JP6506888B2 - 発光素子、並びに、それに用いる金属錯体及び組成物 - Google Patents
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Description
[1]陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
前記発光層が、式(1)で表される金属錯体を含有する、発光素子。
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。
Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1は、炭素原子又は窒素原子を表す。E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Bは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Z1Aは、=N−で表される基又は=C(RZ1A)−で表される基を表す。Z1Aが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。RZ1Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1は、炭素原子数nR1のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nR1は、1以上15以下の整数を表す。
Ar1Aは、式(Ar−1A)で表される基を表す。Ar1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
環Aは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R2は、炭素原子数nR2のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。nR2は、1以上15以下の整数を表す。但し、nR1+nR2は、7以上30以下である。
R3は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数nR3のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。nR3は、1以上15以下の整数を表す。]
[2]前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−1)で表される金属錯体である、[1]に記載の発光素子。
M、Z1A、n1、n2、R1、Ar1A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環B1は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、E1B、E2B、E3B及びE4Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1B、E2B、E3B及びE4Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E1Bが窒素原子の場合、R1Bは存在しない。E2Bが窒素原子の場合、R2Bは存在しない。E3Bが窒素原子の場合、R3Bは存在しない。E4Bが窒素原子の場合、R4Bは存在しない。
R1B、R2B、R3B及びR4Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1B、R2B、R3B及びR4Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R1BとR2B、R2BとR3B、及び、R3BとR4Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]前記式(1−1)で表される金属錯体が、式(1−2)で表される金属錯体である、[2]に記載の発光素子。
[4]前記式(Ar−1A)で表される基が、式(Ar−2A)で表される基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
環A1は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、E1A、E2A及びE3Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1Aが窒素原子の場合、R1Aは存在しない。E2Aが窒素原子の場合、R2Aは存在しない。E3Aが窒素原子の場合、R3Aは存在しない。
R1A、R2A及びR3Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1AとR2A、及び、R2AとR3Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]前記式(Ar−2A)で表される基が、式(Ar−3A)で表される基である、[4]に記載の発光素子。
[6]前記発光層が、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[7]前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]前記式(1)で表される金属錯体。
[9][8]に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよい。1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、1価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよい。2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。また、2価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。2価の複素環基は、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層と、を有する。また、本実施形態の発光素子において、発光層は、式(1)で表される金属錯体を含有する。
発光層は、式(1)で表される金属錯体を含有する層である。発光層は、式(1)で表される金属錯体の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体は、通常、室温(25℃)で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
環Bにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Bにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Bにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Bにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するTDAは、同一でも異なっていてもよい。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するTDAは、同一でも異なっていてもよい。
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
*は、式(D−A)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA2、又は、式(D−B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D−A)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA4、又は、式(D−B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D−A)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA5、又は、式(D−B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数存在するnp1は、同一でも異なっていてもよい。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。np1及びnp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Rp4、Rp5及びRp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4、Rp5及びRp6が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は、0〜4の整数を表し、np5は0〜5の整数を表し、np6は0〜5の整数を表す。
環Aにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Bにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Aにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Bにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
R2Aは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、殊更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環A1がジアザベンゼン環である場合、E1A及びE3Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環A1は、ベンゼン環が好ましい。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
*は、Mと結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(1−1)で表される金属錯体である。
R2Bは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、殊更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環B1がジアザベンゼン環である場合、環B1は、E2B及びE4Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、E1B及びE3Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、E2B及びE4Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環B1は、ベンゼン環であることが好ましい。
ZAは、−CH=で表される基又は−N=で表される基を表す。ZAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ZAは、好ましくは−N=で表される基である。
ZBは、−O−で表される基又は−S−で表される基を表す。
式(1)で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
n1’は、1又は2を表す。Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1’は2であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1’は1である。
本実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、発光層は、式(1)で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。発光層は、ホスト材料の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」と言う。)に関して説明する。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。
nH11は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは1である。
発光層は、式(1)で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(式(1)で表される金属錯体とは異なる。)及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「発光層の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(式(1)で表される金属錯体とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、例えば、式(1)で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の金属錯体は、式(1)で表される金属錯体である。
本実施形態の組成物は、式(1)で表される金属錯体と、溶媒と、を含有する組成物(以下、「発光層のインク」ともいう。)であってもよい。発光層のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
本実施形態の膜は、式(1)で表される金属錯体を含有する膜である。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを有する。本実施形態の発光素子は、更に、基板を有していてもよい。
(a)陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
(b)陽極−発光層−電子輸送層−陰極
(c)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
(d)陽極−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(e)陽極−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
(f)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−陰極
(g)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
(h)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(i)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
(j)陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
(k)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
(l)陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
本実施形態の発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に基板を有していてもよい。基板は、電極の形成及び有機層(例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等)の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板であってよく、これらを積層した基板であってもよい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される湿式法等が挙げられ、湿式法が好ましい。低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
[測定条件]
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名:INOVA300若しくはMERCURY 400VX、又は、ブルカー製、商品名:AVANCE600)を用いて測定した。
化合物M1は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HTL−1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−1のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=2.3×104及びMw=1.2×105であった。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
(高分子化合物ET1aの合成)
高分子化合物ET1aは、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−1、及び、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−2を用いて、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ET1a(200mg)、テトラヒドロフラン(20mL)及びエタノール(20mL)を加え、55℃に加熱した。その後、そこへ、水(2mL)に溶解させた水酸化セシウム(200mg)を加え、55℃で6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ET1(150mg、薄黄色固体)を得た。得られた高分子化合物ET1のNMRスペクトルにより、高分子化合物ET1aのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
金属錯体E1は、以下の方法で合成した。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1−2(50g)及び塩化チオニル(100mL)を加え、還流下、3時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物L1−2’を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1−1(47g)及びテトラヒドロフラン(1L)を加え、0℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン(54mL)をゆっくり加え、0℃で45分間撹拌した。そこへ、(反応混合物L1−2’の合成)で得られた反応混合物L1−2’(全量)をゆっくりと加えた。その後、室温で16時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物L1−3(50g)を得た。化合物L1−3のHPLC面積百分率値は95.2%であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物L1−3を得た。
LC−MS(APCI,positive):m/z=263[M+H]+
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=0.84(t,9H),1.64 (q,6H),7.39−7.54(m,3H),7.81−7.84(m,2H),8.72−8.74(m,1H),9.66−9.68(m,1H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1−3(58g)及びトルエン(600mL)を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン(92g)をゆっくりと加えた後、110℃で3時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物L1−4(78.2g)及びp−トルエンスルホン酸(3g)を加えた。その後、130℃で4日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル(2L)を加えた後、10質量%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール及びクロロホルムの混合溶媒)により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物L1−5(6g)を得た。化合物L1−5のHPLC面積百分率値は99.1%であった。
LC−MS(APCI,positive):m/z=404[M+H]+
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=0.83(t,9H),1.34(s,9H),1.64(q,6H),1.96(s,6H),7.12(s,2H),7.20−7.23(m,2H),7.28−7.34(m,3H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(1.4g)、化合物L1−5(4.6g)及びペンタデカン(2mL)を加え、300℃で18時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体E1(2.8g)を得た。金属錯体E1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.30(s,6H),6.90(d,3H),6.44−6.48(m,3H),6.22−6.26(m,3H),5.77(d,3H),2.10(s,9H),1.89(s,9H),1.56(s,18H),1.38(s,27H),0.73(t,27H).
金属錯体E2は、以下の方法で合成した。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L2−1(21.4g)、トリエチルアミン(13.0mL)及びテトラヒドロフラン(300mL)を加え、0℃に冷却した。そこへ、化合物L2−2(12.8mL)を滴下した後、室温で16時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水(100mL)を加えることにより、沈殿物が生じた。沈殿物が生じた反応液をろ過することにより、残渣L2−3−1及びろ液L2−3−2を得た。残渣L2−3−1をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、固体L2−3’(24.5g)を得た。また、ろ液L2−3−2から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、固体L2−3’’(3.9g)を得た。
上記で得られた固体L2−3’及び固体L2−3’’を合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行い、更に、減圧乾燥させることにより、化合物L2−3(27.8g、白色固体)を得た。化合物L2−3のHPLC面積百分率値は98.9%であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.57(d,2H),7.43(t,2H),7.35(s,2H),7.34(t,1H),6.82(brs,1H),3.08(septet,2H),1.73(q,2H),1.34(s,6H),1.25(d,12H),1.00(t,3H).
化合物L2−5は、化合物L2−3(19.1g)、クロロベンゼン(150mL)、2−フルオロピリジン(5.15mL)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(10.0mL)を用いて、Organic Letters,17巻,1184−1187頁,2015年に記載の方法に準じて合成した。
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.68(d,2H),7.52(t,2H),7.50(s,2H),7.43(t,1H),7.26(s,1H),7.05−6.98(m,3H),2.53(septet,2H),2.15(s,3H),1.88(q,2H),1.28(d,6H),1.23(s,6H),0.89(t,3H),0.77(d,6H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(0.72g)、化合物L2−5(2.8g)及びペンタデカン(2mL)を加え、300℃で24時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を順次用いて晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、金属錯体E2(0.82g)を得た。金属錯体E2のHPLC面積百分率値は98.8%であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.74(d,6H),7.64(dd,6H),7.48(t,6H),7.38(t,3H),6.68(d,3H),6.30(d,3H),5.62(s,3H),2.94(septet,3H),2.37(septet,3H),1.75(s,9H),1.71−1.64(m,6H),1.34(d,9H),1.22−1.17(m,27H),0.98(d,9H),0.90(d,9H),0.81(d,9H).
金属錯体CE1は、以下の方法で合成した。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物L1−1(100g)及びテトラヒドロフラン(1L)を加え、0℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン(54mL)をゆっくりと加え、0℃で10分間撹拌した。そこへ、化合物LC1−1を滴下した後、室温で16時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、1時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物LC1−2(110g)を得た。化合物LC1−2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ(ppm)=1.03(s,9H),2.07(s,2H),7.48−7.60(m,3H),7.87−7.89(m,2H),9.74(s,1H),10.26(s,1H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物LC1−2(40g)、キシレン(400mL)を加え、0℃にした。そこへ、化合物L1−4(36.3g)を加え、0℃で10分間撹拌した。そこへ、五塩化リン(53.3g)を滴下した後、130℃で5日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒)及び逆相カラムクロマトグラフィー(水及びアセトニトリルの混合溶媒)により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物LC1−3(8g)を得た。化合物LC1−3のHPLC面積百分率値は99.5%であった。
LC−MS(APCI,positive):m/z=376[M+H]+
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.09(s,9H),1.36(s,9H),1.90(s,6H),2.35(s,2H),7.17(s,2H),7.22−7.31(m,3H),7.37−7.39(m,2H).
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(1.5g)、化合物LC1−3(5.8g)及びペンタデカン(2mL)を加え、300℃で22時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体CE1(1.8g)を得た。金属錯体CE1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.33(s,6H),6.91−6.94(m,3H),6.50(td,3H),6.30−6.34(m,3H),6.09−6.12(m,3H),2.21−2.25(m,3H),2.13−2.16(m,3H),2.09(s,9H),1.86(s,9H),1.36−1.42(m,27H),1.00−1.04(m,27H).
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、化合物HM−1及び金属錯体E1(化合物HM−1/金属錯体E1=75質量%/25質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。化合物HM−1は、Luminescence Technology社より購入したものを用いた。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における色度座標(x,y)は(0.18,0.35)であった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、10.6時間であった。
実施例D1の(発光層の形成)における、「化合物HM−1及び金属錯体E1(化合物HM−1/金属錯体E1=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−1及び金属錯体E2(化合物HM−1/金属錯体E2=75質量%/25質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における色度座標(x,y)は(0.21,0.45)であった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、18.1時間であった。
実施例D1の(発光層の形成)における、「化合物HM−1及び金属錯体E1(化合物HM−1/金属錯体E1=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−1及び金属錯体CE1(化合物HM−1/金属錯体CE1=75質量%/25質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。3000cd/m2における色度座標(x,y)は(0.18,0.35)であった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、1.4時間であった。
Claims (11)
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
前記発光層が、式(1−2)で表される金属錯体を含有する、発光素子。
[式中、
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。
Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
Z1Aは、=N−で表される基又は=C(RZ1A)−で表される基を表す。Z1Aが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。RZ1Aは、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1は、炭素原子数nR1の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nR1は、1以上15以下の整数を表す。
Ar1Aは、式(Ar−1A)で表される基を表す。Ar1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R 1B 、R 2B 、R 3B 及びR 4B は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 1B 、R 2B 、R 3B 及びR 4B が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R 1B とR 2B 、R 2B とR 3B 、及び、R 3B とR 4B は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
環Aは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R2は、炭素原子数nR2の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。nR2は、1以上15以下の整数を表す。但し、nR1+nR2は、7以上30以下である。
R3は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数nR3の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。nR3は、1以上15以下の整数を表す。] - 前記式(Ar−1A)で表される基が、式(Ar−2A)で表される基である、請求項1に記載の発光素子。
[式中、R2及びR3は、前記と同じ意味を表す。
環A1は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、E1A、E2A及びE3Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1Aが窒素原子の場合、R1Aは存在しない。E2Aが窒素原子の場合、R2Aは存在しない。E3Aが窒素原子の場合、R3Aは存在しない。
R1A、R2A及びR3Aは、それぞれ独立に、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1AとR2A、及び、R2AとR3Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - R1が、炭素原子数nR1の第三級のアルキル基であり、
nR1が、4以上8以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。 - R1が、炭素原子数nR1の第三級のアルキル基であり、
nR1+nR2が、7以上10以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。 - 前記発光層が、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
- 式(1−2)で表される金属錯体。
[式中、
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。
Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
Z1Aは、=N−で表される基又は=C(RZ1A)−で表される基を表す。Z1Aが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。RZ1Aは、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1は、炭素原子数nR1の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nR1は、1以上15以下の整数を表す。
Ar1Aは、式(Ar−1A)で表される基を表す。Ar1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R 1B 、R 2B 、R 3B 及びR 4B は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 1B 、R 2B 、R 3B 及びR 4B が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R 1B とR 2B 、R 2B とR 3B 、及び、R 3B とR 4B は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
環Aは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R2は、炭素原子数nR2の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。nR2は、1以上15以下の整数を表す。但し、nR1+nR2は、7以上30以下である。
R3は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数nR3の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。nR3は、1以上15以下の整数を表す。] - R1が、炭素原子数nR1の第三級のアルキル基であり、
nR1が、4以上8以下である、請求項8に記載の金属錯体。 - R1が、炭素原子数nR1の第三級のアルキル基であり、
nR1+nR2が、7以上10以下である、請求項8又は9に記載の金属錯体。 - 請求項8〜10のいずれか一項に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
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