WO2017130977A1 - 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 - Google Patents

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敏明 佐々田
太一 安倍
吉田　大泰
孝和 斎藤
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition, a phosphorescent compound and a light emitting device.
  • Organic electroluminescence elements (hereinafter also referred to as “light-emitting elements”) can be suitably used for display and lighting applications, and research and development are actively conducted.
  • This light-emitting element has an organic layer such as a light-emitting layer and a charge transport layer.
  • Patent Document 1 describes a light-emitting element having a light-emitting layer containing an iridium complex (M0) and a compound (H0) represented by the following formula.
  • the present invention provides the following [1] to [19].
  • a composition comprising a phosphorescent compound represented by formula (1) and a host material, The composition whose quantity of the chlorine atom contained as an impurity in the said phosphorescence-emitting compound is 3.5 mass ppm or less with respect to the solid content whole quantity mix
  • M 1 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more
  • E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom.
  • Ring R 1 represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • Ring R 1 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
  • substituents When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • substituent that ring R 1 may have and the substituent that ring R 2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .
  • a 1 -G 1 -A 2 When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different.
  • the total amount of the chlorine atoms is 0.1 mass ppm or more and 0.8 mass ppm or less with respect to the total solid content blended in the composition.
  • the phosphorescent compound is a compound represented by the formula (1-A). [Where: M 1 , n 1 , n 2 , E 1 and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above. E11A , E12A , E13A , E21A , E22A , E23A and E24A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 11A , E 12A , E 13A , E 21A , E 22A , E 23A and E 24A may be the same or different.
  • E 11A is a nitrogen atom
  • R 11A may or may not be present.
  • E 12A is a nitrogen atom
  • E 13A is a nitrogen atom
  • E 21A is a nitrogen atom
  • E 22A is a nitrogen atom
  • E 23A is a nitrogen atom
  • E 24A is a nitrogen atom, R 24A does not exist.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, It represents a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups may have a substituent.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A they may be the same or different.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , R 11A and R 21A , R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , and R 23A and R 24A are bonded to each other together with the atoms to which they are bonded.
  • a ring may be formed.
  • Ring R 1A represents a triazole ring or a diazole ring composed of a nitrogen atom, E 1 , E 11A , E 12A and E 13A .
  • Ring R 2A represents a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of two carbon atoms, E 21A , E 22A , E 23A and E 24A .
  • the phosphorescent compound is a compound represented by the formula (1-A1), a compound represented by the formula (1-A2), a compound represented by the formula (1-A3), or the formula (1- The composition according to [6], which is a compound represented by A4).
  • M 1 , n 1 , n 2 , R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A , R 24A and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above. .
  • the phosphorescent compound is a compound represented by the formula (1-A3), The composition according to [7], wherein R 11A is an aryl group which may have a substituent.
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n H2 may be the same or different.
  • n H3 represents an integer of 0 or more.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by —N (—L H21 —R H21 ) —. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and at least one material selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent is further contained.
  • a phosphorescent compound represented by the formula (1) A phosphorescent compound wherein the amount of chlorine atoms contained as impurities is 15 mass ppm or less with respect to the total amount of the phosphorescent compound.
  • M 1 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more
  • n 1 + n 2 is 2 or 3.
  • M 1 is a rhodium atom or an iridium atom
  • n 1 + n 2 is 3
  • M 1 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 + n 2 is 2.
  • E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom.
  • Ring R 1 represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent.
  • substituents When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • rings R 1 When a plurality of rings R 1 are present, they may be the same or different.
  • Ring R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
  • substituents When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • rings R 2 When a plurality of rings R 2 are present, they may be the same or different.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .
  • a 1 -G 1 -A 2 When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different.
  • E 11A When E 11A is a nitrogen atom, R 11A may or may not be present.
  • E 12A When E 12A is a nitrogen atom, R 12A may or may not be present.
  • E 13A When E 13A is a nitrogen atom, R 13A may or may not be present.
  • E 21A is a nitrogen atom, R 21A does not exist.
  • E 22A is a nitrogen atom, R 22A does not exist.
  • E 23A is a nitrogen atom
  • R 23A When E 24A is a nitrogen atom, R 24A does not exist.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, It represents a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups may have a substituent.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A they may be the same or different.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , R 11A and R 21A , R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , and R 23A and R 24A are bonded to each other together with the atoms to which they are bonded.
  • a ring may be formed.
  • Ring R 1A represents a triazole ring or a diazole ring composed of a nitrogen atom, E 1 , E 11A , E 12A and E 13A .
  • Ring R 2A represents a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of two carbon atoms, E 21A , E 22A , E 23A and E 24A .
  • the phosphorescent compound is a compound represented by the formula (1-A1), a compound represented by the formula (1-A2), a compound represented by the formula (1-A3), or the formula (1- The phosphorescent compound according to [12], which is a compound represented by A4).
  • M 1 , n 1 , n 2 , R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A , R 24A and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above. .
  • the phosphorescent compound is a compound represented by the formula (1-A3): The phosphorescent compound according to [13], wherein R 11A is an aryl group which may have a substituent. [15] The phosphorescent compound according to any one of [11] to [14], wherein the amount of chlorine atoms contained as the impurities is 0.9 mass ppm or less. [16] The phosphorescent compound according to any one of [11] to [14], wherein the amount of chlorine atoms contained as the impurities is 0.01 mass ppm or more and 12 mass ppm or less.
  • the present invention it is possible to provide a composition and a phosphorescent compound useful for producing a light-emitting device in which initial deterioration is sufficiently suppressed.
  • a light emitting device in which initial deterioration is sufficiently suppressed.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • Polymer compound means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, there is a possibility that the light emission characteristics or the luminance life may be lowered when the polymer compound is used for the production of a light emitting device. It is.
  • the terminal group is preferably a group conjugated to the main chain, and examples thereof include a group bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like.
  • a substituent for example, methyl group, ethyl group, propyl group, iso
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and the hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, And a group substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • a substituent for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-buty
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Examples include a pyrenyloxy group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these And a group in which the hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, and bis (3,5-di-tert- Butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms in the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4- Examples thereof include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, 4- Examples thereof include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, for example, phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrenediyl group, perylene diyl group, Examples include chrysenediyl groups and groups in which these groups have substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Divalent acridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably Are groups represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, etc.
  • the crosslinking groups represented by the formulas (XL-1) to (XL-17) of the crosslinking group A group are preferable.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • * 1 represents a binding position.
  • “Substituent” means a fluorine atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • Chlorine means the element with atomic number 17.
  • Bromine means an element having an atomic number of 35.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) is usually a compound (metal complex) that exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), preferably from a triplet excited state at room temperature (25 ° C.). It is a compound showing luminescence.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) is preferably a compound having a maximum peak wavelength of an emission spectrum of 380 nm or more and less than 495 nm, and more preferably a maximum peak wavelength of an emission spectrum of 400 nm or more and less than 490 nm. More preferably, it is a compound having a maximum peak wavelength of an emission spectrum of 420 nm or more and less than 485 nm, particularly preferably a compound having a maximum peak wavelength of an emission spectrum of 440 nm or more and less than 480 nm, particularly preferably It is a compound having a maximum peak wavelength of an emission spectrum of 460 nm or more and less than 475 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound is obtained by dissolving the phosphorescent compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, etc. to prepare a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 % by mass), and the PL spectrum of the diluted solution can be evaluated by measuring at room temperature.
  • Xylene is preferred as the organic solvent for dissolving the phosphorescent compound.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) has a central metal M 1 , a ligand whose number is defined by the subscript n 1 , and a number that is defined by the subscript n 2.
  • M 1 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, since initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is further suppressed.
  • M 1 is rhodium atom or an iridium atom, preferably n 1 is 2 or 3, more preferably 3.
  • n 1 is preferably 2.
  • E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
  • Ring R 1 is preferably a 5-membered aromatic heterocyclic ring having 2 to 4 nitrogen atoms as constituent atoms, more preferably a diazole ring or a triazole ring, and preferably a diazole ring. More preferably, these rings may have a substituent.
  • Ring R 2 is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle, and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocycle More preferably, it is a ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent. However, when the ring R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic ring, E 2 is a carbon atom.
  • the ring R 2 for example, a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, phenanthrene ring, indene ring, pyridine ring, include Jiazabenzen ring and triazine ring, a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring
  • a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring is more preferable, and a benzene ring is more preferable, and these rings may have a substituent.
  • Examples of the substituent that the ring R 1 and the ring R 2 may have include a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or A substituted amino group is preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferred, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferred. Further preferred are aryl groups, and these groups may further have a substituent.
  • a phenyl group As the aryl group in the substituent which the ring R 1 and the ring R 2 may have, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a dihydrophenanthrenyl group, a fluorenyl group or a pyrenyl group is preferable.
  • a group, a naphthyl group or a fluorenyl group is more preferable, a phenyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the ring R 1 and the ring R 2 may have include a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, A carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group is preferred, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group or diazacarbazolyl group is more preferred, pyridyl group, A pyrimidinyl group or a triazinyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • substituted amino group in the ring R 1 and ring R 2 which may be have, as a substituent having an amino group, an aryl group or a monovalent preferably heterocyclic group, these groups further substituents You may have.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the ring R 1 and the ring R 2 may have.
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the ring R 1 and ring R 2 may have. It is.
  • Examples of the substituent that the ring R 1 and the ring R 2 may have further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cyclo group.
  • Alkoxy groups, aryloxy groups or substituted amino groups are preferred, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups, monovalent heterocyclic groups or substituted amino groups are more preferred, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups or monovalent groups.
  • a heterocyclic group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that the ring R 1 and the ring R 2 may have is preferable because initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is further suppressed.
  • DA formula represented by the formula represented by the formula (DA) or (DC).
  • DC particularly preferred is a group represented by the formula (DC).
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the plurality of TDAs may be the same or different.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of GDA may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more.
  • Ar DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 5 or less, more preferably an integer of 2 or less, Preferably 0 or 1.
  • m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are preferably the same integer, and m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are More preferably, they are the same integer.
  • G DA is preferably a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-15), more preferably a group represented by formulas (GDA-11) to (GDA-14), Preferred is a group represented by the formula (GDA-11) or (GDA-14), and particularly preferred is a group represented by the formula (GDA-11).
  • *** is, Ar DA3 in the formula (D-A), Ar DA3 in the formula (D-B), Ar DA5 in the formula (D-B), or, the bond between Ar DA7 in the formula (D-B) To express.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of RDA , they may be the same or different. ]
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorenediyl group or a carbazolediyl group, and more preferably formulas (A-1) to (A-1)-( A-3), (A-8), (A-9), (AA-10), (AA-11), (AA-33) or a group represented by (AA-34), more preferably Are groups represented by formulas (ArDA-1) to (ArDA-5), particularly preferably groups represented by formula (ArDA-1) to formula (ArDA-3), and particularly preferably formula (ArDA-1) to (ArDA-5). A group represented by ArDA-1).
  • R DA represents the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. If R DB there are a plurality, they may be the same or different. ]
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an aryl group.
  • the group may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by the formulas (TDA-1) to (TDA-3), and more preferably a group represented by the formula (TDA-1).
  • the group represented by the formula (DA) is preferably a group represented by the formulas (D-A1) to (D-A4), more preferably the formula (D-A1) or (D-A4). It is group represented by these.
  • R p1, R p2, R p3 and R p4 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a fluorine atom.
  • R p1 , R p2 and R p4 they may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • a plurality of np1 may be the same or different.
  • the group represented by the formula (DB) is preferably a group represented by the formulas (D-B1) to (D-B3), more preferably a group represented by the formula (D-B1). is there.
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a fluorine atom. If R p1 and R p2 is more, or different in each of them the same. np1 represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. When there are a plurality of np1 and np2, they may be the same or different. ]
  • the group represented by the formula (DC) is preferably a group represented by the formulas (D-C1) to (D-C4), more preferably the formulas (D-C1) to (D-C3). More preferably a group represented by the formula (D-C1) or (D-C2), and particularly preferably a group represented by the formula (D-C2).
  • R p4, R p5 and R p6 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a fluorine atom.
  • R p4 , R p5 and R p6 may be the same or different.
  • np4 represents an integer of 0 to 4
  • np5 represents an integer of 0 to 5
  • np6 represents an integer of 0 to 5.
  • Np1 is preferably 0 or 1, more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • np4 is preferably an integer of 0 to 2.
  • np5 is preferably an integer of 1 to 3.
  • np6 is preferably an integer of 0 to 2.
  • R p1 , R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 are preferably alkyl groups or cycloalkyl groups, more preferably methyl groups, ethyl groups, isopropyl groups, tert-butyl groups, hexyl groups, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group, methoxy group, 2-ethylhexyloxy group, tert-octyl group or cyclohexyloxy group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, hexyl group, 2 -Ethylhexyl group or tert-octyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (DA) include groups represented by the formulas (DA-1) to (DA-12).
  • R D represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a tert-octyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group, or a cyclohexyloxy group. Represents a group. When two or more RD exists, they may be the same or different. ]
  • Examples of the group represented by the formula (DB) include groups represented by the formulas (DB-1) to (DB-4).
  • Examples of the group represented by the formula (DC) include groups represented by the formulas (DC-1) to (DC-17).
  • RD is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.
  • At least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has a substituent, and ring R 1 is substituted. It is more preferable to have a group.
  • At least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has, preferably an aryl group that may have a substituent or a monovalent that may have a substituent More preferably an aryl group which may have a substituent, and more preferably a formula (D-A1), (D-A4), (D-B1) or (D- Groups represented by C1) to (D-C4), particularly preferably groups represented by formulas (D-C1) to (D-C3), and particularly preferably groups of formula (D-C2). It is group represented by these.
  • Anionic bidentate ligand examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 include a ligand represented by the following formula.
  • the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 may be a ligand represented by the following formula.
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a fluorine atom, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R L1 may be the same or different.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the formula (1-A) because the initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is further suppressed.
  • ring R 1A is a triazole ring
  • a triazole ring in which E 11A and E 12A are nitrogen atoms or a triazole ring in which E 11A and E 13A are nitrogen atoms is preferable, and E 11A and E 12A are nitrogen atoms.
  • a triazole ring is more preferred.
  • Ring R 1A is preferably a diazole ring.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are ring R 1 and ring R 2 , respectively.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A may have and preferred ranges thereof may have ring R 1 and ring R 2. It is the same as the example and preferable range of the substituent which the substituent may further have.
  • R 11A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an aryl group or a monovalent heterocyclic ring And more preferably an aryl group, represented by the formula (D-A1), (D-A4), (D-B1) or (D-C1) to (D-C4). And particularly preferably a group represented by the formulas (D-C1) to (D-C3), and particularly preferably a group represented by the formula (D-C2). Preferably, these groups may have a substituent.
  • R 11A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group Or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R 12A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an aryl group or a monovalent heterocyclic ring And more preferably an aryl group, represented by the formula (D-A1), (D-A4), (D-B1) or (D-C1) to (D-C4). And particularly preferably a group represented by the formulas (D-C1) to (D-C3), and particularly preferably a group represented by the formula (D-C2). Preferably, these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group Or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R 13A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and an aryl group or a monovalent heterocyclic ring And more preferably an aryl group, represented by the formula (D-A1), (D-A4), (D-B1) or (D-C1) to (D-C4). And particularly preferably a group represented by the formulas (D-C1) to (D-C3), and particularly preferably a group represented by the formula (D-C2). Preferably, these groups may have a substituent.
  • R 13A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group Or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • ring R 2A is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 21A is a nitrogen atom a pyridine ring in which E 22A is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23A is a nitrogen atom is preferable, and E 22A is a nitrogen atom.
  • Some pyridine rings are more preferred.
  • ring R 2A is a pyrimidine ring
  • a pyrimidine ring in which E 21A and E 23A are nitrogen atoms or a pyrimidine ring in which E 22A and E 24A are nitrogen atoms is preferable, and E 22A and E 24A are nitrogen atoms.
  • a pyrimidine ring is more preferred.
  • Ring R 2A is preferably a benzene ring.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A may be a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group.
  • it is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group.
  • At least one selected from the group consisting of R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A is a substituent.
  • a group represented by (D-A1), (D-A4), (D-B1) or (D-C1) to (D-C4) is more preferred, and the groups represented by formulas (D-C1) to (D A group represented by —C3) is particularly preferred, and a group represented by formula (D—C2) is particularly preferred.
  • At least one selected from the group consisting of R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A may have an aryl group or a substituent which may have a substituent.
  • at least one selected from the group consisting of R 11A , R 12A and R 13A may have an aryl group or a substituent which may have a substituent.
  • R 11A or R 12A is more preferably an aryl group which may have a substituent or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 11A is more preferably an aryl group which may have a substituent or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , R 11A and R 21A , R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , and R 23A and R 24A are bonded to each other together with the atoms to which they are bonded.
  • the ring may form, since the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (1) is a short wavelength, R 11A and R 12A , and R 12A and R 13A are It is preferable that no ring is formed.
  • R 11A and R 12A, R 12A and R 13A, R 21A and R 22A, R 22A and R 23A, and, R 23A And R 24A preferably do not form a ring, R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , R 11A and R 21A , R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , and R 23A and R 24A More preferably, does not form a ring.
  • the compound represented by the formula (1-A) further suppresses the initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment, the compound represented by the formula (1-A1) and the compound represented by the formula (1-A2)
  • the compound represented by formula (1-A3) or the compound represented by formula (1-A4) is preferred, and the compound represented by formula (1-A1) or formula (1-A3) ) Is more preferable, and a compound represented by the formula (1-A3) is still more preferable.
  • Examples of the compound represented by the formula (1-A1) include compounds represented by the formulas (1-A1-1) to (1-A1-11) shown in Table 1, and preferably the formula (1 Compounds represented by -A1-1) to (1-A1-9), more preferably compounds represented by formulas (1-A1-1) to (1-A1-7).
  • Examples of the compound represented by the formula (1-A2) include compounds represented by the formulas (1-A2-1) to (1-A2-8) shown in Table 2, and preferably the formula (1 Compounds represented by -A2-1) to (1-A2-6), more preferably compounds represented by formulas (1-A2-1) to (1-A2-4).
  • Examples of the compound represented by the formula (1-A3) include compounds represented by the formulas (1-A3-1) to (1-A3-11) shown in Table 3, preferably the formula (1 Compounds represented by -A3-1) to (1-A3-9), more preferably compounds represented by formulas (1-A3-1) to (1-A3-8).
  • Examples of the compound represented by the formula (1-A4) include compounds represented by the formulas (1-A4-1) to (1-A4-8) shown in Table 4, preferably the formula (1 -A4-1) to (1-A4-6), more preferably compounds represented by the formulas (1-A4-1) to (1-A4-5).
  • Examples of the compound represented by formula (1) include formulas (1-A1-1) to (1-A1-11), formulas (1-A2-1) to (1-A2-8), formula (1) 1-A3-1) to (1-A3-11), formulas (1-A4-1) to (1-A4-8) and the following formulas (1-A-1) to (1-A-5) And the compounds represented by formulas (1-A1-1) to (1-A1-9), formulas (1-A2-1) to (1-A2-6), formula (1-A3- 1) to (1-A3-9), compounds represented by formulas (1-A4-1) to (1-A4-6) or formulas (1-A-1) to (1-A-5) More preferably, Formulas (1-A1-1) to (1-A1-7), Formulas (1-A2-1) to (1-A2-4), Formulas (1-A3-1) to (1 -A3-8), formulas (1-A4-1) to (1-A4-5) or formula (1-A- ) To (1-A-5), and more preferred are the formulas (1-A1-1) to (1-
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) is disclosed in Aldrich, Luminescence Technology Corp. , American Dye Source, etc.
  • the amount (C 1 ) of chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound represented by the formula ( 1 ) is usually 15 masses with respect to the total amount of the phosphorescent compound. ppm or less.
  • the amount of chlorine atoms contained as impurities is preferably 13 ppm by mass or less, more preferably 9 ppm, because initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is suppressed. It is not more than ppm by mass, more preferably not more than 5 ppm by mass, particularly preferably not more than 1 ppm by mass, particularly preferably not more than 0.9 ppm by mass, and particularly preferably 0 ppm by mass.
  • the amount of chlorine atoms contained as impurities is preferably 0.01 mass ppm or more and 12 mass ppm or less because the light emission efficiency of the light emitting device according to this embodiment is excellent. More preferably 0.05 mass ppm to 11 mass ppm, still more preferably 0.1 mass ppm to 10 mass ppm, particularly preferably 0.5 mass ppm to 9 mass ppm, Especially preferably, it is 0.9 mass ppm or more and 9 mass ppm or less.
  • the amount of chlorine atoms contained as impurities suppresses the initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment, and the light emission efficiency of the light emitting device according to this embodiment is high. Since it is excellent, it is preferably 0.01 ppm to 5 ppm, more preferably 0.05 ppm to 1 ppm, and even more preferably 0.1 ppm to 0.9 ppm. is there.
  • the “amount of chlorine atom” can be measured by an automatic combustion-ion chromatography method. That is, the “amount of chlorine atom” means the mass concentration of chlorine as measured by an automatic combustion-ion chromatography method.
  • the “amount of chlorine atom” of “0 mass ppm” means that the mass concentration of chlorine is below the detection limit when measured by the automatic combustion-ion chromatography method.
  • Example D1 automatic furnace - since the amount of chlorine atom of the phosphorescent compound MC3 measured by ion chromatography is below the detection limit, C 1 is 0 mass ppm.
  • Example D2 the amounts of chlorine atoms in phosphorescent compound MC3 and phosphorescent compound MC2 measured by the automatic combustion-ion chromatography method were below the detection limit (ie, 0 mass ppm) and 9 respectively. Mass ppm.
  • C 1 may be determined from the amount of the amount and the charge of chlorine atoms contained in each phosphorescent compound, obtained as follows.
  • C 1 in Example D3 is obtained as follows.
  • Example D4 In analogy to the specific method for calculating the C 1 in Example D1 described above, in Example D4, C 1 is a 9 mass ppm.
  • C 1 in Example D5 is obtained as follows.
  • C 1 in Comparative Example CD1 is 16 ppm by mass.
  • Examples of the method for reducing C 1 include at least one method selected from purification and treatment with a dehalogenating agent.
  • Purification includes sublimation, extraction, reprecipitation, recrystallization, chromatography, or adsorption.
  • the degree of vacuum and the sublimation temperature may be appropriately set according to the material to be sublimated.
  • the degree of vacuum is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 10 to 1 ⁇ 10 5 Pa, more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 7 to 1 ⁇ 10 2 Pa, and still more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 Pa. Particularly preferred is 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 ⁇ 2 Pa.
  • the sublimation temperature is preferably ⁇ 100 ° C. to 1000 ° C., more preferably 0 ° C. to 700 ° C., still more preferably 100 ° C. to 500 ° C., and particularly preferably 200 ° C. to 350 ° C.
  • the extraction is preferably liquid separation or solid-liquid extraction using a Soxhlet extractor, and more preferably liquid separation.
  • the example of the solvent used for extraction is the same as the example of the solvent used for the reaction in the treatment with the dehalogenating agent described later.
  • the chromatography is preferably column chromatography.
  • silica gel or alumina is preferable.
  • Examples of the solvent used for chromatography are the same as those used for the reaction in the treatment with the dehalogenating agent described later.
  • Examples of the solvent used for reprecipitation are the same as those used for the reaction in the treatment with the dehalogenating agent described later.
  • Examples of the solvent used for recrystallization are the same as those used for the reaction in the treatment with the dehalogenating agent described later.
  • the adsorbent is preferably activated carbon, silica gel, alumina or celite.
  • the treatment with the adsorbent is usually performed in a solvent.
  • the solvent used for the treatment with the adsorbent are the same as the examples of the solvent used for the reaction in the treatment with the dehalogenating agent described later.
  • Examples of the treatment with a dehalogenating agent include a method of reducing with a hydride reducing agent and a method of reacting a metal or an organometallic compound.
  • hydride reducing agents include alkali metal hydrides and alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride, calcium hydride and magnesium hydride; lithium aluminum hydride (LAH), diisobutylaluminum hydride (DIBAL) And aluminum hydride compounds such as sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride (Red-Al); diborane (B 2 H 6 ), sodium borohydride (NaBH 4 ) and lithium triethylborohydride (Super-Hydride) Borohydride compounds such as silane; silicon hydride compounds such as silane (SiH 4 ) and triethylsilane (Et 3 SiH); and tin hydride compounds such as stannane (SnH 4 ) and tributyltin hydride (TBT).
  • alkali metal hydrides and alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride, calcium
  • examples of the metal include lithium, sodium, magnesium, and zinc.
  • examples of the organometallic compound include organolithium compounds such as butyllithium and phenyllithium; organomagnesium compounds such as Grignard reagents; and organozinc compounds such as diethylzinc.
  • Processing by dehalogenating agent, it is possible to further reduce the C 1, is preferably a method of reacting a compound represented by formula (Z1).
  • R Z1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Z Z1 represents a group selected from the group consisting of the substituent group Z.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • R C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substitu
  • a group represented by BF 3 Q ′ (wherein Q ′ represents Li, Na, K, Rb or Cs); -A group represented by MgY '(wherein Y' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); A group represented by —ZnY ′′ (wherein Y ′′ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); -Sn (R C3) 3 (wherein, R C3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent. More existing R C3 is The groups may be the same or different and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atoms to which they are bonded.
  • Examples of the group represented by —B (OR C2 ) 2 include groups represented by the following formulas (W-1)-(W-10).
  • R Z1 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, still more preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
  • R Z1 may have is preferably a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, or a substituted amino group. More preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an alkoxy group, particularly preferably an alkyl group or A cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the group selected from the substituent group Z is preferably a group represented by —B (OR C2 ) 2 , more preferably a group represented by the formula (W-7).
  • the treatment with the dehalogenating agent is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol; diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether, diglyme.
  • Ether solvents such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide, N Amide solvents such as N, dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, and water.
  • a solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the amount of the solvent used is usually 10 to 100,000 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the phosphorescent compound represented by the formula (1).
  • the reaction time is usually 30 minutes to 150 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and boiling point of the solvent present in the reaction system.
  • a catalyst such as a palladium catalyst and a nickel catalyst may be used to accelerate the reaction.
  • the palladium catalyst include palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium ( II), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0).
  • nickel catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) nickel (0), [1,3-bis (diphenylphosphino) propane) nickel (II) dichloride, bis (1,4-cyclooctadiene) nickel (0 ).
  • a catalyst may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.00001 to 3 molar equivalents as the amount of transition metal relative to the total number of moles of the phosphorescent compound represented by the formula (1).
  • Palladium catalyst or nickel catalyst is used in combination with phosphorus compounds such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. May be.
  • a phosphorus compound may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • a base and a phase transfer catalyst may be used to promote the reaction. Moreover, you may use a catalyst and a base and / or a phase transfer catalyst together as needed.
  • Examples of the base and phase transfer catalyst include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, tripotassium phosphate; tetrabutylammonium fluoride, tetraethylammonium hydroxide, tetrahydroxide Examples thereof include organic bases such as butylammonium; phase transfer catalysts such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide. Each of the base and the phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the base and the phase transfer catalyst used is usually 0.001 to 100 molar equivalents relative to the total number of moles of the phosphorescent compound represented by the formula (1).
  • the reduction method of C 1 since it is possible to further reduce the C 1, it is preferable to perform the treatment by dehalogenation agent, it is more preferable that both treatment with purification and dehalogenating agent, sublimation and / or re It is more preferable to perform both the crystal and the treatment with the dehalogenating agent, and it is particularly preferable to perform both the recrystallization and the treatment with the dehalogenating agent.
  • the host material is a compound composed of typical elements excluding chlorine atoms.
  • the host material preferably has at least one function selected from the group consisting of light emitting property, hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property, and electron transporting property, hole injecting property, hole transporting property, It is more preferable to have at least one function selected from the group consisting of electron injecting properties and electron transporting properties.
  • the energy equivalent to T 1 of the phosphorescent compound represented by the formula (1) A level or a higher energy level is preferable.
  • a hydrogen atom, a carbon atom, a Group 13 element, a Group 14 element (however, excluding a carbon atom), a Group 15 element, a Group 16 element, and a fluorine atom are used.
  • the compound comprised is mentioned, Preferably, the compound comprised from a hydrogen atom and a carbon atom, or a hydrogen atom, a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom , A compound composed of one or more atoms selected from a selenium atom and a fluorine atom, more preferably a compound composed of a hydrogen atom and a carbon atom, or a hydrogen atom, a carbon atom, and nitrogen A compound composed of one or more atoms selected from an atom, an oxygen atom and a sulfur atom, more preferably a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • a compound composed of one or more selected atoms particularly preferably a compound composed of one or more selected from a hydrogen atom, a carbon atom, and a nitrogen atom and a sulfur atom, Particularly preferred is a compound composed of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • the host material is classified into a low molecular compound (hereinafter also referred to as “low molecular host material”) and a high molecular compound (hereinafter also referred to as “polymer host material”), and is preferably a low molecular compound. .
  • polymer host material examples include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.
  • Low molecular weight host material examples include a compound having an aromatic hydrocarbon ring composed of a hydrogen atom and a carbon atom, and a heterocyclic compound composed of a typical element, and composed of a typical element. Heterocyclic compounds are preferred.
  • the heterocyclic compound in the low-molecular host material is preferably one selected from a hydrogen atom, a carbon atom, a Group 13 element, a Group 14 element, a Group 15 element, a Group 16 element, and a fluorine atom.
  • a heterocyclic compound composed of the above atoms more preferably a hydrogen atom, a carbon atom, a boron atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom and a fluorine atom.
  • the substituent that the aromatic hydrocarbon ring and the heterocyclic ring may have is preferably a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, An aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably a monovalent heterocyclic group. It is a cyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • the heterocyclic compound is preferably a low-molecular compound having an aromatic heterocyclic ring that may have a substituent (that is, an aromatic heterocyclic compound).
  • the preferred range of atoms constituting the aromatic heterocycle is the same as the preferred range of atoms constituting the heterocyclic ring in the low molecular weight host material.
  • the preferred range of the substituent that the aromatic heterocyclic ring may have is the same as the preferred range of the substituent that the heterocyclic ring in the low molecular host material may have.
  • aromatic hydrocarbon ring in the low molecular weight host material examples include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring and triphenylene ring.
  • a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, chrysene ring or triphenylene ring Preferably a benzene ring, fluorene ring or spirobifluorene ring, More preferred are benzene rings, and these rings may have a substituent.
  • heterocyclic ring in the low molecular weight host material examples include, for example, a pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiazole ring, oxazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, Examples include quinazoline ring, quinoxaline ring, phenanthroline ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzophosphole ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, phenoxazine ring and phenothiazine ring, preferably Pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring
  • the low molecular host material is preferably a compound represented by the formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, spirobifluorenyl group, A pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarbazolyl group is more prefer
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, a cyclo An alkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkoxy group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 represents formulas (A-1) to (A-3), formulas (A-8) to (A-10), formulas (AA-1) to (AA-6), formulas (AA-10) to It is preferably a group represented by (AA-21) or formulas (AA-24) to (AA-34).
  • Formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-12) or formula (AA ⁇ 14) is particularly preferable, and the group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (AA-2), formula (AA-4), formula (AA-10), A group represented by formula (AA-12) or formula (AA-14) is particularly preferred, and a group represented by formula (AA-10), formula (AA-12) or formula (AA-14) Is more preferable, and a group represented by the formula (AA-14) is most preferable.
  • L H1 may have, a fluorine atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group A group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R H21 The definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Examples of the low molecular weight host material include compounds represented by the following formulas (H-101) to (H-118).
  • Low molecular weight host materials are available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. Etc. are available.
  • Method for reducing the amount of chlorine atoms (C H ) contained in the low molecular weight host material examples include at least one method selected from purification and treatment with a dehalogenating agent, and are included in the low molecular weight host material. Since the amount of chlorine atoms can be further reduced, purification is preferred, sublimation and / or recrystallization is more preferred, and sublimation is even more preferred.
  • processing by purification and dehalogenating agent in a method of reducing the amount of chlorine atoms included in the low molecular host material definition and preferred ranges are examples of treatment with purification and dehalogenating agent in a method of reducing C 1 described above Are the same as defined and preferred ranges.
  • the amount of the solvent used is usually 10 to 100,000 parts by weight relative to 100 parts by weight of the low molecular host material in total. is there.
  • the amount of the catalyst used is usually 0 relative to the amount of transition metal relative to the total number of moles of the low molecular weight host material. 0.0001-3 molar equivalents.
  • the amount of the base and the phase transfer catalyst used is usually 0. 001 to 100 molar equivalents.
  • the amount (C H ) of chlorine atoms contained as impurities in the host material is not particularly limited, but is usually less than 50 ppm by mass with respect to the total amount of the host material, and the initial deterioration of the light-emitting device according to this embodiment is reduced. Therefore, it is preferably less than 30 ppm by mass, more preferably 9 ppm by mass or less, still more preferably 5 ppm by mass or less, particularly preferably 1 ppm by mass or less, and particularly preferably 0 ppm by mass. It is.
  • the specific calculation method of C H can be obtained in the same manner as the specific calculation method of C 1 described above.
  • Example D1 the C H is 0 mass ppm.
  • composition is a composition in which a phosphorescent compound represented by the formula (1) and a host material are blended, and the amount of chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound is determined by the composition. It is 3.5 mass ppm or less with respect to the solid content whole quantity mix
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) may be blended singly or in combination of two or more.
  • the host material may be mix
  • the total amount of chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound and chlorine atoms contained as impurities in the host material is based on the total amount of solid content blended in the composition. Since the initial deterioration of the light emitting device according to the present invention is suppressed, it is preferably 3.5 ppm by mass or less, more preferably 3.1 ppm by mass or less, still more preferably 2.7 ppm by mass or less, and particularly preferably. Is not more than 2.3 ppm by weight, particularly preferably not more than 1.8 ppm by weight, particularly preferably not more than 1.2 ppm by weight, still more preferably not more than 0.8 ppm by weight, and even more preferably. The amount is preferably 0.3 ppm by mass or less, and particularly preferably 0 ppm by mass.
  • the composition according to the present embodiment has a total amount of chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound and chlorine atoms contained as impurities in the host material with respect to the total amount of solid content blended in the composition. Since the light emitting efficiency of the light emitting device according to the embodiment is excellent, it is preferably 0.01 ppm by mass to 3.0 ppm by mass, more preferably 0.02 ppm by mass to 2.7 ppm by mass, and still more preferably. Is 0.05 mass ppm or more and 2.5 mass ppm or less, particularly preferably 0.1 mass ppm or more and 2.3 mass ppm or less, and particularly preferably 0.2 mass ppm or more and 2.3 mass ppm or less. is there.
  • the composition according to the present embodiment has a total amount of chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound and chlorine atoms contained as impurities in the host material with respect to the total amount of solid content blended in the composition. Since the initial deterioration of the light emitting device according to the embodiment is suppressed and the light emission efficiency of the light emitting device according to this embodiment is excellent, it is preferably 0.01 ppm by mass or more and 2.3 ppm by mass or less, more preferably 0.
  • It is 0.02 mass ppm or more and 1.8 mass ppm or less, More preferably, it is 0.05 mass ppm or more and 1.2 mass ppm or less, Especially preferably, it is 0.1 mass ppm or more and 0.8 mass ppm or less.
  • the solid content blended in the composition according to the present embodiment is only a phosphorescent compound and a host material
  • chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound and chlorine atoms contained as impurities in the host material when the solid content blended in the composition according to the present embodiment is only a phosphorescent compound and a host material, chlorine atoms contained as impurities in the phosphorescent compound and chlorine atoms contained as impurities in the host material.
  • the total amount (mass ppm) is the ratio of the mass of the phosphorescent compound represented by formula (1) to the total mass of the phosphorescent compound represented by formula (1) and the host material by W 1 , formula ( to the total weight of the phosphorescent compound and a host material represented by 1), when the ratio of the total weight of the host material was set to W H, is represented by C 1 W 1 + C H W H.
  • W 1 is usually 0.0001 to 0.90, and is preferably 0.01 to 0.60, since initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is further suppressed, and is preferably 0.10 to More preferably, it is 0.40.
  • WH is usually 0.1 to 0.9999, and is preferably 0.40 to 0.99, because initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is further suppressed, and is preferably 0.60 to 0.99. More preferably, it is 0.90.
  • Specific method for calculating the W H can be determined in the same manner as the specific method for calculating the W 1.
  • C 1 W 1 + C H W H can be calculated by calculating C 1 , C H , W 1 and W H.
  • C 1 W 1 + C H W H in Example D1 is determined as follows.
  • C 1 W 1 + C H W H in Example D2 is determined as follows.
  • C 1 W 1 + C H W H in Example D3 is determined as follows.
  • C 1 W 1 + C H W H of Example D4 is determined as follows.
  • C 1 W 1 + C H W H in Example D5 is determined as follows.
  • C 1 W 1 + C H W H in Comparative Example CD1 is determined as follows.
  • C 1 W 1 + C H W H is 3.5 mass ppm or less, and the initial deterioration of the light-emitting device according to this embodiment is suppressed, so that it is preferably 3.1 mass ppm or less, more preferably 2. 7 mass ppm or less, more preferably 2.3 mass ppm or less, particularly preferably 1.8 mass ppm or less, particularly preferably 1.2 mass ppm, and even more preferably 0.8 mass. ppm or less, even more preferably 0.3 ppm by mass or less, and most preferably 0 ppm by mass.
  • C 1 W 1 + C H W H is preferably 0.01 mass ppm or more and 3.0 mass ppm or less, more preferably 0.02 mass because the light emitting efficiency of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • ppm to 2.7 mass ppm more preferably 0.05 mass ppm to 2.5 mass ppm, particularly preferably 0.1 mass ppm to 2.3 mass ppm, and particularly preferably. It is 0.2 mass ppm or more and 2.3 mass ppm or less.
  • C 1 W 1 + C H W H is preferably 0.01 mass ppm or more because initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is suppressed and the light emission efficiency of the light emitting device according to this embodiment is excellent. It is 2.3 mass ppm or less, More preferably, it is 0.02 mass ppm or more and 1.8 mass ppm or less, More preferably, it is 0.05 mass ppm or more and 1.2 mass ppm or less, Especially preferably, it is 0.00. It is 1 mass ppm or more and 0.8 mass ppm or less.
  • composition according to this embodiment preferably further satisfies the formula (2 ′).
  • Formula (2 ′) is preferably Formula (2′-1), more preferably Formula (2′-2), still more preferably Formula (2′-3), and particularly preferably Formula (2′-3). 2′-4), particularly preferably the formula (2′-5).
  • the blending amount of the phosphorescent compound represented by the formula (1) in the composition according to this embodiment is not particularly limited, but is 0.01 to 90% by mass based on the total solid content blended in the composition. It may be 1 to 60% by mass, more preferably 10 to 40% by mass.
  • the blending amount of the host material in the composition according to the present embodiment is not particularly limited, but may be 10 to 99.99% by mass based on the total solid content blended in the composition, and 40 to 99% by mass. It is preferable that the content is 60 to 90% by mass.
  • the composition according to this embodiment is a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material (different from the phosphorescent compound and the host material represented by the formula (1)).
  • at least one material selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent may be further contained.
  • the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, and the electron injection material are different from the host material.
  • composition according to this embodiment further contains at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant
  • the amount of chlorine atoms contained in these materials is preferably reduced by at least one method selected from the above-described purification and the above-described treatment with a dehalogenating agent.
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 mass when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material is 100 mass parts. Part, preferably 5 to 150 parts by weight.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the compounding amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material is 100 parts by mass.
  • the amount is 5 to 150 parts by mass.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the amount of the hole injection material and the electron injection material is 100 parts by mass when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material is 100 parts by mass, respectively. Usually, it is 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials (different from the phosphorescent compound and host material represented by the formula (1)) are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, and perylene and derivatives thereof.
  • Examples of the polymer compound include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, fluorenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, group represented by formula (X), carbazole diyl group, phenoxazine diyl. And a polymer compound containing a group, a phenothiazinediyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • the light emitting material preferably contains a triplet light emitting complex and a polymer compound.
  • triplet light-emitting complex examples include the metal complexes shown below.
  • the blending amount of the light emitting material is usually 0.1 to 400 mass when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material is 100 mass parts. Part, preferably 1 to 150 parts by weight.
  • Fluorescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material and does not inhibit light emission and charge transport.
  • a phenol-based antioxidant, Phosphorus antioxidant is mentioned.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material is 100 parts by mass. Part by mass.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • [ink] A composition (hereinafter also referred to as “ink”) containing a phosphorescent compound represented by the formula (1), a host material, and a solvent is prepared by spin coating, casting, micro gravure coating, gravure. Coating methods, bar coating methods, roll coating methods, wire bar coating methods, dip coating methods, spray coating methods, screen printing methods, flexographic printing methods, offset printing methods, ink jet printing methods, capillary coating methods, nozzle coating methods, etc. It can be suitably used for the coating method.
  • the viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of coating method, but when a solution such as an inkjet printing method is applied to a printing method that passes through a discharge device, clogging and flight bending at the time of discharge are less likely to occur.
  • the pressure is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as THF, dioxane, anisole and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone,
  • the amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by weight, preferably 2000 to 20000, where the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the host material is 100 parts by weight. Part by mass.
  • the light emitting device is a light emitting device including an organic layer containing the organic layer containing the composition according to this embodiment or an organic layer containing the phosphorescent compound according to this embodiment.
  • an electrode composed of an anode and a cathode and an organic layer containing the composition according to the present embodiment provided between the electrodes or the phosphorescent compound according to the present embodiment May be included in the organic layer.
  • the organic layer containing the composition according to this embodiment and the organic layer containing the phosphorescent compound according to this embodiment are usually a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection. It is at least one layer selected from the group consisting of layers, and is preferably a light emitting layer. Each of these layers contains a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material. Each of these layers is formed using the ink prepared by dissolving the light emitting material, the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, and the electron injecting material in the above solvent. It can be formed using the same method.
  • the light emitting element has a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the light emitting device according to the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injection property and hole transport property. From the viewpoint of electron injecting property and electron transporting property, it is preferable to have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer between the cathode and the light emitting layer.
  • the hole transport layer As materials for the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer, and the electron injection layer, in addition to the composition according to the present embodiment and the phosphorescent compound according to the present embodiment, examples thereof include a hole transport material, an electron transport material, a light emitting material, a hole injection material, and an electron injection material.
  • the hole transport material used for forming the hole transport layer includes a structural unit represented by the following formula (X) and a formula (3).
  • a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (4) and the structural unit represented by formula (4) (hereinafter also referred to as “polymer compound of hole transport layer”). ) Is preferred.
  • the polymer compound of the hole transport layer may further contain a structural unit represented by the following formula (Y).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 are present, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1 because initial deterioration of the light emitting device according to the present embodiment is further suppressed.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is further suppressed.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by Formula (A-1) or Formula (A-9), and even more preferably represented by Formula (A-1). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably represented by the formula (AA-1), formula (AA-2) or formula (AA-7)-(AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is more preferably the formula (A-1), the formula (A-6), the formula (A-7), the formula (A-9)-(A-11). Or a group represented by formula (A-19), and these groups each optionally have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • Further preferred ranges are the same as the more preferred ranges and further preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • At least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded
  • at least represented by Ar Y1 in the formula (Y) examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent represented by the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may do it.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1)-(X-7), more preferably the formula (X-1)-(X-6). And more preferably a structural unit represented by the formula (X-3)-(X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a fluorine atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formulas (X1-1)-(X1-11), and preferably the formula (X1-3)-(X1-10). ).
  • the structural unit represented by the formula (X) may be included alone or in combination of two or more.
  • the hole transport layer is a layer containing the polymer compound of the hole transport layer as it is.
  • the hole transport layer may be a layer containing a polymer compound in a molecule or between molecules, or cross-linked between molecules and between molecules (crosslinked product).
  • the layer is preferably a layer containing a cross-linked polymer compound.
  • the cross-linked product of the polymer compound in the hole transport layer may be one in which the polymer compound in the hole transport layer and another material are cross-linked between molecules.
  • the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the hole transport layer is The amount is preferably 1 to 99 mol%, more preferably 10 to 80 mol%, still more preferably 20 to 70 mol%.
  • nA represents an integer of 0 to 5, and n represents an integer of 1 to 4.
  • Ar 1 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent Also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X represents a crosslinking group represented by any one of the above formulas (XL-1) to (XL-17). When two or more X exists, they may be the same or different. ]
  • NA is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, because the light emitting device according to this embodiment has excellent light emission efficiency.
  • N is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the light-emitting efficiency of the light-emitting device according to this embodiment is excellent.
  • Ar 1 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the light emitting device according to this embodiment has excellent light emission efficiency.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group portion excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 is preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20), More preferably, groups represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-6) to formula (A-10), formula (A-19) or formula (A-20) And more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19).
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 1 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group moiety excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 1 is preferably a group represented by the formulas (AA-1) to (AA-34). .
  • the aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group represented by Ar 1 may have a substituent.
  • substituents that the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group may have include, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a fluorine atom, and a monovalent A heterocyclic group and a cyano group are mentioned.
  • Alkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10. Cycloalkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 3 to 20.
  • the alkylene group and the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group, and an octylene group.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent.
  • substituents that the alkylene group and cycloalkylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, and a cyano group.
  • Arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent that the arylene group may have include, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a fluorine atom, a cyano group, and a bridge. Examples thereof include a crosslinking group selected from the group A.
  • the divalent heterocyclic group represented by L A preferably a group of the formula (AA-1) ⁇ (AA -34).
  • an arylene group or an alkylene group preferably a phenylene group, fluorenediyl group or an alkylene group, these The group may have a substituent.
  • the crosslinkable group represented by X is preferably a compound of the formula (XL-1), (XL-3), (XL-7) to (XL-) because the crosslinkability of the polymer compound in the hole transport layer is excellent. 10), (XL-16) or (XL-17), and more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1), (XL-3), (XL-9), (XL-16) ) Or (XL-17), more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1), (XL-16) or (XL-17), particularly preferably And a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or (XL-17).
  • the structural unit represented by the formula (3) is preferably 1 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the hole transport layer since the crosslinkability of the polymer compound of the hole transport layer is excellent. It is -90 mol%, More preferably, it is 3-75 mol%, More preferably, it is 5-60 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (3) may be included in the polymer compound of the hole transport layer alone or in combination of two or more.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents 0 or 1.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 2 and Ar 4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are each bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, directly or via an oxygen atom or a sulfur atom, to form a ring. It may be.
  • K A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -NR '' - represents a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom in these groups have a substituent May be.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X ′ represents a bridging group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group represented by any of the above formulas (XL-1) to (XL-17), This group may have a substituent. However, at least one X ′ is a bridging group represented by any of the above formulas (XL-1) to (XL-17). ]
  • MA is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0, because the light emitting device according to this embodiment has excellent light emission efficiency.
  • M is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the light-emitting efficiency of the light-emitting device according to this embodiment is excellent.
  • C is preferably 0 because it facilitates the synthesis of the polymer compound of the hole transport layer and the light emission efficiency of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the light emitting efficiency of the light emitting device according to this embodiment is excellent.
  • the definition and example of the arylene group part excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar X2 in the aforementioned formula (X). It is.
  • the definition and example of the divalent heterocyclic group part excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 are the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 in the aforementioned formula (X).
  • the definition and example of the part are the same.
  • the definition and examples of the divalent group excluding m substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 3 and at least one heterocycle are directly bonded are defined by the above formula (
  • the definition and examples of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and at least one divalent heterocyclic group directly bonded to each other in X) are the same.
  • Ar 2 and Ar 4 are preferably an arylene group which may have a substituent since initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment is suppressed.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 2 and Ar 4 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the above formula (X).
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 2 and Ar 4 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in the aforementioned formula (X). is there.
  • the groups represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, Examples thereof include a fluorine atom, a monovalent heterocyclic group, and a cyano group.
  • the definition and examples of the cyclic group are the same.
  • K A since the synthesis of the polymer compound of the hole transport layer is facilitated, preferably a phenylene group or an alkylene group, these groups may have a substituent.
  • crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and example of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (4) is preferably 1 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the hole transport layer since the crosslinkability of the polymer compound of the hole transport layer is excellent. It is ⁇ 90 mol%, more preferably 3 to 50 mol%, still more preferably 5 to 20 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (4) may be included in the polymer compound of the hole transport layer only in one kind, or in two or more kinds.
  • Examples of the structural unit represented by formula (3) include structural units represented by formula (3-1) to formula (3-30).
  • Examples of the structural unit represented by formula (4) include: Examples thereof include structural units represented by formulas (4-1) to (4-9).
  • it is preferably a structural unit represented by the formula (3-1) to the formula (3-30), more preferably the formula ( (3-1) to (3-15), (3-19), (3-20), (3-23), (3-25) or (3-30)
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these This group may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more preferably a formula (A-1), a formula (A-2), a formula (A-6)-(A-10), a formula (A-19) or a formula (A-19) A-20), more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is represented by the formula (AA-1)-(AA-4), formula (AA-10)-(AA-15), formula (AA-18) A group represented by formula (AA-21), formula (AA-33) or formula (AA-34), more preferably formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA- 12), a group represented by formula (AA-14) or formula (AA-33), and these groups optionally have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formulas (Y-1)-(Y-10), from the viewpoint of the initial deterioration of the light emitting device according to this embodiment. Is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1)-(Y-3), and preferably represented by the formula (Y-8)-(Y-10) from the viewpoint of hole transportability. Is a structural unit.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, and both are monovalent complex
  • R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, and when R Y2 forms a ring, the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by the formula (Y-A1)-(Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4), and these groups have a substituent. It may be.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, or one of which is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When R Y2 forms a ring, —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3). These groups are substituted It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′), and the structural unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y-4).
  • the structural unit represented by ⁇ 6 ′) is preferred.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • a structural unit composed of a divalent group directly bonded to the group preferably a structural unit composed of an arylene group represented by the formula (Y-101) to the formula (Y-121):
  • a structural unit composed of a divalent heterocyclic group represented by formula (Y-206), at least one arylene group represented by formula (Y-301) to formula (Y-304), and at least one kind are structural units composed of a divalent group directly bonded to the divalent heterocyclic group.
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be included in the polymer compound of the hole transport layer in only one kind or in two or more kinds.
  • the electron transport material contained in the electron transport layer is represented by the structural unit represented by the formula (ET-1) and the formula (ET-2).
  • a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of structural units (hereinafter, also referred to as “polymer compound of an electron transport layer”) is preferable.
  • nE1 represents an integer of 1 or more.
  • Ar E1 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent other than R E1 .
  • R E1 represents a group represented by the formula (ES-1). When a plurality of R E1 are present, they may be the same or different. ]
  • nE3 represents an integer of 0 or more
  • aE1 represents an integer of 1 or more
  • bE1 represents an integer of 0 or more
  • mE1 represents an integer of 1 or more.
  • R E3 is a single bond
  • mE1 is 1.
  • aE1 and bE1 are selected so that the charge of the group represented by the formula (ES-1) becomes zero.
  • R E3 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R E3 ′ (R E3 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q E1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q E1 are present, they may be the same or different.
  • Y E1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or —PO 3 2 ⁇ . When a plurality of Y E1 are present, they may be the same or different.
  • M E1 represents an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or an ammonium cation, and this ammonium cation may have a substituent. When a plurality of M E1 are present, they may be the same or different.
  • Z E1 is F ⁇ , OH ⁇ , B (R E4 ) 4 ⁇ , R E4 SO 3 ⁇ , R E4 COO ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2. -, H 2 PO 4 -, BF 4 - or PF 6 - represents a.
  • R E4 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Z E1 are present, they may be the same or different. ]
  • NE1 is usually an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group represented by Ar E1 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 1,4 Hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a naphthalenediyl group, a 2,7-fluorenediyl group, a 3,6-fluorenediyl group, a 2,7-phenanthrenediyl group or a 2,7-carbazolediyl group
  • a group excluding n1 atoms is preferable, and may have a substituent other than R E1 .
  • Examples of the substituent other than R E1 that Ar E1 may have include a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and an aryloxy group.
  • n ′, m ′ and nx each independently represents an integer of 1 or more.
  • NE3 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2.
  • AE1 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, and more preferably 1 or 2.
  • BE1 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 4, and more preferably 0 or 1.
  • ME1 is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • R E3 is —O—R E3 ′
  • the group represented by the formula (ES-1) is a group represented by the following formula. -O-R E3 '- ⁇ (Q E1 ) nE3 -Y E1 (M E1 ) aE1 (Z E1 ) bE1 ⁇ mE1
  • R E3 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • R E3 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a group represented by the formula (ES-3).
  • the group represented by 3) is preferred.
  • Q E1 is preferably an alkylene group, an arylene group, or an oxygen atom, and more preferably an alkylene group or an oxygen atom.
  • Y E1 is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 2 — or PO 3 2- , and more preferably —CO 2 — .
  • Examples of the alkali metal cation represented by M E1 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + , and K + , Rb +, and Cs + are preferable, and Cs + is more preferable.
  • Examples of the alkaline earth metal cation represented by M E1 include Be 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , and Ba 2+ , with Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+, and Ba 2+ being preferred, and Ba 2+. Is more preferable.
  • M E1 is preferably an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation, more preferably an alkali metal cation.
  • Z E1 is preferably F ⁇ , OH ⁇ , B (R E4 ) 4 ⁇ , R E4 SO 3 ⁇ , R E4 COO ⁇ or NO 3 — , and F ⁇ , OH ⁇ , R E4 SO 3 — or R E4.
  • COO - is preferable.
  • R E4 is preferably an alkyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (ES-1) include a group represented by the following formula.
  • M + represents Li + , Na + , K + , Cs + or N (CH 3 ) 4 + .
  • M + represents Li + , Na + , K + , Cs + or N (CH 3 ) 4 + .
  • M + may be the same or different.
  • nE2 represents an integer of 1 or more.
  • Ar E2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent other than R E2 .
  • R E2 represents a group represented by the formula (ES-2). When a plurality of R E2 are present, they may be the same or different. ]
  • nE4 represents an integer of 0 or more
  • aE2 represents an integer of 1 or more
  • bE2 represents an integer of 0 or more
  • mE2 represents an integer of 1 or more.
  • nE4 represents an integer of 0 or more
  • aE2 represents an integer of 1 or more
  • bE2 represents an integer of 0 or more
  • mE2 represents an integer of 1 or more.
  • R E5 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R E5 ′ (R E5 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q E2 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q E2 are present, they may be the same or different.
  • Y E2 represents -C + R E6 2 , -N + R E6 3 , -P + R E6 3 , -S + R E6 2 or -I + R E6 2 .
  • R E6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R E6 may be the same or different.
  • M E2 represents F ⁇ , OH ⁇ , B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 SO 3 ⁇ , R E7 COO ⁇ , BF 4 ⁇ , or SbF 6 ⁇ .
  • R E7 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Z E2 represents an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation. When a plurality of Z E2 are present, they may be the same or different.
  • NE2 is usually an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group represented by Ar E2 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 1,4 Hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a naphthalenediyl group, a 2,7-fluorenediyl group, a 3,6-fluorenediyl group, a 2,7-phenanthenediyl group or a 2,7-carbazolediyl group
  • a group excluding nE2 atoms is preferable, and may have a substituent other than R E2 .
  • the substituent group other than Ar E2 is may have R E2, is the same as the substituent other than optionally Ar E1 is have R E1.
  • NE4 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 8, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • AE2 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, and more preferably 1 or 2.
  • BE2 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1.
  • ME2 is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • R E5 is —O—R E5 ′
  • the group represented by the formula (ES-2) is a group represented by the following formula. -O-R E5 '- ⁇ (Q E1 ) nE3 -Y E1 (M E1 ) aE1 (Z E1 ) bE1 ⁇ mE1
  • R E5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • R E5 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a group represented by the formula (ES-3).
  • the group represented by 3) is preferred.
  • Q E2 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an oxygen atom.
  • Y E2 is preferably -C + R E6 2 , -N + R E6 3 , -P + R E6 3 or -S + R E6 2, more preferably -N + R E6 3 .
  • R E6 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • M E2 is preferably F ⁇ , B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 SO 3 ⁇ , R E7 COO ⁇ , BF 4 ⁇ or SbF 6 ⁇ , and B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 COO ⁇ or SbF 6- is more preferred.
  • R E7 is preferably an alkyl group.
  • Examples of the alkali metal cation represented by Z E2 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + , and Li + , Na +, or K + is preferable.
  • alkaline earth metal cation represented by Z E2 for example, Be 2+, Mg 2+, Ca 2+, Sr 2+, Ba 2+ are mentioned, Mg 2+ or Ca 2+ are preferred.
  • Z E2 is preferably an alkali metal cation.
  • Examples of the group represented by the formula (ES-2) include a group represented by the following formula.
  • X ⁇ represents F ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • Examples of the structural units represented by formula (ET-1) and formula (ET-2) include structural units represented by the following formula (ET-31) to formula (ET-38).
  • Examples of the polymer compound for the electron transport layer include, for example, JP2009-239279A, JP2012-033845A, JP2012-216281A, JP2012-216822A, and JP2012-216815A. It can be synthesized according to the method described in 1.
  • the material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer, and the material of the light emitting layer are used as solvents used in forming the layer adjacent to the hole transport layer, the electron transport layer, and the light emitting layer, respectively, in the production of the light emitting element.
  • the material When dissolved, the material preferably has a cross-linking group in order to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer
  • a low molecular weight compound for example, from powder
  • the method include a vacuum deposition method and a method of forming a film from a solution or a molten state.
  • a polymer compound for example, a method of forming a film from a solution or a molten state is used.
  • the order, number and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of the external quantum efficiency and the luminance lifetime.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
  • the planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern is a method.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • one aspect of the present invention may relate to a composition in which a phosphorescent compound represented by the formula (1) having a residual chlorine concentration of 15 mass ppm or less and a host material are blended.
  • the residual chlorine concentration of the phosphorescent compound is synonymous with the amount of chlorine atoms (C 1 ) contained in the phosphorescent compound represented by the formula (1).
  • the residual chlorine concentration of the phosphorescent compound was C 1 (ppm), and the ratio (mass ratio) of the blended amount of the phosphorescent compound to the total solid content blended in the composition was W 1 .
  • the composition may satisfy the following formula (i). C 1 ⁇ W 1 ⁇ 3.5 (i)
  • the composition may satisfy the following formula (ii). C 1 ⁇ W 1 + C 2 ⁇ W 2 ⁇ 3.5 (ii)
  • Another aspect of the present invention is a step of preparing a crude purified product of a phosphorescent compound represented by formula (1) having a residual chlorine concentration of more than 15 ppm by mass, and a residual chlorine concentration of 15 from the crude purified product.
  • the present invention may relate to a method for purifying a composition comprising a step of obtaining a purified product of a phosphorescent compound having a mass ppm or less and a step of obtaining a composition in which the purified product and a host material are blended.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase. .
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • the column used was L-column 2 ODS (3 ⁇ m) (manufactured by Chemicals Evaluation and Research Institute, inner diameter: 2.1 mm, length: 100 mm, particle size: 3 ⁇ m).
  • TLC-MS was measured by the following method. A measurement sample is dissolved in any solvent of toluene, tetrahydrofuran or chloroform at an arbitrary concentration, and applied on a TLC plate for DART (trade name: YSK5-100, manufactured by Techno Applications), and TLC-MS (JEOL Ltd.) (Trade name: JMS-T100TD (The AccuTOF TLC)). The helium gas temperature during measurement was adjusted in the range of 200 to 400 ° C.
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, it was dissolved in methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound was measured at room temperature with a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500).
  • a xylene solution in which a phosphorescent compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 ⁇ 10 ⁇ 4 mass% was used as a sample.
  • excitation light UV light having a wavelength of 325 nm was used.
  • the amount of bromine atoms and the amount of chlorine atoms contained in the phosphorescent compound and the host material were measured by an automatic combustion-ion chromatography method.
  • combustion decomposition was performed using an automatic sample combustion apparatus AQF-2100H manufactured by Mitsubishi Chemical Analytech, and subsequent ion chromatography was performed using an ion chromatography system ICS-2100 manufactured by Thermo Fisher Scientific. .
  • Step 2 Synthesis of polymer compound HTL-1 (Step 1) After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound M1 (0.923 g), Compound M2 (0.0496 g), Compound M3 (0. 917 g), dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.76 mg) and toluene (34 mL) were added, and the mixture was heated to 105 ° C. (Step 2) A 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.7 mL) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 6 hours.
  • Step 3 After the reaction, phenylboronic acid (48.8 mg) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (0.88 mg) were added thereto and refluxed for 14.5 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the resulting reaction solution was washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and when the resulting solution was added dropwise to methanol, precipitation occurred.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.23 g of a polymer compound HTL-1.
  • the polymer compound HTL-1 had a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 2.3 ⁇ 10 4 and a polystyrene-equivalent weight average molecular weight of 1.2 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount of charged raw materials for polymer compound HTL-1 is that the structural unit derived from compound M1, the structural unit derived from compound M2, and the structural unit derived from compound M3 are: It is a copolymer formed by a molar ratio of 45: 5: 50.
  • Step 2 Then, 12 mass% sodium carbonate aqueous solution (40.3 mL) was dripped there, and it was made to recirculate
  • Step 3 phenylboronic acid (0.47 g) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (8.7 mg) were added thereto and refluxed for 14 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. When the obtained reaction solution was cooled and dropped into methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration, washed with methanol and water, and then dried, and the solid obtained was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column through which chloroform was passed in advance in this order. When the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound ET1a (7.15 g).
  • the polymer compound ET1a had an Mn of 3.2 ⁇ 10 4 and an Mw of 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer compound ET1a has a theoretical value obtained from the amount of the raw materials charged, and is composed of a 50:50 molar ratio of a structural unit derived from the compound M4 and a structural unit derived from the compound M5. It is a polymer.
  • Step 5 After making the inside of the reaction vessel under an argon gas atmosphere, the polymer compound ET1a (3.1 g), tetrahydrofuran (130 mL), methanol (66 mL), cesium hydroxide monohydrate (2.1 g) and water (12.5 mL) was added and stirred at 60 ° C. for 3 hours.
  • Step 6 Thereafter, methanol (220 mL) was added thereto and stirred for 2 hours.
  • the obtained reaction mixture was concentrated and then added dropwise to isopropyl alcohol, followed by stirring. As a result, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound ET1 (3.5 g).
  • the theoretical value obtained from the amount of the raw material charged for the high molecular compound ET1a is such that the structural unit represented by the following formula and the structural unit derived from the compound M5 have a molar ratio of 50:50. It is a copolymer formed.
  • the elemental analysis values of the polymer compound ET1 are C, 54.1% by mass; H, 5.6% by mass; N, ⁇ 0.3% by mass; Cs, 22.7% by mass (theoretical value: C, 57. 29 mass%; H, 5.70 mass%; Cs, 21.49 mass%; O, 15.52 mass%).
  • reaction vessel was filled with a nitrogen gas atmosphere, then compound HM-1a (324 g), compound HM-1b (300 g), xylene (12 L), palladium (II) acetate (11.5 g), tri-tert-butylphosphonium tetra Fluoroborate (29.8 g) and sodium tert-butoxide (555 g) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 40 hours. Then, the obtained reaction liquid was filtered with a filter coated with silica gel and celite, and the filter coated with silica gel and celite was washed with toluene (10 L).
  • the obtained filtrate was washed 5 times with ion-exchanged water (4 L), and then the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized from toluene and dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a crude product HM-1 (361 g).
  • the HPLC area percentage value of the crude product HM-1 was 99.5% or more.
  • the obtained crude product HM-1 (86 g) was purified by sublimation 5 times to obtain Compound HM-1 (21 g).
  • the degree of vacuum was 5 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa and the sublimation temperature was 290 ° C.
  • Compound HM-1 had an HPLC area percentage value of 99.5% or more. Further, the amount (C H ) of chlorine atoms contained in the compound HM-1 was below the detection limit (0 mass ppm). The amount of bromine atoms contained in Compound HM-1 was below the detection limit (0 mass ppm). Compound HM-1 was used as the host material.
  • the obtained filtrate was extracted with toluene and 10% by mass saline to obtain an organic layer.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then filtered with a filter coated with amino silica gel.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and acetonitrile and then filtered to obtain filtrate MC1 'and residue MC2'.
  • the obtained filtrate MC1 ' was concentrated under reduced pressure to obtain solid MC1'.
  • the obtained solid MC1 ′ was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain phosphorescent compound MC1 (81.8 g) of Comparative Example 1. Further, the obtained residue MC2 ′ was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain the phosphorescent compound MC2 (125 g) of Example 1.
  • the HPLC area percentage value of the phosphorescent compound MC1 was 99.2%.
  • the HPLC area percentage value of the phosphorescent compound MC2 was 99.5% or more.
  • the amount (C 1 ) of chlorine atoms contained in the phosphorescent compound MC1 was 16 ppm by mass.
  • the amount (C 1 ) of chlorine atoms contained in the phosphorescent compound MC2 was 9 mass ppm.
  • the amount of bromine atoms contained in the phosphorescent compound MC1 was 2 ppm by mass.
  • the amount of bromine atoms contained in the phosphorescent compound MC2 was below the detection limit (0 mass ppm).
  • the maximum peak wavelength of the emission spectra of the phosphorescent compounds MC1 and MC2 was 471 nm.
  • the phosphorescent compound MC2 was dehalogenated. Specifically, after the light-shielded reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, phosphorescent compound MC2 (40.0 g), phenylboronic acid (3.67 g), (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl) ) Phosphine) dichloropalladium (II) (0.64 g) and toluene (210 mL) were added and heated to 90.degree. 40 mass% tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (97 mL) was added there, and it stirred at 90 degreeC for 120 hours.
  • the HPLC area percentage value of the phosphorescent compound MC3 was 99.5% or more. Further, the amount (C 1 ) of chlorine atoms contained in the phosphorescent compound MC3 was below the detection limit (0 mass ppm). The amount of bromine atoms contained in the phosphorescent compound MC3 was below the detection limit (0 mass ppm).
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound MC3 was 471 nm.
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (production of light-emitting element D1) (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • a hole injection layer was formed by heating on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ETL-1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by a spin coating method. An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1.
  • the luminous efficiency at 100 cd / m 2 was 4.98 [lm / W], and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.19, 0.42).
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 1000 cd / m 2 were (0.20, 0.44).
  • the CIE chromaticity coordinate (x, y) at 5000 cd / m 2 was (0.19, 0.42).
  • the device After setting the current value so that the initial luminance becomes 1000 cd / m 2 , the device was driven with a constant current, and the time until the luminance became 95% of the initial luminance (hereinafter also referred to as “LT95”) was measured. 229 hours. After setting the current value so that the initial luminance becomes 5000 cd / m 2 , the device was driven at a constant current, and the time until the luminance became 50% of the initial luminance (hereinafter also referred to as “LT50”) was measured. It was 25.3 hours. The results are shown in Table 5.
  • Example D2 Fabrication and evaluation of light-emitting element D2 (production of light-emitting element D2) A light-emitting element D2 was produced in the same manner as in Example D1, except that (Formation D1 of light-emitting layer) in Example D1 was changed to (Formation D2 of light-emitting layer) described below.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D2.
  • the luminous efficiency at 100 cd / m 2 was 7.60 [lm / W], and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.20, 0.44).
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 1000 cd / m 2 were (0.20, 0.44).
  • the CIE chromaticity coordinate (x, y) at 5000 cd / m 2 was (0.19, 0.42).
  • Example D3 Fabrication and evaluation of light-emitting element D3 (production of light-emitting element D3) A light emitting device D3 was produced in the same manner as in Example D1, except that (Formation D1 of light emitting layer) in Example D1 was changed to (Formation D3 of light emitting layer) described below.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D3.
  • the light emission efficiency at 100 cd / m 2 was 8.07 [lm / W], and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.19, 0.43).
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 1000 cd / m 2 were (0.19, 0.43).
  • the CIE chromaticity coordinate (x, y) at 5000 cd / m 2 was (0.19, 0.42).
  • Example D4 Fabrication and evaluation of light-emitting element D4 (production of light-emitting element D4) A light-emitting element D4 was produced in the same manner as in Example D1, except that (Formation of light-emitting layer D1) in Example D1 was changed to (Formation of light-emitting layer D4) described below.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D4.
  • the luminous efficiency at 100 cd / m 2 was 8.48 [lm / W], and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.20, 0.44).
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 1000 cd / m 2 were (0.20, 0.44).
  • the CIE chromaticity coordinate (x, y) at 5000 cd / m 2 was (0.19, 0.41).
  • Example D5 Fabrication and evaluation of light-emitting element D5 (production of light-emitting element D5) A light-emitting element D5 was produced in the same manner as in Example D1, except that (Light-emitting layer formation D1) in Example D1 was changed to the following (Light-emitting layer formation D5).
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D5.
  • the luminous efficiency at 100 cd / m 2 was 6.34 [lm / W], and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.19, 0.42).
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 1000 cd / m 2 were (0.19, 0.43).
  • the CIE chromaticity coordinate (x, y) at 5000 cd / m 2 was (0.19, 0.41).
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD1.
  • the luminous efficiency at 100 cd / m 2 was 6.33 [lm / W], and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.19, 0.41).
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 1000 cd / m 2 were (0.20, 0.43).
  • the CIE chromaticity coordinate (x, y) at 5000 cd / m 2 was (0.19, 0.41).
  • the device After setting the current value so that the initial luminance was 1000 cd / m 2 , the device was driven with a constant current, and the time until the luminance became 95% of the initial luminance was measured and found to be 5.3 hours. After setting the current value so that the initial luminance was 5000 cd / m 2 , it was driven at a constant current, and the time until the luminance became 50% of the initial luminance was measured, and it was 26.3 hours. The results are shown in Table 5.

Abstract

式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であって、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物が開示される。［式中、Ｍ１は、イリジウム原子等を表す。ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｅ１及びＥ２は、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、環Ｒ２は、芳香族炭化水素環等を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、窒素原子等を表す。Ｇ１は、単結合等を表す。］

Description

組成物、燐光発光性化合物及び発光素子
　本発明は、組成物、燐光発光性化合物及び発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層等を有する。
　特許文献１には、下記式で表されるイリジウム錯体（Ｍ０）及び化合物（Ｈ０）を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９号明細書
　しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、初期劣化の抑制が必ずしも十分ではなかった。
　そこで、本発明は、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び燐光発光性化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、初期劣化が十分に抑制された発光素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の組成物を含む有機層又は特定の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える発光素子において、塩素原子が発光素子の初期劣化に大きく影響を与えることを見出し、更に、塩素原子を特定の量に制御することにより、発光素子の初期劣化を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。なお、特許文献１には、該発光層中に含まれる塩素原子の量が初期劣化に影響するとの記載はない。
　すなわち、本発明は、以下の［１］～［１９］を提供するものである。
［１］式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であって、
　前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、
　Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
　Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
　環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及び前記ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、［１］に記載の組成物。
［３］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．８質量ｐｐｍ以下である、［２］に記載の組成物。
［４］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下である、［２］に記載の組成物。
［５］前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である、［２］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ）で表される化合物である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、
　Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
　環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［７］前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ１）で表される化合物、式（１－Ａ２）で表される化合物、式（１－Ａ３）で表される化合物又は式（１－Ａ４）で表される化合物である、［６］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［８］前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ３）で表される化合物であり、
　前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［７］に記載の組成物。
［９］前記ホスト材料が、式（Ｈ－１）で表される化合物である、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
［１１］式（１）で表される燐光発光性化合物であって、
　不純物として含まれる塩素原子の量が、前記燐光発光性化合物の全量に対して、１５質量ｐｐｍ以下である、燐光発光性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、
　Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
　Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
　環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１２］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１－Ａ）で表される化合物である、［１１］に記載の燐光発光性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、
　Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
　環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［１３］前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ１）で表される化合物、式（１－Ａ２）で表される化合物、式（１－Ａ３）で表される化合物又は式（１－Ａ４）で表される化合物である、［１２］に記載の燐光発光性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［１４］前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ３）で表される化合物であり、
　前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［１３］に記載の燐光発光性化合物。
［１５］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．９質量ｐｐｍ以下である、［１１］～［１４］のいずれかに記載の燐光発光性化合物。
［１６］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下である、［１１］～［１４］のいずれかに記載の燐光発光性化合物。
［１７］前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である、［１５］又は［１６］に記載の燐光発光性化合物。
［１８］［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物を含む有機層を備える、発光素子。
［１９］［１１］～［１７］のいずれかに記載の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える、発光素子。
　本発明によれば、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物及び燐光発光性化合物を提供することができる。また、本発明によれば、初期劣化が十分に抑制された発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　燐光発光性化合物及び金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３～１×１０８である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。］
　「置換基」とは、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　「塩素」とは、原子番号１７の元素を意味する。「臭素」とは、原子番号３５の元素を意味する。
［式（１）で表される燐光発光性化合物］
　まず、本実施形態に係る組成物に配合される式（１）で表される燐光発光性化合物について説明する。
　式（１）で表される燐光発光性化合物は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物（金属錯体）であり、好ましくは、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。
　式（１）で表される燐光発光性化合物は、好ましくは発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満である化合物であり、より好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９０ｎｍ未満である化合物であり、更に好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ未満である化合物であり、特に好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である化合物であり、とりわけ好ましくは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４６０ｎｍ以上４７５ｎｍ未満である化合物である。
　燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０－６～１×１０－３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
　式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
　Ｍ１は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
　Ｅ１及びＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｒ１は、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環であることが好ましく、ジアゾール環又はトリアゾール環であることがより好ましく、ジアゾール環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
　環Ｒ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ－Ｃ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、
　ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
　ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。
　ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）又は（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、
　＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
　＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
　＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
　ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ－１）～（Ａ－３）、（Ａ－８）、（Ａ－９）、（ＡＡ－１０）、（ＡＡ－１１）、（ＡＡ－３３）又は（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～（ＡｒＤＡ－５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、
　ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
　ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～（ＴＤＡ－３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ１）又は（Ｄ－Ａ４）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）～（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
　式（Ｄ－Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）又は（Ｄ－Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ－Ｃ２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、
　Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ４は、０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。］
　ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１～３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数である。
　Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
　式（Ｄ－Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ａ－１）～（Ｄ－Ａ－１２）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｂ－１）～（Ｄ－Ｂ－４）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｄ－Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｃ－１）～（Ｄ－Ｃ－１７）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
　ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であることが好ましい。
　本実施形態に係る発光素子の初期劣化が更に抑制されるので、環Ｒ１及び環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が、置換基を有することが好ましく、環Ｒ１が、置換基を有することがより好ましい。
　環Ｒ１及び環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有する置換基としては、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは置換基を有していてもよいアリール基であり、更に好ましくは、式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ４）、（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ｄ－Ｃ２）で表される基である。
［アニオン性の２座配位子］
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記式で表される配位子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式中、
　＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
　ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　式（１）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式（１－Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
［式（１－Ａ）で表される化合物］
　環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
　環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ１１Ａ及びＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
　環Ｒ１Ａは、ジアゾール環であることが好ましい。
　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ４）、（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ－Ｃ２）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ４）、（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ－Ｃ２）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ４）、（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ－Ｃ２）で表される基であることが殊更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
　環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ａ及びＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
　環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
　Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、（Ｄ－Ａ４）、（Ｄ－Ｂ１）又は（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ－Ｃ１）～（Ｄ－Ｃ３）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ－Ｃ２）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１１Ａ又はＲ１２Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが更に好ましい。
　Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、及び、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａは、環を形成しないことが好ましい。また、式（１）で表される燐光発光性化合物の合成が容易になるため、Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、環を形成しないことが好ましく、Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、環を形成しないことがより好ましい。
　式（１－Ａ）で表される化合物は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が更に抑制されるので、式（１－Ａ１）で表される化合物、式（１－Ａ２）で表される化合物、式（１－Ａ３）で表される化合物又は式（１－Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、式（１－Ａ１）で表される化合物又は式（１－Ａ３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１－Ａ３）で表される化合物であることが更に好ましい。
　式（１－Ａ１）で表される化合物としては、例えば、表１に示す式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－１１）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－９）で表される化合物であり、より好ましくは式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　式（１－Ａ２）で表される化合物としては、例えば、表２に示す式（１－Ａ２－１）～（１－Ａ２－８）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１－Ａ２－１）～（１－Ａ２－６）で表される化合物であり、より好ましくは式（１－Ａ２－１）～（１－Ａ２－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　式（１－Ａ３）で表される化合物としては、例えば、表３に示す式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－１１）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－９）で表される化合物であり、より好ましくは式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　式（１－Ａ４）で表される化合物としては、例えば、表４に示す式（１－Ａ４－１）～（１－Ａ４－８）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１－Ａ４－１）～（１－Ａ４－６）で表される化合物であり、より好ましくは式（１－Ａ４－１）～（１－Ａ４－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　式（１）で表される化合物としては、例えば、式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－１１）、式（１－Ａ２－１）～（１－Ａ２－８）、式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－１１）、式（１－Ａ４－１）～（１－Ａ４－８）及び下記式（１－Ａ－１）～（１－Ａ－５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－９）、式（１－Ａ２－１）～（１－Ａ２－６）、式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－９）、式（１－Ａ４－１）～（１－Ａ４－６）又は式（１－Ａ－１）～（１－Ａ－５）で表される化合物であり、より好ましくは式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－７）、式（１－Ａ２－１）～（１－Ａ２－４）、式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－８）、式（１－Ａ４－１）～（１－Ａ４－５）又は式（１－Ａ－３）～（１－Ａ－５）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（１－Ａ１－１）～（１－Ａ１－７）又は式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－８）で表される化合物であり、特に好ましくは式（１－Ａ３－１）～（１－Ａ３－８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
［式（１）で表される燐光発光性化合物の入手方法］
　式（１）で表される燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．，Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
　また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、特開２０１３－０４８１９０号公報、国際公開第２００４／１０１７０７号、特開２０１３－１４７４４９号公報、特開２０１３－１４７４５０号公報、特開２０１３－１４７５５１号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
［式（１）で表される燐光発光性化合物に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）］
　本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は、燐光発光性化合物の全量に対して、通常、１５質量ｐｐｍ以下である。本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは１３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは９質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．９質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは０質量ｐｐｍである。
　また、本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１１質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上１０質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．５質量ｐｐｍ以上９質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．９質量ｐｐｍ以上９質量ｐｐｍ以下である。
　また、本実施形態に係る燐光発光性化合物において、不純物として含まれる塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制され、且つ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上５質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である。
　本明細書において、「塩素原子の量」は、自動燃焼－イオンクロマトグラフ法により測定することができる。即ち、「塩素原子の量」とは、自動燃焼－イオンクロマトグラフ法により測定した際の塩素の質量濃度を意味する。また、「塩素原子の量」が「０質量ｐｐｍ」とは、自動燃焼－イオンクロマトグラフ法により測定した際に、塩素の質量濃度が検出限界以下であることを意味する。
　Ｃ１の具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。
　まず、実施例Ｄ１では、自動燃焼－イオンクロマトグラフ法により測定した燐光発光性化合物ＭＣ３の塩素原子の量は検出限界以下であるため、Ｃ１は０質量ｐｐｍである。
　次に、実施例Ｄ２では、自動燃焼－イオンクロマトグラフ法により測定した燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２の塩素原子の量は、それぞれ、検出限界以下（即ち、０質量ｐｐｍ）及び９質量ｐｐｍである。また、燐光発光性化合物ＭＣ３と燐光発光性化合物ＭＣ２との質量比は、燐光発光性化合物ＭＣ３：燐光発光性化合物ＭＣ２＝２２．５：２．５である。
　よって、Ｃ１は、各燐光発光性化合物に含まれる塩素原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
　Ｃ１＝｛０×２２．５／（２２．５＋２．５）｝＋｛９×２．５／（２２．５＋２．５）｝＝０．９質量ｐｐｍ
　前述の実施例Ｄ２におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ３における、Ｃ１は、以下のとおり求められる。
　Ｃ１＝｛０×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＋｛９×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＝４．５質量ｐｐｍ
　前述の実施例Ｄ１におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ４における、Ｃ１は、９質量ｐｐｍである。
　前述の実施例Ｄ２におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ５における、Ｃ１は、以下のとおり求められる。
　Ｃ１＝｛９×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＋｛１６×１２．５／（１２．５＋１２．５）｝＝１２．５質量ｐｐｍ
　前述の実施例Ｄ１におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、比較例ＣＤ１における、Ｃ１は、１６質量ｐｐｍである。
［Ｃ１の低減方法］
　Ｃ１の低減方法としては、例えば、精製、及び、脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法が挙げられる。
［精製］
　精製としては、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
　精製としては、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、又は、吸着等が挙げられる。
　精製において、精製を２回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
　昇華において、真空度及び昇華温度は、昇華する材料に合わせて、適宜、設定すればよい。真空度は、好ましくは１×１０－１０～１×１０５Ｐａであり、より好ましくは１×１０－７～１×１０２Ｐａであり、更に好ましくは１×１０－５～１Ｐａであり、特に好ましくは１×１０－４～１×１０－２Ｐａである。また、昇華温度は、好ましくは－１００℃～１０００℃であり、より好ましくは０℃～７００℃であり、更に好ましくは１００℃～５００℃であり、特に好ましくは２００℃～３５０℃である。
　抽出としては、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出であり、より好ましくは、分液である。
　抽出に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
　クロマトグラフィーとしては、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。
　カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
　クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
　再沈殿に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
　再結晶に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
　吸着としては、吸着剤による処理が好ましい。また、吸着剤としては、好ましくは、活性炭、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。
　吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、後述の脱ハロゲン化剤による処理における反応に用いる溶媒の例と同じである。
［脱ハロゲン化剤による処理］
　脱ハロゲン化剤による処理としては、国際公開第２００６／０３７４５８号、特開２００７－２２０７７２号公報、特開２００７－０７７０７８号公報、国際公開第２００５／０８４０８３号等の文献に記載の公知の方法が挙げられる。
　脱ハロゲン化剤による処理としては、例えば、ヒドリド還元剤で還元する方法、及び、金属又は有機金属化合物を反応させる方法等が挙げられる。
　ヒドリド還元剤としては、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カルシウム及び水素化マグネシウム等のアルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物；水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）及び水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（Ｒｅｄ－Ａｌ）等の水素化アルミニウム化合物；ジボラン（Ｂ２Ｈ６）、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）及び水素化トリエチルホウ素リチウム（Ｓｕｐｅｒ－Ｈｙｄｒｉｄｅ）等の水素化ホウ素化合物；シラン（ＳｉＨ４）及びトリエチルシラン（Ｅｔ３ＳｉＨ）等の水素化ケイ素化合物；並びに、スタンナン（ＳｎＨ４）及び水素化トリブチルスズ（ＴＢＴ）等の水素化スズ化合物が挙げられる。
　金属を反応させる方法において、金属としては、リチウム、ナトリウム、マグネシウム及び亜鉛等が挙げられる。
　有機金属化合物を反応させる方法において、有機金属化合物としては、ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機リチウム化合物；グリニャール試薬等の有機マグネシウム化合物；並びに、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物が挙げられる。
　脱ハロゲン化剤による処理は、Ｃ１をより低減することができるので、好ましくは、式（Ｚ１）で表される化合物を反応させる方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式中、
　ＲＺ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＺＺ１は、置換基Ｚ群からなる群から選ばれる基を表す。］
＜置換基Ｚ群＞
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
　－ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
　－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
　－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
　－Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、下記式（Ｗ－１）－（Ｗ－１０）で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　ＲＺ１は、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＺ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシ基であり、特に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　置換基Ｚ群から選ばれる基は、好ましくは、－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基であり、より好ましくは、式（Ｗ－７）で表される基である。
　脱ハロゲン化剤による処理は、通常、溶媒中で行う。反応に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　溶媒の使用量は、通常、式（１）で表される燐光発光性化合物の合計１００質量部に対して、１０～１０００００質量部である。
　脱ハロゲン化剤による処理において、反応時間は、通常、３０分～１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　脱ハロゲン化剤による処理において、反応を促進するために、パラジウム触媒及びニッケル触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。ニッケル触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４－シクロオクタジエン）ニッケル（０）が挙げられる。触媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　触媒の使用量は、式（１）で表される燐光発光性化合物のモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１～３モル当量である。
　パラジウム触媒又はニッケル触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。リン化合物は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　脱ハロゲン化剤による処理において、反応を促進するために、塩基及び相間移動触媒を用いてもよい。また、必要に応じて、触媒と塩基及び／又は相間移動触媒とを併用してもよい。
　塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、式（１）で表される燐光発光性化合物の合計モル数に対して、通常０．００１～１００モル当量である。
　脱ハロゲン化剤による処理において、反応を２回以上行う場合、それらは同一の条件で反応させてもよく、異なる条件で反応させてもよい。
　Ｃ１の低減方法としては、Ｃ１をより低減できるため、脱ハロゲン化剤による処理を行うことが好ましく、精製及び脱ハロゲン化剤による処理の両方を行うことがより好ましく、昇華及び／又は再結晶、並びに、脱ハロゲン化剤による処理の両方を行うことが更に好ましく、再結晶、及び、脱ハロゲン化剤による処理の両方を行うことが特に好ましい。
［ホスト材料］
　次に、本実施形態に係る組成物に配合されるホスト材料について説明する。
　ホスト材料は、塩素原子を除く典型元素から構成される化合物である。
　ホスト材料は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有することがより好ましい。
　ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、式（１）で表される燐光発光性化合物の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、水素原子、炭素原子、第１３族元素、第１４族元素（但し、炭素原子は除く）、第１５族元素、第１６族元素及びフッ素原子から選ばれる１種以上の原子から構成される化合物が挙げられ、好ましくは、水素原子と炭素原子とから構成される化合物、又は、水素原子と、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びフッ素原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、より好ましくは、水素原子と炭素原子とから構成される化合物、又は、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、更に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、特に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される化合物であり、とりわけ好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子と、硫黄原子とから構成される化合物である。
　ホスト材料は、低分子化合物（以下、「低分子ホスト材料」ともいう。）と高分子化合物（以下、「高分子ホスト材料」ともいう。）とに分類され、好ましくは、低分子化合物である。
［高分子ホスト材料］
　高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
［低分子ホスト材料］
　低分子ホスト材料としては、例えば、水素原子と炭素原子とから構成される芳香族炭化水素環を有する化合物、及び、典型元素から構成される複素環式化合物が挙げられ、典型元素から構成される複素環式化合物が好ましい。
　低分子ホスト材料における複素環式化合物としては、好ましくは、水素原子と、炭素原子と、第１３族元素、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素及びフッ素原子から選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、より好ましくは、水素原子と、炭素原子と、ホウ素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びフッ素原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、更に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物であり、特に好ましくは、水素原子と、炭素原子と、窒素原子及び硫黄原子からなる群からなる群より選ばれる１種以上の原子とから構成される複素環式化合物とから構成される複素環式化合物である。
　低分子ホスト材料において、芳香族炭化水素環及び複素環が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、とりわけ好ましくは、１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　低分子ホスト材料において、複素環式化合物は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を有する低分子化合物（即ち、芳香族複素環式化合物）であることが好ましい。
　低分子ホスト材料において、芳香族複素環を構成する原子の好ましい範囲は、前述の低分子ホスト材料における複素環を構成する原子の好ましい範囲と同じである。
　低分子ホスト材料において、芳香族複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、前述の低分子ホスト材料における複素環が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同じである。
　低分子ホスト材料における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、クリセン環又はトリフェニレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　低分子ホスト材料における複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環及びフェノチアジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
［式（Ｈ－１）で表される化合物］
　低分子ホスト材料は、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ－１）又は（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ－３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
　ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
　ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
　ＬＨ１は、式（Ａ－１）～（Ａ－３）、式（Ａ－８）～（Ａ－１０）、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基が殊更に好ましく、式（ＡＡ－１４）で表される基が最も好ましい。
　ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
　低分子ホスト材料としては、下記式（Ｈ－１０１）～（Ｈ－１１８）で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
［低分子ホスト材料の入手方法］
　低分子ホスト材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。
　また、上記以外の入手方法として、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、国際公開第２００９／０８６０２８号、国際公開第２００９／０９６２０２号、特開２００９－４６４０８号公報、特開２００９－２６７２５５号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することにより、入手可能である。
［低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量（ＣＨ）の低減方法］
　低分子ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の量の低減方法としては、例えば、精製、及び、脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法が挙げられ、低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量をより低減できるため、精製が好ましく、昇華及び／又は再結晶がより好ましく、昇華が更に好ましい。
　低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における精製及び脱ハロゲン化剤による処理の例、定義及び好ましい範囲は、前述のＣ１の低減方法における精製及び脱ハロゲン化剤による処理の例、定義及び好ましい範囲と同じである。
　低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における脱ハロゲン化剤による処理において、溶媒の使用量は、通常、低分子ホスト材料の合計１００質量部に対して、１０～１０００００質量部である。
　低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における脱ハロゲン化剤による処理において、触媒の使用量は、低分子ホスト材料のモル数の合計に対する遷移金属の量に対して、通常、０．００００１～３モル当量である。
　低分子ホスト材料に含まれる塩素原子の量の低減方法における脱ハロゲン化剤による処理において、塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、低分子ホスト材料の合計モル数に対して、通常０．００１～１００モル当量である。
　ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の量（ＣＨ）は、特に限定されないが、通常、ホスト材料の全量に対して、５０質量ｐｐｍ未満であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは３０質量ｐｐｍ未満であり、より好ましくは９質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０質量ｐｐｍである。
　ＣＨの具体的な算出方法は、前述のＣ１の具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
　例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＣ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１における、ＣＨは０質量ｐｐｍである。
＜組成物＞
　本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であり、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である。
　本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。また、本実施形態に係る組成物において、ホスト材料は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。
　本実施形態に係る組成物は、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは３．５質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは３．１質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは２．７質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは２．３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは１．８質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは１．２質量ｐｐｍであり、殊更により好ましくは０．８質量ｐｐｍ以下であり、殊更に更に好ましくは０．３質量ｐｐｍ以下であり、殊更に特に好ましくは０質量ｐｐｍである。
　また、本実施形態に係る組成物は、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上２．７質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上２．５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．２質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下である。
　また、本実施形態に係る組成物は、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制され、且つ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上１．８質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１．２質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である。
　例えば、本実施形態に係る組成物に配合される固形分が燐光発光性化合物及びホスト材料のみであるとき、燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及びホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量（質量ｐｐｍ）は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計質量に対する、式（１）で表される燐光発光性化合物の質量の比をＷ１、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計質量に対する、ホスト材料の合計質量の比をＷＨとしたとき、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨで表される。
　Ｗ１は、通常、０．０００１～０．９０であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．０１～０．６０であることが好ましく、０．１０～０．４０であることがより好ましい。
　Ｗ１の具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて、説明する。
　まず、実施例Ｄ１では、化合物ＨＭ－１（ホスト材料）と燐光発光性化合物ＭＣ３との質量比は、化合物ＨＭ－１：燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５：２５である。
　よって、Ｗ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
　Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
　実施例Ｄ２では、化合物ＨＭ－１と燐光発光性化合物ＭＣ３と燐光発光性化合物ＭＣ２との質量比は、化合物ＨＭ－１：燐光発光性化合物ＭＣ３：燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５：２２．５：２．５である。
　よって、Ｗ１は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
　Ｗ１＝（２２．５＋２．５）／（７５＋２２．５＋２．５）＝０．２５
　同様にして、実施例Ｄ３における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
　Ｗ１＝（１２．５＋１２．５）／（７５＋１２．５＋１２．５）＝０．２５
　同様にして、実施例Ｄ４における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
　Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
　同様にして、実施例Ｄ５における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
　Ｗ１＝（１２．５＋１２．５）／（７５＋１２．５＋１２．５）＝０．２５
　同様にして、比較例ＣＤ１における、Ｗ１は、以下のとおり求められる。
　Ｗ１＝２５／（７５＋２５）＝０．２５
　ＷＨは、通常、０．１～０．９９９９であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．４０～０．９９であることが好ましく、０．６０～０．９０であることがより好ましい。
　ＷＨの具体的な算出方法は、Ｗ１の具体的な算出方法と同様にして求めることができる。
　例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＷ１の具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１における、ＷＨは、以下のとおり求められる。
　ＷＨ＝７５／（７５＋２５）＝０．７５
　上述のとおり、Ｃ１、ＣＨ、Ｗ１及びＷＨを算出することにより、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨを算出することができる。
　例えば、実施例Ｄ１におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（０×０．２５）＋（０×０．７５）＝０質量ｐｐｍ
　実施例Ｄ２におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（０．９×０．２５）＋（０×０．７５）＝０．２３質量ｐｐｍ
　実施例Ｄ３におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（４．５×０．２５）＋（０×０．７５）＝１．１３質量ｐｐｍ
　実施例Ｄ４におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（９×０．２５）＋（０×０．７５）＝２．２５質量ｐｐｍ
　実施例Ｄ５におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（１２．５×０．２５）＋（０×０．７５）＝３．１３質量ｐｐｍ
　比較例ＣＤ１におけるＣ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、以下のとおり求められる。
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨ＝（１６×０．２５）＋（０×０．７５）＝４．００質量ｐｐｍ
　Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは３．５質量ｐｐｍ以下であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは３．１質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは２．７質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは２．３質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１．８質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは１．２質量ｐｐｍであり、殊更に好ましくは０．８質量ｐｐｍ以下であり、殊更により好ましくは０．３質量ｐｐｍ以下であり、最も好ましくは０質量ｐｐｍである。
　また、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上２．７質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上２．５質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは０．２質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下である。
　また、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制され、且つ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上２．３質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．０２質量ｐｐｍ以上１．８質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０５質量ｐｐｍ以上１．２質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である。
　本実施形態に係る組成物は、更に、式（２’）を満たすことが好ましい。
　ＣＨ≦Ｃ１≦１５質量ｐｐｍ　　　（２’）
［式中、Ｃ１及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
　式（２’）は、好ましくは式（２’－１）であり、より好ましくは式（２’－２）であり、更に好ましくは式（２’－３）であり、特に好ましくは式（２’－４）であり、とりわけ好ましくは式（２’－５）である。
　ＣＨ≦Ｃ１≦１３質量ｐｐｍ　　　（２’－１）
　ＣＨ≦Ｃ１≦９質量ｐｐｍ　　　　（２’－２）
　ＣＨ≦Ｃ１≦５質量ｐｐｍ　　　　（２’－３）
　ＣＨ≦Ｃ１≦１質量ｐｐｍ　　　　（２’－４）
　ＣＨ＝Ｃ１＝０質量ｐｐｍ　　　　（２’－５）
［式中、Ｃ１及びＣＨは前記と同じ意味を表す。］
　本実施形態に係る組成物における式（１）で表される燐光発光性化合物の配合量は、特に制限されないが、組成物に配合される固形分全量基準で、０．０１～９０質量％であってよく、１～６０質量％であることが好ましく、１０～４０質量％であることがより好ましい。
　本実施形態に係る組成物におけるホスト材料の配合量は、特に制限されないが、組成物に配合される固形分全量基準で、１０～９９．９９質量％であってよく、４０～９９質量％であることが好ましく、６０～９０質量％であることがより好ましい。
［その他の成分］
　本実施形態に係る組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、ホスト材料とは異なる。
　本実施形態に係る組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する場合、これらの材料に含まれる塩素原子の量を、前述の精製、及び、前述の脱ハロゲン化剤による処理から選ばれる少なくとも１種の方法により、低減しておくことが好ましい。
［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　本実施形態に係る組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　本実施形態に係る組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　本実施形態に係る組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［発光材料］
　発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　本実施形態に係る組成物において、発光材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１～４００質量部であり、好ましくは１～１５０質量部である。
　発光材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　本実施形態に係る組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
　酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
［インク］
　式（１）で表される燐光発光性化合物と、ホスト材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　インクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目詰まり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
　インクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
＜発光素子＞
　本実施形態に係る発光素子は、本実施形態に係る組成物を含む有機層を備える発光素子又は本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層を備えた発光素子である。
　本実施形態に係る発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態に係る組成物を含む有機層又は本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層とを有していてもよい。
［層構成］
　本実施形態に係る組成物を含む有機層及び本実施形態に係る燐光発光性化合物が配合された有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、発光層であることが好ましい。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させることで調製したインクを用いて、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
　発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態に係る組成物及び本実施形態に係る燐光発光性化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
　本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層の形成に用いられる正孔輸送材料としては、下記式（Ｘ）で表される構成単位と、式（３）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。正孔輸送層の高分子化合物は、下記式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式中、
　ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
　ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）又は式（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－１）、式（ＡＡ－２）又は式（ＡＡ－７）－（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）－（Ａ－１１）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ－１）－（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－１）－（Ｘ－６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ－３）－（Ｘ－６）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）－（Ｘ１－１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－３）－（Ｘ１－１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　正孔輸送層の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、正孔輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、正孔輸送層の高分子化合物が分子内若しくは分子間、又は、分子内及び分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、正孔輸送層の高分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。正孔輸送層の高分子化合物の架橋体は、正孔輸送層の高分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
　上記式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１～９９モル％であり、より好ましくは１０～８０モル％であり、更に好ましくは２０～７０モル％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、
　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。
　Ａｒ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、上記式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ｎＡは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ｎは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　Ａｒ１は、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基である。
　Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
　Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－３４）で表される基である。
　Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基及び複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
　ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
　アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
　ＬＡで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。
アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子及びシアノ基が挙げられる。
　ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、フッ素原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
　ＬＡで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－３４）で表される基である。
　ＬＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－３）、（ＸＬ－７）～（ＸＬ－１０）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－３）、（ＸＬ－９）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、（ＸＬ－１６）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１～９０モル％であり、より好ましくは３～７５モル％であり、更に好ましくは５～６０モル％である。
　式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、
　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、上記式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、上記式（ＸＬ－１）～（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基である。］
　ｍＡは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０～２であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
　ｍは、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０である。
　Ａｒ３は、本実施形態に係る発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
　Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ２及びＡｒ４は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ２及びＡｒ４で表されるアリーレン基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ２及びＡｒ４で表される２価の複素環基の定義及び例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
　ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＫＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。
　式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１～９０モル％であり、より好ましくは３～５０モル％であり、更に好ましくは５～２０モル％である。
　式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３－１）～式（３－３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４－１）～式（４－９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３－１）～式（３－３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３－１）～式（３－１５）、式（３－１９）、式（３－２０）、式（３－２３）、式（３－２５）又は式（３－３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３－１）～式（３－１３）又は式（３－３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３－１）～式（３－９）又は式（３－３０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 ［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）－（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ－１）－（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）－（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）－（ＡＡ－２１）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は式（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）－（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の初期劣化の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）－（Ｙ－３）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）－（Ｙ－１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 ［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）－（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）－（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 ［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｙ－２）で表される構成単位は、式（Ｙ－２’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｙ－３）で表される構成単位は、式（Ｙ－３’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 ［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ－４）で表される構成単位は、式（Ｙ－４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ－６）で表される構成単位は、式（Ｙ－６’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 ［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 ［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３００）～式（Ｙ－３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３０１）～式（Ｙ－３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは３０～８０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　本実施形態に係る発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、式（ＥＴ－１）で表される構成単位及び式（ＥＴ－２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 ［式中、
　ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
　ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
　ＲＥ１は、式（ＥＳ－１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　－ＲＥ３－｛（ＱＥ１）ｎＥ３－ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１　（ＥＳ－１）
［式中、
　ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ－１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＹＥ１は、－ＣＯ２ －、－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ －又は－ＰＯ３ ２－を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＺＥ１は、Ｆ－、ＯＨ－、Ｂ（ＲＥ４）４ －、ＲＥ４ＳＯ３ －、ＲＥ４ＣＯＯ－、ＮＯ３ －、ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －、ＰＯ４ ３－、ＨＰＯ４ ２－、Ｈ２ＰＯ４ －、ＢＦ４ －又はＰＦ６ －を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ｎＥ１は、通常１～４の整数であり、好ましくは１又は２である。
　ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、１，４－ナフタレンジイル基、２，７－フルオレンジイル基、３，６－フルオレンジイル基、２，７－フェナントレンジイル基又は２，７－カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
　ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ－３）で表される基が挙げられる。
　－Ｏ－（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ－Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１　（ＥＳ－３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
　ｎＥ３は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ａＥ１は、通常１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ｂＥ１は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ｍＥ１は、通常１～５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　ＲＥ３が－Ｏ－ＲＥ３’の場合、式（ＥＳ－１）で表される基は、下記式で表される基である。
　－Ｏ－ＲＥ３’－｛（ＱＥ１）ｎＥ３－ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
　ＲＥ３としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
　ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ－３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ－３）で表される基が好ましい。
　ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
　ＹＥ１としては、－ＣＯ２ －、－ＳＯ２ －又はＰＯ３ ２－が好ましく、－ＣＯ２ －がより好ましい。
　ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋又はＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
　ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋又はＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
　ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
　ＺＥ１としては、Ｆ－、ＯＨ－、Ｂ（ＲＥ４）４ －、ＲＥ４ＳＯ３ －、ＲＥ４ＣＯＯ－又はＮＯ３ －が好ましく、Ｆ－、ＯＨ－、ＲＥ４ＳＯ３ －又はＲＥ４ＣＯＯ－が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
　式（ＥＳ－１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 ［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋又はＮ（ＣＨ３）４ ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 ［式中、
　ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
　ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
　ＲＥ２は、式（ＥＳ－２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　－ＲＥ５－｛（ＱＥ２）ｎＥ４－ＹＥ２（ＭＥ２）ａＥ２（ＺＥ２）ｂＥ２｝ｍＥ２　（ＥＳ－２）
［式中、
　ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ－２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
　ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又は－Ｏ－ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＹＥ２は、－Ｃ＋ＲＥ６ ２、－Ｎ＋ＲＥ６ ３、－Ｐ＋ＲＥ６ ３、－Ｓ＋ＲＥ６ ２又は－Ｉ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＭＥ２は、Ｆ－、ＯＨ－、Ｂ（ＲＥ７）４ －、ＲＥ７ＳＯ３ －、ＲＥ７ＣＯＯ－、ＢＦ４ －、又はＳｂＦ６ －を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ｎＥ２は、通常１～４の整数であり、好ましくは１又は２である。
　ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、１，４－ナフタレンジイル基、２、７－フルオレンジイル基、３，６－フルオレンジイル基、２，７－フェナントレンジイル基又は２，７－カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
　ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
　ｎＥ４は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～８の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
　ａＥ２は、通常１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　ｂＥ２は、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ｍＥ２は、通常１～５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　ＲＥ５が－Ｏ－ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ－２）で表される基は、下記式で表される基である。
　－Ｏ－ＲＥ５’－｛（ＱＥ１）ｎＥ３－ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
　ＲＥ５としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
　ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ－３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ－３）で表される基が好ましい。
　ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
　ＹＥ２としては、－Ｃ＋ＲＥ６ ２、－Ｎ＋ＲＥ６ ３、－Ｐ＋ＲＥ６ ３又は－Ｓ＋ＲＥ６ ２が好ましく、－Ｎ＋ＲＥ６ ３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
　ＭＥ２としては、Ｆ－、Ｂ（ＲＥ７）４ －、ＲＥ７ＳＯ３ －、ＲＥ７ＣＯＯ－、ＢＦ４ －又はＳｂＦ６－が好ましく、Ｂ（ＲＥ７）４ －、ＲＥ７ＣＯＯ－又はＳｂＦ６－がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
　ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋が好ましい。
　ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋又はＣａ２＋が好ましい。
　ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
　式（ＥＳ－２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 ［式中、Ｘ－は、Ｆ－、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ －、ＣＨ３ＣＯＯ－又はＣＦ３ＳＯ３ －を表す。Ｘ－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　式（ＥＴ－１）及び式（ＥＴ－２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ－３１）～式（ＥＴ－３８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９－２３９２７９号公報、特開２０１２－０３３８４５号公報、特開２０１２－２１６８２１号公報、特開２０１２－２１６８２２号公報、特開２０１２－２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
　正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
　本実施形態に係る発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以上、本発明の好適な一実施形態について説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。
　例えば、本発明の一側面は、残留塩素濃度が１５質量ｐｐｍ以下の式（１）で表される燐光発光性化合物と、ホスト材料と、が配合された組成物に関するものであってよい。なお、燐光発光性化合物の残留塩素濃度は、式（１）で表される燐光発光性化合物に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）と同義である。
　一実施形態において、燐光発光性化合物の残留塩素濃度をＣ１（ｐｐｍ）、組成物に配合される固形分全量に対する、前記燐光発光性化合物の配合量の比（質量比）をＷ１としたとき、組成物は下記式（ｉ）を満たすものであってよい。
　Ｃ１×Ｗ１≦３．５　　（ｉ）
　また、一実施形態において、ホスト材料の残留塩素濃度をＣ２（質量ｐｐｍ）、組成物に配合される固形分全量に対する、ホスト材料の配合量の比（質量比）をＷ２としたとき、組成物は下記式（ｉｉ）を満たすものであってよい。
　Ｃ１×Ｗ１＋Ｃ２×Ｗ２≦３．５　　（ｉｉ）
　また、本発明の一側面は、残留塩素濃度が１５質量ｐｐｍを超える式（１）で表される燐光発光性化合物の粗精製物を準備する工程と、粗精製物から、残留塩素濃度が１５質量ｐｐｍ以下の燐光発光性化合物の精製物を得る工程と、精製物とホスト材料とを配合した組成物を得る工程と、を備える、組成物の精製方法に関するものであってよい。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＴＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５－１００）上に塗布し、ＴＬＣ－ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ　ＡｃｃｕＴＯＦ　ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００～４００℃の範囲で調節した。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ　４００ＶＸ）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０－４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
　燐光発光性化合物及びホスト材料に含まれる臭素原子の量及び塩素原子の量は、自動燃焼－イオンクロマトグラフ法により測定した。本測定では、燃焼分解を三菱化学アナリテック社製　自動試料燃焼装置　ＡＱＦ－２１００Ｈ型を用いて行い、その後のイオンクロマトグラフィをサーモフィッシャーサイエンティフィック社製　イオンクロマトグラフィーシステム　ＩＣＳ－２１００を用いて行った。
＜合成例１＞　化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の合成
　化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
＜合成例２＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９２３ｇ）、化合物Ｍ２（０．０４９６ｇ）、化合物Ｍ３（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－１を１．２３ｇ得た。
　高分子化合物ＨＴＬ－１のポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例３＞　化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５の合成
　化合物Ｍ４は、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ５は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
＜合成例４＞　高分子化合物ＥＴ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
　高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴ１の１Ｈ－ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴ１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
　高分子化合物ＥＴ１は、高分子化合物ＥＴ１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　高分子化合物ＥＴ１の元素分析値は、Ｃ，５４．１質量％；Ｈ，５．６質量％；Ｎ，＜０．３質量％；Ｃｓ，２２．７質量％（理論値：Ｃ，５７．２９質量％；Ｈ，５．７０質量％；Ｃｓ，２１．４９質量％；Ｏ，１５．５２質量％）であった。
＜合成例５＞　化合物ＨＭ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ－１ａ（３２４ｇ）、化合物ＨＭ－１ｂ（３００ｇ）、キシレン（１２Ｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１．５ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２９．８ｇ）及びナトリウム　ｔｅｒｔ－ブトキシド（５５５ｇ）を加え、加熱還流下で４０時間撹拌した。その後、得られた反応液をシリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、更に、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器をトルエン（１０Ｌ）で洗浄した。得られたろ液をイオン交換水（４Ｌ）で５回洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、粗精製物ＨＭ－１（３６１ｇ）を得た。なお、粗精製物ＨＭ－１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　得られた粗精製物ＨＭ－１（８６ｇ）を、５回昇華精製することにより、化合物ＨＭ－１（２１ｇ）を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を５×１０－３Ｐａとし、昇華温度を２９０℃とした。
　化合物ＨＭ－１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、化合物ＨＭ－１に含まれる塩素原子の量（ＣＨ）は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。また、化合物ＨＭ－１に含まれる臭素原子の量は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。化合物ＨＭ－１をホスト材料として用いた。
＜比較例１及び実施例１＞　燐光発光性化合物ＭＣ１及びＭＣ２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、燐光発光性化合物ＭＣ１ａ（２１０ｇ）、フェニルボロン酸（６３．１ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．６９ｇ）及びトルエン（２．１ｋｇ）を加え、７０℃に加熱した。そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１．３９ｋｇ）を加えた後、９０℃で１９時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、１０質量％食塩水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をトルエン及び１０質量％食塩水で抽出し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、アミノシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した後、ろ過することにより、ろ液ＭＣ１’と残渣ＭＣ２’を得た。得られたろ液ＭＣ１’を減圧濃縮することにより、固体ＭＣ１’を得た。得られた固体ＭＣ１’を５０℃で減圧乾燥させることにより、比較例１の燐光発光性化合物ＭＣ１（８１．８ｇ）を得た。また、得られた残渣ＭＣ２’を５０℃で減圧乾燥させることにより、実施例１の燐光発光性化合物ＭＣ２（１２５ｇ）を得た。
　燐光発光性化合物ＭＣ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。燐光発光性化合物ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　燐光発光性化合物ＭＣ１に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は１６質量ｐｐｍであった。燐光発光性化合物ＭＣ２に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は９質量ｐｐｍであった。
　燐光発光性化合物ＭＣ１に含まれる臭素原子の量は２質量ｐｐｍであった。燐光発光性化合物ＭＣ２に含まれる臭素原子の量は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。
　燐光発光性化合物ＭＣ１及びＭＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
＜実施例２＞　燐光発光性化合物ＭＣ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　燐光発光性化合物ＭＣ２の脱ハロゲン化を行った。具体的には、遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、燐光発光性化合物ＭＣ２（４０．０ｇ）、フェニルボロン酸（３．６７ｇ）、（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．６４ｇ）及びトルエン（２１０ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９７ｍＬ）を加えた後、９０℃で１２０時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、水層を除去し有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、トルエン（２５０ｍＬ）で残渣を洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物ＭＣ３（３４．２ｇ）を黄色固体として得た。
　燐光発光性化合物ＭＣ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。また、燐光発光性化合物ＭＣ３に含まれる塩素原子の量（Ｃ１）は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。燐光発光性化合物ＭＣ３に含まれる臭素原子の量は検出限界以下（０質量ｐｐｍ）であった。
　燐光発光性化合物ＭＣ３の１Ｈ－ＮＭＲ及びＬＣ－ＭＳは下記のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８３－７．８５（ｍ，６Ｈ），７．６７－７．５４（ｍ，１２Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，６Ｈ），６．８０（ｄ，３Ｈ），６．６７（ｔ，３Ｈ），６．５２（ｔ，３Ｈ），６．４４－６．３６（ｍ，３Ｈ），２．９４－２．７４（ｍ，３Ｈ），２．５５－２．３６（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｄ，９Ｈ），１．１９－１．０９（ｍ，１８Ｈ），１．０６（ｄ，９Ｈ）．
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３３１．６［Ｍ＋Ｈ］＋
　燐光発光性化合物ＭＣ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製及び評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＨＴＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成Ｄ１）
　トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ－１及び燐光発光性化合物ＭＣ３（化合物ＨＭ－１／燐光発光性化合物ＭＣ３＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
　なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは０質量ｐｐｍである。
（電子輸送層の形成）
　２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ－１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
　電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は４．９８［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９５」ともいう。）を測定したところ、２２９時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ５０」ともいう。）を測定したところ、２５．３時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製及び評価
（発光素子Ｄ２の作製）
　実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ２）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光層の形成Ｄ２）
　トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ－１、燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ－１／燐光発光性化合物ＭＣ３／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／２２．５質量％／２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
　なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は０．９０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは０．２３質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は７．６０［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１２４時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．５時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製及び評価
（発光素子Ｄ３の作製）
　実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ３）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
（発光層の形成Ｄ３）
　トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ－１、燐光発光性化合物ＭＣ３及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ－１／燐光発光性化合物ＭＣ３／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／１２．５質量％／１２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
　なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は４．５０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは１．１３質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は８．０７［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、４１時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．８時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ４＞　発光素子Ｄ４の作製及び評価
（発光素子Ｄ４の作製）
　実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ４）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
（発光層の形成Ｄ４）
　トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ－１及び燐光発光性化合物ＭＣ２（化合物ＨＭ－１／燐光発光性化合物ＭＣ２＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
　なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は９．００質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは２．２５質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は８．４８［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１８時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．４時間であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ５＞　発光素子Ｄ５の作製及び評価
（発光素子Ｄ５の作製）
　実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ５）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
（発光層の形成Ｄ５）
　トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ－１、燐光発光性化合物ＭＣ２及び燐光発光性化合物ＭＣ１（化合物ＨＭ－１／燐光発光性化合物ＭＣ２／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７５質量％／１２．５質量％／１２．５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
　なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は１２．５質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは３．１３質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は６．３４［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、８．３時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２４．０時間であった。結果を表５に示す。
＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製及び評価
（発光素子ＣＤ１の作製）
　実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ１）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光層の形成ＣＤ１）
　トルエン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に、化合物ＨＭ－１及び燐光発光性化合物ＭＣ１（化合物ＨＭ－１／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
　なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ１は１６．０質量ｐｐｍであり、ＣＨは０質量ｐｐｍであり、Ｗ１は０．２５であり、ＷＨは０．７５であり、Ｃ１Ｗ１＋ＣＨＷＨは４．００質量ｐｐｍである。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率は６．３３［ｌｍ／Ｗ］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４３）であった。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４１）であった。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、５．３時間であった。初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２６．３時間であった。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114

Claims (19)

  1. 　式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とが配合された組成物であって、
    　前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    　Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
    　環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  2. 　前記燐光発光性化合物に不純物として含まれる塩素原子及び前記ホスト材料に不純物として含まれる塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、３．５質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．８質量ｐｐｍ以下である、請求項２に記載の組成物。
  4. 　前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．０１質量ｐｐｍ以上３．０質量ｐｐｍ以下である、請求項２に記載の組成物。
  5. 　前記塩素原子の総量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、０．１質量ｐｐｍ以上０．８質量ｐｐｍ以下である、請求項２～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 　前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ）で表される化合物である、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
    　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    　環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
  7. 　前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ１）で表される化合物、式（１－Ａ２）で表される化合物、式（１－Ａ３）で表される化合物又は式（１－Ａ４）で表される化合物である、請求項６に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
  8. 　前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ３）で表される化合物であり、
    　前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項７に記載の組成物。
  9. 　前記ホスト材料が、式（Ｈ－１）で表される化合物である、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
    　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  10. 　正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 　式（１）で表される燐光発光性化合物であって、
    　不純物として含まれる塩素原子の量が、前記燐光発光性化合物の全量に対して、１５質量ｐｐｍ以下である、燐光発光性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    　Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
    　環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  12. 　前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１－Ａ）で表される化合物である、請求項１１に記載の燐光発光性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    　Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
    　Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、及び、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    　環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
  13. 　前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ１）で表される化合物、式（１－Ａ２）で表される化合物、式（１－Ａ３）で表される化合物又は式（１－Ａ４）で表される化合物である、請求項１２に記載の燐光発光性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
  14. 　前記燐光発光性化合物が、式（１－Ａ３）で表される化合物であり、
    　前記Ｒ１１Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１３に記載の燐光発光性化合物。
  15. 　前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．９質量ｐｐｍ以下である、請求項１１～１４のいずれか一項に記載の燐光発光性化合物。
  16. 　前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．０１質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下である、請求項１１～１４のいずれか一項に記載の燐光発光性化合物。
  17. 　前記不純物として含まれる塩素原子の量が、０．１質量ｐｐｍ以上０．９質量ｐｐｍ以下である、請求項１５又は１６に記載の燐光発光性化合物。
  18. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物を含む有機層を備える、発光素子。
  19. 　請求項１１～１７のいずれか一項に記載の燐光発光性化合物が配合された有機層を備える、発光素子。
PCT/JP2017/002377 2016-01-29 2017-01-24 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 WO2017130977A1 (ja)

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KR1020217042634A KR20220000988A (ko) 2016-01-29 2017-01-24 조성물, 인광 발광성 화합물 및 발광 소자
CN201780008130.1A CN108496259B (zh) 2016-01-29 2017-01-24 组合物、磷光发光性化合物和发光元件
KR1020187024128A KR102099524B1 (ko) 2016-01-29 2017-01-24 조성물, 인광 발광성 화합물 및 발광 소자
KR1020207000602A KR102345329B1 (ko) 2016-01-29 2017-01-24 조성물, 인광 발광성 화합물 및 발광 소자
EP17744207.6A EP3410508A4 (en) 2016-01-29 2017-01-24 COMPOSITION, PHOSPHORESCENT COMPOUND, AND LIGHT EMITTING ELEMENT
JP2017538003A JP6427681B2 (ja) 2016-01-29 2017-01-24 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子
US16/072,243 US20190036046A1 (en) 2016-01-29 2017-01-24 Composition, phosphorescent compound, and light emitting device
US16/801,663 US20200194695A1 (en) 2016-01-29 2020-02-26 Composition, phosphorescent compound, and light emitting device

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US16/072,243 A-371-Of-International US20190036046A1 (en) 2016-01-29 2017-01-24 Composition, phosphorescent compound, and light emitting device
US16/801,663 Continuation US20200194695A1 (en) 2016-01-29 2020-02-26 Composition, phosphorescent compound, and light emitting device

Publications (1)

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PCT/JP2017/002377 WO2017130977A1 (ja) 2016-01-29 2017-01-24 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子

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US (2) US20190036046A1 (ja)
EP (1) EP3410508A4 (ja)
JP (3) JP6427681B2 (ja)
KR (3) KR20220000988A (ja)
CN (1) CN108496259B (ja)
WO (1) WO2017130977A1 (ja)

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020137445A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137443A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137448A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137444A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137447A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137446A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107827A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107807A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107826A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107825A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107822A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107813A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107828A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107811A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107824A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107814A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107823A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107829A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107812A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107832A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107830A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107831A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109874A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109824A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109822A (ja) * 2019-09-04 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109829A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109871A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109831A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109828A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109830A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109823A (ja) * 2019-09-04 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109826A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109825A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109872A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109833A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109832A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109873A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109870A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109827A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2021075730A (ja) * 2021-01-29 2021-05-20 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2021199948A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07 住友化学株式会社 組成物及びそれを含有する発光素子
WO2022097665A1 (ja) * 2020-11-05 2022-05-12 キヤノン株式会社 イリジウム錯体を有する組成物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3540805B1 (en) * 2016-11-14 2022-11-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting element, and metal complex and composition used in same
JP6827135B2 (ja) * 2019-03-29 2021-02-10 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
CN110459687A (zh) * 2019-07-29 2019-11-15 云谷（固安）科技有限公司 有机电致发光器件及其制备方法、显示面板

Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004101707A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Isis Innovation Limited Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device
WO2005049546A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Halogenated bisdiarylaminopolycylic aromatic compounds and polymers thereof
WO2005084083A1 (ja) 2004-03-02 2005-09-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006037458A1 (de) 2004-10-01 2006-04-13 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen enthaltend organische halbleiter
WO2006121811A1 (en) 2005-05-06 2006-11-16 Universal Display Corporation Stability oled materials and devices with improved stability
JP2007077078A (ja) 2005-09-14 2007-03-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物
JP2007220772A (ja) 2006-02-15 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス用高分子化合物及びその製造方法
WO2007097153A1 (ja) 2006-02-20 2007-08-30 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009046408A (ja) 2007-08-17 2009-03-05 Konica Minolta Holdings Inc ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法
WO2009086028A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009096202A1 (ja) 2008-01-31 2009-08-06 Konica Minolta Holdings, Inc. ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法
JP2009239279A (ja) 2008-03-07 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体
JP2009267255A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010189630A (ja) 2009-01-20 2010-09-02 Sumitomo Chemical Co Ltd メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
US20110057559A1 (en) 2007-12-28 2011-03-10 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
JP2012033845A (ja) 2009-09-30 2012-02-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子
JP2012216821A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216815A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216822A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2013048190A (ja) 2011-08-29 2013-03-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013031794A1 (ja) * 2011-09-02 2013-03-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2013147450A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2013147449A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2013147551A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子
WO2013146806A1 (ja) 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2014013910A (ja) * 2006-03-17 2014-01-23 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2015145871A1 (ja) 2014-03-25 2015-10-01 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4340401B2 (ja) * 2000-07-17 2009-10-07 富士フイルム株式会社 発光素子及びイリジウム錯体
JP2004281087A (ja) * 2003-03-12 2004-10-07 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 有機ｅｌデバイスおよび有機ｅｌディスプレイ
JP4198654B2 (ja) * 2003-08-07 2008-12-17 三星エスディアイ株式会社 イリジウム化合物及びそれを採用した有機電界発光素子
JP2010056526A (ja) * 2008-07-31 2010-03-11 Canon Inc 有機エレクトロルミネセンス素子および画像表示装置および撮像装置
WO2013058087A1 (ja) * 2011-10-21 2013-04-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015026418A (ja) * 2011-11-18 2015-02-05 シャープ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびそれを用いた電子機器、並びに、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法
JP5817490B2 (ja) * 2011-12-12 2015-11-18 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5790536B2 (ja) * 2012-02-16 2015-10-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JP5842989B2 (ja) * 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
JP2016121125A (ja) * 2014-10-28 2016-07-07 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属イリジウム錯体の合成方法

Patent Citations (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004101707A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Isis Innovation Limited Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device
WO2005049546A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Halogenated bisdiarylaminopolycylic aromatic compounds and polymers thereof
WO2005084083A1 (ja) 2004-03-02 2005-09-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011216903A (ja) * 2004-03-02 2011-10-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の製造方法
WO2006037458A1 (de) 2004-10-01 2006-04-13 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen enthaltend organische halbleiter
WO2006121811A1 (en) 2005-05-06 2006-11-16 Universal Display Corporation Stability oled materials and devices with improved stability
JP2007077078A (ja) 2005-09-14 2007-03-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物
JP2007220772A (ja) 2006-02-15 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス用高分子化合物及びその製造方法
WO2007097153A1 (ja) 2006-02-20 2007-08-30 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2014013910A (ja) * 2006-03-17 2014-01-23 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009046408A (ja) 2007-08-17 2009-03-05 Konica Minolta Holdings Inc ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法
US20110057559A1 (en) 2007-12-28 2011-03-10 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
WO2009086028A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009096202A1 (ja) 2008-01-31 2009-08-06 Konica Minolta Holdings, Inc. ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法
JP2009239279A (ja) 2008-03-07 2009-10-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体
JP2009267255A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010189630A (ja) 2009-01-20 2010-09-02 Sumitomo Chemical Co Ltd メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2012033845A (ja) 2009-09-30 2012-02-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子
JP2012216821A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216815A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2012216822A (ja) 2011-03-28 2012-11-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子デバイス、高分子化合物
JP2013048190A (ja) 2011-08-29 2013-03-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013031794A1 (ja) * 2011-09-02 2013-03-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2013147450A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2013147449A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2013147551A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子
WO2013146806A1 (ja) 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2015145871A1 (ja) 2014-03-25 2015-10-01 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Manual for organic chemistry experiments", 1988, KAGAKU-DOJIN PUBLISHING CO., INC.
"New series of experimental chemistry", 1975, MARUZENJUNKUDO BOOKSTORES CO., LTD
"The fifth series of experimental chemistry", 2007, MARUZENJUNKUDO BOOKSTORES CO., LTD
"The fourth series of experimental chemistry", 1993, MARUZENJUNKUDO BOOKSTORES CO., LTD
See also references of EP3410508A4

Cited By (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020107824A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
WO2020137444A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107811A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107806A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
WO2020137447A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137446A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107805A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107809A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107827A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107807A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107826A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107825A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107822A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107813A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107808A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107828A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137448A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
US11420930B2 (en) 2018-12-28 2022-08-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition for light emitting device and light emitting device containing the same
WO2020137443A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107814A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107833A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107823A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107829A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107812A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107832A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP2020107830A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107831A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020107810A (ja) * 2018-12-28 2020-07-09 住友化学株式会社 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法
JP7191688B2 (ja) 2018-12-28 2022-12-19 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2020137445A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP7191687B2 (ja) 2018-12-28 2022-12-19 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP7191686B2 (ja) 2018-12-28 2022-12-19 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP7191685B2 (ja) 2018-12-28 2022-12-19 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP7191684B2 (ja) 2018-12-28 2022-12-19 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109822A (ja) * 2019-09-04 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109823A (ja) * 2019-09-04 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109824A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109830A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109825A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109829A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109833A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109832A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109831A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109828A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109827A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109826A (ja) * 2019-09-05 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2021199948A1 (ja) 2020-03-31 2021-10-07 住友化学株式会社 組成物及びそれを含有する発光素子
JP7132971B2 (ja) 2020-04-06 2022-09-07 住友化学株式会社 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP7009544B2 (ja) 2020-04-06 2022-01-25 住友化学株式会社 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP7132968B2 (ja) 2020-04-06 2022-09-07 住友化学株式会社 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP7132969B2 (ja) 2020-04-06 2022-09-07 住友化学株式会社 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP7132970B2 (ja) 2020-04-06 2022-09-07 住友化学株式会社 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP2020109870A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109873A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109871A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109872A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2020109874A (ja) * 2020-04-06 2020-07-16 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
WO2022097665A1 (ja) * 2020-11-05 2022-05-12 キヤノン株式会社 イリジウム錯体を有する組成物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
JP2022002335A (ja) * 2021-01-29 2022-01-06 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子
JP2021075730A (ja) * 2021-01-29 2021-05-20 住友化学株式会社 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子

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