JP6711808B2 - 発光素子および該発光素子に用いる組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、発光素子および該発光素子に用いる組成物に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層等を有する。
特許文献１には、イリジウム錯体（Ｉｒ−Ａ１）および複素環式化合物（Ｈ−Ｂ１）を含有する発光層と、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層とを有する発光素子が記載されている。イリジウム錯体（Ｉｒ−Ａ１）の分子量と、複素環式化合物（Ｈ−Ｂ１）の分子量との和は１１３９である。また、複素環式化合物（Ｈ−Ｂ１）の分子量に対する、イリジウム錯体（Ｉｒ−Ａ１）の分子量の比率は１．３５である。
特許文献２には、イリジウム錯体（Ｉｒ−Ａ２）および芳香族アミン化合物（Ｈ−Ｂ２）を含有する発光層と、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層とを有する発光素子が記載されている。イリジウム錯体（Ｉｒ−Ａ２）の分子量と、芳香族アミン化合物（Ｈ−Ｂ２）の分子量との和は２６８９である。また、芳香族アミン化合物（Ｈ−Ｂ２）の分子量に対する、イリジウム錯体（Ｉｒ−Ａ２）の分子量の比率は１．６６である。
特開２００９−２６３６６５号公報 国際公開第２０１３／０６４８１４号
しかしながら、上記の特許文献１および２に記載された発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層とを有する発光素子であって、
発光層が、イリジウム錯体（Ａ）と、典型元素から構成される複素環式化合物（Ｂ）とを含有する層であり、
正孔輸送層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）とが、式（Ｍ１−１）および式（Ｍ２−１）を満たす、発光素子。

２７００≦ＭＡ＋ＭＢ≦１００００ （Ｍ１−１）
０．３５≦ＭＡ／ＭＢ≦３．００ （Ｍ２−１）
［２］前記分子量（ＭＡ）と、前記分子量（ＭＢ）とが、式（Ｍ１−２）および式（Ｍ２−２）を満たす、［１］に記載の発光素子。

３４００≦ＭＡ＋ＭＢ≦７０００ （Ｍ１−２）
０．３５≦ＭＡ／ＭＢ≦２．００ （Ｍ２−２）
［３］前記分子量（ＭＡ）と、前記分子量（ＭＢ）とが、式（Ｍ１−３）および式（Ｍ２−３）を満たす、［２］に記載の発光素子。

４０００≦ＭＡ＋ＭＢ≦６０００ （Ｍ１−３）
０．６５≦ＭＡ／ＭＢ≦１．３０ （Ｍ２−３）
［４］前記発光層と、前記正孔輸送層とが、隣接している、［１］〜［３］のいずれか一項に記載の発光素子。
［５］前記イリジウム錯体（Ａ）が、式（Ａ）で表されるイリジウム錯体である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は３である。
Ｅ1およびＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ1およびＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ2は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ1が有していてもよい置換基と環Ｒ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、または、Ａ1およびＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［６］前記式（Ａ）で表されるイリジウム錯体が、式（Ａ−Ａ）で表されるイリジウム錯体または式（Ａ−Ｂ）で表されるイリジウム錯体である、［５］に記載の発光素子。
［式中、
ｎ1、ｎ2、Ｅ1およびＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23AおよびＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23AおよびＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23AおよびＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23AおよびＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、および、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12AおよびＥ13Aとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23AおよびＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
［式中、
ｎ1、ｎ2およびＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23BおよびＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23BおよびＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23BおよびＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23BおよびＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、および、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13BおよびＥ14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｒ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23BおよびＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
［７］前記複素環式化合物（Ｂ）が、式（Ｂ）で表される複素環式化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
ｎB1は、１以上の整数を表す。
ＡｒB1は、複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
ＡｒB2は、式(D-A)、(D-B)または(D-C)で表される基を表す。ＡｒB2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［８］前記架橋材料が、
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、または、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］〜［７］のいずれかに記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［９］前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［８］に記載の発光素子。
［１０］前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位または式（２’）で表される構成単位である、［９］に記載の発光素子。
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4およびＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5およびＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［１１］イリジウム錯体（Ａ）と、典型元素から構成される複素環式化合物（Ｂ）とを含有する組成物であって、
イリジウム錯体（Ａ）が、上記式（Ａ）で表されるイリジウム錯体であり、
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）とが、式（Ｍ１−３）および式（Ｍ２−３）を満たす、組成物。

４０００≦ＭＡ＋ＭＢ≦６０００ （Ｍ１−３）
０．６５≦ＭＡ／ＭＢ≦１．３０ （Ｍ２−３）
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基である。
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および陰極の間に設けられた正孔輸送層とを有する発光素子であって、発光層が、イリジウム錯体（Ａ）と、典型元素から構成される複素環式化合物（Ｂ）を含有する層であり、正孔輸送層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）とが、前記式（１−１）および前記式（２−１）を満たす、発光素子である。
発光層および正孔輸送層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法およびインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
発光層を塗布法により形成する場合、後述する発光層のインクを用いることが好ましい。
正孔輸送層を塗布法により形成する場合、後述する正孔輸送層のインクを用いることが好ましい。正孔輸送層を形成後、加熱または光照射することで、正孔輸送層に含有される架橋材料を架橋させることができる。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で、正孔輸送層に含有されている場合、正孔輸送層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該正孔輸送層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
発光層の形態（イリジウム錯体および低分子化合物が含有されているか）および正孔輸送層の形態（架橋材料の架橋体が含有されているか）の分析方法としては、例えば、抽出等に代表される化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等に代表される機器分析法、並びに、化学的分離分析法および機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
発光層または正孔輸送層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等に代表される有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。得られた不溶成分は、赤外分光法（ＩＲ）または核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）により分析することが可能であり、得られた溶解成分は、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）または質量分析法（ＭＳ）により分析することが可能である。
＜発光層＞
発光層は、イリジウム錯体（Ａ）と、複素環式化合物（Ｂ）とを含有する層である。
［イリジウム錯体（Ａ）］
まず、イリジウム錯体（Ａ）について説明する。
イリジウム錯体（Ａ）は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示すイリジウム錯体であり、好ましくは、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示すイリジウム錯体である。このイリジウム錯体は、イリジウム原子（中心金属）と、配位子とを有する。
配位子としては、例えば、イリジウム原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。イリジウム原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子としては、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
イリジウム錯体（Ａ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
イリジウム錯体（Ａ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、式（Ａ）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
＜式（Ａ）で表されるイリジウム錯体＞
式（Ａ）で表されるイリジウム錯体は、中心金属であるイリジウム原子と、添え字ｎ1でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ2でその数を規定されている配位子とから構成されるイリジウム錯体である。
ｎ1は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｅ1およびＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ1は、５員の芳香族複素環または６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環または１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ2は、５員もしくは６員の芳香族炭化水素環、または、５員もしくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環または６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子である。
環Ｒ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環およびトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基がより好ましい。
環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基またはピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基またはジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基またはトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基または１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例および好ましい範囲は、環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例および好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例および好ましい範囲は、環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例および好ましい範囲と同じである。
環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、(D-B)または(D-C)で表される基である。
式(D-A)、(D-B)および(D-C)で表される基において、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０または１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
式(D-A)、(D-B)および(D-C)で表される基において、ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)、(GDA-14)または(GDA-15)で表される基である。
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(D-A)、(D-B)および(D-C)で表される基において、ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基またはカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１１）、（ＡＡ−３３）または（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-5)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)で表される基である。
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(D-A)、(D-B)および(D-C)で表される基において、ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)または(TDA-3)で表される基である。
［式中、ＲDAおよびＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A7)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)または(D-A3)〜(D-A7)で表される基である。
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3およびＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2およびＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。ｎｐ２が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B4)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)、(D-B2)または(D-B4)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)または(D-B2)で表される基である。
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3およびＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2およびＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１およびｎｐ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)または(D-C2)で表される基である。
［式中、
Ｒp4、Ｒp5およびＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5およびＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5およびＲp6は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基またはシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基またはｔｅｒｔ−オクチル基である。
式(D-A)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
［式中、ＲDは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基またはシクロへキシルオキシ基を表す。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式(D-B)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
式(D-C)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
ＲDはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基またはｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ1および環Ｒ2からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基を有することが好ましい。
環Ｒ1および環Ｒ2からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有する置換基としては、更に好ましくは、アルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基である。式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、好ましくは、式(D-A1)、(D-A3)〜(D-A5)、(D-B1)、(D-B2)、(D-B4)または(D-C1)〜(D-C3)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)、(D-A3)〜(D-A5)、(D-B1)、(D-C1)または(D-C2)で表される基である。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
［式中、＊は、イリジウム原子と結合する部位を示す。］
式（Ａ）で表されるイリジウム錯体は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ａ−Ａ）で表されるイリジウム錯体または式（Ａ−Ｂ）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
［式（Ａ−Ａ）で表されるイリジウム錯体］
環Ｒ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、または、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｒ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11AおよびＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、または、Ｅ11AおよびＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11AおよびＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23AおよびＲ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基および置換アミノ基の例および好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基および置換アミノ基の例および好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23AおよびＲ24Aが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
Ｅ11Aが窒素原子であり、かつ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11Aが式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍDA1が０の場合、Ｅ11Aに結合するＧDAは、芳香族炭化水素基または複素環基であることが好ましい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが窒素原子であり、かつ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ12Aが式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍDA1が０の場合、Ｅ12Aに結合するＧDAは、芳香族炭化水素基または複素環基であることが好ましい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが窒素原子であり、かつ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ13Aが式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍDA1が０の場合、Ｅ13Aに結合するＧDAは、芳香族炭化水素基または複素環基であることが好ましい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ1Aおよび環Ｒ2Aからなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基を有することが好ましい。
環Ｒ1Aが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基を有する場合、Ｒ11AまたはＲ12Aが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ11Aが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ2Aがピリミジン環である場合、Ｅ21AおよびＥ23Aが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ22AおよびＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22AおよびＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23AおよびＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、水素原子または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ2Aが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基を有する場合、Ｒ22AまたはＲ23Aが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ22Aが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましい。
式（Ａ−Ａ）で表されるイリジウム錯体は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（Ａ−Ａ１）で表されるイリジウム錯体、式（Ａ−Ａ２）で表されるイリジウム錯体、式（Ａ−Ａ３）で表されるイリジウム錯体または式（Ａ−Ａ４）で表されるイリジウム錯体であることが好ましく、式（Ａ−Ａ１）で表されるイリジウム錯体または式（Ａ−Ａ３）で表されるイリジウム錯体であることがより好ましい。
［式中、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24AおよびＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
［式（Ａ−Ｂ）で表されるイリジウム錯体］
環Ｒ1Bがピリミジン環である場合、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23BおよびＲ24Bにおけるアリール基、１価の複素環基および置換アミノ基の例および好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基および置換アミノ基の例および好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23BおよびＲ24Bが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環Ｒ1および環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13BおよびＲ14Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、水素原子または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｒ1Bおよび環Ｒ2Bからなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、置換基を有することが好ましい。
環Ｒ1Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12BまたはＲ13Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ12BまたはＲ13Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ13Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましい。
環Ｒ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ2Bがピリミジン環である場合、Ｅ21BおよびＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ22BおよびＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22BおよびＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23BおよびＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、水素原子または式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ2Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基を有する場合、Ｒ22BまたはＲ23Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ22Bが式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましい。
式（Ａ−Ｂ）で表されるイリジウム錯体は、式（Ａ−Ｂ１）で表されるイリジウム錯体、式（Ａ−Ｂ２）で表されるイリジウム錯体、式（Ａ−Ｂ３）で表されるイリジウム錯体、式（Ａ−Ｂ４）で表されるイリジウム錯体または式（Ａ−Ｂ５）で表されるイリジウム錯体であることが好ましく、式（Ａ−Ｂ１）で表されるイリジウム錯体、式（Ａ−Ｂ２）で表されるイリジウム錯体または式（Ａ−Ｂ３）で表されるイリジウム錯体であることがより好ましい。
［式中、
ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ1、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23BおよびＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11およびｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は３である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17BおよびＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17BおよびＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、および、Ｒ17BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17BおよびＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
イリジウム錯体（Ａ）としては、例えば、式（Ａ−Ａ−１）〜（Ａ−Ａ−２０）および（Ａ−Ｂ−１）〜（Ａ−Ｂ−２６）で表されるイリジウム錯体が挙げられる。
［複素環式化合物（Ｂ）］
次に、複素環式化合物（Ｂ）について説明する。
複素環式化合物（Ｂ）は、典型元素から構成される複素環式化合物である。複素環式化合物（Ｂ）としては、好ましくは、水素原子と、炭素原子と、第１３族元素、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素および第１７族元素から選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、より好ましくは、水素原子と、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子およびハロゲン原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、更に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、特に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子とから構成される複素環式化合物である。
複素環が有していてもよい置換基は、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環式化合物（Ｂ）は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することが好ましい。
複素環式化合物（Ｂ）の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、外部量子効率に優れる発光素子が得られるので、イリジウム錯体（Ａ）の有するＴ1エネルギーと同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
複素環式化合物（Ｂ）は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を有する低分子化合物（即ち、芳香族複素環式化合物）であることが好ましい。
芳香族複素環を構成する原子の好ましい範囲は、前述の複素環を構成する原子の好ましい範囲と同じである。
芳香族複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、前述の複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同じである。
複素環式化合物（Ｂ）における複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環およびフェノチアジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環またはジアザカルバゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環またはカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環またはカルバゾール環であり、特に好ましくは、トリアジン環またはカルバゾール環であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式（Ｂ）で表される複素環式化合物］
複素環式化合物（Ｂ）は、式（Ｂ）で表される複素環式化合物であることがより好ましい。
ｎB1は、通常、１〜１０の整数であり、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、２〜６の整数であることが好ましく、２〜４の整数であることがより好ましく、３または４であることが更に好ましく、３であることが特に好ましい。
ＡｒB1におけるｎB1個の置換基を除いた複素環部分の例および好ましい範囲は、前述の複素環式化合物（Ｂ）における複素環の例および好ましい範囲と同じである。
ＡｒB1は、芳香族複素環基であることが好ましく、この芳香族複素環基は置換基を有していてもよい。
ＡｒB1で表される複素環基が有していてもよいＡｒB2以外の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒB2は、好ましくは式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）、（Ｄ−Ｃ２）または（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）または（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ａ６）、（Ｄ−Ａ７）、（Ｄ−Ｂ１）または（Ｄ−Ｂ２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ｄ−Ａ６）、（Ｄ−Ａ７）、（Ｄ−Ｂ１）または（Ｄ−Ｂ２）で表される基で表される基である。
式（Ｂ）で表される複素環式化合物は、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１１）で表される複素環式化合物であることが好ましく、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）または式（Ｂ−８）〜（Ｂ−１１）で表される複素環式化合物であることがより好ましく、式（Ｂ−４）、（Ｂ−１０）または（Ｂ−１１）で表される複素環式化合物であることが更に好ましい。
［式中、
ＡｒB2は、前記と同じ意味を表す。
ＲZは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲZは、好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲZが有していてもよい置換基の好ましい範囲は、前述の複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同じである。
複素環式化合物（Ｂ）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
［発光層の組成比等］
発光層は、イリジウム錯体（Ａ）と、複素環式化合物（Ｂ）とを含有する層である。すなわち、発光層は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）とを含む組成物を含有する。
発光層には、イリジウム錯体（Ａ）が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、発光層には、複素環式化合物（Ｂ）が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
発光層において、イリジウム錯体（Ａ）の含有量は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、０．０１〜９０重量部であり、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、１〜６０重量部であることが好ましく、１０〜４０重量部であることがより好ましい。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは９００以上４０００以下であり、より好ましくは１２００以上４０００以下であり、更に好ましくは１６００以上４０００以下であり、特に好ましくは１６００以上３０００以下である。
複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは７００以上３０００以下であり、より好ましくは１５００以上３０００以下であり、更に好ましくは２０００以上３０００以下である。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）との合計（ＭＡ＋ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは３４００以上であり、より好ましくは４０００以上である。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）との合計（ＭＡ＋ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは７０００以下であり、より好ましくは６０００以下である。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）との合計（ＭＡ＋ＭＢ）が１００００を超えると、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製する際に、イリジウム錯体（Ａ）および複素環式化合物（Ｂ）の溶媒への溶解性が問題になる。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）との合計（ＭＡ＋ＭＢ）が２７００未満であると、発光素子の外部量子効率が低下する。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）との合計（ＭＡ＋ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、上記式（Ｍ１−２）を満たすことが好ましく、上記式（Ｍ１−３）を満たすことがより好ましく、式（Ｍ１−４）を満たすことが更に好ましい。

４０００≦ＭＡ＋ＭＢ≦５４００ （Ｍ１−４）
複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）に対する、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）の比率（ＭＡ／ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、０．６５以上であることが好ましい。複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）に対する、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）の比率（ＭＡ／ＭＢ）が、０．３５未満であると、発光素子の外部量子効率が低下する。
複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）に対する、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）の比率（ＭＡ／ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、２．００以下であることが好ましく、１．３０以下であることがより好ましい。複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）に対する、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）の比率（ＭＡ／ＭＢ）が３．００を超えると、発光素子の外部量子効率が低下する。
複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）に対する、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）の比率（ＭＡ／ＭＢ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、上記式（Ｍ２−２）を満たすことが好ましく、上記式（Ｍ２−３）を満たすことがより好ましい。
イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）とは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｍ１−１）および式（Ｍ２−２）を満たすことが好ましく、式（Ｍ１−２）および式（Ｍ２−２）を満たすことがより好ましく、式（Ｍ１−３）および式（Ｍ２−３）を満たすことが更に好ましく、式（Ｍ１−４）および式（Ｍ２−３）を満たすことが特に好ましい。
発光層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（イリジウム錯体（Ａ）および複素環式化合物（Ｂ）とは異なる。）および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。但し、発光層において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料は、複素環式化合物（Ｂ）とは異なる。
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
発光層において、正孔輸送材料の配合量は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
発光層において、電子輸送材料の配合量は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
発光層において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
電子注入材料および正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
発光材料（イリジウム錯体（Ａ）および複素環式化合物（Ｂ）とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、並びに、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
発光層において、発光材料の配合量は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
発光層において、酸化防止剤の配合量は、金属錯体を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光層のインク］
イリジウム錯体（Ａ）と、複素環式化合物（Ｂ）と、溶媒とを含有する発光層の組成物（以下、「発光層のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
発光層のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
発光層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、イリジウム錯体（Ａ）と複素環式化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
＜正孔輸送層＞
正孔輸送層は、架橋材料の架橋体を含有する層である。
［架橋材料］
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「正孔輸送層の低分子化合物」ともいう。）、または、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
［正孔輸送層の高分子化合物］
正孔輸送層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、後述する式(2)で表される構成単位または式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
正孔輸送層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位または式(2')で表される構成単位であることが好ましい。
［式(2)で表される構成単位］
ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
Ａｒ3は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
ＬAで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
ＬAで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基またはフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
ＬAは、正孔輸送層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基またはアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−７）〜（ＸＬ−１０）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
式(2)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の安定性および架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル％であり、より好ましくは３〜75モル％であり、更に好ましくは5〜60モル％である。
式(2)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式(2')で表される構成単位］
ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の製造が容易になり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
Ａｒ5は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ4およびＡｒ6は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ4およびＡｒ6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ4およびＡｒ6で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
Ａｒ4、Ａｒ5およびＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫAは、正孔輸送層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基またはメチレン基であることが好ましい。
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
式(2')で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の安定性が優れ、かつ、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは３〜30モル％であり、更に好ましくは３〜20モル％である。
式(2')で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式(2)または(2')で表される構成単位の好ましい態様］
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)または式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)または式(2-30)で表される構成単位である。
［その他の構成単位］
正孔輸送層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2およびＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａX1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
ａX2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜(X-6)で表される構成単位である。
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜(X1-14)で表される構成単位である。
正孔輸送層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
正孔輸送層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
正孔輸送層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位および式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)または式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)または式(AA-20)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)または式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)または(Y-2)で表される構成単位であり、正孔輸送層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)または(Y-4)で表される構成単位であり、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜(Y-7)で表される構成単位である。
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜(Y-55)で表される構成単位が挙げられる。
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜40モル％であり、より好ましくは３〜30モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
正孔輸送層の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物P-1〜P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)および式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’およびｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、かつ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
高分子化合物P-1〜P-8における、式(2)、式(2')、式(X)および式(Y)で表される構成単位の例および好ましい範囲は、上述のとおりである。
正孔輸送層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、より好ましくは1.5×104〜1×105である。
［正孔輸送層の高分子化合物の製造方法］
正孔輸送層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［正孔輸送層の低分子化合物］
正孔輸送層の低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
［式中、
ｍB1およびｍB2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。
ｎB1は０以上の整数を表す。ｎB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
ｍB1は、通常、０〜１０の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
ｍB2は、通常、０〜１０の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
ｍB3は、通常、０〜５の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ7は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＬB1は、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基またはアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’’は、好ましくは、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−７）〜（ＸＬ−１０）、（ＸＬ−１６）若しくは（ＸＬ−１７）で表される架橋基またはアリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）若しくは（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基またはナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
正孔輸送層の低分子化合物としては、例えば、式（３−１）〜（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜（３−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜（３−９）で表される低分子化合物である。
正孔輸送層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
［正孔輸送層の組成比等］
正孔輸送層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料（架橋材料の架橋体とは異なる）、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する層であってもよい。
正孔輸送層に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲は、発光層に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲と同じである。正孔輸送層において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の配合量は、各々、架橋材料の架橋体を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔輸送層に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲は、発光層に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲と同じである。正孔輸送層において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料の架橋体を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
［正孔輸送層のインク］
架橋材料と溶媒とを含有する正孔輸送層の組成物（以下、「正孔輸送層のインク」ともいう。）は、発光層のインクと同様に、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法に好適に使用することができる。
正孔輸送層のインクの粘度の好ましい範囲は、発光層のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
正孔輸送層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲は、発光層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲と同じである。
正孔輸送層のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および陰極の間に設けられた正孔輸送層とを有する。本発明の発光素子は、陽極、陰極、発光層および正孔輸送層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、発光層と正孔輸送層とは隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層をさらに有することが好ましい。また、本発明の発光素子は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と発光層との間に、電子輸送層および電子注入層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層をさらに有することが好ましい。
本発明の発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。
（ａ）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｂ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｃ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｄ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｅ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｆ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
（ｇ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
本発明の発光素子は、更に電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために正孔輸送層、電子輸送層または発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、および各層の厚さは、外部量子効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
次に、本発明の発光素子の構成について、詳しく説明する。
［基板］
本発明の発光素子が有し得る基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板が用いられる。
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層および陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層および陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
［電子輸送層］
電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい電子輸送材料、並びに、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が挙げられ、電子輸送層の高分子化合物が好ましい。
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒE1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＲE1は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲE3−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
（ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１およびｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE3が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE3は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−ＲE3’を表し（ＲE3’は、炭化水素基または複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE1は、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -またはＰＯ3 2-を表す。ＹE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4 -、ＲE4ＳＯ3 -、ＲE4ＣＯＯ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -またはＰＦ6 -を表す。ＲE4は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１または２である。
ＡｒE1で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
−Ｏ−（Ｃn'Ｈ2n'Ｏ）nx−Ｃm'Ｈ2m'+1 （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１または２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０または１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは０または１である。
ＲE3が−Ｏ−ＲE3’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲE3’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
ＲE3としては、炭化水素基または複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲE3が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱE1としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、アルキレン基または酸素原子がより好ましい。
ＹE1としては、−ＣＯ2 -、−ＳＯ2 -またはＰＯ3 2-が好ましく、−ＣＯ2 -がより好ましい。
ＭE1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+が挙げられ、Ｋ+、Ｒｂ+またはＣｓ+が好ましく、Ｃｓ+がより好ましい。
ＭE1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+が挙げられ、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+またはＢａ2+が好ましく、Ｂａ2+がより好ましい。
ＭE1としては、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
ＺE1としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4 -、ＲE4ＳＯ3 -、ＲE4ＣＯＯ-またはＮＯ3 -が好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲE4ＳＯ3 -またはＲE4ＣＯＯ-が好ましい。ＲE4としては、アルキル基が好ましい。
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、Ｍ+は、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+またはＮ（ＣＨ3）4 +を表す。Ｍ+が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒE2は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲE2以外の置換基を有していてもよい。
ＲE2は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲE5−｛（ＱE2）nE4−ＹE2（ＭE2）aE2（ＺE2）bE2｝mE2
（ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２およびｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE5が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE5は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−ＲE5’を表し（ＲE5’は、炭化水素基または複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE2は、−Ｃ+ＲE6 2、−Ｎ+ＲE6 3、−Ｐ+ＲE6 3、−Ｓ+ＲE6 2または−Ｉ+ＲE6 2を表す。ＲE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲE6は、同一でも異なっていてもよい。ＹE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE2は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE7）4 -、ＲE7ＳＯ3 -、ＲE7ＣＯＯ-、ＢＦ4 -、ＳｂＣｌ6 -またはＳｂＦ6 -を表す。ＲE7は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE2は、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１または２である。
ＡｒE2で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲE2以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒE2が有していてもよいＲE2以外の置換基としては、ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基と同様である。
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１または２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０または１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは０または１である。
ＲE5が−Ｏ−ＲE5’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲE5’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
ＲE5としては、炭化水素基または複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲE5が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱE2としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、アルキレン基または酸素原子がより好ましい。
ＹE2としては、−Ｃ+ＲE6 2、−Ｎ+ＲE6 3、−Ｐ+ＲE6 3または−Ｓ+ＲE6 2が好ましく、−Ｎ+ＲE6 3がより好ましい。ＲE6としては、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましい。
ＭE2としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（ＲE7）4 -、ＲE7ＳＯ3 -、ＲE7ＣＯＯ-、ＢＦ4 -またはＳｂＦ6-が好ましく、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（ＲE7）4 -、ＲE7ＣＯＯ-またはＳｂＦ6-がより好ましい。ＲE7としては、アルキル基が好ましい。
ＺE2で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+が挙げられ、Ｌｉ+、Ｎａ+またはＫ+が好ましい。
ＺE2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+が挙げられ、Ｍｇ2+またはＣａ2+が好ましい。
ＺE2としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
［式中、Ｘ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（Ｃ6Ｈ5）4 -、ＣＨ3ＣＯＯ-またはＣＦ3ＳＯ3 -を表す。Ｘ-が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
後述する正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、または、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、フッ素化アルコール、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、および、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、フッ素化アルコール、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等から選ばれる１種類以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系およびケトン系から選ばれる１種類以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
［正孔注入層および電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、前述の発光層が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
［電極］
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
本発明の発光素子において、陽極および陰極の少なくとも一方は、通常、透明または半透明であるが、陽極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法およびラミネート法が挙げられる。
［発光素子の製造方法］
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光層は発光層のインクを用いて、正孔輸送層は正孔輸送層のインクを用いて、電子輸送層、正孔注入層および電子注入層は、上述した電子輸送材料、正孔注入材料および電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。
本発明の発光素子は、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。
本発明の発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層を形成し、陽極上または正孔注入層上に正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上に発光層を形成し、必要に応じて発光層上に電子輸送層および／または電子注入層を形成し、発光層上、電子輸送層上または電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
また、本発明の発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層および／または電子輸送層を形成し、陰極、電子注入層または電子輸送層上に発光層を形成し、発光層上に正孔輸送層を形成し、必要に応じて正孔輸送層上に正孔注入層を形成し、正孔輸送層上または正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。
〔発光素子の用途〕
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)のいずれかにより求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
＜測定条件１＞
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
＜測定条件２＞
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
＜測定条件３＞
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＡＷ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＡＷＭ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフランまたはクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ ＡｃｃｕＴＯＦ ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００またはＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）および低分子化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）は、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｐｒｏ １３．０（ヒューリンクス社製）のＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｗｅｉｇｈｔの値を用いて、算出した。
＜合成例１＞ イリジウム錯体１の合成
イリジウム錯体１は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１の分子量（ＭＡ）は、９９１．４である。
＜合成例２＞ イリジウム錯体２の合成
イリジウム錯体２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体２の分子量（ＭＡ）は、１６７６．３である。
＜合成例３＞ イリジウム錯体３の合成
イリジウム錯体３は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体３の分子量（ＭＡ）は、２０１３．０である。
＜合成例４＞ イリジウム錯体４の合成
イリジウム錯体４は、特開２０１４−２２４１０１号公報および国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。イリジウム錯体４の分子量（ＭＡ）は、１６７６．３である。
＜合成例５＞ イリジウム錯体５の合成
イリジウム錯体５は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体５の分子量は、２０１３．０である。
＜合成例６＞ イリジウム錯体６の合成
イリジウム錯体６は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に準じて合成した。イリジウム錯体６の分子量（ＭＡ）は、２９２６．２である。
＜合成例７＞ イリジウム錯体７の合成
イリジウム錯体７は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体７の分子量（ＭＡ）は、３５９９．４である。
＜合成例８＞ イリジウム錯体８の合成
イリジウム錯体８は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。イリジウム錯体８の分子量（ＭＡ）は、１８２６．５である。
＜合成例９＞ イリジウム錯体９の合成
イリジウム錯体９は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。イリジウム錯体９の分子量（ＭＡ）は、９７３．３である。
＜合成例１０＞ イリジウム錯体１０の合成
イリジウム錯体１０は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１０の分子量（ＭＡ）は、１６８５．２である。
＜合成例１１＞ イリジウム錯体１１の合成
（イリジウム錯体１１−１の合成）
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、イリジウム錯体１０（３８ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．１ｇ）およびクロロホルム（１８００ｍＬ）を加え、室温で２４時間攪拌した。得られた反応混合物を、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより、固形分を取り除いた。得られたろ液を減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムおよびヘキサンの混合溶媒）により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、晶析（ジクロロメタンおよびヘキサンの混合溶媒）を３回行うことにより精製し、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、イリジウム錯体１１−１（２２．１ｇ）を赤色固体として得た。得られたイリジウム錯体１１−１のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％を示した。
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ−ｐｏｓｉ）：ｍ／ｚ＝１９２０［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ2Ｃｌ2）：δ（ｐｐｍ＝）９．３１（ｄ，３Ｈ），９．２６（ｄｄ，３Ｈ），８．３８（ｄ，１２Ｈ），８．２２（ｄ，３Ｈ），７．９６（ｄ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１２Ｈ），７．００（ｄｄ，３Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），１．２３（ｓ，５４Ｈ）．
（イリジウム錯体１１の合成）
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン（９８．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．２１ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（４．０６ｇ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（６７．３ｇ）およびトルエン（６６５ｍＬ）を加え、攪拌しながら８０℃に加熱した。その後、そこへ、トルエン（５５ｍｌ）に溶解させたブロモベンゼン（５７．１ｇ）を滴下し、８５℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物をトルエン（６８０ｍｌ）で希釈した後、熱時ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液に、活性白土（３５ｇ）および活性アルミナ（３５ｇ）を加え、９０℃で１．５時間攪拌した後、熱時ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮することにより溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体を、晶析（ヘキサンおよびエタノールの混合溶媒）を２回行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物１１−Ｓ１（９９ｇ）を固体として得た。得られた化合物１１−Ｓ１のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
＜ｓｔａｇｅ２＞
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１１−Ｓ１（７１．５ｇ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４９．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８００ｍＬ）を加え、攪拌しながら３０℃に加熱した。その後、そこへ、トリフルオロ酢酸（１１．４ｇ）を滴下し、５０℃で４時間攪拌した。その後、遮光した反応容器を氷浴を用いて冷却し、イオン交換水（８００ｍＬ）および１０％塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を滴下したところ、固体が得られた。得られた固体をトルエン（１Ｌ）に溶解させた後、イオン交換水（８００ｍＬ）を用いて２回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を５０℃で一晩減圧乾燥した後、晶析（クロロホルムおよびメタノールの混合溶媒）を行うことにより精製し、５０℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物１１−Ｓ２（８４ｇ）を固体として得た。得られた化合物１１−Ｓ２のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％を示した。
＜ｓｔａｇｅ３＞
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物１１−Ｓ２（７．５ｇ）およびテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を加えた。その後、そこへ、テトラヒドロフランに溶解させたイソプロピルマグネシウムクロリド（２ｍｏｌ／Ｌ、１５ｍＬ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。その後、遮光した反応容器を氷浴を用いて冷却し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６．４ｍＬ）を加え、５分間撹拌した。その後、遮光した反応容器を氷浴から取り外し、室温まで昇温しながら３時間撹拌した。その後、遮光した反応容器を氷浴を用いて冷却し、酢酸エチル（９０ｍＬ）およびトルエン（３０ｍＬ）の混合溶媒を用いて抽出した。得られた有機層を１５重量％の食塩水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、晶析（クロロホルムおよびメタノールの混合溶媒）を２回行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物１１−Ｓ３（５．５ｇ）を白色固体として得た。得られた化合物１１−Ｓ３のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８４［Ｍ＋Ｈ］+
＜ｓｔａｇｅ４＞
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、イリジウム錯体１１−１（５．０ｇ）、化合物１１−Ｓ３（４．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３６０ｍｇ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２１０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２４時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（４００ｍＬ）およびイオン交換水（４００ｍＬ）を加え、抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で２回、５重量％食塩水で１回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体を、晶析（トルエンおよびイソプロパノールの混合溶媒）を行うことにより精製し、５０℃で一晩減圧乾燥を行うことで、目的物であるイリジウム錯体１１（３．９ｇ）を赤色固体として得た。得られたイリジウム錯体１１のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上を示した。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ2Ｃｌ2）：δ（ｐｐｍ）＝９．４１（ｄ，３Ｈ），９．２１（ｄｄ，３Ｈ），８．３９（ｄ，１２Ｈ），８．２６（ｄ，３Ｈ）、７．９６（ｓ，３Ｈ），７．４５〜７．３８（ｍ，１８Ｈ），７．２７（ｄｄ，１２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，６Ｈ），６．９６（ｄ，１８Ｈ），１．３０（ｓ，５４Ｈ），１．２２（ｓ，５４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７５１［Ｍ＋Ｈ］+
イリジウム錯体１１の分子量（ＭＡ）は、２７５１．８である。
＜合成例１２＞ イリジウム錯体１２の合成
イリジウム錯体１２は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１２の分子量（ＭＡ）は、３６９５．４である。
＜合成例１３＞ イリジウム錯体１３の合成
イリジウム錯体１３は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１３の分子量（ＭＡ）は、７９３．０である。
＜合成例１４＞ イリジウム錯体１４の合成
イリジウム錯体１４は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１４の分子量（ＭＡ）は、１８１４．５である。
＜合成例１５＞ イリジウム錯体１５の合成
イリジウム錯体１５は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１５の分子量（ＭＡ）は、３７３７．７である。
＜合成例１６＞ イリジウム錯体１６の合成
イリジウム錯体１６は、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従って合成した。イリジウム錯体１６の分子量（ＭＡ）は、２４６０．７である。
＜合成例１７＞ イリジウム錯体１７の合成
イリジウム錯体１７は、国際公開第２００６／１２１８１１号および特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。イリジウム錯体１７の分子量（ＭＡ）は、１３３０．８である。
＜合成例１８＞ イリジウム錯体１８の合成
イリジウム錯体１８は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。イリジウム錯体１８の分子量（ＭＡ）は、１１８６．７である。
＜合成例Ｈ１＞ 化合物Ｈ１の合成
化合物Ｈ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。化合物Ｈ１の分子量（ＭＢ）は、４８４．６である。
＜合成例Ｈ２＞ 化合物Ｈ２の合成
化合物Ｈ２は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。化合物Ｈ２の分子量（ＭＢ）は、７０６．０である。
＜合成例Ｈ３＞ 化合物Ｈ３の合成
化合物Ｈ３は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。化合物Ｈ３の分子量（ＭＢ）は、９７５．３である。
＜合成例Ｈ４＞ 化合物Ｈ４の合成
（化合物Ｈ４−２の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開２０１０−３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｈ４−１（３３６ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１３ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．８８ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（４．６８ｇ）、酢酸カリウム（７２．７ｇ）および１，４−ジオキサン（１５８０ｍＬ）を加え、加熱還流下で２６時間撹拌した。室温まで冷却した後、１，４−ジオキサン（１０００ｍＬ）を加えて希釈し、ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒）により精製した後、更に晶析（ジクロロメタンおよびアセトニトリルの混合溶媒）を２回行うことにより精製した。得られた固体を５０℃で一晩減圧乾燥することにより、目的物である化合物Ｈ４−２（２７６ｇ）を白色固体として得た。得られた化合物Ｈ４−２のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．３％であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ+＝８８６［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤ2Ｃｌ2）：δ（ｐｐｍ）＝８．１４（ｂｒｓ，３Ｈ），７．８８（ｄ，４Ｈ），７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，８Ｈ），７．５３（ｄ，８Ｈ），１．３８（ｂｒｓ，４８Ｈ）．
（化合物Ｈ４の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｈ４−３（４．２６ｇ）、化合物Ｈ４−２（２９．２１ｇ）、トルエン（１００ｍＬ）、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（３５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２２ｇ）を加え、加熱還流下で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン（６００ｍＬ）を加えて希釈し、イオン交換水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、更に１５重量％食塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、分液した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムを加えることにより乾燥し、ろ過することにより固体を除去した。得られたろ液をシリカゲルカラムに通液し、得られた溶液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサンおよびクロロホルムの混合溶媒）を用いて精製した後、更に晶析（ヘキサンおよびエタノールの混合溶媒）を３回行うことにより精製した。得られた固体を５０℃で一晩減圧乾燥することにより、目的物である化合物Ｈ４（１０．９ｇ）を白色固体として得た。得られた化合物Ｈ４のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝９．０９（ｓ，２Ｈ），８．９４（ｄ，４Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２８Ｈ），７．６７（ｍ，２４Ｈ），７．５０（ｄ，２４Ｈ），１．３８（ｓ，７２Ｈ），１．３４（ｓ，３６Ｈ）．
化合物Ｈ４の分子量（ＭＢ）は、２５０４．６である。
＜合成例Ｈ５＞ 化合物Ｈ５の合成
化合物Ｈ５は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。化合物Ｈ５の分子量（ＭＢ）は、２４０３．４であった。
＜合成例Ｈ６＞ 化合物Ｈ６の合成
化合物Ｈ６は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。化合物Ｈ６の分子量（ＭＢ）は、６０９．８であった。
＜合成例Ｍ１〜Ｍ７＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ７の合成
化合物Ｍ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
＜合成例Ｍ８＞ 化合物Ｍ８の合成
（合成例Ｍ８−１） 化合物Ｍａ３の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍａ２（６４．６ｇ）およびテトラヒドロフラン（６１５ｍｌ）を加え、−７０℃に冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、２１８ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、化合物Ｍａ１（４２．１ｇ）を数回に分けて加えた後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、メタノール（４０ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、室温まで昇温した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、トルエンおよび水を加えた。その後、水層を分離し、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラム（ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物Ｍａ３を７１ｇ得た。得られた化合物Ｍａ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．５％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍａ３の必要量を得た。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：2.43 (1H, s), 3.07-3.13 (4H, m), 6.95 (1H, d),7.07 (1H. s), 7.18-7.28 (3H, m), 7.28-7.40 (4H, m), 7.66 (2H, s).
（合成例Ｍ８−２） 化合物Ｍａ４の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍａ３（７２．３ｇ）、トルエン（７２３ｍｌ）およびトリエチルシラン（１１８．０ｇ）を加え、７０℃に昇温した。そこへ、メタンスルホン酸（９７．７ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、７０℃で０．５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）および水（１Ｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を、水、５重量％炭酸水素ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた粗生成物をトルエンおよびエタノールの混合溶液で晶析することで、白色固体として化合物Ｍａ４を５１．８ｇ得た。得られた化合物Ｍａ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍａ４の必要量を得た。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：3.03-3.14 (4H, m), 4.99 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.92-7.01 (2H, m), 7.20-7.28 (2H, m), 7.29-7.38 (4H, m), 7.78 (2H, d).
（合成例Ｍ８−３） 化合物Ｍｂ３の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ１（１８５．０ｇ）、化合物Ｍｂ２（１２１．１ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ、３．２ｇ）、ジクロロメタン（１８５ｍｌ）およびトリエチルアミン（２．５９Ｌ）を加え、還流温度に昇温した。その後、還流温度で０．５時間撹拌し、室温まで冷却した。そこへ、ジクロロメタン（１．８５Ｌ）を加えた後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過した。得られたろ液に１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（クロロホルムおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をエタノール（１．４Ｌ）に溶解させた後、活性炭（５ｇ）を加え、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して、得られた残渣をヘキサンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ３を９９．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍｂ３の必要量を得た。
1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz) δ(ppm)：1.52-1.55 (8H, m), 2.42 (4H, t), 3.38-3.44 (4H, m), 4.39-4.43(2H, m), 7.31 (4H, s).
（合成例Ｍ８−４） 化合物Ｍｂ４の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ３（１１０．０ｇ）、エタノール（１．６５Ｌ）およびパラジウム／炭素（Ｐｄ重量１０％）（１１．０ｇ）を加え、３０℃まで昇温した。その後、フラスコ内の気体を水素ガスで置換した。その後、フラスコ内に水素ガスを供給しながら、３０℃で３時間撹拌した。その後、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（クロロホルムおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ４を９３．４ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９８．３％であった。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.30-1.40 (8H, m), 1.55-1.65 (8H, m), 2.58 (4H, t), 3.64 (4H, t), 7.09 (4H, s).
13C-NMR(CDCl3, 75MHz) δ(ppm)：25.53, 28.99, 31.39, 32.62, 35.37, 62.90, 128.18, 139.85.
（合成例Ｍ８−５） 化合物Ｍｂ５の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ４（６１．０ｇ）、ピリジン（０．９ｇ）およびトルエン（７３２ｍｌ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、塩化チオニル（９１．４ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、６０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物Ｍｂ５を６４．３ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．２％であった。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.35-1.40 (4H, m), 1.41-1.50 (4H, m), 1.60-1.68 (4H, m), 1.75-1.82 (4H, m), 2.60 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.11 (4H, s).
（合成例Ｍ８−６） 化合物Ｍｂ６の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ５（４２．０ｇ）、鉄粉（１．７ｇ）、ヨウ素（０．３ｇ）およびジクロロメタン（８００ｍｌ）を加えた。その後、フラスコ全体を遮光し、０〜５℃に冷却した。そこへ、臭素（４４．７ｇ）およびジクロロメタン（２００ｍｌ）の混合液を１時間かけて滴下した後、０〜５℃にて一晩撹拌した。得られた混合液を、０〜５℃に冷却した水（１．２Ｌ）に加えた後、有機層を分離した。得られた有機層を１０重量％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに、飽和塩化ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ６を４７．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９８．３％であった。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.38-1.45 (4H, m), 1.47-1.55 (4H, m), 1.57-1.67 (4H, m), 1.77-1.84(4H, m), 2.66 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.36 (2H, s).
（合成例Ｍ８−７） 化合物Ｍｂ７の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、ヨウ化ナトリウム（１５２．１ｇ）およびアセトン（６００ｍｌ）を加え、室温で０．５時間撹拌した。そこへ、Ｍｂ６（４０．０ｇ）を加えた後、還流温度まで昇温し、還流温度で２４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、得られた混合液を水（１．２Ｌ）に加えた。析出した固体をろ別した後、水で洗浄することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンおよびメタノールの混合液で晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ７を４６．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍｂ７の必要量を得た。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.35-1.50 (8H, m), 1.57-1.65 (4H, m), 1.80-1.89 (4H, m), 2.65 (4H, t), 3.20 (4H, t), 7.36 (2H, s).
（合成例Ｍ８−８） 化合物Ｍｂ８の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、水素化ナトリウム（６０重量％、流動パラフィンに分散）（９．４ｇ）、テトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）および化合物Ｍｂ７（６３．２ｇ）を加えた。そこへ、化合物Ｍａ４（５５．０ｇ）を数回に分けて加えた後、１２時間撹拌した。そこへ、トルエン（４４０ｍｌ）および水（２２０ｍｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合液をろ過して、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサンおよびトルエンの混合溶媒）を用いて精製した。その後、ヘプタンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ８を８４．１ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：0.70-0.76 (4H, m), 1.10-1.21 (8H, m), 1.32-1.44 (4H, m), 2.39-2.58 (8H, m), 3.00-3.12 (8H, m), 6.82-6.94 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.17-7.28 (10H, m), 7.30-7.38 (4H, m), 7.71-7.77 (4H, m).
（合成例Ｍ８−９） 化合物Ｍ８の合成
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ８（８４．０ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）・ＣＨ2Ｃｌ2、２．２ｇ）、ビスピナコラートジボロン（６８．３ｇ）、酢酸カリウム（５２．８ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（８４０ｍｌ）を加え、還流温度まで昇温した後、還流温度で５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（５００ｍｌ）および水（３００ｍｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、活性炭（１８．５ｇ）を加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサンおよびトルエンの混合溶媒）を用いて精製した。その後、トルエンおよびアセトニトリルの混合液で晶析する操作を繰り返すことで、白色固体として化合物Ｍ８を４５．８ｇ得た。得られた化合物Ｍ８のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：0.70-0.76 (4H, m), 1.24-1.40 (36H, m), 2.39-2.48 (4H, m), 2.66-2.75 (4H, m), 3.00-3.10 (8H, m), 6.76-6.90 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.19-7.30 (8H, m), 7.30-7.36 (4H, m), 7.43 (2H, s), 7.72 (4H, d).
＜合成例Ｐ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２および化合物Ｍ４を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは５．５×１０4であり、Ｍｗは１．４×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．４９３ｇ）、化合物Ｍ３（０．０６２０ｇ）、化合物Ｍ８（０．１３０ｇ）、化合物Ｍ２（１．１５ｇ）、ジクロロビス（トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）およびトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１．０ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−２を１．０５ｇ得た。
高分子化合物ＨＴＬ−２のポリスチレン換算の数平均分子量は２．４×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．８×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、４０：５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
高分子化合物ＨＴＬ−３は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２および化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物ＨＴＬ−３のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ４＞ 高分子化合物ＨＴＬ−４の合成
高分子化合物ＨＴＬ−４は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ４、化合物Ｍ７および化合物Ｍ６を用いて、特開２０１４−１３２７号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物ＨＴＬ−４のＭｎは５．２×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ５＞ 高分子化合物ＥＴ１の合成
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、および、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−２を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報記載の合成法に従い合成した。
高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０4であった。
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）を２．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は０．１１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２８,０．６３)であった。
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体２および化合物Ｈ３（イリジウム錯体２／化合物Ｈ３＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２６５２、ＭＡ／ＭＢ＝１．７２）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は２．１４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体３および化合物Ｈ２（イリジウム錯体３／化合物Ｈ２＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２７１９、ＭＡ／ＭＢ＝２．８５）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．３１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４３,０．５６)であった。
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体１および化合物Ｈ４（イリジウム錯体１／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３４９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．４０）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１５．１５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３６,０．５９)であった。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体２および化合物Ｈ４（イリジウム錯体２／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４１８１、ＭＡ／ＭＢ＝０．６７）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１６．９６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体４および化合物Ｈ４（イリジウム錯体４／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４１８１、ＭＡ／ＭＢ＝０．６７）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は２０．２７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４４,０．５５)であった。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体３および化合物Ｈ４（イリジウム錯体３／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４５１８、ＭＡ／ＭＢ＝０．８０）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１９．２７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４４,０．５５)であった。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体５および化合物Ｈ４（イリジウム錯体５／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４５１８、ＭＡ／ＭＢ＝０．８０）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１８．３８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体６および化合物Ｈ４（イリジウム錯体６／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝５４３１、ＭＡ／ＭＢ＝１．１７）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１５．２２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製および評価
比較例ＣＤ１における、イリジウム錯体１および化合物Ｈ１（イリジウム錯体１／化合物Ｈ１＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１４７６、ＭＡ／ＭＢ＝２．０５）に代えて、イリジウム錯体７および化合物Ｈ４（イリジウム錯体６／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝６１０４、ＭＡ／ＭＢ＝１．４４）を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１２．４７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製および評価
比較例ＣＤ１における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−Ｄ９）に変更し、（発光層の形成）を下記（発光層の形成−Ｄ９）に変更した以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
（正孔輸送層の形成−Ｄ９）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成−Ｄ９）
トルエンに、イリジウム錯体２および化合物Ｈ４（イリジウム錯体２／化合物Ｈ４＝３０重量％／７０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４１８１、ＭＡ／ＭＢ＝０．６７）を２．５重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１９．０９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製および評価
実施例Ｄ３における高分子化合物ＨＴＬ−１に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−３を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１８．６３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製および評価
実施例Ｄ３における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−Ｄ１１）に変更した以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
（正孔輸送層の形成−Ｄ１１）
クロロベンゼンに低分子化合物ＨＴＬ−Ｍ１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１３．０９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−３を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
キシレンに、イリジウム錯体８および化合物Ｈ２（イリジウム錯体８／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２５３２、ＭＡ／ＭＢ＝２．５９）を３重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ３を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１．７５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６６,０．３４)であった。
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製および評価
比較例ＣＤ３における（発光層の形成）を下記（発光層の形成−Ｄ１２）に変更した以外は、比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
（発光層の形成−Ｄ１２）
クロロベンゼンに、イリジウム錯体９および化合物Ｈ４（イリジウム錯体９／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３４７８、ＭＡ／ＭＢ＝０．３９）を２．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１１．１０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６８,０．３２)であった。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製および評価
比較例ＣＤ３における、イリジウム錯体８および化合物Ｈ２（イリジウム錯体８／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２５３２、ＭＡ／ＭＢ＝２．５９）に代えて、イリジウム錯体１０および化合物Ｈ４（イリジウム錯体１０／化合物Ｈ４＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４１９０、ＭＡ／ＭＢ＝０．６７）を用いた以外は、比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１４．６４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６１,０．３９)であった。
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製および評価
比較例ＣＤ３における、イリジウム錯体８および化合物Ｈ２（イリジウム錯体８／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２５３２、ＭＡ／ＭＢ＝２．５９）に代えて、イリジウム錯体１１および化合物Ｈ４（イリジウム錯体１１／化合物Ｈ４＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝５２５６、ＭＡ／ＭＢ＝１．１０）を用いた以外は、比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１３．３６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６５,０．３５)であった。
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製および評価
比較例ＣＤ３における、イリジウム錯体８および化合物Ｈ２（イリジウム錯体８／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２５３２、ＭＡ／ＭＢ＝２．５９）に代えて、イリジウム錯体１２および化合物Ｈ４（イリジウム錯体１２／化合物Ｈ４＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝６２００、ＭＡ／ＭＢ＝１．４８）を用いた以外は、比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１１．００％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６３,０．３７)であった。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製および評価
比較例ＣＤ３における、イリジウム錯体８および化合物Ｈ２（イリジウム錯体８／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２５３２、ＭＡ／ＭＢ＝２．５９）に代えて、イリジウム錯体１１および化合物Ｈ２（イリジウム錯体１１／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３４５８、ＭＡ／ＭＢ＝３．９０）を用いた以外は、比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は０．８３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６２,０．３８)であった。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製および評価
比較例ＣＤ３における、イリジウム錯体８および化合物Ｈ２（イリジウム錯体８／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝２５３２、ＭＡ／ＭＢ＝２．５９）に代えて、イリジウム錯体１２および化合物Ｈ２（イリジウム錯体１２／化合物Ｈ２＝１０重量％／９０重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４４０１、ＭＡ／ＭＢ＝５．２３）を用いた以外は、比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は０．８９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６１,０．３８)であった。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−４を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、イリジウム錯体１３および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１３／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３１９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．３３）を２重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ６を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は０．８９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１６,０．２２)であった。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製および評価
比較例ＣＤ６における、イリジウム錯体１３および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１３／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３１９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．３３）に代えて、イリジウム錯体１４および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１４／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４２１８、ＭＡ／ＭＢ＝０．７６）を用いた以外は、比較例ＣＤ６と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は５．４１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１５,０．３０)であった。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製および評価
比較例ＣＤ６における、イリジウム錯体１３および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１３／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３１９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．３３）に代えて、イリジウム錯体１５および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１５／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝６１４１、ＭＡ／ＭＢ＝１．５６）を用いた以外は、比較例ＣＤ６と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は３．０６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１５,０．２９)であった。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製および評価
比較例ＣＤ６における、イリジウム錯体１３および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１３／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３１９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．３３）に代えて、イリジウム錯体１６および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１６／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４８６４、ＭＡ／ＭＢ＝１．０２）を用いた以外は、比較例ＣＤ６と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．２０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１８,０．３９)であった。
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製および評価
比較例ＣＤ６における、イリジウム錯体１３および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１３／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３１９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．３３）に代えて、イリジウム錯体１７および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１７／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３７３４、ＭＡ／ＭＢ＝０．５５）を用いた以外は、比較例ＣＤ６と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は２．８０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１８,０．３９)であった。
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製および評価
比較例ＣＤ６における、イリジウム錯体１３および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１３／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３１９６、ＭＡ／ＭＢ＝０．３３）に代えて、イリジウム錯体１８よび化合物Ｈ６（イリジウム錯体１８／化合物Ｈ６＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝１７９６、ＭＡ／ＭＢ＝１．９５）を用いた以外は、比較例ＣＤ６と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は０．６０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２０,０．４０)であった。
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−３を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、イリジウム錯体１６および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１６／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４８６４、ＭＡ／ＭＢ＝１．０２）を２重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２０を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は７．８２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１９,０．４４)であった。
＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ２０における、イリジウム錯体１６および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１６／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝４８６４、ＭＡ／ＭＢ＝１．０２）に代えて、イリジウム錯体１７および化合物Ｈ５（イリジウム錯体１７／化合物Ｈ５＝２５重量％／７５重量％、ＭＡ＋ＭＢ＝３７３４、ＭＡ／ＭＢ＝０．５５）を用いた以外は、実施例Ｄ２０と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は３．１７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１９,０．４４)であった。
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。

Claims (11)

  1. イリジウム錯体（Ａ）と、典型元素から構成される複素環式化合物（Ｂ）と、溶媒とを含有する、塗布法により発光層を形成するための組成物であって、
    イリジウム錯体（Ａ）が、式（Ａ）で表されるイリジウム錯体であり、
    イリジウム錯体（Ａ）の分子量（ＭＡ）と、複素環式化合物（Ｂ）の分子量（ＭＢ）とが、式（Ｍ１−２）および式（Ｍ２−２）を満たす、組成物。
    ３４００≦ＭＡ＋ＭＢ≦７０００ （Ｍ１−２）
    ０．３５≦ＭＡ／ＭＢ≦２．００ （Ｍ２−２）

    ［式中、
    ｎ１は３であり、ｎ２は０である。
    Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
    環Ｒ１は、ピリジン環を表し、この環は置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基または置換アミノ基を有していてもよく、これらの基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を更に有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｒ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基または置換アミノ基を有していてもよく、これらの基は置換基としてアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を有していてもよく、これらの基は置換基としてアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を更に有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  2. 前記分子量（ＭＢ）が１５００以上３０００以下である、請求項１に記載の組成物。
  3. 環Ｒ１及び環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が、アルキル基、式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）及び（Ｄ−Ａ６）で表される基、式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ４）で表される基並びに式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基を有する、請求項１又は２に記載の組成物。





    ［式中、
    Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５およびＲｐ６は、アルキル基またはシクロアルキル基を表し、
    ｎｐ１は１であり、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。複数あるｎｐ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
  4. 環Ｒ２が、ベンゼン環であり、この環は置換基を有していてもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記環Ｒ１および前記環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が、置換基を有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記複素環式化合物（Ｂ）が、式（Ｂ）で表される複素環式化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。

    ［式中、
    ｎＢ１は、１以上の整数を表す。
    ＡｒＢ１は、複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
    ＡｒＢ２は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）または（Ｄ−Ｃ）で表される基を表す。ＡｒＢ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

    ［式中、
    ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

    ［式中、
    ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
    ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

    ［式中、
    ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
    ＡｒＤＡ１は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  7. 前記ＡｒＢ１が、置換基を有していてもよい芳香族複素環基である、請求項６に記載の組成物。
  8. 前記ＡｒＢ１が、ピリジン環、ピリミジン環またはトリアジン環を有し、置換基を有していてもよい芳香族複素環基である、請求項６に記載の組成物。
  9. 前記分子量（ＭＡ）と、前記分子量（ＭＢ）とが、式（Ｍ１−３）および式（Ｍ２−３）を満たす、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
    ４０００≦ＭＡ＋ＭＢ≦６０００ （Ｍ１−３）
    ０．６５≦ＭＡ／ＭＢ≦１．３０ （Ｍ２−３）
  10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物を用いた塗布法により発光層を形成する、発光層の製造方法。
  11. 陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および陰極の間に設けられた正孔輸送層とを有する、発光素子の製造方法であり、
    請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物を用いた塗布法により前記発光層を形成する、発光素子の製造方法。
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