CN111620853A - 有机电致发光材料及其器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种有机电致发光材料及其器件。所述有机电致发光材料采用具有新型咔唑结构的化合物，可用作电致发光器件中的空穴阻挡材料、主体材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能，例如可以获得非常低的驱动电压、高效率、以及长寿命的的器件性能。

Description

有机电致发光材料及其器件
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机电致发光器件。更特别地，涉及一种新型咔唑化合物，以及包含该化合物的有机电致发光器件和化合物配方。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。其中，OLED以其独特的优越性能，如拥有广色域、几乎无穷高的对比度、极高反应速度、可弯曲，节能等，越来越受欢迎。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更低的驱动电压，更高的效率和更长的器件寿命。
咔唑类有机半导体材料由于其优越的光电性能、氧化还原性能、稳定性等，使其在光电器件中有着广泛的应用。
WO2013100538A1公开了如下结构咔唑化合物：
Figure BDA0001980743710000011
特别是
Figure BDA0001980743710000021
此申请发明人注意到了咔唑与吡啶、嘧啶、三嗪等氮杂六元芳环的结合之后所得化合物的种种优点，但其并没有明确意识到三嗪结构的独特优势。此外，在三嗪与咔唑环连接的位置选择上，也没有意识到咔唑环上除了此发明所明确公开的3-位之外的其它取代位置尤其是2-位取代的优势。
KR1020180060474A，EP2991128A1以及US20150228908A1都公开了三嗪等氮杂环结构通过单键或者亚(杂)芳基类连接基团与咔唑环上4-位连接而构成的化合物。然而，KR1020180060474A中还要求在咔唑单元上进一步连接咔唑基团，这样有可能导致过多增强空穴传输能力的不利结果。EP2991128A1中主要关注于咔唑-4-位有三嗪取代的化合物与特定的具有联咔唑与苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶结构的第二主体化合物的组合使用。US20150228908A1同样也注意到在咔唑4-位引入氮杂芳环的优势，其使用了三嗪、嘧啶、喹喔啉、嘧啶并嘧啶、吡嗪并咪唑等一系列氮杂芳环结构，同样没有意识到在咔唑环上的其它位置尤其是2-位取代的优势。
US20120223276A1中公开了如下结构：
Figure BDA0001980743710000022
Figure BDA0001980743710000023
两种含咔唑或磷杂芴结构单元的化合物。此申请中注意到了咔唑环上引入氮杂芳环结构的优势，但氮杂芳环引入的位置多变，涉及咔唑环2-位、3-位及9-位(咔唑的氮原子上)取代的化合物，其并未意识到将三嗪基团固定在咔唑环特定位置进行取代的特殊优势。
然而目前报道的咔唑类有机半导体材料在光电器件中载流子传输能力、效率、寿命等存在一定的局限性。因此，该类材料的应用潜能值得继续深入的研究开发。本发明公开了一种新型咔唑化合物，该化合物可提升器件寿命，提供更好的器件性能。
发明内容
本发明旨在提供一系列具有新型咔唑结构化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中的主体材料、空穴阻挡材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能，例如可以获得非常低的驱动电压、高效率、以及长寿命的的器件性能。
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：
Figure BDA0001980743710000031
其中Ra选自联苯基，三联苯基，萘基，菲基，三亚苯基，芴基，二苯并呋喃基；
其中n为Rb的个数，n选自1，2，3或4；当n≥2时，所述Rb选自相同结构或不同结构；所述Rb各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，苯基，联苯基和三联苯基；
其中Rc，Rd和Re各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
并且，其中R1具有式2的结构：
Figure BDA0001980743710000032
其中L是单键，或是取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基；
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
当R2和R3选自所述组中取代的基团时，所述取代的基团中的所述取代选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种电致发光器件，其包括阳极，阴极，设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有如上所述的式1结构的化合物。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含具有如上所述的式1结构的所述化合物。
本发明公开的具有新型咔唑结构的化合物，可用作电致发光器件中的空穴阻挡材料、主体材料。与已有的化合物相比，这些新型化合物能提供更好的器件性能，例如非常低的驱动电压、高效率、长使用寿命。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物配方的另一有机发光装置示意图。
图3是展示如本文所公开的化合物的结构式1。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(IRISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔE S-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–包含直链和支链烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。烷基链中的碳可被其它杂原子取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基和新戊基。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。优选的环烷基是含有4至10个环碳原子的环烷基，包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。另外，环烷基可以任选被取代。环中的碳可被其它杂原子取代。
链烯基-如本文所用，涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有2至15个碳原子的烯基。链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有2至15个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。优选的芳基是含有6至60个碳原子，更优选6至20个碳原子，更优选6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，苣，苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三苯基-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑芳族和非芳族环状基团。异芳基也指杂芳基。优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧和硫。杂环基也可以是具有至少一个选自氮原子，氧原子，硫原子和硒原子的杂原子的芳族杂环基。
杂芳基-如本文所用，考虑了可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团。优选的杂芳基是含有3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-由-O-烷基表示。烷基例子和优选例子与上述相同。具有1至20个碳原子，优选1至6个碳原子的烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基和己氧基。具有3个以上碳原子的烷氧基可以是直链状，环状或支链状。
芳氧基-由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。具有6至40个碳原子的芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。
芳烷基-如本文所用，具有芳基取代基的烷基。另外，芳烷基可以任选被取代。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-2-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。
氮杂二苯并呋喃，氮杂-二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中，除非另有定义，则当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的胺基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的腈基，取代的异腈基，取代的硫烷基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫烷基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多取代指包含二取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
根据本发明的一个实施例，公开一种具有式1的化合物：
Figure BDA0001980743710000071
其中Ra选自联苯基，三联苯基，萘基，菲基，三亚苯基，芴基，二苯并呋喃基；
其中n为Rb的个数，n选自1，2，3或4；当n≥2时，所述Rb选自相同结构或不同结构；所述Rb各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，苯基，联苯基，和三联苯基；
其中Rc，Rd和Re各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
并且，其中R1具有式2的结构：
Figure BDA0001980743710000072
其中L是单键，或是取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基；
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
当R2和R3选自所述组中取代的基团时，所述取代的基团中的所述取代选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中R2和R3是未取代的具有6-30个碳原子的芳基。
根据本发明的一个优选实施例，其中R2和R3各自独立地选自苯基，联苯基或三联苯基。
根据本发明的另一个优选实施例，其中R2和R3中至少一个是联苯基或三联苯基。
根据本发明的一个实施例，其中L选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基；进一步的，L选自取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基。
根据本发明的一个实施例，其中L是单键。
根据本发明的一个实施例，其中Rb是氢。
根据本发明的一个实施例，其中Rc,Rd和Re是氢。
根据本发明的一个实施例，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
Figure BDA0001980743710000081
Figure BDA0001980743710000091
Figure BDA0001980743710000101
Figure BDA0001980743710000111
Figure BDA0001980743710000121
Figure BDA0001980743710000131
Figure BDA0001980743710000141
Figure BDA0001980743710000151
Figure BDA0001980743710000161
Figure BDA0001980743710000171
Figure BDA0001980743710000181
Figure BDA0001980743710000191
Figure BDA0001980743710000201
Figure BDA0001980743710000211
Figure BDA0001980743710000221
Figure BDA0001980743710000231
Figure BDA0001980743710000241
Figure BDA0001980743710000251
Figure BDA0001980743710000261
Figure BDA0001980743710000271
根据本发明的一个实施例，其中上述化合物1至化合物270中的氢能够部分或完全被氘取代。
根据本发明的一个实施例，还公开一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式1的化合物：
Figure BDA0001980743710000281
其中Ra选自联苯基，三联苯基，萘基，菲基，三亚苯基，芴基，二苯并呋喃基；
其中n为Rb的个数，n选自1，2，3或4；当n≥2时，所述Rb可以选自相同结构或不同结构；所述Rb各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，苯基，联苯基，和三联苯基；
其中Rc，Rd和Re各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
并且，其中R1具有式2的结构：
Figure BDA0001980743710000282
其中L选自单键，或是取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基；
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
当R2和R3选自所述组中取代的基团时，所述取代的基团中的所述取代选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，所述有机层是发光层，所述化合物是主体材料。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，所述有机层是空穴阻挡层，所述化合物是空穴阻挡材料。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，所述发光层还包括不同于所述具有式1的化合物的至少一种主体材料。
根据本发明的一个实施例，所述器件中，所述发光层还包括磷光发光材料。
根据本发明的一个实施例，所述磷光发光材料是金属络合物，所述金属络合物包含至少一个配体，所述配体包含以下任一种的结构：
Figure BDA0001980743710000291
其中
Rx,Ry和Rz可以表示单取代，多取代，或不取代；
Rx,Ry和Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Xb选自由以下组成的组：O,S,Se,NRN1,CRC1RC2；
RN1,RC1和RC2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合。
根据本发明的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含由式1表示的化合物，所述化合物的具体结构为前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的化合物可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：合成化合物16
步骤1：中间体B的合成
Figure BDA0001980743710000301
在三口圆底烧瓶中，将2-溴-咔唑(9.0g,36.57mmol)，4-碘-联苯(13.3g,47.54mmol)，CuCl(0.36g,3.66mmol)，18-冠-6(0.96g,3.66mmol)，1,10-邻菲啰啉(0.66g,3.66mmol)，K2CO3(12.63g,91.43mmol)加入到N-甲基吡咯烷酮(200mL)中，氮气保护，加热至180℃，反应过夜。反应液过硅藻土，滤液倒入大量水中，DCM萃取多次，无水Na2SO4干燥，过滤，旋干。硅胶柱层析(PE/DCM＝40:1)，得白色固体中间体B(9.7g,24.36mmol)，产率为66.6％。
步骤2：中间体C的合成
Figure BDA0001980743710000302
在三口圆底烧瓶中，将中间体B(9.7g,24.36mmol)，联硼酸频那醇酯(12.37g,48.72mmol)，Pd(dppf)Cl2(0.53g,0.73mmol)，KOAc(4.68g,48.72mmol)加入到1,4-二氧六环(120mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温，过硅藻土，滤液旋干，硅胶柱层析(PE/DCM＝2:1)，得白色固体中间体C(6.1g,13.70mmol)，产率为56.2％。
步骤3：化合物16的合成
Figure BDA0001980743710000311
在三口圆底烧瓶中，将中间体C(4.6g,10.33mmol)，中间体D(3.91g,11.36mmol)，Pd(PPh3)4(0.60g,0.52mmol)，K2CO3(2.86g,20.66mmol)加入到甲苯(48mL)、EtOH(12mL)、H2O(12mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温。减压抽滤，固体依次用水、甲醇冲洗多次。固体用甲苯重结晶，得白色固体化合物16(5.5g,8.78mmol)，产率为84.9％。产品确认为目标产物，分子量627。
合成实施例2：合成化合物19
步骤1：中间体F的合成
Figure BDA0001980743710000312
在三口圆底烧瓶中，将2-溴-咔唑(8.24g,33.46mmol)，4-碘-萘(11.05g,，43.5mmol)，CuCl(0.33g,3.35mmol)，18-冠-6(0.88g,3.35mmol)，1,10-邻菲啰啉(0.60g,3.35mmol)，K2CO3(11.56g,83.65mmol)加入到N-甲基吡咯烷酮(190mL)中，氮气保护，加热至180℃，反应过夜。停止加热，冷却至室温，反应液过硅藻土，滤液倒入大量水中，DCM萃取多次，无水Na2SO4干燥，过滤，旋干。硅胶柱层析(PE/DCM＝50:1)，得白色固体中间体F(11.0g,29.55mmol)，产率为88.3％。
步骤2：中间体G的合成
Figure BDA0001980743710000313
在三口圆底烧瓶中，将中间体F(11.0g,29.54mmol)，联硼酸频那醇酯(11.25g,44.31mmol)，Pd(dppf)Cl2(0.65g,0.89mmol)，KOAc(5.8g,59.08mmol)加入到1,4-二氧六环(130mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温，过硅藻土，滤液旋干，硅胶柱层析(PE/DCM＝2:1)，得白色固体中间体G(8.7g,20.75mmol)，产率为70.2％。
步骤3：化合物19的合成
Figure BDA0001980743710000321
在三口圆底烧瓶中，将中间体G(5.87g,14.0mmol)，中间体D(5.29g,15.4mmol)，Pd(PPh3)4(0.65g,0.56mmol)，K2CO3(3.87g,28.0mmol)加入到甲苯(60mL)、EtOH(15mL)、H2O(15mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温。减压抽滤，固体依次用水、甲醇冲洗多次。固体用甲苯重结晶，得白色固体化合物19(6.7g,11.15mmol)，产率为79.7％。产品确认为目标产物，分子量601。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行来蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物H1用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物GD掺杂在化合物H1和化合物H2中，共蒸镀用作发光层(EML)。使用本发明化合物16作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件实施例2
器件实施例2的制备与实施例1相同，除了使用发明化合物19代替本发明化合物16为空穴阻挡层(HBL)。
比较例1
比较例1的制备与实施例1相同，除了使用化合物H2代替本发明化合物16为空穴阻挡层(HBL)。
比较例2
比较例2的制备与实施例1相同，除了使用化合物H3代替本发明化合物16为空穴阻挡层(HBL)。
比较例3
比较例3的制备与实施例1相同，除了使用化合物H4代替本发明化合物16为空穴阻挡层(HBL)。
器件实施例3
器件实施例3的制备与比较例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物16代替化合物H2。
比较例4
比较例4的制备与比较例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物H3代替化合物H2。
比较例5
比较例5的制备与比较例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物H4代替化合物H2。
详细的部分器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件结构
Figure BDA0001980743710000331
器件中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0001980743710000341
Figure BDA0001980743710000351
器件实施例1-2显示本发明材料在空穴阻挡层之使用。在1000尼特下，实施例1的驱动电压是2.78V，功率效率是103lm/W，最大波长是528nm，CIE是0.345,0.627。实施例2的驱动电压是2.81V，功率效率是103lm/W，最大波长是528nm，CIE是0.344，0.628。比较例1的驱动电压是2.94V，功率效率是95lm/W，最大波长是527nm，CIE是0.332，0.637。比较例2的驱动电压是2.97V，功率效率是99lm/W，最大波长是528nm，CIE是0.344，0.628。比较例3的驱动电压是2.96V，功率效率是98lm/W，最大波长是528nm，CIE是0.342，0.629。上述数据显示，实施例1-2和比较例1-3的发射光很接近，但实施例1-2的功率效率都比比较例1-3高，同时实施例1-2的驱动电压比比较例1-3都低。尤其是实施例1，驱动电压是2.78V，是非常低的。
器件实施例3显示本发明材料在发光层作为主体材料之使用。以15mA/cm2恒定电流进行测试，实施例3和比较例1、比较例4-5的效率和驱动电压基本相当，但LT97寿命分别是335h、310h、222.6h和254.5h。
上述数据证明了本发明化合物结构上的特性，通过在式1中咔唑环的特定位置连接如式2的特定结构，并配以特定选择的取代基，所述化合物可以作空穴阻挡层或发光层主体材料使用，并能提高器件的寿命与效率，降低驱动电压，对业界有重要的帮助。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (14)

1.具有式1的化合物：
Figure FDA0001980743700000011
其中Ra选自联苯基，三联苯基，萘基，菲基，三亚苯基，芴基，二苯并呋喃基；
其中n为Rb的个数，n选自1，2，3或4；当n≥2时，所述Rb的结构可以是相同或不同的；所述Rb各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，苯基，联苯基和三联苯基；
其中Rc，Rd和Re各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
并且，其中R1具有式2的结构：
Figure FDA0001980743700000012
其中L选自单键，或是取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基；
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
当R2和R3选自所述组中取代的基团时，所述取代的基团中的所述取代选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
2.如权利要求1所述的化合物，其中R2和R3是未取代的具有6-30个碳原子的芳基。
3.如前述任一项权利要求所述的化合物，其中R2和R3各自独立地选自苯基，联苯基或三联苯基。
4.如前述任一项权利要求所述的化合物，其中R2和R3中至少一个是联苯基或三联苯基。
5.如前述任一项权利要求所述的化合物，其中L选自单键，或者取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基；优选的，L是单键。
6.如前述任一项权利要求所述的化合物，其中Rb是氢。
7.如前述任一项权利要求所述的化合物，其中Rc，Rd和Re是氢。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
Figure FDA0001980743700000021
Figure FDA0001980743700000031
Figure FDA0001980743700000041
Figure FDA0001980743700000051
Figure FDA0001980743700000061
Figure FDA0001980743700000071
Figure FDA0001980743700000081
Figure FDA0001980743700000091
Figure FDA0001980743700000101
Figure FDA0001980743700000111
Figure FDA0001980743700000121
Figure FDA0001980743700000131
Figure FDA0001980743700000141
Figure FDA0001980743700000151
Figure FDA0001980743700000161
Figure FDA0001980743700000171
Figure FDA0001980743700000181
Figure FDA0001980743700000191
Figure FDA0001980743700000201
Figure FDA0001980743700000211
9.如权利要求8所述的化合物，其中化合物1至化合物270中的氢能够部分或完全被氘取代。
10.一种电致发光器件，其包括：
阳极，
阴极，
设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式1的化合物：
Figure FDA0001980743700000221
其中
Ra选自联苯基，三联苯基，萘基，菲基，三亚苯基，芴基，二苯并呋喃基；
n为Rb的个数，n选自1，2，3或4；当n≥2时，所述Rb的结构可以是相同或不同的；所述Rb各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，苯基，联苯基和三联苯基；
Rc，Rd和Re各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
并且，其中R1具有式2的结构：
Figure FDA0001980743700000222
L选自单键，或是取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基；
其中R2和R3各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，及其组合；
当R2和R3选自所述组中取代的基团时，所述取代的基团中的所述取代选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，及其组合。
11.如权利要求10所述的器件，其中所述有机层是空穴阻挡层，且所述化合物是空穴阻挡材料。
12.如权利要求10所述的器件，其中所述有机层是发光层，且所述化合物是主体材料；优选的，其中所述有机层还包括磷光发光材料；更优选的，其中所述磷光发光材料是金属络合物，所述金属络合物包含至少一个配体，所述配体包含以下任一种的结构：
Figure FDA0001980743700000231
其中
Rx,Ry和Rz可以表示单取代，多取代，或不取代；
Rx,Ry和Rz各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Xb选自由以下组成的组：O,S,Se,NRN1,CRC1RC2；
RN1,RC1和RC2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈基，异腈基，硫烷基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合。
13.如权利要求12所述的器件，其中所述有机层还包括不同于所述具有式1的化合物的至少一种主体材料。
14.一种化合物配方，其包含权利要求1所述的化合物。
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