TWI555734B - 磷光物質 - Google Patents

磷光物質 Download PDF

Info

Publication number
TWI555734B
TWI555734B TW104102589A TW104102589A TWI555734B TW I555734 B TWI555734 B TW I555734B TW 104102589 A TW104102589 A TW 104102589A TW 104102589 A TW104102589 A TW 104102589A TW I555734 B TWI555734 B TW I555734B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
group
mmol
product
metal
Prior art date
Application number
TW104102589A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201516035A (zh
Inventor
伯特 艾里
鄺志遠
渥特 亞吉爾
夏傳軍
Original Assignee
環球展覽公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 環球展覽公司 filed Critical 環球展覽公司
Publication of TW201516035A publication Critical patent/TW201516035A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI555734B publication Critical patent/TWI555734B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

磷光物質
本發明係關於一種有機發光裝置(OLED)，及具體言之，用在該等裝置中之磷光有機物質。更具體言之，本發明係關於併入OLED中之狹窄光譜之銥化合物。
本申請案主張申請於2008年9月16日之美國臨時申請案第61/097,488號之優先權，其全文透過引用之方式併入本文。
所主張之本發明係由下列一個或多個團體遵循聯合大學合作研究協定而製作、由其代表及/或與其相關：密西根大學委員會、普林斯頓大學、南加州大學及通用顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協定係在完成所主張本發明當日或之前生效，及在該協定範圍內，展開活動以完成所主張之本發明。
基於諸多原因，市場上愈來愈需要利用有機物質之光電裝置。用於製造該等裝置之許多物質相當廉價，因此有機光電裝置比無機裝置具有成本優勢之潛力。另外，有機物質之固有性質(諸如其撓性)使其極適於特定應用上(諸如在撓性基材上製造)。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光電池及有機光偵測器。對於OLED，有機物質比常用物質更具有性能優勢。例如，利用適宜摻雜物一般可輕易調整有機發射層發光之波長。
當對裝置施加電壓時，OLED所利用之有機薄膜會發光。OLED 在諸如平板顯示器、照明及背光應用中逐漸成為值得注意之技術。若干OLED物質及組態已說明於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中有述，其全文透過引用之方式併入本文。
磷光發射分子之一項應用為全彩顯示器。此顯示器之工業標準需要經調整可發射特定顏色(稱為「飽和」色)之像素。特定言之，此等標準需要飽和紅、綠及藍像素。顏色可用CIE座標測量，其在技藝中為已知。
發射綠光之分子之一個實例為參(2-苯基吡啶)銥(以Ir(ppy)3表示)，其具有式I之結構：
在此圖及文後之圖中，我們將氮至金屬(此時指銥)之配位鍵繪成直線。
文中術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合物質以及小分子有機物質。「小分子」係指非聚合物之任何有機物質，且「小分子」實際可很大。小分子在一些情形下可包括重複單元。例如，以長鏈烷基作為取代基之分子並不排除在「小分子」類之外。小分子亦可例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分併入聚合物。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，其中樹枝狀聚合物包括構建於核心部分上之一系列化學外殼。樹枝狀聚合物之核心部分可為發射螢光或磷光之小分子。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前所有用於OLED領域之樹枝狀聚合物均為小分子。
文中術語「頂部」係指離基材最遠處，而「底部」係指離基材最 近處。當敍述將第一層「配置在第二層上面」時，指該第一層係配置在較離開基材處。除非闡明第一層「接觸」第二層，否則第一層與第二層之間可能還有其他層。例如，可敍述將陰極「配置在陽極上面」，儘管仍可能有不同有機層存在於該兩者之間。
文中術語「溶液可加工」係指能在呈溶液或懸浮液形式之液體媒質中溶解、分散或轉移及/或從中沉積。
當據信配位基可直接造成發射物質之光活性性質時，該配位基即可稱為「光活性配位基」。當據信配位基不會造成發射物質之光活性性質時，其可稱為「輔助配位基」，儘管輔助配位基可改變光活性配位基之性質。
如文中所用且為擅長相關技藝者通常所理解，若第一能階接近真空能階，則第一「最高填滿分子軌域」(HOMO)或「最低未填滿分子軌域」(LUMO)能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於電離電位(IP)為相對於真空能階之負能測定值，因此較高HOMO能階即相當於具有較小絕對值之IP(具有較小負值之IP)。同樣地，較高LUMO能階相當於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(具有較小負值之EA)。在常用能階圖上，真空能階位於其頂端，物質之LUMO能階高於其HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階比「較低」HOMO或LUMO能階顯得更接近該表之頂端。
如文中所用且為擅長相關技藝者通常所理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數一般作為相對於真空能階之負數測量值，此意味「較高」功函數之負值較大。在常用能階圖上，真空能階位於其頂端，「較高」功函數係以向下方向遠離真空能階表示。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循之規定與功函數不同。
有關OLED之更多細節及上述定義在美國專利第7,279,704號中有 說明，其全文透過引用之方式併入本文。
本發明提供如下通式之化合物
其中M為原子量大於40之金屬；其中A及B各獨立為5員或6員芳環或雜芳環，及A-B表示芳環或雜芳環鍵結對，其經環A上之氮原子與環B上之sp2混成碳原子與金屬配位；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各獨立選自包括無取代基、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中Ra、Rb各表示一個或多個取代基；其中Rx、Ry中之至少一個包含分支鏈烷基部分，其中分支處較遠離羰基之α位置；其中m為金屬氧化態；及其中n至少為1。
該化合物可為或 。Rx及Ry可為異丁基。Rz可為氫。亦提供特定實例化合物，例如，化合物3及5至7。
另外，提供特定化合物，例如，化合物1、2、4及8至12。
提供一種有機發光裝置。該裝置包括陽極、陰極及配置在陽極與陰極之間之有機層。該有機層包括一種或多種本發明化合物。該有機 層可為包含發射摻雜物及主體之發射層，其中本發明之化合物為發射摻雜物，且以BAlq為主體。
亦提供一種消費品。該消費品包括一種裝置，其本身包含陽極、陰極及配置在陽極與陰極之間之有機層。該有機層包括一種或多種本發明之化合物。
提供一種方法，其包括由Rz-X與反應，形成游離鹼 ；利用由氧化鋁組成之固定相，經管柱層析法分離未反應的 及產物；其中Rx、Ry各獨立選自包括氫、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中Rz選自包括烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；及其中X=Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
亦提供一種有機金屬化合物，該有機金屬化合物包含選自包括下列之群之結構：
圖1顯示有機發光裝置；圖2顯示沒有分開之電子傳輸層之倒置型有機發光裝置；及圖3顯示銥化合物之實例。
一般而言，OLED包括配置在陽極與陰極之間並與該陽極及陰極電連通的至少一層有機層。當施加電流時，陽極將電洞及陰極將電子注入有機層。注入之電洞及電子各朝與帶電電極相反之方向遷移。當電子與電洞定位於同一分子上時，則形成「激子」，其為具有激化能量態之局部電子-電洞對。當激子經光發射機制弛緩時，會發出光線。在一些實例中，激子可位於激態原子或激合體上。亦可發生非輻射機制(諸如熱弛緩)，但一般視為不理想。
初始OLED利用呈其單重態(「螢光」)發光之發射分子，其揭示在例如全文透過引用之方式併入之美國專利第4,769,292號中。螢光發射一般在小於10奈秒之時間範圍內發生。
新近，已證實具有可呈三重態(「磷光」)發光之發射物質之OLED。Baldo等人之「來自有機電發光裝置之高效磷光發射(Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)」，Nature，vol.395，151-154，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「基於電磷光之極高效有機綠光發射之裝置(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophorescence)」，Appl.Phys.Lett.,vol.75，No.3，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其全文透過引用之方式併入。磷光在美國專利第7,279,704號中第5-6欄處有更詳細說明，其內容已透過引用之方式併入。
圖1顯示有機發光裝置100。該圖示無需按比例繪製。裝置100可 包括基材110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之化合物陰極。裝置100可經依序沉積上述各層而製成。此等不同層及材料實例之性質及功能在US 7,279,704中第6-10欄處有詳細說明，其內容已透過引用之方式併入。
此等層之每一層有更多實例。例如，撓性及透明基材-陽極組合揭示在美國專利第5,844,363號中，其全文透過引用之方式併入。正極摻雜型電洞傳輸層的實例為依50：1之莫耳比摻雜F.sub.4-TCNQ之m-MTDATA，如揭示在美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全文透過引用之方式併入。發射及主體物質之實例揭示在Thompson等人之美國專利案第6,303,238號中，其全文透過引用之方式併入。負極摻雜型電子傳輸層的實例為依1：1之莫耳比摻雜Li之BPhen，如揭示在美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全文透過引用之方式併入。包括含有薄層金屬(諸如Mg：Ag)的化合物陰極，上覆透明之導電性濺鍍沉積ITO層之陰極實例揭示在美國專利案第5,703,436號、第5,707,745號中，其全文透過引用之方式併入。關於阻擋層之理論及應用詳述於美國專利案第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全文透過引用之方式併入。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文透過引用之方式併入。保護層之敍述可參見美國專利申請公開案第2004/0174116號，其全文透過引用之方式併入。
圖2顯示倒置型OLED 200。該裝置包括基材210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可由上述各層依序沉積製成。因為最常用OLED組態中之陰極配置在陽極之上，而裝置200之陰極215則配置在陽極230之下，所以裝置200可稱為「倒置型」OLED。 在裝置200之對應層中可使用裝置100所述之彼等類似物質。圖2提供如何從裝置100之結構中省略某些層之實例。
在圖1及2中說明之單純層狀結構係以非限制性方式提供，及應理解本發明之實施例可適用於相關之寬範圍之其他結構中。所述特定物質及結構係示例性質，並有可能使用其他物質及結構。可依不同方式組合所述之各層，而完成功能性OLED，或依據設計、性能及成本因素，可完全省去有些層。亦可包括未明確敍述之其他層。可使用彼等非明確敍述之物質。儘管文中提供之諸多實例以包含單一物質來敍述各層，應理解可使用物質之組合，諸如主體及摻雜物之混合物，或更一般言之可使用混合物。而且，各層可包括許多子層。文中各層之名稱不欲具有嚴格限制性。例如，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並注入發射層220，並可敍述為電洞傳輸層或電洞注入層。在實施例中，OLED可敍述為包括配置在陰極與陽極之間之「有機層」。該有機層可包括單一層，或可進一步包括如(例如)圖1及2所述之由不同有機物質所組成的複數層。
亦可使用未明確敍述之結構及物質，諸如由聚合物質組成之OLED(PLED)，例如揭示在Friend等人之美國專利第5,247,190號中，其全文透過引用之方式併入。進一步實例，可使用包含單一有機層之OLED。OLED可層疊，例如揭示在Forrest等人之美國專利第5,707,745號中，其全文透過引用之方式併入。OLED結構可能不同於圖1及2中說明之單層結構。例如，基材可包括角度反射面，以改良出光率，諸如在Forrest等人之美國專利第6,091,195號中敍述之平臺式結構，及/或Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中敍述之紋孔結構，其全文均透過引用之方式併入。
除非另外說明，否則可依任何適宜方法沉積各實施例之任一層。針對有機層，較佳方法包括熱蒸發法、噴墨法(諸如在美國專利第 6,013,982號及第6,087,196號中有述，其全文透過引用之方式併入)、有機氣相沉積法(OVPD)(諸如在Forrest等人之美國專利第6,337,102號中有述，其全文透過引用之方式併入)，及藉由有機蒸汽噴射印刷(OVJP)之沉積法(諸如在美國專利申請案系列第10/233,470號中有述，其全文透過引用之方式併入)。其他適宜沉積法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳係在氮氣或惰性氣體氛圍下進行。針對其他層，較佳方法包括熱蒸發法。較佳圖案成形法包括透過光罩、冷焊之沉積法(諸如在美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中有述，其全文透過引用之方式併入)，及與某些沉積法關聯之圖案成形法，諸如噴墨法及OVJD。亦可使用其他方法。待沉積之物質可經修飾，以使其與特定沉積法相容。例如，可在小分子中使用取代基(諸如烷基及芳基(直鏈或分支鏈，及較佳地包含至少3個碳原子)，以提高其溶液可加工性。可使用具有20個或更多個碳原子之取代基，以3至20個碳原子之範圍較佳。因為非對稱物質較不容易再結晶，因此非對稱結構之物質比彼等對稱結構之物質具有更佳溶液可加工性。可應用樹枝狀聚合物取代基提高小分子溶液可加工性。
根據本發明製造之裝置可併入多種消費品中，其包括平板顯示器、電腦顯示器、電視、廣告板、室內或室外照明及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印表機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器、交通工具、大面積牆體、電影院或體育場螢幕或標誌。可應用各種控制機制來控制根據本發明製造之裝置，其包括被動矩陣及主動矩陣。許多裝置計畫在人類感覺舒服之溫度範圍內使用，諸如18℃至30℃，及室溫更佳(20℃至25℃)。
本文中敍述之物質及結構可應用在OLED以外之裝置中。例如，其他光電裝置，諸如有機太陽能電池及有機光偵檢器可應用此等物質 及結構。更一般言之，有機裝置(諸如有機電晶體)可應用此等物質及結構。
術語鹵素、氫、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、雜環基、芳基、芳族基及雜芳基係相關技藝已知，且在US 7,279,704之第31-32欄處定義，其透過引用之方式併入本文。
已合成許多種銥(2-苯基喹啉)及銥(1-苯基異喹啉)類型之磷光物質，並已併入此等磷光物質作為摻雜發射物，供製造OLED。此等裝置有利地顯示高電流效率、強穩定性、狹窄光譜發射、改良之可加工性(例如，高可溶性及低昇華溫度)及/或高照明效率：量子效率比(LE：EQE)。
應用Ir(3-Meppy)3作為基礎結構，研究發射配位基及輔助配位基之不同烷基取代類型，以確立與銥(2-苯基喹啉)及銥(1-苯基異喹啉)類型之磷光物質及其PHOLED之物質可加工性(蒸發溫度、蒸發穩定性、可溶性等)及裝置特性關聯之結構-性質關係。因為烷基取代法在蒸發溫度、可溶性、能階、裝置效率及狹窄發射光譜方面提供大範圍的可調整性，所以特別重要。而且，當恰當應用時，其在化學上及裝置操作中為穩定的官能基。
提供一種化合物，其具有如下通式(亦在圖3中說明)：
其中M為原子量大於40之金屬；其中A及B各獨立為5員或6員芳環或雜芳環，及A-B表示芳環或雜芳環鍵結對，其經環A上之氮原子 及環B上之sp2混成碳原子與金屬配位；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各獨立選自包括無取代基、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中Ra、Rb各表示一個或多個取代基並可連接形成稠環；其中Rx、Ry中之至少一個包含分支鏈烷基部分，其中分支處較遠離羰基之α位置；其中m為金屬氧化態；及其中n為小於m之整數且至少為1。
該化合物可具有如下通式：
存在於該化合物中且以A-B表示之芳環或雜芳環鍵結對係選自包括下列之群之基團： ,及，其中X為N-R、O或S；及其中R係選自包括氫、烷基、雜烷基、芳基及雜芳基之群。
另外，該化合物可具有如下通式：
在一個實例中，Rx及Ry為異丁基。在另一個實例中，Rz為氫。實例化合物包括選自包括下列之群之化合物：
另外，提供一種化合物，其中Rz為甲基。該化合物之一個特定實 例包括。
在其他所需性質方面，文中敍述之化合物尤提供高裝置效率、穩定性及極窄光譜。吾人認為，由Rx及Ry中至少一個分支之取代基與該化合物苯環(環B)之甲基取代基之組合可為該化合物提供極窄發射光 譜及其他顯著的優良性質。
另外，提供一種特定化合物，其中該化合物係選自包括下列之群：
亦提供一種有機發光裝置。該裝置包含陽極、陰極及配置在陽極 與陰極之間之有機層。該有機層進一步包含具有如下通式之化合物：
其中M為原子量大於40之金屬；其中A及B各獨立為5員或6員芳環或雜芳環，及A-B表示芳環或雜芳環鍵結對，其經環A上之氮原子及環B上之sp2混成碳原子與金屬配位；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各獨立選自包括無取代基、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；
其中Ra、Rb各表示一個或多個取代基；其中Rx、Ry中之至少一個包含分支之烷基部分，其中分支處較遠離羰基之α位置；其中m為金屬氧化態；及其中n為小於m之整數且至少為1。
該裝置可包含化合物。
該裝置可包含一種化合物，其中該化合物之A-B係選自包括下列之群：
其中X為N-R、O或S；及其中R係選自包括無取代基、烷基、雜烷基、芳基及雜芳基之群。
另外，該裝置可包含一種具有如下通式之化合物：
在一個實例中，該裝置可包含一種化合物，其中Rx及Ry為異丁基。在另一個實例中，該裝置可包含一種化合物，其中Rz為氫。在另一個實例中，該裝置可包含一種選自包括下列之群之化合物：
另外，該裝置可包含一種化合物，其中Rz為甲基。而且，在一個 實例中，該裝置可包含化合物。
該裝置之有機層為包含化合物及主體之發射層。在一個實例中，該化合物為發射物質。在另一個實例中，該主體為金屬配位錯合物。 該主體物質可為BAlq。在另一個實例中，該裝置之化合物為發射物質及主體為金屬配位錯合物。該主體物質可為BAlq。
另外，提供一種有機發光裝置。該裝置包含陽極、陰極及配置在陽極與陰極之間之有機層，該有機層包含選自包括下列之群之化合物：
另外，該裝置之有機層可為包含化合物及主體之發射層。本發明之化合物可為發射物質及該主體可為金屬配位錯合物。例如，該主體可為BAlq。
亦提供一種消費品。該消費品包含一種裝置，該裝置進一步包含 陽極、陰極及配置在陽極與陰極之間之有機層。該有機層進一步包含具有如下通式之化合物：
其中M為原子量大於40之金屬；其中A及B各獨立為5員或6員芳環或雜芳環，及A-B表示芳環或雜芳環鍵結對，其經環A上之氮原子及環B上之sp2混成碳原子與金屬配位；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各獨立選自包括無取代基、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中Ra及Rb各表示一個或多個取代基；其中Rx及Ry中之至少一個包含分支之烷基部分，其中分支處較遠離羰基之α位置；其中m為金屬氧化態；及其中n至少為1。
另外，提供一種消費型裝置，其中該消費品包含一種裝置，該裝置進一步包含陽極、陰極及配置在陽極與陰極之間之有機層。該有機層進一步包含選自包括下列之化合物：
另外，提供一種方法，其包括用Rz-X與反應來形成游離鹼 ；利用由氧化鋁組成之固定相，經管柱層析法分離未反應的 及產物；其中Rx、Ry各獨立選自包括氫、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中Rz選自包括烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；及其中X=Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
該方法可進一步包括用金屬M及一個或多個配位基反應來形成具有如下通式之化合物：
其中M為原子量大於40之金屬；其中A及B各獨立為5員或6員芳環或雜芳環，及A-B表示芳環或雜芳環鍵結對，其經環A上之氮原子及環B上之sp2混成碳原子與金屬配位；其中Ra及Rb各表示無取代基或一個或多個取代基；其中Ra及Rb之各取代基係獨立地選自包括烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中m為金屬氧化態；及其中n為小於m之整數且至少為1。
另外，該方法可進一步包含一種化合物，其中Rz為甲基；及其中為或。
文中亦包括化合物之同位素類似物，其中氫經氘置換。
另外，提供一種有機金屬化合物。該有機金屬化合物包含選自包括下列之群之結構 或，其中M為原子量大於40之金屬。
提供之有機金屬化合物中之M可為銥。
提供之有機金屬化合物可為磷光物質。
文中所述適用於有機發光裝置中特定層的物質可與存在於裝置中之各種其他物質組合。例如，文中揭示之發射摻雜物可與可能存在之各種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他層聯合使用。已敍述或文後引用之物質為適用於與文中揭示之化合物組合之物質的非限制性實例，擅長此項技藝者可輕易查詢文獻來確定可適用於組合之其他物質。
除文中揭示之物質外及/或可與此等物質組合之許多電洞注入物質、電洞傳輸物質、主體物質、摻雜物質、激子/電洞阻擋層物質、電子傳輸及電子注入物質均可應用於OLED中。下表1列明可與文中揭示之物質組合應用於OLED中之物質之非限制性實例。表1列明非限制性類別之物質、各類化合物之非限制性實例及揭示該等物質之參考文 獻。
實驗
化合物實例
化合物1之合成法
步驟1
將2-氯喹啉(9.0g，54.4mmol)、3,5-二甲基苯基二羥硼酸(9.2g，59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)、K2CO3(22.4g，163mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(150mL)及水(150mL)加入500mL圓底燒瓶中。在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續18小時。然後將反應混合物冷卻至周溫並分離水相與有機相。用乙酸乙酯洗滌水相及合併所有有機成分並經無水硫酸鎂乾燥。隨後在真空下排除溶劑及利用矽膠層析法(以10%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑)純化產物。獲得之物質經真空蒸餾進一步純化，產生12.2g(95%產率)呈無色油狀的產物。
步驟2
將來自步驟1之配位基(46g，197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)及水(178mL)加入1L三頸圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物45分鐘。然後添加IrCl3.H2O(32.0g，86.2mmol)，及在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續17小時。將反應混合物冷卻至周溫並過濾。依序用甲醇(4×150mL)與己烷(3×300mL)洗滌深灰色殘質。在真空烘箱中乾燥後，獲得36.5g二氯橋連銥二聚物。
步驟3
將來自步驟2之二氯橋連銥二聚物(3.0g，2.2mmol)、10mol eq 3-甲基-2,4-戊二酮(2.5g)、20mol eq Na2CO3(6.3g)及25mL 2-乙氧基乙醇加入250mL圓底燒瓶中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加2g矽藻土及200mL二氯甲烷至反應混合物來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生3.2g粗製產物(97%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次後，再昇華。
化合物2之合成法
步驟1
將2-氯-3-甲基-喹啉(4.5g，25.0mmol)、二甲基苯基二羥硼酸(4.6g，30mmol)、三苯基膦(1.60g，6.11mmol)及碳酸鉀(12.67g，91.69mmol)加入250mL圓底燒瓶中。將25mL水及25mL二甲氧基乙烷加入燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物30分鐘。然後將乙酸鈀(0.34g，1.53mmol)加入反應混合物中，隨後在氮氣氛圍下整夜回流。產物用乙酸乙酯提取、用水洗滌及經無水硫酸鎂乾燥。利用矽膠 層析法(以5-15%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑)純化產物，產生淡黃色油產物(85%產率)。經真空蒸餾進一步純化。
步驟2
將來自步驟1之配位基(16g，65mmol)、氯化銥(5.0g，14mmol)、2-乙氧基乙醇(75mL)及水(12.5mL)加入250mL圓底燒瓶中。在氮氣氛圍下加熱反應器內容物至102℃，持續16-19小時。不分離二氯橋連銥二聚物。
步驟3
將來自步驟2之反應器內容物冷卻至周溫。添加2,4-戊二酮(14.0g，140mmol)及碳酸鈉(30.0g，280mmol)至反應器中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。將5g矽藻土及500mL二氯甲烷加入反應混合物中以溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生6.3g粗製產物(57%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次後，再昇 華。
化合物3之合成法
步驟1
將2-氯喹啉(9.0g，54.4mmol)、3,5-二甲基苯基二羥硼酸(9.2g，59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)、K2CO3(22.4g，163mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(150mL)及水(150mL)加入500mL圓底燒瓶中。在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續18小時。然後將反應混合物冷卻至周溫並分離成水相與有機相。用乙酸乙酯洗滌水相及合併所有有機成分並經無水硫酸鎂乾燥。隨後在真空下排除溶劑及利用矽膠層析法(以10%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑)純化產物。獲得之物質經真空蒸餾進一步純化，產生12.2g(95%產率)之呈無色油狀的產物。
步驟2
將來自步驟1之配位基(46g，197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)及水(178mL)加入1L三頸圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物45分鐘。然後添加IrCl3.H2O(32.0g，86.2mmol)，及在氮氣下，加熱 反應混合物至回流，持續17小時。將反應混合物冷卻至周溫並過濾。依序用甲醇(4×150mL)及己烷(3×300mL)洗滌深灰色殘質。在真空烘箱中乾燥後，獲得36.5g二氯橋連銥二聚物。
步驟3
將N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(1L)及第三丁醇鉀(135.0g，1.2mol)在氮氣下加熱至50℃。從滴液漏斗滴加3-甲基丁酸甲酯(86.0g，0.75mol)，繼以添加含於100mL DMF之4-甲基戊-2-酮(50g，1mol)溶液。經GC監測反應進度。當反應完成時，將混合物冷卻至周溫並用20% H2SO4溶液緩慢中和。添加水(300mL)並形成兩層。利用真空蒸餾純化包含2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮之層，產生40g粉紅色油產物(43%產率)。
步驟4
將來自步驟2之二氯橋連銥二聚物(3.0g，2.2mmol)、10mol eq 2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(4.1g)、20mol eq Na2CO3(6.3g)及25mL 2-乙氧基乙醇加入250mL圓底燒瓶中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加2g矽藻土及200mL二氯甲烷至反應混合物來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過 濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生2.9g粗製產物(79%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次，再昇華。
化合物4之合成法
步驟1
在500mL圓底燒瓶中，將二氯碘苯(37.0g，136mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.6mmol)、氯化鋰(29.0g，682mmol)溶於100mL DMF。然後將64.0mL乙酸酐及47.0mL N-乙基二異丙胺添加至反應混合物中。加熱反應至100℃，持續8小時。將水添加至反應混合物中及用乙酸乙酯提取產物並以乙酸乙酯及己烷作為洗脫劑進行矽膠管柱層析。獲得8g產物。
步驟2
取2-胺基苄醇(6.0g，48mmol)、3,5-二氯苯乙酮(12.0g，63.5mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.5g，10mol%)及KOH(2.4g，42.0mmol)在100mL甲苯中回流10小時。利用迪安-斯達克收集器(Dean-Stark trap)從反應收集水。可將反應混合物冷卻至室溫並透過矽膠填料過濾。以2%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑藉由矽膠管柱進一步純化產物。純化後獲得4.0g產物(30%產率)。產物進一步自異丙醇再結晶。獲得3.5g所需產物。
步驟3
在250mL圓底燒瓶中，將2-(3,5-二氯苯基)喹啉(4.0g，14.6mmol)、異丁基二羥硼酸(6.0g，58.4mol)、Pd2(dba)3(0.13g，1mol%)、二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(0.24g，4mol%)、磷酸鉀單水合物(10g，13.8mmol)溶於100mL甲苯。吹入氮氣通過混合物20分鐘並在氮氣氛圍下整夜回流混合物。冷卻反應混合物並在真空下排除溶劑。以2%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑藉由矽膠管柱層析粗製產物。隨後在真空下排除溶劑，產生3.5g產物。
步驟4
將來自步驟3之配位基(20g,65mmol)、氯化銥(5.0g,14mmol)、2-乙氧基乙醇(75mL)及水(12.5mL)加入250mL圓底燒瓶中。在氮氣氛圍下加熱反應器內容物至102℃，持續16-19小時。不分離二氯橋連銥二聚物。
步驟5
將來自步驟4之反應器內容物冷卻至周溫。添加2,4-戊二酮(14.0g，140mmol)及碳酸鈉(30.0g，280mmol)至反應器。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加5g矽藻土及500mL二氯甲烷至反應混合物中來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生7.1g粗製產物(55%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次，再昇華。
化合物5之合成法
步驟1
將2-氯喹啉(9.0g，54.4mmol)、3,5-二甲基苯基二羥硼酸(9.2g，59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)、K2CO3(22.4g，163mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(150mL)及水(150mL)加入500mL圓底燒瓶中。在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續18小時。然後將反應混合物冷卻至周溫並分離成水相與有機相。用乙酸乙酯洗滌水相及合併所有有機成分並經無水硫酸鎂乾燥。隨後在真空下排除溶劑及利用矽膠層析法(以10%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑)純化產物。獲得之 物質經真空蒸餾進一步純化，產生12.2g(95%產率)之呈無色油狀的產物。
步驟2
將來自步驟1之配位基(46g，197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)及水(178mL)加入1L三頸圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物45分鐘。然後添加IrCl3.H2O(32.0g，86.2mmol)，及在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續17小時。將反應混合物冷卻至周溫並過濾。依序用甲醇(4×150mL)及己烷(3×300mL)洗滌深灰色殘質。在真空烘箱中乾燥後，獲得36.5g二氯橋連銥二聚物。
步驟3
將2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(10.0g，5.4mmol)、第三丁醇鉀(7.0g，6.5mmol)及150mL無水THF加入250mL乾燥三頸圓底燒瓶中。在周溫下，於氮氣氛圍中攪拌反應混合物1小時。經針頭及注射管將碘甲烷(15g，105mmol)加入反應混合物中。在周溫下再持續攪拌反應混合物4小時。藉由GC監測反應。用100mL水中止反應並用1M鹽酸酸化。產物用乙酸乙酯提取並利用矽膠層析法(使用1-5%含於己烷之乙酸乙酯)層析。HPLC顯示產物(2,5,8-三甲基壬烷-4,6-二酮)中包含2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(初始物質)之混合物。以1-5%含於己烷之乙 酸乙酯作為流動相，利用失活鹼性氧化鋁經層析分離此兩種產物，產生3.6g所需產物(33%產率)。
步驟4
將來自步驟2之二氯橋連銥二聚物(1.0g，0.7mmol)、10mol eq 2,5,8-三甲基壬烷-4,6-二酮(1.4g)、20mol eq Na2CO3(2.0g)及25mL 2-乙氧基乙醇加入250mL圓底燒瓶中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加1g矽藻土及100mL二氯甲烷至反應混合物來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加10mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生0.7g粗製產物(57%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次，再昇華。
化合物6之合成法
步驟1
將4-氯苯乙胺鹽酸鹽(10.0g，64mmol)、吡啶(15.3g，193mmol)及二氯甲烷(50mL)加入三頸圓底燒瓶中。在冰浴中冷卻溶液並緩慢添加3,5-二甲基苯甲醯氯(10.8g，64mmol)。可將溶液升溫至室溫並 攪拌12小時。添加二氯甲烷，有機相依序用水、5% HCl溶液及隨後5% NaOH溶液洗滌，然後經無水MgSO4乾燥。在真空下蒸發溶劑，產生15g粗製產物(82%產率)，不需進一步純化即可使用。
步驟2
將N-(4-氯苯基乙基)苯甲醯胺(15g，52mmol)、異丁基二羥硼酸(10.6g，104mmol)、Pd2(dba)3(1mol%)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(4mol%)、磷酸鉀單水合物(22.0g，212mmol)、200mL甲苯加入250mL圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物20分鐘，及加熱至回流，持續隔夜18小時。冷卻反應混合物至周溫並以2%含於己烷之乙酸乙酯作為溶劑藉由管柱層析純化粗製產物。獲得15g所需產物(93%產率)。
步驟3
在1L圓底燒瓶中，將N-(4-對異丁基苯基乙基)苯甲醯胺(15.0g)、五氧化二磷(50g)、磷醯氯(50mL)及二甲苯(160mL)回流3小時。在將反應混合物冷卻至室溫後，傾析溶劑並將冰緩慢添加至燒瓶底部之固體。用50% NaOH將水-殘質混合物變成弱鹼性及用甲苯提取產物。有機層係用水洗滌並經無水MgSO4乾燥。蒸發溶劑，產生12.4g (88%產率)粗製產物，不需進一步純化即可使用。
步驟4
將1-(3,5-二甲基苯基)-7-異丁基-3,4-二氫異喹啉(12.4g，42.5mmol)及2g 5% Pd/C(約10重量%)加入含100mL二甲苯之500mL圓底燒瓶中。回流溶液24小時並藉由TLC監測產物之形成。在真空下排除溶劑及以5%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑利用矽膠管柱層析純化產物。然後真空蒸餾產物，產生純產物(6.0g，21mmol)。
步驟5
將來自步驟4之配位基(4.7g，14mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)及水(5mL)加入1L三頸圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物45分鐘。然後添加IrCl3.H2O(1.2g，3.6mmol)，及在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續17小時。將反應混合物冷卻至周溫並過濾。依序用甲醇(2×25mL)及己烷(2×25mL)洗滌深灰色殘質。在真空烘箱中乾燥後，獲得2.5g二氯橋連銥二聚物。
步驟6
將來自步驟5之二氯橋連銥二聚物(2.5g，1.5mmol)、10mol eq 2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(2.8g)、20mol eq Na2CO3(4.3g)及25mL 2-乙氧基乙醇加入250mL圓底燒瓶中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加2g矽藻土及200mL二氯甲烷至反應混合物來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生2.5g粗製產物(86%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次，再昇華。
化合物7之合成法
步驟1
將4-異丙基苯乙胺鹽酸鹽(5.0g，25mmol)、吡啶(5.9g，75mmol)及二氯甲烷(25mL)加入三頸圓底燒瓶中。在冰浴中冷卻溶液並緩慢添加3,5-二甲基苯甲醯氯(4.2g，25mmol)。然後將溶液升溫至室溫並攪拌12小時。添加二氯甲烷，有機相依序用水、5% HCl溶液及隨後5% NaOH溶液洗滌，然後經無水MgSO4乾燥。在真空下蒸發溶劑，產生7.5g粗製產物(82%產率)，不需進一步純化即可使用。
步驟2
將含於80mL二甲苯之N-(4-對異丙基苯基乙基)苯甲醯胺(7.5g)連同25g五氧化二磷及25mL磷醯氯回流3小時。冷卻後，傾析溶劑並將冰緩慢添加至燒瓶底部之固體。用50% NaOH將水-殘質混合物變成弱鹼性及用甲苯提取產物。有機層係用水洗滌並經無水MgSO4乾燥。在真空下排除溶劑，產生6.2g粗製產物，不需進一步純化即可使用。
步驟3
將6.2g 7-異丙基-1-苯基-3,4-二氫異喹啉及1g 5% Pd/C(10重量%)加入含100mL二甲苯之圓底燒瓶中。回流溶液24小時並藉由TLC監測產物之形成。排除二甲苯溶劑及以乙酸乙酯/己烷藉由管柱層析純化產物。收集純部分並排除溶劑。然後在185℃之球管蒸餾裝置中蒸餾產物，產生1.8g(0.0073mol)純產物。所形成配位基之總產率為15%。
步驟4
將來自步驟3之配位基(1.8g，7.3mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)及水(5mL)加入1L三頸圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物45分鐘。然後添加IrCl3.H2O(1.2g，3.6mmol)，及在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續17小時。將反應混合物冷卻至周溫並過濾。依序用甲醇(2×25mL)與己烷(2×25mL)洗滌深紅色殘質。在真空烘箱中乾燥後，獲得1.3g二氯橋連銥二聚物。
步驟5
將來自步驟2之二氯橋連銥二聚物(1.3g，0.9mmol)、10mol eq 2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.6g)、20mol eq Na2CO3(2.5g)及25mL 2-乙氧基乙醇加入250mL圓底燒瓶中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加2g矽藻土及200mL二氯甲烷至反應混合物來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生1.4g粗製產物(92%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次，再昇華。
化合物8之合成法
步驟1
將2-胺基-4-氯苯甲酸(42.8g，0.25mol)溶於200mL無水THF並在冰-水浴中冷卻。將氫化鋁鋰片(11.76g，0.31mol)加入溶液。在室溫下攪拌所得混合物8小時。添加12g水，繼以添加12g 15% NaOH。再添加36g水。在室溫下攪拌漿液30分鐘。過濾該漿液。用乙酸乙酯洗滌固體。合併固體並蒸發溶劑。粗製產物不需進一步純化即可用於下一步驟。
步驟2
取(2-胺基-4-氯苯基)甲醇(6.6g，0.04mol)、1-(3,5-二甲基苯基)乙酮(10.0g，0.068mol)、RuCl2(PPh3)3(0.1g)及2.4g KOH在100mL甲苯中回流10小時。利用迪安-斯達克收集器從反應收集水。反應冷卻至室溫後，混合物透過矽膠填料過濾。以2%含於己烷之乙酸乙酯作為洗脫劑利用管柱層析進一步純化產物。純化後獲得9g產物。產物自異丙醇進一步再結晶。獲得5g所需產物。
步驟3
將7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.75g，0.014mol)、異丁基二羥硼酸(2.8g，0.028mol)、Pd2(dba)3(1mol%)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(4mol%)、磷酸鉀單水合物(16.0g)、100mL甲苯加入250mL圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物20分鐘，及加熱至回流，持續隔夜18小時。冷卻反應混合物至周溫並以2%含於己烷之乙酸乙酯作為溶劑藉由管柱層析純化粗製產物。獲得3.6g所需產物。
步驟4
將來自步驟3之配位基(4.6g，16mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)及水(5mL)加入1L三頸圓底燒瓶中。吹入氮氣通過反應混合物45分鐘。然後添加IrCl3.H2O(1.2g，3.6mmol)，及在氮氣下，加熱反應混合物至回流，持續17小時。將反應混合物冷卻至周溫並過濾。依序用甲醇(2×25mL)及己烷(2×25mL)洗滌深紅色殘質。在真空烘箱中乾燥後，獲得1.3g二氯橋連銥二聚物。
步驟5
將來自步驟2之二氯橋連銥二聚物(1.0g，0.6mmol)、10mol eq 3-甲基-2,4-戊二酮(0.8g)、20mol eq Na2CO3(3g)及25mL 2-乙氧基乙醇加入250mL圓底燒瓶中。在周溫下攪拌反應混合物24小時。添加2g矽藻土及200mL二氯甲烷至反應混合物來溶解產物。然後透過矽藻土床過濾混合物。濾液隨後通過矽石/氧化鋁填料並用二氯甲烷洗滌。接著透過GF/F濾紙過濾澄清溶液，加熱濾液來排除大部分二氯甲烷。繼以添加20mL異丙醇並冷卻漿液至周溫，產物經過濾、用異丙醇洗滌、乾燥，產生1.1g粗製產物(97%產率)。然後利用二氯甲烷及異丙醇再結晶該產物兩次，再昇華。
化合物9之合成法
化合物9可採用對本發明化合物7闡明之相同製程合成。在該情形下，形成之二氯橋連銥二聚物應該用2,4-戊二酮裂解，以獲得產物。
化合物10之合成法
化合物10可採用對本發明化合物6闡明之相同製程合成。在該情形下，形成之二氯橋連銥二聚物應該用2,4-戊二酮裂解，以獲得產物。
化合物11之合成法
化合物11可利用已揭示之常用合成途徑輕易合成。
化合物12之合成法
化合物12可利用已揭示之常用合成途徑輕易合成。
裝置實例
所有裝置實例均可藉由高真空(<10-7Torr)熱蒸發製造。陽極電極為1200Å氧化銦錫(ITO)。陰極係由10Å LiF並繼以1000Å Al所組成。製造完成後，所有裝置立即在氮氣手套式操作箱(<1ppm H2O及O2)中用經環氧樹脂密封之玻璃蓋囊封，並在包裝內部併入吸濕劑。
表2中裝置實例1至8之有機疊層自ITO表面依序由下列組成：作為電洞注入層(HIL)之100Å Ir(3-Meppy)3、作為電洞傳輸層(HTL)之400Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)、作為發射層(EML)之摻雜8至12%本發明化合物之300Å BAlq及作為ETL之550Å Alq3(參-8-羥基喹啉鋁)。
除改用Ir(3-Mepq)2(acac)或Ir(piq)2(acac)用作發射摻雜物外，對照實例1及2與裝置實例之製法類似。
裝置結構及數據概括於表2。如文中所用，下列化合物具有如下結構：
由表2可見，包含本發明化合物之裝置實例比包含Ir(3- Mepq)2(acac)或Ir(piq)2(acac)之對照實例顯示相似或更高裝置效率及壽命，且亦顯示極窄發射光譜。若干裝置實例顯示特別佳的性質。例如，實例3在CIE(0.662，0.335)之LE與EQE分別為21.1cd/A及18.2%。而且，實例4在CIE(0.666，0.331)之LE與EQE分別為18.7cd/A及11.4%。此等效率顯著高於對照實例1之效率，其LE與EQE分別為14.3cd/A、14.1%並具有略微更藍之CIE(0.65，0.35)。另外，相較於在CIE(0.68，0.32)具有11.1cd/A、15.4%之LE與EQE的對照實例2，實例6在CIE(0.691，0.307)之LE與EQE分別為14.0cd/A及20.4%，實例8在CIE(0.690,0.307)之LE與EQE分別為13.3cd/A及19.4%。值得注意的是，儘管此等實例比對照實例2具有更深的紅色，其效率仍顯著較高。針對實例3、4、6及7，EL之半高全寬(FWHM)分別為59、61、55及55nm。此等遠窄於所測量之分別具有FWHM 94、84nm之對照實例1與2的EL。裝置實例6及7具有迄今記錄之任何紅色銥錯合物之最窄FWHM。因此，本發明化合物可有利地用於裝置中來改良效率、穩定性及亮度。利用分支之二酮配位基(例如，化合物3、6及7)之昇華溫度亦相當低，極適用於製造中所要求之長期熱蒸發。
另外，比較70℃壽命時顯示裝置實例8比對照實例1及2更穩定。因此，本發明化合物可有利地用於裝置中來改良裝置壽命。
應理解文中敍述之各種實施例僅為示例性，並不欲限制本發明之範圍。例如，文中敍述之許多物質及結構可在不偏離本發明之精神下改由其他物質及結構替代。主張之本發明因此可包括文中敍述之特定實例及較佳實施例之變化，其係擅長相關技藝者咸了解者。應理解得以操作本發明之各種理論不欲具有限制性。

Claims (21)

  1. 一種化合物，其係選自由下列所組成之群：
  2. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由下列所組成之群：
  3. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由下列所組成之群：
  4. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由下列所組成之群：
  5. 一種有機發光裝置，其包括：陽極；陰極；及配置在陽極與陰極之間之有機層，該有機層進一步包含選自由下列所組成之群之化合物：
  6. 如請求項5之裝置，其中該化合物係選自由下列所組成之群：
  7. 如請求項5之裝置，其中該化合物係選自由下列所組成之群：
  8. 如請求項5之裝置，其中該化合物係選自由下列所組成之群：
  9. 如請求項5之裝置，其中該有機層為包含化合物與主體之發射層。
  10. 如請求項9之裝置，其中該化合物為發射物質。
  11. 如請求項9之裝置，其中該主體為金屬配位錯合物。
  12. 如請求項11之裝置，其中該主體為BAlq。
  13. 如請求項9之裝置，其中該化合物為發射物質及該主體為金屬配位錯合物。
  14. 如請求項13之裝置，其中該主體為BAlq。
  15. 一種消費品，其包含一種裝置，該裝置進一步包含：陽極；陰極；及配置在陽極與陰極之間之有機層，該有機層進一步包含選自由下列所組成之群之化合物：
  16. 一種方法，其包含用Rz-X與反應形成游離鹼其中Rx及Ry各獨立選自包括氫、烷基、雜烷基、芳基或雜芳基 之群；其中Rz選自包括烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；及其中X=Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
  17. 如請求項16之方法，其進一步包含用金屬M及一個或多個配位基 與反應，以形成具有如下通式之化合物： 其中M為原子量大於40之金屬；其中A及B各獨立為5員或6員芳環或雜芳環，及A-B表示芳環或雜芳環鍵結對，其經環A上之氮原子及環B上之sp2混成碳原子與金屬配位；其中Ra及Rb各表示無取代基或一個或多個取代基；其中Ra及Rb之各取代基係獨立地選自包括烷基、雜烷基、芳基或雜芳基之群；其中m為金屬氧化態；及其中n為小於m之整數且至少為1。
  18. 如請求項16之方法，其中Rz為甲基；及其中為或
  19. 一種有機金屬化合物，其包含選自由下列所組成之群之結構： 其中M為原子量大於40之金屬。
  20. 如請求項19之化合物，其中M為銥。
  21. 如請求項20之化合物，其中該化合物為磷光物質。
TW104102589A 2008-09-16 2009-09-15 磷光物質 TWI555734B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9748808P 2008-09-16 2008-09-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201516035A TW201516035A (zh) 2015-05-01
TWI555734B true TWI555734B (zh) 2016-11-01

Family

ID=41180009

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098131062A TWI482756B (zh) 2008-09-16 2009-09-15 磷光物質
TW104102589A TWI555734B (zh) 2008-09-16 2009-09-15 磷光物質

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098131062A TWI482756B (zh) 2008-09-16 2009-09-15 磷光物質

Country Status (7)

Country Link
US (2) US9034483B2 (zh)
EP (3) EP2999021B1 (zh)
JP (4) JP5878371B2 (zh)
KR (4) KR20160005137A (zh)
CN (2) CN103539821B (zh)
TW (2) TWI482756B (zh)
WO (1) WO2010033550A1 (zh)

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US9130177B2 (en) * 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
TWI510598B (zh) * 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
TWI482756B (zh) * 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US8269317B2 (en) * 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US10008677B2 (en) * 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US20130306960A1 (en) * 2011-02-11 2013-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic light emitting device and materials for use in same
WO2012108878A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
US9512355B2 (en) * 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
JP2015526886A (ja) * 2012-06-14 2015-09-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び赤色発光体
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102214317B1 (ko) 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150094127A (ko) * 2014-02-10 2015-08-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102308903B1 (ko) * 2014-06-17 2021-10-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102241847B1 (ko) * 2014-07-29 2021-04-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104193783B (zh) * 2014-07-31 2017-05-17 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用
KR20160052443A (ko) 2014-11-04 2016-05-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 도판트 화합물 및 호스트 화합물의 신규한 조합 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101636310B1 (ko) 2014-11-06 2016-07-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102603350B1 (ko) 2014-11-18 2023-11-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 도판트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180065353A (ko) * 2016-12-07 2018-06-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102359412B1 (ko) * 2016-12-27 2022-02-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686146B2 (en) * 2017-02-13 2020-06-16 Feng-wen Yen Paracyclophane-based iridium complexes for organic electroluminescence device
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190194234A1 (en) * 2017-12-25 2019-06-27 Chuanjun Xia Metal complexes containing heterocycle substituted ligands, and electroluminescent devices and formulations containing the complexes
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7336865B2 (ja) * 2018-04-02 2023-09-01 三星電子株式会社 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物
CN110343136B (zh) 2018-04-02 2023-08-11 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
KR102206820B1 (ko) * 2018-05-14 2021-01-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109053810A (zh) * 2018-07-12 2018-12-21 浙江福斯特新材料研究院有限公司 有机金属铱化合物及有机电致发光器件
EP3604321B1 (en) 2018-07-31 2022-02-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN109053813A (zh) * 2018-08-03 2018-12-21 瑞声科技（南京）有限公司 一种红光金属配合物、其制备方法及应用
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110922429B (zh) * 2018-09-20 2023-11-03 北京夏禾科技有限公司 含有辅助配体的有机发光材料
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
KR20200095395A (ko) 2019-01-31 2020-08-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20200122194A (ko) 2019-04-17 2020-10-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111943986B (zh) * 2019-05-17 2023-08-15 夏禾科技(江苏)有限公司 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210017822A (ko) 2019-08-09 2021-02-17 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112679548B (zh) 2019-10-18 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
CN116261919A (zh) 2020-09-18 2023-06-13 三星显示有限公司 有机电致发光器件
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
KR20230038890A (ko) 2021-09-13 2023-03-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240343970A1 (en) 2021-12-16 2024-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024170609A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI482756B (zh) * 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質

Family Cites Families (135)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
KR100825183B1 (ko) * 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
AU2003263929A1 (en) * 2002-08-16 2004-03-03 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR100509603B1 (ko) * 2002-12-28 2005-08-22 삼성에스디아이 주식회사 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
ATE438654T1 (de) 2003-03-24 2009-08-15 Univ Southern California Ir-phenylpyrazolkomplexe
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20050260119A1 (en) * 2003-09-09 2005-11-24 Sunkara Mahendra K Carbon nanopipettes methods of making and applications
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005112520A1 (ja) 2004-05-18 2005-11-24 Nippon Hoso Kyokai 発光素子
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
WO2005124889A1 (en) * 2004-06-09 2005-12-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic compounds and devices made with such compounds
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5000496B2 (ja) 2004-06-28 2012-08-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
JP2008526766A (ja) 2004-12-30 2008-07-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機金属錯体
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100797469B1 (ko) * 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
EP1899993B1 (en) 2005-06-27 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9023489B2 (en) * 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662430B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JP2007207916A (ja) 2006-01-31 2007-08-16 Sanyo Electric Co Ltd 有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ素子
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
JP2008013700A (ja) * 2006-07-07 2008-01-24 Canon Inc 発光材料及び発光素子
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
TWI510598B (zh) * 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
CN101687893B (zh) 2007-04-26 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
TWI511964B (zh) 2007-08-08 2015-12-11 Universal Display Corp 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
KR100850886B1 (ko) 2007-09-07 2008-08-07 (주)그라쎌 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자
KR101642030B1 (ko) 2007-10-17 2016-07-25 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101691613B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
US8269317B2 (en) * 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI482756B (zh) * 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質

Also Published As

Publication number Publication date
JP5878371B2 (ja) 2016-03-08
TW201022209A (en) 2010-06-16
EP2329541B1 (en) 2015-10-28
US20100090591A1 (en) 2010-04-15
KR20110074538A (ko) 2011-06-30
EP2329541A1 (en) 2011-06-08
JP6581169B2 (ja) 2019-09-25
US20150255734A1 (en) 2015-09-10
JP2015212297A (ja) 2015-11-26
WO2010033550A1 (en) 2010-03-25
KR101649768B1 (ko) 2016-08-19
KR20160131127A (ko) 2016-11-15
EP3404736A1 (en) 2018-11-21
JP2018044001A (ja) 2018-03-22
TW201516035A (zh) 2015-05-01
JP2012503043A (ja) 2012-02-02
US9034483B2 (en) 2015-05-19
KR20160005137A (ko) 2016-01-13
TWI482756B (zh) 2015-05-01
CN103539821A (zh) 2014-01-29
JP6262190B2 (ja) 2018-01-17
EP2999021A1 (en) 2016-03-23
KR20170086673A (ko) 2017-07-26
EP2999021B1 (en) 2018-08-08
KR101974294B1 (ko) 2019-04-30
CN102187491B (zh) 2013-09-18
CN103539821B (zh) 2017-04-19
EP3404736B1 (en) 2019-12-04
CN102187491A (zh) 2011-09-14
JP2016102124A (ja) 2016-06-02
US10084143B2 (en) 2018-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI555734B (zh) 磷光物質
JP2021185226A (ja) ドーパントとしてのヘテロレプティックイリジウム錯体
KR102004108B1 (ko) 인광 물질
KR101691609B1 (ko) 인광성 물질
TWI532819B (zh) 磷光材料
KR101946041B1 (ko) 발광 다이오드용 5-치환된 2-페닐퀴놀린 착물 물질
JP5982264B2 (ja) 新規ヘテロレプティックイリジウム錯体
KR101907711B1 (ko) 유기 발광 다이오드용 게르마늄-함유 적색 발광체 물질
EP3081617B1 (en) Blue emitter with high efficiency based on imidazo [1,2-f] phenanthridine iridium complexes
JP6073819B2 (ja) ピリジルカルベンリン光発光体
EP2313362A1 (en) Hole transport materials containing triphenylene
KR102012047B1 (ko) 효율이 큰 인광 물질