JPH02145536A - β‐ジカルボニル化合物のコバルト錯体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 次に本発明について具体的に説明する。

本発明に係るβ−ジカルボニル化合物のコバルト錯体は
、次式［１］で表わされることを特徴としている。

・・・　［１］ 上記式［Ｉ］において、ＲＲ３Ｒ’およびＲ６はそれぞ
れ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基およ
び次式［ｎ］で表わされる特定のアリール基のうちから
選択される原子もしくは基を表わす。

■ 上記式［１１において、ＲＲ３Ｒ４およびＲ６が炭素数
１〜１０のアルキル基である場合、アルキル基の具体的
な例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
へブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基およびｎ−
デシル基のような直鎖状アルキル基： Ｉ−プロピル基、Ｉ−ブチル基、５（３ｅ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｎｅ
ｏ−べブチル基、ｔ−ペンチル基、２−ヘキシル基およ
び３−ヘキシル基等の側鎖を有するアルキル基；並びに
置換もしくは無置換のシクロペンチル基、置換もしくは
無置換のシクロヘキシル基、置換もしくは無置換のシク
ロペンチル基、置換もしくは無置換のシクロオクチル基
および置換もしくは無置換のアダマンチル基等の脂環族
基を挙げることができる。また、上記ＲＩ　Ｒ３Ｒおよ
びＲ６がアルキル基である場合、これらのアルキル基は
相互に連結して環を形成していてもよい。

また、上記Ｒ’　　Ｒ”　　Ｒ及びＲ６がアリ−ル基で
ある場合、このアリール基は、次式［ＩＩ］で表わすこ
とができる。

ただし、上記式［１］において、Ｒ７は低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子および一〇Ｆ３より
なる群から選ばれる基もしくは原子を表わし、ｎは０〜
５の整数を表わす。

Ｒ７が低級アルキル基である場合、好ましいアルキル基
は炭素数１〜５のアルキル基であり、このアルキル基は
直鎖状であっても分岐を有していてもよい。このような
アルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基
、ロープロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、１
−ブチル基、５ｅａ−ブチル基およびｔ−ブチル基を挙
げることができる。

また、Ｒ７が低級アルコジキシ基である場合、好ましい
アルコキシ基は、このアルコキシ基を構成するアルキル
基の炭素数が１〜５であるアルコキシ基であり、このア
ルキル基は直鎖状であっても分岐を有していてもよい。

このようなアルコキシ基の具体的な例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、■−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、Ｉ−ブトキシ基、５ｅａ−ブトキ
シ基およびｔ−ブトキシ基を挙げることができる。

さらに、Ｒ７がハロゲン原子である場合、ハロゲン原子
の具体的な例としては、Ｆ、Ｃｆ、、Ｂｒおよびｌを挙
げることができる。

なお、Ｒ７は通常単独の原子もしくは基を表わすが、ｎ
が２以上である場合において、すべてのＲ７が同一であ
る必要はなく、本発明の範囲内において、式［１１］で
表わされるアリール基が異なる複数のＲ７を有していて
もよい。

このようなアリール基の好ましい例としては、ペンタフ
ルオロフェニル基、フェニル基、４−ブロモフェニル基
、４−フルオロフェニル基、４−トリフロオロメチルフ
ェニル基、２．４−ジメトキシフェニル基、４−メチル
フェニル基および２，４．６−１リメチルフエニル基等
を挙げることができる。

上記式［Ｉ］において、ＲおよびＲ５はそれぞれ独立に
水素原子、低級アルキル基、アリール基およびハロゲン
原子よりなる群から選択される原子もしくは基である。

ＲおよびＲ５が低級アルキル基である場合、好ましいア
ルキル基は炭素数１〜５のアルキル基である。このよう
なアルキル基の具体的な例としでは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｌ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、５ｏｃ−ブチル基およびｔ−ブチル基を
挙げることができる。

また、ＲおよびＲ５がアリール基である場合、好ましい
アリール基としては、フェニル基、■−ナフチル基およ
び２−ナフチル基を挙げることができる。なお、このア
リール基は、置換基を有していでもよい。

また、Ｒ２およびＲ５がハロゲン原子である場合、ハロ
ゲン原子の具体的な例としては、Ｆ、Ｃｌ３．Ｂｒおよ
び■を挙げることができる。

本発明に係るβ−ジカルボニル化合物のコバルト錯体は
、上記のように式［１］で表わされる。

ただし、上記式［１］において、Ｒ２及びＲ５が共に水
素原子である場合に、ＲＲ３Ｒ４およびＲ６が同一の基
であるときには、この基は■ メチル基以外の基を表わす。従ってＲＲ３ＲおよびＲ６
が同時にメチル基を表わすことはない。また同様にＲ’
　　Ｒ３ＲおよびＲ６が同一の基を表わすときには、こ
の基はエチル基、ｎ−プロピル基、Ｉ−プロピル基、ｔ
−ブチル基およびフェニル基の中から選択される一種類
の基以外の基を表わす。従ってこの場合において、この
基が上記のエチル基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基
、ｔ−ブチル基およびフェニル基の中から選択される一
種類の基になることはない。

従って、本発明に係るβ−ジカルボニル化合物のコバル
ト錯体には、以下に示す化合物は含まれＲＩ　Ｒ３Ｒ４
およびＲ６が共にエチル基である次式で表わされる化合
物； ない。

Ｒ’　　Ｒ３ＲおよびＲ６が共にメチル基である次式で
表わされる化合物； ＲＩ　Ｒ３Ｒ４およびＲ６が共に１−プロピル基である
次式で表わされる化合物； ＲＩ　Ｒ３Ｒ４およびＲ６が共にｔ−ブチル基である次
式で表わされる化合物； ＲＩ　Ｒ３Ｒ４およびＲ６が共にフェニル基である次式
で表わされる化合物； ＲＩ　Ｒ３Ｒ’およびＲ６が共にｎ−プロピル基である
次式で表わされる化合物； また、上記式［１］において、Ｒ２およびＲ５が共に水
素原子である場合に、Ｒ１およびＲ４が同一の基である
ときはフェニル基以外の基であり、かつＲ３およびＲ６
が同一の基であるときはメチル基以外の基である。従っ
てこの場合に、Ｒ１およびＲ４が共にフェニル基であり
、かつＲ３およびＲ６がメチル基であることはない。

すなわち、本発明に係るβ−ジカルボニル化合物のコバ
ルト錯体には、Ｒ１およびＲ４が共にフェニル基であり
、かつＲ３およびＲ６が共にメチル基である次式で表わ
される化合物は含まれない。

さらに上記式［１］において、Ｒ２およびＲ５が共に水
素原子である場合に、Ｒ」およびＲ４同一の基であると
きはこの基はｔ−ブチル基以外の基を表わし、かつＲ３
およびＲ８が同一の基であるときはこの基はメチル基以
外の基を表わす。従ってこの場合においてＲ１およびＲ
４が同時にｔ−ブチル基であり、かつＲ３およびＲＢが
同時にメチル基になることはない。

すなわち、本発明に係るβ〜ジカルボニル化合物のコバ
ルト錯体には、Ｒ１およびＲ４が共にｔ−ブチル基であ
り、かつＲ３およびＲ８が共にメチル基である次式で表
わされる化合物は含まれない。

さらにまた、上記式［Ｉ］において、Ｒ２およびＲ５が
共に塩素原子または臭素原子である場合に、Ｒ’　　Ｒ
３ＲおよびＲ６が同一の基であるときは、この基はメチ
ル基以外の基である。

従って、本発明に係るβ−ジカルボニル化合物のコバル
ト錯体には、ＲおよびＲ５が共に塩素原子または臭素原
子であり、しかもＲＲ３ＲおよびＲ６共にメチル基であ
る次式で表わされる化合物は含まれない。

のコバルト錯体には、ＲおよびＲ５が共にメチルであり
、かっＲＲ３ＲおよびＲ６が同時にメチル基である次式
で表わされる化合物；また、上記式［１］において、Ｒ
およびＲ５が共にメチル基またはエチル基である場合に
、ＲＩ　Ｒ３ＲおよびＲ６はメチル基以外の基である。

すなわち、この場合にＲＲ３Ｒ’およびＲ６が同時にメ
チル基になることはない。

従って、本発明に係るβ−ジカルボニル化合物および ＲおよびＲ５が共にエチルであり、かつＲＩＲ８Ｒおよ
びＲが同時にメチル基である次式で表わされる化合物は
含まれない。

ジメチル−１，３−ペンタンジオナト）コバルト そして、 本発明に係るβ− ジカルボニル化合物 のコバルト錯体の具体的な例としては、以下に紀 載する式（１） 〜（２０）の化合物を挙げることができビス （ｌ−フェニル−４，４− ジメチル−１，３− る。

ペンタンジオナト） コバルト ビス （Ｉ−ペンタフロオロフェニルー１，３−ブタンジオナ
ト） コバルト ビス （ｌ−ペンタフルオロフェニル−４，４−ビス［１−（
４−ブロモフェニル） −４，４− ジメ ビス［１−（１−アダマンチル） −１，３− ブタン チルー■、３−ペンタンジオナト） コバルト ジオナト］ コバルト ビス（２，４− ノナンジオナト） コバルト ビス（３，７− シメチルー４．６− ツナンジオナ ト） コバルト ビス（１，３− ジシクロへキシル−１，３− プロ （ｌＯ） ビス（２，２，８，８− テトラメチル−４，６− ソ パンジオナト） コバルト ナンジオナト） コバル ト り＃ｄづし＝ト ビス［１，３− ジ（Ｌ− アダマンチ ビス［３− フルオロ−２，４−ペンタンジオ ル） −１，３− プロパンジオナト］ コ　ノく　ル ト ナト］ コバルト ビス（１，１− ブタンジオナト） コバルト ビス［１，３− ン （４−ト リフルオロメチル フェニル） −１、３− プロパンジオナト］ コバルト ビス［１，３− ン （４−フルオロフェニル） −１，３− プロパンジオナト］ コバルト ビス［１，３− ン （４−メ トキシフェニル） （１Ｂ）　　　ビス［１−フェニル−３−（４−）リフ
ルオロ　　　（１８）　　　ビス［１−（４−）リフル
オロメチルフェニメチルフェユル）−１，３−プロパン
ジオナト］コバル　　ル）−３〜（２，４，８−トリメ
チルフェニル）−１，３−プロバト　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ンジオナト］コバル
ト（１７）　　　ビス［１−（４−メチルフェニル）−
３−（４−ト　　　（■９）　　　ビス［１−（２，４
−ジメトキシフェニル）−３−リフ　／ｌｚオロメチル
フェニル）−１，３−ブロバンジオナ　　（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−１，３−プロバント］コバル
ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ジオナト］
コバルトＨ３ （２０）　　　ビス（１，２，３−）ジフェニル−１，
３−プロパンジオナト］コバルト 上記のようなβ−ジカルボニル化合物のコバルト錯体は
、例えば以下に示すように、得ようとする錯体の配位子
に対応するジカルボニル化合物が分散もしくは溶解され
ているアルコール溶液に、撹拌しながら水酸化ナトリウ
ム水溶液を滴下し、次いでこの溶液に塩化コバルトのよ
うなコバルト化合物を添加することにより得ることがで
きる。

なお、β−ジカルボニル化合物とコバルト化合物との反
応は、通常は反応液のｐＨ値を８〜１２の範囲内のアル
カリ性に調整して行われる。この反応は、通常０〜５０
℃の反応温度で、０．１〜２０時間で終了する。

上記のようにして製造されたコバルト錯体は、前述の式
［１］において、通常は、コバルト原子ｌ　　６　２　
５ を対称点として、ＲとＲＲとＲ１およ びＲとＲ４とが同一の基である化合物である。

本発明のコバルト錯体は、上記のように対称性を有する
化合物であってもよいが、対称性を有していなくともよ
く、このような対象性を有しない化合物は、上記のよう
にして対象性を有するコバルト錯体を２種類以上用意し
、この２種類以上のコバルト錯体を混合し、例えばトル
エン等の反応溶媒の存在下に還流することにより製造す
ることができる。以下に上記のような反応の例を示す。

上記のようにしてコバルト錯体を製造する際に使用され
るβ−ジカルボニル化合物としては、上記のようなコバ
ルト錯体を形成しつる化合物であれば特に制限なく使用
することができる。このようなβ−ジカルボニル化合物
の具体的な例としては、ｌ−ペンタフロオロフェニルー
１．３−ジカルボニルブタン、 ｌ−ペンタフルオロフェニル−４，４−ジメチル−１，
３−ジカルボニルペンクン、 ■−フェニルー４．４−ジメチルー１．３−ジカルボニ
ルペンクン、 １−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジメチル−■、
３−ジカルボニルペンタン、 ２．４−ジカルボニルノナン、 ２．２−ジメチル−３，５−ジカルボニルヘキサン、１
−（１−アダマンチル）−１，３−ジカルボニルブタン
、 ４．６−ジカルボニルノナン、 ３．７−シメチルー４，６−ジカルボニルノナン、１．
３−ジシクロへキシル−１，３−ジカルボニルプロパン
、 ｔ、ａ−ジ（１−アダマンチル）−１，３−ジカルボニ
ルプロパン、 ２．２，８．８−テトラメチル−４，６−ジカルボニル
ノナン、 ３−フルオロ−２，４−ジカルボニルペンクン、１．３
−ジカルボニルブタン、 １．３−ジ（４−フルオロフェニル）−１，３−ジカル
ボニルプロパン、 １．３−ジ（４−トリフルオロメチルフェニル）　−１
，３−ジカルボニルプロパン、 １．３−ジ（４−メトキシフェニル）−１，３−ジカル
ボニルプロパン、 ｌ−フェニル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル
）−１，３−ジカルボニルプロパン、■−（４−メチル
フェニル）−３−（４−）リフルオロメチルフェニル）
−１，３−ジカルボニルプロパン、１−（４−）リフル
オロメチルフェニル）−３−（２，４，ｅトリメチルフ
ェニル）−１，３−ジカルボニルプロパン、 １−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−）リ
フルオロメチルフェニル）−１，３−ジカルボニルプロ
パン、および １．２．３−）ジフェニル−１，３−ジカルボニルプロ
パンを挙げることができる。これらのβ−ジカルボニル
化合物は単独で、あるいは組み合わせて使用することが
できる。

上記のようなβ−ジカルボニル化合物と共に本発明に係
るコバルト錯体を製造するために使用されるコバルト化
合物としては、例えばＣｏ　Ｃ，１１２などの無機コバ
ルト化合物および Ｃｏ　（ＣＨＣ００）２等の有機コバルト化合物を挙げ
ることができ、これらのコバルト化合物は、単独である
いは組み合わせて使用することができる。

このβ−ジカルボン酸とコバルト化合物との反応は、水
中で行なうこともできるが、水とアルコールとの混合溶
媒系で反応を行なうことが好ましい。この場合、使用す
る混合溶媒中における水とアルコールとの重量比率は、
通常１０　：　９０〜１００：０の範囲内にある。

このようにして得られた本発明のコバルト錯体を触媒と
して使用することにより、例えばオレフィンあるいは芳
香族化合物等を酸素を用いて酸化させてアルコールのよ
うな水酸基を有する化合物および過酸化物を製造するこ
とができる。また、この反応系にアルコールを存在させ
ることにより、使用した原料に対応する水酸基を有する
化合物およびケトン基を有する化合物を製造することが
できる。さらにオレフィンとシラン化合物とを本発明の
コバルト触媒の存在下で反応させることにより、シリル
パーオキシドを製造することができる。

なお、本発明のβ−ジカルボニル化合物のコバルト錯体
は、上記のような触媒として使用することができるほか
、例えばアルコールの酸化触媒等として使用することも
できる。

発明の効果 本発明によって、上記のような新規なコバルト錯体が提
供される。

このコバルト錯体は、例えばオレフィンの酸化触媒、芳
香族化合物の酸化触媒、あるいはシラン化合物の酸化触
媒などとして使用することができる。

しかも、このコバルト錯体は、非常に高収率で製造する
ことができる。

次に本発明の実施例を示して本発明を説明するが、本発
明は、これら実施例によって限定されるものではない。

実施例１ ビス（ｌ−ペンタフルオロフェニル−１，３−ブタンジ
オナト）コバルト（ＩＩ）の製造 １−ペンタフルオロフェニル−１，３−ブタンジオン０
．９４５ｇ　（３，７５ミリモル）、水２０ｍ１および
メタノール１０ｍ１からなる混合物に、室温。

で撹拌しながら２Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液１．８７
５ｍ１を５分間で滴下した。

この混合液を室温で３０分間撹拌した後、塩化コバルト
６水和物０．４５ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を加え、
さらに３０分間撹拌した。

３０分間経過後、析出した結晶を濾取し、水１０ｍ１で
洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥することにより、０．
９６ｇのビス（１−ペンタフルオロフェニル−１，３−
ブタンジオナト）コバルト（ＩＩ）を得た。（収率９１
％） このコバルト錯体の性状および物性は次の通りである。

性状：ピンク色結晶 融点１６３〜１６６℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法、ＣｒＲ−１）２
９６８、１６４６、１４９８、１４２８．１３８２、１
１２３、１０８５、９８２マススペクトル ｍ／ｅ　　　５６１（Ｍ”） なお、得られたコバルト錯体の赤外線吸収スペクトルの
チャートを第１図に示す。

実施例２〜２０ 実施例１において、ｌ−ペンタフルオロフェニル−■、
３−ブタンジオンの代わりに表１に記載するジカルボニ
ル化合物を使用した以外は同様にして前記式（２）〜（
２０）で示すコバルト錯体を製造した。

得られたコバルト錯体の結晶の状態、融点、ｍ　／　ｅ
　、収率を表１に併せて記載する。また、得られたコバ
ルト錯体のＩＲスペクトルのチャートを第２図〜第２０
図に示す。

実施例２１ （■−ペンタフルオロフェニルー１．３−ブタンジオナ
ト）　　（１−フェニル−１，３−ブタンジオナト）コ
バルト（ＩＩ）の製造 実施例１において、■−ペンタフルオロフェニルー１，
３−ブタンジオンの代わりに、■−フェニルー１．３−
ブタンジオンを使用した以外は同様にしてビス（ｌ−フ
ェニル−１，３−ブタンジオナト）コバルト（ｎ）を調
製した。

得られたビス（ｌ−フェニル−１，３−ブタンジオナト
）コバルト（ｎ）１５０ｍｇと、実施例１で得られたビ
ス（ｌ−ペンタフルオロフェニル−１，３−ブタンジオ
ナト）コバルト（ＩＩ）２２０ｍｇとを、３０ｍ１のト
ルエン中にいれ、３時間還流した。

還流後、トルエンを除去することにより３７９ｍｇの（
１−ペンタフルオロフェニル−１，３−ブタンジオナト
）　　（１−フェニル−１，３−ブタンジオナト）コバ
ルト（ＩＩ）を得た（収率；１００％）。

得られたコバルト錯体の融点は７５〜７８℃であり、マ
ススペクトルで測定したｍ／ｅの値は、４７１（Ｍ）で
あった。

得られたコバルト錯体のＫＢｒ錠剤法により測定したＩ
Ｒのチャートを第２１図に示す。

第２１図から明らかなように、１６５２ｃｍ−１１５９
５ｃａ＋　　　１５６１　ｃｍ　　　１５１０　ｃＩｌ
ｌ−’１４０１ｃａ　　　１３１６ｃＩ１１　１２７４
ｃｍ−’ｌ−１ １２３５ＣＩ１１　１０９６ＣＩ！１　９９１Ｃｍ−１
および７７４　ｃｍ’−’に特定な吸収が見られる。

参考例Ｉ ■−デセン１４０＋ｎｇ（１，０ミリモル）と、イソプ
ロパツール５　ｍｌとを混合し、この混合物に実施例１
で製造したビス（ｌ−ペンタフルオロフェニル−１，３
−ブタンジオナト）コバルト（Ｉｆ）９４ｍｇ（０，２
ミリモル）を加えた。この混合物中におけるコバルト錯
体の含有率は、１−デセンに対して２０モル％である。

この混合物を、圧力１気圧の酸素と接触させ、７５℃で
２．５時間反応させた。

得られた反応液をガスクロマトグラフィで分析したとこ
ろ、２−デカノンの収率は１３％、２−デカノールの収
率は７７％であり、ｎ−デカンは生成しなかった。また
、■−デセンの転化率は１００％であった。

上記と同様にして実施例２〜２１で製造したコバル］・
錯体を用いてｌ−デセンの酸化反応を行なったところ、
これらのコバルト錯体は良好な触媒活性を示した。殊に
実施例１、実施例１３、実施例１４および実施例１５で
製造したコバルト錯体は、■−ブテン転化率が１００％
であり、非常に良好な触媒活性を示した。

【図面の簡単な説明】

第１図は、ビス（ｌ−ペンタフロオロフェニルー１．３
−ブタンジオナト）コバルトのＩＲスペクトルのチャー
トである。 第２図は、ビス（１−ペンタフルオロフェニル−４，４
−ジメチル−１，３−ペンタンジオナト）コバルトのＩ
Ｒスペクトルのチャートである。 第３図は、ビス（■−フェニルー４，４−ジメチルー１
．３−ペンタンジオナト）コバルトのＩＲスペクトルの
チャートである。 第４図は、ビス［１−（４−ブロモフェニル）　−４，
４−ジメチル−１，３−ペンタンジオナト）コバルトの
ＩＲスペクトルのチャートである。 第５図は、ビス（２，４−ノナンジオナト）コバルトの
ＩＲスペクトルのチャートである。 第６図は、ビス［１−（１−アダマンチル）　−１，３
−ブタンジオナト］コバルトのＩＲスペクトルのチャー
トである。 第７図は、ビス（３，７−シメチルー４．６−ノナンジ
オナト）コバルトの！Ｒスペクトルのチャートである。 第８図は、ビス（ｌ、３−ジシクロへキシル−１，３−
プロパンジオナト）コバルトのＩＲスペクトルのチャー
トである。 第９図は、ビス［ｌ、３−ジ（１−アダマンチル）−１
，３−プロパンジオナト］コバルトのＩＲスペクトルの
チャートである。 第１０図は、ビス（２，２，８，８−テトラメチル−４
，６−ノナンジオナト）コバルトのＩＲスペクトルのチ
ャーートである。 第１１図は、ビス［３−フルオロ−２，４−ペンタンジ
オナト］コバルトのＩＲスペクトルのチャートである。 第１２図は、ビス〈Ｉ、３−ブタンジオナト）コバルト
のＩＲスペクトルのチャートである。 第１３図は、ビス［１，３−ジ（４−フルオロフェニル
）−１，３−プロパンジオナト］コバルトのＩＲスペク
トルのチャートである。 第１４図は、ビス［ｌ、３−ジ（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−１，８−プロパンジオナト］コバルトの
ＩＲスペクトルのチャートである。 第１５図は、ビス［１，３−ジ（４−メトキシフェニル
）　−１，３−プロパンジオナト］コバルトのＩＲスペ
クトルのチャートである。 第１６図は、ビス［１−フェニル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−１，３−プロパンジオナト］コ
バルトのＩＲスペクトルのチャートである。 第１７図は、ビス［１−（４−メチルフェニル）−３−
（４トリフルオロメチルフエニル）−１，３−プロパン
ジオナト］コバルトのＩＲスペクトルのチャートである
。 第１８図は、ビス［１−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（２，４，６−１−リメチルフェニル）−
１，３−プロパンジオナトココバルトのＩＲスペクトル
のチャートである。 第１９図は、ビス［１−（２，４−ジメトキシフェニル
）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３
−プロパンジオナト］コバルトのＩＲスペクトルのチャ
ートである。 第２０図は、ビス（１，２，３−トリフェニル−１，３
−プロパンジオナト］コバルトのＩＲスペクトルのチャ
ートである。 第２１図は、（ｌ−ペンタフルオロフェニル−１，３−
ブタンジオナト）　　（１−フェニル１．３−ブタンジ
オナト）コバルトのＩＲスペクトルのチャートである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式［ I ］で表わされることを特徴とするβ−
   ジカルボニル化合物のコバルト錯体； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［上記式［ I ］において、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４お
   よびＲ＾６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１
   ０のアルキル基（ただし、これらのアルキル基は相互に
   連結して環を形成していてもよい。）および次式［II］
   で表わされるアリール基；▲数式、化学式、表等があり
   ます▼・・・［II］ （ただし、上記式［II］において、Ｒ＾７は低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子および−ＣＦ＿
   ３よりなる群から選ばれる基もしくは原子を表わし、ｎ
   は０〜５の整数を表わす）よりなる群から選ばれる原子
   もしくは基を表わし、 また、Ｒ＾２およびＲ＾５はそれぞれ独立に水素原子、
   低級アルキル基、アリール基、ハロゲン原子よりなる群
   から選ばれる原子もしくは基を表わす；（ただし、前記
   式［ I ］において、Ｒ＾２およびＲ＾５が共に水素原
   子である場合に、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾６
   が同一の基を表わすとき、該基は、メチル基、エチル基
   、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基また
   はフェニル基以外の基であり、また、Ｒ＾２およびＲ＾
   ５が共に水素原子である場合に、Ｒ＾１とＲ＾４とが同
   一の基であり、かつＲ＾３とＲ＾６とが同一の基である
   ときには、Ｒ＾１およびＲ＾４はフェニル基以外の基で
   あり、かつＲ＾３およびＲ＾６はメチル基以外の基であ
   り、 さらに、Ｒ＾２およびＲ＾５が共に水素原子である場合
   に、Ｒ＾１とＲ＾４とが同一の基であり、かつＲ＾３と
   Ｒ＾６とが同一であるときには、Ｒ＾１およびＲ＾４は
   ｔ−ブチル基以外の基であり、かつＲ＾３およびＲ＾６
   はメチル基以外の基であり、 さらにまた、Ｒ＾２およびＲ＾５が同時に塩素原子また
   は臭素原子のいずれか一方である場合に、Ｒ＾１、Ｒ＾
   ３、Ｒ＾４およびＲ＾６が同一の基であるときには、該
   基はメチル基以外の基であり、 しかも、Ｒ＾２およびＲ＾５が共にメチル基またはエチ
   ル基のいずれか一方である場合に、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ
   ＾４およびＲ＾６が同一の基であるときには、該基はメ
   チル基以外の基である）］。