JP6754774B2 - 発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。
特許文献１には、下記式で表される金属錯体（Ｍ０１）を含有する第１の発光層と、下記式で表される金属錯体（Ｍ０２）から誘導される構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する第２の発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、該金属錯体（Ｍ０１）と、後述の式（１）で表される金属錯体とは構造が異なる。
Figure 0006754774
特許文献２には、下記式で表される金属錯体（Ｍ０３）を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。なお、この発光素子は、発光層が１層のみである。
Figure 0006754774
特開２０１４−１４８６６３号公報 国際公開第２０１４／１５６９２２号
しかしながら、上記の特許文献１及び２に記載された発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１２］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の発光層と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１及びＥ２のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。
Ｒ１３Ａは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記第２の発光層が、式（２）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［１］に記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子又は窒素原子を表す。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［３］前記第２の発光層が、前記高分子化合物及び前記架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［２］に記載の発光素子。
［４］前記構成単位が、式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位、式（３Ｂ）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位である、［２］又は［３］に記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ１Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
ＬＣは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬＣが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎｃ１は０以上の整数を表す。］
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
Ｌｄ及びＬｅは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ及びＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌｄ及びＬｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｄ１及びｎｅ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｄ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ２Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ３Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
［５］前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、［２］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［６］前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、［５］に記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３−Ｇ２−Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体である、［７］に記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［９］前記Ｒ１３Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記第１の発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 0006754774
 ［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１１］前記第１の発光層と、前記第２の発光層とが、隣接している、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の発光層が、前記陽極及び前記第１の発光層との間に設けられている、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜発光素子＞
次に、本実施形態に係る発光素子について説明する。
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の発光層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子である。
＜第１の発光層＞
次に、本実施形態に係る発光素子が有する第１の発光層について、説明する。
第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体を含有する層である。
第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体がそのまま含有されていてもよいし、式（１）で表される金属錯体が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で含有されていてもよい。すなわち、第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体及び／又は該金属錯体の架橋体を含有するものであってよい。
第１の発光層は、１種単独の式（１）で表される金属錯体が含有されていてもよく、２種以上の式（１）で表される金属錯体が含有されていてもよい。
第１の発光層における式（１）で表される金属錯体の含有量は、第１の発光層が発光層としての機能を奏する範囲であればよい。例えば、式（１）で表される金属錯体の含有量は、第１の発光層の全量基準で０．１〜５０質量％であってよく、１〜４０質量％であることが好ましく、１０〜３０質量％であることがより好ましい。
第１の発光層は、後述の式（２）で表される金属錯体を更に含有していてもよい。
第１の発光層における式（２）で表される金属錯体の含有量は、特に限定されない。第１の発光層が式（２）で表される金属錯体を含有する場合、式（２）で表される金属錯体の含有量は、例えば、第１の発光層の全量基準で０．０１〜５０質量％であってよく、０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．５〜５質量％であることがより好ましい。
第１の発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
第１の発光層を塗布法により形成する場合、後述する第１の発光層のインクを用いることが好ましい。第１の発光層を形成後、加熱又は光照射することで、第１の発光層に含有される式（１）で表される金属錯体を架橋させることができる。式（１）で表される金属錯体が架橋した状態（式（１）で表される金属錯体の架橋体）で、第１の発光層に含有されている場合、第１の発光層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第１の発光層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
本明細書において、特記しない限り、架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。加熱の時間は、通常、０．１分〜１０００分であり、好ましくは１分〜５００分であり、より好ましくは１０分〜１００分であり、更に好ましくは５０分〜７０分である。
本明細書において、特記しない限り、架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
［式（１）で表される金属錯体］
次に、式（１）で表される金属錯体に説明する。
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される金属錯体である。
Ｍ１は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
Ｅ１及びＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましい。
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、アリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006754774
 ［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006754774
 ［式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることがより好ましい。
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基である。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜（Ｄ−Ｃ−１７）で表される基が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基であることが殊更に好ましい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましい。
Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
Ｒ１３Ａはアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ２としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、殊更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、最も好ましくは式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure 0006754774
 ［式中、
＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ａ及びＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、好ましくは、水素原子、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、殊更に好ましくは、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、最も好ましくは、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが更に好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基である場合、Ｒ２２Ａ又はＲ２３Ａが、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましい。
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される金属錯体又は式（１−Ａ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（１−Ａ１）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、式（Ｉｒ−１００）〜（Ｉｒ−１３３）、（Ｐｔ−１００）〜（Ｐｔ−１０４）、（Ｐｄ−１００）又は（Ｒｈ−１００）で表される金属錯体が挙げられ、好ましくは、式（Ｉｒ−１００）〜（Ｉｒ−１２９）、（Ｐｔ−１００）〜（Ｐｔ−１０４）、（Ｐｄ−１００）又は（Ｒｈ−１００）で表される金属錯体である。なお、式中、ＥＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
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Figure 0006754774
Figure 0006754774
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ−１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法（以下、「製造方法１」ともいう。）により製造することができる。
Figure 0006754774
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ−２）で表される金属錯体が挙げられる。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。］
工程Ａにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
工程Ｂにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１〜１００モルである。
工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
次に、式（１）で表される金属錯体の配位子の官能基変換反応（以下、「製造方法２」ともいう）について説明する。
製造方法２において、官能基変換反応は、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いる、公知のカップリング反応等が挙げられる。
製造方法２としては、例えば、式（Ｍ−３）で表される金属錯体と、式（Ｍ−４）で表される化合物とをカップリング反応させる工程Ｃを含む方法が挙げられる。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｗ１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｗ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＷ１は、１以上１０以下の整数を表す。
Ｚ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｗ２は、置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、式（Ｗ−１）〜（Ｗ−１０）で表される基が例示される。
Figure 0006754774
Ｗ１は、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
ｎＷ１は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
Ｚ１は、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｚ１におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｚ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｗ２は、−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基が好ましく、より好ましくは、式（Ｗ−７）で表される基である。
カップリング反応において、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。
パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
カップリング反応においてパラジウム触媒を用いる場合、その量は、例えば、式（Ｍ−３）で表される化合物１モルに対して、通常、有効量であり、好ましくは、パラジウム元素換算で０．００００１〜１０モルである。
カップリング反応において、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用してもよい。
式（Ｍ−３）で表される金属錯体は、例えば、式（１）で表される金属錯体と、ハロゲン化剤とを、反応させる工程Ｄを含む方法により、合成することができる。
工程Ｄにおいて、ハロゲン化剤としては、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
工程Ｄにおいて、ハロゲン化剤の量は、式（１）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１〜５０モルである。
工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄにおいて、反応時間は、通常、３０分間〜２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［ホスト材料］
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有することが好ましい。第１の発光層において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する場合、式（１）で表される金属錯体の含有量は、式（１）で表される金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜５０質量部であり、好ましくは１〜４０質量部であり、より好ましくは１０〜３０質量部である。
第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、式（１）で表される金属錯体の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態に係る発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、低分子化合物が好ましい。
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−１）又は（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）又は（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）又は（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１２）又は（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）又は（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
［高分子ホスト］
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
ホスト材料として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Figure 0006754774
ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−６）〜（Ａ−１０）、（Ａ−１９）又は（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−７）、（Ａ−９）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）、（ＡＡ−１８）〜（ＡＡ−２１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１２）、（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）〜（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又はＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基又はシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006754774
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
Figure 0006754774
 ［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３００）〜（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ−１０１）〜（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位である。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）又は（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、（ＡＡ−２）又は（ＡＡ−７）〜（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、（Ａ−６）、（Ａ−７）、（Ａ−９）〜（Ａ−１１）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜（Ｘ−６）で表される構成単位である。
Figure 0006754774
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 ［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）〜（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
Figure 0006754774
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高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−６）が挙げられる。
Figure 0006754774
 ［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［第１の発光層の組成物］
第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第１の発光層の組成物」ともいう。）を用いて形成された層であってもよい。
ここで、「用いて形成された」とは、第１の発光層の組成物を用いて第１の発光層が形成されていることを意味する。第１の発光層の組成物中の式（１）で表される金属錯体がそのまま第１の発光層に含有されていてもよいし、第１の発光層の組成物中の（１）で表される金属錯体が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で第１の発光層に含有されていてもよい。すなわち、第１の発光層は、第１の発光層の組成物及び／又は第１の発光層の組成物の架橋体を含有するものであってよい。
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
第１の発光層の組成物が正孔輸送材料を含有する場合、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第１の発光層の組成物が電子輸送材料を含有する場合、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第１の発光層の組成物が正孔注入材料及び電子注入材料を含有する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、好ましくは、金属錯体を含む。該金属錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体、後述の式（２）で表される金属錯体、後述の第２の発光層の高分子化合物、及び、後述の第２の発光層の高分子化合物の架橋体が挙げられ、好ましくは、後述の式（２）で表される金属錯体、後述の第２の発光層の高分子化合物、又は、後述の第２の発光層の高分子化合物の架橋体であり、より好ましくは後述の式（２）で表される金属錯体である。
Figure 0006754774
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第１の発光層の組成物が発光材料を含有する場合、発光材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第１の発光層の組成物が酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［第１の発光層のインク］
式（１）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１の発光層のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第１の発光層のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜３０ｍＰａ・ｓである。
第１の発光層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
第１の発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
第１の発光層のインクは、式（１）で表される金属錯体及び溶媒以外の成分を含んでいてよい。例えば、第１の発光層のインクは、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含んでいてよい。
＜第２の発光層＞
次に、本実施形態に係る発光素子が有する第２の発光層について、説明する。
第２の発光層は、通常、発光材料を用いて形成される。第２の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、前述の第１の発光層の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に用いられる発光材料は、式（２）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位（以下、「金属錯体構成単位」ともいう。）を含む高分子化合物（以下、「第２の発光層の高分子化合物」ともいう。
）、及び、第２の発光層の高分子化合物の架橋体、からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、より好ましくは、第２の発光層の高分子化合物及びその架橋体からなる群より選択される少なくとも１種である。
すなわち、第２の発光層は、式（２）で表される金属錯体、第２の発光層の高分子化合物、及び、第２の発光層の高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましく、第２の発光層の高分子化合物及びその架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有することがより好ましい。
発光材料がそのまま第２の発光層に含有されていてもよいし、発光材料が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で第２の発光層に含有されていてもよい。すなわち、第２の発光層は、発光材料及び／又は該発光材料の架橋体が含有されていてもよい。
第２の発光層は、１種単独の発光材料を含有してもよく、２種以上の発光材料を含有してもよい。
第２の発光層における発光材料の含有量は、第２の発光層が発光層としての機能を奏する範囲であればよい。例えば、発光材料の含有量は、第２の発光層の全量基準で０．０１〜１００質量％であってよく、１〜１００質量％であることが好ましく、１０〜１００質量％であることがより好ましく、５０〜１００質量％であることが更に好ましい。
第２の発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
第２の発光層を塗布法により形成する場合、後述する第２の発光層のインクを用いることが好ましい。第２の発光層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の発光層に含有される発光材料を架橋させることができる。発光材料が架橋した状態（発光材料の架橋体）で、第２の発光層に含有されている場合、第２の発光層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第２の発光層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
［式（２）で表される金属錯体］
式（２）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ２と、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ４でその数を規定されている配位子とから構成される金属錯体である。
Ｍ２は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
Ｅ４は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環及びチオフェン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ１が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ２が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と、環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における式（Ｄ−Ａ）及び（Ｄ−Ｂ）で表される基において、ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基である。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ３）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｂ３）で表される基である。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基である。
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｌ１及び環Ｌ２のうち、少なくとも１つは、置換基を有することが好ましい。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、＊は、Ｍ２と結合する部位を示す。］
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。
Figure 0006754774
 ［式中、
＊は、Ｍ２と結合する部位を表す。
ＲＬ１及びＲＬ２は前記と同じ意味を表す。］
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（２）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２−Ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは（Ｄ−Ｂ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ１Ｂは、ピリジン環が好ましい。
環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ｂ及びＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは（Ｄ−Ｂ）で表される基であることがとりわけ好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子である場合、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ２２Ｂ及びＲ２３Ｂのうち、少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ１３Ｂ又はＲ２２Ｂが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（２−Ｂ）で表される金属錯体は、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
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Figure 0006754774
Figure 0006754774
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式（２）で表される金属錯体及び前述の第１の発光層の組成物における三重項発光錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
［第２の発光層の高分子化合物］
金属錯体構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れ、かつ、合成が容易なため、好ましくは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上５個以下の水素原子を取り除いてなる基を含む構成単位であり、より好ましくは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を含む構成単位であり、更に好ましくは式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位、式（３Ｂ）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位又は式（３Ｂ）で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは式（３Ｂ）で表される構成単位である。
［式（１Ｂ）で表される構成単位］
ＲＡは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＣは、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲＢ）２−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＣで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＡ、ＲＢ及びＬＣが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ｎｃ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
第２の発光層の高分子化合物が式（１Ｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式（１Ｂ）で表される構成単位は末端の構成単位である。
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
Ｍ１Ｂは、式（ＢＭ−１）で表される基であることがより好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１、環Ｌ２及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ１１は、６員の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１１及び環Ｌ１２の一方は、１つの結合手を有する。
ｎ１１及びｎ１２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１１＋ｎ１２は１又は２である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は１である。］
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１１が２であることがより好ましい。
Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合の場合、ｎ１１が１であることが好ましい。
環Ｌ１１が結合手を有さない場合、環Ｌ１１の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１１が結合手を有する場合、環Ｌ１１の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１２が結合手を有さない場合、環Ｌ１２の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１２が結合手を有する場合、環Ｌ１２の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１１及び環Ｌ１２が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
［式（２Ｂ）で表される構成単位］
Ｌｄは、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌｅは、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲＢ）２−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌｄ及びＬｅで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ｎｄ１及びｎｅ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
Ａｒ１Ｍは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌｄ、Ｌｅ及びＡｒ１Ｍが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
［式（３Ｂ）で表される構成単位］
Ｍ２Ｂは、式（ＢＭ−２）又は（ＢＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＢＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１、環Ｌ２、環Ｌ１１、環Ｌ１２及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｌ１１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｌ１２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ１３及びｎ１４は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１３＋ｎ１４は０又は１である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１３＋ｎ１４は１であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１３＋ｎ１４は０である。］
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１３が１であることが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１、環Ｌ２、Ａ３−Ｇ２−Ａ４、ｎ１１及びｎ１２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ１３は、６員の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１４は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１３及び環Ｌ１４の一方は２つの結合手を有するか、又は、環Ｌ１３及び環Ｌ１４は、それぞれ、結合手を１つずつ有する。］
環Ｌ１３が結合手を有さない場合、環Ｌ１３の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１３が結合手を有する場合、環Ｌ１３の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１４が結合手を有さない場合、環Ｌ１４の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１４が結合手を有する場合、環Ｌ１４の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１３及び環Ｌ１４が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
環Ｌ１３及び環Ｌ１４は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。
［式（４Ｂ）で表される構成単位］
Ｍ３Ｂは、式（ＢＭ−４）で表される基であることが好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、
Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１１、環Ｌ１２、環Ｌ１３及び環Ｌ１４は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１５は０又は１を表す。ｎ１６は１又は３を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１５は０であり、かつ、ｎ１６は３である。Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１５は１であり、かつ、ｎ１６は１である。］
金属錯体構成単位としては、例えば、式（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−１３）、（２Ｇ−１）〜（２Ｇ−１６）、（３Ｇ−１）〜（３Ｇ−２３）又は（４Ｇ−１）〜（４Ｇ−６）で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、
ＲＤは、前記と同じ意味を表す。
Ｄｅは式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基を表す。］
金属錯体構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜５０モル％であり、より好ましくは０．１〜３０モル％であり、更に好ましくは０．５〜１０モル％であり、特に好ましくは１〜５モル％である。
第２の発光層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
第２の発光層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性がより優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜８０モル％であり、より好ましくは１０〜６０モル％であり、更に好ましくは２０〜４０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の発光層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
第２の発光層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
第２の発光層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性がより優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の発光層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子を塗布法で形成でき、発光素子の積層化も可能なため、更に、架橋基を有する架橋構成単位を含むことが好ましい。
架橋基を有する架橋構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
上述のとおり、第２の発光層の高分子化合物は、架橋基を有する架橋構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を更に含むことが好ましく、架橋基を有する架橋構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも２種の構成単位を更に含むことがより好ましく、架橋基を有する架橋構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を更に含むことが更に好ましい。
［架橋基を有する架橋構成単位］
架橋基を有する架橋構成単位において、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基は、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい、架橋基を有する架橋構成単位は、後述する式（３）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
Figure 0006754774
第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい架橋基を有する架橋構成単位は、式（３）で表される構成単位又は式（４）で表される構成単位であることが好ましい。
［式（３）で表される構成単位］
Figure 0006754774
 ［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＡは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは１である。
ｎは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
Ａｒ１は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−６）〜（Ａ−１０）、（Ａ−１９）又は（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−７）、（Ａ−９）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
ＬＡで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましい。
ＬＡは、第２の発光層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘで表される架橋基としては、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−７）〜（ＸＬ−１０）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
式（３）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは１〜６０モル％であり、更に好ましくは３〜４０モル％であり、特に好ましくは５〜２０モル％である。
式（３）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式（４）で表される構成単位］
Figure 0006754774
 ［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基である。］
ｍＡは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
ｍは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０である。
ｃは、第２の発光層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、好ましくは０である。
Ａｒ３は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ２及びＡｒ４は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ２及びＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ２及びＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫＡは、第２の発光層の高分子化合物の合成が容易になるため、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
式（４）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、かつ、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは１〜６０モル％であり、更に好ましくは３〜４０モル％であり、特に好ましくは５〜２０モル％である。
式（４）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜（４−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは、式（３−１）〜（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜（３−１５）、（３−１９）、（３−２０）、（３−２３）、（３−２５）又は（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜（３−１３）又は（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜（３−９）又は（３−３０）で表される構成単位である。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
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第２の発光層の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ−７〜Ｐ−２０が挙げられる。ここで、「その他」とは、金属錯体構成単位、式（３）、式（４）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure 0006754774
 ［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｔ’及びｕ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＋ｕ’＝１００であり、かつ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’≦１００である。］
第２の発光層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
［第２の発光層の高分子化合物の製造方法］
第２の発光層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
また、上記以外の製造方法として、例えば、特開２００３−１７１６５９号公報、国際公開第２００６／００３０００号、特開２０１０−４３２４３号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、国際公開第２０１３／０２１１８０号、特開２０１５−１７４９３１号公報、特開２０１５−１７４９３２号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
［第２の発光層の組成比等］
第２の発光層は、発光材料と、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第２の発光層の組成物」ともいう。）を用いて形成された層であってもよい。
ここで、「用いて形成された」とは、第２の発光層の組成物を用いて第２の発光層が形成されていることを意味する。第２の発光層の組成物中の発光材料がそのまま第２の発光層に含有されていてもよいし、第２の発光層の組成物中の発光材料が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で第２の発光層に含有されていてもよい。すなわち、第２の発光層は、第２の発光層の組成物及び／又は該第２の発光層の組成物の架橋体を含有するものであってよい。
第２の発光層の組成物において、ホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の組成物おけるホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の発光層の組成物において、ホスト材料の配合量は、発光材料とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、５０〜９９．９質量部であり、好ましくは６０〜９９質量部であり、より好ましくは７０〜９５質量部である。
第２の発光層の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、発光材料を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
第２の発光層の組成物において、酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の組成物における酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の発光層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、発光材料を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
［第２の発光層のインク］
発光材料と溶媒とを含有する組成物（以下、「第２の発光層のインク」ともいう。）は、第１の発光層のインクと同様に、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第２の発光層のインクの粘度の好ましい範囲は、第１の発光層のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
第２の発光層のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１の発光層のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の発光層の高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
第２の発光層のインクは、発光材料及び溶媒以外の成分を含んでいてよい。例えば、第２の発光層のインクは、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含んでいてよい。
＜発光素子の層構成＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の発光層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の発光層とを有する。本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第１の発光層及び第２の発光層以外の層を有していてもよい。
本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層と第２の発光層とは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第１の発光層の間に設けられた層であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層の形成に用いられる式（１）で表される金属錯体の含有量と、第２の発光層の形成に用いられる発光材料の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２０〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０〜０．５５の範囲内であり、色度座標のＸが０．２５〜０．５１の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５１の範囲内であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ以下であり、更に好ましくは４５０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層の形成に用いられる発光材料の発光スペクトルは、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に極大波長を有し、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大波長を有し、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下に極大波長を有し、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大波長を有する。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層に含有される発光材料が式（２）で表される金属錯体である場合、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層に含有される発光材料が、第２の発光層の高分子化合物である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層に含有される発光材料が、第２の発光層の高分子化合物の架橋体である場合、第２の発光層の高分子化合物の架橋体に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態に係る発光素子が有する第１の発光層は、発光スペクトルの極大波長を３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に有する発光材料（以下、「第３の発光材料」ともいう。）を更に含有する組成物を用いて形成される層であることが好ましい。
第３の発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の組成物が含有していてもよい発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料の発光スペクトルは、好ましくは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に極大波長を有し、より好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大波長を有し、更に好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満に極大波長を有し、特に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下に極大波長を有する。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料が式（２）で表される金属錯体である場合、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料が第２の発光層の高分子化合物である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料が第２の発光層の高分子化合物の架橋体である場合、第２の発光層の高分子化合物の架橋体に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態に係る発光素子が有する第２の発光層は、２種以上の発光材料を用いて形成される層であることが好ましい。
第２の発光層が、２種以上の発光材料を用いて形成される層である場合、本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の発光材料の発光スペクトルの極大波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。
第２の発光層が、２種以上の発光材料を用いて形成される層であり、かつ、少なくとも２種の発光材料の発光スペクトルの極大波長が異なる場合、本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の発光材料の組み合わせは、５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満に極大波長を有する発光材料と５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下に極大波長を有する発光材料との組み合わせが好ましく、５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下に極大波長を有する発光材料と５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大波長を有する発光材料との組み合わせがより好ましい。
金属錯体及び発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長及び極大波長は、金属錯体又は発光材料を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。金属錯体又は発光材料を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
本実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１８）で表される層構成が挙げられる。本実施形態に係る発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ２）陽極／第１の発光層／第２の発光層／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ５）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ６）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１７）陽極／正孔注入層／第１の発光層／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１８）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層／第１の発光層」とは、第２の発光層と第１の発光層とが隣接して積層していることを意味する。
本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、上記の（Ｄ３）〜（Ｄ１６）で表される層構成が好ましい。
本実施形態に係る発光素子は、電極と他の層との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよい。また、本実施形態に係る発光素子では、界面の密着性向上や隣接する２層の成分混合の防止等のために、正孔輸送層、電子輸送層、第１の発光層又は第２の発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、外部量子効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
次に、本実施形態に係る発光素子の構成について、詳しく説明する。
［基板］
本実施形態に係る発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に、基板を有していてもよい。基板は、電極を形成し、有機層（例えば、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、及びこれらを積層した基板が用いられる。
本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、第１の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
［電子輸送層］
電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料、並びに、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が挙げられ、電子輸送層の高分子化合物が好ましい。
Figure 0006754774
 ［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲＥ３−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１ （ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ−ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２ −、−ＳＯ３ −、−ＳＯ２ −又はＰＯ３ ２−を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＨＳＯ４ −、ＰＯ４ ３−、ＨＰＯ４ ２−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＢＦ４ −又はＰＦ６ −を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
−Ｏ−（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ−Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１ （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲＥ３が−Ｏ−ＲＥ３’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ３’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
ＲＥ３としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ１としては、−ＣＯ２ −、−ＳＯ２ −又はＰＯ３ ２−が好ましく、−ＣＯ２ −がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋又はＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋又はＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−又はＮＯ３ −が好ましく、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３ −又はＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋又はＮ（ＣＨ３）４ ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006754774
 ［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲＥ５−｛（ＱＥ２）ｎＥ４−ＹＥ２（ＭＥ２）ａＥ２（ＺＥ２）ｂＥ２｝ｍＥ２ （ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ−ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３、−Ｓ＋ＲＥ６ ２又はＩ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ２は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −又はＳｂＦ６ −を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲＥ５が−Ｏ−ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ５’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
ＲＥ５としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ２としては、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３又はＳ＋ＲＥ６ ２が好ましく、−Ｎ＋ＲＥ６ ３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
ＭＥ２としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −又はＳｂＦ６−が好ましく、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＣＯＯ−又はＳｂＦ６−がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋又はＣａ２＋が好ましい。
ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
 ［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ −、ＣＨ３ＣＯＯ−又はＣＦ３ＳＯ３ −を表す。Ｘ−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（ＥＴ−１）又は（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、式（ＥＴ−３１）〜（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
後述する正孔注入層の形成に用いる材料、後述する正孔輸送層の形成に用いる材料、第２の発光層の形成に用いる材料、第１の発光層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、第１の発光層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
第１の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第１の発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第２の発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、及び、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸から選ばれる１種以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及びケトン系溶媒から選ばれる１種以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
［電極］
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
［発光素子の製造方法］
本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層は第１の発光層のインクを用いて、第２の発光層は第２の発光層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。
本実施形態に係る発光素子は、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。
本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成し、陽極上、正孔注入層上又は正孔輸送層上に第２の発光層を形成し、第２の発光層上に第１の発光層を形成し、必要に応じて第１の発光層上に電子輸送層及び／又は電子注入層を形成し、第１の発光層上、電子輸送層上又は電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
また、本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層及び／又は電子輸送層を形成し、陰極上、電子注入層上又は電子輸送層上に第１の発光層を形成し、第１の発光層上に第２の発光層を形成し、必要に応じて第２の発光層上に正孔輸送層及び／又は正孔注入層を形成し、第２の発光層上、正孔輸送層上又は正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。
本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成し、陽極上、正孔注入層上又は正孔輸送層上に第１の発光層を形成し、第１の発光層上に第２の発光層を形成し、必要に応じて第２の発光層上に電子輸送層及び／又は電子注入層を形成し、第２の発光層上、電子輸送層上又は電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
また、本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層及び／又は電子輸送層を形成し、陰極上、電子注入層上又は電子輸送層上に第２の発光層を形成し、第２の発光層上に第１の発光層を形成し、必要に応じて第１の発光層上に正孔輸送層及び／又は正孔注入層を形成し、第１の発光層上、正孔輸送層上又は正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）のいずれかにより求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＡＷ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＡＷＭ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ ＡｃｃｕＴＯＦ ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、金属錯体及び化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長及び極大波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。金属錯体又は化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
＜合成例１＞ 化合物ＣＭ１〜ＣＭ８及び化合物ＨＭ−１
化合物ＣＭ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ２は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ３は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ４は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＣＭ５は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＭ６、ＣＭ７及びＣＭ８は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＨＭ−１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
＜合成例２＞ 金属錯体ＲＭ１〜ＲＭ４及びＧＭ１の合成
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ２及び金属錯体ＲＭ４は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ３は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 0006754774
Figure 0006754774
Figure 0006754774
金属錯体ＲＭ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
金属錯体ＲＭ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
金属錯体ＧＭ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
＜合成例３＞ 金属錯体ＭＣ３及びＭＣ６の合成
金属錯体ＭＣ３及びＭＣ６は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 0006754774
金属錯体ＭＣ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。
金属錯体ＭＣ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。
＜合成例４＞ 金属錯体ＭＣ１の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ａ（３３．７ｇ）及びジクロロメタン（４００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、２５質量％アンモニア水溶液（４０．８ｇ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら１時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（２００ｍＬ）及びジクロロメタン（１５０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ヘプタン（４００ｍＬ）を加えて、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１−ｂ（２７．８ｇ、収率９３％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１−ｂの必要量を得た。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｂ（３４．３ｇ）及びジクロロメタン（１．３８Ｌ）を加えた。その後、そこへ、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートのジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２７６ｍＬ）を加え、室温で３４時間攪拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。得られた反応液の有機層を抽出した後、得られた有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層にヘプタン（２００ｍＬ）を加えた後、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、化合物ＭＣ１−ｃ（３３．６ｇ、収率８２％）を黄色油状物として得た。化合物ＭＣ１−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．０％であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７８［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｃ（３３．５ｇ）、塩化ベンゾイル（２６．６ｇ）及びクロロホルム（５７０ｍＬ）を加え、次いで、トリエチルアミン（２６．４ｍＬ）を加え、室温で６６時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に、イオン交換水（２１０ｍＬ）及びクロロホルム（２１０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、化合物ＭＣ１−ｄ（５４．２ｇ、収率８８％）を橙色油状物として得た。化合物ＭＣ１−ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．０％であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３−ｄ１）：δ（ｐｐｍ）＝８．０１−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），４．４８−４．４１（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｅ（５５．８ｇ）及びトルエン（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２２２ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるトルエン溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｄ（５２．０ｇ）及びクロロホルム（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたトルエン溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１００時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（５００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１−ｆ（１７．６ｇ、収率２２％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｆのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１−ｆの必要量を得た。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）：δ（ｐｐｍ）＝７．８４（ｓ，２Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｆ（１７．３ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２４０ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９８ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、４０ｍＬ）を加えた後、５０℃で２時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及び活性炭を加え、５０℃で３０分間攪拌した。その後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、メタノールを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ１−ｇ（１２．１ｇ、収率６９％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｇのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），１．７７−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３６（ｍ，６Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，３Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（２．５０ｇ）、化合物ＭＣ１−ｇ（６．４３ｇ）、イオン交換水（２８ｍＬ）及び２−エトキシエタノール（１１２ｍＬ）を加え、加熱還流下で２５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製することにより固体（４．８２ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．８１ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．４３ｇ）、化合物ＭＣ１−ｇ（４．８１ｇ）及びトリデカン（１．１ｍＬ）を加え、１５０℃で１５時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びエタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。
その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ１（２．３２ｇ、収率３５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，６Ｈ），７．０７（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｔ，３Ｈ），６．５１（ｔ，３Ｈ），６．４１（ｄ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．７０（ｔ，６Ｈ），２．０９（ｓ，１８Ｈ），１．８５（ｓ，９Ｈ），１．７６−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，１８Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，９Ｈ）．
金属錯体ＭＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであった。
＜合成例５＞ 金属錯体ＭＣ２の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ１（０．５０ｇ）、ジクロロメタン（２５ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（２０３ｍｇ）を加え、室温で２７．５時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（４．２０ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（８．４０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にメタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ１ＴＢＲ（０．５５ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７３６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，６Ｈ），７．７１（ｄ，６Ｈ），６．９４（ｓ，３Ｈ），６．７３−６．７０（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７２（ｔ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１８Ｈ），１．８４（ｓ，９Ｈ），１．７７−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ），１．４５−１．３４（ｍ，１８Ｈ），０．９９−０．９４（ｍ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ１ＴＢＲ（０．５０ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（０．４４ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．９ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（８．５ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製することにより、金属錯体ＭＣ２（０．５４ｇ、収率７４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２５２３．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０５（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．７０−７．５０（ｍ，２７Ｈ），７．３８（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，９Ｈ），６．９５（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），６．６５（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），２．２５（ｔ，６Ｈ），２．１１（ｓ，１８Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ）１．７１−１．６４（ｍ，９Ｈ），１．４８−１．２０（ｍ，７８Ｈ），０．９６−０．８６（ｍ，９Ｈ）．
金属錯体ＭＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであった。
＜合成例６＞ 金属錯体ＭＣ５の合成
（合成例６−１） 金属錯体ＭＣ４の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ａ（１３．１ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１１０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、１２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｄ（１１．０ｇ）及びクロロホルム（２２０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１１０時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（３３０ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ４−ｂ（１０．２ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ４−ｂの必要量を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，８Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ｂ（１０．２ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（２．８ｇ）、ビス［トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９２．１ｍｇ）、トルエン（１０２ｍＬ）及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３６．９ｇ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲル（１０ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をヘプタン及びクロロホルムの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ４−ｃ（８．５５ｇ、収率８４％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８６．３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｔ，４Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．６３−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｄ，６Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１．９６ｇ）、化合物ＭＣ４−ｃ（５．６１ｇ）、イオン交換水（２０ｍＬ）及びジグライム（８０ｍＬ）を加え、１５０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、固体（５．１６ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．９３ｇ）、化合物ＭＣ４−ｃ（２．７８ｇ）、ジグライム（４．５ｍＬ）、デカン（４．５ｍＬ）及び２，６−ルチジン（１．１ｍＬ）を加え、１６０℃で３１時間加熱攪拌した。その後、そこへ、ジクロロメタンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル（１８．６ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ４（１．９ｇ、収率２４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６４６．８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．１２−７．１０（ｍ，２７Ｈ），７．００（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｔ，３Ｈ），６．６２−６．３３（ｍ，９Ｈ），２．７４−１．６７（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１５−１．００（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
（合成例６−２） 金属錯体ＭＣ５の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４（０．７０ｇ）、ジクロロメタン（３５ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（８２５ｍｇ）を加え、室温で４０時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（７．７ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（１５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にエタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．７３ｇ、収率９１％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ４ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９６％であった。この作業を繰り返し行うことで、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲの必要量を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８８０．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２５−７．８３（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，６Ｈ），７．７６−７．４６（ｍ，１５Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，３Ｈ），６．５０（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，３Ｈ），２．３３−１．８５（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１２−１．０７（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．６０ｇ）、化合物ＭＣ５−ａ（０．５２ｇ）、トルエン（１８ｍＬ）及びビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６．８ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｍＬ）を加え、加熱還流下で１９時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ５（０．３０ｇ、収率４７％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９７．５％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２００１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．４０（ｍ，２７Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，９Ｈ），６．５６−６．５２（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｓ，３Ｈ），２．４３−１．８８（ｍ，４２Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，１８Ｈ），０．８５（ｄ，９Ｈ）．
金属錯体ＭＣ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６２ｎｍであった。
＜合成例７＞ 金属錯体ＭＣ７の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．３１ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（０．３１ｇ）、トルエン（９．３ｍＬ）及びビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．５ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．７ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、ジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ７（０．２６ｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６６７．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．４０−７．３２（ｍ，６０Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．０５−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．７６（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．１８−２．１３（ｍ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．３１−１．１３（ｍ，３０Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ）．
金属錯体ＭＣ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例８＞ 金属錯体ＭＣ８の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ｂ（１７．０ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１７２ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（８５ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及びシリカゲルを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をアセトニトリルを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ８−ａ（１３．７ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ８−ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６７−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，８Ｈ），１．７７−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２１−１．１９（ｍ，６Ｈ），０．９８−０．９６（ｍ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム三水和物（２．９６ｇ）、化合物ＭＣ８−ａ（８．６５ｇ）、イオン交換水（３０ｍＬ）及びジグライム（７４ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより固体ＭＣ８−ｂ’（７．５１ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ８−ｂ’（７．４０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３．１９ｇ）、化合物ＭＣ８−ａ（４．５９ｇ）、２，６−ルチジン（１．６６ｇ）及びデカン（１５ｍＬ）を加え、１５０℃で２０時間加熱攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ８−ｂ（１．４７ｇ、収率１４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ８−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０３（ｂｒ，６Ｈ），７．１７（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｔ，３Ｈ），６．５１−６．４１（ｍ，６Ｈ），６．３２（ｄ，３Ｈ），２．７６（ｔ，６Ｈ），２．２３−１．９２（ｍ，２１Ｈ），１．７６−１．６９（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．４２（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０１−０．９６（ｍ，２７Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ８−ｂ（１．３６ｇ）、ジクロロメタン（６８ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（１．２３ｇ）を加え、室温で３２時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（８．７１ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（７０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させた後、メタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ８−ｃ（１．４７ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ８−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９０３．７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｂｒ，６Ｈ），７．２０（ｓ，６Ｈ），６．９９（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，３Ｈ），６．３６（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７８（ｔ，６Ｈ），２．０６−１．６９（ｍ，３０Ｈ），１．４６−１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０３−０．９４（ｍ，２７Ｈ），０．７４（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ８−ｃ（１．３０ｇ）、化合物ＭＣ８−ｄ（０．４４ｇ）、トルエン（６５ｍＬ）及び（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ８（０．９３ｇ、収率７２％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２０６７．３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０４（ｂｒ，６Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１２Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，１２Ｈ），６．７０（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｔ，６Ｈ），２．３２−１．７８（ｍ，２７Ｈ），１．５９−１．４２（ｍ，２１Ｈ），１．３４（ｓ，２７Ｈ），１．２０（ｄ，９Ｈ），１．１０（ｄ，９Ｈ），１．０４−０．９８（ｍ，１８Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
金属錯体ＭＣ８の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例９＞ 金属錯体ＭＣ９の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ９−ａ（１００ｇ）、炭酸カリウム（１１０ｇ）及びＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、化合物ＭＣ９−ｂ（１０９ｇ）を含むＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を加え、１００℃で１時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、イオン交換水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、４５℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ９−ｃ（１１７ｇ、収率９４％）を無色油状物として得た。化合物ＭＣ９−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ９−ｃの必要量を得た。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８１．９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝３．９４（ｄ，２Ｈ），２．３２−２．２３（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ９−ｃ（１２７ｇ）、化合物ＭＣ９−ｄ（８８．９ｇ）、エタノール（３８０ｍＬ）、トルエン（１１４０ｍＬ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５．６ｇ）を加え、５５℃に昇温した。その後、そこへ、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，４５０ｍＬ）を加え、７０℃で２９時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、得られ溶液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で複数回精製した後、４５℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ９−ｅ（６３．２ｇ、収率３９％）を無色油状物として得た。化合物ＭＣ９−ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８３−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄ，２Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ９−ｅ（２５．０ｇ）、化合物ＭＣ９−ｆ（１１．６ｇ）、エタノール（７５ｍＬ）、トルエン（２２５ｍＬ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４３ｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，７０ｍＬ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、得られ溶液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、４５℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ９−ｇ（２６．５ｇ、収率９９％）を無色油状物として得た。化合物ＭＣ９−ｇのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８８−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．０４（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ），２．４２−２．３８（ｍ，７Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１．４３ｇ）、化合物ＭＣ９−ｇ（３．２０ｇ）、イオン交換水（１１ｍＬ）及びジグライム（３５ｍＬ）を加え、１４０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶することで、固体ＭＣ９’（２．５ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ９’（１．０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（０．５８ｇ）、化合物ＭＣ９−ｇ（１．１６ｇ）及び２，６−ルチジン（０．９ｍＬ）を加え、１６０℃で１２時間加熱攪拌した。その後、そこへ、ジクロロメタンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をアセトニトリルに加えたところ、沈殿が生じた。得られた沈殿をろ過することで固体を得た。得られた固体をジクロロメタンに溶解させシリカゲルを加えてろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ９（２７０ｍｇ、収率２０％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ９のＨＰＬＣ面積百分率値は８８％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３３４．６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７５（ｄ，３Ｈ），７．６７−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｔ，６Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｓ，３Ｈ），６．８６−６．８３（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｓ，６Ｈ），４．５３−４．４６（ｍ，３Ｈ），４．１４−４．００（ｍ，３Ｈ），２．４５−２．３２（ｍ，３Ｈ），２．２３−２．１８（ｍ，１８Ｈ），１．０８（ｄ，９Ｈ），０．９１（ｄ，９Ｈ）．
金属錯体ＭＣ９の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例１０＞ 金属錯体ＭＣ１０の合成
Figure 0006754774
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１０−ａ（１４０ｇ）及び濃塩酸（１．２６Ｌ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、亜硝酸ナトリウム（５０ｇ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。その後、そこへ、塩化スズ（ＩＩ）（４００ｇ）を加えた後、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサン及びジエチルエーテルの混合溶媒により洗浄することにより、固体を得た。得られた固体にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び１０質量％水酸化ナトリウム水溶液を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、減圧濃縮することにより、化合物ＭＣ１０−ｂ（１２５ｇ、収率８３％）を白色固体として得た。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｃ（８０ｇ）、３−ブロモ塩化ベンゾイル（１００ｇ）及びクロロホルムを加え、次いで、トリエチルアミン（９４ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に、ヘプタンを加え、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、化合物ＭＣ１０−ｃ（９０ｇ、収率５５％）を得た。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１０−ｃ（９０ｇ）、化合物ＭＣ１０−ｂ（５６ｇ）、トリエチルアミン（１００ｍＬ）及び四塩化炭素を加え、５０℃で３日間攪拌した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒）で精製することにより、化合物ＭＣ１０−ｄ（４５ｇ、収率３２％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１０−ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９４．８％であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１０−ｄの必要量を得た。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１０−ｄ（６０ｇ）、化合物ＭＣ３−ａ（５５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９８０ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（４４０ｍｇ）、トルエン及び４０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５６ｇ）を加え、加熱還流下で１８時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ１０−ｅ（８５ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１０−ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝８２６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．８７−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．４６（ｍ，１８Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．７１−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ），１．２９（ｄ，６Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（６．３８ｇ）、化合物ＭＣ１０−ｅ（３１．１ｇ）、イオン交換水（５１ｍＬ）及びジグライム（１５１ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより固体ＭＣ１０’（２８．５ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ１０’（０．６０ｇ）、アセチルアセトン（０．９６ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３４ｇ）及び２−エトキシエタノール（１８ｍＬ）を加え、１２０℃で２時間攪拌することで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過し、２−エトキシエタノール（３０ｍＬ）、イオン交換水（３０ｍＬ）及びメタノール（３０ｍＬ）の順で洗浄することにより固体を得た。得られた固体をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた後、シリカゲル（３ｇ）を敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、酢酸エチルを用いて再結晶した後、さらにトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体ＭＣ１０（０．４０ｇ、収率６５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９７．９％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９８０．０［Ｍ＋Ｋ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７８（ｄ，４Ｈ），７．６９−７．６５（ｍ，１０Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，１８Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，１２Ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，４Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），３．１５−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，１２Ｈ），１．４６−１．２６（ｍ，６６Ｈ）．
金属錯体ＭＣ１０の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７２ｎｍであった。
＜合成例Ｐ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．５１ｇ）、化合物ＣＭ４（０．８８４ｇ）、化合物ＣＭ５（０．２５９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１３９ｇ）、金属錯体ＲＭ２（０．３５０ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．６ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０．６ｇ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（７３．９ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０．６ｇ）及びジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．７ｍｇ）を加え、１８時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、３．６質量％塩酸で２回、２．５質量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．６８ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは６．０×１０４であり、Ｍｗは４．９×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ２から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：５：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１の発光スペクトルは、３９９ｎｍ及び６１４ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ−１の発光スペクトルの最大ピーク波長は３９９ｎｍであった。
＜合成例Ｐ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．５０ｇ）、化合物ＣＭ４（０．８８４ｇ）、化合物ＣＭ５（０．２５９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１３９ｇ）、金属錯体ＲＭ１（０．３３３ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．７ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物ＨＴＬ−１の合成と同様にすることで、高分子化合物ＨＴＬ−２を１．７１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは３．３×１０４であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：５：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−２の発光スペクトルは、３９９ｎｍ及び５９９ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ−２の発光スペクトルの最大ピーク波長は３９９ｎｍであった。
＜合成例Ｐ３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
高分子化合物ＨＴＬ−３は、化合物ＣＭ１、化合物ＣＭ２、化合物ＣＭ３及び化合物ＣＭ４を用いて、特開２０１５−１１０７５１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−３のＭｎは５．９×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ４＞ 高分子化合物ＨＴＬ−４の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ６（２．５２ｇ）、化合物ＣＭ７（０．４７０ｇ）、化合物ＣＭ８（４．９０ｇ）、金属錯体ＲＭ１（０．５３０ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）及びトルエン（１５８ｍＬ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１１６ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）を加え、１５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−４を６．０２ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−４のＭｎは３．８×１０４であり、Ｍｗは４．５×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−４の発光スペクトルは、４０４ｎｍ及び６００ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ−４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４０４ｎｍであった。
＜合成例Ｐ５＞ 高分子化合物ＨＴＬ−５の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ６（０．８００ｇ）、化合物ＣＭ７（０．１４９ｇ）、化合物ＣＭ８（１．６６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４５ｍＬ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、２−エチルフェニルボロン酸（９０ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）を加え、１７．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−５を１．６４ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−５のＭｎは３．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ６＞ 高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物ＣＭ１（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
Figure 0006754774
（工程２）その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure 0006754774
高分子化合物ＥＴＬ−１の元素分析は、燃焼法及び原子吸光法により行った。
高分子化合物ＥＴＬ−１の元素分析値は、Ｃ，５４．１質量％； Ｈ，５．６質量％； Ｎ，＜０．３質量％； Ｃｓ，２２．７質量％（理論値：Ｃ，５７．２９質量％； Ｈ，５．７０質量％； Ｃｓ，２１．４９質量％； Ｏ，１５．５２質量％）であった。
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。
（第１の発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４１）であった。
発光素子Ｄ１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、９．４時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ２及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ２／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．４２）であった。
発光素子Ｄ２を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１５．１時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ５及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ５／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４６，０．４０）であった。
発光素子Ｄ３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、６．７時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ７及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ７／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．４２）であった。
発光素子Ｄ４を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１１．７時間であった。結果を表３に示す。
った。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ８及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ８／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．４２）であった。
発光素子Ｄ５を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１３．９時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ９及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ９／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．４１）であった。
発光素子Ｄ５を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、８．０時間であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ３及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ３／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４６，０．４２）であった。
発光素子ＣＤ１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、０．８時間であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ６及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ６／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．４３）であった。
発光素子ＣＤ１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１．０時間であった。結果を表３に示す。
Figure 0006754774
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５１，０．４２）であった。
発光素子Ｄ７を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、７．９時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ２の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４９，０．４３）であった。
発光素子Ｄ８を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１０．３時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ３の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４９，０．４２）であった。
発光素子Ｄ９を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、４．５時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ４の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４２）であった。
発光素子Ｄ１０を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１４．８時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４７，０．４２）であった。
発光素子Ｄ１１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１９．９時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４３）であった。
発光素子Ｄ１２を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１１．８時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１０及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１０／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４５）であった。
発光素子Ｄ１３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、３．５時間であった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
比較例ＣＤ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．４３）であった。
発光素子ＣＤ３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、０．５時間であった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
比較例ＣＤ２の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．４４）であった。
発光素子ＣＤ３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、０．５時間であった。結果を表４に示す。
Figure 0006754774
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４を初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定したところ、１９７．８時間であった。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−３を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（第１の発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ２、金属錯体ＧＭ１及び金属錯体ＲＭ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ２／金属錯体ＧＭ１／金属錯体ＲＭ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ５を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．４６）であった。
発光素子ＣＤ５を初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定したところ、１９．９時間であった。結果を表５に示す。
Figure 0006754774
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ４の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５８，０．４０）であった。
発光素子Ｄ１５を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１２．４時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ５の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４１）であった。
発光素子Ｄ１６を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、４４．９時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４２）であった。
発光素子Ｄ１７を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、２０．２時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ４の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−５及び金属錯体ＲＭ３（高分子化合物ＨＴＬ−５／金属錯体ＲＭ３＝６５質量％／３５質量％）」」を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３８，０．４４）であった。
発光素子Ｄ１８を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１３．３時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び金属錯体ＭＣ７（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ７＝７５質量％／２５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５８，０．３９）であった。
発光素子Ｄ１９を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、８．６時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１９の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−４」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−５及び金属錯体ＲＭ３（高分子化合物ＨＴＬ−５／金属錯体ＲＭ３＝６５質量％／３５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１９と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．３５）であった。
発光素子Ｄ２０を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、７．６時間であった。結果を表６に示す。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
比較例ＣＤ５の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ２、金属錯体ＧＭ１及び金属錯体ＲＭ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ２／金属錯体ＧＭ１／金属錯体ＲＭ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体ＭＣ７及び金属錯体ＲＭ３（化合物ＨＭ−１／金属錯体ＭＣ７／金属錯体ＲＭ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用い、更に、比較例ＣＤ５の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−５」を用いた以外は、比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５２，０．４０）であった。
発光素子ＣＤ６を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、３．８時間であった。結果を表６に示す。
Figure 0006754774
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。

Claims (10)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の発光層と、
    前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、
    前記第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有し、
    前記第２の発光層が、
    式（２）で表される金属錯体、
    式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子若しくはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、
    前記高分子化合物の架橋体、
    からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
    Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｅ１は炭素原子を表し、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。
    Ｒ１３Ａは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｍ ２ はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ ３ は１以上の整数を表し、ｎ ４ は０以上の整数を表し、ｎ ３ ＋ｎ ４ は２又は３である。
    Ｍ ２ がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ ３ ＋ｎ ４ は３であり、Ｍ ２ がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ ３ ＋ｎ ４ は２である。
    Ｅ ４ は、炭素原子又は窒素原子を表す。
    環Ｌ １ は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ １ が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ ２ は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ ２ が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ １ が有していてもよい置換基と環Ｌ ２ が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ａ ３ −Ｇ ２ −Ａ ４ は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ ３ 及びＡ ４ は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ ２ は、単結合、又は、Ａ ３ 及びＡ ４ とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ ３ −Ｇ ２ −Ａ ４ が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ １ 及び環Ｌ ２ のうち少なくとも一つは、置換基として式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基を有する。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    ｍ ＤＡ１ 、ｍ ＤＡ２ 及びｍ ＤＡ３ は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    Ｇ ＤＡ は、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ａｒ ＤＡ１ 、Ａｒ ＤＡ２ 及びＡｒ ＤＡ３ は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ ＤＡ１ 、Ａｒ ＤＡ２ 及びＡｒ ＤＡ３ が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ｔ ＤＡ は、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ ＤＡ は、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    ｍ ＤＡ１ 、ｍ ＤＡ２ 、ｍ ＤＡ３ 、ｍ ＤＡ４ 、ｍ ＤＡ５ 、ｍ ＤＡ６ 及びｍ ＤＡ７ は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    Ｇ ＤＡ は、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ ＤＡ は、同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ ＤＡ１ 、Ａｒ ＤＡ２ 、Ａｒ ＤＡ３ 、Ａｒ ＤＡ４ 、Ａｒ ＤＡ５ 、Ａｒ ＤＡ６ 及びＡｒ ＤＡ７ は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ ＤＡ１ 、Ａｒ ＤＡ２ 、Ａｒ ＤＡ３ 、Ａｒ ＤＡ４ 、Ａｒ ＤＡ５ 、Ａｒ ＤＡ６ 及びＡｒ ＤＡ７ が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ｔ ＤＡ は、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ ＤＡ は、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    ｍ ＤＡ１ は、０以上の整数を表す。
    Ａｒ ＤＡ１ は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ ＤＡ１ が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｔ ＤＡ は、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  2. 前記構成単位が、式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位、式（３Ｂ）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位である、請求項１に記載の発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｍ１Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
    ＬＣは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬＣが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ｎｃ１は０以上の整数を表す。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
    Ｌｄ及びＬｅは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ及びＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌｄ及びＬｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ｎｄ１及びｎｅ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｄ１は、同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
    Ｍ２Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
    Ｍ３Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
  3. 前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、請求項１又は２に記載の発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
    Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、前記Ｒ１１Ｂ、前記Ｒ１２Ｂ、前記Ｒ１３Ｂ、前記Ｒ１４Ｂ、前記Ｒ２１Ｂ、前記Ｒ２２Ｂ、前記Ｒ２３Ｂ及び前記Ｒ２４Ｂのうち少なくとも一つは、前記式（Ｄ−Ａ）、前記式（Ｄ−Ｂ）又は前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
    環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
    環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
  4. 前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項３に記載の発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、
    Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３−Ｇ２−Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
    ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
    Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
    Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
    Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  6. 前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
  7. 前記Ｒ１３Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
  8. 前記第１の発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure 0006754774
    ［式中、
    ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
    ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
    ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  9. 前記第１の発光層と、前記第２の発光層とが、隣接している、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
  10. 前記第２の発光層が、前記陽極及び前記第１の発光層との間に設けられている、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
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