JP6881430B2

JP6881430B2 - 発光素子及び該発光素子に用いる高分子化合物

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Publication number: JP6881430B2
Application number: JP2018501726A
Authority: JP
Inventors: 茉由吉岡; 星一郎横家; 元章臼井; 浩平浅田; 敦資麻野; 一栄大内
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-02-25
Filing date: 2017-02-22
Publication date: 2021-06-02
Anticipated expiration: 2037-02-22
Also published as: JPWO2017146083A1; WO2017146083A1

Description

発光素子及び該発光素子に用いる高分子化合物に関する。

発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層等を有している。
特許文献１及び２には、例えば、下記式で表されるアリールアミン構成単位を含む高分子化合物を含有する発光層の上に、燐光発光性化合物を含む発光層を積層した発光素子が記載されている。

米国特許出願公開第２０１４／０１７５４１５号明細書国際公開第２０１５／１６３１７４号

しかし、特許文献１及び２に記載された発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。

本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供する。

［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の発光層と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、
前記第２の発光層が、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、発光素子。

［式中、
ａ¹、ａ²及びａ³は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。ａ³が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｓ¹は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環はＲ^A1以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^A1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A１は、アリーレン基、又は、２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記式（１）で表される構成単位が、式（１ａ）で表される構成単位である、［１］に記載の発光素子。

［式中、
ａ¹、ａ²、ａ³、Ａｒ^A2、Ａｒ^A3、Ａｒ^A4、環Ｓ¹、Ｒ^A1、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、前記と同じ意味を表す。
環Ｓ²は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環はＲ^A2以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^A2は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［３］前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は前記高分子化合物の架橋体が、更に燐光発光性構成単位を含む、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［４］前記第２の発光層が、更に燐光発光性化合物を含有する、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［５］前記第１の発光層が、燐光発光性化合物を含有する、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］前記第１の発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。

［式中、
Ａｒ^H1及びＡｒ^H2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^H1及びｎ^H2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^H2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^H3は、０〜１０の整数を表す。
Ｌ^H1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^H11）₂］ｎ^H11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^H11は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^H11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^H11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^H2は、−Ｎ（−Ｌ^H21−Ｒ^H21）−で表される基を表す。Ｌ^H2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^H21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^H21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［７］上記式（１）で表される構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物。
［８］前記式（１）で表される構成単位が、上記式（１ａ）で表される構成単位である、［７］に記載の高分子化合物。
［９］前記燐光発光性構成単位が、式（１Ｇ）、式（２Ｇ）、式（３Ｇ）又は式（４Ｇ）で表される構成単位である、［７］又は［８］に記載の高分子化合物。

［式中、
Ｍ^1Gは、燐光発光性化合物から１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ¹は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^A）−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）＝Ｃ（Ｒ^B）−で表される基、−Ｃ≡Ｃ−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Bは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｌ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^a1は０〜１０の整数を表す。］

［式中、
Ｍ^1Gは、前記と同じ意味を有する。
Ｌ²及びＬ³は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^A）−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）＝Ｃ（Ｒ^B）−で表される基、−Ｃ≡Ｃ−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^A及びＲ^Bは、前記と同じ意味を有する。
ｎ^b1及びｎ^c1は、それぞれ独立に、０〜１０の整数を表す。複数存在するｎ^b1は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

［式中、
Ｍ^2Gは、燐光発光性化合物から２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ²及びｎ^b1は、前記と同じ意味を有する。］

［式中、
Ｍ^3Gは、燐光発光性化合物から３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ²及びｎ^b1は、前記と同じ意味を有する。］
［１０］前記燐光発光性化合物が、式（２）で表される化合物である、［９］に記載の高分子化合物。

［式中、
Ｍ²は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ³は１以上の整数を表し、ｎ⁴は０以上の整数を表し、ｎ³＋ｎ⁴は２又は３である。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ³＋ｎ⁴は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ³＋ｎ⁴は２である。
Ｅ^３及びＥ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ^３及びＥ^４の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ¹は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ²は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ¹が有していてもよい置換基と環Ｌ²が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ³及びＡ⁴は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ²は、単結合、又は、Ａ³及びＡ⁴とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１１］前記環Ｌ¹が、ピリジン環、ピリミジン環、イソキノリン環又はキノリン環であり、かつ、前記環Ｌ²が、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環である、［１０］に記載の高分子化合物。
［１２］前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）、式（２−Ｂ２）、式（２−Ｂ３）、式（２−Ｂ４）又は式（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［１１］に記載の発光素子。

［式中、
Ｍ²、ｎ³、ｎ⁴及びＡ³−Ｇ²−Ａ⁴は、前記と同じ意味を表す。
ｎ¹¹及びｎ¹²は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ¹¹＋ｎ¹²は２又は３である。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹¹＋ｎ¹²は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ¹¹＋ｎ¹²は２である。
Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B、Ｒ^14B、Ｒ^15B、Ｒ^16B、Ｒ^17B、Ｒ^18B、Ｒ^21B、Ｒ^22B、Ｒ^23B及びＲ^24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B、Ｒ^14B、Ｒ^15B、Ｒ^16B、Ｒ^17B、Ｒ^18B、Ｒ^21B、Ｒ^22B、Ｒ^23B及びＲ^24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^11BとＲ^12B、Ｒ^12BとＲ^13B、Ｒ^13BとＲ^14B、Ｒ^13BとＲ^15B、Ｒ^15BとＲ^16B、Ｒ^16BとＲ^17B、Ｒ^17BとＲ^18B、Ｒ^18BとＲ^21B、Ｒ^11BとＲ^21B、Ｒ^21BとＲ^22B、Ｒ^22BとＲ^23B、及び、Ｒ^23BとＲ^24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１３］前記Ｒ^11B、前記Ｒ^12B、前記Ｒ^13B、前記Ｒ^14B、前記Ｒ^21B、前記Ｒ^22B、前記Ｒ^23B及び前記Ｒ^24Bのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１２］に記載の高分子化合物。

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、それぞれ独立に、０〜１０の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、Ｇ^DA、Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3及びＴ^DAは、前記と同じ意味を表す。
ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、それぞれ独立に、０〜１０の整数を表す。
Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^DA1、Ａｒ^DA1及びＴ^DAは、前記と同じ意味を有する。］
［１４］前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む、［７］〜［１３］のいずれかに記載の高分子化合物。
（架橋基Ａ群）

［式中、
Ｒ^XLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^XLは、０〜５の整数を表す。Ｒ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［１５］前記架橋構成単位が、式（３）又は式（４）で表される構成単位である、［１４］に記載の高分子化合物。

［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
Ａｒ¹は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Aは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ³は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素基と複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ²及びＡｒ⁴は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Aは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］

本発明の実施形態によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。また、本発明の実施形態によれば、外部量子収率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。

水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。

金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×10³〜１×10⁸である重合体を意味する。

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。

高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は外部量子効率が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×10⁴以下の化合物を意味する。

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。

［式中、Ｒ及びＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。

［式中、Ｒ及びＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、上記架橋基Ａ群の式(XL-1)〜(XL-21)で表される架橋基である。

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。

「デンドロン」とは、原子又は環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（即ち、デンドリマー構造）を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物（以下、「デンドリマー」と言う。）としては、例えば、国際公開第０２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。

デンドロンとしては、式（Ｄ−Ａ）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基が好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基がより好ましい。

次に、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基及び式（Ｄ−Ｃ）で表される基について説明する。

ｍ^DA1〜ｍ^DA7は、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍ^DA2〜ｍ^DA7が、同一の整数であることが好ましく、ｍ^DA1〜ｍ^DA7が、同一の整数であることがより好ましい。

Ｇ^DAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。

［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、又は、式(D-B)におけるＡｒ^DA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA4、又は、式(D-B)におけるＡｒ^DA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA5、又は、式(D-B)におけるＡｒ^DA7との結合を表す。
Ｒ^DAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^DAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ^DAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基である。

［式中、
Ｒ^DAは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^DBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ^DBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｔ^DAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。

［式中、Ｒ^DA及びＲ^DBは、前記と同じ意味を表す。］

式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A4)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)で表される基である。

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2、Ｒ^p3及びＲ^p4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)で表される基である。

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒ^p1及びＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］

式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)で表される基である。

［式中、
Ｒ^p4、Ｒ^p5及びＲ^p6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒ^p4、Ｒ^p5及びＲ^p6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］

ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。

Ｒ^p1、Ｒ^p2、Ｒ^p3、Ｒ^p4、Ｒ^p5及びＲ^p6は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。

式(D-A)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。

［式中、Ｒ^Dは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。Ｒ^Dが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

式(D-B)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。

［式中、Ｒ^Dは前記と同じ意味を表す。］

式(D-C)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。

［式中、Ｒ^Dは前記と同じ意味を表す。］

Ｒ^Dはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。

＜発光素子＞
次に、本発明の一実施形態に係る発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の発光層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の発光層とを有する発光素子であって、第２の発光層が、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、発光素子である。

［第１の発光層］
次に、本実施形態に係る発光素子が有する第１の発光層について、説明する。
第１の発光層は、発光材料を含有する層である。

・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、低分子化合物が好ましく、これらの化合物は架橋基を有していてもよい。

低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金、パラジウム、ロジウム又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。

発光材料は、燐光発光性化合物を含むことが好ましい。

第１の発光層は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２種以上の燐光発光性化合物を含む。

・燐光発光性化合物
燐光発光性化合物は、燐光発光性を有する化合物である。燐光発光性化合物としては、室温（例えば、２５℃）で高い発光量子収率を有するものを好適に用いることができる。

燐光発光性化合物としては、例えば、前記式（２）で表される燐光発光性化合物、及び、下記式で表される金属錯体が挙げられ、好ましくは、前記式（２）で表される燐光発光性化合物である。

第１の発光層に含まれる燐光発光性化合物は、前記式（２）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、中でも、第１の発光層に含まれる燐光発光性化合物の少なくとも１種として式（５）で表される燐光発光性化合物が含まれることが好ましい。

［式中、
Ｍ¹は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ¹は１以上の整数を表し、ｎ²は０以上の整数を表し、ｎ¹＋ｎ²は２又は３である。Ｍ¹がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹＋ｎ²は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ¹＋ｎ²は２である。
Ｅ¹及びＥ²は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ¹及びＥ²の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ¹は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ²は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ¹が有していてもよい置換基と環Ｒ²が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ¹及びＡ²は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ¹は、単結合、又は、Ａ¹及びＡ²とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

式（５）中、Ｍ¹はイリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。

式（５）中、Ｅ¹及びＥ²は、炭素原子であることが好ましい。

式（５）中、環Ｒ¹は、１つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環であることが好ましく、イミダゾール環、トリアゾール環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

式（５）中、環Ｒ²は、６員環の芳香族炭化水素環、又は、５員環若しくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

環Ｒ¹及び環Ｒ²が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子又はデンドロンが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子又はデンドロンがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式（５）中、Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ¹でその数を定義されている配位子とは異なる。

［式中、＊は、Ｍ¹と結合する部位を示す。］

式（５）で表される燐光発光性化合物は、式（５−Ａ１）〜式（５−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。

［式中、
Ｍ¹、ｎ¹、ｎ²及びＡ¹−Ｇ¹−Ａ²は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ^11A、Ｒ^12A、Ｒ^13A、Ｒ^21A、Ｒ^22A、Ｒ^23A及びＲ^24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^11A、Ｒ^12A、Ｒ^13A、Ｒ^21A、Ｒ^22A、Ｒ^23A及びＲ^24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^11AとＲ^12A、Ｒ^12AとＲ^13A、Ｒ^11AとＲ^21A、Ｒ^21AとＲ^22A、Ｒ^22AとＲ^23A、及び、Ｒ^23AとＲ^24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

Ｒ^11A、Ｒ^12A、Ｒ^13A、Ｒ^21A、Ｒ^22A、Ｒ^23A及びＲ^24Aは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましい。

Ｒ^11A、Ｒ^12A、Ｒ^13A、Ｒ^21A、Ｒ^22A、Ｒ^23A及びＲ^24Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、デンドロンであることが好ましい。デンドロンの好ましい態様としては、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基が好ましく、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基がより好ましい。

式（５−Ａ１）〜式（５−Ａ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。

第１の発光層は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、式（５）で表される燐光発光性化合物に加えて、後述の式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物を含有することが好ましい。

第１の発光層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、例えば、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。

・ホスト材料
本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、第１の発光層は、燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有することが好ましい。ホスト材料は、１種単独であっても、２種以上であってもよい。

第１の発光層が燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する場合、燐光発光性化合物の総含有量は、燐光発光性化合物とホスト材料との合計１００質量部に対して、通常、０．１〜５０質量部であり、好ましくは５〜４０質量部である。

ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ₁）は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、第１の発光層の形成に用いられる燐光発光性化合物の有するＴ₁と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。

ホスト材料としては、本実施形態に係る発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の発光層の形成に用いられる燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。

ホスト材料は、低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）と高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）とに分類されるが、低分子ホストが好ましい。

低分子ホストは、好ましくは、前記式（Ｈ−１）で表される化合物である。

Ａｒ^H1及びＡｒ^H2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、前記式（ＴＤＡ−１）又は（ＴＤＡ−３）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^H1及びＡｒ^H2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

ｎ^H1は、好ましくは１である。ｎ^H2は、好ましくは０である。
ｎ^H3は、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１である。
ｎ^H11は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１である。

Ｒ^H11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｌ^H1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
Ｌ^H1は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることがより好ましい。
Ｌ^H1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

Ｌ^H21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^H21で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、Ｌ^H1で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。

Ｒ^H21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい
Ｒ^H21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、Ａｒ^H1及びＡｒ^H2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
Ｒ^H21が有していてもよい置換基の定義及び例は、Ａｒ^H1及びＡｒ^H2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。

式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。

［式中、Ａｒ^H1、Ａｒ^H2、ｎ^H3及びＬ^H1は、前記と同じ意味を表す。］

式（Ｈ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が挙げられる。

高分子ホストは、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Y1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

「アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、Ｒ^XXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^XXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Y1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられる。

［式中、Ｒ^Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Y1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｒ^Y1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、
Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Y1は、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−又は−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基を表す。Ｒ^Y2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y2は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Y2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｒ^Y2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の４個のＲ^Y2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、Ｒ^Y2は前記と同じ意味を表す。］

［式中、Ｒ^Y1及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

［式中、
Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Y3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^Y3は、好ましくは好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、
Ｒ^Y1は前記を同じ意味を表す。
Ｒ^Y4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^Y4は、好ましくは好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-207)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1がアリーレン基である構成単位は、外部量子効率が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の実施形態の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。

式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。

［式中、
ａ^X1及びａ^X2は、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。
Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^X2及びＡｒ^X4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^X2及びＲ^X3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

ａ^X1は、外部量子効率が優れるので、好ましくは０又は１である。
ａ^X2は、外部量子効率が優れるので、好ましくは０である。

Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4及びＲ^X1〜Ｒ^X3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位である。

［式中、Ｒ^X4及びＲ^X5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^X4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^X5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^X5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。

式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられる。

高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。］

高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。

前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

・その他の材料
第１の発光層は、少なくとも１種の発光材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有することが好ましい。

第１の発光層において、発光材料の含有量は、第１の発光層中の発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料の合計100重量部に対して、通常、0.1〜100重量部である。

第１の発光層は、発光材料を含むインク（以下、「第１の発光層の形成に用いられるインク」ともいう。）を用いて、スピンコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、ダイコート法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法により形成することができる。

第１の発光層の形成に用いられるインクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。

インクに含まれる溶媒は、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ヘキサン、n-オクタン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

第１発光層の形成に用いられるインクにおいて、溶媒の配合量は、発光材料100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部である。

正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。

低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン等の芳香族アミン化合物が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられる。

第１の発光層が正孔輸送材料を含有する場合、正孔輸送材料の含有量は、第１の発光層中の発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料の合計100重量部に対して、通常、0.1〜99重量部であり、好ましくは0.1〜50重量部であり、より好ましくは0.5〜10重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

第１の発光層が電子輸送材料を含有する場合、電子輸送材料の含有量は、第１の発光層中の発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料の合計100重量部に対して、通常、0.1〜99重量部であり、好ましくは0.1〜50重量部であり、より好ましくは0.5〜10重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

第１の発光層が正孔注入材料及び電子注入材料を含有する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、第１の発光層中の発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料の合計100重量部に対して、通常、0.1〜30重量部であり、好ましくは0.1〜10重量部であり、より好ましくは0.1〜1重量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10^-5S/cm〜１×10³S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。

酸化防止剤は、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。

第１の発光層が酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の含有量は、発光材料100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

第１の発光層の形成に用いられるインクは、その他の成分を含んでいてよい。

［第２の発光層］
第２の発光層は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物、及び、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する層である。

・式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物

ａ¹、ａ²及びａ³は、外部量子効率が優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくはａ¹が１であり、ａ²及びａ³が０である組み合わせ、ａ²が１であり、ａ¹及びａ³が０である組み合わせ、又は、ａ¹、ａ²及びａ³が０である組み合わせである。

環Ｓ¹で表される芳香族炭化水素環は、環を構成する炭素原子数が、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１４である。
環Ｓ¹で表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、ピレン環、ペリレン環、又はクリセン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はフルオレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。

環Ｓ¹で表される芳香族複素環は、環を構成する炭素原子数が、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１２である。
環Ｓ¹で表される芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、ジヒドロアクリジン環、フラン環、チオフェン環、アゾール環、ジアゾール環又はトリアゾール環が挙げられ、ピリジン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、チオフェン環又はアゾール環が好ましい。

Ｒ^A1は、外部量子効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^A1で表されるアルキル基としては、本発明の実施形態の発光素子に好適に用いられる高分子化合物の溶解性が優れ発光素子の作製が容易になるので、炭素原子数が１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素原子数２〜１２のアルキル基がより好ましく、炭素原子数６〜１２のアルキル基が更に好ましい。
Ｒ^A1で表されるアルキル基としては、本発明の実施形態の発光素子に好適に用いられる高分子化合物の合成が容易になるので、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基がより好ましい。

Ａｒ^A1で表される単環若しくは縮環のアリーレン基は、好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）、又は、式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A1で表される２価の複素環基は、好ましくは式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−４）、式（Ｂ−１０）〜式（Ｂ−１５）、又は、式（Ｂ−２４）〜式（Ｂ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A1は、外部量子効率がより優れるので、好ましくはアリーレン基である。

Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4で表されるアリーレン基は、好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）、又は、式（Ａ−２０）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4で表される２価の複素環基は、好ましくは式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−４）、式（Ｂ−１０）〜式（Ｂ−１５）、又は、式（Ｂ−２４）〜式（Ｂ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例示と同じである。

Ａｒ^A2は、外部量子効率が優れるので、より好ましくはアリーレン基であり、更に好ましくは式（Ａ−７）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A3及びＡｒ^A4は、外部量子効率が優れるので、より好ましくはアリーレン基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6で表される１価の複素環基としては、前記１価の複素環基の説明で挙げた基に加えて、ジヒドロカルバゾリル基、テトラヒドロカルバゾリル基、ヘキサヒドロカルバゾリル基が挙げられる。

Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、アリール基ＣＣ群から選ばれる基、又は、１価の複素環基ＤＤ群から選ばれる基が好ましく、式（ＣＣ−１）、式（ＣＣ−６）、又は式（ＤＤ−１４）で表される基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

（アリール基ＣＣ群）

（１価の複素環基ＤＤ群）

［式中、Ｒ及びＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

Ａｒ^A1、Ａｒ^A2、Ａｒ^A3、Ａｒ^A4、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式（１）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、通常、０．１モル％〜１００モル％であり、正孔輸送性が優れるので、１０モル％〜９０モル％であることが好ましく、３０モル％〜５０モル％であることがより好ましく、４０モル％〜５０モル％であることが更に好ましい。

式（１）で表される構成単位としては、例えば、式（１’−１）〜（１’−１８）で表される構成単位が挙げられる。

第２の発光層において、式（１）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

式（１）で表される構成単位は、外部量子効率がより優れるので、式（１ａ）で表される構成単位であることが好ましい。

環Ｓ²で表される芳香族炭化水素環は、環を構成する炭素原子数が、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１４である。環Ｓ^２で表される芳香族炭化水素環の例示、好ましい範囲は、環Ｓ^１で表される芳香族炭化水素環の例示、好ましい範囲と同じである。
環Ｓ²で表される芳香族複素環は、環を構成する炭素原子数が、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜１２である。環Ｓ²で表される芳香族複素環の例示、好ましい範囲は、環Ｓ^１で表される芳香族複素環の例示、好ましい範囲と同じである。

Ｒ^A2で表される基、原子の好ましい範囲は、Ｒ^A1で表される基、原子の好ましい範囲と同じである。

式（１ａ）で表される構成単位としては、例えば、式（１Ｙ−１）〜式（１Ｙ−１３）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（１Ｙ−１）〜式（１Ｙ−３）、式（１Ｙ−６）、式（１Ｙ−７）、式（１Ｙ−９）、式（１Ｙ−１０）又は式（１Ｙ−１３）で表される構成単位である。

［式中、Ｒ、Ｒ^A1及びＲ^A2は、前記と同じ意味を表す。］

式（１）で表される構成単位としては、例えば、式（１−１）〜（１−１８）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（１−１）〜（１−６）、式（１−１０）、式（１−１１）、式（１−１３）、式（１−１７）又は式（１−１８）で表される構成単位である。

前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、更に燐光発光性構成単位（特には、前記式（２）で表される燐光発光性化合物から水素原子を取り除いてなる基）を含む高分子化合物であることが好ましく、更に、式（１Ｇ）、式（２Ｇ）、式（３Ｇ）、及び、式（４Ｇ）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種の燐光発光性構成単位を含むことがより好ましい。

Ｒ^Aは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｌ¹は、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基又はアリーレン基であることが好ましく、式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^A、Ｒ^B及びＬ¹が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

ｎ^a1は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。

Ｍ^1Gは、式（ＧＭ−１）で表される基であることが好ましい。

［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^１１１は１又は２を表す。ｎ^１１２は０又は１を表す。但し、ｎ^１１１＋ｎ^１１２は１又は２である。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ^１１１＋ｎ^１１２は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ^１１１＋ｎ^１１２は１である。
Ｅ^３及びＥ^４は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ^1G及び環Ｒ^1G1は、それぞれ独立に、芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環Ｒ^1Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^2G及び環Ｒ^2G1は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環Ｒ^2Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ^2Gが６員の芳香族複素環である場合、Ｅ⁴は炭素原子である。
環Ｒ^1G1及び環Ｒ^2G1の一方は、結合手を有する。
Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４は、前記と同じ意味を表す。］

Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹¹²は０又は１であり、０であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合の場合、ｎ¹¹²は０である。

環Ｒ^1Gは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する芳香族複素環であることが好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

環Ｒ^2Gは、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環又はフルオレン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、又はデンドロンが好ましく、アルキル基、アリール基又はデンドロンがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有することがより好ましい。
環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gからなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数は、好ましくは１〜３個であり、より好ましくは１個である。

環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gからなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、かつ、ｍ^DA1が１〜１０の整数である場合、環Ｒ^1G及び／又は環Ｒ^2Gに結合するＡｒ^DA1は、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることが好ましい。

環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、且つ、ｍ^DA1が０である場合、環Ｒ^1G及び／又は環Ｒ^2Gに結合するＧ^DAは、式（ＧＤＡ−１１）、式（ＧＤＡ−１２）、式（ＧＤＡ−１４）又は式（ＧＤＡ−１５）で表される基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）又は式（ＧＤＡ−１４）で表される基であることがより好ましい。

環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）、式（Ｄ−Ｂ１）又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ３）で表される基であることがより好ましい。

式（ＧＭ−１）において、添え字ｎ¹¹¹でその数を定義されている配位子（環Ｒ^1G−環Ｒ^2Gで表される配位子）の少なくとも１つは、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であることが好ましい。式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子としては、Ｒ^G1とＲ^G2、Ｒ^G2とＲ^G3、及び、Ｒ^G3とＲ^G4、のいずれもが結合して環を形成していないもの、或いは、Ｒ^G3とＲ^G4が結合して芳香環を形成しているものが好ましい。

［式中、
Ｒ^G1〜Ｒ^G8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンを表すか、Ｒ^G1とＲ^G2が結合、Ｒ^G2とＲ^G3が結合、又は、Ｒ^G3とＲ^G4が結合して芳香環を形成してもよく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^G1とＲ^G2、Ｒ^G2とＲ^G3、Ｒ^G3とＲ^G4、Ｒ^G4とＲ^G5、Ｒ^G5とＲ^G6、Ｒ^G6とＲ^G7、及び、Ｒ^G7とＲ^G8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｒ^G1、Ｒ^G4、Ｒ^G5及びＲ^G8は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^G2、Ｒ^G3、Ｒ^G6及びＲ^G7は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はデンドロンであることがより好ましく、水素原子又はデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^G1〜Ｒ^G8の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンであることが好ましく、Ｒ^G2、Ｒ^G3、Ｒ^G6及びＲ^G7の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^G2、Ｒ^G3、Ｒ^G6及びＲ^G7の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^G2及びＲ^G6の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましい。

式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^G2及びＲ^G6の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリールオキシ基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

式（ＧＭ−１）において、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^G1〜Ｒ^G8は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

式（ＧＭ−１）において、環Ｒ^1G1−環Ｒ^2G1で表される配位子は、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であることが好ましい。式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子としては、Ｒ^G1とＲ^G2、Ｒ^G2とＲ^G3、及び、Ｒ^G3とＲ^G4、のいずれもが結合して環を形成していないもの、或いは、Ｒ^G3とＲ^G4が結合して芳香環を形成しているものが好ましい。

環Ｒ^1G1−環Ｒ^2G1で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子である場合、Ｒ^G2、Ｒ^G3、Ｒ^G6又はＲ^G7が結合手であることが好ましく、Ｒ^G6が結合手であることがより好ましい。

Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴の例示及び好ましい態様としては、後述する式（２）で表される燐光発光性化合物におけるＡ³−Ｇ²−Ａ⁴の例示及び好ましい態様と同じものが挙げられる。

Ｌ²は、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｌ³は、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基又はアリーレン基であることが好ましく、式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

ｎ^b1及びｎ^c1は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０である。

Ａｒ^1Mは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｌ²、Ｌ³及びＡｒ^1Mが有していてもよい置換基は、前述の環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gが有していてもよい置換基と同様である。

Ｍ^2Gは、式（ＧＭ−２）又は式（ＧＭ−３）で表される基であることが好ましい。

［式中、
Ｍ、Ｅ^３、Ｅ⁴、環Ｒ^1G、環Ｒ^2G、Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４、環Ｒ^1G1、環Ｒ^2G1、ｎ^１１１及びｎ^１１２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ¹¹³及びｎ¹¹⁴は、それぞれ独立に、０又は１を表す。但し、ｎ¹¹³＋ｎ¹¹⁴は０又は１である。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹¹³＋ｎ¹¹⁴は１であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ¹¹³＋ｎ¹¹⁴は０である。
環Ｒ^1G2は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
環Ｒ^2G2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^2G2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ⁴は炭素原子である。
但し、環Ｒ^1G2及び環Ｒ^2G2の一方は２つの結合手を有するか、又は、環Ｒ^1G2及び環Ｒ^2G2は、それぞれ、結合手を１つずつ有する。］

Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹¹⁴は０であることが好ましい。

環Ｒ^1G2が結合手を有さない場合、環Ｒ^1G2の定義は、環Ｒ^1Gの定義と同様である。
環Ｒ^1G2が結合手を有する場合、環Ｒ^1G2の結合手を除いた環部分の定義は、環Ｒ^1Gの定義と同様である。
環Ｒ^2G2が結合手を有さない場合、環Ｒ^2G2の定義は、環Ｒ^2Gの定義と同様である。
環Ｒ^2G2が結合手を有する場合、環Ｒ^2G2の結合手を除いた環部分の定義は、環Ｒ^2Gの定義と同様である。
環Ｒ^1G2及び環Ｒ^2G2が有していてもよい置換基は、環Ｒ^1G及び環Ｒ^2Gが有していてもよい置換基と同様である。
環Ｒ^1G2及び環Ｒ^2G2は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。

環Ｒ^1G2−環Ｒ^2G2で表される配位子は、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であることが好ましい。

式（ＧＭ−２）において、環Ｒ^1G1−環Ｒ^2G1で表される配位子は、式（ＧＭ−１）において、環Ｒ^1G1−環Ｒ^2G1で表される配位子と同様のものが好ましい。
式（ＧＭ−３）において、環Ｒ^1G２−環Ｒ^2G２で表される配位子は、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であることが好ましい。式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子としては、Ｒ^G2及びＲ^G6、Ｒ^G2及びＲ^G7、Ｒ^G3及びＲ^G6、又は、Ｒ^G3及びＲ^G7が結合手であることが好ましい。

環Ｒ^1G2−環Ｒ^2G2で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であり、かつ、Ｒ^G3とＲ^G4が結合して芳香環を形成している場合、Ｒ^G2及びＲ^G6、又は、Ｒ^G2及びＲ^G7が結合手であることが好ましい。

環Ｒ^1G2−環Ｒ^2G2で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であり、かつ、Ｒ^G2とＲ^G3が結合して芳香環を形成している場合、Ｒ^G2とＲ^G3が結合して形成している芳香環が有する炭素−水素結合、Ｒ^G6及びＲ^G7のうちの２つが結合手であることが好ましい。

環Ｒ^1G2−環Ｒ^2G2で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子であり、かつ、Ｒ^G1とＲ^G2が結合して芳香環を形成している場合、Ｒ^G6及びＲ^G3、又は、Ｒ^G7及びＲ^G3が結合手であることが好ましい。

式（３Ｇ）において、Ｌ²、及びｎ^b1の好ましい範囲は、式（２Ｇ）におけるＬ²、及びｎ^b1と同じである。また、Ａ^３−Ｇ^２−Ａ^４の例示及び好ましい態様としては、後述する式（２）で表される燐光発光性化合物におけるＡ³−Ｇ²−Ａ⁴の例示及び好ましい態様と同じものが挙げられる。

Ｍ^3Gは、式（ＧＭ−４）で表される基であることが好ましい。

［式中、
Ｍ、Ｅ⁴、環Ｒ^1G1、環Ｒ^2G1、環Ｒ^1G2及び環Ｒ^2G2は、前記と同じ意味を表す。
ｎ¹¹⁵は０又は１を表す。ｎ¹¹⁶は１又は３を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹¹⁵は０であり、且つ、ｎ¹¹⁶は３である。Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ¹¹⁵は１であり、かつ、ｎ¹¹⁶は１である。］

式（４Ｇ）において、Ｌ²、及びｎ^b1の好ましい範囲は、式（２Ｇ）におけるＬ²、及びｎ^b1と同じである。

前記燐光発光性化合物は、前記式（２）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。

Ｍ²は、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子であることが好ましい。
Ｍ²がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ³は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ²がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ³は２であることが好ましい。

Ｅ^３及びＥ^４は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ¹の好ましい範囲は、環Ｒ^1Gの好ましい範囲と同様である。

環Ｌ²は、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることがより好ましい。但し、環Ｌ²が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ⁴は炭素原子である。
環Ｌ²としては、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。

環Ｌ¹が他の置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ²が他の置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

環Ｌ¹における他の置換基と、環Ｌ²における他の置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴で表されるアニオン性の２座配位子としては、Ａ¹−Ｇ¹−Ａ²で表されるアニオン性の２座配位子と同様のものが例示される。但し、Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ³でその数を定義されている配位子とは異なる。

式（２）で表される燐光発光性化合物は、外部量子効率がより優れるので、環Ｌ¹がピリジン環、ピリミジン環、イソキノリン環又はキノリン環であり、かつ、環Ｌ²が、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましい。

本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（２）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。

Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B、Ｒ^14B、Ｒ^21B、Ｒ^22B、Ｒ^23B及びＲ^24Bからなる群から選ばれる少なくとも１つは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B及びＲ^14Bは、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。

Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B及びＲ^14Bの少なくとも一つがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である場合、Ｒ^13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましい。これらの基は、発光素子の外部量子効率がより優れるので、デンドロンであることが好ましい。デンドロンの例示及び好ましい態様としては、式（５−Ａ）で表される燐光発光性化合物におけるデンドロンの例示及び好ましい態様と同じものが挙げられる。

Ｒ^21B、Ｒ^22B、Ｒ^23B及びＲ^24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
Ｒ^15B、Ｒ^16B、Ｒ^17B及びＲ^18Bは、水素原子であることが好ましい。

式（２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。

式（１Ｇ）で表される構成単位としては、例えば、式（１Ｇ−１）〜式（１Ｇ−１２）で表される構成単位が挙げられる。

［式中、Ｄｅは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基を表す。］

式（２Ｇ）で表される構成単位としては、例えば、式（２Ｇ−１）〜（２Ｇ−１２）で表される構成単位が挙げられる。

［式中、Ｄｅは、前記と同じ意味を有する。］

式（３Ｇ）で表される構成単位としては、例えば、式（３Ｇ−１）〜（３Ｇ−２０）で表される構成単位が挙げられる。

［式中、Ｄｅは、前記と同じ意味を有する。］

式（４Ｇ）で表される構成単位としては、式（４Ｇ−１）〜（４Ｇ−７）で表される構成単位が挙げられる。

［式中、Ｄｅは、前記と同じ意味を有する。］

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、外部量子効率がより優れるので、該高分子化合物が含有する構成単位の合計量１００モルに対して、燐光発光性構成単位を０．０１モル〜３０モルであることが好ましい。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物としては、外部量子効率がより優れるので、可視域で燐光発光することが好ましく、発光ピーク波長が５７０〜７００ｎｍであることがより好ましい。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、第１の発光層に含有される発光材料のうち最も長波長側に発光ピークを有する発光材料に対して、１〜２００ｎｍ長波長側に発光ピーク波長を有することが好ましく、５０〜１６０ｎｍ長波長側に発光ピーク波長を有することがより好ましい。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、燐光発光性構成単位を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、外部量子効率がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含むことが好ましい。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる架橋構成単位としては、式（３）又は式（４）で表される構成単位が好ましい。

式（３）中、ｎＡは、外部量子効率が優れるので、好ましくは１又は２である。
式（３）中、ｎは、外部量子効率が優れるので、好ましくは２である。
式（３）中、Ａｒ¹は、外部量子効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

Ａｒ¹で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ¹で表される芳香族炭化水素基のアリーレン部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、又は、式（Ａ−９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ¹で表される２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜１８である。
Ａｒ¹で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。

式（３）中、Ｌ^Aで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは好ましくは１〜１０である。Ｌ^Aで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。

Ｌ^Aで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましい。

Ｌ^Aは、前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物、及び、本発明の実施形態の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘで表される架橋基としては、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）、式（ＸＬ−１７）又は式（ＸＬ−２０）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１７）又は式（ＸＬ−２０）で表される架橋基である。

式（３）で表される構成単位は、前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の架橋性が優れるので、該高分子化合物に含まれる構成単位の合計量１００モルに対して、好ましくは０．５〜９０モルであり、より好ましくは５〜６０モルである。

式（３）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物において、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

式（４）中、ｍＡは、外部量子効率が優れるので、好ましくは０である。
式（４）中、ｍは、外部量子効率が優れるので、好ましくは０である。
式（４）中、ｃは、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易となり、かつ、外部量子効率が優れるので、好ましくは０である。
式（４）中、Ａｒ³は、外部量子効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

Ａｒ³で表される芳香族炭化水素基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表されるアリーレン基の定義や例からｍ個の水素原子を取り除いてなる基と同じである。
Ａｒ³で表される複素環基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表される２価の複素環基の定義や例からｍ個の水素原子を取り除いてなる基と同じである。
Ａｒ³で表される芳香族炭化水素基と複素環基とが直接結合した基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^X2で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例からｍ個の水素原子を取り除いてなる基と同じである。

式（４）中、Ａｒ²及びＡｒ⁴は、外部量子効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ²及びＡｒ⁴で表されるアリーレン基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ²及びＡｒ⁴で表される２価の複素環基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。

式（４）中、Ｋ^Aで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｌ^Aで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
式（４）中、Ｋ^Aは、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、Ｘで表される架橋基の定義や例と同じである。

式（４）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の正孔輸送性が優れ、かつ、架橋性が優れるので、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量１００モルに対して、好ましくは０．５〜８０モルであり、より好ましくは３〜４０モルであり、更に好ましくは５〜２０モルある。

式（４）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物において、１種のみ含まれていても２種以上含まれていてもよい。

式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−９）で表される構成単位が挙げられる。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物は、更に、式（Ｙ）で表される構成単位、その他の構成単位を含んでいてもよい。その他の構成単位は、式（Ｘ）で表される構成単位であってもよい。

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物としては、例えば、高分子化合物PP-1〜PP-8が挙げられる。

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を表す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100である。その他の構成単位とは、式（１）、式（１Ｇ）〜式（４Ｇ）、式（３）、式（４）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物としては、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物PPP-1〜PPP-8が好ましい。

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ及びｘは、各構成単位のモル比率を表す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＝100である。その他の構成単位とは、式（１）、式（１Ｘ）、式（１Ｚ）、式（５）、式（５’）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］

式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の架橋体は、上述した式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物の架橋基を、後述の架橋条件で処理することにより得られるものである。

・その他の材料
第２の発光層は、少なくとも１種の発光材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有することが好ましい。また、第２の発光層は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体からなる群より選ばれる少なくとも１種のほか、燐光発光性化合物（特には、式（２）で表される燐光発光性化合物）を含有していてもよい。
第２の発光層が含有し得る、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料の例示、好ましい範囲、含有量等は、第１の発光層と同様である。

第２の発光層は、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物を含むインク（以下、「第２の発光層の形成に用いられるインク」ともいう。）を用いて、スピンコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、ダイコート法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法により形成することができる。

第２の発光層の形成に用いられるインクの粘度の好ましい範囲は、第１の発光層の形成に用いられるインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２の発光層の形成に用いられるインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１の発光層の形成に用いられるインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。

＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
本発明の式（１）で表される構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物は、例えば、以下の式（Ｍ−１）で表される化合物と、式（Ｍ−１Ｇ）で表される化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
本発明の実施形態の高分子化合物が、その他の構成単位を含んでいてもよく、その場合の原料モノマーとしては、以下の式（Ｍ−１Ｘ）、式（Ｍ−１Ｚ）、式（Ｍ−５）、式（Ｍ−５’）又は式（Ｍ−Ｙ）で表される化合物が例示される。

［式中、
ａ¹、ａ²、ａ³、Ａｒ^A3、Ａｒ^A4、Ａｒ^A5、環Ｓ¹、Ｒ^A1、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5、Ｒ^A6、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ａｒ^1M、Ｍ^1G、Ｍ^2G、Ｍ^3G、ｎ^a1、ｎ^b1及びｎ^c1は、前記と同じ意味を表す。
Ｚ^C1〜Ｚ^C10は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］

例えば、Ｚ^C1及びＺ^C2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C10は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、Ｚ^C1及びＺ^C2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C10は置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。

＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)₂Ｒ^C1（式中、Ｒ^C1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。

＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲ^C2)₂（式中、Ｒ^C2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^C2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ₃Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ(Ｒ^C3)₃（式中、Ｒ^C3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^C3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。

−Ｂ(ＯＲ^C2)₂で表される基としては、下記式で表される基が例示される。

置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。

縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。

触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。

塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。

溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。

縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

式（Ｍ−１）で表される化合物の一実施形態である式（１ｍ−１）で表される化合物は、例えば、下記式で表される方法で合成することができる。

［式中、Ｒ^A1は、前記と同じ意味を表す。Ａｒ^A11は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ^A11は、臭素原子又は前記−Ｂ(ＯＲ^C2)₂で表される基と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。］

まず、式（１ｍ−６）で表される化合物と、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドとを、パラジウム触媒を用いて反応させることにより、式（１ｍ−５）で表される化合物に誘導する。次に、式（１ｍ−５）で表される化合物と、式（１ｍ−４）で表される化合物とを、ブッフバルト・ハートウィッグ反応させることにより、式（１ｍ−３）で表される化合物を合成する。次に、式（１ｍ−３）で表される化合物と、臭素化剤とを反応させることにより、式（１ｍ−２）で表される化合物を合成する。次に、式（１ｍ−２）で表される化合物と、ビスピナコラートジボロンとを、パラジウム触媒を用いて反応させることにより、式（１ｍ−１）で表される化合物を合成することができる。

式（Ｍ−１）で表される化合物の一実施形態である式（２ｍ−１）で表される化合物は、例えば、下記で表される方法で合成することができる。

［式中、
Ａｒ^A12は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ^A12は、臭素原子又は前記−Ｂ(ＯＲ^C2)₂で表される基と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A2は、前記と同じ意味を表す。Ｒ^A11は、前記Ｒ^A1と同じ意味を表す。］

まず、式（２ｍ−８）で表される化合物と、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドとを、パラジウム触媒を用いて反応させることによりにより、式（２ｍ−７）で表される化合物に誘導する。次に、式（２ｍ−７）で表される化合物と、式（２ｍ−６）で表される化合物とを、ブッフバルト・ハートウィッグ反応させることにより、式（２ｍ−５）で表される化合物を合成する。次に、式（２ｍ−５）で表される化合物と、式（２ｍ−４）で表される化合物とを、ブッフバルト・ハートウィッグ反応させることにより、式（２ｍ−３）で表される化合物を合成する。次に、式（２ｍ−３）で表される化合物と、臭素化剤とを反応させることにより、式（２ｍ−２）で表される化合物を合成する。次に、式（２ｍ−２）で表される化合物と、ビスピナコラートジボロンとを、パラジウム触媒を用いて反応させることにより、式（２ｍ−１）で表される化合物を合成することができる。

＜発光素子の層構成＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、それらの間に設けられた第１の発光層及び第２の発光層とを有する。本実施形態に係る発光素子は、その他の層を有していてもよい。

本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層と第２の発光層とは、外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
また、第２の発光層は、外部量子効率がより優れるので、陽極及び第１の発光層の間に設けられた層であることが好ましい。

本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。

本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。

本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。

本実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記（Ｄ１）〜（Ｄ１８）で表される層構成が挙げられる。本実施形態に係る発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。

（Ｄ１）陽極／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ２）陽極／第１の発光層／第２の発光層／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ５）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ６）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１７）陽極／正孔注入層／第１の発光層／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極

上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１８）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層／第１の発光層」とは、第２の発光層と第１の発光層とが隣接して積層していることを意味する。

本実施形態に係る発光素子は、複数の発光層の間に非発光性の中間層を有していてもよく、中間層が電荷発生層であるマルチフォトンユニット構成であってもよい。この場合、電荷発生層としては、ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）、ＩＺＯ（インジウム・亜鉛酸化物）、ＺｎＯ_２、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＨｆＮ、ＴｉＯｘ、ＶＯｘ、ＣｕＩ、ＩｎＮ、ＧａＮ、ＣｕＡｌＯ_２、ＣｕＧａＯ_２、ＳｒＣｕ_２Ｏ_２、ＬａＢ_６、ＲｕＯ_２等の導電性無機化合物層や、Ａｕ／Ｂｉ_２Ｏ_３等の２層膜、ＳｎＯ_２／Ａｇ／ＳｎＯ_２、ＺｎＯ／Ａｇ／ＺｎＯ、Ｂｉ_２Ｏ_３／Ａｕ／Ｂｉ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２／ＴｉＮ／ＴｉＯ_２、ＴｉＯ_２／ＺｒＮ／ＴｉＯ_２等の多層膜、またＣ_６０等のフラーレン、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン、金属ポルフィリン、無金属ポルフィリン等の導電性有機化合物層等が挙げられる。

本実施形態に係る発光素子は、電極と他の層との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよい。また、本実施形態に係る発光素子では、界面の密着性向上や隣接する２層の成分混合の防止等のために、正孔輸送層、電子輸送層、第１の発光層又は第２の発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、外部量子効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。

・基板
本実施形態に係る発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に、基板を有していてもよい。基板は、電極を形成し、有機層（例えば、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、及びこれらを積層した基板が用いられる。

・電子輸送層
電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。

［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
Ａｒ^E1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲ^E1以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ^E1は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。Ｒ^E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

−Ｒ^E3−｛（Ｑ^E1）_nE3−Ｙ^E1（Ｍ^E1）_aE1（Ｚ^E1）_bE1｝_mE1 （ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ^E3が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
Ｒ^E3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−Ｒ^E3’を表し（Ｒ^E3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ^E1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ^E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ^E1は、−ＣＯ₂ ^-、−ＳＯ₃ ^-、−ＳＯ₂ ^-又は−ＰＯ₃ ^2-を表す。Ｙ^E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｍ^E1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ^E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ^E1は、Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＯＨ^-、Ｂ（Ｒ^E4）₄ ^-、Ｒ^E4ＳＯ₃ ^-、Ｒ^E4ＣＯＯ^-、ＮＯ₃ ^-、ＳＯ₄ ^2-、ＨＳＯ₄ ^-、ＰＯ₄ ^3-、ＨＰＯ₄ ^2-、Ｈ₂ＰＯ₄ ^-、ＢＦ₄ ^-又はＰＦ₆ ^-を表す。Ｒ^E4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ^E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。

Ａｒ^E1で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、Ｒ^E1以外の置換基を有していてもよい。

Ａｒ^E1が有していてもよいＲ^E1以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。

−Ｏ−（Ｃ_n’Ｈ_2n’Ｏ）_nx−Ｃ_m’Ｈ_2m’+1 （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］

ｎＥ３は、好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、好ましくは１である。

Ｒ^E3が−Ｏ−Ｒ^E3’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−Ｒ^E3’−｛（Ｑ^E1）_nE3−Ｙ^E1（Ｍ^E1）_aE1（Ｚ^E1）_bE1｝_mE1

Ｒ^E3としては、芳香族炭化水素基が好ましい。
Ｒ^E3が有していてもよい置換基としては、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
Ｑ^E1としては、アルキレン基又は酸素原子が好ましい。
Ｙ^E1としては、−ＣＯ₂ ^-が好ましい。
Ｍ^E1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、Ｒｂ⁺、Ｃｓ⁺が挙げられる。
Ｍ^E1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ²⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓｒ²⁺、Ｂａ²⁺が挙げられる。
Ｍ^E1としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましい。
Ｚ^E1としては、Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＯＨ^-、Ｂ（Ｒ^E4）₄ ^-、Ｒ^E4ＳＯ₃ ^-、Ｒ^E4ＣＯＯ^-又はＮＯ₃ ^-が好ましい。Ｒ^E4としては、アルキル基が好ましい。

式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。

［式中、Ｍ⁺は、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、Ｃｓ⁺又はＮ（ＣＨ₃）₄ ⁺を表す。Ｍ⁺が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
Ａｒ^E2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲ^E2以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ^E2は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。Ｒ^E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

−Ｒ^E5−｛（Ｑ^E2）_nE4−Ｙ^E2（Ｍ^E2）_aE2（Ｚ^E2）_bE2｝_mE2 （ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ^E5が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
Ｒ^E5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−Ｒ^E5’を表し（Ｒ^E5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ^E2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ^E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ^E2は、−Ｃ⁺Ｒ^E6 ₂、−Ｎ⁺Ｒ^E6 ₃、−Ｐ⁺Ｒ^E6 ₃、−Ｓ⁺Ｒ^E6 ₂又は−Ｉ⁺Ｒ^E6 ₂を表す。Ｒ^E6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^E6は、同一でも異なっていてもよい。Ｙ^E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｍ^E2は、Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＯＨ^-、Ｂ（Ｒ^E7）₄ ^-、Ｒ^E7ＳＯ₃ ^-、Ｒ^E7ＣＯＯ^-、ＢＦ₄ ^-、ＳｂＣｌ₆ ^-又はＳｂＦ₆ ^-を表す。Ｒ^E7は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｍ^E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ^E2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。Ｚ^E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ^E5が−Ｏ−Ｒ^E5’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記式で表される基であることが好ましい。
−Ｏ−Ｒ^E5’−｛（Ｑ^E1）_nE3−Ｙ^E1（Ｍ^E1）_aE1（Ｚ^E1）_bE1｝_mE1

式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。

［式中、Ｘ^-は、Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-、Ｂ（Ｃ₆Ｈ₅）₄ ^-、ＣＨ₃ＣＯＯ^-又はＣＦ₃ＳＯ₃ ^-を表す。Ｘ^-が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

式（ＥＴ−１）及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。

電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。

上記電子輸送層の高分子化合物を溶液からの成膜に用いる溶媒は、水、アルコール、フッ素化アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が挙げられ、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロベンゼン、ニトロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，４−ジオキサン、炭酸プロピレン、ピリジン、及び、二硫化炭素、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブタノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプタノールが好ましい。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

・正孔注入層及び電子注入層
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

・正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、第１の発光層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

・電極
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。

本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。

陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。

［発光素子の製造方法］
本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。

第１の発光層は第１の発光層の形成に用いられるインクを用いて、第２の発光層は第２の発光層の形成に用いられるインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される塗布法により形成することができる。

本実施形態に係る発光素子は、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。

本実施形態に係る発光素子の第１の発光層、第２の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層及び電子輸送層の各層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、第１の発光層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。

架橋基の架橋方法としては、例えば、加熱又は光照射することにより架橋する方法が挙げられる。
架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。
架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。

第２の発光層を塗布法により形成する場合、インクを用いることが好ましい。第２の発光層が含有する式（１）で表される構成単位を含有する高分子化合物が架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である場合、第２の発光層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の発光層に含有される高分子化合物を架橋させることができる。高分子化合物が架橋された状態で、第２の発光層に含有されている場合、第２の発光層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該第２の有機層は、発光素子の積層化に好適である。

本実施形態に係る発光素子は、第２の発光層に含有される高分子化合物が架橋体であることが好ましい。

上記（ｉｉ）の方法では、隣接する層に対して溶解性の低い溶液を用いることで各層を形成する方法が挙げられる。

第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、前記電子輸送層の高分子化合物の溶液からの成膜に用いる溶媒として例示したものが挙げられる。

本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成し、陽極上、正孔注入層上又は正孔輸送層上に第２の発光層を形成し、第２の発光層上に第１の発光層を形成し、必要に応じて第１の発光層上に電子輸送層及び／又は電子注入層を形成し、第１の発光層上、電子輸送層上又は電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
また、本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陽極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層及び／又は電子輸送層を形成し、陰極上、電子注入層上又は電子輸送層上に第１の発光層を形成し、第１の発光層上に第２の発光層を形成し、必要に応じて第２の発光層上に正孔輸送層及び／又は正孔注入層を形成し、第２の発光層上、正孔輸送層上又は正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。

本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陽極を形成し、必要に応じて陽極上に正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成し、陽極上、正孔注入層上又は正孔輸送層上に第１の発光層を形成し、第１の発光層上に第２の発光層を形成し、必要に応じて第２の発光層上に電子輸送層及び／又は電子注入層を形成し、第２の発光層上、電子輸送層上又は電子注入層上に陰極を形成することにより、製造することができる。
また、本実施形態に係る発光素子において、第２の発光層が陰極及び第１の発光層の間に設けられた層である場合、本実施形態に係る発光素子は、例えば、基板上に陰極を形成し、必要に応じて陰極上に電子注入層及び／又は電子輸送層を形成し、陰極上、電子注入層上又は電子輸送層上に第２の発光層を形成し、第２の発光層上に第１の発光層を形成し、必要に応じて第１の発光層上に正孔輸送層及び／又は正孔注入層を形成し、第１の発光層上、正孔輸送層上又は正孔注入層上に陽極を形成することにより、製造することができる。

・用途
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、及び、表示装置としても使用できる。

以下、実施例によって本発明の実施形態を詳細に説明するが、本発明の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を０．０５質量％の濃度でＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。

ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ２ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。

ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（ＴｈｅＡｃｃｕＴＯＦＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。

ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ４００ＶＸ）を用いて測定した。

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＫａｓｅｉｓｏｒｂＬＣＯＤＳ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。

化合物の純度の指標として、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、商品名：Ａｇｉｌｅｎｔ７８２０）での値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＧＣに１〜１０μＬ注入した。キャリヤーガスとしてはヘリウムガスを用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムオーブンは５０℃〜３００℃まで変化させながら用いた。ヒーター温度は注入口２８０℃、検出器３２０℃とした。カラムは、ＳＧＥ製ＢＰＸ−５（３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）を用いた。

＜合成例１＞化合物４の合成

（化合物２の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１（１９９．０ｇ）、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（１５．４ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（１４６０ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、メチルマグネシウムブロマイドエーテル溶液（３ｍｏｌ／Ｌ、２９２ｍＬ）を１時間かけて加えた。得られた反応液を４０℃まで昇温し、４０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２００ｍＬ）を加えた。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体に、トルエン及び活性炭を加え、３０分間攪拌した。得られたトルエン溶液を、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、イソプロパノールを用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２（８１ｇ、白色固体）を得た。化合物２のＨＰＬＣ面積百分率値は９７．２％であった。この操作を繰り返し行うことによって、化合物２の必要量を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ］⁺２０８．

（化合物３の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物２（９６ｇ）及びジクロロメタン（１２００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴を用いて冷却した。その後、そこへ、臭素（７４ｇ）を２時間かけて滴下し、反応容器を氷浴を用いて冷却しながら３時間撹拌した。その後、１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体に、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、１時間撹拌した。得られた溶液を、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン及びイソプロパノールの混合溶液を用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３（８３ｇ、白色固体）を得た。化合物３のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ］⁺２８６．

（化合物４の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物３（８３．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．６ｇ）、（２−ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン（２．４ｇ）及びテトラヒドロフラン（８００ｍＬ）を加え、攪拌した。その後、そこへ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドテトラヒドロフラン溶液（１．３ｍｏｌ／ｍＬ、３３４ｍＬ）を３０分間かけて加えた。得られた反応液を６５℃に昇温させた後、６５℃で４時間攪拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、塩酸水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、８００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴を用いて冷却しながら１．５時間撹拌した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｏｌ／Ｌ、６００ｍＬ）を加えることで中和した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサンを加え、１時間懸濁撹拌した後、ろ過し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をヘキサンを用いて懸濁撹拌した後、ろ過した。得られた残渣を、ヘキサン及びトルエンの混合溶液を用いて再結晶する操作を繰り返した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４（４０ｇ、淡黄色固体）を得た。化合物４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．４３（６Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ），６．７４３（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７．４６（２Ｈ，ｄ）．

＜合成例２＞化合物７の合成

（化合物６の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物４（３４．０ｇ）、化合物５（８０．８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．４ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（０．９ｇ）及びトルエン（６８０ｍＬ）を加え、５０℃に昇温し、５０℃で攪拌した。その後、そこへ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（４３．９ｇ）を加え、１１０℃に昇温させた後、１１０℃で４時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を、イオン交換水、１５重量％の食塩水で順次洗浄した。得られた洗浄液を分液した後、得られた有機層を減圧濃縮することにより粗生成物を得た。得られた粗組成物に、ヘキサン及び活性炭を加え、１時間撹拌した。得られた溶液を、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、化合物６（２２ｇ、無色油状物）を得た。化合物６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］⁺５４４．

（化合物７の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物６（２２ｇ）及びクロロホルム（３６０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴を用いて冷却した。その後、そこへ、Ｎ―ブロモスクシイミド（８４ｇ）を加え、反応容器を氷浴を用いて冷却しながら６時間撹拌した。その後、１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体に、ヘキサン及び活性炭を加え、１時間撹拌した。得られた溶液を、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、アセトンを用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物７（１２ｇ、白色固体）を得た。化合物７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことによって、化合物７の必要量を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］⁺７００．

＜合成例３＞化合物８の合成

（化合物８−ａの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、４−ブロモ−４’，４’’−ジメチルトリフェニルアミン（１４．０ｇ）、３，３’−ジメチルジフェニルアミン（７．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（０．２ｇ）及びトルエン（１４３ｍＬ）を加え、５０℃で攪拌した。その後、そこへ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．５ｇ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、そこへ、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより白色固体を得た。得られた白色固体を、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶する操作を繰り返した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物８−a（１２．０ｇ、白色固体）を得た。化合物８−ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：2.26(12H,s), 6.57-7.23(20H,br).

（化合物８の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物８−ａ（１１．６ｇ）及びクロロホルム（１９８ｍＬ）を加え、−１０℃まで冷却した。その後、そこへ、Ｎ−ブロモスクシイミド（８．８ｇ）を加え、−１０℃で８時間撹拌した。その後、そこへ、１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、攪拌した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を濃縮することにより白色固体を得た。その後、そこへ、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体をアセトンを用いて再結晶し、次いで、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、そこへ、ヘキサン及び活性白土を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。更に、得られた固体をトルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物８（１０．０ｇ、白色固体）を得た。化合物８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
LC-MS(APCI, positive)：[M+H]⁺.625
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：2.29(s,12H), 6.75(s,2H), 6.91-7.05(br,14H), 7.35(d,2H).

＜合成例４＞化合物１１の合成

（化合物９の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、３−ブロモヘキシルトルエン（４５．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．６６ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（１．０４ｇ）及びテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）を加え、室温で攪拌した。その後、そこへ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドテトラヒドロフラン溶液（１．３ｍoｌ/ｍＬ、１７９ｍＬ）を滴下した後、６５℃で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却した後、塩酸水溶液（２Ｍ、４６７ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら、３０分間撹拌し、ヘプタンを加えた後、有機層を分離した。得られた水層をヘプタンで洗浄し、水酸化ナトリウム水溶液（１０％、３８１ｍＬ）を加え、中和した。得られた反応液にヘプタンを加え、得られた有機層を水で洗浄することで得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチル）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物９（３７．０ｇ、赤色オイル）を得た。化合物９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９.０%であった。

（化合物１０の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、３−ブロモヘキシルベンゼン（２５．０ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（０．６３２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．１６ｇ）、化合物９（２０．２ｇ）及びトルエン（５００ｍＬ）を加え、攪拌した。その後、そこへ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１９．９ｇ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。その後、反応容器を冷却し、水とヘキサンを加え、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１０（３１．９ｇ、油状物）を得た。化合物１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。

（化合物１１の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、反応容器全体を遮光し、化合物１０（３０．５ｇ）及びN,N-ジメチルホルムアミド（１８３ｍＬ）を加え、０℃まで冷却した。その後、そこへ、Ｎ-ブロモスクシンイミド（３２．２ｇ）及びN,N-ジメチルホルムアミド（９２ｍＬ）を滴下し、室温で撹拌した。その後、そこへ、水及びヘプタンを加え、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１１（１８．４ｇ、油状物）を得た。化合物１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．５％であった。
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm): 0.89 (t, 6H), 1.28-1.64 (m, 16H), 2.65 (t, 4H), 5.58 (s, 1H), 6.73 (q, 2H), 6.75 (s, 2H), 7.37 (d, 2H).

＜合成例５＞化合物１４の合成

（化合物１３の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、米国特許出願公開第２０１５／０５３９４４号明細書記載の合成方法に従って合成した化合物１２（２０．２ｇ）、１，４−ジヨードベンゼン（９９．３ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム錯体（１．６４ｇ）及びトルエン（４０４ｍＬ）を加え、次いで、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（３１．８ｇ）を加え、９０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、トルエンを加えた後、シリカゲルとセライトを含むろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘプタン）で精製し、５０℃で減圧乾燥させた。得られた固体を、トルエン及びイソプロピルアルコールの混合溶媒を用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１３（１４．５ｇ、白色固体）を得た。化合物１３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この操作を繰り返すことによって、化合物１３の必要量を確保した。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］⁺４０４
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm): 1.10 (s, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.30-1.70 (m, 7H), 1.87-1.94 (m, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.75 (t, 1H), 6.97-7.07 (m, 4H), 7.65 (d, 2H).

（化合物１４の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ヨウ化銅（Ｉ）（２．６０ｇ）、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン（３．１２ｇ）及びキシレン（１３５ｍＬ）を加え、次いで、化合物１１（１６．９ｇ）、化合物１３（１７．２ｇ）、キシレン（３４ｍＬ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ペントキシド（１１．３ｇ）を加え、９０℃で７時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、ヘプタンを加えた後、シリカゲルとセライトを含むろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物をヘプタンに溶解させ、活性炭（２．６ｇ）を加えて攪拌した後、セライトをプレコートしたろ過器によりろ過し、得られたろ液を濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘプタン）及びオクタデシルシリル基で修飾したシリカゲルカラム（展開溶媒酢酸エチル／アセトニトリル）のそれぞれを用いて精製した。その後、減圧乾燥させることにより、化合物１４（１２．７ｇ、油状物）を得た。化合物１４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］⁺７６９
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm): 0.89 (t, 6H), 1.01(s, 3H), 1.19 (s, 3H), 1.28-1.94 (m, 23H), 2.35 (s, 1H), 2.61 (t, 4H), 6.50 (d, 1H) , 6.70-7.25 (m, 11H) , 7.37 (d, 2H).

＜合成例６＞化合物１５の合成

（化合物１５−ａの合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、４−ブロモトルエン（３１．５ｇ）、３−エチルカルバゾール（３０．０ｇ）、キシレン（１２００ｍＬ）、酢酸カリウム（１．０ｇ）及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（２．９ｇ）を加え、攪拌した。その後、そこへ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（４４．３ｇ）を加え、１３０℃で１３時間攪拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、イオン交換水（２００ｍＬ）を加えて洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を濃縮した後、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサン及び活性白土を加え、室温で３０分間撹拌した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１５−ａ（４３．０ｇ、油状物）を得た。化合物１５−ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：1.32(3H,t), 2.48(3H,s), 2.85(2H,q), 7.25-7.41(9H,m), 7.95(1H, s), 8.12(d, 1H).

（化合物１５−ｂの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物１５−ａ（４２．０ｇ）及びクロロホルム（３３０ｍＬ）を加え、−１０℃に冷却した。その後、そこへ、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（５７．４ｇ）を加え、−１０℃で１０時間撹拌した。その後、そこへ、１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、攪拌した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を濃縮することにより白色固体を得た。その後、そこへ、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られたこの固体にをヘキサンを加え、で懸濁撹拌した後、ろ濾過した。更に得られた固体を、トルエン、メタノール及びエタノールの混合溶媒を用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１５−ｂ（３５．０ｇ、白色固体）を得た。化合物１５−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：1.34(3H,t), 2.48(3H,s), 2.83(2H,q), 7.20(1H,d), 7.28(2H,s),7.39(4H,s), 7.44(dd,1H), 7.89(s,1H), 8.22(d, 1H).

（化合物１５−ｃの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物１５−ｂ（３４．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．９ｇ）、(2-ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン（０．８ｇ）及びテトラヒドロフラン（１３６ｍＬ）を加え、室温で攪拌した。その後、そこへ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドテトラヒドロフラン溶液（１．３ｍoｌ/ｍＬ、１０８ｍＬ）を１時間かけて滴下した後、６５℃で４時間攪拌した。反応容器を氷浴を用いて冷却した後、塩酸水溶液（２Ｍ、２４０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴を用いて冷却しながら、３０分間撹拌したところ、固体が析出した。析出した固体をろ過し、得られた残渣を、トルエン及びヘキサンの混合溶媒に溶解させた。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ、２００ｍＬ）を加え、中和した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの今後溶媒）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１５−ｃ（１９．０ｇ、赤色固体）を得た。化合物１５−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９.５%以上であった。この操作を繰り返すことによって、化合物１５−ｃの必要量を確保した。
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：1.33(t,3H),2.46(s,3H),2.81(q,2H),6.81(dd,1H),7.18(s,1H),7.21(s,1H),7.25-7.43(m,6H),7.84(s,1H).

（化合物１５−ｄの合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１５−ｃ（２９．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．８ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩（１．１ｇ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１６．８ｇ）及びトルエン（４１０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（１１５ｍＬ）に溶解させた３−ブロモエチルベンゼン（３９．３ｇ）１時間かけて滴下し、１１０℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水（４００ｍＬ）加えた。セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた洗浄液を分液した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１５−ｄ（３６．０ｇ、白色固体）を得た。化合物１５−ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９.５%以上であった。
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：1.17(6H,t), 1.30(3H,t), 2.47(3H,s), 2.53 (4H,q), 2.79(2H,q), 6.79-7.45(16H,m), 7.45(1H,s), 7.81(1H,s).

（化合物１５の合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物１５−ｄ（１５．０ｇ）及びジクロロメタン（２５５ｍＬ）を加え、−１０℃に冷却した。その後、そこへ、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（２３．０ｇ）を加え、−１０℃から−２０で撹拌した。その後、そこへ、１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、攪拌した。得られた反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより白色固体を得た。得られた白色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、プロピオニトリル、トルエン及びアセトニトリルを用いて複数回再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１５（１１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物１５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
LC-MS(APCI,positive)：[M+H]+ 665.
¹H-NMR(CDCl₃, 300MHz) δ(ppm)：1.14(6H,t), 1.30(3H,t), 2.48(3H,s), 2.63 (4H,q), 2.79(2H,q), 6.76(2H,dd), 6.96(2H,s), 7.13(1H,d), 7.21-7.47(9H,m), 7.82(1H,s), 7.86(1H,s).

＜合成例７＞化合物ＣＭ１〜化合物ＣＭ２４の合成
化合物ＣＭ１〜ＣＭ１１、化合物ＣＭ１３、化合物ＣＭ１７〜化合物ＣＭ２０、化合物ＣＭ２２、ＣＭ２３及び化合物ＣＭ２４は、下記文献に記載された方法に従って合成し、化合物ＣＭ２１は下記文献に記載された方法に準じて合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
なお、化合物ＣＭ１２は、上記で合成した化合物７と同一であり、化合物ＣＭ１４は、上記で合成した化合物８と同一であり、化合物ＣＭ１５は、上記で合成した化合物１４と同一であり、化合物ＣＭ１６は、上記で合成した化合物１５と同一である。

化合物ＣＭ１：特開２０１１−１７４０６２号公報
化合物ＣＭ２：国際公開第２０１３／１９１０８８号
化合物ＣＭ３：特開２０１０−２１５８８６号公報
化合物ＣＭ４：国際公開第２０１５／００８８５１号
化合物ＣＭ５：特開２００８−１０６２４１号公報
化合物ＣＭ６及びＣＭ９：米国特許出願公開第２０１４／０１７５４１５号明細書
化合物ＣＭ７：特開２０１０−１８９６３０号公報
化合物ＣＭ８：国際公開第２０１５／００８８５１号
化合物ＣＭ１０及びＣＭ１１：特開２００９／１５７４２４号公報
化合物ＣＭ１３：国際公開第２０１４／１５７０１６号
化合物ＣＭ１７：国際公開第２０１３／１４６８０６号
化合物ＣＭ１８：国際公開第２０１５／１５９９３２号
化合物ＣＭ１９：米国特許出願公開第２０１４／０１５１６５９号明細書
化合物ＣＭ２０：国際公開第２００９／１３１２５５号
化合物ＣＭ２１：特開２０１４−２２４１０１号公報及び国際公開第２００９／１３１２５５号
化合物ＣＭ２２：特開２０１３−１４７５５１号公報
化合物ＣＭ２３：国際公開第２０１５／００８８５１号
化合物ＣＭ２４：特開２０１５−１７４８２４号公報

＜合成例８＞化合物ＣＭ２５の合成

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、国際公開第２０１６／００５７５０号に記載の方法で合成した化合物ＣＭ２５−ｓｔｇ０（８．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（７．５ｇ）、酢酸カリウム（７．０ｇ）、[１，１’―ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加体（０．６ｇ）及びジメトキシエタン（８０ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた混合物を８０℃で４時間撹拌し、室温まで冷却した後、ヘキサン（１６０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたシリカゲルを酢酸エチルで洗浄した。得られた洗浄液を濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルを用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２５（７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｋ］^＋８０１．５．
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３, ３００ＭＨｚ） δ(ｐｐｍ)：０．９５（１８Ｈ, ｓ）, １．３１（２４Ｈ, ｓ）, １．５４（２Ｈ, ｄｄ）, １．７３（２Ｈ, ｄ）, ２．６７（２Ｈ，ｄ），３．２５（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（４Ｈ，ｄ），７．０８（２Ｈ，ｄ），７．０８（２Ｈ，ｄ），７．７４−７．８１（６Ｈ，ｍ）．

＜合成例９＞化合物ＣＭ２６の合成

シールド管に、ジシクロペンタジエン（４０ｇ）及び７−ブロモヘプタ−１−エン（１０７ｇ）を加え、封管した後、２００℃で７２時間撹拌した。この操作を９回繰り返し、１０回の操作で得られた溶液を合一した。合一した溶液を６回蒸留した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物ＣＭ２６−ｓｔｇ１（１９３ｇ）を得た。化合物ＣＭ２６−ｓｔｇ１のＧＣ（ガスクロマトグラフィー）面積百分率値は９４．０％であった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ） δ(ｐｐｍ)：０．４７−０．５１ (ｍ, １Ｈ), １．０６−１．１０ (ｍ, ２Ｈ), １．２１−１．２３ (ｍ, １Ｈ), １．２８−１．４２ (ｍ, ５Ｈ), １．８２−１．８９ (ｍ, ３Ｈ), １．９１−２．０２ (ｍ, １Ｈ), ２．７５−２．７６ (ｍ, ２Ｈ), ３．４０−３．４３ (ｍ, ２Ｈ), ５．９１−５．９３ (ｍ, １Ｈ), ６．１１−６．１３ (ｍ, １Ｈ)．

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２，７−ジブロモフルオレン（６０．０ｇ）及びテトラヒドロフラン（１０８０ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（６２．５ｇ）を加え、０℃に冷却した後、テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解させた化合物ＣＭ２６−ｓｔｇ１（９９．３ｇ）を滴下した。得られた混合物を室温で６時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたセライトをテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製した後、再結晶（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）を繰り返し行うことで、化合物ＣＭ２６−ｓｔｇ２（５８ｇ）を得た。化合物ＣＭ２６−ｓｔｇ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ)：０．４２（ｄ, ２Ｈ），０．５６−０．６８ (ｍ, ４Ｈ), ０．８８−０．９２(ｍ, ４Ｈ), １．０４−１．０９１(ｍ, ８Ｈ), １．１６−１．１９(ｍ, ２Ｈ), １．３５(ｄ, ２Ｈ), １．７４−１．８０(ｍ, ２Ｈ), １．８５−１．９４(ｍ, ６Ｈ), ２．６８−２．７２(ｍ, ４Ｈ), ５．８５(ｔ, ２Ｈ), ６．０８(ｔ, ２Ｈ), ７．４６−７．４９(ｍ, ４Ｈ), ７．５３−７．５５(ｍ, ２Ｈ)．

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ２６−ｓｔｇ２（２２.０ｇ）及びテトラヒドロフラン（２２０ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた混合物を−７８℃に冷却した後、ｓｅｃ‐ブチルリチウム（１．３Ｍシクロヘキサン溶液、１１７ｍＬ）を１．５時間かけて滴下した。その後、そこへ、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３５ｍＬ）を加え、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を−３０℃に冷却した後、塩化水素溶液（２Ｍエーテル溶液、７３ｍＬ）を加えた。得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたセライトをトルエン（２００ｍＬ）で洗浄した。
上記の一連の操作と同様の操作を繰り返した後、得られた洗浄液を合一し、アセトニトリル中で懸濁撹拌した後、ろ過することで固体を得た。得られた固体を再結晶（トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒）する操作を繰り返すことで、化合物ＣＭ２６（２６．５ｇ）を得た。化合物ＣＭ２６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：０．３６−０．４０ (ｍ, ２Ｈ), ０．５１−０．５５(ｍ, ４Ｈ), ０．８５−０．８７(ｍ, ４Ｈ), ０．８５−０．９９(m, １０Ｈ), １．１３−１．１６(ｍ, ２Ｈ), １．３１−１．３４(m, ２Ｈ), １．４０(s, ２４Ｈ), １．７０−１．８１(m, ２Ｈ), １．９８−２．０４(ｍ, ４Ｈ), ２．６４−２．６８(m, ４Ｈ), ５．８１(dd, ２Ｈ), ６．０４(dd, ２Ｈ), ７．７２−７．７６(m, ４Ｈ), ７．８２(d, ２Ｈ).

＜合成例１０＞化合物ＣＭ２７の合成

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、国際公開第２０１６／００５７５０号に記載の方法で合成した化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ０（２５．１ｇ）及びテトラヒドロフラン（９５ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた混合物を−７０℃まで冷却した後、ｓｅｃ−ブチルリチウム（１Ｍシクロヘキサン溶液、９６ｍＬ）を滴下し、２時間撹拌した。その後、そこへ、テトラヒドロフラン（２４ｍＬ）に溶解させたフルオレノン（１１．８ｇ）を１時間かけて滴下し、２時間撹拌した。その後、そこへ、メタノール（１２ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（５９ｍＬ）及びトルエン（８３ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた溶液を分液し、得られた有機層にイオン交換水（５９ｍＬ）を加え、洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、濃縮することで油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）で精製した後、ヘキサンで懸濁撹拌し、ろ過した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ１（２０．１ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３９３［Ｍ＋Ｋ］^＋

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ１（１８．９ｇ）、トルエン（１８９ｍＬ）及びトリエチルシラン（２４．８ｇ）を加え、撹拌した。得られた混合物を６０℃に加熱した後、メタンスルホン酸（２０．５ｇ）を１時間かけて滴下し、２．５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（１８９ｍＬ）及びイオン交換水（１８９ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた溶液を分液し、得られた有機層に５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液（９５ｍＬ）を加え、洗浄した。得られた有機層にイオン交換水（９５ｍＬ）を加え、洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、濃縮することで、固体を得た。得られた固体を再結晶（ヘキサン）した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ２（１５．９ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ)：０．９７（９Ｈ，ｓ）, １．５１−１．５７（ｍ,２Ｈ）, １．７４（１Ｈ，ｄｄ）, ２．６７（１Ｈ，ｄｄ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ）, ３．４５−３．５０（１Ｈ，ｍ）, ６．６７（１Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｑ）, ７．２２−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ）.

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ２（１３．８ｇ）、６０重量％水素化ナトリウム（１．８ｇ）及びテトラヒドロフラン（７４ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、ジメチルホルムアミド（３７ｍＬ）を１０分間かけて滴下し、得られた混合物を０℃に冷却した。その後、そこへ、ブロモクロロヘキサン（２２．５ｇ）を４０分間かけて滴下し、０℃で２．５時間撹拌した後、室温で撹拌した。その後、そこへ、ヘプタン（１１０ｍＬ）及びイオン交換水（５５ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた溶液を分液し、得られた有機層にイオン交換水（５５ｍＬ）を加えて洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、濃縮しすることで、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）で精製した後、エタノール及びメタノールの混合溶媒で懸濁撹拌し、ろ過した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ３（１６．９ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ） δ(ｐｐｍ)：０．６７−０．７４４（２Ｈ，ｍ）, ０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１４−１．２６（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．６１（３Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ），２．３９−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｄ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ），３．８３−３．４４（３Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ），６．９９（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｔ），７．７２（２Ｈ，ｄ）．

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ３（１５．７ｇ）、ヨウ化ナトリウム（４２．０ｇ）及びアセトン（１２６ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた混合物を５５℃で４１時間撹拌した後、室温に冷却した。その後、そこへ、トルエン（１２６ｍＬ）及びイオン交換水（６３ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた溶液を分液し、得られた有機層にイオン交換水（６３ｍＬ）を加えて洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、濃縮することで、固体を得た。得られた固体を、アセトニトリルで再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ４（１９．２ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５８７［Ｍ＋Ｋ］^＋

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、６０重量％水素化ナトリウム（０．８ｇ）、テトラヒドロフラン（５６ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（５６ｍＬ）を加え、０℃に冷却した後、撹拌した。その後、そこへ、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ４（１６．１ｇ）を加えた。その後、そこへ、テトラヒドロフラン（５６ｍＬ）に溶解させた化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ５ｂ（１４．０ｇ、特表２０１４−５０６６０９号公報記載の方法で合成）を１時間かけて滴下し、３時間撹拌した。得られた反応液を、１０℃で１２時間撹拌した。その後、そこへ、トルエン（１４０ｍＬ）及びイオン交換水（１４０ｍＬ）を加え、撹拌した。得られた溶液を分液し、得られた有機層にイオン交換水（１４０ｍＬ）を加えて洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲル（２６ｇ）及びセライト（１４ｇ）を敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮することで、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）で精製する操作を複数回行った後、ヘキサンで懸濁撹拌し、ろ過した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ５（２２．３ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１０２５［Ｍ＋Ｋ］^＋
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ） δ(ｐｐｍ)：０．５１−０．５７（４Ｈ，ｍ), ０．８５（６Ｈ，ｔ）, ０．９４（１２Ｈ，ｓ）, １．２４（１２Ｈ，ｓ），１．４７−１．５２（６Ｈ，ｍ）, １．６９（１Ｈ，ｄｄ）, ２．２２−２．３３（４Ｈ，ｍ），２．４５（４Ｈ，ｔ）, ２．６５（１Ｈ，ｄ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ）, ３．９３−３．４３（１Ｈ，ｍ）, ６．６４（２Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ）, ６．８５（１Ｈ，ｄ），６．９６（１Ｈ，ｄ）, ７．１４−７．２３（６Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ,ｔ）, ７．４２（２Ｈ，ｄ），７．５２（２Ｈ，ｄ），７．７０（２Ｈ,ｄ）.

反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ５（２２．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（１４．１ｇ）、酢酸カリウム（１３．１ｇ）及びジメトキシエタン（２２０ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加体（０．７ｇ）を加え、９０℃で１５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（２２０ｍＬ）及びセライト（１１ｇ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、ヘキサンで懸濁撹拌し、ろ過した。得られた固体にトルエン（２１８ｍＬ）及び活性炭（１４ｇ）を加え、１時間撹拌した後、シリカゲル（２８ｇ）及びセライト（８４ｇ）を敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮することで、固体を得た。得られた固体を、トルエン及びヘキサンの混合溶媒で再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＭ２７（１８．６ｇ、白色固体）を得た。化合物ＣＭ２７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１０１［Ｍ＋ＮＨ_４］^＋
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ） δ(ppm)：０．４８−０．５７（４Ｈ，ｍ）, ０．８６（６Ｈ，ｔ）, ０．９３（９Ｈ，ｓ）, １．２３（１０Ｈ，ｓ）, １．３１（２４Ｈ, ｓ），１．４６−１．５３（９Ｈ，ｍ）, １．７０（１Ｈ，ｄｄ）, ２．２７−２．４３（１０Ｈ，ｍ）, ２．６４（１Ｈ，ｄ）, ３．２２（１Ｈ，ｄｄ）, ３．４２（１Ｈ，ｍ），６．７０（２Ｈ，ｓ）, ６．７５（２Ｈ，ｄ）, ６．８３（１Ｈ，ｄ）, ６．９４（１Ｈ，ｄ）, ７．１２−７．３０（６Ｈ，ｍ）, ７．５６（２Ｈ，ｓ）, ７．６７−７．７９（６Ｈ，ｍ）.

＜合成例１１＞化合物ＣＭ２８の合成

撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ０（６４．６ｇ）及びテトラヒドロフラン（６１５ｍｌ）を加え、−７０℃に冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、２１８ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、フルオレノン（４２．１ｇ）を数回に分けて加えた後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、メタノール（４０ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、室温まで昇温した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、トルエン及び水を加えた。その後、水層を分離し、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ１を７１ｇ得た。得られた化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ１のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．５％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ１の必要量を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：２．４３（１Ｈ，ｓ），３．０７−３．１３（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ），７．０７（１Ｈ，Ｓ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｓ）．

撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ１（７２．３ｇ）、トルエン（７２３ｍｌ）及びトリエチルシラン（１１８．０ｇ）を加え、７０℃に昇温した。そこへ、メタンスルホン酸（９７．７ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、７０℃で０．５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）及び水（１Ｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を、水、５重量％炭酸水素ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた粗生成物をトルエン及びエタノールの混合溶液で再結晶することで、白色固体として化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ２を５１．８ｇ得た。得られた化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ２のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ２の必要量を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：３．０３−３．１４（４Ｈ，ｍ），４．９９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ）．

撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、水素化ナトリウム（６０重量％、流動パラフィンに分散）（１０．９ｇ）、テトラヒドロフラン（２６８ｍｌ）及び１−ブロモ−６−クロロへキサン（１９８．３ｇ）を加えた。その後、フラスコ全体を遮光し、０〜５℃に冷却した。そこへ、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ２（６７．０ｇ）及びテトラヒドロフラン（３３０ｍｌ）の混合液を２．５時間かけて加えた後、５０℃まで昇温し、５０℃で６時間撹拌した。そこへ、ヘプタン（５３６ｍｌ）及び水（２６８ｍｌ）を加え、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合液をろ過して、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をイソプロパノールで再結晶した後、得られた結晶をトルエン及びヘプタンの混合液に溶解させ、活性炭（９．６ｇ）を加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をトルエン及びヘプタンの混合液で再結晶することで、白色固体として化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ３を８１．０ｇ得た。得られた化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ３の必要量を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_２Ｃｌ_２，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：０．７１−０．８３（２Ｈ，ｍ），１．２７（４Ｈ，ｔ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｔ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ），７．２５−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ）．

撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ３（１２４．４ｇ）、ヨウ化ナトリウム（３８５．５ｇ）及びアセトン（７８６ｍｌ）を加えた後、還流温度まで昇温し、還流温度で３４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、得られた混合液にヘプタン、トルエン及び水を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物を、ヘプタン及びイソプロパノールの混合液で再結晶することで、白色固体として化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ４を１４３ｇ得た。得られた化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_２Ｃｌ_２，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：０．７１−０．８３（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．３６（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．１８（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ），７．２５−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ）．

撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、水素化ナトリウム（６０重量％、流動パラフィンに分散）（１．０ｇ）、テトラヒドロフラン（４２．５ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４２．５ｍｌ）及び化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ４（１０．８ｇ）を加えた。
その後、フラスコ全体を遮光し、０〜５℃に冷却した。そこへ、特表２０１４−５０６６０９号公報記載の合成法に従い合成した化合物ＣＭ２７−ｓｔｇ５ｂ（１０．６ｇ）及びテトラヒドロフラン（４２．５ｍｌ）の混合液を１時間かけて加えた後、０〜５℃で４時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで昇温した後、トルエン（１０６ｍｌ）及び水（１０６ｍｌ）を加え、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えた。得られた混合液を、シリカゲルを敷き詰めたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合液で再結晶する操作を繰り返すことで、白色固体として化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ５を１４．３ｇ得た。得られた化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ５のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ：９５５（［Ｍ＋Ｋ］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_２Ｃｌ_２，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：０．５６−０．６５（４Ｈ，ｍ），０．９０−１．３２（２２Ｈ，ｍ），１．５４−１．５８（４Ｈ，ｍ），２．３４−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．５２（４Ｈ，ｔ），３．１２（４Ｈ，ｄ），６．７４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ），７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ），７．６５（２Ｈ，ｄ），７．８０（２Ｈ，ｄ）．

撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物ＣＭ２８−ｓｔｇ５（１４．３ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ_２Ｃｌ_２、０．５１ｇ）、ビスピナコラートジボロン（９．５ｇ）、酢酸カリウム（９．３ｇ）及び１，２−ジメトキシエタン（１４３ｍｌ）を加え、還流温度まで昇温した後、還流温度で１２時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、トルエン（１４３ｍｌ）を加え、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン（１７３ｍｌ）及びヘプタン（１７３ｍｌ）の混合液に溶解させた後、活性炭（４．６ｇ）を加え、シリカゲル及びセライトを敷き詰めたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して、得られた残渣を、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合液で再結晶する操作を繰り返すことで、白色固体として化合物ＣＭ２８を１１．２ｇ得た。得られた化合物ＣＭ２８のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ：１０３１（［Ｍ＋ＮＨ_４］^＋）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_２Ｃｌ_２，３００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：０．５０−０．６８（４Ｈ，ｍ），０．９０−１．００（１０Ｈ，ｍ），１．３１−１．５８（４０Ｈ，ｍ），２．３４−２．５３（８Ｈ，ｍ），３．１２（４Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ），６．９８−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ），７．２７（２Ｈ，ｔ），７．３７（２Ｈ，ｔ），７．５５（２Ｈ，ｓ），７．７７−７．８３（６Ｈ，ｍ）．

＜合成例１２＞化合物ＣＭ２９及び化合物ＣＭ３０の合成
化合物ＣＭ２９及び化合物ＣＭ３０は、下記文献に記載された方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。

化合物ＣＭ２９：特開２０１１−１０５７０１号公報
化合物ＣＭ３０：特開２００８−１７９６１７号公報

＜実施例１＞高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ７（１．００４１２ｇ）、化合物ＣＭ５（０．２１４１ｇ）、化合物ＣＭ１２（１．１０８７ｇ）、化合物ＣＭ１０（０．０８４７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（３．６０ｍｇ）及びトルエン（３２ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１６重量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２１．２ｇ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（９８．７ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７９ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を１．３０ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のポリスチレン換算の数平均分子量は３．９×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．３×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：１０：３９．４：１．２のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例２＞高分子化合物Ｐ２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．２６５５ｇ）、化合物ＣＭ２（０．６００９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１６７５ｇ）、化合物ＣＭ１２（０．９９１９ｇ）、化合物ＣＭ１１（０．１６６９ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３２ｍｇ）及びトルエン（３１ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１６重量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０．７ｇ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（７３．２ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３２ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２を１．２７ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のポリスチレン換算の数平均分子量は４．７×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例３＞高分子化合物Ｐ３の合成
実施例２における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．１７７５ｇ）、化合物ＣＭ２（０．４００６ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１１１６ｇ）、化合物ＣＭ１３（１．２１４６ｇ）、化合物ＣＭ１１（０．１１１３ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．６４ｍｇ）及びトルエン（３２ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２１．３ｇ）を滴下し、８時間還流させた。」、（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。」とする以外は、実施例２と同様にすることで、高分子化合物Ｐ３を１．３４ｇ得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは３．６×１０⁴であり、Ｍｗは１．３×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例４＞高分子化合物Ｐ４の合成
実施例２における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．２５９４ｇ）、化合物ＣＭ２（０．６００９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１６７５ｇ）、化合物ＣＭ１４（０．８８５１ｇ）、化合物ＣＭ１１（０．１６６９ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３２ｍｇ）及びトルエン（２９ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１９．２ｇ）を滴下し、４時間還流させた。」とする以外は、実施例２と同様にすることで、高分子化合物Ｐ４を１．２０ｇ得た。高分子化合物Ｐ４のＭｎは５．３×１０⁴であり、Ｍｗは４．１×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例５＞高分子化合物Ｐ５の合成
実施例２における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．２２５２ｇ）、化合物ＣＭ２（０．５００７ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１３９６ｇ）、化合物ＣＭ１５（１．０２０２ｇ）、化合物ＣＭ１１（０．１３９１ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（３．３０ｍｇ）及びトルエン（２９ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、
（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１８．３ｇ）を滴下し、８時間還流させた。」，（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１．０ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．１０ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。」とする以外は、実施例２と同様にすることで、高分子化合物Ｐ５を１．１１ｇ得た。高分子化合物Ｐ５のＭｎは３．１×１０⁴であり、Ｍｗは９．２×１０⁴であった。

高分子化合物Ｐ５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例６＞高分子化合物Ｐ６の合成
実施例２における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．２５９３ｇ）、化合物ＣＭ２（０．６００９ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１６７６ｇ）、化合物ＣＭ１６（０．９４３８ｇ）、化合物ＣＭ１１（０．１６６９ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３２ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０．０ｇ）を滴下し、４時間還流させた。」とする以外は、実施例２と同様にすることで、高分子化合物Ｐ６を１．２２ｇ得た。高分子化合物Ｐ６のＭｎは６．５×１０⁴であり、Ｍｗは４．９×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１３＞高分子化合物Ｐ７の合成
高分子化合物Ｐ７は、化合物ＣＭ７、化合物ＣＭ５、化合物ＣＭ１７、化合物ＣＭ１０を用いて、国際公開第００／００５３６５６号記載の方法に準じてSuzukiカップリング反応により合成した。高分子化合物Ｐ７のポリスチレン換算の数平均分子量は３.５×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１.４×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：１０：３９．４：１．２のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１４＞高分子化合物Ｐ８の合成
実施例２における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．１９８９ｇ）、化合物ＣＭ２（０．４６０７ｇ）、化合物ＣＭ３（０．１２８４ｇ）、化合物ＣＭ１７（１．１９２７ｇ）、化合物ＣＭ１１（０．１２８０ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｍｇ）及びトルエン（３２ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、
（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２１．５ｇ）を滴下し、４時間還流させた。」、（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（５６．１ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。」とする以外は、実施例２と同様にすることで、高分子化合物８を１．３５ｇ得た。高分子化合物８のＭｎは４．７×１０⁴であり、Ｍｗは３．２×１０⁵であった。

高分子化合物８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１５＞高分子化合物Ｐ９の合成
高分子化合物Ｐ９は、化合物Ｍ１、化合物ＣＭ６、化合物ＣＭ９を用いて、国際公開第００／００５３６５６号記載の方法に準じてSuzukiカップリング反応により合成した。化合物Ｍ１は、東京化成工業株式会社より購入したものを、再結晶により精製した後に用いた。

高分子化合物Ｐ９のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．８×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ９から誘導される構成単位とが、１６：５０：３４のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１６＞高分子化合物Ｐ１０の合成
高分子化合物Ｐ１０は、化合物ＣＭ７、化合物ＣＭ４、化合物ＣＭ８を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号記載の方法に従ってSuzukiカップリング反応により合成した。高分子化合物Ｐ１０のポリスチレン換算の数平均分子量は８．８×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．１×１０⁵であった。

高分子化合物Ｐ１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１７＞高分子化合物Ｐ１２の合成
(工程１)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１８（９．２３ｇ）、化合物ＣＭ７（４．５８ｇ）、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム（８．６ｍｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
(工程２)その後、そこに、１２重量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
(工程３)その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
(工程４)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１１（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１１のＭｎは３．２×１０⁴、Mwは６．０×１０⁴であった。

高分子化合物Ｐ１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

(工程５)反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ１１（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
(工程６)その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１２（３．５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１２の¹H-NMR解析により、高分子化合物Ｐ１１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。

高分子化合物Ｐ１２は、高分子化合物Ｐ１１の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例７＞高分子化合物Ｐ１３の合成
単量体として化合物ＣＭ２７、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１２及び化合物ＣＭ１１を用いて、実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１３を１．４６ｇ得た。高分子化合物Ｐ１３のポリスチレン換算の数平均分子量は５.１×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．３×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例８＞高分子化合物Ｐ１４の合成
単量体として化合物ＣＭ１、化合物ＣＭ２５、化合物ＣＭ２６、化合物ＣＭ１２、化合物ＣＭ１１を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１４を１．１１ｇ得た。高分子化合物Ｐ１４のポリスチレン換算の数平均分子量は５．５×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．９×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例９＞高分子化合物Ｐ１５の合成
単量体として化合物ＣＭ２８、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１２、化合物ＣＭ２９を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１５を１．０９ｇ得た。高分子化合物Ｐ１５のポリスチレン換算の数平均分子量は４．３×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．５×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２９から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例１０＞高分子化合物Ｐ１６の合成
単量体として化合物ＣＭ２８、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１２、化合物ＣＭ１１を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１６を５．２ｇ得た。高分子化合物Ｐ１６のポリスチレン換算の数平均分子量は５．３×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．１×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１８＞高分子化合物Ｐ１７の合成
単量体として化合物ＣＭ２８、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１２を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１７を１．２２ｇ得た。高分子化合物Ｐ１７のポリスチレン換算の数平均分子量は６．７×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．４×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１２から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例１９＞高分子化合物Ｐ１８の合成
単量体として化合物ＣＭ２７、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１７、化合物ＣＭ１１を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１８を１．４８ｇ得た。高分子化合物Ｐ１８のポリスチレン換算の数平均分子量は４．４×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．８×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例２０＞高分子化合物Ｐ１９の合成
単量体として化合物ＣＭ１、化合物ＣＭ２５、化合物ＣＭ２６、化合物ＣＭ１７、化合物ＣＭ１１を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ１９を６３．８ｇ得た。高分子化合物Ｐ１９のポリスチレン換算の数平均分子量は５．１×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．０×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２５から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２６から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１１から誘導される構成単位とが、１０：３０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例２１＞高分子化合物Ｐ２０の合成
単量体として化合物ＣＭ２８、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１７、化合物ＣＭ２９を用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ２０を１．４０ｇ得た。高分子化合物Ｐ２０のポリスチレン換算の数平均分子量は４．０×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．４×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ２０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２９から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例２２＞高分子化合物Ｐ２１の合成
単量体として化合物ＣＭ２８、化合物ＣＭ３、化合物ＣＭ１７用いて実施例１に準じて、高分子化合物Ｐ２１を２．５６ｇ得た。高分子化合物Ｐ２１のポリスチレン換算の数平均分子量は４．５×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．１×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ２１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ２８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１７から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例Ｄ１＞発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第２の発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、高分子化合物Ｐ９、化合物ＣＭ１９及び化合物ＣＭ２０（高分子化合物Ｐ９／化合物ＣＭ１９／化合物ＣＭ２０＝５９質量％／４０質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（陰極の形成）
第１の発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．１％であった。結果を表４に示す。

＜実施例Ｄ２＞発光素子Ｄ２の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ９、化合物ＣＭ１９及び化合物ＣＭ２０の比率が、高分子化合物Ｐ９／化合物ＣＭ１９／化合物ＣＭ２０＝６４質量％／３５質量％／１質量％である組成物を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．８％であった。結果を表４に示す。

＜実施例Ｄ３＞発光素子Ｄ３の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ９の代わりに高分子化合物Ｐ１０を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．４％であった。結果を表４に示す。

＜実施例Ｄ４＞発光素子Ｄ４の作製及び評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ９の代わりに高分子化合物Ｐ１０を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ４を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．５％であった。結果を表４に示す。

＜実施例Ｄ５＞発光素子Ｄ５の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第１の発光層の形成）において、化合物ＣＭ１９の代わりに化合物ＣＭ２２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．３％であった。結果を表４に示す。

＜比較例ＣＤ１＞発光素子ＣＤ１の作製及び評価
実施例Ｄ１の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ７を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１３．３％であった。結果を表４に示す。

＜比較例ＣＤ２＞発光素子ＣＤ２の作製及び評価
実施例Ｄ２の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ７を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１３．９％であった。結果を表４に示す。

＜実施例Ｄ６＞発光素子Ｄ６の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、以下の化合物ＨＭ−１、化合物ＣＭ２２及び化合物ＣＭ２１（化合物ＨＭ−１／化合物ＣＭ２２／化合物ＣＭ２１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。化合物ＨＭ−１は、ＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。

（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物Ｐ１２を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ６を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１８．４％であった。結果を表５に示す。

＜実施例Ｄ７＞発光素子Ｄ７の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ７を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１８．８％であった。結果を表５に示す。

＜実施例Ｄ８＞発光素子Ｄ８の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ８を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．７％であった。結果を表５に示す。

＜実施例Ｄ９＞発光素子Ｄ９の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ４を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ９を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１４．５％であった。結果を表５に示す。

＜実施例Ｄ１０＞発光素子Ｄ１０の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ５を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１７．３％であった。結果を表５に示す。

＜実施例Ｄ１１＞発光素子Ｄ１１の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ６を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．１％であった。結果を表５に示す。

＜比較例ＣＤ３＞発光素子ＣＤ３の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ７を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１３．４％であった。結果を表５に示す。

＜比較例ＣＤ４＞発光素子ＣＤ４の作製及び評価
実施例Ｄ６の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ８を用いた以外は、実施例Ｄ６と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１０．４％であった。結果を表５に示す。

＜実施例Ｄ１２＞発光素子Ｄ１２の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第２の発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、以下の化合物ＨＭ−２、化合物ＣＭ２２及び化合物ＣＭ２１（化合物ＨＭ−２／化合物ＣＭ２２／化合物ＣＭ２１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。化合物ＨＭ−２は、ＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１２を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．８８％であった。結果を表６に示す。

＜比較例ＣＤ５＞発光素子ＣＤ５の作製及び評価
実施例Ｄ１２の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ２に代えて、高分子化合物Ｐ８を用いた以外は、実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は２．４５％であった。結果を表６に示す。

＜実施例Ｄ１３＞発光素子Ｄ１３の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第１の発光層の形成）
クロロベンゼンに、化合物ＨＭ−１、ＦＩｒｐｉｃ及び化合物ＣＭ２１（化合物ＨＭ−１／ＦＩｒｐｉｃ／化合物ＣＭ２１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。ＦＩｒｐｉｃは、ＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１３を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１３．５％であった。結果を表７に示す。

＜比較例ＣＤ６＞発光素子ＣＤ６の作製及び評価
実施例Ｄ１３の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ７を用いた以外は、実施例Ｄ１３と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．０２％であった。結果を表７に示す。

＜実施例Ｄ１４＞発光素子Ｄ１４の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、以下の化合物ＨＭ−１、化合物ＣＭ２３及び化合物ＣＭ２１（化合物ＨＭ−１／化合物ＣＭ２３／化合物ＣＭ２１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１４を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．７％であった。結果を表８に示す。

＜比較例ＣＤ７＞発光素子ＣＤ７の作製及び評価
実施例Ｄ１４の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１３．３％であった。結果を表８に示す。

＜実施例Ｄ１５＞発光素子Ｄ１５の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、以下の化合物ＨＭ−１、化合物ＣＭ２４及び化合物ＣＭ２１（化合物ＨＭ−１／化合物ＣＭ２４／化合物ＣＭ２１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１５を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．２％であった。結果を表９に示す。

＜実施例Ｄ１６＞発光素子Ｄ１６の作製及び評価
実施例Ｄ１５の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ２に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１９．８％であった。結果を表９に示す。

＜実施例Ｄ１７＞発光素子Ｄ１７の作製及び評価
実施例Ｄ１５の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ２に代えて、高分子化合物Ｐ４を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．８％であった。結果を表９に示す。

＜比較例ＣＤ８＞発光素子ＣＤ８の作製及び評価
実施例Ｄ１５の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ２に代えて、高分子化合物Ｐ８を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．０％であった。結果を表９に示す。

＜実施例Ｄ１８＞発光素子Ｄ１８の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第２の発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１３を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１、化合物ＣＭ２２及び化合物ＣＭ２１（化合物ＨＭ−１／化合物ＣＭ２２／化合物ＣＭ２１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１８を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．６％であった。結果を表１０に示す。

＜実施例Ｄ１９＞発光素子Ｄ１９の作製及び評価
実施例Ｄ１８の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１３に代えて、高分子化合物Ｐ１４を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．１％であった。結果を表１０に示す。

＜比較例ＣＤ９＞発光素子ＣＤ９の作製及び評価
実施例Ｄ１８の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１３に代えて、高分子化合物Ｐ１８を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．９％であった。結果を表１０に示す。

＜比較例ＣＤ１０＞発光素子ＣＤ１０の作製及び評価
実施例Ｄ１８の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１３に代えて、高分子化合物Ｐ１９を用いた以外は、実施例Ｄ１８と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．９％であった。結果を表１０に示す。

＜実施例Ｄ２０＞発光素子Ｄ２０の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第２の発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１５を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２０を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．６％であった。結果を表１１に示す。

＜比較例ＣＤ１１＞発光素子ＣＤ１１の作製及び評価
実施例Ｄ１８の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１５に代えて、高分子化合物Ｐ２０を用いた以外は、実施例Ｄ２０と同様にして、発光素子ＣＤ１１を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１１．４％であった。結果を表１１に示す。

＜実施例Ｄ２１＞発光素子Ｄ２１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第２の発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１６を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物ＣＭ２２（化合物ＨＭ−１／化合物ＣＭ２２＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２１を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１８．６％であった。結果を表１２に示す。

＜実施例Ｄ２２＞発光素子Ｄ２２の作製及び評価
実施例Ｄ２１の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１６に代えて、高分子化合物Ｐ１７及び化合物ＣＭ３０（高分子化合物Ｐ１７／化合物ＣＭ３０＝９０質量％／１０質量％）用いた以外は、実施例Ｄ２１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１０．１％であった。結果を表１２に示す。

＜比較例ＣＤ１２＞発光素子ＣＤ１２の作製及び評価
実施例Ｄ２１の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１６に代えて、高分子化合物Ｐ２１及び化合物ＣＭ３０（高分子化合物Ｐ２１／化合物ＣＭ３０＝９０質量％／１０質量％）用いた以外は、実施例Ｄ２１と同様にして、発光素子ＣＤ１２を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．３％であった。結果を表１２に示す。

＜実施例Ｄ２３＞発光素子Ｄ２３の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業株式会社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第１の発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１及びＦＩｒｐｉｃ（化合物ＨＭ−１／ＦＩｒｐｉｃ＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２３を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．５％であった。結果を表１３に示す。

＜実施例Ｄ２４＞発光素子Ｄ２４の作製及び評価
実施例Ｄ２１の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１６に代えて、高分子化合物Ｐ１７及び化合物ＣＭ３０（高分子化合物Ｐ１７／化合物ＣＭ３０＝９０質量％／１０質量％）用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は５．９％であった。結果を表１３に示す。

＜比較例ＣＤ１３＞発光素子ＣＤ１３の作製及び評価
実施例Ｄ２３の（第２の発光層の形成）において、高分子化合物Ｐ１６に代えて、高分子化合物Ｐ２１及び化合物ＣＭ３０（高分子化合物Ｐ２１／化合物ＣＭ３０＝９０質量％／１０質量％）用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ１３を作製し、電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は２．４％であった。結果を表１３に示す。

Claims

陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の発光層と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第２の発光層とを有し、
前記第２の発光層が、式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物、及び、前記高分子化合物の架橋体からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、発光素子であって、
前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物又は前記高分子化合物の架橋体が、更に燐光発光性構成単位を含むか、あるいは、
前記第２の発光層が、更に燐光発光性化合物を含有する、前記発光素子。

［式中、
ａ¹、ａ²及びａ³は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。ａ³が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｓ¹は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環はＲ^A1以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^A1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A１は、アリーレン基、又は、２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
前記式（１）で表される構成単位が、式（１ａ）で表される構成単位である、請求項１に記載の発光素子。

［式中、
ａ¹、ａ²、ａ³、Ａｒ^A2、Ａｒ^A3、Ａｒ^A4、環Ｓ¹、Ｒ^A1、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、前記と同じ意味を表す。
環Ｓ²は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環はＲ^A2以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^A2は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
前記第１の発光層が、燐光発光性化合物を含有する、請求項１又は２に記載の発光素子。
前記第１の発光層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。

［式中、
Ａｒ^H1及びＡｒ^H2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^H1及びｎ^H2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^H2は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^H3は、０〜１０の整数を表す。
Ｌ^H1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^H11）₂］ｎ^H11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^H11は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^H11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^H11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^H2は、−Ｎ（−Ｌ^H21−Ｒ^H21）−で表される基を表す。Ｌ^H2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^H21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^H21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
式（１）で表される構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物。

［式中、
ａ¹、ａ²及びａ³は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。ａ³が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｓ¹は、芳香族炭化水素環を表し、この環はＲ^A1以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^A1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A１は、アリーレン基、又は、２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^A2、Ａｒ^A3及びＡｒ^A4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
前記式（１）で表される構成単位が、式（１ａ）で表される構成単位である、請求項５に記載の高分子化合物。

［式中、
ａ¹、ａ²、ａ³、Ａｒ^A2、Ａｒ^A3、Ａｒ^A4、環Ｓ¹、Ｒ^A1、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｒ^A5及びＲ^A6は、前記と同じ意味を表す。
環Ｓ²は、芳香族炭化水素環を表し、この環はＲ^A2以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^A2は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
前記燐光発光性構成単位が、式（１Ｇ）、式（２Ｇ）、式（３Ｇ）又は式（４Ｇ）で表される構成単位である、請求項５又は６に記載の高分子化合物。

［式中、
Ｍ^1Gは、燐光発光性化合物から１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ¹は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^A）−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）＝Ｃ（Ｒ^B）−で表される基、−Ｃ≡Ｃ−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Bは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｌ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^a1は０〜１０の整数を表す。］

［式中、
Ｍ^1Gは、前記と同じ意味を有する。
Ｌ²及びＬ³は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^A）−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）₂−で表される基、−Ｃ（Ｒ^B）＝Ｃ（Ｒ^B）−で表される基、−Ｃ≡Ｃ−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^A及びＲ^Bは、前記と同じ意味を有する。
ｎ^b1及びｎ^c1は、それぞれ独立に、０〜１０の整数を表す。複数存在するｎ^b1は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

［式中、
Ｍ^2Gは、燐光発光性化合物から２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ²及びｎ^b1は、前記と同じ意味を有する。］

［式中、
Ｍ^3Gは、燐光発光性化合物から３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ²及びｎ^b1は、前記と同じ意味を有する。］
前記燐光発光性化合物が、式（２）で表される化合物である、請求項７に記載の高分子化合物。

［式中、
Ｍ²は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ³は１以上の整数を表し、ｎ⁴は０以上の整数を表し、ｎ³＋ｎ⁴は２又は３である。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ³＋ｎ⁴は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ³＋ｎ⁴は２である。
Ｅ^３及びＥ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ^３及びＥ^４の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ¹は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ²は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ¹が有していてもよい置換基と環Ｌ²が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ³及びＡ⁴は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ²は、単結合、又は、Ａ³及びＡ⁴とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ³−Ｇ²−Ａ⁴が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
前記環Ｌ¹が、ピリジン環、ピリミジン環、イソキノリン環又はキノリン環であり、かつ、前記環Ｌ²が、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環である、請求項８に記載の高分子化合物。
前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）、式（２−Ｂ２）、式（２−Ｂ３）、式（２−Ｂ４）又は式（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項９に記載の発光素子。

［式中、
Ｍ²、ｎ³、ｎ⁴及びＡ³−Ｇ²−Ａ⁴は、前記と同じ意味を表す。
ｎ¹¹及びｎ¹²は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ¹¹＋ｎ¹²は２又は３である。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ¹¹＋ｎ¹²は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ¹¹＋ｎ¹²は２である。
Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B、Ｒ^14B、Ｒ^15B、Ｒ^16B、Ｒ^17B、Ｒ^18B、Ｒ^21B、Ｒ^22B、Ｒ^23B及びＲ^24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^11B、Ｒ^12B、Ｒ^13B、Ｒ^14B、Ｒ^15B、Ｒ^16B、Ｒ^17B、Ｒ^18B、Ｒ^21B、Ｒ^22B、Ｒ^23B及びＲ^24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^11BとＲ^12B、Ｒ^12BとＲ^13B、Ｒ^13BとＲ^14B、Ｒ^13BとＲ^15B、Ｒ^15BとＲ^16B、Ｒ^16BとＲ^17B、Ｒ^17BとＲ^18B、Ｒ^18BとＲ^21B、Ｒ^11BとＲ^21B、Ｒ^21BとＲ^22B、Ｒ^22BとＲ^23B、及び、Ｒ^23BとＲ^24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
前記Ｒ^11B、前記Ｒ^12B、前記Ｒ^13B、前記Ｒ^14B、前記Ｒ^21B、前記Ｒ^22B、前記Ｒ^23B及び前記Ｒ^24Bのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１０に記載の高分子化合物。

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、それぞれ独立に、０〜１０の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、Ｇ^DA、Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3及びＴ^DAは、前記と同じ意味を表す。
ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、それぞれ独立に、０〜１０の整数を表す。
Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍ^DA1、Ａｒ^DA1及びＴ^DAは、前記と同じ意味を有する。］
前記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む、請求項５〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
（架橋基Ａ群）

［式中、
Ｒ^XLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^XLは、０〜５の整数を表す。Ｒ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^XLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
前記架橋構成単位が、式（３）又は式（４）で表される構成単位である、請求項１２に記載の高分子化合物。

［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
Ａｒ¹は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Aは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ³は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素基と複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ²及びＡｒ⁴は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ²、Ａｒ³及びＡｒ⁴はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Aは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］