JP6617966B2 - ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法 - Google Patents
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Description
上記の通り、本発明で適用するイリジウム原料は、一般式(1)で表されるイリジウム化合物である。この一般式(1)中のIrはイリジウム原子を表し、Oは酸素原子を表す。
本発明に係るハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法は、上記で説明したイリジウム化合物(一般式(1))からなる原料と、一般式(2)の芳香族2座配位子とを反応させる。
・アルケニル基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)
・アルキニル基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)
・アリール基(好ましくは炭素数6以上30以下、より好ましくは炭素数6以上20以下、特に好ましくは炭素数6以上12以下であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる。)
・アミノ基(好ましくは炭素数0以上30以下、より好ましくは炭素数0以上20以下、特に好ましくは炭素数0以上10以下であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ等が挙げられる。)
・アルコキシ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上10以下であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシ等が挙げられる。)
・アリールオキシ基(好ましくは炭素数6以上30以下、より好ましくは炭素数6以上20以下、特に好ましくは炭素数6以上12以下であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ等が挙げられる。)
・複素環オキシ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ等が挙げられる。)
・アシル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。)
・アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上12以下であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。)
・アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7以上30以下、より好ましくは炭素数7以上20以下、特に好ましくは炭素数7以上12以下であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。)
・アシルオキシ基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。)
・アシルアミノ基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上10以下であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。)
・アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2以上30以下、より好ましくは炭素数2以上20以下、特に好ましくは炭素数2以上12以下であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)
・アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7以上30以下、より好ましくは炭素数7以上20以下、特に好ましくは炭素数7以上12以下であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)
・スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。)
・スルファモイル基(好ましくは炭素数0以上30以下、より好ましくは炭素数0以上20以下、特に好ましくは炭素数0以上12以下であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。)
・カルバモイル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。)
・アルキルチオ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。)
・アリールチオ基(好ましくは炭素数6以上30以下、より好ましくは炭素数6以上20以下、特に好ましくは炭素数6以上12以下であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。)
・複素環チオ基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオ等が挙げられる。)
・スルホニル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)
・スルフィニル基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。)
・ウレイド基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。)
・リン酸アミド基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上20以下、特に好ましくは炭素数1以上12以下であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。)
・ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、複素環基(好ましくは炭素数1以上30以下、より好ましくは炭素数1以上12以下であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基等が挙げられる。)
・シリル基(好ましくは炭素数3以上40以下、より好ましくは炭素数3以上30以下、特に好ましくは炭素数3以上24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。)
・シリルオキシ基(好ましくは炭素数3以上40以下、より好ましくは炭素数3以上30以下、特に好ましくは炭素数3以上24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシ等が挙げられる。)
そして、本発明に係るハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法では、一般式(1)で表されるイリジウム化合物と一般式(2)で表される芳香族2座配位子とを所定の溶媒中で、特定条件の下で反応させることで行われる。
3塩化イリジウム三水和物37.1g(105mmol)と純水200mlを三口フラスコに入れて溶解し、続いて、1Mの炭酸水素ナトリウムを200ml添加し、更にアセチルアセトン20.5ml(200mmol)を添加して95℃10時間反応させた。反応後真空乾燥により乾固し、続いてメタノールを400ml添加し、8時間還流後、ろ過した。ろ液を濃縮し、冷メタノールを加えて、オレンジ色のイリジウム化合物(Ir−1)結晶13.0gを得た。単離収率は26.8%であった。
3塩化イリジウム三水和物40.6g(115mmol)と純水530mlを三口フラスコに入れて溶解し、続いて、5−メチル−2、4−ヘキサンジオン45.7g(357mmol)を添加して95℃1時間反応させ、そこへ、炭酸水素カリウム47.5g(475mmol)を少量ずつ加え、pH8程度に調整した。更に、5時間加熱し反応させた。反応後一晩置いて上澄みの水層から、ヘキサンを用いて未反応の5‐メチル−2、4−ヘキサンジオンを抽出除去し、続いて酢酸エチルでイリジウム化合物(Ir−17)を抽出し、その抽出液を濃縮乾固することでオレンジ色のイリジウム化合物(Ir−17)の粗結晶12gを得た。更に、粗結晶をカラム精製してオレンジ色のイリジウム化合物(Ir−17)結晶10.2gを得た。単離収率は16%であった。
3塩化イリジウム三水和物4.0g(11.0mmol)と純水43mlを三口フラスコに入れて、アルゴン雰囲気下で攪拌し、続いてトリフルオロアセチルアセトン5.26g(34.11mmol)を加えて、アルゴン雰囲気下、1時間還流させた。さらに、炭酸水素カリウム4.52g(45.11mmol)を添加し、90℃5時間反応させた。反応後一晩置いて上澄みの水層から、クロロホルムを用いて未反応のトリフルオロアセチルアセトンを抽出除去し、続いて、酢酸エチルでイリジウム化合物(Ir−23)を抽出し、その抽出液を濃縮乾固することで褐色のイリジウム化合物(Ir−23)粗体を1.8g得た。更に、粗体をカラム精製して橙色のイリジウム化合物(Ir−23)固体1.5gを得た。単離収率は20%であった。
比較例1で得られた塩素架橋イリジウムダイマー(D−1)6.0mgとアセチルアセトンナトリウム6.0mgをDMSO−d6(0.75ml)に加熱溶解させた後、NMRチューブに入れた。この反応溶液を1H−NMRで分析したところ、シクロメタル化イリジウム錯体(C−1)のほか、未反応配位子(L−1)や未同定不純物が50%以上含まれていた。このことから、比較例1で得られた塩素架橋イリジウムダイマー(D−1)の純度は低いことが明らかになった。
比較例3で得られた塩素架橋イリジウムダイマー(D−2)6.0mgとアセチルアセトンナトリウム6.0mgをDMSO−d6(0.75ml)に加熱溶解させた後、NMRチューブに入れた。この反応溶液を1H−NMRで分析したところ、シクロメタル化イリジウム錯体(C−2)のほか、未反応配位子(L−2)や未同定不純物が50%以上含まれていた。比較例3で得られた塩素架橋イリジウムダイマー(D−2)の純度は低いことが明らかになった。
Claims (4)
- 下記の一般式(1)で表されるイリジウム化合物と、下記の一般式(2)で表される芳香族2座配位子とを溶媒中で反応させ、下記の一般式(3)で表されるハロゲン架橋イリジウムダイマーを製造する方法において、
前記溶媒として沸点が50℃以上350℃未満の溶媒を用い、
前記芳香族2座配位子を前記イリジウム化合物1モルに対し、0.5倍モル以上10倍モル未満の範囲で添加し、
反応温度を50℃以上300℃未満とし、常圧下で反応させることを特徴とするハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法。
- CyAがピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環のいずれかであり、
CyBがベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、フルオレン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環のいずれかである請求項1に記載の製造方法。 - CyAとCyBとが結合し、ベンゾキノキサリン環、ベンゾキノリン環、ジベンゾキノキサリン環、ジベンゾキノリン環、フェナントリジン環のいずれかを形成している特徴とする請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
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