TW201307424A - 電子裝置及高分子化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種具備以高亮度來發光之電場發光元件之電子裝置。具體地說,本發明係提供一種電子裝置,具備包含具有由式(1)所表示之構造單元和式(14)所表示之構造單元所組成之群組選出之1種以上之構造單元之高分子化合物之層而作為電荷注入層及/或電荷輸送層。□(在式(1)中,Ar1表示規定之縮合多環芳香族基,R1表示規定之有機基,R2表示規定之有機基,m1表示1以上之整數,m2表示1以上之整數。在R1、R2分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。□(在式(14)中,Ar2表示規定之縮合多環芳香族基,R6表示規定之有機基,R7表示規定之有機基,m6表示1以上之整數,m7表示0以上之整數。在R6、R7分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
Description
本發明係關於一種電子裝置以及使用於該電子裝置之高分子化合物。
為了提高特性,進行在電場發光元件之發光層和電極之間插入各種層之檢討。知道例如將在發光層和電極之間具備由包含具有陽離子和2個雜原子之取代基之非共軛高分子化合物所構成之層之電場發光元件(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本特表2003-530676號公報
但是,前述電場發光元件之亮度係還不夠充分。
本發明之目的係提供一種成為以高亮度進行發光之電場發光元件之電子裝置。
本發明人們係發現可以藉由以下之電子裝置等而達成前述目的,以致於完成本發明。
也就是說,本發明係提供一種電子裝置等,以包含具有由式(1)所表示之構造單元和式(14)所表示之構造單元所組成之群組選出之1種以上之構造單元之高分子化合物之層,作為電荷注入層及/或電荷輸送層。式(1)所表示之
構造單元和式(14)所表示之構造單元分別為二價之構造單元。
-R3-{(Q1)n1-Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)(在式(2)中,R3表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m3)價之有機基,Q1表示2價之有機基,Y1表示-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -、-PO3 2-或-B(Rα)3 -,M1表示金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子,Z1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Ra)4 -、RaSO3 -、RaCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -,n1表示0以上之整數,a1表示1以上之整數,b1表示0以上之整數。惟,a1及b1係以使得式(2)所表示之基之電荷成為0之方式選擇。Rα表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基,Ra表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基,m3表示1以上之
整數。惟,在R3為單鍵之狀態下,m1表示1。在Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
-R4-{(Q2)n2-Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)(在式(3)中,R4表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m4)價之有機基,Q2表示2價之有機基,Y2表示碳陽離子、銨陽離子、鏻陽離子、鋶陽離子或碘鎓陽離子,M2表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -,Z2表示金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子,n2表示0以上之整數,a2表示1以上之整數,b2表示0以上之整數。惟,a2及b2係以使得式(3)所表示之基之電荷成為0之方式選擇。Rb表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基,m4表示1以上之整數。惟,在R4為單鍵之狀態下,m4表示1。在Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
-R5-{(Q3)n3-Y3}m5 (4)(在式(4)中,R5表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m3)價之有機基,Q3表示2價之有機基,Y3表示氰基或者是式(5)至(13)之任一式所表示之基,n3表示0以上之整數,m5表示1以上之整數。惟,在R5為單鍵之狀態下,m5表示1。在Q3、Y3及n3分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
-O-(R’O)a3-R” (5)
-S-(R’S)a4-R” (7)
-C(=O)-(R’-C(=O))a4-R” (8)
-C(=S)-(R’-C(=S))a4-R” (9)
-N{(R’)a4R”}2 (10)
-C(=O)O-(R’-C(=O)O)a4-R” (11)
-C(=O)O-(R’O)a4-R” (12)
-NHC(=O)-(R’NHC(=O))a4-R” (13)
(在式(5)至(13)中,R’表示可以具有取代基之2價之烴基,R”表示氫原子、可以具有取代基之1價之烴基、羧基、磺酸基、羥基、巰基、-NRc 2、氰基或-C(=O)NRc 2,R'''表示可以具有取代基之3價之烴基,a3表示1以上之整數,a4表示0以上之整數,Rc表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基,在R’、R”及R'''分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
本發明之電子裝置係成為以高亮度進行發光之電場發光元件。
以下,詳細地說明本發明。
本發明之高分子化合物係具有由前述式(1)所表示之
構造單元和前述式(14)所表示之構造單元所組成之群組所選出之1種以上之構造單元之高分子化合物。前述高分子化合物較佳為在全部構造單元中而具有15至100莫耳%之前述式(1)所表示之構造單元及/或前述式(14)所表示之構造單元。
在式(1)中,Ar1表示可以具有取代基之(2+m1+m2)價之縮合多環芳香族基,R1表示式(2)或式(3)所表示之基,由本發明之高分子化合物對於電子電流之安定性之觀點來看,較佳是式(2)所表示之基。R2表示式(4)所表示之基,m1表示1以上之整數,m2表示1以上之整數,在R1、R2分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同。
前述Ar1可以具有R1、R2以外之取代基。作為該取代基可列舉例如烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽基、取代矽基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羥基、取代羧基、氰基、硝基和交聯基等,在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
以下,就取代基而進行說明。此外,所謂「Cm至Cn」(m、n係滿足m<n之正整數)之用語表示和該用語一起記載之有機基之碳原子數為m至n。例如,如果是Cm至Cn烷基的話,則表示烷基之碳原子數為m至n,如果是Cm至Cn烷基芳基的話,則表示烷基之碳原子數為m至n,如果是
芳基-Cm至Cn烷基的話,則表示烷基之碳原子數為m至n。此外,下列之用語係即使是就前述取代基以外之基而言,也適用。此外,所謂可以具有取代基之規定基表示具有取代基之規定基或者是不具有取代基之規定基。
烷基可以是直鏈狀,也可以是支鏈狀,也可以是環烷基。烷基之碳原子數通常為1至20(在環烷基之狀態下,通常為3至20),較佳是1至10(在環烷基之狀態下,為3至10)。烷基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為烷基可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等。前述烷基中之氫原子可以經氟原子取代。作為適當之氟原子取代烷基可列舉例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。此外,作為C1至C12烷基可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等。
烷氧基(也稱為烷基氧基)可以是直鏈狀,也可以是支鏈狀,也可以是環烷氧基。烷氧基之碳原子數通常為1至20(在環烷氧基之狀態下,通常為3至20),較佳是1至10(在環烷氧基之狀態下,為3至10)。烷氧基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為烷氧基可列舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異
丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、月桂氧基等。前述烷氧基中之氫原子可以經氟原子取代。作為適當之氟原子取代烷氧基可列舉例如三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基等。此外,在該烷氧基中,也包含甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基。此外,作為C1至C12烷氧基可列舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基。
作為烷硫基可以是直鏈狀,也可以是支鏈狀,也可以是環烷硫基。烷硫基之碳原子數通常為1至20(在環烷硫基之狀態下,通常為3至20),較佳是1至10(在環烷硫基之狀態下,為3至10)。烷硫基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為烷硫基可列舉例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、月桂硫基等。前述烷硫基中之氫原子可以經氟原子取代。作為適當之氟原子取代烷硫基可列舉例如三氟甲硫基等。
芳基係由芳香族烴除去1個鍵結於構成環(較佳是芳香環)之碳原子之氫原子之殘留之原子團,也包含具有苯環
之基、具有稠環之基、由獨立之苯環和稠環所組成之群組選出之2個以上之單鍵或2價之有機基,例如透過伸乙烯基等伸烯基而鍵結之基。芳基係碳原子數通常為6至60,較佳是6至48。芳基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳基可列舉例如苯基、C1至C12烷氧基苯基、C1至C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等。前述芳基中之氫原子可以經氟原子取代。作為適當之氟原子取代芳基可列舉例如五氟苯基等。在芳基中,較佳是苯基、C1至C12烷氧基苯基、C1至C12烷基苯基。
在前述芳基中,作為C1至C12烷氧基苯基可列舉例如甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、異丙氧基苯基、丁氧基苯基、異丁氧基苯基、第二丁氧基苯基、第三丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、環己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3,7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。
在前述芳基中,作為C1至C12烷基苯基可列舉例如甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、第三丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、月桂基苯基等。
芳氧基係碳原子數通常為6至60,較佳是6至48。芳氧基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含
於前述碳數中。
作為芳氧基可列舉例如苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基、C1至C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等。在芳氧基中,較佳是苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基及C1至C12烷基苯氧基。
在前述芳氧基中,作為C1至C12烷氧基苯氧基可列舉例如甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、異丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、異丁氧基苯氧基、第二丁氧基苯氧基、第三丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、環己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3,7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂氧基苯氧基等。
芳硫基係前述芳基鍵結於硫元素之基。芳硫基係碳原子數通常為6至60,較佳是6至30。芳硫基可以在前述芳基之芳香環上,具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳硫基可列舉例如苯硫基、C1至C12烷氧基苯硫基、C1至C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等。
芳烷基係前述芳基鍵結於前述烷基之基。芳烷基係碳原子數通常為7至60,較佳是7至30。芳烷基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳烷基可列舉例如苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基、
1-萘基-C1至C12烷基、2-萘基-C1至C12烷基等。
芳基烷氧基(也稱為芳烷基氧基)係前述芳基鍵結於前述烷氧基之基。芳基烷氧基係碳原子數通常為7至60,較佳是7至30。芳基烷氧基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳基烷氧基可列舉例如苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷氧基、1-萘基-C1至C12烷氧基、2-萘基-C1至C12烷氧基等。
芳基烷硫基係前述芳基鍵結於前述烷硫基之基。芳基烷硫基係碳原子數通常為7至60,較佳是7至30。芳基烷硫基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳基烷硫基可列舉例如苯基-C1至C12烷硫基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷硫基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷硫基、1-萘基-C1至C12烷硫基、2-萘基-C1至C12烷硫基等。
芳基烯基係前述芳基鍵結於烯基之基。芳基烯基係碳原子數通常為8至60,較佳是8至30。芳基烯基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳基烯基可列舉例如苯基-C2至C12烯基、C1至C12烷氧基苯基-C2至C12烯基、C1至C12烷基苯基-C2至C12烯基、1-萘基-C2至C12烯基、2-萘基-C2至C12烯基等,較佳是C1至C12烷氧基苯基-C2至C12烯基、C2至C12烷基苯基-C2至C12
烯基。此外,作為C2至C12烯基可列舉例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。
芳基炔基係前述芳基鍵結於炔基之基。芳基炔基係碳原子數通常為8至60,較佳是8至30。芳基炔基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為芳基炔基可列舉例如苯基-C2至C12炔基、C1至C12烷氧基苯基-C2至C12炔基、C1至C12烷基苯基-C2至C12炔基、1-萘基-C2至C12炔基、2-萘基-C2至C12炔基等,較佳是C1至C12烷氧基苯基-C2至C12炔基、C1至C12烷基苯基-C2至C12炔基。此外,作為C2至C12炔基可列舉例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。
取代胺基意指胺基中至少1個氫原子經由烷基、芳基、芳烷基和1價雜環基所組成之群組選出之1個或2個基取代之胺基。該烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於取代胺基之碳數中。取代胺基之碳原子數係不包含該烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基可以具有之取代基之碳原子數,通常為1至60,較佳是2至48。
作為取代胺基可列舉甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、丙基胺基、二丙基胺基、異丙基胺基、二異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、環己基胺基、庚基
胺基、辛基胺基、2-乙基己基胺基、壬基胺基、癸基胺基、3,7-二甲基辛基胺基、月桂基胺基、環戊基胺基、二環戊基胺基、環己基胺基、二環己基胺基、雙三氟甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、(C1至C12烷氧基苯基)胺基、二(C1至C12烷氧基苯基)胺基、二(C1至C12烷基苯基)胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、五氟苯基胺基、吡啶基胺基、嗒基胺基、嘧啶基胺基、吡基胺基、三基胺基、(苯基-C1至C12烷基)胺基、(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)胺基、(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)胺基、二(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)胺基、二(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)胺基、1-萘基-C1至C12烷基胺基、2-萘基-C1至C12烷基胺基等。
取代矽基意指矽基中至少1個氫原子經由烷基、芳基、芳烷基和1價雜環基所組成之群組選出之1至3個基取代之矽基。該烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於取代矽基之碳數中。取代矽基之碳原子數係不包含該烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基可以具有之取代基之碳原子數,通常為1至60,較佳是3至48。
作為取代矽基可列舉例如三甲基矽基、三乙基矽基、三丙基矽基、三異丙基矽基、異丙基二甲基矽基、異丙基二乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、戊基二甲基矽基、己基二甲基矽基、庚基二甲基矽基、辛基二甲基矽基、2-乙基己基二甲基矽基、壬基二甲基矽基、癸基二甲基矽基、
3,7-二甲基辛基二甲基矽基、月桂基二甲基矽基、(苯基-C1至C12烷基)矽基、(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)矽基、(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)矽基、(1-萘基-C1至C12烷基)矽基、(2-萘基-C1至C12烷基)矽基、(苯基-C1至C12烷基)二甲基矽基、三苯基矽基、三(對-二甲苯基)矽基、三苄基矽基、二苯基甲基矽基、第三丁基二苯基矽基、二甲基苯基矽基等。
作為鹵素原子可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
醯基(也稱為烷基羰基)係碳原子數通常為2至20,較佳是2至18。醯基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為醯基可列舉例如乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基(pivaloyl)、苄醯基、三氟乙醯基、五氟苄醯基等。
醯氧基(也稱為烷基羰氧基)係碳原子數通常為2至20,較佳是2至18。醯氧基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為醯氧基可列舉例如乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、三甲基乙醯氧基、苄醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟苄醯氧基等。
亞胺殘基意指由具有式:H-N=C<以及式:-N=CH-之至少一種所示之構造之亞胺化合物除去該構造中之1個氫原子而成之基。作為此種亞胺化合物可列舉例如醛亞胺、
酮亞胺以及與醛亞胺中之氮原子鍵結之氫原子經烷基、芳基、芳烷基、芳基烯基、芳基炔基等取代之化合物。亞胺殘基之碳原子數係通常為2至20,較佳是2至18。亞胺殘基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為亞胺殘基可列舉例如式:-CRβ=N-Rγ或式:-N=C(Rγ)2所表示之基(在式中,Rβ表示氫原子、烷基、芳基、芳烷基、芳基烯基或芳基炔基,Rγ分別獨立地表示烷基、芳基、芳烷基、芳基烯基或芳基炔基。惟,在Rγ存在2個之狀態下,2個Rγ可以相互地鍵結而成為一體,作為2價基而形成環,2價基例如伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等碳原子數2至18之伸烷基)。作為亞胺殘基可列舉例如以下之基。
醯胺基係碳原子數通常為1至20,較佳是2至18。醯胺基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為醯胺基可列舉例如甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苄醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苄醯胺基、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、二苄醯胺基、雙三氟乙醯胺基、雙五氟苄醯胺基等。
醯亞胺基意指由醯亞胺除去鍵結於其氮原子之氫原子而得到之基。醯亞胺基係碳原子數通常為4至20,較佳是4至18。醯亞胺基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為醯亞胺基可列舉例如以下之基。
所謂1價雜環基意指由雜環式化合物除去1個鍵結於構成環之碳原子之氫原子之殘留之原子團。在此,所謂雜環式化合物係指在具有環式構造之有機化合物中,構成環之元素,不僅有碳原子,也包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子、硒原子、碲原子、砷原子等雜原子之有機化合物。1價雜環基係碳原子數通常為3至60,較佳是3至20。1價雜環基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為此種1價雜環基可列舉例如噻吩基、C1至C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1至C12烷基吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、吡咯啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基等,其中,較佳是噻吩基、C1至C12烷基噻吩基、吡啶基、C1至C12烷基吡啶基及三基。此外,作為1價雜環基較佳是1價芳香族雜環基。
取代羧基意指羧基中之氫原子經烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基取代之羧基,也就是以式:-C(=O)OR*所表示之基(在式中,R*表示烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基)。取代羧基係碳原子數通常為2至60,較佳是2至48。前述烷基、芳基、芳烷基或1價雜環基可以具有取代基,但是,該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為取代羧基可列舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3,7-二甲基辛氧基羰基、月桂氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。
所謂交聯基意指可藉由以熱、光、熱聚合起始劑或光聚合起始劑之作用引起聚合反應而在2分子以上之分子間形成鍵結之基。
作為該交聯基可列舉例如乙烯基、乙炔基、丁烯基、丙烯醯基、丙烯酸酯基、丙烯酸脒(acrylamidyl)基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯酸酯基、甲基丙烯酸脒基、乙烯氧基、乙烯胺基、羥基矽基、以及含有小員環(例如環丙烷、環丁烷、苯并環丁烯、環氧化物、氧雜環丁烷、二乙烯酮(diketene)、環硫乙烷(thiirane)、內酯、內醯胺等)之構造之官能基、含有矽氧烷衍生物之構造之官能基等。此外,
除了前述基以外,也可以利用能夠形成酯鍵或醯胺鍵之基之組合等。作為能夠形成酯鍵或醯胺鍵之基之組合可列舉例如酯基和胺基、酯基和羥基等組合。
作為前述Ar1具有之R1以外之取代基,由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、羧基或取代羧基、鹵素原子。
在式(1)中,m1表示1以上之整數,較佳是1至4之整數,更加理想是1至3之整數。
在式(1)中,m2表示1以上之整數,較佳是1至4之整數,更加理想是1至3之整數。
作為式(1)中之Ar1所表示之(2+m1+m2)價之縮合多環芳香族基可列舉由2個以上之苯環縮合之縮合多環式芳香環除去(2+m1+m2)個氫原子之(2+m1+m2)價之基。
作為縮合多環式芳香環可列舉例如以下之環。
作為前述(2+m1+m2)價之縮合多環芳香族基,由高分
子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是由式1至4、7、8所表示之環除去(2+m1+m2)個氫原子之基,更加理想是由式1至3、7、8所表示之環除去(2+m1+m2)個氫原子之基,再更佳是由式1至3、7所表示之環除去(2+m1+m2)個氫原子之基。
在式(1)中,Ar1較佳是由式10至17所表示之2價基除去(m1+m2)個氫原子之基。
在式(2)中,R3表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m3)價之有機基。式(2)所表示之基係1價基。
在式(2)中,作為R3所表示之可以具有取代基之(1+m3)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個
氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去m3個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去m3個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去m3個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去m3個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去m3個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去m3個氫原子之基、由芳基除去m3個氫原子之基、由烷氧基除去m3個氫原子之基,更加理想是由芳基除去m3個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(2)中,m3表示1以上之整數(例如1、2、3)。惟,在R3為單鍵之狀態下,m3表示1。
在式(2)中,作為Q1所表示之2價有機基可列舉例如亞甲基、伸乙基、1,2-伸丙基、1,3-伸丙基、1,2-伸丁基、1,3-伸丁基、1,4-伸丁基、1,5-伸戊基、1,6-伸己基、1,9-
伸壬基、1,12-伸月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之2價之鏈狀飽和烴基;包含伸乙烯基、伸丙烯基、3-伸丁烯基、2-伸丁烯基、2-伸戊烯基、2-伸己烯基、2-伸壬烯基、2-伸月桂烯基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數2至50之伸烯基、以及伸乙炔基,可以具有取代基之碳原子數2至50之2價之鏈狀不飽和烴基;伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環壬基、伸環月桂基、亞降莰基(norbornylene)、亞金剛烷基(adamantylene)、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數3至50之2價之環狀飽和烴基;1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、2,6-伸萘基、聯苯基-4,4’-二基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至50之伸芳基;亞甲氧基、伸乙氧基、伸丙氧基、伸丁氧基、伸戊氧基、伸己氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之伸烷基氧基(也就是式:-Rd-O-所表示之2價有機基(在式中,Rd係亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之伸烷基));具有包含碳原子之取代基之亞胺基;具有包含碳原子之取代基之亞矽基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由成為高分子化合物原料之單體(在本說明書,稱為
「原料單體」)之合成容易性之觀點來看,較佳是2價之鏈狀飽和烴基、伸芳基、伸烷基氧基。
作為前述Q1所表示之2價有機基之例子而列舉之基係可以具有取代基,該取代基係列舉例如與於關於前述Q1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(2)中,Y1表示-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -、-PO3 2-或-B(Rα)3 -。作為Y1,由高分子化合物之酸性度之觀點來看,較佳是-CO2 -、-SO2 -、-PO3 2-,更加理想是-CO2 -,由高分子化合物之安定性之觀點來看,較佳是-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -或-PO3 2-。Rα表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。作為Rα可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等碳原子數1至20之烷基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等碳原子數6至30之芳基等。
在式(2)中,M1表示金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子。作為金屬陽離子,較佳是1價、2價或3價之離子,列舉Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、
Zr等金屬離子,較佳是Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Ag+、Mg2+、Ca2+。此外,作為銨陽離子可以具有之取代基可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等碳原子數1至10之烷基、苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子數6至60之芳基。
在式(2)中,Z1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Ra)4 -、RaSO3 -、RaCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。Ra表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。作為Ra可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等碳原子數1至20之烷基,苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等碳原子數6至30之芳基等。
在式(2)中,n1表示0以上之整數,由原料單體合成之觀點來看,較佳是0至8之整數,更加理想是0至2之整數。
在式(2)中,a1表示1以上之整數(例如1至10之整數),b1表示0以上之整數(例如0至10之整數)。
a1及b1係以使得式(2)所表示之基之電荷成為0之方
式選擇。例如在Y1為-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -、-PO3 2-或-B(Rα)3 -且M1表示1價之金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子且Z1為F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Ra)4 -、RaSO3 -、RaCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -之狀態下,以滿足a1=b1+1之方式選擇。在Y1為-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -、-PO3 2-或-B(Rα)3 -且M1為2價之金屬陽離子且Z1為F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Ra)4 -、RaSO3 -、RaCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -之狀態下,以滿足b1=2×a1-1之方式選擇。在Y1為-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -或-PO3 2-且M1為3價之金屬陽離子且Z1為F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Ra)4 -、RaSO3 -、RaCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、HSO4 -、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -之狀態下,以滿足b1=3×a1-1之方式選擇。在Y1為-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -、-PO3 2-或B(Rα)3 -且M1表示1價之金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子且Z1為SO4 2-或HPO4 2-之狀態下,以滿足a1=2×b1+1之方式選擇。即使是在表示a1和b1之關係之前述任一數學式中,a1較佳是1至5之整數,更加理想是1或2。
作為前述式(2)所表示之基可列舉例如以下之式所表示之基。在以下之式中,M表示Li、Na、K、Rb、Cs或N(CH3)4。
在式(3)中,R4表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m4)價之有機基。式(3)所表示之基係1價基。
在式(3)中,作為R4所表示之可以具有取代基之(1+m4)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、
庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去m4個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去m4個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂烷氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去m4個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去m4個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去m4個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去m4個氫原子之基、由芳基除去m4個氫原子之基、由烷氧基除去m4個氫原子之基,更加理想是由芳基除去m4個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(3)中,m4表示1以上之整數(例如1、2、3)。惟,在R4為單鍵之狀態下,m4表示1。
在式(3)中,作為Q2所表示之2價有機基可列舉例如與關於前述Q1所表示之2價有機基所例舉者相同之基,由
原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是2價之鏈狀飽和烴基、伸芳基、伸烷基氧基。
作為前述Q2所表示之2價有機基之例子而列舉之基可以具有取代基,作為該取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(3)中,Y2表示碳陽離子、銨陽離子、鏻陽離子、鋶陽離子或碘鎓陽離子。
作為碳陽離子可列舉例如以-C+R2所表示之基(在式中,R表示前述烷基或芳基。存在有複數個之R係可以相同,也可以不同)。
作為銨陽離子可列舉例如以-N+R3所表示之基(在式中,R表示與前面敘述相同之意義。存在有複數個之R係可以相同,也可以不同)。
作為鏻陽離子可列舉例如以-P+R3所表示之基(在式中,R表示與前面敘述相同之意義。存在有複數個之R係可以相同,也可以不同)。
作為鋶陽離子可列舉例如以-S+R2所表示之基(在式中,R表示與前面敘述相同之意義。存在有複數個之R係可以相同,也可以不同)。
作為碘鎓陽離子可列舉例如以-I+R2所表示之基(在式中,R表示與前面敘述相同之意義。存在有複數個之R係可以相同,也可以不同)。
在式(2)中,由原料單體之合成容易性以及原料單體
和高分子化合物對於空氣、濕氣或熱之安定性之觀點來看,Y2較佳是碳陽離子、銨陽離子、鏻陽離子、鋶陽離子,更加理想是銨陽離子。
在式(3)中,M2表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。Rb表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。作為Rb可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等碳原子數1至20之烷基,苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等碳原子數6至30之芳基等。
在式(3)中,Z2表示金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子。作為Z2所表示之金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子可列舉與關於前述Z1所表示之金屬陽離子或者是可以具有取代基之銨陽離子所例舉者相同者。
在式(3)中,n2表示0以上之整數、較佳是0至6之整數、更加理想是0至2之整數。
在式(3)中,a2表示1以上之整數(例如1至10之整數),b2表示0以上之整數(例如0至10之整數)。
a2及b2係與關於式(2)之a1及b1相同,以使得式(3)所表示之基之電荷成為0之方式選擇。a2較佳是1至5之整數,更加理想是1或2。
作為前述式(3)所表示之基可列舉例如以下之式所表示之基。在以下之式中,X表示F、Cl、Br、I、B(C6H5)4、CH3COO或CF3SO3。
在式(4)中,R5表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m5)價之有機基。式(4)所表示之基係1價基。
在式(4)中,作為R5所表示之可以具有取代基之(1+m5)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、
庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去m5個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去m5個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去m5個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去m5個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去m5個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去m5個氫原子之基、由芳基除去m5個氫原子之基、由烷氧基除去m5個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(4)中,m5表示1以上之整數(例如1、2、3)。惟,在R5為單鍵之狀態下,m5表示1。
在式(4)中,作為Q3所表示之2價有機基可列舉例如與關於前述Q1所表示之2價有機基所例舉者相同之基,由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是2價之鏈狀飽
和烴基、伸芳基、伸烷基氧基。
作為前述Q3所表示之2價有機基之例子而列舉之基可以具有取代基,作為該取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(3)中,n3表示0以上之整數、較佳是0至20之整數、更加理想是0至8之整數。
在式(3)中,Y3表示氰基或者是式(5)至(13)之任一式所表示之基。式(5)至(13)所表示之基係1價基。
在式(5)至(13)中,作為R’所表示之可以具有取代基之2價烴基可列舉例如亞甲基、伸乙基、1,2-伸丙基、1,3-伸丙基、1,2-伸丁基、1,3-伸丁基、1,4-伸丁基、1,5-伸戊基、1,6-伸己基、1,9-伸壬基、1,12-伸月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之2價之鏈狀飽和烴基;包含伸乙烯基、伸丙烯基、3-伸丁烯基、2-伸丁烯基、2-伸戊烯基、2-伸己烯基、2-伸壬烯基、2-伸月桂烯基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數2至50之伸烯基、以及伸乙炔基之可以具有取代基之碳原子數2至50之2價之鏈狀不飽和烴基;伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環壬基、伸環月桂基、亞降莰基、亞金剛烷基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數3至50之2價之環狀飽和烴基;1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-伸萘
基、1,5-伸萘基、2,6-伸萘基、聯苯基-4,4’-二基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至50之伸芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(5)至(13)中,作為R’’所表示之可以具有取代基之1價烴基可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基;苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基等。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是甲基、乙基、苯基、1-萘基、2-萘基。作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(6)中,作為R'''所表示之可以具有取代基之3價烴基可列舉例如甲烷三基、乙烷三基、1,2,3-丙烷三基、1,2,4-丁烷三基、1,2,5-戊烷三基、1,3,5-戊烷三基、1,2,6-己烷三基、1,3,6-己烷三基、這些基中之至少1個
氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷三基;1,2,3-苯三基、1,2,4-苯三基、1,3,5-苯三基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳烴三基等。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是甲烷三基、乙烷三基、1,2,4-苯三基、1,3,5-苯三基。作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
就R”之例子之-NRc 2及-C(=O)NRc 2而言,Rc表示可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在式(5)至(13)中,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,Rc較佳是甲基、乙基、苯基、1-萘基、2-萘基。
在式(5)及式(6)中,a3表示1以上之整數,較佳是3至10之整數。在式(7)至(13)中,a4表示0以上之整數。在式(7)中,a4較佳是0至30之整數,更加理想是3至20之整數。在式(8)至(11)中,a4係較佳是0至10之整數,更加理想是0至5之整數。在式(12)中,a4係較佳是0至20之整數,更加理想是3至20之整數。在式(13)中,a4係較佳是0至20之整數,更加理想是0至10之整數。
由原料單體合成之容易度之觀點來看,Y3較佳是氰
基、式(5)所表示之基、式(6)所表示之基、式(7)所表示之基、式(11)所表示之基、式(12)所表示之基,更加理想是式(5)所表示之基、式(6)所表示之基、式(7)所表示之基、式(12)所表示之基,特別較佳是以下之基。
作為前述式(4)所表示之基可列舉例如以下之式所表示之基。
作為式(1)所表示之構造單元可列舉以下之式所表示之可以具有取代基之構造單元。
作為式(1)所表示之構造單元,由本發明之高分子化合物對於電子電流之安定性之觀點來看,較佳是以下之式所表示之可以具有取代基之構造單元。在以下之式中,M表示與前面敘述相同之意義,作為前述取代基可列舉與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(14)中,Ar2表示可以具有取代基之(2+m6+m7)價之縮合多環芳香族基。R6表示前述式(15)或前述式(16)所表示之基,由本發明之高分子化合物對於電子電流之安定性之觀點來看,較佳是式(15)所表示之基。R7表示前述式(4)所表示之基,m6表示1以上之整數,m7表示0以上之整數。
前述Ar2可以具有R6、R7以外之取代基。作為該取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。
在式(14)中,m6表示1以上之整數,較佳是1至4之
整數,更加理想是1至3之整數。
在式(14)中,m7表示0以上之整數,較佳是0至4之整數,更加理想是0至3之整數。
作為式(2)中之Ar2所表示之(2+m6+m7)價之縮合多環芳香族基可列舉由2個以上之苯環縮合之縮合多環式芳香環除去(2+m6+m7)個氫原子之(2+m6+m7)價之基。
作為縮合多環式芳香環可列舉與關於前述Ar1之說明中所例舉之環相同之環。
作為前述(2+m6+m7)價之縮合多環芳香族基,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是由前述式1至4、7、8所表示之環除去(2+m6+m7)個氫原子之基,更加理想是由式1至3、7、8所表示之環除去(2+m6+m7)個氫原子之基,再更佳是由式1至3、7所表示之環除去(2+m6+m7)個氫原子之基。
在式(2)中,Ar2較佳是由前述式10至17所表示之2價基除去(m6+m7)個氫原子之基。
在式(15)中,R8表示可以具有取代基之(1+m8+m9)價之有機基。式(15)所表示之基係1價基。
在式(15)中,作為R8所表示之可以具有取代基之(1+m8+m9)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳
原子數1至20之烷基除去(m8+m9)個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去(m8+m9)個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去(m8+m9)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去(m8+m9)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去(m8+m9)個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去(m8+m9)個氫原子之基、由芳基除去(m8+m9)個氫原子之基、由烷氧基除去(m8+m9)個氫原子之基,更加理想是由芳基除去(m8+m9)個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(15)中,m8及m9分別獨立地表示1以上之整數(例如1、2、3)。
在式(15)中,Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及b1表示與前面敘述相同之意義。
作為前述式(15)所表示之基可列舉例如以下之式所表示之基。
在以下之式中,M表示與前面敘述相同之意義。
在式(16)中,R9表示可以具有取代基之(1+m10+m11)價之有機基。式(16)所表示之基係1價基。
在式(16)中,作為R9所表示之(1+m10+m11)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、
辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去(m10+m11)個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去(m10+m11)個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去(m10+m11)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去(m10+m11)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去(m10+m11)個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去(m10+m11)個氫原子之基、由芳基除去(m10+m11)個氫原子之基、由烷氧基除去(m10+m11)個氫原子之基,更加理想是由芳基除去(m10+m11)個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(16)中,m10及m11分別獨立地表示1以上之整數(例如分別為1、2、3)。
在式(16)中,Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及
b2表示與前面敘述相同之意義。
作為前述式(16)所表示之基可列舉例如以下之式所表示之基。在以下之式,X表示與前面敘述相同之意義。
作為式(14)所表示之構造單元可列舉例如以下之式所表示之可以具有取代基之構造單元。
作為式(14)所表示之構造單元,由本發明之高分子化合物對於電子電流之安定性之觀點來看,較佳是以下之式所表示之可以具有取代基之構造單元。在以下之式中,M表示與前面敘述相同之意義,作為前述取代基可列舉關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
本發明之高分子化合物可以復具有由式(23)所表示之構造單元和式(24)所表示之構造單元所組成之群組選出之1種以上之構造單元。
作為式(23)中之Ar5所表示之(2+m22)價之芳香族基可列舉例如(2+m22)價之芳香族烴基、(2+m22)價之芳香族雜環基。作為該(2+m12)價之芳香族基可列舉由苯環、吡啶環、1,2-二環、1,3-二環、1,4-二環、1,3,5-三環、呋喃環、吡咯環、噻吩環、吡唑環、咪唑環、唑環、二唑環、氮雜二唑環(azadiazole)等單環式芳香環中除去(2+m22)個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之(2+m22)價基;從由該單環式芳香環所組成之群組選出之2個以上之環進行縮合之縮合多環式芳香環除去(2+m22)個與構成該
縮合多環式芳香環之碳原子鍵結之氫原子之(2+m22)價基;從由該單環式芳香環和該縮合多環式芳香環所組成之群組而選出之2個以上之芳香環以單鍵、伸乙烯基或伸乙炔基而連結構成之芳香環集合中,除去2個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之2價基;從該縮合多環式芳香環或該芳香環集合之相鄰接之2個芳香環以亞甲基、伸乙基、羰基、亞胺基等2價基而交聯之具有交聯之有橋多環式芳香環中,除去(2+m22)個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之氫原子之(2+m22)價基等。
在前述縮合多環式芳香環中,縮合之單環式芳香環之數目,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是2至4,更加理想是2或3,再更佳是2。在前述芳香環集合中,連結之芳香環之數目,由溶解性之觀點來看,較佳是2至4,更加理想是2或3,再更佳是2。在前述有橋多環式芳香環中,交聯之芳香環之數目,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是2至4,更加理想是2或3,再更佳是2。
作為前述單環式芳香環可列舉例如以下之環。
作為前述縮合多環式芳香環可列舉例如以下之環。
作為前述芳香環集合可列舉例如以下之環。
作為前述有橋多環式芳香環可列舉例如以下之環。
由前述高分子化合物之電子接受性和電洞接受性之任一種或兩種之觀點來看,Ar5所表示之(2+m22)價之芳香族基較佳是由式52至67、68至83、89至93、104至106、108或109所表示之環除去(2+m22)個氫原子之(2+m22)價基,更加理想是由式52至57、66、67、89、91、93、104、105、108或109所表示之環除去(2+m22)個氫原子之(2+m22)價基。
前述(2+m22)價之芳香族基可以具有取代基。作為該取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。
作為式(23)中之Ar5所表示之(2+m22)價之芳香族胺殘基可列舉例如由式(25)所表示之基除去m22個氫原子之(2+m22)價基。
作為前述伸芳基、芳基、2價雜環基和1價雜環基可以具有之取代基可列舉例如鹵素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、芳基烯基、芳基炔基、醯基、醯氧基、醯胺基、醯亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、取代矽基、取代矽基氧基、取代矽基硫基、取代矽基胺基、氰基、硝基、1價雜環基、雜芳氧基、雜芳硫基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基烷氧基羰基、雜芳氧基羰基及羧基等。該取代基可以是乙烯基、乙炔基、丁烯基、丙烯酸基、丙烯酸酯基、丙烯醯胺基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯酸酯基、甲基丙烯醯胺基、乙烯基醚基、乙烯基胺基、矽烷醇基、具有小員環(環丙基、環丁基、環氧基、氧雜環丁烷基、二乙烯酮基、環硫化物基等)之基、內酯基、內醯胺基、或者是含有矽氧烷衍生物之構造之基等交聯基。
在m25為0之狀態下,Ar7中之碳原子和Ar9中之碳原子可以直接地鍵結,可以透過-O-、-S-等2價基而進行鍵結。
作為以Ar11、Ar12及Ar13所表示之芳基、1價雜環基係與前面之敘述所說明作為取代基而例舉之芳基、1價雜環基相同。
作為以Ar7、Ar8、Ar9及Ar10所表示之伸芳基係由芳香族烴除去2個與構成環(較佳是芳香環)之碳原子鍵結之氫原子之殘留之原子團,可列舉例如具備苯環之基、具備稠環之基、獨立之苯環或稠環之2個以上透過單鍵或2價有機基(例如伸乙烯基等伸烯基)而鍵結之基等。伸芳基碳原子數通常為6至60,較佳是7至48。作為伸芳基之例可列舉伸苯基、伸聯苯基、C1至C17烷氧基伸苯基、C1至C17烷基伸苯基、1-伸萘基、2-伸萘基、1-伸蒽基、2-伸蒽基、9-伸蒽基。前述芳基中之氫原子可以經氟原子取代。作為適當之氟原子取代芳基可列舉四氟伸苯基等。在芳基中,較佳是伸苯基、伸聯苯基、C1至C12烷氧基伸苯基、C1至C12烷基伸苯基。
作為以Ar7、Ar8、Ar9及Ar10所表示之2價雜環基可列舉例如由雜環式化合物除去2個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之殘留之原子團。在此,所謂雜環式化合物係指在具備環式構造之有機化合物中,作為構成環之元素,不僅有碳原子,並且,還包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子、硒原子、碲原子、砷原子等雜原子
之有機化合物。2價雜環基可以具有取代基。2價雜環基碳原子數通常為4至60,較佳是4至20。此外,在2價雜環基之碳原子數中,不包含取代基之碳原子數。作為此種2價雜環基可列舉例如噻吩二基、C1至C12烷基噻吩二基、吡咯二基、呋喃二基、吡啶二基、C1至C12烷基吡啶二基、嗒二基、嘧啶二基、吡二基、三二基、吡咯啶二基、哌啶二基、喹啉二基、異喹啉二基,其中,更加理想是噻吩二基、C1至C12烷基噻吩二基、吡啶二基及C1至C12烷基吡啶二基。
包含(2+m22)價之芳香族胺殘基作為構造單元之高分子化合物可以復具有其他之構造單元。作為其他之構造單元可列舉例如伸苯基、茀二基等伸芳基等。
此外,作為式(25)所表示之(2+m22)價之芳香族胺殘基,例舉由下列之式115至124所表示之芳香族胺除去2個氫原子之基,由前述高分子化合物對於電洞電流之安定性之觀點來看,較佳是由式115、116、117、120所表示之芳香族胺除去(2+m22)個氫原子之基。
式115至124所表示之芳香族胺在能夠生成(2+m22)價之芳香族胺殘基之範圍內,可以具有取代基,作為該取代基可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基,在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
m22表示1以上之整數。m12較佳是1至3,更加理想是1或2。
作為式(24)中之Ar6所表示之2價之芳香族基可列舉例如2價之芳香族烴基、2價之芳香族雜環基。作為該2價之芳香族基可列舉例如由苯環、吡啶環、1,2-二環、1,3-二環、1,4-二環、1,3,5-三環、呋喃環、吡咯環、噻吩環、吡唑環、咪唑環、唑環、二唑環、氮雜二唑環等單環式芳香環除去2個與構成環之碳原子鍵結之
氫原子之2價基;從由該單環式芳香環所組成之群組選出之2個以上之環進行縮合之縮合多環式芳香環中,除去2個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之2價基;由該單環式芳香環和該縮合多環式芳香環所組成之群組而選出之2個以上之芳香環以單鍵、伸乙烯基或伸乙炔基連結而構成之芳香環集合中,除去2個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之2價基;由該縮合多環式芳香環或該芳香環集合之相鄰接之2個芳香環以亞甲基、伸乙基、羰基、亞胺基等2價基而交聯之具有交聯之有橋多環式芳香環中,除去2個與構成環之碳原子鍵結之氫原子之氫原子之2價基等。
在前述縮合多環式芳香環中,縮合之單環式芳香環之數目,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是2至4,更加理想是2或3,再更佳是2。在前述芳香環集合中,連結之芳香環之數目,由溶解性之觀點來看,較佳是2至4,更加理想是2或3,再更佳是2。在前述有橋多環式芳香環中,交聯之芳香環之數目,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是2至4,更加理想是2或3,再更較佳是2。
作為前述單環式芳香環可列舉例如與前述Ar5之說明所列舉之環相同之環。
作為前述縮合多環式芳香環可列舉例如與前述Ar5之說明所列舉之環相同之環。
作為前述芳香環集合可列舉例如與前述Ar5之說明所列舉之環相同之環。
作為前述有橋多環式芳香環可列舉例如與前述Ar5之說明所列舉之環相同之環。
由前述高分子化合物之電子接受性和電洞接受性之任一種或兩種之觀點來看,Ar6所表示之2價之芳香族基較佳是由式52至67、68至83、89至93、104至106、108或109所表示之環除去2個氫原子之2價基,更加理想是由式52至57、66、67、89、91、93、104、105、108或109所表示之環除去2個氫原子之2價基。
前述2價之芳香族基可以具有取代基。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。
作為式(24)中之Ar6所表示之2價之芳香族胺殘基可列舉例如除了價數以外與前述Ar5之說明中所列舉之(2+m22)價之芳香族胺殘基相同之芳香族胺殘基。
包含2價之芳香族胺殘基作為構造單元之高分子化合物可以復具有其他之構造單元。作為其他之構造單元可列舉例如伸苯基、茀二基等伸芳基等。
此外,作為式(24)中之Ar6所表示之2價之芳香族胺殘基可例舉由前述式115至124所表示之芳香族胺除去2個氫原子之基,由前述高分子化合物對於電洞電流之安定性之觀點來看,較佳是由式115、116、117、120所表示之芳香族胺除去2個氫原子之基。
式(24)中之Ar6所表示之2價之芳香族胺殘基可以具有取代基,作為該取代基可列舉例如與關係到前述Ar1之
說明中所例舉之取代基相同之取代基,在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(24)中,X’表示可以具有取代基之亞胺基、可以具有取代基之亞矽基、可以具有取代基之伸乙烯基或伸乙炔基。作為亞胺基、矽基或伸乙烯基可以具有之取代基可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、月桂基等碳原子數1至20之烷基;苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等碳原子數6至30之芳基等,在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
由前述高分子化合物對於空氣、濕氣或熱之安定性之觀點來看,X’較佳是亞胺基、伸乙烯基、伸乙炔基。
由前述高分子化合物之電子輸送性之觀點來看,較佳是m15為1,m16為0。
本發明之高分子化合物,由溶解性之觀點來看,較佳是具有式(23)所表示之構造單元。
本發明之高分子化合物,由安定性之觀點來看,較佳是具有式(24)所表示之構造單元。
本發明之高分子化合物所含之式(1)所表示之構造單元以及式(14)所表示之構造單元之合計之比例,由電場發光元件之發光效率之觀點來看,更加理想是除了末端之構造單元以外之該高分子化合物所含之全部構造單元中,為
30至100莫耳%。
作為本發明之高分子化合物之末端之構造單元(末端基)可列舉例如氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、甲氧基、乙基氧、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、月桂硫基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、異丙氧基苯基、丁氧基苯基、異丁氧基苯基、第二丁氧基苯基、第三丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、環己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3,7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基、甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、莱基、甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、第三丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、月桂基苯基、甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、丙基胺基、二丙基胺基、異丙基胺基、二異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、
環己基胺基、庚基胺基、辛基胺基、2-乙基己基胺基、壬基胺基、癸基胺基、3,7-二甲基辛基胺基、月桂基胺基、環戊基胺基、二環戊基胺基、環己基胺基、二環己基胺基、二-三氟甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、(C1至C12烷氧基苯基)胺基、二(C1至C12烷氧基苯基)胺基、二(C1至C12烷基苯基)胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、五氟苯基胺基、吡啶基胺基、嗒基胺基、嘧啶基胺基、吡基胺基、三基胺基、(苯基-C1至C12烷基)胺基、(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)胺基、(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)胺基、二(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)胺基、二(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)胺基、1-萘基-C1至C12烷基胺基、2-萘基-C1至C12烷基胺基、三甲基矽基、三乙基矽基、三丙基矽基、三異丙基矽基、異丙基二甲基矽基、異丙基二乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、戊基二甲基矽基、己基二甲基矽基、庚基二甲基矽基、辛基二甲基矽基、2-乙基己基二甲基矽基、壬基二甲基矽基、癸基二甲基矽基、3,7-二甲基辛基二甲基矽基、月桂基二甲基矽基、(苯基-C1至C12烷基)矽基、(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)矽基、(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)矽基、(1-萘基-C1至C12烷基)矽基、(2-萘基-C1至C12烷基)矽基、(苯基-C1至C12烷基)二甲基矽基、三苯基矽基、三(對-二甲苯基)矽基、三苄基矽基、二苯基甲基矽基、第三丁基二苯基矽基、二甲基苯基矽基、噻吩基、C1至C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1至C12烷基吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡
基、三基、吡咯啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、羥基、巰基、氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。在前述末端構造單元存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
所謂高分子化合物係指聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1×103以上之化合物。
由藉著本發明之高分子化合物之塗佈而造成之成膜性之觀點來看,該高分子化合物之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳是1×103以上,更加理想是2×103以上,再更佳是3×103以上,尤佳是5×103以上,該重量平均分子量之上限較佳是1×108以下,更加理想是1×107以下,該重量平均分子量之範圍較佳是1×103至1×108,更加理想是2×103至1×107,再更佳是3×103至1×107,尤佳是5×103至1×107。此外,由高分子化合物之純度之觀點來看,聚苯乙烯換算之數平均分子量較佳是1×103以上,該數平均分子量之上限較佳是5×107以下,更加理想是1×107以下,再更佳是5×106以下,該數平均分子量之範圍較佳是1×103至5×107,更加理想是1×103至1×107,再更佳是1×103至5×106。此外,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳是1×103以上,該重量平均分子量之上限較佳是5×105以下,更加理想是5×104以下,再更佳是3×103以下,該重量平均分子量之範圍較佳是1×103至5×105,更加理想是1×103至5×104,再更佳是1×103至3×103。
本發明之高分子化合物之聚苯乙烯換算之數平均分子量及重量平均分子量例如可以使用凝膠滲透層析(GPC)而求出。
本發明之高分子化合物較佳是共軛高分子化合物。所謂本發明之高分子化合物為共軛高分子化合物意指該高分子化合物,在主鏈中,包含多重鍵或氮原子、氧原子等所具有之非共有電子對夾住1個單鍵而連接排列之區域。該高分子化合物為共軛高分子化合物之狀態下,由共軛高分子化合物之電子輸送性之觀點來看,藉由{(多重鍵或氮原子、氧原子等所具有之非共有電子對夾住1個單鍵而連接排列之區域中所含之主鏈上之原子數)/(主鏈上之總原子數)}×100%所計算之比值較佳是50%以上,更加理想是60%以上,再更佳是70%以上,尤佳是80%以上,最理想是90%以上。
由本發明之高分子化合物之電子接受性、電洞接受性之觀點來看,該高分子化合物之最低未占有分子軌域(LUMO)之軌域能較佳是-5.0eV以上,更加理想是-4.5eV以上,LUMO之軌域能之上限較佳是-2.0eV以下,LUMO之軌域能之範圍較佳是-5.0eV以上、-2.0eV以下,更加理想是-4.5eV以上、-2.0eV以下。此外,由相同之觀點來看,該高分子化合物之最高占有分子軌域(HOMO)之軌域能較佳是-6.0eV以上,更加理想是-5.5eV以上,HOMO之軌域能之上限較佳是-3.0eV以下,HOMO之軌域能之範圍較佳是-6.0eV以上、-3.0eV以下,更加理想是-5.5eV以上、-3.0eV以下。惟,HOMO之軌域能係低於LUMO之軌域能。此外,
高分子化合物之HOMO之軌域能係藉由測定高分子化合物之游離電位,並以得到之游離電位作為該軌域能而求出。另一方面,高分子化合物之LUMO之軌域能係藉由求出HOMO和LUMO之能量差,並以其值和由前述所測定之游離電位之和作為該軌域能而求出。在游離電位之測定係使用光電子分光裝置。此外,HOMO和LUMO之能量差係使用紫外線/可見光/近紅外線分光光度計測定高分子化合物之吸收光譜,藉由其吸收末端而求出。
作為前述高分子化合物可列舉例如具有下列之式所表示之構造單元之高分子化合物。該等之中,在具有以斜線「/」劃分複數個構造之式所表示之構造單元之高分子化合物中,左側之構造單元之比例係p莫耳%,右側之構造單元之比例係(100-p)莫耳%,這些構造單元係隨機地進行排列。此外,可以復包含以下之式所表示之構造單元以外之構造單元,即使是在該狀態下,也可以與下述相同方式描述表現。此外,在以下之式中,M表示與前面敘述相同之意義,n表示聚合度,式中之任意之氫原子可以在能夠合成之範圍內經取代基取代。作為前述取代基可列舉例如與前述Ar1中可經取代之基相同之基。
接著,就製造本發明之高分子化合物之方法進行說明。作為用以製造本發明之高分子化合物之理想方法可以列舉例如選擇下列之式(17)所表示之化合物及/或式(20)所表示之化合物作為原料而使用並且進行聚合之方法(高
分子化合物之製造方法1)、以及在第1步驟中合成不含有離子性基之高分子化合物,在第2步驟中由該高分子化合物合成含有離子性基之高分子化合物之方法(高分子化合物之製造方法2)。
-R12-{(Q4)n4-Y4}m14 (18)(在式(18)中,R12表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m14)價之有機基,Q4表示2價之有機基,Y4表示-CO2Rx、-SO3Rx、-SO2Rx、-PO3(Rx)2或-B(Rx)2,n4表示0以上之整數,Rx表示氫原子、可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基,m14表示1以上之整數。惟,在R12為單鍵之狀態下,m14表示1。在Q4、Y4、n4、Rx分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
-R13-{(Q5)n5-Y5}m15 (19)
(在式(19)中,R13表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m15)價之有機基,Q5表示2價之有機基,Y5表示鹵化烷基、鹵素原子、-N(Rδ)2、-P(Rδ)2、-SRδ,n5表示0以上之整數,Rδ表示氫原子、可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基,m15表示1以上之整數。惟,在R13為單鍵之狀態下,m15表示1,在Q5、Y5、n5、Rδ分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同)。
在式(17)中,Ar3表示可以具有取代基之(2+m12+m13)價之縮合多環芳香族基,R10表示前述式(2)或前述式(3)所表示之基或者是前述式(18)或前述式(19)所表示之基,R7表示前述式(4)所表示之基,m12及m13分別獨立地表示1以上之整數,X1及X2分別獨立地表示參與縮合聚合之基。
前述Ar3可以具有R10、R11以外之取代基。作為該取代基可列舉與關於前述Ar1之說明中所例舉之取代基相同之取代基。
在式(17)中,m12表示1以上之整數,較佳是1至4之整數,更加理想是1至3之整數。
在式(17)中,m13表示1以上之整數,較佳是1至4之整數,更加理想是1至3之整數。
作為式(17)中之Ar3所表示之(2+m12+m13)價之縮合多環芳香族基可列舉由2個以上之苯環進行縮合之縮合多環式芳香環除去(2+m12+m13)個氫原子之(2+m12+m13)價之
基。
作為縮合多環式芳香環可列舉與關於前述Ar1之說明中所例舉之環相同之環。
作為前述(2+m12+m13)價之縮合多環芳香族基,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是由前述式1至4、7、8所表示之環除去(2+m12+m13)個氫原子之基,更加理想是由式1至3、7、8所表示之環除去(2+m12+m13)個氫原子之基,再更佳是由式1至3、7所表示之環除去(2+m12+m13)個氫原子之基。
在式(17)中,Ar3較佳是由前述式10至17所表示之2價基除去(m12+m13)個氫原子之基。
在式(18)中,R12表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m14)價之有機基。式(18)所表示之基係1價基。
在式(18)中,作為R12所表示之可以具有取代基之(1+m14)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去m14個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去m14個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂
氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去m14個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去m14個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去m14個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去m14個氫原子之基、由芳基除去m14個氫原子之基、由烷氧基除去m14個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(18)中,m14表示1以上之整數。惟,在R12為單鍵之狀態下,m14表示1。m14較佳是1至3,更加理想是1或2。
在式(18)中,作為Q4所表示之2價有機基可列舉例如亞甲基、伸乙基、1,2-伸丙基、1,3-伸丙基、1,2-伸丁基、1,3-伸丁基、1,4-伸丁基、1,5-伸戊基、1,6-伸己基、1,9-伸壬基、1,12-伸月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之2價之鏈狀飽和烴基;包含伸乙烯基、伸丙烯基、3-伸丁烯基、2-伸丁烯基、2-伸戊烯基、2-伸己烯基、2-伸壬烯基、2-伸月桂烯基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代
之基等可以具有取代基之碳原子數2至50之伸烯基、以及伸乙炔基之可以具有取代基之碳原子數2至50之2價之鏈狀不飽和烴基;伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環壬基、伸環月桂基、亞降莰基、亞金剛烷基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數3至50之2價之環狀飽和烴基;1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、2,6-伸萘基、聯苯基-4,4’-二基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至50之伸芳基;亞甲氧基、伸乙氧基、伸丙氧基、伸丁氧基、伸戊氧基、伸己氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之伸烷基氧基(也就是以式:-Rd-O-所表示之2價有機基(在式中,Rd係亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之伸烷基));具有包含碳原子之取代基之亞胺基;具有包含碳原子之取代基之亞矽基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由合成容易性之觀點來看,較佳是2價之鏈狀飽和烴基、伸芳基、伸烷基氧基。
作為前述Q4所表示之2價有機基之例子所列舉之基可以具有取代基,作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(18)中,Y4表示-CO2Rx、-SO3Rx、-SO2Rx、-PO3(Rx)2
或-B(Rx)2。Rx表示氫原子、可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。作為Rx可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等碳原子數1至20之烷基,苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等碳原子數6至30之芳基等。
在式(18)中,n4表示0以上之整數,由原料單體合成之觀點來看,較佳是0至8之整數,更加理想是0至2之整數。
在式(19)中,R13表示單鍵或者是可以具有取代基之(1+m15)價之有機基。式(19)所表示之基係1價基。
在式(19)中,作為R13所表示之可以具有取代基之(1+m15)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去m15個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原
子數6至30之芳基除去m15個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去m15個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去m15個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去m15個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去m15個氫原子之基、由芳基除去m15個氫原子之基、由烷氧基除去m15個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(19)中,m15表示1以上之整數。惟,在R13為單鍵之狀態下,m15表示1。m15較佳是1至3,更加理想是1或2。
在式(19)中,作為Q5所表示之2價有機基可列舉例如亞甲基、伸乙基、1,2-伸丙基、1,3-伸丙基、1,2-伸丁基、1,3-伸丁基、1,4-伸丁基、1,5-伸戊基、1,6-伸己基、1,9-伸壬基、1,12-伸月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之2價之鏈狀飽和烴基;包含伸乙烯基、伸丙烯基、3-伸丁烯
基、2-伸丁烯基、2-伸戊烯基、2-伸己烯基、2-伸壬烯基、2-伸月桂烯基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數2至50之伸烯基、以及伸乙炔基之可以具有取代基之碳原子數2至50之2價之鏈狀不飽和烴基;伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環壬基、伸環月桂基、亞降莰基、亞金剛烷基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數3至50之2價之環狀飽和烴基;1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、2,6-伸萘基、聯苯基-4,4’-二基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至50之伸芳基;亞甲氧基、伸乙氧基、伸丙氧基、伸丁氧基、伸戊氧基、伸己氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之伸烷基氧基(也就是以式:-Rd-O-所表示之2價有機基(在式中,Rd係亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之伸烷基));具有包含碳原子之取代基之亞胺基;具有包含碳原子之取代基之亞矽基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由合成容易性之觀點來看的話,則較佳是2價之鏈狀飽和烴基、伸芳基、伸烷基氧基。
作為前述Q5所表示之2價有機基之例子而列舉之基可以具有取代基,作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複
數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(19)中,Y5表示鹵化烷基、鹵素原子、-N(Rδ)2、-P(Rδ)2、-SRδ。Rδ表示氫原子、可以具有取代基之碳原子數1至30之烷基或者是可以具有取代基之碳原子數6至50之芳基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。作為該取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。作為Rδ可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等碳原子數1至20之烷基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等碳原子數6至30之芳基等。鹵化烷基之烷基係與前述烷基相同。關於鹵化烷基之鹵化之鹵素原子係與前述鹵素原子相同。作為鹵化烷基可列舉例如鹵化甲基、鹵化乙基、鹵化丙基、鹵化丁基等。
在式(19)中,n5表示0以上之整數,由原料單體合成之觀點來看,較佳是0至8之整數,更加理想是0至2之整數。
在式(20)中,Ar4表示可以具有取代基之(2+m16+m17)價之縮合多環芳香族基,R14表示前述式(15)或前述式(16)所表示之基或者是前述式(18)或前述式(19)所表示之基,R7表示前述式(4)所表示之基,m16表示1以上之整數,m17表示0以上之整數。
前述Ar4可以具有R14、R15以外之取代基。作為該取代基可列舉例如與關於前述Ar4之說明中所例舉之取代基相同之取代基。
在式(20)中,m16表示1以上之整數、較佳是1至4之整數,更加理想是1至3之整數。
在式(20)中,m17表示0以上之整數、較佳是0至4之整數,更加理想是0至3之整數。
作為式(20)中之Ar4所表示之(2+m16+m17)價之縮合多環芳香族基可列舉由2個以上之苯環縮合之縮合多環式芳香環除去(2+m16+m17)個氫原子之(2+m16+m17)價之基。
作為縮合多環式芳香環可列舉例如與關於前述Ar1之說明中所例舉之環相同之環。
作為前述(2+m16+m17)價之縮合多環芳香族基,由高分子化合物之溶解性之觀點來看,較佳是由前述式1至4、7、8所表示之環除去(2+m16+m17)個氫原子之基,更加理想是由式1至3、7、8所表示之環除去(2+m16+m17)個氫原子之基,再更佳是由前述式1至3、7所表示之環除去(2+m16+m17)個氫原子之基。
在式(20)中,Ar4較佳是由前述式10至17所表示之2價基除去(m16+m17)個氫原子之基。
在式(21)中,R15’表示可以具有取代基之(1+m18+m19)價之有機基。式(21)所表示之基係1價基。
在式(21)中,作為R15’所表示可以具有之取代基之
(1+m18+m19)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去(m18+m19)個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去(m18+m19)個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去(m18+m19)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去(m18+m19)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去(m18+m19)個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去(m18+m19)個氫原子之基、由芳基除去(m18+m19)個氫原子之基、由烷氧基除去(m18+m19)個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(21)中,m18及m19分別獨立地表示1以上之整
數(例如分別為1、2、3)。
在式(21)中,Q4、n4、Y4、Q3、n3及Y3表示與前面敘述相同之意義。在Q4、n4、Y4、Q3、n3、Y3分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同。
在式(22)中,R16表示可以具有取代基之(1+m20+m21)價之有機基。式(22)所表示之基係1價基。
在式(22)中,作為R16所表示之可以具有取代基之(1+m20+m21)價之有機基可列舉例如由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至20之烷基除去(m20+m21)個氫原子之基;由苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數6至30之芳基除去(m20+m21)個氫原子之基;由甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、壬氧基、月桂氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環月桂氧基、降莰氧基、金剛烷氧基、這些基中之至少1個氫原子經取代基取代之基等可以具有取代基之碳原子數1至50之烷氧基除去(m20+m21)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之胺基除去(m20+m21)個氫原子之基;由具有包含碳原子之取代基之矽基除去(m20+m21)個氫原子之基。該取代基之碳數係不包含
於前述碳數中。由原料單體之合成容易性之觀點來看,較佳是由烷基除去(m20+m21)個氫原子之基、由芳基除去(m20+m21)個氫原子之基、由烷氧基除去(m20+m21)個氫原子之基。
作為前述取代基可列舉例如與關於前述式(1)之說明中所例舉之取代基相同之取代基。在前述取代基存在複數個之狀態下,這些係可以相同,也可以不同。
在式(22)中,m20及m21分別獨立地表示1以上之整數(例如分別為1、2、3)。
在式(22)中,Q5、n5、Y5、Q3、n3及Y3表示與前面敘述相同之意義。在Q5、n5、Y5、Q3、n3、Y3分別存在複數個之狀態下,可以相同,也可以不同。
可以藉由在本發明之高分子化合物中,含有前述式(1)所表示之構造單元及/或前述式(14)所表示之構造單元,同時含有其他之構造單元之狀態下,加入至前述式(17)、(20)所表示之化合物,將式(26)所表示之化合物縮合聚合,而製造復具有以-Aa-表示之構造單元之本發明之高分子化合物。
X5-Aa-X6 (26)(在式(26)中,Aa表示構成前述式(23)所表示之構造單元之基及/或前述Ar6所表示之2價芳香族基或者是可以具有取代基之2價芳香族胺殘基,X5及X6分別獨立地表示參與縮合聚合之基)。
作為以X1、X2、X3、X4、X5及X6所表示且參與縮合聚合
之基可列舉例如氫原子、鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、鋶甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵化甲基、-B(OH)2、甲醯基、氰基、乙烯基等。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之鹵素原子,可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之烷基磺酸酯基,可例舉甲烷磺酸酯基、乙烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之芳基磺酸酯基,可例舉苯磺酸酯基、對-甲苯磺酸酯基。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之芳烷基磺酸酯基,可例舉苄基磺酸酯基。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之硼酸酯殘基,可例舉下列之式所表示之基。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之鋶甲基,可例舉下列之式所表示之基:-CH2S+Me2E-或-CH2S+Ph2E-(在式中,E表示鹵素原子。Ph表示苯基,以下相同)。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之鏻甲基,可例舉下列之式所表示之基:
-CH2P+Ph3E-(在式中,E表示與前面敘述相同之意義)。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之膦酸酯甲基,可例舉下列之式所表示之基:-CH2PO(ORj)2(在式中,Rj表示烷基、芳基或芳烷基)。
可以選擇作為前述參與縮合聚合之基之單鹵化甲基,可例舉氟化甲基、氯化甲基、溴化甲基、碘化甲基。
適合作為前述參與縮合聚合之基之理想基係因聚合反應之種類而不同,但是,例如在使用山本(Yamamoto)偶合反應等之0價鎳錯合物之狀態下,可列舉鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基。此外,在使用鈴木(Suzuki)偶合反應等鎳觸媒或鈀觸媒之狀態下,可列舉烷基磺酸酯基、鹵素原子、硼酸酯殘基、-B(OH)2等,在藉由氧化劑或者是電化學地進行氧化聚合之狀態下,可列舉氫原子。
作為前述高分子化合物之製造方法1可列舉高分子化合物之製造方法1-1及1-2。
高分子化合物之製造方法1-1係具有前述式(1)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含:將下列之式(17A)所表示之有機化合物聚合:
(在式(17A)中,R10’表示前述式(2)或前述式(3)所表示之基,Ar3、R11、m12、m13、X1及X2表示與前面敘述相同之意義。式(17A)中之氫原子可以經R10’、R11以外之取代基取代),而得到具有前述式(1)所表示之構造單元之高分子化合物。
式(17A)所表示之有機化合物之基之詳細係與式(17)所表示之有機化合物者相同。在製造方法1-1中,不僅是式(17A)所表示之有機化合物,並且,可以復聚合由式(17)所表示之有機化合物、式(20)所表示之有機化合物和式(26)所表示之有機化合物所組成之群組選出之1種或2種以上之其他之有機化合物。在製造方法1-1中,式(17A)所表示之有機化合物之Ar3、R10’、R11、m12、m13係分別對應於具有式(1)所表示之構造單元之高分子化合物之Ar1、R1、R2、m1、m2。
高分子化合物之製造方法1-2係具有前述式(14)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含:將下列之式(20A)所表示之有機化合物聚合:
(在式(20A)中,R14’表示前述式(15)或前述式(16)所表示之基,Ar4、R15、m16、m17、X3及X4表示與前面敘述相同之意義。式(20A)中之氫原子可以經R14’、R15以外之取代基
取代),而得到具有前述式(14)所表示之構造單元之高分子化合物。
式(20A)所表示之有機化合物之基之詳細係與式(20)所表示之有機化合物者相同。在製造方法1-2中,不僅是式(20A)所表示之有機化合物,並且,可以復聚合由式(17)所表示之有機化合物、式(20)所表示之有機化合物和式(26)所表示之有機化合物所組成之群組選出之1種或2種以上之其他之有機化合物。在製造方法1-2中,式(20A)所表示之有機化合物之Ar4、R14’、R15、m16、m17係分別對應於具有式(14)所表示之構造單元之高分子化合物之Ar2、R6、R7、m6、m7。
此外,作為前述高分子化合物之製造方法2可列舉例如高分子化合物之製造方法2-1及2-2。
高分子化合物之製造方法2-1係提供具有前述式(1)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含:(i)將式(17B)所表示之有機化合物聚合:
(在式(17B)中,R10”表示前述式(18)或前述式(19)所表示之基,Ar3、R11、m12、m13、X1及X2表示與前面敘述相同之意義。式(17B)中之氫原子可以經R10”、R11以外之取代基取代)
,而得到具有式(17B’)所表示之構造單元之高分子化合物:
(在式(17B’)中,R10”表示前述式(18)或前述式(19)所表示之基,Ar3、R11、m12及m13表示與前面敘述相同之意義。式(17B’)中之氫原子可以經R10”、R11以外之取代基取代);以及,(ii)將具有式(17B’)所表示之構造單元之高分子化合物進行離子化而得到具有前述式(1)所表示之構造單元之高分子化合物。式(17B’)所表示之構造單元係2價之構造單元。
式(17B)、(17B’)所表示之有機化合物之基之詳細可以與式(17)所表示之有機化合物者相同。在製造方法2-1之步驟(i)中,不僅是式(17B)所表示之有機化合物,並且,可以復聚合由式(17)所表示之有機化合物、式(20)所表示之有機化合物和式(26)所表示之有機化合物所組成之群組選出之1種或2種以上之其他之有機化合物。在製造方法2-1中,式(17B)、(17B’)所表示之有機化合物之Ar3、R10”、R11、m12、m13係分別對應於具有式(1)所表示之構造單元之高分子化合物之Ar1、R1、R2、m1、m2。
在製造方法2-1之步驟(ii)中,藉由將具有式(17B’)所表示之構造單元之高分子化合物進行離子化,而在R10”中,使得式(18)所表示之基或式(19)所表示之基(非離子性
基),轉換成為式(2)所表示之基或式(3)所表示之基(離子性基)。
高分子化合物之製造方法2-2係提供具有前述式(14)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含:(i’)將式(20B)所表示之有機化合物聚合:
(在式(20B)中,R14”表示前述式(21)或前述式(22)所表示之基,Ar4、R15、m16、m17、X3及X4表示與前面敘述相同之意義。式(20B)中之氫原子可以經R14”、R15以外之取代基取代),而得到具有式(20B’)所表示之構造單元之高分子化合物:
(在式(20B’)中,R14”表示前述式(21)或前述式(22)所表示之基,Ar4、R15、m16及m17表示與前面敘述相同之意義。式(20B’)中之氫原子可以經R14”、R15以外之取代基取代);以及,(ii’)將具有式(20B’)所表示之構造單元之高分子化合物進行離子化而得到具有前述式(14)所表示之構造單元之高分子化合物。本發明復提供具有式(20B’)所表示
之構造單元之高分子化合物。式(20B’)所表示之構造單元係2價之構造單元。
式(20B)、(20B’)所表示之有機化合物之基之詳細可以與式(20)所表示之有機化合物者相同。在製造方法2-2之步驟(i)中,不僅是式(20B)所表示之有機化合物,並且,可以復聚合由式(17)所表示之有機化合物、式(20)所表示之有機化合物和式(26)所表示之有機化合物所組成之群組選出之1種或2種以上之其他之有機化合物。在製造方法2-2中,式(20B)、(20B’)所表示之有機化合物之Ar4、R14”、R15、m16、m17係分別對應於具有式(14)所表示之構造單元之高分子化合物之Ar2、R6、R7、m6、m7。
在製造方法2-2之步驟(ii’)中,藉由將具有式(20B’)所表示之構造單元之高分子化合物進行離子化,而在R14”中,使得式(21)所表示之基或式(22)所表示之基(非離子性基),轉換成為式(15)所表示之基或式(16)所表示之基(離子性基)。
作為製造方法2-1之步驟(ii)、製造方法2-2之步驟(ii’)中之離子化可列舉例如陽離子化、陰離子化。作為離子化可列舉將步驟(i)所得到之高分子化合物,溶解於金屬氫氧化物、金屬碳酸鹽、烷基銨氫氧化物等試藥或者是鹵化烷基、SbF5等試藥以及配合需要之水或有機溶媒中,在有機溶媒之熔點以上、沸點以下之溫度進行反應之方法。
在製造本發明之高分子化合物之際,可以採用例如具有複數個參與縮合聚合之基之前述式(17)或式(20)所表示
之化合物(單體),配合需要而溶解於有機溶媒中,使用鹼或適當之觸媒,在有機溶媒之熔點以上、沸點以下之溫度進行反應之聚合方法。作為此種聚合方法可以採用例如記載於“Organic Reactions”,第14卷,270至490頁,John Wiley & Sons,Inc.,1965年、“Organic Syntheses”,Collective Volume VI,407至411頁,John Wiley & Sons,Inc.,1988年、Chem.Rev.,第95卷,2457頁(1995年)、J.Organomet.Chem.,第576卷,147頁(1999年)、Macromol.Chem.,Macromol.Symp.,第12卷,229頁(1987年)之習知方法。
此外,在製造本發明之高分子化合物之際,可以配合參與縮合聚合之基而採用習知之縮合聚合反應。作為此種聚合方法可列舉例如將該單體藉由鈴木偶合反應而聚合之方法、藉由格任亞(Grignard)反應而聚合之方法、藉由Ni(0)錯合物而聚合之方法、藉由FeCl3等氧化劑而聚合之方法、電化學地進行氧化聚合之方法、藉由具有適當之脫離基之中間體高分子之分解而造成之方法等。即使是在此種聚合反應中,藉由鈴木偶合反應而聚合之方法、藉由格任亞反應而聚合之方法以及藉由鎳零價錯合物而聚合之方法由於得到之高分子化合物之構造控制容易,而較佳。
本發明之高分子化合物之理想之製造方法之一種形態係使用具有由鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基及芳烷基磺酸酯基所組成之群組選出之基作為參與縮合聚合之基之原料單體,在鎳零價錯合物存在下,進行縮合聚
合,製造高分子化合物之方法。作為此種方法中所使用之原料單體可列舉例如二鹵化化合物、雙(烷基磺酸酯)化合物、雙(芳基磺酸酯)化合物、雙(芳烷基磺酸酯)化合物、鹵素-烷基磺酸酯化合物、鹵素-芳基磺酸酯化合物、鹵素-芳烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳烷基磺酸酯化合物以及芳基磺酸酯-芳烷基磺酸酯化合物。
前述高分子化合物之理想製造方法之其他形態係使用具有由鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、-B(OH)2及硼酸酯殘基所組成之群組選出之基作為參與縮合聚合之基,且全原料單體所具有之鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳烷基磺酸酯基之莫耳數之合計(J)以及-B(OH)2和硼酸酯殘基之莫耳數之合計(K)之比值實質成為1(通常K/J係0.7至1.2之範圍)之原料單體,在鎳觸媒或鈀觸媒存在下,進行縮合聚合,製造高分子化合物之方法。
作為前述有機溶媒亦因使用之化合物或反應而不同,但是,一般為了抑制副反應,較佳是使用充分地施行脫氧處理之有機溶媒。在製造高分子化合物之際,較佳是使用此種有機溶媒,在惰性環境,進行反應。此外,在前述有機溶媒中,較佳是與前述脫氧處理同樣地進行脫水處理。惟,在鈴木偶合反應等和水之2相系之反應之狀態下,不在此限。
作為此種有機溶媒可例舉戊烷、己烷、庚烷、辛烷、
環己烷等飽和烴,苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不飽和烴,甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第三丁基醇等醇類,甲酸、乙酸、丙酸等羧酸類,二甲基醚、二乙基醚、甲基-第三丁基醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二烷等醚類,三甲基胺、三乙基胺、N,N,N’,N’-四甲基伸乙基二胺、吡啶等胺類,N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N-甲基嗎啉氧化物等醯胺類。這些有機溶媒係可以單獨使用1種或者是混合2種以上而使用。此外,在此種有機溶媒中,由反應性之觀點來看,更加理想是醚類,再更佳是四氫化呋喃、二乙基醚,由反應速度之觀點來看,較佳是甲苯、二甲苯。
在製造前述高分子化合物之際,為了使原料單體進行反應,較佳是添加鹼或適當之觸媒。鹼或觸媒可以配合所採用之聚合方法等而進行選擇。作為鹼或觸媒較佳是充分地溶解於反應所使用之溶媒中。此外,作為混合前述鹼或觸媒之方法可例舉:在氬或氮等惰性環境,攪拌反應液,同時,緩慢地添加鹼或觸媒之溶液,或者是在鹼或觸媒之溶液中緩慢地添加反應液之方法。
在本發明之高分子化合物中,在末端基仍然殘留聚合活性基之時,有可能會降低得到之發光元件之發光特性或壽命特性,因此,可以藉由安定基而保護末端基。如此而藉由安定基保護末端基之狀態下,在本發明之高分子化合物為共軛高分子化合物之時,較佳是具有與該高分子化合物之主鏈之共軛構造連接之共軛鍵,作為該構造可列舉例
如透過碳-碳鍵而與芳基或雜環基鍵結之構造。作為保護此種末端基之安定基可列舉1價之芳香族基。
作為製造含有前述離子性基之高分子化合物之理想方法可列舉例如在第1步驟中,將不具有陽離子性基之高分子化合物聚合,在第2步驟中,由該高分子化合物,製造含有陽離子性基之高分子化合物之方法。作為第1步驟之將不具有陽離子性基之高分子化合物聚合之方法可列舉例如前述縮合聚合反應。作為第2步驟之反應可列舉例如將第1步驟所得到之高分子化合物和金屬氫氧化物、金屬碳酸鹽、烷基銨氫氧化物等試藥,配合需要而溶解於水或有機溶媒中,在有機溶媒之熔點以上、沸點以下之溫度進行反應之方法。
作為製造含有前述離子性基之高分子化合物之其他之理想方法可列舉例如在第1步驟中,將不具有陰離子性基之高分子化合物聚合,在第2步驟中,由該高分子化合物,製造含有陰離子性基之高分子化合物之方法。作為第1步驟之將不具有陰離子性基之高分子化合物聚合之方法可列舉例如前述縮合聚合反應。作為第2步驟之反應可列舉例如將鹵化烷基、SbF5等試藥,配合需要而溶解於水或有機溶媒中,在有機溶媒之熔點以上、沸點以下之溫度進行反應之方法。
前述含有離子性基之高分子化合物可以配合需要,藉由以水或有機溶媒洗淨、再沉澱等處理而除去不純物。
此外,本發明之包含高分子化合物之層在使用於電場
發光元件之狀態下,較佳是實質非發光性。在此,所謂包含規定之高分子化合物之層為實質非發光性,係如以下之意義。首先,在下列之實施例12中,除了使用成為對象之高分子化合物,以取代共軛高分子化合物1以外,其餘與實施例12相同而製作電場發光元件A。另一方面,如記載於下列之比較例1之方式而製作電場發光元件C1。電場發光元件A具有包含高分子化合物之層,但是,電場發光元件C1不具有包含規定之高分子化合物之層,僅就上述方面,電場發光元件A和電場發光元件C1呈不同。接著,在電場發光元件A和電場發光元件C1,施加10V之順向電壓而測定發光光譜。就電場發光元件C1所得到之發光光譜中,求出賦予最大波峰之波長λ。以波長λ之發光強度作為1,就電場發光元件C1所得到之發光光譜,進行規格化,就波長進行積分而計算規格化發光量S0。另一方面,以波長λ之發光強度作為1,就電場發光元件A所得到之發光光譜,也進行規格化,就波長進行積分而計算規格化發光量S。在以(S-S0)/S0×100%所計算之值為30%以下之狀態下,也就是說,比起不具有包含規定之高分子化合物之層之電場發光元件C1之規格化發光量,具有包含規定之高分子化合物之層之電場發光元件A之規格化發光量之增加量為30%以下之狀態下,所使用包含之高分子化合物之層係實質非發光性,以(S-S0)/S0×100%所計算之值較佳是15%以下,更加理想是10%以下。
接著,就本發明之電子裝置進行說明。
本發明之電子裝置係具備包含具有由式(1)所表示之構造單元和式(14)所表示之構造單元所組成之群組選出之1種以上之構造單元之高分子化合物之層作為電荷注入層及/或電荷輸送層。
本發明之電子裝置可以使用在電場發光元件、光電轉換元件等。在將電子裝置使用於電場發光元件之狀態(以下,稱為「本發明之電場發光元件」),該電子裝置具有發光層。在將電子裝置使用於光電轉換元件之狀態(以下,稱為「本發明之光電轉換元件」),該電子裝置具有電荷分離層。
本發明之電場發光元件具有例如陰極、陽極、位處於前述陰極和前述陽極之間之發光層、以及位處於前述發光層和前述陰極或前述陽極之間且包含本發明之高分子化合物之層。本發明之電場發光元件可以具有基板作為任意之構成要素,可以成為在此種基板之面上設置前述陰極、陽極、發光層和包含本發明之高分子化合物之層以及任意之構成要素之構成。
作為本發明之電場發光元件之一形態,在基板上設置陽極,在其上層積層發光層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陰極。作為其他形態,在基板上設置陽極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,積層發光層,並且,復在其上層積層
陰極。作為其他形態,在基板上設置陽極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,積層發光層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陰極。作為其他形態,在基板上設置陰極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,在其上層積層發光層,並且,復在其上層積層陽極。作為其他形態,在基板上設置陰極,在其上層積層發光層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陽極。此外,作為其他形態,在基板上設置陰極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,在其上層積層發光層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陽極。在這些形態中,還可以設置包含保護層、緩衝層、反射層等具有其他功能之層。此外,就電場發光元件之構成而言,在下列記載中,另外詳細地進行敘述。電場發光元件復以密封膜或密封基板覆蓋,形成電場發光元件與外部氣體經遮斷之發光裝置。
包含本發明之高分子化合物之層可以與下述者混合:習知之高分子或低分子之電荷輸送材料、石墨烯、富勒烯、碳奈米管等導電性碳,金屬、合金、金屬氧化物、金屬硫化物等導電性化合物,以及這些之混合物等。作為電荷輸送材料可以使用以下之電洞輸送層或電子輸送層所用者,作為金屬、合金、金屬氧化物、金屬硫化物可以使用以下之陽極或陰極所採用者。此外,可以在不損害作為發光元件之發光功能之範圍內,混合不具有發光或電荷輸
送功能之有機材料。
本發明之電場發光元件可以是由基板側採光之所謂底發射型、由基板之相反側採光之所謂頂發射型、兩面採光型之任一型之電場發光元件。
作為形成包含本發明之高分子化合物之層之方法可列舉例如使用含有高分子化合物之溶液而進行成膜之方法。
作為使用於來自溶液之成膜之溶媒,較佳是水、醇類、醚類、酯類、腈化合物類、硝基化合物類、鹵化烷基類、鹵化芳基類、硫醇類、硫醚類、亞碸類、硫酮類、醯胺類、羧酸類等溶解參數為9.3以上之溶媒。作為該溶媒之例子(各括號內之值表示各溶媒之溶解參數值)可列舉水(21.0)、甲醇(12.9)、乙醇(11.2)、2-丙醇(11.5)、1-丁醇(9.9)、第三丁基醇(10.5)、乙腈(11.8)、1,2-乙烷二醇(14.7)、N,N-二甲基甲醯胺(11.5)、二甲基亞碸(12.8)、乙酸(12.4)、硝基苯(11.1)、硝基甲烷(11.0)、1,2-二氯乙烷(9.7)、二氯甲烷(9.6)、氯苯(9.6)、溴苯(9.9)、二烷(9.8)、碳酸丙烯酯(13.3)、吡啶(10.4)、二硫化碳(10.0)、以及這些溶媒之混合溶媒(溶解參數值係參考溶劑手冊、第14刷、講談社(股)公司)。在此,就混合2種溶媒(作為溶媒1、溶媒2)所成之混合溶媒進行說明時,該混合溶媒之溶解參數(δm)係由δm=δ1×ψ1+δ2×ψ2而求出(δ1係溶媒1之溶解參數,ψ1係溶媒1之體積分率,δ2係溶媒2之溶解參數,ψ2係溶媒2之體積分率)。
作為來自溶液之成膜方法可列舉例如旋轉塗佈法、模
鑄法、微型凹版印刷法、凹版印刷法、桿條塗佈法(bar coating)、輥塗佈法、線桿條塗佈法、浸漬塗佈法、縫隙塗佈法、蓋罩塗佈法(cap coating)、噴射塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
包含本發明之高分子化合物之層之厚度最適值係因使用之高分子化合物而不同,因此,只要以使得驅動電壓和發光效率成為適當值之方式選擇即可,較佳是1nm至1μm,更加理想是2nm至500nm,再更佳是2nm至200nm。由保護發光層之觀點來看,該厚度較佳是5nm至1μm。
電場發光元件具有陰極和陽極,在陰極和陽極之間具有發光層,但是,可以復具備構成要素。
例如在陽極和發光層之間,可以具有電洞注入層和電洞輸送層中之1層以上。在電洞注入層存在之狀態下,在發光層和電洞注入層之間,可以具有1層以上之電洞輸送層。
另一方面,在陰極和發光層之間,可以具有電子注入層和電子輸送層中之1層以上。在電子注入層存在之狀態下,在發光層和電子注入層之間,可以具有1層以上之電子輸送層。
本發明所用之包含高分子化合物之層可以使用在電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層等。在使用包含高分子化合物之層作為電洞注入層、電洞輸送層之狀態下,第1電極係成為陽極,第2電極係成為陰極。
在使用包含高分子化合物之層作為電子注入層、電子輸送層之狀態下,第1電極係成為陰極,第2電極係成為陽極。
陽極係供應電洞至電洞注入層、電洞輸送層、發光層等之電極,陰極係供應電子至電子注入層、電子輸送層、發光層等之電極。
所謂發光層係指具有在施加電場之際由陽極或鄰接於陽極側之層接受電洞且由陰極或鄰接於陰極側之層接受電子之功能、藉由電場力而移動接受之電荷之功能以及提供電子和電洞之再結合的地方且將此聯繫至發光之功能之層。
所謂電子注入層係指鄰接於陰極之層,其具有由陰極接受電子之功能之層,並且,配合需要而復具有輸送電子之功能、阻礙由陽極注入之電洞之功能以及供應電子至發光層之功能之任一種功能之層。所謂電子輸送層係指具有主要輸送電子之功能之層,並且,配合需要而復具有由陰極接受電子之功能、阻礙由陽極注入之電洞之功能以及供應電子至發光層之功能之任一種功能之層。
所謂電洞注入層係指鄰接於陽極之層,其具有由陽極接受電洞之功能之層,並且,配合需要而復具有輸送電洞之功能、供應電洞至發光層之功能、阻礙由陰極注入之電子之功能之任一種功能之層。所謂電洞輸送層係指具有主要輸送電洞之功能之層,並且,配合需要而復具有由陽極接受電洞之功能、供應電洞至發光層之功能、阻礙由陰極注入之電子之功能之任一種功能之層。
此外,將電子輸送層和電洞輸送層合稱為電荷輸送層。此外,將電子注入層和電洞注入層合稱為電荷注入層。
也就是說,本發明之電場發光元件可以具有以下之層構成(a),或者也可以具有由層構成(a)省略電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層之1層以上之層構成。在層構成(a)中,包含本發明之高分子化合物之層可以使用作為由電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層和電子輸送層所組成之群組選出之1種以上之層。
(a)陽極-電洞注入層-(電洞輸送層)-發光層-(電子輸送層)-電子注入層-陰極
在此,符號「-」表示各層相鄰接而積層。「(電洞輸送層)」表示包含1層以上之電洞輸送層之層構成。「(電子輸送層)」表示包含1層以上之電子輸送層之層構成。即使是在以下之層構成之說明中,也是相同的。
此外,本發明之電場發光元件在1個積層構成中可以具有2層之發光層。在該狀態下,電場發光元件可以具有下列之層構成(b),或者也可以具有由層構成(b)省略電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電極之1層以上之層構成。在層構成(b)中,包含本發明之高分子化合物之層可使用作為存在於陽極和最接近於陽極之發光層之間之層,或者可使用作為存在於陰極和最接近於陰極之發光層之間之層。
(b)陽極-電洞注入層-(電洞輸送層)-發光層-(電子輸送層)-電子注入層-電極-電洞注入層-(電洞輸送層)-發光層
-(或者是電子輸送層)-電子注入層-陰極
此外,本發明之電場發光元件可以在1個之積層構成中,具有3層以上之發光層。在該狀態下,電場發光元件可以具有下列之層構成(c),或者也可以具有由層構成(c)省略電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電極之1層以上之層構成。在層構成(c)中,包含本發明之高分子化合物之層係使用作為存在於陽極和最接近於陽極之發光層之間之層,或者是使用作為存在於陰極和最接近於陰極之發光層之間之層。
(c)陽極-電洞注入層-(電洞輸送層)-發光層-(電子輸送層)-電子注入層-重複單元A-重複單元A……-陰極
在此,「重複單元A」表示電極-電洞注入層-(電洞輸送層)-發光層-(電子輸送層)-電子注入層之層構成之單元。
作為本發明之電場發光元件之理想之層構成可列舉例如下列之構成。在下列之層構成中,包含本發明之高分子化合物之層可以使用作為由電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層和電子輸送層所組成之群組選出之1種以上之層。
(a)陽極-電洞注入層-發光層-陰極
(b)陽極-發光層-電子注入層-陰極
(c)陽極-電洞注入層-發光層-電子注入層-陰極
(d)陽極-電洞注入層-電洞輸送層-發光層-陰極
(e)陽極-電洞注入層-電洞輸送層-發光層-電子注入層-陰
極
(f)陽極-發光層-電子輸送層-電子注入層-陰極
(g)陽極-電洞注入層-發光層-電子輸送層-電子注入層-陰極
(h)陽極-電洞注入層-電洞輸送層-發光層-電子輸送層-電子注入層-陰極
包含本發明之高分子化合物之層較佳是電子注入層或電子輸送層。在包含高分子化合物之層為電子注入層或電子輸送層之狀態下,第1電極係陰極。
本發明之電場發光元件為了使和電極之間之密合性更加提升以及來自電極之電荷注入之改善,可以鄰接於電極而設置絕緣層,並且,為了使界面之密合性提升或防止混合等,可以在電荷輸送層或發光層之界面插入薄的緩衝層。就積層之層之順序或數目以及各層之厚度而言,可以考慮發光效率及元件壽命而使用。
接著,就構成本發明之電場發光元件之各層之材料及形成方法而言,更加詳細地進行說明。
構成本發明之電場發光元件之基板只要係在形成電極且形成有機層之際,無發生化學變化者即可;例如使用玻璃、塑膠、高分子薄膜、金屬薄膜、矽等基板以及積層這些之基板。作為前述基板,可以取得市面販賣者,或者是可以藉由習知之方法而進行製造。
本發明之電場發光元件可以在構成顯示器裝置之畫
素之際,在該基板上,設置畫素驅動用之電路,並且,也可以在該驅動電路上,設置平坦化膜。在設置平坦化膜之狀態下,該平坦化膜之中心線平均粗糙度(Ra)較佳是滿足Ra<10nm。
Ra可以根據日本工業規格JIS之JIS-B0601-2001,以JIS-B0651至JIS-B0656和JIS-B0671-1等作為參考而進行計測。
構成本發明之電場發光元件之陽極,由供應至電洞注入層、電洞輸送層、中間層、發光層等所用之有機半導體材料之電洞供應性之觀點來看,此種陽極之發光層側表面之功函數較佳是4.0eV以上。
陽極之材料,可以使用金屬、合金、金屬氧化物、金屬硫化物等導電性化合物以及這些之混合物等。具體上可列舉氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化鉬等導電性金屬氧化物,以及金、銀、鉻、鎳等金屬,這些之導電性金屬氧化物和金屬之混合物等。
前述陽極可以是由這些材料之1種或2種以上所構成之單層構造,並且,也可以是由相同組成或不同組成之複數層所構成之多層構造。在多層構造之狀態下,更加理想是功函數為4.0eV以上之材料,使用在發光層側之最表面層。
作為陽極之製作方法可以利用習知之方法,可列舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、鍍覆法、藉由來自溶液之
成膜之方法(可以使用和高分子黏合劑(binder)之混合溶液)等。
陽極之厚度通常為10nm至10μm,較佳是40nm至500nm。
此外,由防止短路等電連接之不良之觀點來看,陽極之發光層側表面之中心線平均粗糙度(Ra)較佳是滿足Ra<10nm、更加理想是滿足Ra<5nm。
此外,該陽極在藉由前述方法而製作之後,可藉由包含UV臭氧、矽烷偶合劑、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對醌二甲烷等電子接受性化合物之溶液等而處理表面。藉由表面處理而改善和與該陽極連接之層間之電連接。
在本發明之電場發光元件中,在使用陽極作為光反射電極之狀態下,此種陽極較佳是將由高光反射性金屬構成之光反射層和包含具有4.0eV以上之功函數之材料之高功函數材料層予以組合之多層構造。
作為此種陽極之構成例,例舉(i)Ag-MoO3、(ii)(Ag-Pd-Cu合金)-(ITO及/或IZO)、(iii)(Al-Nd合金)-(ITO及/或IZO)、(iv)(Mo-Cr合金)-(ITO及/或IZO)、(v)(Ag-Pd-Cu合金)-(ITO及/或IZO)-MoO3。為了得到充分之光反射率,Al、Ag、Al合金、Ag合金、Cr合金等高光反射性金屬層之膜厚較佳是50nm以上、更加理想是80nm以上。ITO、IZO、MoO3等高功函數材料層之厚度
通常為5nm至500nm之範圍。
在本發明之電場發光元件中,作為形成本發明之高分子化合物以外之電洞注入層之材料,可以適宜使用咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、茀衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、星爆(starburst)型胺、酞菁衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族3級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基(aromatic dimethylidyne)系化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、有機矽烷衍生物、以及包含這些之聚合物;氧化釩、氧化鉭、氧化鎢、氧化鉬、氧化釕、氧化鋁等導電性金屬氧化物;聚苯胺、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子及寡聚物;聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)-聚苯乙烯磺酸、聚吡咯等有機導電性材料以及包含這些之聚合物;非結晶質碳;四氰基對醌二甲烷衍生物(例如2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對醌二甲烷)、1,4-萘醌衍生物、聯苯醌衍生物、聚硝基化合物等受體性有機化合物;十八烷基三甲氧基矽烷等矽烷偶合劑。
前述材料能夠以單一成分使用,也能夠以由複數種成分所構成之組成物使用。此外,前述電洞注入層可以是僅由前述材料所構成之單層構造,並且,也可以是由相同組
成或不同組成之複數層所構成之多層構造。此外,作為可以使用在電洞輸送層或中間層之材料所例舉之材料也可以使用在電洞注入層。
作為電洞注入層之製作方法可以利用習知之方法。在使用於電洞注入層之電洞注入材料為無機材料之狀態下,可以利用真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法等,在電洞注入材料為低分子有機材料之狀態下,可以利用真空蒸鍍法、雷射轉印或熱轉印等轉印法、藉由來自溶液之成膜之方法(可以使用和高分子黏合劑之混合溶液)等。此外,在電洞注入材料為高分子有機材料之狀態下,可以利用藉由來自溶液之成膜之方法。
在電洞注入材料為吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等低分子有機材料之狀態下,較佳是使用真空蒸鍍法形成電洞注入層。
也可以使用分散有高分子化合物黏合劑和前述低分子有機材料之混合溶液而將電洞注入層成膜。
作為混合之高分子化合物黏合劑較佳是不極度地妨礙電荷之輸送者,並且,適合使用對於可見光之吸收不強烈之化合物。作為該高分子化合物黏合劑例舉:聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。
作為來自溶液之成膜所用之溶媒,只要是能夠溶解電
洞注入材料之溶媒即可。作為該溶媒可例舉水,三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷等含氯溶媒,四氫化呋喃等醚溶媒,甲苯、二甲苯等芳香族烴溶媒,丙酮、甲基乙基酮等酮溶媒,乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇乙醚乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)等酯溶媒。
作為來自溶液之成膜方法可以使用來自溶液之旋轉塗佈法、模鑄法、桿條塗佈法、輥塗佈法、線桿條塗佈法、浸漬塗佈法、縫隙塗佈法、毛細管塗佈法、噴射塗佈法、噴嘴塗佈法等塗佈法,微型凹版印刷法、凹版印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、反轉印刷法、噴墨印刷法等印刷法等塗佈法。
由容易形成圖案之方面來看,較佳是凹版印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、反轉印刷法、噴墨印刷法等印刷法或噴嘴塗佈法。
在形成電洞注入層之後接著形成電洞輸送層、發光層等有機化合物層之狀態下,特別是在藉由塗佈法形成兩者之層之狀態下,先塗佈之層溶解於後塗佈之層之溶液所含之溶媒中,而無法製作積層構造。在該狀態下,下層可以使用溶媒不溶解化之方法。作為溶媒不溶解化之方法可列舉在高分子化合物附加交聯基且進行交聯而不溶解化之方法、具備以芳香族雙疊氮為代表之芳香環之具有交聯基之低分子化合物作為交聯劑進行混合及交聯而不溶解化之方法、具備以丙烯酸酯基為代表之不具芳香環之交聯基之低分子化合物作為交聯劑進行混合及交聯而不溶解化之方
法、將下層以紫外線感光而進行交聯以使其對於上層之製造所用之有機溶媒為不溶解化之方法、加熱下層而進行交聯以使其對於上層之製作所用之有機溶媒為不溶解化之方法等。在加熱下層時,加熱溫度通常為100℃至300℃,時間通常為1分鐘至1小時。
作為藉由交聯以外且不溶解下層之方式進行積層之其他方法,有在相鄰接之層之製造中使用不同極性之溶液之方法,例如有下層使用水溶性高分子化合物且上層使用油溶性高分子化合物,即使塗佈,下層也不會溶解之方法等。
電洞注入層之厚度最適值係因使用之材料而不同,只要以使驅動電壓和發光效率成為適當值之方式選擇即可,通常為1nm至1μm、較佳是2nm至500nm、更加理想是10nm至100nm。
在本發明之電場發光元件中,作為本發明之高分子化合物以外之構成電洞輸送層之材料可列舉例如咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、茀衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族3級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、有機矽烷衍
生物、以及包含這些構造之聚合物;苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子及寡聚物;聚吡咯等有機導電性材料。
前述材料可以是單一成分,或者也可以是由複數種成分所構成之高分子化合物。此外,前述電洞輸送層可以是僅由前述材料所構成之單層構造,並且,也可以是由相同組成或不同組成之複數層所構成之多層構造。此外,作為可以使用在電洞注入層之材料所例舉之材料也可以使用在電洞輸送層。
作為電洞輸送層和中間層之成膜方法可列舉例如與電洞注入層之成膜相同之方法。作為來自溶液之成膜方法可列舉例如旋轉塗佈法、模鑄法、桿條塗佈法、縫隙塗佈法、噴射塗佈法、噴嘴塗佈法、凹版印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、噴墨印刷法等塗佈法及印刷法,在使用昇華性化合物材料之狀態下,可列舉真空蒸鍍法、轉印法。作為來自溶液之成膜所用之溶媒可列舉例如電洞注入層之成膜方法所例舉之溶媒。
在形成電洞輸送層之後接著藉由塗佈法而形成發光層等有機層之際,在下層溶解於後塗佈之層之溶液所含之溶媒中之狀態下,可以藉由與電洞注入層之成膜方法之例示相同之方法而使得下層對於溶媒呈不溶解。
電洞輸送層之厚度最適值係因使用之材料而不同,只要以使驅動電壓和發光效率成為適當值之方式選擇即可,通常為1nm至1μm、較佳是2nm至500nm、更加理想是5nm
至100nm。
在本發明之電場發光元件中,在發光層包含高分子化合物之狀態下,作為該高分子化合物,可以適宜使用聚茀衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物、聚伸苯基衍生物、聚對伸苯基衍生物、聚噻吩衍生物、聚二烷基茀、聚茀苯并噻二唑、聚烷基噻吩等共軛高分子化合物。
包含前述高分子化合物之發光層可以含有苝系色素、香豆素系色素、玫瑰紅(rhodamine)系色素等高分子系色素化合物,或者是紅螢烯、苝、9,10-二苯基蒽、四苯基丁二烯、尼羅紅(nile red)、香豆素6、喹吖酮等低分子色素化合物。此外,該發光層也可以含有萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚次甲基(polymethine)系、呫噸系、香豆素系、菁系等色素類,8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物以及四苯基丁二烯及其衍生物、三(2-苯基吡啶)銥等發出磷光之金屬錯合物。
本發明之電場發光元件所具有之發光層可以由非共軛高分子化合物和前述有機色素或前述金屬錯合物等發光性有機化合物之組成物構成。作為非共軛高分子化合物可列舉例如聚乙烯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚伸苯醚、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙酯、ABS樹脂、
聚胺基甲酸乙酯、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽樹脂。前述非共軛高分子化合物可以在側鏈具有由咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、茀衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族3級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物和有機矽烷衍生物所組成之群組選出之1個以上之衍生物或化合物之構造。
在發光層包含低分子化合物之狀態下,作為該低分子化合物可列舉例如紅螢烯、苝、9,10-二苯基蒽、四苯基丁二烯、尼羅紅、香豆素6、咔唑、喹吖酮等低分子色素化合物、萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚次甲基系、呫噸系、香豆素系、菁系、靛藍(indigo)系等色素類,8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、酞菁及其衍生物之金屬錯合物、芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、以及四苯基丁二烯及其衍生物等。
在發光層包含發出磷光之金屬錯合物之狀態下,作為該金屬錯合物可列舉例如三(2-苯基吡啶)銥、含噻吩基吡啶配位基之銥錯合物、含苯基喹啉配位基之銥錯合物、含三氮雜環壬烷骨架之鋱錯合物等。
前述材料可以是由單一成分或複數種成分所構成之組成物。此外,前述發光層可以是由前述材料之1種或2種
以上所構成之單層構造,並且,也可以是由相同組成或不同組成之複數層所構成之多層構造。
作為發光層之成膜方法可列舉與電洞注入層之成膜相同之方法。作為來自溶液之成膜方法可列舉例如旋轉塗佈法、模鑄法、桿條塗佈法、縫隙塗佈法、噴射塗佈法、噴嘴塗佈法、凹版印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、噴墨印刷法等前述塗佈法及印刷法,在使用昇華性化合物材料之狀態下,可列舉真空蒸鍍法、轉印法等。
作為來自溶液之成膜所用之溶媒可列舉電洞注入層之成膜方法所例舉之溶媒。
在形成發光層後接著藉由塗佈法而形成電子輸送層等有機化合物層之際,在下層溶解於後塗佈之層之溶液所含之溶媒中之狀態下,可以藉由與電洞注入層之成膜方法之例示相同之方法而使得下層對於該溶媒呈不溶解。
發光層之厚度最適值係因使用之材料而不同,只要以使驅動電壓和發光效率成為適當值之方式選擇即可,通常為5nm至1μm,較佳是10nm至500nm,更加理想是30nm至200nm。
在本發明之電場發光元件中,作為本發明之高分子化合物以外之構成電子輸送層之材料可以使用習知者,可列舉三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、茀衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二
苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺(carbodiimide)衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘、苝等芳香環四羧酸酐,以酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物、或者金屬酞菁、將苯并唑或苯并噻唑作為配位基之金屬錯合物為代表之各種金屬錯合物,有機矽烷衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等。在這些當中,較佳是三唑衍生物、二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、以及8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物。
前述材料可以是由單一成分或複數種成分所構成之組成物。此外,前述電子輸送層可以是由前述材料之1種或2種以上所構成之單層構造,並且,也可以是由相同組成或不同組成之複數層所構成之多層構造。此外,作為可以使用於電子注入層之材料所例舉之材料也可以使用在電子輸送層。
作為電子輸送層之成膜方法可列舉例如與電洞注入層之成膜相同之方法。作為來自溶液之成膜方法可列舉旋轉塗佈法、模鑄法、桿條塗佈法、縫隙塗佈法、噴射塗佈法、噴嘴塗佈法、凹版印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、噴墨印刷法等前述塗佈法及印刷法,在使用昇華性化合物材料之狀態下,列舉真空蒸鍍法、轉印法等。
作為來自溶液之成膜所用之溶媒可列舉例如電洞注入層之成膜方法所例舉之溶媒。
在形成電子輸送層後接著藉由塗佈法而形成電子注入層等有機化合物層之際,在下層溶解於後塗佈之層之溶液所含之溶媒之狀態下,可以藉由與電洞注入層之成膜方法之例示相同之方法,使得下層對於該溶媒呈不溶解。
電子輸送層之厚度最適值係因使用之材料而不同,只要以使驅動電壓和發光效率成為適當值之方式選擇即可,通常為1nm至1μm、較佳是2nm至500nm、更加理想是5nm至100nm。
在本發明之電場發光元件中,作為本發明之高分子化合物以外之構成電子注入層之材料可以使用習知化合物,可列舉三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、茀衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘、苝等芳香環四羧酸酐,以酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物、或者金屬酞菁、將苯并唑或苯并噻唑作為配位基之金屬錯合物為代表之各種金屬錯合物,有機矽烷衍生物等。
前述材料可以是單一成分,或者也可以是由複數種成
分所構成之組成物。此外,前述電子注入層可以是僅由前述材料所構成之單層構造,並且,也可以是由相同組成或不同組成之複數層所構成之多層構造。此外,作為可以使用在電子輸送層及電洞阻擋層之材料所例舉之材料也可以使用在電子注入層。
作為電子注入層之成膜方法可列舉例如與電洞注入層成膜相同之方法。作為來自溶液之成膜方法可列舉例如旋轉塗佈法、模鑄法、桿條塗佈法、縫隙塗佈法、噴射塗佈法、噴嘴塗佈法、凹版印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、噴墨印刷法等前述塗佈法及印刷法,在使用昇華性化合物材料之狀態下,可列舉真空蒸鍍法、轉印法等。
作為來自溶液之成膜所用之溶媒可列舉例如電洞注入層之成膜方法所例舉之溶媒。
電子注入層之厚度最適值係因使用之材料而不同,只要以使驅動電壓和發光效率成為適當值之方式選擇即可,通常為1nm至1μm,較佳是2nm至500nm,更加理想是5nm至100nm。
在本發明之電場發光元件中,陰極可以是由單一材料或者是由複數種材料所構成之單層構造,並且,也可以是由複數層所構成之多層構造。在陰極為單層構造之狀態下,作為陰極材料可列舉例如金、銀、銅、鋁、鉻、錫、鉛、鎳、鈦等低電阻金屬以及包含這些之合金,氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化
鉬等導電性金屬氧化物,這些導電性金屬氧化物和金屬之混合物,較佳是鋁以及包含鋁之合金。在多層構造之狀態下,較佳是第1陰極層和覆蓋陰極層之2層構造或者是第1陰極層、第2陰極層和覆蓋陰極層之3層構造。在此,第1陰極層係指在陰極中位處於最接近發光層側之層,覆蓋陰極層係指在2層構造時覆蓋第1陰極層之層,在3層構造時覆蓋第1陰極層和第2陰極層之層。由電子供應能力之觀點來看,第1陰極層之材料之功函數較佳是3.5eV以下。此外,功函數3.5eV以下之金屬之氧化物、氟化物、碳酸鹽、複合氧化物等也適合使用作為第1陰極層材料。覆蓋陰極層之材料,適合使用電阻率低且對於水分之耐腐蝕性高之金屬、金屬氧化物等。
作為第1陰極層材料可列舉例如鹼金屬或鹼土類金屬、包含前述金屬之1種以上之合金,前述金屬之氧化物、鹵化物、碳酸鹽、複合氧化物,以及這些之混合物。作為鹼金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸鹽、複合氧化物之例子可列舉鋰、鈉、鉀、銣、銫、氧化鋰、氧化鈉、氧化鉀、氧化銣、氧化銫、氟化鋰、氟化鈉、氟化鉀、氟化銣、氟化銫、碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銣、碳酸銫、鉬酸鉀、鈦酸鉀、鎢酸鉀、鉬酸銫。作為鹼土類金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸鹽、複合氧化物之例子可列舉鎂、鈣、鍶、鋇、氧化鎂、氧化鈣、氧化鍶、氧化鋇、氟化鎂、氟化鈣、氟化鍶、氟化鋇、碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鍶、碳酸鋇、鉬酸鋇、鎢酸鋇。作為包含鹼金屬或鹼土類金屬之1
種以上之合金之例子可列舉Li-Al合金、Mg-Ag合金、Al-Ba合金、Mg-Ba合金、Ba-Ag合金、Ca-Bi-Pb-Sn合金。此外,作為第1陰極層材料所例舉之材料和作為構成電子注入層之材料所例舉之材料之組成物也可以使用在第1陰極層。作為第2陰極層之材料例舉與第1陰極層材料相同之材料。
作為覆蓋陰極層材料之例子係列舉金、銀、銅、鋁、鉻、錫、鉛、鎳、鈦等低電阻金屬和包含這些之合金,金屬奈米粒子、金屬奈米線,氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化鉬等導電性金屬氧化物,這些導電性金屬氧化物和金屬之混合物,導電性金屬氧化物之奈米粒子、石墨烯、富勒烯、碳奈米管等導電性碳。
作為在陰極為多層構造之狀態之例子可列舉Mg/Al、Ca/Al、Ba/Al、NaF/Al、KF/Al、RbF/Al、CsF/Al、Na2CO3/Al、K2CO3/Al、Cs2CO3/Al等第1陰極層和覆蓋陰極層之2層構造,LiF/Ca/Al、NaF/Ca/Al、KF/Ca/Al、RbF/Ca/Al、CsF/Ca/Al、Ba/Al/Ag、KF/Al/Ag、KF/Ca/Ag、K2CO3/Ca/Ag等第1陰極層、第2陰極層和覆蓋陰極層之3層構造。在此,符號「/」表示各層相鄰接。此外,第2陰極層之材料較佳是對於第1陰極層之材料具有還原作用。在此,材料間之還原作用之有無/程度可以例如由化合物間之鍵解離能(△rH°)進行估計。也就是說,可以說是在藉由構成第2陰極層之材料所造成之對於構成第1陰極層之材料之還原反應中,在鍵解離能為正值之組合時,第2陰極層之材料
對於第1陰極層之材料具有還原作用。鍵解離能可以參考例如「電化學便覽第5版」(丸善公司,2000年出版發行)、「熱力學資料庫MALT」(科學技術社,1992年出版發行)。
作為陰極之製作方法可以利用習知之方法,例舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、藉由來自溶液之成膜之方法(可以使用和高分子黏合劑之混合溶液)。在使用金屬、金屬氧化物、氟化物、碳酸鹽之狀態下,大多使用真空蒸鍍法,在使用高沸點之金屬氧化物、金屬複合氧化物或氧化銦錫(ITO)等導電性金屬氧化物之狀態下,大多使用濺鍍法、離子鍍法。在併用2種以上之金屬、金屬氧化物、氟化物、碳酸鹽、高沸點之金屬氧化物、金屬複合氧化物、導電性金屬氧化物以進行成膜之狀態下,使用共蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法等。在金屬奈米粒子、金屬奈米線、導電性金屬氧化物奈米粒子之狀態下,大多使用藉由來自溶液之成膜之方法。特別是在將低分子有機化合物和金屬或金屬氧化物、氟化物、碳酸鹽之組成物進行成膜之狀態下,適合為共蒸鍍法。
陰極之厚度最適值係因使用之材料、層構造而不同,只要以使驅動電壓、發光效率、元件壽命成為適當值之方式選擇即可,通常,第1陰極層之厚度係0.5nm至20nm,覆蓋陰極層之厚度係10nm至1μm。例如在第1陰極層使用Ba或Ca而覆蓋陰極層使用Al之狀態下,較佳是Ba或Ca之厚度係2nm至10nm,Al之厚度係10nm至500nm,在第1陰極層使用NaF或KF而覆蓋陰極層使用Al之狀態下,
較佳是NaF或KF之厚度係1nm至8nm,Al之厚度係10nm至500nm。
在本發明之電場發光元件中使用陰極作為透光性電極之狀態下,覆蓋陰極層之可見光穿透率較佳是40%以上,更加理想是50%以上。該可見光穿透率係藉由使得使用氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化鉬等透明導電性金屬氧化物,或者是使用金、銀、銅、鋁、鉻、錫、鉛等低電阻金屬及包含這些之合金作為覆蓋陰極層材料之覆蓋陰極層之厚度作為30nm以下而達成。
以提高來自陰極側之光穿透率作為目的,也可以在陰極之覆蓋陰極層上,設置抗反射層。作為使用於抗反射層之材料較佳是折射率為1.8至3.0,作為滿足該折射率之材料可列舉例如ZnS、ZnSe、WO3。抗反射層之厚度係因材料之組合而不同,但通常為10nm至150nm。
本發明之電場發光元件可以任意地具有之厚度5nm以下之絕緣層係具備提升和電極間之密合性、改善來自電極之電荷注入、防止和鄰接層間之混合等功能之層。作為前述絕緣層之材料可列舉例如金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料(聚甲基丙烯酸甲酯等)等。作為設置有厚度5nm以下之絕緣層之電場發光元件可列舉例如鄰接於陰極而設置厚度5nm以下之絕緣層之元件、鄰接於陽極而設置厚度5nm以下之絕緣層之元件。
前述裝置可以復在夾住發光層等而與基板之相反側具有密封構件。此外,可以復具有彩色濾光片、螢光轉換濾光片等濾光片、畫素驅動之必要之電路及配線等用以構成顯示器裝置之任意之構成要素。
本發明之電場發光元件可以藉由例如在基板上,依序地積層各層而進行製造。具體地說,可以藉由在基板上設置陽極,在其上面設置電洞注入層、電洞輸送層等層,在其上面設置發光層,在其上面設置電子輸送層、電子注入層等層,並且,在其上面復積層陰極,而製造電場發光元件。作為其他之製造方法可以藉由在基板上設置陰極,在其上面設置電子注入層、電子輸送層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層等層,並且,在其上面復積層陽極,而製造電場發光元件。此外,作為其他製造方法可以藉由將陽極或陽極上積層有各層之陽極側基材和陰極或陰極上積層有各層之陰極側基材呈對向,並進行接合而進行製造。
可以使用本發明之電場發光元件製造顯示器裝置。該顯示器裝置係具備電場發光元件作為1畫素單元。畫素單元之配列形態可為電視等顯示器裝置中通常採用之配列,可為多數畫素配列於共通基板上之形態。在本發明之裝置中,配列於基板上之畫素能夠形成在以堤(bank)規定之畫素區域內。此外,本發明之電場發光元件可以使用在平面狀或曲面狀之照明裝置中。
本發明之光電轉換元件具有例如陰極、陽極、位處於前述陰極和前述陽極之間之電荷分離層、以及位處於前述電荷分離層和前述陰極或前述陽極之間且包含本發明之高分子化合物之層。本發明之光電轉換元件可以具有基板作為任意之構成要素,可為在此種基板之面上設置前述陰極、陽極、電荷分離層和包含本發明之高分子化合物之層以及任意之構成要素之構成。
作為本發明之光電轉換元件之一形態,在基板上設置陽極,在其上層積層電荷分離層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陰極。作為其他形態,在基板上設置陽極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,積層電荷分離層,並且,復在其上層積層陰極。作為其他形態,在基板上設置陽極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,積層電荷分離層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陰極。作為其他形態,在基板上設置陰極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,在其上層積層電荷分離層,並且,復在其上層積層陽極。作為其他形態,在基板上設置陰極,在其上層積層電荷分離層,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,並且,復在其上層積層陽極。此外,作為其他形態,在基板上設置陰極,在其上層積層包含本發明之高分子化合物之層,在其上層積層電荷分離層,在其上層積層包含本發明之高
分子化合物之層,並且,復在其上層積層陽極。此外,在這些形態中,可以復設置包含本發明之高分子化合物之層和電荷分離層以外之層。此外,關於光電轉換元件之構成,在下列之記載,另外詳細地進行敘述。
包含本發明之高分子化合物之層可以混合習知之電子供應性化合物及/或電子接受性化合物、金屬奈米粒子、金屬氧化物奈米粒子。
作為形成包含高分子化合物之層之方法可列舉例如使用含有高分子化合物之溶液進行成膜之方法。
作為來自溶液之成膜所用之溶媒,較佳是水、醇、醚、酯、羧酸、鹵化烷基、雜環芳香族化合物、硫醇、硫醚、硫酮、亞碸、硝基化合物、腈化合物、以及這些之混合溶媒等溶媒中,溶解參數9.3以上之溶媒。該溶媒之例子及溶解參數之值如前面之敘述。
作為來自溶液之成膜方法可列舉例如旋轉塗佈法、模鑄法、微型凹版印刷法、凹版印刷法、桿條塗佈法、輥塗佈法、線桿條塗佈法、浸漬塗佈法、縫隙塗佈法、蓋罩塗佈法、噴射塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
包含高分子化合物之層之厚度最適值係因使用之高分子化合物而不同,只要以使得光電轉換效率成為適當值之方式選擇即可,較佳是1nm至1μm,更加理想是2nm至500nm,再更佳是2nm至200nm。
本發明之光電轉換元件較佳是具有陰極、陽極、以及
位處於陰極和陽極之間之電荷分離層,在電荷分離層和陰極之間以及電荷分離層和陰極之間之任何一者或兩者,具有包含該高分子化合物之層,更加理想是在陰極和電荷分離層之間,具有包含該高分子化合物之層。
本發明之光電轉換元件之電荷分離層較佳是包含電子供應性化合物和電子接受性化合物。
前述電荷分離層可以分別包含單獨一種電子供應性化合物和電子接受性化合物,也可以包含組合2種以上者。此外,前述電子供應性化合物和前述電子接受性化合物係由這些化合物之能量位準之能階而相對地決定。
作為前述電子供應性化合物可列舉例如吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、共軛高分子化合物,作為前述共軛高分子化合物可列舉例如寡噻吩及其衍生物、聚茀及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、在側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯基伸乙烯基及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基及其衍生物等。
作為前述電子接受性化合物可列舉例如二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物、C60等富勒
烯類及其衍生物、浴銅靈(bathocuproine)等菲衍生物、氧化鈦等金屬氧化物、碳奈米管等。作為電子接受性化合物,較佳是氧化鈦、碳奈米管、富勒烯、富勒烯衍生物,特佳是富勒烯、富勒烯衍生物。
電荷分離層之厚度通常為1nm至100μm,更加理想是2nm至1000nm,再更佳是5nm至500nm,最佳是20nm至200nm。
前述電荷分離層之製造方法可以是任何一種方法,可列舉例如來自溶液之成膜或者是藉由真空蒸鍍法之成膜方法。
來自溶液之成膜,可以使用旋轉塗佈法、模鑄法、微型凹版塗佈法、凹版塗佈法、桿條塗佈法、輥塗佈法、線桿條塗佈法、浸漬塗佈法、噴射塗佈法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、分配器(dispenser)印刷法、噴嘴塗佈法、毛細管塗佈法等塗佈法,較佳是旋轉塗佈法、柔版印刷法、凹版印刷法、噴墨印刷法、分配器印刷法。
本發明之光電轉換元件通常在基板上形成。該基板只要是在形成電極、形成有機物層之際無發生變化者即可。作為基板之材料可列舉例如玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽等。在不透明基板之狀態下,相反側之電極(也就是遠離基板之側之電極)較佳是透明或半透明。
作為前述透明或半透明之電極材料可列舉例如導電
性之金屬氧化物膜、半透明之金屬薄膜等。具體地說,使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、以及這些之複合體之氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅等所構成之導電性材料製作之膜,NESA或金、鉑、銀、銅等,較佳是ITO、氧化銦鋅、氧化錫。作為電極之製作方法可列舉例如真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、鍍覆法等。
此外,作為電極材料可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等之有機透明導電膜。此外,作為電極材料可以使用金屬、導電性高分子等,在一對電極中,其中一者之電極較佳是功函數小之材料。例如可使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬,以及這些金屬中之2種以上之合金,或者是這些金屬中之1種以上和金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上之合金,石墨或石墨層間化合物。作為合金可列舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。
作為用以提高光電轉換效率之手段,除了包含本發明之高分子化合物之層以外,也可以使用電荷分離層以外之附加之中間層。作為使用作為中間層之材料,可以使用氟化鋰等鹼金屬、鹼土類金屬之鹵化物、氧化物等。此外,可列舉氧化鈦等無機半導體之微粒、PEDOT(聚-3,4-伸乙基二氧基噻吩)等。
本發明之光電轉換元件可以藉由從透明或半透明之電極照射太陽光等光,而在電極間產生光伏特能(photovoltaic power),運作作為有機薄膜太陽電池。可以藉由集聚複數個有機薄膜太陽電池,而使用作為有機薄膜太陽電池模組。
此外,可以藉著在電極間施加電壓之狀態或者是無施加之狀態,由透明或半透明之電極照射光,光電流流動,運作作為有機光感測器。也可以藉由集聚複數個有機光感測器,而使用作為有機圖像感測器。
有機薄膜太陽電池可為在基本上與習知之太陽電池模組相同之模組構造。太陽電池模組一般係在金屬、陶瓷等支撐基板上構成單元(cell),藉由填充樹脂或保護玻璃等覆蓋其上面,由支撐基板之相反側採取光之構造,但是,也可以係支撐基板使用強化玻璃等透明材料,在其上面構成單元,由該透明之支撐基板側開始採取光之構造。具體地說,已知道有稱為超級直線形式(super straight type)、次直線形式(sub straight type)、裝填形式(potting type)之模組構造以及非結晶質矽太陽電池等所用之基板一體型之模組構造等。本發明之有機薄膜太陽電池也可以依使用目的或使用場所及環境,而適度地選擇這些之模組構造。
代表性之超級直線形式或次直線形式之模組,係在單側或兩側為透明且施有抗反射處理之支撐基板之間,以一定之間隔配置單元,相鄰接之單元彼此藉由金屬導線或可
撓性配線等而連接,在外緣部,配置集電電極,將產生之電力取出至外部之構造。為了電池之保護或集電效率之提升,在基板和單元之間可以配合目的而以薄膜或填充樹脂之形式使用乙烯乙酸乙烯酯(EVA)等各種之種類之塑膠材料。此外,在使用於來自外部之衝擊少之處等表面不需要藉由硬素材而覆蓋之部位中之狀態下,可以藉由以透明塑膠薄膜構成表面保護層,或者是硬化前述填充樹脂,而賦予保護功能,並消除單側之支撐基板。支撐基板之周圍,為了確保內部之密封及模組之剛性,以金屬製框架固定為三明治狀,支撐基板和框架之間係藉由密封材料而進行密封封裝。此外,如果單元本身或支撐基板、填充材料及密封材料使用可撓性素材的話,則也可以在曲面上,構成太陽電池。
在使用聚合物薄膜等可撓性支撐體之太陽電池之狀態下,可以藉由一邊送出輥狀支撐體,同時依序地形成單元,在切斷成為要求之尺寸後,使用可撓性且具有防濕性之素材密封周邊部,而製作電池本體。此外,也可為Solar Energy Materials and Solar Cells,48,p383-391所記載之稱為「SCAF」的模組構造。此外,使用可撓性支撐體之太陽電池也可以接合固定於曲面玻璃等而進行使用。
以下,根據實施例及比較例而更加具體地說明本發明,但是,本發明並非限定於以下之實施例。
高分子化合物之重量平均分子量(Mw)及數平均分子
量(Mn)係使用凝膠滲透層析(GPC)(TOSOH股份有限公司製:HLC-8220GPC)而求出聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數平均分子量。此外,測定之試料係以成為大約0.5重量%之濃度之方式溶解於四氫呋喃中,注入50μL至GPC。此外,作為GPC之移動相使用四氫呋喃,以0.5mL/分鐘之流速流動。高分子化合物之構造分析係藉由使用Varian公司製之300MHzNMR分光儀之1H-NMR解析而進行。此外,測定係將試料以成為20mg/mL之濃度之方式溶解於可溶解之重溶媒(以重氫原子取代溶媒分子中之氫原子之溶媒)而進行。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,以48小時回流5-溴基-2-羥基苄酸(92.85g)、乙醇(1140mL)和濃硫酸(45mL),在進行減壓濃縮之後,添加乙酸乙酯,藉由水及10重量%碳酸鈉水溶液洗淨有機層。藉由無水硫酸鈉乾燥有機層,將經過減壓濃縮所得到之粗生成物藉由二氧化矽凝膠管柱層析而精製,得到化合物A(95.38g、良品率91%)。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,在105℃,以22
小時,攪拌化合物A(95.0g)、雙(頻哪醇)聯硼酸(bis(pinacolato)diboron)(108.5g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物˙二氯甲烷加成物(3.3g)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(2.2g)、乙酸鉀(117.2g)和1,4-二烷(1.3L),將得到之反應混合物過濾,藉由二烷和甲苯而進行洗淨。將過濾液進行減壓濃縮,添加乙酸乙酯(2L),藉由飽和食鹽水進行洗淨,藉由無水硫酸鈉乾燥有機層,進行減壓濃縮。將得到之粗生成物藉由二氧化矽凝膠管柱層析而精製,得到化合物B(90.1g、308mmol)。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,混合1,5-二羥基萘(15.0g)、三乙基胺(28.5g)和三氯甲烷(150mL),冷卻至0℃,滴下三氟甲烷磺酸酐(68.7g),攪拌1小時。在得到之反應混合物中,添加水及三氯甲烷,除去水層,藉由水洗淨有機層。藉由無水硫酸鈉乾燥有機層,進行減壓濃縮,將得到之固體藉由再結晶而精製,得到化合物C(31.46g)。此外,在下列之化合物C之構造式中,Tf表示三氟甲基。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,在80℃,以14小時,攪拌化合物B(16.90g)、化合物C(23.30g)、四(三苯基膦基)鈀(0)(4.60g)、磷酸鉀(42.30g)和1,2-二甲氧基乙烷(340mL),將得到之反應混合物過濾,藉由三氯甲烷和甲醇進行洗淨。將過濾液進行減壓濃縮,藉由二氧化矽凝膠管柱層析而進行精製,得到化合物D(8.85g)。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,在100℃,以23小時,攪拌化合物D(8.80g)、對-甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯(12.52g)、二甲基甲醯胺(380mL)、碳酸鉀(13.32g)和1,4,7,10,13,16-六氧雜環十八烷(也稱為「1,4,7,10,13,16-六氧雜環十八烷(也稱為「18-冠
-6」)」(1.02g),將水加入得到之反應混合物中,藉由乙酸乙酯進行萃取。藉由氯化鈉水溶液洗淨有機層。藉由無水硫酸鈉進行乾燥,將經過減壓濃縮所得到之粗生成物藉由二氧化矽凝膠管柱層析而精製,得到化合物E(7.38g)。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,在110℃,以19小時,攪拌化合物E(5.53g)、雙(頻哪醇)聯硼酸(11.25g)、(1,5-環辛二烯)(甲氧基)銥(I)二聚物(0.15g,Sigma-Aldrich公司製)、4,4’-二-第三丁基-2,2’-二吡啶基(0.12g,Sigma-Aldrich公司製)和1,4-二烷(300mL),將得到之反應混合物進行減壓濃縮。藉由二氧化矽凝膠管柱層析而精製粗生成物,接著,進行再結晶而精製,得到化合物F(5.81g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,rt)δ(ppm)1.27-1.41(30H),3.39(6H),3.57(4H),3.66-3.75(8H),3.83(4H),3.99(4H),4.27-4.42(8H),7.13(2H),7.60(2H),7.76(2H),7.93(2H),8.30(2H).
在使反應容器內成為氮氣氣流之後,混合2,7-二溴基-9-茀酮(121.9g)、兒茶酚(883.1g)、3-巰基丙酸(4.87g)和濃硫酸(18.4g),在125℃,攪拌2小時。將得到之混合物放冷,將添加至冰水中所產生之固體濾別。將得到之固體溶解於乙醇中,添加乙醇溶液於己烷中,將產生之固體濾別,而得到化合物G(168.1g)。
在使反應容器內成為氮氣氣流之後,混合化合物G(138.4g)、對甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯(408.6g)、碳酸鉀(358.5g)和乙腈(2.5L),加熱回流3小時。在放冷後,將得到之反應混合物濾別,將過濾液進行減壓濃縮,藉由二氧化矽凝膠管柱層析而精製,得到化合物H(109.4g)。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,混合化合物H(101.2g)、雙(頻哪醇)聯硼酸(53.1g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷錯合物(3.7g)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(5.4g)、乙酸鉀(90.6g)和二烷(900mL),加熱至110℃,加熱回流8小時。在放冷後,將得到之反應液過濾,將過濾液進行減壓濃縮,藉由二氧化矽凝膠管柱層析而進行精製,得到化合物I(51.4g)。
在使反應容器內成為氬氣環境之後,在105℃,以9小時,攪拌化合物H(0.53g)、化合物F(0.43g)、二氯雙(三苯基膦)鈀(0.3mg)、甲基三辛基銨氯化物(Aldrich公司製,商品名稱:Aliquat336(註冊商標))(5mg)、甲苯(12mL)和2mol/L之碳酸鈉水溶液(1mL),接著,添加苯基硼酸(23mg),在105℃,攪拌14小時。在得到之反應混合物中,
添加二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.40g)和水(8mL),在80℃攪拌2小時,將得到之混合物滴下至甲醇中,藉由過濾而回收析出物,進行乾燥。將得到之析出物溶解於三氯甲烷中,藉由氧化鋁及二氧化矽凝膠層析而進行精製,將溶出液滴下至甲醇中,藉由過濾而回收析出物,進行乾燥,得到高分子化合物A(0.56g)。高分子化合物A之聚苯乙烯換算之數平均分子量係3.4×104。高分子化合物A係由式(A)所表示之構造單元而構成。
在使反應容器內成為氬氣環境之後,在65℃,以6小時,攪拌高分子化合物A(0.25g)、四氫呋喃(13mL)、甲醇(6mL)、氫氧化銫一水合物(69mg)和水(1mL),將得到之反應混合物濃縮並滴下至異丙醇中,藉由過濾而回收固體,進行乾燥。在得到之固體中,加入甲醇,進行過濾,將過濾液滴下至異丙醇中,藉由過濾而回收固體,進行乾燥,得到共軛高分子化合物1(0.19g)。共軛高分子化合物1係由式(B)所表示之構造單元而構成。
在使反應容器內成為氮氣氣流之後,混合化合物F(2.00g)、溴化銅(2.22g)、N,N-二甲基甲醯胺(40mL)和水(24mL),在100℃攪拌5小時。在放冷後,將得到之反應混合物濾別,回收固體並進行乾燥。在將固體溶解於三氯甲烷中並進行過濾之後,濃縮過濾液。將得到之固體以甲醇、丙酮洗淨,而得到化合物J(1.55g)。
在使反應容器內成為氬氣環境之後,在105℃,以6小時,攪拌化合物F(0.29g)、化合物J(0.31g)、二氯雙(三苯基膦)鈀(0.2mg)、甲基三辛基銨氯化物(Aldrich公司
製,商品名稱:Aliquat336(註冊商標))(3.4mg,Sigma-Aldrich公司製)、甲苯(8mL)和2mol/L之碳酸鈉水溶液(1.4mL),接著,添加苯基硼酸(16.7mg),在105℃,攪拌14小時。在得到之反應混合物中,加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.3g)和水(6mL),在80℃攪拌2小時,將得到之混合物濃縮,進行乾燥。將得到之固體溶解於三氯甲烷中,藉由氧化鋁及二氧化矽凝膠層析而進行精製,將溶出液滴下至甲醇中,藉由過濾而回收析出物,進行乾燥,得到高分子化合物B(0.36g)。高分子化合物B之聚苯乙烯換算之數平均分子量係2.0×104。高分子化合物B係由式(C)所表示之構造單元而構成。
在使反應容器內成為氬氣環境之後,在65℃,以6小時,攪拌高分子化合物B(0.15g)、四氫呋喃(8.6mL)、甲醇(4.3mL)、氫氧化銫一水合物(9.4mg)和水(0.8mL),將得到之反應混合物濃縮並滴下至異丙醇中,藉由過濾而回收固體,進行乾燥。在得到之固體中,加入甲醇,進行過濾,
將過濾液滴下至異丙醇中,藉由過濾而回收固體,進行乾燥,得到共軛高分子化合物2(0.14g)。共軛高分子化合物2係由式(D)所表示之構造單元而構成。
在使反應容器內成為氬氣環境之後,在105℃,以9小時,攪拌化合物H(0.32g)、化合物F(0.26g)、N,N’-雙(4-溴基苯基)-N,N’-雙(4-第三丁基-2,6-二甲基苯基)1,4-伸苯基二胺(0.013g)、二氯雙(三苯基膦)鈀(0.2mg)、甲基三辛基銨氯化物(Aldrich公司製,商品名稱:Aliquat336(註冊商標))(3.0mg,Sigma-Aldrich公司製)、甲苯(7mL)和2mol/L之碳酸鈉水溶液(1.3mL),接著,添加苯基硼酸(14.4mg),在105℃,攪拌14小時。在得到之反應混合物中,加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.3g)和水(5mL),在80℃攪拌2小時,將得到之混合物滴下至甲醇中,藉由過濾而回收析出物,進行乾燥。將固體溶解於三氯甲烷中,藉由氧化鋁及二氧化矽凝膠層析而進行精製,將溶出液滴下至甲醇中,藉由過濾而回收析出物,進
行乾燥,得到高分子化合物C(0.32g)。高分子化合物C之聚苯乙烯換算之數平均分子量係3.4×104。高分子化合物C係由式(E)所表示之構造單元而構成。
此外,N,N’-雙(4-溴基苯基)-N,N’-雙(4-第三丁基-2,6-二甲基苯基)1,4-伸苯基二胺可以藉由例如記載於日本特開2008-749017號公報之方法而進行合成。
在使反應容器內成為氬氣環境之後,在65℃,以6小時,攪拌高分子化合物C(0.15g)、四氫呋喃(7.6mL)、甲醇(3.8mL)、氫氧化銫一水合物(42mg)和水(0.7mL),將得到之反應混合物濃縮並滴下至異丙醇中,藉由過濾而回收固體,進行乾燥。在得到之固體中,加入甲醇,進行過濾,將過濾液滴下至異丙醇中,藉由過濾而回收固體,進行乾燥,得到共軛高分子化合物3(0.12g)。共軛高分子化合物3係由式(F)所表示之構造單元而構成。
在使反應容器內成為氮氣環境之後,添加1,3-丁烷二醇(1.0g)、二丁基錫二月桂酸酯(7.5mg)和二甲基醇丙酸(0.5g),加入至100mL之燒瓶中,添加DMF(50mL),在90℃攪拌30分鐘。然後,加入異佛酮二異氰酸酯(3.3g),在90℃加熱3小時。就包含該階段得到之高分子化合物之溶液而言,按照前述方法進行GPC測定,在測定高分子化合物之分子量時,聚苯乙烯換算之數平均分子量係1.9×103,聚苯乙烯換算之重量平均分子量係3.0×103。然後,降低得到之反應液之溫度至60℃為止,添加1M之氫氧化鈉水溶液進行中和。在60℃復攪拌1小時之後,從反應液餾除溶媒,而得到白色固體(2.0g)。將得到之白色固體,稱為非共軛高分子化合物1。此外,非共軛高分子化合物1係由式(I)所表示之構造單元而構成。
在成膜圖案化於玻璃基板表面之ITO陽極(厚度:45nm)上,塗佈電洞注入材料溶液,藉由旋轉塗佈法以使得厚度成為60nm之方式將電洞注入層成膜。在成膜有電洞注入層之玻璃基板,氮環境下,於200℃,加熱10分鐘,使得電洞注入層不溶解化,使基板自然冷卻至室溫為止,得到形成有電洞注入層之基板。
在此,電洞注入材料溶液,使用由Plextronics公司取得之聚噻吩˙磺酸系電洞注入材料之AQ-1200。
接著,混合電洞輸送性高分子材料和二甲苯,得到包含0.7重量%電洞輸送性高分子材料之電洞輸送層形成用組成物。
在此,電洞輸送性高分子材料係藉由以下方法合成。
在使反應容器內成為惰性氣體環境之後,混合2,7-二溴基-9,9-二(辛基)茀(1.4g)、2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-9,9-二(辛基)茀(6.4g)、N,N-雙(4-溴基苯基)-N’,N’-雙(4-丁基苯基)-1,4-伸苯基二胺(4.1g)、雙(4-溴基苯基)苯并環丁烯胺(0.6g)、四乙基銨氫氧化物(1.7g)、乙酸鈀(4.5mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(0.03g)和甲苯(100mL),在100℃,將得到之混合物,進行2小時之加熱攪拌。接著,添加苯基硼酸(0.06g),將得到之混合物,進行10小時之攪拌。在放冷後,除去水層,在添加二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液並進行攪拌之後,除去水層,藉由水、3重量%乙酸水洗淨有機層。將有
機層注入至甲醇中,使固體沉澱之後,將濾取之固體再度溶解於甲苯中,通液至二氧化矽凝膠及氧化鋁之管註。回收包含固體之溶出甲苯溶液,將所回收之前述甲苯溶液注入至甲醇中,使固體沉澱。在濾取沉澱之固體後,在50℃,進行真空乾燥,得到電洞輸送性高分子材料。電洞輸送性高分子材料之聚苯乙烯換算之重量平均分子量係3.0×105。
在前述所得到之形成有電洞注入層之基板之電洞注入層上,藉由旋轉塗佈法塗佈電洞輸送層形成用組成物,得到厚度20nm之塗膜。在氮環境下、180℃,將設置有該塗膜之基板加熱60分鐘,在使塗膜不溶解化之後,自然地冷卻至室溫為止,得到形成有電洞輸送層之基板。
接著,混合發光高分子材料和二甲苯,得到包含1.4重量%之發光高分子材料之發光層形成用組成物。
在此,發光高分子材料係藉由以下方法合成。
在使反應容器內成為惰性氣體環境之後,混合2,7-二溴基-9,9-二(辛基)茀(9.0g)、N,N’-雙(4-溴基苯基)-N,N’-雙(4-第三丁基-2,6-二甲基苯基)-1,4-伸苯基二胺(1.3g)、2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-9,9-二(4-己基苯基)茀(13.4g)、四乙基銨氫氧化物(43.0g)、乙酸鈀(8mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(0.05g)和甲苯(200mL),在90℃,將得到之混合物,進行8小時之加熱攪拌。接著,添加苯基硼酸(0.22g),將得到之混合物,進行14小時之攪拌。在放冷後,除去水層,在添加二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液並進行攪拌之後,除去水
層,藉由水、3重量%乙酸水洗淨有機層。將有機層注入至甲醇中,使固體沉澱之後,將所濾取之固體再度溶解於甲苯中,通液至二氧化矽凝膠及氧化鋁之管柱。回收包含固體之溶出甲苯溶液,將所回收之前述甲苯溶液注入至甲醇中,使固體沉澱。在50℃,將沉澱之固體,進行真空乾燥,得到發光高分子材料(12.5g)。依據凝膠滲透層析,得到之發光高分子材料之聚苯乙烯換算之重量平均分子量係3.1×105。
在前述所得到之形成有電洞輸送層之基板之電洞輸送層上,藉由旋轉塗佈法塗佈發光層形成用組成物,得到厚度80nm之塗膜。在氮環境下、130℃,將設置有該塗膜之基板加熱10分鐘,在蒸發溶媒之後,自然地冷卻至室溫為止,得到形成有發光層之基板。
混合甲醇和共軛高分子化合物1,得到包含0.2重量%之共軛高分子化合物1之溶液。在前述所得到之形成有發光層之基板之發光層上,藉由旋轉塗佈法塗佈前述溶液,得到厚度10nm之塗膜。在氮環境下、130℃,將設置該塗膜之基板加熱10分鐘,在蒸發溶媒之後,自然地冷卻至室溫為止,得到形成有包含共軛高分子化合物1之層之基板。
將前述所得到之形成有包含共軛高分子化合物1之層之基板,插入至真空蒸鍍裝置內,藉由真空蒸鍍法而在該層上,成膜80nm之Al,形成陰極,製造積層構造體1。
將前述所得到之積層構造體1由真空裝置取出,在氮環境下,藉由密封玻璃和2液混合型環氧樹脂而進行密
封,得到電場發光元件1。
在實施例17中,除了使用共軛高分子化合物2,取代共軛高分子化合物1以外,其餘係與實施例17相同方式得到電場發光元件2。
在實施例17中,除了使用共軛高分子化合物3,取代共軛高分子化合物1以外,其餘係與實施例17相同方式得到電場發光元件3。
在實施例17中,除了使用Ag,取代Al以外,其餘係與實施例17相同方式得到電場發光元件4。
在實施例17中,除了使用Au,取代Al以外,其餘係與實施例17相同方式得到電場發光元件5。
在實施例17中,除了不形成包含共軛高分子化合物1之層而直接地形成陰極以外,其餘係與實施例17相同方式得到電場發光元件C1。
在實施例20中,除了不形成包含共軛高分子化合物1之層而直接地形成陰極以外,其餘係與實施例20相同方式
得到電場發光元件C2。
在實施例21中,除了不形成包含共軛高分子化合物1之層而直接地形成陰極以外,其餘係與實施例21相同方式得到電場發光元件C3。
在實施例17中,除了使用非共軛高分子化合物1取代共軛高分子化合物1以外,其餘係與實施例17相同方式得到電場發光元件C4。
對於在前面敘述中得到之電場發光元件1至5、C1至C4,施加10V之順向電壓,測定發光亮度和發光效率。將結果顯示於表1。
Claims (16)
- 一種電子裝置,係具備包含具有由式(1)所表示之構造單元和式(14)所表示之構造單元所組成之群組選出之1種以上之構造單元之高分子化合物之層作為電荷注入層及/或電荷輸送層;
- 如申請專利範圍第1項之電子裝置,其中,Ar1所表示之可以具有取代基之(2+m1+m2)價之縮合多環芳香族基係由下列之任一式所表示之環除去(2+m1+m2)個氫原子之基;
- 如申請專利範圍第1項之電子裝置,其中,Ar2所表示之可以具有取代基之(2+m6+m7)價之縮合多環芳香族基係由下列之任一式所表示之環除去(2+m6+m7)個氫原子之基;
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之電子裝置,其中,前述包含高分子化合物之層係電子注入層及/或電子輸送層。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之電子裝置,其為電場發光元件。
- 一種高分子化合物,係具有由式(1)所表示之構造單元和式(14)所表示之構造單元所組成之群組選出之1種 以上之構造單元;
- 如申請專利範圍第6項之高分子化合物,其中,Ar1所表示之可以具有取代基之(2+m1+m2)價之縮合多環芳香族基係由下列之任一式所表示之環除去(2+m1+m2)個氫原子之基;
- 如申請專利範圍第6項之高分子化合物,其中,Ar2所表示之可以具有取代基之(2+m6+m7)價之縮合多環芳香族基係由下列之任一式所表示之環除去(2+m6+m7)個氫原子之基;
- 一種下列式(17)所表示之有機化合物;
- 一種具有式(1)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含將式(17A)所表示之有機化合物聚合而得到具有式(1)所表示之構造單元之高分子化合物;
- 一種具有式(1)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含(i)將式(17B)所表示之有機化合物聚合而得到具有式(17B’)所表示之構造單元之高分子化合物;以及(ii)將具有式(17B’)所表示之構造單元之高分子化合物進行離子化而得到具有式(1)所表示之構造單元之高分子化合物;
- 一種具有式(17B’)所表示之構造單元之高分子化合物,
- 一種式(20)所表示之有機化合物,
- 一種具有式(14)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含將式(20A)所表示之有機化合物聚合而得到具有式(14)所表示之構造單元之高分子化合物;
- 一種具有式(14)所表示之構造單元之高分子化合物之製造方法,包含(i’)將式(20B)所表示之有機化合物聚合而得到具有式(20B’)所表示之構造單元之高分子化合物、以及(ii’)將具有式(20B’)所表示之構造單元之高分子化合物進行離子化而得到具有式(14)所表示之構造單元之高分子化合物;
- 一種具有式(20B’)所表示之構造單元之高分子化合物,
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