JP6011542B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
また、室温でリン光を示す材料として、イリジウム錯体系等重金属錯体が検討されている(例えば、非特許文献3参照)。
陽極と陰極との間に、少なくとも1つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
下記一般式(I)で表される6座配位型オルトメタルイリジウム錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置が提供される。
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置が提供される。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパント、単にドーパントともいう)について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう)、リン光ドーパント(リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができる。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
本発明者らは、これらの5員環を有する配位子のオルトメタルイリジウム錯体は、フェニルピリジン系のオルトメタルイリジウム錯体に比してHOMOが浅く、ホールの注入が悪いため素子の駆動電圧が上昇していると推定するとともに、従来公知のオルトメタルイリジウム錯体は、有機EL素子の構成層中で金属錯体同士の凝集が起こりやすいため、実用可能な素子寿命や高発光効率が得られていないと推定し、問題点について鋭意検討した。
また、それら置換基の導入により再配向エネルギーが上昇するように思われるが、各々の三つの配位子を結合させることで素子の駆動電圧が低下し、輝度及び寿命が向上することが分かった。
本発明に係るオルトメタルイリジウム錯体について説明する。
本発明に係るオルトメタルイリジウム錯体は、本発明の有機EL素子の構成層のいずれかの層に用いることができるが、本発明の効果(素子の発光効率(詳しくは、外部取り出し量子効率、単に効率ともいう)の向上、半減寿命の増大)を十分に得る観点からは、素子の発光層、更に、該発光層中において発光ドーパント(単にドーパントともいう)として用いることが好ましい。
なお、本発明の有機EL素子の構成層については、後に詳細に説明する。
なお、下記式中、*はL1〜L3との結合部位を表し、nは1又は2を表す。
一般式(II)において、X1〜X5で表される含窒素複素環としては、好ましくはイミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられ、より好ましくは、イミダゾール環である。
一般式(II)において、X6〜X11で表される芳香族5員環としては、好ましくはチオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
一般式(II)において、X6〜X11で表される芳香族6員環としては、ベンゼン環、ピリジン環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環である。
これらX6〜X11で表される芳香族5員環又は芳香族6員環は更に置換基を有していてもよく、それらの置換基が結合して縮合環を形成しても良い。置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子等)、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基等)、トリアルキルシリル基(例えば、トリメチルシリル等)、トリアリールシリル基(例えば、トリフェニルシリル基等)、トリヘテロアリールシリル基(例えば、トリピリジルシリル基等)、ベンジル基、アリール基(例えば、フェニル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、カルバゾリル基等)が挙げられ、縮合環としては、9,9′−ジメチルフルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン等が挙げられる。
一般式(II)において、R1で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。フェニル基に置換する置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子等)、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基等)、トリアルキルシリル基(例えば、トリメチルシリル等)、トリアリールシリル基(例えば、トリフェニルシリル基等)、トリヘテロアリールシリル基(例えば、トリピリジルシリル基等)、ベンジル基、アリール基(例えば、フェニル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、カルバゾリル基等)が挙げられ、アルキル基、アリール基が好ましい。
一般式(III)において、Rb、Rc及びReで表される置換基としては、例えば、一般式(II)のX6〜X11で表される原子群が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。好ましくは、Rd及びRcは、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル基等)、アリール基(例えば、フェニル基等)である。
一般式(III)において、R2及びR3で表される置換基としては、例えば、一般式(II)のX6〜X11で表される原子群が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式(III)において、Rfで表される置換基としては、一般式(II)のX6〜X11で表される原子群が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
以下、本発明の前記一般式のいずれかで表されるオルトメタルイリジウム錯体の具体例を以下に示すが本発明はこれらに限定されない。
これらの金属錯体は、後述する合成例により合成することができるが、例えば、米国特許出願公開第2010/176390号明細書、国際公開第2007/97149号などを参考に合成することもできる。また更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成することもできる。
本発明に係るオルトメタルイリジウム錯体は、一例として下記に示す各配位子のうち何れか3つが、上記した連結基によって連結されて構成されている。各配位子及び連結基の組み合わせは表1〜10に示す通りである。なお、下記に示す各配位子において、*は上記した連結基との結合部位を示し、**は一般式(I)におけるIrとの結合部位を示す。
例えば、国際公開第00/70655号パンフレット、特開2002−280178号公報、特開2001−181616号公報、特開2002−280179号公報、特開2001−181617号公報、特開2002−280180号公報、特開2001−247859号公報、特開2002−299060号公報、特開2001−313178号公報、特開2002−302671号公報、特開2001−345183号公報、特開2002−324679号公報、国際公開第02/15645号パンフレット、特開2002−332291号公報、特開2002−50484号公報、特開2002−332292号公報、特開2002−83684号公報、特表2002−540572号公報、特開2002−117978号公報、特開2002−338588号公報、特開2002−170684号公報、特開2002−352960号公報、国際公開第01/93642号パンフレット、特開2002−50483号公報、特開2002−100476号公報、特開2002−173674号公報、特開2002−359082号公報、特開2002−175884号公報、特開2002−363552号公報、特開2002−184582号公報、特開2003−7469号公報、特表2002−525808号公報、特開2003−7471号公報、特表2002−525833号公報、特開2003−31366号公報、特開2002−226495号公報、特開2002−234894号公報、特開2002−235076号公報、特開2002−241751号公報、特開2001−319779号公報、特開2001−319780号公報、特開2002−62824号公報、特開2002−100474号公報、特開2002−203679号公報、特開2002−343572号公報、特開2002−203678号公報等である。
一般式(I)で表わされる6座配位型オルトメタルイリジウム錯体の一例として、化合物1の合成方法を例にとって以下説明する。
以下に示すようにして、配位子A1を合成し、次いで化合物1を合成した。
(工程1)
配位子A1の構造はマススペクトル及び1H−NMRで確認した。
例示化合物1の構造はマススペクトル及び1H−NMRで確認した。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
また本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
以下に、本発明において、好ましく用いることのできる従来公知の発光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、且つ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。
また、Xcが一般式(C)で表されることが好ましく、更にXdが水素原子であることが好ましい。
〔式中、Arは置換、又は縮合しても良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であり、nは5〜11の整数である。〕
本発明においては、発光ドーパント化合物としての6座配位型オルトメタルイリジウム錯体のイオン化ポテンシャル(Ip−Ir)とホスト化合物のイオン化ポテンシャル(Ip−HOST)との差が下記式(1)を満たすことが好ましい。
式(1)
|(Ip−Ir)−(Ip−HOST)|≦0.3eV
同様に、上記式(1)を満たすため、一般式(I)におけるL1〜L3が一般式(III)で表されるIr錯体において、置換基Re、Rf、及びArに置換する置換基が、σ値0.3以上の電子吸引基を更に有しても良い。
式(2)
|(Ea−HOST)−(Ea−Ir)|<0.3eV
同様に、上記式(2)を満たすため、一般式(I)におけるL1〜L3が一般式(III)で表されるIr錯体において、置換基Re、Rf、及びArに置換する置換基が、σ値−0.2以下の電子供与基を有していても良い。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、n型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
また、陰極に上記金属を1nm〜20nmの膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
(1)米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian98(Gaussian98、Revision A.11.4,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,Pittsburgh PA,2002.)を用い、キーワードとしてB3LYP/6−31G*を用いて構造最適化を行うことにより算出した値(eV単位換算値)として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
(2)イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC−1」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の一種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
本発明においては、このようなp性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の作製方法について説明する。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
更には、ポリマーフィルムは、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・atm)以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
図1は有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
制御部Bは表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。図2においては、画素3の発光した光が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
画素3は走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスター11、駆動トランジスター12、コンデンサー13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
即ち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター11と駆動トランジスター12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機EL素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成することができる。
本発明に係るドーパント化合物(6座配位型オルトメタルイリジウム錯体)及び比較のドーパント化合物に対して、下記の評価を行った。本発明に係るドーパント化合物としては、化合物1〜5,7〜14,93,103〜115,117〜120,151,182,213,244,275,306,337,368,399,430,487を用いた。また、比較例のドーパント化合物としては、比較化合物1,2を用いた。比較化合物1は、一般式(I)においてL1〜L3が全て配位子L−2であって、連結基がV−1の化合物であり、比較化合物2は、一般式(I)においてL1〜L3が全て配位子L−2であって、L1〜L3が連結基によって連結されていない(連結基がない)化合物である。
なお、本発明に係るドーパント化合物において、L1〜L3が連結基によって連結されていない場合についても評価を行った。
その評価結果を表11に示す。
また、表11中には示していないが、表11に示される各化合物について、L1〜L3の全てをL1〜L3のうち最も式量が大きいものに変更した場合、何れの化合物についても昇華性は低下し、蒸着終了後に焦げが生じた。
本発明に係るドーパント化合物に対して、下記の評価を行った。本発明に係るドーパント化合物としては、化合物1,120,151,182,213,244,275,306,337,368,399を用いた。
その評価結果を表12に示す。
続いて、実施例1にて昇華性評価を行った各ドーパント化合物を用いて有機EL素子を作製した。以下、具体的に説明する。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
ホスト化合物として用いられるH−1は下記式で表される。
有機EL素子1の作製において、ドーパント化合物を表13及び表14に示す化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機EL素子2〜44を各々作製した。
得られた有機EL素子1〜44を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5及び図6に示すような照明装置を形成し、当該照明装置をサンプルとして評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表13及び表14に示す。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いて行い、外部取り出し量子効率は比較例の有機EL素子43の値を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算し、得られた結果を表13及び表14に示した。
駆動電圧は、比較例の有機EL素子43の値を100とする相対値で表した。
駆動電圧(相対値)=(有機EL素子43(比較例)の駆動電圧/各素子の駆動電圧)×100
なお、値が大きい方が比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
下記に示す測定法にしたがって、半減寿命の評価を行った。
各有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(500cd/m2)になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
なお、半減寿命は比較例の有機EL素子43の値を100とする相対値で表した。
表13及び表14の結果から、本発明の有機EL素子1〜42は、比較例の有機EL素子43,44よりも、高い効率及び長寿命を示し、素子としての特性が向上していることが分かる。
よって、一般式(I)におけるL1〜L3のうち最も小さい式量が247以上である化合物を用いて有機EL素子を作製することが好ましいと言える。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−33の作製において、cHS−3、化合物1を表15に記載の化合物に変更し、且つ、表15に示したドーパント濃度になるようにドーパントを入れたボートの蒸着速度を変更した以外は同様にして有機EL素子1−34〜1−52を作製した。なお、表15には、一般式(A)で表されるホスト化合物のAr数、末端ベンゼン環数、C−N結合数、ジベンゾフラン(DBF)、ジベンゾチオフェン(DBT)数の値も示した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機EL素子を除いた部分にUV光を照射して硬化させ、封止して、図5、6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように有機EL素子1−33を175として各々相対値で示した。
なお、値が小さいほど比較に対して駆動電圧が小さいことを示す。
色度変動幅は、発光開始直後のサンプルと2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になった時のサンプルについて、サンプルの正面輝度1000cd/m2におけるCIE1931、x、y値の変動最大距離ΔEを下式で求め、有機EL素子1−33の結果を105として各々相対値で表した。値が小さいほど変動が少なく、色度安定性が良好であることを意味する。なお、正面輝度の測定については分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−6の作製において、cHS−3、化合物1を表16に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子2−7〜2−11を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例3の有機EL素子1−33〜1−52と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して、駆動電圧及び色度安定性について同様の評価を行った。なお、表16において、駆動電圧は有機EL素子2−7の結果を100として各々相対値で示し、色度安定性は有機EL素子2−7の結果を115として各々相対値で表した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子3−7の作製において、cHS−4と化合物1を表17に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子3−8〜3−15を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例3の有機EL素子1−33〜1−52と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して、同様の評価を行った。なお、表17において、駆動電圧は有機EL素子3−7の結果を110として各々相対値で示し、色度安定性は有機EL素子3−7の結果を105として各々相対値で表した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子4−7の作製において、第1発光層のcHS−4と化合物1を表18に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子4−8〜4−14を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例3の有機EL素子1−33〜1−52と同様に封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成して、色度安定性について同様の評価を行った。なお、表18において、駆動電圧は有機EL素子4−7の結果を105として各々相対値で示し、色度安定性は有機EL素子4−7の結果を103として各々相対値で表した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター
13 コンデンサー
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
Claims (20)
- 陽極と陰極との間に、少なくとも1つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
下記一般式(I)で表される6座配位型オルトメタルイリジウム錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち少なくとも1つにおいて、前記一般式(II)におけるX1〜X5が形成する含窒素複素環がイミダゾール環であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち何れか2つにおいて、前記一般式(II)におけるX1〜X5が形成する含窒素複素環がイミダゾール環であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち少なくとも1つにおいて、前記一般式(II)におけるX1〜X5が形成する含窒素複素環がピラゾール環であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち最も小さい式量と最も大きい式量の差が77以上であることを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち最も大きい式量は475以下であることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)で表される6座配位型オルトメタルイリジウム錯体は前記発光層に含有されることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層は更にホスト化合物を含有し、
前記6座配位型オルトメタルイリジウム錯体のイオン化ポテンシャル(Ip−Ir)と前記ホスト化合物のイオン化ポテンシャル(Ip−HOST)との差が下記式(1)を満たすことを特徴とする請求項1〜9の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(1)
|(Ip−Ir)−(Ip−HOST)|≦0.3eV - 前記発光層は更にホスト化合物を含有し、
前記6座配位型オルトメタルイリジウム錯体の電子親和力(Ea−Ir)と前記ホスト化合物の電子親和力(Ea−HOST)との差が下記式(2)を満たすことを特徴とする請求項1〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(2)
|(Ea−HOST)−(Ea−Ir)|<0.3eV - 前記発光層は、ホスト化合物と青色リン光発光性ドーパントとしての前記一般式(I)で表される6座配位型オルトメタルイリジウム錯体とを含有し、
前記発光層全体に対する前記青色リン光発光性ドーパント含有量が3〜5質量%の範囲内であり、且つ、前記ホスト化合物が下記一般式(A)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(A) : −(Ar)n−
〔式中、Arは置換基を有しても、又は縮合しても良い芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、nは5〜12の範囲内の整数である。〕 - 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち少なくとも1つにおいて、前記一般式(II)におけるX1〜X5が形成する含窒素複素環がイミダゾール環であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうちいずれか2つにおいて、前記一般式(II)におけるX1〜X5が形成する含窒素複素環がイミダゾール環であることを特徴とする請求項12又は13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(I)におけるL1〜L3のうち少なくとも1つにおいて、前記一般式(II)におけるX1〜X5が形成する含窒素複素環がピラゾール環であることを特徴とする請求項12〜14の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光色が白色であることを特徴とする請求項1〜17の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜18の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜18の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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