WO2018088573A1 - 発光素子、並びに、それに用いる金属錯体及び組成物 - Google Patents

発光素子、並びに、それに用いる金属錯体及び組成物 Download PDF

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ring
atom
substituent
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敏明 佐々田
津幡　義昭
ウィリアム タラン
キラン ティモシー カムテカー
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住友化学株式会社
ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド
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    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Definitions

  • the present invention relates to a light-emitting element, and a metal complex and a composition used for the light-emitting element.
  • Patent Document 1 describes a light-emitting element having a light-emitting layer containing a metal complex 1 represented by the following formula.
  • the above-described light emitting element does not necessarily have a sufficient luminance life.
  • an object of the present invention is to provide a light-emitting element with excellent luminance life.
  • Another object of the present invention is to provide a metal complex and a composition useful for producing a light emitting device having an excellent luminance life.
  • the present invention provides the following [1] to [9].
  • M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more
  • n 1 + n 2 is 2 or 3.
  • E 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E 1 are present, they may be the same or different.
  • Ring B represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings B are present, they may be the same or different.
  • Z 1A represents a group represented by ⁇ N— or a group represented by ⁇ C (R Z1A ) —. When a plurality of Z 1A are present, they may be the same or different.
  • R Z1A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups are substituent groups. You may have.
  • R 1 represents an alkyl group having n R1 carbon atoms, and the group may have a substituent. When a plurality of R 1 are present, they may be the same or different.
  • nR1 represents an integer of 1 to 15.
  • Ar 1A represents a group represented by the formula (Ar-1A). When a plurality of Ar 1A are present, they may be the same or different.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different.
  • Ring A represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 2 represents an alkyl group having a carbon number n R2, said group may have a substituent.
  • nR2 represents an integer of 1 to 15. However, nR1 + nR2 is 7-30 .
  • R 3 represents a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or an alkyl group having n R3 carbon atoms, and these groups May have a substituent.
  • nR3 represents an integer of 1 to 15.
  • [2] The light emitting device according to [1], wherein the metal complex represented by the formula (1) is a metal complex represented by the formula (1-1). Where M, Z 1A , n 1 , n 2 , R 1 , Ar 1A and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above.
  • Ring B 1 represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring
  • E 1B , E 2B , E 3B and E 4B each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 1B , E 2B , E 3B and E 4B may be the same or different.
  • E 1B is a nitrogen atom
  • R 1B does not exist.
  • E 2B is a nitrogen atom
  • E 3B is a nitrogen atom
  • R 3B does not exist.
  • E 4B is a nitrogen atom, R 4B does not exist.
  • R 1B , R 2B , R 3B and R 4B are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group Represents a group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R 1B , R 2B , R 3B and R 4B they may be the same or different.
  • R 1B and R 2B , R 2B and R 3B , and R 3B and R 4B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • Ring A 1 represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring
  • E 1A , E 2A and E 3A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 1A is a nitrogen atom
  • R 1A does not exist.
  • E 2A is a nitrogen atom
  • E 3A is a nitrogen atom
  • R 1A , R 2A and R 3A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or halogen.
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n H2 may be the same or different.
  • n H3 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by —N (—L H21 —R H21 ) —. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the light emitting layer further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant.
  • the light emitting device according to any one of [6].
  • a composition comprising the metal complex according to [8] and a solvent.
  • the present invention it is possible to provide a light emitting device having an excellent luminance life. Moreover, according to this invention, the metal complex and composition useful for manufacture of the light emitting element which is excellent in the brightness lifetime can be provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more (for example, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 ).
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group, because if the polymerization active group remains as it is, the polymer compound may be used for the production of a light emitting device, the light emission characteristics or the luminance life may be reduced. It is.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain, such as an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. And a group bonded to each other.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 15, and still more preferably 1, excluding the number of carbon atoms of the substituent. ⁇ 10.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 3 to 15, more preferably 3 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent. 10.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, heptyl.
  • the alkyl group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • alkyl groups include trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, and 3- (4-methylphenyl) propyl.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent. Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, Examples include 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group and the like.
  • the aryl group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2 -Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group and the like.
  • the alkoxy group may be a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent. Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-pyrenyloxy group and the like.
  • the aryloxy group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of the monovalent heterocyclic group include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group and the like.
  • the monovalent heterocyclic group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group a disubstituted amino group is preferable. Examples of the disubstituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • disubstituted amino group examples include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3,5-di-). tert-butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms in the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, Examples include 7-octenyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, a norbornylenyl group, and a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. .
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, And the group by which one part or all part of the hydrogen atom in these groups was substituted by the substituent is mentioned.
  • the cycloalkynyl group examples include a cyclooctynyl group.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, and these groups. Examples include a group in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with a substituent.
  • the arylene group is preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, preferably a hydrogen atom or an alkyl group , A cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • Examples of the divalent heterocyclic group include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from a hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from diazole or triazole.
  • the divalent heterocyclic group may be a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
  • the divalent heterocyclic group is preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a represent the same meaning as described above.
  • the “crosslinking group” is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, and the like.
  • the crosslinking group is preferably a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-17). These groups may have a substituent.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the light emitting element of this embodiment has an anode, a cathode, and a light emitting layer provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer contains a metal complex represented by the formula (1).
  • a light emitting layer is a layer containing the metal complex represented by Formula (1).
  • the light emitting layer may contain 1 type of the metal complex represented by Formula (1) independently, and may contain 2 or more types.
  • Examples of the method for forming the light emitting layer include a dry method such as a vacuum deposition method, and a wet method such as a spin coating method and an inkjet printing method, and a wet method is preferable.
  • the light emitting layer is formed by a wet method, it is preferable to use an ink for the light emitting layer described later.
  • the metal complex represented by the formula (1) is usually a metal complex that exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature.
  • Coordinated metal complex represented by formula (1) is as defined and M is a central metal, and a ligand which is defined the number of index n 1, the number of index n 2 It consists of a child.
  • M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the luminance lifetime of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • n 1 is preferably 2.
  • E 1 is preferably a carbon atom.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in ring B is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring in ring B include a benzene ring, a naphthalene ring, an indene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, and a ring in which these rings are condensed.
  • the aromatic hydrocarbon ring in ring B is preferably a benzene ring, naphthalene ring, indene ring, fluorene ring, phenanthrene ring or dihydrophenanthrene ring, more preferably a benzene ring, fluorene ring or dihydrophenanthrene ring, More preferably, it is a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocyclic ring in ring B is usually 4 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aromatic heterocycle in ring B includes pyrrole ring, diazole ring, furan ring, thiophene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, indole ring, benzodiazole ring, benzofuran ring, benzothiophene.
  • the aromatic heterocycle in ring B is preferably a pyrrole ring, a diazole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an indole ring, a benzodiazole ring, a benzofuran ring, A benzothiophene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring
  • Ring B is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring, more preferably, since the luminance lifetime of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • these rings may have a substituent.
  • E 1 is preferably a carbon atom.
  • the substituent that the ring B may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom is preferable.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom is more preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic ring.
  • a group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is particularly preferred, an alkyl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • aryl group in the substituent which ring B may have, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a dihydrophenanthrenyl group, a fluorenyl group or a pyrenyl group is preferable, and a phenyl group, a naphthyl group or A fluorenyl group is more preferred, a phenyl group is still more preferred, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent that ring B may have include a pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group A diazacarbazolyl group, a phenoxazinyl group or a phenothiazinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group or a carbazolyl group is more preferable, and a pyridyl group, a pyrimidinyl group or a triazinyl group is more preferable. More preferably, these groups may have a substituent.
  • the amino group preferably has an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the ring B may have.
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the ring B may have.
  • the ring B may have, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino group are superior in the luminance lifetime of the light-emitting element of this embodiment, and therefore are represented by the formula (DA) , (DB) or (DC) is preferable, and a group represented by the formula (DA) or (DC) is more preferable.
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of TDAs may be the same or different.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of GDA may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more.
  • Ar DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Ar DA1 are present, they may be the same or different.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 5 or less, more preferably an integer of 2 or less, Preferably 0 or 1.
  • m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are preferably the same integer, and m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are More preferably, they are the same integer.
  • G DA is preferably a group represented by the formula (GDA-11) ⁇ formula (GDA-15), more preferably a group represented by the formula (GDA-11) ⁇ formula (GDA-14) More preferred is a group represented by the formula (GDA-11) or (GDA-14), and particularly preferred is a group represented by the formula (GDA-11).
  • *** is, Ar DA3 in the formula (D-A), Ar DA3 in the formula (D-B), Ar DA5 in the formula (D-B), or, the bond between Ar DA7 in the formula (D-B) To express.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When a plurality of RDA are present, they may be the same or different.
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorenediyl group or a carbazolediyl group, more preferably a formula (A-1) to a formula (A-3), Formula (A-8), Formula (A-9), Formula (AA-10), Formula (AA-11), Formula (AA-33), or Formula (AA-34) More preferably a group represented by the formula (ArDA-1) to the formula (ArDA-5), and particularly preferably a group represented by the formula (ArDA-1) to the formula (ArDA-3). And particularly preferably a group represented by the formula (ArDA-1).
  • R DA represents the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When two or more RDB exists, they may be the same or different.
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an aryl group.
  • the group may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by formula (TDA-1) to formula (TDA-3), more preferably a group represented by formula (TDA-1).
  • R DA and R DB represent the same meaning as described above.
  • the group represented by the formula (DA) is preferably a group represented by the formula (D-A1) to the formula (D-A4), more preferably the formula (D-A1), the formula (D-- A3) or a group represented by formula (D-A4), more preferably a group represented by formula (D-A1) or formula (D-A4), and particularly preferably a group represented by formula (D-A1). It is group represented by these.
  • R p1 , R p2 , R p3 and R p4 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 , R p2 and R p4 may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • a plurality of np1 may be the same or different.
  • the group represented by the formula (DB) is preferably a group represented by the formula (D-B1) to the formula (D-B3), more preferably the formula (D-B1) or the formula (D— A group represented by B3), more preferably a group represented by the formula (D-B1).
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1.
  • np1 and np2 may be the same or different.
  • the group represented by the formula (DC) is preferably a group represented by the formula (D-C1) to the formula (D-C4), more preferably the formula (D-C1) to the formula (D— C3), more preferably a group represented by formula (D-C1) or (D-C2), and particularly preferably a group represented by formula (D-C1). .
  • R p4 , R p5 and R p6 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p4 , R p5 and R p6 may be the same or different.
  • np4 represents an integer of 0 to 4
  • np5 represents an integer of 0 to 5
  • np6 represents an integer of 0 to 5.
  • Np1 is preferably 0 or 1, more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • np4 is preferably an integer of 0 to 2.
  • np5 is preferably an integer of 1 to 3.
  • np6 is preferably an integer of 0 to 2.
  • R p1 , R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 are preferably alkyl groups or cycloalkyl groups, more preferably methyl groups, ethyl groups, isopropyl groups, tert-butyl groups, hexyl groups, A 2-ethylhexyl group, a cyclohexyl group or a tert-octyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (DA) include groups represented by the formula (DA-1) to the formula (DA-12).
  • R D represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a tert-octyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group, or a cyclohexyloxy group.
  • Examples of the group represented by the formula (DB) include groups represented by the formula (DB-1) to the formula (DB-4).
  • RD represents the same meaning as described above.
  • Examples of the group represented by the formula (DC) include groups represented by the formula (DC-1) to the formula (DC-13).
  • RD represents the same meaning as described above.
  • RD is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.
  • the ring B When there are a plurality of substituents that the ring B may have, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but the metal complex represented by the formula (1) Since the maximum peak wavelength of the emission spectrum becomes a short wavelength, it is preferable not to form a ring.
  • Examples of the substituent that the ring B may have further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a monovalent heterocyclic ring.
  • Group, substituted amino group or halogen atom is preferable, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or fluorine atom is more preferable, alkyl group, cycloalkyl A group or an aryl group is more preferable, an alkyl group is particularly preferable, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group, or substituted amino group in the substituent that the substituent that the ring B may have further may have further examples and preferred ranges thereof may include the ring B.
  • Examples of preferred aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups and the preferred ranges thereof are the same.
  • Z 1A is preferably a group represented by ⁇ N—.
  • R Z1A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom,
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R Z1A are examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that ring B may have. And the same as the preferred range.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R Z1A may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent that ring B may further have.
  • R 1 is an alkyl group having n R1 carbon atoms, and the group may have a substituent.
  • nR1 represents the carbon atom number of an alkyl group not including the carbon atom number of a substituent.
  • Examples of the alkyl group in R 1 include linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group; Group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-dimethylpentyl Group,
  • the alkyl group in R 1 is methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group,
  • the alkyl group may be a primary alkyl group such as a decyl group and a dodecyl group, and includes an isopropyl group, a sec-butyl group, a 1-ethylbutyl group, a 1,2-dimethylpentyl group, a 1,2-dimethylhexyl group, and a 1-propyl group.
  • It may be a secondary alkyl group such as a pentyl group, 1-butylhexyl group and 1-propylheptyl group, such as tert-butyl group, tert-pentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,1- Dimethylpentyl group, 1,1-diethylpropyl group, 1,1-dimethylhexyl group, 1-ethyl-1-methylpentyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, 1,1-dimethylheptyl group, 1,1-dipropylbutyl group, 1,1,3,7-tetramethyloctyl group and 1,1,2-triethyl It may be a tertiary alkyl group such as an octyl group.
  • R 1 may have is preferably a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom. More preferably, it is a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and more preferably a cycloalkyl group or an aryl group.
  • the group may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that R 1 may have are the aryl group, monovalent in the substituent that ring B may have, and the like.
  • the examples are the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group or substituted amino group.
  • R 1 is, the luminance lifetime of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, preferably a branched alkyl group having a carbon number n R1, more preferably, secondary carbon atoms n R1 or tertiary A tertiary alkyl group, more preferably a tertiary alkyl group having n R1 carbon atoms, and it is particularly preferred that these groups have no substituent.
  • nR1 is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 4 or more, and particularly preferably 5 or more.
  • N R1 is preferably 14 or less, more preferably 12 or less, still more preferably 10 or less, particularly preferably 8 or less, and particularly preferably 7 or less.
  • Examples and preferred ranges of aromatic hydrocarbon rings in ring A are the same as examples and preferred ranges of aromatic hydrocarbon rings in ring B.
  • Examples and preferred ranges of the aromatic heterocycle in ring A are the same as examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring in ring B.
  • Ring A is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring, more preferably, since the luminance lifetime of the light-emitting device of this embodiment is more excellent.
  • a benzene ring, fluorene ring, dihydrophenanthrene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring more preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, particularly preferably a benzene ring.
  • these rings may have a substituent.
  • the substituent that the ring A may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom is preferable.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom is more preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic ring.
  • a group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is particularly preferred, an aryl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that the ring A may have are the aryl group, monovalent in the substituent that the ring B may have.
  • the examples are the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group or substituted amino group.
  • the ring A When there are a plurality of substituents that the ring A may have, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but the metal complex represented by the formula (1) Since the maximum peak wavelength of the emission spectrum becomes a short wavelength, it is preferable not to form a ring.
  • R 2 is an alkyl group having n R2 carbon atoms, and the group may have a substituent.
  • the alkyl group having a carbon number n R2 in R 2 the same groups as examples of the alkyl group carbon atoms n R1 in R 1 can be exemplified.
  • nR2 represents the carbon atom number of an alkyl group not including the carbon atom number of a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R 2 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that R 1 may have.
  • R 2 is, since the synthesis is easy, preferably a primary or secondary alkyl group having a carbon number n R2, more preferably, a secondary alkyl group having a carbon number n R2, More preferably, these groups have no substituent.
  • n R2 is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 7 or less, still more preferably 1 or more and 5 or less, particularly preferably 1 or more and 3 or less, and particularly preferably because it is easily synthesized. Is 3.
  • n R1 and n R2 are preferably 7 or more and 20 or less, more preferably 7 or more and 15 or less, still more preferably 7 or more and 12 or less, and particularly preferably 8 or more. 10 or less.
  • R 3 is preferably a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a fluorine atom or an alkyl group having n R3 carbon atoms, more preferably A cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or an alkyl group having nR3 carbon atoms, and more preferably a cycloalkyl group, an aryl group, or an alkyl group having nR3 carbon atoms. Particularly preferred are alkyl groups having nR3 carbon atoms, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R 3 are examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent that ring B may have. And the same as the preferred range.
  • n R3 represents the number of carbon atoms of the alkyl group not including a substituent.
  • Alkyl group having a carbon number n R3 in R 3 so can be easily synthesized, preferably a primary or secondary alkyl group having a carbon number n R3, more preferably, carbon atoms n R3 More preferably, they are secondary alkyl groups, and these groups have no substituent.
  • R 3 is other than an alkyl group having a carbon atom number n R3
  • the substituents which may be possessed by the ring B have further Examples of the preferred substituents and the preferred ranges are the same.
  • R 3 is an alkyl group having a carbon number n R3
  • examples and preferable ranges of the substituent which may be R 3 is have the same as examples of the substituent which may be R 1 optionally has and preferred ranges It is.
  • n R3 is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 7 or less, still more preferably 1 or more and 5 or less, and particularly preferably 1 or more and 3 or less because synthesis is easy.
  • R 3 is an alkyl group having a carbon number n R3, usually, n R3 is n R2 or less (n R3 ⁇ n R2), so can be easily synthesized, it is an n R2 and n R3 are the same integer Is preferred.
  • R 2 and R 3 are preferably the same.
  • the group represented by the formula (Ar-1A) is preferably a group represented by the formula (Ar-2A) because the luminance lifetime of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • E 1A , E 2A and E 3A are preferably carbon atoms.
  • R 1A , R 2A and R 3A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and more Preferably, it is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these The group may have a substituent.
  • R 1A and R 3A are particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R 2A is particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. It may be.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R 1A , R 2A and R 3A and preferred ranges thereof are the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that Ring B may have. Or it is the same as the example and preferable range of a substituted amino group.
  • R 1A , R 2A and R 3A examples and preferred ranges of substituents that ring B may further have. Is the same.
  • R 1A and R 2A , and R 2A and R 3A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.
  • ring A 1 is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 1A is a nitrogen atom is preferable.
  • ring A 1 is a diazabenzene ring
  • a pyrimidine ring in which E 1A and E 3A are nitrogen atoms is preferred.
  • Ring A 1 is benzene ring.
  • anionic bidentate ligand examples include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R L1 may be the same or different.
  • R L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R L1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, still more preferably a hydrogen atom, and these groups are substituted. It may have a group.
  • R L2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent. Good.
  • the metal complex represented by the formula (1) is preferably a metal complex represented by the formula (1-1) because the luminance lifetime of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • E 1B , E 2B , E 3B and E 4B are preferably carbon atoms.
  • R 1B , R 2B , R 3B and R 4B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom. More preferably, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. Yes, these groups may further have a substituent.
  • R 1B , R 3B and R 4B are particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom, and these groups may further have a substituent.
  • R 2B is particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and still more preferably an alkyl group. These groups further have a substituent. You may do it.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R 1B , R 2B , R 3B and R 4B are the aryl group and monovalent group in the substituent that ring B may have. This is the same as the examples and preferred ranges of the heterocyclic group or substituted amino group.
  • R 1B , R 2B , R 3B, and R 4B may have and preferred ranges thereof are examples of the substituent that the ring B may further have. And the same as the preferred range.
  • Ring B 1 is a pyridine ring
  • ring B 1 represents a pyridine ring
  • E 1B is a nitrogen atom
  • a pyridine ring E 2B is a nitrogen atom
  • E 3B is a pyridine ring is a nitrogen atom
  • E 2B is a pyridine ring which is a nitrogen atom.
  • ring B 1 is a diazabenzene ring
  • ring B 1 is preferably a pyrimidine ring in which E 2B and E 4B are nitrogen atoms, or a pyrimidine ring in which E 1B and E 3B are nitrogen atoms, and E 2B And E 4B is more preferably a pyrimidine ring which is a nitrogen atom.
  • Ring B 1 is preferably a benzene ring.
  • the metal complex represented by the formula (1-1) is preferably a metal complex represented by the formula (1-2) because the luminance lifetime of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • Examples of the metal complex represented by the formula (1) include a metal complex represented by the following formula.
  • Z A represents a group represented by —CH ⁇ or a group represented by —N ⁇ . If Z A is plurally present, they may be the same or different. Z A is preferably a group represented by —N ⁇ . Z B represents a group represented by —O— or a group represented by —S—.
  • the metal complex represented by the formula (1) can be produced, for example, by a method of reacting a ligand compound with a metal compound. You may perform the functional group conversion reaction of the ligand of a metal complex as needed.
  • the metal complex represented by the formula (1) includes, for example, the step A in which the compound represented by the formula (M-1) is reacted with the metal compound or a hydrate thereof, and the compound obtained in the step A (Hereinafter also referred to as “metal complex intermediate (1)”) and a compound represented by the formula (M-1) or a precursor of a ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 It can manufacture by the method including the process B made to react.
  • M, n 1 , n 2 , E 1 , ring B, Z 1A , R 1 , Ar 1A and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above.
  • examples of the metal compound include iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, iridium acetate (III) and the like; chloroplatinic acid Platinum compounds such as potassium; palladium compounds such as palladium chloride and palladium acetate; and rhodium compounds such as rhodium chloride.
  • examples of hydrates of metal compounds include iridium chloride trihydrate and rhodium chloride trihydrate.
  • Examples of the metal complex intermediate (1) include a metal complex represented by the formula (M-2).
  • n 1 ′ represents 1 or 2.
  • M is a rhodium atom or an iridium atom
  • n 1 ′ is 2.
  • M is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 ′ is 1.
  • step A the amount of the compound represented by the formula (M-1) is usually 2 to 20 mol per 1 mol of the metal compound or hydrate thereof.
  • Step B the amount of the compound represented by the formula (M-1) or the precursor of the ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is 1 mol of the metal complex intermediate (1) Usually, it is 1 to 100 mol.
  • step B the reaction is preferably performed in the presence of a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate.
  • a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate.
  • the amount is usually 2 to 20 mol per 1 mol of the metal complex intermediate (1).
  • Solvents include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether and diglyme Halogen compounds such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide Amide solvents such as acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol
  • ether solvents such as diethyl
  • step A and step B the reaction time is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and boiling point of the solvent present in the reaction system.
  • the compounds, catalysts, and solvents used in the reaction described in ⁇ Method for producing metal complex represented by formula (1)> may be used alone or in combination of two or more.
  • the light-emitting layer has at least one of the metal complex represented by the formula (1) and the hole-injection property, hole-transport property, electron-injection property, and electron-transport property.
  • a layer containing a host material having one function is preferable.
  • the light emitting layer may contain 1 type of host materials independently, and may contain 2 or more types.
  • the content of the metal complex represented by the formula (1) is the metal represented by the formula (1).
  • the total of the complex and the host material is 100 parts by mass, usually 0.1 to 50 parts by mass, preferably 1 to 45 parts by mass, more preferably 5 to 40 parts by mass, and still more preferably 10 Is 35 parts by mass.
  • the energy level is preferably higher than T 1 of the metal complex represented by the formula (1) contained in the light emitting layer.
  • the light-emitting element of this embodiment can be manufactured by a solution coating process, it has solubility in a solvent that can dissolve the metal complex represented by the formula (1) contained in the light-emitting layer. It is preferable that it is shown.
  • the host material is classified into a low molecular compound (low molecular host) and a high molecular compound (polymer host), and the light emitting layer may contain any host material, but may contain a low molecular host. preferable.
  • Low molecular host The low molecular weight compound (hereinafter referred to as “low molecular weight host”) preferable as the host material will be described.
  • the low molecular host is preferably a compound represented by the formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorene Nyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarb
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, a cyclo An alkoxy group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkoxy group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 represents formula (A-1) to formula (A-3), formula (A-8) to formula (A-10), formula (AA-1) to formula (AA-6), formula (AA— It is preferably a group represented by formula (AA-21) or formula (AA-24) to formula (AA-34), and is represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A A-8), formula (A-9), formula (AA-1) to formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15), formula (AA-33) or formula (AA) More preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-8), formula (AA-2), formula (AA-4), A group represented by formula (AA-10), formula (AA-12), formula (AA-14) or (AA-33) is more preferred, and formula (A-8), formula (AA-10) ), A group represented by formula (AA-12) or formula (AA-14) Is particularly preferable, and a group represented by the formula (AA-14) is particularly preferable.
  • L H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group is preferable.
  • Group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and a monovalent heterocyclic group is particularly preferable, and these groups further have a substituent. Also good.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R H21 The definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Ar H1 , Ar H2 , n H3 and L H1 represent the same meaning as described above.
  • Examples of the compound represented by formula (H-1) include compounds represented by formula (H-101) to formula (H-118).
  • Examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.
  • the light emitting layer includes the metal complex represented by the formula (1), the host material, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material (the formula (1) And a layer containing a composition (hereinafter also referred to as “a composition of a light emitting layer”) including at least one selected from the group consisting of an antioxidant and a metal complex.
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include triphenylamine and derivatives thereof, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N, N′-diphenyl-N,
  • An aromatic amine compound such as N′-di (m-tolyl) benzidine (TPD) can be mentioned.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the content of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. Part.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the content of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. It is.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the content of the hole injection material and the electron injection material is usually 1 to 400 parts by mass when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass, The amount is preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent material Luminescent materials (different from the metal complex represented by the formula (1)) are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
  • triplet light-emitting complex examples include the metal complexes shown below.
  • polymer compound examples include arylene groups such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthrene diyl group, an anthracenediyl group, and a pyrenediyl group; two hydrogen atoms from an aromatic amine.
  • arylene groups such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthrene diyl group, an anthracenediyl group, and a pyrenediyl group
  • two hydrogen atoms from an aromatic amine and a polymer compound containing an aromatic amine residue such as a group to be removed; and a group selected from divalent heterocyclic groups such as a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group and a
  • the light emitting material is preferably a triplet light emitting complex or a polymer compound.
  • the content of the light emitting material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by weight. is there.
  • Fluorescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant is preferably a compound that is soluble in at least one solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1) and does not inhibit light emission and charge transport.
  • the antioxidant include a phenolic antioxidant and a phosphorus antioxidant.
  • the content of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the metal complex of this embodiment is a metal complex represented by Formula (1).
  • the composition of the present embodiment may be a composition containing a metal complex represented by the formula (1) and a solvent (hereinafter also referred to as “light emitting layer ink”).
  • the light emitting layer ink is spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method.
  • it can be suitably used for wet methods such as offset printing, ink jet printing, capillary coating, and nozzle coating.
  • the viscosity of the ink in the light emitting layer may be adjusted depending on the type of wet method. However, when a solution such as an ink jet printing method is applied to a printing method that passes through a discharge device, clogging and flight bending at the time of discharge occur. Since it is difficult, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink of the light emitting layer is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, bicyclo
  • Ester solvents include polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone; Examples include amide solvents such as N, N-dimethylformamide.
  • a solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the content of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass when the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass.
  • membrane of this embodiment is a film
  • the film is suitable as a light emitting layer in the light emitting element.
  • the film uses the ink of the light emitting layer, for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, It can be produced by a wet method such as a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light emitting element of this embodiment has an anode, a cathode, and a light emitting layer provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting device of this embodiment may further have a substrate.
  • the light emitting device of this embodiment may have a layer other than the anode, the cathode, and the light emitting layer (for example, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, an electron injection layer, etc.).
  • a layer other than the anode, the cathode, and the light emitting layer for example, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, an electron injection layer, etc.
  • a preferred embodiment of the light emitting device of this embodiment is a light emitting device in which an anode is provided on a substrate, a light emitting layer is laminated thereon, and a cathode is further laminated thereon.
  • Another preferable embodiment of the light-emitting element of this embodiment is a light-emitting element in which a cathode is provided on a substrate, a light-emitting layer is stacked thereon, and an anode is further stacked thereon.
  • a layer having another function such as a protective layer, a buffer layer, a reflective layer, a sealing layer (a sealing film, a sealing substrate, or the like) may be further provided.
  • the light emitting element of this embodiment may be any of a bottom emission type, a top emission type, and a double-sided daylighting type.
  • the light emitting device of this embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injection property and hole transport property.
  • the light emitting device of this embodiment preferably has at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer from the viewpoint of electron injection and electron transport.
  • Anode-hole transport layer-light emitting layer-cathode (b) Anode-light emitting layer-electron transport layer-cathode (c) Anode-hole injection layer-hole transport layer-light emitting layer-cathode (d) anode -Light emitting layer-electron transport layer-electron injection layer-cathode (e) anode-hole transport layer-light emitting layer-electron injection layer-cathode (f) anode-hole injection layer-light emitting layer-electron transport layer-cathode ( g) Anode-hole injection layer-hole transport layer-emission layer-electron injection layer-cathode (h) Anode-hole injection layer-emission layer-electron transport layer-electron injection layer-cathode (i) anode-positive Hole injection layer-hole transport layer-
  • an insulating layer may be provided adjacent to the electrode in order to improve the adhesion between the electrode and other layers and improve the charge injection from the electrode.
  • a thin buffer layer may be inserted at the interface of each layer in order to improve adhesion at the interface or prevent mixing of two adjacent layers. The order and number of layers to be stacked, and the thickness of each layer may be adjusted in consideration of external quantum efficiency, device lifetime, and the like.
  • the light emitting device of this embodiment may have a substrate on the side opposite to the light emitting layer side of the anode or on the side opposite to the light emitting layer side of the cathode.
  • the substrate may be a substrate that does not change chemically during the formation of electrodes and the formation of organic layers (eg, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.).
  • organic layers eg, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.
  • the substrate may be, for example, a substrate made of glass, plastic, polymer film, metal film, silicon, or the like, and may be a substrate in which these are laminated.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode may each be provided in two or more layers as necessary.
  • the materials constituting them may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, light-emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the hole injection layer As for the hole injection layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer, it is desirable that the material constituting each layer is not dissolved in the solvent used when forming the adjacent layers.
  • a method for avoiding dissolution of the material i) a method using a material having a crosslinking group, or ii) a method of providing a difference in solubility between adjacent layers is preferable.
  • the layer after forming a layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • a hole injection material the hole injection material which the composition of the above-mentioned light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • an electron injection material the electron injection material which the composition of the above-mentioned light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the electron injection material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material.
  • a hole transport material the hole transport material which the composition of the above-mentioned light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the hole transport material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material.
  • an electron transport material the electron transport material which the composition of the above-mentioned light emitting layer may contain is mentioned, for example.
  • the electron transport material may be contained singly or in combination of two or more.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but the anode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a laminating method.
  • each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer
  • a vacuum deposition method, a spin coating method, and an inkjet The wet method represented by the printing method etc. are mentioned, The wet method is preferable.
  • a vacuum deposition method from a powder and a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • a polymer compound for example, by a film formation from a solution or a molten state A method is mentioned.
  • the light emitting layer uses the ink of the light emitting layer, and the hole transport layer, electron transport layer, hole injection layer and electron injection layer are the above-described hole transport material, electron transport material, hole injection material and electron injection material. It can form by the wet method represented by the spin coat method and the inkjet printing method, using the ink which each contains.
  • the light emitting device of the present embodiment can be manufactured, for example, by sequentially laminating each layer on a substrate.
  • an anode is provided on a substrate, a layer such as a hole injection layer and a hole transport layer is provided thereon, a light emitting layer is provided thereon, and an electron transport layer and an electron injection layer are provided thereon.
  • a light emitting element can be manufactured by providing a layer such as, and further laminating a cathode thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, and an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, and the like are provided thereon, and further, A light emitting element can be manufactured by laminating the anode.
  • the anode side base material in which each layer is laminated on the anode and the cathode side base material in which each layer is laminated on the cathode are joined to face each other. be able to.
  • planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • pattern-like light emission a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp). Determined by The SEC measurement conditions are as follows. [Measurement condition] The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran (THF) at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. THF was used as the mobile phase of SEC, and flowed at a flow rate of 2.0 mL / min. As the column, PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used. A UV-VIS detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp) was used as the detector.
  • SEC size exclusion chromatography
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • L-column 2 ODS 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Or it melt
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • the Mn of the polymer compound ET1a was 5.2 ⁇ 10 4 .
  • the high molecular compound ET1a has a theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, in which the structural unit derived from the compound ET1-1 and the structural unit derived from the compound ET1-2 are formed in a molar ratio of 50:50. Copolymer.
  • reaction mixture L1-2 ′ (Synthesis of reaction mixture L1-2 ′) After making the inside of the reaction vessel nitrogen atmosphere, Compound L1-2 (50 g) and thionyl chloride (100 mL) were added, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, and thionyl chloride was distilled off under reduced pressure to obtain a reaction mixture L1-2 ′.
  • the obtained crude product was washed with a mixed solvent of ethyl acetate and hexane and then dried under reduced pressure to obtain Compound L1-3 (50 g).
  • the HPLC area percentage value of Compound L1-3 was 95.2%.
  • the required amount of compound L1-3 was obtained by repeating the above operation.
  • the obtained reaction solution was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate (2 L) was added thereto, and then washed with a 10 mass% aqueous sodium hydrogen carbonate solution.
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of methanol and chloroform), further crystallized using acetonitrile, and then dried under reduced pressure to obtain Compound L1-5 (6 g). .
  • the HPLC area percentage value of Compound L1-5 was 99.1%.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene, and then dried under reduced pressure to obtain a metal complex.
  • E1 (2.8 g) was obtained.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex E1 was 99.5% or more.
  • the solid L2-3 ′ and the solid L2-3 ′′ obtained above were combined, crystallized using a mixed solvent of toluene and heptane, and further dried under reduced pressure, whereby the compound L2-3 ( 27.8 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound L2-3 was 98.9%.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of toluene and heptane, and then dried under reduced pressure to obtain a metal complex.
  • CE1 (1.8 g) was obtained.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex CE1 was 99.5% or more.
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a polythiophene / sulfonic acid-based hole injecting agent, was formed on the anode in a thickness of 35 nm by a spin coating method, and was 170 ° C. on a hot plate in an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by a spin coating method. An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D2. The chromaticity coordinates (x, y) at 3000 cd / m 2 were (0.21, 0.45). After setting the current value so that the initial luminance was 3000 cd / m 2 , it was driven at a constant current, and the time until the luminance became 95% of the initial luminance was measured, and it was 18.1 hours.
  • the light emitting element which is excellent in luminance lifetime can be provided.
  • the metal complex and composition useful for manufacture of the light emitting element which is excellent in the brightness lifetime can be provided.

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Abstract

陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。

Description

発光素子、並びに、それに用いる金属錯体及び組成物
　本発明は、発光素子、並びに、該発光素子に用いる金属錯体及び組成物に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される金属錯体１を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
特開２０１１－２５３９８０号公報
　しかし、上述した発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではない。
　そこで、本発明は、輝度寿命が優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体及び組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［９］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
　前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
　Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
　Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
　Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｚ１Ａは、＝Ｎ－で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）－で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
　Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ－１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、
　環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
　Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
［２］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－１）で表される金属錯体である、［１］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式中、
　Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（１－１）で表される金属錯体が、式（１－２）で表される金属錯体である、［２］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１－Ｇ１－Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
［４］前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
　環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
　Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、［４］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記発光層が、式（Ｈ－１）で表される化合物を更に含有する、［１］～［５］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［７］前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記式（１）で表される金属錯体。
［９］［８］に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
　本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体及び組成物を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖に結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１５であり、更に好ましくは１～１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～１５であり、更に好ましくは３～１０である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基である。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
　「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（Ｂ－１）～（Ｂ－１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜発光素子＞
　本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層と、を有する。また、本実施形態の発光素子において、発光層は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
　＜発光層＞
　発光層は、式（１）で表される金属錯体を含有する層である。発光層は、式（１）で表される金属錯体の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
　発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
　発光層を湿式法により形成する場合、後述する発光層のインクを用いることが好ましい。
　＜式（１）で表される金属錯体＞
　式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
　Ｍは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
　Ｅ１は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｂにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　環Ｂにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｂにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４～６０であり、好ましくは４～２０である。
　環Ｂにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｂは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂが６員の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｂが有していてもよい置換基のうち、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基が好ましく、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式中、
　ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
　ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。
　ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）又は式（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式中、
　＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
　＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
　＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
　ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１１）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式中、
　ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
　ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは前記と同じ意味を表す。
　式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ１）、式（Ｄ－Ａ３）又は式（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ａ１）又は式（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ－Ａ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）～式（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）又は式（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ－Ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｄ－Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～式（Ｄ－Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～式（Ｄ－Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）又は式（Ｄ－Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中、
　Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ４は、０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。
　ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１～３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数である。
　Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
　式（Ｄ－Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ａ－１）～式（Ｄ－Ａ－１２）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｂ－１）～式（Ｄ－Ｂ－４）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
　式（Ｄ－Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｃ－１）～式（Ｄ－Ｃ－１３）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
　ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であることが好ましい。
　環Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
　環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｚ１Ａは、好ましくは、＝Ｎ－で表される基である。
　ＲＺ１Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲＺ１Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＺ１Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基であり、該基は置換基を有していてもよい。なお、ｎＲ１は、置換基の炭素原子数を含めない、アルキル基の炭素原子数を表す。Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基及びドデシル基等の直鎖のアルキル基；並びに、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，１－ジエチルプロピル基、１，２－ジメチルペンチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１，２－ジメチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、２－エチルヘキシル基、１，１－ジメチルヘプチル基、１，１－ジプロピルブチル基、１－ブチルヘキシル基、１－プロピルヘプチル基、１，１，３，７－テトラメチルオクチル基及び１，１，２－トリエチルオクチル基等の分岐のアルキル基が挙げられる。
　Ｒ１におけるアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、デシル基及びドデシル基等の第一級のアルキル基であってよく、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルペンチル基、１，２－ジメチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、１－ブチルヘキシル基及び１－プロピルヘプチル基等の第二級のアルキル基であってもよく、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，１－ジエチルプロピル基、１，１－ジメチルヘキシル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１，１－ジメチルヘプチル基、１，１－ジプロピルブチル基、１，１，３，７－テトラメチルオクチル基及び１，１，２－トリエチルオクチル基等の第三級のアルキル基であってもよい。
　Ｒ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、更に好ましくは、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、炭素原子数ｎＲ１の分岐のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数ｎＲ１の第二級又は第三級のアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数ｎＲ１の第三級のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが特に好ましい。
　ｎＲ１は、好ましくは２以上であり、より好ましくは３以上であり、更に好ましくは４以上であり、特に好ましくは５以上である。また、ｎＲ１は、好ましくは１４以下であり、より好ましくは１２以下であり、更に好ましくは１０以下であり、特に好ましくは８以下であり、とりわけ好ましくは７以下である。
　［（式Ａｒ－１Ａ）で表される基］
　環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ａは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
　環Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基であり、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ２における炭素原子数ｎＲ２のアルキル基としては、Ｒ１における炭素原子数ｎＲ１のアルキル基の例と同じ基が例示できる。なお、ｎＲ２は、置換基の炭素原子数を含めない、アルキル基の炭素原子数を表す。
　Ｒ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ２は、合成が容易なので、好ましくは、炭素原子数ｎＲ２の第一級又は第二級のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数ｎＲ２の第二級のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
　ｎＲ２は、合成が容易なので、好ましくは１以上１０以下であり、より好ましくは１以上７以下であり、更に好ましくは１以上５以下であり、特に好ましくは１以上３以下であり、とりわけ好ましくは３である。
　ｎＲ１とｎＲ２との合計（ｎＲ１＋ｎＲ２）は、好ましくは７以上２０以下であり、より好ましくは７以上１５以下であり、更に好ましくは７以上１２以下であり、特に好ましくは８以上１０以下である。
　Ｒ３は、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、更に好ましくは、シクロアルキル基、アリール基又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、特に好ましくは、炭素原子数ｎＲ３のアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ３におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ３における炭素原子数ｎＲ３のアルキル基としては、Ｒ１における炭素原子数ｎＲ１のアルキル基の例と同じ基が例示できる。なお、ｎＲ３は、置換基を含めない、アルキル基の炭素原子数を表す。
　Ｒ３における炭素原子数ｎＲ３のアルキル基は、合成が容易なので、好ましくは、炭素原子数ｎＲ３の第一級又は第二級のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数ｎＲ３の第二級のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
　Ｒ３が炭素原子数ｎＲ３のアルキル基以外の場合、Ｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ３が炭素原子数ｎＲ３のアルキル基の場合、Ｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ｎＲ３は、合成が容易なので、好ましくは１以上１０以下であり、より好ましくは１以上７以下であり、更に好ましくは１以上５以下であり、特に好ましくは１以上３以下である。
　Ｒ３が炭素原子数ｎＲ３のアルキル基の場合、通常、ｎＲ３はｎＲ２以下（ｎＲ３≦ｎＲ２）であり、合成が容易なので、ｎＲ２とｎＲ３とは同一の整数であることが好ましい。
　Ｒ２とＲ３とは、同一であることが好ましい。
　式（Ａｒ－１Ａ）で表される基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である。
　Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、好ましくは、炭素原子である。
　Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１Ａ及びＲ３Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ２Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、殊更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
　環Ａ１がピリジン環である場合、Ｅ１Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
　環Ａ１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ１Ａ及びＥ３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
　環Ａ１は、ベンゼン環が好ましい。
　［アニオン性の２座配位子］
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中、
　＊は、Ｍと結合する部位を表す。
　ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
　ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　＜式（１－１）で表される金属錯体＞
　式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１－１）で表される金属錯体である。
　Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ２Ｂは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、殊更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｂ１がピリジン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ３Ｂが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
　環Ｂ１がジアザベンゼン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ１Ｂ及びＥ３Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
　環Ｂ１は、ベンゼン環であることが好ましい。
　式（１－１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１－２）で表される金属錯体であることが好ましい。
　式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中、
　ＺＡは、－ＣＨ＝で表される基又は－Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＺＡは、好ましくは－Ｎ＝で表される基である。
　ＺＢは、－Ｏ－で表される基又は－Ｓ－で表される基を表す。
　＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
　式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
　金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ－２）で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式中、Ｍ、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。
　工程Ａにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　工程Ｂにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１～１００モルである。
　工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　工程Ａ及び工程Ｂは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　工程Ａ及び工程Ｂにおいて、反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［ホスト材料］
　本実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、発光層は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。発光層は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
　発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、式（１）で表される金属錯体の含有量は、式（１）で表される金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部として、通常、０．１～５０質量部であり、好ましくは１～４５質量部であり、より好ましくは５～４０質量部であり、更に好ましくは１０～３５質量部である。
　発光層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、発光層に含有される式（１）で表される金属錯体の有するＴ１より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、発光層に含有される式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、発光層はいずれのホスト材料を含有していてもよいが、低分子ホストを含有することが好ましい。
　［低分子ホスト］
　ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
　低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
　ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
　ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
　ＬＨ１は、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）～式（Ａ－１０）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～式（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は（ＡＡ－３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、式（Ｈ－１０１）～式（Ｈ－１１８）で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
　［発光層の組成物］
　発光層は、式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「発光層の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　発光層の組成物において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　発光層の組成物において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　発光層の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　（イオンドープ）
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［発光材料］
　発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基から選択される基を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体又は高分子化合物である。
　発光層の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、例えば、式（１）で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　発光層の組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　＜金属錯体＞
　本実施形態の金属錯体は、式（１）で表される金属錯体である。
　＜発光層のインク＞
　本実施形態の組成物は、式（１）で表される金属錯体と、溶媒と、を含有する組成物（以下、「発光層のインク」ともいう。）であってもよい。発光層のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
　発光層のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
　発光層のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　発光層のインクにおいて、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
　＜膜＞
　本実施形態の膜は、式（１）で表される金属錯体を含有する膜である。
　膜は、発光素子における発光層として好適である。
　膜は、発光層のインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
　膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。
　＜発光素子の層構成＞
　本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを有する。本実施形態の発光素子は、更に、基板を有していてもよい。
　本実施形態の発光素子は、陽極、陰極及び発光層以外の層（例えば、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等）を有していてもよい。
　本実施形態の発光素子の好ましい一態様は、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陰極が積層された発光素子である。また、本実施形態の発光素子の好ましい他の一態様は、基板上に陰極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層された発光素子である。これらの態様において、更に、保護層、バッファー層、反射層、封止層（封止膜、封止基板等）等の他の機能を有する層を設けてもよい。
　本実施形態の発光素子は、ボトムエミッションタイプ、トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれであってもよい。
　本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　本実施形態の発光素子は、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　本実施形態の発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。
（ａ）陽極－正孔輸送層－発光層－陰極
（ｂ）陽極－発光層－電子輸送層－陰極
（ｃ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－陰極
（ｄ）陽極－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
（ｅ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子注入層－陰極
（ｆ）陽極－正孔注入層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｇ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子注入層－陰極
（ｈ）陽極－正孔注入層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
（ｉ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
（ｊ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｋ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｌ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
　本実施形態の発光素子は、電極と他の層との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよい。また、本実施形態の発光素子では、界面の密着性向上や隣接する２層の成分の混合防止等のために、各層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、外部量子効率、素子寿命等を勘案して調整すればよい。
　次に、本実施形態の発光素子の構成について、詳しく説明する。
　［基板］
　本実施形態の発光素子は、陽極の発光層側とは反対側、又は陰極の発光層側とは反対側に基板を有していてもよい。基板は、電極の形成及び有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板であってよく、これらを積層した基板であってもよい。
　本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
　正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層は、各々、隣接する層の形成時に使用される溶媒に、各層を構成する材料が溶解しないことが望ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
　［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送材料としては、例えば、前述の発光層の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［電極］
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
　［発光素子の製造方法］
　本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法に代表される湿式法等が挙げられ、湿式法が好ましい。低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　発光層は発光層のインクを用いて、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法に代表される湿式法により形成することができる。
　本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、例えば、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、例えば、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、例えば、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
　［発光素子の用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ－１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
　［測定条件］
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００若しくはＭＥＲＣＵＲＹ　４００ＶＸ、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　＜合成例Ｍ１～Ｍ３＞　化合物Ｍ１～Ｍ３の合成
　化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　＜合成例ＨＴＬ１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝２．３×１０４及びＭｗ＝１．２×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＥＴ１＞　高分子化合物ＥＴ１の合成
　（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
　高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１－１、及び、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１－２を用いて、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０４であった。
　高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１－１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１－２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
　（高分子化合物ＥＴ１の合成）
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　＜実施例１＞　金属錯体Ｅ１の合成
　金属錯体Ｅ１は、以下の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　（反応混合物Ｌ１－２’の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－２（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下、３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ１－２’を得た。
　（化合物Ｌ１－３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で４５分間撹拌した。そこへ、（反応混合物Ｌ１－２’の合成）で得られた反応混合物Ｌ１－２’（全量）をゆっくりと加えた。その後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１－３（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ１－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ１－３を得た。
　化合物Ｌ１－３の分析結果は以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４　（ｑ，６Ｈ），７．３９－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１－７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２－８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６－９．６８（ｍ，１Ｈ）．
　（化合物Ｌ１－５の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－３（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（９２ｇ）をゆっくりと加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物Ｌ１－４（７８．２ｇ）及びｐ－トルエンスルホン酸（３ｇ）を加えた。その後、１３０℃で４日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル（２Ｌ）を加えた後、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１－５（６ｇ）を得た。化合物Ｌ１－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
　化合物Ｌ１－５の分析結果は以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．３４（ｍ，３Ｈ）．
　（金属錯体Ｅ１の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ１－５（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｅ１（２．８ｇ）を得た。金属錯体Ｅ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体Ｅ１の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４－６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２－６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）．
　＜実施例２＞　金属錯体Ｅ２の合成
　金属錯体Ｅ２は、以下の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　（化合物Ｌ２－３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２－１（２１．４ｇ）、トリエチルアミン（１３．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ２－２（１２．８ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（１００ｍＬ）を加えることにより、沈殿物が生じた。沈殿物が生じた反応液をろ過することにより、残渣Ｌ２－３－１及びろ液Ｌ２－３－２を得た。残渣Ｌ２－３－１をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、固体Ｌ２－３’（２４．５ｇ）を得た。また、ろ液Ｌ２－３－２から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、固体Ｌ２－３’’（３．９ｇ）を得た。
　上記で得られた固体Ｌ２－３’及び固体Ｌ２－３’’を合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行い、更に、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２－３（２７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ２－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
　化合物Ｌ２－３の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０８（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，１２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）．
　（化合物Ｌ２－５の合成）
　化合物Ｌ２－５は、化合物Ｌ２－３（１９．１ｇ）、クロロベンゼン（１５０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（５．１５ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．０ｍＬ）を用いて、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻，１１８４－１１８７頁，２０１５年に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｌ２－５の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５－６．９８（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ），０．７７（ｄ，６Ｈ）．
　（金属錯体Ｅ２の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．７２ｇ）、化合物Ｌ２－５（２．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を順次用いて晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｅ２（０．８２ｇ）を得た。金属錯体Ｅ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
　金属錯体Ｅ２の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，６Ｈ），７．４８（ｔ，６Ｈ），７．３８（ｔ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．３０（ｄ，３Ｈ），５．６２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），２．３７（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．７１－１．６４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｄ，９Ｈ），１．２２－１．１７（ｍ，２７Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ），０．８１（ｄ，９Ｈ）．
　＜比較例１＞　金属錯体ＣＥ１の合成
　金属錯体ＣＥ１は、以下の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　（化合物ＬＣ１－２の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（１００ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくりと加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、化合物ＬＣ１－１を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、１時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物ＬＣ１－２（１１０ｇ）を得た。化合物ＬＣ１－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物ＬＣ１－２の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１．０３（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），７．４８－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８７－７．８９（ｍ，２Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）．
　（化合物ＬＣ１－３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＬＣ１－２（４０ｇ）、キシレン（４００ｍＬ）を加え、０℃にした。そこへ、化合物Ｌ１－４（３６．３ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、五塩化リン（５３．３ｇ）を滴下した後、１３０℃で５日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）及び逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物ＬＣ１－３（８ｇ）を得た。化合物ＬＣ１－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
　化合物ＬＣ１－３の分析結果は以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，２Ｈ）．
　（金属錯体ＣＥ１の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物ＬＣ１－３（５．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体ＣＥ１（１．８ｇ）を得た。金属錯体ＣＥ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体ＣＥ１の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３（ｓ，６Ｈ），６．９１－６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｔｄ，３Ｈ），６．３０－６．３４（ｍ，３Ｈ），６．０９－６．１２（ｍ，３Ｈ），２．２１－２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｓ，９Ｈ），１．３６－１．４２（ｍ，２７Ｈ），１．００－１．０４（ｍ，２７Ｈ）．
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
　（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
　（正孔輸送層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
　（発光層の形成）
　トルエンに、化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｅ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｅ１＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。化合物ＨＭ－１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　（電子輸送層の形成）
　２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
　（陰極の形成）
　電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
　（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ２における色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３５）であった。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１０．６時間であった。
　＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｅ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｅ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｅ２（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｅ２＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ２における色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４５）であった。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１８．１時間であった。
　＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｅ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｅ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体ＣＥ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体ＣＥ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ２における色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３５）であった。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定したところ、１．４時間であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体及び組成物を提供することができる。
 

Claims (9)

  1. 　陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、を有し、
    　前記発光層が、式（１）で表される金属錯体を含有する、発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
    　Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    　Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｚ１Ａは、＝Ｎ－で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）－で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
    　Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ－１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
    　Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
  2. 　前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－１）で表される金属錯体である、請求項１に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
    　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  3. 　前記式（１－１）で表される金属錯体が、式（１－２）で表される金属錯体である、請求項２に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１－Ｇ１－Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
  4. 　前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
    　Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 　前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、請求項４に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
  6. 　前記発光層が、式（Ｈ－１）で表される化合物を更に含有する、請求項１～５のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
    　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  7. 　前記発光層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。
  8. 　式（１）で表される金属錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
    　Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    　Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｚ１Ａは、＝Ｎ－で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）－で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｒ１は、炭素原子数ｎＲ１のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＲ１は、１以上１５以下の整数を表す。
    　Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ－１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、
    　環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｒ２は、炭素原子数ｎＲ２のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ｎＲ２は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ｎＲ１＋ｎＲ２は、７以上３０以下である。
    　Ｒ３は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数ｎＲ３のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ｎＲ３は、１以上１５以下の整数を表す。］
  9. 　請求項８に記載の金属錯体及び溶媒を含有する、組成物。
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