JP2012216815A - 電子デバイス、高分子化合物 - Google Patents
電子デバイス、高分子化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012216815A JP2012216815A JP2012072123A JP2012072123A JP2012216815A JP 2012216815 A JP2012216815 A JP 2012216815A JP 2012072123 A JP2012072123 A JP 2012072123A JP 2012072123 A JP2012072123 A JP 2012072123A JP 2012216815 A JP2012216815 A JP 2012216815A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- formula
- integer
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 302
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 222
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 131
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 105
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 105
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 579
- -1 sulfonium cation Chemical class 0.000 claims description 495
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 238
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 219
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 171
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 124
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 58
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 37
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 31
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 27
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 12
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 11
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 11
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 claims 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 54
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 440
- 238000000034 method Methods 0.000 description 139
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 122
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 95
- 239000000463 material Substances 0.000 description 87
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 64
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 60
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 52
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 49
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 48
- 239000010408 film Substances 0.000 description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 39
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 38
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 36
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 35
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 35
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 35
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 33
- 230000006870 function Effects 0.000 description 30
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 30
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 28
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 26
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 26
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 26
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 26
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 25
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 24
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 24
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 21
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 21
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 21
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 19
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 19
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 19
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 18
- 0 C**C1C(CN)C1 Chemical compound C**C1C(CN)C1 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 15
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 12
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 12
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 12
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 12
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 12
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 12
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 10
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 10
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 10
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 10
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 10
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 9
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 9
- 125000005075 adamantyloxy group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)O* 0.000 description 9
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 9
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 9
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 9
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 9
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 9
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000005295 norbornyloxy group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)O* 0.000 description 9
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 9
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 7
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 7
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 7
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 6
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 6
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 6
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 5
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 5
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 5
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 5
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 5
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 5
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 5
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 4
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 4
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 4
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 4
- AHLATJUETSFVIM-UHFFFAOYSA-M rubidium fluoride Chemical compound [F-].[Rb+] AHLATJUETSFVIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 3
- ABPDSMWWDSTGRM-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-bromophenyl)-1-n,4-n-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C=1C(=CC(=CC=1C)C(C)(C)C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 ABPDSMWWDSTGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 3
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 3
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-diethylcarbamodithioate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Na+].CCN(CC)C([S-])=S WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical class [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUDNRKGPFWUYIC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COCCOCCOCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 IUDNRKGPFWUYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical class C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000600 Ba alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIFSXQDJYLNNI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)cc2c1N(c1ccccc1)c(ccc(C)c1)c1O2 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)cc2c1N(c1ccccc1)c(ccc(C)c1)c1O2 WRIFSXQDJYLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000599 Cr alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Natural products CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910002668 Pd-Cu Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004705 aldimines Chemical group 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Cs+] ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001800 methanetriyl group Chemical group C(*)(*)* 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 description 2
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- MNKCGUKVRJZKEQ-MIXQCLKLSA-P (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;iridium;methyloxidanium Chemical compound [Ir].[Ir].[OH2+]C.[OH2+]C.C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 MNKCGUKVRJZKEQ-MIXQCLKLSA-P 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000191 1,4-naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BZNBLSJQZFYSPR-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-9h-fluorene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CCCCCCCC)=CC=C2 BZNBLSJQZFYSPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical group NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide Chemical group NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWGRCRZFJOXQFV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromofluoren-9-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CWGRCRZFJOXQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDPLENQWWVZEC-UHFFFAOYSA-N 2-[9,9-bis(4-hexylphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(CCCCCC)=CC=2)C2=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=C2C2=CC=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=C21 WXDPLENQWWVZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMNATNRMKLPRDV-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis(4-bromophenyl)-1-n,1-n-bis(4-butylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(CCCC)C=C1 DMNATNRMKLPRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLWALARXOIMHB-UHFFFAOYSA-N 5,7-bis(4-bromophenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraen-8-amine Chemical compound NC1=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C2=C1C=CC=C2C1=CC=C(Br)C=C1 XOLWALARXOIMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJOONSLOGAXNO-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1O IEJOONSLOGAXNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- APAOIJKONMURKU-UHFFFAOYSA-N CC1C=C2Oc(cc(C(C)(C)C)cc3)c3N(c3ccccc3)C2=CC1 Chemical compound CC1C=C2Oc(cc(C(C)(C)C)cc3)c3N(c3ccccc3)C2=CC1 APAOIJKONMURKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQKODUTUYWBBBI-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccc(C)cc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CCC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccc(C)cc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 XQKODUTUYWBBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCZMZDMUFCNCJI-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(C)cc1 Chemical compound CCC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(C)cc1 JCZMZDMUFCNCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTICYVWLHLMMPF-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)c1ccc(C)cc1 Chemical compound CCC(C)(C)c1ccc(C)cc1 HTICYVWLHLMMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMNILBOMCXQZFC-UHFFFAOYSA-N CCC(C)c1cccc(C)c1 Chemical compound CCC(C)c1cccc(C)c1 RMNILBOMCXQZFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N CCC1CCCC1 Chemical compound CCC1CCCC1 IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUZLCBWWHBVOY-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(C)cc1 Chemical compound CCCC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(C)cc1 INUZLCBWWHBVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical group NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000651021 Homo sapiens Splicing factor, arginine/serine-rich 19 Proteins 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910007857 Li-Al Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008447 Li—Al Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBDPRIWBYHIAF-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-acetamide Natural products CC(=O)NC(C)=O ZSBDPRIWBYHIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000583 Nd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020220 Pb—Sn Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 102100027779 Splicing factor, arginine/serine-rich 19 Human genes 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOKJRSXQSDHQAY-UHFFFAOYSA-L [F-].[Ca+2].[F-].[Sr+2] Chemical compound [F-].[Ca+2].[F-].[Sr+2] XOKJRSXQSDHQAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- RCMWGBKVFBTLCW-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Ba+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O RCMWGBKVFBTLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJPVUFMOBDBTHQ-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(dioxo)tungsten Chemical compound [Ba+2].[O-][W]([O-])(=O)=O SJPVUFMOBDBTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical group BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical group CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRTYSTLOIMZOHZ-UHFFFAOYSA-N cesium;hydrate Chemical class O.[Cs] QRTYSTLOIMZOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004113 cyclononanyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- AGNOBAWAZFBMMI-UHFFFAOYSA-N dicesium dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O AGNOBAWAZFBMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGCOMFFHXJMNLN-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.ClCCl AGCOMFFHXJMNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAQNGTNRWPXMPB-UHFFFAOYSA-N dipotassium;dioxido(dioxo)tungsten Chemical compound [K+].[K+].[O-][W]([O-])(=O)=O AAQNGTNRWPXMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical group CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001634 furandiyl group Chemical group O1C(=C(C=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N hydroxyformaldehyde Chemical compound O[14CH]=O BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical group CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N n-benzoylbenzamide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N n-formylformamide Chemical group O=CNC=O AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOUWNNABOUGTDQ-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2+] NOUWNNABOUGTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001579 optical reflectometry Methods 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical group CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009993 protective function Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L rubidium carbonate Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C([O-])=O WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001952 rubidium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CWBWCLMMHLCMAM-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+].[Rb+] CWBWCLMMHLCMAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005394 sealing glass Substances 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical class N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1426—Side-chains containing oxygen containing carboxy groups (COOH) and/or -C(=O)O-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
本発明の目的は、高輝度で発光する電界発光素子となる電子デバイスを提供することにある。
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)
(式(2)中、R3は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、Q1は2価の有機基を表し、Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、n1は0以上の整数を表し、a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、m3は1以上の整数を表す。但し、R3が単結合である場合、m1は1を表す。Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)
(式(3)中、R4は、単結合、又は置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表し、Q2は2価の有機基を表し、Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、n2は0以上の整数を表し、a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、m4は1以上の整数を表す。但し、R4が単結合である場合、m4は1を表す。Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、Q3は2価の有機基を表し、Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、n3は0以上の整数を表し、m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、a3は1以上の整数を表し、a4は0以上の整数を表し、Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
<高分子化合物>
本発明の高分子化合物は、前記式(1)で表される構造単位及び前記式(14)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物である。
前記高分子化合物は、前記式(1)で表される構造単位及び/又は前記前記式(14)で表される構造単位を、全構造単位中、15〜100モル%有することが好ましい。
式(1)中、Ar1は置換基を有していてもよい(2+m1+m2)価の縮合多環芳香族基を表し、R1は式(2)又は式(3)で表される基を表し、本発明の高分子化合物の電子電流に対する安定性の観点から、式(2)で表される基であることが好ましい。R2は式(4)で表される基を表し、m1は1以上の整数を表し、m2は1以上の整数を表す。R1、R2の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。なお、C1〜C12アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等が挙げられる。また、該アルコキシ基には、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基も含まれる。なお、C1〜C12アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられる。前記アルキルチオ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキルチオ基としては、例えば、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基等が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基の中では、フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基の中では、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ基及びC1〜C12アルキルフェノキシ基が好ましい。
アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、C1〜C12アルコキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
アリールアルキル基としては、例えば、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル基等が挙げられる。
アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基等が挙げられる。
アリールアルキルチオ基としては、例えば、フェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基等が挙げられる。
アリールアルケニル基としては、例えば、フェニル−C2〜C12アルケニル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルケニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルケニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルケニル基等が挙げられ、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C2〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルケニル基が好ましい。なお、C2〜C12アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、1−オクテニル基が挙げられる。
アリールアルキニル基としては、例えば、フェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルキニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルキニル基等が挙げられ、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基が好ましい。なお、C2〜C12アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、1−オクチニル基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、(フェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基等が挙げられる。
置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、(フェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(1−ナフチル−C1〜C12アルキル)シリル基、(2−ナフチル−C1〜C12アルキル)シリル基、(フェニル−C1〜C12アルキル)ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ(p−キシリル)シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
イミン残基としては、例えば、式:−CRβ=N−Rγ又は式:−N=C(Rγ)2(式中、Rβは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Rγは独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表す。但し、Rγが2個存在する場合、2個のRγは相互に結合し一体となって2価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数2〜18のアルキレン基として環を形成してもよい。)で表される基が挙げられる。イミン残基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
アミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
酸イミド基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
このような1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、中でも、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基及びトリアジニル基が好ましい。なお、1価の複素環基としては、1価の芳香族複素環基が好ましい。
置換カルボキシル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
該架橋基としては、例えば、エテニル基、エチニル基、ブテニル基、アクリロイル基、アクリラート基、アクリルアミジル基、メタクリル基、メタクリラート基、メタクリルアミジル基、エテニルオキシ基、エテニルアミノ基、ヒドロキシシリル基、及び小員環(例えばシクロプロパン、シクロブタン、ベンゾシクロブテン、エポキシド、オキタセン、ジケテン、チイラン、ラクトン、ラクタム等)の構造を含有する官能基、シロキサン誘導体の構造を含有する官能基等が挙げられる。また、上記の基の他に、エステル結合またはアミド結合を形成可能な基の組み合わせなども利用できる。エステル結合またはアミド結合を形成可能な基の組み合わせとしては、例えば、エステル基とアミノ基、エステル基とヒドロキシル基などの組み合わせが挙げられる。
式(3)中、R4は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表す。式(3)で表される基は、一価の基である。
カルボカチオンとしては、例えば、
−C+R2
(式中、Rは、前述のアルキル基又はアリール基を表す。複数あるRは、同一でも異なっていてもよい。)
で表される基が挙げられる。
アンモニウムカチオンとしては、例えば、
−N+R3
(式中、Rは、前述と同じ意味を表す。複数あるRは、同一でも異なっていてもよい。)で表される基が挙げられる。
ホスホニウムカチオンとしては、例えば、
−P+R3
(式中、Rは、前述と同じ意味を表す。複数あるRは、同一でも異なっていてもよい。)で表される基が挙げられる。
スルホニウムカチオンとしては、例えば、
−S+R2
(式中、Rは、前述と同じ意味を表す。複数あるRは、同一でも異なっていてもよい。)で表される基が挙げられる。
ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
−I+R2
(式中、Rは、前述と同じ意味を表す。複数あるRは、同一でも異なっていてもよい。)で表される基が挙げられる。
式(2)中、Y2は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及び高分子化合物の空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
式(4)中、R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表す。式(4)で表される基は、一価の基である。
式(1)で表される構造単位としては、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられる。
式(14)中、Ar2は置換基を有していてもよい(2+m6+m7)価の縮合多環芳香族基を表す。R6は前記式(15)又は前記式(16)で表される基を表し、本発明の高分子化合物の電子電流に対する安定性の観点からは、式(15)で表される基であることが好ましい。R7は前記式(4)で表される基を表し、m6は1以上の整数を表し、m7は0以上の整数を表す。
式(15)中、R8は置換基を有していてもよい(1+m8+m9)価の有機基を表す。式(15)で表される基は、一価の基である。
式(16)中、R9は置換基を有していてもよい(1+m10+m11)価の有機基を表す。式(16)で表される基は、一価の基である。
式(14)で表される構造単位としては、例えば、以下の式で表される置換基を有していてもよい構造単位が挙げられる。
本発明の高分子化合物は、更に式(23)で表される構造単位及び式(24)で表される構造単位からなる郡から選らばれる1種以上の構造単位を有していてもよい。
式(23)中のAr5で表される(2+m22)価の芳香族基としては、例えば、(2+m22)価の芳香族炭化水素基、(2+m22)価の芳香族複素環基が挙げられる。該(2+m12)価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、1,2−ジアジン環、1,3−ジアジン環、1,4−ジアジン環、1,3,5−トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を(2+m22)個除いた(2+m22)価の基;該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を(2+m22)個除いた(2+m22)価の基;該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる2つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を2個除いた2価の基;該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う2つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の2価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を(2+m22)個除いた(2+m22)価の基等が挙げられる。
式(24)中のAr6で表される2価の芳香族基としては、例えば、2価の芳香族炭化水素基、2価の芳香族複素環基が挙げられる。該2価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、1,2−ジアジン環、1,3−ジアジン環、1,4−ジアジン環、1,3,5−トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を2個除いた2価の基;該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を2個除いた2価の基;該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる2つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を2個除いた2価の基;該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う2つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の2価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から環を構成する炭素原子に結合する水素原子を2個除いた2価の基等が挙げられる。
本発明の高分子化合物に含まれる式(1)で表される構造単位、式(14)で表される構造単位の合計の割合は、電界発光素子の発光効率の観点からは、末端の構造単位を除く該高分子化合物に含まれる全構造単位中、30〜100モル%であることがより好ましい。
本発明の高分子化合物の末端の構造単位(末端基)としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec−ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、2−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、(フェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、(フェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)シリル基、(1−ナフチル−C1〜C12アルキル)シリル基、(2−ナフチル−C1〜C12アルキル)シリル基、(フェニル−C1〜C12アルキル)ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ(p−キシリル)シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
高分子化合物とは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1×103以上である化合物をいう。
次に、本発明の高分子化合物を製造する方法について説明する。本発明の高分子化合物を製造するための好適な方法としては、例えば、下記式(17)で表される化合物及び/又は式(20)で表される化合物を原料として選択して用い、これを重合させる方法(高分子化合物の製造方法1)、並びに、第一工程でイオン性基を含有しない高分子化合物を合成し、第二工程で該高分子化合物からイオン性基を含有する高分子化合物を合成する方法(高分子化合物の製造方法2)を挙げることができる。
式(17)中、Ar3は置換基を有していてもよい(2+m12+m13)価の縮合多環芳香族基を表し、R10は前記式(2)又は前記式(3)で表される基、あるいは前記式(18)又は前記式(19)で表される基であり、R7は前記式(4)で表される基であり、m12及びm13はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。
式(18)中、R12は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m14)価の有機基を表す。式(18)で表される基は、一価の基である。
式(19)中、R13は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m15)価の有機基を表す。式(19)で表される基は、一価の基である。
式(20)中、Ar4は置換基を有していてもよい(2+m16+m17)価の縮合多環芳香族基を表し、R14は前記式(15)又は前記式(16)で表される基、あるいは前記式(18)又は前記式(19)で表される基であり、R7は前記式(4)で表される基であり、m16は1以上の整数を表し、m17は0以上の整数を表す。
式(21)中、R15’は置換基を有していてもよい(1+m18+m19)価の有機基を表す。式(21)で表される基は、一価の基である。
式(22)中、R16は置換基を有していてもよい(1+m20+m21)価の有機基を表す。式(22)で表される基は、一価の基である。
X5−Aa−X6 (26)
(式(26)中、Aaは前記式(23)で表される構造単位を構成する基、及び/又は、前記Ar6で表される2価の芳香族基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族アミン残基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。)
前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、p−トルエンスルホネート基が例示される。
−CH2S+Me2E−、又は、−CH2S+Ph2E−
(式中、Eはハロゲン原子を示す。Phはフェニル基を示し、以下、同じである。)
で表される基が例示される。
−CH2P+Ph3E−
(式中、Eは、前述と同じ意味を表す。)
で表される基が例示される。
−CH2PO(ORj)2
(式中、Rjは、アルキル基、アリール基、又は、アリールアルキル基を示す。)
で表される基が例示される。
で表される有機化合物を重合させて、前記式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。
で表される有機化合物を重合させて、前記式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。
で表される有機化合物を重合させて、
式(17B’):
で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
(ii)式(17B’)で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、前記式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。本発明はまた、式(17B’)で表される構造単位を有する高分子化合物を提供する。式(17B’)で表される構造単位は、二価の構造単位である。
で表される有機化合物を重合させて、
式(20B’):
で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
(ii’)式(20B’)で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、前記式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、前記式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法である。本発明はまた、式(20B’)で表される構造単位を有する高分子化合物を提供する。式(20B’)で表される構造単位は、二価の構造単位である。
次に、本発明の電子デバイスについて説明する。
本発明の電子デバイスは、式(1)で表される構造単位及び式(14)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び/又は電荷輸送層として備える。
本発明の電界発光素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する発光層、及び前記発光層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明の高分子化合物を含む層を有する。本発明の電界発光素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、発光層及び本発明の高分子化合物を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
例えば、陽極と発光層との間には正孔注入層、正孔輸送層のうちの1層以上を有することができる。正孔注入層が存在する場合は、発光層と正孔注入層との間に正孔輸送層を1層以上有することができる。
一方、陰極と発光層との間には電子注入層、電子輸送層のうちの1層以上を有することができる。電子注入層が存在する場合は、発光層と電子注入層との間に電子輸送層を1層以上有することができる。
本発明に用いられる高分子化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等に用いることができる。高分子化合物を含む層を正孔注入層、正孔輸送層として用いる場合、第1の電極は陽極となり、第2の電極は陰極となる。高分子化合物を含む層を電子注入層、電子輸送層として用いる場合、第1の電極は陰極となり、第2の電極は陽極となる。
発光層とは、電界を印加した際に、陽極又は陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極又は陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、受け取った電荷を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する層をいう。
電子注入層とは、陰極に隣接する層であり、陰極から電子を受け取る機能を有する層であり、更に必要に応じて電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。電子輸送層とは、主に電子を輸送する機能を有する層であり、更に必要に応じて、陰極から電子を受け取る機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。
正孔注入層とは、陽極に隣接する層であり、陽極から正孔を受け取る機能を有する層であり、更に必要に応じて正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。正孔輸送層とは、主に正孔を輸送する機能を有する層であり、更に必要に応じて、陽極から正孔を受け取る機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶことがある。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶことがある。
ここで、「繰返し単位A」は、電極−正孔注入層−(正孔輸送層)−発光層−(電子輸送層)−電子注入層の層構成の単位を示す。
(a)陽極−正孔注入層−発光層−陰極
(b)陽極−発光層−電子注入層−陰極
(c)陽極−正孔注入層−発光層−電子注入層−陰極
(d)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
(e)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
(f)陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(g)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(h)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
高分子化合物を含む層が、電子注入層又は電子輸送層である場合、第1の電極は陰極である。
本発明の電界発光素子を構成する基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板が用いられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であり、又は公知の方法により製造することができる。
本発明の電界発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜が設けられる場合には、該平坦化膜の中心線平均粗さ(Ra)がRa<10nmを満たすことが好ましい。
Raは、日本工業規格JISのJIS−B0601−2001に基づいて、JIS−B0651からJIS−B0656及びJIS−B0671−1等を参考に計測できる。
本発明の電界発光素子を構成する陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層等で用いられる有機半導体材料への正孔供給性の観点から、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が4.0eV以上であることが好ましい。
陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、及び、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物等が挙げられる。
前記陽極は、これら材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が4.0eV以上である材料を発光層側の最表面層に用いることがより好ましい。
また、短絡等の電気的接続の不良を防止する観点から、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ(Ra)はRa<10nmを満たすこと好ましく、Ra<5nmを満たすことがより好ましい。
このような陽極の構成としては、
(i) Ag−MoO3
(ii)(Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iii)(Al−Nd合金)−(ITO及び/又はIZO)
(iv)(Mo−Cr合金)−(ITO及び/又はIZO)
(v) (Ag−Pd−Cu合金)−(ITO及び/又はIZO)−MoO3
が例示される。十分な光反射率を得る為に、Al、Ag、Al合金、Ag合金、Cr合金等の高光反射性金属層の厚さは50nm以上であることが好ましく、80nm以上であることがより好ましい。ITO、IZO、MoO3等の高仕事関数材料層の厚さは通常、5nm〜500nmの範囲である。
本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の正孔注入層を形成する材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体;酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物;ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体;アモルファスカーボン;テトラシアノキノジメタン誘導体(例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン)、1,4−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物;オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
前記材料は単一の成分で用いても複数の成分からなる組成物として用いてもよい。また、前記正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔輸送層又はインターレイヤーで用いることができる材料として例示する材料も正孔注入層で用いることができる。
混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
架橋以外で下層を溶解させずに積層するその他の方法として、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、例えば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層に油溶性の高分子化合物を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体;アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる高分子化合物であってもよい。
また、前記正孔輸送層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔注入層で用いることができる材料として例示する材料も正孔輸送層で用いることができる。
本発明の電界発光素子において、発光層が高分子化合物を含む場合、該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
前記高分子化合物を含む発光層は、ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物や、ルブレン、ペリレン、9,10−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン6、キナクリドン等の低分子色素化合物を含有してもよい。また、該発光層は、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム等の燐光を発光する金属錯体を含有してもよい。
発光層が燐光を発光する金属錯体を含む場合、該金属錯体としては、例えば、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体、トリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体等が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の電子輸送層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記電子輸送層は、前記材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子注入層で用いることができる材料として例示する材料も電子輸送層で用いることができる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、本発明の高分子化合物以外の電子注入層を構成する材料としては、公知の化合物が使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記電子注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子輸送層及び正孔ブロック層で用いることができる材料として例示する材料も電子注入層で用いることができる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、例えば、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、複数層からなる多層構造であってもよい。陰極が単層構造である場合、陰極の材料としては、例えば、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物が挙げられ、アルミニウム及びアルミニウムを含む合金が好ましい。多層構造である場合、第1陰極層とカバー陰極層の2層構造、又は第1陰極層、第2陰極層及びカバー陰極層の3層構造が好ましい。ここで、第1陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は2層構造の場合は第1陰極層を、3層構造の場合は第1陰極層と第2陰極層を覆う層をいう。電子供給能の観点からは、第1陰極層の材料の仕事関数が3.5eV以下であることが好ましい。また、仕事関数が3.5eV以下の金属の酸化物、フッ化物、炭酸塩、複合酸化物等も第1陰極層材料として好適に用いられる。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
本発明の電界発光素子が任意に有しうる厚さ5nm以下の絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する層である。上記絶縁層の材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料(ポリメチルメタクリレート等)等が挙げられる。厚さ5nm以下の絶縁層を設けた電界発光素子としては、例えば、陰極に隣接して厚さ5nm以下の絶縁層を設けた素子、陽極に隣接して厚さ5nm以下の絶縁層を設けた素子が挙げられる。
前記装置は、更に、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有することができる。また、更に、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
本発明の電界発光素子を用いてディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、電界発光素子を1画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明の装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。また本発明の電界発光素子は平面状や曲面状の照明装置に用いることができる。
本発明の光電変換素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する電荷分離層、及び前記電荷分離層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明の高分子化合物を含む層を有する。本発明の光電変換素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、電荷分離層及び本発明の高分子化合物を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
前記電荷分離層の製造方法は、如何なる方法でもよく、例えば、溶液からの成膜や、真空蒸着法による成膜方法が挙げられる。
前記の透明又は半透明の電極材料としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜、NESAや、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。更に電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち2つ以上の合金、又はそれらのうち1つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物が用いられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池等で用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
また、外部からの衝撃が少ないところ等表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。
支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。また、セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
化合物Aの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、5−ブロモ−2−ヒドロキシ安息香酸(92.85g)、エタノール(1140mL)、及び濃硫酸(45mL)を48時間還流し、減圧濃縮した後に酢酸エチルを加え、水及び10重量%炭酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物A(95.38g、収率91%)を得た。
化合物Bの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物A(95.0g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(108.5g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(3.3g)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(2.2g)、酢酸カリウム(117.2g)、及び1,4−ジオキサン(1.3L)を105℃で22時間撹拌し、得られた反応混合物をろ過してジオキサン及びトルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して酢酸エチル(2L)を加え、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物B(90.1g、308mmol)を得た。
化合物Cの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、1,5−ジヒドロキシナフタレン(15.0g)、トリエチルアミン(28.5g)、及びクロロホルム(150mL)を混合して0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(68.7g)を滴下して1時間撹拌した。得られた反応混合物に水、及びクロロホルムを加えて水層を除去し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体を再結晶で精製し、化合物C(31.46g)を得た。なお、下記の化合物Cの構造式中、Tfは、トリフルオロメチル基を示す。
化合物Dの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物B(16.90g)、化合物C(23.30g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(4.60g)、リン酸カリウム(42.30g)、及び1,2−ジメトキシエタン(340mL)を80℃で14時間撹拌し、得られた反応混合物をろ過してクロロホルム及びメタノールで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物D(8.85g)を得た。
化合物Eの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物D(8.80g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチルp−トルエンスルホネート(12.52g)、ジメチルホルムアミド(380mL)、炭酸カリウム(13.32g)、及び1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(「1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(「18−クラウン−6」と呼ばれることもある。)」と呼ばれることもある。)(1.02g)を100℃で23時間撹拌し、得られた反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物E(7.38g)を得た。
化合物Fの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物E(5.53g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(11.25g)、(1,5−シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I)二量体(0.15g、シグマアルドリッチ社製)、4,4’−ジ−tetr−ブチル−2,2’−ジピリジル(0.12g、シグマアルドリッチ社製)、及び1,4−ジオキサン(300mL)を110℃で19時間撹拌し、得られた反応混合物を減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して化合物F(5.81g)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3,rt)
δ(ppm) 1.27−1.41(30H),3.39(6H),3.57(4H),3.66−3.75(8H),3.83(4H),3.99(4H),4.27−4.42(8H),7.13(2H),7.60(2H),7.76(2H),7.93(2H),8.30(2H).
化合物Gの合成
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、2,7−ジブロモ−9−フルオレノン(121.9g)、カテコール(883.1g)、3−メルカプトプロピオン酸(4.87g)、及び濃硫酸(18.4g)を混合し、125℃で2時間撹拌した。得られた混合物を放冷し、氷水に添加して生じた固体をろ別した。得られた固体をエタノールに溶解させ、エタノール溶液をヘキサンに添加し生じた固体をろ別することで、化合物G(168.1g)を得た。
化合物Hの合成
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物G(138.4g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル・p−トルエンスルホネート(408.6g)、炭酸カリウム(358.5g)、及びアセトニトリル(2.5L)を混合し、3時間加熱還流した。放冷後、得られた反応混合物をろ別し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物H(109.4)を得た。
化合物Iの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物H(101.2g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(53.1g)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン錯体(3.7g)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(5.4g)、酢酸カリウム(90.6g)、及び、ジオキサン(900mL)を混合し、110℃に加熱し、8時間加熱還流させた。放冷後、得られた反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物I(51.4g)を得た。
高分子化合物Aの合成
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、化合物H(0.53g)、化合物F(0.43g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.3mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名Aliquat336(登録商標))(5mg)、トルエン(12mL)、及び2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(1mL)を105℃で9時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(23mg)を加え105℃で14時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.40g)と水(8mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、得られた混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。得られた析出物をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物A(0.56g)を得た。高分子化合物Aのポリスチレン換算の数平均分子量は3.4×104であった。高分子化合物Aは、式(A)で表される構造単位からなる。
高分子化合物Aのセシウム塩(共役高分子化合物1)の合成
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物A(0.25g)、テトラヒドロフラン(13mL)、メタノール(6mL)、水酸化セシウム一水和物(69mg)、及び水(1mL)を65℃で6時間撹拌し、得られた反応混合物を濃縮してイソプロパノールに滴下し、固体をろ過で回収して乾燥した。得られた固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、共役高分子化合物1(0.19g)を得た。共役高分子化合物1は、式(B)で表される構造単位からなる。
化合物Jの合成
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物F(2.00g),臭化銅(2.22g)、N、N−ジメチルホルムアミド(40mL)、水(24mL)を混合し、100℃で5時間攪拌した。放冷後、得られた反応混合物をろ別し、固体を回収して乾燥させた。固体をクロロホルムに溶解させろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた固体をメタノール、アセトンで洗浄することにより、化合物J(1.55g)を得た。
高分子化合物Bの合成
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、化合物F(0.29g)、化合物J(0.31g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名Aliquat336(登録商標))(3.4mg、シグマアルドリッチ社製)、トルエン(8mL)、2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(1.4mL)を105℃で6時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(16.7mg)を加え105℃で14時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.3g)と水(6mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、得られた混合物を濃縮し、乾燥した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物B(0.36g)を得た。高分子化合物Bのポリスチレン換算の数平均分子量は2.0×104であった。高分子化合物Bは、式(C)で表される構造単位からなる。
高分子化合物Bのセシウム塩(共役高分子化合物2)の合成
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物B(0.15g)、テトラヒドロフラン(8.6mL)、メタノール(4.3mL)、水酸化セシウム一水和物(9.4mg)、及び水(0.8mL)を65℃で6時間撹拌し、得られた反応混合物を濃縮してイソプロパノールに滴下し、固体をろ過で回収して乾燥した。得られた固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、共役高分子化合物2(0.14g)を得た。共役高分子化合物2は、式(D)で表される構造単位からなる。
高分子化合物Cの合成
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、化合物H(0.32g)、化合物F(0.26g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル-2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(0.013g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名Aliquat336(登録商標))(3.0mg、シグマアルドリッチ社製)、トルエン(7mL)、及び2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(1.3mL)を105℃で9時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸(14.4mg)を加え105℃で14時間撹拌した。得られた反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(0.3g)と水(5mL)を加えて80℃で2時間撹拌し、得られた混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過で回収して乾燥した。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナ、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過で回収して乾燥し、高分子化合物C(0.32g)を得た。高分子化合物Cのポリスチレン換算の数平均分子量は3.4×104であった。高分子化合物Cは、式(E)で表される構造単位からなる。
高分子化合物Cのセシウム塩(共役高分子化合物3)の合成
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物C(0.15g)、テトラヒドロフラン(7.6mL)、メタノール(3.8mL)、水酸化セシウム一水和物(42mg)、及び水(0.7mL)を65℃で6時間撹拌し、得られた反応混合物を濃縮してイソプロパノールに滴下し、固体をろ過で回収して乾燥した。得たれた固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し固体をろ過で回収して乾燥し、共役高分子化合物3(0.12g)を得た。共役高分子化合物3は、式(F)で表される構造単位からなる。
ポリウレタンナトリウム塩(非共役高分子化合物1)の合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、1,3−ブタンジオール(1.0g)、ジブチルスズジラウレート(7.5mg)、及びジメチルオールプロピオン酸(0.5g)を100mLフラスコに入れ、DMF(50mL)を添加し、90℃で30分間撹拌した。その後、イソホロンジイソシアネート(3.3g)を加え、90℃で3時間加熱した。この段階で得られた高分子化合物を含む溶液について、前記方法に従ってGPC測定を行い、高分子化合物の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の数平均分子量は1.9×103であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×103であった。その後、得られた反応液を60℃まで温度を下げ、1M水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。60℃で更に1時間撹拌した後、反応液から溶媒を留去することで白色の固体(2.0g)を得た。得られた白色の固体を非共役高分子化合物1と呼ぶ。なお、非共役高分子化合物1は、式(I)で表される構造単位からなる。
電界発光素子1の作製
ガラス基板表面に成膜パターニングされたITO陽極(厚さ:45nm)上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが60nmになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を窒素雰囲気下、200℃で10分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気下とした後、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(1.4g)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(6.4g)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N’,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(4.1g)、ビス(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブテンアミン(0.6g)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(1.7g)、酢酸パラジウム(4.5mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.03g)、及びトルエン(100mL)を混合し、得られた混合物を、100℃で2時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.06g)を添加し、得られた混合物を10時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し攪拌した後、水層を除去し、有機層を水、3重量%酢酸水で洗浄した。有機層をメタノールに注いで固体を沈殿させた後、濾取した固体を再度トルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナのカラムに通液した。固体を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いで固体を沈殿させた。沈殿した固体を濾取後50℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料を得た。正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×105であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気下とした後、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(9.0g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル)1,4−フェニレンジアミン(1.3g)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(4−ヘキシルフェニル)フルオレン(13.4g)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(43.0g)、酢酸パラジウム(8mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.05g)、及びトルエン(200mL)を混合し、得られた混合物を、90℃で8時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.22g)を添加し、得られた混合物を14時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し撹拌した後、水層を除去し、有機層を水、3重量%酢酸水で洗浄した。有機層をメタノールに注いで固体を沈殿させた後、濾取した固体を再度トルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナのカラムに通液した。固体を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いで固体を沈殿させた。沈殿した固体を50℃で真空乾燥し、発光高分子材料(12.5)gを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた発光高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は3.1×105であった。
電界発光素子2の作製
実施例17において、共役高分子化合物1の代わりに共役高分子化合物2を用いた以外は、実施例17と同様にして、電界発光素子2を得た。
電界発光素子3の作製
実施例17において、共役高分子化合物1の代わりに共役高分子化合物3を用いた以外は、実施例17と同様にして、電界発光素子3を得た。
電界発光素子4の作製
実施例17において、Alの代わりにAgを用いた以外は、実施例17と同様にして、電界発光素子4を得た。
電界発光素子5の作製
実施例17において、Alの代わりにAuを用いた以外は、実施例17と同様にして、電界発光素子5を得た。
電界発光素子C1の作製
実施例17において、共役高分子化合物1を含む層を形成させずに、直接陰極を形成させた以外は、実施例17と同様にして、電界発光素子C1を得た。
電界発光素子C2の作製
実施例20において、共役高分子化合物1を含む層を形成させずに、直接陰極を形成させた以外は、実施例20と同様にして、電界発光素子C2を得た。
電界発光素子C3の作製
実施例21において、共役高分子化合物1を含む層を形成させずに、直接陰極を形成させた以外は、実施例21と同様にして、電界発光素子C3を得た。
電界発光素子C4の作製
実施例17において、共役高分子化合物1の代わりに非共役高分子化合物1を用いた以外は、実施例17と同様にして、電界発光素子C4を得た。
上記で得られた電界発光素子1〜5、C1〜C4に10Vの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表1に示す。
Claims (16)
- 式(1)で表される構造単位及び式(14)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物を含む層を電荷注入層及び/又は電荷輸送層として備える電子デバイス。
Ar1は置換基を有していてもよい(2+m1+m2)価の縮合多環芳香族基を表し、
R1は式(2)又は式(3)で表される基を表し、
R2は式(4)で表される基を表し、
m1は1以上の整数を表し、
m2は1以上の整数を表す。
R1、R2の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(1)中の水素原子はR1、R2以外の置換基と置き換えられてもよい。)
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)
(式(2)中、
R3は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m3は1以上の整数を表す。但し、R3が単結合である場合、m3は1を表す。
Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)
(式(3)中、
R4は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m4は1以上の整数を表す。但し、R4が単結合である場合、m4は1を表す。
Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
n3は0以上の整数を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
Ar2は置換基を有していてもよい(2+m6+m7)価の縮合多環芳香族基を表し、
R6は式(15)又は式(16)で表される基を表し、
R7は前記式(4)で表される基を表し、
m6は1以上の整数を表し、
m7は0以上の整数を表す。
R6、R7の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(14)中の水素原子は、R6、R7以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R8は置換基を有していてもよい(1+m8+m9)価の有機基を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1は前述と同じ意味を表し、
m8及びm9はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R9は置換基を有していてもよい(1+m10+m11)価の有機基を表し、
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2は前述と同じ意味を表し、
m10及びm11はそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 前記高分子化合物を含む層が、電子注入層及び/又は電子輸送層である、請求項1から3のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 電界発光素子である、請求項1から4のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 式(1)で表される構造単位及び式(14)で表される構造単位からなる群から選ばれる1種以上の構造単位を有する高分子化合物。
Ar1は置換基を有していてもよい(2+m1+m2)価の縮合多環芳香族基を表し、
R1は式(2)又は式(3)で表される基を表し、
R2は式(4)で表される基を表し、
m1は1以上の整数を表し、
m2は1以上の整数を表す。
R1、R2の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(1)中の水素原子はR1、R2以外の置換基と置き換えられてもよい。)
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)
(式(2)中、
R3は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m3は1以上の整数を表す。但し、R3が単結合である場合、m3は1を表す。
Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)
(式(3)中、
R4は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m4は1以上の整数を表す。但し、R4が単結合である場合、m4は1を表す。
Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
n3は0以上の整数を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
Ar2は置換基を有していてもよい(2+m6+m7)価の縮合多環芳香族基を表し、
R6は式(15)又は式(16)で表される基を表し、
R7は前記式(4)で表される基を表し、
m6は1以上の整数を表し、
m7は0以上の整数を表す。
R6、R7の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(14)中の水素原子は、R6、R7以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R8は置換基を有していてもよい(1+m8+m9)価の有機基を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1は前述と同じ意味を表し、
m8及びm9はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R9は置換基を有していてもよい(1+m10+m11)価の有機基を表し、
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2は前述と同じ意味を表し、
m10及びm11はそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 下記式(17)で表される有機化合物。
Ar3は置換基を有していてもよい(2+m12+m13)価の縮合多環芳香族基を表し、
R10は式(2)又は式(3)で表される基、あるいは式(18)又は式(19)で表される基を表し、
R11は式(4)で表される基を表し、
m12及びm13はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
X1及びX2はそれぞれ独立に縮合重合に関与する基を表す。
R10、R11の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(17)中の水素原子は、R10、R11以外の置換基と置き換えられてもよい。)
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)
(式(2)中、
R3は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m3は1以上の整数を表す。但し、R3が単結合である場合、m3は1を表す。
Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)
(式(3)中、
R4は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m4は1以上の整数を表す。但し、R4が単結合である場合、m4は1を表す。
Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R12は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m14)価の有機基を表し、
Q4は2価の有機基を表し、
Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2を表し、
n4は0以上の整数を表し、
Rχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m14は1以上の整数を表す。但し、R12が単結合である場合、m14は1を表す。
Q4、Y4、n4、Rχの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R13は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m15)価の有機基を表し、
Q5は2価の有機基を表し、
Y5は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδを表し、
n5は0以上の整数を表し、
Rδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m15は1以上の整数を表す。但し、R13が単結合である場合、m15は1を表す。
Q5、Y5、n5、Rδの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
n3は0以上の整数を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 式(17A)で表される有機化合物を重合させて、式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
R10’は式(2)又は式(3)で表される基を表し、
Ar3は置換基を有していてもよい(2+m12+m13)価の縮合多環芳香族基を表し、
R11は式(4)で表される基を表し、
m12及びm13はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
X1及びX2はそれぞれ独立に縮合重合に関与する基を表す。
R10’、R11の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(17A)中の水素原子は、R10’、R11以外の置換基と置き換えられてもよい。)
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)
(式(2)中、
R3は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m3は1以上の整数を表す。但し、R3が単結合である場合、m3は1を表す。
Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)
(式(3)中、
R4は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m4は1以上の整数を表す。但し、R4が単結合である場合、m4は1を表す。
Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
n3は0以上の整数を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
Ar1は置換基を有していてもよい(2+m1+m2)価の縮合多環芳香族基を表し、
R1は前記式(2)又は前記式(3)で表される基を表し、
R2は前記式(4)で表される基を表し、
m1は1以上の整数を表し、
m2は1以上の整数を表す。
R1、R2の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(1)中の水素原子はR1、R2以外の置換基と置き換えられてもよい。) - (i)式(17B)で表される有機化合物を重合させて、式(17B’)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
(ii)式(17B’)で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
R10’’は式(18)又は式(19)で表される基を表し、
Ar3は置換基を有していてもよい(2+m12+m13)価の縮合多環芳香族基を表し、
R11は式(4)で表される基を表し、
m12及びm13はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
X1及びX2はそれぞれ独立に縮合重合に関与する基を表す。
R10’’、R11の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(17B)中の水素原子は、R10’’、R11以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R12は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m14)価の有機基を表し、
Q4は2価の有機基を表し、
Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2を表し、
n4は0以上の整数を表し、
Rχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m14は1以上の整数を表す。但し、R12が単結合である場合、m14は1を表す。
Q4、Y4、n4、Rχの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R13は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m15)価の有機基を表し、
Q5は2価の有機基を表し、
Y5は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδを表し、
n5は0以上の整数を表し、
Rδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m15は1以上の整数を表す。但し、R13が単結合である場合、m15は1を表す。
Q5、Y5、n5、Rδの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
n3は0以上の整数を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R10’’は前記式(18)又は前記式(19)で表される基を表し、
Ar3、R11、m12及びm13は、前述と同じ意味を表す。
式(17B’)中の水素原子は、R10’’、R11以外の置換基と置き換えられてもよい。)
Ar1は置換基を有していてもよい(2+m1+m2)価の縮合多環芳香族基を表し、
R1は式(2)又は式(3)で表される基を表し、
R2は前記式(4)で表される基を表し、
m1は1以上の整数を表し、
m2は1以上の整数を表す。
R1、R2の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(1)中の水素原子はR1、R2以外の置換基と置き換えられてもよい。)
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m3 (2)
(式(2)中、
R3は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m3)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m3は1以上の整数を表す。但し、R3が単結合である場合、m3は1を表す。
Q1、Y1、M1、Z1、n1、a1、b1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m4 (3)
(式(3)中、
R4は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m4)価の有機基を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m4は1以上の整数を表す。但し、R4が単結合である場合、m4は1を表す。
Q2、Y2、M2、Z2、n2、a2、b2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 式(17B’)で表される構造単位を有する高分子化合物。
R10’’は式(18)又は式(19)で表される基を表し、
Ar3は置換基を有していてもよい(2+m12+m13)価の縮合多環芳香族基を表し、
R11は式(4)で表される基を表し、
m12及びm13はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
R10’’、R11の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(17B’)中の水素原子は、R10’’、R11以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R12は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m14)価の有機基を表し、
Q4は2価の有機基を表し、
Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2を表し、
n4は0以上の整数を表し、
Rχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m14は1以上の整数を表す。但し、R12が単結合である場合、m14は1を表す。
Q4、Y4、n4、Rχの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R13は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m15)価の有機基を表し、
Q5は2価の有機基を表し、
Y5は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδを表し、
n5は0以上の整数を表し、
Rδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m15は1以上の整数を表す。但し、R13が単結合である場合、m15は1を表す。
Q5、Y5、n5、Rδの各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
n3は0以上の整数を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 式(20)で表される有機化合物。
Ar4は置換基を有していてもよい(2+m16+m17)価の縮合多環芳香族基を表し、
R14は式(15)又は式(16)で表される基、あるいは式(21)又は式(22)で表される基を表し、
R15は式(4)で表される基を表し、
m16は1以上の整数を表し、
m17は0以上の整数を表し、
X3及びX4はそれぞれ独立に縮合重合に関与する基を表す。
R14、R15の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(20)中の水素原子は、R14、R15以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R8は置換基を有していてもよい(1+m8+m9)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
n3は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m8及びm9はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R9は置換基を有していてもよい(1+m10+m11)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m10及びm11はそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R15’は置換基を有していてもよい(1+m18+m19)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q4は2価の有機基を表し、
Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2を表し、
n4は0以上の整数を表し、
Rχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m18及びm19はそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Q3、Q4、Y3、Y4、n3、n4の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R16は置換基を有していてもよい(1+m20+m21)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q5は2価の有機基を表し、
Y5は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδを表し、
n5は0以上の整数を表し、
Rδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m20及びm21はそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Q3、Q5、Y3、Y5、n3、n5の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 式(20A)で表される有機化合物を重合させて、式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
R14’は式(15)又は式(16)で表される基を表し、
Ar4は置換基を有していてもよい(2+m16+m17)価の縮合多環芳香族基を表し、
R15は式(4)で表される基を表し、
m16は1以上の整数を表し、
m17は0以上の整数を表し、
X3及びX4はそれぞれ独立に縮合重合に関与する基を表す。
R14’、R15の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(20A)中の水素原子は、R14’、R15以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R8は置換基を有していてもよい(1+m8+m9)価の有機基を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
n3は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m8及びm9はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R9は置換基を有していてもよい(1+m10+m11)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m10及びm11はそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
Ar2は置換基を有していてもよい(2+m6+m7)価の縮合多環芳香族基を表し、
R6は前記式(15)又は前記式(16)で表される基を表し、
R7は前記式(4)で表される基を表し、
m6は1以上の整数を表し、
m7は0以上の整数を表す。
R6、R7の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(14)中の水素原子は、R6、R7以外の置換基と置き換えられてもよい。) - (i’)式(20B)で表される有機化合物を重合させて、式(20B’)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ること、ならびに
(ii’)式(20B’)で表される構造単位を有する高分子化合物をイオン化して、式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物を得ることを含む、式(14)で表される構造単位を有する高分子化合物の製造方法。
R14’’は式(21)又は式(22)で表される基を表し、
Ar4は置換基を有していてもよい(2+m16+m17)価の縮合多環芳香族基を表し、
R15は式(4)で表される基を表し、
m16は1以上の整数を表し、
m17は0以上の整数を表し、
X3及びX4はそれぞれ独立に縮合重合に関与する基を表す。
R14’’、R15の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(20B)中の水素原子は、R14’’、R15以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R15’は置換基を有していてもよい(1+m18+m19)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Q4は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2を表し、
n3は0以上の整数を表し、
n4は0以上の整数を表し、
Rχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m18及びm19はそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Q3、Q4、Y3、Y4、n3、n4の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R16は置換基を有していてもよい(1+m20+m21)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q5は2価の有機基を表し、
Y5は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδを表し、
n5は0以上の整数を表し、
Rδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m20及びm21はそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Q3、Q5、Y3、Y5、n3、n5の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
式(20B’):
R14’’は前記式(21)又は前記式(22)で表される基を表し、
Ar4、R15、m16及びm17は、前述と同じ意味を表す。
式(20B’)中の水素原子は、R14’’、R15以外の置換基と置き換えられてもよい。)
Ar2は置換基を有していてもよい(2+m6+m7)価の縮合多環芳香族基を表し、
R6は式(15)又は式(16)で表される基を表し、
R7は前記式(4)で表される基を表し、
m6は1以上の整数を表し、
m7は0以上の整数を表す。
R6、R7の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(14)中の水素原子は、R6、R7以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R8は置換基を有していてもよい(1+m8+m9)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q1は2価の有機基を表し、
Y1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −、−PO3 2−又は−B(Rα)3 −を表し、
M1は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
Z1はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Ra)4 −、RaSO3 −、RaCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
n1は0以上の整数を表し、
a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表す。但し、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rαは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
Raは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m8及びm9はそれぞれ独立に1以上の整数を表し、
Q1、Q3、Y1、Y3、M1、Z1、n1、n3、a1及びb1の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R9は置換基を有していてもよい(1+m10+m11)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q2は2価の有機基を表し、
Y2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、
M2はF−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(Rb)4 −、RbSO3 −、RbCOO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表し、
Z2は金属カチオンを表すか、又は置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、
n2は0以上の整数を表し、
a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表す。但し、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。
Rbは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m10及びm11はそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
Q2、Q3、Y2、Y3、M2、Z2、n2、n3、a2及びb2の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。) - 式(20B’)で表される構造単位を有する高分子化合物。
式(20B’):
R14’’は式(21)又は式(22)で表される基を表し、
Ar4は置換基を有していてもよい(2+m16+m17)価の縮合多環芳香族基を表し、
R15は式(4)で表される基を表し、
m16は1以上の整数を表し、
m17は0以上の整数を表し、
R14’’、R15の各々は複数個ある場合は、同一でも異なっていてもよい。
式(20B’)中の水素原子は、R14’’、R15以外の置換基と置き換えられてもよい。)
R15’は置換基を有していてもよい(1+m18+m19)価の有機基を表し、
Q3は2価の有機基を表し、
Q4は2価の有機基を表し、
Y3はシアノ基又は式(5)〜(13)のいずれかで表される基を表し、
Y4は、−CO2Rχ、−SO3Rχ、−SO2Rχ、−PO3(Rχ)2又は−B(Rχ)2を表し、
n3は0以上の整数を表し、
n4は0以上の整数を表し、
Rχは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m18及びm19はそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Q3、Q4、Y3、Y4、n3、n4の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
−C(=O)−(R’−C(=O))a4−R’’ (8)
−C(=S)−(R’−C(=S))a4−R’’ (9)
−N{(R’)a4R’’}2 (10)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)a4−R’’ (11)
−C(=O)O−(R’O)a4−R’’ (12)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))a4−R’’ (13)
(式(5)〜(13)中、
R’は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表し、
R’’は水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−NRc 2、シアノ基又は−C(=O)NRc 2を表し、
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表し、
a3は1以上の整数を表し、
a4は0以上の整数を表し、
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
R’、R’’及びR’’’の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
R16は置換基を有していてもよい(1+m20+m21)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
Q5は2価の有機基を表し、
Y5は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、−N(Rδ)2、−P(Rδ)2又は−SRδを表し、
n5は0以上の整数を表し、
Rδは水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表し、
m20及びm21はそれぞれ独立に、1以上の整数を表す。
Q3、Q5、Y3、Y5、n3、n5の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
−R5−{(Q3)n3−Y3}m5 (4)
(式(4)中、
R5は、単結合、又は、置換基を有していてもよい(1+m5)価の有機基を表し、
Q3、Y3及びn3は前述と同じ意味を表し、
m5は1以上の整数を表す。但し、R5が単結合である場合、m5は1を表す。
Q3、Y3及びn3の各々は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012072123A JP2012216815A (ja) | 2011-03-28 | 2012-03-27 | 電子デバイス、高分子化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011070866 | 2011-03-28 | ||
JP2011070866 | 2011-03-28 | ||
JP2012072123A JP2012216815A (ja) | 2011-03-28 | 2012-03-27 | 電子デバイス、高分子化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012216815A true JP2012216815A (ja) | 2012-11-08 |
Family
ID=46931098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012072123A Pending JP2012216815A (ja) | 2011-03-28 | 2012-03-27 | 電子デバイス、高分子化合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9306170B2 (ja) |
JP (1) | JP2012216815A (ja) |
TW (1) | TW201307424A (ja) |
WO (1) | WO2012133381A1 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017099012A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2017130977A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 |
WO2018131320A1 (ja) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 住友化学株式会社 | 有機デバイスの製造方法 |
WO2018139441A1 (ja) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いて得られる発光素子 |
WO2018139442A1 (ja) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 住友化学株式会社 | 組成物、並びに、該組成物を用いた膜及び発光素子の製造方法 |
WO2018198976A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
KR101927463B1 (ko) | 2017-07-31 | 2018-12-11 | 이화여자대학교 산학협력단 | 광전 소자 |
WO2019082771A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2019082769A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
EP3674343A1 (en) | 2014-08-28 | 2020-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light-emitting element using same |
WO2021199948A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012124770A1 (ja) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | 住友化学株式会社 | 金属複合体組成物及びその混合物 |
CN110993823A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-04-10 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 显示面板及其制备方法、显示装置 |
JP6956287B2 (ja) | 2020-04-21 | 2021-11-02 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、組成物及び発光素子 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004219235A (ja) * | 2003-01-15 | 2004-08-05 | Hitachi High-Technologies Corp | 塩素イオンセンサ、その製造方法及びそのセンサを用いた生化学自動分析装置 |
JP2006269472A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2009239279A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-10-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 積層構造体 |
JP2010040512A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-02-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2010505005A (ja) * | 2006-07-21 | 2010-02-18 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 伝導性ポリマーのスルホン化の方法ならびにoled、光起電、およびesdデバイス |
JP2010261102A (ja) * | 2009-04-10 | 2010-11-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属複合体及びその組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100243089B1 (ko) | 1997-07-29 | 2000-02-01 | 정선종 | 이오노머를전하수송층으로하는고분자/유기물전기발광소자의구조및그제조방법 |
KR100337021B1 (ko) | 1999-10-18 | 2002-05-16 | 윤덕용 | 이오노머형 발광 고분자 및 이를 이용한 전기 발광 소자 |
KR20010095429A (ko) | 2000-03-30 | 2001-11-07 | 윤덕용 | 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자 |
CN100490206C (zh) | 2003-12-25 | 2009-05-20 | 华南理工大学 | 有机/高分子发光二极管 |
CN101180690B (zh) | 2005-05-23 | 2011-06-15 | 株式会社村田制作所 | 陶瓷电子元件及其制造方法 |
CN100440572C (zh) | 2005-05-31 | 2008-12-03 | 华南理工大学 | 一种有机小分子或高分子顶发射发光器件 |
KR101386215B1 (ko) * | 2006-06-07 | 2014-04-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이를 채용한 유기 광전 소자 |
WO2008038747A1 (fr) | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | composé polymère et dispositif électroluminescent polymère l'utilisant |
US20090326150A1 (en) * | 2008-02-27 | 2009-12-31 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Synthesis of poly-(p-aryleneethynylene)s in neat water under aerobic condit |
EP2485289B1 (en) | 2009-09-30 | 2021-03-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Laminated structure, polymer, electroluminescent element, and photoelectric conversion element |
US8866134B2 (en) | 2010-06-29 | 2014-10-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light-emitting device and photovoltaic cell, and method for manufacturing the same |
-
2012
- 2012-03-27 TW TW101110526A patent/TW201307424A/zh unknown
- 2012-03-27 JP JP2012072123A patent/JP2012216815A/ja active Pending
- 2012-03-27 WO PCT/JP2012/057884 patent/WO2012133381A1/ja active Application Filing
- 2012-03-27 US US14/007,854 patent/US9306170B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004219235A (ja) * | 2003-01-15 | 2004-08-05 | Hitachi High-Technologies Corp | 塩素イオンセンサ、その製造方法及びそのセンサを用いた生化学自動分析装置 |
JP2006269472A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2010505005A (ja) * | 2006-07-21 | 2010-02-18 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 伝導性ポリマーのスルホン化の方法ならびにoled、光起電、およびesdデバイス |
JP2009239279A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-10-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 積層構造体 |
JP2010040512A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-02-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2010261102A (ja) * | 2009-04-10 | 2010-11-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属複合体及びその組成物 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3674343A1 (en) | 2014-08-28 | 2020-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light-emitting element using same |
WO2017099012A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2017130977A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 |
WO2018131320A1 (ja) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 住友化学株式会社 | 有機デバイスの製造方法 |
WO2018139441A1 (ja) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いて得られる発光素子 |
WO2018139442A1 (ja) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 住友化学株式会社 | 組成物、並びに、該組成物を用いた膜及び発光素子の製造方法 |
WO2018198976A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
KR101927463B1 (ko) | 2017-07-31 | 2018-12-11 | 이화여자대학교 산학협력단 | 광전 소자 |
WO2019082771A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2019082769A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2021199948A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140039131A1 (en) | 2014-02-06 |
TW201307424A (zh) | 2013-02-16 |
US9306170B2 (en) | 2016-04-05 |
WO2012133381A1 (ja) | 2012-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6046361B2 (ja) | 電子デバイス、高分子化合物 | |
JP5752381B2 (ja) | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 | |
JP5790819B2 (ja) | 共役高分子化合物 | |
US9306170B2 (en) | Electronic device and polymer compound | |
JP5653122B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
JP2012216822A (ja) | 電子デバイス、高分子化合物 | |
WO2012133229A1 (ja) | 電子デバイス及び高分子化合物 | |
JP5863307B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
EP2692796B1 (en) | Composition | |
JP2012084306A (ja) | 有機el装置 | |
JP5982747B2 (ja) | 有機el素子 | |
WO2012114936A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
WO2012070575A1 (ja) | 発光装置及び発光装置の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140509 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151208 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160405 |