CN110041295A - 1-碘二苯并呋喃的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种1‑碘二苯并呋喃的制备方法，包括以下步骤：在第一反应器内加入叔丁醇钾、二甲醚、碘化亚铜，氮气保护搅拌，将用吡啶溶解的间二硝基苯加入体系，然后用二甲醚溶解叔丁醇钾和邻碘苯酚，溶解后加入体系，氮气保护，反应完全后分离得到1‑硝基二苯并呋喃；然后将1‑硝基二苯并呋喃加入第二反应器,再加入乙醇、水、铁粉和氯化铵，反应完全后分离得到1‑氨基二苯并呋喃；将1‑氨基二苯并呋喃加入第三反应器，然后加入盐酸，滴加亚硝酸钠溶液和KI溶液，反应完全后分离得到1‑碘二苯并呋喃。本发明避免使用超低温反应条件进行反应，合成方法简单易行,产率稳定，收率较高，污染小，在批量生产方面具有显著的优势。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种1-碘二苯并呋喃的制备方法。
背景技术
二苯并呋喃以及其衍生物具有独特的结构和新颖的性质，使其成为合成化学中的重要前体，目前，二苯并呋喃为母体的合成化学是现代有机合成中的一个重要热点，这些衍生物可以广泛应用于医药，农药，物理化学，材料化学和生命科学，具有非常好的开发应用前景。1-碘二苯并呋喃是二苯并呋喃一个重要的衍生物，使其作为OLED材料合成以及在分子机器合成和医药中间体合成方面有着特殊的用途，大大进一步拓展以咔唑为母体结构的化合物的应用前景。1-碘二苯并呋喃现有的合成方法存在操作繁琐、反应时间过长的问题，且反应原料多、合成成本高，部分步骤需要进行超低温反应。因此，急需一种能够解决现有问题的1-碘二苯并呋喃的制备方法。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，该方法避免使用超低温反应条件进行反应，合成方法简单易行,产率稳定，收率较高，污染小，在批量生产方面具有显著的优势。
本发明提供了如下技术方案：
一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，包括以下步骤：
S1、在第一反应器内加入叔丁醇钾、二甲醚、碘化亚铜，氮气置换三次，搅拌反应1h，将用吡啶溶解的间二硝基苯加入体系，搅拌1h，然后用二甲醚溶解叔丁醇钾和邻碘苯酚，溶解后加入体系，氮气保护，外温设定100-120℃，反应5-8h，反应完全后分离得到黄色固体产物1-硝基二苯并呋喃；
S2、S1步骤得到的产物1-硝基二苯并呋喃加入第二反应器,再加入乙醇、水、铁粉和氯化铵，在50℃下搅拌反应1-5h，反应完全后进行过滤，滤液用二甲醚提取，浓缩得到棕黄色固体1-氨基二苯并呋喃；
S3、S2步骤中浓缩得到的产物1-氨基二苯并呋喃加入第三反应器，然后加入盐酸，使得体系呈强酸性，滴加亚硝酸钠溶液，滴完搅拌30min，滴加KI溶液，然后在25℃下反应5-10h，反应完全后分离得到白色固体产物1-碘二苯并呋喃。
1-碘二苯并呋喃具体的合成路线如下式所示：
优选的，S1步骤中间二硝基苯和邻碘苯酚的物质的量之比为1:1-3。
优选的，用二甲醚溶解叔丁醇钾和邻碘苯酚的过程中，需控温在10℃以下。
优选的，S1步骤中的分离步骤是：反应完全后的先用1mol/L盐酸水洗，抽滤后的滤液用二甲醚萃取，浓缩后加入石油醚，用硅胶吸附，抽滤后浓缩得到黄色固体产物1- 硝基二苯并呋喃。
优选的，S2步骤中1-硝基二苯并呋喃、氯化铵和铁粉的物质的量之比为 1:5-20:2-10。
优选的，S3步骤中1-氨基二苯并呋喃、亚硝酸钠和KI的物质的量之比为1:1-2:2-5。
优选的，S3步骤中加入的盐酸浓度为4mol/L，使得体系呈强酸性，需降温到-10℃，滴加亚硝酸钠溶液，需控温到-5℃，滴完搅拌30min，滴加KI溶液，控温小于0℃。
优选的，S3步骤中的分离步骤是：反应完全后过滤固体，固体用二甲醚溶解，不溶解的固体过滤掉，有机相用硫代硫酸钠水溶液洗两次，水洗一次，浓缩有机相，然后加入石油醚析出并过滤得到粗品，粗品内加石油醚加热溶解析晶，得到白色固体产物1- 碘二苯并呋喃。
本发明的有益效果是：
本发明的1-碘二苯并呋喃的制备方法避免使用超低温反应条件进行反应，且合成方法简单易行，合成成本低廉，产率稳定，收率也较高，且该方法污染较小，在批量生产方面也具有显著的优势。
附图说明
附图用来提供对本发明的进一步理解和说明。
图1是本发明的产物的核磁图谱。
具体实施方式
实施例1
一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，包括以下步骤：
S1、在500mL的圆底烧瓶中，加入二甲醚(66.4mL)，叔丁醇钾(13.3g,0.119mol),碘化亚铜(11.32g,0.058mol)，氮气置换三次，搅拌反应1h，将间二硝基苯(6.64g，0.039mol)用吡啶(66.4mL)溶解，加入圆底烧瓶中，搅拌1h，将叔丁醇钾(5.3g，0.047mol)和邻碘苯酚(10g，0.045mol)用二甲醚(20mL)溶解，需要控温在10℃以下，然后加入体系中，氮气置换后外温设定100℃，反应7h，利用点板观察反应完毕，加1mol/L盐酸水洗，抽滤后滤液用二甲醚(65mL)萃取，浓缩至10mL，并加入石油醚(10mL)，再加硅胶(10g)吸附，抽滤后浓缩得到淡黄色固体1-硝基二苯并呋喃7.2g，该产物的收率为75％，纯度为99％；
S2、S1步骤得到的产物1-硝基二苯并呋喃(5g,0.023mol)加入250mL圆底烧瓶，加乙醇(40mL)、水(10mL)、铁粉(6.5g，0.117mol)、氯化铵(12.4g，0.23mol)，在50℃下搅拌反应3h，反应完全后进行过滤，滤液用二甲醚提取，浓缩得到棕黄色固体1-氨基二苯并呋喃4.2g，该产物的收率为97％，纯度为99％；
S3、S2步骤得到的产物1-氨基二苯并呋喃加入100mL的圆底烧瓶中，然后加入4mol/L盐酸29.9mL，使得体系呈强酸性，降温到-10℃，滴加亚硝酸钠溶液(2.26g，0.033mol)，控温到-5℃，滴完搅拌30min，滴加KI溶液(9g，0.055mol)，控温小于 0℃，然后在25℃反应8h，反应完全后过滤固体，固体用二甲醚(40mL)溶解，不溶解的固体过滤掉，滤液有机相用硫代硫酸钠水溶液洗两次，水洗一次，浓缩有机相到10 mL，加石油醚(4mL)析出并过滤得到粗品，粗品内再加石油醚(4mL)加热溶解析晶，得白色固体产物1-碘二苯并呋喃4.0g，该产物的收率为44％，纯度为99％。
实施例2
一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，包括以下步骤：
S1、在100L的反应釜中，加入二甲醚(13.28L)，叔丁醇钾(2.66Kg,23.72mol), 碘化亚铜(2.25Kg,11.86mol)，氮气置换三次，搅拌反应1h，将间二硝基苯(1.33Kg， 7.91mol)用吡啶(13.3L)溶解，加入反应釜中，搅拌1h，将叔丁醇钾(1.064Kg，9.49mol) 和邻碘苯酚(2Kg，9.09mol)用二甲醚(6.63L)溶解，需要控温在10℃以下，然后加入体系中，氮气置换后外温设定100℃，反应7h，利用点板观察反应完毕，加1mol/L盐酸水洗，抽滤后滤液用二甲醚(13L)萃取，浓缩至2L，并加入石油醚(2L)，再加硅胶(1Kg)吸附，抽滤后浓缩得到淡黄色固体1-硝基二苯并呋喃1.46Kg，该产物的收率为75％，纯度为99％；
S2、S1步骤得到的产物1-硝基二苯并呋喃(1Kg,4.69mol)加入30L反应瓶，加乙醇(8L)、水(2L)、铁粉(1.33Kg,23.45mol)、氯化铵(2.50Kg，46.9mol)，在50℃下搅拌反应3h，反应完全后进行过滤，滤液用二甲醚提取，浓缩得棕黄色固体1-氨基二苯并呋喃84Og，该产物的收率为93.8％，纯度为99％；
S3、S2步骤得到的产物1-氨基二苯并呋喃(500g,2.73mol)加入10L的反应器中，然后加入加4mol/L盐酸5.94L，使得体系呈强酸性，降温到-10℃，滴加亚硝酸钠溶液(282.8g，4.09mol)，控温到-5℃，滴完搅拌30min，滴加KI溶液(1.13Kg，6.8mol)，控温小于0℃，然后在25℃反应8h，反应完全后过滤固体，固体用二甲醚(5L)溶解，不溶解的固体过滤掉，滤液有机相用硫代硫酸钠水溶液洗两次，水洗一次，浓缩有机相到2L，加石油醚(500mL)析出并过滤得到粗品，粗品内再加石油醚(500mL)加热溶解析晶，得白色固体产物1-碘二苯并呋喃500g，该产物的收率为43.5％，纯度为99％，所得产物的核磁图谱如图1所示，将实施例1与实施例2进行对比，可以看出该制备方法产率稳定，收率也较高，在批量生产方面也具有显著的优势。
以上仅为本发明的优选应用案例，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、在第一反应器内加入叔丁醇钾、二甲醚、碘化亚铜，氮气置换三次，搅拌反应1h，将用吡啶溶解的间二硝基苯加入体系，搅拌1h，然后用二甲醚溶解叔丁醇钾和邻碘苯酚，溶解后加入体系，氮气保护，外温设定100-120℃，反应5-8h，反应完全后分离得到黄色固体产物1-硝基二苯并呋喃；
S2、S1步骤得到的产物1-硝基二苯并呋喃加入第二反应器,再加入乙醇、水、铁粉和氯化铵，在50℃下搅拌反应1-5h，反应完全后进行过滤，滤液用二甲醚提取，浓缩得到棕黄色固体1-氨基二苯并呋喃；
S3、S2步骤中浓缩得到的产物1-氨基二苯并呋喃加入第三反应器，然后加入盐酸，使得体系呈强酸性，滴加亚硝酸钠溶液，滴完搅拌30min，滴加KI溶液，然后在25℃下反应5-10h，反应完全后分离得到白色固体产物1-碘二苯并呋喃。
2.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，S1步骤中间二硝基苯和邻碘苯酚的物质的量之比为1:1-3。
3.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，用二甲醚溶解叔丁醇钾和邻碘苯酚的过程中，需控温在10℃以下。
4.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，S1步骤中的分离步骤是：反应完全后的先用1mol/L盐酸水洗，抽滤后的滤液用二甲醚萃取，浓缩后加入石油醚，用硅胶吸附，抽滤后浓缩得到黄色固体产物1-硝基二苯并呋喃。
5.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，S2步骤中1-硝基二苯并呋喃、氯化铵和铁粉的物质的量之比为1:5-20:2-10。
6.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，S3步骤中1-氨基二苯并呋喃、亚硝酸钠和KI的物质的量之比为1:1-2:2-5。
7.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，S3步骤中加入的盐酸浓度为4mol/L，使得体系呈强酸性，需降温到-10℃，滴加亚硝酸钠溶液，需控温到-5℃，滴完搅拌30min，滴加KI溶液，控温小于0℃。
8.根据权利要求1的一种1-碘二苯并呋喃的制备方法，其特征在于，S3步骤中的分离步骤是：反应完全后过滤固体，固体用二甲醚溶解，不溶解的固体过滤掉，有机相用硫代硫酸钠水溶液洗两次，水洗一次，浓缩有机相，然后加入石油醚析出并过滤得到粗品，粗品内加石油醚加热溶解析晶，得到白色固体产物1-碘二苯并呋喃。
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