JP2014003249A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記一般式(1)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体が、下記一般式(2)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体であることを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記一般式(2)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体が、下記一般式(3)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体であることを特徴とする第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記一般式(3)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体が、下記一般式(4)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体であることを特徴とする第3項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記一般式(4)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体が、下記一般式(5)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体であることを特徴とする第4項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記発光層が、前記一般式(1)から一般式(5)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする第1項から第5項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極との間に、少なくとも1層の発光層を有する有機EL素子であり、本発明に係る前記一般式(1)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体を含有することを特徴とする。
本発明に係る6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体(以下、オルトメタル化イリジウム錯体、あるいは単に本発明に係るイリジウム錯体ともいう。)は、本発明の有機EL素子の構成層のいずれかの層に用いることができるが、本発明の効果(素子の発光効率(詳しくは、外部取り出し量子効率、単に効率ともいう)の向上、半減寿命の増大、駆動電圧の低下)を十分に得ることができる観点からは、有機EL素子の構成層の一つである発光層、更に、該発光層中における発光ドーパント(以下、単にドーパントともいう。)として用いることが好ましい。なお、本発明の有機EL素子の各構成層の詳細については、後述する。
本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
更に、発光層ユニットとしては、複数の発光層の間に非発光性の中間層を有していてもよく、該中間層が電荷発生層であるようなマルチフォトンユニット構成であってもよい。この場合、電荷発生層としては、ITO(スズドープ酸化インジウム、Indium Tin Oxide)、IZO(インジウム・亜鉛酸化物)、ZnO2、TiN、ZrN、HfN、TiOx、VOx、CuI、InN、GaN、CuAlO2、CuGaO2、SrCu2O2、LaB6、RuO2などの導電性無機化合物層や、Au/Bi2O3等の2層膜や、SnO2/Ag/SnO2、ZnO/Ag/ZnO、Bi2O3/Au/Bi2O3、TiO2/TiN/TiO2、TiO2/ZrN/TiO2等の多層膜、またC60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等の導電性有機化合物層などが挙げられる。本発明の有機EL素子における発光層としては、白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置又は表示装置であることが好ましい。
本発明の有機EL素子を構成する発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子と正孔とが再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
以下、発光性ドーパント化合物(発光ドーパント、単にドーパントともいう)について説明する。
本発明に適用可能なリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明において、ホスト化合物(発光ホスト等ともいう)とは、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義され、好ましくは、リン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
Ar−(L4)n−*
上記一般式(B)において、L4は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環から導出される二価の連結基を表す。nは、0又は1〜3の整数を表し、nが2以上の場合、複数のL4は同じでも異なっていてもよい。*は、一般式(A)との連結部位を表す。Arは、下記一般式(C)で表される基を表す。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層若しくは複数層を設けることができる。
陰極を構成する電極材料としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は、単層又は複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等、種類に特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性の樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる有機EL素子の作製方法について説明する。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い層(屈折率として、1.7〜2.1程度)の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的であるといわれている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子では、基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工する、あるいは、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。
本発明の有機EL素子を具備した本発明の照明装置の一態様について説明する。
《6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体》
下記の記載の合成方法に従って、本発明に係る一般式(1)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体の合成方法として、例示化合物99、例示化合物102、例示化合物91、例示化合物54、例示化合物26について、その具体的な合成方法を以下に示す。
例示化合物99を、以下に示すスキームに従って合成した。
例示化合物102を、以下に示すスキームに従って合成した。
例示化合物91を、以下に示すスキームに従って合成した。
例示化合物54を、以下に示すスキームに従って合成した。
例示化合物26を、以下に示すスキームに従って合成した。
《有機EL素子の作製》
下記の方法に従って、蒸着法を用いて、青色発光の有機EL素子1−1〜1−20を作製した。
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITO(スズドープ酸化インジウム)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子1−1の作製において、発光層の形成に用いたドーパント化合物(D−1)及びホスト化合物(H−33)を、表1に記載の化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−20を作製した。
〔照明装置の作製〕
上記作製した有機EL素子1−1〜1−20を作製した後、その非発光面側をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化、封止して、図5及び図6に示す構成からなる照明装置1−1〜1−20を作製して、それを用いて、下記の各評価を行った。
上記作製した照明装置の有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いた。なお、外部取り出し量子効率は、有機EL素子1−1の測定値を100とした相対値で表示した。数値が大きいほど、外部取り出し量子効率が高いことを表す。
上記作製した照明装置の有機EL素子について、2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いた。なお、発光寿命は、有機EL素子1−1の測定値を100とした相対値で表示した。数値が大きいほど、発光寿命に優れていることを表す。
上記作製した照明装置の有機EL素子について、2.5mA/cm2の定電流条件下で連続発光を行った際の発光色を目視で評価した。
《有機EL素子の作製》
下記の方法に従って、ウェットプロセス法を用いて、青色発光の有機EL素子2−1〜1−10を作製した。
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITOを厚さ100nmで成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子2−1の作製において、発光層の形成に用いたドーパント化合物(D−1)及びホスト化合物(H−33)を、表2に記載の化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−10を作製した。
上記作製した有機EL素子2−1〜2−10について、実施例2に記載の方法と同様にして、照明装置2−1〜2−10を作製した後、実施例2に記載の方法と同様にして、外部取り出し量子効率の評価、発光寿命の評価及び発光色の評価を行い、得られた結果を表2に示す。
《有機EL素子の作製》
下記の方法に従って、蒸着法を用いて、白色発光の有機EL素子3−1〜3−10を作製した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子3−1の作製において、ドーパント化合物(D−1)及びホスト化合物(H−33)を、表3に記載の化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−10を作製した。
上記作製した有機EL素子3−1〜3−10について、実施例2に記載の方法と同様にして、照明装置3−1〜3−10を形成した後、実施例2に記載の方法と同様にして、発光寿命の評価及び発光色の評価と、下記の方法に従って、駆動電圧の評価を行った。
上記作製した表示装置の有機EL素子を、室温(25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で駆動したときの電圧を各々測定し、有機EL素子3−1の駆動電圧を100とする相対値を求めた。数値が小さいほど、より低電圧で駆動できることを表す。
《有機EL素子の作製》
下記の方法に従って、ウェットプロセス法を用いて、白色発光の有機EL素子4−1〜4−10を作製した。
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITOを、厚さ100nmで成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子4−1の作製において、発光層の形成に用いたドーパント化合物(D−1)及びホスト化合物(H−30)を、表4に記載の化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子4−2〜4−10を作製した。
上記作製した有機EL素子4−1〜4−10について、実施例2に記載の方法と同様にして、照明装置4−1〜4−10を作製した後、実施例4に記載の方法と同様にして、発光寿命の評価、駆動電圧の評価及び発光色の評価を行い、得られた結果を表4に示す。
《有機EL素子の作製》
下記の方法に従って、ウェットプロセス法及び蒸着法を用いて、複数の発光層を有する白色発光の有機EL素子5−1〜5−10を作製した。
陽極として、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子5−1の作製において、第1発光層の形成に用いたドーパント化合物(D−1)及びホスト化合物(H−11)を、表5に記載の化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子5−2〜5−10を作製した。
上記作製した有機EL素子5−1〜5−10について、実施例1に記載の方法と同様にして、照明装置5−1〜5−10を作製した後、実施例2に記載の方法と同様にして、外部取り出し量子効率の評価、発光寿命の評価及び発光色の評価と、下記の方法に従い、経時安定性の評価を行った。
上記作製した表示装置の有機EL素子を、70℃、60%RHの環境下で一ヶ月保存した後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
なお、電力効率については、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子6−1の作製〕
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、ITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記有機EL素子5−1の作製において、第1発光層の形成に用いたドーパント化合物(D−1)及びホスト化合物(H−11)と、第2発光層の形成に用いたホスト化合物(H−60)を、表6に記載の化合物にそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子6−2〜6−10を作製した。
上記作製した有機EL素子6−1〜6−10について、実施例2に記載の方法と同様にして、照明装置6−1〜6−10を作製した後、実施例6に記載の方法と同様にして、外部取り出し量子効率の評価、発光寿命の評価、経時安定性の評価及び発光色の評価を行い、得られた結果を、表6に示す。
上記実施例2〜7で作製した本発明の有機EL素子を、公知の方法に従って、表示装置としての機能を確認した結果、表示装置としても優れた効果を発現することを確認することができた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (9)
- 前記発光層が、前記一般式(1)から一般式(5)で表される6座配位型オルトメタル化イリジウム錯体から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする照明装置。
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