JP6956287B2 - 金属錯体、組成物及び発光素子 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することを目的とする。本発明はまた、該金属錯体を含有する組成物及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することを目的とする。
[1]
式(1)で表される金属錯体。
[式中、
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は、1、2又は3を表す。n2は、0、1又は2を表す。Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mが白金原子又はパラジウム原子の場合、n1+n2は2である。
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1、R2、R3、R4、R5及びR6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R3とR4、R4とR5、R5とR6、及び、R1とR2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環RB1及び環RB2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RB1が有していてもよい置換基とR3とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RB1及び環RB2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ya及びYbのうち、一方は単結合であり、他方は式(C−1):
(式中、
RCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。
環RC1及び環RC2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RC1が有していてもよい置換基と環RC2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。)
で表される基である。Ya及びYbが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]
前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−A1)、式(1−A2)又は式(1−A3)で表される金属錯体である、[1]に記載の金属錯体。
[式中、
M、n1、n2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ya、Yb及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R8とR9、R9とR10、R10とR11、R12とR13、R7とR14、及び、R7とR3は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記式(C−1)で表される基が、式(C−2)で表される基である、[1]又は[2]に記載の金属錯体。
[式中、
RCは、前記と同じ意味を表す。
RC11、RC12、RC13、RC14、RC21、RC22、RC23及びRC24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RC11、RC12、RC13、RC14、RC21、RC22、RC23及びRC24が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。RC11とRC12、RC12とRC13、RC13とRC14、RC14とRC24、RC24とRC23、RC23とRC22、及び、RC22とRC21は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[4]
前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−A1−1)で表される金属錯体である、[3]に記載の金属錯体。
[式中、
M、n1、n2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、RC11、RC12、RC13、RC14、RC21、RC22、RC23、RC24及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R7、R8、R9、R10、R11及びR12が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R8とR9、R9とR10、R10とR11、及び、R7とR3は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]
前記n2が0である、[1]〜[4]のいずれかに記載の金属錯体。
[6]
[1]〜[5]のいずれかに記載の金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物。
[7]
[1]〜[5]のいずれかに記載の金属錯体と、
式(H−1)で表される化合物及び式(Y)で表される構成単位を有する高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含有する組成物。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[8]
[1]〜[5]のいずれかに記載の金属錯体を含有する発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上(例えば、1×103〜1×108)である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に、発光素子の発光特性等が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基及び6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基及び4−フェニルフェニル基が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
(式中、R及びRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。)
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基及びラウリルオキシ基が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよい。1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基が挙げられる。また、1価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよい。2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。また、2価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。2価の複素環基は、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
(式中、R及びRaは、前記と同じ意味を表す。)
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基)、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基(例えば、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基)が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
本実施形態の金属錯体は、式(1)で表される金属錯体である。式(1)で表される金属錯体は、通常、室温(25℃)で燐光発光性(好ましくは赤色燐光発光性)を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。式(1)で表される金属錯体は、中心金属であるMと、添え字n1でその数を規定されている配位子と、添え字n2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、R1〜R6のうち、少なくとも1つがアリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、R1〜R6のうち、少なくとも1つがアリール基であることがより好ましく、R5及びR6のうち、少なくとも1つがアリール基であることが更に好ましく、R6がアリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1〜R6における1価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1〜R6における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、R1〜R6におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1〜R6における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1〜R6が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1〜R6におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1〜R6が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1〜R6におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環RB1、環RB2、環RC1及び環RC2における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環RB1、環RB2、環RC1及び環RC2における芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環RB1、環RB2、環RC1及び環RC2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1〜R6におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RC11〜RC14及びRC21〜RC24におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1〜R6におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RC11〜RC14及びRC21〜RC24が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1〜R6が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R7〜R14におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1〜R6におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R7〜R14が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1〜R6が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
[式中、
*は、Mと結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RL1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
RL2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
本実施形態の金属錯体である式(1)で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
工程A1’及び工程B1’は、それぞれ、工程A1及び工程B1に準じて実施することができる。
本実施形態の組成物は、本実施形態の金属錯体を含有する。
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(本実施形態の金属錯体とは異なる。)、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、本実施形態の金属錯体と、を含有するものであってよい。
また、本実施形態の組成物は、ホスト材料と、本実施形態の金属錯体と、を含有するものであってよい。即ち、本実施形態の組成物において、本実施形態の金属錯体は、ホスト材料に対するゲスト材料として含有されていてよい。
本実施形態の金属錯体は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料との組成物とすることにより、本実施形態の金属錯体を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れたものとなる。本実施形態の組成物において、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
低分子ホストは、好ましくは、式(H−1)で表される化合物である。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。
nH11は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは1である。
RH11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1としては、例えば、式(A−1)〜式(A−20)で表される基及び式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基が挙げられ、式(A−1)、式(A−2)、式(A−8)、式(A−9)、式(AA−1)〜式(AA−4)、式(AA−10)〜式(AA−15)又は式(AA−29)〜式(AA−34)で表される基が好ましく、式(A−1)、式(A−2)、式(A−8)、式(A−9)、式(AA−2)、式(AA−4)、式(AA−10)〜式(AA−15)で表される基がより好ましく、式(A−1)、式(A−2)、式(AA−2)、式(AA−4)又は式(AA−14)で表される基が更に好ましい。
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
RH21が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
ArY1で表される2価の複素環基としては、より好ましくは式(AA−1)〜式(AA−4)、式(AA−10)〜式(AA−15)、式(AA−18)〜式(AA−21)又は式(AA−33)で表される基であり、更に好ましくは式(AA−4)、式(AA−10)、式(AA−12)、式(AA−14)又は式(AA−33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
[式中、
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
[式中、RY2は前記と同じ意味を表す。]
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、
RY1は、前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
ArX2及びArX4で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基の例及び好ましい範囲等は、ArY1で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基の例及び好ましい範囲等と同様である。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1〜ArX4及びRX1〜RX3で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
高分子ホストは、ケミカル レビュー(Chem.Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(本実施形態の金属錯体とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
膜は、本実施形態の金属錯体を含有する。膜は、本実施形態の組成物を含有するものであってもよい。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の金属錯体を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の金属錯体を含有する層とを有する。本実施形態の金属錯体を含有する層は、本実施形態の組成物を含有する層であってもよい。
本実施形態の金属錯体を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1290 Infinity LC及び6230 TOF LC/MS)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z−CLUE(住化分析センター製、内径:4.6mm、長さ:250mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(JEOL RESONANCE製、商品名:JNM−ECZ400S/L1、又は、ブルカー製、商品名:AVANCE600)を用いて測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5−100)上に塗布し、TLC−MS(日本電子社製、商品名:JMS−T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調節した。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2−ボロン酸(8g)、2,6−ジクロロキノリン(4.8g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.26g)、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(65.4g)、及びトルエン(160mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水(40mL)を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析後、減圧乾燥させることにより、化合物L1A(10g)を得た。化合物L1AのHPLC面積百分率値は99.6%であった。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ 8.18(d,1H),7.99(d,2H),7.95−7.89(m,4H),7.78−7.71(m,2H),7.54(d,1H),7.51(s,1H),7.43−7.37(m,3H),7.25−7.08(m,3H),6.72(d,2H),6.67(d,1H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1A(10g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(6.4g)、酢酸カリウム(3.7g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.21g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(0.37g)、及び1,2−ジメトキシエタン(210mL)を加え、1時間加熱攪拌した。その後、トルエン(210ml)を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン、n−ヘプタン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にトルエン/アセトニトリルの混合溶媒で晶析することにより、化合物L1B(6.2g)を白色固体として得た。化合物L1BのHPLC面積百分率値は99.5%以上を示した。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ 8.26(dd,2H),8.16(d,1H),8.04(d,1H),7.95(dd,5H),7.77(d,1H),7.57(d,1H),7.42(tt,3H),7.13−7.18(m,3H),6.76−6.78(m,2H),6.71−6.73(m,1H),1.36(s,12H).
化合物L1Cは、特開2011−174062号公報に記載の方法に準じて合成した。反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1B(6.2g)、化合物L1C(3.9g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.061g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.092g)、トルエン(185ml)、40質量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14g)、及びイオン交換水(56mL)を加え、1時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水(40mL)を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。トルエン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn−ヘキサンの混合溶媒)により精製し、減圧濃縮後、更にトルエン/エタノールの混合溶媒で晶析することにより、化合物L1(5.8g)を白色固体として得た。化合物L1のHPLC面積百分率値は99.5%以上を示した。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ 8.29(dd,1H),8.20(d,1H),8.08(d,2H),7.96−8.00(m,5H),7.82(d,1H),7.61(d,J=1.4Hz,1H),7.46(td,3H),7.38(d,2H),7.19(tq,3H),7.07(s,1H),6.81(dd,J=6.4,0.9Hz,2H),6.74−6.76(m,1H),2.69(t,J=7.8Hz,4H),1.66−1.73(m,4H),1.31−1.44(m,12H),0.88−0.96(m,6H).
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム(III)水和物(0.3g)、化合物L1(1.34g)及び2−エトキシエタノール(9mL)を加え、105℃で1時間攪拌した。その後、125℃で20時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール(9mL)に加え、室温で1時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥後、金属錯体M1aを含む赤色固体(1.15g)を得た。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体M1aを含む赤色固体(1.10g)、化合物L1(491mg)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(236mg)、2,6−ルチジン(0.107mL)及びジエチレングリコールジメチルエーテル(6.4mL)を加え、140℃で30時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール(28mL)に加え、室温で1時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン(20mL)を加え、活性炭を加えて30分攪拌後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘキサン)、晶析(酢酸エチル、n−ヘキサン)で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体M1(500mg、塩化イリジウム(III)水和物を3水和物とした場合のIrCl3・3H2O仕込量に対して収率33%)を赤色固体として得た。金属錯体M1のHPLC面積百分率値は98.5%以上を示した。
LC−MS(APCI positive):m/z=2253.1[M+H]+
反応容器内を窒素雰囲気とした後、9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2−ボロン酸(6.0g)、2,5−ジクロロキノリン(3.6g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.96g)、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(49g)、及びトルエン(120mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水(30mL)を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。トルエン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析後、減圧乾燥させることにより、化合物L2A(6.72g)を得た。化合物L2AのHPLC面積百分率値は99.6%であった。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ 8.51(dd,J=9.1,0.9Hz,1H),8.28(dd,J=7.8,1.8Hz,1H),8.06(d,J=8.7Hz,1H),7.95−7.99(m,4H),7.88(d,J=8.7Hz,1H),7.54−7.61(m,3H),7.44(tt,J=7.5,1.4Hz,3H),7.14−7.20(m,3H),6.78−6.80(m,2H),6.72−6.74(m,1H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L2A(6.6g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(4.2g)、酢酸カリウム(2.7g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.31g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(0.54g)、及び1,2−ジメトキシエタン(132mL)を加え、8時間加熱攪拌した。
その後、トルエン(210ml)を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン、n−ヘプタン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にトルエン/アセトニトリルの混合溶媒で晶析することにより、化合物L2B(6.76g)を白色固体として得た。化合物L2BのHPLC面積百分率値は90%以上を示した。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ 9.05(d,1H),8.24(ddd,1H),7.98−8.10(m,3H),7.94(t,3H),7.78−7.83(m,1H),7.64(dd,1H),7.57(d,1H),7.42(t,3H),7.15(tdd,3H),6.77(d,2H),6.72(t,1H),1.39(t,12H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L2B(6.6g)、化合物L1C(3.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.059g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.088g)、トルエン(198ml)、40質量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(13.6g)、及びイオン交換水(55mL)を加え、2時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水(40mL)を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。トルエン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn−ヘキサンの混合溶媒)により精製し、減圧濃縮後、更にアセトニトリルで晶析することにより、化合物L2(6.22g)を白色固体として得た。化合物L2のHPLC面積百分率値は99.5%以上を示した。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ 8.18−8.24(m,2H),7.90−8.02(m,5H),7.65−7.69(m,2H),7.54(s,1H),7.37−7.41(m,4H),7.04−7.14(m,6H),6.75(d,2H),6.69(d,1H),2.16(t,4H),1.66−1.73(m,4H),1.31−1.44(m,12H),0.88−0.96(m,6H).
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム(III)水和物(0.4g)、化合物L2(1.79g)及び2−エトキシエタノール(12mL)を加え、105℃で1時間攪拌した。その後、125℃で22時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール(12mL)に加え、室温で1時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥後、金属錯体M2aを含む赤色固体(2.57g)を得た。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体M2aを含む赤色固体(1.2g)、化合物L2(540mg)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(260mg)、2,6−ルチジン(0.108mL)及びジエチレングリコールジメチルエーテル(14.4mL)を加え、140℃で22時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール(30mL)に加え、室温で1時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン(20mL)を加え、活性炭を加えて30分攪拌後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘキサン)、晶析(酢酸エチル、n−ヘキサン)で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体M2(420mg、塩化イリジウム(III)水和物を3水和物とした場合のIrCl3・3H2O仕込量に対して収率25%)を赤色固体として得た。金属錯体M2のHPLC面積百分率値は98.0%以上を示した。
LC−MS(APCI positive):m/z=2253.1[M+H]+
反応容器内を窒素雰囲気とした後、9,9’−ジメチルフルオレン−2−ボロン酸(5g)、2,6−ジクロロキノリン(4.6g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.2g)、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(61.9g)、及びトルエン(250mL)を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水(50mL)を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析後、減圧乾燥させることにより、化合物CL3A(4.9g)を得た。化合物CL3AのHPLC面積百分率値は99.9%であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.27(s,1H),8.15−8.10(m,3H),7.98(d,1H),7.86(d,1H),7.81−7.77(m,2H),7.68(d,1H),7.49−7.45(m,1H),7.39−7.34(m,2H),1.58(s,6H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1C(260.0g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(223.2g)、酢酸カリウム(117.6g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)−ジクロロメタン付加体(13.5g)、及び1,2−ジメトキシエタン(2.6L)加え、80℃で7.5時間加熱攪拌した。その後、トルエンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にアセトニトリル溶媒で晶析することにより、化合物CL3B(243.5g)を白色固体として得た。化合物CL3BのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物CL3A(4.2g)、化合物CL3B(4.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.17g)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.24g)、トルエン(84mL)、及び20質量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(46g)を加え、90℃で4時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn−ヘキサンの混合溶媒)により精製し、減圧濃縮後、化合物CL3(7.5g)を無色オイルとして得た。化合物CL3のHPLC面積百分率値は99.5%以上を示した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.26(m,3H),8.16(dd,1H),8.02−8.00(m,2H),7.98(d,1H),7.87(d,1H),7.78(d,1H),7.49−7.47(m,1H),7.39−7.35(m,4H),7.04(s,1H),2.70(t,4H),1.67(quin,4H),1.60(s,6H),1.41−1.28(m,12H),0.91−0.87(m,6H).
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム(III)水和物(0.5g)、化合物CL3(2.00g)及び2−エトキシエタノール(16mL)を加え、130℃で30時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール(27mL)に加え、室温で1時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣に対してトルエン(54mL)を加えて溶解し、イオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体に対してメタノール(27ml)を加えて攪拌、ろ過を行い、金属錯体CM3a(1.46g)を赤色固体として得た。金属錯体CM3aのHPLC面積百分率値は99.0%以上を示した。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体CM3a(1.30g)、化合物CL3(569mg)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(332mg)、2,6−ルチジン(0.139mL)、及びジエチレングリコールジメチルエーテル(16.3mL)を加え、150℃で45時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール(39mL)に加え、室温で1時間攪拌後、ろ過を行い、固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘキサン)、晶析(トルエン、エタノール)で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体CM3(790mg、塩化イリジウム(III)水和物を3水和物とした場合のIrCl3・3H2O仕込量に対して収率31%)を赤色固体として得た。金属錯体CM3のHPLC面積百分率値は99.0%以上を示した。
LC−MS(ESI positive):m/z=1887.1[M+H]+
高分子化合物IP1は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した単量体PM1と、国際公報第2005/049546号に記載の方法に従って合成した単量体PM2と、国際公報第2002/045184号に記載の方法に従って合成した単量体PM3と、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した単量体PM4を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法で合成した。
高分子化合物P1は、国際公報第2012/086671号に記載の方法に従って合成した単量体PM5と、国際公報第2002/045184号に記載の方法に従って合成した単量体PM3と、特開2004−143419号公報に記載の方法に従って合成した単量体PM6を用いて、国際公報第2012/133381号に記載の方法で合成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に、240℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物IP1を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1及び金属錯体M1(高分子化合物P1/金属錯体M1=92質量%/8質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により90nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、605nmに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。CIE色度座標(x,y)=(0.63,0.36)、1000cd/m2における外部量子効率は15.1%であった。
金属錯体M1に代えて金属錯体M2を用いたこと以外は、実施例D1と同様の方法で、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することにより、605nmに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。CIE色度座標(x,y)=(0.61,0.39)、1000cd/m2における外部量子効率は14.3%であった。
金属錯体M1に代えて金属錯体CM1を用いたこと以外は、実施例D1と同様の方法で、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することにより、590nmに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。CIE色度座標(x,y)=(0.57,0.42)、1000cd/m2における外部量子効率は5.4%であった。
金属錯体M1に代えて金属錯体CM2を用いたこと以外は、実施例D1と同様の方法で、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することにより、620nmに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。CIE色度座標(x,y)=(0.67,0.33)、1000cd/m2における外部量子効率は3.8%であった。
金属錯体M1に代えて金属錯体CM3を用いたこと以外は、実施例D1と同様の方法で、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することにより、610nmに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。CIE色度座標(x,y)=(0.65,0.35)、1000cd/m2における外部量子効率は8.5%であった。
Claims (6)
- 式(1−A1)、式(1−A2)又は式(1−A3)で表される金属錯体。
[式中、
Mは、イリジウム原子を表す。
n1 は3であり、n2は0である。
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 及びR 14 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 及びR 14 が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Y a及びYbのうち、一方は単結合であり、他方は式(C−1):
(式中、
RCは、炭素原子を表す。
環RC1及び環RC2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RC1が有していてもよい置換基と環RC2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。)
で表される基である。Ya及びYbが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(C−1)で表される基が、式(C−2)で表される基である、請求項1に記載の金属錯体。
[式中、
RCは、前記と同じ意味を表す。
RC11、RC12、RC13、RC14、RC21、RC22、RC23及びRC24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RC11、RC12、RC13、RC14、RC21、RC22、RC23及びRC24が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。RC11とRC12、RC12とRC13、RC13とRC14、RC14とRC24、RC24とRC23、RC23とRC22、及び、RC22とRC21は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体と、
式(H−1)で表される化合物及び式(Y)で表される構成単位を有する高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含有する発光素子用組成物。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する発光素子。
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