单体PM1、依据国际公报第2005/049546号所述的方法合成的单体PM2、依据国际公报第2002/045184号所述的方法合成的单体PM3、依据日本特开2008-106241号公报所述的方法合成的单体PM4，依据日本特开2012－144722号公报所述的方法进行合成的。
高分子化合物IP1是以由投入原料的量求出的理论值计，由单体PM1衍生的结构单元、由单体PM2衍生的结构单元、由单体PM3衍生的结构单元、由单体PM4衍生的结构单元以50：30：12.5：7.5的摩尔比构成而成的共聚物。
＜合成例2＞化合物PM5的合成
化合物PM5a依据国际公报第2012/086671号所述的方法进行合成。
(阶段1：化合物PM5b的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入4－溴基－正辛基苯(250g)和四氢呋喃(脱水品、2.5L)，冷却至－70℃以下。之后，向其中滴加2.5mol/L的正丁基锂－己烷溶液(355mL)，在－70℃以下搅拌3小时。之后，向其中滴加溶于四氢呋喃(脱水品、400mL)的化合物PM5a(148g)的溶液后，升温至室温，在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物冷却至0℃后，加入水(150mL)进行搅拌。对所得到的反应混合物进行减压浓缩，除去有机溶剂。在所得到的反应混合物中加入己烷(1L)和水(200mL)，利用分液操作除去水层。将所得到的有机层用饱和食盐水洗涤后，加入硫酸镁进行干燥。将所得到的混合物过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到作为黄色油状物的化合物PM5b(330g)。
(阶段2：化合物PM5c的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物PM5b(330g)和二氯甲烷(900mL)，冷却至5℃以下。之后，向其中滴加2.0mol/L的三氟化硼二乙基醚络合物(245mL)。之后，升温至室温，在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物加入装有冰水(2L)的容器，搅拌30分钟后，除去水层。将所得到的有机层用10重量％浓度的磷酸钾水溶液(1L)洗涤1次、用水(1L)洗涤2次后，用硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到油状物。将该油状物溶于甲苯(200mL)后，通入敷有硅胶的过滤器，由此得到甲苯溶液1。得到甲苯溶液1后，向敷有硅胶的过滤器进一步通入甲苯(约3L)，由此得到甲苯溶液2。将甲苯溶液1和甲苯溶液2混合后，进行减压浓缩，由此得到油状物。在该油状物中加入甲醇(500mL)，进行搅拌。对所得到的反应混合物进行过滤，由此得到固体。在该固体中加入乙酸丁酯和甲醇的混合溶剂，反复进行重结晶，由此得到作为白色固体的化合物PM5c(151g)。化合物PM5c的HPLC面积百分率值显示出99.0％以上。
1H－NMR(400MHz/CDCl3)：δ(ppm)＝7.56(d，2H)，7.49(d，2H)，7.46(dd，2H)，7.06～7.01(m，8H)，2.55(t，4H)，1.61～1.54(m，4H)，1.30～1.26(m，20H)，0.87(t，6H).
(阶段3：化合物PM5的合成)
使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物PM5c(100g)和四氢呋喃(脱水品、1000mL)，冷却至－70℃以下。之后，向其中滴加2.5mol/L的正丁基锂－己烷溶液(126mL)，在-70℃以下搅拌5小时。之后，向其中滴加2－异丙氧基－4，4，5，5－四甲基－1，3，2－二氧杂环戊硼烷(81mL)。之后，升温至室温，在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物冷却至－30℃，滴加2.0mol/L的盐酸－二乙基醚溶液(143mL)。之后，升温至室温，进行减压浓缩，由此得到固体。在该固体中加入甲苯(1.2L)，在室温搅拌1小时后，通入敷有硅胶的过滤器，由此得到滤液。对该滤液进行减压浓缩，由此得到固体。在该固体中加入甲醇并进行搅拌后，进行过滤，由此得到固体。对于该固体，反复进行使用异丙醇的重结晶进行纯化后，在50℃减压干燥一夜，由此得到作为白色固体的化合物PM5(72g)。化合物PM5的HPLC面积百分率值显示出99.0％以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3)：δ(ppm)＝7.82(d，2H)，7.81(s，2H)，7.76(d，2H)，7.11(d，4H)、7.00(d，4H)，2.52(t，4H)，1.59～1.54(m，4H)，1.36～1.26(m，20H)，1.31(s，24H)，0.87(t，6H).
＜合成例3＞高分子化合物P1的合成
(阶段1)
使反应容器内为惰性气体气氛后，加入单体PM5(4.77g)(与化合物PM5相同)、依据国际公报第2012/086671号所述的方法合成的单体PM6(0.773g)、单体PM3(1.97g)、依据国际公报第2009/131255号所述的方法合成的单体PM7(0.331g)、依据日本特开2004－143419号公报所述的方法合成的单体PM8(0.443g)和甲苯(67mL)，边在105℃加热边进行搅拌。
(阶段2)
之后，向其中加入二氯双三苯基膦钯(4.2mg)，接着滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)后，在回流下搅拌3小时。
(阶段3)
之后，向其中加入苯硼酸(0.077g)、二氯双三苯基膦钯(4.2mg)、甲苯(60mL)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)，在回流下搅拌24小时。
(阶段4)
将有机层与水层分离后，在所得到的有机层中加入N，N－二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(3.33g)和离子交换水(67mL)，在85℃搅拌2小时。将有机层与水层分离后，依次对有机层用离子交换水(78mL)洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液(78mL)洗涤2次、用离子交换水(78mL)洗涤2次。将有机层与水层分离后，将有机层滴加至甲醇中由此使固体沉淀，滤取并进行干燥，由此得到固体。使该固体溶于甲苯，通入预先通入过甲苯的硅胶柱和氧化铝柱中。将所得到的溶液滴加至甲醇中由此使固体沉淀，滤取并进行干燥，由此得到高分子化合物P1(4.95g)。高分子化合物P1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)为Mn＝1.4×105、Mw＝4.1×105。
高分子化合物P1是以由投入原料的量求出的理论值计，由单体PM5衍生的结构单元、由单体PM6衍生的结构单元、由单体PM3衍生的结构单元、由单体PM7衍生的结构单元、由单体PM8衍生的结构单元以50：10：30：5：5的摩尔比构成而成的共聚物。
＜实施例D1＞发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度附着ITO膜，由此形成阳极。通过旋涂法将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ－1200(Plextronics社制)以65nm的厚度在该阳极上成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170℃、15分钟的加热，由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
在二甲苯中以0.70重量％的浓度溶解高分子化合物IP1。使用所得到的二甲苯溶液，通过旋涂法以20nm的厚度在空穴注入层之上进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行180℃、60分钟的加热，由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
在二甲苯中以1.7重量％的浓度溶解高分子化合物P1和金属络合物M1(高分子化合物P1/金属络合物M1＝92.5重量％/7.5重量％)。使用所得到的二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以90nm的厚度成膜，在氮气气氛下，进行150℃、10分钟的加热，由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10－4Pa以下后，作为阴极，在发光层之上蒸镀约4nm的氟化钠，接着在氟化钠层之上蒸镀约80nm的铝。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作了发光元件D1。
＜实施例D1＞发光元件D1的制作和评价
对发光元件D1施加电压，由此观测到在625nm具有发光谱的最大峰的发光，CIE色度坐标(x，y)＝(0.668，0.329)。该发光谱的FWHM为44nm。将发光元件D1与图2所示的滤色器并用的情况下，在1000cd/m2时的外部量子效率为12.6％。
＜实施例D2＞发光元件D2的制作和评价
使用高分子化合物P1和金属络合物M2代替实施例D1中的高分子化合物P1和金属络合物M1，除此以外与实施例D1同样进行，制作了发光元件D2。
对发光元件D2施加电压，由此观测到在625nm具有发光谱的最大峰的发光，CIE色度坐标(x，y)＝(0.664，0.333)。该发光谱的FWHM为62nm。将发光元件D2与图2所示的滤色器并用的情况下，在1000cd/m2时的外部量子效率为9.53％。
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供量子收率优异且发光谱的半峰宽优异的金属络合物。
Claims (7)
1.下述式(1)所示的金属络合物，
式(1)中，
M表示铱原子或铂原子，
n1表示1、2或3，n2表示0、1或2，在M为铱原子的情况下，n1+n2为3，在M为铂原子的情况下，n1+n2为2，
E1、E2、E3和E4各自独立地表示氮原子或碳原子，E1、E2、E3和E4存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同，其中，在E1为氮原子的情况下，R1不存在，在E2为氮原子的情况下，R2不存在，在E3为氮原子的情况下，R3不存在，在E4为氮原子的情况下，R4不存在，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基，在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同；其中，选自R1、R2、R3和R4中的至少一个为下述式(D－A3)或(D－B3)所示的基团，
Xa和Xb的其中之一表示－CRXa 2－，另一者表示直接键合，RXa表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在RXa存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环，在Xa和Xb存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同，
A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体，G1表示与A1和A2一起构成二齿配体的原子团，A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子，在A1－G1－A2存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
式中，
Rp1和Rp2各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子，在Rp1和Rp2存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同，
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，存在的多个np1和np2可以相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的金属络合物，其中，所述R2为所述式(D－A3)所示的基团。
3.如权利要求1或2所述的金属络合物，其中，所述Xa为－CRXa 2－，所述Xb为直接键合。
4.如权利要求1或2所述的金属络合物，其中，所述E1、E2、E3和E4为碳原子。
5.如权利要求1或2所述的金属络合物，其中，所述M为铱原子，所述n1为3，所述n2为0。
6.一种组合物，其含有：
权利要求1～5中任一项所述的金属络合物；以及
选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少一种材料。
7.一种发光元件，其是使用权利要求1～5中任一项所述的金属络合物而得到的。
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