JP2013147551A - 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(I)特定の異項原子として3個の窒素を含む5員環化合物からなる少なくとも1種の配位子を有する燐光性発光化合物と、(II)下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位、下記式(2)−1で表される構成単位、及び、下記式(2)−2で表される構成単位から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式(1)−1で表される構成単位及び下記式(1)−2で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、を含有する組成物。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、所定の原子等を表す。〕
【選択図】なし
Description
(I)下記式(A)、(B)及び(C)で表される配位子からなる群から選ばれる少なくとも1種の配位子を有する燐光性発光化合物と、
(II)下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位、下記式(2)−1で表される構成単位、及び、下記式(2)−2で表される構成単位から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式(1)−1で表される構成単位及び下記式(1)−2で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、
を含有する組成物を提供する。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ra3は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ra1及びR105は互いに結合して、Ra1に結合する窒素原子及びR105に結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、Ra3及びR105は互いに結合して、Ra3に結合する炭素原子及びR105に結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
R101、R102、R103、R104及びR105は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R101及びR102は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R102及びR103は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R103及びR104は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。〕
R1は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、1価の芳香族複素環基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR1は同一でも異なっていてもよい。
R2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、1価の芳香族複素環基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR2は同一でも異なっていてもよい。
R3は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、1価の芳香族複素環基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR5は同一でも異なっていてもよい。
R6は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキルオキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR6は同一でも異なっていてもよい。
R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕
本発明は第二に、前記組成物を含有する薄膜を提供する。
本発明は第三に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた前記組成物を含有する層と、を有する発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記発光素子を備える面状光源及び表示装置を提供する。
該置換基としては、特に説明がない限り、ハロゲン原子、炭素原子数1〜30のヒドロカルビル基及び炭素原子数1〜30のヒドロカルビルオキシ基が挙げられ、これらの中でも、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18のヒドロカルビル基及び炭素原子数1〜18のヒドロカルビルオキシ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基及び炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基がより好ましく、ハロゲン原子及び炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基がさらに好ましく、ハロゲン原子及び炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基が特に好ましい。
ヒドロカルビル基及びヒドロカルビルオキシ基の例は、それぞれ、後述するアルキル基及びアルキルオキシ基の例と同様である。所定の基が置換されている場合における置換基の個数は、通常、1〜4個であり、好ましくは1〜3個であり、より好ましくは1〜2個である。
まず、本発明の組成物に含まれる燐光性発光化合物について説明する。
本発明の燐光性発光化合物は、トリアゾール環及びフェニル環から構成される前記式(A)、(B)及び(C)からなる群から選ばれる少なくとも1種の配位子を有する燐光性発光化合物である。
このようなアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられ、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基が好ましい。
このようなアルキルオキシ基の例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、パーフルオロブチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メチルオキシメチルオキシ基、2−メチルオキシエチルオキシ基等が挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
このようなアルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
このようなアリール基の例としては、フェニル基、C1〜C12アルキルオキシフェニル基(「C1〜C12アルキルオキシ」は、アルキルオキシ部分の炭素数が1〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルフェニル基(「C1〜C12アルキル」は、アルキル部分の炭素数が1〜12であることを意味する。以下、同様である。)、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。ここで、アリール基とは、芳香族炭化水素から水素原子1個を除いた原子団である。この芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環及び/又は縮合環から選ばれる2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものが含まれる。
このようなアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニルオキシ基が好ましい。
このようなアリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基が好ましい。
このようなアリールアルキル基の例としては、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基が好ましい。
このようなアリールアルキルオキシ基の例としては、フェニルメチルオキシ基、フェニルエチルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、フェニルヘキシルオキシ基、フェニルヘプチルオキシ基、フェニルオクチルオキシ基等のフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルオキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルオキシ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基が好ましい。
このようなアリールアルキルチオ基の例としては、フェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基が好ましい。
このようなアシル基の例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
このようなアシルオキシ基の例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
このようなカルバモイル基の例としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。
このようなアミド基の例としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
このような酸イミド基の例としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
このようなイミン残基の例としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
このような置換アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、iso−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、iso−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルキルオキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基等が挙げられる。
このような置換シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−iso−プロピルシリル基、ジメチル−iso−プロピルシリル基、ジエチル−iso−プロピルシリル基、tert−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
このような置換シリルオキシ基の例としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリ−iso−プロピルシリルオキシ基、ジメチル−iso−プロピルシリルオキシ基、ジエチル−iso−プロピルシリルオキシ基、tert−ブチルシリルジメチルシリルオキシ基、ペンチルジメチルシリルオキシ基、ヘキシルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチルシリルオキシ基、オクチルジメチルシリルオキシ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルオキシ基、ノニルジメチルシリルオキシ基、デシルジメチルシリルオキシ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルオキシ基、ラウリルジメチルシリルオキシ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−p−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基等が挙げられる。
このような置換シリルチオ基の例としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリプロピルシリルチオ基、トリ−iso−プロピルシリルチオ基、ジメチル−iso−プロピルシリルチオ基、ジエチル−iso−プロピルシリルチオ基、tert−ブチルシリルジメチルシリルチオ基、ペンチルジメチルシリルチオ基、ヘキシルジメチルシリルチオ基、ヘプチルジメチルシリルチオ基、オクチルジメチルシリルチオ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルチオ基、ノニルジメチルシリルチオ基、デシルジメチルシリルチオ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルチオ基、ラウリルジメチルシリルチオ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−p−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、tert−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基等が挙げられる。
このような置換シリルアミノ基の例としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリプロピルシリルアミノ基、トリ−iso−プロピルシリルアミノ基、ジメチル−iso−プロピルシリルアミノ基、ジエチル−iso−プロピルシリルアミノ基、tert−ブチルシリルジメチルシリルアミノ基、ペンチルジメチルシリルアミノ基、ヘキシルジメチルシリルアミノ基、ヘプチルジメチルシリルアミノ基、オクチルジメチルシリルアミノ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルアミノ基、ノニルジメチルシリルアミノ基、デシルジメチルシリルアミノ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルアミノ基、ラウリルジメチルシリルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−p−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、tert−ブチルジフェニルシリルオアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基等が挙げられる。
このような1価の芳香族複素環基の例としては、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられ、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基が好ましい。
このようなヘテロアリールオキシ基の例としては、チエニルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシチエニルオキシ基、C1〜C12アルキルチエニルオキシ基、ピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルピリジルオキシ基、イソキノリルオキシ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルピリジルオキシ基が好ましい。
このようなヘテロアリールチオ基の例としては、ピリジルチオ基、C1〜C12アルキルオキシピリジルチオ基、C1〜C12アルキルピリジルチオ基、イソキノリルチオ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシピリジルチオ基、C1〜C12アルキルピリジルチオ基が好ましい。
このようなアリールアルケニル基の例としては、フェニル−C2〜C12アルケニル基(「C2〜C12アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数が2〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルケニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルケニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルケニル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C2〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルケニル基が好ましい。
このようなアリールアルキニル基の例としては、フェニル−C2〜C12アルキニル基(「C2〜C12アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数が2〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルキニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルキニル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基が好ましい。
このような置換カルボキシル基の例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、ペンタフルオロエチルオキシカルボニル基、パーフルオロブチルオキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
デンドロンは分枝構造(branching structure)を有する基であり、燐光性発光化合物に種々の機能を付与することを可能にする。デンドロンを有する高度に枝分かれした巨大分子はデンドリマーと呼ばれることがあり、例えば、WO02/066575、WO02/066552、WO02/067343等において紹介されており、種々の機能を付与することを目的として設計及び合成がされている。
具体的には、デンドロンは、置換基を有することに起因する分岐構造を有する基であり、好ましくは、2個以上の置換基を有するアリール基及び2個以上の置換基を有する1価の芳香族複素環基であり、より好ましくは、2個以上の置換基を有するアリール基であり、さらにより好ましくは2個以上の置換基を有するフェニル基である。アリール基及び1価の芳香族複素環基の詳細は、前記で説明し、例示したものと同様である。デンドロンとしてアリール基、1価の芳香族複素環基およびフェニル基が有する置換基は、前記で説明し、例示したものと同様であるが、該置換基はアルキル基又はアルキルオキシ基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
Ra1、Ra2、Ra3、R101、R102、R103、R104及びR105は、前記と同じ意味を有する。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子及び白金原子からなる群から選ばれる金属原子を表す。
mは、1、2又は3である。〕
mが1又は2である場合、金属原子Mは、他の配位子(例えば、上述したモノアニオン性の2座配位子)に配位していてもよい。好ましくはmは3である。なお、金属原子Mは、トリアゾール環の窒素原子と配位結合が可能であり、かつ、ベンゼン環の炭素原子と共有結合が可能であり、Mから伸びている実線は、このような結合を示す。
次に、本発明の燐光性発光化合物の合成方法を説明する。
本発明の燐光性発光化合物は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを溶液中で反応させることにより合成することができる。必要に応じて、反応系中に塩基、塩化銀化合物等が存在していてもよい。また、フェニルトリアゾール誘導体を配位子に有する燐光性発光化合物と芳香族複素環式化合物とのカップリング反応により、本発明の組成物に含まれる燐光性発光化合物を合成することができる。
−置換基の説明−
まず本発明の組成物に含有される高分子化合物を構成する各構成単位中の置換基について、以下説明する。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、下記式(1)−1で表される構成単位を含み、さらに下記式(2)−1で表される構成単位を含んでいてもよい。なお、下記式(2)−1で表される構成単位は、下記式(1)−1で表される構成単位とは別物である。式(1)−1で表される構成単位及び式(2)−1で表される構成単位は、2価の基である。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、下記式(1)−2で表される構成単位を含み、さらに下記式(2)−2で表される構成単位を含んでいてもよい。なお、下記式(2)−2で表される構成単位は、下記式(1)−2で表される構成単位とは別物である。式(1)−2で表される構成単位及び式(2)−2で表される構成単位は、2価の基である。
水素原子、アルキル基、アリール基、置換アミノ基又は1価の芳香族複素環基であることが好ましく、
非置換のアリール基、又は、アルキル基、アリール基、置換アミノ基若しくは1価の芳香族複素環基で置換されているアリール基;非置換の1価の芳香族複素環基、又は、アルキル基、アリール基若しくは1価の芳香族複素環基で置換された1価の芳香族複素環基;ジアリール置換アミノ基であることがより好ましく、
1価の芳香族複素環基又は置換アミノ基で置換されているアリール基;非置換の1価の芳香族複素環基、又は、アルキル基、アリール基若しくは1価の芳香族複素環基で置換されている1価の芳香族複素環基;ジアリール置換アミノ基であることが更に好ましく、
1価の芳香族複素環基又は置換アミノ基で置換されているフェニル基;アルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基で置換されているピリジル基;アルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基で置換されているピラジル基;アルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基で置換されているピリダジル基;アルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基で置換されているピリミジル基;アルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基で置換されている1,3,5−トリアジン−2−イル基;ピリジル基、又はジアリール置換アミノ基であることが特に好ましい。
高分子化合物は、発光素子の作製における作業性の観点から、前述の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含んでいてもよい。前記高分子化合物が、前記燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含む場合には、該高分子化合物は単独で、発光素子の作製に用いることができる。すなわち、該高分子化合物は、前記燐光性発光化合物との組成物ではなく、単独で発光素子の作製に用いることができる。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物の例としては、以下の化合物EP−1〜EP−4が挙げられる。
R4が前記式(3)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、R4が前記式(3)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位、R4が前記式(4)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(4)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、
前記式(1)−1で表される構成単位、前記式(2)−1で表される構成単位、R4が前記式(3)で表される基及び前記式(4)で表される基のいずれでもない前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(3)で表される基及び前記式(4)で表される基のいずれでもない前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、
0.1〜9.0であることが好ましく、0.2〜1.0であることがより好ましく、0.25〜1.0であることが更に好ましい。
R4が前記式(3)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(3)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、
R4が前記式(4)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(4)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、
0.1〜9.0であることが好ましく、0.2〜5.0であることがより好ましく、0.5〜2.0であることが更に好ましい。
本発明の組成物から得られる発光素子の発光効率の観点からは、前記式(2)−1で表される構成単位同士、前記式(2)−2で表される構成単位同士、前記式(2)−1で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位同士が、実質的に隣り合わないことが好ましい。ここで、「実質的に隣り合わない」とは、全ての構成単位同士の結合の個数に対する、前記式(2)−1で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数、前記式(2)−2で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数、並びに前記式(2)−1で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位が隣り合う結合の個数の合計の割合が、0.05未満であることを意味する。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、線状ポリマー、分岐ポリマー、ハイパーブランチポリマー、環状ポリマー、櫛形ポリマー、星型ポリマー、網目ポリマー等の任意の形状のポリマーとなり得る。また高分子化合物は、前記任意の形状を有する、ホモポリマー、交互コポリマー、周期コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー等の任意の組成及び/又は規則性を有するポリマーでもよい。
本発明の組成物は、前記高分子化合物及び前記燐光性発光化合物以外の成分として、正孔輸送材料、電子輸送材料及び燐光性発光化合物以外の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を含有していてもよい。なお、本発明の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料及び燐光性発光化合物以外の発光材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、溶媒をさらに含有する液状組成物であってもよい。本発明の液状組成物は、印刷法等に有用であり、一般に、インク、インク組成物等と呼ぶことがある。本発明の液状組成物において用いられる溶媒は、必要に応じて、安定剤、増粘剤(粘度を高めるための高分子量の化合物)、粘度を低くするための低分子量の化合物、界面活性剤、酸化防止剤、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物等を含んでいてもよい。なお、本発明の液状組成物に含まれる各成分は、各々、一種単独であっても二種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の薄膜は、本発明の組成物を含有するものであり、発光性薄膜、導電性薄膜である。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた、本発明の組成物を含有する層とを有する発光素子である。
本発明の発光素子は、陰極及び陽極の間に通常、発光層として機能する層(以下、単に「発光層」と言う。)を有している。前記電極間には、該発光層に限らずその他の層(例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層)を有していてもよい。前記電極間の各層は、一層からなるものであっても、二層以上からなるものであってもよい。また、各層を構成する材料・化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。本発明の発光素子においては、前記各層が二層以上である場合には、少なくとも一層が前記組成物を含有していればよく、二層以上が前記組成物を含有していてもよい。また、前記組成物を含有する層は、通常上記したいずれの層としても機能するが、通常は発光層、正孔輸送層、電子ブロック層として機能し得るものであり、好ましくは発光層として機能する。
前記正孔注入層は、陽極からの正孔注入効率を改善する機能を有する層である。前記正孔輸送層は、正孔注入層又は陽極により近い層からの正孔注入を改善する機能を有する層である。正孔注入層又は正孔輸送層が電子の輸送を堰き止める機能を有する場合、その層は電子ブロック層とも称されることがある。電子の輸送を堰き止める機能を有することは、電子電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少で堰き止める効果を確認し得る。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
測定試料は、約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、GPC(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)に10μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを2.0mL/分の流量で流した。カラムは、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器は、UV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=0.88(t、6H)、1.23−1.40(m、36H)、1.47−1.56(m、4H)、2.81(t、4H)、7.52(s、2H).
LC−MS(ESI、positive)m/z+=573 [M+K]+
1H−NMR(300MHz、THF−d8):δ(ppm)=1.33(s、18H),2.49(s、3H),7.01(d、4H)、7.16(s、2H)、7.36(d、4H).
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、3,5−ジブロモ−4−メチルアニリン(47.0g、177mmol)、35重量%塩酸(111ml)及びイオン交換水(111ml)を混合し、氷浴にて冷却したところに、亜硝酸ナトリウム(12.9g、186mmol)をイオン交換水(約130ml)に溶解した溶液を約30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約1時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから、ヨウ化カリウム(30.9g、186mmol)をイオン交換水(約130ml)に溶解した溶液を30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約3時間攪拌した後、別途、調製した10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液(約1200ml)に攪拌しながらゆっくりと加えた。酢酸エチル(約1000ml)を加え抽出し、有機層を10重量%亜硫酸ナトリウム水溶液(約450ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウム(50g)で乾燥させ、ろ過、ろ液を濃縮することにより、粗生成物(77g)を得た。上記粗生成物をアセトン(750ml)に溶解させ、活性炭(10g)を加え攪拌した後に、ろ過、ろ液を濃縮した。
再度、アセトン(750ml)に溶解させ、活性炭(20g)を加え攪拌した後に、ろ過、ろ液を濃縮し、析出した固体を減圧乾燥させることにより、黄褐色固体(約50g)を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、エタノールを加えることにより晶析し、得られた結晶をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体2,6−ジブロモ−4−ヨードトルエン(28.4g、収率43%、化合物M3a)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=2.51(s、3H)、7.83(s、2H).
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、化合物M3a(22.6g、60.0mmol)を脱水テトラヒドロフラン(300ml)に溶解させた溶液に、室温にて、イソプロピルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液(Aldrich社製、濃度2.0M、60ml)を10分かけて滴下し、室温にて1時間攪拌した。氷浴にて冷却した後に、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(22.3g、120mmol)を加え、室温にて2時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから0.1規定塩酸(180ml)を滴下した。酢酸エチル(360ml)で抽出し、有機層を15重量%食塩水(180ml)で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮し、メタノールを加えることで、固体を析出させた。析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体2,6−ジブロモ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)トルエン(16.3g、収率72%、化合物M3b)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=1.33(s、12H)、2.58(s、3H)、7.90(s、2H).
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、4−ブロモ−tert−ブチルベンゼン(125g、587mmol)を脱水テトラヒドロフラン(470ml)に溶解させ、−70℃に冷却したところに、n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6M、367mL、587mmol)を90分間かけて滴下し、続いて2時間攪拌することにより、4−tert−ブチルフェニルリチウム/テトラヒドロフラン溶液を調製した。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.39(s、18H)、7.56(d、4H)、8.54(d、4H).
LC/MS(APPI,positive) m/z+=380[M+H]+。
窒素ガス雰囲気下、200mlフラスコ中、化合物M3b(7.52g、20.0mmol)、化合物M3c(9.12g、24.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.32g、2.0mmol)、炭酸銀(16.5g、60mmol)及び脱水テトラヒドロフラン(160ml)を混合し、遮光下、加熱還流下で33時間攪拌した。反応終了後、トルエン(400ml)で希釈した後に不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、アセトニトリル(200ml)を加え、還流下で1時間攪拌した後に、室温まで冷却し、析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=98/2〜70/30)で精製した後に、トルエン−アセトニトリルで再結晶を3回繰り返すことにより、目的物である化合物M−3(2.46g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.6%、収率21%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、THF−d8):δ(ppm)=1.43(s、18H)、2.68(s、3H)、7.65(d、4H)、8.67(d、4H)、8.89(s、2H).
塩化ベンゾイル3mL(26mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩3.9g(26mmol)を秤量し、クロロホルム300mLに溶解させて窒素雰囲気下に置いた。その後、トリエチルアミン7.2mL(52mmol)のクロロホルム溶液25mLを滴下し、室温窒素雰囲気下で撹拌した。15時間後、溶媒のクロロホルムを濃縮してから水200mLに懸濁させて、これをジクロロメタンで抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、淡黄色の液体として化合物(B1a)5.3g(24mmol)を得た。
化合物(B1a)5.3g(24mmol)をクロロホルム200mLに溶解させて窒素雰囲気下に置いた。そこへ、メチルヒドラジン1.2mL(26mmol)と水0.5mLを含むクロロホルム溶液25mLを室温窒素下で滴下した。滴下後、室温窒素雰囲気下で15時間撹拌し、水100mLを加えて反応を止めた。分液ロートに反応溶液を移し、水洗後油層を回収して濃縮した。シリカゲルカラムに粗生成物を通し、ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で精製した。溶離液を濃縮し無色の液体として化合物(B1b)を2.9g、収率60%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.75(m,3H)、7.66(m,2H)、3.93(s,3H)、2.73(t,2H)、1.82(hex,2H)、1.02(t,3H).
塩化イリジウム350mg(1.0mmol)と化合物(B1b)440mg(2.2mmol)を秤量し、2−エトキシエタノール10mLと水5mLを加えてから窒素雰囲気下に置き、15時間加熱還流した。放冷後、反応溶媒を濃縮し、残渣に水とジクロロメタンを加えて油層を洗浄した。油層を回収し、濃縮乾燥後、黄色油状物質として化合物(B1c)を660mg得た。
化合物(B1c)625mg(0.5mmol)と化合物(B1b)1.0g(5.0mmol)を秤量し、トリフルオロメタンスルホン酸銀260mgを加えて反応系内をアルゴンガスで置換した。165℃で15時間加熱反応させてから放冷し、ジクロロメタン15mLを注いだ。懸濁液を吸引ろ過してから、シリカゲルカラムに通してジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。黄色粉末として、化合物(B−1)[fac−トリス(1−メチル−3−プロピル−5−フェニル−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]630mgを収率80%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.50(d,3H)、6.88(t,3H)、6.80(t,3H)、6.63(d,3H)、4.11(s,9H)、2.18(hep,3H)、1.87(hep,3H)、1.38−1.30(m,3H)、1.18−1.10(m,3H)、0.68(t,9H).
塩化−4−トリフルオロメチルベンゾイル6.2g(30mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩4.5g(30mmol)を秤量し、クロロホルム300mLに溶解させて窒素雰囲気下に置いた。その後、トリエチルアミン8.4mL(60mmol)のクロロホルム溶液25mLを滴下し、室温窒素雰囲気下で撹拌した。15時間後、溶媒のクロロホルムを濃縮してから水200mLに懸濁させて、これをジクロロメタンで抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、淡黄色の液体として化合物(B4a)8.0g(28mmol)を得た。この化合物はこれ以上精製せず用いた。
化合物(B4a)8.0g(28mmol)をクロロホルム200mLに溶解させて窒素雰囲気下に置いた。そこへ、メチルヒドラジン1.6g(35mmol)と水0.7mLを含むクロロホルム溶液25mLを室温窒素下で滴下した。滴下後、室温窒素雰囲気下で15時間撹拌し、水100mLを加えて反応を止めた。分液ロートに反応溶液を移し、水洗後油層を回収して濃縮した。シリカゲルカラムに粗生成物を通し、ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で精製した。溶離液を濃縮し無色の液体として化合物(B4b)を4.8g、収率64%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.80(m,4H)、3.97(s,3H)、2.74(t,2H)、1.83(hex,2H)、1.02(t,3H).
塩化イリジウム350mg(1.0mmol)と化合物(B4b)590mg(2.2mmol)を秤量し、2−エトキシエタノール10mLと水5mLを加えてから窒素雰囲気下に置き、15時間加熱還流した。放冷後、反応溶媒を濃縮し、残渣に水とジクロロメタンを加えて油層を洗浄した。油層を回収し、濃縮乾燥後、黄色油状物質として化合物(B4c)を820mg得た。
化合物(B4c)760mg(0.5mmol)と化合物(B4b)1.35g(5.0mmol)を量りとりトリフルオロメタンスルホン酸銀260mgを加えて反応系内をアルゴン置換した。165℃で15時間加熱反応させてから放冷し、ジクロロメタン15mLを注いだ。懸濁液を吸引ろ過してから、シリカゲルカラムに通してジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。黄色粉末として、化合物(B−4)[fac−トリス(1−メチル−3−プロピル−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]900mgを収率90%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.58(d,3H)、7.18(d,3H)、6.75(s,3H)、4.23(s,9H)、2.21(hep,3H)、1.85(hep,3H)、1.45−1.29(m,3H)、1.22−1.07(m,3H)、0.70(t,9H).
化合物(C3a)3.0g(10mmol)をクロロホルム60mLに溶解させて窒素雰囲気下に置いた。そこへ、ヒドラジン水和物0.55mL(11mmol)を室温窒素下で滴下した。滴下後、室温窒素雰囲気下で17時間撹拌し、水50mLを加えて反応を止めた。分液ロートに反応溶液を移し、水洗後油層を回収して濃縮した。粗生成物トルエン−ヘキサンから再結晶し、白色固体として化合物(C3b)を2.1g、収率82%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=8.15(d,2H)、7.66(d,2H)、2.78(t,2H)、1.82(hex,2H)、0.94(t,3H).
化合物(C3b)720mg(2.8mmol)、3,5−ジフェニルフェニルボロン酸1.6g(5.8mmol)、酢酸銅(II)810mg(4.5mmol)と3Aモレキュラーシーブス(和光純薬社製)10gを秤量し、ジクロロメタン20mLとピリジン10mLを加えて、48時間室温撹拌した。その後、ジクロロメタン50mLを注ぎ、懸濁液を吸引ろ過した。ろ液を濃縮してからジクロロメタンに溶解させ、水100mLで洗浄した。油層を乾燥後シリカゲルカラムに通し、ジクロロメタンで分離精製した。白色固体として化合物(C3c)を750mg、収率55%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=8.30(d,2H)、7.92(t,1H)、7.71−7.66(m,8H)、7.49(t,4H)、7.41(t,2H)、2.91(t,3H)、1.90(hex,2H)、1.01(t,3H).
塩化イリジウム100mg(0.28mmol)と化合物(C3c)280mg(0.58mmol)を秤量し、2−エトキシエタノール12mLと水4mLを加えて窒素雰囲気下に置いた。この混合物を12時間加熱還流し、放冷後、反応溶媒を減圧濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、洗浄し、有機層を濃縮乾燥して粉末状黄色固体を240mg得た。この粉末状黄色固体180mgと化合物(C3c)270mg(0.56mmol)を秤量し、アルゴン雰囲気下でトリフルオロメタンスルホン酸銀42mg(0.16mmol)を加えた。アルゴン雰囲気下で166℃に加熱し61時間反応させた。放冷後、ジクロロメタン15mLを加えてから吸引ろ過した。ろ液に水、ジクロロメタンを加えて油層を洗浄した。油層を乾燥後、シリカゲルカラムに通して、ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶液で分離精製した。溶離液を濃縮し、ジクロロメタン−ヘキサンから再結晶を行った。淡黄色の黄色針状結晶として化合物(C−3)[fac−トリス(1−(3,5−ジフェニルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−プロピル−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を120mg、収率65%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.93(d,1H)、7.92(s,1H)、7.84(t,1H)、7.75(d,1H)、7.65−7.61(m,7H)、7.56−7.42(m,20H)、7.39−7.31(m,4H)、7.27−7.25(m,4H)、7.20−7.19(m,4H)、7.12(dd,1H)、6.80(s,2H)、6.71(t,1H)、6.62(d,1H)、2.80−2.72(m,1H)、2.64−2.49(m,3H)、2.12−1.95(m,2H)、1.76(hex,2H)、1.14−1.02(m,2H)、0.89(m,5H)、0.68(t,3H)、0.41(t,3H).
化合物(C−3)の合成stage2に記載の方法で、化合物(A14b)を得た。
化合物(A14b)20g(80mmol)、3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸41g(107mmol)、酢酸銅(II)24.4g(135mmol)と3Aモレキュラーシーブス(和光純薬社製)50gを秤量し、ジクロロメタン1Lとピリジン50mLを加えて、60時間室温撹拌した。60時間後、懸濁液を吸引ろ過しジクロロメタン500mLで洗浄した。ろ液を濃縮してからジクロロメタンに溶解させ、水300mLで数回洗浄した。油層を乾燥後シリカゲルカラムに通し、ジクロロメタン−ヘキサンの混合溶媒で分離精製した。得られた化合物をメタノール−テトラヒドロフランの混合溶媒から再結晶を行い、淡黄色固体として化合物(A14c)を15g(25mmol)、収率31%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2CO):δ(ppm)=8.24 (d,2H)、7.94(t,1H)、7.72(d,2H)、 7.70 (d,2H)、7.65(d,4H)、7.44(dt,4H)、2.85(t,2H)、1.76(td,2H)、1.24(s,18H)、0.87(t,3H).
塩化イリジウム290mg(0.82mmol)と化合物(A14c)1.23g(2.1mmol)を秤量し、水6mLと2−ブトキシエタノール18mLを加えてアルゴン雰囲気下、15時間加熱還流した。放冷後、反応溶媒を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解させて洗浄した。油層を濃縮、乾燥しジクロロメタン−ヘキサンより再結晶を行った。粉末状黄色固体として1.2gを得た。この粉末状黄色固体1.2gと化合物(A14c)2.44g(4.1mmol)を秤量し、アルゴン雰囲気下でトリフルオロメタンスルホン酸銀210mg(0.82mmol)を加えてからジエチレングリコールジメチルエステル6mLを注いだ。アルゴン雰囲気下で24時間加熱還流した後、放冷した。反応混合物にジクロロメタン20mLを注ぎ吸引ろ過後、ろ液を濃縮、乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタン−ヘキサンの混合溶媒を用いて分離精製した。溶離液を濃縮後メタノール−テトラヒドロフランより再結晶を行い、次いでジクロロメタン−ヘキサンより再結晶した。淡黄色結晶として、化合物(A−14)[fac−トリス(1−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−プロピル−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を680mg(0.34mmol)、収率42%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm) 7.90(t,3H)、7.83(d,3H)、7.59(d,6H)、7.55(dd,12H)、7.48(dd,12H)、7.19(dd,3H)、6.86(d,3H)、2.60(dt,3H)、2.44(dt,3H)、1.35(s,54H)、1.29(m,3H)、1.08(m,3H)、0.64(t,9H).
化合物(A−18)の合成stage3に記載の反応により生成される、化合物(B10a)をシリカゲルカラム精製により分取した。得られた溶離液を濃縮し、メタノール−テトラヒドロフラン混合溶媒より再結晶を行い、黄白色粉末として化合物(B10a)2.2g(3.7mmol)得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2CO):δ(ppm)=7.99 (t,1H)、7.86(d,2H)、7.79(d,2H)、 7.62 (d,2H)、7.60(ddd,4H)、7.50(ddd,4H)、2.78(t,2H)、1.87(td,2H)、1.34(s,18H)、1.06(t,3H).
塩化イリジウム140mg(0.4mmol)と化合物(B10a)600mg(1.0mmol)を秤量し、水3mLと2−ブトキシエタノール9mLを加えてアルゴン雰囲気下、15時間加熱還流した。放冷後、反応溶媒を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解させて洗浄した。油層を濃縮、乾燥しジクロロメタン−ヘキサンより再結晶を行った。粉末状黄色固体として680mgを得た。この粉末状黄色固体680mgと化合物(B10a)1.23g(2.1mmol)を秤量し、アルゴン雰囲気下でトリフルオロメタンスルホン酸銀120mg(0.47mmol)を加えてからジエチレングリコールジメチルエステル3mLを注いだ。アルゴン雰囲気下で24時間加熱還流した後、放冷した。反応混合物にジクロロメタン20mLを注ぎ吸引ろ過後、ろ液を濃縮、乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタン−ヘキサンの混合溶媒を用いて分離精製した。溶離液を濃縮後メタノール−テトラヒドロフランより再結晶を行い、次いでジクロロメタン−ヘキサンより再結晶した。淡黄色結晶として、化合物(B−10)[fac−トリス(1−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−3−プロピル−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を710mg(0.36mmol)、収率90%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=8.04(dd,3H)、7.65(d,6H)、7.61(d,12H)、7.50(d,12H)、7.07(d,3H)、6.94(d,3H)、6.84(s,3H)、2.49(hep,3H)、2.27(hep,3H)、1.69−1.56(m,3H)、1.52−1.38(m,3H)、1.37(s,54H)、0.88(t,9H).
塩化3−ブロモベンゾイル6.92g(31.5mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩4.95g(32.6mmol)を秤量し、クロロホルム150mLを加えて窒素雰囲気下に設置した。そこへトリエチルアミン8.0mL(60mmol)を含むクロロホルム溶液20mLを滴下し、窒素雰囲気下にて15時間室温撹拌した。溶液を濃縮してからジクロロメタンに懸濁させて分液ロートに取り入れ洗浄した。油層を濃縮、乾燥し無色の液体として化合物(B6a)を9.47g得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=8.14(t,1H)、7.93(dd,1H)、7.65−7.63(m,1H)、7.31(t,1H)、4.29(q,2H)、2.36(t,2H)、1.60(td,2H)、1.37(t,3H)0.88(t,3H).
化合物(B6a)9.0g(30mmol)をクロロホルム100mLに溶解させ窒素雰囲気下に置いた。そこへ、メチルヒドラジン1.52g(33mmol)と水0.6mLを含むとクロロホルム溶液15mLを滴下し、窒素雰囲気下で7時間室温撹拌した。反応溶液に水100mLを注ぎ分液ロートにあけて洗浄した。油層を回収、濃縮しシリカゲルへ通した。ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製し、薄黄色液体として化合物(B6b)を5.8g(21mmol)、収率69%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.85(d,1H)、7.60(m,2H)、7.37(dd,1H)、3.93(s,3H)、2.72(t,2H)、1.81(m,2H)、1.01(t,3H).
化合物(B6b)1.3g(4.6mmol)、3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル2200mg(4.7mmol)と炭酸ナトリウム1250mg(11.6mmol)を秤量し、エタノール5mL、水10mL及びトルエン10mLを加えて窒素雰囲気下に設置した。そこへ、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)260mg(0.23mmol)を加えて、再び窒素雰囲気下に置いた。反応混合物を80℃で15時間加熱した。放冷後、水、トルエンを注ぎ洗浄した。油層を回収した後濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。白色粉末として化合物(B6c)を2.18g(4.0mmol)、収率88%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2CO):δ(ppm)=8.19(t,1H)、7.98(dt,1H)、7.93(d,2H)、7.91(t,1H)、7.80(t,1H)、7.77(dt,4H)、7.66(t,1H)、7.54(dt,4H)、4.01(s,3H)、2.63(t,2H)、1.76(td,2H)、1.36(s,18H)、0.98(t,3H).
塩化イリジウム226mg(0.64mmol)と化合物(B6c)760mg(1.4mmol)を秤量し、水2mLと2−ブトキシエタノール6mLを加えて窒素雰囲気下に置き17時間加熱還流した。放冷後、水、ジクロロメタンを注ぎ油層を洗浄した。油層を濃縮、乾燥し、黄褐色の飴色固体として840mg得た。この黄褐色の飴色固体840mgと化合物(B6c)1300mg(2.4mmol)を秤量し、アルゴン雰囲気下でトリフルオロスルホン酸銀165mg(0.64mmol)を加えた。そこへ、ジエチレングリコールジメチルエステル1.25mLを添加し、アルゴン雰囲気で15時間加熱還流した。放冷後、ジクロロメタンを注ぎ懸濁液を吸引ろ過した。ろ液を分液ロートにあけて洗浄し、油層を回収後濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムに通じてジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。得られた黄色固体をジクロロメタン−メタノールから再結晶し、次いでジクロロメタン−ヘキサンから再結晶した。黄色粉末として化合物(B−6)[fac−トリス(1−メチル−3−プロピル−5−(5−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を850mg(0.48mmol)、収率73%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.82(d,3H)、7.75(d,6H)、7.72(d,3H)、7.62(d,12H)、7.48(d,12H)、7.20(dd,3H)、6.87(d,3H)、4.27(s,9H)、2.26(ddd,3H)、1.96(ddd,3H)、1.37(s,54H)、1.05(m,6H)、0.73(t,9H).
亜硝酸ナトリウム1.38g(20mmol)を窒素雰囲気下、0℃の水11mLに溶解させた。4−ブロモ−2,6−ジメチルアニリン4.0g(20mmol)を33mLの濃塩酸(和光純薬社製、塩酸濃度35〜37%)に懸濁させて、5℃を超えないよう範囲で亜硝酸水溶液に滴下した。0℃で15分撹拌した後、塩化スズ(II)5.31g(28mmol)の濃塩酸溶液15mLを反応溶液に加えてから室温に戻し6時間撹拌した。懸濁液を吸引ろ過し、濃塩酸と冷水で洗浄し真空乾燥した。乳白色の固体として、化合物(B12a)を4.98g得た。
化合物(B−1)の合成stage1に記載の方法で、化合物(B12b)を得た。
4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニルヒドラジン塩酸塩2.4g(9.6mmol)、化合物(B12b)2.2g(10mmol)と酢酸ナトリウム800mg(9.7mmol)を秤量し、酢酸とジオキサンを15mLずつ加えてから窒素雰囲気下に置いた。反応混合物を90℃で15時間加熱した後、放冷した。水と酢酸エチルを加えて、洗浄した後油層を回収した。この粗生成物をシリカゲルカラムに通し、ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製した。淡黄色固体として化合物(B12c)を1.2g(3.2mmol)、収率33%で得た。
化合物(B12c)1.2g(3.2mmol)、3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル1.7g(3.6mmol)、炭酸ナトリウム690mg(6.5mmol)とテトラキストリフェニルフォスフィノパラジウム(0)190mgを秤量し、水8mL,ジオキサン8mLを加えて窒素雰囲気下に置いた。反応混合物を10時間加熱還流した後、放冷した。反応溶媒を濃縮後水、ジクロロメタンを加えて洗浄し、油層を回収後濃縮した。メタノール−ジクロロメタンから再結晶を行い、白色粉末として化合物(B12d)を1.1g(1.7mmol)、収率51%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2CO):δ(ppm)=7.92(d,2H)、7.89(tt,1H)、7.75−7.74(m,6H)、7.58−7.52(m,6H)、7.40−7.31(m,3H)、2.76(t,2H)、2.04(s,6H)、1.85(td,2H)、1.36(s,18H)、1.01(t,3H).
塩化イリジウム88mg(0.25mmol)と化合物(B12d)390mg(0.63mmol)に水4mL、2−ブトキシエタノール8mLを加えて窒素雰囲気下に置いた。混合物を15時間加熱還流した後、放冷した。反応溶媒を濃縮した後ジクロロメタン、水を加えて洗浄した。油層を回収、濃縮後、褐色固体として430mgを得た。この褐色固体430mg、化合物(B12d)670mg(1.1mmol)とトリフルオロメタンスルホン酸銀64mg(0.25mmol)を秤量し、ジエチレングリコールジメチルエステル1mLを加えて、アルゴン雰囲気下15時間加熱還流した。放冷後、ジクロロメタンを加えてから吸引ろ過し、ろ液を濃縮、乾燥した。この粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルカラムに通し、ジクロロメタン−ヘキサンの混合溶媒を用いて分離精製した。得られた溶離液を濃縮し、ジクロロメタン−ヘキサンより再結晶を行った。次いで、ジクロロメタン−エタノールより再結晶を行い、淡黄色粉末として化合物(B−12)[fac−トリス(1−(4−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−2,6−ジメチルフェニル)−3−プロピル−5−フェニル−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を、320mg(0.15mmol)、収率61%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CD2Cl2):δ(ppm)=7.79(d,6H)、7.77(t,3H)、7.62(dt,12H)、7.59(s,3H)、7.51(s,3H)、7.47−7.44(m,12H)、6.61−6.47(m,12H)、2.43(dt,3H)、2.30−2.22(m,12H)、1.82(s,9H)、1.65(td,6H)、1.30(s,54H)、0.80(t,9H).
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン5.20g、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−sec−ブチルフェニル)−アミン5.42g、酢酸パラジウム2.2mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン15.1mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)0.91g及びトルエン70mlを混合し、105℃に加熱した。反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液19mlを滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルボロン酸121mgを加え、更に3時間還流させた。次いで、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応溶液を、水、3重量%酢酸水溶液、水の順で洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液を大量のメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させ、高分子化合物HP−1を得た。前記分析条件より求めた高分子化合物HP−1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは8.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.4×105であった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(0.537g)、化合物M−2(0.227g)、化合物M−3(0.384g)及びトルエン15mlを混合し、加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム(II)(0.4mg)及びトリス(2−メチルオキシフェニル)ホスフィン(2.3mg)を加え、100℃まで加熱した後に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(5.5ml)を加え、5時間還流させた。
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.2851mg、2.000mmol)、1,4−ジヘキシル−2,5−ジブロモベンゼン(646.8mg、1.600mmol)、化合物M−3(238.3mg、0.400mmol)及びトルエン(40ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メチルオキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約6時間攪拌した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−1=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層1の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子1を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−1=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層2の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子2を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−4をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−4=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層3の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子3を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−4をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−4=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層4の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子4を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物C−3をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物C−3=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層5を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層5の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子5を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物C−3をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物C−3=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層6を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層6の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子6を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物A−14をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物A−14=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層7を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層7の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子7を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物A−14をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物A−14=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層8を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層8の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子8を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−10をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−10=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層9を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層9の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子9を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−10をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−10=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層10を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層10の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子10を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−6をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−6=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層11を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層11の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子11を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−6をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−6=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層12を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層12の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子12を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−12をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−12=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層13を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層13の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子13を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物B−12をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物B−12=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層14を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層14の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子14を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物FIrpicをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物FIrpic=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C1の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C1を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−1、燐光性発光化合物FIrpicをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物CP−1/燐光性発光化合物FIrpic=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C2の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C2を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−1、燐光性発光化合物B−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物CP−1/燐光性発光化合物B−1=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C3の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C3を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−1、燐光性発光化合物B−4をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.8重量%(重量比で、高分子化合物CP−1/燐光性発光化合物B−4=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C4の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C4を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−1、燐光性発光化合物B−6をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.0重量%(重量比で、高分子化合物CP−1/燐光性発光化合物B−6=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C5を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C5の膜の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いでフッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C5を作製した。
Claims (25)
- (I)下記式(A)、(B)及び(C)で表される配位子からなる群から選ばれる少なくとも1種の配位子を有する燐光性発光化合物と、
(II)下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位、下記式(2)−1で表される構成単位、及び、下記式(2)−2で表される構成単位から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式(1)−1で表される構成単位及び下記式(1)−2で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、
を含有する組成物。
Ra1及びRa2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ra3は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ra1及びR105は互いに結合して、Ra1に結合する窒素原子及びR105に結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、Ra3及びR105は互いに結合して、Ra3に結合する炭素原子及びR105に結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
R101、R102、R103、R104及びR105は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R101及びR102は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R102及びR103は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R103及びR104は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。〕
R1は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、1価の芳香族複素環基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR1は同一でも異なっていてもよい。
R2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、1価の芳香族複素環基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR2は同一でも異なっていてもよい。
R3は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、1価の芳香族複素環基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR5は同一でも異なっていてもよい。
R6は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキルオキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR6は同一でも異なっていてもよい。
R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕 - R101、R102、R103、R104及びR105の少なくとも1つが、電子吸引性の置換基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記電子吸引性の置換基が、フッ素原子又はフッ素原子を含有する置換基である、請求項2に記載の組成物。
- R101、R102、R103、R104及びR105の少なくとも1つが、デンドロンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光性発光化合物が、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子及び白金原子からなる群から選ばれる金属原子を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光性発光化合物が、白金原子又はイリジウム原子を含む、請求項5に記載の組成物。
- R1が、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- R2が、水素原子である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- R3が、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- R3が、メチル基である、請求項9に記載の組成物。
- R5が、水素原子である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)−2で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、前記式(1)−1で表される構成単位及び前記式(2)−1で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、0.1〜9.0である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- R4が前記式(3)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、R4が前記式(3)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位、R4が前記式(4)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(4)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、
前記式(1)−1で表される構成単位、前記式(2)−1で表される構成単位、R4が前記式(3)で表される基及び前記式(4)で表される基のいずれでもない前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(3)で表される基及び前記式(4)で表される基のいずれでもない前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、
0.1〜9.0である、請求項12又は13に記載の組成物。 - R4が前記式(3)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(3)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、
R4が前記式(4)で表される基である前記式(1)−2で表される構成単位、及び、R4が前記式(4)で表される基である前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、
0.1〜9.0である、請求項12〜14のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記式(2)−1で表される構成単位同士、前記式(2)−2で表される構成単位同士、前記式(2)−1で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位同士が、実質的に隣り合わない、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記高分子化合物の重量に対する、前記燐光性発光化合物の重量の割合が、0.05〜0.5である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光性発光化合物以外の燐光性発光化合物をさらに含有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料、及び、燐光性発光材料以外の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物を含有する薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極と、
該電極間に設けられた、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物を含有する層と、を有する発光素子。 - 前記層が発光層である、請求項22に記載の発光素子。
- 請求項22又は23に記載の発光素子を備える面状光源。
- 請求項22又は23に記載の発光素子を備える表示装置。
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Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015199685A (ja) * | 2014-04-08 | 2015-11-12 | 住友化学株式会社 | 金属錯体及び該金属錯体を用いた発光素子 |
KR20160134737A (ko) * | 2014-03-17 | 2016-11-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
JP2017052709A (ja) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | 住友化学株式会社 | 金属錯体および該金属錯体を含む発光素子 |
KR20170031156A (ko) | 2014-07-08 | 2017-03-20 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
WO2017099012A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
US9705097B2 (en) | 2012-01-18 | 2017-07-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metal complex and light-emitting device containing the metal complex |
WO2017130977A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 |
WO2017130828A1 (ja) * | 2016-01-28 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 膜の製造方法 |
US9735374B2 (en) | 2012-01-18 | 2017-08-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metal complex and light-emitting device containing the metal complex |
WO2017221848A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法 |
US9929359B2 (en) | 2013-07-17 | 2018-03-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and light emitting device using the same |
WO2018198971A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
WO2018198975A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2018198972A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
CN112010903A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 香港科技大学 | 有机长余辉发光组合物 |
WO2021199948A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
CN115448262A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-12-09 | 山东大学 | 一种宽温域的长寿命氮化硼磷光材料及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007504272A (ja) * | 2003-05-16 | 2007-03-01 | イシス イノベイション リミテッド | 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子 |
JP2010189630A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-09-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
-
2012
- 2012-01-18 JP JP2012008273A patent/JP5955566B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007504272A (ja) * | 2003-05-16 | 2007-03-01 | イシス イノベイション リミテッド | 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子 |
JP2010189630A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-09-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6015051487; Lo, Shih-Chun et al: 'Blue phosphorescence from iridium(III) complexes at room temperature' Chemistry of Materials 18(21), 2006, p5119-5129 * |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9705097B2 (en) | 2012-01-18 | 2017-07-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metal complex and light-emitting device containing the metal complex |
US9735374B2 (en) | 2012-01-18 | 2017-08-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metal complex and light-emitting device containing the metal complex |
US9929359B2 (en) | 2013-07-17 | 2018-03-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and light emitting device using the same |
KR20160134737A (ko) * | 2014-03-17 | 2016-11-23 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
KR102332743B1 (ko) * | 2014-03-17 | 2021-11-30 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
EP3121182A4 (en) * | 2014-03-17 | 2017-10-25 | Sumitomo Chemical Company Limited | Metal complex and light-emitting element using same |
US10700292B2 (en) | 2014-03-17 | 2020-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metal complex and light emitting device using the same |
CN106103459B (zh) * | 2014-03-17 | 2019-03-29 | 住友化学株式会社 | 金属络合物及使用了该金属络合物的发光元件 |
JP2015199685A (ja) * | 2014-04-08 | 2015-11-12 | 住友化学株式会社 | 金属錯体及び該金属錯体を用いた発光素子 |
KR20170031156A (ko) | 2014-07-08 | 2017-03-20 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 금속 착체 및 그것을 사용한 발광 소자 |
JP2017052709A (ja) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | 住友化学株式会社 | 金属錯体および該金属錯体を含む発光素子 |
WO2017099012A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2017130828A1 (ja) * | 2016-01-28 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 膜の製造方法 |
JPWO2017130828A1 (ja) * | 2016-01-28 | 2018-08-02 | 住友化学株式会社 | 膜の製造方法 |
US11770941B2 (en) | 2016-01-28 | 2023-09-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Film production method |
EP3883345A1 (en) | 2016-01-28 | 2021-09-22 | Sumitomo Chemical Company Limited | Film production method |
US20190019970A1 (en) * | 2016-01-28 | 2019-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Film production method |
US10964902B2 (en) | 2016-01-28 | 2021-03-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Film production method |
EP3410828A4 (en) * | 2016-01-28 | 2019-07-31 | Sumitomo Chemical Company Limited | METHOD FOR MANUFACTURING FILM |
CN108496259A (zh) * | 2016-01-29 | 2018-09-04 | 住友化学株式会社 | 组合物、磷光发光性化合物和发光元件 |
WO2017130977A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 |
WO2017221848A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法 |
US10844086B2 (en) | 2016-06-24 | 2020-11-24 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Method for producing halogen-crosslinked iridium dimer |
JP2017226633A (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法 |
WO2018198972A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
WO2018198975A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2018198971A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
CN112010903A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 香港科技大学 | 有机长余辉发光组合物 |
CN112010903B (zh) * | 2019-05-29 | 2023-07-18 | 香港科技大学 | 有机长余辉发光组合物 |
WO2021199948A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
CN115448262A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-12-09 | 山东大学 | 一种宽温域的长寿命氮化硼磷光材料及其制备方法与应用 |
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Publication number | Publication date |
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