CN117362353A - 含有新型辅助配体的有机发光材料 - Google Patents
含有新型辅助配体的有机发光材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117362353A CN117362353A CN202311295011.2A CN202311295011A CN117362353A CN 117362353 A CN117362353 A CN 117362353A CN 202311295011 A CN202311295011 A CN 202311295011A CN 117362353 A CN117362353 A CN 117362353A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- group
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 120
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 68
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 64
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 7
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 abstract description 8
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 abstract description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 10
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 10
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LHJPKLWGGMAUAN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methyl-butanoic acid Chemical compound CCC(C)(CC)C(O)=O LHJPKLWGGMAUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMUKODJVMQOSAB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(CC)C(Cl)=O SMUKODJVMQOSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSHJLBQLQVSEFV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentan-2-one Chemical compound CCC(C)(C)C(C)=O QSHJLBQLQVSEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- LDJUYMIFFNTKOI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(C)(C)C(Cl)=O LDJUYMIFFNTKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNAQEDQKXCHDIW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(C)(CC)C(Cl)=O XNAQEDQKXCHDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VRXDVQSACJNKBX-UHFFFAOYSA-N 3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)CC VRXDVQSACJNKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPLNLQBEMXHSII-UHFFFAOYSA-N 7-ethyl-3,3-dimethylnonane-4,6-dione Chemical compound C(C)C(C(CC(C(CC)(C)C)=O)=O)CC UPLNLQBEMXHSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- NPNMNANLCUXXQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethyl-2-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(CC)CC NPNMNANLCUXXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(C)C(O)=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 2
- LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ir](Cl)Cl LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUORYRNDCCNPG-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethylphenyl)-6-propan-2-ylisoquinoline Chemical compound CC=1C=C(C=C(C=1)C)C1=NC=CC2=CC(=CC=C12)C(C)C XYUORYRNDCCNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLXSSVSSSWIZIF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylphenyl)quinoline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 LLXSSVSSSWIZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C(C=CC=C2)=C2[se]1 SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)CC(=O)C(C)(CC)CC QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCJDEXKLYKVMMR-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethyl-3-methylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(C)(CC)CC WCJDEXKLYKVMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VMQCHWRZCMKYGA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentan-2-one Chemical compound CCC(C)(CC)C(C)=O VMQCHWRZCMKYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- MJGSLNIPTRPYJV-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-ethylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)CC MJGSLNIPTRPYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical class [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical group C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
公开了一种含有新型辅助配体的有机发光材料,其通过提供一种金属配合物来实现,采用了一系列新结构的乙酰丙酮型辅助配体。包括新型辅助配体的金属络合物,可用作有机电致发光器件的发光层中的发光材料。这些新颖的配体能够改变升华特性,提高量子效率,并提高器件性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物,例如有机发光器件。更特别地,涉及一种含新型辅助配体的金属配合物以及包含该金属配合物的电致发光器件和化合物配方。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(O-FETs),有机发光晶体管(OLETs),有机光伏器件(OPVs),染料-敏化太阳能电池(DSSCs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报告了磷光OLED,其使用来自含配合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色OLED,磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更高的效率和更长的器件寿命。
磷光材料的辅助配体可以用来微调发光波长,改善升华性质,以及提高材料的效率。现有的辅助配体例如乙酰丙酮类的配体,特别是含有分叉烷基支链的乙酰丙酮类配体,在控制如上所述的性质上取得了一些效果,但是其性能需要进一步提高以满足日益增高的性能需求,特别是提供一种更有效的控制发光波长的手段和提高材料量子效率的方法。本发明提供一种新结构的辅助配体,这种新型配体跟已经报道的辅助配体相比,能够更有效地改善升华性质和提高量子效率。
发明内容
本发明旨在提供一系列新结构的乙酰丙酮类辅助配体来解决至少部分上述问题。通过结合这些配体到金属配合物,可用作电致发光器件的发光层中的发光材料。这些新颖的配体能够改变升华特性,提高量子效率,并提高器件性能。
根据本发明的一个实施例,公开一种金属配合物,其包含由式1表示的配体La:
其中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基能任选地连接形成环或稠合结构;
其中R1,R2,R3组成的组和R4,R5,R6组成的组中,至少一组是三个相同或不同的取代基;
其中所述三个相同或不同的取代基均含有至少一个碳原子;
其中所述三个相同或不同的取代基中,至少有一个取代基含有至少两个碳原子。
根据本发明的另一个实施例,还公开一种电致发光器件,包括阳极,阴极和设置在阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含一种金属配合物,所述金属配合物包含由式1表示的配体La:
其中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基能任选地连接形成环或稠合结构;
其中R1,R2,R3组成的组和R4,R5,R6组成的组中,至少一组是三个相同或不同的取代基;
其中所述三个相同或不同的取代基均含有至少一个碳原子;
其中所述三个相同或不同的取代基中,至少有一个取代基含有至少两个碳原子。
根据本发明的另一实施例,还公开了一种化合物配方,其包含所述金属配合物,所述金属配合物包含由式1表示的配体La。
本发明公开的包含新型辅助配体的金属配合物,可用作有机电致发光器件的发光层中的发光材料。这些新颖的配体能够改变发光材料的升华特性,提高量子效率,并提高器件性能。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的配体、金属配合物或化合物配方的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的配体、金属配合物或化合物配方的另一有机发光装置示意图。
图3是展示如本文所公开的配体化合物La的结构式1。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造,例如玻璃,塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制,图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述,上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说,以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例,其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现,或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内,可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如,发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中,OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层,如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200,其与图1不同的是,阴极190之上还可以包括封装层102,以防止来自环境的有害物质,例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层,例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述,其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器,监视器,医疗监视器,电视机,广告牌,用于室内或室外照明和/或发信号的灯,平视显示器,完全或部分透明的显示器,柔性显示器,智能电话,平板计算机,平板手机,可穿戴设备,智能手表,膝上型计算机,数码相机,便携式摄像机,取景器,微型显示器,3-D显示器,车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用,“顶部”意指离衬底最远,而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下,第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”,否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说,即使阴极和阳极之间存在各种有机层,仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用,“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“辅助性的”,但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信,荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25%自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型,即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面,E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞,而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于,延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(IRISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减,那么回填充单重激发态的分率可能达到75%。总单重态分率可以是100%,远超过电致产生的激子的自旋统计的25%。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚,相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常,供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用,包括氟,氯,溴和碘。
烷基–包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,正壬基,正癸基,正十一烷基,正十二烷基,正十三烷基,正十四烷基,正十五烷基,正十六烷基,正十七烷基,正十八烷基,新戊基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,1-戊基己基,1-丁基戊基,1-庚基辛基,3-甲基戊基。另外,烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中,优选甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基和新戊基。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基,包括环丁基,环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基,1-金刚烷基,2-金刚烷基,1-降冰片基,2-降冰片基等。另外,环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基-如本文所用,涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基,烯丙基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1,3-丁二烯基,1-甲基乙烯基,苯乙烯基,2,2-二苯基乙烯基,1,2-二苯基乙烯基,1-甲基烯丙基,1,1-二甲基烯丙基,2-甲基烯丙基,1-苯基烯丙基,2-苯基烯丙基,3-苯基烯丙基,3,3-二苯基烯丙基,1,2-二甲基烯丙基,1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外,烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用,涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外,炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用,考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子,更优选6至20个碳原子,更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基,联苯,三联苯,三亚苯,四亚苯,萘,蒽,萉,菲,芴,芘,苣,苝和薁,优选苯基,联苯,三联苯,三亚苯,芴和萘。另外,芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基,联苯-2-基,联苯-3-基,联苯-4-基,对三联苯-4-基,对三联苯-3-基,对三苯基-2-基,间三联苯-4-基,间三联苯-3-基,间三联苯-2-基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,对-(2-苯基丙基)苯基,4'-甲基联二苯基,4”-叔丁基-对三联苯-4-基,邻-枯基,间-枯基,对-枯基,2,3-二甲苯基,3,4-二甲苯基,2,5-二甲苯基,均三甲苯基和间四联苯基。
杂环基或杂环-如本文所用,考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些,其包括至少一个杂原子如氮,氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子,氧原子,硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基-如本文所用,考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子,更优选3至20个碳原子,更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,呋喃,噻吩,苯并呋喃,苯并噻吩,苯并硒吩,咔唑,吲哚咔唑,吡啶吲哚,吡咯并吡啶,吡唑,咪唑,三唑,恶唑,噻唑,恶二唑,恶三唑,二恶唑,噻二唑,吡啶,哒嗪,嘧啶,吡嗪,三嗪,恶嗪,恶噻嗪,恶二嗪,吲哚,苯并咪唑,吲唑,茚并嗪,苯并恶唑,苯并异恶唑,苯并噻唑,喹啉,异喹啉,噌啉,喹唑啉,喹喔啉,萘啶,酞嗪,蝶啶,呫吨,吖啶,吩嗪,吩噻嗪,苯并噻吩并吡啶,噻吩并二吡啶,苯并噻吩并吡啶,噻吩并二吡啶,苯并硒吩并吡啶,硒苯并二吡啶,优选二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,咔唑,吲哚并咔唑,咪唑,吡啶,三嗪,苯并咪唑,1,2-氮杂硼烷,1,3-氮杂硼烷,1,4-氮杂硼烷,硼唑和其氮杂类似物。另外,杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子,优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基,乙氧基,丙氧基,丁氧基,戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状,环状或支链状。
芳氧基-由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基-如本文所用,具有芳基取代基的烷基。另外,芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基,2-苯基异丙基,苯基叔丁基,α-萘基甲基,1-α-萘基-乙基,2-α-萘基乙基,1-α-萘基异丙基,2-α-萘基异丙基,β-萘基甲基,1-β-萘基-乙基,2-β-萘基-乙基,1-β-萘基异丙基,2-β-萘基异丙基,对甲基苄基,间甲基苄基,邻甲基苄基,对氯苄基,间氯苄基,邻氯苄基,对溴苄基,间溴苄基,邻溴苄基,对碘苄基,间碘苄基,邻碘苄基,对羟基苄基,间羟基苄基,邻羟基苄基,对氨基苄基,间氨基苄基,邻氨基苄基,对硝基苄基,间硝基苄基,邻硝基苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中,优选苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃,氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如,氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉,二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物,并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
烷基,环烷基,烯基,炔基,芳烷基,杂环基,芳基和杂芳基可以是未取代的或可以被一个或多个选自氘,卤素,烷基,环烷基,芳烷基,烷氧基,芳氧基,氨基,环状氨基,甲硅烷基,烯基,环烯基,杂烯基,炔基,芳基,杂芳基,酰基,羰基,羧酸,醚,酯,腈,异腈,硫烷基,亚磺酰基,磺酰基,膦基及其组合取代。
应当理解,当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时,可根据它是否是片段(例如苯基,亚苯基,萘基,二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯,萘,二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用,指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中,氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性,化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中,多(重)取代指包含二(重)取代在内,直到高达最多的可用取代的范围。
在本公开中提到的化合物中,两个相邻的取代基能任选地连接形成环的表述旨在被认为是指两个基团通过化学键彼此连接。这由下示例:
此外,两个相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指,在其中两个基团之一表示氢的情况下,第二基团键合在氢原子键合至的位置处,从而成环。这由下示例:
根据本发明的一个实施例,公开一种包含由式1表示的配体La的金属配合物:
其中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基能任选地连接形成环或稠合结构;
其中R1,R2,R3组成的组和R4,R5,R6组成的组中,至少一组是三个相同或不同的取代基;
其中所述三个相同或不同的取代基均含有至少一个碳原子;
其中所述三个相同或不同的取代基中,至少有一个取代基含至少两个碳原子;
该实施例中,R1,R2,R3组成A组,R4,R5,R6组成B组,A和B两组中至少一组的三个取代基可以是相同或不同的。注意,此处三个取代基是不同的,包含了其中只有两个取代基是相同的情况。对于A和B两组来说,其中至少一组满足以下条件:所述一组中的三个取代基,不论相同或不同,均含有至少一个碳原子,且三个取代基中至少有一个取代基含有至少两个碳原子。
根据本发明的另一个实施例,所述金属配合物中的所述金属选自以下组成的组:Cu,Ag,Au,Ru,Rh,Pd,Pt,Os和Ir。
根据本发明的另一个实施例,所述金属配合物中的所述金属选自Pt或Ir。
根据本发明的另一个实施例,式1中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,氟,取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3至20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1至20个碳原子的杂烷基,及其组合。
根据本发明的另一个实施例,式1中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,甲基,乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,氟,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物。
根据本发明的另一个实施例,所述配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式,其中Lb和Lc是与M配位的第二配体和第三配体,Lb和Lc可以是相同或不同的;
La,Lb和Lc可任选连接形成多齿配体;
其中m是1,2或3,n是0,1或2,q是0,1或2,m+n+q等于M的氧化态;
其中Lb和Lc各自独立地选自由以下组成的组:
其中,
Ra,Rb,和Rc可以表示单,二,三或四取代,或无取代;
Xb选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN1,CRC1RC2;
Ra,Rb,Rc,RN1,RC1和RC2各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基任选地连接形成环。
根据本发明的另一个实施例,所述配合物具有式Ir(La)(Lb)2。
根据本发明的另一个实施例,式1中所述配体La选自以下结构化合物构成的组:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
根据本发明的一个实施例,所述配体Lb选自以下结构化合物构成的组:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
根据本发明的一个实施例,其中金属配合物中,La和/或Lb可以部分或完全氘化。
根据本发明的一个实施例,金属配合物具有式Ir(La)(Lb)2,其中La选自La1至La280中的任一种,Lb选自Lb1至Lb201中的任一种、或任两种的组合。
根据本发明的一个实施例,还公开一种电致发光器件,包括:
阳极,
阴极,
以及设置在阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含一种金属配合物,其包含由式1表示的配体La:
其中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代能任选地连接形成环或稠合结构;
其中R1,R2,R3组成的组和R4,R5,R6组成的组中,至少一组是三个相同或不同的取代基,
其中所述三个相同或不同的取代基均含有至少一个碳原子;
其中所述三个相同或不同的取代基中,至少有一个取代基含有至少两个碳原子。
根据本发明的一个实施例,所述器件中,所述有机层是发光层,并且所述金属配合物是发光材料。
根据本发明的一个实施例,所述器件发射红光。
根据本发明的一个实施例,所述器件发射白光。
根据本发明的一个实施例,所述有机层还包含主体化合物。
根据本发明的一个实施例,所述有机层还包含主体化合物,所述主体化合物至少包含任一种选自由以下组成的组的化学基团:苯,联苯,吡啶,嘧啶,三嗪,咔唑,氮杂咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,氮杂二苯并噻吩,二苯并呋喃,氮杂二苯并呋喃,二苯并硒吩,氮杂二苯并硒吩,三亚苯,氮杂三亚苯,芴,硅芴,萘,喹啉,异喹啉,喹唑啉,喹喔啉,菲,氮杂菲,及其组合。
根据本发明的另一实施例,还公开了一种化合物配方,其包含一种金属配合物,所述金属配合物包含由式1表示的配体La。式1的具体结构详见上述任一实施例。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说,本文所公开的发光掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中,除非另外说明,否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪,Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪,上海棱光技术的荧光分光光度计,武汉科思特的电化学工作站,安徽贝意克的升华仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中,器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机,苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统,北京量拓生产的椭偏仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容,能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据,因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例:
本发明化合物的制备方法不做限制,典型但非限制地以下述化合物为示例,其合成路线和制备方法如下:
1、化合物Ir(La5)(Lb3)2的合成
步骤1:3,3-二甲基戊-2-酮的合成:
将2,2-二甲基丁酸(11.6g,100mmol)溶于200mL超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至0℃,接着在N2保护和0℃下向其中逐滴加入230mL 1.3M的甲基锂的乙醚溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在0℃下继续反应2h,随后升至室温反应过夜。待TLC显示反应完成后,向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干即得到目标产物3,3-二甲基戊-2-酮(11.0g,94%)。
步骤2:2,2-二甲基丁酰氯的合成
将2,2-二甲基丁酸(11.6g,100mmol)溶于200mL超干的二氯甲烷后,向其中加入1滴超干的DMF作为催化剂,随后向所得的溶液中N2鼓泡3min,接着将其冷却至0℃,在N2保护和0℃下向其中逐滴加入草酰氯(14.0g,110mmol),滴加完成后,将反应升至室温,待反应体系中无气体放出时,旋干反应液,所得的2,2-二甲基丁酰氯粗品无需进一步提纯可直接用于下一步反应中。
步骤3:3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮的合成
将3,3-二甲基戊-2-酮(11.0g,96mmol)溶于200mL超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至-78℃,接着在N2保护和-78℃下向其中逐滴加入53mL 2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在-78℃下继续反应30min,随后向其中缓慢加入步聚2的2,2-二甲基丁酰氯。滴加完成后,将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干得到粗产品,通过柱色谱提纯(洗脱剂为石油醚)并接着减压蒸馏即得到目标产物3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮(3.6g,18%)。
步骤4:铱二聚体的合成
将2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(2.6g,11.3mmol),三水合三氯化铱(800mg,2.3mmol),2-乙氧基乙醇(24mL)和水(8mL)的混合物在氮气氛下回流持续24小时。冷却到室温后,减压除去溶剂得到铱二聚体,未进一步纯化而直接用于下一步。
步骤5:化合物Ir(La5)(Lb3)2的合成
二聚体(1.15mmol),3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮(977mg,4.6mmol),碳酸钾(1.6g,11.5mmol)和2-乙氧基乙醇(32mL)的混合物在氮气下于室温搅拌24小时。沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。然后加入乙醇并将得到的溶液浓缩,但不浓缩干。过滤之后得到1.3g产物。该产物通过柱色谱法进一步纯化。该化合物的结构通过NMR和LC-MS确认,为目标产物,分子量868。
2、化合物Ir(La26)(Lb3)2的合成
步骤1:2-乙基-2-甲基丁酸乙酯的合成
将2-乙基丁酸乙酯(50.0g,346mmol)溶于600mL超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至-78℃,接着在N2保护和-78℃下向其中逐滴加入190mL 2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在-78℃下继续反应30min,随后向其中缓慢加入碘甲烷(58.9g,415mmol),滴加完成后,将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入饱和氯化铵溶液淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干得到产品,即为所需的2-乙基-2-甲基丁酸乙酯(52.2g,95%)。
步骤2:2-乙基-2-甲基丁酸的合成
将2-乙基-2-甲基丁酸乙酯(52.2g,330mmol)溶于甲醇后,向其中加入氢氧化钠(39.6g,990mmol),随后将所得的反应混合物加热至回流反应12h,接着将其冷却至室温,旋走其中的甲醇,加入3M的盐酸将反应液的pH调至1,随后加入二氯甲烷萃取数次,合并有机相,干燥旋干即得到2-乙基-2-甲基丁酸(41.6g,97%)。
步骤3:3-乙基-3-甲基-戊-2-酮的合成
将2-乙基-2-甲基丁酸(13.0g,100mmol)溶于200mL超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至0℃,接着在N2保护和0℃下向其中逐滴加入230mL 1.3M甲基锂的乙醚溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在0℃下继续反应2h,随后升至室温反应过夜。待TLC显示反应完成后,向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干即得到目标产物3-乙基-3-甲基-戊-2-酮(11.8g,92%)。
步骤4:2-乙基-2甲基丁酰氯的合成
将2-乙基-2-甲基丁酸(13.0g,100mmol)溶于200mL超干的二氯甲烷后,向其中加入1滴超干的DMF作为催化剂,随后向所得的溶液中N2鼓泡3min,接着将其冷却至0℃,在N2保护和0℃下向其中逐滴加入草酰氯(14.0g,110mmol),滴加完成后,将反应升至室温,待反应体系中无气体放出时,旋干反应液,所得的2-乙基-2甲基丁酰氯粗品无需进一步提纯可直接用于下一步反应中。
步骤5:3.7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮的合成
将3-乙基-3-甲基-戊-2-酮(11.8g,92mmol)溶于超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至-78℃,接着在N2保护和-78℃下向其中逐滴加入51mL 2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在-78℃下继续反应30min,随后向其中缓慢加入步聚4的2-乙基-2甲基丁酰氯,滴加完成后,将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干得到粗产品,通过柱色谱提纯(洗脱剂为石油醚)并接着减压蒸馏即得到目标产物3.7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(4.6g,21%)。
步骤6:化合物Ir(La26)(Lb3)2的合成
二聚体(1.15mmol),3.7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.1g,4.6mmol),碳酸钾(1.6g,11.5mmol)和2-乙氧基乙醇(30mL)的混合物在氮气下于室温搅拌24小时。沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。然后加入乙醇并将得到的溶液浓缩,但不浓缩干。过滤之后得到1.4g产物。该产物通过柱色谱法进一步纯化。该化合物的结构通过NMR和LC-MS确认,为目标产物,分子量896。
3、化合物Ir(La6)(Lb3)2的合成
步骤1:2-乙基丁酰氯的合成
将2-乙基丁酸(11.6g,100mmol)溶于超干的二氯甲烷后,向其中加入1滴超干的DMF作为催化剂,随后向所得的溶液中N2鼓泡3min,接着将其冷却至0℃,在N2保护和0℃下向其中逐滴加入草酰氯(14.0g,110mmol),滴加完成后,将反应升至室温,待反应体系中无气体放出时,旋干反应液,所得的2-乙基丁酰氯粗品无需进一步提纯可直接用于下一步反应中。
步骤2:7-乙基-3,3-二甲基壬烷-4,6-二酮的合成
/>
将3,3-二甲基戊-2-酮(10.3g,90mmol)溶于180mL超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至-78℃,接着在N2保护和-78℃下向其中逐滴加入50mL2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在-78℃下继续反应30min,随后向其中缓慢加入步聚1的2-乙基丁酰氯,滴加完成后,将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干得到粗产品,通过柱色谱提纯(洗脱剂为石油醚)并接着减压蒸馏即得到目标产物7-乙基-3,3-二甲基壬烷-4,6-二酮(4.2g,22%)。
步骤3:化合物Ir(La6)(Lb3)2的合成
二聚体(1.15mmol),7-乙基-3,3-二甲基壬烷-4,6-二酮(977mg,4.6mmol),碳酸钾(1.6g,11.5mmol)和2-乙氧基乙醇(30mL)的混合物在氮气下于室温搅拌24小时。沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。然后加入乙醇并将得到的溶液浓缩,但不浓缩干。过滤之后得到1.3g产物。该产物通过柱色谱法进一步纯化。该化合物的结构通过NMR和LC-MS确认,为目标产物,分子量868。
4、化合物Ir(La21)(Lb3)2的合成
步骤1:3,7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮的合成
将3-乙基-3-甲基-戊-2-酮(11.8g,92mmol)溶于超干的四氢呋喃后,向所得的溶液中N2鼓泡3min,随后将其冷却至-78℃,接着在N2保护和-78℃下向其中逐滴加入55mL2M的二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液,滴加完成后,将反应混合液保持在-78℃下继续反应30min,随后向其中缓慢加入合成实施例3步聚1的2-乙基丁酰氯,滴加完成后,将反应缓慢升至室温后过夜。接着向其中缓慢加入1M盐酸淬灭反应,随后分液,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,干燥旋干得到粗产品,通过柱色谱提纯(洗脱剂为石油醚)并接着减压蒸馏即得到目标产物3.7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮(4.7g,23%)。
步骤2:化合物Ir(La21)(Lb3)2的合成
/>
二聚体(1.15mmol),3.7-二乙基-3-甲基壬烷-4,6-二酮(1.0g,4.6mmol),碳酸钾(1.6g,11.5mmol)和2-乙氧基乙醇(30mL)的混合物在氮气下于室温搅拌24小时。沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。然后加入乙醇并将得到的溶液浓缩,但不浓缩干。过滤之后得到1.5g产物。该产物通过柱色谱法进一步纯化。该化合物的结构通过NMR和LC-MS确认,为目标产物,分子量882。
5、化合物Ir(La26)(Lb135)2的合成
步骤1:铱二聚体的合成:
将1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉(2.0g,7.3mmol),三水合三氯化铱(854mg,2.4mmol),2-乙氧基乙醇(24mL)和水(8mL)的混合物在氮气氛下回流持续24小时。冷却到室温后,过滤,将所得固体用甲醇洗涤数次,干燥得到铱二聚体(1.3g,70%)。
步骤2:化合物Ir(La26)(Lb135)2的合成
二聚体(1.3g,0.8mmol),3.7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(769mg,3.2mmol),碳酸钾(1.1g,8.0mmol)和2-乙氧基乙醇(20mL)的混合物在氮气下于室温搅拌24小时。沉淀物通过硅藻土过滤并用乙醇洗涤。向所得固体加入二氯甲烷并收集滤液。然后加入乙醇并将得到的溶液浓缩,但不浓缩干。过滤之后得到1.2g产物。该产物通过柱色谱法进一步纯化。该化合物的结构通过NMR和LC-MS确认,为目标产物,分子量980。
本领域技术人员应该知晓,上述化合物的制备方法只是一个示例性的例子,本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例
首先,清洗玻璃基板,其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后,将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物EB用作电子阻挡层(EBL)。然后,本发明化合物或比较化合物,被掺杂在主体化合物RH中用作发光层(EML)。化合物HB用作空穴阻挡层(HBL)。在HBL上,沉积化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)的混合物作为电子传输层(ETL)。最后,沉积1nm厚的Liq作为电子注入层,并沉积120nm的Al作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。对于所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示:
/>
在不同电流密度和电压下测量器件的IVL和寿命特性。在1000尼特下,测量发光效率(LE),外部量子效率(EQE),λmax,半高全宽(FWHM),电压(V)和CIE数据。测试材料的升华温度(Sub T)。
表2器件数据
讨论:
从表2中可以看出,具有本发明化合物的器件实施例显示出优于比较化合物的若干优点。相对于比较化合物来说,本发明化合物具有更窄的半峰宽,以及更高的外部量子效率,和能够产生红移效果。比如实施例1跟比较例1相比,它们都有同样的喹啉配体,但通过本发明手段,实施例1的更深红,同时它的外部量子效率和发光效率更高。又比如,实施例5跟比较例2相比,它们都有同样的异喹啉配体,但通过本发明手段,实施例5只需要2%红光材料掺杂,已达到比较例需要3%红光材料才达到的深红色,同时它的外部量子效率和发光效率更高。另外,对异喹啉配体络合物而言,它的升华温度比较高,但通过本发明手段,实施例5的红光材料Ir(La26)(Lb135)2比比较例2的红光材料化合物B的升华温度要低23℃之多。
应当理解,这里描述的各种实施例仅作为示例,并无意图限制本发明的范围。因此,如本领域技术人员所显而易见的,所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代,而不脱离本发明的精神。应理解,关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (18)
1.一种金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式,其中金属M选自Au,Ru,Rh,Pd,Pt,Os和Ir;
La,Lb和Lc是与M配位的第一配体、第二配体和第三配体,Lb和Lc是相同或不同的;
La,Lb和Lc可任选连接形成多齿配体;
其中m是1,2或3,n是0,1或2,q是0,1或2,m+n+q是M的氧化态;
配体La具有式1表示的结构:
两个相邻的取代基能任选地连接形成环或稠合结构;
其中R1,R2,R3组成的组和R4,R5,R6组成的组中,至少一组是三个相同或不同的取代基,
其中所述三个相同或不同的取代基均含有至少一个碳原子,
其中所述三个相同或不同的取代基中,至少有一个取代基含有至少两个碳原子;
其中Lb和Lc各自独立地选自由以下组成的组:
Ra,Rb,和Rc表示单,,二,三或四取代,或不取代;
Xb选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN1,CRC1RC2;
其中Ra,Rb,Rc,RN1,RC1,RC2,R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Lb和Lc中两个相邻的取代基能任选地连接形成环。
2.如权利要求1所述的金属配合物,其中金属选自Pt和Ir。
3.如权利要求1所述的金属配合物,其中式1中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,氟,取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3至20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1至20个碳原子的杂烷基,及其组合;
优选地,其中式1中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,氟,取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3至20个环碳原子的环烷基,及
其组合;
更优选地,式1中R1至R7各自独立地选自由以下组成的组:氢,甲基,乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,氟,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物。
4.如权利要求1所述的金属配合物,式1中R2和R3各自独立地选自由以下组成的组:乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物;
R1选自由以下组成的组:甲基,乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物。
5.如权利要求1所述的金属配合物,式1中R2和R3、R4和R5各自独立地选自由以下组成的组:乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物;
R1选自由以下组成的组:甲基,乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物,;
R6选自氢,甲基,乙基,异丙基,异丁基,新戊基,环丁基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基,降冰片基,金刚烷基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基,以及各上述基团的氘代物。
6.如权利要求1所述的金属配合物,其中R1,R2,R3组成的组和R4,R5,R6组成的组中,至少一组是三个相同或不同的取代基;
其中所述三个相同或不同的取代基均含有至少一个碳原子;
其中所述三个相同或不同的取代基中,至少有两个取代基含有至少两个碳原子。
7.如权利要求1或2所述的金属配合物,其中所述金属配合物具有M(La)m(Lb)n的通式,其中m是1或2,n是1或2,m+n是M的氧化态;
其中Lb各自独立地选自由以下组成的组:
其中
Ra和Rb表示单,二,三或四取代,或不取代;
Ra和Rb各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈,异腈,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基任选地连接形成环。
8.如权利要求1所述的金属配合物,其中Lb具有如下结构:
其中Ra,Rb各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
9.如权利要求1所述的金属配合物,其中所述金属配合物具有式Ir(La)(Lb)2。
10.如权利要求1所述的金属配合物,其中所述配体La选自:
/>
/>
11.如权利要求10所述的金属配合物,其中所述配体Lb选自:
/>
/>
/>
/>
/>
12.如权利要求11所述的金属配合物,其中配体La和Lb被部分或完全氘化。
13.如权利要求11所述的金属配合物,其具有式IrLa(Lb)2,其中La选自La1至La280中的任一种,Lb选自Lb1至Lb201中的任一种、或任两种的组合。
14.一种电致发光器件,包括:
阳极,
阴极,
以及设置在阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含权利要求1-13任一项所述的金属配合物。
15.如权利要求14所述的电致发光器件,其中所述有机层是发光层,并且所述金属配合物是发光材料。
16.如权利要求14所述的电致发光器件,其中所述器件发射红光,或者所述器件发射白光。
17.如权利要求14所述的电致发光器件,其中所述有机层还包含主体化合物;
优选地,所述主体化合物至少包含任一选自由以下组成的组的化学基团:苯,联苯,吡啶,嘧啶,三嗪,咔唑,氮杂咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,氮杂二苯并噻吩,二苯并呋喃,氮杂二苯并呋喃,二苯并硒吩,氮杂二苯并硒吩,三亚苯,氮杂三亚苯,芴,硅芴,萘,喹啉,异喹啉,喹唑啉,喹喔啉,菲,氮杂菲,及其组合。
18.一种化合物配方,其包含权利要求1-13任一项所述的金属配合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202311295011.2A CN117362353A (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有新型辅助配体的有机发光材料 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202311295011.2A CN117362353A (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有新型辅助配体的有机发光材料 |
CN201811100096.3A CN110922429B (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有辅助配体的有机发光材料 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811100096.3A Division CN110922429B (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有辅助配体的有机发光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN117362353A true CN117362353A (zh) | 2024-01-09 |
Family
ID=69725311
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202311295011.2A Pending CN117362353A (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有新型辅助配体的有机发光材料 |
CN201811100096.3A Active CN110922429B (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有辅助配体的有机发光材料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811100096.3A Active CN110922429B (zh) | 2018-09-20 | 2018-09-20 | 含有辅助配体的有机发光材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200099000A1 (zh) |
JP (2) | JP7011333B2 (zh) |
KR (3) | KR102394907B1 (zh) |
CN (2) | CN117362353A (zh) |
DE (1) | DE102019125398A1 (zh) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11459348B2 (en) * | 2018-04-02 | 2022-10-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
CN117362353A (zh) * | 2018-09-20 | 2024-01-09 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有新型辅助配体的有机发光材料 |
US20200111977A1 (en) * | 2018-10-08 | 2020-04-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
US11800788B2 (en) * | 2018-12-28 | 2023-10-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same |
US20200308203A1 (en) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
US11760769B2 (en) * | 2019-03-29 | 2023-09-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and organic light-emitting device including the same |
US11773123B2 (en) * | 2019-03-29 | 2023-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound |
US11758802B2 (en) * | 2019-03-29 | 2023-09-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and organic light-emitting device including the same |
US20200308205A1 (en) * | 2019-03-29 | 2020-10-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
CN111909214B (zh) | 2019-05-09 | 2024-03-29 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN111909213B (zh) | 2019-05-09 | 2024-02-27 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有三个不同配体的金属配合物 |
CN111909212B (zh) | 2019-05-09 | 2023-12-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN110467642A (zh) * | 2019-07-26 | 2019-11-19 | 浙江华显光电科技有限公司 | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
CN112679548B (zh) | 2019-10-18 | 2023-07-28 | 北京夏禾科技有限公司 | 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料 |
KR20210093604A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-28 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
CN113493482A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 含氰基取代的辅助配体的有机发光材料 |
CN114437134A (zh) * | 2020-04-30 | 2022-05-06 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种具有多环配体的发光材料 |
CN113745413B (zh) * | 2020-05-29 | 2023-09-01 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有多种客体发光材料的有机电致发光器件 |
CN112174788B (zh) * | 2020-11-02 | 2023-06-20 | 浙江凯普化工有限公司 | 一种2,2,6,6-四乙基-3,5-庚烷二酮的制备方法 |
CN114907412A (zh) * | 2021-02-06 | 2022-08-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62131257A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-06-13 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 有機着色物質の光褪色防止方法 |
JPH02145536A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-06-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | β‐ジカルボニル化合物のコバルト錯体 |
JP3818691B2 (ja) * | 1996-02-22 | 2006-09-06 | 同和鉱業株式会社 | 希土類元素のcvd用原料化合物およびこれを用いた成膜法 |
WO2000023635A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-27 | The President And Fellows Of Harvard College | Liquid compounds for formation of materials containing alkaline earth metals |
JP2002275121A (ja) * | 2000-04-21 | 2002-09-25 | Mitsubishi Materials Corp | 有機ジルコニウム化合物及び該化合物を含む有機溶液並びにそれを用いて作製されたジルコニウム含有薄膜 |
JP2004360058A (ja) * | 2003-05-30 | 2004-12-24 | Toyoshima Seisakusho:Kk | Cvd用原料溶液及びこれを用いた薄膜の製造方法 |
JP4934035B2 (ja) * | 2004-06-09 | 2012-05-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属化合物およびかかる化合物で形成された素子 |
KR100823718B1 (ko) * | 2006-04-13 | 2008-04-21 | 주식회사 엘지화학 | 전자파 차폐층 제조시 무전해도금에 대한 촉매 전구체수지조성물, 이를 이용한 금속패턴 형성방법 및 이에 따라제조된 금속패턴 |
TWI482756B (zh) * | 2008-09-16 | 2015-05-01 | Universal Display Corp | 磷光物質 |
JP5699485B2 (ja) * | 2009-08-24 | 2015-04-08 | 宇部興産株式会社 | ジアルキルアルコキシメチル基を有するβ−ジケトナトを配位子とする金属錯体、およびその金属錯体を用いる金属含有薄膜の製造法 |
EP2477739B1 (en) * | 2009-09-15 | 2019-04-10 | Basf Se | Photo-latent titanium catalysts |
JP5884333B2 (ja) * | 2010-08-10 | 2016-03-15 | 宇部興産株式会社 | イットリウム化合物およびそれを用いた共役ジエン重合触媒 |
US10008677B2 (en) * | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
JP6034676B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2016-11-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
US10199581B2 (en) * | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10074806B2 (en) * | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929353B2 (en) * | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016072780A1 (en) * | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
JP6617966B2 (ja) * | 2016-06-24 | 2019-12-11 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法 |
EP3549944B1 (en) * | 2018-04-02 | 2021-12-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
KR20190123238A (ko) * | 2018-04-23 | 2019-10-31 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
EP3560941B1 (en) * | 2018-04-23 | 2021-09-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic compound including the organometallic compound |
US20200071346A1 (en) * | 2018-09-05 | 2020-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
KR20200027896A (ko) * | 2018-09-05 | 2020-03-13 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
KR20200033015A (ko) * | 2018-09-19 | 2020-03-27 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
CN117362353A (zh) * | 2018-09-20 | 2024-01-09 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有新型辅助配体的有机发光材料 |
-
2018
- 2018-09-20 CN CN202311295011.2A patent/CN117362353A/zh active Pending
- 2018-09-20 CN CN201811100096.3A patent/CN110922429B/zh active Active
-
2019
- 2019-09-19 US US16/576,384 patent/US20200099000A1/en active Pending
- 2019-09-20 KR KR1020190116123A patent/KR102394907B1/ko active IP Right Grant
- 2019-09-20 DE DE102019125398.5A patent/DE102019125398A1/de active Pending
- 2019-09-20 JP JP2019171836A patent/JP7011333B2/ja active Active
-
2021
- 2021-10-12 JP JP2021167351A patent/JP2022017297A/ja active Pending
-
2022
- 2022-04-28 KR KR1020220052663A patent/KR20220058517A/ko not_active Application Discontinuation
-
2024
- 2024-02-07 KR KR1020240018828A patent/KR20240023565A/ko active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102019125398A1 (de) | 2020-03-26 |
KR20200034636A (ko) | 2020-03-31 |
JP7011333B2 (ja) | 2022-02-10 |
JP2020045340A (ja) | 2020-03-26 |
KR20220058517A (ko) | 2022-05-09 |
KR102394907B1 (ko) | 2022-05-06 |
CN110922429B (zh) | 2023-11-03 |
KR20240023565A (ko) | 2024-02-22 |
US20200099000A1 (en) | 2020-03-26 |
CN110922429A (zh) | 2020-03-27 |
JP2022017297A (ja) | 2022-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110922429B (zh) | 含有辅助配体的有机发光材料 | |
CN111518139B (zh) | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 | |
CN110903321B (zh) | 含有氟取代的金属配合物 | |
CN111196822B (zh) | 含有硅芴基和芴基结构的化合物及含有该化合物的电致发光器件 | |
CN109651065B (zh) | 四邻亚苯蒽化合物 | |
CN109467575B (zh) | 含氟辅助配体的有机发光材料 | |
CN113105507B (zh) | 有机发光材料 | |
CN111909214B (zh) | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 | |
CN109721628B (zh) | 芴基噻吩并嘧啶发光材料 | |
CN111909212B (zh) | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 | |
CN112679548B (zh) | 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料 | |
CN111018921B (zh) | 一种金属络合物及包含金属络合物的电致发光器件 | |
CN109836435B (zh) | 含噻吩三芳胺化合物 | |
CN109796499B (zh) | 含氮杂苯并噻唑的金属络合物 | |
CN111100129B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
CN109575085B (zh) | 含四邻亚苯基配体的有机发光材料 | |
CN113278033B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
CN112390780B (zh) | 含氮杂螺二芴的电子传输材料 | |
CN111675707B (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
CN113321685A (zh) | 一种金属配合物、有机电致发光材料及其应用 | |
CN111943986B (zh) | 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物 | |
CN113410401B (zh) | 包含深lumo的空穴注入材料和芳香族胺衍生物的有机电致发光器件 | |
CN116535443A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
CN116836204A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
CN117624142A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |