WO2012086670A1 - 組成物及びブロック型共重合体 - Google Patents

組成物及びブロック型共重合体 Download PDF

Info

Publication number
WO2012086670A1
WO2012086670A1 PCT/JP2011/079596 JP2011079596W WO2012086670A1 WO 2012086670 A1 WO2012086670 A1 WO 2012086670A1 JP 2011079596 W JP2011079596 W JP 2011079596W WO 2012086670 A1 WO2012086670 A1 WO 2012086670A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
represented
compound
solution
general formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/079596
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
誠 安立
大介 福島
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to US13/995,813 priority Critical patent/US9620717B2/en
Priority to CN201180062147.8A priority patent/CN103270111B/zh
Priority to KR1020137018208A priority patent/KR101855548B1/ko
Publication of WO2012086670A1 publication Critical patent/WO2012086670A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3245—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/52—Luminescence
    • C08G2261/522—Luminescence fluorescent
    • C08G2261/5222—Luminescence fluorescent electrofluorescent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]

Definitions

  • the present invention relates to a composition, a block copolymer, and an organic electroluminescence element, a planar light source, and a display device obtained by using them.
  • organic EL elements organic electroluminescence elements
  • This organic EL element has organic layers, such as a light emitting layer and a charge transport layer.
  • the organic EL element may be obtained using a low molecular organic material or may be obtained using a high molecular organic material.
  • high molecular organic materials are used as the main material, a uniform film can be easily formed when coating methods such as inkjet printing and spin coating are used. It has been proposed to use a polymer organic material for an organic EL element (Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • the present invention provides an organic EL device having excellent luminance life, a planar light source and a display device using the same, and a composition and a block copolymer that can be used in the organic layer of the device. With the goal.
  • this invention provides the composition containing a luminescent material and the high molecular compound which has a structure chain represented by following formula (1) in a principal chain.
  • -[-(Y) n -Z-] m- (1) [Wherein Y represents a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the following general formula (Y-1) or (Y-2).
  • Z represents the following general formula (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z And a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by -8).
  • m represents an integer of 4 to 10,000, and n represents an integer of 1 to 3.
  • a plurality of Y, Z and n may be the same or different.
  • the hydrogen atom which Y and Z have may be substituted with R ′, and R ′ each independently represents a carboxyl group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, Aryloxy group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group, imine residue, amide compound residue, acid imide residue, monovalent heterocyclic group and monovalent heterocyclic group A functional group selected from the group consisting of a ring thio group, or a halogen atom.
  • R ′ When there are a plurality of R ′, they may be the same or different, and a plurality of R ′ may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the hydrogen atom of the functional group may be further substituted with a substituent.
  • R X is a carboxyl group, nitro group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group, A functional group selected from the group consisting of an imine residue, an amide compound residue, an acid imide residue, a monovalent heterocyclic group and a monovalent heterocyclic thio group, or a hydrogen atom or a halogen atom.
  • the plurality of R X may be the same or different, and the plurality of R X may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the hydrogen atom of the functional group may be further substituted with a substituent.
  • An organic EL device obtained using such a composition has an excellent luminance life.
  • the light emitting material is preferably a polymer light emitting material. Since the light-emitting material is a polymer light-emitting material, resistance to charge transfer tends to be small, so that the current characteristics are excellent.
  • the polymer light-emitting material has a tendency that the luminance life is further improved and / or the light emission efficiency tends to be improved, so that at least the structural unit represented by the following general formula (A), (B) or (C) It is preferable to have one.
  • Ar 1 and Ar 5 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent group having a metal complex structure.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • X 1 represents —CR 3 ⁇ CR 4 — or —C ⁇ C—.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a carboxyl group, a substituted carboxyl group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • a is 0 or 1.
  • the light emitting material has a structural unit represented by the general formula (B) because hole transportability is improved.
  • each Y is independently a divalent group represented by the following general formula (Y-3), (Y-4), (Y-5) or (Y-6).
  • a divalent group represented by the following general formula (Y-3), (Y-4) or (Y-5) is more preferable, and the following general formula (Y-3) or (Y-5) Is more preferably a divalent group represented by the following general formula (Y-3).
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. A plurality of R ′′ may be the same or different.
  • Z represents the following general formulas (Z-9), (Z-10), (Z-11), (Z-12), (Z-13), (Z-14), (Z— 15), (Z-16), (Z-17), (Z-18), (Z-19) or (Z-20), preferably a divalent group represented by the following general formula ( A divalent group represented by Z-9), (Z-11), (Z-13), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). It is more preferable that the divalent compound represented by the following general formula (Z-9), (Z-11), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19) And a divalent group represented by the following general formula (Z-11), (Z-15) or (Z-17) is particularly preferable.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R ′′ may be the same or different.
  • RX is as defined above.
  • the composition preferably contains 0.1 to 100 parts by mass of the light emitting material with respect to 1 part by mass of the polymer compound.
  • the polymer compound is synthesized by condensation polymerization
  • the group represented by Y and the group represented by Z are introduced by condensation polymerization, and an arbitrary additional group different from the group represented by Y and the group represented by Z May be introduced by condensation polymerization
  • Y, Z and the number of moles each N Y any additional groups when the N Z and N M, N Y, N Z and N M is preferably satisfies the following formula (2).
  • the polymer compound and the light emitting material are each synthesized by condensation polymerization
  • the group represented by Y and the group represented by Z are introduced by condensation polymerization, and an arbitrary additional group different from the group represented by Y and the group represented by Z May be introduced by condensation polymerization
  • the number of moles of chemical structures constituting the light emitting material introduced by condensation polymerization N L N Y , N Z , N M and N L preferably satisfy the following formula (3).
  • the polymer compound has a tendency that the luminance life is further improved and / or the light emission efficiency tends to be improved. Therefore, the main chain is composed only of the constituent chain represented by the general formula (1). It is preferable.
  • the present invention also provides a block copolymer having a constituent chain represented by the following general formula (1) in the main chain and a chemical structure constituting the light emitting material in the main chain or side chain. . -[-(Y) n -Z-] m- (1)
  • Y represents a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the following general formula (Y-1) or (Y-2).
  • Z represents the following general formula (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z And a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by -8).
  • m represents an integer of 4 to 10,000
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • a plurality of Y, Z and n may be the same or different.
  • the hydrogen atom of Y and Z may be substituted with R ′, and R ′ is a carboxyl group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group.
  • R ′ is a carboxyl group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group.
  • Alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group, imine residue, amide compound residue, acid imide residue, monovalent heterocyclic group and monovalent heterocyclic thio group A functional group selected from the above or a halogen atom is shown.
  • R ′ When there are a plurality of R ′, they may be the same or different, and a plurality of R ′ may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the hydrogen atom of the functional group may be further substituted with a substituent.
  • X represents —CH ⁇ or —N ⁇ .
  • R X is a carboxyl group, nitro group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group, A functional group selected from the group consisting of an imine residue, an amide compound residue, an acid imide residue, a monovalent heterocyclic group and a monovalent heterocyclic thio group, or a hydrogen atom or a halogen atom.
  • the plurality of R X may be the same or different, and the plurality of R X may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the hydrogen atom of the functional group may be further substituted with a substituent.
  • An organic EL device obtained using this block copolymer has an excellent luminance life.
  • the chemical structure constituting the light emitting material tends to have a more excellent luminance life and / or a light emitting efficiency. Therefore, the following general formula (A), (B) or It is preferably at least one of the structural units represented by (C).
  • Ar 1 and Ar 5 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group or a divalent group having a metal complex structure.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • X 1 represents —CR 3 ⁇ CR 4 — or —C ⁇ C—.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a carboxyl group, a substituted carboxyl group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • a is 0 or 1.
  • the chemical structure constituting the light emitting material is preferably a structural unit represented by the general formula (B) because current characteristics tend to be improved.
  • Y is preferably a divalent group represented by the following general formula (Y-3), (Y-4), (Y-5) or (Y-6).
  • Y-3 a divalent group represented by the following general formula (Y-3), (Y-4) or (Y-5), and the following general formula (Y-3) or (Y-5) Is more preferably a divalent group represented by the following general formula (Y-3).
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. A plurality of R ′′ may be the same or different.
  • each Z is independently represented by the following general formulas (Z-9), (Z-10), (Z-11), (Z-12), (Z-13), (Z -14), (Z-15), (Z-16), (Z-17), (Z-18), (Z-19) or (Z-20) And is represented by the following general formula (Z-9), (Z-11), (Z-13), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). And the following general formula (Z-9), (Z-11), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19) Is more preferably a divalent group represented by the following general formula (Z-11), (Z-15) or (Z-17), The following general formula ( It is particularly preferably a divalent group represented by -15). [Wherein R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. When there are a plurality of R ′′, they may be the same or different. RX is as defined above. ]
  • the block copolymer preferably has 1 to 30 constituent chains represented by the general formula (1).
  • the group represented by Y, the group represented by Z, and the chemical structure constituting the light emitting material are introduced by condensation polymerization, and the group represented by Y, Z An optional additional group different from the chemical structure constituting the group and the light emitting material may be introduced by condensation polymerization,
  • Y, Z, optional additional groups, and the number of moles of the chemical structure constituting the luminescent material are N Y , N Z , N M, and N K , respectively, N Y , N Z , N it is preferred that M and N K satisfies the following formula (4). 2 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N K + N M ) ⁇ 40 (4)
  • the luminous efficiency tends to be improved, and therefore it is preferable that the block copolymer consists only of the chemical structure constituting the light emitting material and the structural chain represented by the general formula (1). .
  • the present invention also provides an organic EL device having a pair of electrodes and an organic layer provided between the pair of electrodes, the organic layer using the above composition.
  • the present invention also provides an organic EL device having a pair of electrodes and an organic layer provided between the pair of electrodes, the organic layer containing the block copolymer.
  • the present invention also provides a planar light source and a display device having the organic EL element.
  • the luminance life of the obtained organic EL device can be improved by using the composition or block copolymer of the present invention.
  • luminance lifetime, a planar light source, a display apparatus, and the organic layer of this element are provided. it can.
  • tert-butyl group may be expressed as “t-Bu” and the phenyl group as “Ph”.
  • structural unit refers to an atom or atomic group present in the molecular chain of a polymer compound
  • structural chain refers to a molecular chain that includes one or several structural units in a certain order.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • C p -C q (p, q is a positive integer satisfying p ⁇ q) means that the number of carbon atoms in the partial structure corresponding to the functional group name described immediately after this term is p It represents ⁇ q. That is, when the organic group described immediately after “C p -C q ” is an organic group named by combining a plurality of functional group names (for example, C p -C q alkoxyphenyl group), It indicates that the number of carbon atoms in the partial structure corresponding to the functional group name (for example, alkoxy) described immediately after “C p -C q ” among the functional group names is p to q.
  • C 1 -C 12 alkyl group indicates an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 12 alkoxyphenyl group indicates “alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms”.
  • a phenyl group having “group” is shown.
  • the alkyl group may have a substituent, and may be any of a linear alkyl group, a branched alkyl group, and a cyclic alkyl group (cycloalkyl group).
  • a linear alkyl group or a cyclic alkyl group is preferable, and an unsubstituted alkyl group or an alkyl group substituted with a halogen atom or the like is preferable.
  • substituent carboxyl group, nitro group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group , Imine residues, amide compound residues, acid imide residues, monovalent heterocyclic groups, monovalent heterocyclic thio groups, halogen atoms, etc., and some or all of the hydrogen atoms contained in these groups May be substituted with a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms of the substituent is preferably 1 to 20 (hereinafter referred to as “substituent” unless otherwise specified). ).
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and further preferably 1 to 12 for a linear alkyl group and a branched alkyl group, and preferably 3 for a cyclic alkyl group. -20, more preferably 3-15, still more preferably 3-12.
  • the alkyl group which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and a hexyl group.
  • Cyclohexyl group 2-ethylhexyl group, heptyl group, octyl group, 3,7-dimethyloctyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, arylalkyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group Perfluorohexyl group, perfluorooctyl group and the like.
  • the arylalkyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkyl group or an arylalkyl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkyl group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 48, and still more preferably 7 to 30.
  • arylalkyl group which may have a substituent, a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl-C Examples thereof include a 1 to C 12 alkyl group, a 1-naphthyl-C 1 to C 12 alkyl group, and a 2-naphthyl-C 1 to C 12 alkyl group.
  • the alkoxy group may have a substituent, and may be any of a linear alkoxy group, a branched alkoxy group, or a cyclic alkoxy group (cycloalkoxy group).
  • a linear alkoxy group or a cyclic alkoxy group is preferable, and an unsubstituted alkoxy group, or an alkoxy group substituted with a halogen atom, an alkoxy group, or the like is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and further preferably 1 to 12 for a linear alkoxy group and a branched alkoxy group, and preferably 3 for a cyclic alkoxy group. -20, more preferably 3-15, still more preferably 3-12.
  • the arylalkoxy group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkoxy group or an arylalkoxy group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkoxy group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 48, and still more preferably 7 to 30.
  • the arylalkoxy group which may have a substituent includes phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, C 1 -C 12 alkylphenyl-C Examples thereof include 1 to C 12 alkoxy groups, 1-naphthyl-C 1 to C 12 alkoxy groups, and 2-naphthyl-C 1 to C 12 alkoxy groups.
  • the alkylthio group may have a substituent, and may be any of a linear alkylthio group, a branched alkylthio group, and a cyclic alkylthio group (cycloalkylthio group).
  • a linear alkylthio group or a cyclic alkylthio group is preferable, and an unsubstituted alkylthio group or an alkylthio group substituted with a halogen atom or the like is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and further preferably 1 to 12 for a linear alkylthio group and a branched alkylthio group, and preferably 3 for a cyclic alkylthio group. -20, more preferably 3-15, still more preferably 3-12.
  • alkylthio group which may have a substituent include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, Examples include cyclohexylthio group, heptylthio group, octylthio group, 2-ethylhexylthio group, nonylthio group, decylthio group, arylalkylthio group, 3,7-dimethyloctylthio group, dodecylthio group, and trifluoromethylthio group.
  • the arylalkylthio group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkylthio group or an arylalkylthio group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkylthio group is preferably 7 to 60, more preferably 7 to 48, and still more preferably 7 to 30.
  • the arylalkylthio group which may have a substituent includes phenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkylthio group, C 1 -C 12 alkylphenyl-C Examples thereof include a 1 to C 12 alkylthio group, a 1-naphthyl-C 1 to C 12 alkylthio group, and a 2-naphthyl-C 1 to C 12 alkylthio group.
  • An aryl group is a remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, and may have a substituent.
  • an aryl group consisting only of an aromatic ring, an unsubstituted aryl group, or an aryl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group is preferable.
  • aryl group a group having a benzene ring, a group having a condensed ring, two or more benzene rings and / or condensed rings, a single bond or a divalent organic group (for example, an alkylene group such as a vinylene group) Examples include a bonded group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, and still more preferably 6 to 30.
  • a phenyl group a C 1 to C 12 alkoxyphenyl group, a C 1 to C 12 alkylphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 2-fluorenyl group, pentafluorophenyl group, biphenylyl group, C 1 -C 12 alkoxybiphenylyl group, C 1 -C 12 alkylbiphenylyl group, etc.
  • a group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl group, a biphenylyl group, a C 1 -C 12 alkoxybiphenylyl group or a C 1 -C 12 alkylbiphenylyl group is preferred.
  • C 1 -C 12 alkoxyphenyl groups include methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, propyloxyphenyl group, isopropyloxyphenyl group, butyloxyphenyl group, isobutyloxyphenyl group, tert-butyloxyphenyl group, pentyloxyphenyl group Hexyloxyphenyl group or octyloxyphenyl group.
  • C 1 -C 12 alkylphenyl groups include methylphenyl, ethylphenyl, dimethylphenyl, propylphenyl, mesityl, isopropylphenyl, butylphenyl, isobutylphenyl, tert-butylphenyl, pentylphenyl Group, isoamylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, dodecylphenyl group and the like.
  • the aryloxy group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted aryloxy group or an aryloxy group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, and still more preferably 6 to 30.
  • the aryloxy group which may have a substituent includes a phenoxy group, a C 1 to C 12 alkoxyphenoxy group, a C 1 to C 12 alkylphenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and pentafluoro Examples thereof include a phenyloxy group, and a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group or a C 1 -C 12 alkylphenoxy group is preferable.
  • C 1 -C 12 alkoxyphenoxy groups include methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propyloxyphenoxy group, isopropyloxyphenoxy group, butyloxyphenoxy group, isobutyloxyphenoxy group, tert-butyloxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group Hexyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group and the like.
  • Examples of the C 1 -C 12 alkylphenoxy group include a methylphenoxy group, an ethylphenoxy group, a dimethylphenoxy group, a propylphenoxy group, a 1,3,5-trimethylphenoxy group, a methylethylphenoxy group, an isopropylphenoxy group, a butylphenoxy group, Examples include isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group, pentylphenoxy group, isoamylphenoxy group, hexylphenoxy group, heptylphenoxy group, octylphenoxy group, nonylphenoxy group, decylphenoxy group, and dodecylphenoxy group. It is done.
  • the arylthio group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylthio group or an arylthio group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylthio group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, and still more preferably 6 to 30.
  • a thio group etc. are mentioned.
  • the alkenyl group may have a substituent, and may be any of a linear alkenyl group, a branched alkenyl group, and a cyclic alkenyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 15, and still more preferably 2 to 10.
  • Examples of the alkenyl group which may have a substituent include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group and 1-hexenyl. Group, 2-hexenyl group, 1-octenyl group, arylalkenyl group and the like.
  • the arylalkenyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkenyl group or an arylalkenyl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkenyl group is preferably 8 to 60, more preferably 8 to 48, and still more preferably 8 to 30.
  • the arylalkenyl group which may have a substituent includes a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C.
  • the alkynyl group may have a substituent, and may be any of a linear alkynyl group, a branched alkynyl group, and a cyclic alkynyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10 for a linear alkynyl group and a branched alkynyl group, and preferably 10 to 10 for a cyclic alkynyl group. -20, more preferably 10-15.
  • the arylalkynyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted arylalkynyl group or an arylalkynyl group substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkynyl group is preferably 8 to 60, more preferably 8 to 48, and still more preferably 8 to 30.
  • the arylalkynyl group which may have a substituent includes phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 to C 12 alkynyl groups, 1-naphthyl-C 2 to C 12 alkynyl groups, 2-naphthyl-C 2 to C 12 alkynyl groups and the like, among others C 1 to C 12 alkoxyphenyl-C 2 to C 12 alkynyl A group or a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group is preferred.
  • the monovalent heterocyclic group is a remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to an atom constituting a heterocyclic ring from a heterocyclic compound, and may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group is preferably an unsubstituted monovalent heterocyclic group or a monovalent heterocyclic group substituted with a substituent such as an alkyl group, and more preferably a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is preferably 4 to 60, more preferably 4 to 30, and further preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Heterocyclic compounds are not only carbon atoms but also oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms, boron atoms, silicon atoms, selenium atoms as elements constituting the ring among organic compounds having a cyclic structure. , And those containing heteroatoms such as tellurium atoms and arsenic atoms.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group which may have a substituent include a thienyl group, a C 1 to C 12 alkyl thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridyl group, a C 1 to C 12 alkyl pyridyl group, and a pyridazinyl group.
  • pyrimidinyl group pyrazinyl group, triazinyl group, pyrrolidyl group, piperidyl group, quinolyl group and isoquinolyl group and the like
  • a thienyl group C 1 ⁇ C 12 alkyl thienyl group, a pyridyl group or a C 1 ⁇ C 12 alkyl pyridyl group preferable.
  • the monovalent heterocyclic thio group is a group in which a hydrogen atom of a mercapto group is substituted with a monovalent heterocyclic group, and may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic thio group include a pyridylthio group, a pyridazinylthio group, a pyrimidinylthio group, a pyrazinylthio group, and a triazinylthio group.
  • the amino group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted amino group, or an amino substituted with one or two substituents selected from an alkyl group, an aryl group, and a monovalent heterocyclic group Group (hereinafter referred to as “substituted amino group”).
  • the substituent may further have a substituent (hereinafter, the substituent that the functional group further has may be referred to as “secondary substituent”).
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group is preferably 1 to 60, more preferably 2 to 48, and still more preferably 2 to 40, not including the number of carbon atoms of the secondary substituent.
  • the substituted amino group which may have a secondary substituent include methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, propylamino group, dipropylamino group, isopropylamino group, diisopropylamino group, butyl Amino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7 - dimethyloctyl amino group, a dodecyl
  • the silyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted silyl group, or a silyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from an alkyl group, an aryl group, and a monovalent heterocyclic group Group (hereinafter referred to as “substituted silyl group”).
  • the substituent may have a secondary substituent.
  • the number of carbon atoms of the substituted silyl group is preferably 1 to 60, more preferably 3 to 48, and still more preferably 3 to 40, not including the number of carbon atoms of the secondary substituent.
  • the substituted silyl group which may have a secondary substituent include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, tri-isopropylsilyl group, dimethyl-isopropylsilyl group, diethyl-isopropylsilyl group, tert-butyl Dimethylsilyl group, pentyldimethylsilyl group, hexyldimethylsilyl group, heptyldimethylsilyl group, octyldimethylsilyl group, 2-ethylhexyl-dimethylsilyl group, nonyldimethylsilyl group, decyldimethylsilyl group, 3,7-dimethylocty
  • the acyl group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted acyl group or an acyl group substituted with a halogen atom or the like.
  • the number of carbon atoms of the acyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16.
  • Examples of the acyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, a trifluoroacetyl group, and a pentafluorobenzoyl group.
  • the acyloxy group may have a substituent, and is preferably an unsubstituted acyloxy group or an acyloxy group substituted with a halogen atom or the like.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16.
  • Examples of the acyloxy group include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, and a pentafluorobenzoyloxy group.
  • the imine residue is derived from an imine compound having a structure represented by at least one of the general formula: H—CR X1 ⁇ N—R Y1 or the general formula: H— N ⁇ C (R Y1 ) 2 in the above general formula. It means a residue excluding a hydrogen atom.
  • R X1 represents a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, arylalkenyl group or arylalkynyl group
  • R Y1 represents a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, arylalkenyl group or arylalkynyl group.
  • R Y1 When two R Y1 are present, they may be the same or different, and the two R Y1 are bonded to each other to form a divalent group such as an ethylene group or a trimethylene group.
  • a ring may be formed as an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms such as a tetramethylene group, a pentamethylene group or a hexamethylene group.
  • imine compounds include compounds in which a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in aldimine, ketimine, or aldimine is substituted with an alkyl group, aryl group, arylalkenyl group, or arylalkynyl group.
  • the number of carbon atoms of the imine residue is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16. Specific examples of the imine residue include groups represented by the following structural formulas.
  • the amide compound residue is derived from an amide compound having a structure represented by at least one of the general formula: H—NR X2 —COR Y2 or the general formula: H—CO—N (R Y2 ) 2 in the above general formula. It means a residue without an atom.
  • R X2 and R Y2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the amide compound residue is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 18, and still more preferably 2 to 16.
  • amide compound residue As the amide compound residue, formamide group, acetamide group, propioamide group, butyroamide group, benzamide group, trifluoroacetamide group, pentafluorobenzamide group, diformamide group, diacetamide group, dipropioamide group, dibutyroamide group, dibenzamide group, Examples include a ditrifluoroacetamide group and a dipentafluorobenzamide group.
  • the acid imide residue means a residue obtained by removing a hydrogen atom in the above general formula from an acid imide having a structure represented by the general formula: R X3 —CO—NH—CO—R Y 3 .
  • R X3 and R Y3 each independently represent an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or R X3 and R Y3 may be Represents a ring structure formed by bonding.
  • the number of carbon atoms of the acid imide residue is preferably 4 to 20, more preferably 4 to 18, and still more preferably 4 to 16. Examples of the acid imide residue include the following groups.
  • An arylene group means an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, including an independent benzene ring or a group having a condensed ring, and having a substituent. You may do it.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 48, still more preferably 6 to 30, and particularly preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • arylene group examples include phenylene groups such as 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, and 1,2-phenylene group; 1,4-naphthalenediyl group, 1,5-naphthalenediyl group, 2,6- Naphthalenediyl group such as naphthalenediyl group; anthracenediyl group such as 1,4-anthracenediyl group, 1,5-anthracenediyl group, 2,6-anthracenediyl group, 9,10-anthracenediyl group; 2,7- Phenanthrene diyl group such as phenanthrene diyl group; 1,7-naphthacene diyl group, 2,8-naphthacene diyl group, naphthacene diyl group such as 5,12-naphthacene diyl group; 2,7-full orangeyl group, 3,6-full orangeyl Fluorenediyl group such as a group; 1,6-pyren
  • the divalent heterocyclic group refers to a remaining atomic group obtained by removing two hydrogen atoms bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a heterocyclic ring from a heterocyclic compound, and may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group is preferably an unsubstituted divalent heterocyclic group or a divalent heterocyclic group substituted with an alkyl group or the like.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is preferably 4 to 60, more preferably 4 to 30, and still more preferably 4 to 12, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group include pyridinediyl groups such as 2,5-pyridinediyl group and 2,6-pyridinediyl group; thiophenediyl groups such as 2,5-thiophendiyl group; 2,5-furandiyl group Quinolinediyl groups such as 2,6-quinolinediyl groups; isoquinolinediyl groups such as 1,4-isoquinolinediyl groups and 1,5-isoquinolinediyl groups; quinoxalinediyl groups such as 5,8-quinoxalinediyl groups 2,1,3-benzothiadiazole group such as 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl group; benzothiazole diyl group such as 4,7-benzothiazold
  • 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl group which may have a substituent phenoxazinediyl group which may have a substituent, It may be a phenothiazinediyl group.
  • the divalent heterocyclic group is preferably a divalent aromatic heterocyclic group.
  • composition contains a light emitting material and a polymer compound.
  • the composition preferably contains 0.1 to 100 parts by weight of the light emitting material with respect to 1 part by weight of the polymer compound, and preferably contains 1 to 100 parts by weight of the light emitting material with respect to 1 part by weight of the polymer compound.
  • the light emitting material is contained in an amount of 4 to 20 parts by mass with respect to 1 part by mass of the polymer compound. The light emitting material and the polymer compound will be described below.
  • the polymer compound has a constituent chain represented by the general formula (1) in the main chain.
  • the polymer compound having the structural chain represented by the general formula (1) in the main chain and further having a chemical structure constituting the light emitting material described later is the above polymer compound unless it is a block copolymer. being classified.
  • a divalent group in which n ⁇ 2 and a plurality of Ys are obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the general formula (Y-1) In this case, the structures represented by the plurality of general formulas (Y-1) may be the same or different, but are preferably the same.
  • the structure represented by the plurality of general formulas (Y-1) may be composed of only a structure in which all Xs are —CH ⁇ , and a structure in which all X are —CH ⁇ and X
  • R ′ is preferably a functional group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an amino group, and a monovalent heterocyclic group, or It is a halogen atom.
  • R ′ is more preferably a functional group or a halogen atom selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group and a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group. is there.
  • R ′ When there are a plurality of R ′, they may be the same or different, and a plurality of R ′ may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R ′ When R ′ forms a ring structure, it is preferably a ring structure having no unsaturated bond. Examples of R ′ that can form such a structure include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, and a silyl group. Groups and the like.
  • the structures represented by the plurality of general formulas (Y-2) may be the same or different, but are preferably the same.
  • the structure represented by the plurality of general formulas (Y-2) may consist of only a structure in which all Xs are —CH ⁇ , and a structure in which all X are —CH ⁇ and X
  • One or two of the structures may be both —N ⁇ and the remaining X is —CH ⁇ , or one or two of X may be —N ⁇ and the remaining X is although it may consist only of a structure where —CH ⁇ , it preferably consists of a structure where all X are —CH ⁇ .
  • the preferred range of R ′ when the hydrogen atom of Y and Z is substituted with R ′ is the same as above.
  • m structures represented by [— (Y) n —Z—] may be the same or different.
  • the constituent chain is represented by [—Y 01 -Z 01 -]-[ -Y 02 -Y 03 -Z 02 -]-[-Y 04 -Z 03 -]-[-Y 05 -Y 06 -Z 04- ], where Y 01 , Y 02 , Y 03 , Y 04 , Y 05 and Y 06 may be the same or different, and Z 01 , Z 02 , Z 03 and Z 04 may be the same or different.
  • m and n are other integer combinations.
  • R X represents an alkyl group or an alkoxy group.
  • one of the two R X is an alkyl group, One is preferably an aryl group.
  • a plurality of R X are bonded to each other to form a ring structure.
  • the ring structure may be a ring having no unsaturated bond or a ring having an unsaturated bond.
  • n represents an integer of 4 to 10,000.
  • m is preferably an integer of 8 to 10000, more preferably an integer of 30 to 10000, and particularly preferably an integer of 50 to 5000.
  • a plurality of n's are the same or different and each represents an integer of 1 to 3, preferably the same integer, and more preferably all n's are all 1 or all 2.
  • a plurality of Ys are the same or different and are divalent groups represented by general formula (Y-3), (Y-4), (Y-5) or (Y-6). It is preferable that
  • R ′′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom. Or an alkyl group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • Preferred examples of Y in general formula (1) include the following groups.
  • Z represents a general formula (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z- 6)
  • Z- 7 or (Z-8) A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by (Z-7) or (Z-8).
  • a plurality of Z are represented by the general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) and (Z -8) may be composed of only one group of divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by -8), or may be composed of a plurality of groups, but any one group It is preferable that it consists only of.
  • two or more of a plurality of Z are represented by the general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z -5), (Z-6), (Z-7) and (Z-8), when it is any one of divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from the structure represented by the general formula ( Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z-8)
  • the structures may be the same or different, but are preferably the same.
  • a plurality of Z are represented by the general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or
  • a plurality of general formulas (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z -4), (Z-5), (Z-6), (Z-7) or (Z-8) may have a structure in which all X are —CH ⁇ .
  • Well it may consist of both a structure in which all X is —CH ⁇ and a structure in which one or two of X are —N ⁇ and the remaining X is —CH ⁇ , or One or two of them may consist only of a structure in which —N ⁇ and the remaining X is —CH ⁇ , but preferably all of X is —CH ⁇ .
  • Z in the general formula (1) is the above general formula (Z-9), (Z-10), (Z-11), (Z-12), (Z-13), (Z-14), ( A divalent group represented by Z-15), (Z-16), (Z-17), (Z-18), (Z-19) or (Z-20) is preferred.
  • Plural Zs may be the same or different.
  • Z is represented by the general formula (Z-9), (Z-11), (Z-13), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). And is preferably a divalent group represented by the general formula (Z-9), (Z-11), (Z-15), (Z-16), (Z-17) or (Z-19). Is more preferably a divalent group represented by general formula (Z-11), (Z-15) or (Z-17), A divalent group represented by formula (Z-15) is particularly preferable.
  • a combination of Y and Z in the general formula (1) for example, a combination of a divalent group represented by the formula (Y-3) and a divalent group represented by the formula (Z-9) (hereinafter referred to as a combination) , Simply say “(Y-3) and (Z-9)”), (Y-3) and (Z-11), (Y-3) and (Z-13), (Y-3 ) And (Z-15), (Y-3) and (Z-16), (Y-3) and (Z-17), (Y-3) and (Z-19), (Y-4) and (Z-9), (Y-4) and (Z-11), (Y-4) and (Z-13), (Y-4) and (Z-15), (Y-4) and (Z -16), (Y-4) and (Z-17), (Y-4) and (Z-19), (Y-5) and (Z-9), (Y-5) and (Z-11) ), (Y-5) and (Z-13), (Y-5) and (Z-15), (Y-5) and (Z-16), (Y-5) and (Z- 7), (Y-
  • the structural chain represented by the general formula (1) is, for example, a structure in which a total of m chains of one or more of the structures represented by the above formula [-(Y) n -Z-] are combined. Also good.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound having the structural chain represented by the general formula (1) in the main chain is preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to. 5 ⁇ 10 6 .
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the polymer compound is preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 7 , more preferably 5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 .
  • the luminescent material of this embodiment will be described.
  • a general light emitting material can be used.
  • the above-mentioned luminescent material is preferably an “organic EL display” (published by Shizushi Tokito, Chiba Yasada, Hideyuki Murata, Ohm Co., Ltd., August 20, 2004, first edition, first print) 17-48 Fluorescent materials or triplet light-emitting materials described on pages 83 to 99 or 101 to 120 can be used.
  • Examples of the low-molecular fluorescent material include perylene and derivatives thereof, polymethine-based, xanthene-based, coumarin-based, and cyanine-based pigments, 8-hydroxyquinoline metal complexes, 8-hydroxyquinoline derivative metal complexes, and aromatics. Examples thereof include amines, tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, and tetraphenylbutadiene and derivatives thereof. More specifically, those described in JP-A-57-51781 and JP-A-59-194393. Etc. can be used. Other examples of the luminescent material include, for example, International Publication No. 99/13692, International Publication No. 99/48160, German Patent Application Publication No.
  • the light-emitting material is preferably a polymer light-emitting material, more preferably a polymer light-emitting material that is a copolymer.
  • the polymer light-emitting material preferably has at least one structural unit represented by the general formula (A), (B), or (C). In addition, even if it has at least one kind of structural unit represented by the above general formula (A), (B) or (C), it has the structural chain represented by the above general formula (1) in the main chain.
  • the polymer light-emitting material is classified into the above-described polymer compound or a block copolymer described later.
  • the polymer light-emitting material preferably has a structural unit represented by the general formula (B) because hole transportability is improved.
  • a polymer light-emitting material having a unit is preferable, and a polymer light-emitting material having a structural unit represented by the general formula (A) and a structural unit represented by the general formula (B) is more preferable.
  • the polymer light-emitting material comprises a structural unit represented by the general formula (B), a structural unit represented by the general formula (A), and / or a structural unit represented by the general formula (C).
  • the preferred content ratio (molar ratio) between the structural unit represented by the general formula (B) and other structural units is 1:99 to 40:60, more preferably 3:97 to 30:70. More preferably, it is 5:95 to 20:80.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer light emitting material is preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 6 .
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer light emitting material is preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 7 , and more preferably 5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 .
  • Ar 1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group having a metal complex structure, and may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkoxy group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, a substituted amino group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, 1 And a valent heterocyclic group, a carboxyl group, a nitro group, a cyano group, and the like.
  • An alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a substituted amino group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group or an alkoxy group. Or an aryl group is more preferable.
  • the arylene group which is Ar 1 is the same as the explanation and examples in [Explanation of terms] described above, but the 1,4-phenylene group, 2,7-biphenylylene group, 1,4 -Naphthalenediyl group, 1,5-naphthalenediyl group, 2,6-naphthalenediyl group or 2,7-fluorenediyl group are preferred, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthalenediyl group, 1,5 More preferably a naphthalenediyl group, a 2,6-naphthalenediyl group or a 2,7-fluorenediyl group, a 1,4-phenylene group, a 2,6-naphthalenediyl group, a 2,7-biphenylylene group, or 2, A 7-fluorenediyl group is more preferable, and a 2,7-fluorenediyl group is particularly preferable.
  • the divalent heterocyclic group that is Ar 1 is the same as the description, examples, and preferred examples in [Description of terms] above.
  • the divalent group having a metal complex structure which may have a substituent represented by Ar 1 is the rest of the iridium complex or the platinum complex after removing two hydrogen atoms.
  • An atomic group that is, a residue of an iridium complex or a platinum complex
  • M-1, M-2, M-3, M-4, M-5, M-6, or M-7 The group represented by these is preferable.
  • R is an alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, amino group, substituted amino group, halogen atom, acyl group, acyloxy group
  • a monovalent heterocyclic group, a carboxyl group, a nitro group or a cyano group is shown.
  • a plurality of R may be the same or different.
  • a structural unit composed of a fluorenediyl group which may have a substituent a structure composed of a phenylene group which may have a substituent A group selected from the group consisting of a unit, an optionally substituted naphthalenediyl group, and an optionally substituted 2,7-biphenylylene group is preferable.
  • the structural unit represented by the general formula (A) is represented by the following general formula (A-1), (A-2), (A-3), (A-4) or (A-5).
  • a structural unit is preferable, and a structural unit represented by (A-2), (A-4) or (A-5) is more preferable.
  • R 5 represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkoxy group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, a substituted amino group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, or a monovalent group.
  • b is 2 or more, a plurality of R 5 may be the same as or different from each other, and the plurality of R 5 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R 6 and R 7 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 6 and R 7 are preferably an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an alkyl group or an aryl group.
  • R 8 and R 9 are each independently an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an acyl group, an acyloxy group, a monovalent heterocyclic group, or a carboxyl group. Nitro group, cyano group, amino group, substituted amino group, hydrogen atom or halogen atom. These groups may have a substituent. R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 8 and R 9 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a substituted amino group, an acyl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, An alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 20 and R 21 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group. These groups may have a substituent.
  • R 20 and R 21 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably an alkyl group or an aryl group.
  • R 22 , R 23 , R 24 and R 25 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. These groups may have a substituent.
  • R 22 , R 23 , R 24 and R 25 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group or an aryl group.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, a substituted amino group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, and a monovalent heterocyclic ring.
  • the arylene group which is Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is the same as the description and examples in the above [Explanation of terms], but a 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene Group, 2,7-biphenylylene group, 1,4-naphthalenediyl group, 2,6-naphthalenediyl group and 2,7-fluorenediyl group are preferred.
  • the divalent heterocyclic group which is Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is the same as the description and examples in [Description of terms] described above, but a 2,5-thiophenediyl group, N-methyl-2,5-pyrrolediyl group, 2,5-furandiyl group, 4,7-benzo [2,1,3] thiadiazolediyl group, 2,5-pyridinediyl group and 2,5-pyrimidinediyl group Is preferred.
  • Ar 2 and Ar 4 are preferably arylene groups, and are 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 2,7-biphenylylene group, 1,4-naphthalenediyl group or 2,6-naphthalenediyl group.
  • the group is more preferably 1,4-phenylene group, 2,7-biphenylylene group or 1,4-naphthalenediyl group, and particularly preferably 1,4-phenylene group. These groups may have a substituent.
  • Ar 3 represents 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 2,7-biphenylylene group, 1,4-naphthalenediyl group, 2,7-fluorenediyl group, or 4,7-benzo [2, 1,3] thiadiazolediyl group, more preferably 1,4-phenylene group, 2,7-biphenylylene group, 1,4-naphthalenediyl group or 2,7-fluorenediyl group, A 1,4-phenylene group or a 2,7-biphenylylene group is particularly preferable. These groups may have a substituent.
  • R 1 and R 2 are each independently preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and even more preferably an aryl group.
  • Ra represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an amino group, a substituted amino group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, 1
  • Plural Ras may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Rb is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, amino group, substituted amino group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, monovalent A heterocyclic group, a carboxyl group, a nitro group or a cyano group.
  • a plurality of R b may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the ring structure formed by bonding R b to each other is preferably a 5-membered ring.
  • R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and a substituent You may have.
  • X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 each independently represent a group represented by — (CR 17 R 18 ) d —.
  • R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group.
  • R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and may have a substituent.
  • d represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, and more preferably 1. When d is 2, a plurality of R 17 may be the same or different, and a plurality of R 18 may be the same or different.
  • the arylene group, divalent heterocyclic group, and divalent group having a metal complex structure as Ar 5 in the general formula (C) are the same groups as Ar 1 described above.
  • the polymer compound and polymer light-emitting material of the present embodiment can be produced by, for example, condensation polymerization.
  • condensation polymerization examples include polymerization by Suzuki reaction (Chem. Rev., Vol. 95, p. 2457 (1995)), polymerization by Grignard reaction (Kyoritsu Shuppan, functional polymer material) Series Volume 2, Polymer Synthesis and Reaction (2), pages 432-433), and Polymerization Method by Yamamoto Polymerization (Progressive Polymer Science (Prog. Polym. Sci.), Volume 17, pages 1153-1205 , 1992).
  • the polymer compound and the polymer light-emitting material are preferably synthesized by condensation polymerization, and more preferably synthesized by a method of polymerizing by a Suzuki reaction.
  • the structural unit of [— (Y) n —Z—] m is synthesized as one unit, and then the polymer main chain is synthesized.
  • a method of polymerizing a polymer containing a constituent chain by a polymerization method capable of controlling the sequence such as a method of incorporation and a method of polymerizing by a Suzuki reaction.
  • a method of polymerizing by a Suzuki reaction is preferable, but the synthesis method is not limited as long as it is a polymer containing a constituent chain.
  • the group represented by Y and Z and the constituent chain represented by the general formula (1) are represented by, for example, a compound represented by the following general formula (M1) and the following general formula (M2).
  • a compound represented by the following general formula (M3) and a compound represented by the following general formula (M4) can be introduced by condensation polymerization.
  • Arbitrary additional groups different from the groups represented by Y and Z may be introduced into the polymer compound by condensation polymerization.
  • the structure represented by the general formula (A), (B) or (C) is introduced, for example, by condensation polymerization of a compound represented by the following general formula (M5), (M6) or (M7).
  • Arbitrary additional groups different from the structural unit represented by the general formula (A), (B) or (C) may be introduced into the polymer light-emitting material by condensation polymerization.
  • AYA (M1) [Wherein Y is as defined above. A represents a halogen atom. Two A's may be the same or different. ]
  • B ′ is a boric acid ester residue, a boric acid residue (—B (OH) 2 ), a group represented by the following formula (a-1), a group represented by the following formula (a-2), A group represented by the formula (a-3) or a group represented by the following formula (a-4) is represented.
  • Two B ′ may be the same or different.
  • R T represents an alkyl group or an aryl group, and may be substituted.
  • X A represents a halogen atom.
  • A-ZA (M3) [Wherein, Z and A are as defined above. Two A's may be the same or different. ]
  • C′—Ar 1 —C ′ (M5) [Wherein Ar 1 is as defined above.
  • C ′ represents a halogen atom, a boric acid ester residue, a boric acid residue, a group represented by the above formula (a-1), a group represented by the above formula (a-2), or the above formula (a-3). ) Or a group represented by the above formula (a-4).
  • Two C ′ may be the same or different.
  • halogen atom represented by C 'and X A examples of the halogen atom represented by C 'and X A, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom.
  • boric acid ester residue represented by B ′ and C ′ examples include groups represented by the following formulae.
  • examples of the unsubstituted alkyl group represented by RT include a methyl group, an ethyl group, and an n-butyl group.
  • examples of the substituted alkyl group represented by RT include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • examples of the aryl group represented by R T include a phenyl group, a 4-methylphenyl group, and a 4-n-butylphenyl group.
  • Examples of the group represented by the above formula (a-1) include a methanesulfonate group, a trifluoromethanesulfonate group, a phenylsulfonate group, and a 4-methylphenylsulfonate group.
  • the alkyl group represented by R T is the same as described in the above [Description of terms] and examples, and examples of the unsubstituted alkyl group include a methyl group, an ethyl group, An n-butyl group is preferred, and the substituted alkyl group is preferably a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group.
  • the aryl group represented by R T is the same as the description and examples in [Description of terms] above, but includes a phenyl group, a 4-methylphenyl group, 4-n-butyl. A phenyl group is preferred.
  • Examples of the group represented by the above formula (a-4) include a trimethylstannanyl group, a triethylstannanyl group, and a tributylstannanyl group.
  • the compound represented by the above general formula (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), (M6) or (M7) can be synthesized in advance and used in the reaction system. Can be used as is.
  • B ′ in the above general formulas (M2) and (M4) and C ′ in (M5), (M6) and (M7) are the above general formulas (M2), (M4), (M5), (M6). ) And (M7) are simple and easy to handle, and are preferably boric acid ester residues or boric acid residues.
  • the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), (M6) or (M7) is used as an appropriate catalyst or an appropriate one.
  • the method of making it react using a simple base is mentioned.
  • the catalyst examples include palladium [tetrakis (triphenylphosphine)], [tris (dibenzylideneacetone)] dipalladium, palladium complexes such as palladium acetate, nickel [tetrakis (triphenylphosphine)], [1,3-bis ( Transition metal complexes such as diphenylphosphino) propane] dichloronickel, [bis (1,4-cyclooctadiene)] nickel and other nickel complexes, and if necessary, further triphenylphosphine, tri (tert-butylphosphine) And a catalyst comprising a ligand such as tricyclohexylphosphine, diphenylphosphinopropane, bipyridyl, and the like.
  • the catalyst can be synthesized in advance and used, or can be prepared in a reaction system and used as it is. These catalysts may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2
  • the catalyst when the catalyst is used, the catalyst with respect to the total number of moles of the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), (M6) or (M7)
  • the amount of the metal atom is preferably 0.00001 to 3 molar equivalents, more preferably 0.00005 to 0.5 molar equivalents, and further preferably 0.0001 to 0.2 molar equivalents. It is preferably 0.0001 to 0.01 molar equivalent.
  • the base examples include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride or tripotassium phosphate, or tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide or water. And organic bases such as tetrabutylammonium oxide. These bases may be used alone or in combination of two or more.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride or tripotassium phosphate, or tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide or water.
  • organic bases such as tetrabutylammonium oxide.
  • the amount used is the mole of the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), (M6) or (M7).
  • the total number is preferably 0.5 to 20 molar equivalents, and more preferably 1 to 10 molar equivalents.
  • the condensation polymerization is usually performed in the presence of a solvent such as an organic solvent.
  • the organic solvent varies depending on the type and reaction of the compound represented by the general formula (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), (M6) or (M7).
  • organic solvents may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the amount of the organic solvent used is such that the total concentration of the compounds represented by the general formulas (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), (M6) or (M7) is usually
  • the amount is 0.1 to 90% by mass, preferably 1 to 50% by mass, more preferably 2 to 30% by mass.
  • the reaction temperature of the condensation polymerization is preferably ⁇ 100 to 200 ° C., more preferably ⁇ 80 to 150 ° C., and further preferably 0 to 120 ° C.
  • the above reaction time depends on conditions such as the reaction temperature, but is usually 1 hour or longer, preferably 2 to 500 hours.
  • N Y, Z and optionally additional group M moles each N Y of, when the N Z and N M, it is preferable that N Y, N Z and N M satisfies the following formula (2) . 30 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N M ) ⁇ 75 (2)
  • the polymer compound is particularly preferably a copolymer composed only of the constituent chain represented by the general formula (1).
  • the post-treatment of the condensation polymerization can be carried out by a known method such as a method of adding a reaction solution obtained by condensation polymerization to a lower alcohol such as methanol and filtering and drying the deposited precipitate.
  • the polymer compound and the light-emitting material obtained as described above can be mixed by a known method to form a composition.
  • the “block copolymer” has “the structural chain represented by the general formula (1)” in the main chain, and “the chemical structure constituting the light emitting material” in the main chain or the side chain. It is a copolymer having.
  • This block-type copolymer can have “constituent chain represented by the general formula (1)” in the side chain, and constitute “luminescent chain” represented by the “constituent chain represented by the general formula (1)”.
  • the main chain or the side chain may have a constituent chain other than “the chemical structure” (hereinafter referred to as “other constituent chain”) and / or “a divalent group such as a linking group”.
  • each of “constituent chain represented by the general formula (1)”, “chemical structure constituting the luminescent material”, and “other constituent chain” has only one kind. May also have a combination of two or more.
  • the block copolymer of the present embodiment has the constituent chain represented by the general formula (1) in the main chain, and has the chemical structure constituting the light emitting material in the main chain or the side chain.
  • the block copolymer preferably has 1 to 30 constituent chains represented by the general formula (1).
  • the structural chain represented by the general formula (1) is the same as the structural chain represented by the general formula (1) described above in the polymer compound.
  • the chemical structure which comprises a low molecular fluorescent substance is mentioned, for example.
  • the chemical structure constituting the low molecular phosphor may be incorporated into the main chain or into the side chain.
  • the chemical structure constituting the light-emitting material is preferably polyfluorene, a copolymer of a fluorene derivative, polyarylene, a copolymer of an arylene derivative, polyarylene vinylene, a copolymer of an arylene vinylene derivative, an aromatic amine, or an amine thereof
  • the chemical structure which comprises a derivative is mentioned.
  • the chemical structure constituting the luminescent material is preferably at least one of the structural units represented by the general formula (A), (B) or (C), and the structural unit represented by the general formula (B). It is more preferable that The structural unit represented by the general formula (A), (B) or (C) is the same as the structural unit represented by the general formula (A), (B) or (C) described above in the light-emitting material. However, the chemical structure constituting the light emitting material does not include the structural unit represented by the formula (1). Moreover, it is preferable that the chemical structure which comprises a luminescent material contains 1 or more types of structural units represented by the said Formula (A), and 1 or more types of structural units represented by the said Formula (B).
  • the bond between the chemical structure constituting the luminescent material and the structural chain represented by the general formula (1) is, for example, a direct bond, a conjugated bond via an aromatic ring, or an alkylene chain. Non-conjugated bond through the like. Among these, a direct bond or a conjugated bond via an aromatic ring is preferable.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the block copolymer is preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 6 .
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the block copolymer is preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 7 , more preferably 5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 7 .
  • the block copolymer is preferably synthesized by condensation polymerization, and is synthesized by a method of polymerizing a polymer compound containing a constituent chain by a polymerization method capable of controlling the sequence, such as a method of polymerization by a Suzuki reaction.
  • a copolymer is more preferable, but the synthesis method is not limited as long as it is a high molecular compound including a structural chain and a chemical structure constituting a light emitting material.
  • polymerizing a block type copolymer by a Suzuki reaction a block type copolymer can be synthesize
  • the groups represented by Y and Z and the chemical structure constituting the light emitting material are introduced into the block copolymer by condensation polymerization.
  • Arbitrary additional groups different from the group and chemical structure may be introduced by condensation polymerization.
  • condensation polymerization method examples include the same methods as those for the above-described polymer compound or light-emitting material.
  • a method for producing a block copolymer having a block having a structural chain represented by the general formula (1) and a block having a chemical structure constituting a light emitting material other than the block in the main chain (Method 1), (Method 2) or (Method 3).
  • Method 1 A monomer necessary for forming a block having a structural chain represented by the general formula (1) is subjected to condensation polymerization to prepare a polymer having a structural chain represented by the general formula (1), and then the polymer.
  • Method 2 After preparing a polymer having a chemical structure constituting a light emitting material, which is obtained by condensation polymerization of monomers necessary for forming a block having a chemical structure constituting the light emitting material, the polymer is represented by the general formula (1).
  • a method in which a monomer necessary for forming a block having a constituent chain represented is added and subjected to condensation polymerization.
  • Method 3 A monomer necessary for forming a block having a constituent chain represented by the general formula (1) is subjected to condensation polymerization, and a polymer (a) having a constituent chain represented by the general formula (1) is prepared.
  • Examples of the monomer used in (Method 1) to (Method 3) include general formulas (M1), (M2), (M3), (M4), (M5), Examples thereof include compounds represented by (M6) or (M7).
  • the structural chain represented by the general formula (1) in the polymer having a structural chain represented by the general formula (1), is a compound represented by the above general formula (M1).
  • the compound represented by the general formula (M2) or the compound represented by the general formula (M3) and the compound represented by the general formula (M4) are introduced by condensation polymerization.
  • the chemical structure constituting the luminescent material is introduced by adding a compound represented by the general formula (M5), (M6) or (M7) to the polymer and subjecting it to condensation polymerization.
  • a compound represented by the general formula (M5), (M6) or (M7) is introduced into the block copolymer.
  • the structural structure represented by the general formula (1) and the chemical structure constituting the light emitting material are introduced into the block copolymer.
  • N Y , N Z , N M and N K preferably satisfy the following formula (4), and more preferably satisfy the following formula (4-1). 2 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N K + N M ) ⁇ 40 (4) 3 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N K + N M ) ⁇ 30 (4-1)
  • Y the number of moles of Z and optionally additional group M, when a N Y, N Z and N M, respectively, N Y, N Z and N M is the following formula (5) It is preferable that the following formula (5-1) is satisfied. 20 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N K ) (5) 30 ⁇ N Y ⁇ 100 / (N Y + N Z + N K ) (5-1)
  • a dibromo body of Y, a diboric acid body of Z, and a monomer of the third component (referred to as J) are prepared, and 37.5 mol%: 50 mol of the dibromo body of Y, the diboric acid body of Z, and the dibromo body of J, respectively.
  • % In the case of polymer compounds obtained by polymerizing them by the Suzuki reaction using a molar ratio of 12.5 mol%, the following general formula (1-1): ... -Y-Z-Y-Z-Y-Z-J-Z-Y-Z-Y-Z-Y-Z-J-Z ...
  • a polymer compound or a block copolymer when polymerized using a monomer other than the Y dibromo compound and the Z diboric acid compound as described above, it is always represented by the general formula (1). It is preferable to select each monomer type and monomer ratio so that the polymer contains a constituent chain.
  • the dibromo compound of the third component J is present in addition to the dibromo compound of Y and the diboric acid compound of Z
  • the dibromo compound of Y, the diboric acid compound of Z, and the dibromo compound of J are each 50 ⁇ t (mol%):
  • t (mol%) a preferable range of t is 0 ⁇ t ⁇ 12.5, more preferably 0 ⁇ t ⁇ 10. More preferably, 0 ⁇ t ⁇ 5.
  • t is a number greater than 0 and less than 50.
  • the polymerization simulation was performed by creating a program having the following functions.
  • k types k is an integer of 1 or more of monomer units (hereinafter referred to as “monomer unit A group”) having two leaving groups A (for example, borate ester residues), M 1 ,. . . . , M k (M 1 ,..., M k is an integer greater than or equal to 1)
  • v types v is an integer of 1 or more) of monomer units (hereinafter referred to as “monomer unit B group”) having two leaving groups B (for example, bromine atoms), N 1 ,. . . .
  • N v (N 1 ,..., N v is an integer greater than or equal to 1) It is defined as Then, the following two steps ([Step 1] and [Step 2]) are carried out by the ratio of the number of unreacted leaving groups (N F ) to the number of leaving groups (N 0 ) initially present (N F / N 0 ) Was repeated until it decreased to a certain value (hereinafter referred to as “R value”).
  • R value a certain value
  • the number of unreacted leaving groups represents the total number of leaving groups remaining after performing the following two steps ([Step 1] and [Step 2]).
  • [Step 1] A step of selecting one monomer unit from each of the monomer unit A group and the monomer unit B group by two random numbers.
  • Step 2 A step of registering a bond between the two monomer units selected in Step 1 and reducing the number of leaving groups of the selected monomer unit by one.
  • the average chain length was calculated as follows: First, one monomer unit was selected from each of the monomer unit A group and the monomer unit B group, the same identification symbol P was given to them, and [polymerization simulation] was performed. The number of Ps constituting the monomer unit chain (hereinafter referred to as “P chain”) identified by the symbol P by scanning the polymer sequence obtained by polymerization (hereinafter referred to as “P chain length”) .) was recorded. Excludes the case where the monomer unit identified by the symbol P is present without forming a chain (that is, when P is present as an unreacted monomer) and the case where none of the monomer units bonded to P are P. .
  • m ′ obtained above is preferably m ′ ⁇ 3.0, more preferably m ′ ⁇ 3.8, still more preferably m ′ ⁇ 5.35, and particularly preferably m ′. ⁇ 9.9.
  • the composition of the present embodiment may contain at least one material selected from the group consisting of a hole transport material and an electron transport material.
  • the block copolymer may be a composition with at least one material selected from the group consisting of a hole transport material and an electron transport material.
  • these two types of compositions are collectively referred to simply as “the composition of the present embodiment” and will be described.
  • the hole transport material and the electron transport material mainly play a role of adjusting the charge (hole and electron) balance.
  • hole transport materials include polyvinylcarbazole and derivatives thereof, polysilane and derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amines in the side chain or main chain, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, polyanilines and Examples thereof include polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, and poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof.
  • the content ratio of the hole transport material is preferably 3 to 30 parts by weight, more preferably 3 to 20 parts by weight, and particularly preferably, because the charge balance is good with respect to 100 parts by weight of the composition. 3 to 10 parts by mass.
  • the content of the hole transport material is preferably 3 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 20 parts by mass, particularly preferably 100% by mass with respect to 100 parts by mass of the block copolymer, since the charge balance becomes good. Is added in an amount of 3 to 10 parts by mass.
  • Electron transport materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and its derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene And derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, and polyfluorene and derivatives thereof.
  • JP-A-63-70257, JP-A-63-175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209988, JP-A-3- Examples thereof include electron transport materials described in Japanese Patent No. 37992 and Japanese Patent Laid-Open No. 3-152184.
  • the content of the electron transport material is preferably 5 to 50 parts by weight, more preferably 5 to 30 parts by weight, and particularly preferably 5 to 100 parts by weight of the composition because the charge balance becomes good. ⁇ 20 parts by mass.
  • the content of the electron transport material is preferably 5 to 50 parts by mass, more preferably 5 to 30 parts by mass, and particularly preferably, since the charge balance is good with respect to 100 parts by mass of the block copolymer. Add 5-20 parts by weight.
  • the composition of the present embodiment contains an organic solvent, and the block copolymer of the present embodiment is mixed with an organic solvent to form a solution or dispersion (hereinafter simply referred to as “solution”).
  • solution a solution or dispersion
  • This solution is generally called an ink composition, a liquid composition, or the like.
  • the solution may contain the above-described hole transport material and / or electron transport material.
  • Organic solvents include chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorinated solvents such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, toluene, xylene, trimethyl Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and mesitylene, aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane and n-decane, Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl benzoate and ethyl cellosolve a
  • these organic solvents may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • these organic solvents when an organic solvent having a structure containing a benzene ring and having a melting point of 0 ° C. or lower and a boiling point of 100 ° C. or higher is included, the viscosity of the solution falls within an appropriate range. Since there exists a tendency for property to become favorable, it is preferable.
  • the content ratio of the organic solvent is preferably 10.0 to 99.9 parts by mass, more preferably 20.0 to 99.8 parts by mass, because the film-forming property is improved with respect to 100 parts by mass of the composition. Part, particularly preferably 30.0 to 99.7 parts by weight.
  • the content of the organic solvent is preferably 10 to 1000 parts by mass, more preferably 20 to 500 parts by mass, because the film-forming property is improved with respect to 1 part by mass of the block copolymer. Particularly preferred is 30 to 100 parts by mass.
  • the composition of the present embodiment contains an organic solvent
  • the block copolymer when used in combination with an organic solvent, a thin film made of the composition and a thin film made of the block copolymer are laminated and formed.
  • the solution may be dried by heating to 50 to 150 ° C., or may be dried by reducing the pressure to about 10 ⁇ 3 Pa.
  • spin coating method For lamination and film formation, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, slit coating method, capillary coating method, spray coating Application methods such as a printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, and a nozzle coating method can be used.
  • the viscosity of the solution varies depending on the printing method, but is in the range of 0.5 to 500 mPa ⁇ s at 25 ° C. It is preferable that In addition, in the case of a method in which the solution passes through a discharge device, such as an inkjet printing method, the viscosity of the solution is 0.5 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C. in order to prevent clogging and flight bending at the time of discharge. A range is preferable.
  • the composition and / or block copolymer is useful for preparing a thin film that becomes an organic layer.
  • a thin film can be easily produced from the solution by the method described above.
  • a thin film uses the said composition or contains a block type copolymer, it is suitable as a light emitting layer of an organic EL element, and the organic EL element which has the said thin film as a light emitting layer The luminance life is improved.
  • the organic EL element has a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and the organic layer provided between the pair of electrodes.
  • the organic layer functions as a light emitting layer.
  • the organic EL element preferably has a light emitting layer made of the above thin film.
  • Examples of the structure of the organic EL element include the following structures a) to d). a) Anode / light emitting layer / cathode b) Anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode c) Anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode d) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (Here, / indicates that each layer is laminated adjacently. The same applies hereinafter.)
  • the light-emitting layer is a layer having a function of emitting light.
  • the hole transport layer is a layer having a function of transporting holes.
  • the electron transport layer is a layer having a function of transporting electrons.
  • the hole transport layer and the electron transport layer are collectively referred to as a charge transport layer.
  • the lamination and film formation of each layer can be performed from a solution.
  • Application methods such as spray coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, ink jet printing, and nozzle coating can be used.
  • the thickness of the light emitting layer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are moderate values, but is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm. .
  • the hole transport material used include the same materials as described above.
  • the hole transport layer may be formed by any method, but when the hole transport material is a low molecular compound, it is preferably formed from a mixed solution with a polymer binder. When the hole transport material is a polymer compound, it is preferable to form a film from a solution. For film formation from a solution, a method exemplified as a coating method can be used.
  • the polymer binder to be mixed with the hole transport material is preferably a compound that does not extremely impede charge transport and does not strongly absorb visible light.
  • the polymer binder include polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the thickness of the hole transport layer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are moderate values, but is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm. It is.
  • the electron transport material used include those described above.
  • the electron transport layer may be formed by any method, but when the electron transport material is a low-molecular compound, a vacuum deposition method from powder or a method by film formation from a solution or a molten state is preferable.
  • the electron transport material is a polymer compound, a method of forming a film from a solution or a molten state is preferable.
  • a polymer binder may be used in combination.
  • a method exemplified as a coating method can be used.
  • the polymer binder to be mixed with the electron transport material is preferably a compound that does not extremely inhibit charge transport and does not strongly absorb visible light.
  • Polymeric binders include poly (N-vinylcarbazole), polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof, poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof, polycarbonate , Polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
  • the thickness of the electron transport layer may be selected so that the driving voltage and the light emission efficiency are moderate values, but is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm. is there.
  • the layer having the function of improving the charge injection efficiency from the electrode and having the effect of lowering the driving voltage of the element is particularly a charge injection layer (hole injection layer, electron (Injection layer).
  • the charge injection layer or the insulating layer may be provided adjacent to the electrode. Therefore, a thin buffer layer may be inserted at the interface of the charge transport layer or the light emitting layer. Note that the order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be selected in consideration of light emission efficiency and element lifetime.
  • Examples of the configuration of the organic EL element provided with the charge injection layer include the following configurations e) to p).
  • the charge injection layer is a layer containing a conductive polymer, provided between the anode and the hole transport layer, and has an ionization potential of an intermediate value between the anode material and the hole transport material contained in the hole transport layer.
  • Examples thereof include a layer including a material having a material, a layer including a material provided between the cathode and the electron transport layer, and having a material having an intermediate electron affinity between the cathode material and the electron transport material included in the electron transport layer.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 10 ⁇ 5 S / cm to 10 3 S / cm, and the leakage current between the light emitting pixels Is preferably 10 ⁇ 5 S / cm to 10 2 S / cm, and more preferably 10 ⁇ 5 S / cm to 10 1 S / cm.
  • the conductive polymer may be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for the hole injection layer and a cation for the electron injection layer.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, camphor sulfonate ion, and the like.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the thickness of the charge injection layer is, for example, 1 to 100 nm, and preferably 2 to 50 nm.
  • the material used for the charge injection layer may be selected in relation to the material of the electrode and the adjacent layer, such as polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polypyrrole and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, and polythienylene vinylene. And derivatives thereof, polyquinoline and derivatives thereof, polyquinoxaline and derivatives thereof, conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, metal phthalocyanines (copper phthalocyanine, etc.), carbon, etc. .
  • the insulating layer is a layer having a function of facilitating charge injection.
  • the average thickness of this insulating layer is usually 0.1 to 20 nm, preferably 0.5 to 10 nm, more preferably 1 to 5 nm.
  • Examples of the material used for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials.
  • Examples of the structure of the organic EL element provided with an insulating layer include the following structures q) to ab). q) anode / insulating layer / light emitting layer / cathode r) anode / light emitting layer / insulating layer / cathode s) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode t) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / Cathode u) anode / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode v) anode / insulating layer / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode w) anode / insulating layer / light emitting layer / electron transport layer / Cathode x) anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode
  • the substrate for forming the organic EL element may be any substrate that does not change chemically when forming the electrode and the organic layer, and examples thereof include substrates such as glass, plastic, polymer film, and silicon.
  • the electrode on the opposite side to the electrode closer to the substrate is preferably transparent or translucent.
  • At least one of the anode and cathode electrodes is transparent or translucent, and the anode side is transparent or translucent.
  • a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, or the like As the material of the anode, a conductive metal oxide film, a translucent metal thin film, or the like is used. Specifically, indium oxide, zinc oxide, tin oxide, or a complex thereof, indium tin oxide. A film made of a conductive inorganic compound made of (ITO), indium / zinc / oxide, NESA, gold, platinum, silver, copper, or the like is used. Moreover, you may use organic transparent conductive films, such as polyaniline and its derivative (s), polythiophene, and its derivative (s) as an anode.
  • a layer made of a phthalocyanine derivative, a conductive polymer, or carbon, or a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, or an organic insulating material may be provided on the anode.
  • Examples of the method for producing the anode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a plating method.
  • the thickness of the anode can be selected in consideration of light transmittance and electrical conductivity, but is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 40 nm to 500 nm. .
  • a material having a small work function is preferable, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, Metals such as europium, terbium or ytterbium, two or more of them, or one or more of them, and one of gold, silver, platinum, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten and tin
  • An alloy with a seed or more, graphite, a graphite intercalation compound, or the like is used.
  • a vacuum deposition method As a method for producing the cathode, a vacuum deposition method, a sputtering method, a laminating method in which a metal thin film is thermocompression bonded, or the like is used.
  • the thickness of the cathode can be selected in consideration of electric conductivity and durability, but is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 50 nm to 500 nm.
  • a layer made of a conductive polymer or a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like may be provided between the cathode and the light emitting layer or between the cathode and the electron transport layer.
  • a protective layer for protecting the organic EL element may be attached. In order to stably use the organic EL element for a long period of time, it is preferable to attach a protective layer and / or a protective cover in order to protect the organic EL element from the outside.
  • the protective layer resin, metal oxide, metal fluoride, metal boride, or the like can be used.
  • a glass plate or a plastic plate having a low water permeability treatment on the surface can be used, and a method in which the protective cover is bonded to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin and sealed is suitable. Used for. If a space is maintained using a spacer, it is easy to prevent the element from being damaged. If an inert gas such as nitrogen or argon is sealed in the space, oxidation of the cathode can be prevented, and the moisture adsorbed in the manufacturing process can be prevented by installing a desiccant such as barium oxide in the space. It becomes easy to suppress giving an image to an element.
  • An organic EL element having an organic layer using the composition of the present embodiment or an organic layer containing a block copolymer is a surface light source (for example, illumination) such as a curved light source and a planar light source.
  • a surface light source for example, illumination
  • display devices such as segment display devices, dot matrix display devices (for example, dot matrix flat displays), and liquid crystal display devices (for example, liquid crystal display devices, backlights of liquid crystal displays).
  • composition and / or block copolymer of the present embodiment is suitable as a material used for the production thereof, in addition to a laser dye, an organic solar cell material, an organic semiconductor for an organic transistor, It is also useful as a conductive thin film and a material for conductive thin films such as an organic semiconductor thin film, a light emitting thin film material that emits fluorescence, and a field effect transistor material.
  • a light emitting material other than blue is used to obtain white color purity. You may contain in this light emitting layer, and you may have the 2nd light emitting layer which has light emitting materials other than blue.
  • planar anode and cathode should be arranged so as to overlap each other.
  • a method of installing a mask having a patterned window on the surface of the planar organic EL element, either one of the anode and the cathode, or both electrodes are formed in a pattern. There is a way to do it.
  • a segment display device capable of displaying numbers, letters, simple symbols, etc. can be obtained by forming a pattern by any of these methods and arranging several electrodes so that they can be turned ON / OFF independently.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or may be driven actively in combination with a TFT or the like. These display devices can be used for computers, televisions, portable terminals, cellular phones, car navigation systems, video camera viewfinders, and the like.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight were determined in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (GPC, manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran to a concentration of about 0.5% by mass, and 30 ⁇ L of the solution was injected into GPC. Tetrahydrofuran was used for the mobile phase of GPC, and flowed at a flow rate of 0.6 mL / min.
  • TSKgel SuperHM-H manufactured by Tosoh
  • TSKgel SuperH2000 manufactured by Tosoh
  • a differential refractive index detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: RID-10A was used as the detector.
  • NMR measurement The NMR measurement of the compound was performed under the following conditions. Apparatus: Nuclear magnetic resonance apparatus, INOVA300 (trade name), manufactured by Varian Inc. Measurement solvent: Deuterated chloroform or deuterated tetrahydrofuran Sample concentration: About 1% by mass Measurement temperature: 25 ° C
  • LC-MS measurement The LC-MS measurement was performed by the following method. The measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent Technologies, trade name: 1100LCMSD). For the mobile phase of LC-MS, ion-exchanged water, acetonitrile, tetrahydrofuran or a mixture thereof was used, and acetic acid was added as necessary. As the column, L-column 2 ODS (3 ⁇ m) (manufactured by Chemicals Evaluation and Research Institute, inner diameter: 2.1 mm, length: 100 mm, particle diameter: 3 ⁇ m) was used.
  • the gas in the four-necked flask was replaced with nitrogen, and the obtained product was dissolved in dehydrated N, N-dimethylformamide (hereinafter referred to as “DMF”) in the flask.
  • DMF dehydrated N, N-dimethylformamide
  • the resulting solution was heated to 90 ° C., and 53.0 parts by mass of methyl iodide was added while monitoring the reaction. The total reaction time was 10 hours.
  • the solution allowed to cool to room temperature was dropped into water cooled to 0 ° C., and the reaction product was extracted twice with hexane.
  • the obtained solution was filtered through a glass filter covered with silica gel, and the filtrate was concentrated.
  • the concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain 13.3 parts by mass of Compound 1A.
  • a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the obtained organic layer and stirred, and the aqueous layer separated and allowed to stand was removed from the organic layer.
  • the organic layer was concentrated to remove the solvent.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography using toluene and heptane as developing solvents, and concentrated to remove the solvent.
  • recrystallization was performed using butyl acetate and methanol to obtain 23.2 parts by mass of the target compound 2B.
  • solution B 2-methoxycarbonyl-4,4′-dibromobiphenyl (16.0 parts by mass) and anhydrous tetrahydrofuran were added to a two-necked flask to prepare a solution (hereinafter referred to as “solution B”).
  • solution B was added dropwise to solution A so that the temperature of solution A was kept at ⁇ 70 ° C. and stirred. The reaction was then stirred at room temperature for 15 hours. Next, water was added to the reaction solution at 0 ° C. and stirred.
  • ⁇ Synthesis Example 8 Synthesis of Compound 3D> 5.0 parts by mass of Compound 2D was added to a three-necked flask, and the gas in the flask was replaced with nitrogen. Thereto was added anhydrous tetrahydrofuran, and the mixture was cooled to -70 ° C or lower. While maintaining the obtained solution at ⁇ 70 ° C. or lower, a 2.5M n-butyllithium / hexane solution (2.2 molar equivalents relative to Compound 2D) was added dropwise. After dropping, the reaction solution was stirred for 4 hours while maintaining the temperature.
  • the gas in the four-necked flask was replaced with nitrogen, and 16.6 parts by mass of Compound 3F was added and dissolved in chloroform.
  • the obtained solution was cooled to 0 ° C., and a solution obtained by dissolving 6.3 parts by mass of NBS (N-bromosuccinimide) in DMF was added dropwise thereto over 50 minutes. And after stirring for 10 minutes, the cold bath was removed and stirring was continued for 3 hours.
  • the obtained mixed solution was cooled again to 0 ° C., and a solution in which 0.1 part by mass of NBS was dissolved in DMF was added dropwise thereto. And after stirring for 1.5 hours at room temperature, water was dripped there and liquid-separated.
  • the reaction vessel was placed under an argon stream, and Compound 1I (27.7 g) and trifluoroacetic acid (36 mL) were added.
  • a mixed solution of trimethylsilane (8.4 mL) and hexane (25 mL) was added dropwise to the solution over 30 minutes, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • the reaction solution was cooled to 10 ° C., hexane and distilled water were added, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, the aqueous layer which was allowed to stand and separated was removed from the organic layer. Subsequently, water was added and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and liquid-separated was removed from the organic layer.
  • reaction solution was poured into a mixed solution of water and 2N hydrochloric acid, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. Next, the obtained organic layer was washed with an aqueous sodium chloride solution. The washed organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain 21.3 g of compound 2P as a pale yellow oil.
  • compound 5M (1.70 g, 2.39 mmol), bis (pinacolato) diboron (4,4,4 ′, 4 ′, 5,5,5 ′, 5′-octamethyl-2,2 ′ -Bi-1,3,2-dioxaborolane) (1.33 g, 5.25 mmol), 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocenedichloropalladium (II) dichloromethane complex (Pd (dppf) .CH 2 Cl 2 , 38 mg, 0.05 mmol), 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene (30 mg, 0.05 mmol), anhydrous 1,4-dioxane (20 mL) and potassium acetate (1.4 g, 14.31 mmol) were added, Stir for 6 hours under reflux.
  • Heptyltriphenylphosphonium bromide 115.0 g was placed in a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, and the gas in the flask was replaced with argon.
  • Toluene 375 g was placed in the flask and cooled to 5 ° C. or lower.
  • Potassium tert-butoxide 29.2 g was added, and the mixture was warmed to room temperature and stirred at room temperature for 3 hours.
  • Compound 1N (15.0 g) was added to the red slurry produced in the reaction solution, and the mixture was stirred while keeping at room temperature for 12 hours.
  • Acetic acid (10.0 g) was added to the reaction solution and stirred for 15 minutes, followed by filtration.
  • the filter residue was washed with toluene several times. A plurality of filtrates were combined and concentrated, and hexane was added to form a slurry. The slurry was stirred at 50 ° C. for 1 hour while being kept warm. The resulting mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtration residue was washed several times with hexane, and the filtrates for several times were combined and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified using a silica gel column (developing solvent hexane) to obtain 21.7 g of Compound 2N as a colorless transparent liquid.
  • compound 3N was synthesized using compound 2N as follows.
  • the wavy line indicates that the compound having the wavy line is a geometric isomer mixture.
  • * indicates that the carbon atom to which the compound is attached is an asymmetric carbon atom.
  • Compound 4N was synthesized using Compound 3N as follows. (In the formula, * indicates that the carbon atom to which it is attached is an asymmetric carbon atom.)
  • the obtained solid was dissolved in hexane, purified using a silica gel column (developing solvent hexane), activated carbon (2.1 g) was added to the obtained hexane solution, and the mixture was stirred at 45 ° C. for 1 hour while keeping warm.
  • the obtained mixture was cooled to room temperature, filtered through a filter pre-coated with celite, the residue was washed several times with hexane, the filtrates of several times were combined and partially concentrated to obtain a hexane solution. Ethanol was added to this hexane solution and recrystallized to obtain 18.8 g of Compound 4N as a white solid.
  • compound 5N was synthesized using compound 4N as follows. (In the formula, * indicates that the carbon atom to which it is attached is an asymmetric carbon atom.)
  • compound 3R was synthesized using compound 2R as follows.
  • the obtained organic layer is dried over magnesium sulfate, filtered, Concentration gave the crude product.
  • the crude product was recrystallized with a mixed solution of toluene and methanol, and the obtained solid was dissolved in chloroform, and then purified using a silica gel column (developing solvent: toluene / hexane).
  • the obtained solution was concentrated, activated carbon (3 g) was added, and the mixture was stirred at 65 ° C. for 0.5 hour while keeping warm. At that temperature, the mixture was filtered through a filter pre-coated with Celite, the residue was washed several times with toluene, and the filtrates of several times were combined and partially concentrated to obtain a toluene solution.
  • N-phenyl-N- (4-tert-butyl) -2,6-dimethylphenylamine (24.3 g) and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium ( 0) (1.99 g)
  • tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (2.53 g)
  • sodium tert-butoxide (12.6 g)
  • the reaction solution was cooled to room temperature, poured into water, filtered through a filter pre-coated with celite, the residue was washed with toluene, the aqueous layer was separated from the filtrate, and the organic layer was washed with water.
  • the obtained organic layer was concentrated to obtain a crude product.
  • the crude product was purified using a silica gel column (developing solvent: hexane / toluene mixture).
  • the obtained solution was concentrated and recrystallized with a mixed solution of isopropanol and toluene to obtain 30.6 g of Compound 4R as a white solid.
  • compound 5R was synthesized using compound 4R as follows.
  • the reaction vessel was placed under an argon stream, and Compound 1S (162 g) and trifluoroacetic acid (245 mL) were added. Trimethylsilane (115 mL) was added dropwise to the solution over 30 minutes, and the mixture was stirred overnight at room temperature. Next, the reaction solution was cooled to 10 ° C., hexane and distilled water were added, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, the aqueous layer which was allowed to stand and separated was removed from the organic layer. Subsequently, water was added and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and liquid-separated was removed from the organic layer.
  • reaction vessel was placed under an argon stream, compound 2S (138 g), 1-bromooctane (75.4 mL), methyl trioctyl ammonium chloride (trade name: Aliquat® 336, manufactured by Aldrich) (1.2 g) and 40% potassium hydroxide (60 mL) was added, and the mixture was stirred at 85 ° C. overnight. Subsequently, after cooling this reaction liquid to room temperature, dichloromethane and distilled water were added, and after stirring for 1 hour, the water layer which left still and liquid-separated was removed from the organic layer. Subsequently, water was added and stirred, and the aqueous layer which was allowed to stand and liquid-separated was removed from the organic layer.
  • phenylboronic acid (104.7 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (6.1 mg) and a 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (28.5 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16 hours. .
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • This precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.87 g of polymer 1 (polymer light emitting material).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 1 was 9.3 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 1 is the following formula: And the following formula: And the following formula: In a molar ratio of 50:40:10.
  • polymer 2 polymer light emitting material.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 2 was 8.1 ⁇ 10 4
  • polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.5 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 2 is the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: In a molar ratio of 36: 14: 40: 10.
  • polymer 3 polymer light emitting material.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 3 was 6.1 ⁇ 10 4
  • polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 3 is the following formula: And the following formula: And the following formula: In a molar ratio of 36:14:50.
  • phenylboronic acid (36.6 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 14 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • the polymer 4 (polymer compound) had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1.4 ⁇ 10 5 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 3.2 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid (36.5 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16.5 hours. .
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • phenylboronic acid (37.0 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (2.1 mg) and a 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 16 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.3 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (7 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 19 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was dropped into methanol and collected by filtration to obtain a precipitate.
  • This precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 3.12 g of a polymer 9.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 9 was 8.0 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.6 ⁇ 10 5 .
  • the polymer 9 has the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: In the molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • the polymer 10 has the following formula: A structural unit 10A corresponding to Z in the formula (1) represented by the formula: And a structural unit 10B represented by the following formula: A structural unit 10C represented by the following formula: A structural unit 10D represented by the following formula: And a structural unit 10E represented by the following formula:
  • the structural unit 10F corresponding to Y in the formula (1) represented by the formula (1) is a molar ratio of 50: 3: 5: 10: 22: 10, the structural unit 10A, the structural unit 10B, the structural unit 10C,
  • a structural unit 11A represented by the following formula: A structural unit 11B corresponding to Z in the formula (1) represented by the formula: A structural unit 11C represented by the following formula: A structural unit 11D represented by the following formula: A structural unit 11E represented by the following formula: A structural unit 11F represented by the following formula: The structural unit 11G corresponding to Y in the formula (1) represented by the formula: at a molar ratio of 40: 10: 3: 5: 10: 22: 10, the structural unit 11A, the structural unit 11C, and the structural unit 11D, a structural unit 11E, and a structural unit 11F, a block 11X composed of five types of structural units, and a structural unit 11B and a structural unit 11G, a block 11Y composed of two types of structural units, and the block 11Y has the formula (1) It was a block type copolymer which consists only of the structural chain (n 1) represented by these.
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 12 is the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: In a molar ratio of 50: 10: 32: 3: 5.
  • This precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.12 g of polymer 13.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 13 was 7.5 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.7 ⁇ 10 5 .
  • the polymer 13 has the following formula: And the following formula: And the following formula: Is a copolymer constituted by a molar ratio of 50: 45: 5.
  • phenylboronic acid 122 mg
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 33 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, washed twice with water (129 mL), twice with 3% by mass acetic acid aqueous solution (129 mL) and twice with water (129 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (1560 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (320 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (1560 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.4 g of polymer 14 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 14 was 6.9 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 14 is the following formula:
  • phenylboronic acid (30.5 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (2.2 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.3 mL) were added thereto, and further 12 Reflux for hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (18 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (18 mL) and twice with water (18 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (253 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (52 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (253 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.4 g of polymer 15 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 15 was 1.2 ⁇ 10 5
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 4.8 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 37 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • palladium 2.7 mg
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 10 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (30 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (30 mL) and twice with water (30 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (360 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (123 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (360 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.37 g of polymer 16 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 16 was 9.4 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.6 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 37 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • palladium 2.7 mg
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 10 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (27 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (27 mL) and twice with water (27 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (323 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (199 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (323 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.60 g of polymer 17 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 17 was 4.4 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.9 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 31 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 8.3 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (24 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (24 mL) and twice with water (24 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (292 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (120 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (292 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.25 g of polymer 19 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 19 was 7.0 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 8.0 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 31 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 8.3 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (25 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (25 mL) and twice with water (25 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (303 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (124 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (673 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.36 g of polymer 20 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 20 was 7.5 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 3.0 ⁇ 10 5 .
  • phenylboronic acid 31 mg
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 8.3 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • phenylboronic acid (128 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (9.3 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (35 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 hours. .
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (96 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (96 mL) and twice with water (96 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (1158 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (237 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (1158 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 5.0 g of polymer 22 (polymer compound).
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 22 was 7.0 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.6 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 23 is the following formula: A structural unit 23A corresponding to Z in the formula (1) represented by the formula: And a structural unit 23B represented by the following formula: A structural unit 23C represented by the following formula: A structural unit 23D represented by the following formula: The structural unit 23E corresponding to Y in the formula (1) represented by the formula is represented by a molar ratio of 50/30 / 7.5 / 2.5 / 10, and the structural unit 23A, the structural unit 23B, and the structural unit
  • the block 23X includes four types of structural units 23C and 23D, and the block 23Y includes two types of structural units 23A and 23E.
  • phenylboric acid 25 mg
  • 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 7.5 mL
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • palladium 1.8 mg
  • toluene 5 mL
  • the mixture was refluxed for 17 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the polymer 24 has the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: Is a copolymer constituted by a molar ratio of 50: 42: 3: 5.
  • phenylboronic acid (31 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (2.2 mg) and a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.3 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 12 hours. I let you. Next, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (32 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (32 mL) and twice with water (32 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (380 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (78 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (380 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.61 g of polymer 25.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 25 was 8.6 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.4 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 25 is as follows: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And a copolymer having a molar ratio of 50/44/5/1.
  • phenylboronic acid 24 mg
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • a 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.7 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (25 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (25 mL) and twice with water (25 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (303 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (75 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (303 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.08 g of polymer 26.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer 26 was 8.9 ⁇ 10 4
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the polymer 26 has the following formula in terms of a theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used: And the following formula: And the following formula: And a copolymer having a molar ratio of 50/44/6.
  • the obtained mixture was cooled, washed twice with water (43 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (43 mL) and twice with water (43 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (514 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (105 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (514 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.78 g of polymer 27.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 27 was 7.7 ⁇ 10 4 , and the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.3 ⁇ 10 5 .
  • the polymer 27 has the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: And the following formula: In a molar ratio of 40/10/32/3/5/10.
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.6 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 hours. .
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.6 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (26 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (26 mL) and twice with water (26 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (311 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (63 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (311 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.74 g of polymer 28.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 28 was 1.1 ⁇ 10 5
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 3.7 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 28 is as follows: And the following formula: And a copolymer having a molar ratio of 70/30.
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.8 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.7 mL) were added thereto, and further 12 Reflux for hours.
  • dichlorobis tris-o-methoxyphenylphosphine
  • tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.7 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (31 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (31 mL) and twice with water (31 mL), and the obtained solution was added dropwise to methanol (376 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (77 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (376 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.67 g of polymer 29.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 29 was 6.1 ⁇ 10 4
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 2.4 ⁇ 10 5 .
  • the polymer 29 has the following formula: And the following formula: And a copolymer having a molar ratio of 80/20.
  • phenylboronic acid (24.4 mg), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.6 mL) were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 hours. .
  • dichlorobis triphenylphosphine
  • 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution 6.6 mL
  • an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained mixture was cooled, then washed twice with water (26 mL), twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution (26 mL) and twice with water (26 mL), and the resulting solution was added dropwise to methanol (311 mL).
  • a precipitate was obtained by filtration. This precipitate was dissolved in toluene (63 mL) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol (311 mL) and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 2.07 g of Polymer 30.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer 30 was 1.1 ⁇ 10 5
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight was 3.4 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount ratio of the raw materials used for the polymer 30 is the following formula: And the following formula: And a copolymer having a molar ratio of 90/10.
  • Example 1 Production and evaluation of organic EL element 1> AQ-1200 (manufactured by Plextronics), a polythiophene / sulfonic acid-based hole injecting agent, was formed on a glass substrate with an ITO film having a thickness of 45 nm by sputtering to a thickness of 50 nm by spin coating. The substrate was dried at 170 ° C. for 15 minutes on the plate to prepare an organic EL substrate.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • ITO film having a thickness of 45 nm by sputtering to a thickness of 50 nm by spin coating.
  • the substrate was dried at 170 ° C. for 15 minutes on the plate to prepare an organic EL substrate.
  • a hole transporting polymer (polymer 9) solution dissolved in a xylene solvent at a concentration of 0.7% by mass was spin-coated to form a film having a thickness of about 20 nm. Then, it heat-processed for 60 minutes at 180 degreeC on the hotplate in nitrogen atmosphere.
  • Composition 1 was deposited on the organic EL substrate at a rotational speed of 1200 rpm by a spin coating method. The thickness was about 60 nm. After drying this at 130 ° C. for 10 minutes under a nitrogen atmosphere, about 3 nm of sodium fluoride and then about 80 nm of aluminum were vapor-deposited as a cathode, and the organic EL device 1 was produced. Note that metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • the organic EL element 1 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 136 hours.
  • Example 2 Production and evaluation of organic EL element 2>
  • the organic EL element 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the composition 2 was prepared by mixing in the same manner.
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 2 EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 8.23 cd / A.
  • the organic EL element 2 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 109 hours.
  • Example 3 Production and evaluation of organic EL element 3>
  • the organic EL element 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the composition 3 was prepared by mixing in the same manner.
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 3 EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 8.70 cd / A.
  • the organic EL element 3 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 123 hours.
  • Example 4 Production and evaluation of organic EL element 4>
  • the organic EL element 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that the composition 4 was prepared by mixing in the same manner.
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 4 EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 1 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 10.34 cd / A.
  • the organic EL element 4 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 100 hours.
  • Example 5 Production and evaluation of organic EL element 5>
  • an organic EL device 5 was produced in the same manner as in Example 1 except that the composition 5 was used.
  • EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 1 was obtained from this device.
  • the device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 8.13 cd / A.
  • the organic EL element 5 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 137 hours.
  • Example 6 Production and evaluation of organic EL element 6>
  • an organic EL device 6 was prepared in the same manner as in Example 1 except that a solution of the polymer 10 dissolved in a xylene solvent at a concentration of 1.2% by mass was prepared. Produced. When voltage was applied to the obtained organic EL device 6, EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the block 10X in the polymer 10 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 11.45 cd / A.
  • the organic EL element 6 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 154 hours.
  • Example 7 Production and evaluation of organic EL element 7>
  • the organic EL device 7 was prepared in the same manner as in Example 1 except that a solution of the polymer 11 dissolved in a xylene solvent at a concentration of 1.2% by mass was prepared. Produced. When voltage was applied to the obtained organic EL device 7, EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the block 11X in the polymer 11 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 11.70 cd / A.
  • the organic EL element 7 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 192 hours.
  • the organic EL element C1 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 74 hours.
  • ⁇ Comparative example 2 Production and evaluation of organic EL element C2>
  • an organic EL device C2 was prepared in the same manner as in Example 1 except that a solution of the polymer 12 dissolved in a xylene solvent at a concentration of 1.2% by mass was prepared. Produced. When voltage was applied to the obtained organic EL device C2, EL light emission having a peak at 460 nm derived from the polymer 12 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.9 V, and the maximum light emission efficiency was 10.33 cd / A.
  • the organic EL element C2 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance was reduced by half after 84 hours.
  • Table 1 shows the results of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 described above.
  • Example 8 Production and evaluation of organic EL element 8>
  • the composition 8 was prepared by mixing as described above.
  • the composition 8 was formed on the organic EL substrate at a rotational speed of 1500 rpm by a spin coating method. The thickness was about 60 nm. This was dried at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen atmosphere, and then sodium fluoride was deposited as a cathode at about 3 nm, and then aluminum was deposited at about 80 nm to produce an organic EL device 8. The metal deposition was started after the degree of vacuum reached 1 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa or less.
  • the organic EL element 8 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 105 hours.
  • Example 9 Production and evaluation of organic EL element 9>
  • An organic EL device 8 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 9 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 8 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 158 hours.
  • Example 10 Production and evaluation of organic EL element 10>
  • An organic EL device 10 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 10 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 10 obtained as described above was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 124 hours.
  • Example 11 Production and evaluation of organic EL element 11>
  • An organic EL device 11 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 11 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 11 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 111 hours.
  • Example 12 Production and evaluation of organic EL element 12>
  • An organic EL device 12 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 12 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 12 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 101 hours.
  • Example 13 Production and evaluation of organic EL element 13>
  • An organic EL device 13 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 13 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 13 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 137 hours.
  • Example 14 Production and evaluation of organic EL element 14>
  • An organic EL device 14 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 14 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 14 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 124 hours.
  • Example 15 Production and evaluation of organic EL element 15>
  • An organic EL device 15 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 15 was prepared by mixing as described above. When voltage was applied to the obtained organic EL element 15, EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 1 was obtained from this element. The device started to emit light at 2.7 V, and the maximum light emission efficiency was 9.56 cd / A.
  • the organic EL element 15 obtained above was set to a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 126 hours.
  • Example 16 Production and evaluation of organic EL element 16>
  • An organic EL device 16 was produced in the same manner as in Example 8 except that the composition 16 was prepared by mixing as described above.
  • the organic EL element 16 obtained above was set to a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 103 hours.
  • Example 17 Production and evaluation of organic EL element 17>
  • a solution of the polymer 1 dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass and a polymer dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass 2 solution a solution of polymer 3 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass, and a solution of polymer 5 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass.
  • An organic EL element 17 was produced.
  • the organic EL element 17 obtained above was set to a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 79 hours.
  • Example 18 Production and evaluation of organic EL element 18>
  • a solution of the polymer 1 dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass and a polymer dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass 2 solution a solution of polymer 3 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass, and a solution of polymer 5 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass.
  • An organic EL element 18 was produced.
  • the organic EL element 18 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 105 hours.
  • Example 19 Production and evaluation of organic EL element 19>
  • a solution of the polymer 1 dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass and a polymer dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass 2 solution a solution of polymer 3 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass, and a solution of polymer 5 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass.
  • An organic EL element 19 was produced.
  • the organic EL element 19 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 115 hours.
  • Example 20 Production and evaluation of organic EL element 20>
  • a solution of the polymer 1 dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass and a polymer dissolved in the chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass 2 solution a solution of polymer 3 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass, and a solution of polymer 5 dissolved in chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass.
  • the organic EL element 20 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 138 hours.
  • Example 21 Production and evaluation of organic EL element 21>
  • the polymer 23 was used instead of the polymer 9, and the composition 6 of Comparative Example 1 (polymer 1: polymer 2: polymer) was substituted for the composition 8 in Example 8.
  • voltage was applied to the obtained organic EL device 21
  • EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 1 was obtained from this device.
  • the device started to emit light at 2.7 V, and the maximum light emission efficiency was 9.83 cd / A.
  • the organic EL element 21 obtained as described above was driven with a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 107 hours.
  • the organic EL element 22 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 199 hours.
  • EL light emission having a peak at 445 nm mainly derived from the polymer 26 was obtained from this device. The device started to emit light at 2.7 V, and the maximum light emission efficiency was 6.29 cd / A.
  • the organic EL element 23 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 86 hours.
  • Example 24 Production and evaluation of organic EL element 24>
  • voltage was applied to the obtained organic EL element 24 EL light emission having a peak at 465 nm mainly derived from the polymer 13 was obtained from this element. The device started to emit light at 2.6 V, and the maximum luminous efficiency was 11.1 cd / A.
  • the organic EL element 24 obtained above was set to a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 360 hours.
  • Example 25 Production and evaluation of organic EL element 25>
  • voltage was applied to the obtained organic EL element 25 EL light emission having a peak at 460 nm mainly derived from the polymer 24 was obtained from this element. The device started to emit light at 2.6 V, and the maximum light emission efficiency was 10.0 cd / A.
  • the organic EL element 25 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 188 hours.
  • the organic EL element C3 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 33 hours.
  • the organic EL element C4 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 58 hours.
  • the organic EL element C5 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 47 hours.
  • the organic EL element C6 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 56 hours.
  • the organic EL element C7 obtained above was set to a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 78 hours.
  • the organic EL element C8 obtained above was set to a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 23 hours.
  • ⁇ Comparative Example 9 Production and evaluation of organic EL device C9> Instead of the composition 8 in Example 8, the organic EL device C9 was prepared in the same manner as in Example 8 except that a solution of the polymer 13 dissolved in a chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass was prepared. Produced.
  • the organic EL element C9 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 153 hours.
  • ⁇ Comparative Example 10 Production and evaluation of organic EL device C10> In place of the composition 8 in Example 8, the organic EL device C10 was prepared in the same manner as in Example 8 except that a solution of the polymer 24 dissolved in a chlorobenzene solvent at a concentration of 0.9% by mass was prepared. Produced.
  • the organic EL device C10 obtained above was set to have a current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , then was driven with a constant current, and the change in luminance with time was measured. As a result, the luminance half time was 80 hours.
  • Table 4 shows the results of Comparative Examples 3 to 8 below.
  • the results of Examples 8 to 25 are shown in Tables 2 and 3.
  • the results of Comparative Examples 3 to 10 are shown in Table 4.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

　発光材料と、下記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物と、を含む組成物。　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　（１） ［式中、Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。ｍは４～１００００の整数、ｎは１～３の整数を示す。］

Description

組成物及びブロック型共重合体
　本発明は、組成物及びブロック型共重合体、並びにこれらを用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス素子、面状光源及び表示装置に関する。
　近年、次世代ディスプレイとして、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ。）を用いた有機ＥＬディスプレイが注目されている。この有機ＥＬ素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を有する。有機ＥＬ素子は、低分子有機材料を用いて得られる場合と、高分子有機材料を用いて得られる場合とがある。高分子有機材料を主な材料として使用する場合、インクジェットプリント法及びスピンコート法等の塗布法を使用した際に均一な膜を容易に形成することができるため、大型の有機ＥＬディスプレイの作製に有利であり、これまでに高分子有機材料を有機ＥＬ素子に用いることが提案されている（特許文献１及び特許文献２）。
特開２００８－５６０９０号公報 国際公開第９９／５４３８５号パンフレット
　しかしながら、従来の高分子有機材料、特に青色で発光する材料を有機ＥＬ素子の作製に用いる場合、有機ＥＬ素子の輝度寿命が十分であるとは言えなかった。
　そこで、本発明は、輝度寿命に優れる有機ＥＬ素子、これを用いた面状光源及び表示装置、並びに、この素子の有機層に用いることのできる、組成物及びブロック型共重合体を提供することを目的とする。
　すなわち、本発明は、発光材料と、下記式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物と、を含む組成物を提供する。
　　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　　　　（１）
［式中、Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。ｍは４～１００００の整数、ｎは１～３の整数を示す。複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
　なお、Ｙ及びＺが有する水素原子は、Ｒ’で置換されていてもよく、Ｒ’は、それぞれ独立に、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、Ｘは、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を示す。複数あるＸは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘとしての－Ｎ＝の数は、０～２である。
　ＲＸは、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるＲＸは、同一であっても異なっていてもよく、複数のＲＸは互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
　このような組成物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、輝度寿命に優れる。
　上記発光材料は、高分子発光材料であることが好ましい。発光材料が高分子発光材料であることにより、電荷移動に対する抵抗が小さくなる傾向があるので、電流特性に優れる。
　上記高分子発光材料は、輝度寿命が一層優れる傾向、及び／又は、発光効率が向上する傾向があるので、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも１種を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ａｒ１及びＡｒ５は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基又は金属錯体構造を有する２価の基を示す。Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を示す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は１価の複素環基を示す。Ｘ１は－ＣＲ３＝ＣＲ４－又は－Ｃ≡Ｃ－を示す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。ａは、０又は１である。］
　上記発光材料は、正孔輸送性が向上するので、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位を有することがより好ましい。
　上記組成物において、Ｙは、それぞれ独立に、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基であることが好ましく、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）又は（Ｙ－５）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｙ－３）又は（Ｙ－５）で表される２価の基であることがさらに好ましく、下記一般式（Ｙ－３）で表される２価の基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。］
　上記組成物において、Ｚは、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基であることが好ましく、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがさらに好ましく、下記一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基であることが特に好ましい。とりわけ好ましくは、下記一般式（Ｚ－１５）で表される２価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。ＲＸは上記と同義である。］
　組成物は、上記高分子化合物１質量部に対して、上記発光材料を０．１～１００質量部含むことが好ましい。
　上記組成物の一実施形態では、上記高分子化合物は、縮合重合で合成されるものであり、
　高分子化合物には、上記Ｙで表される基及び上記Ｚで表される基が縮合重合により導入されており、Ｙで表される基及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
　高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基のモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（２）を満たすことが好ましい。
　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ）≦７５　　　（２）
　上記組成物のその他の実施形態では、上記高分子化合物及び上記発光材料は、それぞれ縮合重合で合成されるものであり、
　高分子化合物には、上記Ｙで表される基及び上記Ｚで表される基が縮合重合により導入されており、Ｙで表される基及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
　高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基のモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとし、発光材料における、縮合重合により導入される発光材料を構成する化学構造のモル数をＮＬとしたときに、ＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＬが下記式（３）を満たすことが好ましい。
　高分子化合物中のＹの数が下記式（２）又は（３）を満たすとき、発光効率が向上する傾向にある。
　　０．５≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ＋ＮＬ）≦３７．５　　　（３）
　上記組成物において、上記高分子化合物は、輝度寿命が一層優れる傾向、及び／又は、発光効率が向上する傾向にあるので、主鎖が上記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなることが好ましい。
　本発明はまた、下記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有し、かつ、発光材料を構成する化学構造を主鎖又は側鎖に有する、ブロック型共重合体を提供する。
　　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　　　　（１）
［式中、Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。ｍは４～１００００の整数、ｎは１～３の整数を示す。複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｙ及びＺが有する水素原子は、Ｒ’で置換されていてもよく、Ｒ’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、Ｘは、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を示す。複数あるＸは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘとしての－Ｎ＝の数は、０～２である。
　ＲＸは、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるＲＸは、同一であっても異なっていてもよく、複数のＲＸは互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
　このブロック型共重合体を用いて得られる有機ＥＬ素子は、輝度寿命に優れる。
　上記ブロック型共重合体において、上記発光材料を構成する化学構造は、輝度寿命が一層優れる傾向、及び／又は、発光効率が向上する傾向があるので、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、Ａｒ１及びＡｒ５は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基又は金属錯体構造を有する２価の基を示す。Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を示す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。Ｘ１は、－ＣＲ３＝ＣＲ４－又は－Ｃ≡Ｃ－を示す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。ａは、０又は１である。］
　上記ブロック型共重合体において、上記発光材料を構成する化学構造は、電流特性が向上する傾向があるので、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位であることが好ましい。
　上記ブロック型共重合体において、Ｙは、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基であることが好ましく、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）又は（Ｙ－５）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｙ－３）又は（Ｙ－５）で表される２価の基であることがさらに好ましく、下記一般式（Ｙ－３）で表される２価の基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。］
　上記ブロック型共重合体において、Ｚは、それぞれ独立に、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基であることが好ましく、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがより好ましく、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがさらに好ましく、下記一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基であることが特に好ましく、下記一般式（Ｚ－１５）で表される２価の基であることがとりわけ好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。Ｒ”が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＸは上記と同義である。］
　上記ブロック型共重合体は上記一般式（１）で表される構成連鎖を１～３０有することが好ましい。
　上記ブロック型共重合体の一実施形態では、発光効率が向上する傾向にあるので、縮合重合で合成されるものであり、
　ブロック型共重合体には、上記Ｙで表される基、上記Ｚで表される基及び上記発光材料を構成する化学構造が、縮合重合により導入されており、Ｙで表される基、Ｚで表される基及び発光材料を構成する化学構造とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
　ブロック型共重合体における、Ｙ、Ｚ、任意追加基及び発光材料を構成する化学構造のモル数を、それぞれＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＫしたときに、ＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＫが下記式（４）を満たすことが好ましい。
　　２≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ＋ＮＭ）＜４０　　　（４）
　上記ブロック型共重合体のその他の実施形態では、発光効率が向上する傾向にあるので、上記発光材料を構成する化学構造と上記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなることが好ましい。
　本発明はまた、一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、上記組成物を用いてなる、有機ＥＬ素子を提供する。
　本発明はまた、一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、上記ブロック型共重合体を含む、有機ＥＬ素子を提供する。
　本発明はまた、上記有機ＥＬ素子を有する面状光源及び表示装置を提供する。
　本発明の組成物又はブロック型共重合体を用いることにより、得られる有機ＥＬ素子の輝度寿命を向上させることができる。また、本発明によれば、輝度寿命に優れた有機ＥＬ素子、面状光源及び表示装置、並びに、この素子の有機層に用いることのできる、組成物及びブロック型共重合体を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、以下の説明において、ｔｅｒｔ－ブチル基を「ｔ－Ｂｕ」、フェニル基を「Ｐｈ」とそれぞれ表記する場合がある。
［用語の説明］
　以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
　「構成単位」という用語は、高分子化合物の分子鎖に存在する原子又は原子団を表し、「構成連鎖」という用語は、１種又は数種の構成単位を一定の順序で含む分子鎖を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　「Ｃｐ～Ｃｑ」（ｐ、ｑはｐ＜ｑを満たす正の整数である）という用語は、この用語の直後に記載された官能基名に該当する部分構造の炭素原子数が、ｐ～ｑ個であることを表す。すなわち、「Ｃｐ～Ｃｑ」の直後に記載された有機基が、複数の官能基名を組み合わせて命名された有機基（例えば、Ｃｐ～Ｃｑアルコキシフェニル基）である場合、複数の官能基名のうち「Ｃｐ～Ｃｑ」の直後に記載された官能基名（例えば、アルコキシ）に該当する部分構造の炭素原子数が、ｐ～ｑ個であることを示す。例えば、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」は炭素原子数が１～１２個であるアルキル基を示し、「Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基」は「炭素原子数が１～１２個であるアルコキシ基」を有するフェニル基を示す。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。アルキル基としては、直鎖状アルキル基又は環状アルキル基が好ましく、非置換のアルキル基又はハロゲン原子等で置換されたアルキル基が好ましい。
　置換基としては、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基、１価の複素環チオ基及びハロゲン原子等が挙げられ、これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基が炭素鎖を有する場合の置換基の炭素原子数は、１～２０であることが好ましい（以下、「置換基」と言うときは、特記しない限り、同様の基を例示できる。）。
　アルキル基の炭素原子数は、直鎖状アルキル基及び分岐状アルキル基では、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１５、さらに好ましくは１～１２であり、環状アルキル基では、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～１２である。置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、アリールアルキル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基及びパーフルオロオクチル基等が挙げられる。
　アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは、非置換のアリールアルキル基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルキル基である。アリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７～６０、より好ましくは７～４８、さらに好ましくは７～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキル基としては、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基等が挙げられる。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルコキシ基、分岐状アルコキシ基又は環状アルコキシ基（シクロアルコキシ基）のいずれであってもよい。アルコキシ基としては、直鎖状アルコキシ基又は環状アルコキシ基が好ましく、非置換のアルコキシ基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアルコキシ基が好ましい。
　アルコキシ基の炭素原子数は、直鎖状アルコキシ基及び分岐状アルコキシ基では、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１５、さらに好ましくは１～１２であり、環状アルコキシ基では、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～１２である。置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、アリールアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基及び２－メトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
　アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルコキシ基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルコキシ基である。アリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７～６０、より好ましくは７～４８、さらに好ましくは７～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基としては、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキルチオ基、分岐状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基（シクロアルキルチオ基）のいずれであってもよい。アルキルチオ基としては、直鎖状アルキルチオ基又は環状アルキルチオ基が好ましく、非置換のアルキルチオ基、又はハロゲン原子等で置換されたアルキルチオ基が好ましい。
　アルキルチオ基の炭素原子数は、直鎖状アルキルチオ基及び分岐状アルキルチオ基では、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１５、さらに好ましくは１～１２であり、環状アルキルチオ基では、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～１２である。置換基を有していてもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、アリールアルキルチオ基、３，７－ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基及びトリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
　アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキルチオ基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルキルチオ基である。アリールアルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは７～６０、より好ましくは７～４８、さらに好ましくは７～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基としては、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ基等が挙げられる。
　アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。アリール基としては、芳香環のみからなるアリール基、非置換のアリール基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリール基が好ましい。アリール基としては、ベンゼン環を有する基、縮合環を有する基、ベンゼン環及び／又は縮合環が２個以上、単結合又は２価の有機基（例えば、ビニレン基等のアルキレン基）を介して結合した基等が挙げられる。
　アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０である。置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－フルオレニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシビフェニリル基及びＣ１～Ｃ１２アルキルビフェニリル基等が挙げられ、中でも、フェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシビフェニリル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルビフェニリル基が好ましい。
　Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、イソブチルオキシフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基又はオクチルオキシフェニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基及びドデシルフェニル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールオキシ基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールオキシ基である。
　アリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０である。置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基及びペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基又はＣ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
　Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブチルオキシフェノキシ基、イソブチルオキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基及びオクチルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５－トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓｅｃ－ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基及びドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
　アリールチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールチオ基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールチオ基である。アリールチオ基の炭素原子数は、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０である。置換基を有していてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニルチオ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基及びペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
　アルケニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基及び環状アルケニル基のいずれであってもよい。アルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１５、さらに好ましくは２～１０である。置換基を有していてもよいアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基及びアリールアルケニル基等が挙げられる。
　アリールアルケニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルケニル基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルケニル基である。アリールアルケニル基の炭素原子数は、好ましくは８～６０、より好ましくは８～４８、さらに好ましくは８～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルケニル基としては、フェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、１－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基及び２－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基等が挙げられ、中でもＣ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基が好ましい。
　アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル基及び環状アルキニル基のいずれであってもよい。アルキニル基の炭素原子数は、直鎖状アルキニル基及び分岐状アルキニル基では、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１５、さらに好ましくは２～１０であり、環状アルキニル基では、好ましくは１０～２０、より好ましくは１０～１５である。置換基を有していてもよいアルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、１－オクチニル基及びアリールアルキニル基等が挙げられる。
　アリールアルキニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキニル基、又はハロゲン原子若しくはアルコキシ基等で置換されたアリールアルキニル基である。アリールアルキニル基の炭素原子数は、好ましくは８～６０、より好ましくは８～４８、さらに好ましくは８～３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキニル基としては、フェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、１－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基及び２－ナフチル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基等が挙げられ、中でもＣ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基が好ましい。
　１価の複素環基は、複素環式化合物から複素環を構成する原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、非置換の１価の複素環基、又はアルキル基等の置換基で置換された１価の複素環基が好ましく、１価の芳香族複素環基が好ましい。１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは４～６０、より好ましくは４～３０、さらに好ましくは４～２０である。複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含むものを言う。置換基を有していてもよい１価の複素環基としては、チエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基及びイソキノリル基等が挙げられ、チエニル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチエニル基、ピリジル基又はＣ１～Ｃ１２アルキルピリジル基が好ましい。
　１価の複素環チオ基は、メルカプト基の水素原子が１価の複素環基で置換された基であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環チオ基としては、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基及びトリアジニルチオ基等が挙げられる。
　アミノ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアミノ基、又はアルキル基、アリール基及び１価の複素環基から選ばれる１又は２個の置換基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」という。）である。該置換基はさらに置換基（以下、官能基の有する置換基が、さらに有する置換基を、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。
　置換アミノ基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは１～６０、より好ましくは２～４８、さらに好ましくは２～４０である。二次置換基を有していてもよい置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基及び２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルアミノ基等が挙げられる。
　シリル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のシリル基、又はアルキル基、アリール基及び１価の複素環基から選ばれる１～３個の置換基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」という。）である。該置換基は二次置換基を有していてもよい。
　置換シリル基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは１～６０、より好ましくは３～４８、さらに好ましくは３～４０である。二次置換基を有していてもよい置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ－イソプロピルシリル基、ジメチル－イソプロピルシリル基、ジエチル－イソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシル－ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチル－ジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１２アルキルフェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、１－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、２－ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルシリル基、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ－ｐ－キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基及びジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
　アシル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシル基、又はハロゲン原子等で置換されたアシル基である。アシル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基及びペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
　アシルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシルオキシ基、又はハロゲン原子等で置換されたアシルオキシ基である。アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基及びペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　イミン残基は、一般式：Ｈ－ＣＲＸ１＝Ｎ－ＲＹ１又は一般式：Ｈ－Ｎ＝Ｃ（ＲＹ１）２の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、上記一般式中の水素原子を除いた残基を意味する。式中、ＲＸ１は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示し、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示す。ＲＹ１が２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲＹ１は相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基等の炭素原子数２～１８のアルキレン基として環を形成してもよい。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン又はアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。イミン残基の具体例としては、以下の構造式で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　アミド化合物残基は、一般式：Ｈ－ＮＲＸ２－ＣＯＲＹ２又は一般式：Ｈ－ＣＯ－Ｎ（ＲＹ２）２の少なくとも一方で表される構造を有するアミド化合物から、上記一般式中の水素原子を除いた残基を意味する。式中、ＲＸ２及びＲＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。アミド化合物残基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１８、さらに好ましくは２～１６である。アミド化合物残基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基及びジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
　酸イミド残基は、一般式：ＲＸ３－ＣＯ－ＮＨ－ＣＯ－ＲＹ３で表される構造を有する酸イミドから、上記一般式中の水素原子を除いた残基を意味する。式中、ＲＸ３及びＲＹ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表すか、又は、ＲＸ３及びＲＹ３が互いに結合して形成される環構造を表す。酸イミド残基の炭素原子数は、好ましくは４～２０、より好ましくは４～１８、さらに好ましくは４～１６である。酸イミド残基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　アリーレン基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を有する基を含み、置換基を有していてもよい。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは６～６０、より好ましくは６～４８、さらに好ましくは６～３０、特に好ましくは６～１８である。該炭素原子数は置換基の炭素原子数を含まない。アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等のフェニレン基；１，４－ナフタレンジイル基、１，５－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基；１，４－アントラセンジイル基、１，５－アントラセンジイル基、２，６－アントラセンジイル基、９，１０－アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基；２，７－フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基；１，７－ナフタセンジイル基、２，８－ナフタセンジイル基、５，１２－ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基；２，７－フルオレンジイル基、３，６－フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基；１，６－ピレンジイル基、１，８－ピレンジイル基、２，７－ピレンジイル基、４，９－ピレンジイル基等のピレンジイル基；３，９－ペリレンジイル基、及び３，１０－ペリレンジイル基等のペリレンジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基である。
　２価の複素環基は、複素環式化合物から複素環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、非置換の２価の複素環基又はアルキル基等で置換された２価の複素環基が好ましい。
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは４～６０、より好ましくは４～３０であり、さらに好ましくは４～１２である。２価の複素環基としては、２，５－ピリジンジイル基、２，６－ピリジンジイル基等のピリジンジイル基；２，５－チオフェンジイル基等のチオフェンジイル基；２，５－フランジイル基等のフランジイル基；２，６－キノリンジイル基等のキノリンジイル基；１，４－イソキノリンジイル基、１，５－イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基；５，８－キノキサリンジイル基等のキノキサリンジイル基；２，１，３－ベンゾチアジアゾール－４，７－ジイル基等の２，１，３－ベンゾチアジアゾールジイル基；４，７－ベンゾチアゾールジイル基等のベンゾチアゾールジイル基；２，７－カルバゾールジイル基、３，６－カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基；３，７－フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基；３，７－フェノチアジンジイル基等のフェノチアジンジイル基；２，７－ジベンゾシロールジイル基等のジベンゾシロールジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは置換基を有していてもよい２，１，３－ベンゾチアジアゾール－４，７－ジイル基、置換基を有していてもよいフェノキサジンジイル基、置換基を有していてもよいフェノチアジンジイル基である。なお、２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。
［組成物］
　本実施形態の組成物は、発光材料と高分子化合物とを含む。組成物は、高分子化合物１質量部に対して、発光材料を０．１～１００質量部含むことが好ましく、高分子化合物１質量部に対して、発光材料を１～１００質量部含むことが好ましく、高分子化合物１質量部に対して、発光材料を４～２０質量部含むことが好ましい。上記発光材料と高分子化合物について以下に説明する。
＜高分子化合物＞
　高分子化合物は、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する。なお、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有し、さらに後述の発光材料を構成する化学構造を有する高分子化合物は、ブロック型共重合体でない限り上記高分子化合物に分類される。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－１）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－１）で表される構造は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－１）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－１）で表される構造は、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよく、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造とＸの内の１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造の両方からなっていてもよく、或いはＸの内１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなる。
　Ｙ及びＺが有する水素原子がＲ’で置換されている場合、Ｒ’は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基及び１価の複素環基からなる群より選ばれる官能基又はハロゲン原子である。Ｒ’は、より好ましくはアルキル基、アリール基及び１価の複素環基からなる群より選ばれる官能基又はハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアルキル基である。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。Ｒ’が環構造を形成する場合、不飽和結合を持たない環構造であることが好ましく、そのような構造を形成し得るＲ’としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基及びシリル基等が挙げられる。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－２）で表される構造は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｎ≧２の場合であって、複数あるＹが一般式（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基であるときには、複数の一般式（Ｙ－２）で表される構造は、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよく、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造とＸの内の１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造の両方からなっていてもよく、或いはＸの内１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなる。
　Ｙ及びＺが有する水素原子がＲ’で置換されている場合の、Ｒ’の好ましい範囲は、上記と同じである。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、ｍ個ある［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］で表される構造は、各々、同一であっても異なっていてもよい。例えば、ｍ＝４であって、４個あるｎが左の構造から順番に、ｎ＝１、２、１、２である場合、該構成連鎖は、［－Ｙ０１－Ｚ０１－］－［－Ｙ０２－Ｙ０３－Ｚ０２－］－［－Ｙ０４－Ｚ０３－］－［－Ｙ０５－Ｙ０６－Ｚ０４－］と表されるが、ここで、Ｙ０１、Ｙ０２、Ｙ０３、Ｙ０４、Ｙ０５及びＹ０６は、同一であっても異なっていてもよく、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ０３及びＺ０４は、同一であっても異なっていてもよい。なお、ｍ及びｎが、その他の整数の組み合わせであっても同様である。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）及び（Ｚ－８）、並びに、後述の式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）及び（Ｚ－２０）に含まれるＲＸは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アリール基であることがさらに好ましい。
　また、式(Ｚ－４)、（Ｚ－６）、（Ｚ－８）、（Ｚ－１５）及び（Ｚ－１６）において、２つのＲＸのうち、１つがアルキル基であり、もう１つがアリール基であることが好ましい。
　また、式（Ｚ－５）、（Ｚ－１７）及び（Ｚ－１８）において、複数あるＲＸ同士は互いに結合して環構造を形成していることが好ましい。当該環構造は、不飽和結合を持たない環であってもよいし、不飽和結合を持つ環であってもよい。
　一般式（１）中、ｍは４～１００００の整数を示す。ｍは、８～１００００の整数であることが好ましく、３０～１００００の整数であることがさらに好ましく、５０～５０００の整数であることが特に好ましい。一般式（１）中、複数あるｎは同一又は異なり１～３の整数を示すが、同じ整数を示すことが好ましく、複数あるｎがすべて１、又はすべて２を示すことがさらに好ましい。
　一般式（１）中、複数あるＹは、同一又は異なり、上記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基であることが好ましい。
　上記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）及び（Ｙ－６）中、Ｒ”は、好ましくは水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
　一般式（１）中のＹの好ましい構造としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（１）で表される構成連鎖において、Ｚは一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。複数あるＺは一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）及び（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基のいずれか１つの基のみからなっていてもよく、複数の基からなっていてもよいが、いずれか１つの基のみからなっていることが好ましい。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、複数あるＺの中の２以上が一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）及び（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基のいずれか１つである場合、一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造は同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一である。Ｚの中の複数が一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基である場合、複数の一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造は、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよく、すべてのＸが－ＣＨ＝である構造とＸの内の１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造の両方からなっていてもよく、或いはＸの内１つ又は２つが－Ｎ＝であり残りのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなっていてもよいが、好ましくはすべてのＸが－ＣＨ＝である構造のみからなる。
　一般式（１）中のＺは、上記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基であることが好ましい。複数あるＺは、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｚは、これらの中でも、一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることが好ましく、一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）又は（Ｚ－１９）で表される２価の基であることがより好ましく、一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基であることがさらに好ましく、一般式（Ｚ－１５）で表される２価の基であることが特に好ましい。
　一般式（１）中のＺの好ましい構造としては、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（１）中のＹとＺの組み合わせとしては、例えば、式（Ｙ－３）で表される２価の基と式（Ｚ－９）で表される２価の基の組み合わせ（以下、単に「（Ｙ－３）と（Ｚ－９）」のように言う。）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－６）と（Ｚ－９）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－６）と（Ｚ－１７）又は（Ｙ－６）と（Ｚ－１９）が挙げられ、好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－９）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１３）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１９）であり、より好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－９）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－９）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－９）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１９）であり、さらに好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１６）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１６）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）であり、特に好ましくは、（Ｙ－３）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－３）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１５）、（Ｙ－４）と（Ｚ－１７）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１１）、（Ｙ－５）と（Ｚ－１５）又は（Ｙ－５）と（Ｚ－１７）である。
　一般式（１）で表される構成連鎖において、［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］で表される構造の、好ましい例を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、ｘ及びｙは共重合比を表し、ｘ＋ｙ＝１を満たす数である。）
　一般式（１）で表される構成連鎖は、例えば、上記式［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］で表される構造を１種又は２種以上組み合わせて合計ｍ個連鎖した構造であってもよい。
　一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×１０３～１×１０７であり、より好ましくは１×１０４～５×１０６である。前記高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４～５×１０７であり、より好ましくは５×１０４～１×１０７である。
　数平均分子量及び重量平均分子量が上記下限を上回る場合は、電荷移動に対する抵抗が小さくなる傾向にあり、かつ、塗布法での成膜性が向上する傾向にあり、上記上限を下回る場合は、塗布法による成膜性が良好となる傾向がある。
＜発光材料＞
　本実施形態の発光材料について説明する。本実施形態における発光材料としては、例えば、一般的な発光材料を用いることができる。上記発光材料としては、好ましくは、「有機ＥＬディスプレイ」（時任静士、安達千波矢、村田英幸共著、株式会社オーム社、平成１６年８月２０日第１版第１刷発行）１７～４８頁、８３～９９頁又は１０１～１２０頁に記載の蛍光材料又は三重項発光材料が利用できる。低分子の蛍光材料としては、例えば、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系及びシアニン系等の色素類、８－ヒドロキシキノリンの金属錯体、８－ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられ、より具体的には、特開昭５７－５１７８１号公報、特開昭５９－１９４３９３号公報に記載されているもの等が使用されうる。その他にも、上記発光材料としては、例えば、国際公開第９９／１３６９２号パンフレット、国際公開第９９／４８１６０号パンフレット、独国特許出願公開第２３４０３０４号明細書、国際公開第００／５３６５６号パンフレット、国際公開第０１／１９８３４号パンフレット、国際公開第００／５５９２７号パンフレット、独国特許出願公開第２３４８３１６号明細書、国際公開第００／４６３２１号パンフレット、国際公開第００／０６６６５号パンフレット、国際公開第９９／５４９４３号パンフレット、国際公開第９９／５４３８５号パンフレット、米国特許第５７７７０７０号明細書、国際公開第９８／０６７７３号パンフレット、国際公開第９７／０５１８４号パンフレット、国際公開第００／３５９８７号パンフレット、国際公開第００／５３６５５号パンフレット、国際公開第０１／３４７２２号パンフレット、国際公開第９９／２４５２６号パンフレット、国際公開第００／２２０２７号パンフレット、国際公開第００／２２０２６号パンフレット、国際公開第９８／２７１３６号パンフレット、米国特許第５７３６３６号明細書、国際公開第９８／２１２６２号パンフレット、米国特許第５７４１９２１号明細書、国際公開第９７／０９３９４号パンフレット、国際公開第９６／２９３５６号パンフレット、国際公開第９６／１０６１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０７０７０２０号明細書、国際公開第９５／０７９５５号パンフレット、特開２００１－１８１６１８号公報、特開２００１－１２３１５６号公報、特開２００１－３０４５号公報、特開２０００－３５１９６７号公報、特開２０００－３０３０６６号公報、特開２０００－２９９１８９号公報、特開２０００－２５２０６５号公報、特開２０００－１３６３７９号公報、特開２０００－１０４０５７号公報、特開２０００－８０１６７号公報、特開平１０－３２４８７０号公報、特開平１０－１１４８９１号公報、特開平９－１１１２３３号公報若しくは特開平９－４５４７８号公報等に開示されているポリフルオレン、フルオレン誘導体の共重合体、ポリアリーレン、アリーレン誘導体の共重合体、ポリアリーレンビニレン、アリーレンビニレン誘導体の共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の（共）重合体が例示される。
　なお、発光材料であって、さらに上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物は、上記高分子化合物又は後述のブロック型共重合体に分類される。
　上記発光材料は、好ましくは高分子発光材料であり、より好ましくは共重合体である高分子発光材料である。上記高分子発光材料は、好ましくは上記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも１種を有する。なお、上記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも１種を有していても、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子発光材料は、上述の高分子化合物又は後述のブロック型共重合体に分類される。
　上記高分子発光材料は正孔輸送性が向上するので、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位を有することが好ましい。
　また、電荷（正孔及び電子を意味する。以下、同様。）注入性及び電荷輸送性が向上し、かつ、正孔及び電子の結合による励起エネルギーが効率よく形成されるので、上記一般式（Ａ）で表される構成単位と上記一般式（Ｂ）で表される構成単位とを有する高分子発光材料、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位と上記一般式（Ｃ）で表される構成単位とを有する高分子発光材料、又は上記一般式（Ａ）で表される構成単位と上記一般式（Ｂ）で表される構成単位と上記一般式（Ｃ）で表される構成単位とを有する高分子発光材料が好ましく、上記一般式（Ａ）で表される構成単位と上記一般式（Ｂ）で表される構成単位とを有する高分子発光材料がより好ましい。
　高分子発光材料が、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位と、上記一般式（Ａ）で表される構成単位及び／又は上記一般式（Ｃ）で表される構成単位とからなる場合、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位とその他の構成単位との好ましい含有比（モル比）は、１：９９～４０：６０であり、より好ましくは３：９７～３０：７０であり、さらに好ましくは５：９５～２０：８０である。
　上記高分子発光材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×１０３～１×１０７であり、より好ましくは１×１０４～５×１０６である。上記高分子発光材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４～５×１０７であり、より好ましくは５×１０４～１×１０７である。数平均分子量及び重量平均分子量が上記下限を上回る場合は、電荷移動に対する抵抗が小さくなる傾向があり、かつ、塗布法による成膜性が向上する傾向があり、上記上限を下回る場合は、塗布法における成膜性が良好となる傾向がある。
　一般式（Ａ）において、Ａｒ１は、アリーレン基、２価の複素環基又は金属錯体構造を有する２価の基を示し、置換基を有していてもよい。ここで、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基等が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基がより好ましい。
　一般式（Ａ）おいて、Ａｒ１であるアリーレン基は、上述の［用語の説明］の説明及び例と同じであるが、１，４－フェニレン基、２，７－ビフェニリレン基、１，４－ナフタレンジイル基、１，５－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基又は２，７－フルオレンジイル基が好ましく、１，４－フェニレン基、１，４－ナフタレンジイル基、１，５－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基又は２，７－フルオレンジイル基がより好ましく、１，４－フェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、２，７－ビフェニリレン基、又は２，７－フルオレンジイル基が更に好ましく、２，７－フルオレンジイル基が特に好ましい。
　一般式（Ａ）おいて、Ａｒ１である２価の複素環基は、上述の［用語の説明］の説明、例、及び、好ましい例と同じである。
　上記一般式（Ａ）中、Ａｒ１で表される置換基を有していてもよい金属錯体構造を有する２価の基としては、イリジウム錯体又は白金錯体から水素原子２個を取り除いた残りの原子団（即ち、イリジウム錯体又は白金錯体の残基）等が挙げられ、以下の式Ｍ－１、Ｍ－２、Ｍ－３、Ｍ－４、Ｍ－５、Ｍ－６、又はＭ－７で表される基が好ましい。式中、Ｒは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。複数あるＲは、同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（Ａ）で表される構成単位として２種類以上含む場合、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基からなる構成単位、置換基を有していてもよいフェニレン基からなる構成単位、置換基を有していてもよいナフタレンジイル基、及び、置換基を有していてもよい２，７－ビフェニリレン基からなる群から選ばれる基が好ましい。
　一般式（Ａ）で表される構成単位としては、下記一般式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－３）、（Ａ－４）又は（Ａ－５）で表される構成単位が好ましく、（Ａ－２）、（Ａ－４）又は（Ａ－５）で表される構成単位がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式中、Ｒ５は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、ｂは０～４の整数を示す。これらの基は置換基を有していてもよい。ｂが２以上のとき、複数存在するＲ５は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ５は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は１価の複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ６及びＲ７は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　Ｒ６及びＲ７は、好ましくはアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基、水素原子又はハロゲン原子を示す。これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ８及びＲ９は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　Ｒ８及びＲ９は、好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式中、Ｒ２０及びＲ２１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２０及びＲ２１は、好ましくは水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、好ましくは水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。
　一般式（Ｂ）において、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を示し、置換基を有していてもよい。ここで、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基がより好ましい。
　一般式（Ｂ）において、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４であるアリーレン基は、上述の［用語の説明］の説明及び例と同じであるが、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、２，７－ビフェニリレン基、１，４－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基及び２，７－フルオレンジイル基が好ましい。
　一般式（Ｂ）において、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４である２価の複素環基は、上述の［用語の説明］の説明及び例と同じであるが、２，５－チオフェンジイル基、Ｎ－メチル－２，５－ピロールジイル基、２，５－フランジイル基、４，７－ベンゾ［２，１，３］チアジアゾールジイル基、２，５－ピリジンジイル基及び２，５－ピリミジンジイル基が好ましい。
　Ａｒ２及びＡｒ４は、アリーレン基であることが好ましく、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、２，７－ビフェニリレン基、１，４－ナフタレンジイル基又は２，６－ナフタレンジイル基であることがより好ましく、１，４－フェニレン基、２，７－ビフェニリレン基又は１，４－ナフタレンジイル基であることがさらに好ましく、１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ３は、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、２，７－ビフェニリレン基、１，４－ナフタレンジイル基、２，７－フルオレンジイル基又は４，７－ベンゾ［２，１，３］チアジアゾールジイル基であることが好ましく、１，４－フェニレン基、２，７－ビフェニリレン基、１，４－ナフタレンジイル基又は２，７－フルオレンジイル基であることがより好ましく、１，４－フェニレン基又は２，７－ビフェニリレン基であることが特に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アリール基であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｂ）で表される構成単位としては、下記一般式（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）又は（Ｂ－１１）で表される構成単位が挙げられる。
　下記一般式中、Ｒａは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。複数あるＲａは、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　下記一般式中、Ｒｂは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。複数あるＲｂは、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。Ｒｂ同士が互いに結合して構成する環構造は、５員環であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（Ｂ）において、ａが１のとき、Ａｒ２とＡｒ３又はＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。ａが０のとき、Ａｒ２とＡｒ４は、互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、Ａｒ２とＡｒ３、Ａｒ３とＡｒ４又はＡｒ２とＡｒ４は、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は珪素原子を介して結合していてもよく、直接結合していてもよい。
　このような一般式（Ｂ）で表される構成単位としては、下記一般式（Ｂ－６）、（Ｂ－７）、（Ｂ－８）、（Ｂ－９）又は（Ｂ－１０）で表される構成単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示し、置換基を有していてもよい。Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立に、－（ＣＲ１７Ｒ１８）ｄ－で表される基を示す。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、好ましくはアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくはアリール基である。Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示し、置換基を有していてもよい。ｄは０～２の整数を示し、０又は１が好ましく、１がより好ましい。ｄが２のとき、複数存在するＲ１７は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数存在するＲ１８は互いに同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｃ）におけるＡｒ５であるアリーレン基、２価の複素環基、及び、金属錯体構造を有する２価の基は、上述のＡｒ１と同様の基である。
　一般式（Ｃ）で表される構成単位としては、下記式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）、（Ｃ－３）、（Ｃ－４）、（Ｃ－５）、（Ｃ－６）、（Ｃ－７）、（Ｃ－８）又は（Ｃ－９）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　以下に本実施形態の高分子化合物及び高分子発光材料の好ましい製造方法を詳細に説明する。本実施形態の高分子化合物及び高分子発光材料は、例えば、縮合重合により製造することができる。
　上記縮合重合の方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法（ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応（２）、４３２～４３３頁）、及び山本重合法により重合する方法（プログレッシブ　ポリマー　サイエンス（Ｐｒｏｇ．　Ｐｏｌｙｍ．　Ｓｃｉ．），第１７巻，　１１５３～１２０５頁，　１９９２年）などが挙げられる。
　上記高分子化合物及び上記高分子発光材料は、縮合重合により合成されることが好ましく、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法により合成されることがより好ましい。
　特に、一般式（１）で表される構成連鎖を含む高分子化合物を重合する場合、［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍの構成単位を一つのユニットとして合成した後、ポリマー主鎖に組み込む方法、及び、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法など、シーケンスを制御できる重合方法で構成連鎖を含むポリマーを重合する方法などが挙げられる。その中でもＳｕｚｕｋｉ反応により重合する方法が好ましいが、構成連鎖を含むポリマーであればその合成方法に制限はない。
　以下、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法について説明する。
　高分子化合物において、Ｙ及びＺで表される基並びに一般式（１）で表される構成連鎖は、例えば、下記一般式（Ｍ１）で表される化合物と下記一般式（Ｍ２）で表される化合物とを、又は下記一般式（Ｍ３）で表される化合物と下記一般式（Ｍ４）で表される化合物とを、縮合重合することにより導入することができる。高分子化合物には、Ｙ及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよい。
　高分子発光材料が上記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位を有する場合には、上記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位は、例えば、下記一般式（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物を縮合重合することにより導入される。高分子発光材料には、上記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよい。
Ａ－Ｙ－Ａ　　　　（Ｍ１）
［式中、Ｙは上記と同義である。Ａは、ハロゲン原子を表す。２つのＡは同一であっても異なっていてもよい。］
Ｂ’－Ｚ－Ｂ’　　　　（Ｍ２）
［式中、Ｚは上記と同義である。Ｂ’は、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基（－Ｂ（ＯＨ）２）、下記式（ａ－１）で表される基、下記式（ａ－２）で表される基、下記式（ａ－３）で表される基、又は下記式（ａ－４）で表される基を表す。２つのＢ’は、同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、ＲＴは、アルキル基又はアリール基を表し、置換されていてもよい。ＸＡは、ハロゲン原子を表す。］
Ａ－Ｚ－Ａ　　　　（Ｍ３）
［式中、Ｚ及びＡは上記と同義である。２つのＡは同一であっても異なっていてもよい。］
Ｂ’－Ｙ－Ｂ’　　　　（Ｍ４）
［式中、Ｙ及びＢ’は上記と同義である。２つのＢ’は同一であっても異なっていてもよい。］
Ｃ’－Ａｒ１－Ｃ’　　　　（Ｍ５）
［式中、Ａｒ１は、上記と同義である。Ｃ’は、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、上記式（ａ－１）で表される基、上記式（ａ－２）で表される基、上記式（ａ－３）で表される基、又は上記式（ａ－４）で表される基を表す。２つのＣ’は、同一であっても異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ１、Ｒ２及びＣ’は、上記と同義である。ａは、０又は１である。］
Ｃ’－Ａｒ５－Ｘ１－Ｃ’　　　　（Ｍ７）
［式中、Ａｒ５、Ｘ１及びＣ’は、上記と同義である。］
　Ａ、Ｃ’及びＸＡで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ｂ’及びＣ’で表されるホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記式（ａ－１）中、ＲＴで表される非置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基が挙げられる。ＲＴで表される置換のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
　上記式（ａ－１）中、ＲＴで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基が挙げられる。
　上記式（ａ－１）で表される基としては、例えば、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４－メチルフェニルスルホネート基が挙げられる。
　上記式（ａ－４）中、ＲＴで表されるアルキル基は、上述の［用語の説明］の記載及び例と同じであるが、非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基が好ましく、置換のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
　上記式（ａ－１）中、ＲＴで表されるアリール基は、上述の［用語の説明］の記載及び例と同じであるが、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基が好ましい。
　上記式（ａ－４）で表される基としては、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基が挙げられる。
　上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物は、予め合成し単離して用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
　上記一般式（Ｍ２）及び（Ｍ４）中のＢ’、並びに（Ｍ５）、（Ｍ６）及び（Ｍ７）中のＣ’は、上記一般式（Ｍ２）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）及び（Ｍ７）で表される化合物の合成が簡便であり、かつ、取り扱い易いので、ホウ酸エステル残基又はホウ酸残基であることが好ましい。
　上記縮合重合の方法としては、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて、反応させる方法が挙げられる。
　上記触媒としては、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４－シクロオクダジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、さらにトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。上記触媒は、予め合成して用いることもできるし、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。これらの触媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記触媒を用いる場合には、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物のモル数の合計に対する触媒の金属原子の量は、０．００００１～３モル当量であることが好ましく、０．００００５～０．５モル当量であることがより好ましく、０．０００１～０．２モル当量であることがさらに好ましく、０．０００１～０．０１モル当量であることが特に好ましい。
　上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム若しくはリン酸三カリウム等の無機塩基、又はフッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム若しくは水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記塩基を用いる場合には、その使用量は、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物のモル数の合計に対して、０．５～２０モル当量であることが好ましく、１～１０モル当量であることがより好ましい。
　縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行われる。
　上記有機溶媒は、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドである。副反応を抑制するために、これらの溶媒に対して、脱酸素処理をしておくことが望ましい。これらの有機溶媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記有機溶媒の使用量は、上記一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物の合計濃度が、通常、０．１～９０質量％、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは２～３０質量％となる量である。
　縮合重合の反応温度は、好ましくは－１００～２００℃であり、より好ましくは－８０～１５０℃であり、さらに好ましくは０～１２０℃である。
　上記反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２～５００時間である。
　高分子化合物において、Ｙ、Ｚ及び任意追加基Ｍのモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（２）を満たすことが好ましい。
　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ）≦７５　　　（２）
　高分子化合物及び高分子発光材料が、いずれも縮合重合で合成される場合、高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基Ｍのモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとし、縮合重合により導入される高分子発光材料中の発光材料を構成する化学構造のモル数をＮＬとしたときに、ＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＬが下記式（３）を満たすことが好ましい。
　　０．５≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ＋ＮＬ）≦３７．５　　　（３）
　高分子化合物は、一般式（１）で表される構成連鎖のみからなる共重合体であることが特に好ましい。
　縮合重合の後処理は、メタノール等の低級アルコールに縮合重合で得られた反応液を加えて析出させた沈殿物をろ過、乾燥する方法等の公知の方法で行うことができる。
　上記のようにして得られた高分子化合物及び発光材料は、公知の方法により混合され、組成物とすることができる。
［ブロック型共重合体］
　本発明において、「ブロック型共重合体」とは、「一般式（１）で表される構成連鎖」を主鎖に有し、「発光材料を構成する化学構造」を主鎖又は側鎖に有する共重合体である。このブロック型共重合体は、「一般式（１）で表される構成連鎖」を側鎖に有することができるし、「一般式（１）で表される構成連鎖」及び「発光材料を構成する化学構造」以外の構成連鎖（以下、「その他の構成連鎖」と言う。）、及び／又は、「連結基等の２価の基」を主鎖又は側鎖に有することができる。このブロック型共重合体において、「一般式（１）で表される構成連鎖」、「発光材料を構成する化学構造」、及び、「その他の構成連鎖」は、各々、一種のみ有していても二種以上を組み合わせて有していてもよい。
　本実施形態のブロック型共重合体は、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有し、発光材料を構成する化学構造を主鎖又は側鎖に有する。上記ブロック型共重合体は上記一般式（１）で表される構成連鎖を１～３０有することが好ましい。一般式（１）で表される構成連鎖は、高分子化合物において前述した一般式（１）で表される構成連鎖と同様である。
　発光材料を構成する化学構造としては、例えば、低分子蛍光体を構成する化学構造が挙げられる。低分子蛍光体を構成する化学構造がポリマー鎖中に組み込まれる場合、該低分子蛍光体を構成する化学構造は主鎖に組み込まれていても、側鎖に組み込まれていてもよい。発光材料を構成する化学構造としては、好ましくは、ポリフルオレン、フルオレン誘導体の共重合体、ポリアリーレン、アリーレン誘導体の共重合体、ポリアリーレンビニレン、アリーレンビニレン誘導体の共重合体、芳香族アミン又はその誘導体を構成する化学構造が挙げられる。発光材料を構成する化学構造は、上記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも一種であることが好ましく、上記一般式（Ｂ）で表される構成単位であることがより好ましい。一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位は、発光材料において上述した一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位と同様である。但し、発光材料を構成する化学構造には式（１）で表される構成単位は含まない。
　また、発光材料を構成する化学構造は、上記式（Ａ）で表される構成単位を一種以上及び上記式（Ｂ）で表される構成単位を一種以上含むことが好ましい。
　ブロック型共重合体において、発光材料を構成する化学構造と上記一般式（１）で表される構成連鎖との結合としては、例えば、直接結合、芳香環を介しての共役結合、又はアルキレン鎖等を介しての非共役結合が挙げられる。これらの中でも、直接結合、又は芳香環を介しての共役結合が好ましい。
　ブロック型共重合体のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×１０３～１×１０７であり、より好ましくは１×１０４～５×１０６である。また、ブロック型共重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４～５×１０７であり、より好ましくは５×１０４～１×１０７である。数平均分子量及び重量平均分子量が上記下限を上回る場合は、電荷移動に対する抵抗が小さくなりやすく、かつ、塗布法による成膜性が向上しやすく、上記上限を下回る場合は、塗布法による成膜性が良好になりやすい。
　ブロック型共重合体は、縮合重合により合成されるものであることが好ましく、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法など、シーケンスを制御できる重合方法で構成連鎖を含む高分子化合物を重合する方法により合成される共重合体であることがより好ましいが、構成連鎖と発光材料を構成する化学構造とを含む高分子化合物であればその合成方法に制限はない。なお、ブロック型共重合体をＳｕｚｕｋｉ反応により重合する方法により合成する場合には、上述の高分子化合物と同様にブロック型共重合体を合成することができる。
　ブロック型共重合体を縮合重合により得る場合、ブロック型共重合体には、Ｙ及びＺで表される基と発光材料を構成する化学構造とが、縮合重合により導入される。当該基及び化学構造とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよい。
　縮合重合の方法としては、上述の高分子化合物又は発光材料と同様の方法が挙げられる。例えば、一般式（１）で表される構成連鎖を有するブロックと、該ブロック以外の発光材料を構成する化学構造を有するブロックとを主鎖に有するブロック型共重合体の製造方法としては、下記の（方法１）、（方法２）又は（方法３）が挙げられる。
（方法１）
　一般式（１）で表される構成連鎖を有するブロックを形成するために必要なモノマーを縮合重合させ、一般式（１）で表される構成連鎖を有する重合体を調製した後、該重合体に発光材料を構成する化学構造を有するブロックを形成するために必要なモノマーを追加して縮合重合させる方法。
（方法２）
　発光材料を構成する化学構造を有するブロックを形成するために必要なモノマーを縮合重合させた、発光材料を構成する化学構造を有する重合体を調製した後、該重合体に一般式（１）で表される構成連鎖を有するブロックを形成するために必要なモノマーを追加して縮合重合させる方法。
（方法３）
　一般式（１）で表される構成連鎖を有するブロックを形成するために必要なモノマーを縮合重合させ、一般式（１）で表される構成連鎖を有する重合体（ａ）を調製し、別途、発光材料を構成する化学構造を有するブロックを形成するために必要なモノマーを縮合重合させた重合体（ｂ）を調製し、重合体（ａ）と重合体（ｂ）とを縮合重合させる方法。
　（方法１）～（方法３）で用いられる上記モノマーとしては、上述の高分子化合物又は発光材料と同様の一般式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）、（Ｍ４）、（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物が挙げられる。例えば、（方法１）では、一般式（１）で表される構成連鎖を有する重合体において、一般式（１）で表される構成連鎖は、上記一般式（Ｍ１）で表される化合物と上記一般式（Ｍ２）で表される化合物とを、又は上記一般式（Ｍ３）で表される化合物と上記一般式（Ｍ４）で表される化合物とを、縮合重合することにより導入される。さらに、発光材料を構成する化学構造は、上記一般式（Ｍ５）、（Ｍ６）又は（Ｍ７）で表される化合物を上記重合体に追加して縮合重合することにより導入される。以上のようにして、ブロック型共重合体に、一般式（１）で表される構成連鎖及び発光材料を構成する化学構造が導入される。（方法２）及び（方法３）においても、（方法１）と同様にして、ブロック型共重合体に、一般式（１）で表される構成連鎖及び発光材料を構成する化学構造が導入される。
　縮合重合に用いられる触媒、塩基及び有機溶媒の種類と量、並びに反応温度等の条件は、上述と同様である。
　ブロック型共重合体における、Ｙ、Ｚ、任意追加基Ｍ及び発光材料を構成する化学構造のモル数を、それぞれＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＫしたときに、ＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＫが下記式（４）を満たすことが好ましく、下記式（４－１）を満たすことがより好ましい。
　　２≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ＋ＮＭ）＜４０　　　（４）
　　３≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ＋ＮＭ）≦３０　　　（４－１）
　さらに、ブロック型共重合体における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基Ｍのモル数を、それぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（５）を満たすことが好ましく、下記式（５－１）を満たすことがさらに好ましい。
　　２０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ）　　　（５）
　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ）　　　（５－１）
　なお、Ｓｕｚｕｋｉ反応により上述の高分子化合物又はブロック型共重合体を重合する場合、使用するモノマーのモノマー種及びモノマー比を適切に選ぶことが好ましい。
　例えば、モノマーとして、Ｙのジブロモ体（５０ｍｏｌ％）及びＺのジホウ酸体（５０ｍｏｌ％）を準備し、これらをＳｕｚｕｋｉ反応により重合する場合は、Ｙ及びＺの交互共重合体ができるため、下記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなるポリマーを重合できる。
　　［－Ｙ－Ｚ－］ｍ　　　　（１）
　また、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及び第３成分のモノマー（Ｊとする）を準備し、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及びＪのジブロモ体をそれぞれ３７．５ｍｏｌ％：５０ｍｏｌ％：１２．５ｍｏｌ％のモル比で使用して、これらをＳｕｚｕｋｉ反応により重合して得られる高分子化合物の場合には、下記一般式（１－１）：
…－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｊ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｙ－Ｚ－Ｊ－Ｚ…　（１－１）
のように、ｍが４未満の高分子化合物が重合される可能性がある。一方で、Ｙのジブロモ体が３７．５ｍｏｌ％より大きく、Ｊのジブロモ体が１２．５ｍｏｌ％より小さい場合には必ずｍが４以上の構成連鎖を有する高分子化合物が重合される。例えば、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及びＪのジブロモ体を、それぞれ４５ｍｏｌ％：５０ｍｏｌ％：５ｍｏｌ％のモル比で使用して、これらをＳｕｚｕｋｉ反応により重合する場合でも、上記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物又はブロック型共重合体を重合できる。
　本実施形態において、上記のようにＹのジブロモ体及びＺのジホウ酸体以外のモノマーを用いて高分子化合物又はブロック共重合体を重合する場合には、必ず上記一般式（１）で表される構成連鎖を含むポリマーとなるように、それぞれのモノマー種及びモノマー比を選ぶことが好ましい。
　上記のように、Ｙのジブロモ体とＺのジホウ酸体に加え、第３成分Ｊのジブロモ体が存在する場合において、Ｙのジブロモ体、Ｚのジホウ酸体及びＪのジブロモ体を、それぞれ５０－ｔ（ｍｏｌ％）：５０（ｍｏｌ％）：ｔ（ｍｏｌ％）の割合で使用したとき、ｔの好ましい範囲としては、０＜ｔ＜１２．５であり、より好ましくは０＜ｔ≦１０、さらに好ましくは０＜ｔ≦５である。ここで、ｔは、０を超え５０未満の数である。
　Ｓｕｚｕｋｉ反応を用いて、上記構成連鎖を含む本実施形態の高分子化合物又はブロック型共重合体を合成する場合、重合するモノマー比によって生じる構成連鎖の平均を、予め下記の［重合シミュレーション］に記載の方法により求めることで、高分子化合物又はブロック型共重合体が上記構成連鎖を含むか否かを判断することができる。
［重合シミュレーション］
　重合シミュレーションは以下の機能を持つプログラムを作成して実施した。
　脱離基Ａ（例えば、ホウ酸エステル残基）を２個持つｋ種類（ｋは１以上の整数）のモノマーユニット（以下、「モノマーユニットＡ群」と言う。）をそれぞれ
　　Ｍ１個、．．．．、Ｍｋ個（Ｍ１、．．．．、Ｍｋは１以上の整数）、
脱離基Ｂ（例えば、臭素原子）を２個持つｖ種類（ｖは１以上の整数）のモノマーユニット（以下、「モノマーユニットＢ群」と言う。）をそれぞれ
　　Ｎ１個、．．．．、Ｎｖ個（Ｎ１、．．．．、Ｎｖは１以上の整数）
と定義する。そして、次の２つのステップ（［ステップ１］及び［ステップ２］）を、初期に存在する脱離基数（Ｎ0）に対する未反応の脱離基数（ＮＦ）の割合（ＮＦ／Ｎ0）がある特定の値（以下、「Ｒ値」と言う。）に減少するまで繰り返すプログラムを作成した。ここで、未反応の脱離基数とは、下記の２つのステップ（［ステップ１］及び［ステップ２］）を実施した後に残っている脱離基の総数を表す。
　［ステップ１］２個の乱数によりモノマーユニットＡ群及びモノマーユニットＢ群のそれぞれから１個ずつモノマーユニットを選ぶステップ。
　［ステップ２］ステップ１で選ばれた２個のモノマーユニットの間の結合を登録し、選ばれたモノマーユニットの持つ脱離基の数を１つずつ減じるステップ。
　なお、計算機による乱数の発生については、Ｈｉｒｏｓｈｉ　Ｈａｒａｍｏｔｏ，　Ｍａｋｏｔｏ　Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、ＩＮＦＯＲＭＳ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｎ　Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ　Ｖｏｌ．　２０，　Ｎｏ．　３，　Ｓｕｍｍｅｒ　２００８，　ｐｐ．　３８５－３９０）に記載されたプログラムを使用した。
［平均連鎖長の計算］
　平均連鎖長は、以下のとおり、計算した。まず、モノマーユニットＡ群及びモノマーユニットＢ群のそれぞれから１個ずつモノマーユニットを選択し、それらに同一の識別記号Ｐを与えた上で［重合シミュレーション］を実施した。重合によって得られたポリマーの配列をスキャンして、記号Ｐで識別されるモノマーユニットの連鎖（以下、「Ｐ連鎖」と言う。）を構成するＰの個数（以下、「Ｐ連鎖長」と言う。）を記録した。記号Ｐで識別されるモノマーユニットが連鎖を形成せずに存在する場合（すなわち、Ｐが未反応モノマーとして存在する場合）と、Ｐに結合したモノマーユニットがいずれもＰでない場合と、を除外する。換言すれば、Ｐの連鎖が存在しない場合を除外する。そして、Ｐ連鎖を構成するＰの総和（つまり、Ｐ連鎖長の総和）をＰ連鎖の数で除した値を平均連鎖長とした。さらに、上述の［重合シミュレーション］を１つの重合条件に対して、独立に５回実施し、得られた５回分の平均連鎖長を平均して目的の平均連鎖長とした。
　具体的な計算の条件は、以下の設定とした。
（Ｓ１）重合シミュレーション条件（共通）
　ｋ＝１、ｖ＝２、Ｒ値＝０．００３、及び、Ｍ１＝５０００とし、モノマーユニットＡ群及びモノマーユニットＢ群ともに１番目の種類のモノマーユニットに識別記号Ｐを与える。
（Ｓ２）個別の重合シミュレーション条件
重合条件１：　Ｎ１＝５００、Ｎ２＝４５００
重合条件２：　Ｎ１＝１０００、Ｎ２＝４０００
重合条件３：　Ｎ１＝１５００、Ｎ２＝３５００
重合条件４：　Ｎ１＝２０００、Ｎ２＝３０００
重合条件５：　Ｎ１＝２５００、Ｎ２＝２５００
重合条件６：　Ｎ１＝３０００、Ｎ２＝２０００
重合条件７：　Ｎ１＝３５００、Ｎ２＝１５００
重合条件８：　Ｎ１＝４０００、Ｎ２＝１０００
重合条件９：　Ｎ１＝４５００、Ｎ２＝５００
　計算によって得られた平均連鎖長は以下のとおりである。
重合条件１：　平均連鎖長＝３．２
重合条件２：　平均連鎖長＝３．５
重合条件３：　平均連鎖長＝３．８
重合条件４：　平均連鎖長＝４．３
重合条件５：　平均連鎖長＝５．０
重合条件６：　平均連鎖長＝５．９
重合条件７：　平均連鎖長＝７．６
重合条件８：　平均連鎖長＝１０．７
重合条件９：　平均連鎖長＝１９．８
　ここで、Ｍ１、Ｎ１が、それぞれ上記一般式（１）におけるＺ、（Ｙ）ｎに相当するとした場合、上記の重合条件におけるポリマーでは、上記一般式（１）のｍに相当する値の平均値（ｍ’）は下記のとおりである。
重合条件１：　ｍ’＝１．６
重合条件２：　ｍ’＝１．７５
重合条件３：　ｍ’＝１．９
重合条件４：　ｍ’＝２．１５
重合条件５：　ｍ’＝２．５
重合条件６：　ｍ’＝２．９５
重合条件７：　ｍ’＝３．８
重合条件８：　ｍ’＝５．３５
重合条件９：　ｍ’＝９．９
　なお、上記で求めたｍ’は、好ましくはｍ’≧３．０であり、より好ましくはｍ’≧３．８であり、さらに好ましくはｍ’≧５．３５であり、特に好ましくはｍ’≧９．９である。
　一方、上記［重合シミュレーション］の記載にに基づいて合成した高分子化合物及びブロック型共重合体が、上記一般式（１）を満たすか否かは、例えば、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）を用いて判断することができる。
　本実施形態の組成物は、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を含有していてもよい。またブロック型共重合体は、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料との組成物としてもよい。以下、これら２種の組成物を総称して、単に、「本実施形態の組成物」と言い、これらについて説明する。正孔輸送材料及び電子輸送材料は、主に電荷（正孔及び電子）バランスの調整の役割を担う。
　正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、並びにポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３－７０２５７号公報、特開昭６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、特開平２－１３５３６１号公報、特開平２－２０９９８８号公報、特開平３－３７９９２号公報、及び特開平３－１５２１８４号公報に記載された正孔輸送材料も挙げられる。
　正孔輸送材料の含有割合は、組成物１００質量部に対して、電荷バランスが良好となるので、好ましくは３～３０質量部であり、より好ましくは３～２０質量部であり、特に好ましくは３～１０質量部である。
　また、正孔輸送材料の含有割合は、ブロック型共重合体１００質量部に対して、電荷バランスが良好となるので、好ましくは３～３０質量部、より好ましくは３～２０質量部、特に好ましくは３～１０質量部加えられる。
　電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、並びにポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３－７０２５７号公報、特開昭６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、特開平２－１３５３６１号公報、特開平２－２０９９８８号公報、特開平３－３７９９２号公報、及び特開平３－１５２１８４号公報に記載された電子輸送材料も挙げられる。
　電子輸送材料の含有割合は、組成物１００質量部に対して、電荷バランスが良好となるので、好ましくは５～５０質量部であり、より好ましくは５～３０質量部であり、特に好ましくは５～２０質量部である。
　また、電子輸送材料の含有割合は、ブロック型共重合体１００質量部に対して、電荷バランスが良好となるので、好ましくは５～５０質量部、より好ましくは５～３０質量部、特に好ましくは５～２０質量部加えられる。
　本実施形態の組成物は有機溶媒を含むことにより、また、本実施形態のブロック型共重合体は有機溶媒と混合することにより、溶液又は分散液（以下、単に「溶液」という。）とすることができる。溶液とすることにより、塗布による成膜を行うことができる。この溶液は、一般的に、インク組成物、液状組成物等と呼ばれる。該溶液には、上述の正孔輸送材料及び／又は電子輸送材料が含まれていてもよい。
　有機溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン及びｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン及びメシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン及びｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート及びエチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン及び１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、並びに、Ｎ－メチル－２－ピロリドン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。なお、これらの有機溶媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が１００℃以上である有機溶媒を含むと、溶液の粘度が適切な範囲となり、その結果、成膜性が良好となる傾向があるので好ましい。
　有機溶媒の含有割合は、組成物１００質量部に対して、成膜性が良好となるので、好ましくは１０．０～９９．９質量部であり、より好ましくは２０．０～９９．８質量部であり、特に好ましくは３０．０～９９．７質量部である。
　また、有機溶媒の含有割合は、ブロック型共重合体１質量部に対して、成膜性が良好となるので、好ましくは１０～１０００質量部であり、より好ましくは２０～５００質量部であり、特に好ましくは３０～１００質量部である。
　本実施形態の組成物が有機溶媒を含む場合、及び、ブロック型共重合体を有機溶媒と併用する場合、組成物を用いてなる薄膜、及び、ブロック型共重合体からなる薄膜を積層・成膜させるには、溶液を塗布した後、乾燥により有機溶媒を除去するだけでよく、製造上非常に有利である。なお、溶液は、５０～１５０℃に加温して乾燥させてもよく、また、１０－３Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。
　積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、及びノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
　本実施形態の組成物が有機溶媒を含む場合、及び／又はブロック型共重合体が有機溶媒を含む場合、溶液の粘度は印刷法によって異なるが、２５℃において０．５～５００ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。また、インクジェットプリント法等、溶液が吐出装置を経由する方法である場合には、吐出時の目詰まり及び飛行曲がりを防止するために、溶液の粘度は２５℃において０．５～２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
［薄膜］
　上記組成物及び／又はブロック型共重合体は、有機層となる薄膜を作製するのに有用である。このような薄膜は、上述の方法により、上記溶液から容易に製造することができる。そして、このような薄膜は、上記組成物を用いてなるため、或いは、ブロック型共重合体を含有するため、有機ＥＬ素子の発光層として好適であり、当該薄膜を発光層として有する有機ＥＬ素子は輝度寿命が向上する。
［有機ＥＬ素子］
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極とからなる一対の電極、及び該一対の電極の間に設けられた上記有機層を有する。ここで、上記有機層は、発光層として機能する。有機ＥＬ素子は、好ましくは、上記薄膜からなる発光層を有する。
　上記有機ＥＬ素子の構成としては、以下のａ）～ｄ）の構成が挙げられる。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同様である。）
　なお、発光層とは、発光する機能を有する層である。
　正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層である。
　電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。
　正孔輸送層と電子輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。
　各層の積層・成膜は、溶液から行うことができる。溶液からの積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、及びノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
　発光層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料としては、上記と同様の材料が挙げられる。正孔輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、正孔輸送材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーとの混合溶液から成膜することが好ましい。正孔輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液から成膜することが好ましい。溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
　正孔輸送材料と混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しない化合物であって、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましい。高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル及びポリシロキサン等が挙げられる。
　正孔輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料としては、上記と同様のものが挙げられる。電子輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、電子輸送材料が低分子化合物である場合には、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。電子輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。溶液又は溶融状態からの成膜には、高分子バインダーを併用してもよい。溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
　電子輸送材料と混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しない化合物であって、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましい。高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、並びにポリシロキサン等が挙げられる。
　電子輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
　電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有する層は、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。さらに、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層又は発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。なお、積層する層の順番、数、及び各層の厚さについては、発光効率及び素子寿命を勘案して選択すればよい。
　電荷注入層を設けた有機ＥＬ素子の構成としては、以下のｅ）～ｐ）の構成が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
　電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
　電荷注入層が導電性高分子を含む層である場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０－５Ｓ／ｃｍ～１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０－５Ｓ／ｃｍ～１０２Ｓ／ｃｍであることがより好ましく、１０－５Ｓ／ｃｍ～１０１Ｓ／ｃｍであることがさらに好ましい。かかる範囲を満たすために、導電性高分子に適量のイオンをドープしてもよい。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
　電荷注入層の厚さは、例えば、１～１００ｎｍであり、２～５０ｎｍが好ましい。
　電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、並びにカーボン等が挙げられる。
　絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有する層である。この絶縁層の平均厚さは、通常、０．１～２０ｎｍであり、好ましくは０．５～１０ｎｍ、より好ましくは１～５ｎｍである。
　絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、及び有機絶縁材料等が挙げられる。
　絶縁層を設けた有機ＥＬ素子の構成としては、以下のｑ）～ａｂ）の構成が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
　有機ＥＬ素子を形成する基板は、電極及び有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、及びシリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、該基板により近い電極と反対側の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　本実施形態において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、若しくはそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。また、陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、又はカーボンからなる層、或いは金属酸化物、金属フッ化物、又は有機絶縁材料からなる層を設けてもよい。
　陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、及びメッキ法等が挙げられる。
　陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができるが、通常、１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは４０ｎｍ～５００ｎｍである。
　陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、若しくはイッテルビウム等の金属、それらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン及び錫のうち１種以上との合金、或いはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物等が用いられる。
　陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。
　陰極の厚さは、電気伝導度及び耐久性を考慮して選択することができるが、通常、１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ～５００ｎｍである。
　また、陰極と発光層又は陰極と電子輸送層との間に、導電性高分子からなる層、或いは金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、有機ＥＬ素子を保護する保護層を装着していてもよい。該有機ＥＬ素子を長期安定的に用いるためには、有機ＥＬ素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
　保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、又は金属ホウ化物等を用いることができる。保護カバーとしては、ガラス板、又は表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴン等の不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。
　本実施形態の組成物を用いてなる有機層、又は、ブロック型共重合体を含有する有機層を有する有機ＥＬ素子は、曲面状光源、及び平面状光源等の面状光源（例えば、照明）；セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置（例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ）、及び液晶表示装置（例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト）等の表示装置等に有用である。また、本実施形態の組成物及び／又はブロック型共重合体は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、及び有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、並びに電界効果トランジスタの材料等としても有用である。
　白色照明の一部として本実施形態の組成物を用いてなる発光層、又は、ブロック型共重合体を含有する発光層を用いる場合は、白色の色純度を得るために青色以外の発光材料を該発光層に含有してもよいし、青色以外の発光材料を有する第二の発光層を有していてもよい。
　本実施形態の組成物及び／又はブロック型共重合体を含有する有機層を有する有機ＥＬ素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、該面状の有機ＥＬ素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、陽極及び陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメント表示装置が得られる。さらに、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、又は、カラーフィルター若しくは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、及びビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
　以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
（数平均分子量及び重量平均分子量）
　数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ－１０Ａｖｐ）により、ポリスチレン換算で、求めた。測定する化合物を、約０．５質量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、溶液をＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムには、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＭ－Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げたものを用いた。検出器には、示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ－１０Ａ）を用いた。
（ＮＭＲ測定）
　化合物のＮＭＲ測定は、以下の条件で行った。
　　装置　　　　　：　核磁気共鳴装置、ＩＮＯＶＡ３００（商品名）、バリアン社製
　　測定溶媒　　　：　重水素化クロロホルム又は重水素化テトラヒドロフラン
　　サンプル濃度　：　約１質量％
　　測定温度　　　：　２５℃
（ＬＣ－ＭＳ測定）
　ＬＣ－ＭＳの測定は、以下の方法で行った。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、ＬＣ－ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はそれらの混合液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒子径３μｍ）を用いた。
（重合に用いられる化合物の合成）
＜合成例１：化合物３Ａの合成＞
　４口フラスコ内の気体を窒素で置換し、上記フラスコ内で、２，７－ジブロモフルオレノン１６．５質量部をジフェニルエーテルに懸濁させた。懸濁液を１２０℃まで加熱し、２，７－ジブロモフルオレノンを溶解させた後、溶液に水酸化カリウム１５．５質量部を加え、１６０℃まで昇温し、２．５時間撹拌した。溶液を室温まで放冷後、ヘキサンを加えて、ろ過し、得られた固形分をヘキサンで洗浄した。４口フラスコ内の気体を窒素で置換し、上記フラスコ内で、得られた生成物のを脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」という。）に溶解させた。得られた溶液を９０℃に昇温し、反応を追跡しながら合計５３．０質量部のヨウ化メチルを加えた。反応時間は合計１０時間であった。室温まで放冷した溶液を、０℃に冷却した水の中に滴下し、反応生成物をヘキサンで２回抽出した。得られた溶液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターでろ過後、ろ液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１Ａを１３．３質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．６８（ｓ，３Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝５２．６、１２１．８、１２２．２、１３０．１、１３１．６、１３２．３、１３２．４、１３３．２、１３４．７、１３９．４、１４０．６、１６７．８．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　３口丸底フラスコに１－ブロモ－４－ｎ－ヘキシルベンゼン７．５質量部及び無水テトラヒドロフランを加え、－７８℃に冷却した。ゆっくりと１．６Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－４－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）を加え、－７８℃で２時間撹拌した。温度を保ちながら化合物１Ａ　４．９５質量部を無水テトラヒドロフランに溶かし、滴下ロートを用いて、該溶液を－７０℃以下に保ちながら滴下した。滴下終了後、－７８℃で２時間撹拌し、ゆっくりと室温まで昇温した。得られた溶液に塩化アンモニウム飽和水溶液を５００ｍＬ加えて撹拌し、分液ロートに移して水層を除去した。得られた有機層を水で２回洗浄し、そこに無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。シリカゲルの層を敷いたグラスフィルターに、乾燥させた有機層を流してろ過し、その溶出液をテトラヒドロフランで洗浄した。得られた溶液を濃縮し乾燥させた。次いで、ヘキサン３００ｍＬに懸濁させて攪拌した後、ろ過することにより、化合物２Ａを６．０質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　３口フラスコに化合物２Ａ（６．０質量部）及びジクロロメタンを加え、氷浴を用いて０℃に冷却した。得られた溶液に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（２７質量部）を、滴下ロートを用いて滴下した。溶液を２時間０℃で撹拌した後、該溶液を水と氷を入れたビーカーに注加して反応を停止した。反応液を分液ロートへ移して分液し、ジクロロメタンで抽出した後、有機層を合わせて水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。シリカゲルの層を敷いたグラスフィルターを用いて硫酸ナトリウムをろ過し、ろ液を濃縮した。得られた油状物にトルエンを加えて加熱しながら還流し、７０℃まで冷却後、イソプロピルアルコールを加えて撹拌し、室温まで放置して冷却した。生じた結晶をろ過し、乾燥させた。得られた結晶をナスフラスコに加え、さらにヘキサン及び活性炭を加えて、加熱しながら還流を２時間行った。ラヂオライト（昭和化学工業品）、その上にセライトを敷いたグラスフィルターを、７０℃に加熱しておき、これを用いて、活性炭をろ過して取り除いた。得られたろ液を半量濃縮し、加熱しながら還流した後、室温で１時間撹拌した。さらに氷浴を用いて反応液を冷却しながら２時間撹拌し、生じた結晶をろ過して集めた。目的とする化合物３Ａを５．４質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（ｔ，６Ｈ）、１．２８～１．３７（ｍ，１２Ｈ）、１．５０～１．６２（ｍ，４Ｈ）、２．５４（ｔ，４Ｈ）、７．０４（ｓ，８Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｓ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４．４、２２．９、２９．４、３１．６、３２．０、３５．８、６５．４、１２１．８、１２２．１、１２８．１、１２８．７、１２９．７、１３１．１、１３８．３、１４１．９、１４２．１、１５３．７．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
＜合成例２：化合物４Ａの合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ａ（６．１質量部）及び無水テトラヒドロフランからなる溶液に、－７８～－７０℃にて２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（化合物３Ａに対して２．５モル当量）を滴下し、さらに６時間撹拌した。次いで、－７０℃以下にて化合物５Ａ（イソプロピルピナコールボレート）（５．２質量部）を滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応混合物に、塩酸・ジエチルエーテル溶液を－３０℃にて滴下した。滴下後に反応液の温度を室温まで戻し、減圧濃縮し、トルエンを加え撹拌した。反応液を、シリカゲルを敷き詰めたろ過器を通じてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体をアセトニトリルとトルエンを用いて再結晶を行い、目的とする化合物４Ａを４．５質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
＜合成例３：化合物２Ｂの合成＞
　アルゴン気流下、反応容器に１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼン（２０．０質量部）とテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、該溶液を－６９℃まで冷却した。該溶液に２．７６Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）を－６８℃で１．５時間かけて滴下し、さらに該溶液を－７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、化合物１Ｂ－１（９．０質量部）とテトラヒドロフランからなる溶液を－７０℃で１時間かけて滴下し、－７０℃で２時間撹拌した。次いで、該溶液に－７０℃にてメタノール及び蒸留水を加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘプタン及び水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮し、化合物１Ｂを２３．４質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　アルゴン気流下、反応容器に化合物１Ｂ（４８．０質量部）及びジクロロメタンを加え、均一溶液を調製し、－３０℃に冷却した。該溶液に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（化合物１Ｂに対して１モル当量）を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、反応混合物を－２０℃に冷却し、蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。得られた有機層に１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層を濃縮し溶媒を除去した。次いで、トルエン及びヘプタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、酢酸ブチルとメタノールを用い再結晶することにより、目的とする化合物２Ｂを２３．２質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
＜合成例４：化合物３Ｂの合成＞
　アルゴン気流下、２Ｌの４口フラスコに化合物２Ｂ（９．５質量部）、化合物３Ｂ－１（６．６質量部）、１，４－ジオキサン、酢酸カリウム（７．０５質量部）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、０．１質量部）及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、０．１５質量部）を加え、１００～１０２℃で５時間撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト及びシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエン及びアセトニトリルで再結晶を行うことにより、目的とする化合物３Ｂを１０．１質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
＜合成例５：化合物２Ｃの合成＞
　不活性雰囲気下、３口フラスコに、３－ｎ－ヘキシル－５－メチルブロモベンゼン（２６．２質量部）及び無水テトラヒドロフランを加え均一溶液とし、－７０℃に冷却した。得られた溶液に、２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（３－ｎ－ヘキシル－５－メチルブロモベンゼンに対して０．９３モル当量）を、溶液の温度が－７０℃に保たれるように滴下し、同温度にて４時間撹拌し、溶液（以下、「溶液Ａ」と言う。）を調製した。
　別途、２口フラスコに、２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル（１６．０質量部）及び無水テトラヒドロフランを加え、溶液（以下、「溶液Ｂ」と言う。）を調製した。
　溶液Ａに溶液Ｂを、溶液Ａの温度が－７０℃に保たれるように滴下し、撹拌した。次いで、反応液を室温にて１５時間撹拌した。次いで、反応液に水を０℃にて加え、撹拌した。次いで、得られた混合液を減圧下で濃縮することにより溶媒を留去し、残留物にヘキサン及び水を加え、撹拌し、静置して生成した水層を除去し有機層を得た。この有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で濃縮することにより、下記式で表される化合物１Ｃを白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　不活性雰囲気下、３口フラスコに、化合物１Ｃ（３０．０質量部）及び無水ジクロロメタンを加え、５℃に冷却した。得られた混合物に、温度が０～５℃の範囲内に保たれるように、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（化合物１Ｃに対して４．２モル当量）を滴下した後、室温にて終夜撹拌した。反応液を、氷水に注意深く注ぎ、３０分撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。この有機層に１０質量％リン酸カリウム水溶液を加え、２時間撹拌した後、静置して生成した水層を有機層から除去した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、濃縮することにより溶媒を留去し、オイル状の液体を得た。このオイル状の液体にメタノールを加え、固体を得た。この固体をｎ－ブチルアセテート及びメタノールから再結晶を行うことにより、下記式で表される化合物２Ｃを２４．０質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
＜合成例６：化合物３Ｃの合成＞
　三口フラスコに、合成例５で合成した化合物２Ｃ（８．０質量部）、ビス（ピナコレート）ジボロン（６．６質量部）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、０．１５質量部）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．０９９質量部）、無水１，４－ジオキサン及び酢酸カリウム（７．０質量部）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、シリカゲルに通液させ、シリカゲルをトルエンで洗浄し、得られた溶液を濃縮することにより溶媒を留去し、褐色の液体を得た。この液体を、ヘキサンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。溶出液を濃縮することにより得られた液体にアセトニトリルを加え、固体を得た。この固体をアセトニトリル及びトルエンを用いて再結晶を１回行い、ジクロロメタン及びメタノールを用いて再結晶を１回行い、減圧下で乾燥させることにより、下記式で表される化合物３Ｃを２．９質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
＜合成例７：化合物２Ｄの合成＞
　３口フラスコ内の気体を窒素で置換し、３口フラスコ内で、１－ブロモ－３－ｎ－ヘキシルベンゼン２２．６質量部を、無水テトラヒドロフランに溶解させた。得られた溶液を－７５℃以下に冷却し、２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して０．９６モル当量）を滴下し、－７５℃以下に保ちながら５時間撹拌した。そこに、２－メトキシカルボニル－４，４’－ジブロモビフェニル１５．０質量部を無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液を－７０℃以下に保ちながら滴下した。得られた溶液を室温までゆっくりと昇温後、終夜撹拌した。反応液を０℃で撹拌しながら、水を滴下した。反応液から溶媒を留去した後、残渣に水を加え、ヘキサンで３回抽出した。得られた有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、水層をヘキサンで再抽出した。得られた有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥させた有機層から溶媒を留去したところ、２６．４質量部の化合物１Ｄの粗生成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　３口フラスコ内で、上記で合成した化合物１Ｄ　２６．４質量部を、ジクロロメタンに溶解させ、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。得られた溶液を０℃以下に冷却し、５℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（化合物１Ｄに対して５モル当量）を滴下した。室温までゆっくり昇温後、終夜撹拌した。反応液を氷水中に撹拌しながら注ぎ、３０分撹拌した。反応液を分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、１０質量％リン酸カリウム水溶液を加えて分液し、有機層を水２回で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥させた有機層から溶媒を留去して得られたオイルをトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通し、ろ過した。ろ液から溶媒を留去した後、メタノールを加えて激しく撹拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。洗浄した結晶をヘキサンと酢酸ブチルとの混合溶媒で再結晶して、化合物２Ｄを１２．１質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６（１２Ｈ，ｍ）、１．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，ｔ）、６．８７（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ）、７．１２（２Ｈ，ｔ）、７．４６（２Ｈ，ｄｄ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７．５５（２Ｈ，ｄ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
＜合成例８：化合物３Ｄの合成＞
　３口フラスコに化合物２Ｄ　５．０質量部を加え、該フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、無水テトラヒドロフランを加え、－７０℃以下に冷却した。得られた溶液を－７０℃以下に保ちながら２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（化合物２Ｄに対して２．２モル当量）を滴下した。滴下後、反応液の温度を保ちながら４時間撹拌した。そこに、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（化合物２Ｄに対して２．８モル当量）を加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜撹拌した。反応液を－３０℃に冷却し、２Ｍ塩酸／ジエチルエーテル溶液を滴下した後、室温まで昇温した。そこから溶媒を留去した後、トルエンを加えて溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去して、５．０質量部の粗生成物を得た。この粗生成物を、窒素雰囲気下でトルエンとアセトニトリルとの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物３Ｄを３．４質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６－１．２９（１２Ｈ，ｍ）、１．３１（２４Ｈ，ｓ）、１．５２－１．５３（４Ｈ，ｍ）、２．５０（４Ｈ，ｔ）、６．９２（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｄ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、７．１３（２Ｈ，ｓ）、７．７７（２Ｈ，ｄ）、７．８１－７．８２（４Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
＜合成例９：化合物１Ｅの合成＞
　ピレン（８．８質量部）にクロロホルムを加えて調製した溶液に、臭素（１３．４質量部）とクロロホルムからなる溶液を２０～２５℃にて７時間かけて滴下し、さらに２０～２５℃にて３時間撹拌した。次いで、反応液を２０～２５℃にて３時間静置した後、析出した固体をろ過し、クロロホルムで洗浄し、減圧乾燥を行い、固体Ａ９．７質量部を得た。次いで、得られた固体Ａ（４．０質量部）にトルエンを加え３０～３５℃にて１時間撹拌し、５℃にて１８時間静置した。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより、目的とする化合物１Ｅ（２．６６質量部）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ－ＭＳ（ｐｏｓｉ））：３５８　　［Ｍ］＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
＜合成例１０：化合物４Ｆの合成＞
　３口フラスコに、３，５－ジブロモフェノール９．６質量部、３，５－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フェニルボロン酸３０．９質量部（特開２００５－８２７３０号公報に記載の方法に従って合成した。）及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド９５．０質量部（２０質量％水溶液）を加えた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１５質量部を加え、１００℃で８時間加熱した。その後、得られた混合液を放冷すると、結晶が析出した。この結晶を、クロロホルムを加えて溶解させ、得られた溶液に１Ｎ塩酸を加えて酸性にし、分液した。得られた水層をクロロホルムで抽出し、抽出後のクロロホルムを有機層と合わせ、水、飽和食塩水の順番で洗浄した。洗浄後の有機層を、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通してろ過し、溶媒を留去したところ、４１．８質量部の粗生成物を得た。これに、ヘキサンを加え、還流温度まで昇温後、室温までゆっくり放冷し、ろ過し、析出物をヘキサン洗浄を行ったところ、下記式で表される化合物１Ｆを２８．０質量部得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ－ＭＳ，ｐｏｓｉ）７７５（［Ｍ＋Ｈ］＋、ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ＝７７４）
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３５（３６Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），７．１５（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄ，８Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，８Ｈ），７．７８（ｓ，６Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３１．８，３４．９，１１３．９，１１９．６，１２５．２，１２５．７，１２６．２，１２７．４，１３８．６，１４２．１，１４２．６，１４４．０，１５０．９，１５６．６．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　４口フラスコ内の気体を窒素で置換し、４口フラスコ内で化合物１Ｆ　２８．０質量部及びＮ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン１３．０質量部を脱水ジクロロメタンに溶解させ、０℃に冷却した。そこに、無水トリフルオロメタンスルホン酸２５．０質量部を３０分かけて滴下した。そして、２０分撹拌後、冷浴を外し、１．５時間撹拌を継続した。得られた混合液を、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通し、ろ過し、トルエンで洗浄した。得られた混合液から溶媒を留去したところ、下記式で表される化合物２Ｆを２８．９質量部得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ－ＭＳ，　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）９４５（［Ｍ＋Ｋ］＋、ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ＝９０６）
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３８（３６Ｈ，ｓ），７．５２（８Ｈ，ｄ），７．５７（２Ｈ，ｓ），７．６４（８Ｈ，ｄ），７．７７（４Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３１．７，３４．９，１１９．３．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　４口フラスコ内の気体を窒素で置換し、フェノキサジン６．１質量部を入れ、脱水トルエンに溶解させた。そこに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．７１質量部、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．８６質量部及び炭酸セシウム１５．２質量部を加え、１１０℃に加熱した。そこに、化合物２Ｆ　２８．９質量部を窒素バブリングした脱水トルエンに溶解させた溶液を１時間かけて滴下した。そして、２０時間撹拌後、得られた混合物をシリカゲルを敷いたグラスフィルターで熱時ろ過し、トルエンで洗浄した。得られた混合液から溶媒を留去したところ、３３．０質量部の粗生成物を得た。この粗生成物をトルエンに溶解させ、得られた溶液をメタノール１Ｌ中に滴下し、再沈殿させた。得られた溶液を、ろ過し、メタノール洗浄したところ、５０．０質量部の粗生成物を得た。そこに、トルエンを加え、加熱して溶解させ、エタノールを滴下し、再結晶した。さらに、得られた生成物を、ろ過し、エタノールで洗浄したところ、２４．８質量部の生成物を得た。この生成物を、トルエンとエタノールとの混合溶媒を用いて再結晶したところ、下記式で表される化合物３Ｆを１６．６質量部得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）９４０（［Ｍ＋Ｈ］＋、ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ＝９３９）
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３７（３６Ｈ，ｓ），６．１３－６．１６（２Ｈ，ｍ），６．６２－６．７１（６Ｈ，ｍ），７．５０（８Ｈ，ｄ），７．６４（８Ｈ，ｄ），７．７２（２Ｈ，ｓ），７．８３（６Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３１．７，３４．９，１１３．７，１１５．８，１２１．７，１２３．７，１２５．０，１２６．０，１２６．１，１２６．３，１２７．４，１２８．８，１３４．６，１３８．４，１４０．４，１４１．１，１４２．８，１４４．３，１４５．３，１５１．０．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　４口フラスコ内の気体を窒素で置換し、化合物３Ｆ　１６．６質量部を加え、クロロホルムに溶解させた。得られた溶液を０℃に冷却し、そこに、６．３質量部のＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）をＤＭＦに溶解させた溶液を５０分かけて滴下した。そして、１０分撹拌後、冷浴を外し、３時間撹拌を継続した。得られた混合液を、再度０℃に冷却し、そこに、０．１質量部のＮＢＳをＤＭＦに溶解させた溶液を滴下した。そして、室温で１．５時間撹拌した後、そこに、水を滴下し分液した。得られた水層をトルエンで２回抽出し、抽出したトルエンを有機層と合わせ、トルエンを加えた。得られた混合液を、水及び飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の混合液を、シリカゲルを敷いたグラスフィルターに通してろ過し、トルエンで洗浄した。得られた混合液から溶媒を留去したところ、下記式で表される化合物４Ｆを２５．１質量部得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）１０９６（［Ｍ＋Ｈ］＋、ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ＝１０９５）
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３７（３６Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｄ），６．７５（２Ｈ，ｄ），６．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（８Ｈ，ｄ），７．６１－７．６５（１０Ｈ，ｍ），７．８２（６Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３１．７，３４．９，１１３．３，１１４．９，１１９．０，１２５．０，１２６．２，１２６．７，１２７．３，１２８．２，１２９．３，１３３．５，１３８．３，１３９．６，１４０．７，１４２．９，１４４．５，１４５．６，１５１．１．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
＜合成例１１：化合物３Ｇの合成＞
　不活性雰囲気下で、３口フラスコに酢酸２２５質量部を入れ、５－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－キシレン２４．３質量部を加えた。続いて臭素３１．２質量部を加えた後、１５～２０℃で３時間反応させた。反応液を水に加え析出した沈殿をろ過した。この沈澱を水で２回洗浄し、白色の固体である化合物１Ｇを３４．２質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３（ｓ，９Ｈ）、２．４（ｓ，６Ｈ）、７．１（ｓ，２）
　ＭＳ（ＦＤ＋）Ｍ＋　　２４１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　不活性雰囲気下で、３口フラスコに脱気した脱水トルエンを入れ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン０．６３質量部を加えた。次いで、そこに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．４１質量部、上記の化合物１Ｇ　９．６質量部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム５．２質量部及びＮ，Ｎ’－ジフェニル－１，４－フェニレンジアミン４．７質量部を加えた後、１００℃で３時間反応させた。反応液を飽和食塩水に加え、約５０℃に温めたクロロホルムで抽出した。得られた有機層から溶媒を留去したところ、固体が生じたので、トルエンを加えて、固体が溶解するまで加熱した。次いで、得られた溶液を、放冷した後、沈殿をろ過し、白色の固体である化合物２Ｇを９．９質量部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　不活性雰囲気下で、３口フラスコに脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを入れ、上記の化合物２Ｇ　５．２質量部を溶解した後、氷浴下でＮ－ブロモスクシンイミド３．５質量部／Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を滴下し、一昼夜反応させた。反応液に水を加え、析出した沈殿をろ過し、メタノールで２回洗浄し白色の固体である化合物３Ｇを４．４質量部得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／テトラヒドロフラン－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１．３（ｓ，１８Ｈ）、２．０（ｓ，１２Ｈ）、６．６～６．７（ｄ，４Ｈ）、６．８～６．９（ｂｒ，４Ｈ）、７．１（ｓ，４Ｈ）、７．２～７．３（ｄ，４Ｈ）．
　ＭＳ（ＦＤ＋）Ｍ＋　　７３８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
＜合成例１２：化合物４Ｉの合成＞
　アルゴン雰囲気下、反応容器に、１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼン（５８．４ｇ）およびテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、－７５℃まで冷却した。該溶液に２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（７１．２ｍＬ）を－７５℃で１．５時間かけて滴下し、さらに該溶液を－７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、そこに、２，７－ジブロモフルオレノン（５５．２ｇ）とテトラヒドロフランからなる溶液を－７５℃で１時間かけて滴下し、反応液を室温まで昇温させ４時間撹拌した。次いで、該溶液を０℃まで冷却させ、アセトン、２ｍｏｌ％塩酸水溶液をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサン及び水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮し、化合物１Ｉ（３０．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　反応容器をアルゴン気流下とし、化合物１Ｉ（２７．７ｇ）及びトリフルオロ酢酸（３６ｍＬ）を加えた。該溶液にトリメチルシラン（８．４ｍＬ）とヘキサン（２５ｍＬ）の混合溶液を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、該反応液を１０℃に冷却し、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、ヘキサン及びジクロロメタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、メタノールで洗浄することにより、目的とする化合物２Ｉ（１２．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　アルゴン気流下で、反応容器に、化合物２Ｉ（１２．０ｇ）、ジメチルスルホキシド（６０ｍＬ）、水（２ｍＬ）及び水酸化カリウム（４．８５ｇ）を加えた。該溶液にヨウ化メチル（４．１ｍＬ）を滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、該反応液を室温にて、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、そこに水を加え撹拌し、反応液を静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、メタノールと酢酸ブチルを用いて再結晶することにより、目的とする化合物３Ｉ（４．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　アルゴン雰囲気下、反応容器に、化合物３Ｉ（４．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン）（４．０ｇ）、１，４－ジオキサン（４５ｍＬ）、酢酸カリウム（４．２ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、５９ｍｇ）及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、８８ｍｇ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。次いで、得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト及びシリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮して溶媒を除去した。次いで、ヘキサンを加えて調製した溶液に、活性炭を加え、ヘキサンが還流する温度にて１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、トルエン及びメタノールで再結晶を行うことにより、目的とする化合物４Ｉ（３．９ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
＜合成例１３：化合物１Ｔの合成＞
　１００ｍＬの３口フラスコの内部の気体を窒素で置換し、２－エチルヘキシルマグネシウムブロミド（１．０Ｍジエチルエーテル溶液、２５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を入れ、還流した。この溶液に２－ブロモアントラセン（５．３４ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）とＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（３３ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）とを５０ｍＬの脱水シクロペンチルメチルエーテルに懸濁させた懸濁液を３５分間で滴下した。１時間還流後、氷浴につけて反応液を冷却し、２Ｍ塩酸（５ｍＬ）を滴下した。そこに、トルエン５０ｍＬを加え、５０ｍＬ、３０ｍＬの水で順番に分液することにより洗浄した。水層を合わせ、トルエンで再抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水３０ｍＬで洗浄した。シリカゲル２０ｇを敷いたグラスフィルターを通して濾過し、トルエンで洗浄した。濾液の溶媒を留去したところ、７．４５ｇの粗生成物を得た。
　５．４０ｇの粗生成物をイソプロピルアルコール（５４ｍＬ）で再結晶を行った。ここで、加熱して粗生成物の溶解を確認した後、放冷したところ、内温６５℃で結晶化が見られ、この温度で２時間保温した。その後、得られた溶液をゆっくり冷却し、室温まで放冷した後、ろ過し、析出物をイソプロピルアルコールで洗浄した。イソプロピルアルコールによる再結晶を更に２回繰り返し、３．８１ｇの２－（２－エチルヘキシル）アントラセン（収率６７．２％）を白色固体として得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）２９１（［Ｍ＋Ｈ］＋、ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ＝２９０）
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７～０．９４（６Ｈ、ｍ）、１．２７～１．４８（８Ｈ、ｍ）、１．６８～１．７５（１Ｈ、ｍ）、２．７１（２Ｈ、ｄ）、７．２９（１Ｈ、ｄ）、７．４０～７．４６（２Ｈ、ｍ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．９５～７．９８（２Ｈ、ｍ）、８．３２（１Ｈ、ｓ）、８．３６（１Ｈ、ｓ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、７５ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１１．１、１４．４、２３．４、２５．９、２９．２、３２．８、４０．９、４１．０、１２５．２、１２５．５、１２５．６、１２６．２、１２７．２、１２８．２、１２８．３、１２８．４、１２８．５、１３１．０、１３１．８、１３２．２、１３９．２．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　３００ｍＬの４口フラスコの内部の気体を窒素で置換し、２－（２－エチルヘキシル）アントラセン（３．５０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を取り、１０５ｍＬの脱水ジクロロメタンに溶解させた。氷浴につけて、得られた溶液を冷却し、２０分で臭素（４．１７ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。次いで、４５分攪拌した後、１質量％チオ硫酸ナトリウム水溶液を５分で滴下し、反応を停止させた。分液し、有機層をクロロホルム１００ｍＬで抽出した。有機層を合わせ、水洗した。シリカゲル２０ｇを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、ヘキサンで洗浄した。濾洗液を濃縮し、５．４７ｇの粗生成物を黄色粘性オイルとして得た。
　この黄色粘性オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ１２０ｇ、展開溶媒ヘキサンのみ）にて精製し、４．２６ｇの黄色粘性オイルとして得た。次いでメタノール１Ｌを加え加熱して溶解し、一晩静置して結晶を得た。得られたスラリー溶液を約１５０ｍＬまで濃縮した後、ろ過し、３．９１ｇの淡黄色固体を得た。
　得られた固体をヘキサン（５０ｍＬ）に溶解させ、活性炭１．００ｇを加え、１時間攪拌した。セライト１３ｇを敷いたグラスフィルターを通してろ過、ヘキサンで洗浄し、濾洗液を濃縮した。これにイソプロピルアルコール（１００ｍＬ）を加えて加熱した後、３５℃まで放冷し、種晶を加えた。攪拌後、ろ過し、イソプロピルアルコールで洗浄し、２．７６ｇ（収率５１％）の９，１０ジブロモ－２－（２－エチルヘキシル）アントラセン（化合物１Ｔ）を淡黄色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６～０．９７（６Ｈ、ｍ）、１．２０～１．４０（８Ｈ、ｍ）、１．７２～１．７７（１Ｈ、ｍ）、２．７８（２Ｈ、ｄ）、７．４３（１Ｈ、ｄ）、７．５５～７．５９（２Ｈ、ｍ）、８．２８（１Ｈ、ｓ）、８．４６（１Ｈ、ｄ）、８．５１～８．５４（２Ｈ、ｍ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、７５ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１１．２、１４．５、２３．３、２５．９、２９．１、３２．７、４０．７、４０．９、１２２．８、１２３．６、１２７．２、１２７．３、１２７．６、１２８．３、１２８．４、１２８．５、１３０．３、１３０．８、１３１．４、１４１．７．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
＜合成例１４：化合物３Ｐの合成＞
　窒素雰囲気下、１，５－ナフチルビス（トリフルオロメタンスルホネート）（化合物１Ｐ、２５．０ｇ）と、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメチレン付加体（０．２４ｇ）と、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（４１０ｍＬ）を仕込み、１０℃以下で、２－エチルヘキシルマグネシウムブロマイド（１ｍｏｌ／Ｌ　ジエチルエーテル溶液１７３ｍＬ）を滴下し、室温にて４時間攪拌した。反応終了後、水と２Ｎ塩酸の混合液に反応液を注加し、水層を酢酸エチルにより抽出した。次いで、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　ヘキサン）により精製を行い、化合物２Ｐを淡黄色油状物として２１．３ｇ得た。
　ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋］３５３
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．７５－１．００（１２Ｈ，ｍ），１．１０－１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．６９－１．８５（２Ｈ，ｍ），２．９０－３．０５（４Ｈ，ｍ），７．２４－７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３５－７．４４（３Ｈ，ｍ），７．９０－７．９５（３Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　窒素雰囲気下、化合物２Ｐ（２１．３ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン）（４６．０ｇ）、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ジ－μ－メトキシジイリジウム（Ｉ）（０．２４ｇ）（アルドリッチ社製）、４，４’－ジｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ジピリジル（０．１９ｇ）及びジオキサン（１４０ｍＬ）の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、ジオキサンを減圧下で留去し、残留物にメタノールを加え、析出した固体をろ取し、乾燥させた。この固体をトルエンに溶解させ、活性白土を加え、６０℃で３０分撹拌した。その後、混合物を、シリカゲルをプレコートしたろ過機にて熱時ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮残渣にメタノールを加え、析出した固体をろ取し、乾燥させて、化合物３Ｐを白色粉末固体として２８．０ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋］６０５
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５－０．９５（１２Ｈ，ｍ），１．２４－１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．６６－１．８５（２Ｈ，ｍ），２．９０－３．１８（４Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
＜合成例１５：化合物６Ｍの合成＞
　５Ｌの三つ口フラスコに、マグネシウム（６０．５ｇ、２．４８５ｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテル（１５００ｍＬ）、１，２－ジブロモエタン（１ｍＬ、０．０１１５ｍｏｌ）を加え、そこに、２－エチルヘキシルブロミドをゆっくり加え、４０℃にて２時間攪拌し、室温に戻し溶液Ａを調製した。次いで、５Ｌの三つ口フラスコに、３，４－ジブロモチオフェン（１００ｇ、０．４２３３ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルフォスフィノプロパン）ニッケル（ＩＩ）及び脱水ジエチルエーテル（１５００ｍＬ）を加えて溶液を調製し、そこに、溶液Ａを室温にて加え、室温で４時間攪拌し、さらに４０℃にて１４時間攪拌した。得られた反応液を、１．５Ｎ塩酸水溶液と氷の混合物に加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離した。該有機層を水（１０００ｍＬ）、飽和食塩水（１０００ｍＬ）で洗浄し、濃縮し、乾燥させることにより固化した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物１Ｍを得た（１２４ｇ、収率９７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９６～１．０３（１２Ｈ、ｍ）、１．１９～１．３８（１６Ｈ、ｍ）、１．５５～１．６０（２Ｈ、ｍ）、２．４４（４Ｈ、ｄ）、６．８６（２Ｈ、ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　５Ｌの三つ口フラスコに、化合物１Ｍ（１２４ｇ、０．４０１８ｍｏｌ）及びジクロロメタン（２．５Ｌ）を加え、そこに攪拌しながらメタクロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ）をゆっくり加え、室温にて１４時間攪拌した。次いで、ジクロロメタン（１Ｌ）を加え、ＮａＨＳＯ３水溶液（５００ｍＬ）にて２回、ＮａＨＣＯ３水溶液（５００ｍＬ）にて２回、飽和食塩水（５００ｍＬ）にて２回洗浄し、有機層を濃縮し、乾燥させることにより固化して粗生成物を得た。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的とする化合物２Ｍを得た（８０ｇ、収率５９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６～０．９２（１２Ｈ、ｍ）、１．２７～１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．４０～１．６０（２Ｈ、ｍ）、２．２２（４Ｈ、ｄ）、６．２０（２Ｈ、ｓ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　２Ｌの三つ口フラスコに、化合物２Ｍ（８０ｇ、０．２３４９ｍｏｌ）、１，４－ナフタレンジオン（６３．１５ｇ、０．３９９３ｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド（１６００ｍＬ）を加え、１１０℃にて６０時間攪拌した。次いで、得られた反応液を、室温にて水（１Ｌ）にゆっくり加え攪拌し、ジクロロメタン（２Ｌ）を加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離した。該有機層を、水（５００ｍＬ）で２回、飽和食塩水（１０００ｍＬ）で１回洗浄し、濃縮し、乾燥させることにより固化して粗生成物を得た。次いで、該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物３Ｍを得た（５１ｇ、収率４９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２～０．９９（１２Ｈ、ｍ）、１．２６～１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．６６～１．６８（２Ｈ、ｍ）、２．７１（４Ｈ、ｄ）、７．７８（２Ｈ、ｄｄ）、８．０５（２Ｈ、ｓ）、８．３１（２Ｈ、ｄｄ）.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　１，４－ジブロモベンゼン（３１．２０ｇ、１３２ｍｍｏｌ）及び脱水ジエチルエーテル（２７９ｍＬ）からなる溶液に、１．６７Ｍのｎ－ブチルリチウム／ｎ－ヘキサン溶液（７９．２ｍＬ、１３２ｍｍｏｌ）を－７８℃にて滴下し、同温度にて１時間攪拌し、溶液Ｂを調製した。次いで、化合物３Ｍ（１４．３１ｇ、３３ｍｍｏｌ）及び脱水ジエチルエーテル（２８ｍＬ）からなる溶液に、溶液Ｂを－７８℃にて滴下し、同温度にて１時間攪拌した。次いで、室温にて３時間攪拌し、０℃にて水（１４０ｍＬ）を加え攪拌した。次いで、酢酸エチルを加え攪拌して得られた有機層を水層と分離した。得られた有機層を濃縮し、乾燥させることにより固化し、目的とする化合物４Ｍを得た（３２．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　化合物４Ｍ（２４．６９ｇ）、酢酸（１６５ｍＬ）、ヨウ化カリウム（１４．２７ｇ）及びＮａＨＰＯ２・Ｈ２Ｏ（３１．５４ｇ）を１２５℃にて３時間攪拌した。得られた反応液を氷水に加え攪拌し、さらにトルエンを加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離した。該有機層を濃縮し、乾燥させることにより固化し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする化合物５Ｍを得た（２１．８３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　不活性ガス雰囲気下、化合物５Ｍ（１．７０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ－１，３，２－ジオキサボロラン）（１．３３ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、３８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、無水１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）及び酢酸カリウム（１．４ｇ、１４．３１ｍｍｏｌ）を加え、還流下６時間攪拌した。得られた混合物を室温に戻した後、水及びトルエンを加え攪拌し、得られた有機層を水層と分離し、濃縮し、乾燥させることにより固化し、粗生成物を得た。該粗生成物に、ヘキサン（１００ｍＬ）及び活性炭（０．３ｇ）を加え４０℃にて３０分攪拌し、セライトを敷き詰めたろ過器にてろ過を行い、濃縮し、乾燥させることにより固化し固体を得た。該固体をヘキサンにて再結晶を行い、目的とする化合物６Ｍを得た（０．４３ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
＜合成例１６：化合物５Ｎの合成＞
　まず、化合物１Ｎを用いて下記のとおり化合物２Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 （式中、波線は、当該波線を有する化合物が幾何異性体混合物であることを示す。）
　撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコにヘプチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１１５．０ｇ）入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した。このフラスコ内に、トルエン（３７５ｇ）を入れ、５℃以下に冷却した。カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２９．２ｇ）を入れ、室温まで昇温した後、室温で３時間保温撹拌した。反応液中に生じた赤色スラリーに、化合物１Ｎ（１５．０ｇ）を入れ、室温で１２時間保温撹拌した。反応液に酢酸（１０．０ｇ）を入れて１５分撹拌した後、ろ過し、濾過残渣をトルエンで複数回洗浄した。複数回分のろ液を合わせて濃縮し、ヘキサンを入れたところスラリーが生じたので、このスラリーを５０℃で、１時間保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、ろ過した。濾過残渣をヘキサンで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて濃縮することで粗生成物が得られた。この粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン）を用いて精製することで、無色透明液体として化合物２Ｎを２１．７ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｋ］＋４９１
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（６Ｈ、ｔ）、１．２０～１．３６（１６Ｈ、ｍ）、１．８２～１．９７（４Ｈ、ｍ）、２．５７～２．８１（８Ｈ、ｍ）、５．２０（２Ｈ、ｂｒ）、７．２３～７．３２（４Ｈ、ｍ）、７．４１～７．４８（２Ｈ、ｍ）、７．８７～７．９０（２Ｈ、ｍ）．
　次いで、化合物２Ｎを用いて下記のとおり化合物３Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 （式中、波線は、当該波線を有する化合物が幾何異性体混合物であることを示す。また、式中、＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
　撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコに化合物２Ｎ（２１．７ｇ）を入れた後、酢酸エチル（１５２．４ｇ）とエタノール（１５１．６ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素で置換した。５質量％Ｐｄ／Ｃ（約５０質量％含水品）（４．３ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を水素で置換し、水素雰囲気下、４０℃で２７時間保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、セライトをプレコートしたろ過器によりろ過し、残渣を酢酸エチルで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン）を用いて精製することで、無色透明液体として化合物３Ｎを２１．７ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ］＋４５６
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．６６～０．９８（６Ｈ、ｍ）、１．００～２．２２（３４Ｈ、ｍ）、７．１３～７．５０（６Ｈ、ｍ）、７．８０～７．９８（２Ｈ、ｍ）．
　次いで、化合物３Ｎを用いて下記のとおり化合物４Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 （式中、＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
　撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに化合物３Ｎ（２１．７ｇ）、クロロホルム（２６１．１ｇ）及びトリフルオロ酢酸（４４ｇ）を入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した。四つ口フラスコ全体を遮光し、臭素（１９．０ｇ）とクロロホルム（６５．３ｇ）の混合物を室温で、１５分かけてフラスコ内に滴下し、その後３５℃まで昇温した。
　３５℃で７時間、保温しながら撹拌した後、１５℃以下に冷却した。反応液に１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液（１０９ｇ）入れ、室温まで昇温した。反応液から水層を分離し、有機層を水、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をエタノールとヘキサンの混合液で、２回再結晶を行った。得られた固体をヘキサンに溶解させ、シリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン）を用いて精製し、得られたヘキサン溶液に活性炭（２．１ｇ）を加え、４５℃で１時間、保温しながら撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、セライトをプレコートしたろ過器によりろ過し、残渣をヘキサンで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて一部濃縮しヘキサン溶液を得た。このヘキサン溶液にエタノールを加えて、再結晶することにより、化合物４Ｎを白色固体として１８．８ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｎｅｇａｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｃｌ］－６４８
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．６６～０．９８（６Ｈ、ｍ）、１．００～２．２０（３４Ｈ、ｍ）、７．２２～７．７８（６Ｈ、ｍ）．
　１Ｈ－ＮＭＲの測定結果から、化合物４Ｎが立体化学の異なる異性体（４ａ：４ｂ：４ｃ＝５１：３９：１０）（モル比）の混合物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　次いで、化合物４Ｎを用いて下記のとおり化合物５Ｎを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 （式中、＊は、それを付した炭素原子が不斉炭素原子であることを示す。）
　２００ｍＬの４つ口フラスコに、化合物４Ｎ（９．７０ｇ）、ビスピナコレートジボロン（８．８２ｇ）及び酢酸カリウム（９．２５ｇ）を入れた後、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、１，４－ジオキサン（９５ｍＬ）、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロメタン付加体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ＣＨ２Ｃｌ２）（０．１９５ｇ）及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）（０．１３１ｇ）を加え、１０５℃で７時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗でろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて４０℃で１時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗でろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することで白色固体として化合物５Ｎを９．０ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ、ＫＣｌ添加）：［Ｍ＋Ｋ］＋７４７
＜合成例１７：化合物２Ｑの合成＞
　下記化合物１Ｑ（３．００ｇ）、ビスピナコレートジボロン（２．８４ｇ）、酢酸カリウム（２．９９ｇ）、１，４－ジオキサン（３０ｇ）、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロメタン付加体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ＣＨ２Ｃｌ２）（８３ｍｇ）及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）（５６ｍｇ）を、１０３℃で６時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた漏斗でろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた濃縮物をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて４０℃で１時間加熱しながら攪拌した。得られた混合物を、室温まで冷却した後、セライトを敷き詰めた漏斗でろ過した。濾液を減圧濃縮して得られた固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することで白色固体として化合物２Ｑを２．６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
＜合成例１８：化合物５Ｒの合成＞
　まず、化合物１Ｒを用いて下記のとおり化合物２Ｒを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに化合物１Ｒ（４．５ｇ）、エチレングリコール（１８０ｇ）を入れ、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した。そこに、ヒドラジン１水和物（３．２ｇ）と水酸化カリウム（４．３ｇ）を入れ、１８０℃に昇温し、その温度で２８時間保温しながら撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を入れたところ、固体が析出した。この固体をろ別回収した後、室温で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｒを白色固体として３．９ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３５～１．７２（４Ｈ、ｍ）、１．８９～２．２４（８Ｈ、ｍ）、７．１０～７．４６（６Ｈ、ｍ）、７．９０（２Ｈ、ｄ）．
　次いで、化合物２Ｒを用いて下記のとおり化合物３Ｒを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　撹拌器を備えた１００ｍＬの四つ口フラスコ内の気体をアルゴンで置換し、化合物２Ｒ（３．７ｇ）、クロロホルム（４５ｇ）及びトリフルオロ酢酸（７．５ｍＬ）を入れた。四つ口フラスコ全体を遮光し、臭素（５．７ｇ）とクロロホルム（１１．２ｇ）の混合物を室温で入れた。室温で、２．５時間保温しながら撹拌し、１０質量％亜硫酸ナトリウム水（２０ｇ）を入れた。反応液から水層を分離し、有機層を、水、１０質量％リン酸水素２カリウム水、水の順で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をトルエンとメタノールの混合液で再結晶し、得た固体をクロロホルムに溶解させた後、シリカゲルカラム（展開溶媒　トルエン／ヘキサン）を用いて精製した。得られた溶液を濃縮し、活性炭（３ｇ）を加え、６５℃で０．５時間、保温しながら撹拌した。その温度で、セライトをプレコートしたろ過器によりろ過し、残渣をトルエンで複数回洗浄し、複数回分のろ液を合わせて一部濃縮しトルエン溶液を得た。このトルエン溶液にヘキサンを加えて再結晶することにより、化合物３Ｒを白色固体として３．６ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋４１７
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３８～１．７６（４Ｈ、ｍ）、１．８５～２．２４（８Ｈ、ｍ）、７．３３（２Ｈ、ｄ）、７．５０（２Ｈ、ｓ）、７．７０（２Ｈ、ｄ）．
　次いで、化合物３Ｒを用いて下記のとおり化合物４Ｒを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチル）－２，６－ジメチルフェニルアミン（２４．３ｇ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．９９ｇ）と、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２．５３ｇ）と、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．６ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素で置換した。そこに、トルエン（１００ｍＬ）とｔｅｒｔ－ブタノール（９ｍＬ）を入れた後、化合物３Ｒ（１８．２ｇ）とトルエン（１７０ｍＬ）の混合物を滴下した。その後、還流温度まで昇温し、２時間保温しながら撹拌した。
　反応液を室温まで冷却し、水を入れ、セライトをプレコートしたろ過器によりろ過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒　ヘキサン／トルエン混合液）を用いて精製した。得られた溶液を濃縮し、イソプロパノールとトルエンの混合液で再結晶し、白色固体として化合物４Ｒを３０．６ｇ得た。
　次いで、化合物４Ｒを用いて下記のとおり化合物５Ｒを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　撹拌器を備えた１Ｌの四つ口フラスコ内の気体を窒素で置換し、化合物４Ｒ（３０．１ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３６ｍＬ）、クロロベンゼン（３６０ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）を入れ、１０℃に冷却した。フラスコ全体を遮光し、１０℃でＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１４．２ｇ）を複数回に分けて入れた。その温度で４時間、保温しながら撹拌した後、水を入れ、次いで、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を臭素の色が消えるまで入れた。室温まで昇温後、得られた溶液に、クロロホルムを入れ、水層を分離した。有機層を水で２回洗浄し、濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物をトルエンに溶解させ、６５℃に昇温し、シリカゲル（７５ｇ）及び活性炭（２ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。シリカゲルをプレコートしたろ過器によりろ過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液にイソプロパノールを加えて再結晶した後、さらにトルエンとイソプロパノールの混合液で再結晶し、白色固体として化合物５Ｒを２９．８ｇ得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋９１９
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．１１～１．６３（２２Ｈ、ｍ）、１．８０～２．０８（２０Ｈ、ｍ）、６．５３～６．７０（２Ｈ、ｂｒ）、６．７５～６．９０（４Ｈ、ｍ）、７．０５～７．３６（１０Ｈ、ｍ）、７．５０～７．６６（２Ｈ、ｂｒ）．
＜合成例１９：化合物３Ｓの合成＞
　反応容器をアルゴン雰囲気下とし、３－ｎ－ヘキシルブロモベンゼン（１１１．１ｇ）及びテトラヒドロフランを加え、均一溶液を調製し、－７５℃まで冷却した。該溶液に２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１－ブロモ－３，５－ジ－ｎ－ヘキシルベンゼンに対して１モル当量）（１７６ｍＬ）を－７５℃で１．５時間かけて滴下し、さらに該溶液を－７０℃で１．５時間撹拌した。次いで、２，７－ジブロモフルオレノン（１４２ｇ）とテトラヒドロフランからなる溶液を－７５℃で１時間かけて滴下し、反応液を室温まで昇温させ４時間撹拌した。次いで、該溶液を０℃まで冷却させ、アセトン、２ｍｏｌ％塩酸水をゆっくり加え撹拌した後、室温まで昇温し、室温にて静置した。次いで、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサン、水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、ヘキサン及びジクロロメタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１Ｓ（１６２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　反応容器をアルゴン気流下とし、化合物１Ｓ（１６２ｇ）及びトリフルオロ酢酸（２４５ｍＬ）を加えた。該溶液にトリメチルシラン（１１５ｍＬ）を３０分間かけて滴下し、室温にて一晩撹拌した。次いで、該反応液を１０℃に冷却し、ヘキサンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、ヘキサン及びジクロロメタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、メタノールで洗浄することにより、目的とする化合物２Ｓ（１３８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　反応容器をアルゴン気流下とし、化合物２Ｓ（１３８ｇ）、１－ブロモオクタン（７５．４ｍＬ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（１．２ｇ）及び４０％水酸化カリウム（６０ｍＬ）を加え、８５℃にて一晩撹拌した。次いで、該反応液を室温に冷却させた後、ジクロロメタンと蒸留水を加え、１時間撹拌した後、静置して分液した水層を有機層から除去した。次いで、水を加え撹拌し、静置して分液した水層を有機層から除去した。該有機層に飽和食塩水を加え撹拌し、静置して分液した有機層から水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウムを加え撹拌し、ろ過して得られたろ液を濃縮した。次いで、ヘキサン及びジクロロメタンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、濃縮して溶媒を除去した。次いで、メタノールとジクロロメタンを用いた再沈殿を行うことにより、目的とする化合物３Ｓ（１４５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（重合体の製造）
＜重合例１：重合体１の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（６．５０１ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（４．４２５ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（１．８８５ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６．０ｍｇ）及びトルエン（２０３ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２８．５ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１０４．７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２８．５ｍＬ）を加え、さらに１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１（高分子発光材料）　６．８７ｇを得た。重合体１のポリスチレン換算の数平均分子量は９．３×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
　重合体１は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 で表される構成単位とを、５０：４０：１０のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例２：重合体２の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（１３．５５４ｇ、１７．６８ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 で表される化合物（Ｆ８ＢＥ：３．６３１ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（１２．５７１ｇ、１９．５０ｍｍｏｌ）、化合物３Ｇ（３．５６４ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．２ｍｇ）及びトルエン（５８１ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３００ｍｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．１ｍｇ）を加え、さらに１４．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２（高分子発光材料）　２０ｇを得た。重合体２のポリスチレン換算の数平均分子量は８．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．５×１０５であった。
　重合体２は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 で表される構成単位とを、３６：１４：４０：１０のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例３：重合体３の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（１３．３８０ｇ、１７．４５ｍｍｏｌ）、化合物Ｆ８ＢＥ（３．７０２ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（１６．１２１ｇ、２４．９３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）及びトルエン（４７８ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８３．７ｇ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３００ｍｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．５ｍｇ）を加え、さらに１４時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体３（高分子発光材料）　１４．７５ｇを得た。重合体３のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
　重合体３は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 で表される構成単位とを、３６：１４：５０のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例４：重合体４の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ａ（２．２１８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 で表される化合物１Ｈ（：１．００８ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７５ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、５．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．６ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１４時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体４　１．３３ｇを得た。重合体４（高分子化合物）のポリスチレン換算の数平均分子量は１．４×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．２×１０５であった。
　重合体４は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例５：重合体５の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（２．６９４ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（１．００８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（７．３ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７１ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、６．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．５ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体５（高分子化合物）　２．１３ｇを得た。重合体５のポリスチレン換算の数平均分子量は２．９×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は８．６×１０４であった。
　重合体５は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例６：重合体６の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（２．３００ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（１．００８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７１ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７．０ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体６（高分子化合物）　１．５０ｇを得た。重合体６のポリスチレン換算の数平均分子量は１．３×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．６×１０５であった。
　重合体６は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例７：重合体７の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７８５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、化合物１Ｅ（０．７２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を加え、さらに１９時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体７（高分子化合物）　１．４１ｇを得た。重合体７のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．５×１０５であった。
　重合体７は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例８：重合体８の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．８０５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 で表される化合物１Ｊ（１．０２４ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．５ｍｇ）、トリス（トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）（２．８ｍｇ）及びトルエン（６０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．５ｍｇ）、トリス（トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）（２．８ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７ｍＬ）を加え、さらに１８．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体８（高分子化合物）　０．８７ｇを得た。重合体８のポリスチレン換算の数平均分子量は５．６×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．１×１０５であった。
　重合体８は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 で表される式（１）中の（Ｙ）２に該当する構成単位を含む構造とを、５０：５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝２）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例９：重合体９の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（２．６８８ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 で表される化合物１Ｋ（１．６４０ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 で表される化合物（Ｆ８ＢＲ：０．４１１ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 で表される化合物１Ｌ（０．２３８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（６２ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３時間２０分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体９　３．１２ｇを得た。重合体９のポリスチレン換算の数平均分子量は８．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体９は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 で表される構成単位とを、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例１０：重合実施例１となる重合体１０の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（１．８０３ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、化合物３Ｇ（０．１３３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．３２９ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｆ８ＢＲ（０．３２９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（０．８５１ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（５３ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流させた。次いで、化合物３Ｃ（０．４７１ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び化合物１Ｈ（０．２０２ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．５ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１０（ブロック型共重合体）　２．４９ｇを得た。重合体１０のポリスチレン換算の数平均分子量は９．３×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．５×１０５であった。
　重合体１０は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位１０Ａと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 で表される構成単位１０Ｂと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 で表される構成単位１０Ｃと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 で表される構成単位１０Ｄと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 で表される構成単位１０Ｅと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位１０Ｆとを、５０：３：５：１０：２２：１０のモル比で有し、構成単位１０Ａ、構成単位１０Ｂ、構成単位１０Ｃ、構成単位１０Ｄ及び構成単位１０Ｅの５種類の構成単位からなるブロック１０Ｘと、構成単位１０Ａ及び構成単位１０Ｆの２種類の構成単位からなるブロック１０Ｙとを有し、ブロック１０Ｙは式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる、ブロック型共重合体であった。
＜重合例１１：重合実施例２となる重合体１１の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（１．８０３ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、化合物３Ｇ（０．１３３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．３２９ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｆ８ＢＲ（０．３２９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（０．８５１ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．０ｍｇ）及びトルエン（５３ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流させた。次いで、化合物３Ｂ（０．５５８ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び化合物１Ｈ（０．２０１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．６ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１６．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１１（ブロック型共重合体）　２．１３ｇを得た。重合体１１のポリスチレン換算の数平均分子量は９．７×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．２×１０5であった。
　重合体１１は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 で表される構成単位１１Ａと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位１１Ｂと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 で表される構成単位１１Ｃと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 で表される構成単位１１Ｄと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 で表される構成単位１１Ｅと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 で表される構成単位１１Ｆと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位１１Ｇとを、４０：１０：３：５：１０：２２：１０のモル比で有し、構成単位１１Ａ、構成単位１１Ｃ、構成単位１１Ｄ、構成単位１１Ｅ及び構成単位１１Ｆの５種類の構成単位からなるブロック１１Ｘと、構成単位１１Ｂ及び構成単位１１Ｇの２種類の構成単位からなるブロック１１Ｙとを有し、ブロック１１Ｙは式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる、ブロック型共重合体であった。
＜重合例１２：重合体１２の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（２．２７４９ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、化合物Ｆ８ＢＲ（０．３２９０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（１．２３７５ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、化合物３Ｇ（０．１３３０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．３２９５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７６ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）、トルエン（６ｍＬ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、さらに１４．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、有機層を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１２　２．４２ｇを得た。重合体１２のポリスチレン換算の数平均分子量は１．０×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．９×１０５であった。
　重合体１２は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 で表される構成単位とを、５０：１０：３２：３：５のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例１３：重合体１３の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（１．１９６９ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３Ｓ（１．０７３７ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．２１９７g、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）、及び、トルエン（４７ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、３．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）、及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）を加え、１６．５時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１３を１．１２ｇ得た。重合体１３のポリスチレン換算の数平均分子量は７．５×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．７×１０5であった。
　重合体１３は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 で表される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体であった。
＜重合例１４：重合体１４の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（８．８８８ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（０．８１３ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（３．０２４ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０ｍｇ）及びトルエン（２０２ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３３ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２２ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．０ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３３ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（１２９ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（１２９ｍＬ）で２回、水（１２９ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５６０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（３２０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１５６０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１４（高分子化合物）　６．４ｇを得た。重合体１４のポリスチレン換算の数平均分子量は６．９×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０５であった。
　重合体１４は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５５／４５のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の［重合シミュレーション］を用いた場合の重合条件９に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝９．９）を含む重合体であった。
＜重合例１５：重合体１５の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ｉ（１．７２５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（０．８４０１ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（３９ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３０．５ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（１８ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（１８ｍＬ）で２回、水（１８ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２５３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（５２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（２５３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１５（高分子化合物）　６．４ｇを得た。重合体１５のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．８×１０５であった。
　重合体１５は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例１６：重合体１６の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ｉ（１．９９９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．３４５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及びトルエン（５５ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、６．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（３０ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３０ｍＬ）で２回、水（３０ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３６０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１２３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３６０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１６（高分子化合物）　１．３７ｇを得た。重合体１６のポリスチレン換算の数平均分子量は９．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体１６は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例１７：重合体１７の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（１．７８２ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．３４５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及びトルエン（５０ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３．０時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．７ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２７ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２７ｍＬ）で２回、水（２７ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３２３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１９９ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１７（高分子化合物）　１．６０ｇを得た。重合体１７のポリスチレン換算の数平均分子量は４．４×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．９×１０５であった。
　重合体１７は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例１８：重合体１８の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物６Ｍ（０．８１７５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（０．４７０６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．９ｍｇ）及びトルエン（３６ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３．５ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１３ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．９ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３．５ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（１２ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（１２ｍＬ）で２回、水（１２ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１４９ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１０２ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１４９ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１８（高分子化合物）　０．４９ｇを得た。重合体１８のポリスチレン換算の数平均分子量は４．５×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．２×１０５であった。
　重合体１８は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 で表される式（１）中のＹ及びＺに該当する構成単位を含む構造と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、５０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる交互共重合体であった。
＜重合例１９＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（０．７３００ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、化合物５Ｎ（０．８８５８ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．１２０６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４５ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２４ｍＬ）で２回、水（２４ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２９２ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１２０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（２９２ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体１９（高分子化合物）　１．２５ｇを得た。重合体１９のポリスチレン換算の数平均分子量は７．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は８．０×１０５であった。
　重合体１９は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、２５／２５／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例２０：重合体２０の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物２Ｑ（１．３４１９ｇ、１．９６０ｍｍｏｌ）、化合物４Ｉ（０．３３８３ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．１２０６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４６ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２５ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２５ｍＬ）で２回、水（２５ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３０３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１２４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（６７３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２０（高分子化合物）　１．３６ｇを得た。重合体２０のポリスチレン換算の数平均分子量は７．５×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０５であった。
　重合体２０は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、４０／１０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例２１：重合体２１の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（０．７３３０ｇ、１．２１３ｍｍｏｌ）、化合物４Ｉ（０．８４５７ｇ、１．２５０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（１．１２０６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及びトルエン（４４ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２４ｍＬ）で２回、水（２４ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２８５ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１１７ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３８０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２１（高分子化合物）　１．１４ｇを得た。重合体２１のポリスチレン換算の数平均分子量は８．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体２１は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、２５／２５／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例２２：重合体２２の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｐ（４．９９５５ｇ、８．２６４ｍｍｏｌ）、化合物４Ｉ（１．４２０８ｇ、２．１００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｔ（４．７０６４ｇ、１０．５００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（９．３ｍｇ）及びトルエン（１７７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３５ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（１２８ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（９．３ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３５ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（９６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（９６ｍＬ）で２回、水（９６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１１５８ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（２３７ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（１１５８ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２２（高分子化合物）　５．０ｇを得た。重合体２２のポリスチレン換算の数平均分子量は７．０×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０５であった。
　重合体２２は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位とを、４０／１０／５０のモル比で有し、式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる共重合体であった。
＜重合例２３：重合体２３の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（２．１３３ｇ、２．３５２ｍｍｏｌ）、化合物Ｆ８ＢＲ（０．０８５ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｋ（１．６４０ｇ、１．８００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｌ（０．２３８ｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（５３ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。次いで、化合物３Ｂ（０．５５８ｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（０．２０２ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（３９ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３９ｍＬ）で２回、水（３９ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４６６ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（９４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（４６６ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２３（ブロック型共重合体）　３．１７ｇを得た。重合体２３のポリスチレン換算の数平均分子量は５．９×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．８×１０５であった。
　重合体２３は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 で表される式（１）中のＺに該当する構成単位２３Ａと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 で表される構成単位２３Ｂと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 で表される構成単位２３Ｃと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 で表される構成単位２３Ｄと、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 で表される式（１）中のＹに該当する構成単位２３Ｅとを、５０／３０／７．５／２．５／１０のモル比で有し、構成単位２３Ａ、構成単位２３Ｂ、構成単位２３Ｃ、構成単位２３Ｄの４種類の構成単位からなるブロック２３Ｘと、構成単位２３Ａ及び構成単位２３Ｅの２種類の構成単位からなるブロック２３Ｙとを有し、ブロック２３Ｙは式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１）のみからなる、ブロック型共重合体であった。
＜重合例２４：重合体２４の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物５Ｎ（１．４０３ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３Ｓ（１．００２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、化合物３Ｇ（０．０８９ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．２２０g、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）、及び、トルエン（４７ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．５ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２５ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．５ｍＬ）、及び、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）、トルエン（５ｍＬ）を加え、１７時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水（２６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３２７ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２４を１．１６ｇ得た。重合体２４のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．５×１０5であった。
　重合体２４は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 で表される構成単位とが、５０：４２：３：５のモル比で構成されてなる共重合体であった。
＜重合例２５：重合体２５の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ｉ（１．６６６１ｇ、２．４６３ｍｍｏｌ）、化合物３Ｓ（１．３１２２ｇ、２．２００ｍｍｏｌ）、化合物５Ｒ（０．２３０２ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．０５４９ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７ｍｇ）及びトルエン（５８ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３１ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（３２ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３２ｍＬ）で２回、水（３２ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３８０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３８０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２５　１．６１ｇを得た。重合体２５のポリスチレン換算の数平均分子量は８．６×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．４×１０５であった。
　重合体２５は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 で表される構成単位とを、５０／４４／５／１のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例２６：重合体２６の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物４Ｉ（１．３４３７ｇ、１．９８６ｍｍｏｌ）、化合物３Ｓ（１．０４９８ｇ、１．７６０ｍｍｏｌ）、化合物５Ｒ（０．２２１０ｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４６ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２５ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２５ｍＬ）で２回、水（２５ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３０３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（７５ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３０３ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２６　１．０８ｇを得た。重合体２６のポリスチレン換算の数平均分子量は８．９×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０５であった。
　重合体２６は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 で表される構成単位とを、５０／４４／６のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例２７：重合体２７の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｃ（１．７９８８ｇ、２．３４６ｍｍｏｌ）、化合物３Ｂ（０．５４４０ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）、化合物２Ｄ（１．２３７５ｇ、１．９２０ｍｍｏｌ）、化合物３Ｇ（０．１３３０ｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、化合物４Ｆ（０．３２９４ｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（０．２０１６ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（７９ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３７ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（４３ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（４３ｍＬ）で２回、水（４３ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５１４ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（１０５ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５１４ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２７　１．７８ｇを得た。重合体２７のポリスチレン換算の数平均分子量は７．７×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０５であった。
　重合体２７は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 で表される構成単位とを、４０／１０／３２／３／５／１０のモル比で有する共重合体であった。
＜重合例２８：重合体２８の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７９６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（０．６５０ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（０．４０３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２８　１．７４ｇを得た。重合体２８のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．７×１０５であった。
　重合体２８は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 で表される構成単位とを、７０／３０のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の［重合シミュレーション］を用いた場合の重合条件６に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝２．９５）を含む共重合体であった。
＜重合例２９：重合体２９の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７９６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（０．９７５４ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（０．２６８８ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（３８ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、３.５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を加え、さらに１２時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（３１ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３１ｍＬ）で２回、水（３１ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３７６ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（７７ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３７６ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体２９　１．６７ｇを得た。重合体２９のポリスチレン換算の数平均分子量は６．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．４×１０５であった。
　重合体２９は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 で表される構成単位とを、８０／２０のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の［重合シミュレーション］を用いた場合の重合条件４に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝２．１５）を含む共重合体である。
＜重合例３０：重合体３０の合成＞
　不活性雰囲気下、化合物３Ｂ（１．７９６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、化合物２Ｂ（１．３０１ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、化合物１Ｈ（０．１３１ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱した。反応液に２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及び２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を加え、さらに２０時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（２６ｍＬ）で２回、水（２６ｍＬ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１１ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、重合体３０　２．０７ｇを得た。重合体３０のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．４×１０５であった。
　重合体３０は、使用した原料の量比から求めた理論値では、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 で表される構成単位と、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 で表される構成単位とを、９０／１０のモル比で有する共重合体であった。この共重合体は、上記の［重合シミュレーション］を用いた場合の重合条件２に該当し、共重合体中に含まれる式（１）で表される構成連鎖（ｎ＝１、ｍ’＝１．７５）を含む共重合体である。
（有機ＥＬ素子の製造と評価）
＜実施例１：有機ＥＬ素子１の製造と評価＞
　スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で１７０℃で１５分間乾燥し、有機ＥＬ用基材を作製した。
　次に、キシレン溶媒中に０．７質量％の濃度で溶解させた正孔輸送性重合体（重合体９）の溶液をスピンコートして、約２０ｎｍの厚みに成膜した。その後、窒素雰囲気下においてホットプレート上で１８０℃、６０分間熱処理した。
　次に、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体５＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物１を調製した。
　組成物１をスピンコート法により１２００ｒｐｍの回転速度で上記有機ＥＬ用基材上に成膜した。厚さは約６０ｎｍであった。これを窒素雰囲気下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、有機ＥＬ素子１を作製した。なお、真空度が、１×１０－４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　得られた有機ＥＬ素子１に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．２９ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１３６時間後に半減した。
＜実施例２：有機ＥＬ素子２の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体４の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体４＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物２を調製した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子２を作製した。得られた有機ＥＬ素子２に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．２３ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１０９時間後に半減した。
＜実施例３：有機ＥＬ素子３の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体６の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体６＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物３を調製した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子３を作製した。得られた有機ＥＬ素子３に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．７０ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１２３時間後に半減した。
＜実施例４：有機ＥＬ素子４の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体７の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体７＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物４を調製した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子４を作製した。得られた有機ＥＬ素子４に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１０．３４ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１００時間後に半減した。
＜実施例５：有機ＥＬ素子５の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体８の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体８＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物５を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子５を作製した。得られた有機ＥＬ素子５に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．１３ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子５を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１３７時間後に半減した。
＜実施例６：有機ＥＬ素子６の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１０の溶液を調製した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子６を作製した。得られた有機ＥＬ素子６に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１０中のブロック１０Ｘに由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１１．４５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子６を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１５４時間後に半減した。
＜実施例７：有機ＥＬ素子７の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１１の溶液を調製した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子７を作製した。得られた有機ＥＬ素子７に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１１中のブロック１１Ｘに由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１１．７０ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子７を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１９２時間後に半減した。
＜比較例１：有機ＥＬ素子Ｃ１の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体３＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物６を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ１を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ１に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．６８ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は７４時間後に半減した。
＜比較例２：有機ＥＬ素子Ｃ２の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた重合体１２の溶液を調製した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ２を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ２に電圧を印加したところ、この素子から重合体１２に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１０．３３ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は８４時間後に半減した。
　上記の実施例１～７、並びに比較例１及び２の結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
＜実施例８：有機ＥＬ素子８の製造と評価＞
　実施例１における組成物１に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１４の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体１４＝５０：３０：２０となるように混合して、組成物８を調製した。
　組成物８をスピンコート法により１５００ｒｐｍの回転速度で上記有機ＥＬ用基材上に成膜した。厚さは約６０ｎｍであった。これを窒素雰囲気下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてフッ化ナトリウムを約３ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、有機ＥＬ素子８を作製した。なお、真空度が、１×１０－５Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
　得られた有機ＥＬ素子８に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．３５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子８を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１０５時間であった。
＜実施例９：有機ＥＬ素子９の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１５の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体１５＝５０：３０：２０となるように混合して組成物９を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子８を作製した。得られた有機ＥＬ素子８に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１１．０５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子８を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１５８時間であった。
＜実施例１０：有機ＥＬ素子１０の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１６の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体１６＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１０を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１０を作製した。得られた有機ＥＬ素子１０に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．４１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１０を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１２４時間であった。
＜実施例１１：有機ＥＬ素子１１の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１７の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体１７＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１１を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１１を作製した。得られた有機ＥＬ素子１１に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．８９ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１１１時間であった。
＜実施例１２：有機ＥＬ素子１２の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１８の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体１８＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１２を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１２を作製した。得られた有機ＥＬ素子１２に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．８Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．０６ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１０１時間であった。
＜実施例１３：有機ＥＬ素子１３の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１９の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体１９＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１３を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１３を作製した。得られた有機ＥＬ素子１３に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．８Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．９１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１３７時間であった。
＜実施例１４：有機ＥＬ素子１４の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２０の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体２０＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１４を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１４を作製した。得られた有機ＥＬ素子１４に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１０．７１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１２４時間であった。
＜実施例１５：有機ＥＬ素子１５の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２１の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体２１＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１５を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１５を作製した。得られた有機ＥＬ素子１５に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．５６ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１５を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１２６時間であった。
＜実施例１６：有機ＥＬ素子１６の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２２の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体２２＝５０：３０：２０となるように混合して組成物１６を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１６を作製した。得られた有機ＥＬ素子１６に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．８Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．１６ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１６を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１０３時間であった。
＜実施例１７：有機ＥＬ素子１７の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体３：重合体５＝５０：３０：１９：１となるように混合して組成物１７を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１７を作製した。得られた有機ＥＬ素子１７に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１１．５１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１７を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は７９時間であった。
＜実施例１８：有機ＥＬ素子１８の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体３：重合体５＝５０：３０：１８：２となるように混合して組成物１８を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１８を作製した。得られた有機ＥＬ素子１８に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１１．４２ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１８を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１０５時間であった。
＜実施例１９：有機ＥＬ素子１９の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体３：重合体５＝５０：３０：１５：５となるように混合して組成物１９を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子１９を作製した。得られた有機ＥＬ素子１９に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１０．７０ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１９を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１１５時間であった。
＜実施例２０：有機ＥＬ素子２０の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体３：重合体５＝５０：３０：１０：１０となるように混合して組成物２０を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子２０を作製した。得られた有機ＥＬ素子２０に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１０．５９ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２０を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１３８時間であった。
＜実施例２１：有機ＥＬ素子２１の製造と評価＞
　正孔輸送性重合体として、重合体９に代えて重合体２３を用い、さらに、実施例８における組成物８に代えて比較例１の組成物６（重合体１：重合体２：重合体３＝５０：３０：２０）を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子２１を作製した。得られた有機ＥＬ素子２１に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．８３ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１０７時間であった。
＜実施例２２：有機ＥＬ素子２２の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２５の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１５の溶液とを質量比で、重合体２５：重合体１５＝８０：２０となるように混合して組成物２１を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子２２を作製した。得られた有機ＥＬ素子２２に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２５に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は８．２４ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１９９時間であった。
＜実施例２３：有機ＥＬ素子２３の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２６の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１５の溶液とを質量比で、重合体２６：重合体１５＝８０：２０となるように混合して組成物２２を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子２３を作製した。得られた有機ＥＬ素子２３に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２６に由来する４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．２９ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は８６時間であった。
＜実施例２４：有機ＥＬ素子２４の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１３の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１５の溶液とを質量比で、重合体１３：重合体１５＝９０：１０となるように混合して組成物２４を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子２４を作製した。得られた有機ＥＬ素子２４に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１３に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１１．１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は３６０時間であった。
＜実施例２５：有機ＥＬ素子２５の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２４の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１５の溶液とを質量比で、重合体２４：重合体１５＝９０：１０となるように混合して組成物２５を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子２５を作製した。得られた有機ＥＬ素子２５に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２４に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は１０．０ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子２５を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１８８時間であった。
＜比較例３：有機ＥＬ素子Ｃ３の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２７の溶液を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ３を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ３に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２７に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．４５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ３を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は３３時間であった。
＜比較例４：有機ＥＬ素子Ｃ４の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２８の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体２８＝５０：３０：２０となるように混合して組成物２８を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ４を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ４に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．５３ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ４を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は５８時間であった。
＜比較例５：有機ＥＬ素子Ｃ５の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２９の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体２９＝５０：３０：２０となるように混合して組成物２９を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ５を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ５に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、最大発光効率は６．０２ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ５を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は４７時間であった。
＜比較例６：有機ＥＬ素子Ｃ６の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体３０の溶液とを質量比で、重合体１：重合体２：重合体３０＝５０：３０：２０となるように混合して組成物３０を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ６を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ６に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．３５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ６を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は５６時間であった。
＜比較例７：有機ＥＬ素子Ｃ７の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２５の溶液を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ７を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ７に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２５に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は７．２１ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ７を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は７８時間であった。
＜比較例８：有機ＥＬ素子Ｃ８の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２６の溶液を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ８を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ８に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２６に由来する４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は５．２５ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ８を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は２３時間であった。
＜比較例９：有機ＥＬ素子Ｃ９の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体１３の溶液を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ９を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ９に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体１３に由来する４６５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．１９ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ９を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は１５３時間であった。
＜比較例１０：有機ＥＬ素子Ｃ１０の製造と評価＞
　実施例８における組成物８に代えて、クロロベンゼン溶媒中に０．９質量％の濃度で溶解させた重合体２４の溶液を調製した以外は、実施例８と同様にして、有機ＥＬ素子Ｃ１０を作製した。得られた有機ＥＬ素子Ｃ１０に電圧を印加したところ、この素子から主に重合体２４に由来する４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、最大発光効率は９．４６ｃｄ／Ａであった。
　上記で得られた有機ＥＬ素子Ｃ１０を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度半減時間は８０時間であった。
　以下の比較例３～８の結果を表４に示す。実施例８～２５の結果を、表２及び表３に示す。比較例３～１０の結果を、表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197

Claims (24)

  1. 　発光材料と、
    　下記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有する高分子化合物と、
    を含む組成物。
    　　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　　　　（１）
    ［式中、
    　Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。
    　Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。
    　ｍは４～１００００の整数、ｎは１～３の整数を示す。
    　複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
    　なお、Ｙ及びＺが有する水素原子は、Ｒ’で置換されていてもよく、Ｒ’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’は互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｘは、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を示す。複数あるＸは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘとしての－Ｎ＝の数は、０～２である。
    　ＲＸは、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるＲＸは、同一であっても異なっていてもよく、複数のＲＸは互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
  2. 　前記発光材料が、高分子発光材料である請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記発光材料が、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも１種を有する高分子発光材料である、請求項２に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　Ａｒ１及びＡｒ５は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基又は金属錯体構造を有する２価の基を示す。Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を示す。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。Ｘ１は－ＣＲ３＝ＣＲ４－又は－Ｃ≡Ｃ－を示す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。
    　ａは、０又は１である。］
  4. 　前記発光材料が、前記一般式（Ｂ）で表される構成単位を有する請求項３に記載の組成物。
  5. 　前記Ｙが、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。］
  6. 　前記Ｚが、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基である、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。ＲＸは前記と同義である。］
  7. 　前記Ｚが、前記一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基である、請求項６に記載の組成物。
  8. 　前記高分子化合物１質量部に対して、前記発光材料を０．１～１００質量部含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 　前記高分子化合物が、縮合重合で合成されるものであり、
    　高分子化合物には、前記Ｙで表される基及び前記Ｚで表される基が縮合重合により導入されており、
    　Ｙで表される基及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
    　高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基のモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとしたときに、ＮＹ、ＮＺ及びＮＭが下記式（２）を満たす、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
    　　３０≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ）≦７５　　　（２）
  10. 　前記高分子化合物及び前記発光材料が、それぞれ縮合重合で合成されるものであり、
    　高分子化合物には、前記Ｙで表される基及び前記Ｚで表される基が縮合重合により導入されており、Ｙで表される基及びＺで表される基とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
    　高分子化合物における、Ｙ、Ｚ及び任意追加基のモル数をそれぞれＮＹ、ＮＺ及びＮＭとし、発光材料における、縮合重合により導入される発光材料を構成する化学構造のモル数をＮＬとしたときに、ＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＬが下記式（３）を満たす、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
    　　０．５≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＭ＋ＮＬ）≦３７．５　　　（３）
  11. 　前記高分子化合物の主鎖が前記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなる、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 　下記一般式（１）で表される構成連鎖を主鎖に有し、かつ、発光材料を構成する化学構造を主鎖又は側鎖に有する、ブロック型共重合体。
    　　－［－（Ｙ）ｎ－Ｚ－］ｍ－　　　　（１）
    ［式中、
    　Ｙは、下記一般式（Ｙ－１）又は（Ｙ－２）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。
    　Ｚは、下記一般式（Ｚ－１）、（Ｚ－２）、（Ｚ－３）、（Ｚ－４）、（Ｚ－５）、（Ｚ－６）、（Ｚ－７）又は（Ｚ－８）で表される構造から水素原子を２個除いた２価の基を示す。
    　ｍは４～１００００の整数、ｎは１～３の整数を示す。
    　複数あるＹ、Ｚ及びｎは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｙ及びＺが有する水素原子は、Ｒ’で置換されていてもよく、Ｒ’は、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又はハロゲン原子を示す。Ｒ’が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、複数のＲ’が互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｘは、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を示す。複数あるＸは、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘとしての－Ｎ＝の数は、０～２である。
    　ＲＸは、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド化合物残基、酸イミド残基、１価の複素環基及び１価の複素環チオ基からなる群より選ばれる官能基、又は水素原子若しくはハロゲン原子を示す。複数あるＲＸは、同一であっても異なっていてもよく、複数のＲＸは互いに結合して環構造を形成していてもよい。前記官能基が有する水素原子は置換基で更に置換されていてもよい。］
  13. 　前記発光材料を構成する化学構造が、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも１種である、請求項１２に記載のブロック型共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　Ａｒ１及びＡｒ５は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基又は金属錯体構造を有する２価の基を示す。Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を示す。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。Ｘ１は、－ＣＲ３＝ＣＲ４－又は－Ｃ≡Ｃ－を示す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。
    　ａは、０又は１である。］
  14. 　前記発光材料を構成する化学構造が、前記一般式（Ｂ）で表される構成単位である、請求項１３に記載のブロック型共重合体。
  15. 　前記Ｙが、下記一般式（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－５）又は（Ｙ－６）で表される２価の基である、請求項１２～１４のいずれか一項に記載のブロック型共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。複数あるＲ”は、同一であっても異なっていてもよい。］
  16. 　前記Ｚが、下記一般式（Ｚ－９）、（Ｚ－１０）、（Ｚ－１１）、（Ｚ－１２）、（Ｚ－１３）、（Ｚ－１４）、（Ｚ－１５）、（Ｚ－１６）、（Ｚ－１７）、（Ｚ－１８）、（Ｚ－１９）又は（Ｚ－２０）で表される２価の基である、請求項１２～１５のいずれか一項に記載のブロック型共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、Ｒ”は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を示す。Ｒ”が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＸは前記と同義である。］
  17. 　前記Ｚが、前記一般式（Ｚ－１１）、（Ｚ－１５）又は（Ｚ－１７）で表される２価の基である、請求項１６に記載のブロック型共重合体。
  18. 　前記一般式（１）で表される構成連鎖を１～３０有する、請求項１２～１７のいずれか一項に記載のブロック型共重合体。
  19. 　前記ブロック型共重合体は、縮合重合で合成されるものであり、
    　ブロック型共重合体には、前記Ｙで表される基、前記Ｚで表される基及び前記発光材料を構成する化学構造が、縮合重合により導入されており、
    　Ｙで表される基、Ｚで表される基及び発光材料を構成する化学構造とは相違する任意追加基が縮合重合により導入されていてもよく、
    　ブロック型共重合体における、Ｙ、Ｚ、任意追加基及び発光材料を構成する化学構造のモル数を、それぞれＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＫしたときに、ＮＹ、ＮＺ、ＮＭ及びＮＫが下記式（４）を満たす、請求項１２～１８のいずれか一項に記載のブロック型共重合体。
    　　２≦ＮＹ×１００／（ＮＹ＋ＮＺ＋ＮＫ＋ＮＭ）＜４０　　　（４）
  20. 　前記発光材料を構成する化学構造と前記一般式（１）で表される構成連鎖のみからなる、請求項１２～１９のいずれか一項に記載のブロック型共重合体。
  21. 　一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　一対の電極と、該一対の電極の間に設けられた有機層を有し、該有機層が、請求項１２～２０のいずれか一項に記載のブロック型共重合体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項２１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する面状光源。
  24. 　請求項２１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
PCT/JP2011/079596 2010-12-21 2011-12-21 組成物及びブロック型共重合体 WO2012086670A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/995,813 US9620717B2 (en) 2010-12-21 2011-12-21 Composition and block type copolymer
CN201180062147.8A CN103270111B (zh) 2010-12-21 2011-12-21 组合物和嵌段型共聚物
KR1020137018208A KR101855548B1 (ko) 2010-12-21 2011-12-21 조성물 및 블록형 공중합체

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010285057 2010-12-21
JP2010-285057 2010-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012086670A1 true WO2012086670A1 (ja) 2012-06-28

Family

ID=46313938

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/079596 WO2012086670A1 (ja) 2010-12-21 2011-12-21 組成物及びブロック型共重合体

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9620717B2 (ja)
JP (1) JP5913959B2 (ja)
KR (1) KR101855548B1 (ja)
CN (1) CN103270111B (ja)
TW (1) TWI550054B (ja)
WO (1) WO2012086670A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014157016A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JPWO2015145871A1 (ja) * 2014-03-25 2017-04-13 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2019208648A1 (ja) * 2018-04-26 2019-10-31 住友化学株式会社 発光素子
WO2020162156A1 (ja) 2019-02-08 2020-08-13 住友化学株式会社 化合物およびそれを用いた発光素子

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9785995B2 (en) 2013-03-15 2017-10-10 The Nielsen Company (Us), Llc Method and apparatus for interactive evolutionary algorithms with respondent directed breeding
KR20160064168A (ko) 2013-10-01 2016-06-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자
JP6314467B2 (ja) * 2013-12-16 2018-04-25 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
JP6555130B2 (ja) 2014-01-08 2019-08-07 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
US10301539B2 (en) 2014-08-28 2019-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light-emitting device using the same
EP3259331A1 (en) 2015-02-18 2017-12-27 Cambridge Display Technology Limited Organic light emitting polymer comprising light-emitting repeat unit in backbone of polymer and device therewith
CN107406584B (zh) * 2015-02-27 2020-06-09 日产化学工业株式会社 含有氟原子的聚合物及其利用技术领域
JP6332557B2 (ja) 2015-11-04 2018-05-30 住友化学株式会社 発光素子の駆動方法および発光装置
JP6780704B2 (ja) 2016-09-29 2020-11-04 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
JP6375016B1 (ja) 2017-04-26 2018-08-15 住友化学株式会社 電極付き基板、積層基板及び有機デバイスの製造方法
CN110574496B (zh) 2017-04-27 2022-01-11 住友化学株式会社 组合物及使用其的发光元件
EP3680945B1 (en) 2017-09-06 2023-09-06 Sumitomo Chemical Company Limited Light emitting element
KR20210002570A (ko) 2018-04-26 2021-01-08 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 블록 공중합체 및 그것을 사용한 발광 소자
JP6506456B1 (ja) 2018-05-21 2019-04-24 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP6595069B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP6595070B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP6941711B2 (ja) 2019-07-26 2021-09-29 住友化学株式会社 金属錯体及びそれを含有する発光素子
JP6956287B2 (ja) 2020-04-21 2021-11-02 住友化学株式会社 金属錯体、組成物及び発光素子
JP2023158646A (ja) * 2022-04-18 2023-10-30 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002536492A (ja) * 1999-02-04 2002-10-29 ザ ダウ ケミカル カンパニー フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子
JP2007501883A (ja) * 2003-08-12 2007-02-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 共役コポリマー、説明とその使用
US20070167614A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-19 Eternal Chemical Co., Ltd. Organic opto-electronic polymer and use thereof
JP2008506798A (ja) * 2004-07-15 2008-03-06 メルク パテント ゲーエムベーハー アップコンバージョンのためのポリマーの使用、およびアップコンバージョンのためのデバイス
WO2008093822A1 (ja) * 2007-02-01 2008-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited ブロック共重合体及び高分子発光素子
JP2008227383A (ja) * 2007-03-15 2008-09-25 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置とその製造方法、電子機器
WO2009066666A1 (ja) * 2007-11-20 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009084548A1 (ja) * 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009151144A1 (ja) * 2008-06-13 2009-12-17 住友化学株式会社 共重合体及びそれを用いた高分子発光素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6309763B1 (en) 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US5998045A (en) * 1997-07-03 1999-12-07 International Business Machines Corporation Polymeric light-emitting device
US6638644B2 (en) * 2001-08-28 2003-10-28 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having diarylanthracene polymers
US6613457B2 (en) * 2001-08-28 2003-09-02 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having diarylanthracene ladder polymers in emissive layers
KR100528323B1 (ko) * 2001-11-16 2005-11-15 삼성에스디아이 주식회사 청색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
TW200813111A (en) * 2006-08-01 2008-03-16 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer illuminating element
JP4855873B2 (ja) 2006-08-31 2012-01-18 富士重工業株式会社 電動パーキングブレーキ制御装置
DE102009030847A1 (de) * 2009-06-26 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Polymere enthaltend substituierte Anthracenyleinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002536492A (ja) * 1999-02-04 2002-10-29 ザ ダウ ケミカル カンパニー フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子
JP2007501883A (ja) * 2003-08-12 2007-02-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 共役コポリマー、説明とその使用
JP2008506798A (ja) * 2004-07-15 2008-03-06 メルク パテント ゲーエムベーハー アップコンバージョンのためのポリマーの使用、およびアップコンバージョンのためのデバイス
US20070167614A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-19 Eternal Chemical Co., Ltd. Organic opto-electronic polymer and use thereof
WO2008093822A1 (ja) * 2007-02-01 2008-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited ブロック共重合体及び高分子発光素子
JP2008227383A (ja) * 2007-03-15 2008-09-25 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置とその製造方法、電子機器
WO2009066666A1 (ja) * 2007-11-20 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009084548A1 (ja) * 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009151144A1 (ja) * 2008-06-13 2009-12-17 住友化学株式会社 共重合体及びそれを用いた高分子発光素子

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014157016A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
KR20150135416A (ko) * 2013-03-28 2015-12-02 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자
US9530966B2 (en) 2013-03-28 2016-12-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light emitting device using the same
JPWO2014157016A1 (ja) * 2013-03-28 2017-02-16 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
KR102039772B1 (ko) 2013-03-28 2019-11-01 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자
JPWO2015145871A1 (ja) * 2014-03-25 2017-04-13 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2019208648A1 (ja) * 2018-04-26 2019-10-31 住友化学株式会社 発光素子
JPWO2019208648A1 (ja) * 2018-04-26 2021-06-10 住友化学株式会社 発光素子
JP7319251B2 (ja) 2018-04-26 2023-08-01 住友化学株式会社 発光素子
US11889751B2 (en) 2018-04-26 2024-01-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting element
WO2020162156A1 (ja) 2019-02-08 2020-08-13 住友化学株式会社 化合物およびそれを用いた発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
US9620717B2 (en) 2017-04-11
JP2012144722A (ja) 2012-08-02
KR20140034734A (ko) 2014-03-20
TW201231618A (en) 2012-08-01
CN103270111A (zh) 2013-08-28
TWI550054B (zh) 2016-09-21
US20130270544A1 (en) 2013-10-17
JP5913959B2 (ja) 2016-05-11
KR101855548B1 (ko) 2018-05-04
CN103270111B (zh) 2016-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5913959B2 (ja) 組成物及びブロック型共重合体
JP5875852B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP5955946B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP5446079B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
KR101411789B1 (ko) 고분자 화합물 및 그것을 이용한 고분자 발광 소자
JP5625272B2 (ja) １，３−ジエンを含む化合物及びその製造方法
JP5955660B2 (ja) 組成物、高分子化合物およびそれらを用いた発光素子
JP5714347B2 (ja) 発光材料、インク組成物、薄膜、発光素子及び発光素子の製造方法
WO2010013723A1 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
EP2275469A1 (en) Polymeric compound having residue of nitrogenated heterocyclic compound
KR20090114381A (ko) 블록 공중합체 및 고분자 발광 소자
JP6046389B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5829510B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2008074917A (ja) 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP6064433B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
KR20100017794A (ko) 안트라센계 고분자 화합물 및 이를 이용하여 이루어지는 발광 소자
WO2012086667A1 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP5958045B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP5604804B2 (ja) 含窒素複素環式化合物を含む組成物
JP2008031337A (ja) 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
WO2012086669A1 (ja) 有機発光素子及び共役系高分子化合物
JP2010260879A (ja) 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11850899

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13995813

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20137018208

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11850899

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1