CN109836435B - 含噻吩三芳胺化合物 - Google Patents

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Abstract

公开了一种含噻吩三芳胺化合物。所述化合物具有三芳胺结构，并连接了特定的含噻吩的基团。所述化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与已有的空穴传输材料、空穴注入材料材料相比，这些新型化合物同样能提供优良的器件性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。

Description

含噻吩三芳胺化合物
本申请要求2017年11月27日提交的美国临时申请第62/591,163号的优先权，所述临时申请的全部内容通过引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有噻吩三芳胺结构化合物以及包含该化合物有机电致发光器件和化合物配方。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
在OLED器件中，通常在阳极和发光层之间设置空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)，来实现从阳极到发光层的空穴输送。为了实现低的器件驱动电压和高的效率，从阳极开始具有最小电荷注入势垒和适合的空穴传输能力是重要的。各种HIL、HTL材料已被开发，例如具有浅HOMO能级的三芳胺化合物，缺电子的杂环化合物，以及掺杂有P型导电性掺杂剂的三芳胺化合物。本发明提供一种新的含噻吩三芳胺化合物，作为HIL、HTL材料使用，同样能提供优良的OLED性能。
发明内容
本发明旨在提供一系列含噻吩三芳胺化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与已有的HIL、HTL材料相比，这些新型化合物同样能提供优良的器件性能。
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
Figure BDA0001863529110000021
其中
R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
R1和R2任选地连接形成环；
Ar1,Ar2,和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-50个环碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个环原子的杂芳基，及其组合；
L1,L2,和L3各自独立地选自由以下组成的组：单键，具有6-30个环碳原子的亚芳基，具有5-30个环原子的亚杂芳基，及其组合。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种有机电致发光器件，其包括阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的一系列有机层，其中至少一个所述有机层包含具有式1的化合物：
Figure BDA0001863529110000022
其中
R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
R1和R2任选地连接形成环；
Ar1,Ar2,和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-50个环碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个环原子的杂芳基，及其组合；
L1,L2,和L3各自独立地选自由以下组成的组：单键，具有6-30个环碳原子的亚芳基，具有5-30个环原子的亚杂芳基，及其组合。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含具有式1结构的所述化合物。
本发明公开的新型含噻吩三芳胺化合物，可用作电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与已有的HIL、HTL材料相比，这些新型化合物同样能提供优良的器件性能。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的另一有机发光装置示意图。
图3是展示如本文所公开的化合物的结构式1。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。又例如，空穴传输层可以具有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(IRISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基和新戊基。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基-如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，涵盖非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，苣，苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三苯基-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。
杂环基或杂环-如本文所用，涵盖芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子，氧原子，硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基-如本文所用，涵盖了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
芳氧基-由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基-如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃，氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
烷基，环烷基，烯基，炔基，芳烷基，杂环基，芳基和杂芳基可以是未取代的或可以被一个或多个选自氘，卤素，烷基，环烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，环状氨基，甲硅烷基，烯基，环烯基，杂烯基，炔基，芳基，杂芳基，酰基，羰基，羧酸，醚，酯，腈，异腈，硫烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多(重)取代指包含二(重)取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。
在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述旨在被认为是指两个基团通过化学键彼此连接。这由下示例：
Figure BDA0001863529110000061
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下示例：
Figure BDA0001863529110000062
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1的化合物：
Figure BDA0001863529110000063
其中
R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
R1和R2任选地连接形成环；
Ar1,Ar2,和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-50个环碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个环原子的杂芳基，及其组合；
L1,L2,和L3各自独立地选自由以下组成的组：单键，具有6-30个环碳原子的亚芳基，具有5-30个环原子的亚杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中Ar1,Ar2,和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：
Figure BDA0001863529110000064
Figure BDA0001863529110000071
Figure BDA0001863529110000072
及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中L1,L2,和L3各自独立地选自由以下组成的组：单键，
Figure BDA0001863529110000073
Figure BDA0001863529110000081
Figure BDA0001863529110000082
及其组合。
根据本发明的一个实施例，所述化合物具有式2或式3的结构：
Figure BDA0001863529110000083
其中
Ar1,Ar2,和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-50个环碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个环原子的杂芳基，及其组合；
L1,L2,和L3各自独立地选自由以下组成的组：单键，具有6-30个环碳原子的亚芳基，具有5-30个环原子的亚杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中Ar1和Ar2各自独立地选自苯基，联苯基，或芴基；和/或Ar3选自苯基，联苯基，芴基，二苯并呋喃基，三亚苯基，咔唑基，三联苯基，二苯并噻吩基，氮杂二苯并呋喃基，氮杂二苯并噻吩基，或螺二芴基。
根据本发明的一个实施例，其中L1至L3各自独立地选自单键，或亚苯基。
根据本发明的一个优选实施例，其中所述化合物选自由以下组成的组：
Figure BDA0001863529110000084
Figure BDA0001863529110000091
Figure BDA0001863529110000101
Figure BDA0001863529110000111
Figure BDA0001863529110000121
Figure BDA0001863529110000131
Figure BDA0001863529110000141
Figure BDA0001863529110000151
Figure BDA0001863529110000161
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的一系列有机层，其中至少一个所述有机层包含具有式1的化合物：
Figure BDA0001863529110000162
其中
R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
R1和R2任选地连接形成环；
Ar1,Ar2,和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的具有6-50个环碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个环原子的杂芳基，及其组合；
L1,L2,和L3各自独立地选自由以下组成的组：单键，具有6-30个环碳原子的亚芳基，具有5-30个环原子的亚杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，所述器件包含空穴传输层，其中所述空穴传输层包含具有式1的化合物。
根据本发明的一个实施例，所述器件包括空穴注入层，其中所述空穴注入层包含具有式1的化合物。
根据本发明的一个实施例，所述器件包括空穴注入层，其中所述空穴注入层包含具有式1的化合物，所述空穴注入层还包括p型导电掺杂剂。
根据本发明的一个实施例，所述器件包括空穴传输层，其中所述空穴传输层包含具有式1的化合物，所述空穴传输层还包括p型导电掺杂剂。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含由式1表示的化合物。所述化合物的具体结构为前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的空穴传输材料、空穴注入材料可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在专利US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：合成化合物1
步骤1：中间体1A的合成
Figure BDA0001863529110000171
将4-氨基联苯(10g,59.1mmol)，9,9-二甲基-2-溴芴(12.42g,45.45mmol)，Pd2(dba)3(2.08g,2.3mmol)和叔丁醇钠(8.7g,90.9mmol)在甲苯(200mL)中的化合物用氮气脱气15分钟。加入P(t-Bu)3(9.1g,4.5mmol,10％甲苯溶液)并将混合物加热到70℃反应3小时。反应冷至室温，用水淬灭，用DCM萃取并通过硅藻土过滤。收集滤液并分液。有机相通过硅胶塞过滤，用DCM洗脱，以除去催化剂和无机盐。真空除去溶剂之后得到红褐色油状粗品(24.2g)。粗品用DCM溶解后用硅胶柱色谱纯化(PE:EA，10:1)得到黄色固体(15g)。用甲苯和石油醚重结晶得到中间体1A(11.7g，收率70％)。
步骤2：化合物1的合成
Figure BDA0001863529110000181
将中间体1A(2.68g,7.4mmol)，5-(4-溴苯基)-7-苯基-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧六环(2.76g,7.4mmol)，醋酸钯(0.166g,0.74mmol)，Sphos(0.457g,1.11mmol)和叔丁醇钠(1.42g,14.8mmol)在甲苯(100mL)中的混合物用氮气脱气15分钟并加热回流反应8小时。反应混合物冷却至室温并通过硅胶塞过滤以除去催化剂和无机盐，用DCM洗脱。真空除去溶剂得到黄色油状粗品(6.3g)。粗品用硅胶柱色谱法纯化(PE:DCM,10:1)得到黄色固体(5.5g)。此固体在石油醚中回流并过滤得到产物化合物1(3g，收率61.8％)。所得产物确认为目标产物，分子量654。
合成实施例2：合成化合物82
步骤1：中间体82A的合成
Figure BDA0001863529110000182
在250mL干燥两口瓶中在氮气下加入3,4-二甲氧基噻吩(1.44g,10mmol)，邻苯二酚(2.20g,20mmol)，对甲苯磺酸一水合物(285mg,1.5mmol)和甲苯(40mL)，并将所得混合物回流12小时。冷至室温后，加入50mL水并用乙酸乙酯和NaHCO3水溶液萃取混合物。合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸。残余物用硅胶柱色谱法纯化(PE:EA,2:1)得到白色固体中间体82A(420mg，收率22％)。
步骤2：中间体82B的合成
Figure BDA0001863529110000183
在250mL干燥烧瓶中加入中间体82A(3.20g,16.8mmol)和THF(50mL)并冷至0℃。然后将N-溴代丁二酰亚胺(7.48g,42.05mmol)缓慢加入溶液中。混合物在0℃搅拌1小时并在室温下过夜。旋蒸除去溶剂后，残余物用乙酸乙酯萃取，并用硫酸镁干燥。粗品用柱色谱纯化(洗脱液为PE:EA,3:1)得到白色固体中间体82B(5.30g，收率91％)。
步骤3：中间体82C的合成
Figure BDA0001863529110000191
在氮气下向盛有中间体82B(2.4g,6.89mmol)，苯硼酸(840mg,6.89mmol)，磷酸钾(1.9g,13.78mmol)和Pd(PPh3)4(398mg,0.34mmol)的混合物的100mL两口烧瓶中加入乙腈(15mL)和水(5mL)。混合物在70℃回流8小时。冷至室温后，混合物用DCM/水萃取。合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸。残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:EA,3:1)得到白色固体中间体82C(1.3g，收率55％)。
步骤4：中间体82D的合成
Figure BDA0001863529110000192
在氮气下在500mL干燥的两口烧瓶中加入中间体1A(11.2g,31.11mmol)，1-溴-4-碘苯(13.2g,46.66mmol)，叔丁醇钠(7.5g,77.78mmol)，Sphos(1276mg,3.11mmol)，醋酸钯(350mg,1.56mmol)和甲苯(150mL)，并将所得混合物加热到90℃反应18小时。冷至室温后，加入50mL水并用DCM/水萃取混合物。合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸。残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM,5:1)得到白色固体中间体82D(10.6g，收率64％)。
步骤5：中间体82E的合成
Figure BDA0001863529110000193
在氮气下向100mL干燥的盛有中间体82D(4.55g,8.82mmol)，联硼酸双频哪醇酯(3.36g，13.23mmol)，两口烧瓶中加入1,4-二氧六环(40mL)。混合物在105℃回流18小时。旋蒸除去溶剂之后，残余物用DCM/水萃取。合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸。粗品用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:EA,2:1)之后从甲苯中重结晶得到白色固体中间体82E(2.83g，收率57％)。
步骤6：化合物82的合成
Figure BDA0001863529110000201
在氮气下向盛有中间体82C(1.73g,5.0mmol)，中间体82E(2.82g,5.0mmol)，磷酸钾(2.66g,10.0mmol)，Sphos(205mg,0.5mmol)和醋酸钯(56mg,0.25mmol)的混合物的100mL两口瓶中加入干燥甲苯(20mL)，1,4-二氧六环(5mL)和水(5mL)。将此混合物在100℃回流12小时。冷至室温后，混合物用DCM/水萃取。合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸。残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱液为PE:DCM,2:1)之后从甲苯中重结晶得到黄色固体化合物82(2.49g，收率70％)。所得产物确认为目标产物，分子量702。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。然后化合物82用作第一空穴传输层(HTL1)和第二空穴传输层(HTL2)。然后化合物H1用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物RD掺杂在化合物H2用作发光层(EML)。然后化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共沉积作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例2
首先，清洗玻璃基板，其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物X掺杂在化合物82用作空穴注入层(HIL)和第一空穴传输层(HTL1)。化合物82用作第二空穴传输层(HTL2)。然后化合物H1用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物RD掺杂在化合物H2中共沉积用作发光层(EML)。然后化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例3
实施方式与器件实施例2相同，除了化合物X与化合物82掺杂的比例不同。
器件实施例4
实施方式与器件实施例2相同，除了使用化合物X和化合物1作为空穴注入层(HIL)和第一空穴传输层(HTL1)，和使用化合物1作为第二空穴传输层(HTL2)。
器件实施例5
实施方式与器件实施例4相同，除了化合物X与化合物1掺杂的比例不同。
器件对比例1
实施方式与器件实施例1相同，除了使用化合物HT作为第一空穴传输层(HTL1)和第二空穴传输层(HTL2)。
器件对比例2
实施方式与器件实施例2相同，除了使用化合物X和化合物HT作为空穴注入层(HIL)和第一空穴传输层(HTL1)，和化合物HT作为第二空穴传输层(HTL2)。
器件对比例3
实施方式与器件对比例2相同，除了化合物X与化合物HT掺杂的比例不同。
详细的器件层部分结构和厚度如下表所示，记载了各层所用化合物的代号。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1 器件实施例和器件对比例的器件部分结构
Figure BDA0001863529110000211
器件中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0001863529110000212
Figure BDA0001863529110000221
测量了器件的IVL特性。表2展示了在1000cd/m2下，测量发光效率(LE)，功率效率(PE)，λmax，半高全宽(FWHM)，电压(V)和CIE的数据。
表2 器件数据
Figure BDA0001863529110000231
讨论：
由表2可见，使用本发明的化合物作为HTL、HIL材料的实施例1-5，与使用本领域具有代表性的HTL、HIL材料的对比例1-3相比，性能基本相当，表明本发明的含噻吩三芳胺化合物同样能提供优良的OLED器件性能，如较低的驱动电压和较高的效率。甚至器件实施例2与对比例2相比，电压基本相当的情况下，电流效率(LE)和功率效率(PE)还有所提高。上述结果表明本发明所公开之结构化合物在作为空穴传输材料、空穴注入材料使用方面的良好前景。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (10)

1.具有式2或式3的化合物：
Figure FDA0002944981100000011
Ar1，Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的具有6-20个环碳原子的芳基；所述的芳基是未取代的或被一个或多个选自氘，卤素，烷基，环烷基，甲硅烷基，烯基，芳基，杂芳基，腈基，异腈基及其组合取代；
L1，L2和L3选自单键或亚苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1，Ar2和Ar3各自独立地选自由以下组成的组：
Figure FDA0002944981100000012
Figure FDA0002944981100000013
及其组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L1，L2和L3选自单键。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地选自苯基，联苯基或芴基；
和/或Ar3选自苯基，联苯基，芴基，三亚苯基，三联苯基或螺二芴基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L1至L3选自亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自：
Figure FDA0002944981100000021
Figure FDA0002944981100000031
Figure FDA0002944981100000041
Figure FDA0002944981100000051
Figure FDA0002944981100000061
7.一种有机电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
设置在所述阳极和阴极之间的一系列有机层，其中至少一个所述有机层包含权利要求1所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中所述器件包含空穴传输层或空穴注入层，其中所述空穴传输层或空穴注入层包含所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述空穴传输层或空穴注入层还包括p型导电掺杂剂。
10.一种化合物组合，其包含权利要求1所述的化合物。
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