JP6363075B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
Mは、イリジウムまたは白金であり、
CyCは、5〜18個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、またはフルオレン基であり、これらのそれぞれは、炭素原子を介してMに配位しており、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよく、共有結合を介してCyDに結合しており、
CyDは、5〜18個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これは、中性窒素原子またはカルベン炭素原子を介してMに配位しており、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよく、共有結合を介してCyCに結合しており、
Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRは、互いに単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR1は互いに、またはR1はRと共に、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R2は、互いに単環式または多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、任意の所望の共存配位子(co-ligand)であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
ここで、CyCおよびCyDは、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2−、NR1、OまたはSから選択される基を介して互いに連結していてもよく、
複数の配位子Lは、互いに連結していてもよく、あるいはLは、単結合、または二価もしくは三価の架橋を介してL’に連結し、したがって、三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよく;
置換基Rは、金属にさらに配位していてもよく;
CyDおよび/またはCyCが、ラジカルRによりそれぞれ置換されている2つの隣接する炭素原子を含有し、ここで、それぞれのラジカルRが、C原子と一緒になって次式(3)または式(4)の環を形成することを特徴とし、
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2または3個のC原子を有するアルキレン基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または−CR2=CR2−もしくは5〜14個の芳香族環原子を有するオルト連結したアリーレンもしくはヘテロアリーレン基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで同じ炭素原子に結合している2つのラジカルR3は、互いに脂肪族または芳香族環系を形成し、したがってスピロ系を形成していてもよく;さらにR3は、隣接するラジカルRまたはR1と共に脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、2つのヘテロ原子は、A1−A2−A3において互いに直接結合していない]。
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、
Wは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、NR、O、SまたはCR2である]
の構造であり、ここで基CyCは、各場合において、#によって示される位置においてCyDに結合しており、*によって示される位置において金属に配位している。
の基である。
の構造であり、ここで基CyDは、各場合において、#によって示される位置においてCyCに結合しており、*によって示される位置において金属に配位している。
の基である。
に図示されている。
式中、記号および添え字は、前述と同じ意味を有し、X1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CまたはNを表し、W1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、S、OまたはNR1を表す。
以下の合成は、別段の指定がない限り、無水溶媒中、保護ガス雰囲気下で実施される。金属錯体は、遮光下、または黄色光の下でさらに処理される。溶媒および試薬は、たとえばSigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。角括弧内のそれぞれの数字または個々の化合物について示した数字は、文献から公知の化合物のCAS番号に関する。
S4−Br25.3g(100mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン[73183−34−3]25.4g(120mmol)、無水酢酸カリウム29.5g(300mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン561mg(2mmol)および酢酸パラジウム(II)249mg(1mmol)およびジオキサン400mlの混合物を、80℃で16時間撹拌する。溶媒を真空中で除去した後、残渣をジクロロメタン500mlに溶かし、セライト床を介して濾過し、結晶化が始まるまで濾液を真空中で蒸発させ、また最後に、結晶化を完了させるためにメタノール約100mlを滴加する。収量:27.9g(93mmol)、93%;純度:1H−NMRにより約95%。また油として形成されたボロン酸エステルを、精製なしにさらに反応させることができる。
136.2g(466mmol)の5,6−ジニトロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルインダン、S35aを、エタノール1200ml中パラジウム/炭素10gで、室温で3バールの水素圧において24時間水素化する。反応混合物を、セライト床を介して2回濾過し、エタノールを除去した後に得られた褐色固体を、バルブ管で蒸留する(T約160℃、p約10-4ミリバール)。収量:98.5g(424mmol)、91%;純度:1H−NMRにより約95%。
塩化ベンゾイル[98−88−4]14.1ml(100mmol)のジクロロメタン100ml溶液を、24.5g(100mmol)の2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサメチル−5−インダニル)エチルアミン、S43b、トリエチルアミン14.1ml(100mmol)およびジクロロメタン150mlの混合物に、温度が30℃を超えないような速度で、0℃で激しく撹拌しながら滴加する。その後、混合物を室温でさらに1時間撹拌する。ジクロロメタンを真空中で除去し、メタノール100mlを無色固体に添加し、それを吸引により濾別し、メタノール50mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。収量:31.1g(89mmol)、89%;純度:1H−NMRにより約98%。
ヨウ化メチル[74−88−4]12.6ml(200mmol)を、5,5,6,6,7,7−ヘキサメチル−1−フェニル−1,5,6,7−テトラヒドロインデノ[5,6−d]イミダゾール、B)28.3g(89mmol)のTHF100ml懸濁液に撹拌しながら添加し、混合物を45℃で24時間撹拌する。冷却した後、沈殿した固体を吸引により濾別し、各回エタノール50mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。収量:23.5g(51mmol)、57%;純度:1H−NMRにより約99%。
例78、C)と同様にして調製する。4,4,6,6−テトラメチル−1−フェニル−1,4,5,6−テトラヒドロシクロペンタイミダゾール、B)2.4g(10.0mmol)を使用して、残りの出発原料および溶媒を、それに応じて化学量論で適合させる。収量:2.26g(5.9mmol)、59%;純度:1H−NMRにより約99%。
100mmolの2−アミドアリールアルデヒドおよび110mmolの1,2−ジアミノベンゼンのエタノール70ml溶液を、水分離器を備えた500mlの丸底フラスコに入れ、50℃で30分間撹拌する。次に、ニトロベンゼン70mlを添加し、温度を段階的に上昇させてニトロベンゼンを穏やかに還流させ、エタノールおよび形成された水を加熱中に留去する。穏やかに4時間還流させた後、混合物を50℃まで冷却し、メタノール40mlを添加し、次に混合物を撹拌しながら完全に冷却し、室温でさらに2時間撹拌し、次に形成された2−(2−アミドフェニル)ベンズイミダゾールの結晶を吸引により濾別し、各回メタノール20mlで2回洗浄し、真空中で乾燥させる。2−(2−アミドフェニル)ベンズイミダゾールが晶出しない場合、溶媒を真空中で除去し、残渣を工程Bで用いる。
変形体A:
350mmolの対応するカルボニルクロリドおよび50mmolの対応するカルボン酸を、激しく撹拌した、100mmolの2−(2−アミドフェニル)ベンズイミダゾールおよびジオキサンまたはジエチレングリコールジメチルエーテル150mlの混合物(精密ガラス撹拌装置)に添加し、2−(2−アミドフェニル)ベンズイミダゾールが反応するまで、混合物を還流させながら加熱する(典型的に4〜48時間)。対応するカルボニルクロリドおよびカルボン酸は、それぞれのアミドラジカルを形成するものである。冷却した後、反応混合物を、氷1000gおよび濃縮アンモニア水溶液300mlの混合物に激しく撹拌しながら導入する。生成物が固体形態で生成される場合、これを吸引により濾別し、水で洗浄し、吸引乾燥させる。生成物が油形態で生成される場合、これを酢酸エチルまたはジクロロメタン各300mlの3つの部分で抽出する。有機相を分別し、水500mlで洗浄し、真空中で蒸発させる。粗生成物を酢酸エチルまたはジクロロメタンに溶かし、褐色不純物を除去するために、酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1またはシリカゲルの短いカラムを介して濾過する。このようにして得られたベンゾ[4,5]イミダゾ[2,1−c]キナゾリンを再結晶させた後(メタノール、エタノール、アセトン、ジオキサン、DMF等)、これからバルブ管による蒸留または分別昇華によって低沸点成分および不揮発性の第2の成分を除去する(p約10-4〜10-5ミリバール、T約160〜240℃)。6個を超えるC原子を有する脂肪族ラジカルを含有する化合物、または9個を超えるC原子を有するアラルキル基を含有する化合物を、低沸点成分を除去するために、典型的にクロマトグラフィーによって精製し、次に真空中で乾燥させる。1H−NMRによる純度は、典型的に>99.5%である。
変形体Aと同様の手順であるが、カルボン酸の代わりに50mmolの水を添加する。
変形体Aと同様の手順であるが、カルボン酸を添加しない。
20.5g(100mmol)のS69および22.5g(110mmol)のS16を使用する。2,2−ジメチル−N−[2−(5,5,7,7−テトラメチル−1,5,6,6−テトラヒドロインデノ[5,6−d]イミダゾール−2−イル)フェニル]プロピオンアミドが晶出する。収量31.6g(81mmol)81%;純度:1H−NMRにより97%。
2,2−ジメチル−N−[2−(5,5,7,7−テトラメチル−1,5,6,6−テトラヒドロインデノ[5,6−d]イミダゾール−2−イル)−フェニル]プロピオンアミド(工程A)31.6g(81mmol)、ジオキサン120ml、ピバロイルクロリド[3282−30−2]33.8g(280mmol)およびピバル酸[75−98−9]4.1g(40mmol)を、反応時間16時間で使用し、中和すると、粗生成物が固体形態で生成され、DMF/エタノールから再結晶させ、生成物をT約170℃、p約10-4ミリバールで2回分別昇華する。収量:19.3g(52mmol)、64%;純度:1H−NMRにより約99.5%。
1)フェニルピリジン、フェニルイミダゾールまたはフェニルベンズイミダゾールタイプのホモレプティックなトリスfac型イリジウム錯体:
変形体A:イリジウム出発原料としてのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)
10mmolのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]および60mmolの配位子Lの混合物ならびにガラス被覆磁気撹拌棒を、厚肉の50mlガラスアンプル中、真空中(10-5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、その間に磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。アンプルの相対的に冷たい部分上に配位子が昇華するのを防止するために、アンプル全体が指示温度を有していなければならない。あるいは、合成は、撹拌オートクレーブ内でガラス挿入物を用いて実施することができる。冷却した後(注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!)、アンプルを開け、焼結ケーキを、懸濁媒体100ml中ガラスビーズ(直径3mm)100gと共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子が容易に溶けるように選択されるが、金属錯体は懸濁媒体への溶解度が低く、典型的な懸濁媒体は、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、THF、酢酸エチル、トルエン等である)、その過程で機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズからデカントして移し、固体を吸引により濾別し、懸濁媒体50mlですすぎ、真空中で乾燥させる。乾燥固体を、連続熱抽出器中で深度3〜5cmの酸化アルミニウム床(酸化アルミニウム、塩基性、活性グレード1)上に置き、次に抽出剤で抽出する(最初に導入した量約500ml。抽出剤は、錯体が高温で容易に溶け、冷却されると溶解度が低くなるように選択され、特に適切な抽出剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼンであり、ハロゲン化脂肪族炭化水素は、錯体をハロゲン化し、または分解するおそれがあるので、一般に適していない)。抽出が完了したら、抽出剤を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出剤への溶解度が極めて良好な金属錯体は、メタノール200mlを滴加することによって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固体を、吸引により濾別し、メタノール約50mlで1回洗浄し、乾燥させる。乾燥した後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCを用いて決定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、2回目の抽出から酸化アルミニウム床を省く。純度が99.5〜99.9%に達したら、金属錯体を加熱または昇華する。加熱は、約200〜300℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)下で実施される。昇華は、約230〜400℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)下で実施され、好ましくは分別昇華の形態で実施される。あるいは、有機溶媒に容易に溶ける錯体は、シリカゲルでクロマトグラフ処理してもよい。点群C1の配位子がラセミ混合物の形態で用いられる場合、得られるfac−金属錯体は、ジアステレオマー混合物の形態で生成される。点群C3の鏡像異性体の対Λ,Δは、一般に、点群C1のものよりも抽出剤への溶解度が著しく低く、その結果、母液が豊富である。この方法によるジアステレオマーの分離が、しばしば可能である。さらに、ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによって分離することもできる。点群C1の配位子が鏡像異性的に純粋な形態で用いられる場合、点群C3の鏡像異性体の対Λ,Δが形成される。
変形体Aと同様の手順により、10mmolのトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]の代わりに10mmolのトリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナート)イリジウム[99581−86−9]を使用する。この出発原料の使用は、得られた粗生成物の純度が、変形体Aの場合よりもしばしば良好であることから、有利である。さらに、アンプル内の圧力上昇は、それほど顕著でないことが多い。
10mmolのナトリウム[cis,trans−ジクロロ(ビスアセチルアセトナート)]イリダート(III)[876296−21−8]および60mmolの配位子の、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはジエチレングリコール50ml中混合物を、穏やかなアルゴン流の下、穏やかな還流下で指示された時間加熱する。60℃に冷却した後、反応混合物を、エタノール50mlおよび2N塩酸50mlの混合物で撹拌しながら希釈し、さらに1時間撹拌し、沈殿した固体を吸引により濾別し、各回エタノール30mlで3回洗浄し、次に真空中で乾燥させる。Aに記載の通り、熱抽出またはクロマトグラフィーおよび分別昇華によって精製する。
K.Tsuchiyaら、Eur.J.Inorg.Chem.、2010、926と同様にして調製する。10mmolの配位子、3mmolの塩化イリジウム(III)水和物、10mmolの炭酸銀、10mmolの炭酸ナトリウムの2−エトキシエタノール75ml中混合物を、還流させながら24時間温める。冷却した後、水300mlを添加し、沈殿した固体を吸引により濾別し、水30mlで1回洗浄し、各回エタノール15mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られたfac/mer異性体混合物を、シリカゲルでクロマトグラフ処理する。このようにして得られた異性体を、1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
変形体A:
22mmolの配位子、10mmolの塩化イリジウム(III)水和物、2−エトキシエタノール75mlおよび水25mlの混合物を、激しく撹拌し還流させながら16〜24時間加熱する。配位子が、還流状態で溶媒混合物に溶解しないか、または完全には溶解しない場合、溶液が形成されるまで1,4−ジオキサンを添加する。冷却した後、沈殿した固体を吸引により濾別し、エタノール/水(1:1、vv)で2回洗浄し、次に真空中で乾燥させる。このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2のクロロ二量体を、精製なしにさらに反応させる。
10mmolのナトリウムビスアセチルアセトナトジクロロイリダート(III)[770720−50−8]、24mmolの配位子Lの混合物ならびにガラス被覆磁気撹拌棒を、厚肉の50mlガラスアンプル中、真空中(10-5ミリバール)で溶融させる。アンプルを、指示された温度で指示された時間加熱し、その間に磁気撹拌機を用いて溶融混合物を撹拌する。冷却した後−注記:アンプルには、通常、圧力がかかっている!−アンプルを開け、焼結ケーキを、指示された懸濁媒体100ml中ガラスビーズ(直径3mm)100gと共に3時間撹拌し(懸濁媒体は、配位子が容易に溶けるように選択されるが、式[Ir[(L)2Cl]2のクロロ二量体は懸濁媒体への溶解度が低く、典型的な懸濁媒体は、ジクロロメタン、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である)、機械的に同時に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズからデカントして移し、固体(まだ約2当量のNaClを含有している[Ir(L)2Cl]2。以下、粗製クロロ二量体と呼ばれる)を吸引により濾別し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、精製なしにさらに反応させる。
メタノール5mlおよび次に10mmolのトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)[2923−28−6]を、5mmolのクロロ二量体[Ir(L)2Cl]2のジクロロメタン150ml懸濁液に添加し、混合物を室温で18時間撹拌する。沈殿した塩化銀(I)を、セライト床を介して吸引によって濾別し、濾液を蒸発乾固させ、黄色残渣をトルエンまたはシクロヘキサン30mlに溶かし、固体を濾別し、n−ヘプタンで洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた式[Ir(L)2(HOMe)2]OTfの生成物を、精製なしにさらに反応させる。
10mmolの配位子L、10mmolのビス(メタノール)ビス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]イリジウム(III)トリフルオロメタンスルホナート[1215692−14−0]またはビス(メタノール)ビス[2−(6−メチル−2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]イリジウム(III)トリフルオロメタンスルホナート[1215692−29−7]または本発明による[Ir(L)2(HOMe)2]OTfタイプのイリジウム錯体、11mmolの2,6−ジメチルピリジンおよびエタノール150mlの混合物を、還流させながら40時間加熱する。冷却した後、沈殿した固体を吸引により濾別し、各回エタノール30mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルでクロマトグラフ処理し(溶媒またはその混合物、たとえばDCM、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
A.G.Tennysonら、Inorg.Chem.、2009、48、6924と同様にして調製する。22mmolの配位子、10mmolのイリジウムクロロ二量体[Ir(L)2Cl]2、10mmolの酸化銀(I)および1,2−ジクロロエタン300mlの混合物を、90℃で30時間撹拌する。冷却した後、沈殿した固体を、セライト床を介して吸引によって濾別し、1,2−ジクロロエタン30mlで1回洗浄し、濾液を真空中で蒸発乾固させる。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルでクロマトグラフ処理し(溶媒またはその混合物、たとえばジクロロメタン、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
25mmolの配位子L’、10mmolのイリジウムクロロ二量体[Ir(L)2Cl]2、30mmolの炭酸水素ナトリウム、2−エトキシエタノール100mlおよび水30mlの混合物を、90℃で16時間撹拌する。冷却した後、沈殿した固体を吸引により濾別し、各回エタノール30mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルでクロマトグラフ処理するか(溶媒またはその混合物、たとえばジクロロメタン、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、または再結晶させ、1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
J.Brooksら、Inorg.Chem.2002、41、3055と同様にして調製する。20mmolの配位子L、10mmolのK2PtCl4、2−エトキシエタノール75mlおよび水25mlの混合物を、還流させながら16時間加熱する。冷却し、水100mlを添加した後、沈殿した固体を吸引により濾別し、水30mlで1回洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた式[PtLCl]2の塩化白金二量体を、2−エトキシエタノール100mlに懸濁させ、30mmolの配位子L’および50mmolの炭酸ナトリウムを添加し、反応混合物を100℃で16時間撹拌し、次に真空中で蒸発乾固させる。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルでクロマトグラフ処理するか(溶媒またはその混合物、たとえばジクロロメタン、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、または再結晶させ、1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
10mmolの配位子L、10mmolのK2PtCl4、400mmolの無水酢酸リチウム、および氷酢酸200mlの混合物を、還流させながら60時間加熱する。冷却し、水200mlを添加した後、混合物を各回トルエン250mlで2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライト床を介して濾過し、セライトをトルエン200mlですすぎ、次にトルエンを真空中で除去する。このようにして得られた固体を、熱抽出によって1)変形体Aに記載の通り精製し、次に分別昇華する。
10mmolの配位子、10mmolの酸化銀(I)およびジオキサン200mlの混合物を、室温で16時間撹拌し、次にブタノン100ml、20mmolの炭酸ナトリウムおよび10mmolのシクロオクタジエニル白金ジクロリドを添加し、混合物を還流させながら16時間加熱する。溶媒を除去した後、固体を、加熱トルエン500mlを用いて撹拌しながら抽出し、懸濁液を、セライト床を介して濾過し、濾液を蒸発乾固させる。このようにして得られた固体を、DCMによりシリカゲルでクロマトグラフ処理し、次に1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
10mmolの配位子L、10mmolのナトリウムビスアセチルアセトナトジクロロイリダート(III)[770720−50−8]およびトリエチレングリコールジメチルエーテル200mlの混合物を、210℃において水分離器で48時間加熱する(アセチルアセトンおよび溶媒の熱切断生成物を留去する)。冷却し、水200mlを添加した後、沈殿した固体を吸引により濾別し、真空中で乾燥させる。固体を、加熱THF500mlを用いて撹拌することによって抽出し、懸濁液を温かい間にセライト床を介して濾過し、セライトをTHF200mlですすぎ、混合濾液を蒸発乾固させる。このようにして得られた固体を、トルエンを用いて熱抽出することによって1)変形体Aに記載の通り精製し、次に分別昇華する。
K.Tsuchiyaら、Eur.J.Inorg.Chem.2010、926と同様にして調製する。3mmolの配位子、3mmolの塩化イリジウム(III)水和物、10mmolの炭酸銀および10mmolの炭酸ナトリウムの2−エトキシエタノール75ml中混合物を、還流させながら48時間温める。冷却した後、水300mlを添加し、沈殿した固体を吸引によって濾別し、水30mlで1回洗浄し、各回エタノール15mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルでクロマトグラフ処理し(DCM)、次に1)変形体Aに記載の通り分別昇華する。
1)イリジウム錯体のハロゲン化:
A×10.5mmolのN−ハロスクシンイミド(ハロゲン:Cl、Br、I)を、イリジウムに対してパラ位にA×C−H基(式中、A=1、2または3)を担持する10mmolの錯体の、ジクロロメタン1000ml溶液または懸濁液に、光および空気を排除して30℃で添加し、混合物を20時間撹拌する。DCMへの溶解度が低い錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF等)中、高温で反応させることもできる。その後、溶媒を真空中で実質的に除去する。残渣をMeOH100mlと共に沸騰させ、固体を吸引により濾別し、メタノール30mlで3回洗浄し、次に真空中で乾燥させる。
変形体A、二相反応混合物:
0.6mmolのトリ−o−トリルホスフィンおよび次に0.1mmolの酢酸パラジウム(II)を、トルエン300ml、ジオキサン100mlおよび水300mlの混合物中、10mmolの臭素化錯体、40〜80mmolのボロン酸またはボロン酸エステルおよび80mmolのリン酸三カリウムの懸濁液に添加し、混合物を還流させながら16時間加熱する。冷却した後、水500mlおよびトルエン200mlを添加し、水相を分別し、有機相を水200mlで3回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液200mlで1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。固体材料を、セライト床を介して濾別し、トルエンですすぎ、トルエンを真空中で事実上完全に除去し、エタノール300mlを添加し、沈殿した粗生成物を吸引により濾別し、各回EtOH100mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。粗生成物を、トルエンと共にシリカゲルカラムに2回通過させる。最後に、金属錯体を加熱または昇華する。加熱は、約200〜300℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)下で実施される。昇華は、約300〜400℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)下で実施され、好ましくは分別昇華の形態で実施される。
0.6mmolのトリ−o−トリルホスフィンおよび次に0.1mmolの酢酸パラジウム(II)を、非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)100ml〜500ml中、10mmolの臭素化錯体、40〜80mmolのボロン酸またはボロン酸エステルおよび60〜100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等、各場合において無水)ならびにガラスビーズ(直径3mm)100gの懸濁液に添加し、混合物を還流させながら1〜24時間加熱する。あるいは、他のホスフィン、たとえばトリ−tert−ブチルホスフィン、S−Phos、S−Phos、キサントホス等を用いることができ、ここでこれらのホスフィンの場合、好ましいホスフィン:パラジウム比は2:1〜1.2:1である。溶媒を真空中で除去し、生成物を適切な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に溶かし、変形体Aに記載の通り精製する。
Ir(L22−Br)310.9g(10.0mmol)およびフェニルボロン酸[98−80−6]4.9g(40.0mmol)、炭酸セシウム32.5g(100mmol)、S−Phos[657408−07−6]62mg(0.15mmol)、酢酸パラジウム(II)25mg(0.1mmol)、ジオキサン200mlを、100℃で8時間使用する。トルエン/酢酸エチル(90:10、vv)を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーによって分離する。収量:6.9g(6.4mmol)、64%;純度:HPLCにより約99.8%。
0.4mmolのトリ−tert−ブチルホスフィンおよび次に0.3mmolの酢酸パラジウム(II)を、10mmolの臭素化錯体、40mmolのジアリールアミンまたはカルバゾール、アミンの場合には45mmolのナトリウムtert−ブトキシドまたはカルバゾールの場合には80mmolの無水リン酸三カリウム、ガラスビーズ(直径3mm)100g、およびトルエン300〜500mLの混合物に添加し、混合物を、激しく撹拌し、還流させながら16時間加熱する。冷却した後、水相を分別し、水200mlで2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液200mlで1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。固体材料を、セライト床を介して濾別し、トルエンですすぎ、溶媒を真空中で事実上完全に除去し、エタノール300mlを添加し、沈殿した粗生成物を吸引により濾別し、各回EtOH100mlで3回洗浄し、真空中で乾燥させる。粗生成物を、トルエンを用いてシリカゲルによるクロマトグラフィーによって2回精製する。最後に、金属錯体を加熱または昇華する。加熱は、約200〜300℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)下で実施される。昇華は、約300〜400℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)下で実施され、好ましくは分別昇華の形態で実施される。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能基1つ当たり13mmolのシアン化銅(I)およびNMP300mlの混合物を、200℃で20時間撹拌する。冷却した後、溶媒を真空中で除去し、残渣をジクロロメタン500mlに溶かし、銅塩をセライトを介して濾別し、ジクロロメタンを真空中で事実上蒸発乾固させ、エタノール100mlを添加し、沈殿した固体を吸引により濾別し、各回エタノール50mlで2回洗浄し、真空中で乾燥させる。1)変形体Aに記載の通り、粗生成物をクロマトグラフィー処理または熱抽出および分別昇華する。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能基1つ当たり12mmolのビス(ピナコラート)ジボラン[73183−34−3]、臭素官能基1つ当たり30mmolの無水酢酸カリウム、0.2mmolのトリシクロヘキシルホスフィン、0.1mmolの酢酸パラジウム(II)、および溶媒(ジオキサン、DMSO、NMP等)300mlの混合物を、80〜160℃で4〜16時間撹拌する。真空中で溶媒を除去した後、残渣をジクロロメタン、THFまたは酢酸エチル300mlに溶かし、セライト床を介して濾過し、結晶化が始まるまで濾液を真空中で蒸発させ、最後に結晶化を完了させるためにメタノール約100mlを滴加する。化合物は、メタノールを添加して、ジクロロメタン、酢酸エチルまたはTHFから、あるいはシクロヘキサンから再結晶させることができる。
重合可能な基としての臭化物またはボロン酸誘導体の一般的な重合手順、鈴木重合
変形体A−二相反応混合物:
表に示した組成のモノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、HPLCによる純度>99.8%)を、2体積部のトルエン:6体積部のジオキサン:1体積部の水の混合物に、総濃度約100mmol/lで溶解または懸濁させる。次に、用いたBr官能基1つ当たり2mol当量のリン酸三カリウムを添加し、混合物をさらに5分間撹拌し、次に、用いたBr官能基1つ当たり0.03〜0.003mol当量のトリ−オルト−トリルホスフィンおよび次に0.005〜0.0005mol当量の酢酸パラジウム(II)(ホスフィンとPdの比は、好ましくは6:1である)を添加し、混合物を非常に激しく撹拌しながら2〜3時間、還流させながら加熱する。混合物の粘度が過度に上昇する場合、2体積部のトルエン:3体積部のジオキサンの混合物で希釈することができる。総反応時間4〜6時間が経過した後、末端キャップ(end capping)のために、用いたボロン酸官能基1つ当たり0.05mol当量のモノブロモ芳香族化合物を添加し、次に30分後に、用いたBr官能基1つ当たり0.05mol当量のモノボロン酸またはモノボロン酸エステルを添加し、混合物をさらに1時間沸騰させる。冷却した後、混合物をトルエン300mlで希釈する。水相を分別し、有機相を各回水300mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、パラジウムを除去するためにセライト床を介して濾過し、次に蒸発乾固させる。粗製ポリマーをTHF(濃度約10〜30g/l)に溶解させ、溶液を、2倍の体積のメタノールに非常に激しく撹拌しながらゆっくり流し込む。ポリマーを吸引により濾別し、メタノールで3回洗浄する。再沈殿過程を3回反復し、次にポリマーを30〜50℃において真空中で恒量まで乾燥させる。
表に示した組成のモノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、HPLCによる純度>99.8%)を、溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)に、総濃度約100mmol/lで溶解または懸濁させる。次に、Br官能基1つ当たり3mol当量の塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等、各場合において無水)を添加し、当量のガラスビーズ(直径3mm)を添加し、混合物をさらに5分間撹拌し、次に、Br官能基1つ当たり0.03〜0.003mol当量のトリ−オルト−トリルホスフィンおよび次に0.005〜0.0005mol当量の酢酸パラジウム(II)(ホスフィンとPdの比は、好ましくは6:1である)を添加し、次に混合物を、非常に激しく撹拌し、還流させながら2〜3時間加熱する。あるいは、他のホスフィン、たとえばトリ−tert−ブチルホスフィン、S−Phos、X−Phos、キサントホス等を用いることもでき、これらのホスフィンの場合、好ましいホスフィン:パラジウム比は2:1〜1.3:1である。総反応時間4〜12時間が経過した後、末端キャップのために、0.05mol当量のモノブロモ芳香族化合物を添加し、次に30分後、0.05mol当量のモノボロン酸またはモノボロン酸エステルを添加し、混合物をさらに1時間沸騰させる。溶媒を真空中で実質的に除去し、残渣をトルエンに溶かし、ポリマーを変形体Aに記載の通り精製する。
図1は、錯体Ir(L3)3、すなわち式(3)の基を含有するトリス(フェニルイソキノリン)イリジウム錯体のフォトルミネッセンススペクトルを、式(3)の基を含有していない対応する錯体のスペクトルと比較して示す。スペクトルは、脱気したトルエン中約10-5モル溶液で、室温において測定した。式(3)の基を含有していない化合物の場合には、半値全幅(FWHM)値が74nmであったのと比較して、より狭い48nmの発光帯が明確である。さらに、本発明による錯体は、フォトルミネッセンス量子効率がより高い。
1)真空処理されたデバイス:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDは、WO2004/058911による一般的な方法によって製造され、この方法は、ここに記載する状況(層厚さの変動、使用される材料)に適合される。
本発明による化合物は、中でもOLEDの発光層において、リン光エミッタ材料として用いることができる。表7に示すイリジウム化合物は、従来技術による比較として使用される。OLEDの結果を、表2にまとめる。
A:可溶性機能的材料から
本発明によるイリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、この場合この方法が関与する限り、真空処理されたOLEDと比較して著しく単純であるにもかかわらず良好な特性を有するOLEDが、本発明によるイリジウム錯体によって得られる。このタイプの部品の製造は、既に何度も文献(たとえばWO2004/037887)に記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づく。構造は、基板/ITO/PEDOT(80nm)/中間層(80nm)/発光層(80nm)/陰極から構成される。この目的を達成するために、Technoprint製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにITO構造(酸化インジウムスズ、透明な導電性陽極)を適用する。基板を、クリーンルーム中でDI水および洗浄剤(Deconex 15PF)を用いて清浄にし、次にUV/オゾンプラズマ処置によって活性化する。次に、PEDOTの80nm層(PEDOTは、H.C.Starck、Goslarから水性分散液として供給されているポリチオフェン誘導体(Baytron P VAI 4083sp.)である)を、同様にクリーンルーム中でスピンコーティングによって緩衝液層として適用する。必要なスピン速度は、希釈度および特定のスピンコーターの形状に応じて決まる(典型的に80nm:4500rpm)。層から残留水を除去するために、基板を、180℃のホットプレート上で10分間加熱することによって乾燥させる。使用される中間層は、正孔注入として働き、この場合Merck製のHIL−012が使用される。あるいは、中間層は、1つ以上の層により置きかえられていてもよく、これらの1つ以上の層は、その後の溶液からのEML蒸着の処理工程によって再び剥離しない条件を単に満たすだけのものである。発光層を生成するために、本発明によるエミッタを、トルエン中にマトリックス材料と一緒に溶解する。ここでデバイスの典型的な層厚さ80nmがスピンコーティングを用いて達成されるべき場合、このような溶液の典型的な固体含有量は16〜25g/lである。溶液処理されたデバイスは、(ポリスチレン):M5:M6:Ir(L)3(25%:25%:40%:10%)を含む発光層を含む。発光層を、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中でスピンコーティングによって適用し、130℃で30分間加熱することによって乾燥させる。最後に陰極を、バリウム(5nm)および次にアルミニウム(100nm)から蒸着することによって適用する(Aldrich製の高純度金属、特にバリウム99.99%(注文番号474711);中でもLesker製の蒸着装置、典型的な蒸着圧力は5×10-6ミリバールである)。任意に、最初に正孔阻止層、および次に電子輸送層、および次に初めて陰極(たとえばAlまたはLiF/Al)を、真空蒸着によって適用することができる。空気および大気の湿気からデバイスを保護するために、デバイスを最後に被包し、次にその特徴を決定する。所与のOLEDの例は、まだ最適化されていないが、得られたデータを表3にまとめる。
OLEDをAに記載の通り製造する。発光層を生成するために、本発明によるポリマーをトルエンに溶解させる。ここでデバイスの典型的な層厚さ80nmがスピンコーティングを用いて達成されるべき場合、このような溶液の典型的な固体含有量は10〜15g/lである。前記OLEDの例は、まだ最適化されていないが、得られたデータを表4にまとめる。
調製を、フェニルピリジン、フェニルイミダゾールまたはフェニルベンズイミダゾールタイプの1)ホモレプティックなトリスfac型イリジウム錯体と同様にして実施する。
OLEDを、前述の通り真空処理によって製造する。
Claims (15)
- 式(1)
M(L)n(L’)m 式(1)
の化合物であって、式(2)の部分M(L)nを含有する化合物
Mは、イリジウムまたは白金であり、
CyCは、6〜14個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、またはフルオレン基であり、これらのそれぞれは、炭素原子を介してMに配位しており、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよく、共有結合を介してCyDに結合しており、
CyDは、5〜13個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これは、中性窒素原子を介してMに配位しており、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよく、共有結合を介してCyCに結合しており、
Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Br、I、N(R1)2、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10個のC原子を有するアルケニル基、または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;ここで2つの隣接するラジカルRは、互いに単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Br、I、N(R2)2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニル基、または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族および/もしくは芳香族炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、任意の所望の共存配位子であり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1または2であり;
複数の配位子Lは、互いに連結していてもよく、あるいはLは、単結合、または二価もしくは三価の架橋を介してL’に連結し、したがって、三座、四座、五座または六座配位子系を形成していてもよく;
CyDおよび/またはCyCが、ラジカルRによりそれぞれ置換されている2つの隣接する炭素原子を含有し、ここで、それぞれのラジカルRが、C原子と一緒になって次式(3)または(4)の環を形成することを特徴とし、
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R3)2であり;
A2は、C(R1)2であり;
Gは、1、2または3個のC原子を有するアルキレン基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または−CR2=CR2−もしくは5〜14個の芳香族環原子を有するオルト連結したアリーレン基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜14個の芳香族環原子を有する芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)である]。 - Mがイリジウム(III)でありかつ添え字nが、1、2もしくは3を表すか、またはMが白金(II)でありかつ添え字nが、1もしくは2を表すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 1つ以上の結合が、化合物とポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーの間に存在する、請求項1〜9の何れか一項に記載の1種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜9の何れか一項の化合物、および/または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも1種のさらなる化合物を含む、配合物。
- 電子デバイスにおける、または一重項酸素を発生させるための、または光触媒のための、請求項1〜9の何れか一項に記載の化合物、または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの使用。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含む電子デバイスであって、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス、発光電気化学電池または有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子デバイス。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の化合物、または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーが、1つ以上の発光層において発光化合物として用いられることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセントデバイスである、請求項14に記載の電子デバイス。
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