WO2017099012A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2017099012A1
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atom
ring
light emitting
formula
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敏明 佐々田
浩平 浅田
星一郎 横家
一栄 大内
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住友化学株式会社
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    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
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    • H10K50/15—Hole transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element.
  • Organic electroluminescence elements (hereinafter also referred to as “light-emitting elements”) can be suitably used for display and lighting applications, and research and development are actively conducted.
  • Patent Document 1 discloses a polymer compound including a first light-emitting layer containing a metal complex (M01) represented by the following formula and a structural unit derived from the metal complex (M02) represented by the following formula. A light-emitting element having a second light-emitting layer containing a crosslinked body is described. Note that the metal complex (M01) and the metal complex represented by the formula (1) described later have different structures.
  • Patent Document 2 describes a light-emitting element having a light-emitting layer containing a metal complex (M03) represented by the following formula. Note that this light-emitting element has only one light-emitting layer.
  • M03 metal complex
  • an object of the present invention is to provide a light-emitting element with excellent luminance life.
  • the present invention provides the following [1] to [12].
  • M 1 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more
  • n 1 + n 2 is 2 or 3.
  • Ring R 1A represents a triazole ring or a diazole ring composed of a nitrogen atom, E 1 , E 11A , E 12A and a carbon atom.
  • Ring R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • E 1 , E 2 , E 11A and E 12A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When a plurality of E 1 , E 2 , E 11A and E 12A are present, they may be the same or different. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom.
  • R 11A and R 12A each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom.
  • R 11A and R 12A may have a substituent.
  • R 11A and R 12A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 11A and the substituent that the ring R 2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • E 11A is a nitrogen atom
  • R 11A may or may not be present.
  • E 12A is a nitrogen atom
  • R 12A may or may not be present.
  • R 13A represents an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups optionally have a substituent.
  • R 13A When a plurality of R 13A are present, they may be the same or different. R 12A and R 13A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .
  • a 1 -G 1 -A 2 When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different.
  • [2] 1 in which the second light-emitting layer is directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the metal complex from the metal complex represented by the formula (2) or the metal complex represented by the formula (2).
  • the light emission according to [1], comprising at least one selected from the group consisting of a polymer compound containing a structural unit having a group formed by removing one or more hydrogen atoms, and a crosslinked product of the polymer compound. element.
  • M 2 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 3 represents an integer of 1 or more
  • n 4 represents an integer of 0 or more
  • n 3 + n 4 is 2 or 3.
  • Ring L 1 represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When a plurality of rings L 1 are present, they may be the same or different.
  • Ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When a plurality of rings L 2 are present, they may be the same or different. The substituent that the ring L 1 may have and the substituent that the ring L 2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • a 3 -G 2 -A 4 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 3 and A 4 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 2 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 3 and A 4 .
  • a 3 -G 2 -A 4 When a plurality of A 3 -G 2 -A 4 are present, they may be the same or different.
  • the structural unit is a structural unit represented by the formula (1B), a structural unit represented by the formula (2B), a structural unit represented by the formula (3B), or a structure represented by the formula (4B).
  • L C represents an oxygen atom, a sulfur atom, —N (R A ) —, —C (R B ) 2 —, —C (R B ) ⁇ C (R B ) —, —C ⁇ C—, an arylene group or It represents a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R B represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RBs may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. When a plurality of LC are present, they may be the same or different.
  • n c1 represents an integer of 0 or more. ] [Where: M 1B represents the same meaning as described above.
  • L d and L e are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, —N (R A ) —, —C (R B ) 2 —, —C (R B ) ⁇ C (R B ) —, —C ⁇ C— represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R A and R B represent the same meaning as described above.
  • n d1 and n e1 each independently represent an integer of 0 or more.
  • a plurality of n d1 may be the same or different.
  • Ar 1M represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • M 2B represents a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the metal complex from the metal complex represented by the formula (2).
  • M 3B represents a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the metal complex from the metal complex represented by the formula (2).
  • E 11B is a nitrogen atom
  • R 11B does not exist.
  • E 12B is a nitrogen atom
  • R 12B does not exist.
  • E 13B is a nitrogen atom
  • R 13B does not exist.
  • E 14B is a nitrogen atom
  • E 21B is a nitrogen atom
  • E 22B is a nitrogen atom
  • E 23B is a nitrogen atom
  • R 23B does not exist.
  • E 24B is a nitrogen atom, R 24B does not exist.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryl An oxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom is represented, and these groups may have a substituent.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B they may be the same or different.
  • Ring L 1B represents a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of a nitrogen atom, a carbon atom, E 11B , E 12B , E 13B and E 14B .
  • Ring L 2B represents a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of two carbon atoms, E 21B , E 22B , E 23B and E 24B .
  • the metal complex represented by the formula (2-B) is a metal complex represented by the formula (2-B1), a metal complex represented by the formula (2-B2), a formula (2-B3)
  • M 2 , n 3 , n 4 , A 3 -G 2 -A 4 , R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B represent the same meaning as described above.
  • n 31 and n 32 each independently represent an integer of 1 or more, and n 31 + n 32 is 2 or 3.
  • R 15B , R 16B , R 17B and R 18B are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group Represents a group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R 15B , R 16B , R 17B and R 18B When there are a plurality of R 15B , R 16B , R 17B and R 18B , they may be the same or different. R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , and R 17B and R 18B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
  • E 21A , E 22A , E 23A and E 24A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When a plurality of E 21A , E 22A , E 23A and E 24A are present, they may be the same or different. When E 21A is a nitrogen atom, R 21A does not exist. When E 22A is a nitrogen atom, R 22A does not exist. When E 23A is a nitrogen atom, R 23A does not exist. When E 24A is a nitrogen atom, R 24A does not exist.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or halogen atom These groups may have a substituent.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A they may be the same or different.
  • R 21A and R 22A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 22A and R 23A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 23A and R 24A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 11A and R 21A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the metal complex represented by the formula (1-A) is a metal complex represented by the formula (1-A1), a metal complex represented by the formula (1-A2), a formula (1-A3)
  • M 1 , n 1 , n 2 , R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A , R 24A and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above. . ]
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n H2 may be the same or different. n H3 represents an integer of 0 or more.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by —N (—L H21 —R H21 ) —. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • Polymer compound means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, there is a possibility that the light emission characteristics may be lowered when the polymer compound is used in the production of a light emitting device.
  • the terminal group is preferably a group conjugated to the main chain, and examples thereof include a group bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc., for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group,
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and the hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, And a group substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • a substituent for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-buty
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Examples include a pyrenyloxy group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these And a group in which the hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, and bis (3,5-di-tert- Butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms in the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4- Examples thereof include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, 4- Examples thereof include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, for example, phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrenediyl group, perylene diyl group, Examples include chrysenediyl groups and groups in which these groups have substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Divalent acridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably Are groups represented by formulas (AA-1) to (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded
  • crosslinking group is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, etc.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • * 1 represents a binding position.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the light emitting device includes an anode, a cathode, a first light emitting layer provided between the anode and the cathode, and a second light emitting layer provided between the anode and the cathode,
  • a 1st light emitting layer is a light emitting element containing the metal complex represented by Formula (1).
  • the first light emitting layer is a layer containing a metal complex represented by the formula (1).
  • the first light-emitting layer may contain the metal complex represented by the formula (1) as it is, or the metal complex represented by the formula (1) may be intramolecular, intermolecular, or both. It may be contained in a crosslinked state. That is, the 1st light emitting layer may contain the metal complex represented by Formula (1) and / or the crosslinked body of this metal complex.
  • the first light emitting layer may contain one kind of metal complex represented by the formula (1), or may contain two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1). .
  • the content of the metal complex represented by the formula (1) in the first light emitting layer may be in a range in which the first light emitting layer functions as a light emitting layer.
  • the content of the metal complex represented by the formula (1) may be 0.1 to 50% by mass based on the total amount of the first light emitting layer, and is preferably 1 to 40% by mass. More preferably, it is ⁇ 30% by mass.
  • the first light emitting layer may further contain a metal complex represented by the following formula (2).
  • the content of the metal complex represented by the formula (2) in the first light emitting layer is not particularly limited.
  • the content of the metal complex represented by the formula (2) is, for example, 0.01% based on the total amount of the first light emitting layer. It may be ⁇ 50 mass%, preferably 0.1 to 20 mass%, more preferably 0.5 to 5 mass%.
  • Examples of the method for forming the first light emitting layer include a vacuum deposition method and a coating method typified by a spin coating method and an ink jet printing method, and a coating method is preferable.
  • the metal complex represented by the formula (1) contained in the first light emitting layer can be crosslinked by heating or light irradiation after forming the first light emitting layer.
  • the metal complex represented by the formula (1) is in a crosslinked state (crosslinked product of the metal complex represented by the formula (1)) and contained in the first light emitting layer, the first light emitting layer is a solvent. Is substantially insolubilized. Therefore, the first light emitting layer can be suitably used for stacking light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 to 300 ° C., preferably 50 to 250 ° C., more preferably 150 to 200 ° C.
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 1 minute to 500 minutes, more preferably 10 minutes to 100 minutes, and further preferably 50 minutes to 70 minutes.
  • the types of light used for light irradiation for crosslinking are, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, and visible light.
  • the metal complex represented by the formula (1) is usually a metal complex that exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature.
  • the metal complex represented by formula (1) has a central metal M 1 , a ligand whose number is defined by the subscript n 1 , and a coordination whose number is defined by the subscript n 2 . It is a metal complex composed of a ligand.
  • M 1 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • M 1 is rhodium atom or an iridium atom, preferably n 1 is 2 or 3, more preferably 3.
  • n 1 is preferably 2.
  • E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
  • ring R 1A is a diazole ring
  • an imidazole ring in which E 11A is a nitrogen atom or an imidazole ring in which E 12A is a nitrogen atom is preferable, and an imidazole ring in which E 11A is a nitrogen atom is more preferable.
  • ring R 1A is a triazole ring
  • a triazole ring in which E 11A and E 12A are nitrogen atoms is preferred.
  • R 11A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and an alkyl group, an aryl group, or a monovalent group
  • the heterocyclic group is more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 11A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an aryl group or a monovalent heterocyclic ring It is more preferably a group, and further preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fentrenyl group, a dihydrofentrenyl group, a fluorenyl group, or a pyrenyl group is preferable, and a phenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is more preferable.
  • Groups are more preferred, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in R 11A and R 12A include pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group Group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group is preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group or diazacarbazolyl group is more preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group or triazinyl group is more preferable. More preferably, these groups may have a substituent.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in R 11A and R 12A .
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in R 11A and R 12A .
  • R 11A and R 12A may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, or a substituted amino group is preferable.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferable
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferable
  • an alkyl group or an aryl group Are particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R 11A and R 12A preferably has the formula (DA) or (DB) because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • a group represented by (DC) more preferably a group represented by formula (DA) or (DC), and still more preferably a group represented by formula (DC). It is a group.
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar DA1, Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. The plurality of TDAs may be the same or different.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of GDA may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more.
  • Ar DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 5 or less, more preferably an integer of 2 or less, Preferably 0 or 1.
  • m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are preferably the same integer, and m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are More preferably, they are the same integer.
  • G DA is preferably a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-15), more preferably a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-14), Preferred is a group represented by the formula (GDA-11) or (GDA-14), and particularly preferred is a group represented by the formula (GDA-11).
  • *** is, Ar DA3 in the formula (D-A), Ar DA3 in the formula (D-B), Ar DA5 in the formula (D-B), or, the bond between Ar DA7 in the formula (D-B) To express.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of RDA , they may be the same or different. ]
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorenediyl group or a carbazolediyl group, and more preferably formulas (A-1) to (A-1)-( A-3), (A-8), (A-9), (AA-10), (AA-11), (AA-33) or a group represented by (AA-34), more preferably Is a group represented by formulas (ArDA-1) to (ArDA-5), particularly preferably a group represented by formulas (ArDA-1) to (ArDA-3), and particularly preferably a group represented by formula (ArDA). -1).
  • R DA represents the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. If R DB there are a plurality, they may be the same or different. ]
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an aryl group.
  • the group may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by the formulas (TDA-1) to (TDA-3), and more preferably a group represented by the formula (TDA-1).
  • the group represented by the formula (DA) is preferably a group represented by the formulas (D-A1) to (D-A4), more preferably the formula (D-A1) or (D-A4). And more preferably a group represented by the formula (D-A1).
  • R p1, R p2, R p3 and R p4 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a fluorine atom.
  • R p1 , R p2 and R p4 they may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • a plurality of np1 may be the same or different.
  • the group represented by the formula (DB) is preferably a group represented by the formulas (D-B1) to (D-B3), more preferably a group represented by the formula (D-B1). is there.
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a fluorine atom. If R p1 and R p2 is more, or different in each of them the same. np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. When there are a plurality of np1 and np2, they may be the same or different. ]
  • the group represented by the formula (DC) is preferably a group represented by the formulas (D-C1) to (D-C4), more preferably the formulas (D-C1) to (D-C3). And more preferably a group represented by the formula (D-C1) or (D-C2).
  • R p4, R p5 and R p6 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a fluorine atom.
  • R p4 , R p5 and R p6 may be the same or different.
  • np4 represents an integer of 0 to 4
  • np5 represents an integer of 0 to 5
  • np6 represents an integer of 0 to 5.
  • Np1 is preferably 0 or 1, more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • np4 is preferably an integer of 0 to 2.
  • np5 is preferably an integer of 1 to 3.
  • np6 is preferably an integer of 0 to 2.
  • R p1 , R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 are preferably alkyl groups or cycloalkyl groups, more preferably methyl groups, ethyl groups, isopropyl groups, tert-butyl groups, hexyl groups, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group, methoxy group, 2-ethylhexyloxy group, tert-octyl group or cyclohexyloxy group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, hexyl group, 2 -Ethylhexyl group or tert-octyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (DA) include groups represented by the formulas (DA-1) to (DA-12).
  • R D represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a tert-octyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group, or a cyclohexyloxy group. Represents a group. When two or more RD exists, they may be the same or different. ]
  • Examples of the group represented by the formula (DB) include groups represented by the formulas (DB-1) to (DB-4).
  • Examples of the group represented by the formula (DC) include groups represented by the formulas (DC-1) to (DC-17).
  • RD is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.
  • At least one selected from the group consisting of R 11A and R 12A has an aryl group or a substituent which may have a substituent.
  • a group represented by D—C1) or (D—C2) is particularly preferred, and a group represented by formula (D—C1) is particularly preferred.
  • R 11A and R 12A When at least one selected from the group consisting of R 11A and R 12A is an aryl group which may have a substituent or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent, R 11A is substituted. It is preferably an aryl group which may have a group or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent, and R 11A may be an aryl group which may have a substituent. More preferred.
  • R 11A and R 12A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by formula (1) is longer. Therefore, it is preferable not to form a ring.
  • R 13A is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 13A are examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11A and R 12A , respectively. The same.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R 13A may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that R 11A and R 12A may have.
  • Ring R 2 is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle, and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocycle More preferably, it is a ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent.
  • E 2 is preferably a carbon atom.
  • Examples of the ring R 2 include a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, an indene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, and a triazine ring, and a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring is preferable.
  • a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring is more preferable, a benzene ring is more preferable, and these rings may have a substituent.
  • the substituent that the ring R 2 may have is preferably a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituent.
  • An amino group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, 1
  • a valent heterocyclic group or a substituted amino group particularly preferably an alkyl group or a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC), particularly preferably a formula ( DA), (DB) or a group represented by (DC), and most preferably a group represented by the formula (DA) or (DC),
  • these groups may further have a substituent.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the ring R 2 may have are the aryl group and monovalent heterocyclic group in R 11A and R 12A , respectively. And the examples and preferred ranges of the substituted amino group are the same.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the ring R 2 may have further may have the same examples and preferred ranges of the substituent that R 11A and R 12A may have. It is.
  • a 1 -G 1 -A 2 examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 include the ligands represented by the following.
  • the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 may be a ligand represented by the following. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R L1 may be the same or different.
  • R L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R L1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R L2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, This group may have a substituent.
  • the metal complex represented by the formula (1) is preferably a metal complex represented by the formula (1-A) because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • ring R 2A is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 21A is a nitrogen atom a pyridine ring in which E 22A is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23A is a nitrogen atom is preferable, and E 22A is a nitrogen atom.
  • Some pyridine rings are more preferred.
  • ring R 2A is a pyrimidine ring
  • a pyrimidine ring in which E 21A and E 23A are nitrogen atoms or a pyrimidine ring in which E 22A and E 24A are nitrogen atoms is preferable, and E 22A and E 24A are nitrogen atoms.
  • a pyrimidine ring is more preferred.
  • Ring R 2A is preferably a benzene ring.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or A substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyclo An alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC) And particularly preferably a hydrogen atom or a group represented by the formula (DA), (DB) or (
  • Examples of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in R 21A , R 22A , R 23A and R 24A and preferred ranges thereof are an aryl group in a substituent that the ring R 2 may have, Examples of the monovalent heterocyclic group and substituted amino group are the same as the preferred range.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are those of the substituent that the ring R 2 may further have. Same as example and preferred range.
  • At least one selected from the group consisting of R 21A , R 22A , R 23A and R 24A is represented by the formula (DA), (DB) or A group represented by (DC) is preferred, a group represented by formula (DA) or (DC) is more preferred, and a group represented by formula (DA) More preferably, it is a group.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A is a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC)
  • R 22A Or R 23A is preferably a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC)
  • R 22A is a group represented by the formula (DA) or (DB). Or, it is more preferably a group represented by (DC).
  • the metal complex represented by the formula (1-A) has a further excellent luminance lifetime of the light emitting device according to the present embodiment. Therefore, the metal complex represented by the formula (1-A1) is represented by the formula (1-A2).
  • the metal complex represented by the formula (1-A3) or the metal complex represented by the formula (1-A4) is preferable, and the metal complex represented by the formula (1-A1) or the formula A metal complex represented by (1-A3) is more preferred, and a metal complex represented by formula (1-A1) is more preferred.
  • Examples of the metal complex represented by the formula (1) include the formulas (Ir-100) to (Ir-133), (Pt-100) to (Pt-104), (Pd-100) or (Rh-100).
  • the metal complex represented by formula (Ir-100) to (Ir-129), (Pt-100) to (Pt-104), (Pd-100) or (Rh-100) is preferable. It is a metal complex represented by these.
  • E A represents a group represented by —CH ⁇ or a group represented by —N ⁇ .
  • the metal complex represented by the formula (1) can be produced, for example, by a method of reacting a ligand compound with a metal compound. You may perform the functional group conversion reaction of the ligand of a metal complex as needed.
  • the metal complex represented by the formula (1) includes, for example, the step A in which the compound represented by the formula (M-1) is reacted with the metal compound or a hydrate thereof, and the compound obtained in the step A (Hereinafter also referred to as “metal complex intermediate (1)”) and a compound represented by the formula (M-1) or a precursor of a ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 It can manufacture by the method (henceforth "the manufacturing method 1") including the process B made to react.
  • examples of the metal compound include iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, iridium acetate (III) and the like; chloroplatinic acid Platinum compounds such as potassium; palladium compounds such as palladium chloride and palladium acetate; and rhodium compounds such as rhodium chloride.
  • examples of hydrates of metal compounds include iridium chloride trihydrate and rhodium chloride trihydrate.
  • Examples of the metal complex intermediate (1) include a metal complex represented by the formula (M-2).
  • n 1 ′ represents 1 or 2.
  • M 1 is a rhodium atom or an iridium atom
  • n 1 ′ is 2.
  • M 1 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 ′ is 1.
  • the amount of the compound represented by the formula (M-1) is usually 2 to 20 moles with respect to 1 mole of the metal compound or hydrate thereof.
  • Step B the amount of the compound represented by the formula (M-1) or the precursor of the ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is 1 mol of the metal complex intermediate (1) Usually, it is 1 to 100 mol.
  • step B the reaction is preferably performed in the presence of a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate.
  • a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate.
  • the amount is usually 2 to 20 mol per 1 mol of the metal complex intermediate (1).
  • production method 2 the functional group conversion reaction of the ligand of the metal complex represented by the formula (1) (hereinafter also referred to as “production method 2”) will be described.
  • the functional group conversion reaction includes a known coupling reaction using a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction, and a Kumada reaction.
  • a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction, and a Kumada reaction.
  • Examples of the production method 2 include a method including a step C in which a metal complex represented by the formula (M-3) and a compound represented by the formula (M-4) are subjected to a coupling reaction.
  • W 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. When a plurality of W 1 are present, they may be the same or different.
  • n W1 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • Z 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • W 2 represents a group selected from the group consisting of the substituent group B.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • a group represented by BF 3 Q ′ (wherein Q ′ represents Li, Na, K, Rb or Cs); -A group represented by MgY '(wherein Y' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); A group represented by —ZnY ′′ (wherein Y ′′ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); -Sn (R C3) 3 (wherein, R C3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent. More existing R C3 is The groups may be the same or different and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atoms to which they are bonded.
  • Examples of the group represented by —B (OR C2 ) 2 include groups represented by formulas (W-1) to (W-10).
  • W 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom because the coupling reaction proceeds easily.
  • n W1 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2, and still more preferably 1.
  • Z 1 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Z 1 are the same as examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the ring R 2 may have. .
  • Examples and preferred ranges of the substituent that Z 1 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the ring R 2 may further have.
  • W 2 is preferably a group represented by —B (OR C2 ) 2 , more preferably a group represented by the formula (W-7).
  • a catalyst such as a palladium catalyst may be used to accelerate the reaction.
  • the palladium catalyst include palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium ( II), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0).
  • the palladium catalyst may be used in combination with a phosphorus compound such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. .
  • a phosphorus compound such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. .
  • the amount thereof is usually an effective amount with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-3), preferably 0.00001 in terms of palladium element. ⁇ 10 moles.
  • a palladium catalyst and a base may be used in combination.
  • the metal complex represented by the formula (M-3) can be synthesized, for example, by a method including a step D in which the metal complex represented by the formula (1) and a halogenating agent are reacted.
  • examples of the halogenating agent include N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, and the like.
  • step D the amount of the halogenating agent is usually 1 to 50 mol with respect to 1 mol of the metal complex represented by the formula (1).
  • Process A, process B, process C and process D are usually performed in a solvent.
  • Solvents include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether and diglyme Halogen compounds such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide Amide solvents such as acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-meth
  • step A the reaction time is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and boiling point of the solvent present in the reaction system.
  • the compound, catalyst and solvent used in each reaction described in ⁇ Method for producing metal complex represented by formula (1)> may be used alone or in combination of two or more.
  • the first light emitting layer includes a metal complex represented by the formula (1), a hole injection property, a hole transport property, an electron injection property, and an electron transport property. It is preferable to contain a host material having at least one function selected from the group consisting of: In the first light emitting layer, the host material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the content of the metal complex represented by the formula (1) is the metal represented by the formula (1).
  • the total of the complex and the host material is 100 parts by mass, it is usually 0.1 to 50 parts by mass, preferably 1 to 40 parts by mass, and more preferably 10 to 30 parts by mass.
  • the lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material is the luminance of the light-emitting element according to this embodiment. Since the lifetime is excellent, it is preferable that the energy level is equal to or higher than T 1 of the metal complex represented by the formula (1).
  • the light emitting device according to the present embodiment can be produced by a solution coating process, and therefore, the host material is soluble in a solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1). Is preferred.
  • the host material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and a low molecular compound is preferable.
  • Low molecular host The low molecular weight compound (hereinafter referred to as “low molecular weight host”) preferable as the host material will be described.
  • the low molecular host is preferably a compound represented by the formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, spirobifluorenyl group, A pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarbazolyl group is more prefer
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, a cyclo An alkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkyl group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 is represented by formulas (A-1) to (A-3), (A-8) to (A-10), (AA-1) to (AA-6), (AA-10) to (AA— 21) or a group represented by (AA-24) to (AA-34), preferably represented by formulas (A-1), (A-2), (A-8), (A-9), A group represented by (AA-1) to (AA-4), (AA-10) to (AA-15) or (AA-29) to (AA-34) is more preferable.
  • L H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group is preferable.
  • a group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R H21 The definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the formulas (H-101) to (H-118).
  • Polymer host examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.
  • polymer host The polymer compound preferable as the host material (hereinafter referred to as “polymer host”) will be described.
  • the polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y).
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups are substituted It may have a group.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is represented by the formula (A-1), (A-2), (A-6) to (A-10), (A-19) or (A-20) And more preferably a group represented by the formula (A-1), (A-2), (A-7), (A-9) or (A-19), These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is represented by the formulas (AA-1) to (AA-4), (AA-10) to (AA-15), (AA-18) to (AA AA-21), a group represented by (AA-33) or (AA-34), and more preferably a group represented by the formula (AA-4), (AA-10), (AA-12), (AA- 14) or (AA-33), and these groups optionally have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formulas (Y-1) to (Y-10), from the viewpoint of the luminance life of the light emitting device according to this embodiment. Is preferably a structural unit represented by formulas (Y-1) to (Y-3), and from the viewpoint of electron transport properties, is preferably represented by formulas (Y-4) to (Y-7). From the viewpoint of hole transportability, structural units represented by formulas (Y-8) to (Y-10) are preferable.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, and both are monovalent complex
  • R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, and when R Y2 forms a ring, the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups have a substituent. It may be.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, or one of which is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When R Y2 forms a ring, —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3). These groups are substituted It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′), and the structural unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y-4).
  • the structural unit represented by ⁇ 6 ′) is preferred.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units composed of an arylene group represented by the formulas (Y-101) to (Y-121), and the formulas (Y-201) to (Y-206).
  • Examples thereof include structural units composed of a divalent group directly bonded, preferably structural units composed of an arylene group represented by formulas (Y-101) to (Y-121), and formulas (Y-201) to (Y -206), a structural unit consisting of a divalent heterocyclic group, at least one arylene group represented by formulas (Y-301) to (Y-304) and at least one divalent heterocyclic ring It is a structural unit composed of a divalent group directly bonded to a group.
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, has a higher luminance lifetime of the light-emitting element according to the present embodiment, and thus the total of the structural units included in the polymer host.
  • the amount is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 80 mol%, based on the amount.
  • Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group directly bonded to each other.
  • the polymer host is excellent in hole transportability, it is preferable that the polymer host further includes a structural unit represented by the formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 are present, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1, because the luminance lifetime of the light emitting device according to the present embodiment is more excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or (A-9), and more preferably a group represented by the formula (A-1). And these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (AA-1), (AA-2) or (AA-7) to (AA-26). Yes, these groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 more preferably, the formula (A-1), (A-6), (A-7), (A-9) to (A-11) or (A ⁇ 19), and these groups may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • Further preferred ranges are the same as the more preferred ranges and further preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • At least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded
  • at least represented by Ar Y1 in the formula (Y) examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent represented by the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may do it.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formulas (X-1) to (X-7), more preferably the formulas (X-1) to (X-6). And more preferably the structural units represented by the formulas (X-3) to (X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transportability, it is preferably 0.1 to 50 mol%, more preferably based on the total amount of the structural units contained in the polymer host. It is 1 to 40 mol%, and more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formulas (X1-1) to (X1-11), preferably the formulas (X1-3) to (X1-10). ).
  • Examples of the polymer host include polymer compounds (P-1) to (P-6) shown in Table 1.
  • p, q, r, s and t represent the molar ratio of each constituent unit.
  • p + q + r + s + t 100 and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by polymerization is preferred.
  • the polymer host can be produced by using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pages 897-1091 (2009), etc., and the Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald, etc. Examples thereof include a polymerization method by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction, and a Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method of charging the entire amount of the monomer into the reaction system at once, a part of the monomer is charged and reacted, and then the remaining monomer is batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by usual methods such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, and the like.
  • the first light-emitting layer includes the metal complex represented by the formula (1) and the above-described host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, and light-emitting material (in the formula (1) And a composition containing at least one material selected from the group consisting of antioxidants (hereinafter also referred to as “the composition of the first light emitting layer”). It may be a layer formed.
  • the metal complex represented by the formula (1) in the composition of the first light emitting layer may be contained as it is in the first light emitting layer, or in (1) in the composition of the first light emitting layer.
  • the metal complex represented may be contained in the first light emitting layer in a state of being crosslinked in the molecule, between the molecules, or both. That is, the first light emitting layer may contain a composition of the first light emitting layer and / or a crosslinked product of the composition of the first light emitting layer.
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include triphenylamine and derivatives thereof, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N, N′-diphenyl-N,
  • An aromatic amine compound such as N′-di (m-tolyl) benzidine (TPD) can be mentioned.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the amount of the hole transport material is usually 1 to 400 when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. Parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. Preferably, the amount is 5 to 150 parts by mass.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the compounding amount of the hole injection material and the electron injection material is 100 masses of the metal complex represented by the formula (1), respectively.
  • the amount is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • the light emitting material (however, different from the metal complex represented by the formula (1)) is classified into a low molecular compound and a high molecular compound.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, and perylene and derivatives thereof.
  • Examples of the polymer compound include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, fluorenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, group represented by formula (X), carbazole diyl group, phenoxazine diyl. And a polymer compound containing a group, a phenothiazinediyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • the light emitting material preferably contains a metal complex.
  • the metal complex include a metal complex shown below, a metal complex represented by the following formula (2), a polymer compound of a second light-emitting layer described below, and a height of the second light-emitting layer described below.
  • Examples include a crosslinked compound of a molecular compound, preferably a metal complex represented by the following formula (2), a polymer compound of the second light emitting layer described later, or a polymer compound of the second light emitting layer described later. More preferably, it is a metal complex represented by the following formula (2).
  • the amount of the light emitting material is usually 1 to 400 parts by mass when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass.
  • the amount is preferably 5 to 150 parts by mass.
  • Fluorescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the metal complex and does not inhibit light emission and charge transport. Examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. Part by mass.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • first light emitting layer ink A composition containing a metal complex represented by the formula (1) and a solvent (hereinafter also referred to as “first light emitting layer ink”) is prepared by spin coating, casting, micro gravure coating, gravure. Coating methods, bar coating methods, roll coating methods, wire bar coating methods, dip coating methods, spray coating methods, screen printing methods, flexographic printing methods, offset printing methods, ink jet printing methods, capillary coating methods, nozzle coating methods, etc. It can be suitably used for the coating method.
  • the viscosity of the ink in the first light-emitting layer may be adjusted depending on the type of coating method. However, when a solution such as an ink jet printing method is applied to a printing method via a discharge device, clogging and flight at the time of discharge are performed. Since bending is difficult to occur, the pressure is preferably 1 to 30 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink of the first light emitting layer is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as THF, dioxane, anisole and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohexyl; ketone solvents
  • the amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by weight, preferably 2000 to 20000 parts by weight when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by weight. It is.
  • the ink for the first light emitting layer may contain components other than the metal complex represented by the formula (1) and the solvent.
  • the ink of the first light emitting layer is different from the above-described host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, and light emitting material (the metal complex represented by the formula (1)). .) And at least one material selected from the group consisting of antioxidants.
  • the second light emitting layer is usually formed using a light emitting material.
  • the light emitting material used for the second light emitting layer include a light emitting material that may be contained in the composition of the first light emitting layer described above.
  • the light emitting material used for the second light emitting layer is directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the metal complex from the metal complex represented by the formula (2) or the metal complex represented by the formula (2). It is also referred to as a polymer compound (hereinafter referred to as “polymer compound of the second light-emitting layer”) including a structural unit having a group formed by removing one or more hydrogen atoms (hereinafter also referred to as “metal complex structural unit”). ) And a cross-linked product of the polymer compound of the second light-emitting layer, and preferably a polymer compound of the second light-emitting layer and a cross-linked product thereof. Is at least one selected from the group consisting of
  • the second light emitting layer is selected from the group consisting of a metal complex represented by the formula (2), a polymer compound of the second light emitting layer, and a crosslinked product of the polymer compound of the second light emitting layer. It is preferable to contain at least one selected from the group consisting of the polymer compound of the second light-emitting layer and a crosslinked product thereof.
  • the light emitting material may be contained in the second light emitting layer as it is, or the light emitting material may be contained in the second light emitting layer in a state of being crosslinked in the molecule, between the molecules, or both. That is, the second light emitting layer may contain a light emitting material and / or a cross-linked body of the light emitting material.
  • the second light emitting layer may contain one kind of light emitting material, or may contain two or more kinds of light emitting materials.
  • the content of the light emitting material in the second light emitting layer may be in a range in which the second light emitting layer exhibits a function as a light emitting layer.
  • the content of the light emitting material may be 0.01 to 100% by mass based on the total amount of the second light emitting layer, preferably 1 to 100% by mass, and preferably 10 to 100% by mass. More preferred is 50 to 100% by mass.
  • Examples of the method for forming the second light emitting layer include a vacuum deposition method and a coating method represented by a spin coating method and an ink jet printing method, and a coating method is preferable.
  • the second light emitting layer is formed by a coating method, it is preferable to use an ink for the second light emitting layer described later.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer can be crosslinked by heating or light irradiation.
  • the second light emitting layer is substantially insoluble in the solvent. Therefore, the second light emitting layer can be suitably used for stacking light emitting elements.
  • the metal complex represented by the formula (2) has a central metal M 2 , a ligand whose number is defined by the subscript n 3 , and a coordination whose number is defined by the subscript n 4 . It is a metal complex composed of a ligand.
  • M 2 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • n 3 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • n 3 is preferably 2.
  • E 4 is preferably a carbon atom.
  • Ring L 1 is preferably a 6-membered aromatic heterocyclic ring having 1 or more and 4 or less nitrogen atoms as a constituent atom, and preferably a 6-membered aromatic having 1 or more and 2 or less nitrogen atoms as a constituent atom. More preferred are group heterocycles, and these rings may have a substituent.
  • Examples of the ring L 1 include a pyridine ring, a diazabenzene ring, a quinoline ring and an isoquinoline ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is preferable, and a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is more preferable.
  • the ring of may have a substituent.
  • Ring L 2 is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle, and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocycle More preferably, it is a ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent.
  • E 4 is preferably a carbon atom.
  • Examples of the ring L 2 include a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, an indene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a pyrrole ring, a furan ring, and a thiophene ring.
  • a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, A pyridine ring or a pyrimidine ring is preferable, a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring is more preferable, and a benzene ring is further preferable, and these rings may have a substituent.
  • Examples of the substituent that the ring L 1 and the ring L 2 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino group.
  • a halogen atom is preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is still more preferred.
  • An aryl group or a monovalent heterocyclic group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the substituent that the substituent that the ring L 1 and the ring L 2 may have may further have and preferred ranges thereof include examples of the substituent that R 11A and R 12A may have and It is the same as a preferable range.
  • substituents that the ring L 1 may have they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • substituents that the ring L 2 may have they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the substituent that the ring L 1 may have and the substituent that the ring L 2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the ring L 1 and the ring L 2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in R 11A and R 12A .
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the ring L 1 and the ring L 2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in R 11A and R 12A . is there.
  • Examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent that the ring L 1 and the ring L 2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituted amino group in R 11A and R 12A .
  • the substituents that the ring L 1 and the ring L 2 may have are preferably superior in the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment, and are preferably represented by the formula (DA), (DB) or ( DC), more preferably a group represented by formula (DA) or (DB), and still more preferably a group represented by formula (DA). It is.
  • G DA is preferably a group represented by the formula (GDA-11) to ( GDA-15), more preferably groups represented by formulas (GDA-11) to (GDA-14), and further preferably formula (GDA-11) or (GDA-14). It is group represented by these.
  • the group represented by the formula (DA) is preferably represented by the formulas (DA1) to (DA4). More preferably a group represented by the formula (D-A1), (D-A3) or (D-A4), and still more preferably a group represented by the formula (D-A1) or (D-A3). It is a group represented.
  • the group represented by the formula (DB) is preferably represented by the formulas (DB1) to (DB3). More preferably a group represented by the formula (D-B1) or (D-B3).
  • the groups represented by the formula (DC) are preferably groups represented by the formulas (D-C1) to (D-C4) More preferred are groups represented by formulas (D-C1) to (D-C3), and even more preferred are groups represented by formula (D-C1) or (D-C2).
  • At least one of the ring L 1 and the ring L 2 preferably has a substituent.
  • anionic bidentate ligand examples of the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 include the ligands represented by the following.
  • the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 may be a ligand represented by the following.
  • R L1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R L2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, This group may have a substituent.
  • the metal complex represented by the formula (2) is preferably a metal complex represented by the formula (2-B) because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B are a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. It is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC), more preferably a hydrogen atom, or More preferably a group represented by formula (DA), (DB) or (DC), a hydrogen atom, or a group represented by formula (DA) or (DB). And particularly preferably a hydrogen atom or a group represented by the formula (DA), and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B are the ring L 1 and Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the ring L 2 may have are the same as the preferred range.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B may have and preferred ranges thereof have ring L 1 and ring L 2. It is the same as the example and preferable range of the substituent which the substituent which may be further may have.
  • a pyrimidine ring in which E 11B is a nitrogen atom is preferable.
  • Ring L 1B is preferably a pyridine ring.
  • ring L 2B is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 21B is a nitrogen atom a pyridine ring in which E 22B is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23B is a nitrogen atom is preferable, and E 22B is a nitrogen atom.
  • Some pyridine rings are more preferred.
  • ring L 2B is a pyrimidine ring
  • a pyrimidine ring in which E 21B and E 23B are nitrogen atoms or a pyrimidine ring in which E 22B and E 24B are nitrogen atoms is preferable, and E 22B and E 24B are nitrogen atoms.
  • a pyrimidine ring is more preferred.
  • Ring L 2B is preferably a benzene ring.
  • At least one of R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B is an alkyl group, cyclohexane
  • An alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom is preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent complex is preferable.
  • a cyclic group or a substituted amino group is more preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, or a group represented by the formula (DA), (DB), or (DC) is further included.
  • a hydrogen atom or a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC) is particularly preferable, and a hydrogen atom or the formula (DA) is preferable.
  • a group represented by (DB) is particularly preferred, and a hydrogen atom or a group represented by formula (DA) is particularly preferred, and these groups have substituents. You may have.
  • At least one of R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group Group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or halogen atom
  • at least one of R 12B , R 13B , R 22B and R 23B is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group , Aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, or halogen atom
  • R 13B or R 22B is an alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group An aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group,
  • the metal complex represented by the formula (2-B) is represented by the metal complex represented by the formula (2-B1), the formula (2-B2).
  • a metal complex represented by the formula (2-B3), a metal complex represented by the formula (2-B4) or a metal complex represented by the formula (2-B5) is represented by the metal complex represented by (2-B1), a metal complex represented by formula (2-B2), or a metal complex represented by formula (2-B3) is more preferred.
  • a metal complex represented by the formula (2-B3) is more preferable.
  • R 15B , R 16B , R 17B and R 18B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, It is more preferably an atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, further preferably a hydrogen atom or an alkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, and these groups have a substituent. Also good.
  • aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 15B , R 16B , R 17B and R 18B and preferred ranges thereof are the substituents that ring L 1 and ring L 2 may have, respectively.
  • aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group are the substituents that ring L 1 and ring L 2 may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R 15B , R 16B , R 17B and R 18B may have may be further included in the substituent which ring L 1 and ring L 2 may have. Examples of good substituents and preferred ranges are the same.
  • Examples of the metal complex represented by the formula (2) include a metal complex represented by the following formula.
  • triplet light-emitting complex in the metal complex represented by the formula (2) and the composition of the first light-emitting layer described above is described in Aldrich, Luminescence Technology Corp. Available from the American Dye Source.
  • the metal complex constituent unit is preferably a carbon atom constituting the metal complex from the metal complex represented by the formula (2) because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent and the synthesis is easy.
  • the metal complex is composed of a metal complex represented by the formula (2)
  • a structural unit containing a group formed by removing 1 or more and 3 or less hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom more preferably a structural unit represented by the formula (1B), represented by the formula (2B)
  • a structural unit represented by the formula (3B) And the especially preferred is a structural unit represented by the formula (3B).
  • R A is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R B is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. Is more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable, and these groups may have a substituent.
  • L C is preferably —C (R B ) 2 —, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably —C (R B ) 2 — or an arylene group, and an arylene group.
  • the group represented by formula (A-1) or (A-2) is particularly preferable, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by L C are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above, respectively. .
  • Examples and preferred ranges of the substituents that R A , R B and L C may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is.
  • n c1 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. .
  • the polymer compound of the second light emitting layer is a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (1B)
  • the structural unit represented by the formula (1B) is a terminal structural unit.
  • terminal structural unit means a terminal structural unit of the polymer compound, and the terminal structural unit is preferably a structural unit derived from a terminal blocking agent in the production of the polymer compound. .
  • M 1B is more preferably a group represented by the formula (BM-1).
  • Ring L 11 represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • Ring L 12 represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • n 11 and n 12 each independently represent an integer of 0 or more. However, n 11 + n 12 is 1 or 2.
  • M 2 is a rhodium atom or an iridium atom
  • n 11 + n 12 is 2
  • M 2 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 11 + n 12 is 1.
  • n 11 is more preferably 2.
  • n 11 is preferably 1.
  • ring L 12 does not have a bond
  • the definition, examples and preferred ranges of ring L 12 are the same as the definitions, examples and preferred ranges of ring L 2 described above.
  • the definitions, examples and preferred ranges of the substituents that the ring L 11 and the ring L 12 may have are the definitions, examples and preferred ranges of the substituents which the aforementioned ring L 1 and ring L 2 may have. It is the same.
  • L d is preferably —C (R B ) 2 —, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and preferably an arylene group. More preferred is a group represented by the formula (A-1) or (A-2), and these groups may have a substituent.
  • Le is preferably —C (R B ) 2 —, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably —C (R B ) 2 — or an arylene group, and an arylene group.
  • the group represented by formula (A-1) or (A-2) is particularly preferable, and these groups may have a substituent.
  • n d1 and n e1 are usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, particularly preferably. 0.
  • Ar 1M is a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, a carbazole ring, a phenoxazine ring, or a phenothiazine ring.
  • the group is preferably a group in which three hydrogen atoms directly bonded are removed, and three hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring are excluded from a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, phenanthrene ring or dihydrophenanthrene ring. More preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the benzene ring or fluorene ring, and the carbon constituting the ring from the benzene ring. Particularly preferred is a group excluding three hydrogen atoms directly bonded to the atom. Preferably, these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituents that L d , Le and Ar 1M may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is.
  • M 2B is more preferably a group represented by the formula (BM-2) or (BM-3), and even more preferably a group represented by the formula (BM-2).
  • n 13 and n 14 each independently represent an integer of 0 or more. However, n 13 + n 14 is 0 or 1. When M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, n 13 + n 14 is 1, and when M 2 is a palladium atom or a platinum atom, n 13 + n 14 is 0. ]
  • n 13 is preferably 1.
  • Ring L 13 represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring, and these rings optionally have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • Ring L 14 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings optionally have a substituent.
  • substituents When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. However, one of the ring L 13 and the ring L 14 has two bonds, or each of the ring L 13 and the ring L 14 has one bond. ]
  • ring L 14 does not have a bond
  • the definition, examples and preferred ranges of ring L 14 are the same as the definitions, examples and preferred ranges of ring L 2 described above.
  • the definitions, examples and preferred ranges of the substituents that the ring L 13 and the ring L 14 may have are the definitions, examples and preferred ranges of the substituents which the aforementioned ring L 1 and ring L 2 may have. It is the same.
  • Each of the ring L 13 and the ring L 14 preferably has one bond.
  • M 3B is preferably a group represented by the formula (BM-4).
  • n 15 represents 0 or 1.
  • n 16 represents 1 or 3.
  • M 2 is a rhodium atom or an iridium atom
  • n 15 is 0 and n 16 is 3.
  • M 2 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 15 is 1 and n 16 is 1.
  • Examples of the metal complex constituent unit include formulas (1G-1) to (1G-13), (2G-1) to (2G-16), (3G-1) to (3G-23) or (4G-1). ) To (4G-6).
  • RD represents the same meaning as described above.
  • De represents a group represented by the formula (DA), (DB) or (DC). ]
  • the metal complex constituent unit has an excellent luminance lifetime of the light emitting device according to the present embodiment, it is preferably 0.01 to 50 mol% with respect to the total amount of constituent units contained in the polymer compound of the second light emitting layer. More preferably, it is 0.1 to 30 mol%, further preferably 0.5 to 10 mol%, and particularly preferably 1 to 5 mol%.
  • the polymer compound of the second light emitting layer is excellent in hole transport property, it is preferable that the polymer compound further contains a structural unit represented by the formula (X).
  • the definition, examples, and preferred ranges of the structural unit represented by the formula (X) that the polymer compound of the second light emitting layer may contain are those represented by the formula (X) that the polymer host described above may contain.
  • the definition, examples, and preferred ranges of the structural unit represented are the same.
  • the structural unit represented by the formula (X) contained in the polymer compound of the second light emitting layer is a hole. Since transportability is more excellent, it is preferably 1 to 80 mol%, more preferably 10 to 60 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound of the second light emitting layer, Preferably, it is 20 to 40 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (X) may be contained in the polymer compound of the second light emitting layer only in one kind, or in two or more kinds.
  • the polymer compound of the second light emitting layer further includes a structural unit represented by the formula (Y) because the luminance life of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • the definition, examples, and preferred ranges of the structural unit represented by the formula (Y) that the polymer compound of the second light emitting layer may contain are those represented by the formula (Y) that the polymer host may contain.
  • the definition, examples, and preferred ranges of the structural unit represented are the same.
  • the polymer compound of the second light emitting layer contains a structural unit represented by the formula (Y) and Ar Y1 is an arylene group
  • the polymer compound of the second light emitting layer is represented by the formula (Y) contained in the polymer compound of the second light emitting layer.
  • the structural unit is preferably 0.5 to 90 moles relative to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second light emitting layer because the luminance life of the light emitting device according to the present embodiment is more excellent. %, More preferably 30 to 80 mol%.
  • the polymer compound of the second light-emitting layer includes a structural unit represented by the formula (Y), and Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent complex.
  • the structural unit represented by the formula (Y) contained in the polymer compound of the second light emitting layer is the charge transport property of the light emitting device according to this embodiment. Therefore, it is preferably 0.5 to 40 mol%, more preferably 3 to 30 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound of the second light emitting layer.
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be included in the polymer compound of the second light emitting layer, or may be included in two or more types.
  • the polymer compound of the second light-emitting layer preferably further includes a cross-linking structural unit having a cross-linking group because the light-emitting element according to this embodiment can be formed by a coating method and the light-emitting element can be laminated.
  • cross-linking structural unit having a cross-linking group may be included in the polymer compound of the second light emitting layer, or two or more types may be included.
  • the polymer compound of the second light-emitting layer is selected from the group consisting of a cross-linking structural unit having a cross-linking group, a structural unit represented by the formula (X), and a structural unit represented by the formula (Y). It is preferable to further include at least one structural unit, and at least 2 selected from the group consisting of a cross-linking structural unit having a cross-linking group, a structural unit represented by formula (X), and a structural unit represented by formula (Y). It is more preferable to further include a seed structural unit, and it is more preferable to further include a cross-linking structural unit having a cross-linking group, a structural unit represented by the formula (X), and a structural unit represented by the formula (Y).
  • the crosslinking group is preferably a crosslinking group selected from the group A of crosslinking groups, and more preferably, the formula (XL -1), (XL-3), (XL-9), (XL-16) or (XL-17), and more preferably a formula (XL-1), (XL- 16) or a crosslinking group represented by (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or (XL-17).
  • the crosslinked structural unit having a crosslinking group that may be contained in the polymer compound of the second light emitting layer is a structural unit represented by the following formula (3) and a structural unit represented by the formula (4). Although it is preferable, the structural unit represented by the following may be sufficient.
  • the crosslinked structural unit having a crosslinking group that may be contained in the polymer compound of the second light emitting layer is preferably a structural unit represented by the formula (3) or a structural unit represented by the formula (4). .
  • nA represents an integer of 0 to 5, and n represents an integer of 1 to 4.
  • Ar 1 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent Also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X represents a crosslinking group represented by any one of formulas (XL-1) to (XL-17). When two or more X exists, they may be the same or different. ]
  • nA is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, even more preferably 0 or 1, and particularly preferably because the luminance life of the light emitting device according to this embodiment is excellent. 1.
  • N is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • Ar 1 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group portion excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 is preferably a group represented by formulas (A-1) to (A-20), and more Preferred is a group represented by the formula (A-1), (A-2), (A-6) to (A-10), (A-19) or (A-20), and more preferred A group represented by formula (A-1), (A-2), (A-7), (A-9) or (A-19), and these groups have a substituent. Also good.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 1 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group moiety excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 1 is preferably a group represented by the formulas (AA-1) to (AA-34). .
  • the aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group represented by Ar 1 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and an aryloxy group.
  • substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and an aryloxy group.
  • Group, halogen atom, monovalent heterocyclic group and cyano group are preferred.
  • Alkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10. Cycloalkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 3 to 20.
  • the alkylene group and the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group, and an octylene group.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent.
  • the substituent that the alkylene group and the cycloalkylene group may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, and a cyano group are preferable.
  • Arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent that the arylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, and a bridging group A.
  • a crosslinking group selected from the group is preferred.
  • an arylene group or an alkylene group preferably a phenylene group, fluorenediyl group or an alkylene group, these This group may have a substituent.
  • the crosslinkable group represented by X is preferably a compound of the formula (XL-1), (XL-3), (XL-7) to (XL-) because the crosslinkability of the polymer compound of the second light emitting layer is excellent. 10), (XL-16) or (XL-17), and more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1), (XL-3), (XL-9), (XL-16) ) Or (XL-17), more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1), (XL-16) or (XL-17), particularly preferably And a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or (XL-17).
  • the structural unit represented by the formula (3) is preferable with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second light emitting layer because the crosslinkability of the polymer compound of the second light emitting layer is excellent. Is 0.5 to 80 mol%, more preferably 1 to 60 mol%, still more preferably 3 to 40 mol%, particularly preferably 5 to 20 mol%.
  • the structural unit represented by Formula (3) may be included in the polymer compound of the second light emitting layer, or may be included in two or more types.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents 0 or 1.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 2 and Ar 4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are each bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, directly or via an oxygen atom or a sulfur atom, to form a ring. It may be.
  • K A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -NR '' - represents a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom in these groups have a substituent May be.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X ′ represents a bridging group represented by any one of formulas (XL-1) to (XL-17), a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and The group may have a substituent. However, at least one X ′ is a bridging group represented by any one of formulas (XL-1) to (XL-17). ]
  • MA is preferably 0 or 1, more preferably 0, because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • M is preferably 0 because the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • C is preferably 0 because it facilitates the synthesis of the polymer compound of the second light emitting layer and the luminance life of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • the definition and example of the arylene group part excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar X2 in the above formula (X). It is.
  • the definition and example of the divalent heterocyclic group part excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 are the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 in the above formula (X). Same as definition and example of part.
  • the definition and examples of the divalent group excluding m substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 3 and at least one heterocycle are directly bonded are defined by the above formula (
  • the definition and examples of the divalent group in which at least one kind of arylene group represented by Ar X2 and at least one kind of divalent heterocyclic group in X) are directly bonded are the same.
  • Ar 2 and Ar 4 are preferably an arylene group which may have a substituent since the luminance lifetime of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 2 and Ar 4 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the above formula (X).
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 2 and Ar 4 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in the aforementioned formula (X). is there.
  • the groups represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, A halogen atom, a monovalent heterocyclic group and a cyano group are preferred.
  • L A the alkylene group represented by L A
  • a cycloalkylene group an arylene group
  • a divalent heterocyclic The definition and examples of the ring group are the same.
  • K A since the synthesis of the polymer compound of the second light-emitting layer is facilitated is preferably a phenylene group or methylene group, and these groups may have a substituent.
  • crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and example of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (4) is excellent in the hole transport property of the polymer compound of the second light emitting layer and the crosslinkability of the polymer compound of the second light emitting layer.
  • it is 0.5 to 80 mol%, more preferably 1 to 60 mol%, still more preferably 3 to 40 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound of the light emitting layer. It is particularly preferably 5 to 20 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (4) may be included in the polymer compound of the second light emitting layer, or may be included in two or more types.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (3) include structural units represented by the formulas (3-1) to (3-30).
  • Examples thereof include structural units represented by formulas (4-1) to (4-9).
  • it is preferably a structural unit represented by the formulas (3-1) to (3-30), more preferably the formula ( (3-1) to (3-15), (3-19), (3-20), (3-23), (3-25), or a structural unit represented by (3-30), and Preferred are structural units represented by formulas (3-1) to (3-13) or (3-30), and particularly preferred are formulas (3-1) to (3-9) or (3- 30).
  • polymer compound for the second light emitting layer examples include polymer compounds P-7 to P-20 shown in Table 1.
  • “other” means a structural unit other than the structural units represented by the metal complex structural unit, Formula (3), Formula (4), Formula (X), and Formula (Y).
  • p ′, q ′, r ′, s ′, t ′ and u ′ represent the molar ratio (mol%) of each structural unit.
  • p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ + u ′ 100 and 70 ⁇ p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ ⁇ 100.
  • the polymer compound of the second light-emitting layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by copolymerizing seed raw material monomers is preferable.
  • the polymer compound of the second light emitting layer can be produced by a method similar to the method for producing the polymer host described above. Further, as production methods other than the above, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-171659, International Publication No. 2006/003000, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-43243, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-105701, International Publication No. 2013/021180. Can be synthesized according to the methods described in JP-A-2015-174931 and JP-A-2015-174932.
  • the second light emitting layer contains a light emitting material and at least one material selected from the group consisting of a host material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, and an antioxidant.
  • a layer formed using a composition hereinafter also referred to as “composition of a second light emitting layer” may be used.
  • the second light-emitting layer is formed using the composition of the second light-emitting layer.
  • the light emitting material in the composition of the second light emitting layer may be contained in the second light emitting layer as it is, and the light emitting material in the composition of the second light emitting layer is intramolecular, intermolecular, or those Both of them may be contained in the second light emitting layer in a crosslinked state. That is, the second light emitting layer may contain a composition of the second light emitting layer and / or a crosslinked product of the composition of the second light emitting layer.
  • Examples and preferred ranges of the host material, hole transport material, electron transport material, hole injection material, and electron injection material in the composition of the second light emitting layer include the host material, positive electrode, and the like in the composition of the first light emitting layer.
  • the examples and preferred ranges of the hole transport material, electron transport material, hole injection material and electron injection material are the same.
  • the compounding amount of the host material is usually 50 to 99.9 parts by mass, preferably 60 to 99, when the total of the light emitting material and the host material is 100 parts by mass. Part by mass, more preferably 70 to 95 parts by mass.
  • the compounding amounts of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material, and the electron injection material are each usually 1 to 400 masses when the light emitting material is 100 parts by mass. Part, preferably 5 to 150 parts by weight.
  • examples and preferred ranges of the antioxidant are the same as examples and preferred ranges of the antioxidant in the composition of the first light emitting layer.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the light emitting material is 100 parts by mass.
  • a composition containing a light emitting material and a solvent (hereinafter, also referred to as “second light emitting layer ink”) is formed by spin coating, casting, or microgravure coating, as with the first light emitting layer ink.
  • Gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, nozzle coating method It can use suitably for coating methods, such as.
  • the preferable range of the viscosity of the ink of the second light emitting layer is the same as the preferable range of the viscosity of the ink of the first light emitting layer.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the ink of the second light emitting layer are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the ink of the first light emitting layer.
  • the amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by weight, preferably 2000 to 20000 parts by weight when the polymer compound of the second light emitting layer is 100 parts by weight. is there.
  • the ink of the second light emitting layer may contain components other than the light emitting material and the solvent.
  • the ink of the second light emitting layer further includes at least one material selected from the group consisting of a host material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, and an antioxidant. May be.
  • the light emitting device includes an anode, a cathode, a first light emitting layer provided between the anode and the cathode, and a second light emitting layer provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting device may have a layer other than the anode, the cathode, the first light emitting layer, and the second light emitting layer.
  • the first light emitting layer and the second light emitting layer are preferably adjacent to each other because the luminance life of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • the second light emitting layer is preferably a layer provided between the anode and the first light emitting layer because the luminance life of the light emitting device according to this embodiment is more excellent. .
  • the content of the metal complex represented by the formula (1) used for forming the first light emitting layer and the content of the light emitting material used for forming the second light emitting layer By adjusting the ratio, it is possible to adjust the emission color, and it is also possible to adjust the emission color to white.
  • the light emission color of the light emitting element can be confirmed by measuring the light emission chromaticity of the light emitting element and obtaining the chromaticity coordinates (CIE chromaticity coordinates).
  • the white emission color is, for example, a chromaticity coordinate X in the range of 0.20 to 0.55 and a chromaticity coordinate Y in the range of 0.20 to 0.55.
  • the degree coordinate X is in the range of 0.25 to 0.51
  • the chromaticity coordinate Y is in the range of 0.25 to 0.51.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (1) is usually 380 nm or more. It is less than 495 nm, preferably 400 nm or more and 490 nm or less, more preferably 420 nm or more and 485 nm or less, and further preferably 450 nm or more and 480 nm or less.
  • the emission spectrum of the light-emitting material used for forming the second light-emitting layer is usually 495 nm or more and less than 750 nm.
  • Has a maximum wavelength preferably 500 nm or more and 700 nm or less, more preferably 570 nm or more and 680 nm or less, and still more preferably 590 nm or more and 640 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) is usually 495 nm or more. It is less than 750 nm, preferably 500 nm or more and 700 nm or less.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer is a metal complex represented by the formula (2).
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) is usually from 495 nm to less than 750 nm, preferably from 500 nm to 700 nm, more preferably from 570 nm to 680 nm, More preferably, it is 590 nm or more and 640 nm or less.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer is a polymer compound of the second light emitting layer.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) contained in the polymer compound of the second light emitting layer is usually from 495 nm to less than 750 nm, preferably from 500 nm to 700 nm. Yes, more preferably from 570 nm to 680 nm, and even more preferably from 590 nm to 640 nm.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer is a polymer compound of the second light emitting layer.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) contained in the crosslinked body of the polymer compound of the second light emitting layer is usually 495 nm or more and less than 750 nm, preferably Is 500 nm to 700 nm, more preferably 570 nm to 680 nm, and still more preferably 590 nm to 640 nm.
  • the first light emitting layer of the light emitting element according to this embodiment has a maximum wavelength of the emission spectrum of 380 nm.
  • the layer is preferably formed using a composition further containing a light-emitting material having a thickness of less than 750 nm (hereinafter also referred to as “third light-emitting material”).
  • Examples and preferred ranges of the third light emitting material are the same as examples and preferred ranges of the light emitting material that may be contained in the composition of the first light emitting layer.
  • the emission spectrum of the third light emitting material preferably has a maximum wavelength at 495 nm or more and less than 750 nm. More preferably, the maximum wavelength is 500 nm or more and 700 nm or less, still more preferably 500 nm or more and less than 570 nm, and particularly preferably 505 nm or more and 560 nm or less.
  • the third light emitting material is a metal complex represented by the formula (2)
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by) is usually from 495 nm to less than 750 nm, preferably from 500 nm to 700 nm, more preferably from 500 nm to less than 570 nm, still more preferably from 505 nm to 560 nm. It is as follows.
  • the third light emitting material is a polymer compound of the second light emitting layer
  • the second light emission The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) contained in the polymer compound in the layer is usually 495 nm or more and less than 750 nm, preferably 500 nm or more and 700 nm or less, more preferably 500 nm or more. It is less than 570 nm, more preferably 505 nm or more and 560 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) contained in the crosslinked polymer compound of the light emitting layer of 2 is usually from 495 nm to less than 750 nm, preferably from 500 nm to 700 nm. More preferably, it is 500 nm or more and less than 570 nm, More preferably, it is 505 nm or more and 560 nm or less.
  • the second light emitting layer of the light emitting device includes two or more types of light emitting materials. It is preferable that it is a layer formed by using.
  • the second light emitting layer is a layer formed using two or more kinds of light emitting materials, from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting element according to this embodiment (particularly, adjusting the emission color to white).
  • the maximum wavelengths of the emission spectra of at least two kinds of luminescent materials are preferably different from each other, and the difference is preferably 10 to 200 nm, more preferably 20 to 150 nm, and still more preferably 40 to 120 nm.
  • the light emission of the light emitting element is a light emitting material having a maximum wavelength at 500 nm or more and less than 570 nm and a light emission having a maximum wavelength at 570 nm or more and 680 nm or less.
  • a combination with a material is preferable, and a combination of a light emitting material having a maximum wavelength at 505 nm to 560 nm and a light emitting material having a maximum wavelength at 590 nm to 640 nm is more preferable.
  • the maximum peak wavelength and the maximum wavelength of the emission spectrum of the metal complex and the light emitting material are prepared by dissolving the metal complex or the light emitting material in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, etc. to prepare a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 ⁇ 1 ⁇ 10 ⁇ 3 mass%), and the PL spectrum of the diluted solution can be evaluated by measuring at room temperature.
  • an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, etc.
  • xylene is preferable.
  • the luminance life of the light-emitting device according to this embodiment is more excellent. It is preferable to further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer and a hole transport layer between the second light emitting layer. Further, when the second light emitting layer is a layer provided between the anode and the first light emitting layer, the luminance life of the light emitting device according to the present embodiment is more excellent, and therefore the cathode and the first light emitting layer It is preferable to further include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the luminance life of the light-emitting device according to this embodiment is more excellent. It is preferable to further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer and a hole transport layer between the first light emitting layer. In addition, when the second light emitting layer is a layer provided between the cathode and the first light emitting layer, the luminance life of the light emitting device according to the present embodiment is more excellent. It is preferable to further include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the layer configuration of the light emitting device according to this embodiment include the layer configurations represented by the following (D1) to (D18).
  • the light emitting device according to this embodiment usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate, or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • “/” means that the layers before and after are stacked adjacent to each other.
  • “second light-emitting layer / first light-emitting layer” means that the second light-emitting layer and the first light-emitting layer are stacked adjacent to each other.
  • the layer structure represented by the above (D3) to (D16) is preferable because the luminance life of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • an insulating layer may be provided adjacent to the electrode in order to improve the adhesion between the electrode and other layers and to improve the charge injection from the electrode.
  • the hole transport layer, the electron transport layer, the first light emitting layer, or the second light emitting layer is used to improve the adhesion of the interface and prevent the mixing of two adjacent layers.
  • a thin buffer layer may be inserted at the interface of the layers. The order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be adjusted in consideration of external quantum efficiency and device lifetime.
  • the light emitting device may have a substrate on the side opposite to the light emitting layer side of the anode or on the side opposite to the light emitting layer side of the cathode.
  • the substrate forms an electrode and chemically forms an organic layer (for example, a first light emitting layer, a second light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.).
  • an organic layer for example, a first light emitting layer, a second light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
  • a substrate made of glass, plastic, polymer film, metal film, silicon, or the like, and a substrate in which these are laminated are used.
  • two or more layers of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode may be provided as necessary.
  • hole injection layers When there are a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes, they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, second light emitting layer, first light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport material include an electron transport material that may be contained in the composition of the first light-emitting layer, a structural unit represented by the formula (ET-1), and a formula (ET-2).
  • a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units hereinafter also referred to as “polymer compound of the electron transport layer”
  • a polymer compound of the electron transport layer is preferable. .
  • nE1 represents an integer of 1 or more.
  • Ar E1 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent other than R E1 .
  • R E1 represents a group represented by the formula (ES-1). When a plurality of R E1 are present, they may be the same or different. ]
  • nE3 represents an integer of 0 or more
  • aE1 represents an integer of 1 or more
  • bE1 represents an integer of 0 or more
  • mE1 represents an integer of 1 or more.
  • R E3 is a single bond
  • mE1 is 1.
  • aE1 and bE1 are selected so that the charge of the group represented by the formula (ES-1) becomes zero.
  • R E3 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or O—R E3 ′ (R E3 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent.
  • Q E1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q E1 are present, they may be the same or different.
  • Y E1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or PO 3 2 ⁇ . When a plurality of Y E1 are present, they may be the same or different.
  • M E1 represents an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or an ammonium cation, and this ammonium cation may have a substituent. When a plurality of M E1 are present, they may be the same or different.
  • Z E1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R E4 ) 4 ⁇ , R E4 SO 3 ⁇ , R E4 COO ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ . , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ .
  • R E4 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Z E1 are present, they may be the same or different. ]
  • NE1 is usually an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group represented by Ar E1 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 1,4 Hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a naphthalenediyl group, a 2,7-fluorenediyl group, a 3,6-fluorenediyl group, a 2,7-phenanthenediyl group or a 2,7-carbazolediyl group
  • a group excluding n1 atoms is preferable, and may have a substituent other than R E1 .
  • Examples of the substituent other than R E1 that Ar E1 may have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and an aryloxy group.
  • a halogen atom a cyano group
  • an alkyl group a cycloalkyl group
  • an aryl group a monovalent heterocyclic group
  • an alkoxy group a cycloalkoxy group
  • an aryloxy group aryloxy group.
  • n ′, m ′ and nx each independently represents an integer of 1 or more.
  • NE3 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2.
  • AE1 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, and more preferably 1 or 2.
  • BE1 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 4, and more preferably 0 or 1.
  • ME1 is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • R E3 is —O—R E3 ′
  • the group represented by the formula (ES-1) is a group represented by the following. -O-R E3 '- ⁇ (Q E1 ) nE3 -Y E1 (M E1 ) aE1 (Z E1 ) bE1 ⁇ mE1
  • R E3 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • R E3 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a group represented by the formula (ES-3).
  • the group represented by 3) is preferred.
  • Q E1 is preferably an alkylene group, an arylene group, or an oxygen atom, and more preferably an alkylene group or an oxygen atom.
  • Y E1 is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 2 — or PO 3 2- , and more preferably —CO 2 — .
  • Examples of the alkali metal cation represented by M E1 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + , and K + , Rb +, and Cs + are preferable, and Cs + is more preferable.
  • Examples of the alkaline earth metal cation represented by M E1 include Be 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , and Ba 2+ , with Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+, and Ba 2+ being preferred, and Ba 2+. Is more preferable.
  • M E1 is preferably an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation, more preferably an alkali metal cation.
  • Z E1 is preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R E4 ) 4 ⁇ , R E4 SO 3 ⁇ , R E4 COO ⁇ or NO 3 ⁇ , and F ⁇ , Cl ⁇ . , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R E4 SO 3 — or R E4 COO — are preferred.
  • R E4 is preferably an alkyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (ES-1) include a group represented by the following formula.
  • M + represents Li + , Na + , K + , Cs + or N (CH 3 ) 4 + .
  • M + represents Li + , Na + , K + , Cs + or N (CH 3 ) 4 + .
  • M + may be the same or different.
  • nE2 represents an integer of 1 or more.
  • Ar E2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent other than R E2 .
  • R E2 represents a group represented by the formula (ES-2). When a plurality of R E2 are present, they may be the same or different. ]
  • nE4 represents an integer of 0 or more
  • aE2 represents an integer of 1 or more
  • bE2 represents an integer of 0 or more
  • mE2 represents an integer of 1 or more.
  • nE4 represents an integer of 0 or more
  • aE2 represents an integer of 1 or more
  • bE2 represents an integer of 0 or more
  • mE2 represents an integer of 1 or more.
  • R E5 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or O—R E5 ′ (R E5 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent.
  • Q E2 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q E2 are present, they may be the same or different.
  • Y E2 represents -C + R E6 2 , -N + R E6 3 , -P + R E6 3 , -S + R E6 2 or I + R E6 2 .
  • R E6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R E6 may be the same or different.
  • Y E2 When a plurality of Y E2 are present, they may be the same or different.
  • M E2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 SO 3 ⁇ , R E7 COO ⁇ , BF 4 ⁇ , SbCl 6 ⁇ or SbF 6 ⁇ .
  • R E7 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • M E2 represents an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation.
  • Z E2 represents an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation.
  • NE2 is usually an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group represented by Ar E2 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 1,4 Hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a naphthalenediyl group, a 2,7-fluorenediyl group, a 3,6-fluorenediyl group, a 2,7-phenanthenediyl group or a 2,7-carbazolediyl group
  • a group excluding nE2 atoms is preferable, and may have a substituent other than R E2 .
  • the substituent group other than Ar E2 is may have R E2, is the same as the substituent other than optionally Ar E1 is have R E1.
  • NE4 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 8, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • AE2 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, and more preferably 1 or 2.
  • BE2 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1.
  • ME2 is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • R E5 is —O—R E5 ′
  • the group represented by the formula (ES-2) is a group represented by the following. -O-R E5 '- ⁇ (Q E1 ) nE3 -Y E1 (M E1 ) aE1 (Z E1 ) bE1 ⁇ mE1
  • R E5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • R E5 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a group represented by the formula (ES-3).
  • the group represented by 3) is preferred.
  • Q E2 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an oxygen atom.
  • Y E2 is preferably -C + R E6 2 , -N + R E6 3 , -P + R E6 3 or S + R E6 2, and more preferably -N + R E6 3 .
  • R E6 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • M E2 is preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 SO 3 ⁇ , R E7 COO ⁇ , BF 4 ⁇ or SbF 6 ⁇ , and Br ⁇ , I -, B (R E7) 4 -, R E7 COO - or SbF 6- is more preferable.
  • R E7 is preferably an alkyl group.
  • Examples of the alkali metal cation represented by Z E2 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + , and Li + , Na +, or K + is preferable.
  • alkaline earth metal cation represented by Z E2 for example, Be 2+, Mg 2+, Ca 2+, Sr 2+, Ba 2+ are mentioned, Mg 2+ or Ca 2+ are preferred.
  • Z E2 is preferably an alkali metal cation.
  • Examples of the group represented by the formula (ES-2) include a group represented by the following formula.
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • Examples of the structural unit represented by the formula (ET-1) or (ET-2) include structural units represented by the formulas (ET-31) to (ET-38).
  • Examples of the polymer compound for the electron transport layer include, for example, JP2009-239279A, JP2012-033845A, JP2012-216281A, JP2012-216822A, and JP2012-216815A. It can be synthesized according to the method described in 1.
  • Materials used for forming the hole injection layer described later, materials used for forming the hole transport layer described later, materials used for forming the second light emitting layer, materials used for forming the first light emitting layer, A material used for forming and a material used for forming an electron injection layer, which will be described later, are a hole injection layer, a hole transport layer, a second light emitting layer, a first light emitting layer, and an electron transport layer, respectively, in manufacturing a light emitting element. And when it melt
  • a method for avoiding dissolution of the material i) a method using a material having a crosslinking group, or ii) a method of providing a difference in solubility between adjacent layers is preferable.
  • the layer after forming a layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • the electron transport layer When an electron transport layer is stacked on the first light-emitting layer using a difference in solubility, the electron transport layer can be stacked by using a solution having low solubility with respect to the first light-emitting layer. it can.
  • the electron transport layer When the electron transport layer is stacked on the second light emitting layer by utilizing the difference in solubility, the electron transport layer may be stacked by using a solution having low solubility with respect to the second light emitting layer. it can.
  • a solvent used when an electron transport layer is laminated on the first light-emitting layer or the second light-emitting layer using a difference in solubility water, alcohol, ether, ester, nitrile compound, nitro compound, Fluorinated alcohols, thiols, sulfides, sulfoxides, thioketones, amides and carboxylic acids are preferred.
  • the solvent examples include methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, tert-butyl alcohol, acetonitrile, 1,2-ethanediol, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, acetic acid, nitromethane, propylene carbonate , Pyridine, carbon disulfide, and a mixed solvent of these solvents.
  • a mixed solvent at least one solvent selected from water, alcohol, ether, ester, nitrile compound, nitro compound, fluorinated alcohol, thiol, sulfide, sulfoxide, thioketone, amide, and carboxylic acid, a chlorinated solvent,
  • a mixed solvent with at least one solvent selected from an aromatic hydrocarbon solvent, an aliphatic hydrocarbon solvent, and a ketone solvent may be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • a hole injection material the hole injection material which the composition of the 1st light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • an electron injection material the electron injection material which the composition of a 1st light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the electron injection material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material.
  • a hole transport material the hole transport material which the composition of the 1st light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the hole transport material may be contained singly or in combination of two or more.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but the anode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a laminating method.
  • a method for forming each layer such as the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer, and the electron injecting layer is a low molecular compound.
  • a vacuum deposition method from a powder a method by film formation from a solution or a molten state
  • a polymer compound for example, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the first light-emitting layer uses the ink of the first light-emitting layer
  • the second light-emitting layer uses the ink of the second light-emitting layer
  • the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, and the electron injection can be formed by a coating method typified by a spin coating method and an ink jet printing method, using inks each containing the above-described hole transport material, electron transport material, hole injection material, and electron injection material. .
  • the light emitting device according to this embodiment can be manufactured by sequentially laminating each layer on a substrate.
  • the light emitting device when the second light emitting layer is a layer provided between the anode and the first light emitting layer, the light emitting device according to this embodiment forms, for example, an anode on a substrate. Then, if necessary, a hole injection layer and / or a hole transport layer is formed on the anode, a second light emitting layer is formed on the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer, and the second A first light-emitting layer is formed on the first light-emitting layer, and an electron transport layer and / or an electron injection layer is formed on the first light-emitting layer as necessary, and the first light-emitting layer, the electron transport layer, or It can be manufactured by forming a cathode on the electron injection layer.
  • the light-emitting device when the second light-emitting layer is a layer provided between the anode and the first light-emitting layer, the light-emitting device according to this embodiment includes, for example, a cathode on a substrate. If necessary, an electron injection layer and / or an electron transport layer is formed on the cathode, a first light emitting layer is formed on the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and the first light emission is performed. A second light emitting layer is formed on the layer, and a hole transport layer and / or a hole injection layer is formed on the second light emitting layer as necessary, and the second light emitting layer and the hole transport layer are formed. Or it can manufacture by forming an anode on a positive hole injection layer.
  • the light emitting device when the second light emitting layer is a layer provided between the cathode and the first light emitting layer, the light emitting device according to this embodiment forms, for example, an anode on a substrate. Then, if necessary, a hole injection layer and / or a hole transport layer is formed on the anode, a first light emitting layer is formed on the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer, and the first A second light-emitting layer is formed on the light-emitting layer, and an electron transport layer and / or an electron injection layer is formed on the second light-emitting layer as necessary, and the second light-emitting layer, the electron transport layer, or It can be manufactured by forming a cathode on the electron injection layer.
  • the light-emitting device when the second light-emitting layer is a layer provided between the cathode and the first light-emitting layer, the light-emitting device according to this embodiment includes, for example, a cathode on a substrate. If necessary, an electron injection layer and / or an electron transport layer is formed on the cathode, a second light emitting layer is formed on the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and the second light emission A first light emitting layer is formed on the layer, and a hole transport layer and / or a hole injection layer is formed on the first light emitting layer as necessary, and the first light emitting layer and the hole transport layer are formed. Or it can manufacture by forming an anode on a positive hole injection layer.
  • planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • pattern-like light emission a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound are any of the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the moving bed. Determined by In addition, each measurement condition of SEC is as follows.
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 0.6 mL / min.
  • As the column one TSK guard column Super AW-H, one TSK gel Super AWM-H, and one TSK gel Super AW 3000 (all manufactured by Tosoh Corporation) were used in series.
  • a UV-VIS detector manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC was used as the detector.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • the column used was L-column 2 ODS (3 ⁇ m) (manufactured by Chemicals Evaluation and Research Institute, inner diameter: 2.1 mm, length: 100 mm, particle size: 3 ⁇ m).
  • TLC-MS was measured by the following method. A measurement sample is dissolved in any solvent of toluene, tetrahydrofuran or chloroform at an arbitrary concentration, and applied on a TLC plate for DART (trade name: YSK5-100, manufactured by Techno Applications), and TLC-MS (JEOL Ltd.) (Trade name: JMS-T100TD (The AccuTOF TLC)). The helium gas temperature during measurement was adjusted in the range of 200 to 400 ° C.
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, it was dissolved in methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • the maximum peak wavelength and maximum wavelength of the emission spectra of metal complexes and compounds were measured at room temperature with a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500).
  • a xylene solution in which a metal complex or compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 ⁇ 10 ⁇ 4 mass% was used as a sample.
  • excitation light UV light having a wavelength of 325 nm was used.
  • CM1 was synthesized according to the method described in JP 2010-189630 A.
  • Compound CM2 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
  • Compound CM3 was synthesized according to the method described in JP 2010-215886 A.
  • Compound CM4 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2002/045184.
  • Compound CM5 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/049241.
  • Compounds CM6, CM7 and CM8 were synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/146806.
  • Compound HM-1 was purchased from Luminescence Technology.
  • Metal complex RM1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2009/157424.
  • the metal complex RM2 and the metal complex RM4 were synthesized according to the method described in JP2011-105701A.
  • the metal complex RM3 was synthesized according to the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-179617.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex RM3 was 594 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex RM4 was 611 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex GM1 was 514 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC3 was 450 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC6 was 475 nm.
  • reaction vessel The inside of a separately prepared reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, and then compound MC1-d (52.0 g) and chloroform (925 mL) were added, and the reaction vessel was placed in an ice bath and cooled. Then, the toluene solution obtained above was added there. Thereafter, the reaction vessel was stirred for 7 hours while being cooled in an ice bath, and then stirred at room temperature for 100 hours. Ion exchange water (500 mL) was added to the obtained reaction solution, the organic layer was extracted, and the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure.
  • compound MC1-d 52.0 g
  • chloroform 9 mL
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and hexane), and then recrystallized using a mixed solvent of chloroform and heptane. Then, it was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound MC1-f (17.6 g, yield 22%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of the compound MC1-f was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion-exchanged water (100 mL), dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oil.
  • Toluene and activated carbon were added to the obtained oil and stirred at 50 ° C. for 30 minutes. Then, it filtered with the filter which spread silica gel and celite, and obtained the solid by concentrating the obtained filtrate under reduced pressure.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and then recrystallized using methanol. Then, it was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound MC1-g (12.1 g, yield 69%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of the compound MC1-g was 99.5% or more.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and toluene), and then recrystallized using a mixed solvent of ethyl acetate and ethanol. Then, it dried under reduced pressure at 50 degreeC, and obtained metal complex MC1 (2.32g, yield 35%) as yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC1 was 99.5% or more.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC1 was 453 nm.
  • metal complex MC1 (0.50 g), dichloromethane (25 mL) and N-bromosuccinimide (203 mg) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 27.5 hours. Then, 10 mass% sodium sulfite aqueous solution (4.20g) was added there, then ion-exchange water (8.40mL) was added, and it stirred at room temperature for 30 minutes. The organic layer was extracted from the obtained reaction solution, and the obtained organic layer was filtered with a filter covered with silica gel. A precipitate was precipitated by adding methanol to the obtained filtrate. The obtained precipitate was filtered and then vacuum-dried at 50 ° C. to obtain a metal complex MC1TBR (0.55 g, yield 95%) as a yellow solid. The HPLC area percentage value of the metal complex MC1TBR was 99.5% or more.
  • metal complex MC1TBR (0.50 g), compound MC2-a (0.44 g), toluene (30 mL), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (7.9 mg)
  • 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (8.5 mg) were added, and the temperature was raised to 80 ° C.
  • 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (4.2 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 6 hours.
  • toluene was added there and the organic layer was extracted.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through a filter with silica gel and celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) to obtain a metal complex MC2 (0.54 g, yield 74%) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC2 was 99.5% or more.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC2 was 470 nm.
  • reaction vessel The inside of a separately prepared reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, compound MC1-d (11.0 g) and chloroform (220 mL) were added, and the reaction vessel was placed in an ice bath and cooled. Thereafter, the tert-butyl methyl ether solution obtained above was added thereto. Thereafter, the reaction vessel was stirred for 7 hours while being cooled in an ice bath, and then stirred at room temperature for 110 hours. Ion exchange water (330 mL) was added to the resulting reaction solution, the organic layer was extracted, and the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure.
  • compound MC1-d (11.0 g) and chloroform (220 mL) were added, and the reaction vessel was placed in an ice bath and cooled. Thereafter, the tert-butyl methyl ether solution obtained above was added thereto. Thereafter, the reaction vessel was stirred for 7 hours while being cooled in an ice bath, and then stirred at room temperature for 110 hours. Ion exchange water (
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and hexane), and then recrystallized using a mixed solvent of chloroform and heptane. Then, it dried under reduced pressure at 50 degreeC, and obtained compound MC4-b (10.2g, 55% of yield) as white solid.
  • the HPLC area percentage value of the compound MC4-b was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, then silica gel (10 g) was added and filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized using a mixed solvent of heptane and chloroform. Then, it was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound MC4-c (8.55 g, yield 84%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of the compound MC4-c was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, then silica gel (18.6 g) was added and filtered, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of cyclohexane and dichloromethane), and then recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Then, it dried under reduced pressure at 50 degreeC, and obtained metal complex MC4 (1.9g, yield 24%) as yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC4 was 98.9%.
  • metal complex MC4 (0.70 g), dichloromethane (35 mL) and N-bromosuccinimide (825 mg) were added and stirred at room temperature for 40 hours. Then, 10 mass% sodium sulfite aqueous solution (7.7g) was added there, then ion-exchange water (15mL) was added, and it stirred at room temperature for 30 minutes. The organic layer was extracted from the obtained reaction solution, and the obtained organic layer was filtered with a filter covered with silica gel. A precipitate was deposited by adding ethanol to the obtained filtrate. The obtained precipitate was filtered and then vacuum-dried at 50 ° C.
  • metal complex MC4TBR (0.73 g, yield 91%) as a yellow solid.
  • HPLC area percentage value of the metal complex MC4TBR was 96%.
  • the metal complex MC4TBR (0.60 g), the compound MC5-a (0.52 g), toluene (18 mL) and bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine ) Dichloropalladium (II) (6.8 mg) was added, and the temperature was raised to 90 ° C. Then, 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (9.1 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 19 hours. Then, toluene was added there and the organic layer was extracted.
  • the obtained organic layer was washed with ion exchange water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through a filter covered with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of cyclohexane and dichloromethane), and then recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Then, it dried under reduced pressure at 50 degreeC, and obtained metal complex MC5 (0.30g, 47% of yield) as yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC5 was 97.5%.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC5 was 462 nm.
  • the metal complex MC4TBR (0.31 g), the compound MC2-a (0.31 g), toluene (9.3 mL) and bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl) ) Phosphine) dichloropalladium (II) (3.5 mg) was added and the temperature was raised to 90 ° C. Then, 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (2.7 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 5 hours. Then, toluene was added there and the organic layer was extracted.
  • the obtained organic layer was washed with ion exchange water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through a filter covered with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of cyclohexane and dichloromethane), and then recrystallized using a mixed solvent of dichloromethane and hexane. Then, it dried under reduced pressure at 50 degreeC, and obtained metal complex MC7 (0.26g, 60% of yield) as yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC7 was 99.5% or more.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC7 was 469 nm.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion-exchanged water (85 mL), dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oil.
  • Toluene and silica gel were added to the obtained oil and stirred at room temperature for 30 minutes. Then, it filtered with the filter which spread Celite, and obtained the solid by concentrating the obtained filtrate under reduced pressure.
  • the obtained solid was recrystallized using acetonitrile. Then, it was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound MC8-a (13.7 g, yield 80%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of Compound MC8-a was 99.5% or more.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of dichloromethane and cyclohexane), and then recrystallized using a mixed solvent of toluene and methanol. Thereafter, it was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a metal complex MC8-b (1.47 g, yield 14%) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC8-b was 99.4%.
  • metal complex MC8-b (1.36 g), dichloromethane (68 mL) and N-bromosuccinimide (1.23 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 32 hours. Then, 10 mass% sodium sulfite aqueous solution (8.71g) was added there, then ion-exchange water (70mL) was added, and it stirred at room temperature for 30 minutes. The organic layer was extracted from the obtained reaction solution, and the obtained organic layer was filtered with a filter covered with silica gel. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in toluene, and then methanol was added to precipitate a precipitate.
  • the resulting precipitate was filtered and then vacuum dried at 50 ° C. to obtain a metal complex MC8-c (1.47 g, yield 95%) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC8-c was 99.5% or more.
  • the metal complex MC8-c (1.30 g), compound MC8-d (0.44 g), toluene (65 mL) and (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl)) Phosphine) dichloropalladium (II) (16 mg) was added, and the temperature was raised to 80 ° C. Then, 20 mass% tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (23 mL) was added there, and it stirred under heating-refluxing for 36 hours. Then, it cooled to room temperature, toluene was added, and the organic layer was extracted.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through a filter with silica gel and celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of dichloromethane and cyclohexane), and then recrystallized using a mixed solvent of ethyl acetate and acetonitrile. Then, it dried under reduced pressure at 50 degreeC, and obtained metal complex MC8 (0.93g, 72% of yield) as yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC8 was 99.5% or more.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC8 was 469 nm.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through a filter covered with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oil.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate) and then dried under reduced pressure at 45 ° C. to give compound MC9-c (117 g, yield 94%) as a colorless oil. Obtained.
  • the HPLC area percentage value of Compound MC9-c was 99.5% or more. By repeating this work, the required amount of compound MC9-c was obtained.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the resulting solution was concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance.
  • the obtained oil was purified several times by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and ethyl acetate), and then dried under reduced pressure at 45 ° C. to give compound MC9-e (63.2 g, yield 39%). Obtained as a colorless oil.
  • the HPLC area percentage value of compound MC9-e was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the resulting solution was concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate) and then dried under reduced pressure at 45 ° C. to give compound MC9-g (26.5 g, yield 99%) as a colorless oil Obtained as a thing.
  • the HPLC area percentage value of compound MC9-g was 99.5% or more.
  • the solid MC9 ′ (1.0 g) obtained above, silver trifluoromethanesulfonate (0.58 g), compound MC9-g (1.16 g) and 2 , 6-lutidine (0.9 mL) was added, and the mixture was stirred with heating at 160 ° C. for 12 hours. Thereafter, dichloromethane was added thereto, followed by filtration with a filter laid with celite, and when the obtained filtrate was added to acetonitrile, precipitation occurred. The resulting precipitate was filtered to obtain a solid. The obtained solid was dissolved in dichloromethane, and silica gel was added and filtered.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC9 was 469 nm.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and then recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Then, it was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound MC10-e (85 g, yield 97%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of Compound MC10-e was 99.5% or more.
  • the obtained solid was dissolved in dichloromethane (5 mL), filtered through a filter covered with silica gel (3 g), and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized using ethyl acetate, and further recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile.
  • metal complex MC10 (0.40 g, yield 65%) was obtained as a yellow solid by drying at 50 ° C. under reduced pressure.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex MC10 was 97.9%.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex MC10 was 472 nm.
  • Step 2 A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (10.6 g) was added dropwise to the resulting reaction solution and refluxed for 7 hours.
  • Step 3 phenylboronic acid (73.9 mg), 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (10.6 g) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (2.7 mg) were added thereto. The mixture was refluxed for 18 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained reaction solution was cooled, washed successively with 3.6% by mass hydrochloric acid twice, 2.5% by mass ammonia water twice, and ion-exchanged water six times, and the resulting solution was added dropwise to methanol. However, precipitation occurred.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. When the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred.
  • the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.68 g of the polymer compound HTL-1.
  • the Mn of the polymer compound HTL-1 was 6.0 ⁇ 10 4 and the Mw was 4.9 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-1 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound CM1, a structural unit derived from the compound CM4, a structural unit derived from the compound CM5, and a compound.
  • the emission spectrum of the polymer compound HTL-1 had maximum wavelengths at 399 nm and 614 nm, and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the polymer compound HTL-1 was 399 nm.
  • the polymer compound HTL-2 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound CM1, a structural unit derived from the compound CM4, a structural unit derived from the compound CM5, and a compound.
  • the emission spectrum of the polymer compound HTL-2 had maximum wavelengths at 399 nm and 599 nm, and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the polymer compound HTL-2 was 399 nm.
  • the high molecular compound HTL-3 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound CM1, a structural unit derived from the compound CM2, a structural unit derived from the compound CM3, and a compound.
  • the structural unit derived from CM4 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 5: 5: 40.
  • Step 1 Synthesis of Polymer Compound HTL-4 (Step 1) After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound CM6 (2.52 g), Compound CM7 (0.470 g), Compound CM8 (4. 90 g), metal complex RM1 (0.530 g), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (4.2 mg) and toluene (158 mL) were added, and the mixture was heated to 100 ° C. (Step 2) A 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (16 mL) was added dropwise to the reaction solution and refluxed for 8 hours.
  • Step 2 A 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (16 mL) was added dropwise to the reaction solution and refluxed for 8 hours.
  • Step 3 After the reaction, phenylboronic acid (116 mg) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (4.2 mg) were added thereto and refluxed for 15 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 2 hours. After cooling, the reaction solution was washed with 3.6% by mass hydrochloric acid, 2.5% by mass ammonia water and water, and when the resulting solution was added dropwise to methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.02 g of a polymer compound HTL-4.
  • the polymer compound HTL-4 had an Mn of 3.8 ⁇ 10 4 and an Mw of 4.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-4 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound CM6, a structural unit derived from the compound CM7, a structural unit derived from the compound CM8, a metal
  • the structural unit derived from the complex RM1 is a copolymer composed of a molar ratio of 40: 10: 47: 3.
  • the emission spectrum of the polymer compound HTL-4 had maximum wavelengths at 404 nm and 600 nm, and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the polymer compound HTL-4 was 404 nm.
  • Step 1 Synthesis of Polymer Compound HTL-5
  • Step 2 After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound CM6 (0.800 g), Compound CM7 (0.149 g), Compound CM8 (1. 66 g), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.4 mg) and toluene (45 mL) were added and heated to 100 ° C.
  • Step 2 A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (16 mL) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 7 hours.
  • Step 3 After the reaction, 2-ethylphenylboronic acid (90 mg) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.3 mg) were added thereto and refluxed for 17.5 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 2 hours. After cooling, the reaction solution was washed with 3.6% by mass hydrochloric acid, 2.5% by mass ammonia water and water, and when the resulting solution was added dropwise to methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. The obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.64 g of a polymer compound HTL-5.
  • the polymer compound HTL-5 had an Mn of 3.5 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.2 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount of raw materials for the polymer compound HTL-5 is that the structural unit derived from the compound CM6, the structural unit derived from the compound CM7, and the structural unit derived from the compound CM8 are: It is a copolymer formed by a molar ratio of 40:10:50.
  • Step 2 Then, 12 mass% sodium carbonate aqueous solution (40.3 mL) was dripped there, and it was made to recirculate
  • Step 3 phenylboronic acid (0.47 g) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (8.7 mg) were added thereto and refluxed for 14 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. When the obtained reaction solution was cooled and dropped into methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration, washed with methanol and water, and then dried, and the solid obtained was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column through which chloroform was passed in advance in this order. When the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound ETL-1a (7.15 g).
  • the polymer compound ETL-1a had an Mn of 3.2 ⁇ 10 4 and an Mw of 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer compound ETL-1a has a theoretical value determined from the amount of the raw materials charged, and the structural unit derived from the compound M4 and the structural unit derived from the compound CM1 are configured in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer.
  • Step 5 After the inside of the reaction vessel was placed in an argon gas atmosphere, the polymer compound ETL-1a (3.1 g), tetrahydrofuran (130 mL), methanol (66 mL), cesium hydroxide monohydrate (2.1 g) And water (12.5 mL) were added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours.
  • Step 6 Thereafter, methanol (220 mL) was added thereto and stirred for 2 hours. The obtained reaction mixture was concentrated and then added dropwise to isopropyl alcohol, followed by stirring. As a result, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound ETL-1 (3.5 g). By 1 H-NMR analysis of polymer compound ETL-1, it was confirmed that the signal at the ethyl ester site in polymer compound ETL-1 disappeared and the reaction was completed.
  • the theoretical value obtained from the amount of the raw material of the polymer compound ETL-1a for the polymer compound ETL-1 is 50:50 when the structural unit represented by the following formula and the structural unit derived from the compound CM1 are 50:50 It is a copolymer comprised by the molar ratio of.
  • Elemental analysis of the polymer compound ETL-1 was performed by a combustion method and an atomic absorption method.
  • the elemental analysis values of the polymer compound ETL-1 are C, 54.1% by mass; H, 5.6% by mass; N, ⁇ 0.3% by mass; Cs, 22.7% by mass (theoretical value: C, H, 5.70% by mass; Cs, 21.49% by mass; O, 15.52% by mass).
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm is formed on the hole injection layer by spin coating, and heated in a nitrogen gas atmosphere on a hot plate at 180 ° C. for 60 minutes to form a second film. The light emitting layer was formed.
  • the polymer compound ETL-1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm is formed on the first light-emitting layer by spin coating. Then, an electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.
  • the current value was set so that the light emitting element D1 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 3.
  • the current value was set so that the light-emitting element D2 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 70% of the initial luminance was measured to be 15.1 hours. It was.
  • the results are shown in Table 3.
  • Example D3 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D3
  • a light-emitting element D3 was produced in the same manner as in Example D1.
  • the current value was set so that the light-emitting element D3 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 70% of the initial luminance was measured to be 6.7 hours. It was.
  • the results are shown in Table 3.
  • Example D4 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D4
  • the current value was set so that the light-emitting element D4 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 70% of the initial luminance was measured to be 11.7 hours. It was. The results are shown in Table 3. It was. The results are shown in Table 3.
  • Example D5 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D5
  • the current value was set so that the light emitting element D5 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 3.
  • Example D6 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D6
  • the current value was set so that the light-emitting element D5 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 3.
  • the current value of the light emitting element CD1 was set so that the initial luminance was 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 3.
  • Example D7 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D7 “Polymer Compound HTL-2” was used instead of “Polymer Compound HTL-1” in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D1
  • a light emitting element D7 was produced in the same manner as in Example D1 except for the above.
  • the current value was set so that the light-emitting element D7 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • Example D8 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D8 “Polymer Compound HTL-2” was used instead of “Polymer Compound HTL-1” in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D2 Except for the above, a light-emitting element D8 was produced in the same manner as in Example D2.
  • the current value was set so that the light emitting element D8 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • Example D9 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D9 “Polymer Compound HTL-2” was used instead of “Polymer Compound HTL-1” in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D3 Except for the above, a light-emitting element D9 was produced in the same manner as in Example D3.
  • the light emitting element D9 was driven at a constant current after setting the current value so that the initial luminance was 6000 cd / m 2, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 4.
  • Example D10 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D10
  • Polymer Compound HTL-2 was used instead of "Polymer Compound HTL-1" in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D4
  • a light emitting element D10 was produced in the same manner as in Example D4, except for the above.
  • the current value was set so that the light emitting element D10 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • Example D11 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D11 “Polymer Compound HTL-2” was used instead of “Polymer Compound HTL-1” in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D5 Except for the above, a light-emitting element D11 was produced in the same manner as in Example D5.
  • the current value was set so that the light emitting element D11 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • Example D12 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D12 “Polymer Compound HTL-2” was used instead of “Polymer Compound HTL-1” in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D6 Except for the above, a light-emitting element D12 was produced in the same manner as in Example D6.
  • the current value was set so that the light emitting element D12 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 80% of the initial luminance was measured to be 11.8 hours. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • the current value was set so that the light emitting element D13 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • the current value was set so that the light emitting element CD3 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • the current value was set so that the light emitting element CD3 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 80% of the initial luminance was measured. It was.
  • the results are shown in Table 4.
  • Example D14 Fabrication and evaluation of light-emitting element D14 A light-emitting element D14 was fabricated in the same manner as in Example D8.
  • the current value was set so that the light-emitting element D14 had an initial luminance of 400 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 85% of the initial luminance was measured to be 197.8 hours. It was.
  • the polymer compound HTL-3 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ETL-1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm is formed on the first light-emitting layer by spin coating. Then, an electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.
  • the current value was set so that the light emitting element CD5 had an initial luminance of 400 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 85% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 5.
  • Example D15 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D15 “Polymer Compound HTL-4” was used instead of “Polymer Compound HTL-1” in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D4 Except for the above, a light-emitting element D15 was produced in the same manner as in Example D4.
  • the current value was set so that the light emitting element D15 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 70% of the initial luminance was measured to be 12.4 hours. It was. The results are shown in Table 6.
  • Example D16 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D16
  • Polymer Compound HTL-4" was used instead of "Polymer Compound HTL-1" in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D5
  • a light-emitting element D16 was produced in the same manner as in Example D5.
  • the current value was set so that the light-emitting element D16 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured to be 44.9 hours. It was. The results are shown in Table 6.
  • Example D17 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D17
  • Polymer Compound HTL-4" was used in place of "Polymer Compound HTL-1" in (Formation of Second Light-Emitting Layer) in Example D6
  • a light emitting element D17 was produced in the same manner as in Example D6, except for the above.
  • the current value was set so that the light-emitting element D17 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured. It was. The results are shown in Table 6.
  • Example D18 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D18
  • polymer compound HTL-1 in “Formation of second light-emitting layer” in Example D4
  • polymer compound HTL-5 and metal complex RM3 were used.
  • the current value was set so that the light emitting element D18 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 70% of the initial luminance was measured to be 13.3 hours. It was. The results are shown in Table 6.
  • the current value was set so that the light emitting element D19 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance reached 70% of the initial luminance was measured to be 8.6 hours. It was. The results are shown in Table 6.
  • the current value was set so that the light emitting element CD6 had an initial luminance of 6000 cd / m 2 , the device was then driven at a constant current, and the time until the luminance became 70% of the initial luminance was measured to be 3.8 hours. It was. The results are shown in Table 6.

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Abstract

陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の発光層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。 ［式中、Ｍ１はイリジウム原子等を表す。ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環等を表す。環Ｒ２は、芳香族炭化水素環等を表す。Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、窒素原子等を表す。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、アリール基等を表す。Ｒ１３Ａは、アリール基等を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、窒素原子等を表す。Ｇ１は、単結合等を表す。］

Description

発光素子
　本発明は、発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。
　特許文献１には、下記式で表される金属錯体（Ｍ０１）を含有する第１の発光層と、下記式で表される金属錯体（Ｍ０２）から誘導される構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する第２の発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、該金属錯体（Ｍ０１）と、後述の式（１）で表される金属錯体とは構造が異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　特許文献２には、下記式で表される金属錯体（Ｍ０３）を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。なお、この発光素子は、発光層が１層のみである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
特開２０１４－１４８６６３号公報 国際公開第２０１４／１５６９２２号
　しかしながら、上記の特許文献１及び２に記載された発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
　そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１２］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の発光層と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、
　Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
　Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
　環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
　環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１及びＥ２のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。
　Ｒ１３Ａは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記第２の発光層が、式（２）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［１］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、
　Ｍ２はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。
　Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
　Ｅ４は、炭素原子又は窒素原子を表す。
　環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ａ３－Ｇ２－Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３－Ｇ２－Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［３］前記第２の発光層が、前記高分子化合物及び前記架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、［２］に記載の発光素子。
［４］前記構成単位が、式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位、式（３Ｂ）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位である、［２］又は［３］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、
　Ｍ１Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
　ＬＣは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲＡ）－、－Ｃ（ＲＢ）２－、－Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬＣが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎｃ１は０以上の整数を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、
　Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
　Ｌｄ及びＬｅは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲＡ）－、－Ｃ（ＲＢ）２－、－Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ及びＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌｄ及びＬｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｄ１及びｎｅ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｄ１は、同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、
　Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
　Ｍ２Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、
　Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
　Ｍ３Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
［５］前記式（２）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ）で表される金属錯体である、［２］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、
　Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３－Ｇ２－Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
　Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
　Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
　環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［６］前記式（２－Ｂ）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体、式（２－Ｂ２）で表される金属錯体、式（２－Ｂ３）で表される金属錯体、式（２－Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２－Ｂ５）で表される金属錯体である、［５］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、
　Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３－Ｇ２－Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
　ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
　Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
　Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）で表される金属錯体、式（１－Ａ２）で表される金属錯体、式（１－Ａ３）で表される金属錯体又は式（１－Ａ４）で表される金属錯体である、［７］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［９］前記Ｒ１３Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記第１の発光層が、式（Ｈ－１）で表される化合物を更に含有する、［１］～［９］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１１］前記第１の発光層と、前記第２の発光層とが、隣接している、［１］～［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の発光層が、前記陽極及び前記第１の発光層との間に設けられている、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
　本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３～１×１０８である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ－１）～（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜発光素子＞
　次に、本実施形態に係る発光素子について説明する。
　本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の発光層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子である。
＜第１の発光層＞
　次に、本実施形態に係る発光素子が有する第１の発光層について、説明する。
　第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体を含有する層である。
　第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体がそのまま含有されていてもよいし、式（１）で表される金属錯体が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で含有されていてもよい。すなわち、第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体及び／又は該金属錯体の架橋体を含有するものであってよい。
　第１の発光層は、１種単独の式（１）で表される金属錯体が含有されていてもよく、２種以上の式（１）で表される金属錯体が含有されていてもよい。
　第１の発光層における式（１）で表される金属錯体の含有量は、第１の発光層が発光層としての機能を奏する範囲であればよい。例えば、式（１）で表される金属錯体の含有量は、第１の発光層の全量基準で０．１～５０質量％であってよく、１～４０質量％であることが好ましく、１０～３０質量％であることがより好ましい。
　第１の発光層は、後述の式（２）で表される金属錯体を更に含有していてもよい。
　第１の発光層における式（２）で表される金属錯体の含有量は、特に限定されない。第１の発光層が式（２）で表される金属錯体を含有する場合、式（２）で表される金属錯体の含有量は、例えば、第１の発光層の全量基準で０．０１～５０質量％であってよく、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．５～５質量％であることがより好ましい。
　第１の発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
　第１の発光層を塗布法により形成する場合、後述する第１の発光層のインクを用いることが好ましい。第１の発光層を形成後、加熱又は光照射することで、第１の発光層に含有される式（１）で表される金属錯体を架橋させることができる。式（１）で表される金属錯体が架橋した状態（式（１）で表される金属錯体の架橋体）で、第１の発光層に含有されている場合、第１の発光層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第１の発光層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
　本明細書において、特記しない限り、架橋させるための加熱の温度は、通常、２５～３００℃であり、好ましくは５０～２５０℃であり、より好ましくは１５０～２００℃である。加熱の時間は、通常、０．１分～１０００分であり、好ましくは１分～５００分であり、より好ましくは１０分～１００分であり、更に好ましくは５０分～７０分である。
　本明細書において、特記しない限り、架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
［式（１）で表される金属錯体］
　次に、式（１）で表される金属錯体に説明する。
　式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される金属錯体である。
　Ｍ１は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
　Ｅ１及びＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
　環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましい。
　Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、アリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、
　ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
　ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることがより好ましい。
　ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）又は（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、
　＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
　＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
　＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
　ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ－１）～（Ａ－３）、（Ａ－８）、（Ａ－９）、（ＡＡ－１０）、（ＡＡ－１１）、（ＡＡ－３３）又は（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～（ＡｒＤＡ－５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～（ＡｒＤＡ－３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、
　ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
　ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～（ＴＤＡ－３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ１）又は（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ａ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）～（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
　式（Ｄ－Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）又は（Ｄ－Ｃ２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式中、
　Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ４は、０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。］
　ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１～３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数である。
　Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
　式（Ｄ－Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ａ－１）～（Ｄ－Ａ－１２）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｂ－１）～（Ｄ－Ｂ－４）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｄ－Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｃ－１）～（Ｄ－Ｃ－１７）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
　ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ４）、（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）又は（Ｄ－Ｃ２）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）で表される基であることが殊更に好ましい。
　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましい。
　Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
　Ｒ１３Ａはアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｒ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｒ２としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又は式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、殊更に好ましくは、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、最も好ましくは式（Ｄ－Ａ）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
［アニオン性の２座配位子］
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 ［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、
　＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
　ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
　ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１－Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
　環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
　環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ａ及びＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
　環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、好ましくは、水素原子、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又は式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又は式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、殊更に好ましくは、水素原子又は式（Ｄ－Ａ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、最も好ましくは、水素原子又は式（Ｄ－Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ－Ａ）で表される基であることが更に好ましい。
　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基である場合、Ｒ２２Ａ又はＲ２３Ａが、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であることがより好ましい。
　式（１－Ａ）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１－Ａ１）で表される金属錯体、式（１－Ａ２）で表される金属錯体、式（１－Ａ３）で表される金属錯体又は式（１－Ａ４）で表される金属錯体であることが好ましく、式（１－Ａ１）で表される金属錯体又は式（１－Ａ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（１－Ａ１）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
　式（１）で表される金属錯体としては、例えば、式（Ｉｒ－１００）～（Ｉｒ－１３３）、（Ｐｔ－１００）～（Ｐｔ－１０４）、（Ｐｄ－１００）又は（Ｒｈ－１００）で表される金属錯体が挙げられ、好ましくは、式（Ｉｒ－１００）～（Ｉｒ－１２９）、（Ｐｔ－１００）～（Ｐｔ－１０４）、（Ｐｄ－１００）又は（Ｒｈ－１００）で表される金属錯体である。なお、式中、ＥＡは、－ＣＨ＝で表される基又は－Ｎ＝で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
　式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法（以下、「製造方法１」ともいう。）により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
　工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
　金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ－２）で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、
　Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、前記と同じ意味を表す。
　ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。］
　工程Ａにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　工程Ｂにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１～１００モルである。
　工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　次に、式（１）で表される金属錯体の配位子の官能基変換反応（以下、「製造方法２」ともいう）について説明する。
　製造方法２において、官能基変換反応は、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いる、公知のカップリング反応等が挙げられる。
　製造方法２としては、例えば、式（Ｍ－３）で表される金属錯体と、式（Ｍ－４）で表される化合物とをカップリング反応させる工程Ｃを含む方法が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［式中、
　Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　Ｗ１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｗ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎＷ１は、１以上１０以下の整数を表す。
　Ｚ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｗ２は、置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
（置換基Ｂ群）
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
　－ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
　－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
　－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
　－Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、式（Ｗ－１）～（Ｗ－１０）で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　Ｗ１は、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
　ｎＷ１は、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
　Ｚ１は、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｚ１におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｚ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｗ２は、－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基が好ましく、より好ましくは、式（Ｗ－７）で表される基である。
　カップリング反応において、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。
　パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
　カップリング反応においてパラジウム触媒を用いる場合、その量は、例えば、式（Ｍ－３）で表される化合物１モルに対して、通常、有効量であり、好ましくは、パラジウム元素換算で０．００００１～１０モルである。
　カップリング反応において、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用してもよい。
　式（Ｍ－３）で表される金属錯体は、例えば、式（１）で表される金属錯体と、ハロゲン化剤とを、反応させる工程Ｄを含む方法により、合成することができる。
　工程Ｄにおいて、ハロゲン化剤としては、例えば、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
　工程Ｄにおいて、ハロゲン化剤の量は、式（１）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１～５０モルである。
　工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄにおいて、反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［ホスト材料］
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有することが好ましい。第１の発光層において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する場合、式（１）で表される金属錯体の含有量は、式（１）で表される金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１～５０質量部であり、好ましくは１～４０質量部であり、より好ましくは１０～３０質量部である。
　第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、式（１）で表される金属錯体の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、本実施形態に係る発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、低分子化合物が好ましい。
［低分子ホスト］
　ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
　低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ－１）又は（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、式（ＴＤＡ－３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
　ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
　ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
　ＬＨ１は、式（Ａ－１）～（Ａ－３）、（Ａ－８）～（Ａ－１０）、（ＡＡ－１）～（ＡＡ－６）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－２１）又は（ＡＡ－２４）～（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－８）、（Ａ－９）、（ＡＡ－１）～（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）又は（ＡＡ－２９）～（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－８）、（Ａ－９）、（ＡＡ－２）、（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－８）、（ＡＡ－２）、（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）、（ＡＡ－１２）又は（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（ＡＡ－２）、（ＡＡ－４）又は（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、式（Ｈ－１０１）～（Ｈ－１１８）で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
［高分子ホスト］
　ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
　ホスト材料として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
　高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－６）～（Ａ－１０）、（Ａ－１９）又は（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－７）、（Ａ－９）又は（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）、（ＡＡ－１８）～（ＡＡ－２１）、（ＡＡ－３３）又は（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）、（ＡＡ－１２）、（ＡＡ－１４）又は（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）～（Ｙ－３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－４）～（Ｙ－７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）～（Ｙ－１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 ［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 ［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又はＣ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基又はシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 ［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｙ－２）で表される構成単位は、式（Ｙ－２’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｙ－３）で表される構成単位は、式（Ｙ－３’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 ［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ－４）で表される構成単位は、式（Ｙ－４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ－６）で表される構成単位は、式（Ｙ－６’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 ［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 ［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３００）～（Ｙ－３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ－１０１）～（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３０１）～（Ｙ－３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは３０～８０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 ［式中、
　ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
　ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）又は（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－１）、（ＡＡ－２）又は（ＡＡ－７）～（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ－１）、（Ａ－６）、（Ａ－７）、（Ａ－９）～（Ａ－１１）又は（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ－１）～（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－１）～（Ｘ－６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ－３）～（Ｘ－６）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 ［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である。
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～（Ｘ１－１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－３）～（Ｘ１－１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ－１）～（Ｐ－６）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
 ［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
　高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
［高分子ホストの製造方法］
　高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［第１の発光層の組成物］
　第１の発光層は、式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第１の発光層の組成物」ともいう。）を用いて形成された層であってもよい。
　ここで、「用いて形成された」とは、第１の発光層の組成物を用いて第１の発光層が形成されていることを意味する。第１の発光層の組成物中の式（１）で表される金属錯体がそのまま第１の発光層に含有されていてもよいし、第１の発光層の組成物中の（１）で表される金属錯体が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で第１の発光層に含有されていてもよい。すなわち、第１の発光層は、第１の発光層の組成物及び／又は第１の発光層の組成物の架橋体を含有するものであってよい。
［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　第１の発光層の組成物が正孔輸送材料を含有する場合、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　第１の発光層の組成物が電子輸送材料を含有する場合、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　第１の発光層の組成物が正孔注入材料及び電子注入材料を含有する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
　発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、好ましくは、金属錯体を含む。該金属錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体、後述の式（２）で表される金属錯体、後述の第２の発光層の高分子化合物、及び、後述の第２の発光層の高分子化合物の架橋体が挙げられ、好ましくは、後述の式（２）で表される金属錯体、後述の第２の発光層の高分子化合物、又は、後述の第２の発光層の高分子化合物の架橋体であり、より好ましくは後述の式（２）で表される金属錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　第１の発光層の組成物が発光材料を含有する場合、発光材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　第１の発光層の組成物が酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［第１の発光層のインク］
　式（１）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１の発光層のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　第１の発光層のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～３０ｍＰａ・ｓである。
　第１の発光層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第１の発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
　第１の発光層のインクは、式（１）で表される金属錯体及び溶媒以外の成分を含んでいてよい。例えば、第１の発光層のインクは、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含んでいてよい。
＜第２の発光層＞
　次に、本実施形態に係る発光素子が有する第２の発光層について、説明する。
　第２の発光層は、通常、発光材料を用いて形成される。第２の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、前述の第１の発光層の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に用いられる発光材料は、式（２）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位（以下、「金属錯体構成単位」ともいう。）を含む高分子化合物（以下、「第２の発光層の高分子化合物」ともいう。
）、及び、第２の発光層の高分子化合物の架橋体、からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、より好ましくは、第２の発光層の高分子化合物及びその架橋体からなる群より選択される少なくとも１種である。
　すなわち、第２の発光層は、式（２）で表される金属錯体、第２の発光層の高分子化合物、及び、第２の発光層の高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましく、第２の発光層の高分子化合物及びその架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有することがより好ましい。
　発光材料がそのまま第２の発光層に含有されていてもよいし、発光材料が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で第２の発光層に含有されていてもよい。すなわち、第２の発光層は、発光材料及び／又は該発光材料の架橋体が含有されていてもよい。
　第２の発光層は、１種単独の発光材料を含有してもよく、２種以上の発光材料を含有してもよい。
　第２の発光層における発光材料の含有量は、第２の発光層が発光層としての機能を奏する範囲であればよい。例えば、発光材料の含有量は、第２の発光層の全量基準で０．０１～１００質量％であってよく、１～１００質量％であることが好ましく、１０～１００質量％であることがより好ましく、５０～１００質量％であることが更に好ましい。
　第２の発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
　第２の発光層を塗布法により形成する場合、後述する第２の発光層のインクを用いることが好ましい。第２の発光層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の発光層に含有される発光材料を架橋させることができる。発光材料が架橋した状態（発光材料の架橋体）で、第２の発光層に含有されている場合、第２の発光層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第２の発光層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
［式（２）で表される金属錯体］
　式（２）で表される金属錯体は、中心金属であるＭ２と、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ４でその数を規定されている配位子とから構成される金属錯体である。
　Ｍ２は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
　Ｅ４は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環及びチオフェン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ１が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ２が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ１が有していてもよい置換基と、環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｂ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ａ）で表される基である。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における式（Ｄ－Ａ）及び（Ｄ－Ｂ）で表される基において、ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）又は（ＧＤＡ－１４）で表される基である。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ－Ａ１）～（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ３）又は（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ－Ａ１）又は（Ｄ－Ａ３）で表される基である。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ－Ｂ１）～（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｂ３）で表される基である。
　環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（Ｄ－Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）又は（Ｄ－Ｃ２）で表される基である。
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｌ１及び環Ｌ２のうち、少なくとも１つは、置換基を有することが好ましい。
［アニオン性の２座配位子］
　Ａ３－Ｇ２－Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 ［式中、＊は、Ｍ２と結合する部位を示す。］
　Ａ３－Ｇ２－Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 ［式中、
　＊は、Ｍ２と結合する部位を表す。
　ＲＬ１及びＲＬ２は前記と同じ意味を表す。］
　ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（２）で表される金属錯体は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２－Ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。
　Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であることがより好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ－Ａ）若しくは（Ｄ－Ｂ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ－Ａ）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
　環Ｌ１Ｂは、ピリジン環が好ましい。
　環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
　環Ｌ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ｂ及びＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
　環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）若しくは（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ－Ａ）若しくは（Ｄ－Ｂ）で表される基であることがとりわけ好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ－Ａ）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子である場合、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ２２Ｂ及びＲ２３Ｂのうち、少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ１３Ｂ又はＲ２２Ｂが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（２－Ｂ）で表される金属錯体は、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体、式（２－Ｂ２）で表される金属錯体、式（２－Ｂ３）で表される金属錯体、式（２－Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２－Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体、式（２－Ｂ２）で表される金属錯体又は式（２－Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体又は式（２－Ｂ３）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
　Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　式（２）で表される金属錯体及び前述の第１の発光層の組成物における三重項発光錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
　また、上記以外の入手方法として、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１－１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７－６６５３（１９８４）」、特表２００４－５３０２５４号公報、特開２００８－１７９６１７号公報、特開２０１１－１０５７０１号公報、特表２００７－５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３－１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
［第２の発光層の高分子化合物］
　金属錯体構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れ、かつ、合成が容易なため、好ましくは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上５個以下の水素原子を取り除いてなる基を含む構成単位であり、より好ましくは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を含む構成単位であり、更に好ましくは式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位、式（３Ｂ）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位又は式（３Ｂ）で表される構成単位であり、とりわけ好ましくは式（３Ｂ）で表される構成単位である。
［式（１Ｂ）で表される構成単位］
　ＲＡは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＣは、－Ｃ（ＲＢ）２－、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、－Ｃ（ＲＢ）２－又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）又は（Ａ－２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＣで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＡ、ＲＢ及びＬＣが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ｎｃ１は、通常、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　第２の発光層の高分子化合物が式（１Ｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式（１Ｂ）で表される構成単位は末端の構成単位である。
　「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
　Ｍ１Ｂは、式（ＢＭ－１）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 ［式中、
　Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１、環Ｌ２及びＡ３－Ｇ２－Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｌ１１は、６員の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ１２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　但し、環Ｌ１１及び環Ｌ１２の一方は、１つの結合手を有する。
　ｎ１１及びｎ１２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１１＋ｎ１２は１又は２である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は１である。］
　Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１１が２であることがより好ましい。
　Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合の場合、ｎ１１が１であることが好ましい。
　環Ｌ１１が結合手を有さない場合、環Ｌ１１の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１１が結合手を有する場合、環Ｌ１１の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１２が結合手を有さない場合、環Ｌ１２の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１２が結合手を有する場合、環Ｌ１２の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１１及び環Ｌ１２が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
［式（２Ｂ）で表される構成単位］
　Ｌｄは、－Ｃ（ＲＢ）２－、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）又は（Ａ－２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｌｅは、－Ｃ（ＲＢ）２－、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、－Ｃ（ＲＢ）２－又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）又は（Ａ－２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｌｄ及びＬｅで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ｎｄ１及びｎｅ１は、通常、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　Ａｒ１Ｍは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｌｄ、Ｌｅ及びＡｒ１Ｍが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
［式（３Ｂ）で表される構成単位］
　Ｍ２Ｂは、式（ＢＭ－２）又は（ＢＭ－３）で表される基であることがより好ましく、式（ＢＭ－２）で表される基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 ［式中、
　Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１、環Ｌ２、環Ｌ１１、環Ｌ１２及びＡ３－Ｇ２－Ａ４は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｌ１１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｌ１２は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎ１３及びｎ１４は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１３＋ｎ１４は０又は１である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１３＋ｎ１４は１であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１３＋ｎ１４は０である。］
　Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１３が１であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 ［式中、
　Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１、環Ｌ２、Ａ３－Ｇ２－Ａ４、ｎ１１及びｎ１２は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｌ１３は、６員の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ１４は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　但し、環Ｌ１３及び環Ｌ１４の一方は２つの結合手を有するか、又は、環Ｌ１３及び環Ｌ１４は、それぞれ、結合手を１つずつ有する。］
　環Ｌ１３が結合手を有さない場合、環Ｌ１３の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１３が結合手を有する場合、環Ｌ１３の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１４が結合手を有さない場合、環Ｌ１４の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１４が結合手を有する場合、環Ｌ１４の結合手を除いた環部分の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ２の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１３及び環Ｌ１４が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲は、前述の環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基の定義、例及び好ましい範囲と同様である。
　環Ｌ１３及び環Ｌ１４は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。
［式（４Ｂ）で表される構成単位］
　Ｍ３Ｂは、式（ＢＭ－４）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 ［式中、
　Ｍ２、Ｅ４、環Ｌ１１、環Ｌ１２、環Ｌ１３及び環Ｌ１４は、前記と同じ意味を表す。
　ｎ１５は０又は１を表す。ｎ１６は１又は３を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１５は０であり、かつ、ｎ１６は３である。Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１５は１であり、かつ、ｎ１６は１である。］
　金属錯体構成単位としては、例えば、式（１Ｇ－１）～（１Ｇ－１３）、（２Ｇ－１）～（２Ｇ－１６）、（３Ｇ－１）～（３Ｇ－２３）又は（４Ｇ－１）～（４Ｇ－６）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 ［式中、
　ＲＤは、前記と同じ意味を表す。
　Ｄｅは式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］
　金属錯体構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１～５０モル％であり、より好ましくは０．１～３０モル％であり、更に好ましくは０．５～１０モル％であり、特に好ましくは１～５モル％である。
　第２の発光層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の発光層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性がより優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１～８０モル％であり、より好ましくは１０～６０モル％であり、更に好ましくは２０～４０モル％である。
　式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の発光層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の発光層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは３０～８０モル％である。
　第２の発光層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性がより優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の発光層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子を塗布法で形成でき、発光素子の積層化も可能なため、更に、架橋基を有する架橋構成単位を含むことが好ましい。
　架橋基を有する架橋構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　上述のとおり、第２の発光層の高分子化合物は、架橋基を有する架橋構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を更に含むことが好ましく、架橋基を有する架橋構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも２種の構成単位を更に含むことがより好ましく、架橋基を有する架橋構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を更に含むことが更に好ましい。
［架橋基を有する架橋構成単位］
　架橋基を有する架橋構成単位において、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基は、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－３）、（ＸＬ－９）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい、架橋基を有する架橋構成単位は、後述する式（３）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　第２の発光層の高分子化合物が含んでいてもよい架橋基を有する架橋構成単位は、式（３）で表される構成単位又は式（４）で表される構成単位であることが好ましい。
［式（３）で表される構成単位］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 ［式中、
　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。
　Ａｒ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ｎＡは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは１である。
　ｎは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　Ａｒ１は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ－１）～（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－６）～（Ａ－１０）、（Ａ－１９）又は（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－７）、（Ａ－９）又は（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
　Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－３４）で表される基である。
　Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
　ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
　アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
　ＬＡで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。
　ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましい。
　ＬＡは、第２の発光層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘで表される架橋基としては、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－３）、（ＸＬ－７）～（ＸＬ－１０）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－３）、（ＸＬ－９）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　式（３）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは１～６０モル％であり、更に好ましくは３～４０モル％であり、特に好ましくは５～２０モル％である。
　式（３）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式（４）で表される構成単位］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 ［式中、
　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基である。］
　ｍＡは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
　ｍは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０である。
　ｃは、第２の発光層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、好ましくは０である。
　Ａｒ３は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
　Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
　Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
　Ａｒ２及びＡｒ４は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ２及びＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
　Ａｒ２及びＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
　Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
　ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
　ＫＡは、第２の発光層の高分子化合物の合成が容易になるため、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
　式（４）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、かつ、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の発光層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは１～６０モル％であり、更に好ましくは３～４０モル％であり、特に好ましくは５～２０モル％である。
　式（４）で表される構成単位は、第２の発光層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３－１）～（３－３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４－１）～（４－９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の発光層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは、式（３－１）～（３－３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３－１）～（３－１５）、（３－１９）、（３－２０）、（３－２３）、（３－２５）又は（３－３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３－１）～（３－１３）又は（３－３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３－１）～（３－９）又は（３－３０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　第２の発光層の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ－７～Ｐ－２０が挙げられる。ここで、「その他」とは、金属錯体構成単位、式（３）、式（４）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
 ［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｔ’及びｕ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＋ｕ’＝１００であり、かつ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’≦１００である。］
　第２の発光層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
［第２の発光層の高分子化合物の製造方法］
　第２の発光層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
　また、上記以外の製造方法として、例えば、特開２００３－１７１６５９号公報、国際公開第２００６／００３０００号、特開２０１０－４３２４３号公報、特開２０１１－１０５７０１号公報、国際公開第２０１３／０２１１８０号、特開２０１５－１７４９３１号公報、特開２０１５－１７４９３２号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
［第２の発光層の組成比等］
　第２の発光層は、発光材料と、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物（以下、「第２の発光層の組成物」ともいう。）を用いて形成された層であってもよい。
　ここで、「用いて形成された」とは、第２の発光層の組成物を用いて第２の発光層が形成されていることを意味する。第２の発光層の組成物中の発光材料がそのまま第２の発光層に含有されていてもよいし、第２の発光層の組成物中の発光材料が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した状態で第２の発光層に含有されていてもよい。すなわち、第２の発光層は、第２の発光層の組成物及び／又は該第２の発光層の組成物の架橋体を含有するものであってよい。
　第２の発光層の組成物において、ホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の組成物おけるホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の発光層の組成物において、ホスト材料の配合量は、発光材料とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、５０～９９．９質量部であり、好ましくは６０～９９質量部であり、より好ましくは７０～９５質量部である。
　第２の発光層の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、発光材料を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　第２の発光層の組成物において、酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の組成物における酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の発光層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、発光材料を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
［第２の発光層のインク］
　発光材料と溶媒とを含有する組成物（以下、「第２の発光層のインク」ともいう。）は、第１の発光層のインクと同様に、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　第２の発光層のインクの粘度の好ましい範囲は、第１の発光層のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
　第２の発光層のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１の発光層のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の発光層の高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
　第２の発光層のインクは、発光材料及び溶媒以外の成分を含んでいてよい。例えば、第２の発光層のインクは、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含んでいてよい。
＜発光素子の層構成＞
　本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の発光層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の発光層とを有する。本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第１の発光層及び第２の発光層以外の層を有していてもよい。
　本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層と第２の発光層とは、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層は、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第１の発光層の間に設けられた層であることが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層の形成に用いられる式（１）で表される金属錯体の含有量と、第２の発光層の形成に用いられる発光材料の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
　発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２０～０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０～０．５５の範囲内であり、色度座標のＸが０．２５～０．５１の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５～０．５１の範囲内であることが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ以下であり、更に好ましくは４５０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層の形成に用いられる発光材料の発光スペクトルは、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に極大波長を有し、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大波長を有し、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下に極大波長を有し、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大波長を有する。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層に含有される発光材料が式（２）で表される金属錯体である場合、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層に含有される発光材料が、第２の発光層の高分子化合物である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第２の発光層に含有される発光材料が、第２の発光層の高分子化合物の架橋体である場合、第２の発光層の高分子化合物の架橋体に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態に係る発光素子が有する第１の発光層は、発光スペクトルの極大波長を３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に有する発光材料（以下、「第３の発光材料」ともいう。）を更に含有する組成物を用いて形成される層であることが好ましい。
　第３の発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の組成物が含有していてもよい発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料の発光スペクトルは、好ましくは、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満に極大波長を有し、より好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大波長を有し、更に好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満に極大波長を有し、特に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下に極大波長を有する。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料が式（２）で表される金属錯体である場合、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料が第２の発光層の高分子化合物である場合、第２の発光層の高分子化合物に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、第３の発光材料が第２の発光層の高分子化合物の架橋体である場合、第２の発光層の高分子化合物の架橋体に含まれる式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、更に好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。
　本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、本実施形態に係る発光素子が有する第２の発光層は、２種以上の発光材料を用いて形成される層であることが好ましい。
　第２の発光層が、２種以上の発光材料を用いて形成される層である場合、本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の発光材料の発光スペクトルの極大波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０～２００ｎｍであり、より好ましくは２０～１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０～１２０ｎｍである。
　第２の発光層が、２種以上の発光材料を用いて形成される層であり、かつ、少なくとも２種の発光材料の発光スペクトルの極大波長が異なる場合、本実施形態に係る発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の発光材料の組み合わせは、５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満に極大波長を有する発光材料と５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下に極大波長を有する発光材料との組み合わせが好ましく、５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下に極大波長を有する発光材料と５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下に極大波長を有する発光材料との組み合わせがより好ましい。
　金属錯体及び発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長及び極大波長は、金属錯体又は発光材料を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０－６～１×１０－３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。金属錯体又は発光材料を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）～（Ｄ１８）で表される層構成が挙げられる。本実施形態に係る発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ２）陽極／第１の発光層／第２の発光層／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ５）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ６）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１７）陽極／正孔注入層／第１の発光層／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　上記の（Ｄ１）～（Ｄ１８）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層／第１の発光層」とは、第２の発光層と第１の発光層とが隣接して積層していることを意味する。
　本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、上記の（Ｄ３）～（Ｄ１６）で表される層構成が好ましい。
　本実施形態に係る発光素子は、電極と他の層との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよい。また、本実施形態に係る発光素子では、界面の密着性向上や隣接する２層の成分混合の防止等のために、正孔輸送層、電子輸送層、第１の発光層又は第２の発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、外部量子効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
　次に、本実施形態に係る発光素子の構成について、詳しく説明する。
［基板］
　本実施形態に係る発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に、基板を有していてもよい。基板は、電極を形成し、有機層（例えば、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、及びこれらを積層した基板が用いられる。
　本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、第１の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
［電子輸送層］
　電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料、並びに、式（ＥＴ－１）で表される構成単位及び式（ＥＴ－２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が挙げられ、電子輸送層の高分子化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 ［式中、
　ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
　ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
　ＲＥ１は、式（ＥＳ－１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　－ＲＥ３－｛（ＱＥ１）ｎＥ３－ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１　　（ＥＳ－１）
［式中、
　ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ－１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ－ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＹＥ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －又はＰＯ３ ２－を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＺＥ１は、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（ＲＥ４）４ －、ＲＥ４ＳＯ３ －、ＲＥ４ＣＯＯ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ｎＥ１は、通常１～４の整数であり、好ましくは１又は２である。
　ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、１，４－ナフタレンジイル基、２、７－フルオレンジイル基、３，６－フルオレンジイル基、２，７－フェナントレンジイル基又は２，７－カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
　ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ－３）で表される基が挙げられる。
　－Ｏ－（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ－Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１　　（ＥＳ－３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
　ｎＥ３は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ａＥ１は、通常１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ｂＥ１は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ｍＥ１は、通常１～５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　ＲＥ３が－Ｏ－ＲＥ３’の場合、式（ＥＳ－１）で表される基は、下記で表される基である。
　－Ｏ－ＲＥ３’－｛（ＱＥ１）ｎＥ３－ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
　ＲＥ３としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
　ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ－３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ－３）で表される基が好ましい。
　ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
　ＹＥ１としては、－ＣＯ２ －、－ＳＯ２ －又はＰＯ３ ２－が好ましく、－ＣＯ２ －がより好ましい。
　ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋又はＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
　ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋又はＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
　ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
　ＺＥ１としては、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（ＲＥ４）４ －、ＲＥ４ＳＯ３ －、ＲＥ４ＣＯＯ－又はＮＯ３ －が好ましく、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、ＲＥ４ＳＯ３ －又はＲＥ４ＣＯＯ－が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
　式（ＥＳ－１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 ［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋又はＮ（ＣＨ３）４ ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 ［式中、
　ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
　ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
　ＲＥ２は、式（ＥＳ－２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　－ＲＥ５－｛（ＱＥ２）ｎＥ４－ＹＥ２（ＭＥ２）ａＥ２（ＺＥ２）ｂＥ２｝ｍＥ２　　（ＥＳ－２）
［式中、
　ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ－２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ－ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＹＥ２は、－Ｃ＋ＲＥ６ ２、－Ｎ＋ＲＥ６ ３、－Ｐ＋ＲＥ６ ３、－Ｓ＋ＲＥ６ ２又はＩ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＭＥ２は、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＯＨ－、Ｂ（ＲＥ７）４ －、ＲＥ７ＳＯ３ －、ＲＥ７ＣＯＯ－、ＢＦ４ －、ＳｂＣｌ６ －又はＳｂＦ６ －を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ｎＥ２は、通常１～４の整数であり、好ましくは１又は２である。
　ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、１，４－ナフタレンジイル基、２、７－フルオレンジイル基、３，６－フルオレンジイル基、２，７－フェナントレンジイル基又は２，７－カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
　ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
　ｎＥ４は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ａＥ２は、通常１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ｂＥ２は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ｍＥ２は、通常１～５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　ＲＥ５が－Ｏ－ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ－２）で表される基は、下記で表される基である。
　－Ｏ－ＲＥ５’－｛（ＱＥ１）ｎＥ３－ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
　ＲＥ５としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
　ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ－３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ－３）で表される基が好ましい。
　ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
　ＹＥ２としては、－Ｃ＋ＲＥ６ ２、－Ｎ＋ＲＥ６ ３、－Ｐ＋ＲＥ６ ３又はＳ＋ＲＥ６ ２が好ましく、－Ｎ＋ＲＥ６ ３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
　ＭＥ２としては、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、Ｂ（ＲＥ７）４ －、ＲＥ７ＳＯ３ －、ＲＥ７ＣＯＯ－、ＢＦ４ －又はＳｂＦ６－が好ましく、Ｂｒ－、Ｉ－、Ｂ（ＲＥ７）４ －、ＲＥ７ＣＯＯ－又はＳｂＦ６－がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
　ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋が好ましい。
　ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋又はＣａ２＋が好ましい。
　ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
　式（ＥＳ－２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 ［式中、Ｘ－は、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ －、ＣＨ３ＣＯＯ－又はＣＦ３ＳＯ３ －を表す。Ｘ－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　式（ＥＴ－１）又は（ＥＴ－２）で表される構成単位としては、例えば、式（ＥＴ－３１）～（ＥＴ－３８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９－２３９２７９号公報、特開２０１２－０３３８４５号公報、特開２０１２－２１６８２１号公報、特開２０１２－２１６８２２号公報、特開２０１２－２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
　後述する正孔注入層の形成に用いる材料、後述する正孔輸送層の形成に用いる材料、第２の発光層の形成に用いる材料、第１の発光層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、第１の発光層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
　第１の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第１の発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
　第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第２の発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
　第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２－エタンジオール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、及び、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸から選ばれる１種以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及びケトン系溶媒から選ばれる１種以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
［電極］
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
［発光素子の製造方法］
　本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　第１の発光層は第１の発光層のインクを用いて、第２の発光層は第２の発光層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。
　本実施形態に係る発光素子は、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。
　本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成し、陽極上、正孔注入層上又は正孔輸送層上に第２の発光層を形成し、第２の発光層上に第１の発光層を形成し、必要に応じて第１の発光層上に電子輸送層及び／又は電子注入層を形成し、第１の発光層上、電子輸送層上又は電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
　また、本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層及び／又は電子輸送層を形成し、陰極上、電子注入層上又は電子輸送層上に第１の発光層を形成し、第１の発光層上に第２の発光層を形成し、必要に応じて第２の発光層上に正孔輸送層及び／又は正孔注入層を形成し、第２の発光層上、正孔輸送層上又は正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。
　本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成し、陽極上、正孔注入層上又は正孔輸送層上に第１の発光層を形成し、第１の発光層上に第２の発光層を形成し、必要に応じて第２の発光層上に電子輸送層及び／又は電子注入層を形成し、第２の発光層上、電子輸送層上又は電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
　また、本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層及び／又は電子輸送層を形成し、陰極上、電子注入層上又は電子輸送層上に第２の発光層を形成し、第２の発光層上に第１の発光層を形成し、必要に応じて第１の発光層上に正孔輸送層及び／又は正孔注入層を形成し、第１の発光層上、正孔輸送層上又は正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。
［発光素子の用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）のいずれかにより求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷＭ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＴＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５－１００）上に塗布し、ＴＬＣ－ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ　ＡｃｃｕＴＯＦ　ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００～４００℃の範囲で調節した。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ　４００ＶＸ）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　本実施例において、金属錯体及び化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長及び極大波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。金属錯体又は化合物をキシレンに、約０．８×１０－４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
＜合成例１＞　化合物ＣＭ１～ＣＭ８及び化合物ＨＭ－１
　化合物ＣＭ１は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＣＭ２は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＣＭ３は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＣＭ４は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物ＣＭ５は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＣＭ６、ＣＭ７及びＣＭ８は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＨＭ－１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
＜合成例２＞　金属錯体ＲＭ１～ＲＭ４及びＧＭ１の合成
　金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体ＲＭ２及び金属錯体ＲＭ４は、特開２０１１－１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体ＲＭ３は、特開２００８－１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　金属錯体ＲＭ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
　金属錯体ＲＭ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
　金属錯体ＧＭ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
＜合成例３＞　金属錯体ＭＣ３及びＭＣ６の合成
　金属錯体ＭＣ３及びＭＣ６は、特開２０１３－１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　金属錯体ＭＣ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。
　金属錯体ＭＣ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。
＜合成例４＞　金属錯体ＭＣ１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ａ（３３．７ｇ）及びジクロロメタン（４００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、２５質量％アンモニア水溶液（４０．８ｇ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら１時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（２００ｍＬ）及びジクロロメタン（１５０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ヘプタン（４００ｍＬ）を加えて、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１－ｂ（２７．８ｇ、収率９３％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１－ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１－ｂの必要量を得た。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０［Ｍ＋Ｈ］＋
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｂ（３４．３ｇ）及びジクロロメタン（１．３８Ｌ）を加えた。その後、そこへ、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートのジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２７６ｍＬ）を加え、室温で３４時間攪拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。得られた反応液の有機層を抽出した後、得られた有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層にヘプタン（２００ｍＬ）を加えた後、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、化合物ＭＣ１－ｃ（３３．６ｇ、収率８２％）を黄色油状物として得た。化合物ＭＣ１－ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．０％であった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７８［Ｍ＋Ｈ］＋
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｃ（３３．５ｇ）、塩化ベンゾイル（２６．６ｇ）及びクロロホルム（５７０ｍＬ）を加え、次いで、トリエチルアミン（２６．４ｍＬ）を加え、室温で６６時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に、イオン交換水（２１０ｍＬ）及びクロロホルム（２１０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、化合物ＭＣ１－ｄ（５４．２ｇ、収率８８％）を橙色油状物として得た。化合物ＭＣ１－ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．０％であった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３－ｄ１）：δ（ｐｐｍ）＝８．０１－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），４．４８－４．４１（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｅ（５５．８ｇ）及びトルエン（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２２２ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるトルエン溶液を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｄ（５２．０ｇ）及びクロロホルム（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたトルエン溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１００時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（５００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１－ｆ（１７．６ｇ、収率２２％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１－ｆのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１－ｆの必要量を得た。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）：δ（ｐｐｍ）＝７．８４（ｓ，２Ｈ），７．５６－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｆ（１７．３ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２４０ｍＬ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９８ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、４０ｍＬ）を加えた後、５０℃で２時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及び活性炭を加え、５０℃で３０分間攪拌した。その後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、メタノールを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ１－ｇ（１２．１ｇ、収率６９％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１－ｇのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６５－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），１．７７－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３６（ｍ，６Ｈ），１．００－０．９５（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（２．５０ｇ）、化合物ＭＣ１－ｇ（６．４３ｇ）、イオン交換水（２８ｍＬ）及び２－エトキシエタノール（１１２ｍＬ）を加え、加熱還流下で２５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製することにより固体（４．８２ｇ）を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．８１ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．４３ｇ）、化合物ＭＣ１－ｇ（４．８１ｇ）及びトリデカン（１．１ｍＬ）を加え、１５０℃で１５時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びエタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。
その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ１（２．３２ｇ、収率３５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，６Ｈ），７．０７（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｔ，３Ｈ），６．５１（ｔ，３Ｈ），６．４１（ｄ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．７０（ｔ，６Ｈ），２．０９（ｓ，１８Ｈ），１．８５（ｓ，９Ｈ），１．７６－１．６７（ｍ，６Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ），１．４４－１．３５（ｍ，１８Ｈ），１．００－０．９５（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであった。
＜合成例５＞　金属錯体ＭＣ２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ１（０．５０ｇ）、ジクロロメタン（２５ｍＬ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（２０３ｍｇ）を加え、室温で２７．５時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（４．２０ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（８．４０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にメタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ１ＴＢＲ（０．５５ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７３６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，６Ｈ），７．７１（ｄ，６Ｈ），６．９４（ｓ，３Ｈ），６．７３－６．７０（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７２（ｔ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１８Ｈ），１．８４（ｓ，９Ｈ），１．７７－１．６７（ｍ，６Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ），１．４５－１．３４（ｍ，１８Ｈ），０．９９－０．９４（ｍ，９Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ１ＴＢＲ（０．５０ｇ）、化合物ＭＣ２－ａ（０．４４ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．９ｍｇ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（８．５ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製することにより、金属錯体ＭＣ２（０．５４ｇ、収率７４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２５２３．５［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０５（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．７０－７．５０（ｍ，２７Ｈ），７．３８（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．１３－７．０１（ｍ，９Ｈ），６．９５（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），６．６５（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），２．２５（ｔ，６Ｈ），２．１１（ｓ，１８Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ）１．７１－１．６４（ｍ，９Ｈ），１．４８－１．２０（ｍ，７８Ｈ），０．９６－０．８６（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであった。
＜合成例６＞　金属錯体ＭＣ５の合成
（合成例６－１）　金属錯体ＭＣ４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４－ａ（１３．１ｇ）及びｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（１１０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、１２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル溶液を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｄ（１１．０ｇ）及びクロロホルム（２２０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１１０時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（３３０ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ４－ｂ（１０．２ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４－ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ４－ｂの必要量を得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６６－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），２．５７－２．４６（ｍ，８Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４－ｂ（１０．２ｇ）、化合物ＭＣ２－ａ（２．８ｇ）、ビス［トリ（２－メトキシフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９２．１ｍｇ）、トルエン（１０２ｍＬ）及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３６．９ｇ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲル（１０ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をヘプタン及びクロロホルムの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ４－ｃ（８．５５ｇ、収率８４％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４－ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８６．３［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｔ，４Ｈ），７．６０－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．６３－２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｄ，６Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１．９６ｇ）、化合物ＭＣ４－ｃ（５．６１ｇ）、イオン交換水（２０ｍＬ）及びジグライム（８０ｍＬ）を加え、１５０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、固体（５．１６ｇ）を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．９３ｇ）、化合物ＭＣ４－ｃ（２．７８ｇ）、ジグライム（４．５ｍＬ）、デカン（４．５ｍＬ）及び２，６－ルチジン（１．１ｍＬ）を加え、１６０℃で３１時間加熱攪拌した。その後、そこへ、ジクロロメタンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル（１８．６ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ４（１．９ｇ、収率２４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６４６．８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．１２－７．１０（ｍ，２７Ｈ），７．００（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｔ，３Ｈ），６．６２－６．３３（ｍ，９Ｈ），２．７４－１．６７（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１５－１．００（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
（合成例６－２）　金属錯体ＭＣ５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４（０．７０ｇ）、ジクロロメタン（３５ｍＬ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（８２５ｍｇ）を加え、室温で４０時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（７．７ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（１５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にエタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．７３ｇ、収率９１％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ４ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９６％であった。この作業を繰り返し行うことで、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲの必要量を得た。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８８０．５［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２５－７．８３（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，６Ｈ），７．７６－７．４６（ｍ，１５Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，３Ｈ），６．５０（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，３Ｈ），２．３３－１．８５（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１２－１．０７（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．６０ｇ）、化合物ＭＣ５－ａ（０．５２ｇ）、トルエン（１８ｍＬ）及びビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６．８ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｍＬ）を加え、加熱還流下で１９時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ５（０．３０ｇ、収率４７％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９７．５％であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２００１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７０－７．４０（ｍ，２７Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，９Ｈ），６．５６－６．５２（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｓ，３Ｈ），２．４３－１．８８（ｍ，４２Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．０７－１．０１（ｍ，１８Ｈ），０．８５（ｄ，９Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６２ｎｍであった。
＜合成例７＞　金属錯体ＭＣ７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ４ＴＢＲ（０．３１ｇ）、化合物ＭＣ２－ａ（０．３１ｇ）、トルエン（９．３ｍＬ）及びビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．５ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．７ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、ジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ７（０．２６ｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６６７．５［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．４０－７．３２（ｍ，６０Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．０５－７．０３（ｍ，６Ｈ），６．７６（ｓ，３Ｈ），２．５４－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．１８－２．１３（ｍ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．３１－１．１３（ｍ，３０Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例８＞　金属錯体ＭＣ８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４－ｂ（１７．０ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１７２ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（８５ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及びシリカゲルを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をアセトニトリルを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ８－ａ（１３．７ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ８－ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６７－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５７－２．４６（ｍ，８Ｈ），１．７７－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２１－１．１９（ｍ，６Ｈ），０．９８－０．９６（ｍ，９Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム三水和物（２．９６ｇ）、化合物ＭＣ８－ａ（８．６５ｇ）、イオン交換水（３０ｍＬ）及びジグライム（７４ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより固体ＭＣ８－ｂ’（７．５１ｇ）を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ８－ｂ’（７．４０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３．１９ｇ）、化合物ＭＣ８－ａ（４．５９ｇ）、２，６－ルチジン（１．６６ｇ）及びデカン（１５ｍＬ）を加え、１５０℃で２０時間加熱攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ８－ｂ（１．４７ｇ、収率１４％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ８－ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０３（ｂｒ，６Ｈ），７．１７（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｔ，３Ｈ），６．５１－６．４１（ｍ，６Ｈ），６．３２（ｄ，３Ｈ），２．７６（ｔ，６Ｈ），２．２３－１．９２（ｍ，２１Ｈ），１．７６－１．６９（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０１－０．９６（ｍ，２７Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ８－ｂ（１．３６ｇ）、ジクロロメタン（６８ｍＬ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（１．２３ｇ）を加え、室温で３２時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（８．７１ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（７０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させた後、メタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、金属錯体ＭＣ８－ｃ（１．４７ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ８－ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９０３．７［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｂｒ，６Ｈ），７．２０（ｓ，６Ｈ），６．９９（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，３Ｈ），６．３６（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７８（ｔ，６Ｈ），２．０６－１．６９（ｍ，３０Ｈ），１．４６－１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０３－０．９４（ｍ，２７Ｈ），０．７４（ｄ，９Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＭＣ８－ｃ（１．３０ｇ）、化合物ＭＣ８－ｄ（０．４４ｇ）、トルエン（６５ｍＬ）及び（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ８（０．９３ｇ、収率７２％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２０６７．３［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０４（ｂｒ，６Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，１２Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，１２Ｈ），６．７０（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｔ，６Ｈ），２．３２－１．７８（ｍ，２７Ｈ），１．５９－１．４２（ｍ，２１Ｈ），１．３４（ｓ，２７Ｈ），１．２０（ｄ，９Ｈ），１．１０（ｄ，９Ｈ），１．０４－０．９８（ｍ，１８Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ８の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
　＜合成例９＞　金属錯体ＭＣ９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ９－ａ（１００ｇ）、炭酸カリウム（１１０ｇ）及びＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、化合物ＭＣ９－ｂ（１０９ｇ）を含むＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を加え、１００℃で１時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、イオン交換水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、４５℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ９－ｃ（１１７ｇ、収率９４％）を無色油状物として得た。化合物ＭＣ９－ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ９－ｃの必要量を得た。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８１．９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝３．９４（ｄ，２Ｈ），２．３２－２．２３（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ９－ｃ（１２７ｇ）、化合物ＭＣ９－ｄ（８８．９ｇ）、エタノール（３８０ｍＬ）、トルエン（１１４０ｍＬ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５．６ｇ）を加え、５５℃に昇温した。その後、そこへ、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，４５０ｍＬ）を加え、７０℃で２９時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、得られ溶液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で複数回精製した後、４５℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ９－ｅ（６３．２ｇ、収率３９％）を無色油状物として得た。化合物ＭＣ９－ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８３－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５３（ｍ，４Ｈ），７．５６－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄ，２Ｈ），２．３８－２．２８（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ９－ｅ（２５．０ｇ）、化合物ＭＣ９－ｆ（１１．６ｇ）、エタノール（７５ｍＬ）、トルエン（２２５ｍＬ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．４３ｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，７０ｍＬ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、得られ溶液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、４５℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ９－ｇ（２６．５ｇ、収率９９％）を無色油状物として得た。化合物ＭＣ９－ｇのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８８－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６７－７．５６（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０５－７．０４（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ），２．４２－２．３８（ｍ，７Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１．４３ｇ）、化合物ＭＣ９－ｇ（３．２０ｇ）、イオン交換水（１１ｍＬ）及びジグライム（３５ｍＬ）を加え、１４０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶することで、固体ＭＣ９’（２．５ｇ）を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ９’（１．０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（０．５８ｇ）、化合物ＭＣ９－ｇ（１．１６ｇ）及び２，６－ルチジン（０．９ｍＬ）を加え、１６０℃で１２時間加熱攪拌した。その後、そこへ、ジクロロメタンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をアセトニトリルに加えたところ、沈殿が生じた。得られた沈殿をろ過することで固体を得た。得られた固体をジクロロメタンに溶解させシリカゲルを加えてろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体ＭＣ９（２７０ｍｇ、収率２０％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ９のＨＰＬＣ面積百分率値は８８％であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３３４．６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７５（ｄ，３Ｈ），７．６７－７．６４（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｔ，６Ｈ），７．３９－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｓ，３Ｈ），６．８６－６．８３（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｓ，６Ｈ），４．５３－４．４６（ｍ，３Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，３Ｈ），２．４５－２．３２（ｍ，３Ｈ），２．２３－２．１８（ｍ，１８Ｈ），１．０８（ｄ，９Ｈ），０．９１（ｄ，９Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ９の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例１０＞　金属錯体ＭＣ１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１０－ａ（１４０ｇ）及び濃塩酸（１．２６Ｌ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、亜硝酸ナトリウム（５０ｇ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。その後、そこへ、塩化スズ（ＩＩ）（４００ｇ）を加えた後、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサン及びジエチルエーテルの混合溶媒により洗浄することにより、固体を得た。得られた固体にｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及び１０質量％水酸化ナトリウム水溶液を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、減圧濃縮することにより、化合物ＭＣ１０－ｂ（１２５ｇ、収率８３％）を白色固体として得た。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１－ｃ（８０ｇ）、３－ブロモ塩化ベンゾイル（１００ｇ）及びクロロホルムを加え、次いで、トリエチルアミン（９４ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に、ヘプタンを加え、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、化合物ＭＣ１０－ｃ（９０ｇ、収率５５％）を得た。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１０－ｃ（９０ｇ）、化合物ＭＣ１０－ｂ（５６ｇ）、トリエチルアミン（１００ｍＬ）及び四塩化炭素を加え、５０℃で３日間攪拌した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒）で精製することにより、化合物ＭＣ１０－ｄ（４５ｇ、収率３２％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１０－ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９４．８％であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１０－ｄの必要量を得た。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１０－ｄ（６０ｇ）、化合物ＭＣ３－ａ（５５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９８０ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４４０ｍｇ）、トルエン及び４０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５６ｇ）を加え、加熱還流下で１８時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ１０－ｅ（８５ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１０－ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝８２６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．８７－７．８２（ｍ，３Ｈ），７．６８－７．４６（ｍ，１８Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．７１－２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ），１．２９（ｄ，６Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（６．３８ｇ）、化合物ＭＣ１０－ｅ（３１．１ｇ）、イオン交換水（５１ｍＬ）及びジグライム（１５１ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより固体ＭＣ１０’（２８．５ｇ）を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体ＭＣ１０’（０．６０ｇ）、アセチルアセトン（０．９６ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３４ｇ）及び２－エトキシエタノール（１８ｍＬ）を加え、１２０℃で２時間攪拌することで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過し、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）、イオン交換水（３０ｍＬ）及びメタノール（３０ｍＬ）の順で洗浄することにより固体を得た。得られた固体をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた後、シリカゲル（３ｇ）を敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、酢酸エチルを用いて再結晶した後、さらにトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体ＭＣ１０（０．４０ｇ、収率６５％）を黄色固体として得た。金属錯体ＭＣ１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９７．９％であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９８０．０［Ｍ＋Ｋ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７８（ｄ，４Ｈ），７．６９－７．６５（ｍ，１０Ｈ），７．５３－７．５０（ｍ，１８Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，１２Ｈ），７．０７－７．０４（ｍ，４Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），３．１５－３．０６（ｍ，２Ｈ），２．８６－２．７７（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，１２Ｈ），１．４６－１．２６（ｍ，６６Ｈ）．
　金属錯体ＭＣ１０の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７２ｎｍであった。
＜合成例Ｐ１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．５１ｇ）、化合物ＣＭ４（０．８８４ｇ）、化合物ＣＭ５（０．２５９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１３９ｇ）、金属錯体ＲＭ２（０．３５０ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．６ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０．６ｇ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（７３．９ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０．６ｇ）及びジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．７ｍｇ）を加え、１８時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、３．６質量％塩酸で２回、２．５質量％アンモニア水で２回、イオン交換水で６回、順次洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－１を１．６８ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－１のＭｎは６．０×１０４であり、Ｍｗは４．９×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ２から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：５：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１の発光スペクトルは、３９９ｎｍ及び６１４ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ－１の発光スペクトルの最大ピーク波長は３９９ｎｍであった。
＜合成例Ｐ２＞　高分子化合物ＨＴＬ－２の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（１．５０ｇ）、化合物ＣＭ４（０．８８４ｇ）、化合物ＣＭ５（０．２５９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１３９ｇ）、金属錯体ＲＭ１（０．３３３ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（２．７ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物ＨＴＬ－１の合成と同様にすることで、高分子化合物ＨＴＬ－２を１．７１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－２のＭｎは３．３×１０４であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：５：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－２の発光スペクトルは、３９９ｎｍ及び５９９ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ－２の発光スペクトルの最大ピーク波長は３９９ｎｍであった。
＜合成例Ｐ３＞　高分子化合物ＨＴＬ－３の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、化合物ＣＭ１、化合物ＣＭ２、化合物ＣＭ３及び化合物ＣＭ４を用いて、特開２０１５－１１０７５１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－３のＭｎは５．９×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例Ｐ４＞　高分子化合物ＨＴＬ－４の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ６（２．５２ｇ）、化合物ＣＭ７（０．４７０ｇ）、化合物ＣＭ８（４．９０ｇ）、金属錯体ＲＭ１（０．５３０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）及びトルエン（１５８ｍＬ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１１６ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）を加え、１５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－４を６．０２ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－４のＭｎは３．８×１０４であり、Ｍｗは４．５×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－４の発光スペクトルは、４０４ｎｍ及び６００ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ－４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４０４ｎｍであった。
＜合成例Ｐ５＞　高分子化合物ＨＴＬ－５の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ６（０．８００ｇ）、化合物ＣＭ７（０．１４９ｇ）、化合物ＣＭ８（１．６６ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｍｇ）及びトルエン（４５ｍＬ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、２－エチルフェニルボロン酸（９０ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）を加え、１７．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－５を１．６４ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－５のＭｎは３．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例Ｐ６＞　高分子化合物ＥＴＬ－１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物ＣＭ１（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
（工程２）その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ－１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ－１ａのＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
　高分子化合物ＥＴＬ－１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ－１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ－１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ－１の１Ｈ－ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ－１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
　高分子化合物ＥＴＬ－１は、高分子化合物ＥＴＬ－１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　高分子化合物ＥＴＬ－１の元素分析は、燃焼法及び原子吸光法により行った。
　高分子化合物ＥＴＬ－１の元素分析値は、Ｃ，５４．１質量％；　Ｈ，５．６質量％；　Ｎ，＜０．３質量％；　Ｃｓ，２２．７質量％（理論値：Ｃ，５７．２９質量％；　Ｈ，５．７０質量％；　Ｃｓ，２１．４９質量％；　Ｏ，１５．５２質量％）であった。
＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の発光層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。
（第１の発光層の形成）
　トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
　２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ－１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
　電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４１）であった。
　発光素子Ｄ１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、９．４時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ２及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ２／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ２を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１５．１時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ５及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ５／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４６，０．４０）であった。
　発光素子Ｄ３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、６．７時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ４＞　発光素子Ｄ４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ７及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ７／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ４を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１１．７時間であった。結果を表３に示す。
った。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ５＞　発光素子Ｄ５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ８及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ８／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ５を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１３．９時間であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ６＞　発光素子Ｄ６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ９及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ９／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．４１）であった。
　発光素子Ｄ５を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、８．０時間であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ３及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ３／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４６，０．４２）であった。
発光素子ＣＤ１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、０．８時間であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ２＞　発光素子ＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ６及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ６／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．４３）であった。
　発光素子ＣＤ１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１．０時間であった。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
＜実施例Ｄ７＞　発光素子Ｄ７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５１，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ７を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、７．９時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ８＞　発光素子Ｄ８の作製と評価
　実施例Ｄ２の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４９，０．４３）であった。
　発光素子Ｄ８を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１０．３時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ９＞　発光素子Ｄ９の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４９，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ９を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、４．５時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１０＞　発光素子Ｄ１０の作製と評価
　実施例Ｄ４の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ１０を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１４．８時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１１＞　発光素子Ｄ１１の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４７，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ１１を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１９．９時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１２＞　発光素子Ｄ１２の作製と評価
　実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４３）であった。
　発光素子Ｄ１２を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１１．８時間であった。結果を表４に示す。
＜実施例Ｄ１３＞　発光素子Ｄ１３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１０及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１０／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４５）であった。
　発光素子Ｄ１３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、３．５時間であった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ３＞　発光素子ＣＤ３の作製と評価
　比較例ＣＤ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．４３）であった。
　発光素子ＣＤ３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、０．５時間であった。結果を表４に示す。
＜比較例ＣＤ４＞　発光素子ＣＤ４の作製と評価
　比較例ＣＤ２の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．４４）であった。
　発光素子ＣＤ３を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、０．５時間であった。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
＜実施例Ｄ１４＞　発光素子Ｄ１４の作製と評価
　実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
　発光素子Ｄ１４を初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定したところ、１９７．８時間であった。
＜比較例ＣＤ５＞　発光素子ＣＤ５の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－３を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（第１の発光層の形成）
　トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ２、金属錯体ＧＭ１及び金属錯体ＲＭ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ２／金属錯体ＧＭ１／金属錯体ＲＭ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
　２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ－１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
　電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ５を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．４６）であった。
　発光素子ＣＤ５を初期輝度が４００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定したところ、１９．９時間であった。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
＜実施例Ｄ１５＞　発光素子Ｄ１５の作製と評価
　実施例Ｄ４の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５８，０．４０）であった。
　発光素子Ｄ１５を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１２．４時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１６＞　発光素子Ｄ１６の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４１）であった。
　発光素子Ｄ１６を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、４４．９時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１７＞　発光素子Ｄ１７の作製と評価
　実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４２）であった。
　発光素子Ｄ１７を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、２０．２時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１８＞　発光素子Ｄ１８の作製と評価
　実施例Ｄ４の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－５及び金属錯体ＲＭ３（高分子化合物ＨＴＬ－５／金属錯体ＲＭ３＝６５質量％／３５質量％）」」を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３８，０．４４）であった。
　発光素子Ｄ１８を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、１３．３時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ１９＞　発光素子Ｄ１９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ１及び金属錯体ＧＭ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ１／金属錯体ＧＭ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体ＭＣ７（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ７＝７５質量％／２５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５８，０．３９）であった。
　発光素子Ｄ１９を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、８．６時間であった。結果を表６に示す。
＜実施例Ｄ２０＞　発光素子Ｄ２０の作製と評価
　実施例Ｄ１９の（第２の発光層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－４」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－５及び金属錯体ＲＭ３（高分子化合物ＨＴＬ－５／金属錯体ＲＭ３＝６５質量％／３５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１９と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．３５）であった。
　発光素子Ｄ２０を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、７．６時間であった。結果を表６に示す。
＜比較例ＣＤ６＞　発光素子ＣＤ６の作製と評価
　比較例ＣＤ５の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ２、金属錯体ＧＭ１及び金属錯体ＲＭ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ２／金属錯体ＧＭ１／金属錯体ＲＭ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体ＭＣ７及び金属錯体ＲＭ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＭＣ７／金属錯体ＲＭ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用い、更に、比較例ＣＤ５の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－５」を用いた以外は、比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５２，０．４０）であった。
　発光素子ＣＤ６を初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定したところ、３．８時間であった。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
　本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。

Claims (12)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の発光層と、
    　前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、
    　前記第１の発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。　Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    　環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    　環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１及びＥ２のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
    　Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。
    　Ｒ１３Ａは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  2. 　前記第２の発光層が、
    　式（２）で表される金属錯体、
    　式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び
    　前記高分子化合物の架橋体
    からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、請求項１に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｍ２はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。　Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
    　Ｅ４は、炭素原子又は窒素原子を表す。
    　環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ａ３－Ｇ２－Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３－Ｇ２－Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  3. 　前記第２の発光層が、前記高分子化合物及び前記架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、請求項２に記載の発光素子。
  4. 　前記構成単位が、式（１Ｂ）で表される構成単位、式（２Ｂ）で表される構成単位、式（３Ｂ）で表される構成単位又は式（４Ｂ）で表される構成単位である、請求項２又は３に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　Ｍ１Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
    　ＬＣは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲＡ）－、－Ｃ（ＲＢ）２－、－Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬＣが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎｃ１は０以上の整数を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
    　Ｌｄ及びＬｅは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲＡ）－、－Ｃ（ＲＢ）２－、－Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）－、－Ｃ≡Ｃ－、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ及びＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌｄ及びＬｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　ｎｄ１及びｎｅ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｄ１は、同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｍ２Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    　Ｌｄ及びｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｍ３Ｂは、式（２）で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
  5. 　前記式（２）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ）で表される金属錯体である、請求項２～４のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３－Ｇ２－Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
    　Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
    　環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
  6. 　前記式（２－Ｂ）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体、式（２－Ｂ２）で表される金属錯体、式（２－Ｂ３）で表される金属錯体、式（２－Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２－Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３－Ｇ２－Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
    　ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
    　Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  7. 　前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
    　Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
    　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  8. 　前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）で表される金属錯体、式（１－Ａ２）で表される金属錯体、式（１－Ａ３）で表される金属錯体又は式（１－Ａ４）で表される金属錯体である、請求項７に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
  9. 　前記Ｒ１３Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。
  10. 　前記第１の発光層が、式（Ｈ－１）で表される化合物を更に含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、
    　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
    　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  11. 　前記第１の発光層と、前記第２の発光層とが、隣接している、請求項１～１０のいずれか一項に記載の発光素子。
  12. 　前記第２の発光層が、前記陽極及び前記第１の発光層との間に設けられている、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019065389A1 (ja) 2017-09-29 2019-04-04 住友化学株式会社 発光素子
WO2022065098A1 (ja) * 2020-09-24 2022-03-31 住友化学株式会社 発光素子及び組成物

Citations (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002045184A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Avecia Limited Field effect transistors and materials and methods for their manufacture
JP2003171659A (ja) 2001-03-27 2003-06-20 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2004530254A (ja) 2001-02-20 2004-09-30 アイシス イノベイシヨン リミテツド 金属含有デンドリマー
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
JP2006121811A (ja) 2004-10-21 2006-05-11 Nissan Motor Co Ltd 回転電機のロータ位置検出装置
JP2007504272A (ja) 2003-05-16 2007-03-01 イシス イノベイション リミテッド 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子
JP2008106241A (ja) 2006-09-25 2008-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
JP2008179617A (ja) 2006-12-27 2008-08-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008140115A1 (ja) * 2007-05-16 2008-11-20 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009239279A (ja) 2008-03-07 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体
WO2009157424A1 (ja) 2008-06-23 2009-12-30 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
JP2010189630A (ja) 2009-01-20 2010-09-02 Sumitomo Chemical Co Ltd メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2010215886A (ja) 2008-07-29 2010-09-30 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
WO2011049241A1 (ja) 2009-10-22 2011-04-28 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011105701A (ja) 2009-10-19 2011-06-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子
WO2011105701A2 (ko) 2010-02-26 2011-09-01 (주)휴먼전자엔씨 터치 센서
JP2012033845A (ja) 2009-09-30 2012-02-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子
JP2012216822A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216821A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216815A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2013033915A (ja) * 2011-07-06 2013-02-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
WO2013021180A1 (en) 2011-08-05 2013-02-14 Cambridge Display Technology Limited Light emitting polymers and devices
JP2013147450A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2013147551A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子
JP2013197323A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013146806A1 (ja) 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2014003249A (ja) * 2012-06-21 2014-01-09 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2014097865A1 (ja) * 2012-12-18 2014-06-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP2014148663A (ja) 2012-12-21 2014-08-21 Cambridge Display Technology Ltd ポリマーおよび有機発光デバイス
WO2014156922A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 異性体混合金属錯体組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2015110751A (ja) 2013-10-31 2015-06-18 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
JP2015174932A (ja) 2014-03-17 2015-10-05 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2015174931A (ja) 2014-03-17 2015-10-05 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2016006523A1 (ja) * 2014-07-08 2016-01-14 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP2016219490A (ja) * 2015-05-15 2016-12-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2006008976A1 (ja) * 2004-07-16 2008-05-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8586204B2 (en) * 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
CN101580521B (zh) * 2009-04-21 2012-09-05 中国科学院长春应用化学研究所 树枝状有机金属配合物及用该配合物的电致发光器件
EP3136462A4 (en) * 2014-04-25 2017-12-20 Sumitomo Chemical Company Limited Light-emitting element

Patent Citations (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002045184A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Avecia Limited Field effect transistors and materials and methods for their manufacture
JP2004530254A (ja) 2001-02-20 2004-09-30 アイシス イノベイシヨン リミテツド 金属含有デンドリマー
JP2003171659A (ja) 2001-03-27 2003-06-20 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2007504272A (ja) 2003-05-16 2007-03-01 イシス イノベイション リミテッド 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
JP2006121811A (ja) 2004-10-21 2006-05-11 Nissan Motor Co Ltd 回転電機のロータ位置検出装置
JP2008106241A (ja) 2006-09-25 2008-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
JP2008179617A (ja) 2006-12-27 2008-08-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008140115A1 (ja) * 2007-05-16 2008-11-20 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009239279A (ja) 2008-03-07 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体
WO2009157424A1 (ja) 2008-06-23 2009-12-30 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
JP2010043243A (ja) 2008-06-23 2010-02-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
JP2010215886A (ja) 2008-07-29 2010-09-30 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2010189630A (ja) 2009-01-20 2010-09-02 Sumitomo Chemical Co Ltd メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2012033845A (ja) 2009-09-30 2012-02-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子
JP2011105701A (ja) 2009-10-19 2011-06-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子
WO2011049241A1 (ja) 2009-10-22 2011-04-28 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011105701A2 (ko) 2010-02-26 2011-09-01 (주)휴먼전자엔씨 터치 센서
JP2012216822A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216821A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216815A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2013033915A (ja) * 2011-07-06 2013-02-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
WO2013021180A1 (en) 2011-08-05 2013-02-14 Cambridge Display Technology Limited Light emitting polymers and devices
JP2013147450A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2013147551A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子
JP2013197323A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013146806A1 (ja) 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2014003249A (ja) * 2012-06-21 2014-01-09 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2014097865A1 (ja) * 2012-12-18 2014-06-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP2014148663A (ja) 2012-12-21 2014-08-21 Cambridge Display Technology Ltd ポリマーおよび有機発光デバイス
WO2014156922A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 異性体混合金属錯体組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2015110751A (ja) 2013-10-31 2015-06-18 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
JP2015174932A (ja) 2014-03-17 2015-10-05 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2015174931A (ja) 2014-03-17 2015-10-05 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2016006523A1 (ja) * 2014-07-08 2016-01-14 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP2016219490A (ja) * 2015-05-15 2016-12-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEM. REV., vol. 109, 2009, pages 897 - 1091
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 106, 1984, pages 6647 - 6653
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 107, 1985, pages 1431 - 1432

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019065389A1 (ja) 2017-09-29 2019-04-04 住友化学株式会社 発光素子
WO2022065098A1 (ja) * 2020-09-24 2022-03-31 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP2022053493A (ja) * 2020-09-24 2022-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物

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